SU627751A3 - Способ получени бис -цианосульфониламидов - Google Patents

Способ получени бис -цианосульфониламидов

Info

Publication number
SU627751A3
SU627751A3 SU752104243A SU2104243A SU627751A3 SU 627751 A3 SU627751 A3 SU 627751A3 SU 752104243 A SU752104243 A SU 752104243A SU 2104243 A SU2104243 A SU 2104243A SU 627751 A3 SU627751 A3 SU 627751A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
bis
mol
organic
acetone
diamine
Prior art date
Application number
SU752104243A
Other languages
English (en)
Inventor
Крей Раймонд
Original Assignee
Циба-Гейги Аг (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Циба-Гейги Аг (Фирма) filed Critical Циба-Гейги Аг (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU627751A3 publication Critical patent/SU627751A3/ru

Links

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B5/00—Layered products characterised by the non- homogeneity or physical structure, i.e. comprising a fibrous, filamentary, particulate or foam layer; Layered products characterised by having a layer differing constitutionally or physically in different parts
    • B32B5/22—Layered products characterised by the non- homogeneity or physical structure, i.e. comprising a fibrous, filamentary, particulate or foam layer; Layered products characterised by having a layer differing constitutionally or physically in different parts characterised by the presence of two or more layers which are next to each other and are fibrous, filamentary, formed of particles or foamed
    • B32B5/24—Layered products characterised by the non- homogeneity or physical structure, i.e. comprising a fibrous, filamentary, particulate or foam layer; Layered products characterised by having a layer differing constitutionally or physically in different parts characterised by the presence of two or more layers which are next to each other and are fibrous, filamentary, formed of particles or foamed one layer being a fibrous or filamentary layer
    • B32B5/26—Layered products characterised by the non- homogeneity or physical structure, i.e. comprising a fibrous, filamentary, particulate or foam layer; Layered products characterised by having a layer differing constitutionally or physically in different parts characterised by the presence of two or more layers which are next to each other and are fibrous, filamentary, formed of particles or foamed one layer being a fibrous or filamentary layer another layer next to it also being fibrous or filamentary
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
    • C08G73/0622—Polycondensates containing six-membered rings, not condensed with other rings, with nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C08G73/0638—Polycondensates containing six-membered rings, not condensed with other rings, with nitrogen atoms as the only ring hetero atoms with at least three nitrogen atoms in the ring
    • C08G73/065—Preparatory processes
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B5/00—Layered products characterised by the non- homogeneity or physical structure, i.e. comprising a fibrous, filamentary, particulate or foam layer; Layered products characterised by having a layer differing constitutionally or physically in different parts
    • B32B5/02—Layered products characterised by the non- homogeneity or physical structure, i.e. comprising a fibrous, filamentary, particulate or foam layer; Layered products characterised by having a layer differing constitutionally or physically in different parts characterised by structural features of a fibrous or filamentary layer
    • B32B5/024—Woven fabric
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
    • C08G73/0622—Polycondensates containing six-membered rings, not condensed with other rings, with nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C08G73/0638—Polycondensates containing six-membered rings, not condensed with other rings, with nitrogen atoms as the only ring hetero atoms with at least three nitrogen atoms in the ring
    • C08G73/065—Preparatory processes
    • C08G73/0655—Preparatory processes from polycyanurates
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B38/00—Ancillary operations in connection with laminating processes
    • B32B2038/0052—Other operations not otherwise provided for
    • B32B2038/0076—Curing, vulcanising, cross-linking
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B2262/00—Composition or structural features of fibres which form a fibrous or filamentary layer or are present as additives
    • B32B2262/02—Synthetic macromolecular fibres
    • B32B2262/0261—Polyamide fibres
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B2305/00—Condition, form or state of the layers or laminate
    • B32B2305/07—Parts immersed or impregnated in a matrix
    • B32B2305/076—Prepregs
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B2305/00—Condition, form or state of the layers or laminate
    • B32B2305/72—Cured, e.g. vulcanised, cross-linked
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10S428/901—Printed circuit
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T442/00—Fabric [woven, knitted, or nonwoven textile or cloth, etc.]
    • Y10T442/20—Coated or impregnated woven, knit, or nonwoven fabric which is not [a] associated with another preformed layer or fiber layer or, [b] with respect to woven and knit, characterized, respectively, by a particular or differential weave or knit, wherein the coating or impregnation is neither a foamed material nor a free metal or alloy layer
    • Y10T442/2861—Coated or impregnated synthetic organic fiber fabric
    • Y10T442/2893—Coated or impregnated polyamide fiber fabric
    • Y10T442/2902—Aromatic polyamide fiber fabric
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T442/00—Fabric [woven, knitted, or nonwoven textile or cloth, etc.]
    • Y10T442/20—Coated or impregnated woven, knit, or nonwoven fabric which is not [a] associated with another preformed layer or fiber layer or, [b] with respect to woven and knit, characterized, respectively, by a particular or differential weave or knit, wherein the coating or impregnation is neither a foamed material nor a free metal or alloy layer
    • Y10T442/2926—Coated or impregnated inorganic fiber fabric
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T442/00—Fabric [woven, knitted, or nonwoven textile or cloth, etc.]
    • Y10T442/20—Coated or impregnated woven, knit, or nonwoven fabric which is not [a] associated with another preformed layer or fiber layer or, [b] with respect to woven and knit, characterized, respectively, by a particular or differential weave or knit, wherein the coating or impregnation is neither a foamed material nor a free metal or alloy layer
    • Y10T442/2926—Coated or impregnated inorganic fiber fabric
    • Y10T442/2984—Coated or impregnated carbon or carbonaceous fiber fabric
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T442/00—Fabric [woven, knitted, or nonwoven textile or cloth, etc.]
    • Y10T442/20—Coated or impregnated woven, knit, or nonwoven fabric which is not [a] associated with another preformed layer or fiber layer or, [b] with respect to woven and knit, characterized, respectively, by a particular or differential weave or knit, wherein the coating or impregnation is neither a foamed material nor a free metal or alloy layer
    • Y10T442/2926—Coated or impregnated inorganic fiber fabric
    • Y10T442/2992—Coated or impregnated glass fiber fabric

Description

Предлагаемый способ получени  бис- N1 - цианосульфон.иламидов основан на известной реакции присоединени  аминов к производным цианйсговодородной кислоты в присутствии акцептора кислоты 2 и заключаетс  в том, что диамин общей формулы HjN-R-NHj , где R - как указано выше, подвергают взаимодействию сначала с циангалоидом при (-5) -5 С в среде органического растворител  в присутствии акцептора кислоты, а затем с сульфонилхлоридом общей форм лы I SOj С , где R имеет вышеуказанные значени , при 2О-7О С в среде органическогр растворител  в присутствии акцептора кислоты либо в обратной последовательности, причем диамин, циангалоид и сульфонилхлорид берут в мол р .ном соотнощении 1:2:2. Обычно в качестве акцептора кислоты берут низший алифатический алкиламин или щелочь, а в качестве органического растворител  - тетрагидрофуран {ТГФ) или ацетон;. При синтезе бис - N - цианосульфонил амидов сульфонилхлорид можно обрабатывать производным бисцианоамида,. получен ным из диамина и циангалоида, или внача ле диамином с получением сульфонилами- да, который затем взаимодействует с пиа галоидом. Общий выход в любом варианте превышает 8О%. Из ароматических сульфонилхлоридов можно использовать бензол-, п-хлорбензол- и п-толуолсульфонилхлорид. Как правило, процесс осуществл ют в инертном растворителе, например в ТГФ или ацетоне, при стехиометрическом соотношении реагентов. Определенное количество цианхлорида или цианбромица примен ют в присутствии незначительного избытка акцептора кислоты (обычно низшего алкиламина или щело чи). В примерах 1-4 провод т реакцию в трехгорлой колбе, снабженной мешалкой, загрузочной воронкой, термометром и сушильной трубкой. Пример.В колбу на 3 л загружают 525 мл ацетона, 42 г (0,169 мол 4,4 - метилен-бис-ч1зе пллциапамида (приготовлен из 1 моль 4,4-метилен-бпс-сре ииламина и 2 моль цианхлорида) и 37,6 ( 0,372 моль) триэтиламина, прибавл ют по капл м раствор 59,8 г (0,338 моль) бепзолсульфонилхлорида (99%) в 275 мл ацетона при перемешивании и 25-35 С, интенсивно перемешивают 1 ч при комнат ной температуре, отфильтровьгвают гидролорид , промывают осадок на фkльтpe ацеоном до тех пор, пока он не станет полостью водорастворимым, концентрируют ильтрат до 2ОО мл, отгон   избыток ацеона , добавл ют к концентрату при перемеивании 1 л метанола, охлаждают до О С, еремешивают 1 ч и фильтруют. Осадок на фильтре промывают миниальным количеством холодного метанола, ушат на воздухе на фильтре, затем при О С 1 мм рт.ст. в вакуумной печи в течение 1чи получают 68,4 г (76,5%) 4,4метилен-бис- (N, М-бензолсульфонилфенилцианамида ), т.пл. 123-125 С. Вычислено : С 61,30; Н 3,82; N10,59; 812,11. Найдено, % : С 61,29; Н 4,ОБ; N10,34; Sl2,O9. Пример 2. В колбу на 1ОО мл загружают 5,0 г (О,О2 моль) 4,4. -окси-бис-фенилцианамидб (получен из 1 моль 4.4-окси-бис-фениламива и 2 моль циан- хлор.ида), 2,5О г (О,О22 моль) триэтилен- диамина и 4О мл ацетона. По капл м прибавл ют раствор 7,Об г (О,О4 моль) бен- золсульфонилхлорида в 15 мл ацетона, перемешивают 2 ч, выливают в 75О мл интенсивно перемешиваемой воды, отфильтровывают осадок, промывают водой, сушат и перекристаллизовывают из смеси ацетонметанол , получа  8,0 г чистого 4,4 -окси-бис- ( |sj -бензолсульфонилфенилцианами- да), т. пл. 161-162°С. Пример 3. В колбу на 2 л загру-т жают 12,4 г (О,О9 моль) м-фенилен-бисцианамида (получен из 1 моль м-фенилен- диамина и 2 моль цианхлорида), 9,9 г (О,Ов8 моль) триэтилендиамина и 475 мл ацетона, по капл м прибавл ют раствор 31,2 г (0,176 моль) бензолсульфонилхлорида в 4О мл ацетона, перемешивают 3.5ч и выливают в интенсивно перемешиваемый 1О%-ный водный раствор бикарбоната натри . Отфильтровывают осадок, промывают его водой и перекристаллизовывают из смеси ацетон-метанол, получа  26,5 г (77,1ю) чистого бензолсульфонил м-фенил-бис-цианамида , т.пл. 143-144 С. П р и м е р 4. Реакционную систему продувают азотом, загружают 1 л сухого ТГФ, 398 г (2 моль) 4,4- метилендианилина и 224 г (2,2 моль триэтиламнмедленно добавл ют при 25-35 С 353,2 г (2 моль) боизолсзльфонилхлорида в 44О мл ТГФ и пс рсмошивают 2,5 ч. Охлаждают до температуры Плже О С, добавл ют 224 г тоиэтнлами (la и 55О м.л ТГФ, при О - 5 С ирибавл :v )T 24О г 97 о-ного циапбромнда в 44О
5
мл ТГФ, перемешивают 2 ч при О-5 С п дают нагретьс  до ком(агной температуры в течение 15 ч. Осадок (1369 г) отфильровывают , обрабатывают 2х2ОО мл ТГФ, лвс-жды перемешивают с 2-3 л воды, промывают водой и выдел ют 43О г продукта , который раствор ют в кип щей смеси 1,1 л ацетона и 1 л абсолютного метанола . Удал ют 1,5 л дистилл та при ITMOCферпом давлении, добавл ют 7ОО мл абсолютного метанола, перемешивают при 1О- 15 С, отфильтровывают осадок, промывают 5ОО мл метанола, сушат в вакууме при 65-7О°С и получают 34О,5 г (64,7% 4,4-метилен-бис-(М ,N -бензолсульфонил фенилцианамида), т. пл. 13О-132 С.
Найдено, % : С 61,ЗО; Н 3,82; N10,60; 312,11.
Вычислено, :о : С 61,67; Н 4,21; N10,58; 512,14.
После первой стадии синтеза перекристаллизацией из метанола можно выделить промежуточный метилен-бис-бензолсульфонилфенилцианамид , т. пл. 124-126 С.
П р и м е р 5. 185,45 г бензолсуль- фонилхлорида при продувании азотом и перемешивании добавл ют к смеси 105,29 г 4,4 -мегилен-бис-циклогексиламина, 111,3 г соды и 95 мл воды в 1,2 л ацетона . Более чем за 2О мин смесь нагре- ваегс  до 51 С (экзотермическа  реакци ). Перемешивают 2О-ч при комнатной температуре, фильтруют, сушат фильтрат и получают 219 г влажного белого твердого веш:ества, которое раствор ют в смеси метанола и 15О мл ацетона при нагревании на паровой бане. PaiCTBOp кин т т 5 мин, упаривают в течение 1О-15 мин до объема 9ОО мл, гор чий раствор при энергичном перемешивании медленно выливают в 1О л воды, в которую добавл ют горсть соли. Гранулированный осадок фильруют на воронке Бюхнера, хорошо промывают 12 л воды, сушат при )комнатной температуре над п тиокисью фосфора, затем в вакуумной печи при О,О1 мм рт.ст. и получают 2О7 г белого порошка, т. пл. 75-8О С, который обрабатывают цианбро- МИДОМ или цианклоридом, как в примере 4. Получают бис-бензолсульфониламид- -4,4 -метилен-бис-(циклогексиламин).
П р и м е р 6. В трехгорлую колбу iia 5 л зпгружают 136,2 г (1,О моль) м фенилен-бис-.1СГ11лепд11п ч ;п1а, 1,5 л ТГФ, 212,5 г (2,1 моль.) гриэтпламипа и 353,2 г-(2,0 моль) беизолсульфоиал5ОО мл ТГФ при 2Охлорида , дооавл ю
ЗО с, перемешивают D течение ночи при
о 2О С, ввод  при |:еремешивани: « 18л
16
воды, отфильтровывают осадок, промывают его водой, сушат в вакууме при температуре до 12О С П получают 41О г (98,) продукта, т.пл. 164-166 С.
Вычислено, % : С 57,67; Н 4,84; N6,73; S15,4O. С2оН2о 20452.(-416,521). Найдено, % : С 57,72; Н 4,93; N 6,58; S15,2O.
Продукт обрабатывают цианбромидом или цианхлоридом, как в примере 4. Получают бис-бензосульфониламид-м-фенилен бис-метилендиамин.
П р II м е р 7. В трехгорлую колбу на 5 л загружают 136,2 г (1,О моль) м кс 1Л11ле:(диамина, 1 л ТГФ и 222,6 г (2,2 моль) триэтиламина, добавл ют 353,2 г (2,О моль) бензолсульфонилхлорида и перемешивают в течение ночи. Прибаал ют еше ТГФ и 222,6 г триэтиламина , охлаждают до температуры ниже О°С и барботируют цианхлорид (избыток 6О9о). Обработку цианхлоридом ведут дважды. Получают 343 г (74,5%) бис-цианобензолсульфониламид-м-с;юнилендиметилендиамина , мол. вес 466,591, т.пл. 75,5-..
Вычислено, о : С 56,64; Н 3,89; N12,01; 813,75.
Найдено, % : С 56,58; 56, Н 4,33; 4,41; N12,51; N 12,63; $13,5.

Claims (2)

1. Способ получени  бис- N -цианосульфониламидов общей формулы
ЛС-;№-Е-х-С:ч
I I
OjS S02
1
R
где R- двухосновна  ароматическа  группа али циклоалкилен;
R - фенил, о т л и ч а ю ш; и и с   тем, что диамин обшей формулы
HgN-TJ-NH
где R - как указано выше, подвергают взаимодействию сначала с циангалоидом при (-5)-(+5) С в среде органического растворител  в iiivncyTCTBirj акцептора
К 1С1ОТЫ, ЗаОМ с Су:1Ь(.1ХЛО|Э11ЛОМ ОО )ЛОЙ ((ОрМуЛ.
asOnCe
)ас К; имсог вышеуказанные значени , при ToKHieparypc 2О-7О С, в среде орга;глческо о растворител , в прцсутствлп 762 акиепгора кис огы, либо в обратной последовательное гн, причем диамин, циангалоид н сульфонилхлорид берут в мол рном соотношении 1:2:2. 2.Способ по П.1, о т л и ч а ю щ и й с   тем, что в качестве акцептора кислоты берут низший алифатический алкиламин или щелочь. 3.Способ по п. 1, о т л и ч а ю - ш и и с   тем, что в качестве органичес1 jKoro растворител  используют тетрагидрофуран или ацетон. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе: 1.Патент США I 36933О8, кл. 200-47, 1972,
2.Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии, М., 1968, с. 375.
SU752104243A 1974-02-04 1975-02-04 Способ получени бис -цианосульфониламидов SU627751A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US05/439,487 US3944526A (en) 1974-02-04 1974-02-04 N-cyanosulfonamide resins and intermediates therefor and products thereof

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU627751A3 true SU627751A3 (ru) 1978-10-05

Family

ID=23744898

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU752104243A SU627751A3 (ru) 1974-02-04 1975-02-04 Способ получени бис -цианосульфониламидов

Country Status (13)

Country Link
US (1) US3944526A (ru)
JP (6) JPS5848571B2 (ru)
BE (1) BE825103A (ru)
CA (1) CA1066719A (ru)
DD (2) DD122816A5 (ru)
DE (1) DE2504046A1 (ru)
ES (1) ES434403A1 (ru)
FR (2) FR2272988B1 (ru)
GB (2) GB1493799A (ru)
IT (1) IT1031425B (ru)
NL (1) NL7501317A (ru)
SU (1) SU627751A3 (ru)
ZA (1) ZA75680B (ru)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4075185A (en) * 1976-02-26 1978-02-21 Ciba-Geigy Corporation N-cyanosulfonamide resins and intermediates therefor and products thereof
CA1082222A (en) * 1976-10-12 1980-07-22 Raymond J. Kray N-cyanosulfonamide resins and intermediates therefor and products thereof
US4383107A (en) * 1980-08-28 1983-05-10 Ciba-Geigy Corporation Mixture containing N-cyanolactam for the preparation of nitrogen-containing polyadducts
JPS5879017A (ja) * 1981-11-04 1983-05-12 Hitachi Ltd イソメラミン環を有するポリマ
JPH07120858B2 (ja) * 1990-03-30 1995-12-20 株式会社日立製作所 多層プリント回路板およびその製造方法
US5705689A (en) * 1995-06-19 1998-01-06 Associated Universities, Inc. Aza compounds as anion receptors

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2531468A (en) * 1949-04-14 1950-11-28 Eastman Kodak Co Polyvinyl sulfonates and process for their preparation
US2853475A (en) * 1954-04-30 1958-09-23 Du Pont Nu-chlorinated polysulfonamides
USRE24691E (en) * 1955-02-21 1959-08-25 Process for forming films and filaments
US3308101A (en) * 1963-09-24 1967-03-07 Du Pont Novel polymeric materials
DE1595698C3 (de) * 1966-12-05 1974-08-01 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur Herstellung von Sulfonsäureamidgruppen enthaltenden Acrylnitril mischpolymeren
US3654192A (en) * 1968-08-19 1972-04-04 Minnesota Mining & Mfg Poly(arylene s-triazines)
GB1320683A (en) * 1969-09-29 1973-06-20 Ici Ltd Organic cyanamides
US3729453A (en) * 1970-10-30 1973-04-24 Celanese Corp Process for the preparation of polyamidoximes and polybenzimidazole (pbi)type polymers derived therefrom

Also Published As

Publication number Publication date
DE2504046A1 (de) 1975-08-07
JPS60342B2 (ja) 1985-01-07
JPS58154552A (ja) 1983-09-14
BE825103A (fr) 1975-08-04
NL7501317A (nl) 1975-08-06
FR2279792A1 (fr) 1976-02-20
JPS60343B2 (ja) 1985-01-07
JPS58154727A (ja) 1983-09-14
GB1493799A (en) 1977-11-30
ZA75680B (en) 1976-01-28
JPS5946978B2 (ja) 1984-11-16
US3944526A (en) 1976-03-16
IT1031425B (it) 1979-04-30
DD122816A5 (ru) 1976-11-05
JPS58154726A (ja) 1983-09-14
FR2279792B1 (ru) 1979-08-03
GB1493481A (en) 1977-11-30
DD125641A5 (ru) 1977-05-04
JPS5946979B2 (ja) 1984-11-16
JPS50116422A (ru) 1975-09-11
CA1066719A (en) 1979-11-20
JPS5915429A (ja) 1984-01-26
AU7689074A (en) 1976-07-01
JPS5946980B2 (ja) 1984-11-16
ES434403A1 (es) 1976-11-16
JPS58154551A (ja) 1983-09-14
JPS5848571B2 (ja) 1983-10-29
FR2272988B1 (ru) 1977-11-18
FR2272988A1 (ru) 1975-12-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU627751A3 (ru) Способ получени бис -цианосульфониламидов
US3945999A (en) Process for preparing solid bis-(4-furfurylidenamino-phenyl)-methane
JPS603317B2 (ja) 塩化ホスフアイトの製造方法
US3118903A (en) 2-oxo-1, 2, 3, 5-oxathiadiazoles and methods for preparing the same
JP2802318B2 (ja) アンモニウム及びイミニウム化合物並びにそれらの製法
SU491628A1 (ru) Способ получени солей пирили
SU1015822A3 (ru) Способ получени галогенангидридов сульфаминовой кислоты
US2914539A (en) Process for the manufacture of hydroxythionaphthenes
SU728718A3 (ru) Способ получени триазоло-тиено- диазепин-1-онов
SU536182A1 (ru) Способ очистки гликолида
US3185701A (en) Preparation of water-soluble phthalocyanine sulfonamide dyestuffs
SU425917A1 (ru) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИЭТИЛЕНИМИДОПРОИЗВОДНЫХ 3-АРИЛБУТИЛ-Фосфоновых кислот
JP2893182B1 (ja) ２，７−ジアザ−１，２，３，６，７，８−ヘキサヒドロピレン化合物とその製造方法
SU504769A1 (ru) Способ получени - замещенных цитозинов
SU1616923A1 (ru) Способ получени гексахлорфосфоратов органилароксидихлорфосфони
SU334838A1 (ru) Способ получени @ -арил- @ -алкиламидоалкил (хлоралкил) тиофосфонатов,содержащих в арильном радикале алкилгалоид-или алкилнитро-,или галоиднитро-,или нитрогруппу
SU459466A1 (ru) Способ получени 2-ацил,2-бензоиламинобензимидазолов
SU386946A1 (ru) ;,оюзная
SU536191A1 (ru) Способ получени дихлорангидридов -хлор- -фенилвинилфосфонистых кислот
SU299510A1 (ru) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-ГАЛОГЕНСИЛАТРАНОВВОССОЮЗНАЯПАТ[НТНО%1ХШ':Е^КДйБИБ^^ИО'гГИА I
SU338098A1 (ru)
SU440843A1 (ru) Способ получения фосфорорганических соединений
US4065478A (en) Process for the manufacture of α,α'-aminonitroanthraquinones
KR970006248B1 (ko) 벤조일 -c-(5-메틸 1,3,4- 치아디아졸-2-치오)이미도일 클로라이드 유도체 및 그 제조방법
SU340272A1 (ru) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-АРИЛ-4-АЛКИЛ(АРИЛ)-5-МЕТИЛ-1,2,4- ОКСАДИАЗИНДИОНОВ-3,6Изобретение относитс к способу получени 2-арил-4 - алкил(арил)-5-метил - 1,2,4-оксадиа- зиндионов-3,6, которые вл ютс аналогами физиологически активных производных 3,6-Ди- кетопиридазинов и обладают ценным биологическим действием.Известен аналогичный способ получени 1,2,4-оксадиазиндионов-3,5, заключаюш,ийс в том, что хлорацетилхлорид реагирует своей хлорметильной грунной с N-метилкарбамоил- N-арилгидроксиламинами. Получают первичный продукт реакции, циклизаци которого в присутствии избытка основани приводит к производным 1,2,4-оксадиазиндионов-3,5.Однако при реакции с N-€2—Сз-алкилкарба- моильными производными хлорацетилхлорид действует как ацилирующее средство, а образующиес при реакции о-хлорацетил-Ы-алкил- карбамоил-Ы-арилгидроксил амины гидролитически очень нестойки и при разложении дают исходные Ы-алкилкарбамоил-М-арилгидро- ксиламины.Предлагаемый способ состоит в том, что дл получени 2-арил-4-алкил(арил)-5-метил-1,2,4-оксадиазиндиомоЁ-3,6 общей формулы10где X- пводород, галоид, алкиЛ; 1 или 2; R — водород, алкил(арил),15 проводитс реакци М-алкил(арил)карбамоил- N-арилгидроксиламинов с галоидаигидридами а-галоиднропионовых кислот в присутствии 2 моль основани . Реакцию можно проводить в одну стадию или с выделением промежуточ- 20 ио образующихс о-а-галоиДпропионил-'Н-ал- кил{арил)карбам.оил - N - арилгидроксиЛами- нов. В последнем случае эквимол риые количества основани ввод т раздельно по стади м