SU555843A3 - Способ получени фенилалкиламинов, их солей, рацематов или оптически активных антиподов - Google Patents
Способ получени фенилалкиламинов, их солей, рацематов или оптически активных антиподовInfo
- Publication number
- SU555843A3 SU555843A3 SU2128340A SU2128340A SU555843A3 SU 555843 A3 SU555843 A3 SU 555843A3 SU 2128340 A SU2128340 A SU 2128340A SU 2128340 A SU2128340 A SU 2128340A SU 555843 A3 SU555843 A3 SU 555843A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- yield
- optically active
- theoretical
- racemates
- salts
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C275/40—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/02—Drugs for disorders of the nervous system for peripheral neuropathies
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/26—Psychostimulants, e.g. nicotine, cocaine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/02—Non-specific cardiovascular stimulants, e.g. drugs for syncope, antihypotensives
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Х-галоген, или в случае, если К - водород или мети ль на группа, а также О-ацил- или оксигруппа , с последующим (при необходимост сн тием защитной группы у аминогруппы боковой цепи и выделением целевого про- -дукта в свободном виде или в виде соли, в виде рацемата или оптически активногх) антипода. Указанный процесс можно проводить при любой температуре, преимущественно при температуре от комнатной до температуры ки пе и реакционной среды. При мер 1. l-(3-фopмилaминoфeнил) -aмннoпpoпaн,i Нагрева в течение 5 час м-нитробенэаль егид и нитроэтан в толуоле в присутствии бензойно; кислоты и пиперидина с обратным холодильником, получают 1-(м-Ш1трофешш)-е-нитропропен (т, пл. .56-58 С). Его с no мощью паллади на угле в дирвдине| при дав л ВНИИ 5 атм и комнатной температуре и затем с помощью никел Рене в метаноле в присутствии аммиака при давлении 5 aтм и температуре 40 С гидрируют (в 1-(м-ами нофенил)-2-аминопропан (т.кип. 12О-14О°С /О,1 торр, т.крп. 78 79°С). 3 г основани и 2,32 г малеиновой кислоты при нагрева НИИ раствор ют в ацётон триле. Из раствора выпадают кристаллы малеината 1-(3-аминофенил )-2-аминопропана, т.пл, 131-132 С (из ацетонитрипа). Из 255 г 1-(м-аминофенил )-2-аминопропана в метаноле с хлорис тым водородом 3 простом эфире получают моногидрохлорид. Гидрохлорид в 255 мл муравьиной кислоты в течение 2 час кип т т с обратным холодильником. После упаривани в вакууме, получаемом с помощью водоструйного насоса, образуетс желтое масло, которое в результате многократного смешивани с простым эфиром затвергдевает , выход 87% от теоретического. Путем перекристаллизации из этанола с добавлением простого эфира получают гидрохлорид 1-(3-формиламинофеш1л)-2-аминопропана (т.пл. 150-153°С). : П р и м е р 2. 1-(3-аиетаминофенил)-2-аминопропан . Из 15 г получаемого аналогично прК меру 1 1-(3-аминофенил) аминопропана в лед ной Iуксусной кислоте с хлористым водородом в простом эфире получают моногидрохлорид . В этот раствор добавл ют 15 мл ангидрида уксусной кислоты и смесь размешивают в течение 10 мин при компат ной температуре. После упаривани в вакууме , получаемом с помощью водоструйного насоса, выпадают кристаллы гидрохлорида 1-(3-ацетаминофенил)-2- аминопропана из этанола, т.пл. 181-183 С, выход 91% от тооретического. Аналогично получают гидрохлорид 1- (3-ацетаминофенил)-2- 1етиламинопропана, т.пл. 162-165 С, выход 81% от теорети SecKoro , и гидрохлорид 1-(3 адетаминофе1тил )-2-этиламиноэтана, т.пл. 180-182 С, выход 90% от теоретического, Примерз. 1-(3-этилтиокарбоннламинофенил )-2 -аминопропан. ,15 г полученного аналогично примеру 1 1-(3-аминофенил)-2-аминопропана с 12,5 мл этилового эфира муравьиной кислог ты кип т т в течение 10 час. После упа- j 1риаани получают 1-(3-аминофенил)-2-фор- миЬаминопропан. К 4,45 г этого амида при 10-20 С добавл ют 2,6 мл симм-«ти лового эфира хлортиомуравьиной кислоты в в 25 мл пиридина.По истече.нии нескольких часов реакционный раствор вливают в , лед ную воду и экстрагируют простым эфиром . Эфирную фазу 5 раз промывают водой и один раз 10 н, сол ной кислотой. После упаривани получают 1-(3- этилтиокарбониламинофенил )-2-формиламинопропан, выход 83% от теоретического. Аналогично приведенным примерам получают следующие соединени : гидрохлорид 1-(3-этоксикарбониламино .фенил)--2- минопропана, т.пл. 185-186-, выход 93% от теоретического; малеинат 1-(3-уреидофенил)-2-аминопропана , т.пл. 139-141 с, выход 88% от теоретического; гидрохлорид 1- (З-метоксикарбониламинофенил| )-2-аминопропана, т.пл. 185-187°С, выход 89% от-., теоретическо|о; малеинат 1- З-(З-метилуреидо) фенил -2-аминопропана , т.пл. 128-131°С, выход 86% от теоретического; малеинат 1-(3-уреидофенил)-2-метиламинопропана , т.пл. 152-153°С, выход 92%. от теоретического; . гидрохлорид 1-(3-уреидофенил). ноацетамидопропана, т.пл. 212-215ос, выход 85% от теоретического; 1 - (3-уреидофенил) -2-форми ламинопропан, т.пл. 133-136 С, выход 87% от теоретического; оксалат 1-(3-ацетаминофенил)-2-фенациламинопропана , т.пл. 136-140°С, выход 81% от теоретического; малеинат -(3-диметиламиносульфонил аминофенил)-2.-аминопропана, т.пл. 128- 13О°С, выход 74% от теоретического; малеинат 1-(3-уреидофенил)-2-цианометиламинопропана , т.пл. 129-131°С (разложение ), выход 80% от теоретического. формула изобретени Способ получени фенилалкилами ов об щей формулы Ш-Кз RZ CH2-CH NH-Ri где - водород, группа -(, где И - целее число 1 или 2, . род, пиано- или бензоильна группа, или -СО- R, где Kf - водород, метоксигруппа или группа К.- мети льна группа; Т -группа- О-Ц,, водорвД , MeTHfr-i метокси-, этоко -, или этилг гиогруппа, или W -f.,, где 1.,-.амино-, ме .тилами ог или диметнламиногруппа, W или 6 Ог, их солей, рацематов или оптически акти ных антиподов, отличающийс тем, что соединение общей формуль 5 3 ЦЬсн2-сн-ын-к, где и R, имеют указагаате значени , причем аминогруппа боковой цепи в случее. необходимости может быть защищена, подвергают взаимодействию с соединением общей формулы Х-СО- Я или X-W- , где W, имеют указанные значени ; X - галоген, или в случае, если R - водород или метильна группа, la также -0-вцил- или оксигруппа, с последующим jпри необходимостиусн тием защитной группы у амино грулпы боковой цепи и выделением иелеBoro продукта в свободном виде,в виде соли, рацемата или оптически активного антипода. Источники информапии, прин тые во внимание при экспертизе:, 1. Бюлер К.и Пирсон Д., Органические синтезы , М., |Мир, 1973, ч. 2, с. 388-389 (прототип).
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2420618A DE2420618C2 (de) | 1974-04-27 | 1974-04-27 | Aminoalkylanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie pharmazeutische Zubereitungen, die diese Aminoalkylanilide enthalten |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU555843A3 true SU555843A3 (ru) | 1977-04-25 |
Family
ID=5914207
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU2128340A SU555843A3 (ru) | 1974-04-27 | 1975-04-25 | Способ получени фенилалкиламинов, их солей, рацематов или оптически активных антиподов |
SU762370950A SU606549A3 (ru) | 1974-04-27 | 1976-06-10 | Способ получени фенилалкиламинов или их солей |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU762370950A SU606549A3 (ru) | 1974-04-27 | 1976-06-10 | Способ получени фенилалкиламинов или их солей |
Country Status (27)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4015011A (ru) |
JP (1) | JPS5828269B2 (ru) |
AT (1) | AT350529B (ru) |
BE (1) | BE828430A (ru) |
BG (2) | BG26372A4 (ru) |
CA (1) | CA1061357A (ru) |
CH (3) | CH614697A5 (ru) |
CS (2) | CS216828B2 (ru) |
DD (1) | DD122374A5 (ru) |
DE (1) | DE2420618C2 (ru) |
DK (1) | DK180675A (ru) |
ES (7) | ES437032A1 (ru) |
FI (1) | FI63931C (ru) |
FR (1) | FR2268520B1 (ru) |
GB (1) | GB1501436A (ru) |
HU (1) | HU172615B (ru) |
IE (1) | IE42119B1 (ru) |
IL (1) | IL47170A (ru) |
NL (1) | NL7504917A (ru) |
NO (1) | NO141207C (ru) |
PH (2) | PH11982A (ru) |
PL (2) | PL96224B1 (ru) |
RO (2) | RO81766A (ru) |
SE (2) | SE411205B (ru) |
SU (2) | SU555843A3 (ru) |
YU (1) | YU105275A (ru) |
ZA (1) | ZA752685B (ru) |
Families Citing this family (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4163060A (en) * | 1974-04-08 | 1979-07-31 | U.S. Philips Corporation | Aralkylamino carboxylic acids and derivatives having spasmolytic activity |
US4146645A (en) * | 1974-04-27 | 1979-03-27 | Boehringer Ingelheim Gmbh | Hypertensive phenylalkylamines and salts thereof |
US4145363A (en) * | 1975-02-05 | 1979-03-20 | Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd. | 4-Carbamoylamino-α-aminomethylbenzyl alcohol derivatives |
US4088785A (en) * | 1976-03-25 | 1978-05-09 | William H. Rorer, Inc. | Amidinoureas for the treatment of cardinascular disorders |
US4754047A (en) * | 1979-08-16 | 1988-06-28 | American Cyanamid Company | Phenylethanolamine derivatives and acid addition salts thereof for enhancing the growth rate of meat-producing animals and/or improving the efficiency of feed utilization thereby |
US4477470A (en) * | 1983-10-20 | 1984-10-16 | Smithkline Beckman Corporation | Method for producing diuresis using m-amino-α-methylphenethylamine |
JPS6155683U (ru) * | 1984-09-17 | 1986-04-14 | ||
JPS61130876U (ru) * | 1984-09-18 | 1986-08-15 | ||
AU4945185A (en) * | 1984-11-08 | 1986-05-15 | Syntex (U.S.A.) Inc. | Dialkyl aminoethylaniline derivatives |
US4752621A (en) * | 1985-04-11 | 1988-06-21 | Syntex (U.S.A.) Inc. | Arylalkyl amines useful for lowering intraocular pressure |
US4798687A (en) * | 1987-02-06 | 1989-01-17 | Pennwalt Corporation | 2-Amino-N-[1,2-Diphenyl-1-(thifluoromethyl)ethyl]acetamide derivatives |
JPH01116183U (ru) * | 1988-01-29 | 1989-08-04 | ||
JPH01116184U (ru) * | 1988-01-29 | 1989-08-04 | ||
US5741818A (en) * | 1995-06-07 | 1998-04-21 | University Of Saskatchewan | Semicarbazones having CNS activity and pharmaceutical preparations containing same |
BR9809288A (pt) | 1997-04-22 | 2001-08-07 | Cocensys Inc | Semicarbazonas e tiosemicarbazonas substituìdas carbocìclicas e heterocìclicas e utilização das mesmas |
EP1561744B1 (en) * | 1997-08-05 | 2007-04-18 | Pola Chemical Industries Inc. | Amine derivatives, process for producing the same and their use as antimycotic agent |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NL123536C (ru) * | 1963-07-09 |
-
1974
- 1974-04-27 DE DE2420618A patent/DE2420618C2/de not_active Expired
-
1975
- 1975-04-02 AT AT247875A patent/AT350529B/de not_active IP Right Cessation
- 1975-04-22 FI FI751199A patent/FI63931C/fi not_active IP Right Cessation
- 1975-04-24 YU YU01052/75A patent/YU105275A/xx unknown
- 1975-04-24 DK DK180675A patent/DK180675A/da not_active Application Discontinuation
- 1975-04-25 CH CH530375A patent/CH614697A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-04-25 NO NO751491A patent/NO141207C/no unknown
- 1975-04-25 PL PL1975179934A patent/PL96224B1/pl unknown
- 1975-04-25 BG BG030690A patent/BG26372A4/xx unknown
- 1975-04-25 US US05/571,719 patent/US4015011A/en not_active Expired - Lifetime
- 1975-04-25 NL NL7504917A patent/NL7504917A/xx not_active Application Discontinuation
- 1975-04-25 GB GB17328/75A patent/GB1501436A/en not_active Expired
- 1975-04-25 CS CS756837A patent/CS216828B2/cs unknown
- 1975-04-25 SE SE7504858A patent/SE411205B/xx unknown
- 1975-04-25 BG BG029781A patent/BG27738A3/xx unknown
- 1975-04-25 CA CA225,445A patent/CA1061357A/en not_active Expired
- 1975-04-25 FR FR7513097A patent/FR2268520B1/fr not_active Expired
- 1975-04-25 CS CS752917A patent/CS216827B2/cs unknown
- 1975-04-25 RO RO7586026A patent/RO81766A/ro unknown
- 1975-04-25 IE IE936/75A patent/IE42119B1/en unknown
- 1975-04-25 PL PL1975193923A patent/PL96308B1/pl unknown
- 1975-04-25 BE BE155812A patent/BE828430A/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-04-25 SU SU2128340A patent/SU555843A3/ru active
- 1975-04-25 ZA ZA00752685A patent/ZA752685B/xx unknown
- 1975-04-25 IL IL47170A patent/IL47170A/xx unknown
- 1975-04-25 DD DD185702A patent/DD122374A5/xx unknown
- 1975-04-25 JP JP50050607A patent/JPS5828269B2/ja not_active Expired
- 1975-04-25 HU HU75BO00001554A patent/HU172615B/hu unknown
- 1975-04-25 RO RO7582093A patent/RO70894A/ro unknown
- 1975-04-26 ES ES437032A patent/ES437032A1/es not_active Expired
- 1975-04-28 PH PH17108A patent/PH11982A/en unknown
-
1976
- 1976-06-10 SU SU762370950A patent/SU606549A3/ru active
- 1976-10-19 ES ES452515A patent/ES452515A1/es not_active Expired
- 1976-10-19 ES ES452510A patent/ES452510A1/es not_active Expired
- 1976-10-19 ES ES452511A patent/ES452511A1/es not_active Expired
- 1976-10-19 ES ES452512A patent/ES452512A1/es not_active Expired
- 1976-10-19 ES ES452514A patent/ES452514A1/es not_active Expired
- 1976-10-19 ES ES452513A patent/ES452513A1/es not_active Expired
-
1977
- 1977-11-24 PH PH20480A patent/PH14732A/en unknown
-
1978
- 1978-09-26 SE SE7810002A patent/SE7810002L/xx unknown
-
1979
- 1979-02-22 CH CH176579A patent/CH616401A5/de not_active IP Right Cessation
- 1979-02-22 CH CH176679A patent/CH616146A5/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU555843A3 (ru) | Способ получени фенилалкиламинов, их солей, рацематов или оптически активных антиподов | |
US3931216A (en) | Process for the manufacture of 2-arylamino-2-imidazoline derivatives and their salts | |
SU488411A3 (ru) | Способ получени -(фурил-метил)морфинанов | |
SU453836A3 (ru) | Способ получения производных 3-бензилпиридина или их солей | |
JPH02115165A (ja) | 2―アザ―4―(アルコキシカルボニル)スピロ〔4,5〕デカン―3―オンおよびその製造方法 | |
JPH01125363A (ja) | フルオレン誘導体の製造方法 | |
US2477842A (en) | Preparation of aminoalcohols | |
US3178478A (en) | 2-amino-5-halo-indanes | |
SU586835A3 (ru) | Способ получени производных аминопропанола или их солей, рацематов или оптически-активных антиподов | |
US3705895A (en) | Process for the direct synthesis of styrylpyridinium chlorides | |
SU492076A3 (ru) | Способ получени замещенных гуанидина | |
SU470960A3 (ru) | Способ получени производных 3-амино-2-пиразолина | |
US2551152A (en) | 4-aryl-piperidyl-(4)-ketones | |
JPS60208963A (ja) | ジアミノピリジン誘導体の製造方法 | |
SU549080A3 (ru) | Способ получени "-(аминоациламинофенил)-ацетамидинов или их солей | |
US2881210A (en) | Process of preparing p-aminomethylphenylacetic acid | |
NO164650B (no) | Analogifremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktive 1-(acetylaminofenyl)-2-aminopropanon-derivater. | |
NO792908L (no) | 9,10-dihydro-9.10-metanoantracenderivat egnet som utgangsmaterial for fremstilling av terapeutisk aktive forbindelser, samt fremgangsmaate for fremstilling av dette derivat | |
RU2808988C1 (ru) | Применение 2-(4-бромфенил)-3-(2-фенилэтенил)-2-азаспиро[3.5]нонан-1-она в качестве средства, обладающего анальгетической активностью | |
US3094553A (en) | Process for the production of alpha-amino-beta-hydroxy-carboxylic acids | |
SU650502A3 (ru) | Способ получени 4-(4"-хлорбензилокси)-бензилникотината или его солей | |
US2668856A (en) | P-methoxy benzhydryl ethers | |
SU457698A1 (ru) | Способ получени производных индолил-2-уксусной кислоты | |
FI76561B (fi) | Foerbaettrat foerfarande foer framstaellning av enkainid. | |
JP2767295B2 (ja) | インドール―3―カルボニトリル化合物の製造方法 |