CS216828B2 - Method of making the phenylalkylamine - Google Patents
Method of making the phenylalkylamine Download PDFInfo
- Publication number
- CS216828B2 CS216828B2 CS756837A CS683777A CS216828B2 CS 216828 B2 CS216828 B2 CS 216828B2 CS 756837 A CS756837 A CS 756837A CS 683777 A CS683777 A CS 683777A CS 216828 B2 CS216828 B2 CS 216828B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- group
- formula
- compound
- compounds
- hydrogen atom
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 28
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 11
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 8
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 7
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 5
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims abstract 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 2
- -1 methoxy, ethoxy, methylthio Chemical group 0.000 abstract description 6
- 230000036772 blood pressure Effects 0.000 abstract description 4
- 239000007858 starting material Substances 0.000 abstract description 4
- 238000009903 catalytic hydrogenation reaction Methods 0.000 abstract description 3
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 abstract 4
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 abstract 4
- 101100240517 Caenorhabditis elegans nhr-11 gene Proteins 0.000 abstract 2
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 abstract 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 abstract 2
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 abstract 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 238000005904 alkaline hydrolysis reaction Methods 0.000 abstract 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 abstract 1
- 150000003974 aralkylamines Chemical class 0.000 abstract 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 abstract 1
- 210000003169 central nervous system Anatomy 0.000 abstract 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 abstract 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 abstract 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 abstract 1
- 125000004705 ethylthio group Chemical group C(C)S* 0.000 abstract 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 abstract 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 abstract 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 abstract 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 abstract 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 abstract 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 abstract 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 abstract 1
- 238000007911 parenteral administration Methods 0.000 abstract 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 abstract 1
- 230000001975 sympathomimetic effect Effects 0.000 abstract 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 239000000829 suppository Substances 0.000 description 4
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Natural products OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 2
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000017531 blood circulation Effects 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008101 lactose Substances 0.000 description 2
- 230000005923 long-lasting effect Effects 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- SQWFLLZMRNCJSI-UHFFFAOYSA-N n-[3-[2-(methylamino)propyl]phenyl]acetamide Chemical compound CNC(C)CC1=CC=CC(NC(C)=O)=C1 SQWFLLZMRNCJSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000320529 Allobates femoralis Species 0.000 description 1
- QJHZMWUUQIRJMW-BTJKTKAUSA-N C(\C=C/C(=O)O)(=O)O.N(C(=O)N)C=1C=C(C=CC1)CC(C)NC Chemical compound C(\C=C/C(=O)O)(=O)O.N(C(=O)N)C=1C=C(C=CC1)CC(C)NC QJHZMWUUQIRJMW-BTJKTKAUSA-N 0.000 description 1
- 241000282326 Felis catus Species 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Chemical compound OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- JQNYJAUPLBVUDJ-UHFFFAOYSA-N N-[3-[2-(benzylideneamino)propyl]phenyl]acetamide Chemical compound N(C(=O)C)C=1C=C(C=CC1)CC(C)N=CC1=CC=CC=C1 JQNYJAUPLBVUDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGWRUWRFVMTRNO-UHFFFAOYSA-N N-[3-[2-(methylamino)propyl]phenyl]acetamide hydrochloride Chemical compound Cl.CNC(C)CC1=CC=CC(NC(C)=O)=C1 UGWRUWRFVMTRNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008298 dragée Substances 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- OXPAEPKDFORBLG-UHFFFAOYSA-N n-[3-(2-aminopropyl)phenyl]acetamide Chemical compound CC(N)CC1=CC=CC(NC(C)=O)=C1 OXPAEPKDFORBLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C275/40—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/02—Drugs for disorders of the nervous system for peripheral neuropathies
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/26—Psychostimulants, e.g. nicotine, cocaine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/02—Non-specific cardiovascular stimulants, e.g. drugs for syncope, antihypotensives
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Vynález se týká způsobu výroby nových fenylalkylaminů obecného vzorce I,
kde
Ri znamená methylovou nebo ethylovou skupinu^ a
R3 znamená skupinu —NH—CO—NH2 nebo —NH—CO—СНз, popřípadě ve formě' ra>cemátů a čistých optických antipodů a jejich adičních solí s kyselinami.
Pro výrobu nových sloučenin obecného vzorce I se do sloučeniny obecného vzorce II
kde
R3 má shora' uvedený význam, zavádí obvyklými metodami zbytek RT.
К tomu se sloučenina obecného vzorce* Й nechá reagovat při teplotě mezi teplotou místnosti a teplotou varu reakční směSii se sloučeninou obecného1 vzorce IV íX-Ri (IV'j, kde
Ri má shora uvedený význam’ a
X znamená zbytek, který společně s atomem vodíku aminoskupiny se za současného zavedení Ri do aminoskupiny lehce odštěpuje jako HX, a získaná sloučeniny pokud je ve formě racemáty. se popřípadě rozštěpí na optické antipody a původně? získané báze obecného vzorce I se popřípadě převedou na adiční soli s kyselinami, adiční soli s kyselinami se popřípadě převedou na báze nebo na soli s jinými kyselinami.
Výchozí látky obecného vzorce ГГ šě získají podlé o* sobě známých postupů. Některé sloučeniny obecného vzorce II se získají například katalytickou hydrogenaci sloučenin obecného vzorce III (II)
Ϊ1 сн* (0^-снг-с--о (III) kde
R3 má shora uvedený význam, v přítomnosti amoniaku.
Sloučeniny obecného vzorce I mohou být ve formě racemátů nebo optických isomerů. Čisté optické isomery se mohou získat, použije-li se к jejich výrobě výchozích látek odpovídající konfigurace. Výchozí látky se získají obvyklým způsobem. Optické isomery se mohou také získat, jestliže se rozdělí racemáty vyrobené způsobem podle vynálezu obvyklým způsobem. Ze získaných adičních solí s kyselinami se obvyklými metodami mohou vyrobit volné báze, a z bází libovolné adiční soli s kyselinami.
Nové sloučeniny jsou cenná léčiva. Jsou to látky účinné sympatomimetícky a na centrální nervový systém a mohou se používat jako prostředky pro ovlivňování krevního oběhu, přičemž projevují spolehlivý a dlouhotrvající účinek při orálním podání. Zvláště způsobují dlouhotrvající zvýšení tlaku krve.
Nové sloučeniny se používají v dávkách od 1 do 200. mg, s výhodou asi 5 až 100 mg.
Pro použití se účinné látky podle vynálezu zpracovávají s běžnými pomocnými látkami nebo nosiči na obvyklé farmaceutické přípravky, například na tablety, dražé, kapsle, čípky nebo roztoky. Dále se uvádějí příklady složení.
Tablety
Hydrochlorid 1- (3-ureidof enyl ] -i2-aminoacetaminopropanu 5g (Kyselina stearová 6g
Hroznový cukr 589g
Složky se zpracují obvyklým způsobem na tablety o hmotnosti vždy 600 mg.
Cípky .Hydrochlorid l-( 3-ureidofenyl )-2-aminoacetylamlnopropanu 50g
Laktóza, prášková 50g
Cípková hmota 1600g
Laktóza se pečlivě smíchá s účinnou látkou a směs se rovnoměrně homogenizuje s roztavenou čípkovou hmotou. Připravují se čípky o hmotnosti vždy 1700 mg.
Následující příklad objasňuje způsob podle vynálezu.
Příklad
1- (3-Acetaminofenyl )-2-methylaminopropan
Roztok 38,4 g l-(3-acetaminofenyl)-2-amínopropanu, 21,2 g benzaldehydu a 500 ml benzenu se vaří tak dlouho, až se oddestiluje teoretické množství vody. Po odpaření se získá 1- (3-acetaminof enyl) -2-benzalaminopropan, který se ve 250 ml bezvodého benzenu vaří s 21 ml dimethylsulfátu 2½ hodiny. Benzen se odlije a zbytek promyje benzenem. Po rozkladu vodou se zbytek jednou vytřepe s etherem. Vodná fáze se silně zalkalizuje hydroxidem sodným a extrahuje methylenchloridem. Z odpařeného methylenchloridového roztoku získá se l-(3-acetaminofenyl)-2-methylaminopropan, který poskytne v ethanolu s kyselinou šťavelovou za přídavku acetonitrilu oxalát. Z alkoholického roztoku s acetonitrilem se pomocí chlorovodíku rozpuštěného v etheru vysráží hydrochlorid. Pro přečištění látky se uvolní zředěným hydroxidem sodným a extrakcí etherem báze, která se opět převede v ethanolu s .chlorovodíkem v etheru na hydrochlorid. Po rekrystalizaci z acetonitrilu se dostane čistý hydrochlorid 1-(3-acetaminof enyl)-2-methylaminopropanu o teplotě tání 162 až 165 °C.
Stejným způsobem jako je popsáno v příkladě se vyrobí tyto sloučeniny:
a) hydrochlorid 1- (3-acetami.nofenyl j -2-ethylaminopropanu o teplotě tání 180' až 182 °C,
b) maleinát 1- (3-ureidof enyl) -2-methylaminopropanu o teplotě tání 152 až 153 'IC.
Sloučeniny podle vynálezu jsou orálně účinné prostředky pro ovlivňování krevního oběhu s dlouhotrvajícím účinkem. Tyto sloučeniny způsobují zvýšení tlaku krve a zvýšení četnosti tepu srdce, jak dokládají údaje uvedené v následující tabulce.
Tabulkai
| Sloučenina z příkladu | Dso | HFd | Tl/2 |
| (Ug/kg i. v. | 50 | ||
| 1 | 217 | 24 | 26 |
| la) | 230 | 27 | 32 |
| lb) | 287 | 31 | 49 |
Dso = dávka, při které vzroste tlak krve u kočky, které byla odpreparovaná hlava (A. femoralis) o 6666 Pa,
HFd = zvýšení četnosti tepu srdce při Dso (stanoveno na EKG),
Ti/2 = poločas účinku na četnost tepu srdce.
Claims (1)
- PŘEDMĚT VYNALEZUZpůsob výroby fenylalkylaminů obecného vzorce I, kdeRi znamená methylovou nebo· ethylovou skupinu aR3 znamená skupinu — NH—CO—NH2 nebo —ΝΉ—OO—CHs popřípadě ve farmě racemátů a čistých optických antipodů a jejich adičních solí s kyselinami, vyznačující se tím, že se sloučenina obecného vzorce IICH.i 3 CH^CH-NH^ kdeRs má shora uvedený význam, nechá reagovat při teplotě mezi teplotou místnosti a teplotou varu reakční směsi se sloučeninou obecného vzorce IVX—Ri (IV), kdeRi má shora uvedený význam aΧ znamená zbytek, který společně s atomem vodíku aminoskupiny se za současného zavedení Ri do aminoskupiny lehce odštěpuje jako HX, a získaná sloučenina, pokud je ve formě racemátů, se popřípadě rozštěpí na optické antipody a původně získané báze obecného vzorce I se popřípadě převedou na adiční soli s kyselinami, adiční soli s kyselinami se popřípadě převedou na báze nebo na soli s jinými kyselinami.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2420618A DE2420618C2 (de) | 1974-04-27 | 1974-04-27 | Aminoalkylanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie pharmazeutische Zubereitungen, die diese Aminoalkylanilide enthalten |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS216828B2 true CS216828B2 (en) | 1982-11-26 |
Family
ID=5914207
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS752917A CS216827B2 (en) | 1974-04-27 | 1975-04-25 | Method of making the phenylalkylamine |
| CS756837A CS216828B2 (en) | 1974-04-27 | 1975-04-25 | Method of making the phenylalkylamine |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS752917A CS216827B2 (en) | 1974-04-27 | 1975-04-25 | Method of making the phenylalkylamine |
Country Status (27)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4015011A (cs) |
| JP (1) | JPS5828269B2 (cs) |
| AT (1) | AT350529B (cs) |
| BE (1) | BE828430A (cs) |
| BG (2) | BG27738A3 (cs) |
| CA (1) | CA1061357A (cs) |
| CH (3) | CH614697A5 (cs) |
| CS (2) | CS216827B2 (cs) |
| DD (1) | DD122374A5 (cs) |
| DE (1) | DE2420618C2 (cs) |
| DK (1) | DK180675A (cs) |
| ES (7) | ES437032A1 (cs) |
| FI (1) | FI63931C (cs) |
| FR (1) | FR2268520B1 (cs) |
| GB (1) | GB1501436A (cs) |
| HU (1) | HU172615B (cs) |
| IE (1) | IE42119B1 (cs) |
| IL (1) | IL47170A (cs) |
| NL (1) | NL7504917A (cs) |
| NO (1) | NO141207C (cs) |
| PH (2) | PH11982A (cs) |
| PL (2) | PL96308B1 (cs) |
| RO (2) | RO70894A (cs) |
| SE (2) | SE411205B (cs) |
| SU (2) | SU555843A3 (cs) |
| YU (1) | YU105275A (cs) |
| ZA (1) | ZA752685B (cs) |
Families Citing this family (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4163060A (en) * | 1974-04-08 | 1979-07-31 | U.S. Philips Corporation | Aralkylamino carboxylic acids and derivatives having spasmolytic activity |
| US4146645A (en) * | 1974-04-27 | 1979-03-27 | Boehringer Ingelheim Gmbh | Hypertensive phenylalkylamines and salts thereof |
| US4145363A (en) * | 1975-02-05 | 1979-03-20 | Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd. | 4-Carbamoylamino-α-aminomethylbenzyl alcohol derivatives |
| US4088785A (en) * | 1976-03-25 | 1978-05-09 | William H. Rorer, Inc. | Amidinoureas for the treatment of cardinascular disorders |
| US4754047A (en) * | 1979-08-16 | 1988-06-28 | American Cyanamid Company | Phenylethanolamine derivatives and acid addition salts thereof for enhancing the growth rate of meat-producing animals and/or improving the efficiency of feed utilization thereby |
| US4477470A (en) * | 1983-10-20 | 1984-10-16 | Smithkline Beckman Corporation | Method for producing diuresis using m-amino-α-methylphenethylamine |
| JPS6155683U (cs) * | 1984-09-17 | 1986-04-14 | ||
| JPS61130876U (cs) * | 1984-09-18 | 1986-08-15 | ||
| EP0180994A3 (en) * | 1984-11-08 | 1987-09-23 | Syntex (U.S.A.) Inc. | Antihypertensive dialkyl aminoethylaniline derivatives |
| US4752621A (en) * | 1985-04-11 | 1988-06-21 | Syntex (U.S.A.) Inc. | Arylalkyl amines useful for lowering intraocular pressure |
| US4798687A (en) * | 1987-02-06 | 1989-01-17 | Pennwalt Corporation | 2-Amino-N-[1,2-Diphenyl-1-(thifluoromethyl)ethyl]acetamide derivatives |
| JPH01116183U (cs) * | 1988-01-29 | 1989-08-04 | ||
| JPH01116184U (cs) * | 1988-01-29 | 1989-08-04 | ||
| US5741818A (en) * | 1995-06-07 | 1998-04-21 | University Of Saskatchewan | Semicarbazones having CNS activity and pharmaceutical preparations containing same |
| EP0986540B1 (en) | 1997-04-22 | 2005-02-16 | Euro-Celtique S.A. | The use of carbocyclic and heterocyclic substituted semicarbazones and thiosemicarbazones as sodium channel blockers |
| EP1020426B9 (en) * | 1997-08-05 | 2006-03-22 | Pola Chemical Industries Inc. | Amine derivatives and process for producing the same |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL123536C (cs) * | 1963-07-09 |
-
1974
- 1974-04-27 DE DE2420618A patent/DE2420618C2/de not_active Expired
-
1975
- 1975-04-02 AT AT247875A patent/AT350529B/de not_active IP Right Cessation
- 1975-04-22 FI FI751199A patent/FI63931C/fi not_active IP Right Cessation
- 1975-04-24 DK DK180675A patent/DK180675A/da not_active Application Discontinuation
- 1975-04-24 YU YU01052/75A patent/YU105275A/xx unknown
- 1975-04-25 CH CH530375A patent/CH614697A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-04-25 US US05/571,719 patent/US4015011A/en not_active Expired - Lifetime
- 1975-04-25 DD DD185702A patent/DD122374A5/xx unknown
- 1975-04-25 BE BE155812A patent/BE828430A/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-04-25 SU SU2128340A patent/SU555843A3/ru active
- 1975-04-25 SE SE7504858A patent/SE411205B/xx unknown
- 1975-04-25 JP JP50050607A patent/JPS5828269B2/ja not_active Expired
- 1975-04-25 FR FR7513097A patent/FR2268520B1/fr not_active Expired
- 1975-04-25 BG BG029781A patent/BG27738A3/xx unknown
- 1975-04-25 IE IE936/75A patent/IE42119B1/en unknown
- 1975-04-25 RO RO7582093A patent/RO70894A/ro unknown
- 1975-04-25 HU HU75BO00001554A patent/HU172615B/hu unknown
- 1975-04-25 CS CS752917A patent/CS216827B2/cs unknown
- 1975-04-25 BG BG030690A patent/BG26372A4/xx unknown
- 1975-04-25 GB GB17328/75A patent/GB1501436A/en not_active Expired
- 1975-04-25 ZA ZA00752685A patent/ZA752685B/xx unknown
- 1975-04-25 CA CA225,445A patent/CA1061357A/en not_active Expired
- 1975-04-25 NL NL7504917A patent/NL7504917A/xx not_active Application Discontinuation
- 1975-04-25 NO NO751491A patent/NO141207C/no unknown
- 1975-04-25 RO RO7586026A patent/RO81766A/ro unknown
- 1975-04-25 PL PL1975193923A patent/PL96308B1/pl unknown
- 1975-04-25 CS CS756837A patent/CS216828B2/cs unknown
- 1975-04-25 IL IL47170A patent/IL47170A/xx unknown
- 1975-04-25 PL PL1975179934A patent/PL96224B1/pl unknown
- 1975-04-26 ES ES437032A patent/ES437032A1/es not_active Expired
- 1975-04-28 PH PH17108A patent/PH11982A/en unknown
-
1976
- 1976-06-10 SU SU762370950A patent/SU606549A3/ru active
- 1976-10-19 ES ES452515A patent/ES452515A1/es not_active Expired
- 1976-10-19 ES ES452511A patent/ES452511A1/es not_active Expired
- 1976-10-19 ES ES452512A patent/ES452512A1/es not_active Expired
- 1976-10-19 ES ES452514A patent/ES452514A1/es not_active Expired
- 1976-10-19 ES ES452510A patent/ES452510A1/es not_active Expired
- 1976-10-19 ES ES452513A patent/ES452513A1/es not_active Expired
-
1977
- 1977-11-24 PH PH20480A patent/PH14732A/en unknown
-
1978
- 1978-09-26 SE SE7810002A patent/SE7810002L/xx unknown
-
1979
- 1979-02-22 CH CH176579A patent/CH616401A5/de not_active IP Right Cessation
- 1979-02-22 CH CH176679A patent/CH616146A5/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3253037A (en) | N-2-alkynyl-amino-benzocylo-alkanes | |
| CS216828B2 (en) | Method of making the phenylalkylamine | |
| US3542872A (en) | 1-amino substituted phenoxy-2-hydroxy-3-isopropylamino-propanes | |
| US4122193A (en) | Drugs or medicines for influencing the central nervous system | |
| US3644469A (en) | 1-(cyanophenoxy)-2-hydroxy-3-sec.-alkylamino-propanes | |
| SU1597096A3 (ru) | Способ получени производных дифенилпропиламина или их фармакологически приемлемых солей | |
| US3872147A (en) | 1-phenoxy-2-hydroxy-3-alkylamino-propanes | |
| GB2133788A (en) | Phenethylamine derivatives | |
| US4029731A (en) | Aminophenyltetralin compounds | |
| EP0047536A2 (en) | Substituted propylamines | |
| US3000903A (en) | Phenylalkylhydrazines and use as psychotherapeutics | |
| US3742023A (en) | Novel 1-substituted phenoxy-2-hydroxy-3-isopropylamino-propanes | |
| US3711545A (en) | Alpha-aminoalkyl-4-hydroxy-3-sulfamoylaminobenzyl alcohols | |
| US3917704A (en) | Alpha-aminoalkyl-4-hydroxy-3-alkylsulfonylmethylbenzyl alcohols | |
| US3097136A (en) | Process for producing a depressant-like effect on the central nervous system | |
| US3829441A (en) | Guanidinoalkylbenzodioxan derivatives | |
| US3360529A (en) | Guanidinoalkylbenzodioxan derivatives | |
| US3976694A (en) | α-Aminoalkyl-4-hydroxy-3-alkylsulfonylmethylphenyl ketones | |
| US3515741A (en) | 1-cyanophenoxy-2-amino-alkanes | |
| US3943173A (en) | 3-Alkylamino- alpha-aminomethyl-4-hydroxybenzyl alcohols | |
| GB2120251A (en) | Dihydropyridines | |
| US3127405A (en) | I-phenylalkyl | |
| EP0026989A2 (en) | Nitrosourea derivatives, process for preparing them, and pharmaceutical compositions containing them | |
| US4004028A (en) | Phenoxypropanolamines | |
| US3637850A (en) | Substituted benzylideneamino guanidines |