CS216827B2 - Method of making the phenylalkylamine - Google Patents
Method of making the phenylalkylamine Download PDFInfo
- Publication number
- CS216827B2 CS216827B2 CS752917A CS291775A CS216827B2 CS 216827 B2 CS216827 B2 CS 216827B2 CS 752917 A CS752917 A CS 752917A CS 291775 A CS291775 A CS 291775A CS 216827 B2 CS216827 B2 CS 216827B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- group
- formula
- compound
- hydrogen atom
- compounds
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C275/40—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/02—Drugs for disorders of the nervous system for peripheral neuropathies
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/26—Psychostimulants, e.g. nicotine, cocaine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/02—Non-specific cardiovascular stimulants, e.g. drugs for syncope, antihypotensives
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Vynález se týká způsobu výroby nových fenylalkylaminů obecného vzorce I
NH-R3 снь ' /ОУ-C^CH-NWR, (I) kde
Ri znamená atom vodíku, methylovou nebo ethylovou skupinu nebo formyl,
R3 znamená skupinu —CO—R4 nebo —1SO2N1R5R6, ve které
R4 značí atom· vodíku, methylovou skupinu, methoxyskupinu, ethoxyskupínu nebo ethylthioskupinu, nebo znamená skupinu —NR5R6,
R5 a R6 značí atom vodíku nebo· methylovou skupinu, které jsou popřípadě ve formě racemátů a čistých optických antipodů, a jejich edičních solí s kyselinami.
Nové sloučeniny ' se získají tak, že se nechá reagovat 3-aminoskupina sloučeniny obecného· vzorce II CHi (O^-ch^Ch-nhRj kde
Ri má shora uvedený význam, se sloučeninou obecného vzorce III
X—R‘ (ΠΙ), kde
R‘ znamená skupinu vzorce —COR4 nebo —SO2NR5R6 a
X znamená chlor, brom, hydroxyskupinu nebo skupinu vzorce —COOCH3 a kde
R4, Rs a R6 mají shora uvedený význam, při teplotě mezi teplotou místnosti a teplotou varu reakční směsi, čímž se zavede skupina vzorce —COR4, popřípadě —SO2NR5R6, a získané produkty, pokud jsou ve formě racemátů, se popřípadě rozštěpí na optické antipody a původně získané báze •obecného vzorce I se popřípadě převedou na adiční soli s kyselinami a adiční so*li s kyselinami se popřípadě převedou na báze nebo soli s jinými kyselinami. < t , t ,
Pro zavedení zbytků R3 se hodí reaktiyhí sloučeniny, které způsobí při odštěpení sloučeniny vzorce Η—X substituci 3-aminoskupiny skupinou —CO—R4 nebo —SO2NR5R6. X znamená tedy atom halogenu, především atom chloru nebo bromu, v případě, že R4 znamená atom vodíku nebo methyl, nebo· také acetoxyskupinu nebo hydroxyskupinu.
Aminoskupinu ve zbytku —NHRi lze během reakce popřípadě chránit vytvořením soli.
(Výchozí látky obecného vzorce II lze získat například redukcí odpovídajících 3-nitrosloučenin.
Sloučeniny mohou být ve formě racemátů nebo· optických isomerů. Výroba čistých optických isomerů může probíhat, jestliže se vychází z výchozích látek odpovídající konfigurace. Výchozí látky se získají obvyklým způsobem. Optické isomery se mohou také získat, jestliže se rozdělí racemáty vyrobené způsobem podle vynálezu. Ze získaných adičních solí s kyselinami se obvyklými metodami mohou vyrobit volné báze a z bází libovolné adiční soli s kyselinami.
Nové sloučeniny jsou cenná léčiva. Jsou to látky účinné sympatomimeticky a na centrální nervový systém a moho-u se používat jako prostředky pro ovlivňování krevního oběhu, přičemž projevují spolehlivý a dlouhotrvající účinek při orálním podání. Zvláště způsobují dlouhotrvající zvýšení tlaku krve.
Nové sloučeniny se používají v dávkách od 1 do 200 mg, s výhodou asi 5 až 100 mg.
Pro použití se účinné látky podle vynálezu zpracovávají s běžnými pomocnými látkami nebo nosiči na obvyklé farmaceutické přípravky, například na tablety, dražé, kapsle, čípky nebo roztoky.
Dále se uvádějí příklady složení.
Tablety (Hydrochlorid 1- (3-f ormy laminofenyl) -2-aminopropanu 5g
Kyselina stearová 6g
Hroznový cukr 589g 'Složky se zpracují obvyklým způsobem na tablety o hmotnosti vždy 600' mg.
Cípky
Hydrochlorid 1- (3-ureidof enyl) -2-aminoacetylaminopropanu 50g
Laktóza, prášková 50g
Čípko*vá hmota 1600g ^Laktóza se pečlivě smíchá s účinnou látkou a směs se rovnoměrně homogenizuje s roztavenou čípkovou hmotou. Připravují se čípky o hmotnosti vždy 1700 mg.
Následující příklady objasňují způsob podle vynálezu.
Př/kl^d 1 ; ''': i l-(3-Formylamino'fenyl)-2-aminopropan
Pětihodinovým zahříváním m-nitrobeinzaldehydu a nitroethanu v toluenu v přítomnosti kyseliny benzoové a piperidinu pod zpětným chladičem se získá l-(m-inltrofenyl)-2-nitropropan (teplota tání: 56 až 58 °C). Ten se nejprve zpracuje s paládiem na uhlí v pyridinu při 0,5 MPa a teplotě místnosti a potom na Raneyově niklu v methanolu v přítomnosti amoniaku při 0,5 MPa a 40 °C na l-(m-aminofenyl)-2-aminopropan (teplota varu: 120 až 140 °C/13,3 Pa, t. t.: 78 až 79 °C). 3 g této báze a 2,32 g kyseliny maleinové se rozpustí za horka v acetonitrilu. Z roztoku vykrystaluje maleinát 1-(3-aminofenyl)-2-aminopropanu o teplotě tání 1311 až 132 °C (z acetonitrilu). Z 255 g l-(m-aminofenyl)-2-aminopropanu se v methanolu vyrobí s chlorovodíkem v etheru monohydrochlorid. Hydrochlorid se vaří ve 255 ml kyseliny mravenčí 2 hodiny pod zpětným chladičem. Po odpaření ve vakuu vodní vývěvy zbude žlutý olej, který digerováním a etherem tuhne.
Rekrystalizací z ethanolu za přídavku etheru se získá hydrochlorid 1-(3-formylaminof enyl)-2-aminopropanu (teplota tání: 150 až 15|3 °C).
Příklad 2
1-(3-Acetaminof enyl)-2-aminopropan
Z 15 g 1-(3-aminofenyljaminopropanu vyrobeného obdobně jako v příkladě 1 se vyrobí s ledovou kyselinou octovou a chlorovodíkem v etheru monohydrochloirid. К tomuto roztoku se přidá 15 ml acetanhydridu a míchá se 10 minut při teplotě místnosti. Po odpaření ve vakuu vodní vývěvy z ethanolu krystaluje hydrochlorid l-(3-(acetaminofenyl)-2-aminopropanu (teplota tání: 181 až 183 °C).
Odpovídajícím způsobem se vyrobí:
a) hydrochlorid l-(3-acetaminofenyl)-2-methylaminopropanu o teplotě tání 162 až 165 °C,
b) hydrochlorid l-(3-acetaminoíenyl)-2-ethylamtooethanu o teplotě tání 180 až 182 °C.
Příklad 3
1-(3-Ethylthiokarbony laminof eny 1)-2-formylaminopropan g l-(3-aminofenyl)-2-aminopropanu vyrobeného analogicky jako v příkladu 1 se vaří s 12,5 ml ethylesteru kyseliny mraven216 6 2 7 čí 10 hodin. Po odpaření se získá l-(3-aminofenyl)-2rformylaminopropan. K 4,46 g tohoto -aminu se přidá 2,6 ml ethylesteru kyseliny chlorthiomravenčí v 25 mi pyridinu při 10 až 20 °C. Po několika hodinách se reakční směs vylije do ledové vody a extrahuje etherem. Etherická - fáze se promyje pětkrát vodou a jednou krátce 0,1 N. - kyselinou chlorovodíkovou. - Po odpaření se získá l-(3-ethy íthiokar bonylaminofeny 1) -2-formylaminopropan.
Odpovídajícím' - způsobem - jako - - je - popsán v předchozích - příkladech se vyrobí - tyto sloučeniny:
,3a) hydrochlorid l-(.3-ethoxykarbonylaminofenyl]-2-aminopirop.a’nu o- teplotě tání 185 až 186 °C,
3b j -maleinát l-(3-ureidofenyl)-2-aminopropanu o teplotě tání 139 až 141 - °C,
3c] - hydrochlorid l-(3-methoxykarbonylaminofenyl)-2-aminopropanu o - teplotě . tání 185 - až - 187 °C,
3d·] maleinát - l-[3-(3-methylureido)fenyl ]-2-aminoprop.anu- o teplotě tání - 128 - - až 1311 - °C,
3e] - maleinát l-(3-ureidofenyl]-2-methylaminopropanu o -teplotě - tání 152 - až 153 - - °C,
31] -maleinát - l-(3-di.methylaminosulfonylaminofenyl)r2-aminopropanu- . o teplotě - - tání· 128 - až 130- - -?C.
Příklad 4
1- (3-Acetylaminof enyl)-2-f ormy laminopropan
4,5 g l-(3-aminofenyl)-2-.formylaminoproparnu v 25 ml pyridinu -se smíchají a zahřívají s 2 ml acetylbromidu. - Po zpracování, které -odpovídá - postupu z příkladu 3, se získá pevná - - - látka o teplotě tání ' - 179 až 183 QC.
P ř í k 1 a d 5
Hydrochlorid 1- ( 3-formylaminofenyl )-2-aminopro-pa-nu
9,3 g hydroohloridu l-(3-nminffenyl)-2- ' -aminopropanu se zahřívá - s - - 10 - g- smíšeného anhydridu kyseliny mravenčí a - octové· -5 hodin na vodní lázni. -Reakční -směs - - se - zpracuje postupem, - který - odpovídá-· - příkladu - 1. Získaná sloučenina - má - - teplotu - tání - - - 150 - až 153 - °C.
Sloučeniny podle vynálezu jsou orálně - ú* činné- - 'prostředky - pro.- -ovlivňování krevního oběhu -s dlouhotrvajícím účinkem. - Tyto - sloučeniny - -způsobují - zvýšení tlaku - krve·, a - zvýšení četnosti tepu srdce, jak - dokládají, - údaje - uvedené v - následující - tabulce.
Tabulka
HFd
Sloučenina v příkladu Dso ^ug/kg i. v.
Tl/2
| 1 | 176 | 23 | 22 |
| 2 | 210 | 25 | 27 |
| 2a] | 217 | 24 | 26 |
| 2b] | 230 | 27 | 32 |
| 3 | 196 | 30 | 29 |
| ,3a) | 243 | 21 | 20 |
| 3b] | 185 | 27 | 31 |
| 3c) | 233 | 22 | 29 |
| 3d) | 275 | 26 | 38 |
| 3e] | 287 | 31 | 49 |
| 31] | 335 | 32 | 113 |
| Srovnávací slouče- | 118 | 35 | 10 |
| nina A | |||
| Srovnávací slouče- | 184 | ilS | 5 |
nina B
Dso = dávka, při které vzroste tlak krve u kočky, které byla odpreparovaná hlava (A femoralis] o -6666 Pa
HFd = zvýšení četnosti tepu srdce při Dso 50 (stanoveno na EKG]
Ti/2 = poločas účinku na četnost tepu srdce
Srovnávací sloučenina A — obchodní produkt -vzorce
Srovnávací -sloučenina B = -obchodní produkt vzorce
Claims (1)
- CHt l 5 (Ii)21В827Způsob výroby fenylalkylaminů obecného vzorce I (I) kdeRi znamená atom vodíku, methylovou nebo ethylovou skupinu - nebo formyl,R3 - znamená skupinu. —COR4- nebo —SO2NR5R6, ve kteréR4 značí atom vodíku, . methylovou .skupinu, - methoxyskupinu, ethoxyskupinu nebo ethylthioskupinu, - . nebo . znamená - skupinu —NR5R6, ve -kteréRs -a . Re - - značí atom vodíku -nebo. methylovou skupinu, které jsou - popřípadě - ve - formě . racemátů a čistých - optických antipodů, a jejich adičních solí s kyselinami, - vyznačující -se- tím, že se nechá reagovat 3-aminoskupina - sloučeniny- obecného vzorce II kdeRi má shora uvedený význam, se sloučeninou obecného vzorce IIIX—R‘ (III), kde .R‘ znamená skupinu vzorce —COR4 -nebo —SO2NIR5R6 - aX - znamená chlor, brom, hydroxyskupinu nebo skupinu vzorce —COOCH3 a kdeR4, Rs a Re mají shora uvedený význam, při teplotě mezi teplotou místnosti a teplotou varu reakční směsi, čímž se zavede skupina vzorce —COR4, popřípadě —SO2NR5R6, a získané produkty, pokud jsou ve formě racemátů, se popřípadě rozštěpí -na optické antipody -a původně získané báze obecného vzorce I se - popřípadě - převedou na adiční soli s kyselinami a adiční -soli s kyselinami se popřípadě převedou na báze nebo soli s jinými kyselinami.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2420618A DE2420618C2 (de) | 1974-04-27 | 1974-04-27 | Aminoalkylanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie pharmazeutische Zubereitungen, die diese Aminoalkylanilide enthalten |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS216827B2 true CS216827B2 (en) | 1982-11-26 |
Family
ID=5914207
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS756837A CS216828B2 (en) | 1974-04-27 | 1975-04-25 | Method of making the phenylalkylamine |
| CS752917A CS216827B2 (en) | 1974-04-27 | 1975-04-25 | Method of making the phenylalkylamine |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS756837A CS216828B2 (en) | 1974-04-27 | 1975-04-25 | Method of making the phenylalkylamine |
Country Status (27)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4015011A (cs) |
| JP (1) | JPS5828269B2 (cs) |
| AT (1) | AT350529B (cs) |
| BE (1) | BE828430A (cs) |
| BG (2) | BG26372A4 (cs) |
| CA (1) | CA1061357A (cs) |
| CH (3) | CH614697A5 (cs) |
| CS (2) | CS216828B2 (cs) |
| DD (1) | DD122374A5 (cs) |
| DE (1) | DE2420618C2 (cs) |
| DK (1) | DK180675A (cs) |
| ES (7) | ES437032A1 (cs) |
| FI (1) | FI63931C (cs) |
| FR (1) | FR2268520B1 (cs) |
| GB (1) | GB1501436A (cs) |
| HU (1) | HU172615B (cs) |
| IE (1) | IE42119B1 (cs) |
| IL (1) | IL47170A (cs) |
| NL (1) | NL7504917A (cs) |
| NO (1) | NO141207C (cs) |
| PH (2) | PH11982A (cs) |
| PL (2) | PL96224B1 (cs) |
| RO (2) | RO81766A (cs) |
| SE (2) | SE411205B (cs) |
| SU (2) | SU555843A3 (cs) |
| YU (1) | YU105275A (cs) |
| ZA (1) | ZA752685B (cs) |
Families Citing this family (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4163060A (en) * | 1974-04-08 | 1979-07-31 | U.S. Philips Corporation | Aralkylamino carboxylic acids and derivatives having spasmolytic activity |
| US4146645A (en) * | 1974-04-27 | 1979-03-27 | Boehringer Ingelheim Gmbh | Hypertensive phenylalkylamines and salts thereof |
| US4145363A (en) * | 1975-02-05 | 1979-03-20 | Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd. | 4-Carbamoylamino-α-aminomethylbenzyl alcohol derivatives |
| US4088785A (en) * | 1976-03-25 | 1978-05-09 | William H. Rorer, Inc. | Amidinoureas for the treatment of cardinascular disorders |
| US4754047A (en) * | 1979-08-16 | 1988-06-28 | American Cyanamid Company | Phenylethanolamine derivatives and acid addition salts thereof for enhancing the growth rate of meat-producing animals and/or improving the efficiency of feed utilization thereby |
| US4477470A (en) * | 1983-10-20 | 1984-10-16 | Smithkline Beckman Corporation | Method for producing diuresis using m-amino-α-methylphenethylamine |
| JPS6155683U (cs) * | 1984-09-17 | 1986-04-14 | ||
| JPS61130876U (cs) * | 1984-09-18 | 1986-08-15 | ||
| AU4945185A (en) * | 1984-11-08 | 1986-05-15 | Syntex (U.S.A.) Inc. | Dialkyl aminoethylaniline derivatives |
| US4752621A (en) * | 1985-04-11 | 1988-06-21 | Syntex (U.S.A.) Inc. | Arylalkyl amines useful for lowering intraocular pressure |
| US4798687A (en) * | 1987-02-06 | 1989-01-17 | Pennwalt Corporation | 2-Amino-N-[1,2-Diphenyl-1-(thifluoromethyl)ethyl]acetamide derivatives |
| JPH01116183U (cs) * | 1988-01-29 | 1989-08-04 | ||
| JPH01116184U (cs) * | 1988-01-29 | 1989-08-04 | ||
| US5741818A (en) * | 1995-06-07 | 1998-04-21 | University Of Saskatchewan | Semicarbazones having CNS activity and pharmaceutical preparations containing same |
| BR9809288A (pt) | 1997-04-22 | 2001-08-07 | Cocensys Inc | Semicarbazonas e tiosemicarbazonas substituìdas carbocìclicas e heterocìclicas e utilização das mesmas |
| EP1561744B1 (en) * | 1997-08-05 | 2007-04-18 | Pola Chemical Industries Inc. | Amine derivatives, process for producing the same and their use as antimycotic agent |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL123536C (cs) * | 1963-07-09 |
-
1974
- 1974-04-27 DE DE2420618A patent/DE2420618C2/de not_active Expired
-
1975
- 1975-04-02 AT AT247875A patent/AT350529B/de not_active IP Right Cessation
- 1975-04-22 FI FI751199A patent/FI63931C/fi not_active IP Right Cessation
- 1975-04-24 YU YU01052/75A patent/YU105275A/xx unknown
- 1975-04-24 DK DK180675A patent/DK180675A/da not_active Application Discontinuation
- 1975-04-25 CH CH530375A patent/CH614697A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-04-25 NO NO751491A patent/NO141207C/no unknown
- 1975-04-25 PL PL1975179934A patent/PL96224B1/pl unknown
- 1975-04-25 BG BG030690A patent/BG26372A4/xx unknown
- 1975-04-25 US US05/571,719 patent/US4015011A/en not_active Expired - Lifetime
- 1975-04-25 NL NL7504917A patent/NL7504917A/xx not_active Application Discontinuation
- 1975-04-25 GB GB17328/75A patent/GB1501436A/en not_active Expired
- 1975-04-25 CS CS756837A patent/CS216828B2/cs unknown
- 1975-04-25 SE SE7504858A patent/SE411205B/xx unknown
- 1975-04-25 BG BG029781A patent/BG27738A3/xx unknown
- 1975-04-25 CA CA225,445A patent/CA1061357A/en not_active Expired
- 1975-04-25 FR FR7513097A patent/FR2268520B1/fr not_active Expired
- 1975-04-25 CS CS752917A patent/CS216827B2/cs unknown
- 1975-04-25 RO RO7586026A patent/RO81766A/ro unknown
- 1975-04-25 IE IE936/75A patent/IE42119B1/en unknown
- 1975-04-25 PL PL1975193923A patent/PL96308B1/pl unknown
- 1975-04-25 BE BE155812A patent/BE828430A/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-04-25 SU SU2128340A patent/SU555843A3/ru active
- 1975-04-25 ZA ZA00752685A patent/ZA752685B/xx unknown
- 1975-04-25 IL IL47170A patent/IL47170A/xx unknown
- 1975-04-25 DD DD185702A patent/DD122374A5/xx unknown
- 1975-04-25 JP JP50050607A patent/JPS5828269B2/ja not_active Expired
- 1975-04-25 HU HU75BO00001554A patent/HU172615B/hu unknown
- 1975-04-25 RO RO7582093A patent/RO70894A/ro unknown
- 1975-04-26 ES ES437032A patent/ES437032A1/es not_active Expired
- 1975-04-28 PH PH17108A patent/PH11982A/en unknown
-
1976
- 1976-06-10 SU SU762370950A patent/SU606549A3/ru active
- 1976-10-19 ES ES452515A patent/ES452515A1/es not_active Expired
- 1976-10-19 ES ES452510A patent/ES452510A1/es not_active Expired
- 1976-10-19 ES ES452511A patent/ES452511A1/es not_active Expired
- 1976-10-19 ES ES452512A patent/ES452512A1/es not_active Expired
- 1976-10-19 ES ES452514A patent/ES452514A1/es not_active Expired
- 1976-10-19 ES ES452513A patent/ES452513A1/es not_active Expired
-
1977
- 1977-11-24 PH PH20480A patent/PH14732A/en unknown
-
1978
- 1978-09-26 SE SE7810002A patent/SE7810002L/xx unknown
-
1979
- 1979-02-22 CH CH176579A patent/CH616401A5/de not_active IP Right Cessation
- 1979-02-22 CH CH176679A patent/CH616146A5/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3907810A (en) | 1-Imidazolylalkylene-piperidines | |
| CS216827B2 (en) | Method of making the phenylalkylamine | |
| JP2637737B2 (ja) | 新規な薬剤 | |
| JPS59110691A (ja) | １−フエニルイソキノリン誘導体 | |
| HU196376B (en) | Process for preparing morphinane derivatives and pharmaceutical compositions containing such compounds | |
| US3910931A (en) | 1-(Naphthylalkyl- or indenylalkyl)-piperidines | |
| JPS6123790B2 (cs) | ||
| JPS60156671A (ja) | ジヒドロピリジン誘導体およびその製造法 | |
| US4673682A (en) | Isoquinoline derivatives, pharmaceutical formulations based on these compounds and the use thereof | |
| US3919242A (en) | 1-(Benzodioxanylalkylene)piperidines | |
| US4045444A (en) | Benzamido piperidines | |
| JPS58116434A (ja) | 置換されたフエノキシアルカノ−ルアミン類及びフエノキシアルカノ−ル−シクロアルキルアミン類 | |
| US3845123A (en) | Phenoxypropanolamine therapeutic agents | |
| US4021558A (en) | 1,3-Dioxo-2-[(methoxyphenethyl-amino)-alkyl]-4,4-dimethyl-isoquinolines and salts thereof useful as hypotensive agents | |
| US3936459A (en) | 1',4'-Dihydro-1-methyl-spiro [piperidine and pyrrolidine-2,3'(2'H)quinoline]-2'-one compounds | |
| US2974142A (en) | Morphinan derivatives | |
| US3337546A (en) | Certain 1, 3 oxazines and a process for their preparation | |
| US3228976A (en) | 1, 4-bis-(aminomethyl)-1-cyclohexene compounds | |
| US3951984A (en) | 3-Benzazocine compounds | |
| US3127405A (en) | I-phenylalkyl | |
| US2808438A (en) | Tris-[di(lower) alkylaminoalkyl]-amines | |
| JPS6112662A (ja) | ジヒドロピリジン誘導体及びその製法 | |
| US3475482A (en) | Alpha-aminocarboxylic acid esters | |
| JPS5839832B2 (ja) | 新規ピラジン化合物の製法 | |
| JPS6059230B2 (ja) | 不整脈抑制性フエネチルピペリジン化合物 |