SU1731058A3 - Способ получени кристаллической моногидратной формы I-карбацефалоспорина - Google Patents
Способ получени кристаллической моногидратной формы I-карбацефалоспорина Download PDFInfo
- Publication number
- SU1731058A3 SU1731058A3 SU884356543A SU4356543A SU1731058A3 SU 1731058 A3 SU1731058 A3 SU 1731058A3 SU 884356543 A SU884356543 A SU 884356543A SU 4356543 A SU4356543 A SU 4356543A SU 1731058 A3 SU1731058 A3 SU 1731058A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- suspension
- carbocephalosporin
- crystalline monohydrate
- stirred
- monohydrate form
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D463/00—Heterocyclic compounds containing 1-azabicyclo [4.2.0] octane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. carbacephalosporins; Such ring systems being further condensed, e.g. 2,3-condensed with an oxygen-, nitrogen- or sulfur-containing hetero ring
- C07D463/10—Heterocyclic compounds containing 1-azabicyclo [4.2.0] octane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. carbacephalosporins; Such ring systems being further condensed, e.g. 2,3-condensed with an oxygen-, nitrogen- or sulfur-containing hetero ring with a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. an ester or nitrile radical, directly attached in position 2
- C07D463/14—Heterocyclic compounds containing 1-azabicyclo [4.2.0] octane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. carbacephalosporins; Such ring systems being further condensed, e.g. 2,3-condensed with an oxygen-, nitrogen- or sulfur-containing hetero ring with a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. an ester or nitrile radical, directly attached in position 2 with hetero atoms directly attached in position 7
- C07D463/16—Nitrogen atoms
- C07D463/18—Nitrogen atoms further acylated by radicals derived from carboxylic acids or by nitrogen or sulfur analogues thereof
- C07D463/20—Nitrogen atoms further acylated by radicals derived from carboxylic acids or by nitrogen or sulfur analogues thereof with the acylating radicals further substituted by hetero atoms or by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
- C07D463/22—Nitrogen atoms further acylated by radicals derived from carboxylic acids or by nitrogen or sulfur analogues thereof with the acylating radicals further substituted by hetero atoms or by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen further substituted by nitrogen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oncology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Cephalosporin Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Изобретение касаетс гетероциклических веществ, в частности получени кристаллической моногидратной формы 1 карбацефалоспорина, который, как антибиотик, используют в медицине . Цель - создание новой кристалли- ческой формы с лучшей активностью. Синтез ведут доведением рН водного раствора 1-карбацефалоспорина до 4,8. В этом случае получают кристаллическую форму продукта, обладающую определенными рентгеновскими свойствами (по межплоскостным рассто ни м и относительной интенсивности), измеренными дл порошка при облучении с длиО ной волны fl 1,5418 А на медной трубке с никелевым фильтром (Cu. Ni), Этот продукт обладает высокой устойчивостью в услови х относительной влажности„
Description
пеншю перемешивали 20 мин. Добавили углеродную сажу DarcoW G60 (750 мл, примерно 250 г) в данньй раствор и результирующую суспензию перемешивали при 24
на 18,5 см воронке Бюхнера, содержащей бумагу из стекловолокна и фильтр Hyf1о ДО . Отфильтрованный раствор про°С 30 мин. Суспензию фильтровал
нитрила (500 мл)
за 1 ч. Результирующую суспензию отфильтровали над бумагой из стекловолокна и фильтровальную лепешку промыли дополнительным количеством ацето-
Веществом на фильтровальных лепешках LY 163892, который можно использовать без дополнительной очистки).
Воду (1,62 л) и сол ную кислоту (12 мол рную, 43,0 мп) объединили и перемешивали при 20°С, В раствор добавили 7j3-/2 (R)2 -фенил 2 -амино- ацетамидо/-3-хлор 3-(1-карба,-1-дети- ацефем)-4 карбоновой кислоты тригидра ( 200,0 г) и результирующий раствор перемешивали 30 мин Добавили дополнительное количество сол ной кислоты (10 мл) и суспензию перемешивали 20 мин дл воздействи на раствор, В этот раствор добавили древесный уголь (8,0 г) и результирующую суспензию перемешивали 30 мин. Суспензию про- фильтровали через прокладку ускорител фильтровани Hyflo на бумаге из стекловолокна (фильтр затем промыли 100 мл воды). Фильтрат нагревали до 45 С 25 мин. В этот фильтрат медленно добавили триэтиламин дл увеличени рН раствора до 1,8 (во врем добавлени температуру фильтрата поддерживали в диапазоне 45 - 50°С), В раствор внесли затравку из 100 мг моногидрата LY 163892, что привело к суспензии. Суспензию перемешивали 1 ч пир 50°С„ Добавлением триэтиламина медленно увеличивали рН суспензии до 4,8, Данну- суспензию перемешивали еще 25 мин при 50 С, затем охладили до 25°С и переме- пивали 1 ч. Суспензию фильровали на 24 см воронке Бюхнера, снабженной полипропиленовой прокладкой. Фильтровальную лепешку промыли водой (2Х, 250 мл), затем воронку закрыли и в те- чение ночи фильтровальна лепешка находилась под вакуумом. Эту фильтровальную лепешку поместили в сушилку с чистым воздухом при 30°С на 24 ч и получили 119,90 г, выход 65,9%, кристаллического моногидрата LY 163892.
Claims (1)
- Формула изобретениеоокобладающего следующими рентгеновскими дифракционными свойствами, измеренными дл порошка при облучении с длиной волны 9 1,541 И А на медной трубке с никелевым фильтром (Cu:Ni) со следующими значени ми межплоскостных рассто ний d и относительных интенсивно стей 1 /1)Относительные интенсивности 1/15 Q 20 25 JQ40
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US10576687A | 1987-10-06 | 1987-10-06 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1731058A3 true SU1731058A3 (ru) | 1992-04-30 |
Family
ID=22307671
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU884356543A SU1731058A3 (ru) | 1987-10-06 | 1988-10-05 | Способ получени кристаллической моногидратной формы I-карбацефалоспорина |
Country Status (32)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0311366B1 (ru) |
| JP (1) | JP2641745B2 (ru) |
| KR (1) | KR970002637B1 (ru) |
| CN (1) | CN1029966C (ru) |
| AR (1) | AR248407A1 (ru) |
| AT (1) | ATE103916T1 (ru) |
| AU (1) | AU598155B2 (ru) |
| BG (1) | BG47036A3 (ru) |
| CA (1) | CA1334970C (ru) |
| CS (1) | CS270594B2 (ru) |
| DD (1) | DD273634A5 (ru) |
| DE (1) | DE3888913T2 (ru) |
| DK (1) | DK170070B1 (ru) |
| EG (1) | EG18529A (ru) |
| ES (1) | ES2063049T3 (ru) |
| FI (1) | FI884554A (ru) |
| HK (1) | HK15497A (ru) |
| HU (1) | HU206348B (ru) |
| IE (1) | IE62108B1 (ru) |
| IL (1) | IL87905A (ru) |
| MX (1) | MX13277A (ru) |
| MY (1) | MY104063A (ru) |
| NO (1) | NO884416L (ru) |
| NZ (1) | NZ226450A (ru) |
| OA (1) | OA08958A (ru) |
| PH (1) | PH31002A (ru) |
| PL (1) | PL152022B1 (ru) |
| PT (1) | PT88662B (ru) |
| SU (1) | SU1731058A3 (ru) |
| UA (1) | UA19149A (ru) |
| YU (1) | YU46699B (ru) |
| ZA (1) | ZA887409B (ru) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| MY103554A (en) * | 1987-10-07 | 1993-07-31 | Lilly Co Eli | Manohydrate and solvates of a new (beta)-lactam antibiotic. |
| CA2002596A1 (en) * | 1988-11-14 | 1990-05-14 | Thomas M. Eckrich | Hydrates of b-lactam antibiotic |
| CA2002597C (en) * | 1988-11-14 | 1999-03-23 | Thomas M. Eckrich | Solvates of b-lactam antibiotic |
| CA2034592C (en) * | 1990-01-26 | 2001-06-05 | Ralph R. Pfeiffer | Crystalline hydrochloride of new beta-lactam antibiotic and process therefor |
| US5374719A (en) * | 1993-06-04 | 1994-12-20 | Eli Lilly And Company | Process for converting loracarbef dihydrate to loracarbef monohydrate |
| US5352782A (en) * | 1993-06-04 | 1994-10-04 | Eli Lilly And Company | Process for preparing crystalline β-lactam monohydrate |
| US5399686A (en) * | 1993-06-04 | 1995-03-21 | Eli Lilly And Company | Loracarbef isopropanolate and a process for converting loracarbef isopropanolate to loracarbef monohydrate |
| US5550231A (en) * | 1993-06-15 | 1996-08-27 | Eli Lilly And Company | Loracarbef hydrochloride C1-C3 alcohol solvates and uses thereof |
| US5412094A (en) * | 1993-06-28 | 1995-05-02 | Eli Lilly And Company | Bicyclic beta-lactam/paraben complexes |
| US5580977A (en) * | 1995-03-01 | 1996-12-03 | Eli Lilly And Company | Process for preparing loracarbef monohydrate |
| US6001996A (en) * | 1995-05-11 | 1999-12-14 | Eli Lilly And Company | Complexes of cephalosporins and carbacephalosporins with parabens |
| US7056906B2 (en) | 2001-09-21 | 2006-06-06 | Schering Corporation | Combinations of hormone replacement therapy composition(s) and sterol absorption inhibitor(s) and treatments for vascular conditions in post-menopausal women |
| ES2318274T3 (es) | 2003-03-07 | 2009-05-01 | Schering Corporation | Compuestos de azetidinona sustituida, formulaciones y uso de los mismos para el tratamiento de hipercolesterolemia. |
| JP5137228B2 (ja) | 2003-03-07 | 2013-02-06 | メルク・シャープ・アンド・ドーム・コーポレーション | 高コレステロール血症の処置のための置換アゼチジノン化合物、置換アゼチジノン処方物およびそれらの使用 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3655656A (en) * | 1970-06-04 | 1972-04-11 | Lilly Co Eli | Crystalline cephalexin monohydrate |
| JPS5672698A (en) * | 1979-11-14 | 1981-06-16 | Kyowa Hakko Kogyo Co Ltd | Preparation of optically active cephalosporin analogue |
| MY103554A (en) * | 1987-10-07 | 1993-07-31 | Lilly Co Eli | Manohydrate and solvates of a new (beta)-lactam antibiotic. |
-
1988
- 1988-10-03 ZA ZA887409A patent/ZA887409B/xx unknown
- 1988-10-03 CA CA000579158A patent/CA1334970C/en not_active Expired - Fee Related
- 1988-10-03 MY MYPI88001103A patent/MY104063A/en unknown
- 1988-10-03 YU YU184588A patent/YU46699B/sh unknown
- 1988-10-03 DD DD88320417A patent/DD273634A5/de unknown
- 1988-10-03 EG EG506/88A patent/EG18529A/xx active
- 1988-10-04 FI FI884554A patent/FI884554A/fi not_active Application Discontinuation
- 1988-10-04 BG BG085594A patent/BG47036A3/xx unknown
- 1988-10-04 IL IL87905A patent/IL87905A/xx active Protection Beyond IP Right Term
- 1988-10-04 NZ NZ226450A patent/NZ226450A/xx unknown
- 1988-10-04 AR AR88312109A patent/AR248407A1/es active
- 1988-10-04 DK DK553788A patent/DK170070B1/da active IP Right Grant
- 1988-10-04 PT PT88662A patent/PT88662B/pt not_active IP Right Cessation
- 1988-10-04 JP JP63251712A patent/JP2641745B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1988-10-04 PH PH37636A patent/PH31002A/en unknown
- 1988-10-04 MX MX1327788A patent/MX13277A/es unknown
- 1988-10-04 AU AU23372/88A patent/AU598155B2/en not_active Expired
- 1988-10-05 EP EP88309261A patent/EP0311366B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-10-05 NO NO88884416A patent/NO884416L/no unknown
- 1988-10-05 PL PL1988275093A patent/PL152022B1/pl unknown
- 1988-10-05 ES ES88309261T patent/ES2063049T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1988-10-05 CN CN88109140A patent/CN1029966C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1988-10-05 AT AT88309261T patent/ATE103916T1/de not_active IP Right Cessation
- 1988-10-05 KR KR1019880012961A patent/KR970002637B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1988-10-05 HU HU885171A patent/HU206348B/hu unknown
- 1988-10-05 SU SU884356543A patent/SU1731058A3/ru active
- 1988-10-05 UA UA4356543A patent/UA19149A/ru unknown
- 1988-10-05 IE IE301588A patent/IE62108B1/en not_active IP Right Cessation
- 1988-10-05 OA OA59444A patent/OA08958A/xx unknown
- 1988-10-05 DE DE3888913T patent/DE3888913T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-10-06 CS CS886666A patent/CS270594B2/cs not_active IP Right Cessation
-
1997
- 1997-02-05 HK HK15497A patent/HK15497A/xx not_active IP Right Cessation
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Патент US № 4335211, кло 435-119, 1982/ * |
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU1731058A3 (ru) | Способ получени кристаллической моногидратной формы I-карбацефалоспорина | |
| SU633483A3 (ru) | Способ получени цефалоспориновых производных в виде син-изомера или смеси син- и антиизомеров, или их солей | |
| SU867310A3 (ru) | Способ получени 7-амино-3-(1-карбоксиметилтетразол-5-илтиометил)3-цефем-4-карбоновой кислоты | |
| SU1487814A3 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 7-АМИНО-З-[3(4-КАРБАМОИЛ-1-ПИРИДИНИО)-1-ПРОПЕН1-ИЛ]-3-ЦЕФЕМ-4-КАРБОКСИЛАТА ч. | |
| SU592360A3 (ru) | Способ получени комплекса цефалексина и бис ( -демитилформамида) | |
| SU676166A3 (ru) | Способ получени цефалоспоринов или их солей | |
| SU1031409A3 (ru) | Способ получени производных 3-аминовинилцефалоспорина | |
| KR960002910B1 (ko) | 결정성 세파드록실 1수화물의 제조방법 | |
| EP0325965A2 (en) | A process for the optical resolution of a racemic acid | |
| RU2134265C1 (ru) | Бициклические комплексы бета-лактам/ гидроксибензойная кислота, способы получения бета-лактамов | |
| SU1356963A3 (ru) | Способ получени @ -Формы кристаллического моногидрата бис-гидробромида цефтазидима | |
| CA2211499A1 (en) | Methods for the manufacture of amorphous cefuroxime axetil | |
| HU176287B (en) | Process for producing 7-bracket-2-thienylacetamido-bracket closed-3-triasolylthiomethyl-3-cepheme-4-carboxylic acid derivative | |
| US5693790A (en) | Crystalline form of a cephalosporin antibiotic | |
| US4977257A (en) | DMF solvates of a β-lactam antibiotic | |
| RU2002749C1 (ru) | Способ получени кристаллической формы сольвата бис(N,N-диметилформамида)-1-карбацефалоспорина | |
| GB2132616A (en) | Improvements in or relating to novel cephalosporin intermediates | |
| AU595410B2 (en) | Substantially anhydrous crystalline cefadroxil and method for producing it | |
| US5399686A (en) | Loracarbef isopropanolate and a process for converting loracarbef isopropanolate to loracarbef monohydrate | |
| SU1277899A3 (ru) | Способ получени производных пирроло (1,2- @ )тиазола | |
| PH26292A (en) | Process for the production of crystalline cefadroxil hemihydrate | |
| CA1200544A (en) | Crystalline cephalosporin | |
| SU784780A3 (ru) | Способ получени -изомеров производных пенициллина или их фармацевтически приемлемых солей | |
| KR960015966B1 (ko) | 결정상 항생제 중간물질 | |
| US5589593A (en) | Crystalline form of a cephalosporin antibiotic |