SU1395138A3 - Способ получени N -замещенных-N-(дихлорацетил)глицинамидов - Google Patents
Способ получени N -замещенных-N-(дихлорацетил)глицинамидов Download PDFInfo
- Publication number
- SU1395138A3 SU1395138A3 SU843814616A SU3814616A SU1395138A3 SU 1395138 A3 SU1395138 A3 SU 1395138A3 SU 843814616 A SU843814616 A SU 843814616A SU 3814616 A SU3814616 A SU 3814616A SU 1395138 A3 SU1395138 A3 SU 1395138A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- presented
- maize
- erts
- results
- substituted
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C237/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups
- C07C237/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
- C07C237/22—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton having nitrogen atoms of amino groups bound to the carbon skeleton of the acid part, further acylated
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/32—Ingredients for reducing the noxious effect of the active substances to organisms other than pests, e.g. toxicity reducing compositions, self-destructing compositions
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Изобретение относитс к амвдам карбоновых кислот, в частности к получению N -замещенных Н-(дихлораце- тил)глицинамидов Ьбщей формулы (I): Ш- R, - С(0) - CH.J - N(Rj - С(0)- СНС 5 где R, и R независимо друг от друга низший алкил или аллил, которые могут использоватьс в качестве антидотов в гербицидных средствах. Цель - разработка способа получени новых более эффективных антидотов. Синтез соединений I ведут взаимодействием соединени формулы NHRi-C(O)- CH -NH-R,-где R и R указаны выше, с дихлорацетилхлоридом в присутствии органического растворител и основани как акцептора НС1. Соединени (l) способствуют селективности тиолкарба- матов и хлорацетанилидов. Фитотоксич- ные свойства устран ютс , а гербицнД на активность сохран етс . 10 табл. О)
Description
00
ср ел
со
00
см
Изобретение относитс к органической химии, а именно к способу получени новых N -замещенных К-(дихлораце- тил)глицинамидов общей формулы
2
« хС1
с cHj-N- с-сн
R П С1
о о
(I)
где Ef и R,. - независимо друг от друга низший алкип или аллил, которые могут быть использованы в качестве антидотов в гербицидных средствах.
Целью изобретени вл етс разработка доступного способа получени N -замещенных Н-(дихлорацетил)глицин- амидов, вл ющихс эффективными антидотами , использующимис в гербицидных средствах.
Пример 1. В- снабженной мешалкой , термометром и капельной воронкой круглодонной колбе емкостью 500 мл охлаждают 15,4 г N ,Н-диаллил- глицинамида, 100 мл дихлорметана и раствор 4,4 г гидроокиси натри в 100 мл на бане со льдом до 5°С, после чего эту смесь при интенсивном перемешивании смешивают с 15,0 г ди- хлорацетилхлорида, причем температуру смеси поддерживают ниже . После завершени добавлени смесь еще 4 ч перемешивают при комнатной температуре , затем органическую фазу отдел ют , два раза промывают водой, сушат над сернокислым натрием, после чего производ т отгонку растворител в вакууме. В результате получают 24,1 г (91%) N ,N-диaллил-K -(диxлop- aцeтил)глицинaмидa (l). Степень чиг. стрты (по данным газовой хроматогра- 1,5250, т.е. 98,8%.
Рассчитано, %: N 10,56; С1 26,79,
Найдено, %: N 10,48; С1 26,71.
Пример 2. К охлажденной .до 5°С смеси из 10,,2 г Н,н -диметил- глицинамида, 100 мл бензола и раствора 6 г карбоната натри в воде прибавл ют по капл м при помешивании 16,0 г дихлорацетилхлЬрида, причем температуру смеси поддерживают на уровне ниже 10 С. После завершени прибавлени смесь перемешивают еще 3ч при комнатной температуре. Затем отдел ют органическую фазу, промывают водой, сушат над сульфатом Натри и отгон ют бензол. В результате получают 17,0 г (80%) N,N -диФии )
0
5
0
5
0
5
0
5
0
5
метил-N -(дихлорацетил)глицинамцца, т. шт. около 36-40 С. Степень чистоты (газова хроматографи ) 96,8%.
Рассчитано, %: N 13,14; С1 33,33.
Найдено, %: N 13,25; С1 33,01.
Пример 3. К охлажденной до 5-10°С смеси 13,0 г N,N -диметил- глицинамида, 100 мл толуола и 11,0 г триметиламина прибавл ют при помешивании по капл м и охлаждении льдом 16,5 г дихлорацетилхлорида. После окончани реакции смесь промывают водой , сушат над сульфатом натри и отгон ют растворитель. В результате получают 21,7 г (90%) N,N -диэтил-N - -(диxлopaцeтил)глицинaмидa, т. пл. 79 - 82,5°С. Степень чистоты (газо ва хроматографи ) 98,2%.
Рассчитано, %: N 11,61; 01 29,46.
Найдено, %: N 11,69; С1 29,78.
Аналогично получены и другие соединени , указанные в табл. 1.
Предлагаемые гербицидные композиции преимущественно представл ют собой эмульсионные концентраты (ЭК), смачивающиес поропши (СП) гранулированные продукты, водные или масл - ные суспензии. Дл иллюстрации получени препаратов, содержащих в соответствии с изобретением противо ди , в табл. 2 приведены некоторые примеры.
В табл. 3 приведены составы ЭК, приготовленных из соединений общей формулы (I).
Опыты, проведенные дл вы снени взаимосв зи между дозами и активностью , показали, что соответствзггацие изобретению соединени в дозах 0,5- 64% (примененный гербицид 100%) привод т к значительному улучшению результатов.
Пример 14. Серию опытов осуществл ют в сосудах дл выращивани площадью 1,13 дм при четырех параллельных повторени х. Сосуды в каждом случае заполн ют 400 г воздуш- носухой и про се нной через сито с отверсти ми 2 мм луговой землей с содержанием гумуса 1,4% и со значением рН 7,5,(потенциальность почвы по Арани 61). В эти сосуды высевают примен емые в тесте растени : маис MVTC 596 (Zea mays) 15 зерен на сосуд; зелена горчица (Sefaria viritus ) 0,5 г на сосуд. Затем посредством опрыскивани производ т химическую обработку.
Примененное количество пересчитывают на гектар. Дл приготовлени жидкости дл опрыскивани примен ют по 20 мл воды.
После химической обработки в сосуды помещают еще по 100 г земли и по.т ливают до водоемкости 65%, Во врем выращивани посредством ежедневного полива забот тс о поддержании влажности на посто нном уровне. С помощью ртутной лампы высокого давлени (HgMI/D 400 Вт) каждые сутки производ т облучение. Средн суточна температура 25°С (минимум 23 С, максимум 27°С). Дл оценки опытов осу10
оценке определ ют длину побегов, а также морфологические отклонени . Полученные в опытах результаты представлены в табл, 5-10.
Маис обрабатывают 5,6 л/га ЕРТС, а также указанными в табл. 5 количествами соединени , соответствующего примеру 1, и R 25788.
Аналогичньм способом примен ют бутилат (К,Н-диизобутил-3-этилтиол- карбамат) при норме расхода 6,0 л/га, а также с противо дием R 25788. Результаты представлены в табл. 6 (зна- 5 чени в процентах к необработанным контрольным растени м).
Аналогичные опыты повтор ют с фернолатом и,К-ди-(н-пропил)(н- -пропш1)-тиолкарбамат | при норме рас- ществл ют также контрольные опыты без 20 хода 4,0 л/га„ Полученные результаты обработки. В качестве вещества дл представлены в табл. 7. сравнени примен ют соединение R--25788 (М,Н-диаллил-2,2-дихлорацетамид).
Оценку производ т на 10-е сут после обработки посредством измерени длины побегов и оценки морфологических изменений. Дл оценки примен ют следующую шкапу: 100% - здоровый ма-. ис; 87% - слабое свертьтание листьев,
искажение; 75% - среднее искривление зо бамат) при нормах расхода 8,0 л/га, стебл , деформаци листьев; 50% - пол- Результаты представлены в табл. 9.
Аналогичные опыты повтор ют с апа- хлором 2-хлор-2 ,6 -дизтил-К-(меток- симетил)ацетанш1ид при норме pacxo.-ri/ 25 да 1,5 л/га. Результаты (данные в процентах к необработанным контрольны растени м) представлены в табл. В.
Аналогичные опыты повтор ли с этиолатом (К,К-диэтил-5-этилтиолкарна деформаци , рост и развитие в состо нии затишь .
Высе нна в качестве однолиствен- ного сорн ка зелена горчица погибает при всех обработках, т.е. защищающее действие соединений (l) не распростран етс на этот вид.
В табл. 4 приведены данные о длине побегов и внешнем виде растений (в процентах к необработанным контрольным растени м). Обработку производ т с применением 5,5 л/га ЕРТС (Л,М-ди-(н-пропш1)-3-этилкарба- мата), к которому в одном случае добавлено 8%, а. в другом случае 16% определенного антидота. Пример 15. Доза и активность .
Использу соединение., по примеру 1 исследуют активность соединений общей формуль (l) в различных дозах. Дл сравнени также осуществл ют опыты со средствами без противо ди , содержащими ЕРТС, ферполат, бутилат, алахлор, этиолат и ацетохлор, а также со средствами, содержащими эти биологически активные вещества и известное противо дие R 25788. При
35
40
Аналог.ичные опыты осуществл ли с ацетох1лором 2-хлор-2 -метил-б -этил- -Т}-(этоксиметил)ацетанилид1 прк нормах расхода 1,5 л/га„ Результаты представлены в табл. 10,
Приведенные в таблицах данные по-г казьшают, что соответствукщие изобретению новые соединени , в частности, при дозах 0,5-2,0% вл ютс более благопри тными, чем известное средство R 25788. В области более высоких концентраций может быть не обнаружено со статическими пробами раз- g личие между обоими противо ди ми. В количествах 4-16% они обеспечивают получение здорового и свободного от присутстви неблагопри тных симптомов маиса.
Новые соединени также способствуют селективности тиолкарбаматов и хлорацетанилидов. Фитотоксичные свойства устран ютс , ;В то врем как гербицидна активность сохран етс .
Claims (1)
- 55 Формула изобретениСпособ получени N -замещенных N- -(дихлорацеткл)глицинамвдов общей формулы50105Аналогичные опыты повтор ют с фернолатом и,К-ди-(н-пропил)(н- -пропш1)-тиолкарбамат | при норме рас- хода 4,0 л/га„ Полученные результаты представлены в табл. 7.бамат) при нормах расхода 8,0 л/га, Результаты представлены в табл. 9.Аналогичные опыты повтор ют с апа- хлором 2-хлор-2 ,6 -дизтил-К-(меток- симетил)ацетанш1ид при норме pacxo.-ri/ да 1,5 л/га. Результаты (данные в процентах к необработанным контрольны растени м) представлены в табл. В.Аналогичные опыты повтор ли с этиолатом (К,К-диэтил-5-этилтиолкар50Аналог.ичные опыты осуществл ли с ацетох1лором 2-хлор-2 -метил-б -этил- -Т}-(этоксиметил)ацетанилид1 прк нормах расхода 1,5 л/га„ Результаты представлены в табл. 10,Приведенные в таблицах данные по-г казьшают, что соответствукщие изобретению новые соединени , в частности, при дозах 0,5-2,0% вл ютс более благопри тными, чем известное средство R 25788. В области более высоких концентраций может быть не обнаружено со статическими пробами раз- g личие между обоими противо ди ми. В количествах 4-16% они обеспечивают получение здорового и свободного от присутстви неблагопри тных симптомов маиса.Новые соединени также способствуют селективности тиолкарбаматов и хлорацетанилидов. Фитотоксичные свойства устран ютс , ;В то врем как гербицидна активность сохран етс .5 Формула изобретениСпособ получени N -замещенных N- -(дихлорацеткл)глицинамвдов общей формулы0-с-сн,- -с-снОоK-c-CHt ira R2 „X -огде R, и R - независимо друг от друга низший алкил шш аллил; отличающийс тем, что соединение общей форму;&1где R, и R имеют указанные значени , подвергают взаимодействию с дихлор- ацетипхлоридом в присутствии органического растворител и основани как акцептора хлористого водорода.Таблица 1Т а б л .и ц а 2ЕРТС 72ЭКЕРТС + R25788ЕРТС + соединение по примеру1234 568910 11 12 135%П р и м е ч а н и е. а - в сравнении с необработанными контрольными растени ми нет значительных отклонений (с уверенностью 95%); Ъ - в сравнении с обработкой ЕРТС без противо ди значительные отклонени (с уверенностью 95%).ТаблицаЗТаблица 4Ъ100 а,Ъ90 а, 81 Ъ78 Ъ4865 Ъ41363868 ЪЪ 98 а,ЪЪ 89 а,Ъ5098 а,Ь100 а,Ъ 100 а,Ъ 100 а,Ъ 98 а,Ъ 81 Ъ63b 67 Ъ 6064Ъ65Ъ 80 Ъ 88 а,Ъ99а,Ъ100а,Ъ 97 а,Ъ99а,Ъ 87 а,Ъ 5557 5570 Ъ 75 Ъ100а,Ъ 100 а,Ъ10,6 13,311,713,9+ 15 + 12115% 16,3% между любыми SJD кoмбинaци шДлина побегов маиса, обработан- Внешний ввд маиса, обработанного ного ЕРТС без противо ди , 52% ЕРТС без противо ди , 63%139513812Продолжение .табл.55% 13,8% между любь1ми SD комбинаци ми13139513814 Таблица 715Длина побегов (этиолат без противо ди ) 67%139513816Продолжение табл.8Внешний вид (этиолат без противо ди ) 77%Длина побегов (ацетохлор без противо ди ) 44%Внешний вид (ацетохлор без противо ди ) 68%
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU832565A HU193171B (en) | 1983-07-21 | 1983-07-21 | Herbicide preparations containing antidote of n-/dichlor-acetyl/-n-substituted.glycine-n', n-disubstituted-amide-type, or containing agent and antidote, as well as process for the production of the antidote |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1395138A3 true SU1395138A3 (ru) | 1988-05-07 |
Family
ID=10960015
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU843814603A SU1375628A1 (ru) | 1983-07-21 | 1984-11-23 | N- и N-замещенные N-(дихлорацетил)-глицинамиды в качестве антидотов в гербицидных средствах |
| SU843814616A SU1395138A3 (ru) | 1983-07-21 | 1984-11-23 | Способ получени N -замещенных-N-(дихлорацетил)глицинамидов |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU843814603A SU1375628A1 (ru) | 1983-07-21 | 1984-11-23 | N- и N-замещенные N-(дихлорацетил)-глицинамиды в качестве антидотов в гербицидных средствах |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4623383A (ru) |
| AT (1) | AT389625B (ru) |
| BE (1) | BE900183A (ru) |
| BG (3) | BG40962A3 (ru) |
| BR (1) | BR8403602A (ru) |
| CA (1) | CA1236832A (ru) |
| CS (1) | CS257781B2 (ru) |
| DD (2) | DD233064A5 (ru) |
| DE (1) | DE3426541A1 (ru) |
| DK (1) | DK357884A (ru) |
| ES (1) | ES8505938A1 (ru) |
| FR (1) | FR2549471B1 (ru) |
| GB (1) | GB2143821B (ru) |
| GR (1) | GR82232B (ru) |
| HU (1) | HU193171B (ru) |
| IT (1) | IT1176429B (ru) |
| LU (1) | LU85455A1 (ru) |
| NL (1) | NL8402269A (ru) |
| PL (3) | PL142125B1 (ru) |
| PT (1) | PT78951A (ru) |
| SU (2) | SU1375628A1 (ru) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| HU201445B (en) * | 1987-05-28 | 1990-11-28 | Eszakmagyar Vegyimuevek | Herbicide composition containing sulfonyl-urea derivative as active component and glycinamide derivative as antidotum |
| US4873631A (en) * | 1988-04-25 | 1989-10-10 | Ncr Corporation | Point of sale automatic back-up system and method |
| US4891058A (en) * | 1988-07-18 | 1990-01-02 | Ici Americas Inc. | 1-alkyl-3-aryl imidazolidine-2,4-diones and herbicidal use |
| US5201933A (en) * | 1988-08-01 | 1993-04-13 | Monsanto Company | Safening herbicidal benzoic acid derivatives |
| US4944796A (en) * | 1988-11-14 | 1990-07-31 | Ici Americas Inc. | Certain 2-(disubstituted amino) acetanilide herbicides |
| US5153226A (en) * | 1989-08-31 | 1992-10-06 | Warner-Lambert Company | Acat inhibitors for treating hypocholesterolemia |
| AR081768A1 (es) | 2010-05-31 | 2012-10-17 | Syngenta Participations Ag | Composiciones pesticidas |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA699162A (en) * | 1964-12-01 | Charles E. Frosst And Co. | N-ACYL-.alpha.-AMINO ACID AMIDES | |
| CA527481A (en) * | 1956-07-10 | Gysin Hans | Amino-carboxylic acid amides and a process for making same | |
| CA1174865A (en) * | 1971-04-16 | 1984-09-25 | Ferenc M. Pallos | Thiolcarbamate herbicides containing nitrogen containing antidote |
| US3803181A (en) * | 1971-08-27 | 1974-04-09 | Nippon Kayaku Kk | Reactive anthraquinone dyestuffs |
| US4021224A (en) * | 1971-12-09 | 1977-05-03 | Stauffer Chemical Company | Herbicide compositions |
| CH574207A5 (ru) * | 1973-01-25 | 1976-04-15 | Ciba Geigy Ag | |
| US4231786A (en) * | 1974-12-26 | 1980-11-04 | Monsanto Company | Compositions and methods for reducing herbicidal injury |
| DE2828265A1 (de) * | 1978-06-28 | 1980-01-17 | Bayer Ag | Verwendung von amiden zur verbesserung der kulturpflanzen-vertraeglichkeit von herbizid wirksamen acetaniliden |
| DE2832974A1 (de) * | 1978-07-27 | 1980-02-14 | Basf Ag | Ein thiolcarbamat enthaltende herbizide mittel |
| DE3119077A1 (de) * | 1981-05-14 | 1982-12-02 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Heterocyclische dihalogenacetmide, verfahren zu ihrer herstellung und herbizide mittel, die acetanilide als herbizide wirkstoffe und diese dihalogenacetamine als antagonistische mittel enthalten |
| US4509974A (en) * | 1982-10-04 | 1985-04-09 | Stauffer Chemical Company | S-n-Butyl-N,N-diisopropyl thiocarbamate as a selective herbicide in cotton |
-
1983
- 1983-07-21 HU HU832565A patent/HU193171B/hu not_active IP Right Cessation
-
1984
- 1984-07-10 LU LU85455A patent/LU85455A1/de unknown
- 1984-07-12 AT AT0225884A patent/AT389625B/de not_active IP Right Cessation
- 1984-07-16 DE DE19843426541 patent/DE3426541A1/de not_active Withdrawn
- 1984-07-18 DD DD84265398A patent/DD233064A5/de not_active IP Right Cessation
- 1984-07-18 NL NL8402269A patent/NL8402269A/xx not_active Application Discontinuation
- 1984-07-18 DD DD84274247A patent/DD240885A5/de not_active IP Right Cessation
- 1984-07-19 BG BG068402A patent/BG40962A3/xx unknown
- 1984-07-19 BE BE1/11062A patent/BE900183A/fr not_active IP Right Cessation
- 1984-07-19 BG BG068403A patent/BG40952A3/xx unknown
- 1984-07-19 BG BG066315A patent/BG40951A3/xx unknown
- 1984-07-19 ES ES534454A patent/ES8505938A1/es not_active Expired
- 1984-07-19 CS CS845574A patent/CS257781B2/cs unknown
- 1984-07-19 CA CA000459228A patent/CA1236832A/en not_active Expired
- 1984-07-19 GB GB08418446A patent/GB2143821B/en not_active Expired
- 1984-07-19 IT IT21949/84A patent/IT1176429B/it active
- 1984-07-19 BR BR8403602A patent/BR8403602A/pt not_active IP Right Cessation
- 1984-07-20 PL PL1984257576A patent/PL142125B1/pl unknown
- 1984-07-20 PL PL1984248856A patent/PL140584B1/pl unknown
- 1984-07-20 GR GR75384A patent/GR82232B/el unknown
- 1984-07-20 FR FR8411513A patent/FR2549471B1/fr not_active Expired
- 1984-07-20 PT PT78951A patent/PT78951A/pt not_active IP Right Cessation
- 1984-07-20 PL PL1984262854A patent/PL144613B1/pl unknown
- 1984-07-20 DK DK357884A patent/DK357884A/da unknown
- 1984-07-23 US US06/633,382 patent/US4623383A/en not_active Expired - Fee Related
- 1984-11-23 SU SU843814603A patent/SU1375628A1/ru active
- 1984-11-23 SU SU843814616A patent/SU1395138A3/ru active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Патент Венгрии № 165736, кл. А 01 К 9/02, опублик. 1973. * |
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4151299A (en) | Certain aniline derivatives as microbicidal agents | |
| US4032657A (en) | Haloacetanilides as microbicidal active substances | |
| SU1395138A3 (ru) | Способ получени N -замещенных-N-(дихлорацетил)глицинамидов | |
| US4025648A (en) | Haloacylanilides and use as fungicides | |
| DK150848B (da) | N-substituerede sulfonylglycolsyreanilider med fungicid virkning mod fytopatogene svampe samt anvendelse deraf til bekaempelse af fytopatogene svampe | |
| SU1574161A3 (ru) | Гербицидна композици | |
| US4376646A (en) | Herbicidal N-[4-(3'-alkoxyphenoxy)-phenyl]-N'-methylureas | |
| JPS5951950B2 (ja) | テトラヒドロフラン誘導体 | |
| CS199733B2 (en) | Herbicide and method of producing active ingredient | |
| IL24814A (en) | N',n'-disubstituted-thiono carbamyl thiolo-imides and process for their preparation | |
| US2643965A (en) | New chemicals and fungicidal compositions containing same | |
| US3345151A (en) | Herbicidal composition and method | |
| PL120535B1 (en) | Pesticide or plant growth regulator and process for manufacturing sulfonanilidesenijj i sposob poluchenija sul'fonanilidov | |
| GB1603730A (en) | Fungicidally active cyclopropanecarboxylic acid analides and their manufacture and use | |
| RU2030413C1 (ru) | Производные дигидропирана, обладающие гербицидной активностью | |
| US3459533A (en) | N-(hydrocarbylthioalkyl)halophenoxy-acylamides as herbicides | |
| US3894044A (en) | 1-Alkenylthis and chloroalkylthia-carbonyl)-octahydroindoles | |
| JPS6243967B2 (ru) | ||
| US3493360A (en) | Herbicides | |
| RU2024508C1 (ru) | Изомеры n - (4' - гидрокси -3' , 5' - дитретбутилфенил) амино - трихлорникотинонитрила или их смеси, обладающие фунгицидной и антиокислительной активностью | |
| US3941579A (en) | Regulating the growth of plants and controlling weeds with carbonyl-substituted azabicycloalkanes | |
| SU1230466A3 (ru) | Способ получени алкилтиокарбаматов | |
| RU2043351C1 (ru) | 6-аминобензодиоксан-1,4-(4-метоксикарбонил-2,3,5,6-тетрахлоро)бензоат, обладающий гербицидной активностью | |
| JPS59130847A (ja) | α−メチル−α−エチルフェニル酢酸アニリド誘導体、その製造法及びそれを含有する除草剤 | |
| JPS5919085B2 (ja) | サツソウザイ |