PL144613B1 - Herbicide - Google Patents

Description

Przedmiotem wynalazku jest srodek chwastobójczy, zawierajacy chloroacetanilidy oraz sub¬ stancje czynne o dzialaniu odtrutkowym na osnowie nowych N- i ewentualnie N'-podstawionych amidów N-/dwuchloroacetylo/-glicyny.Nowe N- i ewentualnie N'-podstawione amidy N-/dwuchloroacetylo/-glicyny sc objete ogól¬ nym wzorem 1, w którym R1 i R2 niezaleznie od siebie oznaczaja atom wodoru, rodnik alkilowy, rodnik alkenylowy, rodnik cykloalkilowy, rodnik fenylowy, podstawiony rodnik fenylowy, albo razem z sasiednim atomem tworza pierscien, a R3 oznacza rodnik alkilowy lub rodnik alkenylowy.Szczególnie korzystnymi sa nowe zwiazki o ogólnym wzorze 1, w którym R1 i R2 niezaleznie od siebie oznaczaja rodnik alkilowy o I-i-10 atomach wegla, rodnik alkenylowy o 2-10 atomach wegla, rodnik cykloalkilowy o 5-6 atomach wegla, rodnik fenylowy ewentualnie podstawiony grupa alkilowa o korzystnie 1-3 atomach wegla, rodnik chlorowcofenylowy, albo razem tworza grupe szesciometylenowa, a R3 oznacza rodnik alkilowy o 1-5 atomach wegla lub rodnik alkenylowy o 2-5 atomach wegla.Przeciwkoprzeszkadzajacym chwastom, zwlaszcza przeciwkojednolisciennym chwastom, od dawna w ochronie roslin stosuje sie pochodne chloroacetanilidu o ogólnym wzorze 3, w którym R7 i R8 niezaleznie od siebie oznaczaja rodnik alkilowy o 1-5 atomach wegla, a R9 oznacza rodnik alkilowy o 1-5 atomach wegla lub rodnik alkenylowy o 2-5 atomach wegla.Szczególnie znanymi przedstawicielami chloroacetanilidów o ogólnym wzorze 4 sa np: 2- chloro-N-izopropyloacetanilid (Propachlor), 2-chloro-2',6/-dwuetylo-N-/metoksymetylo/-aceta- nilid (Alachlor), 2-chloro-2'-metylo-6'-etylo-N-/etoksymetylo/-acetanilid (Acetochlor) i 2-chloro- 2',6'-dwuetylo-N-/butoksymetylo/-acetanilid (Butachlor). Ten zbiór substancji chwastobójczych ma taka wade, ze substancje te w ilosci wystarczajacej do zniszczenia chwastów jednolisciennych1 144 613 sa szkodliwe takze dla ochronionych roslin uzytkowych. Tewlasciwosci fitotoksyczne ograniczaja mozliwosc stosowania tych substancji, albo w razie stosowania dawek nieszkodliwych dla roslin uprawnych zmniejszaja efekt.Przed dwudziestoleciem Hoffman odkryl, ze istnieja zwiazki (pochodne bezwodnika naftalo- wego), które zmniejszaja to dzialanie fitotoksyczne, a rozprowadzone razem z np. tiolokarbami- nianami kompensuja ich dzialanie trujace. Zwiazki o takim kierunku dzialania nazwano odtrut¬ kami. Od tego czasu wynaleziono i opatentowano liczne, dalsze zwiazki o dzialaniu odtrutkowym.W wegierskim opisie patentowym nr 168 977 omówiono pochodne oksazolidyny i tiozolidynyjako odtrutki, wegierski opis patentowy nr 170214 zaleca odtrutki na osnowie sulfotlenku i sulfonu tiazolidyny.Do takiego samego celu wedlug wegierskiego opisu patentowego nr 173 755 stosuje sie siarczki. Takzepochodne oksazolidyny zaleca wegierski opis patentowy nr 176 867. Jako odtrutki opisano N-/benzoilo-sulfonylo/-karbaminiany w wegierskim opisie patentowym nr 179643, N- /bnzoilosulfonyloAtiolokarbaminian w wegierskim opisie patentowym nr 180069 i pochodne 2,3-dwubromopropionamidu w wegierskim opisie patentowym nr 180068.Odtrutkami, którymi sa znane dwuchloroacetamidowe, zajmuja sie wegierskie opisy paten¬ towe nr nr 176458 i 176 784. W wegierskich opisach patentowych nr nr 176689,176 796,178 883, 178 892, 178985, 179092 i 179093 omówiono dzialanie odtrutkowe pochodnych kwasów dwukaroboksylowych.Wielka liczba odnosnych publikacji wskazuje, ze mimo forsownych badan do dnia dzisiej¬ szego nie udalo sie znalezc zwiazku, za pomoca którego moznaby chronic rosliny uprawne przed szkodliwym dzialaniem poszczególnych substancji chwastobójczych. Za otwartoscia problemów tej dziedziny przemawia fakt, ze nia panuje zgodnosc pogledów na biochemiczne procesy przebie¬ gajace w przypadku dodania odtrutki, na mechanizm dzialania tych zwiazków na organizmie rosliny.Pod wieloma wzgledami na dzialanie uszkadzajace wywieraja tez wplywjeszcze równolegle z traktowaniem dzialajace czynniki srodowiska (np. temperatura, wilgotnosc gleby, pH gleby) i fizyczne wlasciwosci chwastobójczych substancji czynnych (np. preznosc par, rozpuszczalnosc w wodzie).Stwierdzono, ze nowe N- i ewentualnie N'-podstawione amidy N-/dwuchloroacetylo/-glicyny o ogólnym wzorze 1, w którym R1, R2 i R3 maja wyzej podane znaczenie, kompensuja fitotoksyczne dzialania chwastobójcze substancji czynnych o ogólnym wzorze 3.Srodek chwastobójczy wedlug wynalazku zawiera zatem nowe odtrutki w ilosci 0,2 • 32% o ogólnym wzorze 1 i chloroacetauilidy o ogólnym wzorze 3 w ilosci 5-65%, przy czym wszystkie symbole w zwiazkach o wzorze 1 lub 3 maja wyzej podane znaczenie.Nowe zwiazki o ogólnym wzorze 1, w którym R1, R2 i R3 maja znaczenie podane przy omawianiu wzoru 1, wytwarza sie na drodze reakcji zwiazku o ogólnym wzorze 2, w którym R1, R2 i R3 maja wyzej podane znaczenie, ewentualnie w obecnosci rozpuszczalnika i ewentualnie w obecnosci akceptora kwasu, z chlorkiem dwuchloroacetylu.Podane nizej przyklady I-LXIII objasniaja blizej sposób wytwarzania nowej odtrutki, stano¬ wiacej skladnik srodka chwastobójczego wedlug wynalazku.Przyklad I. N'-etylo-N'-fenyloamid N-/dwuchloroacetylo/-glicyny.W kolbie kulistej o pojemnosci 500 ml, zaopatrzonej w mieszadlo, termometr i wkraplacz dozujacy, umieszcza sie 29,6 g N'-etylo-N'-fenyloamidu N-etyloglicyny i 200 ml benzenu. Nastepnie dodaje sie roztwór 6,6 g weglanu sodowego w 100 ml wody. Mieszanine te chlodzi sie na lazni lodowej do temperatury 5°C, po czym zadaje sie kroplami roztworu 16,8 g chlorku dwuchloroace¬ tylu w benzenie. Wewnatrz mieszaniny reakcyjnej utrzymuje sie temperature ponizej 10°C. Po zakonczeniu dodawania mieszanine nadal utrzymuje sie w temperaturze pokojowej w ciagu 4 godzin. Nastepnie warstwe organiczna oddziela sie, dwukrotnie przemywa woda, suszy nad siar¬ czanem sodowym i oddestylowuje benzen, otrzymujac 26,5 g (80% wydajnosci teoretycznej) zwiazku tytulowego o stopniu czystosci (na drodze chromatografii gazowej) 98,2% i o temperatu¬ rze topnienia 56-58°C. Analiza elementarna produktu wykazuje: obliczono%: N 8,83 Cl 22,39 znaleziono %: N 8,68 Cl 22,16144 613 3 Przykladu. N,N'-dwuetyloamid N-/dwuchloroacetylo/-N-alliloglicyny.W kolbie kulistej o pojemnosci 500 ml, wyposazonej jak w przykladzie I, rozpuszcza sie 17,0 g N',N'-dwuetyloamidu N-alliloglicyny w mieszaninie 150ml dwuchlorometanu i 1 l,0g trójetyloa- miny. W temperaturze 5-10°C mieszajac i chlodzac dodaje sie kroplami roztwór 16,5 g chlorku dwuchloroacetylu. Po zakonczeniu reakcji mieszanine reakcyjna przemywa sie woda, suszy nad siarczanem sodowym, po czym uwalnia od rozpuszczalnika. Otrzymuje sie ta droga 25,2 g (90% wydajnosci teoretycznej) zwiazku tytulowego o temperaturze topnienia 93-95,5°C i o stopniu czystosci (na drodze chromatografii gazowej) 99,9%. Analiza elementarna wykazuje: obliczono %: znaleziono %: N 9,98 N 10,19 Cl 25,26 Cl 25,06.Przyklad III. W kolbie kulistej o pojemnosci 500ml, wyposazonej wedlug przykladu I, mieszajac rozpuszcza sie 16,5 g chlorku dwuchloroascetylu w 150 ml dwuchlorometanu. Roztwór ten na lazni lodowej chlodzi sie do temperatury ponizej 10°C, po czym kroplami dodaje sie roztwór 23,4 g N'-etylo-N'-fenyloamidu N-/n-butylo/-glicyny w 100 ml dwuchlorometanu i 11,0 g trójety- loaminy, przy czym nalezy uwazac na to, aby temperatura nie przewyzszala 10°C. Nastepnie mieszanine te miesza sie nadal w ciagu 4 godzin w temperaturze pokojowej, po czym przemywa woda, suszy nad siarczanem sodowym, saczy i oddetylowuje rozpuszczalnik. Otrzymuje sie 29,5 g (85% wydaj- noasci teoretycznej) N'-etylo-N'-fenyloamidu N-/dwuchloroacetylo/-N-/n-butylo/-glicyny i wspólczynniku zalamania swiatla, no20 = 1,5256 i o stopniu czystosci (na drodze chromatografii gazowej), 99,6%.Analiza elementarna wykazuje: obliczono %: znaleziono %: N8,09 N7,82 Cl 20,57 Cl 20,52.Podobnie jak w przykladach I-III wytwarza sie zwiazki o ogólnym wzorze 1, zestawione w podanej tabeli 1.Przyklad R1 l IV V VI VII VIII IX X XI XII XIII XIV XV XVI XVII XVIII XIX XX XXI XXII XXIII XXIV xxv XXVI XXVII 2 Fenyl Fenyl Fenyl Fenyl Fenyl Fenyl Fenyl Fenyl Fenyl Allil Allil Allil Etyl i-Butyl Metyl Metyl Metyl Metyl Etyl Etyl Etyl Cykloheksyl Fenyl Allil Tabela 1 R2 3 Eytl Etyl Etyl Etyl Etyl Etyl Etyl Etyl Etyl Allil Allil Allil Etyl i-Butyl Metyl Metyl Metyl Metyl Etyl Etyl Etyl Etyi H H R3 4 Metyl Etyl n-Propyl i-Propyl Allil n-Butyl Il-rz. Butyl i-Butyl IN-rz. Butyl Metyl Etyl Allil Allil Etyl n-Propyl i-Propyl Allil Etyl n-Propyl i-Propyl Etyl Etyl Etyl Allil Dane dizyczne: temperatura topnienia w °C lub nD20 5 99-100 56-58 94-95,5 109-110,5 83-86 1,5256 1,5373 118-119,5 100-101 81-82,5 87-89,5 50-51 93-95,5 75-76,5 76-79 98,5-100 105-112 101,5-103 49-52 89-92 112-113,5 86-88,5 128,5-131 1,52504 144 613 1 2 3 4 5 XXVIII XXIX XXX XXXI XXXII XXXIII XXXIV xxxv XXXVI XXXVII XXXVIII XXXIX XL XLI XLII XLIII XLIV XLV XLVI XLVII XLVIII XLIX L Li LII LIII LIV LV LVI LVII LVIII LIX LX LXI LXII LXIII n-Propyl Cykloheksyl Fenyl 2,6-Dwume- tylofenyl 2,6-Dwu- etylofenyl Heksametylen 3-chloro- fenyl Etyl Etyl Etyl Etyl Fenyl Fenyl Fenyl Fenyl Fenyl Metyl Etyl n-Propyl i-Propyl n-Butyl i-Butyl Il-rz- Butyl Benzyl n-Propyl Fenyl Fenyl 2,6-Dwu- metylofenyl 2,6-Dwu- metylofenyl 2,6-Dwu- etylofenyl 2,6-Dwu- etylofenyl Allil Allil Allil Allil Allil n-Propyl H H H H H Etyl Etyl Etyl Etyl Metyl Metyl Metyl i-Propyl i-Propyl H H H H H H H H n-Propyl Metyl Metyl H H H H H H H H H Allil Allil Allil Etyl Etyl Etyl Etyl n-Butyl i-Butyl H-rz. Butyl IH-rz. But.Etyl n/propyl Allil Etyl Allil Metyl Etyl n-Propyl i-Propyl n-Butyl i-Butyl Il-rz. Butyl Benzyl Allil Metyl i-Propyl Metyl Allil Metyl Allil n-Butyl i-Butyl i-Propyl n/propyl Etyl 52-54 1,5198 109-111,5 1,5290 1,5252 1,5229 1,5317 65-66 59,5-62,5 93-94 128-129 62-66 97-98,5 102-103 85-86 79-82 36-40 79-82,5 1,5010 132-133 1,4950 1,4880 73-76 82-84 1,5020 146-147,5 101-102 154-155 190-192 158-160 118-121 54-56 60-63 61-62,5 1,5112 80-83 Srodki chwastobójcze wedlug wynalazku stanowia korzystnie koncentraty emulsyjne, proszki zwilzalne, granulaty oraz zawiesiny wodne lub oleiste.Podane nizej przyklady omawiaja blizej sporzadzenie srodka wedlug wynalazku, zawieraja¬ cego nowa odtrutke.Przyklad IV. 5 czesci wagowych Alachlor'u, czyli 2',6'-dwuetylo-N-/metoksyetylo/chloro- acetanilidu, i 0,8 czesci wagowej zwiazku z przykladu XII rozpuszcza sie w 10 czesciach wagowych dwuchlorometanu. Roztworem tym mieszajac natryskuje sie 24,2 czesci wagowych krzemionki bezpostaciowej. Nastepnie w wyparce fluidyzacyjnej w temperaturze 30-40°C odpedza sie rozpu¬ szczalnik. Do tej mieszaniny proszkowej dodaje sie 60 czesci wagowych ziemi okrzemkowej, 3 czesci wagowe alkanosulfonianu sodowego jako zwilzacza, 3 czesci wagowe produktu kondensacji krezol-formaldehyd i 4 czesci wagowe sproszkowanych lugów posiarczynowych jako dysprega- tora. Mieszanine te dokladnie miele sie we mlynie Kontraplexmuhle Alpine 63 C. Otrzymuje sie proszek zwilzalny o zawartosci 5,8% substancji czynnych, o latwosci tworzenia zawiesiny (w 1% stezeniu w wodzie o twardosci 19,4° DH, po uplywie pól godziny): 81,6% i o pozostalosci na sicie (sito mechaniczne 325): 0,82% wagowego.Przyklad V. 50 czesci wagowych Alachlor'u i 0,25 czesci wagowej zwiazku z przykladu XXVII rozpuszcza sie w mieszaninie 22 zwiazku wagowych ksylenu i 21,75 czesci wagowych dwuchlorometanu. Do tego roztworu dodaje sie 6 czesci wagowych emulgowanej mieszaniny, zawierajacej alkiloarylosulfonian wapniowy i estry glikolu polietylenowego z kwasami tluszczo-144 613 5 wymi. Roztwór ten ujednorodnia sie na drodze mieszania i saczy. Otrzymuje sie koncentrat emulsyjny o zawartosci 50,25% wagowych substancji czynnych.Przyklad VI. W mieszaninie 21,75 czesci wagowych ksylenu i 21,75 czesci wagowych dwuchlorometanu rozpuszcza sie 50 czesci wagowych Alachlor^i i 0,5 czesci wagowych zwiazku z przykladu XXVII. Do mieszaniny tej mieszajac dodaje sie 6 czesci wagowych emulgatorowej mieszaniny, zawierajacej alkiloarylosulfonian wapniowy i estry glikolu polietylenowego z kwasami tluszczowymi. Otrzymuje sie koncentrat emulsyjny o zawartosci 50,5% wagowych substancji czynnych.Przyklad VII. 50 czesci wagowych Alachlor'u i 1 czesc wagowa zwiazku z przykladu XXVII rozpuszcza sie w mieszaninie 21,5 czesci wagowych ksylenu i 21,5 czesci wagowych dwuchlorome¬ tanu. Do tego roztworu dodaje sie 6 czesci wagowych emulgatorowej mieszaniny z przykladu LXVI. Otrzymuje sie koncentrat emulsyjny o zawartosci 51% wagowych substancji czynnych.Przyklad VIII. 50 czesci wagowych Alachlor'u i 2 czesci wagowe zwiazku z przykladu XXVII miesza sie razem i rozpuszcza w mieszaninie rozpuszczalnikowej, sporzadzonej z 20 czesci wagowych ksylenu i 20 czesci wagowych dwuchlorometanu. Do tego roztworu dodaje sie 8 czesci wagowych emulgatorowej mieszaniny z przykladu LXVI. Po ujednorodnieniu roztwór saczy sie.Otrzymuje sie koncentrat emulsyjny o zawartosci 52% wagowych substancji czynnych.Przyklad IX. 46,3 czesci wagowych Alachlor'u i 3,7 czesci wagowych zwiazku z przykladu XXVII rozpuszcza sie w rozpuszczalnikowej mieszaninie 19 czesci wagowych ksylenu, 19 czesci wagowych dwuchlorometanu i 4 czesci wagowych dwumetyloformamidu. Do tego roztworu mieszajac dodaje sie 8 czesci wagowych emulgatorowej mieszaniny z przykladu LXVI. Roztwór saczy sie. Otrzymuje sie koncentrat emulsyjny o zawartosci 50% wagowych substancji czynnych.Przyklad X. 44 czesci wagowe Alachlor'u, 7 czesci wagowych zwiazku z przykladu XXVII, 18 czesci wagowych ksylenu, 18 czesci wagowych dwuchlorometanu i 5 czesci wagowych dwumety¬ loformamidu ujednorodnia sie razem z 8 czesciami wagowymi emulgatorowej mieszaniny z przy¬ kladu LXVI. Roztwór saczy sie. Otrzymuje siea koncentrat emulsyjny o zawartosci 51% wagowych substancji czynnych.Przyklad XI. W rozpuszczalnikowej mieszaninie 18 czesci wagowych ksylenu, 18 czesci wagowych dwuchlorometanu i 6 czesci wagowych dwumetyloformamidu rozpuszcza sie 38 czesci wagowych Alachlor'u i 12 czesci wagowych zwiazku z przykladu XXVII. Po dodaniu 8 czesci wagowych emulgatorowej mieszaniny z przykladu LXVI otrzymuje sie koncentrat emulsyjny o zawartosci 50% wagowych substancji czynnych.Przyklad XII. 30,5 czesci wagowych Alachlor'u i 19,5 czesci wagowych zwiazku z przy¬ kladu XXVII rozpuszcza sie w mieszaninie rozpuszczalnikowej, zawierajacej 16 czesci wagowych ksylenu, 16 czesci wagowych dwuchlorometanu i 8 czesci wagowych dwumetyloformamidu. Do tego roztworu dodaje sie 10 czesci wagowych emulgatorowej mieszaniny z przykladu LXVI.Roztwór ten nadal ujednorodnia sie w ciagu 15-20 minut, po czym saczy. Otrzymuje sie koncentrat emulsyjny o zawartosci 50% wagowych substancji czynnych.Przyklad XIII. 5 czesci wagowych Alachlor'u i 32 czesci wagowe zwiazku z przykladu XLIX rozpuszcza sie w rozpuszczalnikowej mieszaninie 25 czesci wagowych ksylenu, 20 czesci wagowych dwuchlorometanu i 15 czesci wagowych dwumetyloformamidu. Do tego roztworu dodaje sie 6,5 czesci wagowych Emulsogen'u IP i 1,5 czesci wagowych Emulsogen'u EL Mieszanine te ujednorodnia sie, po czym saczy. Otrzymuje sie koncentrat emulsyjny o zawartosci 37% wago¬ wych substancji czynnych.Przyklad XIV. 65 czesci wagowych Alachlor'u czyli 2-chloro-2-metylo-6'-etylo-N-/etoksy- metylo/-acetanilidu i 0,2 czesci wagowej zwiazku z przykladu LX rozpuszcza sie w rozpuszczalni¬ kowej mieszaninie 22 czesci wagowych ksylenu i 11 czesci wagowych dwumetyloformamidu. Po dodaniu 4,5 czesci wagowych Emulsogen'u IP i 3,5 czesci wagowych Emulsogen'u EL ujednorodnia sie te mieszanine w ciagu 15 minut, po czym saczy. Otrzymuje sie koncentrat emulsyjny o zawartosci 65,2% wagowych substancji czynnych.Przyklad XV. 5 czesci wagowych Acetochlor'u i 32 czesci wagowe zwiazku z przykladu XXXVI rozpuszcza sie w rozpuszczalnikowej mieszaninie 20 czesci wagowych ksylenu, 15 czesci wagowych dwuchlorometanu i 10 czesci wagowych dwumetyloformamidu. Do tego roztworu6 144 613 mieszajac dodaje sie 6 czesci wagowych Emulsogen'u IP i 2 czesci wagowe Emulsogen'u EL.Mieszanine te ujednorodnia sie i saczy. Otrzymuje sie koncentrat emulsyjny o zawartosci 37% wagowych substancji czynnych.W podanych wyzej przykladach nazwy emulgatorów maja nastepujace znaczenia: Emulsogen EL = etoksylowany olej racznikowy, Emulsogen IP = eter alkilofenolu z glikolem polietylenowym, (przy czym oba emulgatory sa produktami firmy Hoechat AG).Stwierdzono, ze zwiazki o ogólnym wzorze 1 kompensuja uszkadzajace, zwlaszcza kukurydze, dzialanie wywierane przez acetanilidy o ogólnym wzorze 3. Próby, podjete dla wyjasnienia zwiazku miedzy dawka a dzialaniem, wykazaly, ze nowy srodek chwastobójczy wedlug wynalazku zawiera¬ jacy zwiazki o wzorze 3 w dawce 0,5-64% (stosowane substancja chwastobójcza 100%) powoduja wyrazne polepszenie wyników. Dzialanie biologiczne omówiono w podanym nizej przykladzie.Przyklad XVI. Dawka i dzialanie. Za pomoca zwiazku z przykladu XXVII zbadano dzialanie zwiazków o ogólnym wzorze 1 w róznych dawkach.Serie doswiadczalna prowadzono w naczyniach hodowlanych o powierzchni 1,13 dm2 w czterech równoleglych powtórzeniach. Skrzynki wypelniono porcjami po 400 g wysuszonej na powietrzu, przez sito, o wielkosci otworów 2 mm przesianej ziemi lakowej o zawartosci 1,4% próchnicy i o wartosci pH = 7,5 (stopien zwiazania gleby wedlug Arany'ego: 61). W skrzynkach tych wysiano rosliny doswiadczalne: kukurydza MVTC596 (Zea mays), po 15 ziarn na 1 skrzynke; wlosnica zielona (Setaria viritus) po 0,5 g na 1 skrzynke. Nastepnie nasiona przykryto za pomoca 200g ziemi, po czym poddano obróbce chemicznej przez opryskiwanie mglawicowe. Stosowane ilosci przeliczano na 1 hektar. W celu sporzadzenia brzeczek stosowano porcje po 20 ml wody.Po obróbce chemicznej skrzynki dopelniono dalsza porcja lOOg ziemi i do 65% pojemnosci wlano wode. W trakcie hodowania utrzymywano stala wilgotnosc przez codzienne podlewanie. Za pomoca lampy kwarcowej [HgMI/D 400 W] naswietlano codziennie w ciagu 14 godzin. Srednia temperatura dzienna wynosila 25°C (minimum 23°C, maksimum 27°C). Do oceny prób prowa¬ dzono takze nietraktowane próby sprawdzianowe.Dla otrzymania porównania ze znanymi odtrutkami stosowano jako substancje porównawcza szeroko rozpowszechniony w praktyce zwiazek R-25788, czyli N,N-dwuallilo-2,2-dwuchloro- acetamid.Oceniano w dniu dzisiejszym od traktowania dokonujac pomiaru dlugosci pedów i okreslajac zmiany morfologiczne. Dla oceniania stosowano nastepujaca skale ocen: 100% zdrowa kukurydza, 87% lekkie skrecenie lisci, wykrzywienia 75% srednie skrecenie lodygi, zniekszalcenia lisci 50% zupelnie znieksztalcenie, ustanie wzrostu i rozwoju.Jako jednoliscieniowy chwast zasiana wlosnica zielona ginie we wszystkich przypadkach traktowan, tzn. ochraniajace dzialanie zwiazków o wzorze 1 nie rozciaga sie na ten gatunek.Zastosowanie znalazly brzeczki opryskowe, sporzadzone ze srodków z przykladów LXV-LXXV.W celu porównania prowadzono takze próby ze srodkami bez odtrutek, zawierajacymi Alachlor i Acetachlor, oraz ze srodkami zawierajacymi te substancje czynne i znana odtrutka R 25788. Dla oceny okreslano dlugosc pedów oraz odchylenie morfologiczne. Wyniki badan zestawiono w podanych nizej tabelach 2 i 3.Kukurydze traktowano za pomoca 1,5 litra/ha Alachlor'u oraz za pomoca podanych w tabelach 2 ilosci zwiazku z przykladu XVII lub odtrutki R 25788. Wyniki (dane w % nietraktowa- nego sprawdzianu) zestawiono w podanej nizej tabeli 2.Z danych tych tabel wynika, ze nowe odtrutki sa zwlaszcza w zakresie dawkowania 0,5-2,0% korzystniejsze niz znane i szeroko rozpowszechniona odtrutka R 25788. W zakresie wyzszych stezen nie udalo sie za pomoca prób statystycznych stwierdzic w dzialaniu róznic miedzy porówny¬ wanymi odtrutkami. W ilosci 4-16% zapewniaja one kukurydzy bezobjawowy, zdrowy wyglad.Nowe zwiazki sprzyjaja selektywnosci dzialania chloroacetanilidów. Wlasciwosci fitotoksy- czne zostaja wyeliminowane, natomiast pozostaje dzialanie chwastobójcze.144 613 Odtrutka iitr/ha 0.008 0.015 0.030 0.060 0.120 0.240 0.4*0 0.960 SD % 0.5 1.0 2.0 4.0 8,0 16.0 32.0 64,0 zwiazek z przykladu VII U) 91 98 104 97 97 % 93 86 Tabela 2 Dlugosc pedów R 25788 (b) 81 87 105 107 114 100 97 97 5f.r. = 9.9*^ dowolnymi mieszaninami Dlugosc pedów ' (Alachlor bez odtrutki): 81% A a-b + 10 + 11 -1 -10 -17 -4 -4 -U zwiazek z przykladu VII (a) 97 98 98 99 99 100 100 100 SD 5% Wyglad R 25788 (b) 87 84 97 94 100 97 100 99 =9.6% miedzy dowolnymi roieszaninan Wyglad (Alachlor bez odtrutki): 90% A a-b + 10 + 14 + 1 +5 •1 +3 0 + 1 Takiesame próby powtórzono ze srodkiem Acetachlor w dawce 1,5 litra/ha. Wyniki zestawiono w podanej nizej tabeli 3.Odtrutka litr/ha 0.00* O.0J5 0.030 0.060 , 0.120 0.240 0.480 0.960 SD5s % 0.5 1,0 2,0 4.0 8,0 16.0 32.0 64,0 = *r i Dlugosc ped zwiazek z przykladu VII (a) 73 73 76 75 98 80 7b 88 Tabela 3 Dlugosc pedów R 25788 (b) 54 57 71 83 78 85 89 87 tiiedzy dowolnymi mieszaninami lów (Acetochlor bez odtrutki): 44% A a-b + 19 + 16 + 5 - 8 + 20 - 5 •11 + 1 zwiazek z przykladu XXVII (») 82 86 72 75 84 91 94 93 SD5# = W .._.-... Wyglad : R 25788 (b) 66 68 81 88 80 84 98 98 : 14<* miedzy dowolnymi mieszaninami vgiad (Acetochlor bez odtrutki): 68<3 ¦ A a-b + 16 + 18 - 9 -13 + 4 + 7 - 4 - 5 Zastrzezenia patentowe 1. Srodek chwastobójczy, zawierajacy chloroacetanilidy oraz substancje czynne o dzialaniu odtrutkowym, znamienny tym, ze zawiera 5-65% wagowych chloroacetanilidów o ogólnym wzorze 3, w którym R7 i R8 niezaleznie od siebie oznaczaja rodnik alkilowy o 1-5 atomach wegla, a R9 oznacza rodnik alkilowy o 1-5 atomach wegla lub rodnik alkenylowy o 2-5 atomach wegla, oraz 0,2-32% wagowych zwiazków o ogólnym wzorze 1, w którym R i R2 niezaleznie od siebie oznaczaja atom wodoru, rodnik alkilowy, rodnik alkenylowy, rodnik cykloalkilowy, rodnik feny- lowy, podstawiony rodnik fenylowy, albo razem z sasiednim atomem azotu tworza pierscien, a R3 oznacza rodnik alkilowy lub rodnik alkenylowy. 2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czynna o dzialaniu odtrutkowym zwiazki o ogólnym wzorze 1, w którym R1 i R2 niezaleznie od siebie oznaczaja rodnik alkilowy o 1-10 atomach wegla, rodnik alkenylowy o 2-10 atomach wegla, rodnik cykloalkilowy o 5-6 atomach wegla, rodnik fenylowy ewentualnie podstawiony grupa alkilowa o korzystnie 1-3 atomach wegla, rodnik chlorowcofenylowy, albo razem tworza grupe szesciometylenowa, a R3 oznacza rodnik alkilowy o 1-5 atomach wegla lub rodnik alkenylowy o 2-5 atomach wegla.144613 R1 r3 Cl ,N-C-CH2-N-C-CH RC II II \ H O O Cl Wzór 1 XN-C-CH,-NH-R3 r2 O lAlzor Z R7 r8 XC~CH2Cl O Wzór 3 Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 egz.Cena 400 zl PL PL PL PL PL

Claims (2)

1. Zastrzezenia patentowe 1. Srodek chwastobójczy, zawierajacy chloroacetanilidy oraz substancje czynne o dzialaniu odtrutkowym, znamienny tym, ze zawiera 5-65% wagowych chloroacetanilidów o ogólnym wzorze 3, w którym R7 i R8 niezaleznie od siebie oznaczaja rodnik alkilowy o 1-5 atomach wegla, a R9 oznacza rodnik alkilowy o 1-5 atomach wegla lub rodnik alkenylowy o 2-5 atomach wegla, oraz 0,2-32% wagowych zwiazków o ogólnym wzorze 1, w którym R i R2 niezaleznie od siebie oznaczaja atom wodoru, rodnik alkilowy, rodnik alkenylowy, rodnik cykloalkilowy, rodnik feny- lowy, podstawiony rodnik fenylowy, albo razem z sasiednim atomem azotu tworza pierscien, a R3 oznacza rodnik alkilowy lub rodnik alkenylowy.

2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czynna o dzialaniu odtrutkowym zwiazki o ogólnym wzorze 1, w którym R1 i R2 niezaleznie od siebie oznaczaja rodnik alkilowy o 1-10 atomach wegla, rodnik alkenylowy o 2-10 atomach wegla, rodnik cykloalkilowy o 5-6 atomach wegla, rodnik fenylowy ewentualnie podstawiony grupa alkilowa o korzystnie 1-3 atomach wegla, rodnik chlorowcofenylowy, albo razem tworza grupe szesciometylenowa, a R3 oznacza rodnik alkilowy o 1-5 atomach wegla lub rodnik alkenylowy o 2-5 atomach wegla.144613 R1 r3 Cl ,N-C-CH2-N-C-CH RC II II \ H O O Cl Wzór 1 XN-C-CH,-NH-R3 r2 O lAlzor Z R7 r8 XC~CH2Cl O Wzór 3 Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 egz. Cena 400 zl PL PL PL PL PL