CS257781B2 - Agent for compensation of phytotoxical effects caused by herbicides and method of its antitoxic active substance production - Google Patents

Agent for compensation of phytotoxical effects caused by herbicides and method of its antitoxic active substance production Download PDF

Info

Publication number
CS257781B2
CS257781B2 CS845574A CS557484A CS257781B2 CS 257781 B2 CS257781 B2 CS 257781B2 CS 845574 A CS845574 A CS 845574A CS 557484 A CS557484 A CS 557484A CS 257781 B2 CS257781 B2 CS 257781B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
weight
parts
ethyl
herbicides
mixture
Prior art date
Application number
CS845574A
Other languages
English (en)
Other versions
CS557484A2 (en
Inventor
Judit Bajusz
Karoly Balogh
Zsuzsanna Bartfai
Ilona Beres
Zsolt Bombay
Erzsebet Grega
Ernoe Loerik
Jozsef Nagy
Karoly Pasztor
Gyula Tarpai
Laszlo Tasi
Istvan Toth
Eszter Urzsin
Original Assignee
Eszakmagyar Vegyimuevek
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Eszakmagyar Vegyimuevek filed Critical Eszakmagyar Vegyimuevek
Priority to CS858137A priority Critical patent/CS258135B2/cs
Priority to CS858136A priority patent/CS258134B2/cs
Publication of CS557484A2 publication Critical patent/CS557484A2/cs
Publication of CS257781B2 publication Critical patent/CS257781B2/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C237/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups
    • C07C237/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C07C237/22—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton having nitrogen atoms of amino groups bound to the carbon skeleton of the acid part, further acylated
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/32—Ingredients for reducing the noxious effect of the active substances to organisms other than pests, e.g. toxicity reducing compositions, self-destructing compositions

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Vynález se týká prostředku ke kompenzaci fytotoxických účinků způsobených herbicidy thiolkarbamátového nebo chloracet anilidového typu a způsobu výroby jeho pro tijedově účinné látky.
Nové N-(dichloracetyl)glycinamidy ma jí obecný vzorec I
n-c-ch2-nil * L o R3 cII o
(f) kde znamená
R1 a R2 nezávisle na sobě atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 10 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu s 2 až 10 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu s 5 nebo 6 atomy uhlíku, fenylovou skupinu popřípadě jednou nebo dvakrát substituovanou alkylovou skupinou s 1 až 3 atomy uhlíku, halogenfenylovou skupinu nebo spolu dohromady hexamethylenovou skupinu, a když R1 je atom vodíku, má R2 jiný význam než fenyl nebo substituovaný fenyl,
R3 alkylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku nebo alkenylovou skupinu s 2 až 5 atomy uhlíku.
Proti nežádoucímu plevelu, zvláště proti jednoklíčovým plevelným rostlinám se při ochraně rostlin používá již dlouho thiolkarbamátových sloučenin obecného vzorce III
kde znamená
R4 a R5 na sobě nezávisle alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu nebo spolu dohromady hexamethylenovou skupinu vytvářející se sousedícím atomem dusíku kruh,
R6 alkylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku.
Z těchto thiolkarbamátů se v praxi používá nejvíce těchto sloučenin:
N,N-diisobutyl-S-ethylthiokarbamát (Bulylate),
N,N-di- (n-propyl)-S-ethylthiolkarbamát (EPTC),
N,N-dl- (n-propyl) -S- (n-propyl) thiolkarbamát (Vernolat),
Ň,N-diethyl-S-ethylthiolkarbamáť (Etiolat), N-ethyl-N-butyl-S-ethylthiolkarbamát (Pebulat),
N-ethyl-N-cyklohexyl-S-ethylthiolkarbamát (Cycloat) a
N,N-hexamethylen-S-ethylthiolkarbamát (Molinat).
Podobně se v široké míře používá také chloracetanilidových derivátů obecného vzorce IV
O (iv) kde znamená
R7 a R8 na sobě nezávisle alkylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku a
R9 alkylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku nebo alkenylovou skupinu s 2 až 5 atomy uhlíku.
Jakožto obzvláště známí zástupci těchto chloracetanilidů obecného vzorce IV se uvádějí
2-cblor-N-isopropylacetanilid (Propachlor), 2-chlor-2<,6‘-diethyl-N-(methoxymethyl)acetanilid (Alachlor), 2-chlor-2<-methyl-6<-ethyl-N- (ethoxymethyl)acetanilid (Acetochlor) a 2-chlor-2‘,6‘-diethyl-N-(butoxymethyl)acetanilid (Butachlor).
Obě tyto skupiny herbicidně účinných látek mají ten společný nedostatek, že při používání v množství potřebném pro zničení jednoděložních plevelných rostlin, dochází к poškození i chráněných kulturních rostlin. Tyto fytotoxické vlastnosti omezují, možnosti použití, popřípadě při použití v dávkách, které neškodí kulturním rostlinám, snižují účinnost těchto herbicidních látek.
Před přibližně dvaceti lety objevil Hoffman, že existují sloučeniny (deriváty anhydridu 1,8-naftoové kyseliny), které snižují tolo fytotoxické působení a při společném použití s thiolkarbamáty kompenzují jejich jedované působení na kulturní rostliny. Sloučeniny s takovým působením se nazývají antidoty, neboli látky s opačným působením neboli protijedy.
Od té doby byly objeveny a patentovány další četné takové sloučeniny, působící jako protijed. V maďarském patentovém spise č. 168 977 se popisují oxazolidinové a thiazolidinové deriváty jakožto protijedy; v maďarském patentovém spise číslo 170 214 se jako protijedy doporučují látky na bázi thiazolidinsulfoxidu a thiazolidinsulfonu. Sulfidů se jakožto protijedů používá podle maďarského patentového* spisu číslo 173 755. Rovněž oxazolidinové deriváty jsou jako protijedy doporučovány v maďarském patentovém spise číslo 176 867. V maďarském patentovém spise číslo 179 643 se popisují N-(benzoylsulfonyl)karbamáty, v maďarském patentovém spise číslo 180 069 N-(benzoylsulfonyl)thiokarbamát a v maďarském patentovém spise číslo 180 068 2,3-dibrompropionamidové deriváty jakožto protijedy.
Protijedy na bázi dichloracetamidových sloučenin, popisuje maďarský patentový spis číslo 176 458 a 176 784. V maďarských patentových spisech číslo 176 669, 176 796, 178 883, 178 892, 178 985, 179 092 a 179 093 se popisuje působení derivátů dikarboxylových kyselin jakožto protijedů.
Velký počet protijedů známých ze stavu techniky však dokládá, že přes usilovný výzkum se dosud nepodařilo nalézti sloučeninu, kterou by kulturní rostliny mohly být ochráněny před škodlivým působením jednotlivých herbicidně účinných látek. Relativním dokladem nevyřešení tohoto problému je také, že není jednotný názor na biochemické procesy probíhající při přísadě protijedů a na mechanismus působení takových sloučenin v organismu rostliny. Škodlivé působení herbicidně účinných látek je také nejrůzněji ovlivňováno paralelně působícími faktory (jako je například teplota, vlhkost půdy, hodnota pH půdy) a fyzikálními vlastnostmi herbicidních prostředků (například tlak par, rozpustnost ve vodě).
Nyní se zjistilo, že nové N-substituované, popřípadě N‘-substituované N-(dichloracetyl)glycinamidy obecného vzorce I kompenzují fytotoxické působení herbicidně účinných látek obecného vzorce II а IV.
Předmětem tohoto vynálezu je prostředek ke kompenzaci fytotoxických účinků způsobených herbicidy thiolkarbamátového nebo chloracetanilldového typu, který obsahuje 0,01 až 80 % hmotnostních sloučeniny shora uvedeného obecného vzorce I, jako protijedově účinné látky a 20 až 90 % hmotnostních nastavovadla nebo ředidla, s výhodou aromatických nebo halogenovaných uhlovodíků, syntetické amorfní kyseliny křemičité, minerálních sulfátů, ropných frakcí a 0,5 až 20 °/o hmotnostních jiných přísad, s výhodou směsi aniontových a neiontových tenzidů.
Předmětem vynálezu je také způsob výroby protijedově účinné látky v prostředku ke kompenzaci fytotoxických účinků způsobených herbicidy, tedy způsob výroby N-substituovaných, popřípadě Ν'-substituovaných N- (dichloracetyl) glycinamidů obecného vzorce I, kde R1, R2 a R3 mají shora uvedený význam, který spočívá v tom, že se nechává reagovat N-substituovaný, popřípadě N‘-substituovaný glycinamid obecného vzorce II
C-CHfNH-R?
II 2 o .
(fl) kde RJ, R2 a R3 mají shora uvedený význam, v přítomnosti akceptoru kyseliny a popřípadě v přítomnosti rozpouštědla, s dichloracetylchloridem.
Jakožto rozpouštědel se používá organických rozpouštědel inertních к reakčním složkám, s výhodou halogenovaných uhlovodíků. Uvolňující se kyselina se účelně váže uhličitanem alkálie nebo hydrogenuhličitanem alkálie, popřípadě organickými aminy. Obecně se výchozích látek používá v ekvimolárních množstvích. Často je účelný nepatrný nadbytek dichloracetylchloridu.
Reakční teplota je 0 až 10 °C, po ukončené reakci se teplota nechává stoupnout na teplotu místnosti. Reakční směs se zpracovává o sobě známým způsobem.
Způsob výroby některých sloučenin obecného vzorce I je blíže objasněn v příkladech týkajících se způsobu výroby.
Příklad 1
N- (dichloracetyl) -N-ethylglycin-N‘-ethyl-N‘-.fenylamid
Do baňky o objemu 500 ml, vybavené míchadlem, teploměrem a dávkovači nálevkou, se předloží 20,6 g N-ethylglycin-N°-ethyl-N‘-fenylamidu rozpuštěných v 200 ml benzenu. Pak se přidá roztok 6,6 g uhličitanu sodného ve 100 ml vody. Směs se na ledové lázni ochladí na teplotu 5 CC a pak se po kapkách smísí s roztokem 16,2 g dichloracetylchloridu v benzenu. Vnitřní teplota se udržuje 10 °C. Po ukončeném přidávání se směs míchá při teplotě místnosti po dobu 4 hodin. Pak se organická fáze oddělí, dvakrát se promyje vodou, vysuší se síranem sodným a nakones se oddestiluje benzen. Tak se získá 26,5 g (80 % teorie) N-(dichloracetyl )-N-ethylglycin-N‘-ethyl-N‘-fenylamidu. Stupeň čistoty, zjištěnou plynovou chromatografií, je 98,2 %, teplota tání je 56 až 58 °C.
Elementární analýza:
vypočteno:
8,83 % N, 22,39 % Cl, nalezeno:
8,68 θ/ο N, 22,16 % Cl.
Příklad 2
N- (dichloracetyl) -N-allylglycin-N‘,bT-diethylamid
V baňce o objemu 500 ml, vybavené stejně jako je uvedeno v příkladu 1, se rozpustí 17,0 g N-allylglycin-N‘,N‘-diethylamidu ve směsi ze 150 ml dichlormethanu a 11,0 g triethylaminu. Při teplotě 5 až 10 °C se za míchání a chlazení ledem přidá po kapkách 16,5 g dichloracetylchloridu. Po ukončení reakce se reakční směs promyje vodou, vysuší se síranem sodným a pak se vypudí rozpouštědlo. Tímto způsobem se získá 25,2 g N-(dichloracetyl )-N-allylglycin-N‘,N‘-diethylamidu o teplotě tání 93 až 95,5° Celsia. Výtěžek je 90 % teorie. Čistota (zjištěná plynovou chromatografii) je 99,9 °/o.
Elementární analýza:
vypočteno:
9,96 % N, 25,26 % Cl, nalezeno:
10,19 % N, 25,06 % Cl.
Příklad 3
V baňce o* objemu 500 ml, vybavené jako podle příkladu 1, se za míchání rozpustí
16.5 g dichloracetylchloridu ve 150 ml dichlormethanu. Roztok se ochladí na ledové lázni na teplotu pod 10 °C. Pak se po kapkách přidá roztok 23,4 g N-(n-butyl)glycin-N‘-ethyl-N‘-fenylamid ve 100 ml dichlormethanu a 11,0 g triethylaminu, přičemž se dbá toho, aby teplota nepřestoupila 10 °C.
Pak se směs míchá ještě po dobu 4 hodin při teplotě místnosti, pak se promyje vodou, vysuší se síranem sodným, zfiltruje se a rozpouštědlo se oddestiluje. Získá se
29.5 g (N-dichloracetyl} -N- (n-butyl Jglycin-N'-ethyl-N‘-fenylamidu o Indexu lomu nD 2(J 1,525 6. Výtěžek je 85 %, čistota je 97,8 % (zjištěno plynovou chromatografii).
Elementární analýza:
vypočteno:
8,09 % N, 20,57 % Cl, nalezeno:
7,82 % N, 20,52 % Cl.
Podobně, jako je popsáno v příkladech 1 až 3, se získají následující sloučeniny obecného vzorce I; kde jednotlivé symboly mají význam, uvedený v tabulce I.
TABULKA I
Příklad číslo R1 R2 R3 Fyzikální konstanty °C [teplota tání) nebo nD 20
4 fenyl ethyl methyl 99 až 100
5 fenyl ethyl ethyl 56 až 58
6 fenyl ethyl n-propyl 94 až 95,5
7 fenyl ethyl i-propyl 109 až 110,5
8 fenyl ethyl allyl 83 až 86
9 fenyl ethyl n-butyl 1,525 6
10 f(!liyl ethyl sek.-butyl 1,537 3
11 fenyl ethyl i-butyl 118 až 119,5
12 fenyl ethyl terc.-butyl 100 až 101
13 a llyl allyl methyl 81 až 82,5
14 allyl allyl ethyl 87 až 89,5
15 allyl allyl allyl 50 až 51
ie ethyl . ethyl allyl 93 až 95,5
17 i-butyl i-butyl ethyl 75 až 76,5
18 methyl methyl n-propyl 76 až 79
19 methyl methyl 1-propyl 98,5 až 100
20 methyl methyl allyl 105 až 112
21 methyl methyl ethyl 101,5 až 103
22 ethyl ethyl n-propyl 49 až 52
23 ethyl ethyl i-propyl 89 až 92
24 ethyl ethyl ethyl 112 až 113,5
25 cyklohexyl ethyl ethyl 86 až 88,5
26 fenyl vodík ethyl 128,5 až 131
27 allyl vodík allyl 1,525 0
28 n-propyl n-propyl allyl 52 až 54
29 cyklohexyl vodík allyl 1,519 8
30 fenyl vodík allyl 109 až 111,5
31 2,6-dhnetliyirenvl vodík ethyl 1,529 0
32 2,6-dlethylfenyl vodík ethyl 1,525 2
33 I-Iexamethylen hexamethylen ethyl 1,522 9
34 3-chlorfenyl H ethyl 1,5317
35 ethyl ethyl n-butyl 65 až 66
36 ethyl ethyl i-butyl 59,5 až 62,5
37 ethyl ethyl sek.-butyl 93 až 94
38 ethyl ethyl terc.-butyl 128 až 129
39 fenyl methyl ethyl 62 až 66
40 fenyl methyl n-propyl 97 až 98,5
41. fenyl methyl allyl 102 až 103
42 fenyl i-propyl ethyl 85 až 86
43 fenyl i-propyl allyl 79 až 82
44 ethyl vodík methvl 36 až 40
45 ethyl vodík ethyl 79 až 82,5
46 n-propyl vodík n-propyl 1,501 0
47 i-propyl vodík i-propyl 132 až 133
48 n-bntyl vodík n-butyl 1,495 0
49 i-butyl vodík i-butyl 1,488 0
50 sek.butyl vodík sek.-butyl 73 až 76
51 benzyl vodík benzyl 82 až 84
52 n-propyl n-propyl allyl 1,502 0
53 fenyl methyl methyl 146 až 147,5
54 fenyl methyl i-propyl 101 až 102
55 2,6-dimethvlfenyl vodík methyl 154 až 155
56 2,6-dimethvlfenyl vodík allyl 190 až 192
57 2.6-diethylfenyl vodík methyl 158 až 160
58 2.6-diethylfenyl vodík allyl 118 až 121
59 allyl vodík n-butyl 54 až 56
60 allyl vodík i-butyl 60 až 63 .
61 allyl vodík i-propyl 61 až 62,5
62 allyl vodík n-propyl 1,511 2
63 allyl vodík ethyl 80 až 83
Herbicidní prostředky podle vynálezu jsou s výhodou ve formě emulzních koncentrátů, smáčitelných prášků, granulátů, vodných nebo olejových suspenzí. Výrobu herbicidních prostředků obsahujících protijed podle vynálezu, objasňují následující příklady, které však vynález nijak neomezují.
Příklad 64
Homogenizuje se 50 hmotnostních dílů účinné látky podle příkladu 8 s 21 hmotnostními díly syntetické amorfní kyseliny křemičité (Zeolex 444], s 21 hmotnostními díly minerální kyseliny křemičité, 2 hmotnostními díly sodné soli alkylsulfonové kyseliny (smáčedlo IS ], se 3 hmotnostními díly kresolformaldehydového koncentrátu (Hoe S 1494] a se 3 hmotnostními díly natriumligninsulfonátu. Směs se jemně mele v mísiči Ultraplex Alpíne 100 LV. Získaný smáčitelný prášek obsahuje hmotnostně 50 procent účiné látky.
Schopnost udržení ve vznosu (po půlhodině) je 81 %. Zbytek na sítu za mokra (síto o průměru od 50 mikrometrů) je hmotnostně 1,65 %.
Příklad 65
Homogenizuje se 80 hmotnostních dílů sloučeniny podle příkladu 11 se 12 hmotnostními díly Zeolexu 444, se 4 hmotnostními díly natriumoleylmethyltauridu (Arkopon T) a se 4 hmotnostními díly ligninsulfonátu vápenatého a pak se mele v mlýně Kontraplex Alpíne 63 C. Získá se smáčitelný prášek s hmotnostním obsahem účinné látky 80 %. Schopnost udržení ve vznosu (po půlhodině) je 76,5 °/o. Zbytek na sítu za mokra (síto o průměru ok 50 mikrometrů) je hmotnostně 1,26 %.
Příklad 66
Rozpustí se 0,01 hmotnostního dílu sloučeniny podle příkladu 5 v 10 hmotnostních dílech dichlormethanu. Roztok se nastříká na 9,99 hmotnostního dílu amorfní kyseliny křemičité (Wersalon S). Prášek se usuší. Pak se přidá 22 hmotnostních dílů kyseliny křemičité, 60 hmotnostních dílů uhličitanu vápenatého, 2 hmotnostní díly sodné soli alkylsulfonové kyseliny jakožto smáčedla, 3 hmotnostní díly kresolformaldehydového kondenzátu, 3 hmotnostní díly natriumligninsulfonátu. Směs se mele v laboratorním kulovém mlýně po dobu jedné hodiny. Smáčitelný prášek obsahuje hmotnostně 0,01 % účinné látky. Schopnost udržení se ve vznosu (po půlhodině] je 84,5 %. Zbytek na sítu (síto o průměru ok 50 mikrometrů) je hmotnostně 0,76 %.
Příklad 67
Do báňsky s kulatým dnem o obsahu 500 mililitrů, vybavené míchadlem, se vnese 25 hmotnostních dílů sloučeniny podle příkladu 22. Po přísadě 26 hmotnostních dílů xylenu, 26 hmotnostních dílů dichlormethanu a 13 hmotnostních dílů dimethylformamidu se přidá 10 hmotnostních dílů vápenaté soli dodecylbenzensulfonové kyseliny a alkylfenolpolyglykoletheru jakožto emulgační směsi. Mícháním směsi se získá hmotnostně 25% emulze. Smíchá se voda o tvrdosti 19,2 DH s 1 % emulze; po dvou hodinách vykazuje minimální reverzibilní změny, po 24 hodinách reverzlbilní usazování.
Příklad 68
Za míchání se rozpustí 0,01 hmotnostního dílu sloučeniny podle příkladu 7 ve směsi 25 hmotnostních dílů dichlormethanu a 66,99 hmotnostního1 dílu xylenu. Do směsi se přidá 5 hmotnostních dílů emulgátoru, sestávajícího z vápenaté soli dodecylbenzensulfonové kyseliny a polyoxyethylenalkylfenolu. Roztok se míchá po dobu 15 minut a pak se zfiltruje skládaným filtrem. Získá se emulzní koncentrát o hmotnostním obsahu účinné látky 0,01 %. Emulze je po dobu dvou hodin dokonale stabilní, po 24 hodinách vytvořená úsada mícháním přejde opět v emulzi.
P ř í к 1 a d 69
V laboratorním mísiči se homogenizuje 80 hmotnostních dílů účiné látky podle příkladu 10, 13 hmotnostních dílů xylenu a 7 hmotnostních dílů emulgátoru sestávajícího z vápenaté soli dodecylbenzensulfonové kyseliny a z polyoxyethylenalkylfenolu. Zfiltruje se skládaným filtrem. Emulzní koncentrát je dokonale stabilní po dobu půl hodiny a obsahuje hmotnostně 80 % účinné látky, po dvou hodinách dochází к minimálnímu usazování, které je reverzibilní.
Příklad 70
Do laboratorního kulového mlýna se naváží 0,01 hmotnostního dílu účinné látky podle příkladu 23, 29,99 hmotnostního dílu syntetické amorfní kyseliny křemičité, 61 hmotnostních dílů vody, 0,2 hmotnostního dílu polysacharidu jakožto zahušťovadla, 0,8 hmotnostního dílu alkylpolysiloxanu jakožto přísady proti pěnění a 8 hmotnostních dílů směsi vápenaté soli dodecylbenzensulfonové kyseliny, polyoxyethylenalkylfenolu a polyoxyethylentriglyceridu a po přidání 300 g skleněných perliček o průměru 1 až
1,5 mm se mele po dobu jedné hodiny při počtu otáček 775 min1. Skleněné perly se z produktu oddělí na sítu. Získaný vodný suspenzní koncentrát má obsah účinných látek hmotnostně 0,01 % a hustotu 1,07 g cm3. Schopnost udržení ve vznosu (po 30 minutách ve vodě o tvrdosti 19,2 °DH) je 94,6 %.
Příklad 75
Příklad 71
V laboratorním kulovém mlýně, naplněném 300 g skleněných perliček o průměru 1,0 až 1,5 mm se při počtu otáček 775 min'1 mele 50 hmotnostních dílů účinné látky podle příkladu 21 spolu s 46 hmotnostními díly vody, 0,5 hmotnostními díly alkylpolysiloxanu jakožto prostředku proti pěnění a
5,5 díly emulgátorové směsi sestávající z vápenaté soli dodecylbenzensulfonové kyseliny a polyoxyethylenalkylfenolu po dobu jedné hodiny. Pak se perličky oddělí na sítu. Získá se vodný emulzní koncentrát o obsahu účinné látky hmotnostně 50 % o hustotě 1,095 g cnr3. Schopnost udržení ve vznosu je 91,4 °/o.
Příklad 72
Po dobu jedné hodiny se mele v laboratorním perlovém mlýně o obsahu 500 ml v přítomnosti 300 g skleněných perliček o průměru 1,0 až 1,5 mm jakožto· mlecích tělísek 40 hmotnostních dílů sloučeniny podle příkladu 19 spolu s 56 hmotnostními díly technického vaselinového oleje a 6 hmotnostními díly směsi vápenaté soli dodecylbenzensulfonové kyseliny a polyoxyethylenalkoholu; laboratorní mlýn má počet otáček 775 min-1. Mlecí tělíska se oddělí. Olejový suspenzní koncentrát má hustotu 0,95 g cm'3, obsah účinné látky hmotnostně 40 % a schopnost udržení ve vznosu (v případě 3% koncentrátu po 30 minutách) 96,5 %.
Příklad 73
V 10 hmotnostních dílech dichlormethanu se rozpustí 0,01 hmotnostního· dílu účinné látky podle příkladu 22. Roztok se nastříká na 99,99 hmotnostního dílu fungranového granulátu (nosič organického původu] o velikosti částic 0,2 až 1,0 mm. Granule sc suší při teplotě 50 °C. Granulát má hmotnostní obsah účinné látky 0,01 % a objemovou hmotnost 600 g/1.
Příklad 74.
Na. prášek se převede 50 hmotnostních dílů účinné látky podle příkladu 26 a v mísiči prášků se homogenizuje s 50 hmotnostními díly sádry. Přísadou 12 hmotnostních dílů 0,4% roztoku methylcelulózy se připraví pasta. Pasta se za stálého míchání přidá do 1 000 hmotnostních dílů parafinu, který obsahuje 0,5 hmotnostního dílu sorbitolmonolaurátu. Pasta při míchání vypadne ve formě kuliček, které jsou pevné. Po jednohodinovém míchání se granulát na sítu oddělí od parafinového oleje. Granulát má hmotnostní obsah účinné látky 50 % a jeho objemová hmotnost je 0,52 g cm'3.
Rozpustí se 10 hmotnostních dílů účinné látky podle příkladu 14 ve směsi z 20 hmotnostních dílů xylenu a 20 hmotnostních dílů dichlormethanu. Roztok se nastříká na 90 hmotnostních dílů kalcinovaného granulátu kyseliny křemičité o průměru částic 0,4 až 1,0 mm, přičemž se nosič udržuje v pohybu vibrací. Rozpouštědlo se odstraní ve vakuové sušárně při teplotě 40 °C. Granulát má hmotnostní obsah účinné látky 10 % a objemovou hmotnost 0,56 g cm-3.
Příklad 76
Rozpustí se 0,5 hmotnostního dílu účinné látky podle příkladu 30 ve směsi z 8 hmotnostních dílů xylenu a ze 3,5 hmotnostního dílu dichlormethanu. Do tohoto roztoku se přidá 80 hmotnostních dílů herbicidně účinné látky EPTC [N,N-di-( n-propyl )-S-ethylthiolkarbamát] a 8 hmotnostních dílů emulgátorové směsi sestávající z vápenaté soli dodecylbenzensulfonové kyseliny a alkyllenolipolyglykoletheru. Roztok se homogenizuje po dobu 15 minut a pak se zfiltruje. Emulzní koncentrát obsahuje hmotnostně
80,5 % účinné látky. Po dvou hodinách je stálý, po 24 hodinách vykazuje minimální reverzibilní změny.
Rozpustí se 2 hmotnostní díly účinné látky podle příkladu 16 ve směsi sestávající ze 7 hmotnostních dílů xylenu a ze 7 hmotnostních dílů dimethylformamidu. Do roztoku se přidá 78 hmotnostních dílů herbicidně účine látky N,N-diisobutyl-S-ethylthiolkarbamát a 6 hmotnostních dílů směsi sestávající z vápenaté soli dodecylbenzensulfonové kyseliny a alkylfenolpolyglykoletheru. Směs se homogenizuje po dobu 20 minut a pak se zfiltruje. Emulzní koncentrát obsahuje hmotnostně 80 % účine látky. Emulze je po dvou hodinách stálá, po 24 hodinách vykazuje minimální reverzibilní změny.
Příklad 78
Rozpustí se 20 hmotnostních dílů účinné látky podle příkladu 13 ve směsi sestávající z 6 hmotnostních dílů xylenu a z 6 hmotnostních dílů isoformu. Do tohoto roztoku se přidá 60 hmotnostních dílů Vernolátu [ N,N-di (n-propyl) -S- (n-propyl) thiolkabamát] a 8 hmotnostních dílů emulgátorové směsi sestávající z vápenaté soli dodecylbenzensulfonové kyseliny a alkylfenolpolyglykoletheru. Po homogenizaci se roztok zfiltruje. Emulzní koncentrát obsahuje hmotnostně 80 % účinné látky. Po dvou hodinách je nezměněn, po 24 hodinách vykazuje minimální reverzibilní změny.
Příklad 79
Rozpustí se 5 hmotnostních dílů Alachloru [2‘,6‘-diethyl-N- (methoxyethyl )-chloracetanilid] a 0,8 hmotnostního dílu účinné látky podle příkladu 12 v 10 hmotnostních dílech dichlormethanu. Roztok se za míchání nastříká na 24,2 hmotnostní díly amorfní kyseliny křemičité. Pak se v kapalinové odparce při teplotě 30 až 40 °C odstraní rozpouštědlo. Do práškové směsi se přidá 60 hmotnostních dílů křemeliny, 3 hmotnostní díly sodné soli alkylsulfonové kyseliny jakožto smáčedlo, 3 hmotnostní díly kresolformaldehydového kondenzátu a 6 hmotnostních dílů sulfitových louhů vo formě prášků jakožto dispergační prostředek. Směs se jemně mele v mlýnu Kontraplex Alpinne 63 C. Získá se smáčitelný prášek s hmotnostním obsahem 5,8 % účiné látky. Schopnost udržení ve vznosu (při koncentraci ve vodě o tvrdosti 19,4 °DH 1 % po půlhodině) je 81,6 °/o. Zbytek na sítu (v případě mechanického síta 325) je hmotnostně 0,82 °/o.
Příklad 80
Rozpustí se 0,4 hmotnostních procent sloučeniny podle příkladu 27 v 13,6 hmotnostního dílu petroleje. Do roztoku se přidá hmotnostně 80 % herbicidně účinné látky EPCT a 6 hmotnostních dílů směsi emulgátorů sestávající z Evemulu A a Evemulu B. Směs se homogenizuje v laboratorním mísiči po dobu 15 minut a pak se filtruje skládaným filtrem. Emulzní koncentrát obsahuje hmotnostně 80,4 % účinné látky.
Příklad 81
Postupuje se stejně, jako je popsáno v příkladu 80, použije se však místo 80 hmotnostních dílů EPTC 80 hmotnostních dílů Vernolátu.
Příklad 82
Postupuje se stejně, jako je popsáno v příkladu 80, použije se však jakožto herbicidně účiné látky 80 hmotnostních dílů Butylátu.
Příklad 83
Rozpustí se 0,9 hmotnostního dílu účinné látky podle příkladu 27 v 3,1 hmotnostních dílech petroleje. Do roztoku se přidá 90 hmotnostních dílů EPTC a 6 hmotnostních dílů směsi emulgátorů Evemul A a Evemul B. Roztok se pak míchá po dobu 15 minut a pak se filtruje skládaným filtrem. Získaný emulzní koncentrát má obsah účinné látky hmotnostně 90,9 %.
Příklad 84
Postupuje se stejně, jako je popsáno v příkladu 83, jako herbicidně účinné látky se však použije 90 hmotnostních dílů Vernolátu.
Příklad 85
Postupuje se stejně, jako je popsáno v příkladu 83, jako herbicidně účinné látky se však použije 90 hmotnostních dílů Butylatu.
Příklad 86
Rozpustí se 1,6 hmotnostního dílu účinné látky podle příkladu 27 v 12,4 hmotnostních dílech xylenu. Do roztoku se přidá 80 hmotnostních dílů EPCT a 6 hmotnostních dílů emulgátorové směsi sestávající z Evemulu A a Evemulu B. Roztok se míchá po dobu 15 minut a pak se zfiltruje. Získaný emulzní koncentrát má hmotnostní obsah účinné látky 81,6 °/o.
Příklad 87
Postupuje se stejně, jako je popsáno v příkladu 86, jako herbicidně účinné látky se však použije 80 hmotnostních dílů Vernolátu.
Příklad 88
Postupuje se stejně, jako je popsáno v příkladu 86, jako herbicidně účinné látky se však použije 80 hmotnostních dílů Butylátu.
Příklad 89
Rozpustí se 3 hmotnostní díly účinné látky podle příkladu 27 v 16 hmotnostních dílech xylenu. Za míchání se přidá roztok 75 hmotnostních dílů EPTC a 6 hmotnostních dílů směsi Evemulu A a Evemulu B. Směs se homogenizuje po dobu 15 až 20 minut a pak se filtruje. Emulzní koncentrát obsahuje hmotnostně 78 % účinné látky.
Příklad 90
Postupuje se stejně, jako je popsáno v příkladu 89, jako herbicidně účinné látky se však používá 75 hmotnostních dílů Vernolátu.
Příklad 91
Postupuje se stejně, jako je popsáno v příkladu 89, jako herbicidně účinné látky se však použije 75 hmotnostních dílů Butylátu.
Příklad 92
Rozpustí se G hmotnostních dílů sloučeniny podle příkladu 27 ve směsi sestávající z 6,5 hmotnostního dílu xylenu a 6,5 hmotnostního dílu methylenchloridu. Za míchání se přidá roztok 75 hmotnostních dílů EPTC a 6 hmotnostních dílů směsi Evemulu A a Evemulu B. Roztok se homogenizuje a pak se zfiltruje. Emulzní koncentrát obsahuje hmotnostně 81 % účinných látek.
Příklad 93
Postupuje se stejně, jako je popsáno v příkladu 92, jako herbicidně účinné látky se však použije 75 hmotnostních dílů Vernolátu.
Příklad 94
Postupuje se stejně, jako je popsáno v příkladu 92, jako herbicidně účinné látky se však použije 75 hmotnostních dílů Butylátu.
Příklad 95
Rozpustí se 11,2 hmotnostního dílu účinné látky podle příkladu 27 ve směsi sestávající z 5,4 hmotnostního dílu xylenu a 5,4 hmotnostního dílu methylenchloridu. Do roztoku se přidá 70 hmotnostních dílů EPTC a 8 hmotnostních dílů emulgátorové směsi sestávající z Evemulu A a z Evemulu B. Roztok se míchá po dobu 15 minut a pak se zfiltruje skládaným filtrem. Emulzní koncentrát obsahuje hmotnostně 81,2 % účinných látek:
Příklad 96
Postupuje se stejně, jako je popsáno v příkladu 95, jako herbicidně účinné látky se však použije 70 hmotnostních dílů Vernolátu.
Příklad 97
Postupuje se stejně, jako je popsáno v příkladu 95, jako herbicidně účinné látky se však použije 70 hmotnostních dílů Butylátu. ‘
Příklad 98
Rozpustí se 12,9 hmotnostního dílu účinné látky podle příkladu 27 ve směsi sestávající z 6,4 hmotnostního dílu xylenu a 6,4 hmotnostního dílu isoformu. Za míchání se přidá do roztoku 60 hmotnostních dílů EPTC a 8 hmotnostních dílů emulgátorové směsi z Evemulu A a z Evemulu B. Směs se míchá ještě po dobu 15 až 20 minut a pak se zfiltruje. Emulzní koncentrát obsahuje hmotnostně 79,2 % účinných látek. <
Příklad 99
Postupuje se stejně, jako je popsáno v příkladu 98, jako herbicidně účinné látky se však použije 60 hmotnostních dílů Vernolátu.
Příklad 100
Postupuje se stejně, jako je popsáno v příkladu 98, jako herbicidně účinné látky se však použije 60 hmotnostních dílů Butylátu.
P ř í к 1 a d 101 .....
Rozpustí se 25,6 hmotnostního dílu účinné látky podle příkladu 27 ve směsi sestávající z 14,4 hmotnostního dílu xylenu a 10 hmotnostních dílů dimethylformamidu. Do roztoku se přidá 40 hmotnostních dílů EPTC a 10 hmotnostních dílů emulgátorové směsi sestávající z Evemulu A a z Evemulu B. Roztok se homogenizuje mícháním a pak se zfiltruje. Emulzní koncentrát obsahuje hmotnostně 65,6 % účinných látek.
Příklad 102
Postupuje se stejně, jako je popsáno v příkladu 101, jako herbicidního prostředku se však použije 40 hmotnostních dílů Věrno látu.
Příklad 103
Postupuje se stejně, jako je popsáno v příkladu 101, jako herbicidně účinné látky se však použije 40 hmotnostních dílů Butylátu.
Ve shora uvedených příkladech se používá těchto emulgátorů:
Evemul A: směs alkylpolyglykoletheru a alkylarylsulfonátu
Evemul B: směs alkylarylpolyglykoletheru a alkylarylsulfonátu
Příklad 104
Rozpustí se 50 hmotnostních dílů Alachloru a 0,25 hmotnostního dílu účinné látky podle příkladu 27 ve směsi sestávající z 22 hmotnostních dílů xylenu a 21,75 hmotnostního dílu dichlormethanu. Do roztoku se přidá v množství 6 hmotnostních dílů emulgátor, který obsahuje směs vápenaté soli alkylarylsulfonové kyseliny a polyglykolesterů mastných kyselin. Roztok se homogenizuje mícháním a zfiltruje se. Emulzní koncentrát obsahuje hmotnostně 50,25 % účinných látek.
Příklad 105
Rozpustí se ve směsi sestávající z 21,75 hmotnostního dílu xylenu a 21,75 hmotnost2577П1 ního dílu dichlormethanu, 50 hmotnostních dílů Alachloru a 0,5 hmotnostního dílu účinné látky podle příkladu 27. Za míchání se ke směsi v množství 6 hmotnostních dílů přidá emulgátorové směs sestávající z vápenaté soli alkylarylsulfonové kyseliny a z polyglykolesterů mastných kyselin. Získaný emulzní koncentrát obsahuje hmotnostně 50,5 % účinných látek.
Příklad 106
Rozpustí se 50 hmotnostních dílů Alachloru a 1 hmotnostní díl účinné látky podle příkladu 27 ve směsi sestávající z 21,5 hmotnostního dílu xylenu a z 21,5 hmotnostního dílu dichlormethanu. Do roztoku se přidá 6 hmotnostních dílů stejné emulgátorové směsi jako podle příkladu 105. Emulzní koncentrát obsahuje hmotnostně 51 % účinných látek.
Příklad 107
Navzájem se smísí 50 hmotnostních dílů Alachloru a 2 hmotnostní díly účinné látky podle příkladu 27 a rozpustí se v rozpouštědlové směsi sestávající z 20 hmotnostních dílů xylenu a z 20 hmotnostních dílů dichlormethanu. Do roztoku se přidá v množství 8 hmotnostních dílů stejný emulgátor jako podle příkladu 105. Po homogenizaci se roztok zfiltruje. Emulzní koncentrát obsahuje hmotnostně 52 % účinných látek.
Příklad 108
Rozpustí se 46,3 hmotnostního dílu Alachloru a 3,7 hmotnostního dílu účinné látky podle příkladu 27 v rozpouštědlové směsi sestávající z 19 hmotnostních dílů xylenu a z 19 hmotnostních dílů dichlormethanu a ze 4 hmotnostních dílů dimethylformamidu. Do roztoku se za míchání přidá 8 hmotnostních dílů stejné emulgátorové směsi jako podle příkladu 105. Roztok se zfiltruje. Emulzní koncentrát obsahuje hmotnostně 50 % účinných látek.
Příklad 109
Homogenizuje se 44 hmotnostních dílů Alachloru, 7 hmotnostních dílů sloučeniny podle příkladu 27, 18 hmotnostních dílů xylenu, 18 hmotnostních dílů dichlormethanu a 5 hmotnostních dílů dimethylformamidu spolu s 8 hmotnostními díly emulgátorové směsi podle příkladu 105. Roztok se pak zfiltruje. Emulzní koncentrát obsahuje hmotnostně 51 % účinné látky.
Příklad 110
V rozpouštědlové směsi, sestávající z 18 hmotnostních dílů xylenu, 18 hmotnostních dílů dichlormethanu a z 6 hmotnostních dílů dimethylformamidu, se rozpustí 38 hmotnostních dílů Alachloru a 12 hmotnostních dílů účinné látky podle příkladu 27. Po přísadě 8 hmotnostních dílů emulgátorové směsi podle příkladu 105 se získá emulzní koncentrát s hmotnostním obsahem účinných látek 50 %.
Příklad 111
Rozpustí se 30,5 hmotnostního dílu Alachloru a 19,5 hmotnostního dílu účinné látky podle příkladu 27 v rozpouštědlové směsi sestávající z 16 hmotnostních dílů xylenu, .16 hmotnostních dílů dichlormethanu a 8 hmotnostních dílů dimethylformamidu. Do roztoku se přidá 10 hmotnostních dílů emulgátorové směsi podle příkladu 105. Roztok se ještě homogenizuje po dobu 15 až 20 minut a pak se filtruje. Emulzní koncentrát obsahuje hmotnostně 50 % účinných látek.
2577В1
Složení podobných stříkatelných prásků jako podle příkladu 4
TABULKA II sloučenina podle příkladu;
= účinná látka (hmotnostní díly);
Zeolex 444 (hmotnostní díly);
- křemelina (hmotnostní díly);
= smáčedlo Netzer IS (hmotnostní díly);
= Hoe S 1494 (hmotnostní díly);
= Natriumligninsulfonát;
= typ prostředku
1 2 3 4 5 6 7 8
4 0,1 20 72,4 1,5 6 3 0,1 WP
5 10 30 52,5 1,5 3 3 10 WP
6 80 10 —- 2 4 4 80 WP
7 30 30 30 2 4 4 30 WP
8 20 · 72 — 2 3 3 20 WP
11 80 11 — 2 4 3 80 WP
12 60 10 22,5 1,5 3 3 60 WP
13 25 35 32 2 3 3 25 WP
14 20 42 34 1,5 4 2,5 20 WP
15 5 86 — 2 4 3 5 WP
16 50 25 16 2 4 3 50 WP
17 40 25 25 2 3 4 40 WP
18 40 25 26 2 3 4 40 WP
19 70 20 3 2 4 2 70 WP
20 70 13 10 1 4 1 70 WP
21 80 1.1,5 — 2 4 3 80 WP
23 70 22,5 — 1,5 3 3 70 WP
24 75 13 3 1,5 4 2 75 WP
25 60 10 20 2 4 4 60 WP
26 80 4 — 2 3 4 80 WP
30 60 15 16 2 3 4 60 WP
31 80 13,5 — 2 3 2,5 80 WP
32 80 11 — 1,5 4 3 80 WP
33 50 25 16 2 4 2 50 WP
34 80 13 — 3 3 2 80 WP
37 70 12 10 2 3 3 70 WP
38 80 12 — 2 3 3 80 WP
39 60 17 15 2 3 4 60 WP
40 60 18 14 1 4 3 60 WP
41 70 11 11 1 3 3 70 WP
42 10 65 16 2 3 4 10 WP
43 10 70 22 1 3 4 10 WP
45 10 72 14 2 3 3 10 WP
47 0,5 30 — 1 3 4 0,5 WP
50 1,5 60 31 1,5 3 3 1,5 WP
51 10 53 35 1 3 4 10 WP
52 10 85 — 2 4 3 10 WP
53 40 43 — 2 4 3 40 WP
55 20 40 32 1 4 3 20 WP
56 20 43 29 1 3 4 20 WP
57 10 54 18 2 3 3 10 WP
58 30 28 30 1 3 4 30 WP
59 40 34 16 2 4 4 40 WP
60 10 46 35 2 4 3 10 WP
61 10 42 40 1 3 4 10 WP
63 30 53 9 2 3 3 30 WP
V tabulce III jsou uvedeny z účinných látek obecného vzorce I připravené emulzní koncentráty (způsobem popsaným v příkladu 7).
- sloučenina podle příkladu
- účinná látka (hmotnostní díly) = xylen (hmotnostní díly) = dichlormethan [hmotnostní díly) = dimethylformamid (hmotnostní díly) = Tensiofix AS (hmotnostní díly) = Tensiofix 1S [hmotnostní díly)
Tensiofix AS je oktylfenolpolyglykolether
Tensiofix IS je nonylfenolpolyglykolether
TABULKA III
1 2 3 4 5 6 7 8
9 80 7 7 _ 3 3 80 ЕС
10 10 40 40 — 5 5 10 ЕС
22 20 35 35 — 5 5 20 ЕС
27 50 15 15 10 5 5 50 ЕС
28 40 20 20 10 5 5 40 ЕС
29 80 5 5 — 5 5 80 ЕС
35 30 25 25 10 5 5 30 ЕС
36 20 30 30 10 5 5 20 ЕС
39 0,1 45 44,9 — 5 5 0,1 ЕС
44 10 40 40 — 5 5 10 ЕС
48 70 10 10 2 4 4 70 ЕС
49 60 20 12 — 4 4 60 ЕС
52 20 50 21 — 4 5 20 ЕС
54 0,1 50 41,9 — 4 4 0,1 ЕС
62 10 30 30 20 5 5 10 ЕС
V tabulce II znamená zkratka WP smáčítelný prášek a zkratka ЕС emulzní koncentrát.
Příklad 112
Rozpustí se 25 hmotnostních dílů účinné látky podle příkladu 27 v 64 hmotnostních dílech petroleje. Do roztoku se přidá 5 hmotnostních dílů EPTC a 6 hmotnostních dílů směsi sestávající z Evemulu A a z Evemulu B. Roztok se míchá po dobu 15 minut a pak se zfiltruje skládaným filtrem. Emulzní koncentrát obsahuje hmotnostně 30 % účinné látky.
Příklad 113
Rozpustí se 0,4 hmotnostního dílu účinné látky podle příkladu 10 v 4,6 hmotnostního dílu xylenu. Do roztoku se přidá za míchání 90 hmotnostních dílů EPTC a 6 hmotnostních dílů směsi z Evemulu A a Evemulu B. Směs se míchá po dobu 15 až 20 minut a pak se zfiltruje. Emulzní koncentrát obsahuje hmotnostně 5 % účinné látky.
Příklad 114
Rozpustí se 0,5 hmotnostního dílu účinné látky podle příkladu 54 v rozpouštědlové směsi sestávající z 62 hmotnostních dílů xylenu a z 26 hmotnostních dílů dichlormethanu. Za míchání se rozpustí 5 hmotnostních dílů Etiolátu (N,N-diethyl-S-ethylthiolkarbamát), 4 hmotnostní díly Tensiofixu AS a 2 hmotnostní díly Tensiofixu IS. Směs se míchá po dobu 15 minut v laboratorním mísiči a pak se zfiltruje skládaným filtrem. Emulzní koncentrát obsahuje hmotnostně 5,5 % účinné látky.
Příklad 115
Rozpustí se 5 hmotnostních dílů Alachloru a 32 hmotnostních dílů účinné látky podle příkladu 49 v rozpouštědlové směsi sestávající z 25 hmotnostních dílů xylenu, 20 hmotnostních dílů dichlormethanu a 15 hmotnostních dílů dimethylformamidu. Do roztoku se přidá 6.5 hmotnostního dílu Emulsogenu IP a 1,5 hmotnostního dílu Emulsogenu EL. Směs se homogenizuje a pak se filtruje. Emulzní koncentrát obsahuje hmotnostně 37 % účinné látky.
Příklad 116 — 117
Rozpustí se 65 hmotnostních dílů Acetochloru [2-chlor-2-methyl-6‘-ethyl-N-(ethoxymethyljacetanilidu] a 0,2 hmotnostního dílu účinné látky podle příkladu 60 v rozpouštědlové směsi sestávající z 22 hmotnostních dílů xylenu a 11 hmotnostních dílů dimethylformamidu. Po přidání 4.5 hmotnostního dílu Emulsogenu IP a 3,5 hmotnostního dílu Emulsogenu EL se směs po dobu 15 minut homogenizuje a pak se zfiltruje. Získaný emulzní koncentrát obsahuje 65,2 % účinné látky hmotnostně.
Příklad 118
Rozpustí se 5 hmotnostních dílů Acetochloru a 32 hmotnostních dílů účinné látky podle příkladu 36 v rozpouštědlové směsi sestávající z 20 hmotnostních dílů xylenu, 15 hmotnostních dílů dichlormethanu a 10 hmotnostních dílů dimethylformamidu. Do roztoku se přidá za míchání 6 hmotnostních dílů Emulsogenu IP a 2 hmotnostní díly Emulsogenu EL. Směs se homogenizuje a filtruje. Emulzní koncentrát obsahuje hmotnostně 37 % účinné látky.
Emulsogen EL je oxethylovaný ricinový olej. Emulsogen IP je alkylfenolpolyethylenglykolether.
(V obou případech je výrobcem společnost Hoechst AG.)
Nyní se zjistilo, že sloučeniny obecného vzorce I chrání obzvláště kukuřici před škodlivým působením thiolkarbamátů obecného vzorce III a acetanilidů obecného vzorce IV. К objasnění vztahu mezi velikostí dávky a mezi působením provedené zkoušky ukázaly, že sloučeniny obecného vzorce ovlivňují signifikantně zlepšení v dávce 0,5 až 64 % (se zřetelem na použitou herbicidoě učinnou látku považovanou za 100 přec.). Následující příklady popisují biologické působení.
Г ř í к 1 a d 119
Provádějí se zkušební řady v pěstovatelských nádobách o ploše 1,13 dm2 vždy čtyřikrát opakované. Bedničky se naplní 400 g na vzduchu usušené, sítem o velikosti ok mm proseté luční půdy o obsahu humusu
1,4 °/o a o hodnotě pH 7,5. (Půda podle Arany: 51). Do těchto bedniček se vysejí zkušební rostliny: kukuřice MVTC 596 (Zea mays), 15 zrnek na bedničku; bér zelený (Setaria viridis) 0,5 g na bedničku. Pak se semena pokryjí 200 g půdy a nakonec se postříkáním chemicky ošetří. Používané množství chemického postřiku se přepočítává na hektar. К přípravě postřikové suspenze se použije 20 ml vody.
Po chemickém ošetření se do bedniček doplní 100 g pudy a zalijí se až do 65 % kapacity příjmu vody. Po dobu pěstování se denním zaléváním udržuje konstantní vlhkost.
Prostřednictvím vysokotlaké rtuťové výbojky (I-IgMI/D 400 W) se ozařuje denně po dobu 14 hodin. Střední denní teplota se udržuje na 25 CC (minimum 23 °C, maximum 27 °C). Pro vyhodnocení zkoušek se používá neošetřené kontroly.
Aby bylo možné porovnání se známými protijedy, používá se jako srovnávací látky v praxi rozšířené používané sloučeniny R-25 788 (N,N-diallyl-2,2-dichloracetainid ].
Hodnocení se provádí desátý den po ošetření měřením délky výhonků a vyhodnocováním morfologických změn.
Pro hodnocení morfologických změn se používá této hodnotící stupnice:
100 % zdravá kukuřice % mírné ztočení listů, mírná deformace % střední ztočení stonku, střední deformace listů % dokonalá deformace, ustání růstu rostliny a ustání vývoje rostliny.
Jako jednokličkový vysátý plevel používaný bér zelený je vždy působením herbiciduího prostředku v přítomnosti protijedu zničen, to znamená, že na něj chránící působení protijedově účinné látky obecného vzorce I nepůsobí.
V tabulce IV jsou vždy uvedeny délky výhonků a vzhled rostlin ve srovnání s neošetřenými rostlinami kontrolními. Ošetření se provádí EPTC v množství 5,6 1/ha, přičemž se do herbicidního prostředku přidává buď 8 % nebo 16 % příslušné protijedově působící účinné látky.
Ošetření
TABULKA IV
Délka výhonků, % 8 % 16 %
Vzhled kukuřice, vyjádřený % % 16 %
EPTC 72 ЕС 35 50
EPTC + R25788 95 a, b 98 a, b
podle vynálezu
EPTC + účinná látka
podle příkladu
4 56 b 37 70 b (30 b
5 49 b 29 65 b 80 b
6 33 78 b 55 55
7 29 69 b 55 55
8 45 58 b 65 b 70 b
9 29 36 50 50
10 31 24 55 50
11 29 29 50 55
12 31 29 50 55
13 38 53 b 60 65 b
14 39 48 55 60
15 34 66 b 63 b 50
16 85 b 93 a, b 85 b 99 a, b
17 33 48 55 65 b
18 33 44 50 57
19 27 30 52 53
20 37 32 55 80 b
Ošetření Délka výhonků, % Vzhled kukuřice, vyjádřený
8 % 16 % 8 % 16 %
1 2 3 4 5
21 32 40 55 54
22 80 b 80 b 88 b 88 a, b
23 53 b 58 b 69 b 55
24 25 36 53 65 b
25 29 21 50 55
26 81 b 83 b 86 b 92 a, b
27 92 a, b 100 a, b 100 a, b 99 a, b
28 46 b 65 b 66 b 76 b
29 77 b 94 a, b 92 a, b 99 a, b
30 76 b 92 a, b 80 b 99 a, b
31 55 b 54 b 64 b 69 b
32 52 b 60 b 64 b 64 b
33 38 48 56 69 b
34 42 38 64 b 50
35 42 42 57 59
36 38 45 50 54
37 31 30 52 53
38 33 29 50 50
39 74 b 77 b 97 a, b 99 a, b
40 46 b 62 b 55 82 b
41 60 b 85 b 90 a, b 97 a, b
42 31 ‘ 28 50 50
43 32 31 50 50
44 87 b 90 a, b 100 a, b 100 a, b
45 83 b 81 b 100 a, b 97 a, b
46 88 b 78 b 98 a, b 99 a, b
47 47 b 48 81b 87 a, b
48 57 b 65 b 63 b 55
50 55 b 41 67 b 57
51 34 40 50 50
52 43 b 75 b 59 94 a, b 79 b
53 95 a, b 96 a, b 73 b
54 40 42 64 b 50
55 41 45 ' 61 55
56 35 41 50 57
57 30 35 58 51
58 31 38 62 b 65 b
59 35 36 60 55
60 32 38 64 b 70 b
61 56 b 68 b 65 b 75 b
62 94 a, b 98 a, b 80 b 100 a, b
63 95 a, b 89 a, b 88 a, b 100 a, b
SD‘jo/,1 10,6 13,3 11,7 13,9
v porovnání s neošetřenou kontrolou žádné podstatnější odchylky (s 95% jistotou)
bv porovnání s ošetřením EPTC bez protijedu význačné odchylky (s 95% jistotou).
Příklad 120
Dávka a působení
Za použití účinné látky podle příkladu 27 zkoumáno působení sloučeniny obecného vzorce I v různých dávkách. Zkoušky prováděny způsobem podle příkladu 119, přičemž se používá stříkáním použitelných emulzí podle příkladů 80 až 118. Pro srovnání provedeny také zkoušky s EPTC, Vernolátem, Butylátem, Alachlorem, Ethiolátem a
Acetochlorem jakožto účinnými složkami herbicidních prostředků bez osahu protijedu a zkoušky s herbicidními prostředky obsahujícími uvedené herbicidně účinné látky a známý protijed R 25788. Při hodnocení měřena délka výhonků a hodnoceny morfologické změny. Výsledky zkoušek jsou uvedeny v tabulkách V až X.
Kukuřice se ošetřila EPTC v množství 5,6 l/ha a se sloučeninou podle příkladu 27 v uvedeném množství popřípadě protijedem
R 25788.
TABULKA V
Protijed Délka výhonku kukuřice Morfologické změny
l/ha % a b Δ a—b a b Δ a—b
0,028 0,5 104 83 + 21 98 83 + 15
0,056 1,0 102 85 + 17 97 85 + 12
0,112 2,0 96 98 — 2 98 99 — 1
0,224 4,0 95 98 — 3 98 98 0
0,448 8,0 97 99 — 2 96 100 — 4
0,896 16,0 92 87 + 5 100 95 + 5
1,792 32,0 90 80 + 10 100 97 + 3
2,584 64,0 78 85 — 7 98 95 + 3
>5% = 16,3 % mezi libovolnými SDS% = 13,8 % mezi lib lovolnými
kombinacemi kombinacemi délka výhonků kukuřice ošetřené
EPTC bez protijedu %
délka výhonků kukuřice ošetřené
EPTC bez protijedu %
Obdobným způsobem se použilo Butylátu v množství 6,0 l/ha, dále Butalátu s účinnou .látkou obecného vzorce I podle příkladu 27 nebo s R 25788. Výsledky jsou uvedeny v tabulce VI (hodnoty v procentech se zřetelem na neošetřenou kontrolu).
Symboly „a“ a ,,b“ v tabulkách V až X mají vždy tento význam: a účinná látka podle příkladu 27 b protijed R 25788
TABULKA VI
Protijed Délka výhonku kukuřice Vzhled
l/ha % a b Δ a—b a b Δ a—b
0,03 0,5 105 88 + 17 97 85 + 12
0,06 1,0 102 81 + 21 97 84 + 13
0,12 2,0 96 90 + 6 98 97 + 1
0,24 4,0 96 98 — 2 98 100 — 2
0,48 8,0 93 94 Zj ' 99 99 0
0,96 16,0 81 90 94 99 — 5
1,92 32,0 82 74 + 8 99 92 + 7
3,84 64,0 82 72 + 10 94 98 — 4
SD-,% 14,5 % mezi kombinacemi libovolnými SDs% 11,7 % mezi kombinacemi libovolnými
délka výhonků kukuřice ošetřené
Butylátem bez protijedu
77,6 % (se zřetelem na % kontroly) vzhled kukuřice (se zřetelem na % kontroly) ošetřené Butylátem bez protijedu 85 %
Stejná zkouška opakována s Vernolátem, použitým v množství 4,0 l/ha. Výsledky jsou uvedeny v tabulce VII.
TABULKA VII
Protijed Délka výhonku kukuřice Vzhled a b Δ a—b
1/ha % a b Δ a—b
0,02 0,5 .96 84 + 12 97 92 + 5
0,04 1,0 98 86 + 13 100 96 + 4
0,08 2,0 96 92 + 4 100 99 + 1
0,16 4,0 96 104 — 8 99 100 — *
0,32 8,0 99 95 + 4 98 1UU 2
0,64 16,0 93 87 + 6 100 У9 + 1
1,28 32,0 90 88 + 2 98 100 — 2
2,56 64,0 90 89 + 1 89 96 — 7
SD3% = 11,5 % mezi kombinacemi libovolnými SD50/0 == 12,7 % mezi libovolnými kombinacemi
délka výhonků (bez protijedu) % vzhled (bez protijedu) %
Stejná zkouška prováděna s Alachlorem, použitým v množství 1,5 1/ha. Výsledky v procentech, se zřetelem na neošetřenou kontrolu, jsou uvedeny v tabulce VIII.
TABULKA VIII
Protijed Délka výhonku kukuřice Vzhled a b Δ a —b
1/ha % a b Δ a—b
0,008 0,5 91 81 + 10 97 87 +10
0,015 1,0 98 87 + 11 98 84 + 14
0,030 2,0 104 105 — 1 98 97 + 1
0,060 4,0 97 107 — 10 99 94 + 5
0,120 8,0 97 114 — 17 99 100 — 1
0,240 0,480 16,0 32,0 96 93 100 97 — 4 - 4 100 100 97 100 + 3 0
0,960 64,0 86 97 — 11 100 99 4- 1
SD3o/O = 9,9 % mezi kombinacemi libovoiuými SD 9,6 % mezi kombinacemi libovolnými
délka výhonků (bez protijedu) % vzhled (bez protijedu) %
Stejná zkouška opakována s Ethiolátem, použitým v množství 8,0 1/ha. Výsledky jsou uvedeny v tabulce IX.
Tabulka ix
Protijed Délka výhonku kukuřice Vzhled
1/ha % b. a Δ a—b a b Δ a—b
0,02 0,25 92 95 + 3 100 100 0
0,04 0,5 102 . 94 — 8 100 100 0
0,08 1,0 109 102 — 7 100 100 0
0,16 2,0 110 112 + 2 100 100 0
0,32 4,0 96 109 + 13 100 97 + 3
0,64 8,0 91 106 + 15 100 100 0
1,28 16,0 89 96 + 7 100 100 0
2,56 32,0 94 96 + 2 100 100 0
5,12 64,0 106 86 — 20 100 100 0
SD50/0 = 11 % mezi libovolnými kombinacemi SDs% = 17 % mezi libovolnými kombinacemi
délka výhonků (bez protijedu) % vzhled (bez protijedu) %
Stejná zkouška opakována s Acetochlorem, použitým v množství 1,5 1/ha. Výsledky uváděny v procentech, se zřetelem na neošetřenou kontrolu, jsou uvedeny v tabulce X.
TABULKA X
Protijed Délka výhonku kukuřice Vzhled
1/ha % a b Δ a—b a b Δ a—b
0,008 0,5 73 54 + 19 82 66 + 16
0,015 1,0 73 57 + 16 86 68 + 18
0,030 2,0 76 71 + 5 72 81 — 9
0,060 4,0 75 83 — 8 75 88 — 13
0,120 8,0 98 78 + 20 84 80 + 4
0,240 16,0 80 85 — 5 91 84 + 7
0,480 32,0 78 89 —-11 94 98 — 4
0,960 64,0 88 87 + 1 93 98 — 5
SD50/0 — 9 % mezi libovolnými SDgo/o = 14 % mezi libovolnými
kombinacemi kombinacemi
délka výhonků (bez protijedu) % vzhled (bez protijedu) %
Z hodnot v tabulkách je zřejmé, že účinné látky obecného vzorce I jsou zvláště v oboru dávkování 0,5 až 2,0 % výhodnější než známé a v široké míře používané prostředky R 25788. Při vyšších dávkách nebyl v rámci statistických zkoušek dokázán žádný rozdíl mezi oběma protijedy. Při použití v množství 4 až 16 % zůstala kukuřice zdravá, bez jakýchkoliv symptomů.
Účinné látky obecného vzorce I podporují selektivitu thiolkarbamátů a chloracetanilidů. Fytotoxické působení těchto sloučenin se neprojeví, přičemž herbicidní působení těchto herbicidních sloučenin zůstává zachováno.

Claims (2)

1. Prostředek ke kompenzaci fytotoxických účinků způsobených herbicidy thiolkarbamátového nebo chloracetanilidového typu vyznačující se tím, že obsahuje 0,01 až
80 % hmotnostních protijedové účinné látky představované sloučeninou obecného vzorce I
-c— ch2-n- -C - CH ii 0 R3 II ^ct o (1)
kde znamená
R1 a R2 nezávisle na sobě atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 10 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu s 2 až 10 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu s 5 nebo 6 atomy uhlíku, fenylovou skupinu, popřípadě jednou nebo dvakrát substituovanou alkylovou skupinou s 1 až 3 atomy uhlíku, halogenfenylovou skupinu nebo spolu dohromady hexamethylenovou skupinu, a když R1 je atom vodíku, má R2 jiný význam než fenyl nebo substituovaný fenyl,
R3 alkylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku nebo alkenylovou skupinu s 2 až 5 atomy uhlíku,
20 až 90 % hmotnostních ředidla, například aromatických nebo halogenovaných uhlovodíků, syntetické amorfní kyseliny křemičité, minerálních sulfátů, ropných frakcí a 0,5 až 20 % hmotnostních jiných přísad, například směsi aniontových a neiontových tenzidů.
2. Způsob výroby N-substituovaných, popřípadě N‘-substituovaných N- (dichloracetyljglycinamidů obecného vzorce I, kde R1, R2 a R3 mají v bodu 1 uvedený význam, tvořících protijedové účinou látku v prostředku ke kompenzaci fytotoxických účinků způsobených herbicidy podle bodu 1, vyznačující se tím, že se nechává reagovat, popřípadě v přítomnosti rozpouštědla a popřípadě v přítomnosti akceptoru kyseliny, sloučenina obecného vzorce II
N-C-CH^-NH II 2
O kde Rl, R2 a R3 mají shora uvedený význam, s dichloracetylchloridem.
(II)
CS845574A 1983-07-21 1984-07-19 Agent for compensation of phytotoxical effects caused by herbicides and method of its antitoxic active substance production CS257781B2 (en)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS858137A CS258135B2 (cs) 1983-07-21 1985-11-12 Herbicidní prostředek
CS858136A CS258134B2 (cs) 1983-07-21 1985-11-12 Herbicidní prostředek

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
HU832565A HU193171B (en) 1983-07-21 1983-07-21 Herbicide preparations containing antidote of n-/dichlor-acetyl/-n-substituted.glycine-n', n-disubstituted-amide-type, or containing agent and antidote, as well as process for the production of the antidote

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CS557484A2 CS557484A2 (en) 1987-11-12
CS257781B2 true CS257781B2 (en) 1988-06-15

Family

ID=10960015

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS845574A CS257781B2 (en) 1983-07-21 1984-07-19 Agent for compensation of phytotoxical effects caused by herbicides and method of its antitoxic active substance production

Country Status (21)

Country Link
US (1) US4623383A (cs)
AT (1) AT389625B (cs)
BE (1) BE900183A (cs)
BG (3) BG40951A3 (cs)
BR (1) BR8403602A (cs)
CA (1) CA1236832A (cs)
CS (1) CS257781B2 (cs)
DD (2) DD233064A5 (cs)
DE (1) DE3426541A1 (cs)
DK (1) DK357884A (cs)
ES (1) ES8505938A1 (cs)
FR (1) FR2549471B1 (cs)
GB (1) GB2143821B (cs)
GR (1) GR82232B (cs)
HU (1) HU193171B (cs)
IT (1) IT1176429B (cs)
LU (1) LU85455A1 (cs)
NL (1) NL8402269A (cs)
PL (3) PL144613B1 (cs)
PT (1) PT78951A (cs)
SU (2) SU1375628A1 (cs)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
HU201445B (en) * 1987-05-28 1990-11-28 Eszakmagyar Vegyimuevek Herbicide composition containing sulfonyl-urea derivative as active component and glycinamide derivative as antidotum
US4873631A (en) * 1988-04-25 1989-10-10 Ncr Corporation Point of sale automatic back-up system and method
US4891058A (en) * 1988-07-18 1990-01-02 Ici Americas Inc. 1-alkyl-3-aryl imidazolidine-2,4-diones and herbicidal use
US5201933A (en) * 1988-08-01 1993-04-13 Monsanto Company Safening herbicidal benzoic acid derivatives
US4944796A (en) * 1988-11-14 1990-07-31 Ici Americas Inc. Certain 2-(disubstituted amino) acetanilide herbicides
US5153226A (en) * 1989-08-31 1992-10-06 Warner-Lambert Company Acat inhibitors for treating hypocholesterolemia
WO2011151247A2 (en) 2010-05-31 2011-12-08 Syngenta Participations Ag Pesticidal compositions

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA699162A (en) * 1964-12-01 Charles E. Frosst And Co. N-ACYL-.alpha.-AMINO ACID AMIDES
CA527481A (en) * 1956-07-10 Gysin Hans Amino-carboxylic acid amides and a process for making same
CA1174865A (en) * 1971-04-16 1984-09-25 Ferenc M. Pallos Thiolcarbamate herbicides containing nitrogen containing antidote
US3803181A (en) * 1971-08-27 1974-04-09 Nippon Kayaku Kk Reactive anthraquinone dyestuffs
US4021224A (en) * 1971-12-09 1977-05-03 Stauffer Chemical Company Herbicide compositions
CH574207A5 (cs) * 1973-01-25 1976-04-15 Ciba Geigy Ag
US4231786A (en) * 1974-12-26 1980-11-04 Monsanto Company Compositions and methods for reducing herbicidal injury
DE2828265A1 (de) * 1978-06-28 1980-01-17 Bayer Ag Verwendung von amiden zur verbesserung der kulturpflanzen-vertraeglichkeit von herbizid wirksamen acetaniliden
DE2832974A1 (de) * 1978-07-27 1980-02-14 Basf Ag Ein thiolcarbamat enthaltende herbizide mittel
DE3119077A1 (de) * 1981-05-14 1982-12-02 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Heterocyclische dihalogenacetmide, verfahren zu ihrer herstellung und herbizide mittel, die acetanilide als herbizide wirkstoffe und diese dihalogenacetamine als antagonistische mittel enthalten
US4509974A (en) * 1982-10-04 1985-04-09 Stauffer Chemical Company S-n-Butyl-N,N-diisopropyl thiocarbamate as a selective herbicide in cotton

Also Published As

Publication number Publication date
PT78951A (de) 1984-08-01
PL142125B1 (en) 1987-09-30
IT8421949A0 (it) 1984-07-19
HUT35471A (en) 1985-07-29
GR82232B (cs) 1984-12-13
FR2549471B1 (fr) 1988-02-19
DD240885A5 (de) 1986-11-19
DK357884D0 (da) 1984-07-20
ES534454A0 (es) 1985-06-16
BG40951A3 (en) 1987-03-14
BG40962A3 (en) 1987-03-14
SU1395138A3 (ru) 1988-05-07
PL140584B1 (en) 1987-05-30
CS557484A2 (en) 1987-11-12
LU85455A1 (de) 1984-12-06
GB2143821A (en) 1985-02-20
GB2143821B (en) 1987-10-28
GB8418446D0 (en) 1984-08-22
BG40952A3 (en) 1987-03-14
NL8402269A (nl) 1985-02-18
DE3426541A1 (de) 1985-01-31
PL248856A1 (en) 1985-04-09
BE900183A (fr) 1985-01-21
ES8505938A1 (es) 1985-06-16
SU1375628A1 (ru) 1988-02-23
HU193171B (en) 1987-08-28
PL144613B1 (en) 1988-06-30
IT1176429B (it) 1987-08-18
ATA225884A (de) 1989-06-15
DK357884A (da) 1985-01-22
BR8403602A (pt) 1985-06-25
FR2549471A1 (fr) 1985-01-25
AT389625B (de) 1990-01-10
US4623383A (en) 1986-11-18
CA1236832A (en) 1988-05-17
DD233064A5 (de) 1986-02-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2753872B2 (ja) スルファモイルフェニル尿素
RU2171253C2 (ru) Ацилированные аминофенилсульфонилмочевины или их соли, промежуточные фенилсульфонилы, гербицидное средство и способ борьбы с сорной растительностью
EP0099339B1 (de) Anellierte N-Phenylsulfonyl-N&#39;-pyrimidinyl- und -triazinylharnstoffe
EP0120814A2 (de) N-Phenylsulfonyl-N&#39;-pyrimidinyl- und -triazinylharnstoffe
JPS61267576A (ja) Ｎ−〔（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミノカルボニル〕−３−トリフルオロメチルピリジン−２−スルホンアミド或いはその塩、それらの製造方法及びそれらを含有する除草剤
EP0096003B2 (de) Neue Sulfonyl(thio)harnstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und/oder Wachstumsregulatoren
EP0496701A1 (de) Sulfonylharnstoffe als Herbizide
RU2029765C1 (ru) Производные сим-триазинил сульфонилмочевины, композиция для борьбы с ростом нежелательной растительности и способ борьбы с ростом нежелательной растительности
JPH0228159A (ja) 複素環式２―アルコキシフエノキシスルホニル尿素類、それらの製造方法およびそれらを含有する除草剤
EP0459949B1 (de) Sulfonylharnstoffe mit herbizider und pflanzenwuchsregulierender Wirkung
DE69126836T2 (de) Herbizide
EP0436484A2 (en) Safening mixtures of sulfonylurea and acetanilide herbicides
CS257781B2 (en) Agent for compensation of phytotoxical effects caused by herbicides and method of its antitoxic active substance production
RU2041628C1 (ru) Гербицидное средство с синергитическим действием и способ борьбы с нежелательной растительностью в полезных растительных культурах
EP0122231B1 (de) Herbizides Mittel
SU1272979A3 (ru) Способ получени эфиров ди- @ -замещенных тиокарбаминовых кислот
EP0062254A1 (de) Substituierte Acetanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide
CS244809B2 (en) Agent for cultural plants protection and production metthod of effective substances
US4316911A (en) Ureidosulfenyl carbamate nematicides
EP0159966A2 (de) Sulfonylharnstoffe
JPS6121552B2 (cs)
ITMI952215A1 (it) Amminosolfoniluree
RU2060006C1 (ru) Средство для защиты растений риса, кукурузы или сорго от фитотоксического действия гербицидов
LU87884A1 (de) Herbizid wirksame harnstoff-derivate und verfahren zur herstellung derselben
JPH0150701B2 (cs)