CS258134B2 - Herbicidní prostředek - Google Patents
Herbicidní prostředek Download PDFInfo
- Publication number
- CS258134B2 CS258134B2 CS858136A CS813685A CS258134B2 CS 258134 B2 CS258134 B2 CS 258134B2 CS 858136 A CS858136 A CS 858136A CS 813685 A CS813685 A CS 813685A CS 258134 B2 CS258134 B2 CS 258134B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- weight
- parts
- phenyl
- ethyl
- alkyl
- Prior art date
Links
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title abstract description 29
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title abstract description 13
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 43
- 239000000729 antidote Substances 0.000 claims abstract description 36
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 28
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 28
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 22
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 claims abstract description 6
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000006374 C2-C10 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- GJVFBWCTGUSGDD-UHFFFAOYSA-L pentamethonium bromide Chemical compound [Br-].[Br-].C[N+](C)(C)CCCCC[N+](C)(C)C GJVFBWCTGUSGDD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 27
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 15
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims description 3
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 3
- 125000006729 (C2-C5) alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005059 halophenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 abstract description 29
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 abstract description 21
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 5
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 abstract description 5
- 244000038559 crop plants Species 0.000 abstract description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 abstract 1
- 231100000208 phytotoxic Toxicity 0.000 abstract 1
- -1 dichloroacetyl Chemical group 0.000 description 36
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 29
- GUVLYNGULCJVDO-UHFFFAOYSA-N EPTC Chemical compound CCCN(CCC)C(=O)SCC GUVLYNGULCJVDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 238000000034 method Methods 0.000 description 20
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 17
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 16
- BMTAFVWTTFSTOG-UHFFFAOYSA-N Butylate Chemical compound CCSC(=O)N(CC(C)C)CC(C)C BMTAFVWTTFSTOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 15
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 15
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 229940075522 antidotes Drugs 0.000 description 12
- OKUGPJPKMAEJOE-UHFFFAOYSA-N S-propyl dipropylcarbamothioate Chemical compound CCCSC(=O)N(CCC)CCC OKUGPJPKMAEJOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 10
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 9
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 9
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 9
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 9
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 8
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 8
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 8
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 7
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 7
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 7
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 7
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- 230000009471 action Effects 0.000 description 5
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 5
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 230000004660 morphological change Effects 0.000 description 4
- 125000000286 phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 230000009931 harmful effect Effects 0.000 description 3
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 3
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 3
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 102000001708 Protein Isoforms Human genes 0.000 description 2
- 108010029485 Protein Isoforms Proteins 0.000 description 2
- XXOCUISXZPNOTG-UHFFFAOYSA-N [Ca].C(CCCCCCCCCCC)C1=C(C=CC=C1)S(=O)(=O)O.[Ca] Chemical compound [Ca].C(CCCCCCCCCCC)C1=C(C=CC=C1)S(=O)(=O)O.[Ca] XXOCUISXZPNOTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 2
- BEBCJVAWIBVWNZ-UHFFFAOYSA-N glycinamide Chemical compound NCC(N)=O BEBCJVAWIBVWNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- DZQCMQRQFZXQKN-UHFFFAOYSA-N 2,3-dibromopropanamide Chemical class NC(=O)C(Br)CBr DZQCMQRQFZXQKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004179 3-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(Cl)=C1[H] 0.000 description 1
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 1
- DFCAFRGABIXSDS-UHFFFAOYSA-N Cycloate Chemical compound CCSC(=O)N(CC)C1CCCCC1 DFCAFRGABIXSDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000009261 D 400 Substances 0.000 description 1
- YRMLFORXOOIJDR-UHFFFAOYSA-N Dichlormid Chemical compound ClC(Cl)C(=O)N(CC=C)CC=C YRMLFORXOOIJDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WARIWGPBHKPYON-UHFFFAOYSA-N Ethiolate Chemical compound CCSC(=O)N(CC)CC WARIWGPBHKPYON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRSMWKLPSNHDHA-UHFFFAOYSA-N Naphthalic anhydride Chemical class C1=CC(C(=O)OC2=O)=C3C2=CC=CC3=C1 GRSMWKLPSNHDHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYNCHZVNFNFDNH-UHFFFAOYSA-N Oxazolidine Chemical compound C1COCN1 WYNCHZVNFNFDNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SGEJQUSYQTVSIU-UHFFFAOYSA-N Pebulate Chemical compound CCCCN(CC)C(=O)SCCC SGEJQUSYQTVSIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005775 Setaria Nutrition 0.000 description 1
- 241000232088 Setaria <nematode> Species 0.000 description 1
- 235000007244 Zea mays Nutrition 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000954 anitussive effect Effects 0.000 description 1
- 230000002303 anti-venom Effects 0.000 description 1
- 229940053194 antiepileptics oxazolidine derivative Drugs 0.000 description 1
- 229940124584 antitussives Drugs 0.000 description 1
- 230000003851 biochemical process Effects 0.000 description 1
- SMLHHBQGIJMAIM-UHFFFAOYSA-N calcium;2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound [Ca].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O SMLHHBQGIJMAIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 150000001990 dicarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- WCGGWVOVFQNRRS-UHFFFAOYSA-N dichloroacetamide Chemical class NC(=O)C(Cl)Cl WCGGWVOVFQNRRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBCCMZVIWNDFMO-UHFFFAOYSA-N dichloroacetyl chloride Chemical compound ClC(Cl)C(Cl)=O FBCCMZVIWNDFMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZVUWRFHKOJYTH-UHFFFAOYSA-N diphenhydramine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OCCN(C)C)C1=CC=CC=C1 ZZVUWRFHKOJYTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 239000003864 humus Substances 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- QRYFGTULTGLGHU-NBERXCRTSA-N iturelix Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](CCCCNC(C)C)C(=O)N1[C@@H](CCC1)C(=O)N[C@H](C)C(N)=O)NC(=O)[C@H](CCCCNC(=O)C=1C=NC=CC=1)NC(=O)[C@H](CO)NC(=O)[C@@H](CC=1C=NC=CC=1)NC(=O)[C@@H](CC=1C=CC(Cl)=CC=1)NC(=O)[C@@H](CC=1C=C2C=CC=CC2=CC=1)NC(C)=O)CCCNC(=O)C1=CC=CN=C1 QRYFGTULTGLGHU-NBERXCRTSA-N 0.000 description 1
- 108010083551 iturelix Proteins 0.000 description 1
- 230000010534 mechanism of action Effects 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002917 oxazolidines Chemical class 0.000 description 1
- 238000003359 percent control normalization Methods 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 230000008121 plant development Effects 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 238000000528 statistical test Methods 0.000 description 1
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 1
- 150000003548 thiazolidines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Herbicidní prostředek obsahuje jako herbicidně
účinnou látku 5 až 90 % hmot. thiolkarbamátu
vzorce III, kde znamená R4 a R5
Ci-6alkyl, C3-.8 cykloalkyl nebo spolu dohromady
hexamethylen, R6 Ci_5alkyl, a 0,4
až 26 % hmot. protijedové účinné látky
vzorce I, kde znamená Rl a R2 vodík Ci_10-
alkyl, C2_ÍOalkenyl, Cs- nebo Cecykloalkyl, fenyl
popřípadě substituovaný Ci_3alkylem
nebo halogenem nebo spolu dohromady hexamethylen,
a když R1 je vodík, R2 má jiný
význam, než popřípadě substituovaný fenyl,
R3 znamená Ci-5alkyl nebo C2_salkenyl. Herbicidní
prostředek má snížení fytotoxický
účinek na kulturní rostliny.
Description
Tento vynález se týká herbicidního prostředku, obsahujícího jako herbicidně účinnou látku thiolkarbamát, společně s protijedově účinnou látkou, představovanou N- (dichloracetyl) glycinamidy.
Nové N-( dichloracetyl) glycinamidy mají obecný vzorec I
R1 Cl \ Z
N—C—CHz—N--C—CH
Z II I II \
R2 O R3 O Cl (I) kde
R1 a R2 znamená na sobě nezávisle atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 10 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu s 2 až 10 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu s 5 nebo 6 atomy uhlíku, fenylovou skupinu, fenylovou skupinu jednou nebo dvakrát substituovanou alkylovou skupinou s 1 až 3 atomy uhlíku, halogenfenylovou skupinu nebo dohromady hexamethylenovou skupinu, a když R1 je atom vodíku, má R2 jiný význam než fenyl nebo substituovaný fenyl,
R3 znamená alkylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku nebo alkenylovou skupinu s 2 až 5 atomy uhlíku.
Proti nežádoucímu plevelu, zvláště proti jednoklíčkovým plevelným rostlinám se při ochraně rostlin používá již dlouho v široké míře thiolkarbamátových sloučenin obecného vzorce III
R4 \
N—C—S—R6
R5 O (ΠΙ) kde
R4 a R5 znamená na sobě nezávisle alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až 8 atomy C nebo spolu dohromady hexamethylenovou skupinu vytvářející se sousedícím atomem dusíku kruh,
R6 znamená alkylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku.
Z těchto thiolkarbamátů se v praxi používá nejvíce těchto sloučenin:
N,N-diisobutyl-S-ethylthiolkarbamát (Butylate),
N,N-di- (n-propyl) -S-ethylthiokarbamát (EPTC),
N,N-di- (n-propyl) -S- (n-propyl) thiolkarbamát (Vernolat),
N,N-diethyl-S-ethylthiolkarbamát (Etiolat), N-ethyl-N-butyl-S-ethylthiolkarbamát (Pebulat j,
N-ethyl-N-cyklohexyl-S-ethylthiokarbamát (Cycloat) a
N,N-hexamethylen-S-ethylthiolkarbamát (Molinat).
Thiolkarbamátové sloučeniny obecného vzorce III při používání v množství potřebném pro zničení jednoklíčkových plevelných rostlin poškozují rovněž chráněné kulturní rostliny. Tyto fytotoxické vlastnosti omezují možnosti použití, popřípadě umožňují použití jen v dávkách, které neškodí kulturním rostlinám a snižují tak účinnost těchto herbicidních látek.
Před přibližně dvaceti lety objevil Hoffmann, že existují sloučeniny (deriváty anhydridu 1,8-naftoové kyseliny), které snižují toto fytotoxické působení a při společném použití s herbicidně účinnými látkami kompenzují jejich jedovaté působení na kulturní rostliny. Sloučeniny s takovým působením se nazývají antidoty, neboli látky s opačným působením neboli protijedy, tedy protijedově účinné látky.
Od té doby byly objeveny a patentovány další četné takové sloučeniny, působící jako protijed. V maďarském patentovém spise č. 168 977 se popisují oxazolidinové a thiazolidinové deriváty jakožto protijedy; v maďarském patentovém spise číslo 170 214 se jako protijedy doporučují látky na bázi thiazolidinsulfoxidu a thiazolidinsulfonu. Sulfidů se jakožto protijedů používá podle maďarského patentového spisu číslo 173 755. Rovněž oxazolidinové deriváty jsou jako protijedy doporučovány v maďarském patentovém spise číslo 176 867. V maďarském patentovém spise číslo 179 643 se popisují N-(benzoylsulfonyljkarbamáty, v maďarském patentovém spise číslo 180 069 N-(benzoylsulfonyl)thiakarbamát a v maďarském patentovém spise číslo 180 068 2,3-dibrompropionamidové deriváty jakožto protijedy.
Protijedy na bázi dichloracetamidových sloučenin popisují maďarské patentové spisy číslo 176 458 a 176 784. V maďarských patentových spisech číslo 176 669, 176 796, 178 892, 178 883, 178 985, 179 092 a 179 093 se popisuje působení derivátů dikarboxylových kyselin jakožto protijedů.
Velký počet protijedů známých ze stavu techniky však dokládá, že přes usilovný výzkum se dosud nepodařilo nalézti sloučeninu, kterou by kulturní rostliny mohly být ochráněny před škodlivým působením jednotlivých herbicidně účinných látek. Relativním dokladem nevyřešení tohoto problému je také, že není jednotný názor na biochemické procesy probíhající při přísadě protijedů a na mechanismus působení takových sloučenin v organismu rostliny. Škodlivé působení herbicidně účinných látek je také nejrůzněji ovlivňováno paralelně působícími faktory (jako je například teplota, vlhkost půdy, hodnota pH půdy) a fyzikálními vlastnostmi herbicidních prostředků (například tlak par, rozpustnost ve vodě).
Nyní se zjistilo, že nové N-substituované, popřípadě N‘-substituované N-(dichloracetyl)glycinamidy obecného vzorce I kompenzují fytotoxické působení herbicidně účinných látek obecného vzorce III.
288134
Předmětem tohoto vynálezu je herbicidní prostředek, který obsahuje 5 až 90 % hmotnostních thiolkarbamátu obecného vzorce III
R4 \
N-C—S—R6
Z II
R5 o (III) kde R4, R5 a R6 mají výše uvedený význam, a 0,4 až 26 hmotnostních protijedově účinné látky obecného vzorce I,
R1 Cl \ /
N—C—CHž—N--C—CH
Z II I il \
R2 O R3 O Cl (I) kde R1, R2 a R3 mají výše uvedený význam.
Způsob výroby protijedově účinných lálek, tedy N-substituovaných, popřípadě Ν'-substituovaných N-(dichloracetyl )glycinamidů obecného vzorce I, kde R1, R2 a R3 mají shora uvedený význam, spočívá v tom, že se nechává reagovat N-substituovaný, popřípadě N‘-substituovaný glycinamid obecného vzorce II
Rl \
N—C—CHz—NH—R3
Z II
R2 O (II) kde R1, R2 a R3 mají shora uvedený význam, v přítomnosti akceptoru kyseliny a popřípadě v přítomnosti rozpouštědla, s dichloracetylchlorldem.
Způsob výroby protijedově účinných látek je předmětem našeho československého patentu č. AO 217 938. V tomto patentu jsou také uvedeny detailní údaje o podmínkách používaných při výrobě takových protijedově účinných látek, stejně jako je doložena řada konkrétních příkladů provedení způsobu.
Herbicidní prostředky podle vynálezu jsou s výhodou ve formě emulzních koncentrátů, smáčitelných prášků, granulátů, vodných nebo olejových suspenzí. Výrobu herbicidních prostředků obsahujících protijed podle vynálezu, objasňují následující příklady, které však vynález nijak neomezují.
Příklad 1
Rozpustí se 0,5 dílu hmotnostních účinné látky, sloučeniny obecného vzorce I, kde Rl je fenyl, R2 je vodík a R3 je allyl (t. t. 109 až 111,5 °C), ve směsi z 8 dílů hmotnostních xylenu a 3,5 dílu hmotnostních dichlormethanu. Do tohoto roztoku se přidá 80 dílů hmotnostních herbicidně účinné látky EPTC [ N,N-dl- (n-propyl) -S-ethylthlolkarbabát] a 8 dílů hmotnostních emulgátorové směsi sestávající z vápenaté soli dodecylbenzensulfonové kyseliny a alkylfenolpolyglykoletheru. Roztok se homogenizuje po dobu 15 minut a pak se zfiltruje. Emulzní koncentrát obsahuje 80,5 % hmotnostních účinné látky. Po dvou hodinách je stálý, po 24 hodinách vykazuje minimální reverzibilní změny.
Příklad 2
Rozpustí se 2 díly hmotnostní účinné látky, sloučeniny obecného vzorce I, kde R1 a R2 značí ethyl a R3 je allyl (t. t. 93 až 95,5 ° Celsia), ve směsi sestávající ze 7 dílů hmotnostních dimethylformamidu. Do roztoku se přidá 78 dílů hmotnostních herbicidně účinné látky N,N-diisobutyl-S-ethylthiokarbamát a 6 dílů hmotnostních směsi sestávající z vápenaté soli dodecylbenzensulfonové kyseliny a alkylfenolpolyglykoletheru. Směs se homogenizuje po dobu 20 minut a pak se zfiltruje. Emulzní koncentrát obsahuje 80 % hmotnostních účinné látky. Emulze je po dvou hodinách stálá, po 24 hodinách vykazuje minimální reverzibilní změny.
Příklad 3
Rozpustí se 20 dílů hmotnostních účinné látky, sloučeniny obecného vzorce I, kde R1 a R2 značí allyl a R3 je methyl (t. t. 81 až 82,5 °C), ve směsi sestávající z 6 dílů hmotnostních xylenu a z 6 dílů hmotnostních isoformu. Do tohoto roztoku se přidá 60 dílů hmotnostních Vernolátu [N,N-di-(n-propyl)-S-( n-propyl Jthiolkarbamát] a 8 dílů hmotnostních emulgátorové směsi sestávající z vápenaté soli dodecylbenzensulfonové kyseliny a alkylfenolpolyglykoletheru. Po homogenizaci se roztok zfiltruje. Emulzní koncentrát obsahuje 80 % hmotnostních účinné látky. Po dvou hodinách je produkt nezměněn, po 24 hodinách vykazuje minimální reverzibilní změny.
Příklad 4
Rozpustí se 0,4 % hmotnostních sloučeniny obecného vzorce I, kde R1 a R3 značí allyl a R2 je vodík (nD 20 = 1,525 0) (dále označována jako účinná látka A), v 13,6 dílech hmotnostních petroleje. Do roztoku se přidá 80 % hmotnostních herbicidně účinné látky EPTC a 6 dílů hmotnostních směsi emulgátorů sestávající z Evemulu A a Evemulu B. Směs se homogenizuje v laboratorním mísiči po dobu 15 minut a pak se filtruje skládaným filtrem. Emulzní koncentrát obsahuje 80,4 % hmotnostních účinné látky.
Příklad 5
Postupuje se stejně, jako je popsáno v příkladu 4, použije se však místo 80 dílů hmotnostních EPTC 80 dílů hmotnostních Vernolátu.
Příklad 6
Postupuje se stejně, jako je popsáno v příkladu 4, použije se však jakožto herbicidně účinné látky 80 dílů hmotnostních Butylátu.
Příklad 7
Rozpustí se 0,9 dílů hmotnostních účinné látky A v 3,1 dílu hmotnostního petroleje. Do roztoku se přidá 90 dílů hmotnostních EPTC a 6 dílů hmotnostních směsi emulgátorů Evemul A a Evemul B. Roztok se pak míchá po dobu 15 minut a pak se filtruje skládaným filtrem. Získaný emulzní koncentrát má obsah účinné látky 90,9 % hmotnostních.
Příklad 8
Postupuje se stejně, jako je popsáno v příkladu 7, jako herbicidně účine látky se však použije 90 dílů hmotnostních Vernolátu. Příklad 9
Postupuje se stejně, jako je popsáno v příkladu 7, jako herbicidně účinné látky se však použije 90 dílů hmotnostních Butylátu.
Příklad 10
Rozpustí se 1,6 dílu hmotnostního účinné látky A v 12,4 dílu hmotnostního xylenu. Do roztoku se přidá 80 dílů hmotnostních EPCT a 6 dílů hmotnostních emulgátorové směsi sestávající z Evemulu A a Evemulu B. Roztok se míchá po dobu 15 minut a pak se zfiltruje. Získaný emulzní koncentrát má hmotnostní obsah účinné látky 81,6 °/o. Příklad 11
Postupuje se stejně, jako je popsáno v příkladu 10, jako herbicidně účinné látky se však použije 80 dílů hmotnostních Vernolátu.
Příklad 12
Postupuje se stejně, jako je popsáno v příkladu 10, jako herbicidně účinné látky se však použije 80 dílů hmotnostních Butylátu. Příklad 13
Rozpustí se 3 díly hmotnostní účinné látky A v 16 dílech hmotnostních xylenu. Za míchání se přidá roztok 75 dílů hmotnostních EPTC a 6 dílů hmotnostních směsi Evemulu A a Evemulu B. Směs se homogenizuje po dobu 15 až 20 minut a pak se filtruje.
Emulzní koncentrát obsahuje 78 % hmotnostních účinné látky.
Příklad 14
Postupuje se stejně, jako je popsáno v příkladu 13, jako herbicidně účinné látky se však používá 75 dílů hmotnostních Vernolátu.
Příklad 15
Postupuje se stejně, jako je popsáno v příkladu 13, jako herbicidně účinné látky se však použije 75 dílů hmotnostních Butylátu.
Příklad 16
Rozpustí se 6 dílů hmotnostních účinné látky A ve směsi sestávající z 6,5 dílů hmotnostního xylenu a 6,5 dílu hmotnostního methylenchloridu. Za míchání se přidá roztok 75 dílů hmotnostních EPTC a 6 dílů hmotnostních směsi Evemulu A a Evemulu B. Roztok se homogenizuje a pak se zfiltruje. Emulzní koncentrát obsahuje 81 % hmotnostních účinných látek.
Příklad 17
Postupuje se stejně, jako je popsáno v příkladu 16, jako herbicidně účinné látky se však použije 75 dílů hmotnostních Vernolátu.
Příklad 18
Postupuje se stejně, jako je popsáno v příkladu 16, jako herbicidně účinné látky se však použije 75 dílů hmotnostních Butylátu. Příklad 19
Rozpustí se 11,2 dílu hmotnostního účinné látky A ve směsi sestávající z 5,4 dílů hmotnostních xylenu a 5,4 dílu hmotnostního methylenchloridu. Do roztoku se přidá 70 dílů hmotnostních EPTC a 8 dílů hmotnostních emulgátorové směsi sestávající z Evemulu A a z Evemulu B. Roztok se míchá po dobu 15 minut a pak se zfiltruje skládaným filtrem. Emulzní koncentrát obsahuje 81,2 % hmotnostního účinných látek.
Příklad 20
Postupuje se stejně, jako je popsáno v příkladu 19, jako herbicidně účinné látky se však použije 70 dílů hmotnostních Vernolátu.
Příklad 21
Postupuje se stejně, jako je popsáno v pří238134
10' ladu 19, jako herbicidně účinné látky se však použije 70 dílů hmotnostních Butylátu.
Příklad 22
Rozpustí se 19,2 dílu hmotnostního účinné látky A ve směsi sestávající z 6,4 dílu hmotnostního xylenu a 6,4 dílu hmotnostního isoformu. Za míchání se přidá do roztoku 60 dílů hmotnostních EPTC a 8 dílů hmotnostních emulgátorové směsi z Evemulu A a z Evemulu B. Směs se míchá ještě po dobu 15 až 20 minut a pak se zfiltruje. Emulzní koncentrát obsahuje 79,2 % hmotnostního účinných látek.
Příklad 22
Postupuje se stejně, jako je popsáno v příkladu 22, jako herbicidně účinné látky se však použije 60 dílů hmotnostních Vernolátu.
Příklad 24
Postupuje se stejně, jako je popsáno v příkladu 22, jako herbicidně účinné látky se však použije 60 dílů hmotnostních Butylátu.
Příklad 25
Rozpustí se 25,6 dílu hmotnostního účinné látky A ve směsi sestávající z 14,4 dílu hmotnostního xylenu a 10 dílů hmotnostních dimethylformamidu. Do roztoku se přidá 40 dílů hmotnostních EPTC a 10 dílů hmotnostních emulgátorové směsi sestávající z Evemulu A a z Evemulu B. Roztok se homogenizuje mícháním a pak se zfiltruje. Emulzní koncentrát obsahuje 65,6 % hmotnostního účinných látek.
Příklad 26
Postupuje se stejně, jako je popsáno v příkladu 25, jako herbicidního prostředku se však použije 40 dílů hmotnostních Vernolátu.
P ř í k 1 a d 27
Postupuje se stejně, jako je popsáno v příkladu 25, jako herbicidně účinné látky se však použije 40 dílů hmotnostních Butylátu.
Příklad 28
Rozpustí se 25 dílů hmotnostních účinné látky A v 64 dílech hmotnostních petroleje. Do roztoku se přidá 5 dílů hmotnostních EPTC a 6 dílů hmotnostních směsi sestávající z Evemulu A a z Evemulu B. Roztok se míchá po dobu 15 minut a pak se zfiltruje skládaným filtrem. Emulzní koncentrát obsahuje 30 % hmotnostních účinné látky.
Příklad 29
Rozpustí se 0,4 dílu hmotnostního účinné látky, sloučeniny obecného vzorce I, kde R1 je fenyl, Rz je ethyl a R3 je sek.-butyl (nn 20 rovná se 1,537 3), v 4,6 dílu hmotnostního xylenu. Do roztoku se přidá za míchání 90 dílů hmotnostních EPTC a 6 dílů hmotnostních směsi z Evemulu A a Evemulu B. Směs se míchá po dobu 15 až 20 minut a pak se zfiltruje. Emulzní koncentrát obsahuje 5 % hmotnostních účinné látky.
Příklad 30
Rozpustí se 0,5 dílu hmotnostního účinné látky, sloučeniny obecného vzorce I, kde R1 je fenyl, R2 je methyl a R3 je isopropyl (t. t. = 101 až 102 °C), v rozpouštědlové směsi sestávající z 62 dílů hmotnostních xylenu a z 26 dílů hmotnostních dichlormethanu. Za míchání se rozpustí 5 dílů hmotnostních Etiolátu (N,N-diethyl-S-ethylthiolkarbamát), 4 díly hmotnostní Tensiofixu AS a 2 díly hmotnostní Tensiofixu IS. Směs se míchá po dobu 15 minut v laboratorním mísiči a pak se zfiltruje skládaným filtrem. Emulzní koncentrát obsahuje 5,5 % hmotnostních účinné látky.
Ve shora uvedených příkladech se používá těchto emulgátorů:
Evemul A: směs alkylpolyglykoletheru a alkylarylsulfonátu,
Evemul B: směs alkylarylpolyglykoletheru a alkylarylsulfonátu.
Nyní se zjistilo, že sloučeniny obecného vzorce I chrání obzvláště kukuřici před škodlivým působením thiolkarbamátů obfecného vzorce III. K objasnění vztahu mezi velikostí dávky a mezi působením provedené zkoušky ukázaly, že sloučeniny obecného vzorce I ovlivňují významně zlepšení v dávce 0,5 až 64 % (se zřetelem na použitou herbicidně účinnou látku považovanou za 100 %]. Následující příklady popisují biologické působení.
Příklad 31
Provádějí se zkušební řady v pěstovatelských nádobách o ploše 1,13 dm2 vždy čtyřikrát opakovaně. Bedničky se naplní 400 g na vzduchu usušené, sítem o velikosti ok 2 mm prosáté luční půdy o obsahu humusu 1,4 % a o hodnotě pH 7,5. (Půda podle Arany: 61). Do těchto bedniček se vysejí zkušební rostliny: kukuřice MVTC 596 (Zea mays), 15 zrnek na bedničku; bér zelený (Setaria viritis) 0,5 g na bedničku. Pak se semena pokryjí 200 g půdy a nakonec se postříkáním chemicky ošetří. Používané množství chemického postřiku se přepočítává na hektar. K přípravě postřikové suspenze se použije 20 ml vody.
Po chemickém ošetření se do bedniček doplní 100 g půdy a zalijí se až do 65 % kapacity příjmu vody. Po dobu pěstování se denním zaléváním udržuje konstantní vlhkost.
Prostřednictvím vysokotlaké rtuťové výbojky (HgMI/D 400 Wj se ozařuje denně po dobu 14 hodin. Střední denní teplota se udržuje na 25 °C (minimum 23 °C, maximum 27° Celsia). Pro vyhodnocení zkoušek se používá neošetřené kontroly.
Aby bylo možné provnání se známými protijedy, používá se jako srovnávací látky v praxi rozšířeně používané sloučeniny R-25 788 (N,N-diallyl-2,2-dichloracetamid). Hodnocení se provádí desátý den po ošetření měřením délky výhonků a vyhodnocováním morfologických změn.
Pro hodnocení morfologických změn se používá této hodnotící stupnice:
100 % zdravá kukuřice % mírné stočení listů, mírná deforce % střední stočení stonku, střední deformace listů % dokonalá deformace, ustání růstu rostliny a ustání vývoje rostliny.
Jako jednoklíčkový vysetý plevel používaný bér zelený Je vždy působením herbicidního prostředku v přítomnosti protijedu zničen, to znamená, že na něj chránící působení protijedově účinné látky obecného vzorce I nepůsobí.
V tabulce I jsou vždy uvedeny délky výhonků a vzhled rostlin ve srovnání s neošetřenými rostlinami kontrolními. Ošetření se provádí EPTC v množství 5,6 1/ha, přičemž se do herbicidního prostředku přidává buď 8 %, nebo 16 % příslušné protijedově působící účinné látky.
TABULKA I
| Ošetření sloučeninou | T. t. (°C) nebo nD 20 | Délka výhonku, % | Vzhled kukuřice, vyjádřený v % | ||||
| R1 | R2 | R3 | 8 % | 16 % | |||
| 8 % | 16 % | ||||||
| EPTC 72 EC EPTC + R25788 fenyl | ethyl | methyl | 99 až 100 | 35 95 a, b 56 b | 78 b | 50 98 a, b 70 b | 80 b |
| fenyl | ethyl | ethyl | 56 až 58 | 49 b | 69 b | 65 b | 80 b |
| fenyl | ethyl | n-propyl | 94 až 95,5 | 33 | 37 | 55 | 55 |
| fenyl | ethyl | iso-propyl | 109 až | 29 | 29 | 55 | 55 |
| fenyl | ethyl | allyl | 110,5 83 až 86 | 45 | 58 b | 65 b | 70 b |
| fenyl | ethyl | n-butyl | 1,525 6 | 29 | 36 | 50 | 50 |
| fenyl | ethyl | sek.-butyl | 1,537 3 | 31 | 24 | 55 | 50 |
| fenyl | ethyl | iso-butyl | 118 až | 29 | 29 | 50 | 55 |
| fenyl | ethyl | terc.-butyl | 119,5 100 až 101 | 31 | 29 | 50 | 55 |
| allyl | allyl | methyl | 81 až 82,5 | 38 | 53 b | 60 | 65 b |
| allyl | allyl | ethyl | 87 až 89,5 | 39 | 48 | 55 | 60 |
| allyl | allyl | allyl | 50 až 51 | 34 | 66 b | 63 b | 50 |
| ethyl | ethyl | allyl | 93 až 95,5 | 85 b | 93 a, b | 85 b | 99 a, b |
| iso-butyl | iso-butyl | ethyl | 75 až 76,5 | 33 | 48 | 55 | 65 b |
| methyl | methyl | n-propyl | 76 až 79 | 33 | 44 | 50 | 57 |
| methyl | methyl | iso-propyl | 98,5 až 100 | 27 | 30 | 52 | 53 |
| methyl | methyl | allyl | 105 až 112 | 37 | 32 | 55 | 80 b |
| methyl | methyl | ethyl | 101,5 až | 32 | 40 | 55 | 54 |
| ethyl | ethyl | n-propyl | 103 49 až 52 | 80 b | 80 b | 88 b | 88 a, b |
| ethyl | ethyl | iso-propyl | 89 až 92 | 53 b | 58 b | 69 b | 55 |
| ethyl | ethyl | ethyl | 112 až | 25 | 36 | 53 | 65 b |
| cyklohexyl | ethyl | ethyl | 113,5 86—88,5 | 29 | 21 | 50 | 55 |
| fenyl | vodík | ethyl | 128,5—131 | 81 b | 83 b | 86 b | 92 a, b |
| allyl | vodík | allyl | 1,525 0 | 92 a, b | 100 a, b | 100 a, b 66 b | 99 a, b 76 b |
| n-propyl | n-propyl | allyl | 52—54 | 46 b | 65 b | ||
| cyklohexyl | vodík | allyl | 1,519 8 | 77 b | 94 a, b | 92 a, b | 99 a, b |
| fenyl | vodík | allyl | 109—111,5 | 76 b | 92 a, b | 80 b | 99 a, b |
| 2,6-dimethyl- fenyl | vodík | ethyl | 1,529 0 | 55 b | 54 b | 64 b | 69 b |
| 2,6-diethyl- fenyl | vodík | ethyl | 1,525 2 | 52 b | . 60 b | 64 b | 64 b |
| 3-chlorfenyl | hexamethy- len H | ethyl ethyl | 1522 9 1,5317 | 38 42 | 48 38 | 56 64 b | 69 b 50 |
Ošetření sloučeninou T. t. (°C) Délka výhonku, % Vzhled kukuřice, nebo nD 20 vyjádřený v %
| R1 | R2 | R3 | 8 % | 16 % | 8 % | 16 % | ||
| ethyl | ethyl | n-butyl | 65—66 | 42 | 42 | 57 | 59 | |
| ethyl | ethyl | iso-butyl | 59,5—62,5 | 38 | 45 | 50 | 54 | |
| ethyl | ethyl | sek.-butyl | 93—94 | 31 | 30 | 52 | 53 | |
| ethyl | ethyl | terc.-butyl | 128—129 | 33 | 29 | 50 | 50 | |
| fenyl | methyl | ethyl | 62 až 66 | 74 b | 77 b | 97 a, b | 99 a, b 82 b | |
| fenyl | methyl | n-propyl | 97 až 98,5 | 46 b | 62 b | 55 | ||
| fenyl | methyl | allyl | 102 až 103 | 60 b | 85 b | 90 a, b | 97 a, b | |
| fenyl | iso-propyl | ethyl | 85 až 86 | 31 | 28 | 50 | 50 | |
| fenyl | iso-propyl | allyl | 79 až 82 | 32 | 31 | 50 | 50 | |
| methyl | vodík | methyl | 36 až 40 | 87 b | 90 a, b | 100 a, b | 100 a. b | |
| ethyl | vodík | ethyl | 79 až 82,5 | 83 b | 81 b | 100 a, b | 97 a, b | |
| n-propyl | vodík | n-propyl | 1,501 0 | 88 b | 78 b | 98 a, b | 99 a, b | |
| iso-propyl | vodík | iso-propyl | 132 až 133 | 47 b | 48 | 81 b | 87 a, b | |
| n-butyl | vodík | n-butyl | 1,495 0 | 57 b | 65 b | 63 b | 55 | |
| sek.-butyl | vodík | sek.-butyl | 73 až 76 | 55 b | 41 | 67 b | 57 | |
| benzyl | vodík | benzyl | 82 až 84 | 34 | 40 | 50 | 50 | |
| n-propyl | n-propyl | allyl | 1,502 0 | 43 b | 75 b | 59 | 94 a, b | |
| fenyl | methyl | metbyl | 146 až 147,5 | 95 a, | b | 96 a, b | 73 b | 79 b |
| fenyl 2,6-dimethyl- | methyl | iso-propyl | 101 až 102 | 40 | 42 | 64 b | 50 | |
| fenyl | vodík | methyl | 154 až 155 | 41 | 45 | 61 | 55 | |
| 2.6- dimethylfenyl 2.6- diethyl- | vodík | allyl | 190 až 192 | 35 | 41 | 50 | 57 | |
| fenyl 2,6-diethyl- | vodík | methyl | 158 až 160 | 30 | 35 | 58 | 51 | |
| fenyl | vodík | allyl | 118 až 121 | 31 | 38 | 62 b | 65 b | |
| allyl | vodík | n-butyl | 54 až 56 | 35 | 36 | 60 | 55 | |
| allyl | vodík | isobutyl | 60 až 63 | 32 | 38 | 64 b | 70 b | |
| allyl | vodík | iso-propyl | 61 až 62,5 | 56 b | 68 b | 65 b | 75 b | |
| allyl | vodík | n-propyl | 1,511 2 | 94 a, | b | 98 a, b | 80 b | 100 a, b |
| allyl | vodík | ethyl | 80 až 83 | 95 a, | b | 89 a, b | 88 a, b | 100 a, b |
| 10,6 | 13,3 | 11,7 | 13,9 |
a v porovnání s neošetřenou kontrolou žádné podstatnější odchylky (s 95% jistotou) b v porovnání s ošetřením EPTC bez protijedu význačné odchylky (s 95% jistotou).
Příklad 32
Dávka a působení
Za použití účinné látky A bylo zkoumáno působení sloučeniny obecného vzorce I v různých dávkách. Zkoušky prováděny způsobem podle příkladu 31, přičemž se používá stříkáním použitelných emulzí podle příkladů 4 až 30. Pro srovnání byly provedeny také zkoušky s EPTC, Vernolátom, Butylátem, Ethlolátem, jakožto účinnými složkami herbicidních prostředků bez obsahu protijedu a zkoušky s herbicidními prostředky obsahujícími uvedené herbicidně účinné látky a známý protijed R 25 788. Při hodnocení byla měřena délka výhonků a hodnoceny morfologické změny. Výsledky zkoušek jsou uvedeny v tabulkách uvedených dále.
Symboly ,.a“ a „b“ v tabulkách mají vždy tento význam:
a účinná látka A b protijed R 25 788.
Kukuřice se ošetřila EPTC v množství 5,6 1/ha a s účinnou látkou A v uvedeném množství, popřípadě protijedem R 25 788.
Protijed
1/ha %
TABULKA II
Délka výhonku kukuřice a b A a—b
Morfologické změny a b Δ a-
| 0,028 | 0,5 | 104 | 83 | + 21 | 98 | 83 | + 15 |
| 0,056 | 1,0 | 102 | 85 | + 17 | 97 | 85 | + 12 |
| 0,112 | 2,0 | 96 | 98 | — 2 | 98 | 99 | — 1 |
| 0,224 | 4,0 | 95 | 98 | — 3 | 98 | 98 | 0 |
| 0,448 | 8,0 | 97 | 99 | — 2 | 96 | 100 | — 4 |
| 0,896 | 16,0 | 92 | 87 | + 5 | 100 | 95 | + 5 |
| 1,792 | 32,0 | 90 | 80 | + 10 | 100 | 97 | + 3 |
| 2,584 | 64,0 | 78 | 85 | — 7 | 98 | 95 | + 3 |
| sd5% | = 16,3 % mezi libovolnými | sd5% | = 13,8 % mezi libovolnými |
kombinacemi kombinacemi vzhledy kukuřice ošetřené EPTC bez protijedu 63 % délka výhonků kukuřice ošetřené EPTC bez protijedu 52 %
Obdobným způsobem se použilo Butylátu v množství 6,0 1/ha, dále Butylátu s účinnou látkou A nebo s R 25 788. Výsledky jsou uv edeny v tabulce III (hodnoty v procentech se zřetelem na neošetřenou kontrolu).
TABULKA III
| Protijed 1/ha | % | Délka výhonku kukuřice | a | Vzhled b | A a—b | ||
| a | b | Δ a—b | |||||
| 0,03 | 0,5 | 105 | 88 | + 17 | 97 | 85 | + 12 |
| 0,06 | 1,0 | 102 | 81 | + 21 | 97 | 84 | + 13 |
| 0,12 | 2,0 | 96 | 90 | + 6 | 98 | 97 | + 1 |
| 0,24 | 4,0 | 96 | 98 | — 2 | 98 | 100 | — 2 |
| 0,48 | 8,0 | 93 | 94 | — 1 | 99 | 99 | 0 |
| 0,96 | 16,0 | 81 | 90 | — 9 | 94 | 99 | — 5 |
| 1,92 | 32,0 | 82 | 74 | + 8 | 99 | 92 | + 7 |
| 3,84 | 64,0 | 82 | 72 | + 10 | 94 | 98 | — 4 |
| sd5% | = 14,5 % mezi libovolnými | SDs% | = 11,7 % mezi libovolnými | ||||
| kombinacemi | kombinacemi | ||||||
| délka výhonků kukuřice ošetřené Butylátem | vzhled kukuřice (se zřetelem na % | ||||||
| bez protijedu | kontroly) ošetřené Butylátem bez protijedu | ||||||
| 77,6 % ( | se zřetelem na % kontroly) | 85 % | |||||
| Stejná zkouška opakována | s Vernolátem použitým | v množství 4,0 1/ha. Výsledky jsou | |||||
| uvedeny v tabulce IV. | |||||||
| TABULKA IV | |||||||
| Protijed | % | Délka výhonku kukuřice | Vzhled | ||||
| 1/ha | a | b | A a—b | a | b | A a—b | |
| 0,02 | 0,5 | 96 | 84 | + 12 | 97 | 92 | + 5 |
| 0,04 | 1,0 | 98 | 86 | + 13 | 100 | 96 | + 4 |
| 0,08 | 2,0 | 96 | 92 | + 4 | 100 | 99 | + 1 |
| 0,16 | 4,0 | 96 | 104 | — 8 | 99 | 100 | — 1 |
| 0,32 | 8,0 | 99 | 95 | + 4 | 98 | 100 | — 2 |
| 0,64 | 16,0 | 93 | 87 | + 6 | 100 | 99 | + 1 |
| 1,28 | 32,0 | 90 | 88 | -1- 2 | 98 | 100 | - 2 |
| 2,56 | 64,0 | 90 | 89 | + 1 | 89 | 96 | — 7 |
SD5°/0 = 11,5% mezi libovolnými kombinacemi
SDi,% = 12,7 % mezi libovolnými kombinacemi délka výhonků (bez protijedu) 76 % vzhled (bez protijedu) %
Stejná zkouška opakována s Ethiolátem, použitým v množství 8,0 1/ha. Výsledky jsou uvedeny v tabulce V.
TABULKA V
Protijed % Délka výhonku kukuřice Vzhled
1/ha b a A a—-b a b Δ a—b
| 0,02 | 0,25 | 92 | 95 | + 3 | 100 | 100 | 0 |
| 0,04 | 0,5 | 102 | 94 | — 8 | 100 | 100 | 0 |
| 0,08 | 1,0 | 109 | 102 | — 7 | 100 | 100 | 0 |
| 0,16 | 2,0 | 110 | 112 | + 2 | 100 | 100 | 0 |
| 0,32 | 4,0 | 96 | 109 | + 13 | 100 | 97 +3 | |
| 0,64 | 8,0 | 91 | 106 | + 15 | 100 | 100 | 0 |
| 1,28 | 16,0 | 89 | 96 | + 7 | 100 | 100 | 0 |
| 2,56 | 32,0 | 94 | 96 | + 2 | 100 | 100 | 0 |
| 5,12 | 64,0 | 106 | 86 | — 20 | 100 | 100 | 0 |
| sd5% | = 11 % mezi libovolnými | SD5°/0 | = 15 % mezi libovolnými |
kombinacemi kombinacemi délka výhonků (bez protijedu) vzhled (bez protijedu) % 77 %
Z hodnot v tabulkách je zřejmé, že účinné látky obecného vzorce I jsou zvláště v oboru dávkování 0,5 až 2,0 % výhodnější než známé a v široké míře používané prostředky R 25 788. Při vyšších dávkách nebyl v rámci statistických zkoušek dokázán žádný rozdíl mezi oběma protijedy. Při použití v množství 4 až 16 % zůstala kukuřice zdravá, bez jakýchkoliv symptomů.
Účinné látky obecného vzorce I podporují selektivitu thiolkarbamátů. Fytotoxické působení těchto sloučenin se neprojevuje, přičemž herbicidní působení těchto herbicidních sloučenin zůstává zachováno.
Claims (1)
- Plerbicidní prostředek obsahující jako herbicidně účinnou látku thiolkarbamáty a protijedově účinnou látku, vyznačující se tím, že obsahuje 5 až 90 % hmotnostních thiolkarbamátu obecného vzorce IIIR4 \N—C—S—R6Z IIR5 O (III) kdeR4 a R5 znamená na sobě nezávisle alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až 8 atomy uhlíku nebo spolu dohromady hexamethylenovou skupinu vytvářející se sousedícím atomem dusíku kruh,R6 znamená alkylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku, a 0,4 až 26 % hmotnostních protijedově účinné látky obecného vzorce I,VYNALEZUR1 Cl \ ZN—C—CHž— N--C—CHZ il I II \R2 O R3 O Cl (I) kdeR1 a R2 znamená na sobě nezávisle atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 10 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu s 2 až 10 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu s 5 nebo 6 atomy uhlíku, fenylovou skupinu, fenylovou skupinu jednou nebo dvakrát substituovanou alkylovou skupinou s 1 až 3 atomy uhlíku, halogenfenylovou skupinu nebo dohromady hexamethylenovou skupinu, a když R1 je atom vodíku, má R2 jiný význam než fenyl nebo substituovaný fenyl,R3 znamená alkylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku nebo alkenylovou skupinu s 2 až 5 atomy uhlíku.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS858136A CS258134B2 (cs) | 1983-07-21 | 1985-11-12 | Herbicidní prostředek |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU832565A HU193171B (en) | 1983-07-21 | 1983-07-21 | Herbicide preparations containing antidote of n-/dichlor-acetyl/-n-substituted.glycine-n', n-disubstituted-amide-type, or containing agent and antidote, as well as process for the production of the antidote |
| CS845574A CS257781B2 (en) | 1983-07-21 | 1984-07-19 | Agent for compensation of phytotoxical effects caused by herbicides and method of its antitoxic active substance production |
| CS858136A CS258134B2 (cs) | 1983-07-21 | 1985-11-12 | Herbicidní prostředek |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS813685A2 CS813685A2 (en) | 1987-12-17 |
| CS258134B2 true CS258134B2 (cs) | 1988-07-15 |
Family
ID=25746202
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS858137A CS258135B2 (cs) | 1983-07-21 | 1985-11-12 | Herbicidní prostředek |
| CS858136A CS258134B2 (cs) | 1983-07-21 | 1985-11-12 | Herbicidní prostředek |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS858137A CS258135B2 (cs) | 1983-07-21 | 1985-11-12 | Herbicidní prostředek |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (2) | CS258135B2 (cs) |
-
1985
- 1985-11-12 CS CS858137A patent/CS258135B2/cs unknown
- 1985-11-12 CS CS858136A patent/CS258134B2/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS258135B2 (cs) | 1988-07-15 |
| CS813685A2 (en) | 1987-12-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4128654A (en) | 5-Halomethyl-3-phenyl-2-oxazolidinones | |
| PL107473B1 (pl) | Srodek do ochrony roslin uprawnych przed agresywnoscia chwastobojczych chloroacetanilidow i tiolokarbaminianow | |
| EP0096003B2 (de) | Neue Sulfonyl(thio)harnstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und/oder Wachstumsregulatoren | |
| SU759045A3 (ru) | Способ защиты культурных растений от нежелательного воздействи гербицидов | |
| US3483246A (en) | Aromatic glyoxynitrile oximino carbanates | |
| EP0010588A2 (de) | Schwefelhaltige Oxim-Verbindungen und ihre Verwendung zum Schutz von Kulturpflanzen | |
| JPH035454A (ja) | 新規のｎ―フェニルピロリジン類 | |
| CS258134B2 (cs) | Herbicidní prostředek | |
| CS257781B2 (en) | Agent for compensation of phytotoxical effects caused by herbicides and method of its antitoxic active substance production | |
| US3342586A (en) | Process of killing weeds employing acylated urea derivatives | |
| KR830001038B1 (ko) | 1, 3-디티오 복소환 화합물을 함유하는 제초제 조성물 | |
| US4810281A (en) | Compounds exerting an antidotal activity for the defense of agrarian cultivations from the action of non-selective herbicides | |
| EP0175332B1 (en) | Herbicide compositions of extended soil life | |
| JPH0427961B2 (cs) | ||
| US3979518A (en) | Fungicidal alkoxy substituted 2-cyanoacetamide derivatives | |
| US4400529A (en) | Herbicide antidote compositions and method of use | |
| US3575972A (en) | Morpholino carbonyl glyoxylonitrile oximino dialkyl carbamates | |
| CS244809B2 (en) | Agent for cultural plants protection and production metthod of effective substances | |
| US3246976A (en) | Method for controlling crab grass and water grass | |
| US3555157A (en) | Methods of protecting plants from fungi | |
| US4824468A (en) | Herbicidal oxazolidines and methods of use | |
| US3495968A (en) | Herbicidal composition and method of use | |
| US3647850A (en) | Fluorine substituted benzyl dithiocarbamates and their production and use | |
| EP0104495B1 (en) | Compounds having an antidote activity for the protection of cultivations of agrarian interest from the action of nonselective herbicides | |
| US5171356A (en) | Herbicide compositions of extended soil life |