PL107473B1 - Srodek do ochrony roslin uprawnych przed agresywnoscia chwastobojczych chloroacetanilidow i tiolokarbaminianow - Google Patents
Srodek do ochrony roslin uprawnych przed agresywnoscia chwastobojczych chloroacetanilidow i tiolokarbaminianow Download PDFInfo
- Publication number
- PL107473B1 PL107473B1 PL1976192160A PL19216076A PL107473B1 PL 107473 B1 PL107473 B1 PL 107473B1 PL 1976192160 A PL1976192160 A PL 1976192160A PL 19216076 A PL19216076 A PL 19216076A PL 107473 B1 PL107473 B1 PL 107473B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- herbicidal
- carbon atoms
- measure according
- herbicidally active
- Prior art date
Links
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims description 40
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 15
- -1 chloroalkyl radicals Chemical class 0.000 claims description 15
- VONWPEXRCLHKRJ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-phenylacetamide Chemical group ClCC(=O)NC1=CC=CC=C1 VONWPEXRCLHKRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 13
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 9
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 9
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 8
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims description 8
- JYQQWQJCEUMXQZ-UHFFFAOYSA-N methyl cyanate Chemical compound COC#N JYQQWQJCEUMXQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- HKNSIVFWRXBWCK-UHFFFAOYSA-N [N].NC1=CC=CC=C1 Chemical compound [N].NC1=CC=CC=C1 HKNSIVFWRXBWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000006350 alkyl thio alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 3
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004981 cycloalkylmethyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 claims description 3
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 230000001166 anti-perspirative effect Effects 0.000 claims 1
- 239000003213 antiperspirant Substances 0.000 claims 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 27
- 239000000729 antidote Substances 0.000 description 24
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 17
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 14
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 12
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 10
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 10
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 10
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 10
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 9
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 8
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 7
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 7
- MJCQFBKIFDVTTR-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyimino-2-phenylacetonitrile Chemical compound ON=C(C#N)C1=CC=CC=C1 MJCQFBKIFDVTTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 6
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 6
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 6
- SQDFHQJTAWCFIB-UHFFFAOYSA-N n-methylidenehydroxylamine Chemical compound ON=C SQDFHQJTAWCFIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 5
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 5
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- 239000003223 protective agent Substances 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 description 4
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 4
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N methylenecarboxanilide Natural products CC(=O)NC1=CC=CC=C1 FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 241000894007 species Species 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 3
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 2
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 2
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 2
- 229960001413 acetanilide Drugs 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 229940075522 antidotes Drugs 0.000 description 2
- GJQBHOAJJGIPRH-UHFFFAOYSA-N benzoyl cyanide Chemical compound N#CC(=O)C1=CC=CC=C1 GJQBHOAJJGIPRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- SOWBFZRMHSNYGE-UHFFFAOYSA-N oxamic acid Chemical compound NC(=O)C(O)=O SOWBFZRMHSNYGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005646 oximino group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 2
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 description 2
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N (3ar,7as)-2-(trichloromethylsulfanyl)-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- IAKOZHOLGAGEJT-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloro-2,2-bis(p-methoxyphenyl)-Ethane Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(C(Cl)(Cl)Cl)C1=CC=C(OC)C=C1 IAKOZHOLGAGEJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHBHBVVOGNECLV-OBQKJFGGSA-N 11-deoxycortisol Chemical compound O=C1CC[C@]2(C)[C@H]3CC[C@](C)([C@@](CC4)(O)C(=O)CO)[C@@H]4[C@@H]3CCC2=C1 WHBHBVVOGNECLV-OBQKJFGGSA-N 0.000 description 1
- HABAPWZXRLIZDL-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-2-phenoxyacetic acid Chemical class OC(=O)C(Cl)OC1=CC=CC=C1 HABAPWZXRLIZDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 102100028637 CLOCK-interacting pacemaker Human genes 0.000 description 1
- 239000005745 Captan Substances 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RENMDAKOXSCIGH-UHFFFAOYSA-N Chloroacetonitrile Chemical compound ClCC#N RENMDAKOXSCIGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N Cyanide Chemical compound N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YVGGHNCTFXOJCH-UHFFFAOYSA-N DDT Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C(C(Cl)(Cl)Cl)C1=CC=C(Cl)C=C1 YVGGHNCTFXOJCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000152970 Digitaria sanguinalis Species 0.000 description 1
- 235000010823 Digitaria sanguinalis Nutrition 0.000 description 1
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 1
- 101000766839 Homo sapiens CLOCK-interacting pacemaker Proteins 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- 241000304384 Phedimus hybridus Species 0.000 description 1
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N Propionic acid Substances CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 1
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 1
- 244000082988 Secale cereale Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- 240000005498 Setaria italica Species 0.000 description 1
- 235000007226 Setaria italica Nutrition 0.000 description 1
- GNVMUORYQLCPJZ-UHFFFAOYSA-M Thiocarbamate Chemical compound NC([S-])=O GNVMUORYQLCPJZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 240000000359 Triticum dicoccon Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- DSFVQIUBODXRLL-UHFFFAOYSA-N acetamide;dihydrochloride Chemical class Cl.Cl.CC(N)=O DSFVQIUBODXRLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N alachlor Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1N(COC)C(=O)CCl XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 230000003042 antagnostic effect Effects 0.000 description 1
- 239000013011 aqueous formulation Substances 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229940117949 captan Drugs 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003262 carboxylic acid ester group Chemical group [H]C([H])([*:2])OC(=O)C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- CWJSHJJYOPWUGX-UHFFFAOYSA-N chlorpropham Chemical compound CC(C)OC(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1 CWJSHJJYOPWUGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010411 cooking Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N diazinon Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC(C)=NC(C(C)C)=N1 FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 230000009422 growth inhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 239000003966 growth inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 230000009931 harmful effect Effects 0.000 description 1
- 150000001469 hydantoins Chemical class 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 1
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 1
- 230000002147 killing effect Effects 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- RZYBVQRHUAFBQE-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(n-(2-chloroacetyl)-2,6-dimethylanilino)acetate Chemical compound COC(=O)CN(C(=O)CCl)C1=C(C)C=CC=C1C RZYBVQRHUAFBQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000006053 organic reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C03—GLASS; MINERAL OR SLAG WOOL
- C03C—CHEMICAL COMPOSITION OF GLASSES, GLAZES OR VITREOUS ENAMELS; SURFACE TREATMENT OF GLASS; SURFACE TREATMENT OF FIBRES OR FILAMENTS MADE FROM GLASS, MINERALS OR SLAGS; JOINING GLASS TO GLASS OR OTHER MATERIALS
- C03C27/00—Joining pieces of glass to pieces of other inorganic material; Joining glass to glass other than by fusing
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
- A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C03—GLASS; MINERAL OR SLAG WOOL
- C03C—CHEMICAL COMPOSITION OF GLASSES, GLAZES OR VITREOUS ENAMELS; SURFACE TREATMENT OF GLASS; SURFACE TREATMENT OF FIBRES OR FILAMENTS MADE FROM GLASS, MINERALS OR SLAGS; JOINING GLASS TO GLASS OR OTHER MATERIALS
- C03C8/00—Enamels; Glazes; Fusion seal compositions being frit compositions having non-frit additions
- C03C8/24—Fusion seal compositions being frit compositions having non-frit additions, i.e. for use as seals between dissimilar materials, e.g. glass and metal; Glass solders
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
- C07C255/63—Carboxylic acid nitriles containing cyano groups and nitrogen atoms further bound to other hetero atoms, other than oxygen atoms of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
- C07C255/64—Carboxylic acid nitriles containing cyano groups and nitrogen atoms further bound to other hetero atoms, other than oxygen atoms of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton with the nitrogen atoms further bound to oxygen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Geochemistry & Mineralogy (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Ceramic Engineering (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest srodek do ochrony roslin uprawnych przed agresywnoscia chwasto¬ bójczych chloroacetanilidów i tiolokarbaminianów, zawierajacy nosniki i odtrutkowa substancje czyn¬ na na osnowie nowego eteru oksymu.Nowy eter oksymu mozna stosowac jako od¬ trutke. .wraz ze srodkami chwastobójczymi uszka¬ dzajacymi pewne uprawy, po to by okreslony sro¬ dek chwastobójczy bez utraty wlasciwosci niszcze¬ nia chwastów uczynic selektywnym srodkiem chwa¬ stobójczym bez szkodliwego dzialania na rosliny uprawne.Wiadomo, ze srodki chwastobójcze z róznych klas substancji, takie jak triazyny, pochodne mocz¬ nika, karbaminiany, tiolokarbaminiany, chlorowco- acetanilidy, kwasy chloroweofenoksyoctowe itp. zbyt malo lub w ogóle nie wykazuja dzialania selektywnego w stosunku do roslin uprawnych, a wiec obok zwalczania chwastów szkodza mniej lub wiecej równiez roslinom uprawnym.W celu rozwiazania tego problemu proponowa¬ no juz rózne substancje o wlasciwosciach specy¬ ficznego antagonizowania szkodliwego dzialania herbicydu na rosliny uprawne, to znaczy substan¬ cje majace chronic rosline uprawna nie wywie¬ rajac specjalnego wplywu na wlasciwosci chwa¬ stobójcze. Odtrutke ta w zaleznosci od jej wlasci¬ wosci mozna stosowac do obróbki materialu siew¬ nego roslin uprawnych /zaprawianie nasion/, albo przed siewem przez nanoszenie w bruzdach, albo 30 jako obróbke wstepna sadzonek albo wreszcie ja¬ ko mieszanke przygotowana w zbiorniku z samego srodka ochronnego lub wraz ze srodkiem chwasto¬ bójczym do stosowania przed wzejsciem lub po wzejsciu albo przy uzyciu kilku tych metod. Trak¬ towanie odtrutka przed wzejsciem lub po wzejsciu mozna prowadzic przed stosowaniem srodka chwa¬ stobójczego lub po jego stosowaniu albo tez rów¬ noczesnie. Traktowanie przed wzejsciem obejmuje zarówno dzialanie na powierzchnie uprawna przed zasiewem /ppi=pre plant mcarperatian/, ja)k rów¬ niez dzialanie na powierzchnie obsiana, lecz przed wzejsciem roslin.Stwierdzono, ze proponowane odtrutki czesto dzialaja tylko specyficznie zarówno odnosnie roslin uprawnych /np. w stosunku do kukurydzy, zboza, jak pszenica itd. ryzu, sorgo, soi, bawelny, trzciny cukrowej itd./, jak równiez odnosnie typu srod¬ ka chwastobójczego /triazyny, karbaminiany itd./ i ewentualnie odnosnie sposobu stosowania /zapra¬ wianie nasion, mieszanie w zbiorniku przed wzejs¬ ciem/, to znaczy okreslona odtrutka nadaje sie czesto tylko dla okreslonej rosliny uprawnej i dla niektórych klas substancji chwastobójczo czynnych.Tak na przyklad brytyjski opis patentowy nr 1 277 557 opisuje traktowanie nasion wzglednie pe¬ dów pszenicy i sorgo okreslonymi estrami i ami¬ dami kwasu oksamowego przed stosowaniem srod¬ ka „Alachlor" [N-metaksymetylo-/2',6,-dwuetylo- -chloro-acetanilid/]. Inne pozycje literaturowe, na 107 473107 473 3 przyklad opis patentowy RFN DOS nr 1952 910, 2 245 471, francuski opis patentowy nr 2 021 611, proponuja odtrutke do traktowania nasion zboza, kukurydzy i ryzu w celu ochrony przed dziala¬ niem chwastobójczych tiolokarbaminianów. Opis patentowy RFN nr 1 576 676 i opis patentowy St.Zjedn. Am. nr 3131509 proponuje hydroksyami- noacetamilidy i hydantoiny do ochrony nasion zbóz przed karbaminianami, takimi jak IPC, CIPC itp.Bezposrednie traktowanie okreslonych roslin u- zytkowych przed wzejsciem lub po wzejsciu na ^powierzchni uprawnej odtrutkami jako antagoni¬ stami okreslonych klas srodków chwastobójczych opisane jest w opisie patentowym RFN nr 2 141 586, nr 2 21(8 097 i w opisie patentowym St. Zjedn. Am. nr 3 867 444.Podczas gdy kukurydze mozna doskonale chro¬ nic przed uszkodzeniem przez silnie chwastobój¬ cze chloroacetanilidy, tak jak to opisano w opisie patentowym RFN nr 2 212 268, 2 305 495 i 2 328 340, przez wprowadzanie do gleby jako antidotum N- -dwaiipodstawionego dwuchlor©acetamidu /opis pa¬ tentowy RFN DOS nr 2 402 983/ to odpowiednie doswiadczenia w innych uprawach, takich jak pro¬ so i ryz, pozostaly bezskuteczne.Nieoczekiwanie stwierdzono, ze nowy eter oksy¬ mu o wzorze 1, który mozna okreslac jako cyja¬ nek [0-/cyjanometylo/-oksimino]-foenzylu wzglednie jako [0-/cyjanometylo/-oksimino]- albo jako eter cyjanometylowy 2-oksymu fenylo¬ glioksylonitrylu, doskonale nadaje sie do ochrony roslin uprawnych, takich jak kukurydza, zboze, na przyklad pszenica, zyto, jeczmien, owies itp., zwlaszcza jednak proso gatunku sorgo, jak S.Vulgare i S. hybridum, oraz ryz przed narusze¬ niem przez srodki chwastobójcze z rozmaitych klas, takich jak triazyny, fenylomoczniki, karba¬ miniany, pochodne kwasu benzoesowego, kwasy chlorowcofenoksyoctowe itp., zwlaszcza jednak przed chwastobójczymi chlorowcoacetanilidami i tiolokarbaminianami.Pokrewny powyzszemu eterowi wolny 2-oksym fenyloglioksylonitrylu i niektóre pochodne pod¬ stawione w pierscieniu opisane sa w opisie /pa¬ tentowym St. Zjedn. Am. nr 3 799 757 jako srodki hamujace wzrost do wplywania na wzrost w dlu¬ gosci kukurydzy, zboza i soi, a wiec w zupelnie innej dziedzinie.Srodek do ochrony roslin uprawnych przed agre¬ sywnoscia chwastobójczych chloroacetanilidów i tiolokarbaminianów zatem wedlug wynalazku za¬ wiera jako odtrutkowa substancje czynna nowy eter cyjanometylowy 2-oksymu fenyloglioksyloni¬ trylu o wzorze 1 razem ze znanymi nosnikami i ewentualnie z jednym ze skladników chwastobój¬ czych, wybranym z wyzej wspomnianych.Nowy eteT oksymu o wzorze 1 otrzymuje sie sposobem, polegajacym na tym, ze sól, zwlaszcza sól metalu alkalicznego, 2-oksymu fenyloglioksy¬ lonitrylu o wzorze 2 poddaje sie reakcji z halo¬ genkiem cyjanometylowym /chlorowcoacetonitry- lem/ o wzorze Hal—CH2—CN.Wyjsciowy oksym o wzorze 2 jest znany i mozna go otrzymac na przyklad wedlug „Organie Reac- tions" /1953/, tom 7, str. 343 i 373. Wiadomo, ze oksymy moga wystepowac w dwóch postaciach stereoizomerycznych syn i ariti. Równiez nowy eter oksymu o wzorze 1 moze wystepowac w oby- 5 dwu postaciach i jako ich mieszanina. Srodek we¬ dlug wynalazku moze przeto zawierac obydwie postacie stereoizomeTyczne oraz ich mieszaniny w dowolnym wzajemnym stosunku.Nastepujacy przyklad blizej wyjasnia sposób io wytwarzania nowej odtrutkowej substancji czyn¬ nej o wzorze 1.Przyklad. W kolibie do sulfonowania ó po¬ jemnosci 350 ml zawiesza sie 33,8 g 2-oksymu fenyloglioksylonitrylu /w postaci soli sodowej/ w 15 200 ml acetonitrylu, po czym wkrapla sie 15,1 g chloroacetonitrylu w 20 ml acetonitrylu, przy czym obserwuje sie slaby wzrost temperatury. Nastep¬ nie zawiesine miesza sie w ciagu 3 godzin pod chlodnica zwrotna, przy czym masa reakcyjna za- 20 barwia sie na kolor jasno zielony* Po ochlodze¬ niu do temperatury pokojowej odsacza sie utwo¬ rzona sól kuchennia na nuczy, a przesacz odparo¬ wuje sie w wyparce rotacyjnej. Otrzymuje sie jako pozostalosc 31 g surowego produktu, który 25 rozpuszcza sie w 200 ml acetonitrylu, miesza z weglem i saczy do uzyskania klarownosci* Po od¬ parowaniu przesaczu w wyparce rotacyjnej otrzy¬ muje sie 25,4 g eteru oksymu /68,6% wydajnosci teoretycznej/ o temperaturze topnienia 53—54°C. 30 Po przekrystalizowaniu z izopropanolu czysty eter cyjanometylowy 2-oksymu fenyloglioksyloni¬ trylu topi sie w temperaturze 56—57°C /postac syn/. Postac anti tego eteru topi sie w tempera¬ turze 58-^59°C i wrze w temperaturze 136°C/0,05 35 tor.Chloroacetanilidy stosowane jako wysoko spraw¬ ne substancje chwastobójczo czynne, które same uszkadzaja rosliny uprawne, takie jak zboze, ku¬ kurydza, ryz i proso, lecz stosowane wraz z rio- 40 wym eterem oksymu nie atakuja juz roslin upraw¬ nych zachowujac swe wlasciwosci chwastobójcze, znane sa na przyklad z opisów patentowych RFN DOS nr nr 2 212 268, 2 305 495, 2 328 340, 2 402 983, 2 405183 i 2405 479.Odtrutke wedlug wynalazku stosuje sie ko* rzystnie wraz z chwastobójczymi chloroacetanili- dami odpowiadajacymi wzorowi 3, w którym Rj i R2 niezaleznie od siebie oznaczaja atomy wo¬ doru, nizszy rodnik alkilowy, chlorowcoalkilówy, 50 gruipe alkóksylowa, alkoksyalkilowa lub alkilotio- alkilowa albo atom chlorowca, a R oznacza pod¬ stawiona grupami karboksylowymi, grupami estru kwasu karboksylowego, amidu kwasu karboksylo- wego lub grupami cyjanowymi grupe alkilowa o ss 1—4 atomach wegla lub grupe alkoksyalkilowa 0 wzorze —A—O—R|, w którym A oznacza rod¬ nik alkilenowy o 1—4 atomach wegla, z których 1 albo 2 znajduja sie bezposrednio w lancuchu, a R8 oznacza nizszy rodnik alkilowy lub alkenylo- 60 wy albo grupe cykloalkilowa lub cykloalkilomety- Iowa o 3—6 atomach wegla w pierscieniu, przy czym pierscien fenylowy moze jeszcze zawierac jeden lub dwa podstawniki o znaczeniu podanym dla ,Ri iRjW polozeniu meta w stosunku do ani- 65 linowego atomu azotu. 45107 473 Korzystnie stosuje sie chwastobójcze chloroace- tanilidy o wzorze 3, w któryim Ri oznacza atom wodoru lub rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla, R8 oznacza rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla, a R oznacza podstawiony grupami estru kwasu karboksylowego rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla albo grupe alkoksyalkilowa o wzorze —A—O—R8, w którym A oznacza grupe alkileno- wa o 2 lub 3 atomach wegla, z których 1 lub 2 wystepuja w bezposrednim lancuchu, a R8 ozna¬ cza rodnik alkilowy lub alkenylowy o 1—4 ato¬ mach wegla, przy czym pierscien fenylowy moze jeszcze zawierac jako podstawniki nizsza grupe alkilowa lub alkoksylowa w polozeniu meta w stosunku do anilinowego atomu azotu.Ponizej wymienia sie przyklady chwastobójczych chloroacetanilidów, które nadaja sie do stosowa¬ nia: N-^-metoksyetylo/^e-dwumetylochloroaceta- fiilid N-'/B,-alliloksyetylo/-2,6-dwuimetylochloroaceta- nilid N^/2,-n-prapyloksyetylo/-2,6-dwumetylochloroace- tanilid N-/l2,-izopropyloksyetylov/-2,6^dwumetylochloroace- tanilid N-/2,-metoksyetylo/-2-metylo-6-etylochloroaceta- nilid N-/2,-metoksyetylo/-2,6-dwuetylochloroacetanilid N-i^-etoksyetylo/^-metylo-e-etylochloroacetanilid N-/r-etoksykarbonylo-etylo/-2,6-dwumetylochlo- roacetanilid N-[3'-metoksypropy1o-/2'/]-2,-metylochlorpaceta- nilid N-[3,-metoksypropylo-/27]-2,6-dwumetylochloro- acetanilid N-{3,-metoksypropylo-/27]-2-metylo-6-etylochlo- roacetanilid N-(3,-metoksypropylon/2,l/]-2,6-dwuetylochloroace- (tanilid N-{3,-metoksypropyloV2,y]-2-etylochloroacetanilid N-/2,-etoksyetylo/-2,6-dwuetylochloroacetanilid N-/2,-oi-propoksyetylo/-2-metylo-6-etylochloroace- tanilid ' - ¦' N-ya^n-propoksyetylo/^^-dwuetylochloroaceta- nilid N-/2,-izopropyloksyetylOi/-2-metylo-6-etylochloro- acetanilid ester etylowy i metylowy kwasu N-chloroacetylo- -2,6-dwumetyloanilinooctowego ester metylowy kwasu |3-/N-chloroacetylo-2,6-dwu- metyloanilino/-propionowego ester etylowy kwasu -6-etyloanilino/-propionowego N^-metoksypropylo-^Tl^S-dwumetylochloro- acetanilid N-i/S^etoksyetylo/^-metylo-e-chlorochloroaceta- nilid N-/2,-metoksyetylo/-2-metylo-6-chlorochloroaceta- nilid N-/2,-metoksyetyloi/-2-metylo-6-metoksychloroace- tanilid.Wyzej Wymienione oraz dalsze chwastobójcze chloroacetanilidy tego typu i ich wytwarzanie opisane sa w wyzej wymienionych niemieckich ogloszonych opisach patentowych.Jako tiolokarbaminiany wprowadzane w charak¬ terze srodków chwastobójczych, zwlaszcza w przy- 5 padku wstepnej obróbki nasion nowym eterem oksymu, stosuje sie zwiazki o ogólnym wzorze 4 wzglednie 5, w których to wzorach R4 oznacza nizszy rodnik alkilowy, a R5 i R« oznaczaja dwa jednakowe nizsze rodniki alkilowe o co najmniej io 3 atomach wegla w kazdym, na przyklad tiokar- baminian S-etylo-N,N-dwuprapylowy i tiokarba- minian S-etylo-N,N-dwuizobutylowy.Dalsze przyklady chwastobójczych tiolokarba- minianów, które mozna stosowac w srodku we- 15 dlug wynalazku wymienione sa w opisach paten¬ towych St. Zjedn. Am. nr nr 2 913 327, 3 037 853, 3 175 897, 3 185 720, 3 198 786 i 3 582 314.Stosowana ilosc odtrutki wynosi okolo 0,01—15 czesci wagowych na 1 czesc wagowa chlorowco- 20 acetanilidu lub tiolokarbaminianu. W zaleznosci od konkretnego przypadku, to znaczy stosowanego chloroacetanilidu lulb tiolokarbaminianu, okresla sie najkorzystniejszy stosunek w odniesieniu do najlepszego dzialania dla okreslonej rosliny upraw- 25 nej.Jak juz wyzej wspomniano, przy stosowaniu no¬ wej odtrutki o wzorze 1 wraz z chwastobójczymi substancjami czynnymi lub mieszaninami substan¬ cji czynnych z klasy chloroacetanilidów i/lufo tio- 30 lokarbaminianów stosuje sie rózne metody i tech¬ niki.XI Zaprawianie nasion. a/ Nasiona zaprawia , sie odtrutka przygotowa¬ na w postaci proszku zwilzalnego przez wytrza- 35 sanie w naczyniu az do równomiernego rozpro¬ wadzenia na powierzchni nasion /zaprawianie na sucho/. Stosuje sie okolo 10—5»00 g odtrutki /40 g do 2 kg proszku zwilzalnego/ na 100 kg materialu siewnego. 40 b/ Nasiona zaprawia sie koncentratem emulsyj¬ nym odtrutki stosujac metode i ilosci, jak opisa¬ no w punkcie a/ /zaprawianie na mokro/. c/ Nasiona zaprawia sie droga zanurzania nasion w zawiesinie o zawartosci 50—3200 ppm odtrutki 45 w ciagu 1—20 godzin i nastepnie suszy nasiona /zaprawianie przez zanurzanie/. 2/ Stosowanie w postaci mieszanki ze zbiornika.Stosuje sie ciekly preparat mieszaniny odtrutki i srodka chwastobójczego /wzajemny stosunek ilos- 50 ciowy 10:1 do 1:10/, przy czym dawka srodka chwastobójczego wynosi 0—1—10 kg na hektar.Mieszanke te aplikuje sie korzystnie przed wzejs- ciem /przed lub po wysianiiy albo wprowadza na glejbokosc 5—10 cm do jeszcze nie obsianej 85 gleby. 3/ Aplikowanie do bruzd.Odtrutke wprowadza sie w postaci koncentratu emulsyjnego, proszku zwilzalnego lub w postaci granulatu do otwartych obsianych bruzd siew- oo nych, po czym po zakryciu bruzd w -normalny sposób stosuje sie chwastobójczy srodek przed wzejsciem.Zasadniczo wiec mozna stosowac odtrutke przed, razem lub po srodku chwastobójczym i mozna ja 65 aplikowac na nasiona albo na pole przed lub po197 47S wysiewie przed wzejsciem albo w niektórych przy¬ padkach równiez po wzejsciu roslin.Jezeli odtrutke stosuje sie równoczesnie ze srod¬ kiem chwastobójczym, to czyni sie to z zastoso¬ waniem srodka wedlug wynalazku, zawierajacego eter oksymu o wzorze 1 i przynajmniej jeden sro¬ dek chwastobójczy z klasy chloroacetanilidów i/lub tiolokarbaminianów obok dodatków, takich jak nosniki V1* srodki dyspergujace.Sposób selektywnego zwalczania chwastów w uprawach roslin uzytkowych, zwlaszcza iprosa ga¬ tunku sorgo i Tyzu, polega na tym, ze nasiona roslin uprawnych albo powierzchnie uprawne przeznaczone do zasiewów albo juz dbsiane albo juz po wzejsciu roslin traktuje sie równoczesnie lub kolejno w dowolnej kolejnosci i w dowolnym o4stepie czasu eterem cyjanometylowyim 2-dksymu fenyloglio^sylonitrylu o wzorze 1 jako srodkiem chroniacym rosliny uprawne wzglednie ich na¬ siona oraz przynajmniej jedna substancja chwa¬ stobójczo czynna, korzystnie z grupy chloroaceta¬ nilidów i/lub tiolokarbaminianów.Stosowane przy tym srodki zawierajace skladnik chwastobójczy wzglednie odtrutke same luk razem moga wystepowac w dowolnej znanej postaci.Mozna je wytwarzac w znany sposób droga do¬ kladnego zmieszania i zmielenia substancji czyn¬ nych /ze srodkiem ochronnym wlacznie/ z odpo¬ wiednimi nosnikami i/lub srodkami dysperguja¬ cymi, ewentualnie z dodatkiem dyspergatorow lub rozpuszczalników.Srodki te moga wystepowac w (postaci stalej jako srodki do opyjania, srodki do posypywania i granulaty, albo w postaci cieklej, jako roztwory i wodne dyspersje, albo jako dajace sie dyspergo¬ wac w wodzie koncentraty substancji czynnych, takie jak proszki zwilzalne, koncentraty emulsyj¬ ne lub pasty.Obok dzialania ochronnego zwiazku o wzorze 1 stwierdzono równiez pewne dzialania antagonizu¬ jace w stosunku do efektu hamujacego wzrost 10 15 20 25 30 35 40 W celu okreslenia selektywnego dzialania chwa¬ stobójczego wysoko sprawnego herbicydu z szere¬ gu chloroacetanilidu, osobno i razem z odtrutka 0 wzorze 1, przeprowadzono nastepujace testy, przy czym jako substancje chwastobójczo czynna stosowano N43,-metoksypropyio-/y/l-»2-metylo-6- -etyloohloroacetanilid opis patentowy RFN nr 2 328 340/, o wzorze 6 /substancja H/.V Dzialanie przed wzejsciem z mieszanki w zbiorniku: a/ po wysiewie.Z herbicydu /substancja H/ i odtrutki o wzorze 1 /substancja S/ wytwarza sie z proszku zwilcal- nego wodne zawiesiny, które stosuje sie pojedyn¬ czo lub tez jako mieszaniny w podanych steze¬ niach i stosunkach mieszaniny bezposrednio po wysiewie róznych gatunków prosa rodzaju Sorghum hybridum /gatunki „Funk", „Dekalb", „NK 2W i „DC 59"/ w doniczkach lufo plytkach wewnycw w cieplarni, przy czym srodki te aplikuje sie jia powierzchnie gleby w obsianych naczyniacb. Na¬ stepnie doniczki lub plyty siewne utrzymuje lift w temperaturze 21r—13°C stosujac nawadnianie i po uplywie 15 dni ocenia wyniki i okresla tj* nastepujacy sposób: 9 — rosliny nie uszkodzone /jak nie traktowane rosliny kontrolne/, 1 — rosli¬ ny calkowicie obumarle, 2—£=posrednie stopnie uszkodzenia. b/ przed wysiewem (/PPI/.W sposób analogiczny, jak opisano w punkcie a/ tratotuje sie ziemie w doniczkach i plytkach siewnych zawiesinami zawierajacymi substancje czynna i dopiero bezposrednio potem naczynia te obsiewa sie nasionami prosa gatunku „Funk".Wyniki podane sa w nastepujacej tablicy 1.Dane" dotyczace stezenia w Kg/ha wystepuja w nastepujacym stosunku do innych jednostek: 1 Kg/ha=0,1 g/m*=2 mg na litr ziemi ^poniewaz plyty siewne i doniczki napelnione sa ziemia do glebokosci 5 cm/.Tablica 1 j Stosowane stezenie w kg/Jia 1 &uth$taneja 1 M *0 : M 4,0 i 4,0 2,0 \ %e * _ s 4* 2fl IM 8,0 8,0 *§ 1 Gatunek Sorghum hybridum po wysiewie Funk b H i i * H+« 9 9 S 9 9 przed wysiewem Funk a H 1 2 H+S; 8 6 9 8 S 9 9 9 Dekalb H , 1 2 H-hS 8 6 8 8 S 9 9 9 NK 222 H 1 2 W4-S 9 6 9 9 S 9 9 9 DC W H 2 2 H+S. 9 6 0 9 $ 9 9 1 * okreslonych regulatorów wzrostu w przypadku traw przy przedawkowaniu srodka hamujacego wzrost. Ponadto zwiazek o wzorze 1 stosowany sam wykazuje dzialanie stymulujace kielkowanie w przypadku niektórych nasion, takich jak sorgo, ryz itp. 65 Z tablicy wynika, ze uprawa prosa przy zasto¬ sowaniu róznych stosunków mieszaniny H:S i róz¬ nych stezen praktycznie pozostaje nie uszkodzo¬ na, natomiast przy zastosowaniu samego herbicy¬ du H juz przy nizszych stezeniach zostaje calko¬ wicie zniszczona.9 107 473 10 y Zaprawianie nasion /Ina mokro/.Sporzadza sie ciekle wodne koncentraty emul¬ syjne odtrutki wedlug wynalazku i traktuje nimi nasiona prosa /50 g/ wytrzasajac w butelce. Róz¬ ne stezenia srodka ochronnego wyraza sie w gra¬ mach srodka ochronnego na 100 kg nasion. Po uplywie krótkiego czasu od zaprawiania nasiona wysiewa sie w doniczkach lulb plytach siewnych, po czym w znany sposób traktuje przed wzejsciem ciecza do opryskiwania zawierajaca herbicyd H tak, jak to opisano w punkcie a/. Wyniki ocenia sie po uplywie 15 dni od aplikowania herbicydu wedlug tej samej skali. Wyniki podane sa w ta¬ blicy 2. doswiadczenie z ryzem przy zastosowaniu N-/2-n- -propyloksyetylo/-2,6-dwuetylochloroacetanilidu o wzorze 7, oznaczonego jako herbicyd K.Ryz hoduje sie w bardzo wilgotnej ziemi, az do powstania 3—4 lisci. Nastepnie rosliny wyj¬ muje sie z ziemi i korzonki oczyszcza woda z przylgnietej ziemi. Korzonki zanurza sie nastep¬ nie w ciagu 30 minut do wodnego preparatu, za¬ wierajacego 125, 32, 8 i 2 ppm /czesci substancji czynnej na 108 czesci „roztworu"/ eteru cyjano- metylowego 2-oksymu fenyloglioksylonitrylu jako srodka ochronnego.Tak potraktowane sadzonki ryzu sadzi sie na¬ stepnie -do ziemi w pojemnikach o powierzchni Tablica 2 Stosowane stezenie substancja S g/100 kg nasion 150 75 37,5 150 75 37,5 herbicyd H kg/ha 4 4 4 2 2 2 Funk H 1 2 H+S 8 9 9 9 9 9 S 8 9 9 Gatunek Sorghum hybridum Dekalb H 1 2 H+S 5 7 3 8 9 9 S 9 9 9 NK 222 H 1 2 H+S 5 8 6 8 9 9 S 8 9 9 DC 59 | H 2 2 H+S 5 8 7 8 9 9 S 8 9 9 Z tablicy tej wynika, ze przy nizszych, lecz wystarczajacych do zwalczania chwastów steze¬ niach herbicydu H nawet przy nizszych ilosciach srodka ochronnego S uzyskuje sie calkowita ochro¬ ne uprawy prosa. Przy wyzszych dawkach herbi¬ cydu wyniki sa rózne w zaleznosci od stosowa¬ nego gatunku prosa, lecz przy gatunku „Funk" jeszcze maksymalnie dobre.Te doskonale wyniki potwierdzaja sie równiez w doswiadczeniach w ipolu, przy czym stwierdzo¬ no, ze metoda zaprawiania nasion uzyskuje sie lepsze rezultaty, niz przy metodzie mieszanek w zbiorniku.Antygonistyczne dzialanie odtrutki wedlug wy¬ nalazku nie rozciaga sie przy tym na glówne chwasty, które zwykle towarzysza roslinom upraw¬ nym, takie jak Echindchloa, Setaria italica, Digi- taria sanguinalis itp. Chwasty te ulegaja praktycz¬ nie równie silnemu uszkodzeniu przez zastosowa¬ ne herbicydy, jak bez obecnosci odtrutki.Równiez srodki owadobójcze, grzybobójcze itp. takie jak „Diazinon", „Captan", „Methoxychlor" i inne nie traca swego dzialania wskutek obec¬ nosci odtrutki. Takie srodki owadobójcze mozna wiec takze stosowac równoczesnie do zaprawia¬ nia nasion.Równie dobre efekty ochronne, jak przeciw her¬ bicydowi H mozna uzyskac przy zastosowaniu no¬ wego eteru oksymu równiez w stosunku do tiolo- karbaminianów i innych chlóroacetanilidów, nawet W innych uprawach, jak to wykazuje nastepujace 35 40 45 50 55 12 cm na 8 cm i glebokosci 15 cm/96 cm2 po¬ wierzchni i 1,44 litra objetosci 1 pojemnika/.Nastepnie wysokosc wody nastawia sie na 2 cm.Po uplywie 10 dni opryskuje sie 0,4tyo prepara¬ tem herbicydu K /N-|/2'-n-propyloksyetylo/-2,6- -dwuetylo-N-chloroacetanilid, w ilosci 500 litrów cieczy do opryskiwania na hektar albo 2 kg/iha/= =0,5 cm8 preparatu na pojemnik/. Opryskiwanie prowadzi sie nad liscmi ryzu i do wody. Po uply¬ wie 20 dni od traktowania ocenia sie wynik do¬ swiadczenia, przy czym stosuje sie skale ocen jak w doswiadczeniu z prosem /9=stan normalny, 1=calkowite zniszczenie/. Wyniki zebrane sa w tablicy 3.Tablica 3 Stezenie herbicy¬ du K kg/ha 2 2 2 2 Stezenie srodka ochronnego S ppm 125 32 8 2 Toksycznosc w stosunku i do ryzu K (sam) 4 4 4 4 K+S 8 7 8 8 S (sam) 9 9 9 9 Zastrzezenia patentowe 1. Srodek do ochrony roslin uprawnych przed 05 agresywnoscia chwastobójczych chlóroacetanilidówi07 4?3 11 ii i tiolokarbanimianów, zawierajacy nosniki i od- trutkowa substancje czynna, znamienny tym, ze zawiera jako odtrutikowa substancje czynna nowy eter cyjanometylowy 2-oksyimu fenyloglioksyloni- trylu o wzorze 1 razem ze znanymi nosnikami i ewentualnie z jednym ze skladników chwastobój¬ czych, wybranym z wyzej wspomnianych. 2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako skladnik chwastobójczo czynny zawiera chlo- roacetanilid o wzorze 3, w którym Ri i Rj nieza¬ leznie od siebie oznaczaja atomy wodoru, nizsze rodniki alkilowe, chloroweoalkilowe, grupy alko- ksylowe, alkoksyalkilowe lub alkilotioalkilowe al¬ bo atomy chlorowca, a R oznacza podstawiany grupami karboksylowymi, grupami estru kwasu karboksylowego, amidu kwasu karboksylowego lub grupami cyjanowymi rodnik alkilowy o 1—4 ato¬ mach wegla, albo grupe alkoksyalkilowa o wzorze —A—O—Rj, w której A oznacza rodnik alkileno- wy o 1—4 atomach wegla, z których 1 lub 2 10 15 wystepuja w bezposrednim lancuchu, a R| ozna¬ cza nizszy rodnik alkilowy lub alkenylowy albo grupe cykloalkilowa lub cykloalkilometylowa o 3—6 atomach wegla w pierscieniu, przy czym pierscien fenylowy moze zawierac jeszcze jeden lub dwa podstawniki o znaczeniu podanym dla Ri i Rt w polozeniu meta w stosunku do azotu anilinowego. 3. Srodek wedlug zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, ze jako skladnik chwastobójczo czynny za¬ wiera N-(3,Hmetolksypropylo-|/i2,/]-i2-nietylo-6-etylo- chloroacetanilid. 4. Srodek wedlug zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, ze jako skladnik chwastobójczo czynny za¬ wiera N-/2,-n-propyloksyetylo/-2,6-dwuetylochloro- acetanilid. 5. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako chwastobójczo czynny tiolokarbaminian za¬ wiera N,N-dwuizobutylotioetylokarbaminian o wzo¬ rze CfHs—S-OO-^N/izo—ClHt/t O-C-CN [s|-0-CH2-CN Wzór i ii \D 0 Rfe CVC-CN NOH Wzór 2 Wzók 5 C0-CH,CI CH, CH3 " sc2H^co-cH^ Kl-zór 6 Wzór 3 Rn-S-C-N y»s 'o NR* mór 4 CHrcHf.0-GH2-CHf.CH COCHCL Wzór? Bltk 33^80 f. M egi. A4 Cena zl 49 PL PL PL
Claims (5)
1. Zastrzezenia patentowe 1. Srodek do ochrony roslin uprawnych przed 05 agresywnoscia chwastobójczych chlóroacetanilidówi07 4?3 11 ii i tiolokarbanimianów, zawierajacy nosniki i od- trutkowa substancje czynna, znamienny tym, ze zawiera jako odtrutikowa substancje czynna nowy eter cyjanometylowy 2-oksyimu fenyloglioksyloni- trylu o wzorze 1 razem ze znanymi nosnikami i ewentualnie z jednym ze skladników chwastobój¬ czych, wybranym z wyzej wspomnianych.
2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako skladnik chwastobójczo czynny zawiera chlo- roacetanilid o wzorze 3, w którym Ri i Rj nieza¬ leznie od siebie oznaczaja atomy wodoru, nizsze rodniki alkilowe, chloroweoalkilowe, grupy alko- ksylowe, alkoksyalkilowe lub alkilotioalkilowe al¬ bo atomy chlorowca, a R oznacza podstawiany grupami karboksylowymi, grupami estru kwasu karboksylowego, amidu kwasu karboksylowego lub grupami cyjanowymi rodnik alkilowy o 1—4 ato¬ mach wegla, albo grupe alkoksyalkilowa o wzorze —A—O—Rj, w której A oznacza rodnik alkileno- wy o 1—4 atomach wegla, z których 1 lub 2 10 15 wystepuja w bezposrednim lancuchu, a R| ozna¬ cza nizszy rodnik alkilowy lub alkenylowy albo grupe cykloalkilowa lub cykloalkilometylowa o 3—6 atomach wegla w pierscieniu, przy czym pierscien fenylowy moze zawierac jeszcze jeden lub dwa podstawniki o znaczeniu podanym dla Ri i Rt w polozeniu meta w stosunku do azotu anilinowego.
3. Srodek wedlug zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, ze jako skladnik chwastobójczo czynny za¬ wiera N-(3,Hmetolksypropylo-|/i2,/]-i2-nietylo-6-etylo- chloroacetanilid.
4. Srodek wedlug zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, ze jako skladnik chwastobójczo czynny za¬ wiera N-/2,-n-propyloksyetylo/-2,6-dwuetylochloro- acetanilid.
5. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako chwastobójczo czynny tiolokarbaminian za¬ wiera N,N-dwuizobutylotioetylokarbaminian o wzo¬ rze CfHs—S-OO-^N/izo—ClHt/t O-C-CN [s|-0-CH2-CN Wzór i ii \D 0 Rfe CVC-CN NOH Wzór 2 Wzók 5 C0-CH,CI CH, CH3 " sc2H^co-cH^ Kl-zór 6 Wzór 3 Rn-S-C-N y»s 'o NR* mór 4 CHrcHf.0-GH2-CHf.CH COCHCL Wzór? Bltk 33^80 f. M egi. A4 Cena zl 49 PL PL PL
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1145875A CH624552A5 (pl) | 1975-09-04 | 1975-09-04 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL192160A1 PL192160A1 (pl) | 1978-10-23 |
| PL107473B1 true PL107473B1 (pl) | 1980-02-29 |
Family
ID=4373697
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1976192160A PL107473B1 (pl) | 1975-09-04 | 1976-09-02 | Srodek do ochrony roslin uprawnych przed agresywnoscia chwastobojczych chloroacetanilidow i tiolokarbaminianow |
Country Status (31)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US4070389A (pl) |
| JP (2) | JPS5233643A (pl) |
| AT (1) | AT354184B (pl) |
| AU (1) | AU513149B2 (pl) |
| BE (1) | BE845827A (pl) |
| BG (1) | BG27740A3 (pl) |
| BR (1) | BR7605808A (pl) |
| CA (1) | CA1088100A (pl) |
| CH (1) | CH624552A5 (pl) |
| CS (1) | CS194244B2 (pl) |
| DD (2) | DD132786A5 (pl) |
| DE (1) | DE2639405C2 (pl) |
| EG (1) | EG12202A (pl) |
| ES (1) | ES451206A1 (pl) |
| FR (1) | FR2322861A1 (pl) |
| GB (1) | GB1524596A (pl) |
| GR (1) | GR60574B (pl) |
| HU (1) | HU178909B (pl) |
| IL (1) | IL50403A (pl) |
| IN (1) | IN144660B (pl) |
| IT (1) | IT1065486B (pl) |
| MX (1) | MX3830E (pl) |
| NL (1) | NL7609792A (pl) |
| OA (1) | OA05430A (pl) |
| PH (1) | PH13984A (pl) |
| PL (1) | PL107473B1 (pl) |
| PT (1) | PT65546B (pl) |
| RO (1) | RO80615A (pl) |
| SU (1) | SU1324572A3 (pl) |
| TR (1) | TR19280A (pl) |
| ZA (1) | ZA765288B (pl) |
Families Citing this family (34)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1600969A (en) | 1977-01-07 | 1981-10-21 | Acf Chemiefarma Nv | Heterocyclic compounds |
| IT1110460B (it) * | 1977-03-02 | 1985-12-23 | Ciba Geigy Ag | Prodotti che favoriscono la crescita delle piante e prodotti che proteggono le piante a base di eteri di ossime e di esteri di ossime loro preparazione e loro impiego |
| CH632130A5 (en) * | 1977-03-02 | 1982-09-30 | Ciba Geigy Ag | Compositions on the basis of oxime ethers, oxime esters or oxime carbamates which are suitable in agriculture for crop protection |
| US4581060A (en) * | 1977-03-02 | 1986-04-08 | Ciba-Geigy Corporation | Compositions, which promote plant growth and protect plants, based on oxime ethers and oxime esters |
| US4272920A (en) * | 1978-05-19 | 1981-06-16 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture | Method of applying herbicide |
| US4278613A (en) * | 1978-08-28 | 1981-07-14 | Ciba-Geigy Corporation | Sulfur-containing oxime compounds, processes for producing them, and their use for protecting cultivated plants |
| AT365410B (de) * | 1978-08-31 | 1982-01-11 | Ciba Geigy Ag | Mittel zum schutz von kulturpflanzen vor aggressi-ven herbiziden |
| US4294772A (en) * | 1978-08-31 | 1981-10-13 | Ciba-Geigy Corporation | Oxime derivatives for protecting plant crops |
| US4353735A (en) * | 1978-08-31 | 1982-10-12 | Ciba-Geigy Corporation | Oxime derivatives for protecting plant crops |
| US4416686A (en) * | 1978-08-31 | 1983-11-22 | Ciba-Geigy Corporation | 3,4-Dichlorophenylacetonitrile-N-tert.butylcarbamoyloxy ether for the protection of crops against injury by herbicides |
| US4468242A (en) * | 1978-09-01 | 1984-08-28 | Ciba-Geigy Corporation | Oxime derivatives for promoting the growth of soybeans |
| US4269775A (en) * | 1978-09-01 | 1981-05-26 | Ciba-Geigy Corporation | Oxime derivatives for protecting plant crops |
| US4347372A (en) * | 1978-09-01 | 1982-08-31 | Ciba-Geigy Corporation | Benzoxazolyl-glyoxylonitrile-2-oxime ether derivatives |
| US4532732A (en) * | 1978-09-01 | 1985-08-06 | Ciba-Geigy Corporation | Oxime derivatives for protecting plant crops |
| US4490167A (en) * | 1979-08-06 | 1984-12-25 | Ciba-Geigy Corporation | Oxime derivatives of diphenyl ethers and their use in herbicidal compositions |
| US4260555A (en) * | 1979-11-07 | 1981-04-07 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the manufacture of cyanooximinonitriles |
| US4353736A (en) * | 1980-01-17 | 1982-10-12 | Ciba-Geigy Corporation | Method of selectively controlling weeds and herbicidal diphenyl ether oxime derivatives |
| US4731109A (en) * | 1980-03-25 | 1988-03-15 | Monsanto Company | Herbicidal 2-haloacetanilides |
| US4343649A (en) * | 1980-11-17 | 1982-08-10 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicide antidotes |
| US4834816A (en) * | 1981-08-21 | 1989-05-30 | Allied-Signal Inc. | Metallic glasses having a combination of high permeability, low coercivity, low ac core loss, low exciting power and high thermal stability |
| US4441916A (en) * | 1981-10-19 | 1984-04-10 | Stauffer Chemical Company | Haloalkyloxime herbicidal antidotes |
| SU1510711A3 (ru) * | 1984-05-28 | 1989-09-23 | Циба-Гейги Аг (Фирма) | Средство дл борьбы с сорн ками в культурных растени х |
| HU195398B (en) * | 1986-06-26 | 1988-05-30 | Eszakmagyar Vegyimuevek | Preparation comprising nitrile derivative antidote alone or with herbicidal active ingredient(s) |
| US4938796A (en) * | 1987-07-06 | 1990-07-03 | Ici Americas Inc. | Herbicidal compositions of acylated 1,3-dicarbonyl herbicides and antidotes therefor |
| US5201933A (en) * | 1988-08-01 | 1993-04-13 | Monsanto Company | Safening herbicidal benzoic acid derivatives |
| YU48319B (sh) * | 1988-08-01 | 1998-05-15 | Monsanto Company | Bezbednosni herbicidni derivati benzoeve kiseline |
| JPH02123323U (pl) * | 1989-03-22 | 1990-10-11 | ||
| JPH034326U (pl) * | 1989-05-31 | 1991-01-17 | ||
| US5869424A (en) * | 1995-12-21 | 1999-02-09 | Basf Corporation | Plant growth retardants in combination with inhibitors of ethylene biosynthesis or action |
| US5837653A (en) * | 1995-12-21 | 1998-11-17 | Basf Corporation | Encapsulated plant growth regulator formulations |
| AU1373797A (en) * | 1995-12-21 | 1997-07-17 | Basf Corporation | Low rate application of inhibitors of ethylene biosynthesis or action |
| US5861360A (en) * | 1995-12-21 | 1999-01-19 | Basf Corporation | Encapsulated plant growth regulator formulations and applications |
| ID19230A (id) | 1996-12-20 | 1998-06-28 | Basf Corp | Pengatur pertumbuhan tanaman dalam zat pelarut pirrolidon |
| UA73307C2 (uk) * | 1999-08-05 | 2005-07-15 | Куміаі Кемікал Індастрі Ко., Лтд. | Похідна карбамату і фунгіцид сільськогосподарського/садівницького призначення |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT643195A (pl) * | 1960-01-01 | |||
| US3483246A (en) * | 1966-12-05 | 1969-12-09 | Mobil Oil Corp | Aromatic glyoxynitrile oximino carbanates |
| US3515536A (en) * | 1968-07-15 | 1970-06-02 | Fmc Corp | Phenyl-glyoxime as a novel plant growth regulator |
| US3578434A (en) * | 1968-07-23 | 1971-05-11 | Dow Chemical Co | 2,6-dicyanotrichloropyridine seed treatment |
| JPS487331U (pl) * | 1971-06-05 | 1973-01-26 | ||
| US3799757A (en) * | 1971-11-24 | 1974-03-26 | Monsanto Co | Arylglyoxylonitrileoximes as plant regulants |
| US3914300A (en) * | 1971-12-23 | 1975-10-21 | Shell Oil Co | Phenyl ketoxime derivatives |
| DE2234817A1 (de) * | 1972-07-13 | 1974-01-31 | Schering Ag | Cyanphenoxyacetonitrile |
| US3869278A (en) * | 1972-07-27 | 1975-03-04 | Merrill Wilcox | Hydroxylamines and derivatives thereof as abscission agents |
| US3859308A (en) * | 1973-05-07 | 1975-01-07 | Velsicol Chemical Corp | Heterocyclic anilids |
| US3940259A (en) * | 1973-05-07 | 1976-02-24 | Velsicol Chemical Corporation | Dioxane substituted-α-haloanilides as herbicides |
| US4063921A (en) * | 1973-10-09 | 1977-12-20 | Ciba-Geigy Corporation | Method for the cultivation of plants employing α-cyano-α-hydroxyimino-acetamide derivatives |
| US3946044A (en) * | 1974-08-01 | 1976-03-23 | Velsicol Chemical Corporation | N-alpha-chloroacetyl-n-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-2-ethyl-6-methylaniline |
| US3946045A (en) * | 1974-11-13 | 1976-03-23 | Velsicol Chemical Corporation | Dioxolane substituted anilids |
| US4152137A (en) * | 1975-09-04 | 1979-05-01 | Ciba-Geigy Corporation | Phenylglyoxylonitrile-2-oxime-cyanomethyl ether as a crop safener |
-
1975
- 1975-09-04 CH CH1145875A patent/CH624552A5/de not_active IP Right Cessation
-
1976
- 1976-08-20 IN IN1518/CAL/75A patent/IN144660B/en unknown
- 1976-08-21 RO RO7687348A patent/RO80615A/ro unknown
- 1976-08-25 US US05/717,792 patent/US4070389A/en not_active Expired - Lifetime
- 1976-08-25 MX MX764850U patent/MX3830E/es unknown
- 1976-09-01 DE DE2639405A patent/DE2639405C2/de not_active Expired
- 1976-09-02 DD DD7600201432A patent/DD132786A5/xx unknown
- 1976-09-02 NL NL7609792A patent/NL7609792A/xx not_active Application Discontinuation
- 1976-09-02 BG BG034129A patent/BG27740A3/xx unknown
- 1976-09-02 PT PT65546A patent/PT65546B/pt unknown
- 1976-09-02 FR FR7626516A patent/FR2322861A1/fr active Granted
- 1976-09-02 DD DD7600194571A patent/DD128528A5/xx unknown
- 1976-09-02 PH PH18859A patent/PH13984A/en unknown
- 1976-09-02 IL IL50403A patent/IL50403A/xx unknown
- 1976-09-02 PL PL1976192160A patent/PL107473B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1976-09-02 CA CA260,414A patent/CA1088100A/en not_active Expired
- 1976-09-02 BR BR7605808A patent/BR7605808A/pt unknown
- 1976-09-02 OA OA55930A patent/OA05430A/xx unknown
- 1976-09-03 AU AU17453/76A patent/AU513149B2/en not_active Expired
- 1976-09-03 SU SU762393501A patent/SU1324572A3/ru active
- 1976-09-03 TR TR19280A patent/TR19280A/xx unknown
- 1976-09-03 CS CS765742A patent/CS194244B2/cs unknown
- 1976-09-03 AT AT655776A patent/AT354184B/de not_active IP Right Cessation
- 1976-09-03 HU HU76CI1685A patent/HU178909B/hu unknown
- 1976-09-03 GB GB36674/76A patent/GB1524596A/en not_active Expired
- 1976-09-03 ES ES451206A patent/ES451206A1/es not_active Expired
- 1976-09-03 IT IT26857/76A patent/IT1065486B/it active
- 1976-09-03 GR GR51625A patent/GR60574B/el unknown
- 1976-09-03 BE BE170328A patent/BE845827A/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-09-03 ZA ZA765288A patent/ZA765288B/xx unknown
- 1976-09-04 EG EG76546A patent/EG12202A/xx active
- 1976-09-04 JP JP51106194A patent/JPS5233643A/ja active Granted
-
1978
- 1978-08-30 US US05/938,210 patent/US4220464A/en not_active Expired - Lifetime
-
1979
- 1979-03-26 US US06/023,794 patent/US4225334A/en not_active Expired - Lifetime
-
1985
- 1985-09-14 JP JP60204187A patent/JPS61118302A/ja active Pending
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL107473B1 (pl) | Srodek do ochrony roslin uprawnych przed agresywnoscia chwastobojczych chloroacetanilidow i tiolokarbaminianow | |
| US4466822A (en) | Compositions, which promote plant growth and protect plants, based on oxime ethers and oxime esters | |
| KR20000071013A (ko) | 벼에 대한 아세토클로르의 약해를 완화하는 조성물 | |
| JPS6254096B2 (pl) | ||
| US4152137A (en) | Phenylglyoxylonitrile-2-oxime-cyanomethyl ether as a crop safener | |
| PL129545B1 (en) | Pesticide | |
| US3707366A (en) | Pre-emergent chemical method of combating unwanted vegetation | |
| SK277784B6 (en) | Herbicidal agent and method of production of effective substances | |
| JPS6127962A (ja) | Ｎ−置換ジカルボキシミド類およびこれを有効成分とする除草剤 | |
| KR800000244B1 (ko) | 옥심에테르의 제조방법 | |
| US4581060A (en) | Compositions, which promote plant growth and protect plants, based on oxime ethers and oxime esters | |
| US4787933A (en) | Herbicide compositions containing a nitrile derivative as antidote | |
| JPS5929645A (ja) | フエノキシアルカン酸のアミド誘導体および除草剤 | |
| JPS5915881B2 (ja) | ジブロモ置換プロピオンアミド類、除草剤解毒用組成物およびそれを含む除草用組成物 | |
| KR910003713B1 (ko) | 신규의 n-[1-(티에닐)에틸]아민 유도체 및 이 유도체를 활성 성분으로 함유하는 제초제 | |
| US4227917A (en) | Phenylglyoxylonitrile-2-oxime-cyanomethyl ether as a crop safener | |
| PL104723B1 (pl) | Srodek herbicydowy zawierajacy substancje przeciwdzialajaca zatruciu upraw drobnoziarnistych zboz herbicydami | |
| PL135092B1 (en) | Agent containing antitoxin against pyrolidonic herbicides | |
| JPS60260502A (ja) | 除草剤の薬害軽減方法及び組成物 | |
| JPS603300B2 (ja) | イミダゾール誘導体及び殺虫殺ダニ剤 | |
| HUT53603A (en) | Herbicides containing as active substance derivatives of benzohidroxam acid and process for production of the active substance | |
| JPS60255759A (ja) | アミド置換フルオロエトキシアセトニトリル誘導体、その製造法およびそれらを有効成分とする除草剤および農園芸用殺菌剤 | |
| JPS63130566A (ja) | 新規３−イソキサゾリジノン類又はヒドロキサム酸誘導体及びそれを含有する除草剤 | |
| JP2000063214A (ja) | 農園芸用殺菌殺虫剤組成物 | |
| JPH01165503A (ja) | 除草剤組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20090328 |