PL104723B1 - Srodek herbicydowy zawierajacy substancje przeciwdzialajaca zatruciu upraw drobnoziarnistych zboz herbicydami - Google Patents
Srodek herbicydowy zawierajacy substancje przeciwdzialajaca zatruciu upraw drobnoziarnistych zboz herbicydami Download PDFInfo
- Publication number
- PL104723B1 PL104723B1 PL19160876A PL19160876A PL104723B1 PL 104723 B1 PL104723 B1 PL 104723B1 PL 19160876 A PL19160876 A PL 19160876A PL 19160876 A PL19160876 A PL 19160876A PL 104723 B1 PL104723 B1 PL 104723B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- ppi
- herbicide
- soil
- acid
- seeds
- Prior art date
Links
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims description 65
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims description 50
- 239000000126 substance Substances 0.000 title description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 62
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 35
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 30
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 27
- 239000002689 soil Substances 0.000 claims description 27
- OKUGPJPKMAEJOE-UHFFFAOYSA-N S-propyl dipropylcarbamothioate Chemical compound CCCSC(=O)N(CCC)CCC OKUGPJPKMAEJOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- GUVLYNGULCJVDO-UHFFFAOYSA-N EPTC Chemical compound CCCN(CCC)C(=O)SCC GUVLYNGULCJVDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 14
- 238000009331 sowing Methods 0.000 claims description 14
- -1 dimethoxyethyl Chemical group 0.000 claims description 12
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims description 12
- 231100000572 poisoning Toxicity 0.000 claims description 12
- 230000000607 poisoning effect Effects 0.000 claims description 12
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 claims description 11
- 230000012010 growth Effects 0.000 claims description 10
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims description 9
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 8
- BMTAFVWTTFSTOG-UHFFFAOYSA-N Butylate Chemical compound CCSC(=O)N(CC(C)C)CC(C)C BMTAFVWTTFSTOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 6
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 5
- 238000012360 testing method Methods 0.000 claims description 5
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- 230000006378 damage Effects 0.000 claims description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 4
- 241000894007 species Species 0.000 claims description 4
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 3
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 3
- XOFNHZHCGBPVGJ-UHFFFAOYSA-N 5-ethyl-2-methylpiperidine Chemical compound CCC1CCC(C)NC1 XOFNHZHCGBPVGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 claims description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 2
- PDQRIMRBJSQRSL-UHFFFAOYSA-N di(propan-2-yl)carbamothioic s-acid Chemical compound CC(C)N(C(C)C)C(S)=O PDQRIMRBJSQRSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims 20
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 17
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 15
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 12
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 12
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 claims 10
- 241000209219 Hordeum Species 0.000 claims 7
- DFCAFRGABIXSDS-UHFFFAOYSA-N Cycloate Chemical compound CCSC(=O)N(CC)C1CCCCC1 DFCAFRGABIXSDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 claims 6
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 claims 6
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 claims 5
- GNVMUORYQLCPJZ-UHFFFAOYSA-M Thiocarbamate Chemical compound NC([S-])=O GNVMUORYQLCPJZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 5
- 241000209140 Triticum Species 0.000 claims 5
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 claims 5
- HWKWYDXHMQQDQJ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dibromopropanoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C(Br)CBr HWKWYDXHMQQDQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 claims 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 4
- DEDOPGXGGQYYMW-UHFFFAOYSA-N molinate Chemical compound CCSC(=O)N1CCCCCC1 DEDOPGXGGQYYMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 claims 3
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 claims 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000000047 product Substances 0.000 claims 3
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 3
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 claims 3
- AJDIZQLSFPQPEY-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-Trichlorotrifluoroethane Chemical compound FC(F)(Cl)C(F)(Cl)Cl AJDIZQLSFPQPEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ZMYAKSMZTVWUJB-UHFFFAOYSA-N 2,3-dibromopropanoic acid Chemical compound OC(=O)C(Br)CBr ZMYAKSMZTVWUJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 235000007320 Avena fatua Nutrition 0.000 claims 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- SPANOECCGNXGNR-UITAMQMPSA-N Diallat Chemical compound CC(C)N(C(C)C)C(=O)SC\C(Cl)=C\Cl SPANOECCGNXGNR-UITAMQMPSA-N 0.000 claims 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229920001213 Polysorbate 20 Polymers 0.000 claims 2
- 241000209056 Secale Species 0.000 claims 2
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 claims 2
- 239000000370 acceptor Substances 0.000 claims 2
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 claims 2
- 230000000254 damaging effect Effects 0.000 claims 2
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 claims 2
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 claims 2
- 235000010486 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Nutrition 0.000 claims 2
- 239000000256 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Substances 0.000 claims 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims 2
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 claims 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims 2
- QKVRBQILBRISMN-UHFFFAOYSA-N 2,3-dibromo-n-(1-ethynylcyclohexyl)propanamide Chemical compound BrCC(Br)C(=O)NC1(C#C)CCCCC1 QKVRBQILBRISMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LBVMCBLUYWUEFN-UHFFFAOYSA-N 2,3-dibromo-n-(2-methylbutan-2-yl)propanamide Chemical compound CCC(C)(C)NC(=O)C(Br)CBr LBVMCBLUYWUEFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UKQMJJQHCVAZEE-UHFFFAOYSA-N 2,3-dibromo-n-but-3-yn-2-yl-n-methylpropanamide Chemical compound C#CC(C)N(C)C(=O)C(Br)CBr UKQMJJQHCVAZEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DZQCMQRQFZXQKN-UHFFFAOYSA-N 2,3-dibromopropanamide Chemical class NC(=O)C(Br)CBr DZQCMQRQFZXQKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WYIJTMNAAMADHT-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-chloro-6-(ethylamino)-1,3,5-triazin-2-yl]amino]-2-methylpropanoic acid Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)(C)C(O)=O)=N1 WYIJTMNAAMADHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OOHIAOSLOGDBCE-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-4-n-cyclopropyl-2-n-propan-2-yl-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound CC(C)NC1=NC(Cl)=NC(NC2CC2)=N1 OOHIAOSLOGDBCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241000209764 Avena fatua Species 0.000 claims 1
- 241001668545 Pascopyrum Species 0.000 claims 1
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 claims 1
- 235000005775 Setaria Nutrition 0.000 claims 1
- 241000232088 Setaria <nematode> Species 0.000 claims 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 235000005373 Uvularia sessilifolia Nutrition 0.000 claims 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N atrazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003637 basic solution Substances 0.000 claims 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 claims 1
- XJEIMZWUTWQFBX-UHFFFAOYSA-N bis(2-methylpropyl)carbamic acid Chemical compound CC(C)CN(C(O)=O)CC(C)C XJEIMZWUTWQFBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GNVMUORYQLCPJZ-UHFFFAOYSA-N carbamothioic s-acid Chemical group NC(S)=O GNVMUORYQLCPJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 claims 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 claims 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims 1
- HKRSMZNXQYMWPW-UHFFFAOYSA-N cyclohexylcarbamothioic s-acid Chemical compound SC(=O)NC1CCCCC1 HKRSMZNXQYMWPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000035613 defoliation Effects 0.000 claims 1
- 230000001066 destructive effect Effects 0.000 claims 1
- 238000011161 development Methods 0.000 claims 1
- 125000005265 dialkylamine group Chemical group 0.000 claims 1
- NLGBBTLIUDCAQF-UHFFFAOYSA-N dipropylcarbamic acid Chemical compound CCCN(C(O)=O)CCC NLGBBTLIUDCAQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 claims 1
- 238000007429 general method Methods 0.000 claims 1
- 208000037824 growth disorder Diseases 0.000 claims 1
- 230000002452 interceptive effect Effects 0.000 claims 1
- 239000006194 liquid suspension Substances 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 claims 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims 1
- 230000000051 modifying effect Effects 0.000 claims 1
- 238000010899 nucleation Methods 0.000 claims 1
- IIUJWEYBENDMKB-UHFFFAOYSA-N pentan-1-amine Chemical compound CCCCCN.CCCCCN IIUJWEYBENDMKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229920000136 polysorbate Polymers 0.000 claims 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 claims 1
- QLNJFJADRCOGBJ-UHFFFAOYSA-N propionamide Chemical group CCC(N)=O QLNJFJADRCOGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 claims 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 claims 1
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 claims 1
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 claims 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 claims 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 claims 1
- 208000005374 Poisoning Diseases 0.000 description 25
- 239000000729 antidote Substances 0.000 description 7
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 150000003869 acetamides Chemical class 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 2
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 2
- 150000003558 thiocarbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 2
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 2
- HDOBYDQOVRGMFC-UHFFFAOYSA-N 2,2-dibromopropanamide Chemical class CC(Br)(Br)C(N)=O HDOBYDQOVRGMFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GELMWIVBBPAMIO-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutan-2-amine Chemical compound CCC(C)(C)N GELMWIVBBPAMIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010013883 Dwarfism Diseases 0.000 description 1
- FYKAKDPHDGCKTF-UHFFFAOYSA-N OOOOOOOOOOOOOOOOOOO Chemical compound OOOOOOOOOOOOOOOOOOO FYKAKDPHDGCKTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000003141 Plant Poisoning Diseases 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002159 abnormal effect Effects 0.000 description 1
- 150000008061 acetanilides Chemical class 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 125000000746 allylic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003042 antagnostic effect Effects 0.000 description 1
- 239000005557 antagonist Substances 0.000 description 1
- 229940075522 antidotes Drugs 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 125000003636 chemical group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000003054 hormonal effect Effects 0.000 description 1
- 230000017066 negative regulation of growth Effects 0.000 description 1
- 239000003123 plant toxin Substances 0.000 description 1
- 239000003223 protective agent Substances 0.000 description 1
- YCSJASWLWKUERQ-UHFFFAOYSA-N s-ethyl n-(2-cyclohexylethyl)carbamothioate Chemical compound CCSC(=O)NCCC1CCCCC1 YCSJASWLWKUERQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/02—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest srodek herbicydowy zawierajacy substancje przeciwdzialajaca zatruciu upraw
drobnoziarnistych zbóz herbicydami.
Wiadomo, ze herbicydy wykazuja toksycznosc wobec szeregu chwastów, przy czym efekt dzialania wielu
z nich na wazne uprawy roslin albo nie jest selektywny, albo niewystarczajaco selektywny. Dlatego wiele
herbicydów szkodzi nie tylko chwastom, przeciwko, którym sa stosowane, lecz równiez w wiekszym lub
mniejszym stopniu pozadanym uprawianym roslinom. Dotyczy to wielu zwiazków chwastobójczych, szeroko
stosowanych i dostepnych w handlu. Do tego typu herbicydów naleza takie zwiazki jak triazyny, pochodne
mocznika, chlorowcowane acetanilidy, karbaminiany, tiokarbaminiany itp. Pewne przyklady takich zwiazków
opisane zostaly w opisach patentowych Stanów Zjednoczonych nr 2913327, 3037853, 3175897, 3185720,
319878613582314.
Uboczny efekt niszczenia roslin uprawnych przez szereg stosowanych herbicydów jest zjawiskiem
szczególnie niekorzystnym. Gdy stosuje sie je w glebie w ilosciach zalecanych dla kontrolowania wzrostu
szerokolistnych chwastów i traw, powstaja czasem znieksztalcenia lub zahamowania wzrostu uprawianych roslin,
przejawiajace sie ich karlowaceniem. Taki nienormalny wzrost roslin uprawnych powoduje duze straty
w zbiorach. W zwiazku z tym prowadzi sie badania nad herbicydami o dobrej selektywnosci dzialania.
Próby rozwiazania tego problemu zostaly juz uprzednio opisane. Dzialanie na ziarno siewne pewnym
„hormonalnym" czynnikiem antagonistycznym przed wysianiem do gleby opisane zostalo w opisanych patento¬
wych Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 3131509 i 3564768. Czynniki ochronne, jak równiez srodki chwasto¬
bójcze w tych uprzednio opisanych sposobach zwalczania chwastów dzialaly w duzym stopniu specyficznie na
gatunki uprawianydi roslin. Czynniki antagonistyczne nie byly równiez szczególnie zadawalajace. Inne przykla¬
dy znanych uprzednio preparatów opisane zostaly w opisie patentowym Belgii nr 782120 i opisie patentowym
Rep. Afryki Poludniowej nr 726259.
Wymienione wyzej opisy patentowe przedstawiaja dzialania zwiazków na nasiona, zastosowania pewnych
innych herbicydów i innych upraw oraz zastosowanie zwiazków z róznych grup chemicznych, nie przypominaja¬
cych niniejszego wynalazku.2 104 723
I tak na przyklad w opisie patentowym polskim nr 99481 ujawniono acetamidy tzn. amidy podobne do
stanowiacych substancje czynna wedlug wynalazku, jednak nalezy zwrócic uwage na fakt, ze podstawniki
ograniczone sa do chlorowcoalkilowych, podczas gdy w niniejszym zgloszeniu chodzi o dwuchlorowcoalkilowe
pochodne, a konkretnie o rodnik, a, j3-dwubromoetylowy.
Niniejsze zgloszenie dotyczy konkretnego zwiazku, na pozór objetego wzorem z cytowanego wyzej opisie
patentowym polskim nr 99481 w którym jednak nie jest on opisany zarówno w % ochrony
Dla porównania w tablicy III i IV przedstawiono wyniki dla srodka wedlug wynalazku (tabl. III)
i zwiazków znanych ze zgloszenia P 154 732.
W testach tych zastosowano metode dobruzdowa, tzn. herbicyd stosowano przedsiewnie, a odtrutke do
bruzdy oraz metode przedsiewnego stosowania wraz z herbicydem.
Jako herbicyd stosowano Vernam® = Tiolokarbaminian S-propylowo-dwu-n-propylowy, a jako odtrutki
dwubromopropionamidy (tabl. III) i acetamidy (tabl. IV).
W liczniku podano procentowe ilosci uszkodzonych roslin w obecnosci herbicydu i odtrutki, a w mianowni¬
ku ilosci uszkodzonych roslin bez odtrutki.
Zwiazki oraz srodek z ich udzialem wedlug wynalazku stosuje sie w postaci efektywnych herbicydowo
preparatów, zawierajacych herbicydowe tiokarbaminiany i srodki przeciwdzialajace zatruciu nimi roslin.
Srodek wedlug niniejszego wynalazku stosowany w celu ochrony upraw zbozowych zawiera czynny
zwiazek herbicydowy oraz jeden z wymienionych wyzej srodków przeciwdzialajacych zatruciu roslin uprawnych.
Srodek wytwarza sie ogólnie znanymi sposobami, np. za pomoca mieszania lub mielenia czynnych zwiazków
z odpowiednimi nosnikami i/lub srodkami rozpraszajacymi i w postaci np. rozpuszczalników.
Srodek wedlug wynalazku, zawierajacy zwiazki przeciwdzialajace zatruciu roslin uprawnych herbicydami
stosuje sie w postaci róznych dogodnych form, np. w postaci zemulgowanych plynów, emulgujacych, sie
koncentratów, cieczy zwilzanego proszku, pudrów, granulatów lub innych tym podobnych form. W formach tych
znajduje sie w ilosciach nie toksycznych dla roslin zwiazek przeciwdzialajacy zatruciu roslin uprawnych
herbicydem i mieszanina taka wprowadzona zostaje do gleby przed lub po wysianiu nasion. Zrozumiale jest, ze
do gleby moze byc wprowadzony w pierwszej kolejnosci herbicyd, a nastepnie dopiero srodek przeciwdzialajacy
zatruciu nim roslin uprawnych. Ponadto, ziarno siewne moze byc poddane dzialaniu nie toksycznych dla roslin
ilosci zwiazku przeciwdzialajacego zatruciu i wysiane do gleby, do której dodano uprzednio herbicyd, lub
wysiane do gleby, do której dopiero po wysianiu nasion wprowadza sie srodek herbicydowy. Dodanie srodka
przeciwdzialajacego zatruciu nie umniejsza aktywnosci herbicydu.
Ilosci stosowanego srodka przeciwdzialajacego zatruciu uprawianych roslin herbicydami wahaja sie
w granicach od 0,01 do 30 czesci wagowych opisanego tutaj srodka przeciwdzialajacego zatruciu na kazda czesc
wagowa herbicydu.
Dokladne ilosci srodka przeciwdzialajacego zatruciu ustala sie zazwyczaj w oparciu o doswiadczenia, przy
których uzyskuje sie w praktyce najbardziej efektywne rezultaty. Zrozumiale jest, ze w srodkach herbicydowych
stosuje sie nie toksyczne dla roslin, ale efektywne w dzialaniu ilosci zwiazków przeciwdzialajacych zatruciu
herbicydami.104 723 9
Zastrzezenia patentowe
1. Srodek herbicydowy, zawierajacy substancje przeciwdzialajaca zatruciu upraw drobnoziarnistych zbóz
herbicydami, skladajacy sie glównie z herbicydu karbaminowego oraz skutecznej ilosci zwiazku przeciwdzialaja¬
cego zatruciu roslin uprawnych przez wymieniony karbaminian, znamienny tym, ze na jedna czesc
herbicydu zawiera 0,001-30 czesci substancji przeciwdzialajacej zatruciu o wzorze ogólnym
BrCH2-BrCH-C(=0)NR2iR2, w którym Rt oznacza atom wodoru, grupe alkenylowa, lub nizsza grupe
alkilowa, a R2 oznacza grupe alkilowa, alkenylowa, alkinylowa, dwumetoksyetylowa lub grupe 1 -etynylocyklo-
heksylowa.
2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje przeciwdzialajaca zatruciu zawiera
zwiazek o wzorze BrCH2-BrCH-C(=0)NRiR2 - w którym Rt oznacza atom wodoru, a R2 oznacza grupe
III-rz.butylowa.
3. Srodek wedlug zastrz. 1,znamienny tym, ze jako substancje przeciwdzialajaca zatruciu zawiera
zwiazek o wzorze BrCH2 —BrCH—C(=0)NRi R2 w którym Rt oznacza atom wodoru, a R2 oznacza grupe
2-metylo-butylowa-2.
4. Srodek wedlug zastrz. 1,znamienny tym, ze jako substancje przeciwdzialajaca zatruciu zawiera
zwiazek o wzorze BrCH2 —BrCH—C(=0)NRi R2, w którym Ri oznacza atom wodoru, aR2 oznacza grupe
4-metylopentylowa-2.
. Srodek wedlug zastrz. 1,znamienny tym, ze jako substancje przeciwdzialajaca zatruciu zawiera
zwiazek o wzorze BrCH2 —BrCH-C(=0)NRi R2, w którym Ri oznacza atom wodoru, aR2 oznacza grupe
3-metylopentylowa-2.
6. Srodek wedlug zastrz. 1,znamienny tym, ze jako substancje przeciwdzialajaca zatruciu zawiera
zwiazek o wzorze BrCH2 —BrCH—C(=0)NR! R2, w którym Ri oznacza grupe allilowa, i R2 oznacza grupe
allilowa.
7. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje przeciwdzialajaca zatruciu
zawiera zwiazek o wzorze BrCH2 Br-CH-C(=0)NRiR2, w którym Ri oznacza atom wodoru, a R2 oznacza grupe
2,2-dwumetoksyetylowa.
8. Srodek wedlug zastrz. 1,znamienny tym, ze jako substancje przeciwdzialajaca zatruciu zawiera
zwiazek o wzorze BrCH2-BrCH—C(=0)NRiR2, w którym R2 oznacza grupe allilowa, a Rx oznacza atom
wodoru.
9. Srodek wedlug zastrz. 1,znamienny tym, ze jako substancje przeciwdzialajaca zatruciu zawiera
zwiazek o wzorze BrCH2-BrCH-C(=0)NR! R2, w którym R2 oznacza grupe 3-metylobutynylowa-3, aRi
oznacza atom wodoru.
. Srodek wedlug zastrz. 1,znamienny tym, ze jako substancje przeciwdzialajaca zatruciu zawiera
zwiazek o wzorze BrCH2 -BrCH-jC(=0)NRi R2, w którym R2 oznacza grupe 1 ,l-dwumetylobutynylowa-2, a Rx
oznacza atom wodoru.
11. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje przeciwdzialajaca zatruciu
zawiera zwiazek o wzorze BrCH2 —BrCH-C(=0)NRi R2, w którym R2 oznacza grupe 1,1-dwumetylopentylo-
wa-2, a Ri oznacza atom wodoru.
12. Srodek wedlug zastrz. 1, z n a m i e n n.y tym, ze jako substancje przeciwdzialajaca zatruciu zawiera
zwiazek o wzorze BrCH2—BrCH—C(=0)NR!R2, w którym Rt oznacza grupe metylowa, a R2 oznacza grupe
3-metylobutynylowa-3.
13. Srodek wedlug zastrz. 1, z n a m i e n n y tym, ze jako odtrutke zawiera N-III-rz.-pentyloamid kwasu
2,3-dwubromopropionowego.
14. Srodek wedlug zastrz. 1,znamienny tym, ze jako odtrutke zawiera N-(l ,3-dwumetylobutylo)a-
mid kwasu 2,3-dwubromopropionowego.
. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako herbicyd karbaminianowy zawiera ester
S-etylowy kwasu dwupropylotiokarbaminowego, ester S-etylowy kwasu dwuizobutylotiokarbaminowego, ester
S-etylowy kwasu cykloheksyloetylotiokarbaminowego, ester S-etylowy kwasu szesciowodoro-lH-azepinokarbo-
tiolowego-1, ester 2,3,3-trójchloroallilowy kwasu N,N-dwuizopropylotiokarbaminowego lub ester S-izopropylowy
kwasu 1 -(5-etylo-2-metylopiperydyno)-karbotiolowego.10 104 723
00
CS
O
o
v©
3
«5
fi
B
W)
w
B
&0
•o
o
ctf
W O
*"' er*
I
3M-
•cs,£
t2T"b0
r
00 w
I
Q 15
p bo
Ó O
N
O
fi
O
SI
o
•o
* -H
o
O lO O -H
*"* on *"*¦ o©
o o^ o »o
so rf ^t ts
o
o
/98
oo
o
00
o
co
o
r»
o
vo
o
r-
o
vO
»o
On
O
TT
O
r-
O
Tt
o
r^
«o
co
cs
^
«o
cs
Tf
CT\
O
CS
O
00
o"
co
CS CS CS
•N «S * *"^ »-H ^^ '^
o o o ^ ^h *-h ^
o o o o
o
o ^ £T
CS CS CS
i-H i—I i-H
o" o" o"
0\
o"
60/70
50/70
70/70
60/70
50/85
o
CS
/70
CS
40/70 10/95
40/70
o o
00 VO
o £
^ 2
o
ts es
«-H^Hi-H'i—(»—I ^[ H VO
i—I y-i »-H 'i—I *—^ i—(. '—^ *-H
ooooo ooo
o o
00 00
o" o"
cs »o
o
00
u
O
O
X
o
oo
r-
oo
r*
*o
co
o
CS
00
,r-
O
v->
«n
CO
»/•»
co
oo
r-
O
\o
»o
PO
o
fTs
o
VO
»o
o>
o
CS
o
r»
o
CS
o
»^>
o
o
r-»
o
<«¦
o
IT)
O
*-H
CS CS CS CS CS
l-H 1—1 f-H *¦-( ,_|
i-H l—I l-H i—( ,_)
© © © © ©
cscscs cscscscscs
ooo oo©o*©,©*oo©r©'©
* SB * *E rt *c
o o o o o u u u u o u
6 s 'g 'S 'g 'S 'S n » .4 «> « « «
h §. a S.M §.a 8.« & a £
o .« o
•a g s
ono
u rt u rt g jj « o ,J) o ,j>
§ '£¦ § "S 1 'g g S I S g
Ocrt 0>*ert>ta 4)- a ^ D, ^
u
II
§
X
u u
II II
u
V V 13
V
B l^f
u
y
SC
u
I
Cl
X
u
;lp v
V
.a
y
aj
X!
V
X
8
DC
PC
u
u
II
u
PC
u
u
I u
u
II
PC
u
I o
II
s
i—i cs co104 723
II
ii
'c
i *««
O
I ^
CM
o
Cd pf
H o
00 „
O .£
o "J
O ^
o w
"55
¦I1
J3 c
"lii
0> bD
>
ed «
I*
O o
6 M
o
fi
2
a
a
^
o «o
00 ON
00 On
o «o
00 ON
o »o
00 ON
O "O
VO ON
o o «o o
ON ON £* >0
ON
SSo^O^OOoocooomiou-ito
^.S^ONONi-iONONONr-oor-oooNONON
© © ^ ~ ^ ~ ^
©u-> io,oo«oo»oo>o
ON ON \©OnOn0000000000
^ ^ o^ o o o*oo22ooooooooooo«o>oio o^»o ©~©©v>©m©©
ON^-io^^ONONOr-ONSovovor-TfONONON o\0\ lor^NOoooooooor-
O *0 "^ O ^K
00 O^ O^ On g
o »o >o ©" ^
r- On 0> On °^
i-H,_Hl-Hl—li-Hi—li—(»—li—l *-H l-H i-H *—< i—I i-H *—I t—I ,—I ,-H ,_| »-H ,_!, *-H i—Il—l»—Il—Il—I^H ,—| ,—| ,_^ ,-h ,-h
ooooooooooooooooooo ©"o o ©"©*©* ©*©'©' o o -o o o o
8 g
•¦C ed "G ed *G cd *G cd *G ed *G ed
«•» !; a\ iv «¦» :.
ss s
s g g
o a « 6 g 6
N 2 N
o M o
.2; *.*
»» «¦* ed »¦*
O L> o «i _
"~ "g *g 'g '5 g 'S >. -¦ ~
^ N ^ KI ^ M
od SC ed *? cd
O O 3^ O
*g 'g *g 'g 'G
S N g N £
s & a " a
cd *G ed
u w o
*g c
a
'C id * cj
o o 2^ o
g 'S "g 'S
N g N £>
9 8 y D? 8 a g. a s a s a g. a s^as
ti> a .Sl; ex ,2>; o, .Sl; o, .s>; p- .a^ S a> ^ o
•S-8
o
r: n
(U U
"g "S
8 a
I u
u
i x I u
0 0
O W
I
U
ffl
9
I u
X
u
II
V
^
X
u
V
II
u
1
«o
X
V
U
II
U
u
X
V
PC
II
V
SC
y
PC
v
as
u
u
V
X
V
PC
u
II
u
X
u
X
u
II
PC
X
V
I d" o
PC
U
PQ
I
U
I
PC
u
I X -
I o
s
PC
1 u
C
PC
CH-
u
CH-
U
112 104 723
o
o o o o
2_ooo oooooooomoS oo ooooo 0 <=> o
^rCo oo C $o* oooooloo^ o"$ ooooo o"o" o>ooo
^ ^ o o> oo.QOff\OONO>^ j 0>0 o>v£>vom £$ r- r- o\ tj- r-
OOOiOOoSSoOooOCJO
o"o ocro^oo^o^o^oocr
t—I *-H ^ i-H ^H
»—I ,__( *-H i—I ^H^H»—li—li—I i—I i—| i-H *—| i—I O O *—Il—I i-H t—j *—I ,—| ,—I i—I »-H ,_h i—< ^-H l—( i—li—li—I i-H i—Il—I »-H f—I i-H
o*©"©©" d o o °* o o o °" o 0*0* o* o'o" o" o*o" o" o" o* o* 0*0" o^o^o^o^o^o^o^o^o^o^o"
rt M3 cd
.a .a .a
c g c
a 8 a
a.£ o,
*G cd XG cd VC ej *G
O o 4) o O o O
'g '2 "g '2 g '2 *g
N S M g M S N
o a « a u h o
«>• a »• a «> a. *>•
'S g
s 8.
rt VE ^ N£ rt § * ^G ea VC3 rt *g cd VC
'g '2 'g "2 "g '2 fi '2 'g '2 *g '2 fi "2 'g
a s.aSia8-a«aoas{.SH.
3 5
's 'fi
CC
U
9
. V
3 3 9
cc cc
I
CC
u
I
cf
u
0
V
CC X
1 u
u cc
d-8
>st
2
.a
cc
u
I
cc
u
V*
X
B
CC
u
•
X
V
cc
B
CC
u
X
Y
CCH:
11
*o
cc
• u.
0
1
CCH:
11
U
1 c*
«
cc
u
V
CCH.
11
U
1 n
sf
y
V
« cc
8
li
U
I B
II
U
I o 0$ o
'2 g '2
a 8 a
ft.Sl; o*
CC
u
II
2 'fi
o a
.2; S,
'fi "s
8. a
C
1
cc
u
rf 8
I
cf
u
u
x ;- >
<
<
1
cc
u
u
I
u
B
CC
y
u
1 1
cc
u
u
CC
y
u
1 1
cc
u
^
w
£ V
o
.a
1
cc
u
^r
u
tu
CC
CC
U
11
CC
u
o
o
cc
u
I
X
u
I
cc
u
II
u
I et
u
u
I cc
u
V V
u
cc
CC HH
cc -^ -»
Prac. Poligraf. UP PRL naklad 120 + 18
Cena 45 zl
Claims (1)
1. zastrzezeniach, jak i w opisie. W cytowanym opisie patentowym polskim nr 99481 opisano okolo 500 róznych zwiazków, lecz zaden z nich nie zawiera jako podstawnik R, a, /klwuchlorowcoalkilu. Na podstawie wyników uzyskanych ze zwiazkami z podstawnikiem R chlorowcoalkilowym nie mozna bylo oczekiwac, ze uzyska sie znacznie rózniace sie i wyraznie lepsze wyniki za ,/fedwubromopropionamidami, bedacymi substancja czynna srodka wedlug wynalazku. Wynalazek niniejszy dotyczy srodka zawierajacego czynne tiokarbaminiany o dzialaniu herbicydowym i zwiazki z grupy 2,3-dwubromo podstawionych amidów kwasu propionowego jako czynników przeciwdzialaja¬ cych niszczacemu dzialaniu zwiazków chwastobójczych na uprawy takich drobnoziarnistych zbóz jak pszenica, jeczmien, ryz, owies i zyto. Stwierdzono, ze pewne uprawy drobnoziarnistych zbóz, takich jak pszenica, jeczmien, ryz, owies i zyto moga byc chronione przed niszczacym dzialaniem herbicydów typu karbaminianów, kazdego osobno lub w mieszaninach z innymi zwiazkami chwastobójczymi. Stwierdzono ponadto, ze tolerancja pewnych roslin znacznie wzrasta wobec tych herbicydów gdy dziala sie na nasiona przed ich wysianiem, wprowadzajac do bruzdy gleby przed lub po umiejscowieniu tam nasion, lub gdy dodaje sie do gleby pojedynczo lub w mieszaninie ze srodkiem chwastobójczym czynnik przeciwdzialajacy zatruciu ziarna wymienionych wyzej uparaw zbozo¬ wych, posiadajacy ogólny wzór BrCH2 BrCH C(=0)NR!R2, w którym Ri oznacza atom wodoru, grupe alkenylowa lub nizsza grupe alkilowa, a R2 oznacza grupe alkilowa, alkenylowa, alkinylowa, dwumetoksyetylo- wa lub grupe 1 -etynylocykloheksylowa. W powyzszym opisie dla grup szeregu podstawników przyjeto nastepujace znaczenia: dla Ri i R^ grupa alkenylowa oznacza korzystnie grupe zawierajaca 3 lub 4 atomy wegla i przynajmniej jedno podwójne wiazanie, nizsza grupa alkilowa oznacza grupe korzystnie zawierajaca od 1 do 4 atomów wegla, w postaci zarówno lancucha prostego, jak i rozgalezionego, grupa alkilowa oznacza grupe zawierajaca od 1 do 6 atomów wegla w postaci zarówno lancucha prostego, jak i rozgalezionego, grupa alkinylowa oznacza grupe zawierajaca korzystnie od 3 do 8 atomów wegla i przynajmniej jedno potrójne, acetylenowe wiazanie. Powyzsze zwiazki, wchodzace w sklad srodka wedlug wynalazku, moga wplywac na normalne dzialanie herbicydów typu tiokarbaminianów lub innych srodków chwastobójczych, czyniac je bardziej selektywnymi w ich dzialaniu. Bez wzgledu na sposób podania ma miejsce odpowiednie, pozadane i korzystne dzialanie tiokarbaminianu z równoczesnym zmniejszeniem efektu roslinobójczego wobec uprawianych roslin. Tokorzystne dzialanie i uzytecznosc zostana wykazane w dalszej czesci niniejszego opisu. Uprawne gatunki, wobec których srodki przeciwdzialajace zatruciu herbicydami oraz tiokarbaminianowe herbicydy sa szczególnie efektywne i uzyteczne okresla sie jako zboza drobnoziarniste. Ogólnie biorac terminem tym objety jest szereg traw zbozowych. Przedstawicielami tych zbóz sa, jak juz wspomniano, jeczmien, pszenica, ryz, owies i zyto. Okreslenia „srodek przeciwdzialajacy zatruciu herbicydem lub „ilosc przeciwdzialajaca zatruciu" oznacza¬ ja powstawanie efektu, który przyczynia sie do przeciwdzialania normalnej, niszczacej reakcji roslinobójczej. To czy nazwa ta oznaczac bedzie srodek leczniczy, ingerujacy, ochronny lub tp. uzaleznione jest od dokladnego sposobu dzialania. Sposoby dzialania sa rózne, lecz pozadany efekt jest wynikiem podzialania srodkiem na glebe, w której roslina jest uprawiana. Dotychczas nie opracowano zadowalajacych sposobów dla tych celów. Zwiazki wchodzace w sklad srodka wedlug wynalazku o podanym wyzej wzorze ogólnym wytwarza sie róznymi sposobami, uzaleznionymi od zastosowanych produktów wyjsciowych. Ogólna metoda wytwarzania zwiazków typu amidów kwasu 2,3-dwubromopropionowego polega na reakcji pomiedzy chlorkiem 2,3-dwubro- mopropionylu i odpowiednia amina w obecnosci odpowiedniego rozpuszczalnika. Jako odpowiedni rozpuszczal¬ nik stosuje sie toluen,chlorek motylenu, zFreonem-113, chlorek metylenu itp. Uzycie rozpuszczalnika w odpowiedniej objetosci ulatwia dogodne prowadzenie reakcji, a takze mieszanie i rozproszenie reagentów. Po dodaniu chlorku kwasowego i aminy roztwór chlodzi sie do temperatury pomiedzy —20°C i 0°C, a nastepnie po calkowitym dodaniu reagentów mieszanine reakcyjna ogrzewa sie do temperatury pomiedzy temperatura pokojowa a temperatura 50—60°C w celu calkowitego przebiegu reakcji. Uzycie nadmiaru aminy pozwala jej spelniac role akceptora kwasu powstajacego w reakcji, czyli role katalizatora. Jesli stosunek reagentów wynosi 1 :1 jako akceptory kwasu moga byc stosowane inne aminy, jak np. aminy trzeciorzedowe. We wszystkich przypadkach po zakonczeniu reakcji wydzielenie produktu prowadzi sie zwyklymi sposobami, takimi jak krystalizacja, sublimacja lub destylacja.104 723 3 Ponizsze przyklady ilustruja zwiazki wchodzace w sklad srodka wedlug wynalazku i ich wytwarzanie, a za przykladami wytwarzania zamieszczona jest tablica I, w której zestawiono zwiazki wytworzone analogicznie. Zwiazki zostaly ponumerowane w celu ulatwienia ich identyfikacji w opisie patentowym. Przyklad I, N,N-dwualkiloamid kwasu 2,3-dwubromopropionowego. 3.0 g dwualkiloaminy miesza sie z 3,5 g trójetyloaminy w 25 ml chlorku metylenu, a nastepnie przy mieszaniu na lazni wodnej wkrapla sie 7,5 g chlorku 2,3-dwubromopropionylu, rozpuszczonego w mieszaninie chlorku metylenu i freonu 113. Mieszanine reakcyjna przemywa sie woda, suszy sie i odparowuje sie rozpuszczal¬ nik pod zmniejszonym cisnieniem. Otrzymuje sie 6,6 g zwiazku tytulowego w postaci oleju n^0 1,5308. Przyklad II. N-metylo-N-butyn-3-yloamid kwasu 2,3-dwubromopropionowego. 5.1 g 3-metyloaminobutynu-l rozpuszcza sie w 25 ml chlorku metylenu, po czym przy mieszaniu na lazni wodnej wkrapla sie 7,5 g chlorku 2,3-dwubromopropionylu rozpuszczonego w mieszaninie Freonu-113 i chlorku metylenu. Mieszanine reakcyjna przemywa sie nastepnie woda, suszy sie i odparowuje rozpuszczalnik pod zmniejszonym cisnieniem. Otrzymuje sie 7,5 g zwiazku tytulowego w postaci oleju, n^0 1,5548. Przyklad III. N-III-rz-amyloamid kwasu 2,3-dwubromopropionowego. Do roztworu 30,0 g (0,12 mola) chlorku 2,3-dwubromopropionylu w 160 ml toluenu dodaje sie roztwór 21,6 g (0,248 mola) JDkz.amyloaminy w 80 ml toluenu, w temperaturze od -10 do —15°C. Mieszanine reakcyjna miesza sie przez godzine w temperaturze pokojowej i godzine w temperaturze 40—45°C. Wydzielony osad saczy sie, przemywa woda i nierozpuszczony osad suszy sie. Otrzymuje sie 11,6 g (32%) produktu o temperaturze topnienia 174—175°C. Budowe ustalono na podstawie widma w podczerwieni, widma magnetycz¬ nego rezonansujadrowego oraz spektroskopii masowej. .Przy klad. IV* N-(l -etynylocykloheksylo) amid kwasu 2,3-dwubromopropionowego. Do roztworu 6,49 g (0,052 mola) l^tynylocykloheksyloaminy w 60 ml toluenu dodaje sie roztwór 6,3 g (0,52 mola) chlorku kwasowego w 20 ml toluenu w temperaturze -5°- 0°C. Po trzech godzinach mieszanina w temperaturze pokojowej saczy sie i placek filtracyjny przemywa sie woda, a nastepnie suszy sie. Otrzymuje sie 3,3 g (39%) produktu o temperaturze topnienia 135—137°C. Budowe potwierdzono widmem w podczerwieni. W tablicy I zawarte sa amidy kwasu 2,3-dwubromopropionowego, wytworzone analogicznie do powyzszych przykladów. Zwiazki zostaly ponumerowane w celu ulatwienia ich identyfikacji w opisie patentowym. Tablica I Numer zwiazku 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 Ri H H H H etyl H allii H H H metyl H H R, HI-rz*butyl 2-metylo-but-2-yl 1-etynylocykloheksyl 4-metylo-2-pen t-2-ylizopropyl 3-metylo-pent-2-yl allil 2,2-dwumetoksye tylallil 3-metylobutyn-3-yl 3-metylo-3-butyn-3-yl -C(CH3)a-OaC-CH, -CCCHJj-OCO,!!, Temperaturatopnienia wO°C lubnj)0 179-180 174-175 134-137 103-106 (zólty olej) 100-103 1,5308 73-74 99-101 118 119 1,5548 111 112 103 107 Podane w tablicy herbicydy stosuje sie w ilosciach, dajacych efektywne wyniki konin li wzrostu niepo/ada- nych chwastów, a wiec w ilosciach zalecanych i ekonomicznych. Zrozumiale jest, ze opisane tutaj grupy zwiazków odznaczaja sie efektywnym dzialaniem chwasiobójczym. Stopien tego dzialania zalezy od poszczególnych zwiazków lub od ich mieszaniny z róznych grup Stopien ich aktywnosci zalezy równiez od gatunków roslin, w stosunku do których sa one pojed\nczo lub w mieszaninie stosowane. Dlatego powinien byc czyniony dokladny dobór odpowiedniego herbicydu lub mieszaniny takich zwiazków w celu kontrolowania wzrostu niepozadanych roslin. Srodek wedlug wynalazku zapewnia ochrone uprawianych roslin drobnoziarnistych, a zwlaszcza jeczmie¬ nia i pszenicy, przed ujemnym dzialaniem specyficznego herbicydu lub mieszaniny takich herbicydów. Zwiazek herbicydowy, stosowany w srodku wedlug niniejszego wynalazku Jest ogólnego rodzaju czynnym tiokarbaminianem, dzialajacym na szereg gatunków roslin, bez zróznicowania pomiedzy gatunkami pozadanymi4 104 723 i niepozadanymi. Sposób kontrolowania wzrostu polega na stosowaniu chwastobójczo efektywnych ilosci opisywanego tutaj zwiazku w polu uprawnym lub w miejscu zasadzenia rosliny, a wiec tam, gdzie kontrola ta jest pozadana. Srodek wedlug wynalazku zawiera opisany wyzej srodek przeciwdzialajacy zatruciu roslin zmieszany z czynnym chwastobójczo zwiazkiem z grupy tiokarbaminianów, takimi jak np. ester S-etylowy kwasu dwupro- pylokarbaminowego, ester S-etylowy kwasu dwuizobutylotiokarbaminowego, ester S-propylowy kwasu dwu-n- -propylotiokarbaminowego, ester S-etylowy kwasu cykloheksylotiokarbaminowego, ester S-etylowy kwasu szesciowodoro-lH-azepino-karbotiolowego-1, ester 2,3,3-trójchloroallilowy kwasu N,N-dwuizopropylotiokarba- minowego ester S-izopropylowy kwasu l-(5-etylo-2-metylopiperydyno)-karbotiolowego, pojedynczo lub w róznych ich mieszaninach ze zwiazkami innej grupy zwiazków o dzialaniu herbicydowym, takich jak np. 2-chloi ro4-etyloamino-6-izopropyloamino-s-triazyna, , 2-chloro4,6-dwu(etyloaminó)-s-triazyha, nitryl kwasu 2-(4-chlo- ro-6-etyloamino-s-triazyn-2-ylo-amino)-2-metylopropk>nowego lub 2-chloro4- cyklopropyloamino-6- izopropylo- amino-s-triazyna. Jako herbicyd nalezy rozumiec zwiazek, za pomoca którego mozna kontrolowac lub zmieniac wzrost roslin lub sadzonek. Takie dzialanie kontrolujace lub modyfikujace polega na tworzeniu odchylen od normalnego rozwoju, a mianowicie polega na zabijaniu, opóznianiu wzrostu, pozbawianiu lisci (defoliacji) wysuszeniu, karlowaceniu, puszczaniu pedów z korzenia, pobudzaniu wzrostu itp. Pod nazwa „rosliny" nalezy rozumiec kielkujace nasiona, wschodzace z ziemi sadzonki i rozwiniete rosliny, z korzeniami i czesciami nadziemnymi wlacznie. Sposób postepowania przy ocenie wlasciwosci zwiazków. Plaskie skrzynki, w których prowadzono wzrost roslin uprawnych i chwastów wypelniono gliniasto-piasko- wa gleba. Stosowano rózne sposoby, mianowicie badano dzialanie przedwzrostowe osobno srodka herbicydowe¬ go i srodka przeciwdzialajacego zatruciu herbicydem oraz dzialanie mieszaniny obydwu nizej wymienionych srodków. Nasiona wysiewano do gleby, do której dodano uprzednio mieszanine herbicydu tiokarbaminowego i srodka przeciwdzialajacego zatruciu albo wysiewano nasiona do rowków w glebie, do których uprzednio wprowadzono srodek herbicydowy oraz poddawano nasiona dzialaniu srodka przeciwdzialajacego zatruciu czynnikiem chwastobójczym przed ich wysianiem do gleby, zawierajacej wymieniony srodek herbicydowy. Postawowe roztwory poszczególnych herbicydów karbaminianowych i srodków przeciwdzialajacych zatru¬ ciu nimi sporzadzono w sposób nastepujacy: Herbicydy A/ Ester S-propylowy kwasu dwu-n-propylotiokarbaminowego — VERNAM®6E 130 mg rozpuszczono w 125 ml wody destylowanej tak, ze 5 ml roztworu zastosowane do ziemi, w skrzynkach z roslinami odpowiadalo ilosci 0,112 g/m2 zastosowanej w 0,075 1 wody/m2 B/ Ester S-propylowy kwasu dwu-n-propylotiokarbaminowego — VERNAM@6E 550 mg rozpuszczano w 400 ml wody destylowanej tak, ze 4 ml roztworu zastosowane do ziemi w skrzynkach doswiadczalnych odpowiadalo 0,112 g/m2 czynnego skladnika lub 5 ml roztworu odpowiadalo 0,14 g/m2 G/ Ester S-etylowy kwasu dwu-n-propylotiokarbaminowego — EPTC EPTAM ®6E - 130 mg rozpuszczono w 125 ml wody destylowanej tak, ze 5 ml roztworu zastosowane do ziemi w skrzynkach doswiadczalnych odpowiadalo ilosci 0,112 g/m2 zastosowanej w 0,075 1 wody/m2 D/ Ester S-izopropylowy kwasu l-(5-etylo-2-metylopiperydyno)-karbotiolowego (R 12001) 7X mg rozpuszczano w 50 ml acetonu z 1% Tween 2CX^ tak, ze 5 ml roztworu zastosowane w skizynkach doswiadczal¬ nych odpowiadalo ilosci 0,224 g/m2 E/ Ester S-etylowy kwasu dwuizobutylokarbaminowego SUTAN® 6E lub estei S-WySowy kwa.Mi cyklohck- syloetylotiokarbaminowego RONNET®6E -rozpuszczano odpowiednio 54 mg lub I os nu* tych zwiazków w 50 ml wody destylowanej tak, ze 5 ml roztworu zastosowane w skrzynkach doswiadc/ahiyJi oJi-uw Kulalo ilosci 0,112 lub 0,224 g/m2 zastosowanej w 0,075 1 wody/m2 F/ Ester 2,3,3-trójchloroallilowy kwasu N,N-dwuizopropy lo! \ BW®4E — 509mg rozpuszczano wlOOml wody destylowanej tak, ze 5 ml m/.iwoiu o.ipinsudalo ilosci 0,336 g/m2 zwiazku zastosowanego w skrzynkach doswiadczalnych G/ Ester S-etylowy kwasu szesciowodoro-lH-azepinokarbotiolowego-l OKDKAMj'(>l .liM mg io/pusz- czano w 50 ml wody destylowanej tak, ze przy zastosowaniu w skrzynkach doswiadczalnych :> ml io/kuhu odpowiadalo ilosci 0,826 g/m2 i 3,75 ml odpowiadalo ilosci 0,672 g/m2 Srodki przeciwdzialajace zatruciu herbicydami: H/ 250 mg kazdego zbadanych zwiazków rozpuszczano w 2,5 ml acetonu z 1% I ween 2(K-o (monoiauiy nian polioksyetylenosorbitanu) tak, ze 0,5 ml roztworu na 10 g nasion odpowiadalo ilosci l/2'.r wag. W celu dzialania na nasiona iloscia 1/4%, 0,25 ml roztworu rozcienczano 0,25 ml acetonu tak, ze 0,5 ml tego roztworu na 10 g nasion odpowiadalo 1/4% wag. Roztwór ten stosowano do zaprawiania nasion.104 723 5 1/ W badaniach prowadzonych w rowkach ziemi przed wysianiem nasion odwazano 95 mg kazdego z badanycli zwiazków i rozpuszczano w 15 ml acetonu z 1% Twcen 20© tak, ze l ,5 ml roztworu zastosowane do nasion i gleby w rowkach, w polowie skrzynek doswiadczalnych, odpowiadalo ilosci 0,56 g/m7. J/ W badaniach stosowania mieszaniny przed wysianiem nasion odwazono 58 mg kazdego zbadanych zwiazków i rozpuszczano w 15 ml acetonu z 1% Tween 20® tak, ze 5 ml roztworu stosowanego do gleby w skrzynkach doswiadczalnych odpowiadalo ilosci 0,56 g/m2. Stosowano równiez roztwory podstawowe: 11 mg 20 ml acetonu z 1% Tween 20® tak, ze 5 ml tego roztworu odpowiadalo 0,112 g/m2 zwiazku lub 2,5 ml odpowiadalo ilosci 0,056 g/m2. Powyzsze roztwory podstawowe stosowano w badaniach prowadzonych w rowkach gleby. Jako etap przygotowawczy, 0,5 litrowa próbke ziemi usuwano z kazdej skrzynki doswiadczalnej w celu jej pózniejszego uzycia do przysypania nasion po potraktowaniu ich roztworem podstawowym. Przed wysianiem nasion, ziemia w skrzynkach byla poziomo wygladzona. Podstawowe roztwory srodków chwastobójczych stosowane byly w ziemi odpowiednio w oddzielnych skrzynkach w ilosciach 0,112 g/m* czynnego zwiazku. W kazdej zbadanych skrzynek przygotowywano do wysiania nasion dlugie rowki glebokosci 0,635 cm. Po wysianiu, skrzynki rozdziekne byly na dwie sekcje za pomoca drewnianej listwy. 1,5 ml podstawowego roztworu I rozpylano bezposrednio na nasiona i rowki w polowie skrzynki. Sekcja nie poddana dzialaniu preparatu sluzyla jako sprawdzian dzialania srodka herbicydowego oraz umozliwiala obserwowanie przemieszczania sie w glebie zwiazku przeciwdzialajacego zatruciu. Nasiona w skrzynkach przysypywano nastepnie nic zawierajaca zwiazków chemicznydi ziemia w ilosci 0,5 1, która pobrano z kazdej skrzynki przed wysianiem nasion. W badaniu mieszanin w okresie przedwzrostowym stosowano nastepujace sposoby i roztwory:5 ml kazde¬ go z podstawowych roztworów herbicydu A lub C mieszano z 5 ml podstawowego roztworu J srodka przeciwdzialajacego zatruciu herbicydem tak, ze do gleby w kazdej skrzynce wprowadzano ilosci odpowiadajace 0,112 g/m3 herbicydu i 0,56 g/m3 srodka przeciwdzialajacego zatruciu. W celu zastosowania w okresie przed- siewnym —.zmieszane w 194itrowym, obrotowym mieszalniku roztwory podstawowe, wstrzykiwano do ziemi. Inne roztwory podstawowe, stosowano w ustalonych ilosciach metoda zmieszania w zbiorniku. Do zaprawy — 10 g nasion umieszczonych w odpowiednim pojemniku mieszano z 0,5 ml podstawowego roztworu H lub innego roztworu podstawowego srodka przeciwdzialajacego zatruciu herbicydem tak, ze nasiona poddawane byly dzialaniu zwiazków w ilosciach 0,5% wag., 0,25% wag. lub 0,125% wag., przy czym mieszanie kontynuowano do chwili, az nasiona zostaly calkowicie pokryte preparatem. Srodki przeciwdzialajace zatruciu herbicydem stosuje sie w,postaci cieklych zawiesin, pudrów lub proszków. Nasiona poddane dzialaniu badanego zwiazku wysiewano do ziemi, do której dodano uprzednio podstawowy roztwór B herbicydu w ilosd 0,112 g/m2. Wszystkie skrzynki doswiadczalne trzymane byly na pólkach w szklarni, w której utrzymywana byla temperatura 21°-32°C. Gleba w skrzynkach byla zwilzana przez skraplanie woda w celu zapewnienia roslinom dobrego wzrostu. Stopien uszkodzen stwierdzano po uplywie 2 i 4 tygodni od chwili zastosowania badanych preparatów. W celu ustalenia ochronnego wplywu srodka przeciwdzialajacego zatruciu herbicydami prowadzono badania z uzyciem identycznych skrzynek i nasion poddanych dzialaniu wylacznie herbicydami. Ily ly to próby kontrolne. Wyniki opisanych wyzej badan zestawiono w tablicy II. Tablica II Aktywnosc srodka przeciwdzialajacego zatruciu herbicydami Sposób stosowania Roslina uprawna Gatunek chwastu Zaprawianie nasion Dzialanie w rowkach Dzialanie przedsiewne do gleby (mieszanie w pojemniku) Jeczmien Pszenica Trawawodna Wyczyniec zielony Dziki owies - WO (Avena fatua (L)) -St -IF -PPI - BA (Hordeum vulgure (L)> - WT (Triticum aestwum -WG (Echinochloc crusgalli) - FT (Setaria yiridis)104 723 Tablica Ha Zwiazek IF ST (0,112+ 0,56 g/m2) (0,5%) BA WG FT BA BA PPI (0,56 g/m2) WG FT • VERNAM® 0,112 g/m1 •^PTAM© 0,112 g/m2 80 80 50 100 95 70 80 70 50 50 Numer zwiazku IF (0,112+ 0,56 g/m2) VERNAM BA WG FT Ta ST (0,5%) VERNAM BA blica Hb PPI (0,56 g/m2) VERMAN BA WG FT BA PPI (0,56 g/m2) VERNAM WG FT Ml 2 3 4 6 7 8 9 . 10 11 70 70 50 42 70 75 72 38 88 63 - - - - - 0 - 0 0 0 - - - - - 0 - 0 0 0 - 80 70 - - - - - - - 58 79 68 90 90 47 47 37,50 88 75 Tablica 0 0 -0 0 0 0 0 0 0 0 lic 0 9 40 0 0 0 0 47 0 0 70 57 86 86 70 57 70 0 73 60 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Herbicyd Jeczmien Pszenica WG FT *VERNAM® 0,112 g/m2 • EPTAM® 0,112 g/m2 •ORDRAM®0,896 g/m2 • RO-NEETfc 0,224 g/m2 0,112 g/m2 * SUTAN® 0,224 g/m2 0,112 g/m2 • R-12001 0,224 g/m2 •AVADEXBW® 0,336 g/m2 95 70 20 80 - 75 - 85 — 85 80 20 90 70 - 40 100 80 80 70 - 80 - 90 - 95 0 50 50 - 100 - 100 - 100 100 Tablica Ud Numer zwiazku 1 Herbicyd 2 Sposób zastosowania 3 Ilosc g/m* 4 BA 5 Procent ochronny ¦- WT WG FT 6 7 8 * WO 9 ** 1 VERNAM EPTAM EPTAM R-12001 RO-NEET IF PPI PPI PPI IF PPI IF ST PPI IF ST 0,112 + 0,56 0,112+0,56 0,112 + 0,56 0,112 + 0,56 0,112 + 0,56 0,224 + 0,56 0,224 + 0,56 0,25% + 0,224 0,224 + 0,56 0,224 + 0,56 0,25% + 0,224 70 58 71 57 - 67 - 41 - - 50 - - - 37,5 62,5 58 71 22 30 33 43 - 0 0 0 - - 0 0 0 0 0 - 0 0 0 - - 0 - - - -104 723 7 1 3 4 5 , 6 7 8 9 10 2 VERNAM SUTAN AVADEXBW EPTAM R-12001 RO-NEET SUTAN VERNAM AVEDEX BW EPTAM ORDRAM R-12001 RO-NEET VERNAM EPTAM VERNAM EPTAM RO-NEET VERNAM AVADEX BW EPTAM VERNAM EPTAM ORDRAM R-12001 RO-NEET VERNAM AVADEX BW EPTAM VERNAM EPTAM ORDRAM 3 PPI IF ST ST PPI IF ST S i PPI IF .v IF ST PPI IF ST ST ST ST PPI IF ST PPI IF PPI IF ST IF IF PPI PPI IF PPI IF PPI IF PPI IF PPI IF PPI IF ST PPI IF PPI PPI IF PPI IF ST PPI IF PPI PPI IF ST PPI IF PPI PP[ IF PPI ST 4 0,112 + 0,56 0,112 + 0,56 0,25%+ 0,112 0,25% + 0,224 0,25%+ 0,112 0,336 + 0,56 0,336 + 0,56 0,056+0,336 0,112 + 0,56 0,112+0,56 0,224 + 0,56 0,25% + 0,224 0,224 + 0,56 0,224 + 0,56 0,25% + 0,224 0,25%+ 0,112 0,25% + 0,224 , 0,25%+ 0,112 0,112 + 0,56 0,112 + 0,56 0,5%+ 0,112 0,336 + 0,56 0,336 + 0,56 0,112 + 0,56 0,112 + 0,56 0,25% + 0,672 0,112 + 0,56 0,112 + 0,56 0,112 + 0,56 0,112 + 0,56 0,112 + 0,56 0,112 + 0,56 0,112 + 0,56 0,112 + 0,56 0,112 + 0,56 0,112 + 0,56 0,112 + 0,56 0,224 + 0,56 0,224 + 0,56 0,112 + 0,56 0,112 + 0,56 0,25%+ 0,112 0,336 + 0,56 0,336 + 0,56 0,112 + 0,56 0,112 + 0,56 0,112 + 0,56 0,112 + 0,56 0,112 + 0,56 0,25% + 0,672 0,224 + 0,56 0,224 + 0,56 0,224 + 0,56 0,112 + 0,56 0,112 + 0,56 0,125%+0,112 0,336 + 0,56 0,336 + 0,56 0,112 + 0,56 0,112 + 0,56 0,112 + 0,56 0,112 + 0,56 0,252 + 0,672 5 80 70 80 73 - - -- \, . .. 86 - 71 - - 50 - 47 - 68 50 70 - - 86 - 100 - - -' 89 43 - - - - 71 - - - 87 71 60 - ~ 47 62,5 75 71 - 100 67 _. - 47 79 50 - - 47 37,5 37,5 73 100 6 30 30 - - 75 50 50 'cllS AA 50 14 40 33 33 - 43 - 50 41 41 i 37,5 50 37,5 62,5 100 57 22 t 22 41 29 31 50 35 23,5 37,5 50 22 11 29 29 ._.. 25 37,5 _ - _. 37,5 12,5 100 58 29 22 29 24 - 25 25 - - - - 100 7 0 - - 0 - - - - 0 0 0 0 0 0 - 0 - 0 - - - - 0 - - 0 0 0 0 - - - - - 0 - 0 0 0 - - - „ 0 0 - 0 - - - 0 0 0 - - - - 0 0 - 0 - 8 0 - - - - - - 0 ' - 0 - - - - - - - 40 - - - - 0 - - 0 - - 0 - - - - - 0 - - - 0 - - - _ 0 o - - 0 - - ~ 0 - 0 - - - - 0 0 - 0 - 9 — _. - 0 - 0 0 0 — — 0 0 0 0 0 - 0 - - - - 0 0 - - - - 0 0 - - - - - - — - 0 0 - - - 0 0 - -. - - - - - 0 - - - 0 0 - - - - -8 104 723 2 R-12001 RO-NEET SUTAN VERNAM AVADEXBW EPTAM R-12001 VERNAM R-12001 VERNAM R-12001 YERNAM 3 IF ST PPI IF ST ST ST PPI IF PPI IF PPI IF PPI IF IF PPI IF IF PPI IF 4 0,224 + 0,56 0,25% + 0,224 0,224 + 0,56 0,224 + 0,56 0,224 + 0,56 0,112 + 0,56 0,224 + 0,56 0,112 + 0,56 0,112 + 0,56 0,336 + 0,56 0,336 + 0,56 112 + 0,56 0,224 + 0,56 0,112 + 0,56 0,112 + 0,56 0,224 + 0,56 0,14 + 0,112 0,14 + 0,56 0,224 + 0,56 0,14 + 0,112 0,14 + 0,56 5 - 53 - - 50 - 73 88 88 - - 60 - 75 62,5 - 86 50 - — /l, 75 6 57 30 67 67 - 29 - - - ¦ 377,5 50 - 43 - - 57 -. 50 43 -< 78 7 0 0 0 0 0 - 0 0 - - - 0 0 0 - 0 0 0 0 0 0 8 0 - - - - - - 0 - - - 0 0 0 - 0 0 - 0 0 - 9 _. 0 0 0 0 - 0 - - 0 0 - - - - - - - - - - *) ¦ % zniszczenia
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US60293275A | 1975-08-08 | 1975-08-08 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL104723B1 true PL104723B1 (pl) | 1979-09-29 |
Family
ID=24413348
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL19160876A PL104723B1 (pl) | 1975-08-08 | 1976-08-04 | Srodek herbicydowy zawierajacy substancje przeciwdzialajaca zatruciu upraw drobnoziarnistych zboz herbicydami |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| BE (1) | BE844937A (pl) |
| HU (1) | HU180068B (pl) |
| PL (1) | PL104723B1 (pl) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4650516A (en) * | 1979-03-23 | 1987-03-17 | Stauffer Chemical Co. | α-halo-Ω-haloalkylamides herbicidal antidotes |
-
1976
- 1976-08-04 PL PL19160876A patent/PL104723B1/pl unknown
- 1976-08-05 BE BE7000860A patent/BE844937A/nl not_active IP Right Cessation
- 1976-08-06 HU HUSA002957 patent/HU180068B/hu unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BE844937A (nl) | 1977-02-07 |
| HU180068B (hu) | 1983-01-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1297894C (en) | Benzamide derivative, process for its production and plant growth regulant | |
| US4070389A (en) | Phenylglyoxylonitrile-2-oxime-cyanomethylether | |
| US3063823A (en) | Method of killing weeds and influencing plant growth | |
| KR20000071013A (ko) | 벼에 대한 아세토클로르의 약해를 완화하는 조성물 | |
| JPS6254096B2 (pl) | ||
| JPS6317067B2 (pl) | ||
| EA015243B1 (ru) | Способ повышения урожайности кукурузы | |
| PL116411B1 (en) | Process for preparing n-dichloroacetylo-1,2,3,4-tetrahydroquinaldine | |
| KR850001330B1 (ko) | 3, 5-비스(트리플루오로메틸)페녹시 카르복실산과 그 유도체 | |
| PL104723B1 (pl) | Srodek herbicydowy zawierajacy substancje przeciwdzialajaca zatruciu upraw drobnoziarnistych zboz herbicydami | |
| CN107250118A (zh) | 甲酰胺磺隆单钠盐的新的晶体形式 | |
| US4097594A (en) | Mono-5-substituted-3-chloro-4H-1,2,6-thiadiazin-4-one antifungal agents | |
| AU7070398A (en) | Use of hydroxylamine derivatives, and method and preparations for increasing the tolerance of field crops against weather stresses | |
| JPS6127962A (ja) | Ｎ−置換ジカルボキシミド類およびこれを有効成分とする除草剤 | |
| JPS5915881B2 (ja) | ジブロモ置換プロピオンアミド類、除草剤解毒用組成物およびそれを含む除草用組成物 | |
| US4486222A (en) | Herbicide composition and process for the preparation of the active ingredients herbicidal phenyl carbonates | |
| KR800000244B1 (ko) | 옥심에테르의 제조방법 | |
| US2799568A (en) | Plant growth regulation | |
| KR800001571B1 (ko) | 옥사졸리딘 및 티아졸리딘 제초제 해독조성물 | |
| JPH03115205A (ja) | 除草剤組成物 | |
| JPS60260502A (ja) | 除草剤の薬害軽減方法及び組成物 | |
| US3685981A (en) | Combating unwanted vegetation with n-dimethyloxazolyl sulfanilamides | |
| SU332596A1 (pl) | ||
| CS208499B2 (en) | Means for regulation of the plants growth,particularly the vegetables | |
| US4227917A (en) | Phenylglyoxylonitrile-2-oxime-cyanomethyl ether as a crop safener |