CS258134B2 - Herbicide - Google Patents
Herbicide Download PDFInfo
- Publication number
- CS258134B2 CS258134B2 CS858136A CS813685A CS258134B2 CS 258134 B2 CS258134 B2 CS 258134B2 CS 858136 A CS858136 A CS 858136A CS 813685 A CS813685 A CS 813685A CS 258134 B2 CS258134 B2 CS 258134B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- weight
- parts
- phenyl
- ethyl
- alkyl
- Prior art date
Links
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title abstract description 29
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title abstract description 13
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 43
- 239000000729 antidote Substances 0.000 claims abstract description 36
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 28
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 28
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 22
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 claims abstract description 6
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000006374 C2-C10 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- GJVFBWCTGUSGDD-UHFFFAOYSA-L pentamethonium bromide Chemical compound [Br-].[Br-].C[N+](C)(C)CCCCC[N+](C)(C)C GJVFBWCTGUSGDD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 27
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 15
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims description 3
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 3
- 125000006729 (C2-C5) alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005059 halophenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 abstract description 29
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 abstract description 21
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 5
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 abstract description 5
- 244000038559 crop plants Species 0.000 abstract description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 abstract 1
- 231100000208 phytotoxic Toxicity 0.000 abstract 1
- -1 dichloroacetyl Chemical group 0.000 description 36
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 29
- GUVLYNGULCJVDO-UHFFFAOYSA-N EPTC Chemical compound CCCN(CCC)C(=O)SCC GUVLYNGULCJVDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 238000000034 method Methods 0.000 description 20
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 17
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 16
- BMTAFVWTTFSTOG-UHFFFAOYSA-N Butylate Chemical compound CCSC(=O)N(CC(C)C)CC(C)C BMTAFVWTTFSTOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 15
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 15
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 229940075522 antidotes Drugs 0.000 description 12
- OKUGPJPKMAEJOE-UHFFFAOYSA-N S-propyl dipropylcarbamothioate Chemical compound CCCSC(=O)N(CCC)CCC OKUGPJPKMAEJOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 10
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 9
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 9
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 9
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 9
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 8
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 8
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 8
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 7
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 7
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 7
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 7
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- 230000009471 action Effects 0.000 description 5
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 5
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 230000004660 morphological change Effects 0.000 description 4
- 125000000286 phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 230000009931 harmful effect Effects 0.000 description 3
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 3
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 3
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 102000001708 Protein Isoforms Human genes 0.000 description 2
- 108010029485 Protein Isoforms Proteins 0.000 description 2
- XXOCUISXZPNOTG-UHFFFAOYSA-N [Ca].C(CCCCCCCCCCC)C1=C(C=CC=C1)S(=O)(=O)O.[Ca] Chemical compound [Ca].C(CCCCCCCCCCC)C1=C(C=CC=C1)S(=O)(=O)O.[Ca] XXOCUISXZPNOTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 2
- BEBCJVAWIBVWNZ-UHFFFAOYSA-N glycinamide Chemical compound NCC(N)=O BEBCJVAWIBVWNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- DZQCMQRQFZXQKN-UHFFFAOYSA-N 2,3-dibromopropanamide Chemical class NC(=O)C(Br)CBr DZQCMQRQFZXQKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004179 3-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(Cl)=C1[H] 0.000 description 1
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 1
- DFCAFRGABIXSDS-UHFFFAOYSA-N Cycloate Chemical compound CCSC(=O)N(CC)C1CCCCC1 DFCAFRGABIXSDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000009261 D 400 Substances 0.000 description 1
- YRMLFORXOOIJDR-UHFFFAOYSA-N Dichlormid Chemical compound ClC(Cl)C(=O)N(CC=C)CC=C YRMLFORXOOIJDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WARIWGPBHKPYON-UHFFFAOYSA-N Ethiolate Chemical compound CCSC(=O)N(CC)CC WARIWGPBHKPYON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRSMWKLPSNHDHA-UHFFFAOYSA-N Naphthalic anhydride Chemical class C1=CC(C(=O)OC2=O)=C3C2=CC=CC3=C1 GRSMWKLPSNHDHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYNCHZVNFNFDNH-UHFFFAOYSA-N Oxazolidine Chemical compound C1COCN1 WYNCHZVNFNFDNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SGEJQUSYQTVSIU-UHFFFAOYSA-N Pebulate Chemical compound CCCCN(CC)C(=O)SCCC SGEJQUSYQTVSIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005775 Setaria Nutrition 0.000 description 1
- 241000232088 Setaria <nematode> Species 0.000 description 1
- 235000007244 Zea mays Nutrition 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000954 anitussive effect Effects 0.000 description 1
- 230000002303 anti-venom Effects 0.000 description 1
- 229940053194 antiepileptics oxazolidine derivative Drugs 0.000 description 1
- 229940124584 antitussives Drugs 0.000 description 1
- 230000003851 biochemical process Effects 0.000 description 1
- SMLHHBQGIJMAIM-UHFFFAOYSA-N calcium;2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound [Ca].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O SMLHHBQGIJMAIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 150000001990 dicarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- WCGGWVOVFQNRRS-UHFFFAOYSA-N dichloroacetamide Chemical class NC(=O)C(Cl)Cl WCGGWVOVFQNRRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBCCMZVIWNDFMO-UHFFFAOYSA-N dichloroacetyl chloride Chemical compound ClC(Cl)C(Cl)=O FBCCMZVIWNDFMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZVUWRFHKOJYTH-UHFFFAOYSA-N diphenhydramine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OCCN(C)C)C1=CC=CC=C1 ZZVUWRFHKOJYTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 239000003864 humus Substances 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- QRYFGTULTGLGHU-NBERXCRTSA-N iturelix Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](CCCCNC(C)C)C(=O)N1[C@@H](CCC1)C(=O)N[C@H](C)C(N)=O)NC(=O)[C@H](CCCCNC(=O)C=1C=NC=CC=1)NC(=O)[C@H](CO)NC(=O)[C@@H](CC=1C=NC=CC=1)NC(=O)[C@@H](CC=1C=CC(Cl)=CC=1)NC(=O)[C@@H](CC=1C=C2C=CC=CC2=CC=1)NC(C)=O)CCCNC(=O)C1=CC=CN=C1 QRYFGTULTGLGHU-NBERXCRTSA-N 0.000 description 1
- 108010083551 iturelix Proteins 0.000 description 1
- 230000010534 mechanism of action Effects 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002917 oxazolidines Chemical class 0.000 description 1
- 238000003359 percent control normalization Methods 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 230000008121 plant development Effects 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 238000000528 statistical test Methods 0.000 description 1
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 1
- 150000003548 thiazolidines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Herbicidní prostředek obsahuje jako herbicidně účinnou látku 5 až 90 % hmot. thiolkarbamátu vzorce III, kde znamená R4 a R5 Ci-6alkyl, C3-.8 cykloalkyl nebo spolu dohromady hexamethylen, R6 Ci_5alkyl, a 0,4 až 26 % hmot. protijedové účinné látky vzorce I, kde znamená Rl a R2 vodík Ci_10- alkyl, C2_ÍOalkenyl, Cs- nebo Cecykloalkyl, fenyl popřípadě substituovaný Ci_3alkylem nebo halogenem nebo spolu dohromady hexamethylen, a když R1 je vodík, R2 má jiný význam, než popřípadě substituovaný fenyl, R3 znamená Ci-5alkyl nebo C2_salkenyl. Herbicidní prostředek má snížení fytotoxický účinek na kulturní rostliny.The herbicidal composition contains as herbicide % active ingredient 5 to 90 wt. thiolcarbamate of formula III wherein R 4 and R 5 are each C 1-6 alkyl, C 3-8 cycloalkyl or together hexamethylene, R 6 C 1-5 alkyl, and 0.4 % to 26 wt. antidote agents of formula I wherein R1 and R2 are hydrogen C1-10- alkyl, C 2-10 alkenyl, C 5 - or C 6 cycloalkyl, phenyl optionally substituted with C 1-3 alkyl or halogen or together hexamethylene, and when R 1 is hydrogen, R 2 has another meaning that optionally substituted phenyl, R 3 is C 1-5 alkyl or C 2-8 alkenyl. Herbicidal the composition has a phytotoxic reduction effect on crop plants.
Description
Tento vynález se týká herbicidního prostředku, obsahujícího jako herbicidně účinnou látku thiolkarbamát, společně s protijedově účinnou látkou, představovanou N- (dichloracetyl) glycinamidy.The present invention relates to a herbicidal composition comprising thiolcarbamate as an herbicidally active agent together with an anti-venom active consisting of N- (dichloroacetyl) glycinamides.
Nové N-( dichloracetyl) glycinamidy mají obecný vzorec IThe novel N- (dichloroacetyl) glycinamides have the general formula I
R1 Cl \ ZR 1 Cl \ Z
N—C—CHz—N--C—CHN — C — CH2 — N — C — CH
Z II I II \Z II I II \
R2 O R3 O Cl (I) kdeR 2 OR 3 O Cl (I) wherein
R1 a R2 znamená na sobě nezávisle atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 10 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu s 2 až 10 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu s 5 nebo 6 atomy uhlíku, fenylovou skupinu, fenylovou skupinu jednou nebo dvakrát substituovanou alkylovou skupinou s 1 až 3 atomy uhlíku, halogenfenylovou skupinu nebo dohromady hexamethylenovou skupinu, a když R1 je atom vodíku, má R2 jiný význam než fenyl nebo substituovaný fenyl,R 1 and R 2 are each independently hydrogen, C 1 -C 10 alkyl, C 2 -C 10 alkenyl, C 5 or C 6 cycloalkyl, phenyl, phenyl mono- or di-substituted alkyl having 1 to 3 carbon atoms, a halophenyl group or together a hexamethylene group, and when R 1 is a hydrogen atom, R 2 has a meaning other than phenyl or substituted phenyl,
R3 znamená alkylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku nebo alkenylovou skupinu s 2 až 5 atomy uhlíku.R 3 is C 1 -C 5 alkyl or C 2 -C 5 alkenyl.
Proti nežádoucímu plevelu, zvláště proti jednoklíčkovým plevelným rostlinám se při ochraně rostlin používá již dlouho v široké míře thiolkarbamátových sloučenin obecného vzorce IIIA wide range of thiolcarbamate compounds of the general formula III have long been used in plant protection against unwanted weeds, in particular against weed weeds.
R4 \R 4 \
N—C—S—R6 N — C — S — R 6
R5 O (ΠΙ) kdeR 5 O (ΠΙ) where
R4 a R5 znamená na sobě nezávisle alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až 8 atomy C nebo spolu dohromady hexamethylenovou skupinu vytvářející se sousedícím atomem dusíku kruh,R 4 and R 5 are independently C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl, or together are a hexamethylene group forming a adjacent ring nitrogen atom,
R6 znamená alkylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku.R 6 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms.
Z těchto thiolkarbamátů se v praxi používá nejvíce těchto sloučenin:Of these thiolcarbamates, most of the following compounds are used in practice:
N,N-diisobutyl-S-ethylthiolkarbamát (Butylate),N, N-diisobutyl-S-ethylthiolcarbamate (Butylate),
N,N-di- (n-propyl) -S-ethylthiokarbamát (EPTC),N, N-di- (n-propyl) -S-ethylthiocarbamate (EPTC),
N,N-di- (n-propyl) -S- (n-propyl) thiolkarbamát (Vernolat),N, N-di- (n-propyl) -S- (n-propyl) thiolcarbamate (Vernolat),
N,N-diethyl-S-ethylthiolkarbamát (Etiolat), N-ethyl-N-butyl-S-ethylthiolkarbamát (Pebulat j,N, N-diethyl-S-ethylthiolcarbamate (Etiolat), N-ethyl-N-butyl-S-ethylthiolcarbamate (Pebulat j,
N-ethyl-N-cyklohexyl-S-ethylthiokarbamát (Cycloat) aN-ethyl-N-cyclohexyl-S-ethylthiocarbamate (Cycloat) a
N,N-hexamethylen-S-ethylthiolkarbamát (Molinat).N, N-hexamethylene-S-ethylthiolcarbamate (Molinat).
Thiolkarbamátové sloučeniny obecného vzorce III při používání v množství potřebném pro zničení jednoklíčkových plevelných rostlin poškozují rovněž chráněné kulturní rostliny. Tyto fytotoxické vlastnosti omezují možnosti použití, popřípadě umožňují použití jen v dávkách, které neškodí kulturním rostlinám a snižují tak účinnost těchto herbicidních látek.The thiolcarbamate compounds of the general formula (III), when used in an amount necessary to control single-weed weeds, also damage protected crop plants. These phytotoxic properties limit the possibilities of use or allow use only at doses which do not harm the crop plants and thus reduce the efficacy of these herbicidal substances.
Před přibližně dvaceti lety objevil Hoffmann, že existují sloučeniny (deriváty anhydridu 1,8-naftoové kyseliny), které snižují toto fytotoxické působení a při společném použití s herbicidně účinnými látkami kompenzují jejich jedovaté působení na kulturní rostliny. Sloučeniny s takovým působením se nazývají antidoty, neboli látky s opačným působením neboli protijedy, tedy protijedově účinné látky.About 20 years ago, Hoffmann discovered that there are compounds (1,8-naphthoic anhydride derivatives) that reduce this phytotoxic effect and, when used together with herbicidally active substances, compensate for their toxic effects on crop plants. Compounds with such action are called antidotes, or antidotes, i.e., antidote agents.
Od té doby byly objeveny a patentovány další četné takové sloučeniny, působící jako protijed. V maďarském patentovém spise č. 168 977 se popisují oxazolidinové a thiazolidinové deriváty jakožto protijedy; v maďarském patentovém spise číslo 170 214 se jako protijedy doporučují látky na bázi thiazolidinsulfoxidu a thiazolidinsulfonu. Sulfidů se jakožto protijedů používá podle maďarského patentového spisu číslo 173 755. Rovněž oxazolidinové deriváty jsou jako protijedy doporučovány v maďarském patentovém spise číslo 176 867. V maďarském patentovém spise číslo 179 643 se popisují N-(benzoylsulfonyljkarbamáty, v maďarském patentovém spise číslo 180 069 N-(benzoylsulfonyl)thiakarbamát a v maďarském patentovém spise číslo 180 068 2,3-dibrompropionamidové deriváty jakožto protijedy.Since then, numerous other such antidote compounds have been discovered and patented. Hungarian Patent No. 168,977 discloses oxazolidine and thiazolidine derivatives as antidotes; Hungarian patent specification No. 170 214 recommends thiazolidine sulfoxide and thiazolidine sulfone based substances as antidotes. Sulfides are used as antidotes in accordance with Hungarian Patent Specification No. 173,755. Oxazolidine derivatives are also recommended as antidotes in Hungarian Patent Specification No. 176,867. - (benzoylsulfonyl) thiacarbamate and in Hungarian patent specification 180 068 2,3-dibromopropionamide derivatives as antidotes.
Protijedy na bázi dichloracetamidových sloučenin popisují maďarské patentové spisy číslo 176 458 a 176 784. V maďarských patentových spisech číslo 176 669, 176 796, 178 892, 178 883, 178 985, 179 092 a 179 093 se popisuje působení derivátů dikarboxylových kyselin jakožto protijedů.Dichloroacetamide compounds are described in Hungarian patents 176 458 and 176 784. Hungarian patents 176 669, 176 796, 178 892, 178 883, 178 985, 179 092 and 179 093 disclose the action of dicarboxylic acid derivatives as antidotes.
Velký počet protijedů známých ze stavu techniky však dokládá, že přes usilovný výzkum se dosud nepodařilo nalézti sloučeninu, kterou by kulturní rostliny mohly být ochráněny před škodlivým působením jednotlivých herbicidně účinných látek. Relativním dokladem nevyřešení tohoto problému je také, že není jednotný názor na biochemické procesy probíhající při přísadě protijedů a na mechanismus působení takových sloučenin v organismu rostliny. Škodlivé působení herbicidně účinných látek je také nejrůzněji ovlivňováno paralelně působícími faktory (jako je například teplota, vlhkost půdy, hodnota pH půdy) a fyzikálními vlastnostmi herbicidních prostředků (například tlak par, rozpustnost ve vodě).However, the large number of antidotes known from the prior art shows that, despite diligent research, it has not yet been found that a compound could be protected from the harmful effects of individual herbicidally active compounds. Relative evidence of not solving this problem is also that there is no consistent view of the biochemical processes occurring in the addition of antidotes and the mechanism of action of such compounds in the plant organism. The harmful effects of herbicidal active substances are also influenced in a variety of ways by parallel-acting factors (such as temperature, soil moisture, soil pH) and the physical properties of the herbicidal compositions (e.g. vapor pressure, water solubility).
Nyní se zjistilo, že nové N-substituované, popřípadě N‘-substituované N-(dichloracetyl)glycinamidy obecného vzorce I kompenzují fytotoxické působení herbicidně účinných látek obecného vzorce III.It has now been found that the novel N-substituted or N‘-substituted N- (dichloroacetyl) glycinamides of the formula I compensate for the phytotoxic action of the herbicidally active compounds of the formula III.
288134288134
Předmětem tohoto vynálezu je herbicidní prostředek, který obsahuje 5 až 90 % hmotnostních thiolkarbamátu obecného vzorce IIIThe present invention relates to a herbicidal composition comprising 5 to 90% by weight of the thiolcarbamate of the formula III
R4 \R 4 \
N-C—S—R6 NC - S - R 6
Z IIZ II
R5 o (III) kde R4, R5 a R6 mají výše uvedený význam, a 0,4 až 26 hmotnostních protijedově účinné látky obecného vzorce I,R 5 o (III) wherein R 4 , R 5 and R 6 are as hereinbefore defined, and from 0.4 to 26 weight percent of an antioxidant of formula I,
R1 Cl \ /R 1 Cl \ /
N—C—CHž—N--C—CHN — C — CH2 — N — C — CH
Z II I il \Z II I il \
R2 O R3 O Cl (I) kde R1, R2 a R3 mají výše uvedený význam.R 2 OR 3 O Cl (I) wherein R 1 , R 2 and R 3 are as defined above.
Způsob výroby protijedově účinných lálek, tedy N-substituovaných, popřípadě Ν'-substituovaných N-(dichloracetyl )glycinamidů obecného vzorce I, kde R1, R2 a R3 mají shora uvedený význam, spočívá v tom, že se nechává reagovat N-substituovaný, popřípadě N‘-substituovaný glycinamid obecného vzorce IIA process for producing active antidote Lalek, a N-substituted, optionally-substituted Ν'N- (dichloroacetyl) glycinamide of formula I wherein R 1, R 2 and R 3 are as defined above, consists in reacting N- a substituted or N'-substituted glycinamide of formula II
Rl \Rl \
N—C—CHz—NH—R3 N - C - CH 2 - NH - R 3
Z IIZ II
R2 O (II) kde R1, R2 a R3 mají shora uvedený význam, v přítomnosti akceptoru kyseliny a popřípadě v přítomnosti rozpouštědla, s dichloracetylchlorldem.R 2 O (II) wherein R 1 , R 2 and R 3 are as defined above, in the presence of an acid acceptor and optionally in the presence of a solvent, with dichloroacetyl chloride.
Způsob výroby protijedově účinných látek je předmětem našeho československého patentu č. AO 217 938. V tomto patentu jsou také uvedeny detailní údaje o podmínkách používaných při výrobě takových protijedově účinných látek, stejně jako je doložena řada konkrétních příkladů provedení způsobu.A method for the production of an antidote active ingredient is the subject of our Czechoslovak patent No. AO 217 938. This patent also provides detailed information on the conditions used in the manufacture of such an antidote active ingredient, as well as illustrating a number of specific examples of the method.
Herbicidní prostředky podle vynálezu jsou s výhodou ve formě emulzních koncentrátů, smáčitelných prášků, granulátů, vodných nebo olejových suspenzí. Výrobu herbicidních prostředků obsahujících protijed podle vynálezu, objasňují následující příklady, které však vynález nijak neomezují.The herbicidal compositions according to the invention are preferably in the form of emulsion concentrates, wettable powders, granules, aqueous or oily suspensions. The following non-limiting examples illustrate the preparation of the herbicidal compositions containing the antidote of the present invention.
Příklad 1Example 1
Rozpustí se 0,5 dílu hmotnostních účinné látky, sloučeniny obecného vzorce I, kde Rl je fenyl, R2 je vodík a R3 je allyl (t. t. 109 až 111,5 °C), ve směsi z 8 dílů hmotnostních xylenu a 3,5 dílu hmotnostních dichlormethanu. Do tohoto roztoku se přidá 80 dílů hmotnostních herbicidně účinné látky EPTC [ N,N-dl- (n-propyl) -S-ethylthlolkarbabát] a 8 dílů hmotnostních emulgátorové směsi sestávající z vápenaté soli dodecylbenzensulfonové kyseliny a alkylfenolpolyglykoletheru. Roztok se homogenizuje po dobu 15 minut a pak se zfiltruje. Emulzní koncentrát obsahuje 80,5 % hmotnostních účinné látky. Po dvou hodinách je stálý, po 24 hodinách vykazuje minimální reverzibilní změny.Dissolve about 0.5 parts by weight of active compound of the formula I wherein R is phenyl, R 2 is hydrogen and R 3 is allyl (mp 109 DEG-111.5 DEG C.) in a mixture of 8 parts by weight of xylene and 3, 5 parts by weight of dichloromethane. To this solution is added 80 parts by weight of the herbicidal active substance EPTC [N, N-dl- (n-propyl) -S-ethyltholocarbabate] and 8 parts by weight of an emulsifier mixture consisting of calcium dodecylbenzenesulfonic acid calcium and alkylphenol polyglycol ether. The solution is homogenized for 15 minutes and then filtered. The emulsion concentrate contains 80.5% by weight of active ingredient. It is stable after two hours, showing minimal reversible changes after 24 hours.
Příklad 2Example 2
Rozpustí se 2 díly hmotnostní účinné látky, sloučeniny obecného vzorce I, kde R1 a R2 značí ethyl a R3 je allyl (t. t. 93 až 95,5 ° Celsia), ve směsi sestávající ze 7 dílů hmotnostních dimethylformamidu. Do roztoku se přidá 78 dílů hmotnostních herbicidně účinné látky N,N-diisobutyl-S-ethylthiokarbamát a 6 dílů hmotnostních směsi sestávající z vápenaté soli dodecylbenzensulfonové kyseliny a alkylfenolpolyglykoletheru. Směs se homogenizuje po dobu 20 minut a pak se zfiltruje. Emulzní koncentrát obsahuje 80 % hmotnostních účinné látky. Emulze je po dvou hodinách stálá, po 24 hodinách vykazuje minimální reverzibilní změny.Dissolve 2 parts by weight of active ingredient, compounds of general formula I wherein R 1 and R 2 denote ethyl and R 3 is allyl (mp 93 DEG-95.5 DEG C.) a mixture consisting of 7 parts by weight dimethylformamide. 78 parts by weight of N, N-diisobutyl-S-ethylthiocarbamate herbicide and 6 parts by weight of a mixture consisting of calcium dodecylbenzenesulfonic acid and alkylphenol polyglycol ether are added to the solution. The mixture is homogenized for 20 minutes and then filtered. The emulsion concentrate contains 80% by weight of the active ingredient. The emulsion is stable after two hours, showing minimal reversible changes after 24 hours.
Příklad 3Example 3
Rozpustí se 20 dílů hmotnostních účinné látky, sloučeniny obecného vzorce I, kde R1 a R2 značí allyl a R3 je methyl (t. t. 81 až 82,5 °C), ve směsi sestávající z 6 dílů hmotnostních xylenu a z 6 dílů hmotnostních isoformu. Do tohoto roztoku se přidá 60 dílů hmotnostních Vernolátu [N,N-di-(n-propyl)-S-( n-propyl Jthiolkarbamát] a 8 dílů hmotnostních emulgátorové směsi sestávající z vápenaté soli dodecylbenzensulfonové kyseliny a alkylfenolpolyglykoletheru. Po homogenizaci se roztok zfiltruje. Emulzní koncentrát obsahuje 80 % hmotnostních účinné látky. Po dvou hodinách je produkt nezměněn, po 24 hodinách vykazuje minimální reverzibilní změny.Dissolve 20 parts by weight of active compound of formula I wherein R @ 1 and R @ 2 is allyl and R 3 is methyl (mp 81 DEG-82.5 DEG C.) in a mixture consisting of 6 parts by weight of xylene and 6 parts by weight isoform . To this solution were added 60 parts by weight of Vernolate [N, N-di- (n-propyl) -S- (n-propyl) thiolcarbamate] and 8 parts by weight of an emulsifier mixture consisting of calcium dodecylbenzenesulfonic acid calcium and alkylphenol polyglycol ether. The emulsion concentrate contains 80% by weight of active ingredient, after two hours the product is unchanged, after 24 hours it shows minimal reversible changes.
Příklad 4Example 4
Rozpustí se 0,4 % hmotnostních sloučeniny obecného vzorce I, kde R1 a R3 značí allyl a R2 je vodík (nD 20 = 1,525 0) (dále označována jako účinná látka A), v 13,6 dílech hmotnostních petroleje. Do roztoku se přidá 80 % hmotnostních herbicidně účinné látky EPTC a 6 dílů hmotnostních směsi emulgátorů sestávající z Evemulu A a Evemulu B. Směs se homogenizuje v laboratorním mísiči po dobu 15 minut a pak se filtruje skládaným filtrem. Emulzní koncentrát obsahuje 80,4 % hmotnostních účinné látky.Dissolve 0.4% by weight of a compound of formula I wherein R 1 and R 3 are allyl and R 2 is hydrogen (n D 20 = 1.525 0) (hereinafter referred to as active ingredient A) in 13.6 parts by weight of kerosene. 80% by weight of the herbicidal active substance EPTC and 6 parts by weight of an emulsifier mixture consisting of Evemul A and Evemul B are added to the solution. The mixture is homogenized in a laboratory mixer for 15 minutes and then filtered with a pleated filter. The emulsion concentrate contains 80.4% by weight of the active ingredient.
Příklad 5Example 5
Postupuje se stejně, jako je popsáno v příkladu 4, použije se však místo 80 dílů hmotnostních EPTC 80 dílů hmotnostních Vernolátu.The procedure is as described in Example 4, but using 80 parts by weight of EPTC instead of 80 parts by weight of EPTC.
Příklad 6Example 6
Postupuje se stejně, jako je popsáno v příkladu 4, použije se však jakožto herbicidně účinné látky 80 dílů hmotnostních Butylátu.The procedure is as described in Example 4, except that 80 parts by weight of butylate are used as herbicides.
Příklad 7Example 7
Rozpustí se 0,9 dílů hmotnostních účinné látky A v 3,1 dílu hmotnostního petroleje. Do roztoku se přidá 90 dílů hmotnostních EPTC a 6 dílů hmotnostních směsi emulgátorů Evemul A a Evemul B. Roztok se pak míchá po dobu 15 minut a pak se filtruje skládaným filtrem. Získaný emulzní koncentrát má obsah účinné látky 90,9 % hmotnostních.0.9 parts by weight of active substance A are dissolved in 3.1 parts by weight of kerosene. 90 parts by weight of EPTC and 6 parts by weight of a mixture of the emulsifiers Evemul A and Evemul B are added to the solution. The solution is then stirred for 15 minutes and then filtered through a pleated filter. The emulsion concentrate obtained has an active substance content of 90.9% by weight.
Příklad 8Example 8
Postupuje se stejně, jako je popsáno v příkladu 7, jako herbicidně účine látky se však použije 90 dílů hmotnostních Vernolátu. Příklad 9The procedure was as described in Example 7, but 90 parts by weight of Vernolate were used as herbicidal activity. Example 9
Postupuje se stejně, jako je popsáno v příkladu 7, jako herbicidně účinné látky se však použije 90 dílů hmotnostních Butylátu.The procedure is as described in Example 7, but 90 parts by weight of butylate are used as herbicides.
Příklad 10Example 10
Rozpustí se 1,6 dílu hmotnostního účinné látky A v 12,4 dílu hmotnostního xylenu. Do roztoku se přidá 80 dílů hmotnostních EPCT a 6 dílů hmotnostních emulgátorové směsi sestávající z Evemulu A a Evemulu B. Roztok se míchá po dobu 15 minut a pak se zfiltruje. Získaný emulzní koncentrát má hmotnostní obsah účinné látky 81,6 °/o. Příklad 111.6 parts by weight of active substance A are dissolved in 12.4 parts by weight of xylene. 80 parts by weight of EPCT and 6 parts by weight of an emulsifier mixture consisting of Evemul A and Evemul B are added to the solution. The solution is stirred for 15 minutes and then filtered. The emulsion concentrate obtained has an active ingredient content of 81.6% by weight. Example 11
Postupuje se stejně, jako je popsáno v příkladu 10, jako herbicidně účinné látky se však použije 80 dílů hmotnostních Vernolátu.The procedure is as described in Example 10, but 80 parts by weight of Vernolate are used as herbicides.
Příklad 12Example 12
Postupuje se stejně, jako je popsáno v příkladu 10, jako herbicidně účinné látky se však použije 80 dílů hmotnostních Butylátu. Příklad 13The procedure is as described in Example 10, but 80 parts by weight of butylate are used as herbicides. Example 13
Rozpustí se 3 díly hmotnostní účinné látky A v 16 dílech hmotnostních xylenu. Za míchání se přidá roztok 75 dílů hmotnostních EPTC a 6 dílů hmotnostních směsi Evemulu A a Evemulu B. Směs se homogenizuje po dobu 15 až 20 minut a pak se filtruje.3 parts by weight of active substance A are dissolved in 16 parts by weight of xylene. A solution of 75 parts by weight of EPTC and 6 parts by weight of a mixture of Evemul A and Evemul B is added with stirring. The mixture is homogenized for 15 to 20 minutes and then filtered.
Emulzní koncentrát obsahuje 78 % hmotnostních účinné látky.The emulsion concentrate contains 78% by weight of the active ingredient.
Příklad 14Example 14
Postupuje se stejně, jako je popsáno v příkladu 13, jako herbicidně účinné látky se však používá 75 dílů hmotnostních Vernolátu.The procedure is the same as described in Example 13, but 75 parts by weight of Vernolate are used as herbicides.
Příklad 15Example 15
Postupuje se stejně, jako je popsáno v příkladu 13, jako herbicidně účinné látky se však použije 75 dílů hmotnostních Butylátu.The procedure was as described in Example 13, but 75 parts by weight of Butylate were used as herbicidal active ingredients.
Příklad 16Example 16
Rozpustí se 6 dílů hmotnostních účinné látky A ve směsi sestávající z 6,5 dílů hmotnostního xylenu a 6,5 dílu hmotnostního methylenchloridu. Za míchání se přidá roztok 75 dílů hmotnostních EPTC a 6 dílů hmotnostních směsi Evemulu A a Evemulu B. Roztok se homogenizuje a pak se zfiltruje. Emulzní koncentrát obsahuje 81 % hmotnostních účinných látek.6 parts by weight of active substance A are dissolved in a mixture consisting of 6.5 parts by weight of xylene and 6.5 parts by weight of methylene chloride. A solution of 75 parts by weight of EPTC and 6 parts by weight of a mixture of Evemul A and Evemul B is added with stirring. The solution is homogenized and then filtered. The emulsion concentrate contains 81% by weight of active ingredients.
Příklad 17Example 17
Postupuje se stejně, jako je popsáno v příkladu 16, jako herbicidně účinné látky se však použije 75 dílů hmotnostních Vernolátu.The procedure is the same as described in Example 16, but 75 parts by weight of Vernolate are used as herbicides.
Příklad 18Example 18
Postupuje se stejně, jako je popsáno v příkladu 16, jako herbicidně účinné látky se však použije 75 dílů hmotnostních Butylátu. Příklad 19The procedure was as described in Example 16, but 75 parts by weight of Butylate were used as herbicidal active ingredients. Example 19
Rozpustí se 11,2 dílu hmotnostního účinné látky A ve směsi sestávající z 5,4 dílů hmotnostních xylenu a 5,4 dílu hmotnostního methylenchloridu. Do roztoku se přidá 70 dílů hmotnostních EPTC a 8 dílů hmotnostních emulgátorové směsi sestávající z Evemulu A a z Evemulu B. Roztok se míchá po dobu 15 minut a pak se zfiltruje skládaným filtrem. Emulzní koncentrát obsahuje 81,2 % hmotnostního účinných látek.11.2 parts by weight of active substance A are dissolved in a mixture consisting of 5.4 parts by weight of xylene and 5.4 parts by weight of methylene chloride. 70 parts by weight of EPTC and 8 parts by weight of an emulsifier mixture consisting of Evemul A and Evemul B are added to the solution. The solution is stirred for 15 minutes and then filtered through a pleated filter. The emulsion concentrate contains 81.2% by weight of the active ingredients.
Příklad 20Example 20
Postupuje se stejně, jako je popsáno v příkladu 19, jako herbicidně účinné látky se však použije 70 dílů hmotnostních Vernolátu.The procedure was as described in Example 19, but 70 parts by weight of Vernolate were used as herbicides.
Příklad 21Example 21
Postupuje se stejně, jako je popsáno v pří238134The procedure is the same as described in Example 233434
10' ladu 19, jako herbicidně účinné látky se však použije 70 dílů hmotnostních Butylátu.However, 70 parts by weight of butylate are used as herbicidal active ingredients.
Příklad 22Example 22
Rozpustí se 19,2 dílu hmotnostního účinné látky A ve směsi sestávající z 6,4 dílu hmotnostního xylenu a 6,4 dílu hmotnostního isoformu. Za míchání se přidá do roztoku 60 dílů hmotnostních EPTC a 8 dílů hmotnostních emulgátorové směsi z Evemulu A a z Evemulu B. Směs se míchá ještě po dobu 15 až 20 minut a pak se zfiltruje. Emulzní koncentrát obsahuje 79,2 % hmotnostního účinných látek.19.2 parts by weight of active substance A are dissolved in a mixture consisting of 6.4 parts by weight of xylene and 6.4 parts by weight of isoform. 60 parts by weight of EPTC and 8 parts by weight of the emulsifier mixture of Evemul A and Evemul B are added to the solution while stirring. The mixture is stirred for a further 15-20 minutes and then filtered. The emulsion concentrate contains 79.2% by weight of the active ingredients.
Příklad 22Example 22
Postupuje se stejně, jako je popsáno v příkladu 22, jako herbicidně účinné látky se však použije 60 dílů hmotnostních Vernolátu.The procedure was as described in Example 22, but using 60 parts by weight of Vernolate as the herbicide.
Příklad 24Example 24
Postupuje se stejně, jako je popsáno v příkladu 22, jako herbicidně účinné látky se však použije 60 dílů hmotnostních Butylátu.The procedure was as described in Example 22, but 60 parts by weight of butylate were used as herbicides.
Příklad 25Example 25
Rozpustí se 25,6 dílu hmotnostního účinné látky A ve směsi sestávající z 14,4 dílu hmotnostního xylenu a 10 dílů hmotnostních dimethylformamidu. Do roztoku se přidá 40 dílů hmotnostních EPTC a 10 dílů hmotnostních emulgátorové směsi sestávající z Evemulu A a z Evemulu B. Roztok se homogenizuje mícháním a pak se zfiltruje. Emulzní koncentrát obsahuje 65,6 % hmotnostního účinných látek.25.6 parts by weight of active ingredient A are dissolved in a mixture consisting of 14.4 parts by weight of xylene and 10 parts by weight of dimethylformamide. 40 parts by weight of EPTC and 10 parts by weight of an emulsifier mixture consisting of Evemul A and Evemul B are added to the solution. The solution is homogenized by stirring and then filtered. The emulsion concentrate contains 65.6% by weight of the active ingredients.
Příklad 26Example 26
Postupuje se stejně, jako je popsáno v příkladu 25, jako herbicidního prostředku se však použije 40 dílů hmotnostních Vernolátu.The procedure was as described in Example 25, but using 40 parts by weight of Vernolate as the herbicidal composition.
P ř í k 1 a d 27Example 27
Postupuje se stejně, jako je popsáno v příkladu 25, jako herbicidně účinné látky se však použije 40 dílů hmotnostních Butylátu.The procedure was as described in Example 25, but using 40 parts by weight of butylate as herbicide.
Příklad 28Example 28
Rozpustí se 25 dílů hmotnostních účinné látky A v 64 dílech hmotnostních petroleje. Do roztoku se přidá 5 dílů hmotnostních EPTC a 6 dílů hmotnostních směsi sestávající z Evemulu A a z Evemulu B. Roztok se míchá po dobu 15 minut a pak se zfiltruje skládaným filtrem. Emulzní koncentrát obsahuje 30 % hmotnostních účinné látky.25 parts by weight of active substance A are dissolved in 64 parts by weight of kerosene. 5 parts by weight of EPTC and 6 parts by weight of a mixture consisting of Evemul A and Evemul B are added to the solution. The solution is stirred for 15 minutes and then filtered through a pleated filter. The emulsion concentrate contains 30% by weight of the active ingredient.
Příklad 29Example 29
Rozpustí se 0,4 dílu hmotnostního účinné látky, sloučeniny obecného vzorce I, kde R1 je fenyl, Rz je ethyl a R3 je sek.-butyl (nn 20 rovná se 1,537 3), v 4,6 dílu hmotnostního xylenu. Do roztoku se přidá za míchání 90 dílů hmotnostních EPTC a 6 dílů hmotnostních směsi z Evemulu A a Evemulu B. Směs se míchá po dobu 15 až 20 minut a pak se zfiltruje. Emulzní koncentrát obsahuje 5 % hmotnostních účinné látky.Dissolve 0.4 parts by weight of the active ingredient, a compound of formula I wherein R 1 is phenyl, R a is ethyl and R 3 is sec-butyl (n 20 n is equal to 1537 3) in 4.6 parts by weight of xylene . 90 parts by weight of EPTC and 6 parts by weight of a mixture of Evemul A and Evemul B are added to the solution while stirring. The mixture is stirred for 15 to 20 minutes and then filtered. The emulsion concentrate contains 5% by weight of the active ingredient.
Příklad 30Example 30
Rozpustí se 0,5 dílu hmotnostního účinné látky, sloučeniny obecného vzorce I, kde R1 je fenyl, R2 je methyl a R3 je isopropyl (t. t. = 101 až 102 °C), v rozpouštědlové směsi sestávající z 62 dílů hmotnostních xylenu a z 26 dílů hmotnostních dichlormethanu. Za míchání se rozpustí 5 dílů hmotnostních Etiolátu (N,N-diethyl-S-ethylthiolkarbamát), 4 díly hmotnostní Tensiofixu AS a 2 díly hmotnostní Tensiofixu IS. Směs se míchá po dobu 15 minut v laboratorním mísiči a pak se zfiltruje skládaným filtrem. Emulzní koncentrát obsahuje 5,5 % hmotnostních účinné látky.Dissolve 0.5 parts by weight of the active compound, a compound of formula I, wherein R 1 is phenyl, R 2 is methyl and R 3 is isopropyl (mp = 101-102 ° C), in a solvent mixture consisting of 62 parts by weight of xylene and 26 parts by weight of dichloromethane. 5 parts by weight of Etiolate (N, N-diethyl-S-ethylthiolcarbamate), 4 parts by weight of Tensiofix AS and 2 parts by weight of Tensiofix IS are dissolved with stirring. The mixture is stirred for 15 minutes in a laboratory mixer and then filtered through a pleated filter. The emulsion concentrate contains 5.5% by weight of the active ingredient.
Ve shora uvedených příkladech se používá těchto emulgátorů:In the above examples, the following emulsifiers are used:
Evemul A: směs alkylpolyglykoletheru a alkylarylsulfonátu,Evemul A: a mixture of alkyl polyglycol ether and alkylarylsulfonate,
Evemul B: směs alkylarylpolyglykoletheru a alkylarylsulfonátu.Evemul B: a mixture of alkylaryl polyglycol ether and alkylarylsulfonate.
Nyní se zjistilo, že sloučeniny obecného vzorce I chrání obzvláště kukuřici před škodlivým působením thiolkarbamátů obfecného vzorce III. K objasnění vztahu mezi velikostí dávky a mezi působením provedené zkoušky ukázaly, že sloučeniny obecného vzorce I ovlivňují významně zlepšení v dávce 0,5 až 64 % (se zřetelem na použitou herbicidně účinnou látku považovanou za 100 %]. Následující příklady popisují biologické působení.It has now been found that the compounds of the formula I protect, in particular, maize from the harmful action of thiolcarbamates of the general formula III. In order to elucidate the relationship between the dose size and the effect of the tests carried out, the compounds of formula I have a significant effect on the improvement of 0.5 to 64% (with respect to the herbicidal active substance considered to be 100%).
Příklad 31Example 31
Provádějí se zkušební řady v pěstovatelských nádobách o ploše 1,13 dm2 vždy čtyřikrát opakovaně. Bedničky se naplní 400 g na vzduchu usušené, sítem o velikosti ok 2 mm prosáté luční půdy o obsahu humusu 1,4 % a o hodnotě pH 7,5. (Půda podle Arany: 61). Do těchto bedniček se vysejí zkušební rostliny: kukuřice MVTC 596 (Zea mays), 15 zrnek na bedničku; bér zelený (Setaria viritis) 0,5 g na bedničku. Pak se semena pokryjí 200 g půdy a nakonec se postříkáním chemicky ošetří. Používané množství chemického postřiku se přepočítává na hektar. K přípravě postřikové suspenze se použije 20 ml vody.The test series are carried out in cultivation containers with an area of 1.13 dm 2 each time four times. The boxes are filled with 400 g air dried, a 2 mm sieve of sieved meadow soil with a humus content of 1.4% and a pH of 7.5. (Arano soil: 61). Test crops are plated in these boxes: MVTC 596 maize (Zea mays), 15 grain per box; Green leg (Setaria viritis) 0.5 g per box. Then the seeds are covered with 200 g of soil and finally sprayed chemically. The amount of chemical spray used is calculated per hectare. 20 ml of water are used to prepare the spray suspension.
Po chemickém ošetření se do bedniček doplní 100 g půdy a zalijí se až do 65 % kapacity příjmu vody. Po dobu pěstování se denním zaléváním udržuje konstantní vlhkost.After chemical treatment, 100 g of soil was added to the crates and poured up to 65% of the water uptake capacity. During the cultivation period, constant watering is maintained by daily watering.
Prostřednictvím vysokotlaké rtuťové výbojky (HgMI/D 400 Wj se ozařuje denně po dobu 14 hodin. Střední denní teplota se udržuje na 25 °C (minimum 23 °C, maximum 27° Celsia). Pro vyhodnocení zkoušek se používá neošetřené kontroly.It is irradiated daily for 14 hours with a high-pressure mercury lamp (HgMI / D 400 Wj). The mean daytime temperature is maintained at 25 ° C (minimum 23 ° C, maximum 27 ° Celsius).
Aby bylo možné provnání se známými protijedy, používá se jako srovnávací látky v praxi rozšířeně používané sloučeniny R-25 788 (N,N-diallyl-2,2-dichloracetamid). Hodnocení se provádí desátý den po ošetření měřením délky výhonků a vyhodnocováním morfologických změn.R-25 788 (N, N-diallyl-2,2-dichloroacetamide), which is widely used in practice, is used as a comparative substance in order to be able to carry out the known antidotes. Evaluation is performed on the 10th day after treatment by measuring the length of the shoots and evaluating the morphological changes.
Pro hodnocení morfologických změn se používá této hodnotící stupnice:The following scale is used to assess morphological changes:
100 % zdravá kukuřice % mírné stočení listů, mírná deforce % střední stočení stonku, střední deformace listů % dokonalá deformace, ustání růstu rostliny a ustání vývoje rostliny.100% healthy corn% slight curl of leaves, slight deformation% moderate curl of stem, medium deformation of leaves% perfect deformation, cessation of plant growth and cessation of plant development.
Jako jednoklíčkový vysetý plevel používaný bér zelený Je vždy působením herbicidního prostředku v přítomnosti protijedu zničen, to znamená, že na něj chránící působení protijedově účinné látky obecného vzorce I nepůsobí.The perennial weed used as a single-crop sown weed is always destroyed by the action of the herbicidal composition in the presence of an antidote, i.e. the protective action of the antioxidant compound of the formula I is not affected.
V tabulce I jsou vždy uvedeny délky výhonků a vzhled rostlin ve srovnání s neošetřenými rostlinami kontrolními. Ošetření se provádí EPTC v množství 5,6 1/ha, přičemž se do herbicidního prostředku přidává buď 8 %, nebo 16 % příslušné protijedově působící účinné látky.Table 1 always shows the shoot lengths and appearance of the plants as compared to untreated control plants. The treatment is carried out with an EPTC of 5.6 l / ha, with either 8% or 16% of the respective antitussive active ingredient added to the herbicidal composition.
TABULKA ITABLE I
Ošetření sloučeninou T. t. (°C) Délka výhonku, % Vzhled kukuřice, nebo nD 20 vyjádřený v %(° C) Shoot length,% Appearance of maize, or n D 20 expressed in%
a v porovnání s neošetřenou kontrolou žádné podstatnější odchylky (s 95% jistotou) b v porovnání s ošetřením EPTC bez protijedu význačné odchylky (s 95% jistotou).and no significant deviations (with 95% confidence) compared to the untreated control b compared to EPTC treatment without antidote a significant deviation (with 95% confidence).
Příklad 32Example 32
Dávka a působeníDose and action
Za použití účinné látky A bylo zkoumáno působení sloučeniny obecného vzorce I v různých dávkách. Zkoušky prováděny způsobem podle příkladu 31, přičemž se používá stříkáním použitelných emulzí podle příkladů 4 až 30. Pro srovnání byly provedeny také zkoušky s EPTC, Vernolátom, Butylátem, Ethlolátem, jakožto účinnými složkami herbicidních prostředků bez obsahu protijedu a zkoušky s herbicidními prostředky obsahujícími uvedené herbicidně účinné látky a známý protijed R 25 788. Při hodnocení byla měřena délka výhonků a hodnoceny morfologické změny. Výsledky zkoušek jsou uvedeny v tabulkách uvedených dále.Using the active compound A, the action of the compound of the formula I was investigated at various doses. The tests were carried out according to the procedure of Example 31, using the spray emulsions of Examples 4 to 30. For comparison, tests were also carried out with EPTC, Vernolate, Butylate, Etholate as active ingredients of an antidote-free herbicidal composition and herbicidal compositions containing said herbicidal compositions. active ingredient and the known antidote R 25 788. Shooting length was measured and morphological changes were evaluated. The test results are shown in the tables below.
Symboly ,.a“ a „b“ v tabulkách mají vždy tento význam:The symbols ".a" and "b" in the tables always have the following meaning:
a účinná látka A b protijed R 25 788.and active ingredient A b antidote R 25 788.
Kukuřice se ošetřila EPTC v množství 5,6 1/ha a s účinnou látkou A v uvedeném množství, popřípadě protijedem R 25 788.The corn was treated with EPTC at a rate of 5.6 l / ha and with active ingredient A at the indicated amount, optionally with the antidote R 25 788.
ProtijedAntidote
1/ha %1 / ha%
TABULKA IITABLE II
Délka výhonku kukuřice a b A a—bMaize shoot length a b A a — b
Morfologické změny a b Δ a-Morphological changes a b Δ a-
kombinacemi kombinacemi vzhledy kukuřice ošetřené EPTC bez protijedu 63 % délka výhonků kukuřice ošetřené EPTC bez protijedu 52 %combinations of combinations appearance of corn treated EPTC without antidote 63% length of shoots of corn treated EPTC without antidote 52%
Obdobným způsobem se použilo Butylátu v množství 6,0 1/ha, dále Butylátu s účinnou látkou A nebo s R 25 788. Výsledky jsou uv edeny v tabulce III (hodnoty v procentech se zřetelem na neošetřenou kontrolu).In a similar manner, butylate was used at a rate of 6.0 l / ha, butylate with active ingredient A or R 25 788. The results are shown in Table III (percentage values with respect to the untreated control).
TABULKA IIITABLE III
SD5°/0 = 11,5% mezi libovolnými kombinacemiSD 5 ° / 0 = 11.5% between any combinations
SDi,% = 12,7 % mezi libovolnými kombinacemi délka výhonků (bez protijedu) 76 % vzhled (bez protijedu) %SDi,% = 12.7% between any combinations Shoe length (no antidote) 76% appearance (no antidote)%
Stejná zkouška opakována s Ethiolátem, použitým v množství 8,0 1/ha. Výsledky jsou uvedeny v tabulce V.Repeat the same test with Ethiolate used at 8.0 L / ha. The results are shown in Table V.
TABULKA VTABLE V
Protijed % Délka výhonku kukuřice VzhledAntide% Corn Shoe Length Appearance
1/ha b a A a—-b a b Δ a—b1 / ha b and A a — b and b Δ a — b
kombinacemi kombinacemi délka výhonků (bez protijedu) vzhled (bez protijedu) % 77 %combination combinations shoot length (without antidote) appearance (without antidote)% 77%
Z hodnot v tabulkách je zřejmé, že účinné látky obecného vzorce I jsou zvláště v oboru dávkování 0,5 až 2,0 % výhodnější než známé a v široké míře používané prostředky R 25 788. Při vyšších dávkách nebyl v rámci statistických zkoušek dokázán žádný rozdíl mezi oběma protijedy. Při použití v množství 4 až 16 % zůstala kukuřice zdravá, bez jakýchkoliv symptomů.The values in the tables show that the active compounds of the formula I are particularly advantageous in the dosage range 0.5 to 2.0% over the known and widely used formulations R 25 788. At higher doses, no difference has been found in statistical tests between the two antidotes. When used in an amount of 4 to 16%, maize remained healthy without any symptoms.
Účinné látky obecného vzorce I podporují selektivitu thiolkarbamátů. Fytotoxické působení těchto sloučenin se neprojevuje, přičemž herbicidní působení těchto herbicidních sloučenin zůstává zachováno.The active compounds of the formula I promote the selectivity of thiolcarbamates. The phytotoxic activity of these compounds is not manifested, while the herbicidal activity of these herbicidal compounds remains.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS858136A CS258134B2 (en) | 1983-07-21 | 1985-11-12 | Herbicide |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU832565A HU193171B (en) | 1983-07-21 | 1983-07-21 | Herbicide preparations containing antidote of n-/dichlor-acetyl/-n-substituted.glycine-n', n-disubstituted-amide-type, or containing agent and antidote, as well as process for the production of the antidote |
| CS845574A CS257781B2 (en) | 1983-07-21 | 1984-07-19 | Agent for compensation of phytotoxical effects caused by herbicides and method of its antitoxic active substance production |
| CS858136A CS258134B2 (en) | 1983-07-21 | 1985-11-12 | Herbicide |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS813685A2 CS813685A2 (en) | 1987-12-17 |
| CS258134B2 true CS258134B2 (en) | 1988-07-15 |
Family
ID=25746202
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS858137A CS258135B2 (en) | 1983-07-21 | 1985-11-12 | Herbicide |
| CS858136A CS258134B2 (en) | 1983-07-21 | 1985-11-12 | Herbicide |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS858137A CS258135B2 (en) | 1983-07-21 | 1985-11-12 | Herbicide |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (2) | CS258135B2 (en) |
-
1985
- 1985-11-12 CS CS858137A patent/CS258135B2/en unknown
- 1985-11-12 CS CS858136A patent/CS258134B2/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS258135B2 (en) | 1988-07-15 |
| CS813685A2 (en) | 1987-12-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4128654A (en) | 5-Halomethyl-3-phenyl-2-oxazolidinones | |
| PL107473B1 (en) | PRODUCT FOR PROTECTION OF CULTIVATED PLANTS AGAINST AGGRESSIVENESS OF Herbicidal CHLOROACETANILIDS AND THIOLOCARBAMATE | |
| EP0096003B2 (en) | Sulfonyl(thio)ureas, process for their preparation and their use as herbicides and/or growth regulating agents | |
| SU759045A3 (en) | Method of protecting cultivated plants from undesired herbicide action | |
| US3483246A (en) | Aromatic glyoxynitrile oximino carbanates | |
| EP0010588A2 (en) | Sulfur-containing oxime compounds and their use to protect cultivated plants | |
| JPH035454A (en) | Novel n-phenylpyrrolidines | |
| CS258134B2 (en) | Herbicide | |
| CS257781B2 (en) | Agent for compensation of phytotoxical effects caused by herbicides and method of its antitoxic active substance production | |
| US3342586A (en) | Process of killing weeds employing acylated urea derivatives | |
| KR830001038B1 (en) | Substituted 1,3 - dithio heterocyclic compounds as herbicidal | |
| US4810281A (en) | Compounds exerting an antidotal activity for the defense of agrarian cultivations from the action of non-selective herbicides | |
| EP0175332B1 (en) | Herbicide compositions of extended soil life | |
| JPH0427961B2 (en) | ||
| US3979518A (en) | Fungicidal alkoxy substituted 2-cyanoacetamide derivatives | |
| US4400529A (en) | Herbicide antidote compositions and method of use | |
| US3575972A (en) | Morpholino carbonyl glyoxylonitrile oximino dialkyl carbamates | |
| CS244809B2 (en) | Agent for cultural plants protection and production metthod of effective substances | |
| US3246976A (en) | Method for controlling crab grass and water grass | |
| US3555157A (en) | Methods of protecting plants from fungi | |
| US4824468A (en) | Herbicidal oxazolidines and methods of use | |
| US3495968A (en) | Herbicidal composition and method of use | |
| US3647850A (en) | Fluorine substituted benzyl dithiocarbamates and their production and use | |
| EP0104495B1 (en) | Compounds having an antidote activity for the protection of cultivations of agrarian interest from the action of nonselective herbicides | |
| US5171356A (en) | Herbicide compositions of extended soil life |