SU1313351A3 - Способ получени моносульфата 7- @ / @ /-2-/2-аминотиазол-4-ил/-2-метоксииминоацетамидо @ -3-/триметиламмонийметил/-3-цефем-4-карбоксилата - Google Patents
Способ получени моносульфата 7- @ / @ /-2-/2-аминотиазол-4-ил/-2-метоксииминоацетамидо @ -3-/триметиламмонийметил/-3-цефем-4-карбоксилата Download PDFInfo
- Publication number
- SU1313351A3 SU1313351A3 SU843721669A SU3721669A SU1313351A3 SU 1313351 A3 SU1313351 A3 SU 1313351A3 SU 843721669 A SU843721669 A SU 843721669A SU 3721669 A SU3721669 A SU 3721669A SU 1313351 A3 SU1313351 A3 SU 1313351A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- cephem
- carboxylate
- monosulfate
- formula
- producing
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D501/00—Heterocyclic compounds containing 5-thia-1-azabicyclo [4.2.0] octane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. cephalosporins; Such ring systems being further condensed, e.g. 2,3-condensed with an oxygen-, nitrogen- or sulfur-containing hetero ring
- C07D501/14—Compounds having a nitrogen atom directly attached in position 7
- C07D501/16—Compounds having a nitrogen atom directly attached in position 7 with a double bond between positions 2 and 3
- C07D501/20—7-Acylaminocephalosporanic or substituted 7-acylaminocephalosporanic acids in which the acyl radicals are derived from carboxylic acids
- C07D501/24—7-Acylaminocephalosporanic or substituted 7-acylaminocephalosporanic acids in which the acyl radicals are derived from carboxylic acids with hydrocarbon radicals, substituted by hetero atoms or hetero rings, attached in position 3
- C07D501/38—Methylene radicals, substituted by nitrogen atoms; Lactams thereof with the 2-carboxyl group; Methylene radicals substituted by nitrogen-containing hetero rings attached by the ring nitrogen atom; Quaternary compounds thereof
- C07D501/46—Methylene radicals, substituted by nitrogen atoms; Lactams thereof with the 2-carboxyl group; Methylene radicals substituted by nitrogen-containing hetero rings attached by the ring nitrogen atom; Quaternary compounds thereof with the 7-amino radical acylated by carboxylic acids containing hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D501/00—Heterocyclic compounds containing 5-thia-1-azabicyclo [4.2.0] octane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. cephalosporins; Such ring systems being further condensed, e.g. 2,3-condensed with an oxygen-, nitrogen- or sulfur-containing hetero ring
- C07D501/14—Compounds having a nitrogen atom directly attached in position 7
- C07D501/16—Compounds having a nitrogen atom directly attached in position 7 with a double bond between positions 2 and 3
- C07D501/20—7-Acylaminocephalosporanic or substituted 7-acylaminocephalosporanic acids in which the acyl radicals are derived from carboxylic acids
- C07D501/24—7-Acylaminocephalosporanic or substituted 7-acylaminocephalosporanic acids in which the acyl radicals are derived from carboxylic acids with hydrocarbon radicals, substituted by hetero atoms or hetero rings, attached in position 3
- C07D501/38—Methylene radicals, substituted by nitrogen atoms; Lactams thereof with the 2-carboxyl group; Methylene radicals substituted by nitrogen-containing hetero rings attached by the ring nitrogen atom; Quaternary compounds thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Oncology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Cephalosporin Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Изобретение касаетс замещенных тиазола, в частности моносульфата 7- (Z)-2-(2-аминотиазол-4-ил)-2-мет- оксииминоацетамидо -3- триметиламмонийметил}-З-цефем-4-карбоксилата (СТ), обладающего антибактериальной активностью , и поэтому может быть использован в медицине. Цель - создание соединений указанного класса с высокой активностью. Получение СТ ведут ацилированием 7-амино-З-триметилами- нометил-З-цефем-4-карбоксилата с помощью сложного N-оксибензтриазолового эфира (Z)-2- 2-аминотиазол-4-ил -2- метоксииминоуксусной кислоты. Выход 61%, Т.Ш1. 228-2324. Испытани СТ показьшают, что он активен в отношении грамположительных и грамотрица- тельных-бактерий, в том числе и к PS. aeruginosa, к которьм известный цефотаксим мало активен, а известный цефтадизин мало активен к грамположи- тельным и грамотрицательным бактери м . Таким образом СТ имеет активность к широкому кругу бактериальных штаммов . 1 табл. СО с
Description
1; 3133512
Изобретение относитс к способам (г)-2-(2-аминотиазол-4-ил)-2-меток- получени нового производного цефа- сииминоацетамидоЗ 3-(триметиламмоний- лоспорин а, а именно моносульфата 7- метил)-3-цефем-4-карбоксилата формулы
S
N-г-с-саыи- г-Г
Л J J--N. H2N S
1 I
Qj-li CH2N(CH3l3 COO
ОСНз
обладающего антибактериальной активностью .
Целью изобретени вл етс создание на основе известного метода способа получени нового соединени , обладающего ценным фармакологическим свойством, в частности высокой антибактериальной активностью.
Пример. Моносульфат 7-(Z)-2- (2-аминотиазол-4-ил )-2-метоксииминоJO
1795,
J5
ИК-спектр,-)дд„. (КВг), см 1600, 1350, 1290, 1055,
Ультрафиолетовый спектр (УЮ,Т(глакс (1/15 М, рН 7, фосфатный буферный раствор) 7180 ни.
Спектр HMP, (Д, 0), ч./млн; 3,28 (9Н, с., N + (CH,)), 5,33 (1Н, Д., J 5,5 Гц, 6-Н), 5,56 (1Н, д., J 5,5 Гц,, 7-Н).
Ь . Раствор хлоргидрата 7-амино-З- ацетамидо -3-(триметиламмонийметил)- триметиламмонийметкл-З-цефем-4-кар- З-цефем-4-карбоксилата (I).боксилата (150 мг, 0,49 ммоль) в
а.. Смесь бензгидрил-7-бензилиден- смеси тетрагидрофуран-вода (в соотно- амино-З-хлорметил-З-цефем-4-карбокси- шении 3:1,6 мл) нейтрализуют (конеч- лата (2,012 г, 4 ммоль) и йодида кали нал величина рН 6,5-7, 5) 1 моль
30
(0,99 г, 6 ммоль) в N,N-димeтилфopм- амиде (4 мл) вьщерживают в атмосфере азота в течение 45 мин. Эту смесь разбавл ют толуолом (40 мл), промывают в последовательном пор дке водой и разбавленным водным раствором N328204 и высушивают над сульфатом магни . Ввод т раствор триметилами- на (216 мг, 4,4 ммоль) в толуоле (4,5 мл) и смесь.выдерживают при 0- 5°С в течение 1,5 ч. Полученный в результате твердый продукт извлекают. путем фильтрации. Получают йодид бенз- гидрил-7-бензилиденамино-З-триметил- аммонийметил-З-цефем-4-карбоксилата
40
в виде сырого порошка 2,29 г (87%) ИК-спектр мсисс (КБг) , см 1775,
1730, 1625, 1365, 1240, 755, 695. Спектр ЯМ (диметилсульфоксид),
ч./млн: 2,07 (9Н, с. N + (CH),).
МаОН при 0-5 С„ В раствор ввод т сложный N-оксибензтриазоловый эфир (Е)--2-(2-аминотиазол-4-ил)-2-метокси- иминоуксусной кислоты (240 мг, 0,75 ммоль). Через 2,5 ч смесь подкисл ют 2 моль Hj. SO (рН 3-4) и вливают в 50 мл ацетона. Полученный осадок извлекают путем фильтрации.После перекристаллизации продукта из 2 моль Hj50 получают продукт (164 мг, 61%)
35 с т.пл. 228-232 С (с разложением). ИК-спектр,с,с(КВг), 1795, 1675, 1640, 1615, 1550, 1365, 1275, 1115, 1085.
Ультрафиолетовый спектр (УВ) , Л(Ц(5,ц(. (1/15М, рН 7, фосфатный буферный раствор ) (): 236 (16100),259 (16300) нм. Спектр ЯМР, (Дг Э), ч./млн; 3,28 ,(9Н, с., Ы (СН.,)з, 4,22 (ЗН, с., ОСНз), 5,56 (1Н, д., J 5 Гц, 6-Н),
S о Продукт стадии а (2,29 г, 3,5 ммоль) раствор ют в муравьиной кислоте (2,2 мл) и подвергают обработке 15 моль НС1 (1 мл) в течение 45 мин. Эту смесь вливают в ацетон (100 мл), полученный твердый продукт извлекают путем фильтрации и пере- кристаллизовывают из смеси вода-ацетон (в соотношении 2:7,54 мл), в результате чего получают 7-амино-З-три
метиламмонийметил-З-цефем-4-карбок- силата 390 мг (36% в форме монохлор- гидрата), т.пл. 179-181 С (с разло-, жением).
J--N.
1 I
Qj-li CH2COO
JO
1795,
ИК-спектр,-)дд„. (КВг), см 1600, 1350, 1290, 1055,
МаОН при 0-5 С„ В раствор ввод т сложный N-оксибензтриазоловый эфир (Е)--2-(2-аминотиазол-4-ил)-2-метокси- иминоуксусной кислоты (240 мг, 0,75 ммоль). Через 2,5 ч смесь подкисл ют 2 моль Hj. SO (рН 3-4) и вливают в 50 мл ацетона. Полученный осадок извлекают путем фильтрации.После перекристаллизации продукта из 2 моль Hj50 получают продукт (164 мг, 61%)
с т.пл. 228-232 С (с разложением). ИК-спектр,с,с(КВг), 1795, 1675, 1640, 1615, 1550, 1365, 1275, 1115, 1085.
Ультрафиолетовый спектр (УВ) , Л(Ц(5,ц(. (1/15М, рН 7, фосфатный буферный раствор ) (): 236 (16100),259 (16300) нм. Спектр ЯМР, (Дг Э), ч./млн; 3,28 ,(9Н, с., Ы (СН.,)з, 4,22 (ЗН, с., ОСНз), 5,56 (1Н, д., J 5 Гц, 6-Н),
5,97 (1Н, д., J 5 Гц, 7-Н), 7,26
(1Н, с., Аг-Н).
Полученное соединение про вл ет высокую антибактериальную активность против различных грамположительных и грамотрицательных бактерий и может использоватьс при лечении вызванных бактери ми инфекционных заболеваний .
Дл фармакологических испытаний определ ют минимальную подавл ющую инфекцию концентрацию (MIC) посредством метода двухкратных серийных агаровых разведений .:з агаре против
313
32 штаммов испытываемых организмов шести групп,
В таблице приведены данные испытаний дл предлагаемого соединени I, известных соединений I и1 , близких по структуре и промьшшенных продуктов - цефотаксима и цефтазидима, а также средние геометрические значени минимальной подавл ющей инфекцию концентрации (MIC) (которые представл ют данные in vitro) каждого из указанных соединений против шести групп грамположительных и грамотрицательных бактерий нар ду с защитной дозой (PDjg) (котора представл ет собой данные in vivo) каждого из указанных соединений в мьшах, вызываемуюЕ,coli и Pseudomonas aeriginosa.
При испытании обнаруживаетс , что они довольно активны против как грам- положительных так и гранотрицательных бактерий за исключением видов Pseudomonas и, кроме того, весьма активны против видов Pseudomonas, но менее активны против грамположительных и некоторых грамотрицательных бактерий.
Из таблицы следует, что цефотаксим про вл ет высокую активность против (G+)-Ia, (G+)-Ib, (С-)-1а и (G-)-Ib бактерий, но сравнительно низкую активность (MIC 25 мкг/мл) против (G-)-ill (Pseudomonas aeruginosa).
И, наоборот, цефтазидин про вл ет очень хорошую активность против (G-)-IIl (Pseudomonas aeruginosa), но менее активен против (G+)-Ia, (G+)-Ib, (G-)--Ia и (G-)-Ib бактерий (хот его активность против (G-)-Ia остаетс все еще высокой), Из таблицы
-г
видно, что соединение I про вл ет хорошую активность против (G+)-Ia, (G+)-Ib, (G-)-Ia, (G-)-Ib и (G-)-III бактерий, но только умеренную активность против (G-)-III Pseudomonas aeruginosa, соединение I менее активно относительно (G-)-III бактерий.
14
Кроме того, соединение I показывает хорошую активность- относительно каж- дои из грамположительных и грамотрицательных бактерий, в том числе и
Pseudomonas aeruginosa. Обраща сь, в частности, к бактери м вида (G-)- III, обнаруживаетс , что соединение 1 примерно в два раза активнее соединени I и более, чем в три раза активнее
соединени I, Кроме того, наивысша активность in vitro переноситс на лечение in vivo. Таким образом, значение PD мьш1И относительно Pseudomonas aeruginosa показывает, что
Claims (1)
- соединение 1 в 2,5 раза активнее.соединений l и l,: Формула изобретениСпособ получени моносульфата 7- (Z)-2-(2-аминотиаз ол-4-ил)-2-меток- сииминоацетамидо -3-(триметиламмоний- метил)-З-цефем-4-карбоксилата формулыОСНаО.Ку СН2-ТЯ(СВДз СООотличающийс тем, что хлоргидрат 7-амино-З-триметиламино- , метил-З-цефем-4-карбоксилата формулыЧ.. QД сиг-йюад сооацилируют сложным N-оксибензтриаэо- ловым эфиром (г)-2-(2-аминотиазол-4- ил)-2-метоксииминоуксусной кислоты формулыN С-СОО-№НгК s- -0 сщ.С4ей.cJОо и5ц:Кз:gОсЬfeСС ОсоI
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/363,313 US4457929A (en) | 1982-03-29 | 1982-03-29 | 3-Quaternary ammonium methyl)-substituted cephalosporin derivatives |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1313351A3 true SU1313351A3 (ru) | 1987-05-23 |
Family
ID=23429716
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU833568301A SU1205772A3 (ru) | 1982-03-29 | 1983-03-28 | Способ получени цефалоспоринов |
| SU843720792A SU1373325A3 (ru) | 1982-03-29 | 1984-04-02 | Способ получени цефалоспоринов |
| SU843721669A SU1313351A3 (ru) | 1982-03-29 | 1984-04-02 | Способ получени моносульфата 7- @ / @ /-2-/2-аминотиазол-4-ил/-2-метоксииминоацетамидо @ -3-/триметиламмонийметил/-3-цефем-4-карбоксилата |
Family Applications Before (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU833568301A SU1205772A3 (ru) | 1982-03-29 | 1983-03-28 | Способ получени цефалоспоринов |
| SU843720792A SU1373325A3 (ru) | 1982-03-29 | 1984-04-02 | Способ получени цефалоспоринов |
Country Status (33)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4457929A (ru) |
| JP (1) | JPS58198490A (ru) |
| KR (1) | KR900005047B1 (ru) |
| AT (1) | AT383129B (ru) |
| AU (1) | AU564971B2 (ru) |
| BE (1) | BE896292A (ru) |
| CA (1) | CA1213883A (ru) |
| CH (1) | CH655118A5 (ru) |
| CS (1) | CS264257B2 (ru) |
| DD (1) | DD210279A5 (ru) |
| DE (1) | DE3311300A1 (ru) |
| DK (1) | DK161024C (ru) |
| EG (1) | EG16029A (ru) |
| ES (2) | ES520983A0 (ru) |
| FI (1) | FI74974C (ru) |
| FR (1) | FR2523973B1 (ru) |
| GB (1) | GB2117770B (ru) |
| GR (1) | GR77907B (ru) |
| HU (1) | HU189676B (ru) |
| IE (1) | IE54791B1 (ru) |
| IL (1) | IL68244A0 (ru) |
| IT (1) | IT1164634B (ru) |
| LU (1) | LU84717A1 (ru) |
| MY (1) | MY8700944A (ru) |
| NL (1) | NL8301053A (ru) |
| NZ (1) | NZ203360A (ru) |
| OA (1) | OA07354A (ru) |
| PH (1) | PH18959A (ru) |
| PT (1) | PT76460B (ru) |
| SE (1) | SE453092B (ru) |
| SU (3) | SU1205772A3 (ru) |
| YU (1) | YU43654B (ru) |
| ZA (1) | ZA832156B (ru) |
Families Citing this family (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4963542A (en) * | 1976-09-08 | 1990-10-16 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Cephalosporin derivatives |
| US6099850A (en) * | 1981-10-26 | 2000-08-08 | Battelle Memorial Institute | Termite and boring insect barrier for the protection of wooden structures |
| US6060076A (en) * | 1981-10-26 | 2000-05-09 | Battelle Memorial Institute | Method and apparatus for providing long term protection from intrusion by insects and other cold blooded animals |
| US6331308B1 (en) | 1981-10-26 | 2001-12-18 | Battelle Memorial Institute | Method and apparatus for providing long term protection from intrusion by insects and other cold blooded animals |
| US5925368A (en) * | 1981-10-26 | 1999-07-20 | Battelle Memorial Institute | Protection of wooden objects in direct contact with soil from pest invasion |
| US4525473A (en) * | 1983-03-30 | 1985-06-25 | Bristol-Myers Company | Cephalosporins |
| DE3409431A1 (de) * | 1983-10-08 | 1985-04-18 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Cephalosporinderivate und verfahren zu ihrer herstellung |
| DE3419012A1 (de) * | 1984-05-22 | 1985-11-28 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Ss-lactamantibiotika, verfahren zu deren herstellung sowie ihre verwendung als arzneimittel oder wachstumsfoerderer in der tieraufzucht oder als antioxidantien |
| GB8424692D0 (en) * | 1984-10-01 | 1984-11-07 | Glaxo Group Ltd | Chemical compounds |
| EP0182210B1 (en) * | 1984-11-12 | 1991-02-27 | Banyu Pharmaceutical Co., Ltd. | Cephalosporin derivatives |
| US4868173A (en) * | 1984-11-20 | 1989-09-19 | Ici Pharma | Cephalosporin derivatives |
| US4883868A (en) * | 1984-12-27 | 1989-11-28 | Banyu Pharmaceutical Co., Ltd. | 7-amino-3-(substituted isoindolinium)methyl-3-cephem derivatives |
| JPH068300B2 (ja) * | 1985-08-02 | 1994-02-02 | 萬有製薬株式会社 | 新規セフアロスポリン誘導体 |
| IE862850L (en) * | 1985-11-21 | 1987-05-21 | Inst Animal Health Ltd | Intermediates for the preparation of beta-lactam antibiotics |
| US4814328A (en) * | 1986-03-19 | 1989-03-21 | Banyu Pharmaceutical Co., Ltd. | Cephalosporin derivatives, and antibacterial agents |
| IL84128A (en) * | 1986-10-13 | 1992-12-01 | Eisai Co Ltd | 3-propenylcephem derivatives, their preparation and pharmaceutical compositions containing them |
| US5244890A (en) * | 1988-06-06 | 1993-09-14 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | Cephem compounds |
| US6319511B1 (en) | 1989-09-01 | 2001-11-20 | Battelle Memorial Institute | Termite and boring insect barrier for the protection of wooden structures |
| US6572872B2 (en) | 1989-09-01 | 2003-06-03 | Battelle Memorial Institute | Method and apparatus for providing long term protection from intrusion by insects and other cold blooded animals |
| US6852328B1 (en) | 1989-09-01 | 2005-02-08 | Battelle Memorial Institute K1-53 | Method and device for protection of wooden objects proximate soil from pest invasion |
| GB9107973D0 (en) * | 1991-04-15 | 1991-05-29 | Fujisawa Pharmaceutical Co | New cephem compounds and process for preparation thereof |
| US5985304A (en) | 1998-02-25 | 1999-11-16 | Battelle Memorial Institute | Barrier preventing wood pest access to wooden structures |
| KR100380323B1 (ko) * | 2000-01-26 | 2003-04-16 | 한국과학기술연구원 | Ｎ-메틸-ｎ-(3-메틸-1,3-티아졸리움-2-일)아미노기를함유한 신규한 세팔로스포린 화합물 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1399086A (en) * | 1971-05-14 | 1975-06-25 | Glaxo Lab Ltd | Cephalosporin compounds |
| GB1536281A (en) * | 1975-06-09 | 1978-12-20 | Takeda Chemical Industries Ltd | Cephem compounds |
| GR63088B (en) * | 1976-04-14 | 1979-08-09 | Takeda Chemical Industries Ltd | Preparation process of novel cephalosporins |
| DE2714880A1 (de) * | 1977-04-02 | 1978-10-26 | Hoechst Ag | Cephemderivate und verfahren zu ihrer herstellung |
| AU529823B2 (en) * | 1978-10-26 | 1983-06-23 | Glaxo Group Limited | Cephalosporin compounds |
| ES485433A1 (es) * | 1978-10-27 | 1980-07-01 | Glaxo Group Ltd | Un procedimiento para la preparacion de antibioticos de ce- falosporina |
| GR78245B (ru) * | 1980-09-12 | 1984-09-26 | Ciba Geigy Ag |
-
1982
- 1982-03-29 US US06/363,313 patent/US4457929A/en not_active Expired - Fee Related
-
1983
- 1983-02-17 CA CA000421782A patent/CA1213883A/en not_active Expired
- 1983-02-22 NZ NZ203360A patent/NZ203360A/en unknown
- 1983-02-25 AU AU11864/83A patent/AU564971B2/en not_active Ceased
- 1983-02-25 DK DK095383A patent/DK161024C/da not_active IP Right Cessation
- 1983-03-24 NL NL8301053A patent/NL8301053A/nl not_active Application Discontinuation
- 1983-03-24 FI FI831013A patent/FI74974C/fi not_active IP Right Cessation
- 1983-03-25 KR KR1019830001218A patent/KR900005047B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1983-03-25 IL IL68244A patent/IL68244A0/xx not_active IP Right Cessation
- 1983-03-25 OA OA57952A patent/OA07354A/xx unknown
- 1983-03-25 ZA ZA832156A patent/ZA832156B/xx unknown
- 1983-03-25 YU YU716/83A patent/YU43654B/xx unknown
- 1983-03-25 ES ES520983A patent/ES520983A0/es active Granted
- 1983-03-25 FR FR8304964A patent/FR2523973B1/fr not_active Expired
- 1983-03-28 GR GR70902A patent/GR77907B/el unknown
- 1983-03-28 LU LU84717A patent/LU84717A1/fr unknown
- 1983-03-28 CH CH1711/83A patent/CH655118A5/de not_active IP Right Cessation
- 1983-03-28 HU HU831048A patent/HU189676B/hu not_active IP Right Cessation
- 1983-03-28 PH PH28713A patent/PH18959A/en unknown
- 1983-03-28 SE SE8301726A patent/SE453092B/sv not_active IP Right Cessation
- 1983-03-28 IE IE687/83A patent/IE54791B1/en not_active IP Right Cessation
- 1983-03-28 BE BE0/210418A patent/BE896292A/fr not_active IP Right Cessation
- 1983-03-28 EG EG198/83A patent/EG16029A/xx active
- 1983-03-28 IT IT48006/83A patent/IT1164634B/it active
- 1983-03-28 GB GB08308519A patent/GB2117770B/en not_active Expired
- 1983-03-28 DE DE19833311300 patent/DE3311300A1/de active Granted
- 1983-03-28 SU SU833568301A patent/SU1205772A3/ru active
- 1983-03-28 PT PT76460A patent/PT76460B/pt not_active IP Right Cessation
- 1983-03-29 JP JP58051693A patent/JPS58198490A/ja active Pending
- 1983-03-29 DD DD83249303A patent/DD210279A5/de not_active IP Right Cessation
- 1983-03-29 AT AT0110983A patent/AT383129B/de not_active IP Right Cessation
- 1983-03-29 CS CS832190A patent/CS264257B2/cs unknown
- 1983-11-30 ES ES527661A patent/ES8504205A1/es not_active Expired
-
1984
- 1984-04-02 SU SU843720792A patent/SU1373325A3/ru active
- 1984-04-02 SU SU843721669A patent/SU1313351A3/ru active
-
1987
- 1987-12-30 MY MY944/87A patent/MY8700944A/xx unknown
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Патент US № 4278671,кл.424-246, 1981. * |
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU1313351A3 (ru) | Способ получени моносульфата 7- @ / @ /-2-/2-аминотиазол-4-ил/-2-метоксииминоацетамидо @ -3-/триметиламмонийметил/-3-цефем-4-карбоксилата | |
| FI71157B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av (6r,7r)-7-/(z)-2-(2-aminotiazol-4-yl)-2-(2-karboxiprop-2-oxiimino)-acetamido/-3-(1-pyridiniummetyl)cef-3-em-4-karboxylat-pentahydrat | |
| SU1303029A3 (ru) | Способ получени производных цефалоспорина | |
| JP4433383B2 (ja) | 広域セフェム化合物 | |
| DE3485860T2 (de) | Cephalosporinverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und pharmazeutishe praeparate. | |
| AU2005219718A1 (en) | 3-pyridinium methylcephem compound | |
| HU190878B (en) | Process for producing ceph-3-eme-4-carboxilic acid derivatives and pharmaceutical compositions containing them | |
| PL136101B1 (en) | Process for preparing novel derivatives of /pyridiniothiomethyl/cephalosporins | |
| SK284962B6 (sk) | 7-Acylamino-3-(hydrazono)metylcefalosporíny, spôsob ich prípravy, medziprodukty na ich prípravu a farmaceutický prostriedok, ktorý ich obsahuje | |
| HU215925B (hu) | Eljárás cefemszármazékok előállítására | |
| HU195512B (en) | Process for production of derivatives of cef-3-em-4-carbonic acid substituated in 3 positions by dicyclic piridium-methil group | |
| NZ280424A (en) | Substituted crystalline cephalosporin derivatives; cephem betaine compounds cefpirome and cefquinome | |
| DE3686749T2 (de) | Cephalosporinverbindungen und sie enthaltende bakterizide. | |
| SU1418329A1 (ru) | 7-Ациламидоцефалоспорины,про вл ющие антибактериальные свойства | |
| KR100372978B1 (ko) | 피리도[3,2,1-i,j][3,1]벤족사진유도체 | |
| NZ202658A (en) | Cephalosporin derivatives and pharmaceutical compositions | |
| AU689212B2 (en) | 8-amino-10-(azabicycloalkyl)-pyrido(1,2,3-d,e)(1,3,4) benzoxadiazine derivatives | |
| KR0154901B1 (ko) | 신규 세팔로스포린계 항생제(v) | |
| US4107440A (en) | Intermediates for preparing substituted phenylglycylcephalosporins | |
| AT403283B (de) | 3-methylimino-3-cephemderivate | |
| TW321650B (ru) | ||
| KR0154899B1 (ko) | 신규 세팔로스포린계 항생제(iii) | |
| CH634326A5 (de) | 2-hydroxyiminoacetamido-cephemcarbonsaeuren und ihre herstellung. | |
| SU1551249A3 (ru) | Способ получени соединений цефалоспорина | |
| KR0154900B1 (ko) | 신규 세팔로스포린계 항생제(ii) |