SK4552001A3 - A PROCESS FOR THE PREPARATION OFì (54) 4,4'-DIHALOGEN-O-HYDROXYDIPHENYL COMPOUNDS - Google Patents

A PROCESS FOR THE PREPARATION OFì (54) 4,4'-DIHALOGEN-O-HYDROXYDIPHENYL COMPOUNDS Download PDF

Info

Publication number
SK4552001A3
SK4552001A3 SK455-2001A SK4552001A SK4552001A3 SK 4552001 A3 SK4552001 A3 SK 4552001A3 SK 4552001 A SK4552001 A SK 4552001A SK 4552001 A3 SK4552001 A3 SK 4552001A3
Authority
SK
Slovakia
Prior art keywords
formula
compound
copper
hal
alkoxyphenol
Prior art date
Application number
SK455-2001A
Other languages
English (en)
Other versions
SK285054B6 (sk
Inventor
Teodoro Armando Di
Werner Holzl
Dieter Reinehr
Rudolf Zink
Original Assignee
Ciba Sc Holding Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Sc Holding Ag filed Critical Ciba Sc Holding Ag
Publication of SK4552001A3 publication Critical patent/SK4552001A3/sk
Publication of SK285054B6 publication Critical patent/SK285054B6/sk

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02—Ethers
    • C07C43/257—Ethers having an ether-oxygen atom bound to carbon atoms both belonging to six-membered aromatic rings
    • C07C43/295—Ethers having an ether-oxygen atom bound to carbon atoms both belonging to six-membered aromatic rings containing hydroxy or O-metal groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
    • C07C41/01—Preparation of ethers
    • C07C41/16—Preparation of ethers by reaction of esters of mineral or organic acids with hydroxy or O-metal groups
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/02—Local antiseptics
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
    • C07C41/01—Preparation of ethers
    • C07C41/18—Preparation of ethers by reactions not forming ether-oxygen bonds
    • C07C41/22—Preparation of ethers by reactions not forming ether-oxygen bonds by introduction of halogens; by substitution of halogen atoms by other halogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
    • C07C41/01—Preparation of ethers
    • C07C41/18—Preparation of ethers by reactions not forming ether-oxygen bonds
    • C07C41/26—Preparation of ethers by reactions not forming ether-oxygen bonds by introduction of hydroxy or O-metal groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

Oblasť techniky
Predkladaný vynález sa týka prípravy 4,4'-dihalogén-o-hydroxydifenylových zlúčenín všeobecného -vzorca 1
Hal
Hal (D kde
Hal je atóm halogénu, a použitia týchto zlúčenín na ochranu organických materiálov a predmetov pred mikroorganizmami.
Doterajší stav techniky
Príprava 4,4'-dihalogén-o-hydroxydifenylových zlúčenín sa zvyčajne uskutočňuje pomocou diazotácie a následnej hydrolýzy
2-amino-4,4'-dichlórdifenyléteru (zlúčenina vzorca 1):
Výťažok, ktorý sa dosiahne týmto postupom je však neuspokojivý, pretože môžu konkurenčne prebiehať iné chemické reakcie.
Cielom podlá predkladaného vynálezu je poskytnúť lacný spôsob prípravy 4,4'-dihalogén-o-hydroxydifenylových zlúčenín, pri ktorom sú potlačené nežiaduce vedľajšie reakcie.
· ·· ·· • · · • ··· • · · • · · • · · · · · » · • · • · · • ···· .· t
Podstata vynálezu
Podía predkladaného vynálezu sa tento ciel dosiahne prostredníctvom trojkrokovej reakcie, kedy sa v prvom kroku buď a) halogenuje alkoxyfenol všeobecného vzorca 6 (aj , získaná halogenovaná fenolová zlúčenina všeobecného vzorca 5 reaguje s p-dihalogénfenolom všeobecného vzorca 4b v prítomnosti medi a/alebo solí medi na difenyléterovú zlúčeninu všeobecného vzorca 2 (a2) a požadovaná difenyléterová zlúčenina všeobecného vzorca 1 sa potom získa pomocou štiepenia éteru (β3) , alebo b) alkoxyfenol všeobecného vzorca 6 reaguje s halogénfenolom všeobecného vzorca 4b na zlúčeninu všeobecného vzorca 3 (bi) , táto zlúčenina sa potom halogenuje (b2) a získaná difenyléterová zlúčenina všeobecného vzorca 2 sa potom éterovo štiepi na požadovanú difenyléterovú zlúčeninu všeobecného vzorca 1 (b3) podía nasledovnej reakčnej schémy:
V uvedenej schéme:
R: je alkylová skupina obsahujúca 1 až 5 atómov uhlíka; R2 je atóm vodíka, atóm chlóru alebo atóm brómu; a
Halí, Hal2 a Hal3 sú nezávisle od seba atóm halogénu.
Alkylová skupina obsahujúca 1 až 5 atómov uhlíka je rozvet·· ·· ·· ·· · • · · · · · • ··· · · · • · · · · · · • · · · · ···· ·· ·· vená alebo nerozvetvená alkylová skupina a je to napríklad metylová skupina, etylová skupina, propylová skupina, izopropylová skupina, n-butylová skupina, sek-butylová skupina, izobutylová skupina, terc-butylová skupina, 2-etylbutylová skupina alebo n-pentylová skupina.
V uvedenej schéme:
R1 je výhodne alkylová skupina obsahujúca 1 až 4 atómy uhlíka, výhodnejšie metylová skupina.
Halí, Hal; sú výhodne atóm brómu a velmi výhodne atóm chlóru.
Hal3 je výhodne atóm chlóru alebo atóm brómu.
Halogenácia alkoxylovaného fenolu všeobecného vzorca 6 na fenolovú zlúčeninu všeobecného vzorca 5 sa výhodne uskutočňuje použitím plynného chlóru alebo sulfurylchloridu v prítomnosti organického rozpúšťadla, napríklad aromatického, alifatického alebo cykloalifatického uhlovodíka, výhodne toluénu alebo izomérnej zmesi xylénu, pri teplote v rozsahu -10 až 70 °C, výhodne 20 až 35 °C. Takto získaný surový produkt všeobecného vzorca 5 sa oddelí z reakčnej zmesi pomocou neutralizácie uhličitanom sodným alebo uhličitanom draselným alebo prebublávaním vzduchu reakčnou zmesou, surový produkt všeobecného vzorca 5 sa potom izoluje pomocou destilácie pri zníženom tlaku.
Reakcia halogenovanej fenolovej zlúčeniny všeobecného vzorca 5 s dihalogenovanou zlúčeninou všeobecného vzorca 4a (reakcia a2) a reakcia fenolovej zlúčeniny všeobecného vzorca 6 s dihalogenovanou zlúčeninou všeobecného vzorca 4b (reakcia bj sa zvyčajne uskutočňuje pri teplotách v rozsahu 120 až 200 °C, výhodne 130 až 170 °C, pričom je možné, aby bola fenolová zlúčenina všeobecného vzorca 5 a dihalogenovaná zlúčenina všeobecného vzorca 4a alebo 4b prítomná v stechiometrickom pomere a aby alkalický hydroxid bol prítomný v menšom než ekvivalentnom množstve (20 až 80 % teoretického množstva) .
Ako medený katalyzátor sa výhodne použijú soli medi, ktoré • · · · · i .
• ··· · ·· · . :
Λ « ϊ ϊ * ϊ * ···· · · ·
...... ·· . .. .
sa bežne používajú pri Ullmannovej syntéze, napríklad oxid meďnatý, oxid meďný, uhličitan meďnatý, bázický uhličitan meďnatý, chlorid meďný, chlorid meďnatý, bromid meďný, bromid meďnatý alebo síran meďnatý.
Ďalšie podrobnosti o tomto reakčnom kroku sa uvádzajú v DE-OS-2,242,519.
Štiepenie éteru (reakcia a3/b3) sá zvyčajne uskutočňuje reakciou s chloridom hlinitým v inertnom organickom rozpúšťadle, napríklad v petroléteri alebo benzéne, alebo zohrievaním s kyselinou bromovodíkovou alebo zmesou kyseliny bromovodíkovej a kyseliny octovej. Reakčný čas sa zvyčajne pohybuje v rozsahu 0,5 až 10 hodín a teplota v rozsahu 40 až 110 °C.
Výhodný je reakčný spôsob podľa vynálezu a), t. j. ai/a2/a3, podľa nasledovnej reakčnej schémy:
(D
4, 4'-Dihalogén-o-hydroxydifenylové zlúčeniny pripravené podľa predkladaného vynálezu sú nerozpustné vo vode, ale sú rozpustné v zriedenom roztoku hydroxidu sodného a roztoku hydroxidu draselného a prakticky vo všetkých organických rozpúšťadlách. Vďaka týmto vlastnostiam z hladiska rozpustnosti sú zlúčeniny velmi mnohostranne využitelné pri boji s mikroorganizmami, najmä baktériami, a pri ochrane organických materiálov a predmetov pred mikroorganizmami. Tieto zlúčeniny sa môžu napríklad aplikovať na pokožku a ruky človeka a na tuhé predmety v zriedenej alebo nezriedenej forme spoločne napríklad so zvlhčujúcimi činidlami alebo dispergačnými činidlami, napríklad ako mydlá alebo ·· ·· • · β ··· • · · • · · • · · • · · · • · ···· • · · ·· · podobné roztoky na dezinfekciu a čistenie.
Vynález bude ďalej podrobnejšie ilustrovaný pomocou príkladov, ktoré neobmedzujú jeho rozsah.
Príklady uskutočnenia vynálezu
Príklad 1
Prvý reakčný krok
(101a) (101)
124 g o-metoxyfenolu a 200 ml suchého toluénu sa umiestni do štvorhrdlej banky opatrenej miešadlom, spätným chladičom a prikvapkávacím lievikom. Za miešania sa v priebehu 1 hodiny prikvapká 148 g sulfurylchloridu, pričom sa teplota reakčnej zmesi udržiava na 20 až 25 °C. Po ukončení pridávania sa v miešaní pokračuje počas 2 hodín pri teplote miestnosti, potom sa reakčná zmes prenesie do oddelovacieho lievika, pretrepe sa s 50 ml 5 % roztoku uhličitanu sodného, premyje sa 50 ml vody a vysuší sa nad síranom sodným. Síran sodný sa potom odfiltruje a chlórovaný produkt sa destiluje pri zníženom tlaku. Získa sa 144 g 2-metoxy-4-chlórfenolu s teplotou varu 128 až 134 °C pri 1999,8 Pa.
Výťažok: 90,8 %.
Príklad 2
Druhý reakčný krok • ·« • · • · • ·· · fl • · • · · • ····
198,3 g 4-chlór-2-metoxyfenolu (zlúčenina vzorca 101) sa umiestni do reakčnej nádoby spoločne s 209 g izomérnej zmesi xylénu a získaná zmes sa zohrieva na teplotu 80 °C a pridá sa
27.5 g 85 % hydroxidu sodného. Táto zmes sa potom zohrieva na teplotu 145 °C a v odlučovači vody sa v priebehu 2 hodín oddelí
9.5 ml vody. Po ochladení na teplotu 100 °C sa postupne pridá 1 g bázického uhličitanu meďnatého a 239,4 g 4-brómchlórbenzénu. Po 2,5 hodinách miešania pri teplote 144 až 150 °C sa zmes ochladí na teplotu miestnosti a vylúčený bromid draselný sa odfiltruje. Rozpúšťadlo a edukty sa potom odparia vo vákuu. Po destilácii na olejovej vákuovej pumpe sa získa 67,6 g žltkastého oleja, ktorý rýchlo tuhne. Po rekryštalizácii z petroléteru sa získa biela kryštalická zlúčenina 102 s teplotou topenia 72 až 73 ’C.
Príklad 3
Zopakuje sa postup použitý v príklade 2, pričom sa však použije 294 g 1,4-dichlórbenzénu miesto 239,4 g 4-brómchlórbenzénu. Po 5 hodinách reakcie pri teplote 148 °C a po ďalších • 19 hodinách pri teplote 141 °C a spracovaní sa získa zlúčenina
102 vo výťažku 44 g.
Príklad 4
Štiepenie éteru (tretí reakčný krok)
Reakčná schéma • · • ···
A1C13 rozpúšťadlo so špeciálnou teplotou varu ···· ft
Cl (103)
5,2 g difenyléteru vzorca 102 sa pri teplote 80 až 110 °C suspenduje v 50 ml petroléteru a k tejto suspenzii sa pri teplote miestnosti pridá 6 g bezvodého chloridu hlinitého a zohrieva sa na teplotu 80 °C. Táto teplota sa udržiava za miešania počas
1,5 hodiny až kým sa štiepenie éteru neukončí. Reakčná zmes sa pridá k 100 ml 2N kyseliny chlorovodíkovej, mieša sa počas 15 minút pri teplote 70 °C a potom sa fázy oddelia. Fáza rozpúšťadla sa prečistí filtráciou za horúca a produkt sa kryštalizuje najskôr pri teplote 25 °C a potom počas 1 hodiny pri teplote 5 °C a potom sa suší, čím sa získa 2,3 g čistej, bielej kryštalickej zlúčeniny 103 s teplotou topenia 73 až 74 °C.

Claims (7)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY
    1. Spôsob prípravy 4,4'-dihalogén-o-hydrcxydifenylovej zlúčeniny všeobecného vzorca 1, vyznačujúci sa í ý m, že sa a) v kroku ai) halogenuje alkoxyfenol všeobecného vzorca 6, získaná halogenovaná fenolová zlúčenina všeobecného vzorca 5 v » kroku a2) reaguje s p-dihalogénbenzénom všeobecného vzorca 4a v prítomnosti medi a/alebo solí medi na difenyléterovú zlúčeninu všeobecného vzorca 2 a potom sa v kroku 83) štiepi éter na difenyléterovú zlúčeninu všeobecného vzorca 1, alebo b) v kroku bi) reaguje alkoxyfenol všeobecného vzorca 6 s halogénfenolom všeobecného vzorca 4b na zlúčeninu všeobecného vzorca 3, v kroku b2) sa táto zlúčenina halogenuje a v kroku bs) sa potom vzniknutá zlúčenina všeobecného vzorca 2 éterovo štiepi na difenyléterovú zlúčeninu všeobecného vzorca 1 podlá nasledovnej reakčnej schémy:
    kde
    R1 je alkylová skupina obsahujúca 1 až 5 atómov uhlíka; R2 je atóm vodíka, atóm chlóru alebo atóm brómu; a
    Halí, Hal2 a Hal3 sú nezávisle od seba atóm halogénu.
  2. 2. Spôsob podľa nároku 1, vyznačujúci sa tým, že
    R1 je metylová skupina.
  3. 3. Spôsob podľa ktoréhokoľvek z nárokov 1 alebo 2, vyznačujúci sa tým, že Halí a Hal; sú atóm chlóru a Hal3 je atóm brómu.
  4. 4. Spôsob podľa ktoréhokoľvek z nárokov laž3, vyznačujúci sa tým, že sa chlorácia v kroku ai uskutočňuje použitím elementárneho chlóru alebo sulfurylchloridu.
  5. 5. Spôsob podľa ktoréhokoľvek z nárokov 1 až 4, vyznačujúci sa tým, že medenými katalyzátormi použitými v reakčných krokoch as alebo b^ sú oxid meďnatý, oxid meďný, uhličitan meďnatý, bázický uhličitan meďnatý, chlorid meďný, chlorid meďnatý, bromid meďný, bromid meďnatý alebo síran meďnatý.
  6. 6. Spôsob podľa ktoréhokoľvek z nárokov 1 až 5, vyznačujúci sa tým, že sa použije reakčná cesta a), t. j. ai/aj/aj, podľa nasledovnej reakčnej schémy:
    (D
  7. 7. Použitie zlúčenín pripravených pomocou spôsobu podľa ktoréhokoľvek z nárokov 1 až 6 na ochranu organických materiálov a predmetov proti napadnutiu mikroorganizmami.
SK455-2001A 1998-10-06 1999-09-27 Spôsob prípravy 4,4'-dihalogén-o-hydroxydifenylových zlúčenín SK285054B6 (sk)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP98811003 1998-10-06
PCT/EP1999/007157 WO2000020365A1 (en) 1998-10-06 1999-09-27 A process for the preparation of 4,4'-dihalogen-o-hydroxydiphenyl compounds

Publications (2)

Publication Number Publication Date
SK4552001A3 true SK4552001A3 (en) 2001-08-06
SK285054B6 SK285054B6 (sk) 2006-05-04

Family

ID=8236373

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SK455-2001A SK285054B6 (sk) 1998-10-06 1999-09-27 Spôsob prípravy 4,4'-dihalogén-o-hydroxydifenylových zlúčenín

Country Status (16)

Country Link
US (1) US6596907B1 (sk)
EP (1) EP1119539B1 (sk)
JP (1) JP4634609B2 (sk)
KR (1) KR100634721B1 (sk)
CN (1) CN1227203C (sk)
AT (1) ATE233234T1 (sk)
AU (1) AU6466899A (sk)
BR (1) BR9915922A (sk)
CZ (1) CZ300649B6 (sk)
DE (1) DE69905597T2 (sk)
ES (1) ES2191472T3 (sk)
IL (2) IL141946A0 (sk)
RU (1) RU2237054C2 (sk)
SK (1) SK285054B6 (sk)
WO (1) WO2000020365A1 (sk)
ZA (1) ZA200102816B (sk)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN100432037C (zh) * 2005-11-24 2008-11-12 四川大学 溴代2,4′-二羟基二苯醚类化合物
US20090188860A1 (en) * 2006-07-05 2009-07-30 Matthias Hofmann-Kamensky Use of antimicrobials in water technology
CN103073466B (zh) * 2012-12-21 2014-10-29 江西科技师范大学 一种腰果酚基三硫代碳酸酯及其合成方法与应用
CN105985246B (zh) * 2015-03-05 2018-04-10 湖南化工研究院有限公司 具除草、杀虫或杀菌活性的二苯醚类化合物
CN111454133A (zh) * 2020-03-31 2020-07-28 江西恒诚天然香料油有限公司 一种丁香酚的合成方法
CN111454132A (zh) * 2020-03-31 2020-07-28 江西恒诚天然香料油有限公司 一种合成丁香酚的方法

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2777002A (en) * 1953-04-27 1957-01-08 Monsanto Chemicals Para-halogenation of phenols
CH428759A (de) * 1964-02-04 1967-01-31 Geigy Ag J R Verfahren zur Herstellung von neuen substituierten Diphenyläthern
DE1943694A1 (de) * 1969-08-28 1971-03-11 Henkel & Cie Gmbh Antimikrobielle Wirkstoffe enthaltende Wasch-,Waschhilfs- und Reinigungsmittel
US3904696A (en) * 1970-02-16 1975-09-09 Ciba Geigy Corp Halogenated hydroxy-diphenyl ethers
DE2242519C2 (de) * 1972-08-30 1982-03-18 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur Herstellung von gegebenenfalls im Kern substituierten chlorierten Diphenylethern
JPS555498B2 (sk) * 1972-11-09 1980-02-07
FR2611701B1 (fr) * 1987-03-05 1989-06-16 Rhone Poulenc Chimie Procede de chloration de composes phenoliques
DE3918897A1 (de) * 1989-06-09 1990-12-13 Bayer Ag Verfahren zur herstellung chlorierter diphenylether
IL123015A (en) * 1997-02-05 2003-07-06 Ciba Sc Holding Ag Process for the preparation of ortho-substituted halophenols, some new intermediates and disinfectants for protecting organic materials from attack by microorganisms comprising compounds prepared by said process
TW561143B (en) * 1997-06-25 2003-11-11 Ciba Sc Holding Ag Process for the production of halogeno-o-hydroxydiphenyl compounds

Also Published As

Publication number Publication date
IL141946A0 (en) 2002-03-10
AU6466899A (en) 2000-04-26
CN1227203C (zh) 2005-11-16
ZA200102816B (en) 2001-11-15
EP1119539B1 (en) 2003-02-26
JP2002526514A (ja) 2002-08-20
CZ20011157A3 (cs) 2001-07-11
KR100634721B1 (ko) 2006-10-17
ES2191472T3 (es) 2003-09-01
JP4634609B2 (ja) 2011-02-16
BR9915922A (pt) 2001-08-14
KR20010080002A (ko) 2001-08-22
CZ300649B6 (cs) 2009-07-08
US6596907B1 (en) 2003-07-22
WO2000020365A1 (en) 2000-04-13
RU2237054C2 (ru) 2004-09-27
IL141946A (en) 2006-10-05
SK285054B6 (sk) 2006-05-04
DE69905597T2 (de) 2003-12-18
CN1322188A (zh) 2001-11-14
ATE233234T1 (de) 2003-03-15
EP1119539A1 (en) 2001-08-01
DE69905597D1 (de) 2003-04-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SK4552001A3 (en) A PROCESS FOR THE PREPARATION OFì (54) 4,4'-DIHALOGEN-O-HYDROXYDIPHENYL COMPOUNDS
JP4272270B2 (ja) ハロゲン化ヒドロキシジフェニル化合物の製造方法
JP4272271B2 (ja) ハロゲノ−ｏ−ヒドロキシジフェニル化合物の製造方法
US4093667A (en) Preparation of 4-n-hexylresorcinol
JP3535210B2 (ja) アルキルフェニルスルフィドの製造方法
US6849762B2 (en) Process for preparing a trifluoroethoxy-substituted benzoic acid
EP0887333B1 (en) Process for the production of halogeno-o-hydroxydiphenyl compounds
MXPA01003539A (en) A process for the preparation of 4,4'-dihalogen-o-hydroxydiphenyl compounds
EP0384043A2 (en) Methods for the preparation of brominated intermediates
EP2789603B1 (en) Method for producing pentafluorosulfanyl benzoic acid
JP3337326B2 (ja) ビス（ヒドロキシアリール）ペンタン酸類の製造方法
JP3757436B2 (ja) 非対称な４，４’−ジアルキルオキシジフェニルスルホン化合物、その製造法および当該化合物を用いた４−アルキルオキシ−４’−ヒドロキシジフェニルスルホン化合物の製造方法
JPH0342256B2 (sk)
JPH0453860B2 (sk)
JP2003238500A (ja) 含フッ素３級アミン化合物及び含フッ素４級アンモニウム塩の製造方法
JPS5826905B2 (ja) ジフエニルアミン化合物の改良製造法
JP2003321439A (ja) ジヒドロキシジフェニルスルホンモノエーテル類の製造方法
MXPA98000978A (en) Process for the production of halogen o-hidroxidifen compounds
JPH0669982B2 (ja) ２―（ｐ―またはｍ―ｔｅｒｔ―ブトキシフェニル）エチルメチルエーテルおよびその合成法
JP2009040758A (ja) ２−（４−ビニルアリールスルファニル）テトラヒドロピラン化合物の製造方法、及びその芳香族炭化水素溶液
JPH05221932A (ja) ｐ−ブロモジメチルアニリンの製造方法
JPS58210058A (ja) 高純度なプロモベンゼンスルホニルクロリドの製造法
JPH1112203A (ja) ９，９，１０，１０−テトラクロロ−９，１０−ジヒドロアントラセン類とその製造方法
JPH04103567A (ja) アルコキシベンゼンスルホン酸塩の分離方法

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Patent lapsed due to non-payment of maintenance fees

Effective date: 20110927