JPS5826905B2 - ジフエニルアミン化合物の改良製造法 - Google Patents
ジフエニルアミン化合物の改良製造法Info
- Publication number
- JPS5826905B2 JPS5826905B2 JP53074273A JP7427378A JPS5826905B2 JP S5826905 B2 JPS5826905 B2 JP S5826905B2 JP 53074273 A JP53074273 A JP 53074273A JP 7427378 A JP7427378 A JP 7427378A JP S5826905 B2 JPS5826905 B2 JP S5826905B2
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- Japan
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- reaction
- phosphoric acid
- hydroquinone
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、次の一般式
（式中、Ｒは水素原子または低級アルキル基であり、Ｘ
はハロゲン原子である。
はハロゲン原子である。
）で表わされるジフェニルアミン化合物の改良製造法に
関する。
関する。
一般式（Ｉ）で表わされるジフェニルアミン化合物は、
感圧複写紙あるいは感熱紙用染料の中間物として特に有
用なものであり、一般式（Ｉ）における水酸基をアルコ
キシ化した、一般式（ＩＶ）（式中には、低級アルキル
基を表わす。
感圧複写紙あるいは感熱紙用染料の中間物として特に有
用なものであり、一般式（Ｉ）における水酸基をアルコ
キシ化した、一般式（ＩＶ）（式中には、低級アルキル
基を表わす。
またＲおよびＸは、一般式（Ｉ）で定義したものと同一
である。
である。
）で表わされる化合物としても使用できる。従来、ジフ
ェニルアミン化合物の製造法としては、次に述べる各種
のものが公知である。
ェニルアミン化合物の製造法としては、次に述べる各種
のものが公知である。
■ ホウペンワイル著「メトーデン・デル・オルガニツ
シエンヘミーＪｌｌ／１巻、１６０〜１７０頁によれば
、フェノールを芳香族アミンと反応させて、相当するジ
フェニルアミン化合物を合成しうろことが知られている
。
シエンヘミーＪｌｌ／１巻、１６０〜１７０頁によれば
、フェノールを芳香族アミンと反応させて、相当するジ
フェニルアミン化合物を合成しうろことが知られている
。
その１６４頁に記されているように、直接の反応は、反
応性の高い二価フェノールとアニリンの場合でも、加圧
下で行わなければ、はとんど進まない。
応性の高い二価フェノールとアニリンの場合でも、加圧
下で行わなければ、はとんど進まない。
通常は、脱水もしくは、触媒作用を有する添加物、たと
えば、反応させるべきアミンの塩酸塩、硫酸塩、リン酸
塩、塩化物、硼酸または沃素あるいはスルホン酸類の存
在下に製造される。
えば、反応させるべきアミンの塩酸塩、硫酸塩、リン酸
塩、塩化物、硼酸または沃素あるいはスルホン酸類の存
在下に製造される。
■ ヘリヒテ・デル・ドイチェン・ヘーミツシエンゲゼ
ルシャフト、１６巻、２７９９頁 （１８８３年）には、ハイドロキノンとアニリンとの反
応における触媒としての塩化カルシウムは、反応温度２
５０℃〜２６０℃、反応時間８〜１０時間で、８３〜９
５％の収率で、４−ヒドロキシジフェニルアミンを与え
ることが、記載されている。
ルシャフト、１６巻、２７９９頁 （１８８３年）には、ハイドロキノンとアニリンとの反
応における触媒としての塩化カルシウムは、反応温度２
５０℃〜２６０℃、反応時間８〜１０時間で、８３〜９
５％の収率で、４−ヒドロキシジフェニルアミンを与え
ることが、記載されている。
■ フイアット・ファイナル・レポート・１３１３、■
、１７５頁（１９４８）には、ハイドロキノンとアニリ
ンとの反応における触媒としてのスルファニル酸は、２
４０℃、１６時間の反応条件において、７９％の収率で
、４−ヒドロキシジフェニルアミンを与えることが記載
されている。
、１７５頁（１９４８）には、ハイドロキノンとアニリ
ンとの反応における触媒としてのスルファニル酸は、２
４０℃、１６時間の反応条件において、７９％の収率で
、４−ヒドロキシジフェニルアミンを与えることが記載
されている。
■ ドイツ特許第８４８１９６号明細書は、芳香族第一
級アミンとフェノールを触媒としての沃素の存在下に反
応させることにより芳香族第二級アミンを製造するには
、きわめて長い反応時間が必要であることを教えている
。
級アミンとフェノールを触媒としての沃素の存在下に反
応させることにより芳香族第二級アミンを製造するには
、きわめて長い反応時間が必要であることを教えている
。
沃素を塩化亜鉛または硫酸により置き換えると反応時間
を短縮することができるが、熱伝導性のきわめて劣る固
形の残渣が生じ、収率が低下すると記載されている。
を短縮することができるが、熱伝導性のきわめて劣る固
形の残渣が生じ、収率が低下すると記載されている。
■ 特開昭５２−４６０３１の明細書によれば、ハイド
ロキノンとアニリンとの反応における触媒として亜リン
酸トリアルキルエステルおよび亜リン酸トリアリルエス
テルを使用すると、１９８℃〜２３５℃、５時間の条件
において、９１％の４−ヒドロキシジフェニルアミンが
得られると記載されている。
ロキノンとアニリンとの反応における触媒として亜リン
酸トリアルキルエステルおよび亜リン酸トリアリルエス
テルを使用すると、１９８℃〜２３５℃、５時間の条件
において、９１％の４−ヒドロキシジフェニルアミンが
得られると記載されている。
しかしながら、上記の公知の各方法を、一般式（）
（式中Ｒは、（Ｉ）式で定義した通りである。
）で表わされるハイドロキノン誘導体と一般式（ｍ）、
（式中Ｘは、（Ｉ）式で定義した通りである。
（式中Ｘは、（Ｉ）式で定義した通りである。
）で表わされるオルソハロゲノアニリンとの反応に応用
すると、いずれの場合にも脱ハロゲン化反応が併発し、
前記一般式（Ｉ）で表わされるジフェニルアミン化合物
と共に、一般式（Ｖ） （式中Ｒは、一般式（Ｉ）で定義したものと同一である
。
すると、いずれの場合にも脱ハロゲン化反応が併発し、
前記一般式（Ｉ）で表わされるジフェニルアミン化合物
と共に、一般式（Ｖ） （式中Ｒは、一般式（Ｉ）で定義したものと同一である
。
）で表わされるジフェニルアミン化合物が多量に副生じ
、収率並びに純度の著しい低下をきたす。
、収率並びに純度の著しい低下をきたす。
この事実を説明するために、上記公知の各方法を、ハイ
ドロキノン（ＶＩ）とオルソクロロアニリン（■）との
反応による４−ヒドロキシ−２−クロロジフェニルアミ
ン（■）の製造に応用した。
ドロキノン（ＶＩ）とオルソクロロアニリン（■）との
反応による４−ヒドロキシ−２−クロロジフェニルアミ
ン（■）の製造に応用した。
それら
の反応条件および結果を表■に示す。
表■の結果から明らかな如く、無溶剤反応においては、
先に述べた脱クロル反応が併発し、目的物（■）中に多
量の４−ヒドロキシジフェニルアミン（ＩＸ）が、混入
し、収率および純度において満足☆☆すべきものは見当
らない。
先に述べた脱クロル反応が併発し、目的物（■）中に多
量の４−ヒドロキシジフェニルアミン（ＩＸ）が、混入
し、収率および純度において満足☆☆すべきものは見当
らない。
そこで反応溶剤として、オルソジクロロベンゼンを使用
し、この反応を更に検討した。
し、この反応を更に検討した。
その結果を表■に示す。表■から明らかなように、
ゼンを使用することにより、
抑制できることを見出した。
並びに収率の両面において、
オルソジクロロベン
脱クロル反応を若干
しかしながら、純度
満足すべきものは見
当らなかった。
本発明者らは、これら従来公知の製造法の欠点を改良す
べく鋭意研究した結果本発明に到達した。
べく鋭意研究した結果本発明に到達した。
すなわち本発明は、一般式（ｎ）で表わされるハイドロ
キノン誘導体と一般式（Ｉ［［）で表わされるオルソハ
ロゲノアニリンとを、亜リン酸、リン酸あるいはポＩＪ
ＩＪン酸等の無機リン酸系化合物の存在下で、沸点１
００℃〜２５０℃の有機不活性反応溶剤中で、反応温度
１００℃〜２００℃で反応させることを特徴とする、一
般式（Ｉ）で表わされるジフェニルアミン化合物の改良
製造法である。
キノン誘導体と一般式（Ｉ［［）で表わされるオルソハ
ロゲノアニリンとを、亜リン酸、リン酸あるいはポＩＪ
ＩＪン酸等の無機リン酸系化合物の存在下で、沸点１
００℃〜２５０℃の有機不活性反応溶剤中で、反応温度
１００℃〜２００℃で反応させることを特徴とする、一
般式（Ｉ）で表わされるジフェニルアミン化合物の改良
製造法である。
本発明方法を実施する際には、一般式（ＩＩ）で表わさ
れるハイドロキノン誘導体１．０モルと一般式（ＩＩＩ
）で表わされるオルソハロゲン置換アニリン０．９〜２
．０モル、好ましくは１，０〜１．１モルとを、前記の
無機リン酸系化合物０．０１〜ｉ、ｏモルの存在下、沸
点が１００℃〜２５０℃の有機不活性反応剤３００ｍｌ
〜１０００ｒａ１．中で、１００℃〜２００℃の反応温
度、好ましくは１４０℃〜１８０℃に加熱することによ
り、有利に反応させることができる。
れるハイドロキノン誘導体１．０モルと一般式（ＩＩＩ
）で表わされるオルソハロゲン置換アニリン０．９〜２
．０モル、好ましくは１，０〜１．１モルとを、前記の
無機リン酸系化合物０．０１〜ｉ、ｏモルの存在下、沸
点が１００℃〜２５０℃の有機不活性反応剤３００ｍｌ
〜１０００ｒａ１．中で、１００℃〜２００℃の反応温
度、好ましくは１４０℃〜１８０℃に加熱することによ
り、有利に反応させることができる。
なお、ここで言う沸点が１００℃〜２５０℃の有機不活
性反応溶剤には、たとえばオルソクロロベンゼン、プソ
イドクメン等の芳香族系溶剤に限らず、ジアルキルエー
テル、ケトン ハロゲン化アルキル類等のものが含まれ
る。
性反応溶剤には、たとえばオルソクロロベンゼン、プソ
イドクメン等の芳香族系溶剤に限らず、ジアルキルエー
テル、ケトン ハロゲン化アルキル類等のものが含まれ
る。
本発明方法によれば、一般式（Ｉ）で表わされるジフェ
ニルアミン化合物が、８０％以上の高収率で、しかも９
８％以上の高純度で得られる。
ニルアミン化合物が、８０％以上の高収率で、しかも９
８％以上の高純度で得られる。
☆☆ 次に本発明を実施例により詳細に説明する。
実施例 １
４−１：１ドロキシ−２’−クロロジフェニルアミン（
■）の製造 ３３．０１のハイドロキノン（ＶＩ）、３９．８ｆのオ
ルソクロロアニリン（■）、１１．８Ｐのリン酸、１５
０ｄのオルソジクロロベンゼンを、１７０℃にて８時間
加熱した後、水蒸気蒸留にて、オルソジクロロベンゼン
と過剰のオルソクロロアニリンを留去した後、析出した
粗結晶を、１７５℃〜１７６℃／ｌｍｍＨｇの留出温度
において蒸留すると、６３．１ｆの４−ヒドロキシ−２
−クロロジフェニルアミン（■）を得た。
■）の製造 ３３．０１のハイドロキノン（ＶＩ）、３９．８ｆのオ
ルソクロロアニリン（■）、１１．８Ｐのリン酸、１５
０ｄのオルソジクロロベンゼンを、１７０℃にて８時間
加熱した後、水蒸気蒸留にて、オルソジクロロベンゼン
と過剰のオルソクロロアニリンを留去した後、析出した
粗結晶を、１７５℃〜１７６℃／ｌｍｍＨｇの留出温度
において蒸留すると、６３．１ｆの４−ヒドロキシ−２
−クロロジフェニルアミン（■）を得た。
（■）は、ｍ、ｐ、７１℃〜７２℃の白色結晶であり、
ガスクロマトグラフィーにおいて、９９．１％の純度で
あった。
ガスクロマトグラフィーにおいて、９９．１％の純度で
あった。
実施例 ２
４−ヒドロオキシ−グークロロジフェニルアミン（■）
の製造 実施例１と同様に、３３．０Ｐのハイドロキノン（ＶＩ
）、３９．８Ｐのオルソクロロアニリン（■）、所定量
の反応溶剤、所定量のリン酸を、所定温度で所定時間反
応させた後、実施例１と同様に処理し、減圧蒸留するこ
とにより、表■に示したように、９８％以上の純度の４
−ヒドロキシ−／−クロロジフェニルアミン（■）が、
５９′？以上得られた。
の製造 実施例１と同様に、３３．０Ｐのハイドロキノン（ＶＩ
）、３９．８Ｐのオルソクロロアニリン（■）、所定量
の反応溶剤、所定量のリン酸を、所定温度で所定時間反
応させた後、実施例１と同様に処理し、減圧蒸留するこ
とにより、表■に示したように、９８％以上の純度の４
−ヒドロキシ−／−クロロジフェニルアミン（■）が、
５９′？以上得られた。
実施例 ３
４−ヒドロキシ−２−クロロジフェニルアミン（■）の
製造 実施例１と同様に、３３．０Ｐのハイドロキノン（Ｖｌ
）、３９．８ｆのオルソクロロアニリン（■）、所★★
定量の亜リン酸、所定量の反応溶剤を、所定温度で所定
時間加熱し、実施例１と同様に処理することにより、９
８％以上の純度の４−ヒドロキシ２’−クロロジフェニ
ルアミン（■）カ、５８１．上得られた。
製造 実施例１と同様に、３３．０Ｐのハイドロキノン（Ｖｌ
）、３９．８ｆのオルソクロロアニリン（■）、所★★
定量の亜リン酸、所定量の反応溶剤を、所定温度で所定
時間加熱し、実施例１と同様に処理することにより、９
８％以上の純度の４−ヒドロキシ２’−クロロジフェニ
ルアミン（■）カ、５８１．上得られた。
実施例 ４
４−ヒドロキシ−２’ｌロロジフエニルアミン（■）の
製造 実施例１と同様に、３３．０Ｐのハイドロキノン（ＶＩ
）、３９．１’のオルソクロロアニリン（■）、ポリリ
ン酸６．０り、プソイドクメン１００ｍ１を仕込み、１
７０℃にて１５時間加熱した後、実施例１と同様に処理
することにより、９８．５％の純度の４−ヒドロキシ−
２７−クロロジフェニルアミンＵＩＩ）、５３．１ ？
ヲ得り。
製造 実施例１と同様に、３３．０Ｐのハイドロキノン（ＶＩ
）、３９．１’のオルソクロロアニリン（■）、ポリリ
ン酸６．０り、プソイドクメン１００ｍ１を仕込み、１
７０℃にて１５時間加熱した後、実施例１と同様に処理
することにより、９８．５％の純度の４−ヒドロキシ−
２７−クロロジフェニルアミンＵＩＩ）、５３．１ ？
ヲ得り。
実施例 ５
４−ヒドロキシ−３−メチル−２−クロロジフェニルア
ミン（Ｘ）の製造 ２４．８１のメチルハイドロキノン（ＸＩ）、２６．５
１のオルソクロロアニリン（■）、７．８１のリン酸と
オルソジクロロベンゼン１００ｍ１とを、１７０℃にて
、６時間加熱後、水蒸気蒸留にて、オルソジクロロベン
ゼンを留去した後、析出したハルツ状物質を水冷下にて
攪拌することにより（Ｘ）の結晶を４４．４ｆ得た。
ミン（Ｘ）の製造 ２４．８１のメチルハイドロキノン（ＸＩ）、２６．５
１のオルソクロロアニリン（■）、７．８１のリン酸と
オルソジクロロベンゼン１００ｍ１とを、１７０℃にて
、６時間加熱後、水蒸気蒸留にて、オルソジクロロベン
ゼンを留去した後、析出したハルツ状物質を水冷下にて
攪拌することにより（Ｘ）の結晶を４４．４ｆ得た。
（Ｘ）は、ｍ、ｐ、７５〜６℃の淡褐色結晶であり、ガ
スクロマトグラフィーによる純度において、９８．８％
であった。
スクロマトグラフィーによる純度において、９８．８％
であった。
なお、（Ｘ）のメチル基の位置は、１３ｃｍｍにて決定
した。
した。
実施例 ６
４−ヒドロキシ−２’−フロロジフェニルアミン（■）
の製造 ２２、（ｌのハイドロキノン（ＶＩ）、２３．１Ｓ’の
オルソクロロアニリン（Ｘｌｌ）、７，８Ｚのリン酸と
１００ｒｒＬｌのオルソジクロロベンゼンを、１７０℃
にて、７時間加熱後、オルソジクロロベンゼンを水蒸気
蒸留にて留去し、析出したノ・ルツ状物質を、水冷下に
攪拌することにより、（■）の結晶３８．５１を得た。
の製造 ２２、（ｌのハイドロキノン（ＶＩ）、２３．１Ｓ’の
オルソクロロアニリン（Ｘｌｌ）、７，８Ｚのリン酸と
１００ｒｒＬｌのオルソジクロロベンゼンを、１７０℃
にて、７時間加熱後、オルソジクロロベンゼンを水蒸気
蒸留にて留去し、析出したノ・ルツ状物質を、水冷下に
攪拌することにより、（■）の結晶３８．５１を得た。
この結晶（■）は、ｍ、ｐ、７１〜７２℃の淡桃色結晶
であり、ガスクロマトグラフィ純度において、９９．７
％であった。
であり、ガスクロマトグラフィ純度において、９９．７
％であった。
実施例 ７
４−メトキシ−２’−クロロジフェニルアミン（ＸＩＶ
Ｉの製造 実施例１と同様に、３３．０Ｐのハイドロキノン（ＶＩ
）、３９．８ｆのオルソクロロアニリン（■）、１１．
８Ｓｌ’のリン酸、１５０ｒＩＬｌのオルソジクロロベ
ンゼンを、１７０℃にて、８時間加熱した後、１５０ｍ
、ｌのオルソジクロロベンゼンと１５０ｒｒＬｌの水を
加え、室温にて攪拌し、分液後、有機相に１０％の苛性
ソーダ水溶液を加え、４−ヒドロキシ−２’−クロロジ
フェニルアミン（■）ヲ、アルカリ水相に抽出する。
Ｉの製造 実施例１と同様に、３３．０Ｐのハイドロキノン（ＶＩ
）、３９．８ｆのオルソクロロアニリン（■）、１１．
８Ｓｌ’のリン酸、１５０ｒＩＬｌのオルソジクロロベ
ンゼンを、１７０℃にて、８時間加熱した後、１５０ｍ
、ｌのオルソジクロロベンゼンと１５０ｒｒＬｌの水を
加え、室温にて攪拌し、分液後、有機相に１０％の苛性
ソーダ水溶液を加え、４−ヒドロキシ−２’−クロロジ
フェニルアミン（■）ヲ、アルカリ水相に抽出する。
このアルカリ水相に、３７．８１のジメチル硫酸を、５
０〜６０℃にて滴下し、析出物を口別し、乾燥した後、
１５０ｒｒＬｌのメタノールで再結晶することにより、
９９．４％の純度の４−メトキシ−２′−クロロジフェ
ニルアミン（ＭＩＮ）、５７．１１を得た。
０〜６０℃にて滴下し、析出物を口別し、乾燥した後、
１５０ｒｒＬｌのメタノールで再結晶することにより、
９９．４％の純度の４−メトキシ−２′−クロロジフェ
ニルアミン（ＭＩＮ）、５７．１１を得た。
α〜は、ｍ、ｐ、６６〜６７℃の白色結晶であった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中Ｒは、水素原子または低級アルキル基である。 ）で表わされるハイドロキノン誘導体と、一般式 （式中Ｘは、ハロゲン原子である。 ）で表わされるオルソハロゲノアニリンとを、亜リン酸
、リン酸あるいはポリリン酸等の無機リン酸系化合物の
存在下で、沸点１００℃〜２５０℃の有機不活性反応溶
剤中で、反応温度１００℃〜２００℃で反応させること
を特徴とする、一般式 （式中ＲおよびＸは、上で定義したものと同一である。 ）で表わされるジフェニルアミン化合物の改良製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP53074273A JPS5826905B2 (ja) | 1978-06-21 | 1978-06-21 | ジフエニルアミン化合物の改良製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP53074273A JPS5826905B2 (ja) | 1978-06-21 | 1978-06-21 | ジフエニルアミン化合物の改良製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS552618A JPS552618A (en) | 1980-01-10 |
| JPS5826905B2 true JPS5826905B2 (ja) | 1983-06-06 |
Family
ID=13542336
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP53074273A Expired JPS5826905B2 (ja) | 1978-06-21 | 1978-06-21 | ジフエニルアミン化合物の改良製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5826905B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58103342A (ja) * | 1981-12-15 | 1983-06-20 | Toyo Soda Mfg Co Ltd | ２，４−ジクロル−４′−ヒドロキシジフエニルアミンの製造法 |
| JPS58118545A (ja) * | 1981-12-29 | 1983-07-14 | Toyo Soda Mfg Co Ltd | ４−ヒドロキシジフエニルアミンの製造法 |
-
1978
- 1978-06-21 JP JP53074273A patent/JPS5826905B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS552618A (en) | 1980-01-10 |
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