CN117986139A - 一种1-（联苯基-4-基）-2-甲基-2-胺基丙烷-1-酮的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开一种1‑(联苯基‑4‑基)‑2‑甲基‑2‑胺基丙烷‑1‑酮合成方法，涉及以1‑(联苯基‑4‑基)‑2‑甲基‑2‑氯丙烷‑1‑酮与二级胺盐反应，可以将危险的气态二级胺转换为固态的二级胺盐反应，安全风险低，总收率高，环境工艺友好。1‑(联苯基‑4‑基)‑2‑甲基‑2‑胺基丙烷‑1‑酮可用做含烯键不饱和型可辐射聚合体系的光引发剂。
Description
【技术领域】
本发明涉及新材料精细化学品领域，特别涉及一种1-(联苯基-4-基)-2-甲基-2-胺基丙烷-1-酮的合成方法。此方法安全风险低，总收率高，环境工艺友好，适合工业化生产。
【背景技术】
α-氨基苯乙酮类化合物是目前常用的自由基光聚合反应的光引发剂。该类化合物已公开于各种专利文献中，例如国际公开号为2008122504A1的PCT专利申请，美国专利4,582,862、4,992,547、5,541,308、5,077,402和日本专利2009203299A。
深圳有为化学控股集团有限公司申请专利CN101724099披露了一系列具有光引发活性的1-(联苯基-4-基)-2-甲基-2-胺基丙烷-1-酮类化合物，并给出光引发剂1-(联苯基-4-基)-2-甲基-2-吗啉基丙烷-1-酮的实例合成，1-(联苯基-4-基)-2-甲基-2-氯丙烷-1-酮与2当量吗啉在100-120摄氏度反应3-5小时发生取代反应得到目标产物。
这种工艺需要高的反应温度，对气态的二级胺反应时有安全危险；且需要2当量的二级胺，其中1当量二级胺做底物，1当量二级胺做缚酸剂生成副产物吗啉盐酸盐。因此从经济和环境角度都需要进一步改善。
α-氨基苯乙酮类化合物Irgacure907在UV紫外光辐射固化领域是非常重要的光引发剂，但是该化合物的结构中芳香环体系含有甲疏基，不可避免地导致在光固化过程中出现产生致癌的有机挥发性气体，在很多地方限制了它的使用。而1-(联苯基-4-基)-2-甲基-2-胺基丙烷-1-酮结构中包括的化合物1-(联苯基-4-基)-2-甲基-2-吗啉基丙烷-1-酮不含硫元素，其作为光引发剂或光引发剂组合物之一应用在含烯不饱和化合物体系UV自由基光聚合固化过程中时不仅体现了优异的耐黄变性，完全消除了含硫不良残余气味，且显著降低了各类有害挥发性有机化合物释放。在相同或相似的应用条件下，该化合物经济成本竞争上更有优势，且展现了与Irgacure907相当或更高的光引发活性。
目前市场上可以替代Irgacure907的产品极为有限，性能更优的1-(联苯基-4-基)-2-甲基-2-吗啉基丙烷-1-酮在光固化领域中会越来越重要。同时人们对环境的要求越来越高，因此开发更经济更环保的合成1-(联苯基-4-基)-2-甲基-2-胺基丙烷-1-酮类化合物的工艺路线是非常必要和急需的。
【发明内容】
本发明提供了1-(联苯基-4-基)-2-甲基-2-胺基丙烷-1-酮的一种合成工艺。该合成工艺能够克服以往光引发剂合成方法中存在需高温反应、反应时间久、成本高、毒性大、难工业实施等问题，是一种成本低、环境友好、收率高、容易操作，具有工业生产价值的的合成方法。
本发明提供的1-(联苯基-4-基)-2-甲基-2-胺基丙烷-1-酮的合成工艺流程如下：
本发明所要解决的技术问题是通过以下具体的技术方案来实现的。本发明是一种自由基型光引发剂1-(联苯基-4-基)-2-甲基-2-胺基丙烷-1-酮的合成工艺，具体步骤如下：
分批将反应式(I)所示的原料A(1-(联苯基-4-基)-2-甲基-2-氯丙烷-1-酮)加入到反应瓶内，加入溶剂搅拌溶解后，加入催化剂路易斯酸，搅拌30分钟后分批加入原料B(二级胺盐)与Base。以原料A的摩尔量为基准、原料B的添加量在0.5-4.0当量区间，优选在1.0-2.5当量区间；Base的添加量在1.0-4.0当量区间，优选在2.0-3.5当量区间；催化剂路易斯酸的添加量在0.05-1.5当量区间，优选在0.1-0.2当量区间。溶剂的用量选自原料A质量的3.0～6.0倍，室温或加热到一定温度反应3-6小时。TLC或者GC监测反应原料消失后，结束反应。加入选自原料A质量的3.0-6.0倍的水淬灭，搅拌30分钟，除去溶剂后加入选自原料A质量的2.0-4.0倍甲醇或者乙醇重结晶，过滤干燥后得到1-(联苯基-4-基)-2-甲基-2-二胺基丙烷-1-酮，收率为95％以上，LC检测纯度为99％以上。
本发明提供的1-(联苯基-4-基)-2-甲基-2-二胺基丙烷-1-酮的合成方法，其特征在于反应式(I)中的Conditions中催化剂是路易斯酸化合物，包括但不限于三氯化铝、三氯化铁、氯化镁、氯化锌、氯化钡、氯化酮等；光是指反应体系在光辐照条件下进行，光的波长范围的200-780纳米；热是指反应体系在加热条件下进行，反应温度是-25-450摄氏度；微波或超声波是指使用微波或超声波发生器辐射反应体系；压力是指反应体系在加压或一定真空度条件下进行，反应工艺的压力是0.001-200个大气压；溶剂是芳香性或脂肪性烃，卤代芳香性或脂肪性烃，或各类酯，醇，醚，腈，酮，酰胺，砜，碳酸酯，或水，或“离子液型”或超临界二氧化碳等绿色溶剂；或上述任意二者或二者以上的混合溶剂体系。溶剂的使用是优选但非必需的，在某些条件下，可以不使用溶剂，即使用反应原料的溶解体，熔融体，或反应原料直接混合后在加热，研磨，或气相条件下进行反应。
本发明提供的1-(联苯基-4-基)-2-甲基-2-二胺基丙烷-1-酮的合成方法，其特征在于反应式(I)中的原料B是指二级胺盐，二级胺盐是二级胺盐酸盐，二级胺羧酸盐，二级胺硫酸盐，二级胺磺酸盐，二级胺磷酸盐，二级胺硼酸盐或者它们的混合物。优选的二级胺盐是二级胺盐酸盐，更优选的为二甲胺盐酸盐、二乙胺盐酸盐、吗啉盐酸盐。
本发明提供的1-(联苯基-4-基)-2-甲基-2-二胺基丙烷-1-酮的合成方法，其特征在于反应式(I)中的碱Base是有机碱和无机碱，有机碱是烷基胺，芳香胺，杂环氮化合物；无机碱是金属阳离子的氢氧化物，羧酸盐，磺酸盐，磷酸盐，碳酸盐，硼酸盐或氨水。优选的Base是有机碱，更优选的Base为三乙胺和N,N-二异丙基乙胺。
本发明提供的1-(联苯基-4-基)-2-甲基-2-二胺基丙烷-1-酮的合成方法优点在于：
1)对比需要用到的一些气态的二级胺使用它们的二级胺盐做原料降低了生产风险；
2)反应可以为室温反应，无需加热，减少了反应体系带来的危险性和复杂性，节约成本；
3)操作简单,易于工业化实施。
符合此发明工艺方法合成的1-(联苯基-4-基)-2-甲基-2-胺基丙烷-1-酮的化合物包括但不限于以下示例结构：
此系列化合物可作为含烯键不饱和型可辐射聚合体系的光引发剂。
【具体实施方式】
以下进一步描述本发明的具体技术方案,以便于本领域技术人员进一步地理解本发明,而不构成对其权利的限制。
实施例一：
1-(联苯基-4-基)-2-甲基-2-二甲胺基丙烷-1-酮的合成：
2000毫升反应瓶中加入200克1-(联苯基-4-基)-2-甲基-2-氯丙烷-1-酮，常温下加入900毫升二氯甲烷溶解，搅拌30分钟，一次性加入20克无水三氯化铝，继续搅拌30分钟，一次性加入约158克二甲胺盐酸盐，搅拌溶解后加入约275克三乙胺，常温反应3～4小时，TLC或LC检测反应原料消失后结束反应。加入2倍1-(联苯基-4-基)-2-甲基-2-氯丙烷-1-酮质量的水，搅拌30分钟，分液取有机相，用二氯甲烷多次少量萃取水相，合并有机相，除去溶剂。产物加入无水乙醇重结晶，得到204克1-(联苯基-4-基)-2-甲基-2-二甲胺基丙烷-1-酮白色晶体，收率99％以上，纯度99.5％以上。
实施例二：
1-(联苯基-4-基)-2-甲基-2-吗啉基丙烷-1-酮的合成：
2000毫升反应釜中加入200克1-(联苯基-4-基)-2-甲基-2-氯丙烷-1-酮，常温下加入900毫升二氯甲烷溶解，搅拌30分钟，一次性加入20克无水三氯化铝，继续搅拌30分钟，加入约239克吗啉盐酸盐，搅拌溶解后加入约275克三乙胺，室温反应3～5小时，TLC或LC检测反应原料消失后结束反应。加入2倍1-(联苯基-4-基)-2-甲基-2-氯丙烷-1-酮质量的水，搅拌30分钟，分液取有机相，用二氯甲烷多次少量萃取水相，合并有机相，除去溶剂。产物加入无水乙醇重结晶，得到236克1-(联苯基-4-基)-2-甲基-2-吗啉基丙烷-1-酮白色晶体，收率99％以上，纯度99.6％以上。
Claims (7)
1.一种1-(联苯基-4-基)-2-甲基-2-胺基丙烷-1-酮的合成方法，如下反应式(I)所示：
其中R1，R2是C1-C12直链或支链的烷基，或芳基。
碱Base是有机碱和无机碱，有机碱是烷基胺，芳香胺，杂环氮化合物；无机碱是金属阳离子的氢氧化物，羧酸盐，磺酸盐，磷酸盐，碳酸盐，硼酸盐或氨水。
Conditions是指催化剂，光，热，微波，超声波，真空或压力，溶剂等条件中的至少一种。
原料B是指二级胺盐，二级胺盐是二级胺盐酸盐，二级胺羧酸盐，二级胺硫酸盐，二级胺磺酸盐，二级胺磷酸盐，二级胺硼酸盐或者它们的混合物。
2.根据权利要求1，优选的二级胺盐是二级胺盐酸盐，更优选的为二甲胺盐酸盐、二乙胺盐酸盐、吗啉盐酸盐。
3.根据权利要求1，优选的Base是有机碱，更优选的Base为三乙胺和N,N-二异丙基乙胺。
4.根据权利要求1，Conditions中催化剂是路易斯酸化合物，包括但不限于三氯化铝、三氯化铁、氯化镁、氯化锌、氯化钡、氯化酮等；光是指反应体系在光辐照条件下进行，光的波长范围的200-780纳米；热是指反应体系在加热条件下进行，反应温度是-25-450摄氏度；微波或超声波是指使用微波或超声波发生器辐射反应体系；压力是指反应体系在加压或一定真空度条件下进行，反应工艺的压力是0.001-200个大气压；溶剂是芳香性或脂肪性烃，卤代芳香性或脂肪性烃，或各类酯，醇，醚，腈，酮，酰胺，砜，碳酸酯，或水，或“离子液型”或超临界二氧化碳等绿色溶剂；或上述任意二者或二者以上的混合溶剂体系。溶剂的使用是优选但非必需的，在某些条件下，可以不使用溶剂，即使用反应原料的溶解体，熔融体，或反应原料直接混合后在加热，研磨，或气相条件下进行反应。
5.根据权利要求1，以反应式(I)中原料A(1-(联苯基-4-基)-2-甲基-2-氯丙烷-1-酮)的摩尔量为基准，原料B的添加量在0.5-4.0当量区间，优选在1.0-2.5当量区间；Base的添加量在1.0-4.0当量区间，优选在2.0-3.5当量区间；催化剂路易斯酸的添加量在0.05-1.5当量区间，优选在0.1-0.2当量区间。
6.根据权利要求1合成的1-(联苯基-4-基)-2-甲基-2-胺基丙烷-1-酮化合物及其混合物作为含烯键不饱和型可辐射聚合体系的光引发剂的用途。
7.符合权利要求1合成的1-(联苯基-4-基)-2-甲基-2-胺基丙烷-1-酮的化合物包括但不限于以下示例结构：
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