SI9720045B - Azolo triazini in pirimidini - Google Patents

Azolo triazini in pirimidini Download PDF

Info

Publication number
SI9720045B
SI9720045B SI9720045A SI9720045A SI9720045B SI 9720045 B SI9720045 B SI 9720045B SI 9720045 A SI9720045 A SI 9720045A SI 9720045 A SI9720045 A SI 9720045A SI 9720045 B SI9720045 B SI 9720045B
Authority
SI
Slovenia
Prior art keywords
formula
compounds
alkyl
nhch
cycloalkyl
Prior art date
Application number
SI9720045A
Other languages
English (en)
Other versions
SI9720045A (sl
Inventor
Argyrios Georgious Arvanitis
Robert John Chorvat
Liqi He
Paul Joseph Giligan
Original Assignee
Bristol Myers Squibb Pharma Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bristol Myers Squibb Pharma Co filed Critical Bristol Myers Squibb Pharma Co
Priority claimed from US08/899,242 external-priority patent/US6124289A/en
Priority claimed from PCT/US1997/013072 external-priority patent/WO1998003510A1/en
Publication of SI9720045A publication Critical patent/SI9720045A/sl
Publication of SI9720045B publication Critical patent/SI9720045B/sl

Links

Abstract

Antagonisti kortikotropin sprostitvenega faktorja(CRF) s formulo (1) ali (2) in njihova uporaba pri zdravljenju tesnobe, depresije in drugih psihiatricnih, nevroloskih motenj, kakor tudi zdravljenjuimunoloskih, kardiovaskularnih ali s srcem povezanih bolezni in preobcutljivosti debelega crevesa, povezane s psihopatolosko motnjo in stresom.

Claims (5)

  1. -1- -1- Sl 9720045 Nasiov: AZOLOTRIAZINI IN PIRIMIDINI Patentni zahtevki 1. [1,5-a]-Pirazolo-1,3,5-triazini s formulo(1)
    (1) kjer Arje fenil, piridil ali 2,3-dihidrobenzofuranil, vsak (Ar) opcijsko substituiran z 1 do 4 R4 substituenti; R1 je neodvisno izbran vsakič izmed H, C1-C4 alkila, C2-C4 alkenila, C2-C4 alkinila, halo, CN, C1-C4 haloalkila, C1-C-12 hidroksialkila, C2-C-12 alkoksialkila, C2-C10 cianoalkila, C3-C6 cikloalkila, C4-C10 cikloalkilajkila, NR9R10, Ci-C4alkil-N R9R10, NR9CO R10, OR11, SH ali S(0)nR12; ' R2 je izbran izmed H, C-1-C4 alkila, C2-C4 alkenila, C2-C4 alkinila, C3-C6cikloalkila, C4-C-10 cikloalkilalkila, C1-C4 hidroksialkila, halo, CN, -NR6R7, NR9COR10, -NR6S(0)nR7, S(0)nNR6R7, CrC4 haloalkila, -OR7, SH ali -S(0)nR12; -2- R3 je NR6aR7a; R4 je neodvisno izbran vsakič izmed : C-i-C-io aikila, C2-Cio alkenila, C2-C10 alkinila, C3-Ce cikloalkila, C4-C12 cikloalkilalkila, NO2, halo, CN, C1-C4 haloalkila, N R6R7, NR8COR7, NR8C02R7, COR7, OR7, CONR6R7, CO(NOR9)R7, C02R7, ali S(0)nR7, kjer je vsak tak C1-C10 alkil, C2-C10 alkenil, C2-Ci0 alkinil, C3-C6 cikloalkil in C4-C12 cikloalkilalkil opcijsko substituiran z 1 do 3 substituenti, neodvisno izbranih vsakič izmed CrC4 aikila, N02, halo, CN, NR6R7, NR8COR7, NR8C02R7, COR7 OR7, CONR6R7, C02R7, CO(NOR9)R7, ali S(0)nR7; R6 in R7, R6a in R7a so neodvisno izbrani vsakič izmed : •H, • C-i-C-io aikila, C3-C10 alkenila, C3-C10 alkinila, C-i-C-io haloalkila z 1-10 halogeni, C2-C8alkoksialkila, C3-C6 cikloalkila, C4-C-12 cikloalkilalkila, C5-C10 cikloalkenila, ali C6-C14 cikloalkenilalkfla, kjer je vsakTipcijskcrsubstituiran z 1 do 3 substituenti, neodvisno izbranih vsakič izmed C-1-C6 aikila, C3-C6 cikloalkila, halo, C-|-C4 haloalkila, ciano, OR15, SH, S(0)nR13, COR15, C02R15, 0C(0)R13, NR8COR15, N(COR15)2, NRsCONR16R15, NR8C02R13, NR16R15, CONR16R15, arila, heteroarila ali heterociklila, • arila, aril(C-|-C4 aikila), heteroarila, heteroaril(C-|-C4 aikila), heterociklila ali heterociklil(C-|-C4 aikila); alternativno, NR6R7 in NR6aR7a sta neodvisno piperidinska, pirolidinska, piperazinska, N-metilpiperazinska, morfolinska ali tiomorfolinska skupina, vsaka opcijsko substituirana z 1 do 3 C-1-C4 alkilnimi skupinami; R8 je neodvisno izbran vsakič izmed H ali C-1-C4 aikila; R in R sta neodvisno izbrana vsakič izmed H, C1-C4 aikila, ali C3-C6 cikloalkila; R11 je izbran izmed H, C1-C4 aikila, C1-C4 haloalkila, ali C3-C6 cikloalkila; R12 je C1-C4 alkil ali C1-C4 haloalkil; -3- R13 je izbran izmed C-1-C4 aikila, C1-C4 haloalkila, C2-C8 alkoksialkila, C3-C6 cikloalkila, C4-C12 cikloalkilalkila, arila, aril(C-|-C4 aikila)-, heteroarila ali heteroaril(Ci-C4 aikila)-; R14 je izbran izmed C-i-C-io aikila, C3-C10alkenila, C3-Cioalkinila, C3-C8 cikloalkila, ali C4-C12 cikloalkilalkila, vsak opcijsko substituiran z 1 do 3 substituenti, neodvisno izbranih vsakič izmed Ci-C6 aikila, C3-C6 cikloalkila, halo, C1-C4 haloalkila, ciano, OR15, SH, S(0)nR15, COR15, C02R15, 0C(0)R15, NR8COR15, N(COR15)2, NR8CONR16R15, NR8C02Ri5, NR16R15, CONR16R15, in C-j-Ce alkiltio, CrC6 alkilsulfinila in Ci-Cgalkilsulfonila; R15 in R16 sta neodvisno izbrana vsakič izmed H, CrCe aikila, C3-Cio cikloalkila, C4-C16 cikloalkilalkila, razen da pri S(0)nR15, R15 ne more biti H; aril je fenil ali naftil, vsak opcijsko substituiran z 1 do 5 substituenti, neodvisno izbranih vsakič izmed C1-C6 aikila, C3-C6 cikloalkila, halo, C1-C4 haloalkila, ciano, OR15, SH, S(0)nR15, COR15, C02R15, OC(O) R15, NR8COR15, N(COR15)2, NR8CONR16R15, NR8C02R15, NR16R15 in CONR16R15; heteroaril je piridil, pirimidinil, triazinil, furanil, piranil, kinolinil, izokinolinil, tienil, imidazolil, tiazolil, indolil, pirolil, oksazolil, benzofuranil, benzotienil, benzotiazolil, izoksazolil, pirazolil, 2,3-dihidrobenzotienil ali 2,3-dihidrobenzofuranil, vsak opcijsko substituiran z 1 do 5 substituenti, neodvisno izbranih vsakič izmed C1-C6 aikila, C3-C6 cikloalkila, halo, C1-C4 haloalkila, ciano, OR15, SH, S(0)nR15, -COR15, C02R15, C0(0)R15, NR8COR15, N(COR15)2, nr8conr16r15, nr8co2r15, NR16R15 in CONR16R15; heterociklil je nasičen ali delno nasičen heteroaril, opcijsko substituiran z 1 do 5 substituenti, neodvisno izbranih vsakič izmed Ci-Cq aikila, C3-C6 cikloalkila, halo, CrC4 haloalkila, ciano, OR15, SH, S(0)nR15, COR15, C02R15, 0C(0)R15, NR8COR15, N(COR15)2, NR8CONR16R15, NRsC02 R15, NR15R16, in CONR16R15; n je neodvisno vsakič 0, 1 ali 2, pod pogojem, da: (1) kadar je R1 metil ali etil, R2 je H, in R3 je NH(n-C4H9) ali N(C2H5)2, tedaj Ar ni nesubstituiran fenil ali m-metilfenil; in (2) kadar je R2 H, in je Ar piridil, in je R3 NR6aR7a, tedaj R6a in R7a nista H ali alkil, in njihovi geometrični izomeri, stereoizomerne oblike, ali zmesi stereoizomernih oblik, in njihove farmacevtsko sprejemljive soli ali predzdravilne oblike (pro-drugs). 2. [1,5-a]-Pirazolo-1,3,5-triazini po zahtevku 1, kjer je Ar fenil, piridil ali 2,3-dihidrobenzofuranil, vsak (Ar) je substituiran z 1 do 4 R4 substituenti, in njihovi geometrični izomeri, stereoizomerne oblike, ali zmesi stereoizomernih oblik, in njihove farmacevtsko sprejemljive soli ali predzdravilne oblike (pro-drugs). 3. [1,5-a]-Pirazolo-1,3,5-triazini po zahtevku 1 ali 2, kjer je Ar fenil ali piridil, vsak (Ar) je opcijsko substituiran z 1 do 4 R4 substituenti, in njihovi geometrični izomeri, stereoizomerne oblike, ali zmesi stereoizomernih oblik, in njihove farmacevtsko sprejemljive soli ali predzdravilne oblike (pro-drugs). 4. [1,5-a]-Pirazolo-1,3,5-triazini po enem izmed zahtevkov 1 do 3, kjer sta R1 in R2 neodvisno izbrana izmed H, C1.4 alkila, C3-C6 cikloalkila, C4-C10 cikloalkilalkila, in njihovi geometrični izomeri, stereoizomerne oblike, ali zmesi stereoizomernih oblik, in njihove farmacevtsko sprejemljive soli ali predzdravilne oblike (pro-drugs). 5. [1,5-a]-Pirazolo-1,3,5-triazini po zahtevku 4, kjer sta R in R neodvisno izbrana izmed H ali C-|.4 alkila, in njihovi geometrični izomeri, stereoizomerne oblike, ali zmesi stereoizomernih oblik, in njihove farmacevtsko sprejemljive soli ali predzdravilne oblike (pro-drugs). -5- 6. [1,5-a]-Pirazolo-1,3,5-triazini po zahtevku 4, kjer sta R1 in R2 neodvisno izbrana izmed C1.4 alkila, in njihovi geometrični izomeri, stereoizomerne oblike, ali zmesi stereoizomernih oblik, in njihove farmacevtsko sprejemljive soli ali predzdravilne oblike (pro-drugs). 7. [1,5-a]-Pirazolo-1,3,5-triazini po zahtevku 4, kjer je R1 metil, in njihovi geometrični izomeri, stereoizomerne oblike, ali zmesi stereoizomernih oblik, in njihove farmacevtsko sprejemljive soli ali predzdravilne oblike (pro-drugs). 8. [1,5-a]-Pirazolo-1,3,5-triazini po kateremkoli izmed zahtevkov 1 do 7, kjer je R6a neodvisno izbran izmed: •H, • C1-C10 alkila, C3-C10 alkenila, C3-C10 alkinila, C1-C10 haloalkila z 1-10 halogeni, C2-C8 alkoksialkila, C3-C6 cikloalkila, C4-C12 cikloalkilalkila, C5-C10 cikloalkenila, ali C6-C14 cikloalkenilalkila, vsak opcijsko substituiran z 1 do 3 substituenti, neodvisno izbranih vsakič izmed C-|-Cs alkila, C3-C6 cikloalkila, halo, C1-C4 haloalkila, ciano, OR15, SH, S(0)nR13, CO R15, C02 R15, OC(O) R13, NR8CO R15 N(CO R15)2, NR8CONR16R15, NR8C02 R13, NR16R15, C0NR16R15, arila, heteroarila ali heterociklila, • aril, aril(Ci-C4 alkil)-, heteroaril, heteroaril(Č-|-C4 alkil)-, heterociklil ali heterociklil(C-i-C4 alkil)-; in R7a je neodvisno izbran vsakič izmed: • H, • C5-C10 alkila, C3-C10 alkenila, C3-C10 alkinila, Ci-C10 haloalkila z 1-10 halogeni, C2-C8 alkoksialkila, C3-C6 cikloalkila, C4-C12 cikloalkilalkila, C5-C10 cikloalkenila, ali C6-C14 cikloalkenilalkila, vsak opcijsko substituiran z 1 do 3 substituenti, neodvisno izbranih vsakič izmed C-i-Ce alkila, C3-Ce cikloalkila, halo, C1-C4 haloalkila, ciano, -6- OR15, SH, S(0)nR13, COR15, C02R15, 0C(0)R13, NR8COR15, N(COR15)2, NR8CONR16R15, NR8C02R13, NR16R15, CONR16R15, arila, heteroarila ali heterociklila, • arila, aril(CrC6 alkila)-, heteroarila, heteroaril(C-|-C4 alkila)-, heterociklila ali heterociklil(Ci-C4 alkila)-; alternativno sta NR6R7 in NR6aR7a neodvisno piperidin, pirolidin, piperazin, N-metilpiperazin, morfolin ali tiomorfolin, vsak opcijsko substituiran z 1 do 3 C-1-C4 alkilnimi skupinami, in njihovi geometrični izomeri, stereoizomerne oblike, ali zmesi stereoizomernih oblik, in njihove farmacevtsko sprejemljive soli ali predzdravilne oblike (pro-drugs). 9. [1,5-a]-Pirazolo-1,3,5-triazini po kateremkoli izmed zahtevkov 1 do 7, kjer je R6a izbran izmed: •H, • C1-C10 alkila, C3-C10 alkenila, C3-C10 alkinila, C-i-C-io haloalkila z 1-10 halogeni, C2-Cs alkoksialkila, C3-C6 cikloalkila, C4-Ci2 cikloalkilalkila, C5-C10 cikloalkenila, ali C6-C-14 cikloalkenilalkila, vsak opcijsko substituiran z 1 do 3 substituenti, neodvisno izbranega vsakič izmed C1-C6 alkila, C3-C6 cikloalkila, halo, C1-C4 haloalkila, ciano, OR15, SH, S(0)nR13, COR15, C02R15, 0C(0)R13, NR8COR15, N(COR15)2, NR8CONR16R15, NR8C02 R13, NR16R15, CONR16R15, arila, heteroarila ali heterociklila, • arila, aril(C-|-C4 alkila)-, heteroarila, heteroaril(Ci-C4 alkila)-, heterociklila ali heterociklil(Ci-C4 alkila)-; R7a je izbran izmed: C1-C4 alkila in vsak tak C1-C4 alkil je substituiran z 1-3 substituenti, neodvisno izbranih vsakič izmed C1-C6 alkila, C3-C6 cikloalkila, halo, C1-C4 haloalkila, ciano, OR15, SH, S(0)nR13, COR15, C02R15, 0C(0)R13, NR8COR15, N(COR15)2, -7- NR8CONR16R15, NR8C02R13, NR16R15, CONR16R15, arila, heteroarila ali heterociklila, in njihovi geometrični izomeri, stereoizomerne oblike, ali zmesi stereoizomernih oblik, in njihove farmacevtsko sprejemljive soli ali predzdravilne oblike (pro-drugs). 10. [1,5-a]-Pirazolo-1,3,5-triazini po kateremkoli izmed zahtevkov 1 do 7, kjer R6a je H, R je izbran izmed : • C1-C4 alkila in vsak tak C-1-C4 alkil je substituiran z 1-3 substituenti, neodvisno izbranih vsakič izmed C1-C6 alkila, C3-C6 cikloalkila, halo, C1-C4 haloalkila, ciano, OR15, SH, S(0)nR13, COR15, C02R15, 0C(0)R13, NR8COR15, N(COR15)2, NR8CONR16R15, NR8C02R13, NR16R15, CONR16R15, arila, heteroarila ali heterociklila, in njihovi geometrični izomeri, stereoizomerne oblike, ali zmesi stereoizomernih oblik, in njihove farmacevtsko sprejemljive soli ali predzdravilne oblike (pro-drugs). 11. [1,5-a]-Pirazolo-1,3,5-triazini po kateremkoli izmed zahtevkov 1 do 7, kjer sta R6a in R7a neodvisno H ali C1-C-10 alkil, pri čemer je vsak tak C1-C10 alkil opcijsko substituiran z 1-3 substituenti, neodvisno izbranih vsakič izmed C-i-Ce alkila, C3-C6 cikloalkila, halo, CrC4 haloalkila, ciano, OR15, SH, S(0)nR13, COR15, C02R15, 0C(0)R13, NR6COR15, N(COR15)2i r8conr16r15, nr8co2r13, nr16r15, CONR16R15, arila, heteroarila ali heterociklila, in njihovi geometrični izomeri, stereoizomerne oblike, ali zmesi stereoizomernih oblik, in njihove farmacevtsko sprejemljive soli ali predzdravilne oblike (pro-drugs). -8- 12. [1,5-a]-PirazoIo-1,3,5-triazini po kateremkoli izmed zahtevkov 1 do 7, kjer sta R6a in R7a neodvisno H ali C1-C10 alkil, in njihovi geometrični izomeri, stereoizomerne oblike, ali zmesi stereoizomernih oblik, in njihove farmacevtsko sprejemljive soli ali predzdravilne oblike (pro-drugs). 13. [1,5-a]-Pirazolo-1,3,5-triazini po zahtevku 1 s formulo (50)
    (50) kjer je spojina izbrana iz skupine, ki obstaja iz: • spojine s formulo (50), kjer R3 pomeni -NHCH(n-Pr)2, R4a je Cl, R4b je H, R4c je Cl, R4d je H in R4e je H; • spojine s formulo (50), kjer R3 pomeni -N(Et)(n-Bu), R4a je Cl, R4b je H, R4c je Cl, R4d je H in R4eje H; • spojine s formulo (50), kjer R3 pomeni -N(CH2CH20Me)2, R4a je Cl, R4b je H, R4c je Cl, R4d je H in R4e je H; • spojine s formulo (50), kjer R3 pomeni -NHCH(Et)(n-Bu), R4a je Cl, R4b je H, R4c je Cl, R4d je H in R4e je H; • spojine s formulo (50), kjer R3 pomeni -NHCH(Et)(CH2OMe), R4a je Cl, R4b je H, R4c je Cl, R4d je H in R4eje H; -9- • spojine s formulo (50), kjer R3 pomeni -NHCH(CH20Me)2, R4a je Cl, R4b je H, R4c je Cl, R4d je H in R4e je H; • spojine s formulo (50), kjer R3 pomeni -N(Et)2, R4a je Cl, R4b je H, R4c je Cl, R4d je H in R4e je H; • spojine s formulo (50), kjer R3 pomeni -NHCH(CH20Et)2, R4a je Cl, R4b je H, R4c je Cl, R4d je H in R4ejeH; • spojine s formulo (50), kjer R3 pomeni -NHCH(Et)2, R4a je Cl, R4b je H, R4c je Cl, R4d je H in R4e je H; • spojine s formulo (50), kjer R3 pomeni -N(Me)(Ph), R4a je Cl, R4b je H, R4c je Cl, R4d je H in R4e je H; • spojine s formulo (50), kjer R3 pomeni -N(n-Pr)2, R4a je Cl, R4b je H, R4c je Cl, R4d je H in R4eje H; • spojine s formulo (50), kjer R3 pomeni -NHCH(Et)(n-Pr), R4a je Cl, R4b je H, R4c je Cl, R4d je H in R4eje H; • spojine s formulo (50), kjer R3 pomeni -NHCH(CH20Me)2, R4a je Me, R4b je H, R4c je Me, R4d je H in R4e je Me; • spojine s formulo (50), kjer R3 pomeni -NHCH(CH20Me)2, R4a je Me, R4b je H, R4c je Me, R4d je H in R4eje H; • spojine s formulo (50), kjer R3 pomeni-N(CH2CH20Me)2, R4a je Me, R4b je H, R4c je Me, R4d je H in R4e je H; • spojine s formulo (50), kjer R3 pomeni-NHCH(Et)(CH20Me), R4a je Me, R4b je H, R4c je Me, R4d je H in R4ejeH; • spojine s formulo (50), kjer R3 pomeni -NHCH(Et)2, R4a je Me, R4b je H, R4c je Me, R4d je H in R4e je H; • spojine s formulo (50), kjer R3 pomeni -N(Et)2, R4a je Me, R4b je H, R4c je Me, R4d je H in R4e je H; -10- • spojine s formulo (50), kjer R3 pomeni -N(CH2CN)2, R4a je Me, R4b je H, R4cje Me, R4d je H in R4eje H; • spojine s formulo (50), kjer R3 pomeni-NHCH(Me)(CH20Me), R4a je Me, R4b je H, R4c je Me, R4djeH in R4ejeH; • spojine s formulo (50), kjer R3 pomeni -N(n-Pr)(CH2C-Pr), R4a je Me, R4b je H, R4c je Me, R4d je H in R4eje H; • spojine s formulo (50), kjer R3 pomeni-NHCH(Me)(CH2N(Me)2), R4a je Me, R4b je H, R4c je Me, R4djeHin R4ejeH; • spojine s formulo (50), kjer R3 pomeni -N(c-Pr)(CH2CH2CN), R4a je Me, R4b je H, R4c je Me, R4d je H in R4eje H; • spojine s formulo (50), kjer R3 pomeni -N(n-Pr)(CH2CH2CN), R4a je Me, R4b je H, R4c je Me, R4d je H in R4e je H; • spojine s formulo (50), kjer R3 pomeni -N(n-Bu)(CH2CN), R4a je Me, R4b je H, R4c je Me, R4d je H in R4e je H; • spojine s formulo (50), kjer R3 pomeni -NHCH(Et)(CH2OMe), R4a je Me, R4b je H, R4c je Me, R4d je H in R4e je Me; • spojine s formulo (50), kjer R3 pomeni -NHCH(Et)2, R4a je Me, R4b je H, R4c je Me, R4d je H in R4e je Me; • spojine s formulo (50), kjer R3 pomeni -Ν(ΟΗ2ΟΗ2ΟΜβ)2, R4a je Me, R4b je H, R4c je Me, R4d je H in R4e je Me; • spojine s formulo (50), kjer R3 pomeni -NHCH(CH2OMe)2, R4a je Br, R4b je H, R4c je OMe, R4d je H in R4e je H; • spojine s formulo (50), kjer R3 pomeni -NHCH(Et)(CH2OMe), R4a je Br, R4b je H, R4c je OMe, R4d je H in R4e je H; • spojine s formulo (50), kjer R3 pomeni -N(Et)2, R4a je Me, R4b je H, R4c je Me, R4d je H in R4e je Me; -11- • spojine s formulo (50), kjer R3 pomeni -NHCH(CH20Et)2, R4a je Me, R4b je H, R4c je Me, R4d je H in R4e je Me; • spojine s formulo (50), kjer R3 pomeni -NHCH(CH2CH20Me)(CH20Me)2, R4a je Me, R4b je H, R4cje Me, R4d je H in R4eje Me; • spojine s formulo (50), kjer R3 pomeni morfolino, R4a je Me, R4b je H, R4c je Me, R4d je H in R4ejeH; • spojine s formulo (50), kjer R3 pomeni -N(CH2CH20Me)2, R4a je Br, R4b je H, R4c je OMe, R4d je H in R4e je H; • spojine s formulo (50), kjer R3 pomeni -NHCH(Et)2, R4a je Br, R4b je H, R4c je OMe, R4djeH in R4ejeH; • spojine s formulo (50), kjer R3 pomeni-N(Et)2, R4aje Br, R4bje H, R4cje OMe, R4d je H in R4e je H; • spojine s formulo (50), kjer R3 pomeni -NH(c-Pr), R4a je Me, R4b je H, R4c je Me, R4d je H in R4eje H; • spojine s formulo (50), kjer R3 pomeni-NHCH(CH20Me)2, R4a je CN, R4b je H, R4c je OMe, R4d je H in R4e je H; • spojine s formulo (50), kjer R3 pomeni -N(c-Pr)(CH2CH2CN), R4a je Me, R4b je H, R4c je Me, R4d je H in R4e je Me; • spojine s formulo (50), kjer R3 pomeni -NCH(CH20Me)2, R4a je Me, R4b je H, R4c je Br, R4d je H in R4eje H; • spojine s formulo (50), kjer R3 pomeni -NHCH(CH20Me)(CH2CH20Me), R4a je Me, R4b je H, R4c je Br, R4d je H in R4eje H; • spojine s formulo (50), kjer R3 pomeni -NHCH(CH20Me)2, R4a je Me, R4b je H, R4c je OMe, R4d je Me in R4e je H; • spojine s formulo (50), kjer R3 pomeni -N(CH2CH2OMe)2, R4a je Me, R4b je H, R4c je OMe, R4d je Me in R4e je H; -12- • spojine s formulo (50), kjer R3 pomeni -NHCH(Et)2, R4a je Me, R4b je H, R4c je OMe, R4d je Me in R4e je H; • spojine s formulo (50), kjer R3 pomeni -N(Et)2, R4a je Me, R4b je H, R4c je OMe, R4d je Me in R4e je H; • spojine s formulo (50), kjer R3 pomeni -NHCH(CH2OMe)2, R4a je Cl, R4b je H, R4c je Me, R4d je H in R4ejeH; • spojine s formulo (50), kjer R3 pomeni -NHCH(Et)(CH2OMe), R4a je Cl, R4bje H, R4c je Me, R4d je H in R4e je H; • spojine s formulo (50), kjer R3 pomeni -N(CH2CH2OMe)2, R4a je Cl, R4b je H, R4cje Me, R4d je H in R4e je H; • spojine s formulo (50), kjer R3 pomeni -NHCH(CH2OMe)(CH2CH2OMe), R4a je Cl, R4b je H, R4c je Me, R4d je H in R4e je H; • spojine s formulo (50), kjer R3 pomeni -N(c-Pr)(CH2CH2CN), R4a je Me, R4b je H, R4c je OMe, R4d je Me in R4e je H; • spojine s formulo (50), kjer R3 pomeni -N(c-Pr)(CH2CH2CN), R4a je Cl, R4b je H, R4c je Cl, R4d je H in R4e je H; • spojine s formulo (50), kjer R3 pomeni (S)-NHCH(CH2OMe)(CH2CH2OMe), R4a je Cl, R4b je H, R4c je Cl, R4d je H in R4e je H; • spojine s formulo (50), kjer R3 pomeni -NHCH(CH2OMe)(CH2CH2OMe), R4a je Cl, R4b je H, R4c je Cl, R4dje H in R4eje H; • spojine s formulo (50), kjer R3 pomeni -NHCH(Et)2, R4a je Me, R4b je H, R4c je Br, R4d je H in R4ejeH; • spojine s formulo (50), kjer R3 pomeni -N(CH2CH2OMe)2, R4a je Me, R4b je H, R4c je Br, R4djeH in R4ejeH; • spojine s formulo (50), kjer R3 pomeni -NH(CH2OMe)(CH2-i-Pr), R4a je Me, R4b je H, R4c je Me, R4d je H in R4e je H; -13- • spojine s formulo (50), kjer R3 pomeni -N(CH2CH20Me)2, R4a je Me, R4b je H, R4c je H, R4d je H in R4eje H; • spojine s formulo (50), kjer R3 pomeni -N(CH2CH20Me)2, R4a je Me, R4b je H, R4c je NMe2, R4dje H in R4eje H; • spojine s formulo (50), kjer R3 pomeni -NHCH(CH20Me)(n-Pr), R4aje Me, R4bje H, R4c je Me, R4d je H in R4eje H; • spojine s formulo (50), kjer R3 pomeni-NHCH(CH20Et)(Et), R4a je Me, R4bje H, R4c je Me, R4d je H in R4ejeH; • spojine s formulo (50), kjer R3 pomeni -NHCH(CH20Me)(CH2CH20Me), R4a je Me, R4b je H, R4c je NMe2, R4d je H in R4e je H; • spojine s formulo (50), kjer R3 pomeni —N(Et)2, R4a je Me, R4b je H, R4cje Cl, R4d je H in R4e je H; • spojine s formulo (50), kjer R3 pomeni -NHCH(Et)2, R4a je Me, R4b je H, R4cje Cl, R4d je H in R4eje H; • spojine s formulo (50), kjer R3 pomeni -N(CH2CH20Me)2, R4a je Me, R4b je H, R4c je Cl, R4d je H in R4ejeH; • spojine s formulo (50), kjer R3 pomeni -NHCH(CH2OMe)2, R4a je Me, R4b je H, R4c je Cl, R4d je H in R4ejeH; • spojine s formulo (50), kjer R3 pomeni -N(Et)2, R4a je Me, R4b je H, R4c je · R4d je H in R4e je H; • spojine s formulo (50), kjer R3 pomeni -N(Et)2, R4a je Cl, R4b je H, R4cje Me, R4d je H in R4e je H; • spojine s formulo (50), kjer R3 pomeni-NHCH(Et)2, R4a je Cl, R4b je H, R4c je Me, R4d je H in R4eje H; • spojine s formulo (50), kjer R3 pomeni -NHCH(Et)2, R4a je Me, R4b je H, R4c je NMe2, R4d je H in R4eje H; -14- • spojine s formulo (50), kjer R3 pomeni (S)-NHCH(CH20Me)(CH2CH20Me), R4aje Me, R4b je H, R4c je Me, R4d je H in R4e je H; • spojine s formulo (50), kjer R3 pomeni —NHCH(CH20Me)(CH2CH20Me), R4a je Me, R4b je H, R4c je Me, R4d je H in R4e je H; • spojine s formulo (50), kjer R3 pomeni (S)-NHCH(CH20Me)(CH2CH20Me), R4a je Me, R4b je H, R4c je Cl, R4d je H in R4e je H; • spojine s formulo (50), kjer R3 pomeni —NHCH(CH20Me)(CH2CH20Me), R4a je Me, R4b je H, R4c je Cl, R4d je H in R4e je H; • spojine s formulo (50), kjer R3 pomeni -N(c-Pr)(CH2CH2CN), R4a je Me, R4b je H, R4c je Cl, R4d je H in R4eje H; • spojine s formulo (50), kjer R3 pomeni -NH(Et)(CH2CN), R4a je Me, R4b je H, R4c je Cl, R4d je H in R4e je H; • spojine s formulo (50), kjer R3 pomeni -N(Et)2, R4a je Me, R4b je Me, R4cje OMe, R4d je H in R4eje H; • spojine s formulo (50), kjer R3 pomeni -N(CH2CH20Me)(CH2CH20H), R4a je Cl, R4b je H, R4c je Cl, R4d je H in R4e je H; • spojine s formulo (50), kjer R3 pomeni -N(CH2CH20Me)2, R4a je Me, R4b je Me, R4c je OMe, R4d je H in R4eje H; • spojine s formulo (50), kjer R3 pomeni -NHCH(Et)2, R4a je Me, R4b je Me, R4c je OMe, R4djeHinR4ejeH; • spojine s formulo (50), kjer R3 pomeni -N(CH2C-Pr)(n-Pr), R4a je Me, R4b je H, R4c je Cl, R4djeH in R4ejeH; • spojine s formulo (50), kjer R3 pomeni -N(c-Pr)(CH2CH2CN), R4a je Me, R4b je Me, R4c je OMe, R4d je H in R4e je H; • spojine s formulo (50), kjer R3 pomeni -NHCH(Et)2, R4a je Cl, R4b je H, R4c je OMe, R4d je H in R4e je H; -15- • spojine s formulo (50), kjer R3 pomeni -N(Et)2, R4a je Cl, R4b je H, R4c je OMe, R4d je H in R4ejeH; • spojine s formulo (50), kjer R3 pomeni -N(CH2CH20Me)2, R4a je Cl, R4b je H, R4c je OMe, R4d je H in R4e je H; • spojine s formulo (50), kjer R3 pomeni -NHCH(Et)(CH20Me), R4a je Cl, R4b je H, R4c je OMe, R4d je H in R4e je H; • spojine s formulo (50), kjer R3 pomeni -N(Et)2, R4a je Cl, R4bje H, R4c je CN, R4d je H in R4e je H; • spojine s formulo (50), kjer R3 pomeni -N(c-Pr)(CH2CH2CN), R4a je Cl, R4b je H, R4c je OMe, R4d je H in R4e je H; • spojine s formulo (50), kjer R3 pomeni -NHCH(CH20H)2, R4a je Cl, R4b je H, R4cje Cl, R4d je H in R4e je H; in • spojine s formulo (50), kjer R3 pomeni -N(CH2CH20Me)2, R4a je Me, R4b je H, R4c je OMe, R4d je H in R4e je H; in njihovi geometrični izomeri, stereoizomerne oblike, ali zmesi stereoizomernih oblik, in njihove farmacevtsko sprejemljive soli ali predzdravilne oblike (pro-drugs). 14. [1,5-a]-Pirazolo-1,3,5-triazini po zahtevku 1, kjer Ar je 2-kloro-5-fluoro-metoksifenil; R1 in R2 sta metil; in R3jeNHCH(Et)2; in njihovi geometrični izomeri, stereoizomerne oblike, ali zmesi stereoizomernih oblik, in njihove farmacevtsko sprejemljive soli ali predzdravilne oblike (pro-drugs). 15. [1,5-a]-Pirazolo-1,3,5-triazini s formulo (1) -16-
    kjer Arje fenil, piridil ali 2,3-dihidrobenzofuranil, vsak (Ar) opcijsko substituiran z 1 do 4 R4 substituenti; 1 2 R in R sta neodvisno izbrana vsakič izmed C1-C4 aikila; R3 je NR6aR7a; R4 je neodvisno izbran vsakič izmed: C-i-C-ιο aikila, C2-C10 alkenila, C2-C10 alkinila, C3-C6 cikloalkila, C4-C12 cikloalkilalkila, NO2, halo, CN, C1-C4 haloalkila, NR6R7, NR8COR7, NR8C02R7, COR7, OR7, CONR6R7, CO(NOR9)R7, C02R7, ali S(0)nR7, kjer je vsak tak C1-C10 alkil, C2-C-10 alkenil, C2-C10 alkinil, C3-C6 cikloalkil in C4-C12 cikloalkilalkil opcijsko substituiran z 1 do 3 substituenti, neodvisno izbranih vsakič izmed C1-C4 aikila, N02, halo, CN, NR6R7, NR8COR7, NR8C02R7, COR7 OR7, CONR6R7, C02R7, CO(NOR9)R7, ali S(0)nR7; R6 in R7, R6a in R7a so neodvisno izbrani vsakič izmed: • H, l • C-1-C10 aikila, C3-C10 alkenila, C3-C10 alkinila, C1-C10 haloalkila z 1-10 halogeni, C2-C8 alkoksialkila, C3-C6 cikloalkila, C4-C12 cikloalkilalkila, C5-C-10 cikloalkenila, ali C6-C-14 cikloalkenilalkila, kjer je vsak opcijsko substituiran z 1 do 3 substituenti, neodvisno izbranih vsakič izmed C-1-C6 aikila, C3-C6 cikloalkila, halo, C1-C4 -17- haloalkila, ciano, OR15, SH, S(0)nR13, COR15, C02R15, 0C(0)R13, NR8COR15 N(COR15)2, NR8CONR16R15 NR8C02R13, NR16R15, CONR16R15 arila, heteroarila ali heterociklila, • arila, aril(C-|-C4 alkila), heteroarila, heteroaril(Ci-C4 alkila), heterociklila ali heterociklil(Ci-C4 alkila); alternativno, NRSR7 in NR6aR7a sta neodvisno piperidinska, pirolidinska, piperazinska, N-metilpiperazinska, morfolinska ali tiomorfolinska skupina, vsaka opcijsko substituirana z 1 do 3 C1-C4 alkilnimi skupinami; R8 je neodvisno izbran vsakič izmed H ali C-1-C4 alkila; R in R sta neodvisno izbrana vsakič izmed H, C1-C4 alkila, ali C3-C6 cikloalkila; R11 je izbran izmed H, C-1-C4 alkila, C1-C4 haloalkila, ali C3-C6 cikloalkila; R12 je C-1-C4 alkil ali C-1-C4 haloalkil; R13 je izbran izmed C-1-C4 alkila, C1-C4 haloalkila, C2-Ca alkoksialkila, C3-C6 cikloalkila, C4-C12 cikloalkilalkila, arila, aril(C1-C4 alkila)-, heteroarila ali heteroaril(C-i-C4 alkila)-; R14 je izbran izmed C1-C10 alkila, C3-C-ioalkenila, C3-Cioalkinila, Cs-Cscikloalkila, ali C4-Ci2 cikloalkilalkila, vsak opcijsko substituiran z 1 do 3 substituenti, neodvisno izbranih vsakič izmed C-1-C6 alkila, C3-C6 cikloalkila, halo, C1-C4 haloalkila, ciano, OR15, SH, S(0)nR15, COR15, C02R15, 0C(0)R15, NR8COR15, N(COR15)2, NR8CONR16R15, NR8C02Ri5, NR16R15, CONR16R15 in CVC6 alkiltio, CrC6 alkilsulfinila in C1-C6 alkilsulfonila; R15 in R16 sta neodvisno izbrana vsakič izmed H, C1-C6 alkila, C3-C10 cikloalkila, C4-C16 cikloalkilalkila, razen da pri S(0)nR , R ne more biti H; aril je fenil ali naftil, vsak opcijsko substituiran z 1 do 5 substituenti, neodvisno izbranih vsakič izmed C1-C6 alkila, C3-C6 cikloalkila, halo, C1-C4 haloalkila, ciano, OR15, SH, S(0)nR15, COR15, C02R15, OC(O) R15, NR8COR15, N(COR15)2, NR8CONR16R15, NRsC02R15, NR16R15 in CONR16R15; -18- heteroaril je piridil, pirimidinil, triazinil, furanil, piranil, kinolinil, izokinolinil, tienil, imidazolil, tiazolil, indolil, pirolil, oksazolil, benzofuranil, benzotienil, benzotiazolil, izoksazolil, pirazolil, 2,3-dihidrobenzotienil ali 2,3-dihidrobenzofuranil, vsak opcijsko substituiran z 1 do 5 substituenti, neodvisno izbranih vsakič izmed C1-C6 alkila, C3-C6 cikloalkila, halo, Ci-C4haloalkila, ciano, OR15, SH, S(0)nR15, -COR15, C02R15, C0(0)R15, NR8COR15 N(COR15)2i nr8conr16r15, nr8co2r15, NR16R15 in CONR16R15; heterociklil je nasičen ali delno nasičen heteroaril, opcijsko substituiran z 1 do 5 substituenti, neodvisno izbranih vsakič izmed C1-C6 alkila, C3-C6 cikloalkila, halo, Ci-C4 haloalkila, ciano, OR15 SH, S(0)nR15, COR15, C02R15, 0C(0)R15, NR8COR15, N(COR15)2, NR8CONR16R15, NR8C02R15, NR15R16, in CONR16R15; n je neodvisno vsakič 0, 1 ali 2, in njihovi geometrični izomeri, stereoizomerne oblike, ali zmesi stereoizomernih oblik, in njihove farmacevtsko sprejemljive soli ali predzdravilne oblike (pro-drugs). 16. [1,5-a]-Pirazolo-1,3,5-triazini po zahtevku 15, kjer 4 Arje fenil, piridil ali 2,3-dihidrobenzofuranil, vsak (Ar) je substituiran z 1 do 4 R substituenti, in njihovi geometrični izomeri, stereoizomerne oblike, ali zmesi stereoizomernih oblik, in njihove farmacevtsko sprejemljive soli ali predzdravilne oblike (pro-drugs). 17. [1,5-a]-Pirazolo-1,3,5-triazini po zahtevku 15 ali 16, kjer Arje fenil ali piridil, vsak (Ar) je opcijsko substituiran z 1 do 4 R4 substituenti, in njihovi geometrični izomeri, stereoizomerne oblike, ali zmesi stereoizomernih oblik, in njihove farmacevtsko sprejemljive soli ali predzdravilne oblike (pro-drugs). -19- 18. [1,5-a]-Pirazolo-1,3,5-triazini po enem izmed zahtevkov 15 do 17, kjer sta R6a in R7a neodvisno H ali C-i-C-ιο alkil, in njihovi geometrični izomeri, stereoizomerne oblike, ali zmesi stereoizomernih oblik, in njihove farmacevtsko sprejemljive soli ali predzdravilne oblike (pro-drugs).
  2. 19. Farmacevtski sestavek, ki obsega [1,5-aj-pirazolo-1,3,5-triazin s formulo (1) po enem izmed zahtevkov 1 do 18 ali njegove geometrične izomere, stereoizomerne oblike, ali zmesi stereoizomernih oblik, in njihove farmacevtsko sprejemljive soli ali predzdravilne oblike (pro-drugs).
  3. 20. Uporaba [1,5-a]-pirazolo-1,3,5-triazina s formulo (1) po kateremkoli izmed zahtevkov 1 do 18 ali njegovih geometričnih izomerov, stereoizomernih oblik, ali zmesi stereoizomernih oblik, in njegovih farmacevtsko sprejemljivih soli ali predzdravilnih oblik (pro-drugs), za pripravo zdravila za zdravljenje afektivnih motenj, anksioznosti, depresije, glavobola, sindroma iritabilnega kolona, post-travmatske stresne motnje, supranuklearne paralize, supresije imunosti, Alzheimerjeve bolezni, gastrointestinalnih bolezni, nervozne anoreksije ali drugih motenj prehranjevanja, zasvojenosti z drogami, simptomov pri odvajanju od drog ali alkohola, vnetnih bolezni, kardiovaskularnih ali srčno pogojenih bolezni, problemov pri oploditvi, infekcij z virusom humane imunske pomanjkljivosti, hemoragičnega stresa, debelosti, neplodnosti, travme glave in hrbtenjače, epilepsije, kapi, razjed (ulkusov), amiotrofične lateralne skleroze, ali hipoglikemije.
  4. 21. Uporaba po zahtevku 20, za zdravljenje afektivnih motenj, anksioznosti, depresije, sindroma iritabilnega kolona, post-travmatske stresne motnje, supranuklearne paralize, supresije imunosti, Alzheimerjeve bolezni, gastrointestinalnih bolezni, nervozne anoreksije ali drugih motenj prehranjevanja, zasvojenosti z drogami, simptomov pri odvajanju od drog ali alkohola, vnetnih bolezni ali problemov pri oploditvi. -20-
  5. 22. Uporaba po zahtevku 21, za zdravljenje anksioznosti.
SI9720045A 1996-07-24 1997-07-23 Azolo triazini in pirimidini SI9720045B (sl)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US68604796A 1996-07-24 1996-07-24
US2329096P 1996-07-24 1996-07-24
US08/899,242 US6124289A (en) 1996-07-24 1997-07-23 Azolo triazines and pyrimidines
PCT/US1997/013072 WO1998003510A1 (en) 1996-07-24 1997-07-23 AZOLO TRIAZINES AND PYRIMIDINES

Publications (2)

Publication Number Publication Date
SI9720045A SI9720045A (sl) 1999-10-31
SI9720045B true SI9720045B (sl) 2008-02-29

Family

ID=27362048

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SI9720045A SI9720045B (sl) 1996-07-24 1997-07-23 Azolo triazini in pirimidini

Country Status (15)

Country Link
JP (2) JP4704521B2 (sl)
CN (3) CN1104432C (sl)
AR (1) AR049583A2 (sl)
BR (1) BR9710544A (sl)
CA (1) CA2259583C (sl)
CZ (1) CZ299451B6 (sl)
EA (1) EA004403B1 (sl)
EE (1) EE04316B1 (sl)
HR (1) HRP970413A2 (sl)
IL (4) IL127871A0 (sl)
NO (1) NO315610B1 (sl)
NZ (1) NZ333777A (sl)
PL (1) PL195762B1 (sl)
SI (1) SI9720045B (sl)
SK (1) SK286461B6 (sl)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2002072202A1 (en) * 2001-03-13 2002-09-19 Bristol-Myers Squibb Pharma Company 4-(2-butylamino)-2,7-dimethyl-8-(2-methyl-6-methoxypyrid-3-yl) pyrazolo-[1,5-a]-1,3,5-triazine, its enantiomers and pharmaceutically acceptable salts as corticotropin releasing factor receptor ligands
WO2004110454A1 (ja) * 2003-06-13 2004-12-23 Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. アデノシンＡ2ａ受容体アゴニストの投与が必要な疾患を治療又は予防するための組成物
US7329662B2 (en) * 2003-10-03 2008-02-12 Hoffmann-La Roche Inc. Pyrazolo-pyridine
GB0519957D0 (en) * 2005-09-30 2005-11-09 Sb Pharmco Inc Chemical compound
MX2009003125A (es) * 2006-09-20 2009-05-28 Lilly Co Eli Tiazol pirazolopirimidinas como antagonistas de receptor de crf1.
CN103694242B (zh) * 2013-12-10 2016-01-06 昆明翔昊科技有限公司 吡唑并嘧啶类化合物及其药物组合物和其在制药中的应用
CN112608316B (zh) * 2019-07-30 2022-10-21 厦门宝太生物科技股份有限公司 一种吡唑并三嗪类腺苷受体拮抗剂
CA3188730A1 (en) 2020-08-12 2022-02-17 Christopher Barnes Methods and compositions for treating polycystic ovary syndrome
US11708372B2 (en) 2021-11-19 2023-07-25 Spruce Biosciences, Inc. Crystalline composition of tildacerfont and methods of use and preparation thereof

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3995039A (en) * 1975-05-27 1976-11-30 Merck & Co., Inc. Pyrazolo [1,5-a] [1,3,5] triazines
JPS6157587A (ja) * 1984-08-29 1986-03-24 Shionogi & Co Ltd 縮合複素環誘導体および抗潰瘍剤
US4824834A (en) * 1986-10-31 1989-04-25 Otsuka Pharmaceutical Company, Limited Pyrazolotriazine compounds
JP2691317B2 (ja) * 1989-08-25 1997-12-17 株式会社大塚製薬工場 ４―ヒドロキシ―８―（３―低級アルコキシ―４―フェニルスルフィニルフェニル）ピラゾロ〔１，５―ａ〕―１，３，５―トリアジン光学活性体の塩類及びその製造方法
KR927003595A (ko) * 1990-10-09 1992-12-18 오츠카 아키히코 피리미딘 유도체, 이의 제조방법 및 안드로겐 저해제
KR100191774B1 (ko) * 1991-04-22 1999-06-15 오스카 아끼히꼬 피라졸로[1,5-알파] 피리미딘 유도체 및 이것을 함유하는 항염증제
US5356897A (en) * 1991-09-09 1994-10-18 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. 3-(heteroaryl)-pyrazololi[1,5-a]pyrimidines

Also Published As

Publication number Publication date
NO990264L (no) 1999-03-10
EA004403B1 (ru) 2004-04-29
CN1104432C (zh) 2003-04-02
CN1388126A (zh) 2003-01-01
PL195762B1 (pl) 2007-10-31
NO990264D0 (no) 1999-01-21
AR049583A2 (es) 2006-08-16
PL331523A1 (en) 1999-07-19
CN1225637A (zh) 1999-08-11
CA2259583A1 (en) 1998-01-29
SK9799A3 (sk) 2005-04-01
JP4704521B2 (ja) 2011-06-15
IL127871A (en) 2010-04-29
IL164513A (en) 2010-04-29
EE9900019A (et) 1999-08-16
NO315610B3 (no) 2003-09-29
EE04316B1 (et) 2004-06-15
CZ18499A3 (cs) 1999-11-17
EA199900158A1 (ru) 1999-10-28
IL150163A (en) 2010-12-30
CA2259583C (en) 2009-11-17
JP2005097257A (ja) 2005-04-14
IL127871A0 (en) 1999-10-28
SI9720045A (sl) 1999-10-31
SK286461B6 (sk) 2008-10-07
CZ299451B6 (cs) 2008-07-30
BR9710544A (pt) 1999-08-17
CN1327793A (zh) 2001-12-26
JP4194539B2 (ja) 2008-12-10
CN1250223C (zh) 2006-04-12
HRP970413A2 (en) 1998-10-31
NZ333777A (en) 2000-07-28
JP2002513382A (ja) 2002-05-08
NO315610B1 (no) 2003-09-29
IL164513A0 (en) 2005-12-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2289475T3 (es) Derivados de l-aminotieno(2,3-d)pirimidina-6-carbonitrilo como inhibidores de pde7.
ES2291628T3 (es) Compuestos triciclicos a base de tiofeno y composiciones farmaceuticas que comprenden dichos compuestos.
ES2330789T3 (es) Anilino-piridinotriazinas ciclicas como inhibidores de gsk-3.
DE60101158T2 (de) 8-chinolinxanthin and 8-isochinolinxanthin derivate als pde 5 inhibitoren
ES2221679T3 (es) Derivados de diamino-1,3,5-triazina sustituidos.
Taylor et al. Pyrimido [4, 5-d] pyrimidines. Part I
HRP20170317T1 (hr) Spojevi pirimidin-2-amina i njihova uporaba kao inhibitora jak kinaza
SI9720045B (sl) Azolo triazini in pirimidini
CA3118908A1 (en) Pyridazinone compounds and uses thereof
AU2011336764A1 (en) Novel compounds as respiratory stimulants for treatment of breathing control disorders or diseases
NZ603896A (en) 3-amino-5,6-dihydro-1h-pyrazin-2-one derivatives useful for the treatement of alzheimer's disease and other forms of dementia
ATE162521T1 (de) 3-aminopiperidine derivate und verwandete stickstoff enthaltende heterocyclische verbindungen
HUP0202810A2 (hu) Szubsztituált 2-tio-3.5-diciano-4-aril-6-aminopiridinek és eljárás az előállításukra, valamint ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények és alkalmazásuk
CA3066164A1 (en) Imidazole-containing inhibitors of alk2 kinase
EP1928862A1 (en) 2-aminopyrimidine derivatives as modulators of the histamine h4 receptor activity
CA3085333A1 (en) Substituted indole ether compounds
IL102367A (en) Triazolopyrimidine derivatives which are angiotensin ii receptor antagonists, processes for preparing them and pharmaceutical compositions containing them
CA1260934A (en) Purine derivatives
Roth et al. 2, 4-Diamino-5-benzylpyrimidines as antibacterial agents. 4. 6-Substituted trimethoprim derivatives from phenolic Mannich intermediates. Application to the synthesis of trimethoprim and 3, 5-dialkylbenzyl analogs
WO2022064459A1 (en) Indazoles as hematopoietic progenitor kinase 1 (hpk1) inhibitors and methods of using same
CA1294960C (en) 7-deazaguanines as immunomodulators
US4921858A (en) 7-deazaguanines as immunomodulators
Bawazir et al. Synthesis of New Fluorinated Amino-Heterocyclic Compounds Bearing 6-Aryl-5-Oxo-1, 2, 4-Triazin-3-Yl Moiety as Antimicrobial Agents
KR101414012B1 (ko) 아릴피페라진-함유 퓨린 유도체 및 그의 용도
HU911352D0 (en) Process for producing 3-(mercapto-alkyl)-quinazoline-2,4(1h,3h)-dione derivatives and pharmaceutical preparatives containing said compounds

Legal Events

Date Code Title Description
IF Valid on the event date
OU02 Decision according to article 73(2) ipa 1992, publication of decision on partial fulfilment of the invention and change of patent claims

Effective date: 20080108