SE503080C2 - Färgkompositioner för keratinfibrer, i synnerhet människohår, innehållande vissa indolderivat, förfarande för färgning därmed, användning därav samt nya indolderivat - Google Patents
Färgkompositioner för keratinfibrer, i synnerhet människohår, innehållande vissa indolderivat, förfarande för färgning därmed, användning därav samt nya indolderivatInfo
- Publication number
- SE503080C2 SE503080C2 SE8700909A SE8700909A SE503080C2 SE 503080 C2 SE503080 C2 SE 503080C2 SE 8700909 A SE8700909 A SE 8700909A SE 8700909 A SE8700909 A SE 8700909A SE 503080 C2 SE503080 C2 SE 503080C2
- Authority
- SE
- Sweden
- Prior art keywords
- group
- indole
- composition
- hydrogen atom
- hydroxy
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 80
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 title claims abstract description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 16
- 239000000835 fiber Substances 0.000 title claims description 12
- 102000011782 Keratins Human genes 0.000 title claims description 8
- 108010076876 Keratins Proteins 0.000 title claims description 8
- 229940054051 antipsychotic indole derivative Drugs 0.000 title abstract 3
- 150000002475 indoles Chemical class 0.000 title abstract 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 45
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 35
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 32
- -1 alkaline earth metal metals Chemical class 0.000 claims abstract description 25
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 9
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical class N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims abstract description 6
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims abstract description 6
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims abstract description 5
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims abstract description 5
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims abstract description 5
- 125000002813 thiocarbonyl group Chemical group *C(*)=S 0.000 claims abstract description 5
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims abstract description 3
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- SGNZYJXNUURYCH-UHFFFAOYSA-N 5,6-dihydroxyindole Chemical compound C1=C(O)C(O)=CC2=C1NC=C2 SGNZYJXNUURYCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 239000002609 medium Substances 0.000 claims description 12
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 10
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 10
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 9
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 7
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 5
- 239000003086 colorant Substances 0.000 claims description 5
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 5
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 5
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 4
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 claims description 4
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims description 4
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 claims description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 claims description 4
- JCFAZTHHMXGSHM-UHFFFAOYSA-N (6-hexanoyloxy-1h-indol-5-yl) hexanoate Chemical compound C1=C(OC(=O)CCCCC)C(OC(=O)CCCCC)=CC2=C1NC=C2 JCFAZTHHMXGSHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical class CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- KJMDVEHPSPNDGN-UHFFFAOYSA-N 5-butoxy-1h-indol-6-ol Chemical compound C1=C(O)C(OCCCC)=CC2=C1NC=C2 KJMDVEHPSPNDGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- RWEBZZKCIMKUTO-UHFFFAOYSA-N 5-methoxy-1h-indol-6-ol Chemical compound C1=C(O)C(OC)=CC2=C1NC=C2 RWEBZZKCIMKUTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- VXERAZKPCRAQKZ-UHFFFAOYSA-N 6-butoxy-1h-indol-5-ol Chemical compound C1=C(O)C(OCCCC)=CC2=C1C=CN2 VXERAZKPCRAQKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 230000003113 alkalizing effect Effects 0.000 claims description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 3
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- PHXLPEADKGCMLW-UHFFFAOYSA-N trimethyl-[(2-methyl-5-trimethylsilyloxy-1h-indol-6-yl)oxy]silane Chemical compound C[Si](C)(C)OC1=C(O[Si](C)(C)C)C=C2NC(C)=CC2=C1 PHXLPEADKGCMLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QTRRXJJTBWCRJT-UHFFFAOYSA-N (5-methoxy-1h-indol-6-yl) formate Chemical compound C1=C(OC=O)C(OC)=CC2=C1NC=C2 QTRRXJJTBWCRJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- AGZDDUZXVQNFBI-UHFFFAOYSA-N (5-methoxy-1h-indol-6-yl)oxy-trimethylsilane Chemical compound C1=C(O[Si](C)(C)C)C(OC)=CC2=C1NC=C2 AGZDDUZXVQNFBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MFEOTGAAALFQBR-UHFFFAOYSA-N (6-butanoyloxy-1h-indol-5-yl) butanoate Chemical compound C1=C(OC(=O)CCC)C(OC(=O)CCC)=CC2=C1NC=C2 MFEOTGAAALFQBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IYIRXYZIQFPCJQ-UHFFFAOYSA-N 5-hexadecoxy-1h-indol-6-ol Chemical compound C1=C(O)C(OCCCCCCCCCCCCCCCC)=CC2=C1NC=C2 IYIRXYZIQFPCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GUTYYZBNHCJOIB-UHFFFAOYSA-N 6-hexadecoxy-1h-indol-5-ol Chemical compound C1=C(O)C(OCCCCCCCCCCCCCCCC)=CC2=C1C=CN2 GUTYYZBNHCJOIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NQPFDBHCUDJVSE-UHFFFAOYSA-N 6-hexadecoxy-5-methoxy-1h-indole Chemical compound C1=C(OC)C(OCCCCCCCCCCCCCCCC)=CC2=C1C=CN2 NQPFDBHCUDJVSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WZARGPVIAOAKMH-UHFFFAOYSA-N 6-methoxy-1h-indol-5-ol Chemical compound C1=C(O)C(OC)=CC2=C1C=CN2 WZARGPVIAOAKMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 2
- YGSFHMLFQRXRSJ-CLFAGFIQSA-N [6-[(z)-octadec-9-enoyl]oxy-1h-indol-5-yl] (z)-octadec-9-enoate Chemical compound C1=C(OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)C(OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)=CC2=C1NC=C2 YGSFHMLFQRXRSJ-CLFAGFIQSA-N 0.000 claims description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 2
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 claims description 2
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical class [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000004040 coloring Methods 0.000 claims description 2
- 239000006071 cream Substances 0.000 claims description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 claims description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 claims description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 claims description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 2
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 claims description 2
- 239000003973 paint Substances 0.000 claims 4
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 claims 2
- 239000000470 constituent Substances 0.000 claims 2
- PBTPMXPHNHNPPD-UHFFFAOYSA-N (5-methoxy-1h-indol-6-yl) acetate Chemical compound C1=C(OC(C)=O)C(OC)=CC2=C1NC=C2 PBTPMXPHNHNPPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims 1
- 239000003581 cosmetic carrier Substances 0.000 claims 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims 1
- UVAIFFKTZJFIRE-UHFFFAOYSA-N trimethyl-[(3-methyl-5-trimethylsilyloxy-1h-indol-6-yl)oxy]silane Chemical compound C[Si](C)(C)OC1=C(O[Si](C)(C)C)C=C2C(C)=CNC2=C1 UVAIFFKTZJFIRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003837 (C1-C20) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 abstract 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 67
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 48
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 46
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 32
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 29
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 28
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 24
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 15
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 14
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 14
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 11
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- PFKFTWBEEFSNDU-UHFFFAOYSA-N carbonyldiimidazole Chemical compound C1=CN=CN1C(=O)N1C=CN=C1 PFKFTWBEEFSNDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 9
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Inorganic materials [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 8
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 8
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 8
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 6
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 6
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 6
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 5
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 5
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 5
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 5
- SIOVKLKJSOKLIF-HJWRWDBZSA-N trimethylsilyl (1z)-n-trimethylsilylethanimidate Chemical compound C[Si](C)(C)OC(/C)=N\[Si](C)(C)C SIOVKLKJSOKLIF-HJWRWDBZSA-N 0.000 description 5
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 4
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 4
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NDQXKKFRNOPRDW-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-triethoxyethane Chemical compound CCOC(C)(OCC)OCC NDQXKKFRNOPRDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IXVJKFCFNGQJTG-UHFFFAOYSA-N 3-oxopropanoyl 3-oxopropanoate Chemical compound O=CCC(=O)OC(=O)CC=O IXVJKFCFNGQJTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001070941 Castanea Species 0.000 description 2
- 235000014036 Castanea Nutrition 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XUMBMVFBXHLACL-UHFFFAOYSA-N Melanin Chemical compound O=C1C(=O)C(C2=CNC3=C(C(C(=O)C4=C32)=O)C)=C2C4=CNC2=C1C XUMBMVFBXHLACL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 2
- 235000010980 cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 2
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 231100000640 hair analysis Toxicity 0.000 description 2
- 150000002505 iron Chemical class 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- UAOUIVVJBYDFKD-XKCDOFEDSA-N (1R,9R,10S,11R,12R,15S,18S,21R)-10,11,21-trihydroxy-8,8-dimethyl-14-methylidene-4-(prop-2-enylamino)-20-oxa-5-thia-3-azahexacyclo[9.7.2.112,15.01,9.02,6.012,18]henicosa-2(6),3-dien-13-one Chemical compound C([C@@H]1[C@@H](O)[C@@]23C(C1=C)=O)C[C@H]2[C@]12C(N=C(NCC=C)S4)=C4CC(C)(C)[C@H]1[C@H](O)[C@]3(O)OC2 UAOUIVVJBYDFKD-XKCDOFEDSA-N 0.000 description 1
- GLGNXYJARSMNGJ-VKTIVEEGSA-N (1s,2s,3r,4r)-3-[[5-chloro-2-[(1-ethyl-6-methoxy-2-oxo-4,5-dihydro-3h-1-benzazepin-7-yl)amino]pyrimidin-4-yl]amino]bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxamide Chemical compound CCN1C(=O)CCCC2=C(OC)C(NC=3N=C(C(=CN=3)Cl)N[C@H]3[C@H]([C@@]4([H])C[C@@]3(C=C4)[H])C(N)=O)=CC=C21 GLGNXYJARSMNGJ-VKTIVEEGSA-N 0.000 description 1
- WWTBZEKOSBFBEM-SPWPXUSOSA-N (2s)-2-[[2-benzyl-3-[hydroxy-[(1r)-2-phenyl-1-(phenylmethoxycarbonylamino)ethyl]phosphoryl]propanoyl]amino]-3-(1h-indol-3-yl)propanoic acid Chemical compound N([C@@H](CC=1C2=CC=CC=C2NC=1)C(=O)O)C(=O)C(CP(O)(=O)[C@H](CC=1C=CC=CC=1)NC(=O)OCC=1C=CC=CC=1)CC1=CC=CC=C1 WWTBZEKOSBFBEM-SPWPXUSOSA-N 0.000 description 1
- QNNHWNGPHCODLB-UHFFFAOYSA-N (5-formyloxy-1h-indol-6-yl) acetate Chemical compound C1=C(OC=O)C(OC(=O)C)=CC2=C1C=CN2 QNNHWNGPHCODLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSNDERVSNXYXAB-UHFFFAOYSA-N (5-hydroxy-1h-indol-6-yl) formate Chemical compound C1=C(OC=O)C(O)=CC2=C1NC=C2 VSNDERVSNXYXAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFWXIIHJAVJMAT-UHFFFAOYSA-N (5-methoxy-1h-indol-3-yl) acetate Chemical compound COC1=CC=C2NC=C(OC(C)=O)C2=C1 VFWXIIHJAVJMAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXUZHIONVFKNPI-UHFFFAOYSA-N (6-formyloxy-1h-indol-5-yl) acetate Chemical compound C1=C(OC=O)C(OC(=O)C)=CC2=C1NC=C2 CXUZHIONVFKNPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SQUWYNWNQJYWBB-UHFFFAOYSA-N (6-hydroxy-1h-indol-5-yl) formate Chemical compound C1=C(OC=O)C(O)=CC2=C1C=CN2 SQUWYNWNQJYWBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXWJAWYBSJJEKF-UHFFFAOYSA-N (6-tetradecanoyloxy-1h-indol-5-yl) tetradecanoate Chemical compound C1=C(OC(=O)CCCCCCCCCCCCC)C(OC(=O)CCCCCCCCCCCCC)=CC2=C1NC=C2 RXWJAWYBSJJEKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MASDFXZJIDNRTR-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(trimethylsilyl)urea Chemical compound C[Si](C)(C)NC(=O)N[Si](C)(C)C MASDFXZJIDNRTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONBQEOIKXPHGMB-VBSBHUPXSA-N 1-[2-[(2s,3r,4s,5r)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-4,6-dihydroxyphenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)propan-1-one Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC1=CC(O)=CC(O)=C1C(=O)CCC1=CC=C(O)C=C1 ONBQEOIKXPHGMB-VBSBHUPXSA-N 0.000 description 1
- UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 1-[6-[2-[3-[3-[3-[2-[2-[3-[[2-[2-[[(2r)-1-[[2-[[(2r)-1-[3-[2-[2-[3-[[2-(2-amino-2-oxoethoxy)acetyl]amino]propoxy]ethoxy]ethoxy]propylamino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-3-[(2r)-2,3-di(hexadecanoyloxy)propyl]sulfanyl-1-oxopropan-2-yl Chemical compound O=C1C(SCCC(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(=O)N[C@@H](CSC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CO)C(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(N)=O)CC(=O)N1CCNC(=O)CCCCCN\1C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2CC/1=C/C=C/C=C/C1=[N+](CC)C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2C1 UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 0.000 description 1
- HNTGIJLWHDPAFN-UHFFFAOYSA-N 1-bromohexadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCBr HNTGIJLWHDPAFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2,4-dioxo-1,3-diazinane-5-carboximidamide Chemical compound CN1CC(C(N)=N)C(=O)NC1=O IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJWXOVSOLVYCRX-UHFFFAOYSA-N 1H-indol-2-yl 2,2-dimethylpropanoate Chemical compound CC(C(=O)OC=1NC2=CC=CC=C2C1)(C)C LJWXOVSOLVYCRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KSNGEYQWLMRSIR-UHFFFAOYSA-L 2-hydroxypropanoate;manganese(2+) Chemical compound [Mn+2].CC(O)C([O-])=O.CC(O)C([O-])=O KSNGEYQWLMRSIR-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- QGJCWKNNWOVPTJ-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1h-indole-5,6-diol Chemical compound OC1=C(O)C=C2NC(C)=CC2=C1 QGJCWKNNWOVPTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 4H-1,2,4-triazole Chemical compound C=1N=CNN=1 NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWGREWLDALKVLN-UHFFFAOYSA-N 5-[bis(1h-1,2,4-triazol-5-yl)phosphoryl]-1h-1,2,4-triazole Chemical compound N1=CNN=C1P(C1=NNC=N1)(=O)C=1N=CNN=1 SWGREWLDALKVLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDBCNIMPZXBQGD-UHFFFAOYSA-N 5-butoxy-2-nitro-4-phenylmethoxybenzaldehyde Chemical compound CCCCOC1=CC(C=O)=C([N+]([O-])=O)C=C1OCC1=CC=CC=C1 FDBCNIMPZXBQGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QKASWANUIPDLTJ-UHFFFAOYSA-N 5-butoxy-4-hydroxy-2-nitrobenzaldehyde Chemical compound CCCCOC1=CC(C=O)=C([N+]([O-])=O)C=C1O QKASWANUIPDLTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRCBXVOJGJXDHK-UHFFFAOYSA-N 5-butoxy-6-phenylmethoxy-1h-indole Chemical compound CCCCOC1=CC=2C=CNC=2C=C1OCC1=CC=CC=C1 FRCBXVOJGJXDHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPSLSDIFVBYAEY-UHFFFAOYSA-N 5-trimethylsilyloxy-1h-indol-6-ol Chemical compound C1=C(O)C(O[Si](C)(C)C)=CC2=C1NC=C2 KPSLSDIFVBYAEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMXSYRBHGUMFBA-UHFFFAOYSA-N 6-amino-3-azaniumylidene-9-[2-carboxy-4-[6-[4-[4-[4-[4-[3-carboxy-6-[4-(trifluoromethyl)phenyl]naphthalen-1-yl]phenyl]piperidin-1-yl]butyl]triazol-1-yl]hexylcarbamoyl]phenyl]-5-sulfoxanthene-4-sulfonate Chemical compound Nc1ccc2c(-c3ccc(cc3C(O)=O)C(=O)NCCCCCCn3cc(CCCCN4CCC(CC4)c4ccc(cc4)-c4cc(cc5cc(ccc45)-c4ccc(cc4)C(F)(F)F)C(O)=O)nn3)c3ccc(=[NH2+])c(c3oc2c1S(O)(=O)=O)S([O-])(=O)=O FMXSYRBHGUMFBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CVWQZYXKRPUCBO-UHFFFAOYSA-N 6-butoxy-5-phenylmethoxy-1h-indole Chemical compound CCCCOC1=CC=2NC=CC=2C=C1OCC1=CC=CC=C1 CVWQZYXKRPUCBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DXRRKKQEDTZSHZ-UHFFFAOYSA-N 6-trimethylsilyloxy-1h-indol-5-ol Chemical compound C1=C(O)C(O[Si](C)(C)C)=CC2=C1C=CN2 DXRRKKQEDTZSHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N Ammonium acetate Chemical compound N.CC(O)=O USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005695 Ammonium acetate Substances 0.000 description 1
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N Caprylic acid Natural products CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- 229920002907 Guar gum Polymers 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002153 Hydroxypropyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229920000161 Locust bean gum Polymers 0.000 description 1
- JPISYFHNGPQANW-UHFFFAOYSA-N OC1=C(C=C2C=CNC2=C1)OC.COC=1C=C2C=CNC2=CC1O[Si](C)(C)C Chemical compound OC1=C(C=C2C=CNC2=C1)OC.COC=1C=C2C=CNC2=CC1O[Si](C)(C)C JPISYFHNGPQANW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGEYLSGRJFYXMD-UHFFFAOYSA-N OC=1C=C2C=C(NC2=CC1O)C(=O)O.C[Si](OC=1C=C2C=C(NC2=CC1O[Si](C)(C)C)C(=O)O[Si](C)(C)C)(C)C Chemical compound OC=1C=C2C=C(NC2=CC1O)C(=O)O.C[Si](OC=1C=C2C=C(NC2=CC1O[Si](C)(C)C)C(=O)O[Si](C)(C)C)(C)C BGEYLSGRJFYXMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000002535 acidifier Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 229960000510 ammonia Drugs 0.000 description 1
- 229940043376 ammonium acetate Drugs 0.000 description 1
- 235000019257 ammonium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLUNEGLMXGHOLY-UHFFFAOYSA-N benzene;hexane Chemical compound CCCCCC.C1=CC=CC=C1 SLUNEGLMXGHOLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N benzyl chloride Chemical compound ClCC1=CC=CC=C1 KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940073608 benzyl chloride Drugs 0.000 description 1
- GONOPSZTUGRENK-UHFFFAOYSA-N benzyl(trichloro)silane Chemical compound Cl[Si](Cl)(Cl)CC1=CC=CC=C1 GONOPSZTUGRENK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001222 biopolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000002738 chelating agent Substances 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 229940125758 compound 15 Drugs 0.000 description 1
- 229940126142 compound 16 Drugs 0.000 description 1
- 229940126208 compound 22 Drugs 0.000 description 1
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride Chemical compound Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- RAFNCPHFRHZCPS-UHFFFAOYSA-N di(imidazol-1-yl)methanethione Chemical compound C1=CN=CN1C(=S)N1C=CN=C1 RAFNCPHFRHZCPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTIIJXUACCWYHX-UHFFFAOYSA-L disodium;carboxylatooxy carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C(=O)OOC([O-])=O VTIIJXUACCWYHX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- JGDZMFVCSHAANK-UHFFFAOYSA-N ethyl 5,6-bis(trimethylsilyloxy)-1h-indole-2-carboxylate Chemical compound C[Si](C)(C)OC1=C(O[Si](C)(C)C)C=C2NC(C(=O)OCC)=CC2=C1 JGDZMFVCSHAANK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 235000010417 guar gum Nutrition 0.000 description 1
- 239000000665 guar gum Substances 0.000 description 1
- 229960002154 guar gum Drugs 0.000 description 1
- 229920000591 gum Polymers 0.000 description 1
- 230000037308 hair color Effects 0.000 description 1
- RBBOWEDMXHTEPA-UHFFFAOYSA-N hexane;toluene Chemical compound CCCCCC.CC1=CC=CC=C1 RBBOWEDMXHTEPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003063 hydroxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229940031574 hydroxymethyl cellulose Drugs 0.000 description 1
- 239000001863 hydroxypropyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010977 hydroxypropyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 230000006698 induction Effects 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- FBAFATDZDUQKNH-UHFFFAOYSA-M iron chloride Chemical compound [Cl-].[Fe] FBAFATDZDUQKNH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000011068 loading method Methods 0.000 description 1
- 235000010420 locust bean gum Nutrition 0.000 description 1
- 239000000711 locust bean gum Substances 0.000 description 1
- 239000011702 manganese sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000007079 manganese sulphate Nutrition 0.000 description 1
- SQQMAOCOWKFBNP-UHFFFAOYSA-L manganese(II) sulfate Chemical compound [Mn+2].[O-]S([O-])(=O)=O SQQMAOCOWKFBNP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 239000006083 mineral thickener Substances 0.000 description 1
- VJMRKWPMFQGIPI-UHFFFAOYSA-N n-(2-hydroxyethyl)-5-(hydroxymethyl)-3-methyl-1-[2-[[3-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-1-benzothiophen-7-yl]pyrazole-4-carboxamide Chemical compound OCC1=C(C(=O)NCCO)C(C)=NN1C1=CC=CC2=C1SC(CC=1C=C(C=CC=1)C(F)(F)F)=C2 VJMRKWPMFQGIPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N n-hexanoic acid Natural products CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N nitromethane Chemical compound C[N+]([O-])=O LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010987 pectin Nutrition 0.000 description 1
- 239000001814 pectin Substances 0.000 description 1
- 229920001277 pectin Polymers 0.000 description 1
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L peroxydisulfate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000000750 progressive effect Effects 0.000 description 1
- XYKIUTSFQGXHOW-UHFFFAOYSA-N propan-2-one;toluene Chemical compound CC(C)=O.CC1=CC=CC=C1 XYKIUTSFQGXHOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 150000003378 silver Chemical class 0.000 description 1
- HAAYBYDROVFKPU-UHFFFAOYSA-N silver;azane;nitrate Chemical compound N.N.[Ag+].[O-][N+]([O-])=O HAAYBYDROVFKPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010413 sodium alginate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000661 sodium alginate Substances 0.000 description 1
- 229940005550 sodium alginate Drugs 0.000 description 1
- XUXNAKZDHHEHPC-UHFFFAOYSA-M sodium bromate Chemical compound [Na+].[O-]Br(=O)=O XUXNAKZDHHEHPC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229960001922 sodium perborate Drugs 0.000 description 1
- 229940045872 sodium percarbonate Drugs 0.000 description 1
- OVYTZAASVAZITK-UHFFFAOYSA-M sodium;ethanol;hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+].CCO OVYTZAASVAZITK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YKLJGMBLPUQQOI-UHFFFAOYSA-M sodium;oxidooxy(oxo)borane Chemical compound [Na+].[O-]OB=O YKLJGMBLPUQQOI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000002269 spontaneous effect Effects 0.000 description 1
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 1
- 238000012876 topography Methods 0.000 description 1
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 1
- ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N triethylazanium;chloride Chemical compound Cl.CCN(CC)CC ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000010493 xanthan gum Nutrition 0.000 description 1
- 239000000230 xanthan gum Substances 0.000 description 1
- 229920001285 xanthan gum Polymers 0.000 description 1
- 229940082509 xanthan gum Drugs 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D491/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/4906—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
- A61K8/4913—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having five membered rings, e.g. pyrrolidone carboxylic acid
- A61K8/492—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having five membered rings, e.g. pyrrolidone carboxylic acid having condensed rings, e.g. indol
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/08—Indoles; Hydrogenated indoles with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/553—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07F9/572—Five-membered rings
- C07F9/5728—Five-membered rings condensed with carbocyclic rings or carbocyclic ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B69/00—Dyes not provided for by a single group of this subclass
- C09B69/007—Dyestuffs containing phosphonic or phosphinic acid groups and derivatives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B69/00—Dyes not provided for by a single group of this subclass
- C09B69/008—Dyes containing a substituent, which contains a silicium atom
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Birds (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
{35' lO 15 20 25 30 35 40 nñg 2 t1C Kompositionerna enligt uppfinningen kännetecknas huvudsakligen av att de i ett kosmetiskt lämpligt medium för färgning av keratinfibrer och i synnerhet av människohâr innehåller minst ett färgämne med formeln: (I) vari Rl betecknar en väteatom eller en lägre alkylgrupp eller en grupp -SiR9Rl0Rll; R2 och R3, lika eller olika, betecknar en väteatom eller en lägre alkylgrupp, en karboxylgrupp, en lägre alkoxikarbonyl- grupp eller en grupp -COOSiR R R 9 1o 11; R4 och Rs, lika eller olika, betecknar åtminstone en väteatom rak eller grenad alkylgrupp med C en formylgrupp, en -c 1 20' acylgrupp med C2-C20, rak eller grenad, en alkenylgrupp med C3-C20, rak eller grenad, en grupp SiR9Rl°R11, en grupp -P<<>> (0126), tidigt betecknar väte, och när en av grupperna R4 och R5 en grupp R60S02-, varvid R4 och R5 inte sam- betecknar acetyl är den andra väte, eller bildar R4 och R5 tillsammans med de syreatomer, till vilka de är bundna, en ring som kan innehålla en karbonylgrupp, en tiokarbonylgrupp eller en grupp :>P(O)OR6, eller en grupp :2>CR7R8; R6 betecknar en väteatom eller en lägre alkylgrupp, R7 be- tecknar en väteatom, en lägre alkylgrupp, R8 betecknar en lägre alkoxigrupp eller en mono- eller en dialkylaminogrupp, R9, Rlo och Rll, lika eller olika, betecknar raka eller grenade lägre alkylgrupper, och de motsvarande alkali-, jordalkali-, ammonium- och aminsalterna.
I de här ovan definierade grupperna betecknar en lägre alkyl- grupp eller lägre alkoxigrupp företrädesvis en grupp med l till 6 kolátomer. 10 15 20 25 30 35 Bland föreningarna med formeln (I) som är angivna i tabellen I.
(H (Ü OJ CD CO CD kan man nämna följande, Tabell I Nr Föreningens namn Smält- och kok- punkt (x) °c l 6-hydroxi-5-metoxi-indol lllo 2 5-hydroxi-6-metoxi-indol 11s° 3 6-acetoxi-5-metoxi-indol 1400 4 (5- eller 6-%acetoxi-(6- eller 5-)- hydroxi-indol 1s4° 5 5,6-karbonyldioxi-inaol 1ao° 6 (5- eller 6-%fcrmyloxi-(6- eller 5-)- hyaroxi-indol 161° 7 (5- eller 6-%acetoxi-(6- eller 5-)- formyloxi-indol - 6-formyloxi-5-metoxi-indol 1180 5-butøxi-6-hyaroxi-inaol 91° 1o 6-butoxi-5-nyaroxi-1nao1 1os° ll (5- eller 6-}hydroxi-(6- eller 5-)- trimetylsilyloxi-inaol 97° 12 5,6-ai(tr1mety1si1y1°xi)-inaol - s7° Xx 151° 13 s,e-¿ï,1-<1-etoxietyl)-a1ox¿7-1nao1 XK 1233 14 cyklisk fosfodiester av 5,6-dihydroxi-indol >260° 15 5,6-tiokarbonylaiøxi-indol >26o° 16 5-metoxi-6-trimetylsilyloxi-indol 90-910 17 5,6-di(trimetylsilyloxi)-2-netyl-indol 990 18 5,6-karbony1diQxi-2-metyl-inaol 143° 19 (5- eller 6-)hydroxi-(6- eller 5-)- myristoyløxi-indol 125-126” 20 5,6-dimyristoyloxi-indol 92° 21 (5- eller-6-}hydroxi-(6- eller 5-)oleoyl- oxi-indol 94-100° 22 5,6-aioleoyloxi-inaol 38-40° 23 5,6-di(trimetylsilyloxi)-2-karbetoxi-indol 1430 24 5:6-a1 -2-karbonyl-indol 1730 10 15 20 25 30 35 Tabell I (forts.) Nr Föreningens namn Smält- och kok- punkt (K) °c 25 5,5-ai(trimetyisiiyioxi)-3-metyl-inaol ' s4° 26 6-hexaaecoxi-5-metoxi-indol 68,5° 27 6-nexaaecoxi-5-hyaroxi-inaøl so° za 5-hexaaecoxi+6-hyaroxi-inaol 79° 29 5,6-aipivaløyloxi-inaol ' 139° 30 (5- eller 6-¥hydroxi-(6- eller 5-)- pivaloyloxi-indol 1300 31 5,6-dihexanoyloxi-indol 60-63° 32 (5- eller 6-)hexanoyloxi-(6- eller 5-)- hyaroxi-indoi ss° 33 5,6-aibutanoyloxi-indol 74° 34 (5- eller 6-}butanoyloxi-(6- eller 5-)- hydroxi-indol 1210 K De speciellt föredragna föreningarna har formeln (I), vari Rl betecknar en väteatom, R2 och R3, lika eller olika, be- 4 eller RS betecknar en rak eller grenad alkvlgrupp med Cl-C20, en acyl- tecknar en väteatom eller en lägre alkylgrupp, R grupp med C2-C20, rak eller grenad, en rak eller grenad alkenylgrupp med C3-C20, varvid den andra betecknar väte eller vidare betecknar R4 och R5 samtidigt SiR9Rl0Rll, vari R9,Rlo,R ll har de ovan angivna betydelserna.
Föreningarna med formeln I föreligger företrädesvis i komposi- tionen enligt uppfinningen i proportionerna mellan 0,01 och 5 vikt-% i förhållande till den totala vikten hos kompositionen och företrädesvis mellan 0,03 och 2,5 %.
De kompositioner, som är användbara enligt uppfinningenlär vätskekompositioner mer eller mindre förtjockade, krämer, geler, oljor eller pulver för utspädning med vätskor vid användnings- tillfället, också benämnda cataplasmer. Dessa kompositioner kan även föreligga i anordningar med en eller flera avdelningar "kits" eller innehållande de olika beståndsdelarna avsedda att 10 15 20 25 30 35 40 r UI CH CD 04 CD CO CD blandas vid användningstillfället.
När kompositionen föreligger i en enda konditionering, är det kosmetiska mediumet huvudsakligen vattenhaltigt och har ett pH, som kan variera mellan 3,5 och ll, och företrädesvis mellan 5 och 10,5. Det justeras till det önskade värdet med hjälp av alkaliserande medel eller surgörande medel, som i och för sig är kändas Dessa kompositioner kan innehålla ytaktiva medel, som före- ligger i proportioner mellan 0,1 och 55 vikt-% och företrädes- vis mellan l och 40 vikt-% i förhållande till kompositionens totala vikt.
Dessa vattenkompositioner kan även innehålla organiska lösnings- medel, som är kosmetiskt godtagbara, bland vilka man såsom exempel kan nämna lägre alkanoler med Cl-C4 såsom etanol, isopropanol, t.-butylalkohol, monometyl-, monoetyl- eller monobutyletrar av etylenglykol och etylenglykolmonoetyl- eteracetat.
Dessa lösningsmedel användes företrädesvis i proportioner från 1 till 60 vikt-% och i synnerhet från 3 till 30 vikt-% i för- hållande till kompositionens totala vikt.
Dessa kompositioner kan även innehålla anjoniska, icke joniska, katjoniska, amfotära polymerer eller blandningar därav i pro- portioner från 0,1 till 5 vikt-% i förhållande till komposi- tionens totala vikt.
De kan vara förtjockade med medel valda bland natriumalginat, gummi arabicum, guargummi, gummi fråiJohannesbröd-kärnmjöl, biopolymerer såsom xantangummi, pektiner, cellulosaderivat såsom metylcellulosa, hydroximetylcellulosa, hydroxipropyl- cellulosa, karboximetylcellulosa och olika polymerer med för- tjockande funktioner såsom akrylsyraderivat. Man kan även använda mineralförtjockningsmedel såsom bentonit.
Dessa'förtjockningsmedel föreligger företrädesvis i proportio- ner mellan 0,1 och 5 vikt-% och i synnerhet mellan 0,5 och 3 10 15 20 25 30 35 40 503 080 s vikt-% i förhållande till kompositionens totala vikt.
Dessa kompositioner kan naturligtvis innehålla andra vanliga tillsatser, som användes i kompositioner för färgning av hår, såsom penetreringsmedel, svällmedel, kelatkomplexbildare, anti-oxidationsmedel, buffertar, elektrolyter, parfymer etc.
En utföringsform av uppfinningen kan bestå i användning av ett vattenfritt medium, dvs. som inte innehåller mer än l % vatten. En sådan kompositon är avsedd att blandas omedelbart före användningen med ett vattenhaltigt kosmetiskt medium såsom definierats här ovan.
Det vattenfria mediumet består enligt denna utföringsform av uppfinningen av ett vattenfritt lösningsmedel valt bland mättade monoalkoholer såsom etanol, isopropanol, t.-butyl- alkohol, monometyl-, monoetyl- eller monobutyletrar av etylen- glykol eller etylenglykolmonoetyleteracetat.
Färgningsförfarandet för keratinfibrerna, i synnerhet människo- håret, enligt uppfinningen kan utövas med många varianter.
Enligt en variant kan man först på håret anbringa en sur eller neutral komposition innehållande minst ett färgmedel med formeln (I) och efter 5 till 60 minuters kontakttid mellan den första kompositionen och fibrerna sköljer man och anbringar en komposition, som kan orsaka oxidationen eller framkallningen av färgen. Man kan för detta syfte helt enkelt använda antingen luftsyre eller peroxider såsom väteperoxid.
En annan utföringsform kan bestå i att försätta den lösning, som tillsatts i det första steget, med en oxidationskatalysator såsom t.ex. ett kobolt-, mangan-, koppar-, aluminiumsalt.
En annan variant av uppfinningen omfattar användning av före- ninyuna med formeln (I) i alkalisktmedium innehållande såsom alkaliserande medel t.ex. ammoniak eller en amin såsom mono- etanolamin, trietanolamin, morfolin, dietylamin, hydroxylamin.
Genom att använda dessa kompositioner kan man även utföra färg- ningar benämnda “progressiva“, som består i att man placerar 10 15 20 25 30 35 40 05 G80 Q (fl flera appliceringar av kompositionen på varandra, tills man erhåller en färg, som har en mycket mörkare nyans än den ur- sprungliga nyans, som kompositionen medger att man kan erhålla.
Bildningen av färgen på håret kan accelereras genom att till- sätta en lösning, antingen på håret eller i kompositionen omedelbart före användningen av ett oxidationsmedel eller en oxidationskatalysator. Oxidationsmedlet kan utgöras av väte- peroxid eller av ett persalt såsom natriumperborat, natrium- perkarbonat, ammoniakpersulfat, natriumbromat.
När man använder en oxidationskatalysator, kan man utnyttja olika metallsalter såsom mangan-, kobolt-, järn-, koppar-, silversalter. Som exempel kan man nämna mangansulfat, mangan- laktat, kobaitkioria, järnurnklorid, kopparmnkloria, ammoniakaliskt silvernitrat.
En tredje variant enligt uppfinningen består i att bringa håret i kontakt med ett metallsalt före eller efter appliceringen av kompositionen, som innehåller färgmedlet med formeln (I), varvid håret sköljes mellan de två stegen. Detta färgnings- förfarande kan följas av att håret, sedan det sköljts, bringas i kontakt med en lösning av väteperoxid för att eventuellt göra den färg, som erhållits tack vare färgmedlet med formeln (I), ljusare.
Metallsalterna är av samma typ som de, som nämnts här ovan.
Man använder i synnerhet koppar-, järn-, kobolt-, mangan-, aluminiumsalter och allmänt varje salt, som gynnar bildningen av melanin utgående från färgämnena med formeln (I).
För att utöva de olika förfarandena kan man naturligtvis i förväg framställa anordningar med olika avdelningar, också benämnda "kits", med färger för hår, innehållande i en enda presentationsform en mängd behållare, varav en innehåller åt- minstone färgämnet med formeln (I) i ett kosmetiskt godtagbart medium, den andra metallsaltet och den tredje eventuellt oxidationsmedlet.
I alla dessa utföringsformer kan det medium, som innehåller l0 l5 20 25 30 lass oss 8 färgämnet med formeln (I), ha den här ovan angivna sammansätt- ningen.
Bland de föreningar, som användes enligt uppfinningen för färgning av keratinfibrer och i synnerhet människohâr, är vissa nya och utgör ett annat föremål för uppfinningen. Dessa föreningar har den allmänna formeln: R'4O Rv3 E (II) R'5O ï R 2 R'l vari R'l betecknar en väteatom eller en lägre alkylqrupp, R'2 och R'3, lika eller olika, betecknar en väteatom, en lägre alkylgrupp, en karboxylgrupp, en lägre alkoxikarbonylgrupp 3)3, R'4 och R'5, kan beteckna en rak eller grenad alkylgrupp med C9-C eller en grupp -COOSi(CH lika eller olika, 20' en rak eller grenad acylgrupp med C10-C20, en alkenylgrupp, rak eller grenad,med C3-C20, en grupp -P(O)(OR eller be- ) 6 2' tecknar en av R'4 och R'5 en av grupperna här ovan och högst en av R'4 och R'5 betecknar en väteatom, en alkylgrupp med Cl-C8, en formylgrupp eller en acylgrupp med C2-C9, eller betecknar R' och/eller R' en grupp -Si(CH ) , när R' 4 5 3 3 metyl, eller bildar R'4 och R'5 de är bundna, en ring, som kan innehålla en karbonylgrupp, 1, R'2 eller R'3 är skild från väte, en tiokarbonylgrupp, en gruppL2>P(0)0R6 eller:I3CR7 8, 1 är skild från med de syreatomer, till vilka när en av substituenterna R' varvid R6 betecknar en väteatom, en lägre alkylgrupp och R7 betecknar en väteatom, en lägre alkylgrupp och R8 betecknar en lägre alkoxigrupp eller en mono- eller dialkylaminogrupp och de motsvarande salterna med alkali-, jordalkalimetaller eller aminer.
VDessa föreningar kan framställas med i och för sig kända för- faranden. 5,6-dihydroxi-indol-derivaten, eventuellt substi- tuerade i 2- och/eller 3-ställning, kan syntetiseras utgående 10 15 _20 25 30 f 9 g 503 G30 från föreningar, som redan är substituerade i 5- och 6-ställ- 'hing, varvid det senare framställningssteget är en reducerande cyklisering av ett B-2-dinitrostyrenderivat: reduktion R -----> 60 O Rao N Rz S0 eller kan 5,6-dihydroxi-indol-derivat substituerade i 1,2- och/eller 3-ställning syntetiseras utgående från 5,6-dihydroxi- -indoler substituerade i 1,2- och/eller 3-ställning med metoder, vid vilka man undviker närvaron av fria baser i reaktionsmediumet på grund av instabiliteten i basiska medier hos 5,6-dihydroxi-indoler substituerade i 1,2- och/eller 3-ställning.
Härigenom kan man arbeta antingen genom fasöverföring vid fall av förestringar (använd i synnerhet för föreningarna 26, 27 och 28) eller med transförestringsmetoder vid fall av 5,6-di- hydroxi-indol-estrar substituerade i 1,2- och/eller 3-ställ- ning (såsom för föreningarna 14, 15, l8 - 22). I de senare fallen separeras de mono- ßch diacylerade derivaten med kolonn- kromatografi.
Följande exempel är avsedda att belysa föreningarna enligt uppfinningen utan att ge någon begränsande karaktär.
Tabell II ger de karakteristiska datana för absorptionsspektrat, varvid siffrorna refererar till dem i tabell I. 10 15 20 25 betecknar tröskel UJ u) U1 O tI 505 0580 10 Tabell II Nr Lösningsmedel Å max (s max) 10 12 13 15 16 17 18 19 20 21 Propylenglykol Propylenglykol Etanol Etanol Propylenglykol Etanol Etanol Etanol Etanol Etanol Etanol Etanol Etanol Etanol Etanol Etanol 300 275 230 300 282 275 230 296 274 294 218 296 288 228 302 274 301 274 300 276 305 274 312 263 298 274 300 275 301 278 219 296 273 284 220 296 273 flm nm flm flm flm flm flm flm flm flm Ilm flm flm flm flm (5360) (3780) (4590) ((4020) (t.) (4750) (6800) (6500) (4920) (8440) (22200) (5120) (4800) (7320) (3960) (2950) (6010) (3990) (3800) (t. 2950) (6480) (3750) (24l00) (8750) (6100) (4400) (8300) (5520) (8170) (t. 5370) (20900) (6500) (4860) (6870) (29500) (6730) (5050) 10 l5 20 25 30 ll Tabell II (forts.) 505 080 Nr Lösningsmedel , A max (e max) 22 Etanol 284 nm (7000) 23 Etanol 317 nm (22000) 26 Etanol 297 nm (5800) 273 nm (3900) 27 Etanol 300 nm (5990) 273 nm (4000) 28 Etanol 300 nm (6500) 273 nm (4170) 29 Etanol 284 nm (6900) 30 Etanol 295 nm (6340) 273 nm (4700) 31 Etanol 284 nm (7100) (32 Etanol 295 nm (6400) 273 nm (4910) 33 Etanol 284 nm (6600) 34 Etanol 295 nm (6400) 273 nm (4880) 10 15 20 25 30 35 505 080 12 Framställningsexempel Exempel l Framställning av förening nr 5 i tabell I (5,6-karbonyldioxi-indol) Vid 80°C under kväve satsar man samtidigt i“50 ml torr toluen en lösning av 7,14 g (0,044 mol) N,N'-karbonyldiimidazol i 400 ml varm toluen och 2,01 g (0,0l35 mol ) 5,6-dihydroxif -indol i 100 ml isopropyleter och 50 ml torr toluen (satsnings- tid: 4 timmar). vid 9o°. med vatten, torkas sedan över natriumsulfat.
Man håller därefter l timme och 30 minuter Efter kylning tvättas den organiska fasen två gånger Filtratet kon- centreras i rullindunstare. Den erhållna återstoden löses i 5 ml etanol och återutfälles i 30 ml vatten. 1,96 g (utbyte: Man erhåller 83 %) av ett vitt pulver av derivat 5.
Analys: CQHSNO3 Beräknat: C 61,72; H 2,88; N 8,00 Funnet : C 61,38; H 2,89; N 7,89 Exempel 2 Framställning av förening nr 6 i tabell I (5-formyloxi-6-hydroxi-indol och 6-formyloxi-5-hydroxi-indol) Till 1,8 g (0,0l22 mol) torr eter sätter man droppe för droppe vid -SOC 2,39 g (0,0257 mol) man successivt temperaturen till 20oC. 5,6-dihydroxi-indol i lösning i 20 ml formylättiksyraanhydrid. Under 6 timmar höjerf Man låter stå en natt under omrörning. Man utvinner en vit fällning, som man filt- rerar och omkristalliserar i en blandning av toluen-aceton (3/2). 218 mg (utbyte: 10 %) i form av ett vitt pulver. Föreningen 6 är en 60/40-blandning Man erhåller föreningen 6: av de två formylerna såsom anges av NMR-spektrat för protonen.
MS (70 eV) för C9H7NO3: 177 (M+, 58,5), l49(l0O), l20(l7), l03(45) och 65(2l). l0 15 20 25 30 35 40 13 503 080 Exemggl 3 Framställning av förening nr 7 i tabell I (6-acetoxi-5-formyloxi-indol och 5-acetoxi-6-formyloxi-indol) Det föregående derivatet 6 (150 mg, 8,5 x 10-4 mol) omröres 4 timmar med 2,25 ml ättiksyraanhydrid och 0,l2 ml pyridin.
Efter indunstning av lösningsmedlen, âterupptagning i dikloro- metan och successiva tvättningar med vattenlösningar innehål- lande O,lN HCl, 2 % NaHCO3 och vatten, torkning, erhåller man derivatet 7: 150 mg (utbyte: 80 %), som enligt NMR-spektrat är en 60/40-blandning av de två isomererna.
Exemoel 4 Framställning av förening nr 8 i tabell I (6-formyloxi-5-metoxi-indol) Man återloppskokar under 16 timmar under kväve en lösning av 12 g (0,0735 mol) (0,l47 mol) formylättiksyraanhydrid i 100 ml toluen. 6-hydroxi-5-metoxi-indol och 12,95 g Efter kylning tillsätter man 30 g Silice 60 till reaktionsmediumet, man filtrerar och man koncentrerar filtratet till hälften.
Den vita erhållna fällningen filtreras, omkristalliseras sedan på nytt i 30 ml toluen. Efter torkning under vakuum erhåller man 4,2 g av derivatet 8 (vitt pulver, utbyte 30 %).
Analys: Cl0H9NO 3 Beräknat: C 62,82; H 4,74; N 7,33 Funnet : C 62,84; H 4,75; N 7,29 Exemgel 5 Framställning av förening nr 12 i tabell I [s , s-ai (trimetylsilyløxi) -inaolj Till 0,81 g (0,004 mol) N,O-bis(trimetylsilyl)-acetamid sätter_man under omrörning vid rumstemperatur 0,3 g (0,002 mol) 5,6-dihydroxi-indol. När upplösningen är fullständig, till- sätter man 2 ml diklorometan och sätter denna lösning på en 10 15 20 25 30 35 40 503 080 14 kolonn med Silice 60 under eluering med diklorometan. Den första erhållna fraktionen koncentreras i rullindunstare, torkas sedan i vakuum. Man erhåller sålunda 0,42 g (utbyte: 7l %) av vita kristaller av derivatet 12.
Analys: Cl4H23NO2Si2 Beräknat: C 57,29; H 7,90; N 4,77 Funnet : C 57,39; H 7,96; N 4,72 Exe el 6 Framställning av förening nr l3 i tabell I s , e-[i , 1- (betoxi-etyl) -aioxij-inaøl I en kolv försedd med en destillationsanläggning värmer man 14,6 ml (0,08 mol) trietylortoacetat och 3 g (0,02 mol) 5,6-dihydroxi-indol på ett oljebad med en temperatur av l20°C, så att den bildade etanolen destilleras kontinuerligt (reak- 4 timmar). tionstid: Man destillerar överskottet av trietyl- ortoacetat och man isolerar fraktionen med kokpunkt l60°C 2 vid l,06 x l0 Pa. Den erhållna ofärgade oljan kristalliserar och ger föreningen 13 (2,7l g, utbyte: 62 %).
Analys: Cl2Hl3NO3 Beräknat: C 65,74; H 5,98; N 6,39 Funnet : C 65,34; H 6,01; N 6,29 Exemgel 7 Framställning av förening nr ll i tabell I 5-hydroxi-6-(trimetylsilyloxi)-indol och 6-hydroxi-5-(tri- metylsilyloxi)-indol Man rör 2 och en halv timme en lösning av 200 ml torr tetra- hydrofuran innehållande 3 g (0,02 mol) 5,6-dihydroxi-indol och 8,2 g (0,04 mol) bis(trimetylsilyl)-karbamid. Efter till- sats av l00 ml toluen tvättar man den organiska fasen med vatten och efter torkning över natriumsulfat koncentrerar man l0 15 20 25 30 35 40 f 15 V, 505 080 den under vakuum. De 5 g återstod föres snabbt till en kisel- dioxidkolonn (elueringsmedelz CH2C12). sidan av disilylderivatet 12 0,5 g av derivatet 11 (utbyte: ll %), en blandning 30/70 av de två monosilylerna såsom NMR-spektrat för protonen anger.
Man utvinner vid- Analys: C H NO Si ll 15 2 Beräknat: C 59,69; H 6,83; N 6,33 Funnet : C 59,27; H 6,89; N 6,33 Exempel 8 Framställning av förening nr 14 i tabell I (cyklisk fosfodiester av 5,6-dihydroxi-indol) Till en lösning av 4,14 g (0,06 mol) l,2,4-triazol och 1,84 ml (0,02 mol) fosforoxiklorid i 150 ml torr dioxan sätter man vid rumstemperatur under kväve och i frånvaro av fuktighet 6,06 g (0,06 mol) trietylamin under 15 minuter. Man låter omröra 40 minuter vid 20°C. Man filtrerar det bildade trietylamin- klorhydratet och undviker kontakter mellan filtratet och luft.
Den erhållna lösningen av fosforyl-tris(l,2,4-triazol) sättes under 2 timmer via 2o°c under kväve till en lösning ev 2,68 g (0,0l8 mol) 5,6-dihydroxi-indol. halv timme, man låter vila en natt och man filtrerar den er- Man rör därefter 3 och en hållna fällningen (2,9 g torr). Denna fällning omröres 1 timme vid rumstemperatur i l00 ml vatten, filtreras på nytt och 26 %).
NMR-spektrat överensstämmer med den förväntade strukturen. torkas. Man utvinner derivatet 14 (l g, utbyte: Exempel 9 Framställning av förening nr 15 i tabell I 5,6-tiokarbonyldioxi-indol Till en lösning av 1,49 g (0,01 mol) 5,6-dihydroxi-indol i 100 ml isopropyleter och 50 ml toluen sätter man droppe för droppe_vid 60°C och under kväve en lösning av 2,82 g (0,0158 mol) tiokarbonyldiimidazol i 400 ml toluen. Man låter omröra l0 15 20 25 30 35 40 503 080 m 2 timmar vid 60°C. vakuum.
Reaktionsblandningen koncentreras under Till daxerhållna återstoden sätter man 200 ml vatten.
Den ljusgula fällningen filtreras, tvättas ytligt med vatten.
Man återupplöser den i 50 ml aceton och återutfäller den med 300 ml vatten. Efter torkning under vakuum vid l3,3 Pa erhål- ler man 1,2 g (utbyte: Analys: CQHSNOZS Beräknat: C 56,56;A H 2,64; N 7,33; S 16,77 Funnet : C 56,57; H 2,58; N 7,19; S 16,64 Exemgel 10 Framställning av förening nr 9 i tabell I (5-butoxi-6-hydroxi-indol) 1:a steget Framställning av 6-bensyloxi-5-butoxi-indol Man återloppskokar 2 timmar under omrörning en blandning av 5-butoxi-4-hydroxi-2-nitro-bensaldehyd (31 g, 0,13 mol) av bensylklorid (20,2 g, 0,16 mol) och kaliumkarbonat (22,ll g, 0,16 mol) i 80 ml dimetylformamid. Man häller reaktions- blandningen i 200 ml isvatten och filtrerar fällningen. Man erhåller efter omkristallisation i en blandning av hexan-toluen 4-bensyloxi-5-butoxi-2-nitro-bensaldehyd (30,2 g, utbyte: 7l %, gult pulver), smältpunkt = 94°c.
Till en blandning avdet föregående derivatet (26,3 g, 0,08 mol) i 90 ml isättiksyra och torrt ammoniumacetat (8,85 g, 0,ll5 mol) sätter man nitrometan (l0,l ml, 0,185 mol). Efter 5 timmars återlopp häller man reaktionsblandningen i 200 ml isvatten. Man filtrerar den bruna fällningen och man om- kristalliserar i etanol. Man erhåller 4-bensyloxi-5-butoxi- -2,3-dinitro-styren 08,493 utbyte: = 1s2°c. 62 %, gult pulver), smp.
En lösning av 160 ml absolut etanol och 80 ml ättiksyra bringas till 60oC. Till denna lösning sätter man aktiverat järn (48 g). 63 %) av derivatet 15 (lätt gult pulver). 10 l5 20 25 30 35 40 17 _ 503 080 Man bringar blandningen till 80 f 85°C under kraftig omrörning och man tillsätter det tidigare erhållna derivatet (8,9 g, 0,024 mol) under 15 minuter. Efter 30 minuters omrörning vid 85°C filtrerar man järngrumset, man sköljer det med 300 ml ättiksyra, sedan med 300 ml etanol. Man späder filtratet med is. Den bildade fällningen filtreras, tvättas med vatten och torkas. Efter passage på en kolonn med Silice 60 (elue- ringsmedel: CH2Cl2) utvinner man den önskade produkten (5 g, utbyte: 70 %).
Analys: Cl9H2lNO2 Beräknat: C 77,26; H 7,16; N 4,74 Funnet C 77,36; H 7,17; N 4,72 2:a steget Framställning av 5-butoxi-6-hydroxi-indol Det föregående derivatet (4 g, 0,0l35 mol) har hydrerats under 50 atmosfärers väte i en bomb med 40 ml etanol och 0,6 g Efter filtre- ring, indunstning av lösningsmedlet, har återstoden omkristal- liserats i en l0-procentigt palladium på kol under 3 timmar. blandning av bensen-hexan för att ge derivatet 9 (2,5 g, utbyte: 90 %).
Analys: Cl2Hl5NO2 Beräknat: C 70,22; H 7,37; N 6,82 Funnet : C 70,31; H 7,28; N 6,77 Exempel ll Framställning av förening nr 10 i tabell I (6-butoxi-5-hydroxi-indol) lza steget 5-bensyloxi-6-butoxi-indol Till en-lösning av 28 ml absolut etanol och 14 ml ättiksyra sätter man vid 60°C 8,6 g aktiverat järn. Man håller 15 minu- 10 15 20 25 30 35 40 505 0280 18 ter vid 80°C och tillsätter 5-bensyloxi-4-butoxi-2,B-dinitro- -styren (1,6 g, 0,0043 mol). Man låter stå vid 800 under l timme och filtrerar järngrumset, som man sköljer med 40 ml etanol och 40 ml ättiksyra. Man späder filtratet med 100 ml isvatten. Efter extraktion av lösningen med metylenklorid, torkning över natriumsulfat av den organiska fasen, koncent- reras denna och kromatograferas på Silice 60 toluen/CH2Cl2 50:50). önskade derivatet. (elueringsmedel: Man erhåller 0,5 g (utbyte 40 %) av det Analys: C H NO 19 21 2 Beräknat: C 77,26; H C 77,06; 7,16; N 4,74 Funnet : H 7,14; N 4,82 2:a steget Framställning av 6-butoxi-5-hydroxi-indol Det föregående derivatet (0,5 g, 0,00l7 mol) har hydrerats undr50 atmosfärers väte i en bomb med 5 ml absolut etanol och 70 mg 10-procentigt palladium på kol under 2 timmar. Efter filtrering och indunstning av lösningsmedlet har återstoden renats genom kromatografi på Silice 60 (elueringsmedel: CH2Cl2) för att ge derivatet 10 (0,l9 g, beigefärgat pulver, utbyte: 55 %).
Analys: Cl2Hl5NO2 Beräknat: C 70,22; H 7,37; N 6,82 Funnet : C 70,11; H 7,37; N 6,75 Exempel l2 Framställning av förening nr 16 i tabell I (5-metoxi-6-trimetylsilyloxi-indol) Man blandar vid normal temperatur 6-hydroxi-5-metoxi-indol l (2,04 g, 0,0l25 mol) och N,O-bis(trimetylsilyl)acetamid (5,08 g: 0,025 mol) till fullständig upplösning. tografi på kolonn med Silice 60 Efter kroma- (elueringsmedel: CH2Cl2) er- 10 15 20 25 30 35 w ' g BÜÉ 080 håller man derivatet 16 (2,54 g, utbyte: 86 %).
Analys: Cl2Hl7NO2Si Beräknat: C 61,24; H 7,28; N 5,95 Funnet : C 61,30; H 7,32; N 6,01 Exempel 13 Framställning av förening nr 17 i tabell I 5,6-di(trimetylsilyloxi)-2-metyl-indol 5,6-dihyar0xi-2-metyi-inaoi (90 mg, 5,5 X 1o'4 mal) och N,o-bis(crimetylsiiyl)-acetamid (220 mg, 1,1 X 1o'3 vid normal temperatur till fullständig upplösning. mol) röres Den er- hållna produkten renas på kolonn med Silice 60 (elueringsmedel: toluen/CH2Cl2 50:50). Man erhåller derivatet l7 (0,l4 g, utbyte: 83 %).
Analys: Cl5H25NO2Si2 Beräknat: C 58,58; H 8,19; N 4,55 Funnet : C 58,54; H 8,16; N 4,60 Exempel l4 Framställning av förening nr 18 i tabell I (5,6+karbonyldioxi-2-metyl-indol) Till derivatet 5,6-dihydroxi-2-metyl-indol (0,5l g, 0,003l mol) löst i 50 ml isopropyleter sätter man under återlopp karbonyl- diimidazol (l,67 g, 0,0l03 mol) i lösning i 300 ml toluen.
Efter 2 timmars återlopp tillsätter man 200 ml vatten och separerar toluenfasen, som slutligen torkas över natriumsulfat.
Lösningsmedlet indunstas, och produkten omkristalliseras i en blandning 50:50 av vatten och etanol. Man erhåller derivatet l8 (0,45 g, utbyte: 76 %).
C H NO _ Analys: lo 7 3 10 15 20 25 30 35 40 .505 080 zo Beräknat: C 63,49; H C 63,44; H 3,73; N 3,75; N 7,40 Funnet : 7,05 Exempel l5 och 16 Framställning av föreningarna nr 19 och 20 i tabell I (5- eller 6-)-hydroxi-(6- eller 5-)~myristoy1oxi-indol och 5,6-dimyristoyloxi-indol Man återloppskokar under 4 timar en lösning av 5,6-dihydroxi- -indol (2,98 g, 0,02 mol) i 300 ml THF och N-myristoyl- imiÖaZ0l (5157 9: 0,02 mOl)- Efter koncentrering under vakuum kromatograferas återstoden på kolonn med Silice 60 (eluerings- medel: CH C12) för att ge föreningen l6 (2,6 q, utbyte: 23 %). 2 Analys: C36H59NO4 Beräknat: C 75,88; H 10,44; N 2,46 Funnet : C 75,60; H 10,40; N 2,71 och föreningen 15 (2,7 g, utbyte: 38 %), som är en 70/30- blandning av de två monoestrarna, såsom anges av NMR-spektrat' för protonen.
Analys: C22H33NO3 Beräknat: C 73,50; H 9,25; N 3,90 Funnet : C 73,59; H 9,25; N 3,87 Exempel l7 och 18 Framställning av föreningarna nr 21 och 22 i tabell I (5- eller 6-)-hydroxi-(6- eller 5-)-oleoyloxi-indol och 5,6-dioleoyloxi-indol I en lösning av 5,6-dihydroxi-indol (2,98 g, 0,02 mol) i 50 ml tetrahydrofuran sätter man droppe för droppe vid ZOOC och under kväve N-oleoylimidazol i lösning i 100 ml tetra- hydrofuran.
Man återloppskokar under 4 timmar. Lösnings- medlet elimineras under vakuum, och återstoden kromatograferas 10 15 20 25 30 35 40 .__ 21 :_ 503 080 på Silice 60 (elueringsmedel: toluen/CH2Cl2 50:50) för att ge förening 22 (1,9 g, utbyte: 14 %), Analys = c4 4H7lNo4 Beräknat: C 77,94; H 10,55; N 2,06 Funnet : C 77,84; H 10,34; N 2,11 och förening 2l (elueringsmedel CH2Cl2) (5 g, utbyte: 60 %), som är en 70/30-blandning av de två monoestrarna såsom anges av NMR-spektrat för protonen.
Analys: C26H39N03 Beräknat: C 75,50; H 9,50; N 3,39 Funnet : C 75,62; H 9,54; N 3,41 Exemgel 19 Framställning av förening nr 23 i tabell I (5,6-di(trimetylsilyloxi)-2-karbetoxi-indol) 5,6-dihydroxi-2-karbetoxi-indol (442 mg, 0,002 mol) och N,O-bis(trimetylsilyl)-acetamid (814-mg, 0,004 mol) röres vid 40°C under 30 minuter. Den erhållna lösningen kromatograferas tøluen/CH2Cl2 50:50). Efter koncentrering under vakuum erhåller man derivatet 23 (0,59 g, på Silice 60 (elueringsmedel: utbyte: 73 %).
Analys: Cl7H27NO4Si2 Beräknat: C 55,85; H 7,44; N 3,83 Funnet : C 55,90; H 7,55; N 3,77 Exemgel 20 Framställning av förening nr 24 i tabell I (5,6-di(trimetylsilyloxi)-2-trimetylsilyloxikarbonyl-indol) 5,6-dihydroxi-2-karboxi-indolen (0,2 g, 0,00l03 mol) och 10 15 20 25 30 35 40 505 080 22 N,O-bis(trimetylsilyl)-acetamiden (2,5 g, 0,0l24 mol) bringas till 60°C under l timme under omrörning. Lösningen hälles i 50 g is och fällningen filtreras och tvättas med vatten.
Den återupptages i diklorometan och torkas över natriumsulfat.
Efter indunstning under vakuum erhåller man derivatet 24 (0,35 g, utbyte: 83 %). MS (70 eV) för Cl8H3lNO4Si3: 409 (M+, 12,5), 337(4l), 3l9(l4), 232(30), 75(75) och 73(l00).
Exempel 2l Framställning av förening nr 25 i tabell I 5,6-di(trimetylsilyloxi)-3-metyl-indol 5,6-dihydroxi-3-metyl-indol (0,3 g, 0,00l8 mol) och N,O-bis- (trimetylsilyl)-acetamid (O,6l g, 0,0036 mol) röres under 30 minuter vid normal temperatur. Den erhållna lösningen kromatograferas på Silice 60 (elueringsmedel: CH2Cl2) för att ge derivatet 25 (0,43 g, utbyte: 78 %).
Analys: cl5H25No2si2 Beräknat: C 58,57; H 8,19; N 4,55 Funnet : C 58,55; H 8,18; N 4,53 Exempel 22 Framställning av förening nr 26 i tabell I (6-hexadecoxi-5-metoxi-indol) Man satsar droppe för droppe under 20 minuter 6-hydroxi-5- 0,0l23 mol) löst i 10 ml dimetylformamid (DMF) i en blandning av lrbnïmhhexadekan (4,5 g, 0,0l48 mol) och kaliumkarbonat (1,e7 g, o,o13s mal) i 45 m1 nur vid 7o°c under kväve. -metoxi-indol (2 g, Reaktionsblandningen omröres under kväve vid 80°C under 3 och en halv timme. Den svartliknande blandningen hälles i isvatten under omrörning, och den bildade brunaktiga fäll- ningen filtreras omedelbart och tvättas med vatten. Den åter- Efter toluen/CH2Cl2 och omkristallisation i hexan erhåller man derivatet 26 upptages i diklorometan och torkas över natriumsulfat. kromatografi på Silice 60 (elueringsmedel: 50:50) 10 l5 20 25 30 35 40 3 y 505 080 23 (l,66 g, utbyte: 35 %).
Analys: C25H4lNO2 Beräknat: C 77,47; H 10,66; N 3,61 Funnet C 77,35; H 10,62; N 3,71 Exempel 23 och 24 Framställning av föreningarna nr 27 och 28 i tabell I (6-hexadecoxi-5-hydroxi-indol och 5-hexadecoxi-6-hydroxi-indol) I 30 ml torr DMF satsar man successivt vid SOOC under kväve och under omröring kaliumkarbonat (2,76 g, 0,02 mol) 5,6- -dihydroxi-indol (3 g, 0,02 mol). Man värmer vid 60 - 70°C under 2 och en halv timme.
Den svartliknande blandningen hälles på isvatten under kraf- tig omrörning och den mörkt kastanjebruna fällningen filtreras omedelbart, tvättas med vatten, återupptages i diklorometan och 0,02 mol) och l-bromo-hexadekan (6,l4 g, torkas 5 minuter över natriumsulfat. Lösningen koncentreras toluen/ CH2Cl2 50:50) för att i fraktionerna 14 till 18 ge föreningen och kromatograferas på Silice 60 (elueringsmedel: 27 (1,8 g, utbyte: 24 %), Analys: C24H39NO2 Beräknat: C 77,16; H 10,52; N 3,75 Funnet : C 77,44; H 10,54; N 3,85 och i fraktionerna 23 till 33 föreningen 28 (0,8 g, utbyte: ll %).
Analys: C H NO 24 39 2 Beräknat: C 77,16; H 10,52; N 3,75 Funnet : C 77,07; H 10,59; N 3,91 Exempel 25 och 26 Framställning av föreningarna nr 29 och 30 i tabell I 505 ÛSÛ M [-5,6-dipivaloyloxi-indol och (5-eller 6-)-hydroxi-(6- eller 5-)-pivaloyloxi-inao1_7 Till en lösning av pivaloylsyra (l,122 g, 0,011 mol) i 25 ml 5 metylenklorid sätter man N,N'-karbonyl-diimidazol (l,78 g, 0,011 mol). Man låter stå under omrörning vid normal tempera- tur, tills gasutvecklingen av C02 upphör (1 timme). Under kväve och vid normal temperatur tillsätter man 5,6-dihydroxi- -indol (l,64 g, 0,011 mol) och man låter stå under omrörning 10 under 4 timmar. Den organiska fasen tvättas med vatten och torkas över natriumsulfat. Efter separation med kolonnkroma- tografi på Silice 60 erhåller man derivatet 29 (elueringsmedel: toluen/CH2Cl2 50:50) (0,59 g, utbyte: 17 %). 15 Analys: Cl8H23NO4 Beräknat: C 68,12; H 7,30; N 4,41 Funnet : C 68,02; H 7,27; N 4,49 20 och derivatet 30 (elueringsmedelz CH2C12) (l,74 g, utbyte: 68 %).
Analys: C H NO 13 15 3 25 Beräknat: C 66,94; H 6,48; N 6,00 Funnet : C 66,77; H 6,49; N 5,90 Exempel 27 och 28 30 Framställning av föreningarna nr 31 och 32 i tabell I 5,6-dihexanoyloxi-indol och (5- eller 6-)~hexanoyloxi-(6- eller 5-)-hydroxi-indol På sama sätt som i de föregående exemplen har hexansyra 35 (2,es g, 0,022 mol) behandlats 1 metylenkløria (so m1) med N,N'-karbonyl-diimidazol (3,75 g, 0,022 mol) och 5,6-dihydroxi- _ind01 (3,28 g, 0,022 mol). Man erhåller derivatet 31 (l,90 g, utbyte? 25 %). lO 15 20 25 30 35 ~ 25 4 3 505 oso Analys: C20H27NO4 Beräknat: C 69,54; H 7,89; N 4,05 Funnet : C 69,26; H 7,93; N 3,96 och derivatet 32 (3,2l g, utbyte: 59 %).
Analys: C H NO 14 17 3 Beräknat: C 68,00; H 6,93; N 5,66 Funnet : C 67,65; H 6,98; N 5,64 Exempel 29 och 30 Framställning av föreningarna nr 33 och 34 i tabell I 5,6-dibutanoyloxi-indol och (5- eller 6-)-butanoyloxi-(6- eller 5-)-hydroxi-indol På samma sätt som i de föregående exemplen har butansyra (2,9 g, 0,033 mol) behandlats i metylenklorid (75 ml) med N,N'-karbonyl-diimidazol (5,35 g, 0,033 mol) och 5,6-dihydroxi- -indol (4,92 g, 0,033 mol). Man erhåller derivatet 33 (2,77 g, utbyte: 29 %), Analys: Cl6Hl9NO4 Beräknat: C 66,42; H 6,62; N 4,84 9 Funnet : C 66,65; H 6,64; N 4,76 och derivatet 34 (2,64 g, utbyte: 36,5 %).
Analys: Cl2Hl3NO3 Beräknat: C 65,74; H 5,98; N 6,39 Funnet : C 65,46; H 5,94; N 6,14 10 15 20 25 30 35 503 0.80 26 Tillämpningsexempel för kompositionerna Man har framställt följande kompositioner: Lösning A - Kopparsulfat innehållande 5 molekyler vatten - Monoetanolamin Q.S.pH - Avjoniserat vatten Q.S.P, Lösning B - 6-hydroxi-5-metoxi-indol - Etylalkohol - Natriumhydroxid Q.S.pH - Avjoniserat vatten Q.S.P.
Lösning B2 - 5,6-di(trimetylsilyloxi)-indol - Etylalkohol - Natriumhydroxid Q.S.pH - Avjoniserat vatten Q.S.P.
Lösning B3 - 5-hydroxi-6-metoxi-indol - Etylalkohol - Natriumhydroxid Q.S.pH - Avjoniserat vatten Q.S.P.
Lösning B4 - Blandning av (5- eller 6-)-acetoxi- -(6- eller 5-)-hydr0xi-indol-föreningarna - Etylalkohol - pH spontant -' Avjoniserat vatten Q.S.P. 1,0 9,5 100,0 1,0 20,0 8,5 1oo,o 1,0 50,0 10,5 100,0 1,3 20,0 8,5 100,0 1,0 20,0 5,4 100,0 \Q lO l5 20 25 30 35 27 505 man Lösning B5 - 5,6-karbonyiaioxi-indoi - 20 % natriumhydroxid - Etanol 1,25 g 0,05 g 100,0 g Exemgel l Man anbringar lösningen A på gråa hårtestar innehållande 90 % vitt. A Efter det att lösningen fått sitta i 5 minuter, sköljer man.
Man anbringar sedan lösningen Bl under 5 minuter.
Efter sköljning och torkning erhåller man en guldaktig pärlemorliknande mörkblond färg.
Exemgel 2 På samma sorts hår som i exempel l anbringar man först läs- ningen A under 5 minuter.
Efter sköljning anbringas lösningen B2 under 5 minuter och sköljes.
Man torkar.
Om håret permanentas, blir den erhållna nyansen kastanjebrun.
Den erhållna färgen är en glanslös mörk färg.
Exemgel 3 På grått hår innehållande 90 % vitt permanentat, impregnerat under 5 minuter med lösningen A och sköljt anbringar man under 5 minuter lösningen B3.
Man erhåller efter sköljninq och torkning en glanslös blond färg. 10A 15 20 25 30 505 USÛ 28 _ Exempel 4 Genom att i exempel 3 ersätta lösningen B3 med lösningen B4 erhåller man en praktiskt taget svart slutnyans.
Om man justerar pH i lösningen B4 till pH 8,5 med natrium- hydroxid, blir slutnyansen en mörk svart färg.
Exempel 5 Man sänker ned en sensibiliserad hårtest i lösningen BS under 5 minuter. i Man sköljer ooh torkar och erhåller en ljus cendrê blond färg.
Exempel 6 Om man anbringar lösningen Bl på grått hår innehållande 90 % vitt, som ej förbehandlats med lösningen A, erhåller man sedan den fått sitta i 5 minuter följt av en sköljning och torkning en pärlemorliknande blond färg.
Exempel 7 Man sänker ned en permanentat test av grått hår innehållande 90 % vitt i lösningen B2.
Man sköljer efter det att den fått sitt i 5 minuter och man torkar.
Man erhåller en naturell mörkblond nyans.
Claims (21)
1. Färgkomposition för keratinfibrer, i synnerhet för männi- skohår, kännetecknad av att den i ett kosmetiskt godtagbart medium för färgning av dessa fibrer innehåller minst en färg med formeln: | | vari R1 betecknar en väteatom eller en lägre alkylgrupp eller en grupp -SiR9Rl0R1l; R och R lika eller olika, betecknar en väteatom eller en 2 3' lägre alkylgrupp, en karboxylgrupp, en lägre alkoxikarbonyl- grupp eller en grupp -COOSiR9Rl0Rll; R och R lika eller olika, betecknar åtminstone en väteatom 4 5' rak eller grenad alkylgrupp med Cl-C20, en formylgrupp, en acylgrupp med C2-C20, rak eller grenad, en alkenylgrupp med C3-C20, rak eller grenad, en grupp SiR9R1oRl1, en grupp -P(0) (0R6)2, en grupp R60S02-, varvid R4 och R5 inte sam- tidigt betecknar väte, och när en av grupperna R4 och R5 betecknar acetyl är den andra väte, eller bildar R4 och Rs tillsammans med de syreatomer, till vilka de är bundna, en ring som kan innehålla en karbonylgrupp, en tiokarbonylgrupp eller en grupp :>P(O)OR6, eller en grupp ::>CR7R8; R6 betecknar en väteatom eller en lägre alkylgrupp, R7 be- tecknar en väteatom, en lägre alkylgrupp, R8 betecknar en lägre alkoxigrupp eller en mono- eller en dialkylaminogrupp, R9, Rlo och R11, lika eller olika, betecknar raka eller grenade lägre alkylgrupper, och de kosmetiskt godtagbara alkali-, jordalkali-, ammonium- och aminsalterna, vilken färg eller vilka färger föreligger i kompositionen i proportioner 1.0 15 30 35 5 0 s detta 30 av mellan 0,01 och 5 vikt-% i förhållande till kompositionens totala vikt.
2. Komposition enligt krav 1, kännetecknad av att i formeln (I) betecknar den lägre alkyl- eller alkoxigruppen en grupp med från 1 till 6 kolatomer.
3. Komposition enligt krav 1, kännetecknad av att förening- arna med formeln (I) väljs bland: 6-hydroxi-5-metoxi-indol, S-hydroxi-6-metoxi-indol, 6-acetoxi-5-metoxi-indol, (5- eller 6-)-acetoxi-(6- eller 5-)-hydroxi-indol, 5,6-karbonyldioxi- -indol, (5- eller 6~)-formyloxi-(6- eller 5-)-hydroxi-indol,4 (5- eller 6-)-acetoxi-(6- eller 5-)-formyloxi-indol, 6-formyloxi-5-metoxi-indol, 5-butoxi-6-hydroxi-indol, 6-butoxi-5-hydroxi-indol, (5- eller 6-)-hydroxi-(5- eller 6-)-trimetylsilyloxi-indol, 5,6-di(trimetylsilyloxi)-indol, 5,6-(1,1-(1-etoxi-etyl)-díoxi]-indol, cyklisk fosfodiester av 5,6-dihydroxi-indol, 5,6-tiokarbonyldioxi-indol, 5-metoxi-6- -trimetylsilyloxi-indol, 5,6-di(trimetylsilyloxi)-2-mety1- -indol, 5,6-karbonyldiøxi-2-metyl-indol, (5- eller 6-)- -hydroxi-(6- eller 5-)-myristoyloxi-indol, 5,6- -dimyristoyloxí-indol, (5- eller 6-)-hydroxi-(6- eller 5-)- -oleoyloxi-indol, 5,6-dioleoyloxi-indol, 5,6-di(trimetyl- silyloxi)-2-karbetoxi-indol, 5,6-di(trimetylsilyloxi)-2- -trimetylsilyloxi-karbonyl-indol, 5,6-di(trimetylsilyloxi)- -3-metyl-indol, 6-hexadecoxi-5-metoxi-indol, 6-hexadecoxi- -5-hydroxi-indol, 5-hexadecoxi-6-hydroxi-indol, 5,6-dipiva- loyloxi-indol, (5- eller 6-)-hydroxi-(6- eller 5-)-piva- loyloxi-indol, 5,6-dihexanoyloxi-indol, (5- eller 6-)- -hexanoyloxi-(6- eller 5-)-hydroxi-indol, 5,6-dibutanoyloxi- -indol, (5- eller 6-)-butanoyloxi-(6- eller 5-)-hydroxi- -indol.
4. Komposition enligt krav 1, kännetecknad av att färgen väljs bland föreningarna med formeln (I), vari RI betecknar en väteatom, R2 och R3, lika eller olika, betecknar en väte- atom eller en lägre alkylgrupp, R4 eller Rs betecknar en rak eller grenad alkylgrupp med Cl-C20, en rak eller grenad acylgrupp-med C2-C20, eller en rak eller grenad alkenylgrupp 10 15 20 25 30 35 503 080 31 med C3-C20, varvid den andra betecknar väte eller vidare betecknar R4 och R5 samtidigt SiR9Rl0Rl1, vari R9,R10,R11 har de ovan angivna betydelserna.
5. Komposition enligt något av kraven 1 till 4, kännetecknad av att den innehåller föreningar med formeln I i proportio- nerna mellan 0,03 och 2,5 vikt-% i förhållande till komposi- tionens totala vikt.
6. Komposition enligt något av kraven 1 till 5, kännetecknad av att den föreligger i form av en vätska mer eller mindre förtjockad, en kräm, en gel, en olja eller ett pulver för utspädning före användning.
7. Komposition enligt något av kraven 1 till 6, kännetecknad av att det kosmetiska mediumet är vatten och har ett pH mellan 3,5 och ll.
8. Komposition enligt krav 7, kännetecknad av att vatten- mediumet även innehåller ytaktiva medel, organiska lösnings- medel valda bland lägre alkanoler, monometyl-, monoetyl-eller monobfityletrar av etylenglykol eller etylenglykol monoetyl- eteraCetât .
9. Komposition enligt något av kraven 7 och 8, kännetecknad av att kompositionen även innehåller anjoniska, icke joniska, katjoniska, amfotära polymerer eller blandningar därav, förtjockningsmedel samt vilket annat kosmetiskt adjuvans som helst, som vanligen användes i färgkompositioner.
10. Komposition avsedd att användas för behandling av kera- tinfibrer, i synnerhet människohår, kännetecknad av att den i ett vattenfritt medium innehåller minst ett färgämne såsom definierats i något av kraven 1 till 5.
11. Komposition enligt krav 10, kännetecknad av att det vattenfria mediumet utgöres av ett lösningsmedel valt bland de mättade monoalkoholerna, monometyl-, monoetyl- eller 15 20 35 503 08.0 32 monobutyletrar av etylenglykol eller etylenglykolmonoetyl- eteracetat.
12. Förfarande för färgning av keratinfibrer och i synnerhet av människohår, kännetecknat av att man på fibrerna anbringar minst en komposition såsom den definierats i något av kraven 1 till 9.
13. Förfarande enligt krav 12, kännetecknat av att man på håret först anbringar en sur eller neutral komposition inne- hållande minst en av de färger, såsom de definieras i vilket som helst av kraven 1 till 4, och att man efter en kontakttid om 5 till 60 minuter med denna första komposition sköljer och anbringar en komposition, som kan orsaka en oxidation eller framkallning av färgen.
14. Förfarande enligt krav 13, kännetecknat av att den kompo- sition, som tillsättes i det andra steget, innehåler en oxidationskatalysator vald bland kobolt-, mangan-, koppar- eller aluminiumsalter.
15. Förfarande enligt krav 12, kännetecknat av att man i det första steget anbringar en alkalisk komposition innehållande ett alkaliserande medel, ammoniak eller en amin och färg- medlet såsom det definieras i vilket som helst av kraven 1 till 4, eventuellt följt av en eller flera andra applicering- ar av samma komposition, tills man erhåller den önskade nyansen.
16. Förfarande enligt krav 15, kännetecknat av att man för- sätter kompositionen antingen vid användningstillfället eller på håret med oxidationsmedel eller oxidationskatalysatorer.
17. Förfarande enligt krav 12, kännetecknat av att man bringar keratinfibrerna i kontakt med ett metallsalt före eller efter appliceringen av en färgkomposition, som inne- håller färgen såsom den definieras i vilket som helst av -kraven 1 till 4, varvid håret sköljes mellan de två stegen. 10 15 25 30 35 f _ 503 080 33
18. Förfarande enligt krav 17, kännetecknat av att fibrerna bringas i kontakt efter sköljning och applicering av färg- kompositionen med en väteperoxidlösning för att göra den med färgkompositionen erhållna nyansen ljus.
19. Förfarande enligt krav 12, kännatecknat av att man omedelbart före användningen blandar kompositionen såsom den definieras i vilket som helst av kraven 9 eller 10, med en vattenhaltig kosmetisk bärare innehållande kosmetiskt godtag- bara adjuvans.
20. Användning av minst en komposition innehållande färgämnet såsom det definieras i vilket som helst av kraven 1 till 5 i en anordning med flera avdelningar, då den, i en anordning med flera avdelningar, antingen föreligger i en avdelning med ett för det förfarande, som definieras av vilket som helst av kraven 12 till 19 avsett innehåll, eller då den föreligger med sina beståndsdelar i en eller flera avdelningar, vilka beståndsdelar antingen är avsedda att blandas vid använd- ningstillfället eller är avsedda för successiv applicering.
21. Nya föreningar, kännetecknade av att de har formeln: I (n) vari R'l betecknar en väteatom eller en lägre alkylgrupp, R'2 och R'3, lika eller olika, betecknar en väteatom, en lägre alkylgrupp, en karboxylgrupp, en lägre alkoxikarbonylgrup eller en grupp -COOSi(CH3)3, R'4 och R'5, lika eller olika, betecknar en rak eller grenad alkylgrupp med C9-C20, en rak eller grenad acylgrupp med C10-C20, en alkenylgrupp, rak eller grenad, med C3-C20, en grupp -P(O) (OR6)2, eller be- tecknar en av R'4 och R'5 en av grupperna här ovan och högst en av"R'4 och R'5 betecknar en väteatom, en alkylgrupp med 10 503 0.30 34 a Cl-C8, eller betecknar en formylgrupp eller en acylgrupp med C2-C9, R'4 och/eller R'5 metyl, eller bildar R'4 och R'5 med de syreatomer, till vilka en grupp -Si(CH3)3, när R'1 är skild från de är bundna, en ring, som kan innehålla en karbonylgrupp, när en av substituenterna R'1, R'2 eller R'3 är skild från väte, en tiokarbonylgrupp, en grupp:IïP(O)0R6 eller:>=CR7R8, varvid R betecknar en väteatom, en lägre alkylgrupp och R7 6 betecknar en väteatom, en lägre alkylgrupp och R8 betecknar "en lägre alkoxigrupp eller en mono- eller dialkylamínogrupp och de motsvarande salterna med alkali-, jordalkalimetaller eller aminer.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| LU86346A LU86346A1 (fr) | 1986-03-06 | 1986-03-06 | Compositions tinctoriales pour fibres keratiniques a base de derives d'indole et composes nouveaux |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SE8700909D0 SE8700909D0 (sv) | 1987-03-04 |
| SE8700909L SE8700909L (sv) | 1987-09-07 |
| SE503080C2 true SE503080C2 (sv) | 1996-03-18 |
Family
ID=19730658
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SE8700909A SE503080C2 (sv) | 1986-03-06 | 1987-03-04 | Färgkompositioner för keratinfibrer, i synnerhet människohår, innehållande vissa indolderivat, förfarande för färgning därmed, användning därav samt nya indolderivat |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4822375A (sv) |
| JP (2) | JP2803780B2 (sv) |
| AT (1) | AT400397B (sv) |
| BE (1) | BE1000139A5 (sv) |
| CA (1) | CA1285955C (sv) |
| CH (1) | CH674802A5 (sv) |
| DE (1) | DE3707088A1 (sv) |
| ES (1) | ES2005547A6 (sv) |
| FR (1) | FR2595245B1 (sv) |
| GB (1) | GB2187456B (sv) |
| GR (1) | GR870368B (sv) |
| IT (1) | IT1207370B (sv) |
| LU (1) | LU86346A1 (sv) |
| NL (1) | NL8700547A (sv) |
| PT (1) | PT84412B (sv) |
| SE (1) | SE503080C2 (sv) |
Families Citing this family (45)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| LU86347A1 (fr) * | 1986-03-06 | 1987-11-11 | Oreal | Compositions pour la coloration de la peau a base de derives d'indole |
| LU86346A1 (fr) * | 1986-03-06 | 1987-11-11 | Oreal | Compositions tinctoriales pour fibres keratiniques a base de derives d'indole et composes nouveaux |
| LU86668A1 (fr) * | 1986-11-17 | 1988-06-13 | Oreal | Procede de teinture des fibres keratiniques avec des derives d'indole associes avec un iodure |
| US4776857A (en) * | 1986-11-21 | 1988-10-11 | Repligen Corporation | Use of hydroxylated indoles as dye precursors |
| LU86833A1 (fr) * | 1987-04-02 | 1988-12-13 | Oreal | Procede de teinture des fibres keratiniques avec le 5,6-dihydroxyindole associe a un iodure et une composition de peroxyde d'hydrogene a ph alcalin |
| US5180396A (en) * | 1987-12-18 | 1993-01-19 | L'oreal | Process for dyeing keratinous fibres with oxidation dyes combined with indole derivatives and dyeing composition employed |
| LU87097A1 (fr) * | 1987-12-30 | 1989-07-07 | Oreal | Procede de teinture des fibres keratiniques et composition de teinture mettant en oeuvre du 5,6-dihydroxyindole,un colorant direct nitre et un iodure |
| LU87113A1 (fr) * | 1988-01-26 | 1989-08-30 | Oreal | Procede de teinture des fibres keratiniques et composition de teinture mettant en oeuvre du 5,6-dihydroxyindole,un colorant quinonique et iodure |
| LU87128A1 (fr) * | 1988-02-08 | 1989-09-20 | Oreal | Composition de teinture des fibres keratiniques mettant en oeuvre du 5,6-dihydroxyindole et au moins une paraphenylenediamine disubstituee sur l'un des groupements amino et procede de mise en oeuvre |
| JP2566808B2 (ja) * | 1988-03-15 | 1996-12-25 | 花王株式会社 | 染毛剤組成物及び染毛方法 |
| CA1324320C (en) * | 1988-03-31 | 1993-11-16 | Thomas M. Schultz | Use of n-substituted-5,6-dihydroxyindoles as a hair coloring agent |
| LU87196A1 (fr) * | 1988-04-12 | 1989-11-14 | Oreal | Procede de conservation du pouvoir tinctorial du 5,6-dihydroxyindole en milieu aqueux,composition et procede de teinture |
| US5346509A (en) * | 1988-05-12 | 1994-09-13 | Clairol Incorporated | Process for dyeing hair by the sequential treatment of hair with metal ion-containing composition and with a dye composition containing 5,6-dihydroxyindole-2-carboxylic acid and certain derivatives thereof |
| CA1333690C (en) * | 1988-05-12 | 1994-12-27 | Thomas Matthew Schultz | Process for dyeing hair by the sequential treatment with metal ion containing composition and dye composition containing 5,6-dihydroxyindole-2-carboxylic acid |
| LU87256A1 (fr) * | 1988-06-21 | 1990-02-28 | Oreal | Procedes de teinture de fibres keratiniques a base de 5,6-dihydroxyindole et d'au moins un sel de terre rare et compositions de mise en oeuvre |
| LU87338A1 (fr) * | 1988-09-12 | 1990-04-06 | Oreal | Utilisation de derives d'indole pour la teinture de matieres keratiniques,compositions tinctoriales,composes nouveaux et procede de teinture |
| LU87336A1 (fr) * | 1988-09-12 | 1990-04-06 | Oreal | Procede de teinture des fibres keratiniques avec un monohydroxyindole associe a un iodure et compositions mises en oeuvre |
| US5354870A (en) * | 1988-09-12 | 1994-10-11 | L'oreal | Indole derivatives for dyeing keratin materials |
| LU87403A1 (fr) * | 1988-12-06 | 1990-07-10 | Oreal | Procede de teinture de fibres keratiniques avec un hydroxyindole,associe a un derive quinonique |
| FR2640504B1 (fr) * | 1988-12-16 | 1991-03-15 | Oreal | Procede de teinture des fibres keratiniques avec des derives d'indole associes a des nitrites et composition de mise en oeuvre |
| US5167669A (en) * | 1989-07-21 | 1992-12-01 | L'oreal | Composition for dyeing keratinous fibers employing an indole dye and at least one para-phenylenediamine containing a secondary amino group and process for use |
| FR2649886B1 (fr) * | 1989-07-21 | 1991-10-11 | Oreal | Composition de teinture des fibres keratiniques mettant en oeuvre un colorant indolique et au moins une paraphenylenediamine comportant un groupement amino secondaire et procede de mise en oeuvre |
| US5126125A (en) * | 1989-10-06 | 1992-06-30 | Yale University | Decreasing the melanin content in mammalian skin and hair using 5,6-dihydroxindole derivatives |
| US5032178A (en) * | 1990-02-02 | 1991-07-16 | Demetron Research Corporation | Dental composition system and method for bleaching teeth |
| LU87672A1 (fr) * | 1990-02-05 | 1991-10-08 | Oreal | Procede de preparation d'un pigment melanique par voie enzymatique |
| US6238439B1 (en) | 1990-06-21 | 2001-05-29 | L'oreal | Method for dyeing keratinous fibers with indole compounds, compositions and devices for implementation |
| FR2663651B1 (fr) * | 1990-06-21 | 1992-10-09 | Oreal | Procede de teinture des fibres keratiniques avec des composes indoliques, compositions et dispositifs de mises en óoeuvre. |
| US5874091A (en) * | 1990-09-27 | 1999-02-23 | L'oreal | Cosmetic composition comprising a dispersion of lipid vesicles as well as melanin pigments |
| FR2681318A1 (fr) * | 1991-09-12 | 1993-03-19 | Oreal | Composition tinctoriale a base de derives d'hydroxyindoline, procede de teinture des fibres keratiniques et nouveaux derives d'hydroxyindoline. |
| US5273550A (en) * | 1991-09-26 | 1993-12-28 | Clairol Incorporated | Process and kit for dyeing hair |
| US6569211B2 (en) | 1991-11-19 | 2003-05-27 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | 5,6-dihydroxyindolines as additives for hair dyeing preparations |
| DE4208297A1 (de) * | 1992-03-16 | 1993-09-23 | Henkel Kgaa | Faerben von keratinischen fasern mit indolinen unter metallkatalyse |
| ZA939516B (en) * | 1992-12-22 | 1994-06-06 | Smithkline Beecham Corp | Endothelin receptor antagonists |
| US5686481A (en) * | 1993-12-21 | 1997-11-11 | Smithkline Beecham Corporation | Endothelin receptor antagonists |
| US5486619A (en) * | 1994-04-29 | 1996-01-23 | Clairol, Inc. | Method of producing DAI from DOPA, using one reaction vessel |
| FR2722687A1 (fr) | 1994-07-22 | 1996-01-26 | Oreal | Utilisation de gomme de guar dans des compositionsnon rincees pour la teinture des fibres keratiniques et procede de teinture |
| FR2722684A1 (fr) * | 1994-07-22 | 1996-01-26 | Oreal | Utilisation d'un sel metallique dans un procede de teinture en deux temps mettant en oeuvre un compose indolique |
| US5684032A (en) * | 1994-12-13 | 1997-11-04 | Smithkline Beecham Corporation | Compounds |
| CA2335959C (en) | 1998-06-23 | 2008-12-16 | Horst Hoffkes | Colorants |
| DE19961910A1 (de) | 1999-12-20 | 2001-06-21 | Henkel Kgaa | Färbemittel |
| CN100387225C (zh) | 1999-12-20 | 2008-05-14 | 汉高两合股份公司 | 稠化体系的制片方法 |
| EP1242037B1 (de) | 1999-12-20 | 2007-07-11 | Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien | Festförmiges färbemittel für keratinfasern |
| FR2814947B1 (fr) * | 2000-10-09 | 2003-01-31 | Oreal | Composition tinctoriale favorisant la pigmentation naturelle procede d'obtention et utilisation pour la coloration de la peau et/ou des fibres keratiniques |
| WO2004043330A2 (fr) * | 2002-11-07 | 2004-05-27 | L'oreal | Composition cosmetique comprenant au moins un carbonate cyclique particulier apte a polymeriser |
| JP5187616B2 (ja) * | 2007-07-31 | 2013-04-24 | 住友化学株式会社 | β−ニトロスチレン化合物の製造方法 |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE564450A (sv) * | 1957-02-02 | |||
| NL94284C (sv) * | 1959-07-24 | |||
| AT222277B (de) * | 1959-07-24 | 1962-07-10 | Oreal | Verfahren und Mittel zum Färben menschlichen Haares |
| US3976639A (en) * | 1970-11-04 | 1976-08-24 | Hoffmann-La Roche Inc. | Intermediates for indoles |
| US4013404A (en) * | 1970-12-06 | 1977-03-22 | American Cyanamid Company | Method of dyeing hair with indolines, indoles and indazoles |
| US4127501A (en) * | 1974-09-03 | 1978-11-28 | Eastman Kodak Company | Polychromophoric ultraviolet stabilizers and their use in organic compositions |
| FR2390158A1 (fr) * | 1977-05-10 | 1978-12-08 | Oreal | Compositions liquides de colorants de la famille des indoles destinees a la teinture des cheveux |
| US4599357A (en) * | 1979-12-17 | 1986-07-08 | Ciba-Geigy Corporation | 1-mercaptoalkanoylindoline-2-carboxylic acids |
| CA1201067A (en) * | 1982-12-07 | 1986-02-25 | Keith Brown | Hair dyeing process and composition |
| LU86346A1 (fr) * | 1986-03-06 | 1987-11-11 | Oreal | Compositions tinctoriales pour fibres keratiniques a base de derives d'indole et composes nouveaux |
-
1986
- 1986-03-06 LU LU86346A patent/LU86346A1/fr unknown
-
1987
- 1987-03-04 SE SE8700909A patent/SE503080C2/sv not_active IP Right Cessation
- 1987-03-05 FR FR8703015A patent/FR2595245B1/fr not_active Expired
- 1987-03-05 BE BE8700213A patent/BE1000139A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1987-03-05 ES ES8700603A patent/ES2005547A6/es not_active Expired
- 1987-03-05 PT PT84412A patent/PT84412B/pt not_active IP Right Cessation
- 1987-03-05 CH CH815/87A patent/CH674802A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1987-03-05 GR GR870368A patent/GR870368B/el unknown
- 1987-03-05 IT IT8767157A patent/IT1207370B/it active
- 1987-03-05 US US07/021,932 patent/US4822375A/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-03-05 DE DE19873707088 patent/DE3707088A1/de not_active Withdrawn
- 1987-03-05 AT AT0051387A patent/AT400397B/de not_active IP Right Cessation
- 1987-03-06 GB GB8705345A patent/GB2187456B/en not_active Expired - Fee Related
- 1987-03-06 JP JP62051817A patent/JP2803780B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1987-03-06 NL NL8700547A patent/NL8700547A/nl not_active Application Discontinuation
- 1987-03-06 CA CA000531382A patent/CA1285955C/fr not_active Expired - Fee Related
-
1998
- 1998-03-24 JP JP10075587A patent/JPH1171348A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4822375A (en) | 1989-04-18 |
| JPH1171348A (ja) | 1999-03-16 |
| GR870368B (en) | 1987-07-10 |
| IT8767157A0 (it) | 1987-03-05 |
| LU86346A1 (fr) | 1987-11-11 |
| GB2187456A (en) | 1987-09-09 |
| FR2595245B1 (fr) | 1988-09-23 |
| SE8700909D0 (sv) | 1987-03-04 |
| DE3707088A1 (de) | 1987-09-10 |
| IT1207370B (it) | 1989-05-17 |
| ATA51387A (de) | 1995-05-15 |
| ES2005547A6 (es) | 1989-03-16 |
| NL8700547A (nl) | 1987-10-01 |
| CA1285955C (fr) | 1991-07-09 |
| FR2595245A1 (fr) | 1987-09-11 |
| PT84412B (pt) | 1989-10-04 |
| GB2187456B (en) | 1990-04-18 |
| CH674802A5 (sv) | 1990-07-31 |
| JP2803780B2 (ja) | 1998-09-24 |
| AT400397B (de) | 1995-12-27 |
| JPS62270663A (ja) | 1987-11-25 |
| BE1000139A5 (fr) | 1988-04-26 |
| PT84412A (fr) | 1987-04-01 |
| GB8705345D0 (en) | 1987-04-08 |
| SE8700909L (sv) | 1987-09-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SE503080C2 (sv) | Färgkompositioner för keratinfibrer, i synnerhet människohår, innehållande vissa indolderivat, förfarande för färgning därmed, användning därav samt nya indolderivat | |
| US5131911A (en) | Use of indole derivative for dyeing keratin materials, tinctorial compositions, new compounds and dyeing process | |
| CA1293930C (en) | Cosmetic sunscreen product for the face and body | |
| RU2000101579A (ru) | Использование комбинации двух катионных красителей для прямого окрашивания кератиновых волокон | |
| JPH05509099A (ja) | ピリミジン３―オキシド誘導体の脱毛防止剤としての使用および局所適用組成物 | |
| JPS6450812A (en) | Hair dye composition and use | |
| RU97122075A (ru) | Композиция для крашения кератиновых волокон, содержащая n-замещенные производные 4-оксииндола, новые производные, способ их получения, применение их для крашения и способ окрашивания | |
| BRPI0407817A (pt) | corantes catiÈnicos, sua produção e uso | |
| AU617346B2 (en) | Process for manufacturing 2,5-diamino-6-nitro-pyridine derivatives, their use in hair dyes, and new 2,5-diamino-6-nitro-pyridine derivatives | |
| DE2913995C2 (sv) | ||
| CN114044803B (zh) | 一种乙酰基六肽-1衍生物及其应用 | |
| ATE25240T1 (de) | 1,4-diamino-5-chlor-2-nitrobenzolderivate, verfahren zu ihrer herstellung und mittel zur faerbung von haaren. | |
| JPH05503091A (ja) | ベンゾキサジン染料 | |
| Sen et al. | Photoaffinity labeling of bovine rhodopsin | |
| Ohrui et al. | An alternative synthesis of (+)-biotin from carbohydrate, a formal synthesis of (+)-biotin from D-glucosamine | |
| DE19534214C1 (de) | Substituierte und unsubstituierte 4-(2,5-Diaminophenoxymethyl)-1,3-dioxolane, Verfahren zu ihrer Herstellung und Haarfärbemittel | |
| EP0851864B1 (de) | Neue kuppler, verfahren zu ihrer herstellung und haarfärbemittel | |
| US5849308A (en) | Method of providing surfactant properties to a cosmetic or pharmaceutical composition using alkyl N-(hydroxyalkyl) carbamates | |
| EP1261591A1 (de) | 7-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-und 7-nitro-2,1,3-benzthiadiazol derivate sowie diese verbindungen enthaltende färbemittel für keratinfasern | |
| US5186716A (en) | N1 trifluoroalkyl substituted 2-nitro-p-phenylenediamine dyes and hair dyeing compositions and methods thereof | |
| Harvey et al. | Synthesis of high specific activity benzo [a] pyrene‐6‐t and its K‐region oxidized derivatives | |
| JPH0532903A (ja) | 色素およびその溶液 | |
| Johnson et al. | Synthesis of corrins. Part I. Nickel and cobalt 1, 19-dimethylcorrin and 1, 19-dimethyl-4, 5-dihydrocorrin perchlorates | |
| JPS61190563A (ja) | ジニトロ−２，４，ヒドロキシアルキル−６，その製造法および染色組成物 | |
| JPS61190565A (ja) | ニトロ−２，アミノ−４，ヒドロキシ−６アニリン，その製造方法および染毛組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| NUG | Patent has lapsed |
Ref document number: 8700909-8 Format of ref document f/p: F |