SE461333B - Komposition och foerfarande foer oleofob och hydrofob behandling av byggnads- eller konstruktionsmaterial - Google Patents
Komposition och foerfarande foer oleofob och hydrofob behandling av byggnads- eller konstruktionsmaterialInfo
- Publication number
- SE461333B SE461333B SE8400391A SE8400391A SE461333B SE 461333 B SE461333 B SE 461333B SE 8400391 A SE8400391 A SE 8400391A SE 8400391 A SE8400391 A SE 8400391A SE 461333 B SE461333 B SE 461333B
- Authority
- SE
- Sweden
- Prior art keywords
- carbon atoms
- composition
- radical containing
- parts
- monomers
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 69
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 18
- 239000004566 building material Substances 0.000 title claims description 4
- 239000004035 construction material Substances 0.000 title claims description 4
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 title claims 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 31
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 30
- -1 alkylene glycol Chemical compound 0.000 claims description 29
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 17
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 16
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 14
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 12
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 12
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims description 10
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 claims description 10
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 9
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 7
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims description 7
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims description 7
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 6
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims description 5
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims description 5
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 4
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 4
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229920001730 Moisture cure polyurethane Polymers 0.000 claims description 3
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 3
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 2
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000001302 tertiary amino group Chemical group 0.000 claims 2
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- OPQYOFWUFGEMRZ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2,2-dimethylpropaneperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOC(=O)C(C)(C)C OPQYOFWUFGEMRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000005871 repellent Substances 0.000 description 11
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 10
- 239000004567 concrete Substances 0.000 description 10
- YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N Lauroyl peroxide Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OOC(=O)CCCCCCCCCCC YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229940044192 2-hydroxyethyl methacrylate Drugs 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 7
- SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N Butylmethacrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)=C SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical class CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 6
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 6
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 5
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 5
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 5
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Natural products CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 4
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 4
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 4
- UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloroethane Chemical compound CC(Cl)(Cl)Cl UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N N-Methylmorpholine Chemical compound CN1CCOCC1 SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 3
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 3
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 3
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 3
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- FYGHSUNMUKGBRK-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trimethylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1C FYGHSUNMUKGBRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NJWGQARXZDRHCD-UHFFFAOYSA-N 2-methylanthraquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(C)=CC=C3C(=O)C2=C1 NJWGQARXZDRHCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N Acrolein Chemical compound C=CC=O HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 2
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 2
- ZQMIGQNCOMNODD-UHFFFAOYSA-N diacetyl peroxide Chemical compound CC(=O)OOC(C)=O ZQMIGQNCOMNODD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- FJKIXWOMBXYWOQ-UHFFFAOYSA-N ethenoxyethane Chemical compound CCOC=C FJKIXWOMBXYWOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- LEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYSA-N glyoxal Chemical compound O=CC=O LEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 239000004579 marble Substances 0.000 description 2
- 239000004570 mortar (masonry) Substances 0.000 description 2
- HMZGPNHSPWNGEP-UHFFFAOYSA-N octadecyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C HMZGPNHSPWNGEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 2
- 125000005581 pyrene group Chemical group 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009423 ventilation Methods 0.000 description 2
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N (+)-propylene glycol Chemical compound C[C@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- DELJOESCKJGFML-RQOWECAXSA-N (z)-3-aminobut-2-enenitrile Chemical compound C\C(N)=C\C#N DELJOESCKJGFML-RQOWECAXSA-N 0.000 description 1
- BSSNZUFKXJJCBG-UPHRSURJSA-N (z)-but-2-enediamide Chemical compound NC(=O)\C=C/C(N)=O BSSNZUFKXJJCBG-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- QMTFKWDCWOTPGJ-KVVVOXFISA-N (z)-octadec-9-enoic acid;tin Chemical class [Sn].CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O QMTFKWDCWOTPGJ-KVVVOXFISA-N 0.000 description 1
- BOSAWIQFTJIYIS-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloro-2,2,2-trifluoroethane Chemical compound FC(F)(F)C(Cl)(Cl)Cl BOSAWIQFTJIYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCIDUSAKPWEOX-UHFFFAOYSA-N 1,1-Difluoroethene Chemical compound FC(F)=C BQCIDUSAKPWEOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatobenzene Chemical class O=C=NC1=CC=C(N=C=O)C=C1 ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBJCUZQNHOLYMD-UHFFFAOYSA-N 1,5-Naphthalene diisocyanate Chemical compound C1=CC=C2C(N=C=O)=CC=CC2=C1N=C=O SBJCUZQNHOLYMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940008841 1,6-hexamethylene diisocyanate Drugs 0.000 description 1
- PQUXFUBNSYCQAL-UHFFFAOYSA-N 1-(2,3-difluorophenyl)ethanone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC(F)=C1F PQUXFUBNSYCQAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGJCFVYMIJLQJO-UHFFFAOYSA-N 1-dodecylperoxydodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCOOCCCCCCCCCCCC LGJCFVYMIJLQJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZCMOJQQLBXBKI-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxy-2-methylpropane Chemical compound CC(C)COC=C OZCMOJQQLBXBKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LAYAKLSFVAPMEL-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxydodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC=C LAYAKLSFVAPMEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKDKWYQGLUUPBF-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxyhexadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCOC=C UKDKWYQGLUUPBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCBZNZYQLJTCKR-UHFFFAOYSA-N 1-prop-2-enoxyethanol Chemical compound CC(O)OCC=C FCBZNZYQLJTCKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YAJYJWXEWKRTPO-UHFFFAOYSA-N 2,3,3,4,4,5-hexamethylhexane-2-thiol Chemical compound CC(C)C(C)(C)C(C)(C)C(C)(C)S YAJYJWXEWKRTPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIFLRQVHKGGNSG-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichlorobuta-1,3-diene Chemical class ClC(=C)C(Cl)=C LIFLRQVHKGGNSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQQOMTYXDIGHNA-UHFFFAOYSA-N 2,3-difluorobuta-1,3-diene Chemical class FC(=C)C(F)=C XQQOMTYXDIGHNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXNDIJDIPNCZQJ-UHFFFAOYSA-N 2,4,4-trimethylpent-1-ene Chemical group CC(=C)CC(C)(C)C FXNDIJDIPNCZQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSAYAFZWRDYBQY-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethylhexa-1,5-diene Chemical compound CC(=C)CCC(C)=C DSAYAFZWRDYBQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dinitroanilino)-4-methylpentanoic acid Chemical compound CC(C)CC(C(O)=O)NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODKBBGGUUMCXFY-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopentan-2-yldiazenyl)-2-methylpentanenitrile Chemical compound CCCC(C)(C#N)N=NC(C)(C#N)CCC ODKBBGGUUMCXFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 2-(3-phenylmethoxyphenyl)-1,3-thiazole-4-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CSC(C=2C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=CC=2)=N1 OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKNCOURZONDCGV-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CN(C)CCOC(=O)C(C)=C JKNCOURZONDCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BEWCNXNIQCLWHP-UHFFFAOYSA-N 2-(tert-butylamino)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCNC(C)(C)C BEWCNXNIQCLWHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HWSSEYVMGDIFMH-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethoxy]ethoxy]ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOCCOCCOC(=O)C(C)=C HWSSEYVMGDIFMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIRNGVVZBINFMX-UHFFFAOYSA-N 2-allylphenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1CC=C QIRNGVVZBINFMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYUNTGBISCIYPW-UHFFFAOYSA-N 2-chloroprop-2-enenitrile Chemical compound ClC(=C)C#N OYUNTGBISCIYPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCDADJXRUCOCJE-UHFFFAOYSA-N 2-chlorothioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(Cl)=CC=C3SC2=C1 ZCDADJXRUCOCJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AEPWOCLBLLCOGZ-UHFFFAOYSA-N 2-cyanoethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCC#N AEPWOCLBLLCOGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOZRCGLDOHDZBP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexanoic acid;tin Chemical class [Sn].CCCCC(CC)C(O)=O BOZRCGLDOHDZBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGCJVMZXRCLPRQ-UHFFFAOYSA-N 2-methylidenepentanedinitrile Chemical compound N#CC(=C)CCC#N NGCJVMZXRCLPRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RLLJBUZYAVNFOG-UHFFFAOYSA-N 2-methylprop-1-ene-1,1-diol Chemical compound CC(C)=C(O)O RLLJBUZYAVNFOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGIGUEBEKRSTEW-UHFFFAOYSA-N 2-vinylpyridine Chemical class C=CC1=CC=CC=N1 KGIGUEBEKRSTEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BXAAQNFGSQKPDZ-UHFFFAOYSA-N 3-[1,2,2-tris(prop-2-enoxy)ethoxy]prop-1-ene Chemical compound C=CCOC(OCC=C)C(OCC=C)OCC=C BXAAQNFGSQKPDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QMFVYCZFUFUWDG-UHFFFAOYSA-N 3-phenylbut-3-enenitrile Chemical compound N#CCC(=C)C1=CC=CC=C1 QMFVYCZFUFUWDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MKTOIPPVFPJEQO-UHFFFAOYSA-N 4-(3-carboxypropanoylperoxy)-4-oxobutanoic acid Chemical compound OC(=O)CCC(=O)OOC(=O)CCC(O)=O MKTOIPPVFPJEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBCAQXHNJOFNGC-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-1,1,1-trifluorobutane Chemical compound FC(F)(F)CCCBr DBCAQXHNJOFNGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYHBGVUSOICOJU-UHFFFAOYSA-N 4-ethenoxy-4-oxobutanoic acid Chemical compound OC(=O)CCC(=O)OC=C LYHBGVUSOICOJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MAGFQRLKWCCTQJ-UHFFFAOYSA-N 4-ethenylbenzenesulfonic acid Chemical class OS(=O)(=O)C1=CC=C(C=C)C=C1 MAGFQRLKWCCTQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVJKKWFAADXIJK-UHFFFAOYSA-N Allylamine Chemical compound NCC=C VVJKKWFAADXIJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004156 Azodicarbonamide Substances 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920001651 Cyanoacrylate Polymers 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFDIRQKJPRINOQ-HWKANZROSA-N Ethyl crotonate Chemical compound CCOC(=O)\C=C\C ZFDIRQKJPRINOQ-HWKANZROSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 1
- PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N Maleimide Chemical compound O=C1NC(=O)C=C1 PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N Methylacrylonitrile Chemical compound CC(=C)C#N GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine Chemical compound CN(C)CCN(C)C KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N Perchloroethylene Chemical group ClC(Cl)=C(Cl)Cl CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKVWNAZWUSMRSE-UHFFFAOYSA-N [Sn].C(C)C(C(=O)OCCCC)CCCC.C(C)C(C(=O)OCCCC)CCCC Chemical class [Sn].C(C)C(C(=O)OCCCC)CCCC.C(C)C(C(=O)OCCCC)CCCC UKVWNAZWUSMRSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 150000003926 acrylamides Chemical class 0.000 description 1
- 229940048053 acrylate Drugs 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004849 alkoxymethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N allyl bromide Chemical compound BrCC=C BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- XOZUGNYVDXMRKW-AATRIKPKSA-N azodicarbonamide Chemical compound NC(=O)\N=N\C(N)=O XOZUGNYVDXMRKW-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- 235000019399 azodicarbonamide Nutrition 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- PACOTQGTEZMTOT-UHFFFAOYSA-N bis(ethenyl) carbonate Chemical compound C=COC(=O)OC=C PACOTQGTEZMTOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 230000035571 calor Effects 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000004568 cement Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- YZFWTZACSRHJQD-UHFFFAOYSA-N ciglitazone Chemical compound C=1C=C(CC2C(NC(=O)S2)=O)C=CC=1OCC1(C)CCCCC1 YZFWTZACSRHJQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- 239000012973 diazabicyclooctane Substances 0.000 description 1
- LDCRTTXIJACKKU-ARJAWSKDSA-N dimethyl maleate Chemical compound COC(=O)\C=C/C(=O)OC LDCRTTXIJACKKU-ARJAWSKDSA-N 0.000 description 1
- WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N dodecane-1-thiol Chemical compound CCCCCCCCCCCCS WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- WNMORWGTPVWAIB-UHFFFAOYSA-N ethenyl 2-methylpropanoate Chemical compound CC(C)C(=O)OC=C WNMORWGTPVWAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GADGVXXJJXQRSA-UHFFFAOYSA-N ethenyl 8-methylnonanoate Chemical compound CC(C)CCCCCCC(=O)OC=C GADGVXXJJXQRSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFSIMBWBBOJPJG-UHFFFAOYSA-N ethenyl octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC=C AFSIMBWBBOJPJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N ethenyl propanoate Chemical compound CCC(=O)OC=C UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol dimethacrylate Substances CC(=C)C(=O)OCCOC(=O)C(C)=C STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- XUCNUKMRBVNAPB-UHFFFAOYSA-N fluoroethene Chemical compound FC=C XUCNUKMRBVNAPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000003292 glue Substances 0.000 description 1
- 229940015043 glyoxal Drugs 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- PBZROIMXDZTJDF-UHFFFAOYSA-N hepta-1,6-dien-4-one Chemical compound C=CCC(=O)CC=C PBZROIMXDZTJDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- VQPKAMAVKYTPLB-UHFFFAOYSA-N lead;octanoic acid Chemical compound [Pb].CCCCCCCC(O)=O VQPKAMAVKYTPLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- ZIUHHBKFKCYYJD-UHFFFAOYSA-N n,n'-methylenebisacrylamide Chemical compound C=CC(=O)NCNC(=O)C=C ZIUHHBKFKCYYJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGIVLIHKENZQHQ-UHFFFAOYSA-N n,n,n',n'-tetramethylmethanediamine Chemical compound CN(C)CN(C)C VGIVLIHKENZQHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIXSDMKDSYXUMJ-UHFFFAOYSA-N n,n-diethylcyclohexanamine Chemical compound CCN(CC)C1CCCCC1 CIXSDMKDSYXUMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FTJXXXSSRCHQKC-UHFFFAOYSA-N n-(2-cyanoethyl)prop-2-enamide Chemical compound C=CC(=O)NCCC#N FTJXXXSSRCHQKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKFHAJHLJHVUDM-UHFFFAOYSA-N n-vinylcarbazole Chemical compound C1=CC=C2N(C=C)C3=CC=CC=C3C2=C1 KKFHAJHLJHVUDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ylmethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC1CO1 RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- HVAMZGADVCBITI-UHFFFAOYSA-M pent-4-enoate Chemical compound [O-]C(=O)CCC=C HVAMZGADVCBITI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ICMWSAALRSINTC-UHFFFAOYSA-N penta-1,4-dien-3-ol Chemical compound C=CC(O)C=C ICMWSAALRSINTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 1
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical compound C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000010298 pulverizing process Methods 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 238000007790 scraping Methods 0.000 description 1
- 229940047670 sodium acrylate Drugs 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000035882 stress Effects 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229950011008 tetrachloroethylene Drugs 0.000 description 1
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 description 1
- RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N toluene 2,6-diisocyanate Chemical class CC1=C(N=C=O)C=CC=C1N=C=O RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFDIRQKJPRINOQ-UHFFFAOYSA-N transbutenic acid ethyl ester Natural products CCOC(=O)C=CC ZFDIRQKJPRINOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N triphenylmethane Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUSUHKVFWTUUBE-UHFFFAOYSA-N vinyl methyl ketone Natural products CC(=O)C=C FUSUHKVFWTUUBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C04—CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
- C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
- C04B41/00—After-treatment of mortars, concrete, artificial stone or ceramics; Treatment of natural stone
- C04B41/45—Coating or impregnating, e.g. injection in masonry, partial coating of green or fired ceramics, organic coating compositions for adhering together two concrete elements
- C04B41/46—Coating or impregnating, e.g. injection in masonry, partial coating of green or fired ceramics, organic coating compositions for adhering together two concrete elements with organic materials
- C04B41/48—Macromolecular compounds
- C04B41/4838—Halogenated polymers
- C04B41/4842—Fluorine-containing polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/62—Polymers of compounds having carbon-to-carbon double bonds
- C08G18/6275—Polymers of halogen containing compounds having carbon-to-carbon double bonds; halogenated polymers of compounds having carbon-to-carbon double bonds
- C08G18/6279—Polymers of halogen containing compounds having carbon-to-carbon double bonds; halogenated polymers of compounds having carbon-to-carbon double bonds containing fluorine atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
- C09K3/18—Materials not provided for elsewhere for application to surfaces to minimize adherence of ice, mist or water thereto; Thawing or antifreeze materials for application to surfaces
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Ceramic Engineering (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Structural Engineering (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Combustion & Propulsion (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Materials Applied To Surfaces To Minimize Adherence Of Mist Or Water (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Description
15 20 25 30 35 461 555 2 uppvisar ibland dåliga vattenskyddande egenskaper.
Det har nu befunnits, att nya kompositioner, vilka kan appliceras på såväl färsk betong som gammal betong samt me- ra generellt pà alla konstruktions- eller byggnadsmaterial, utan att utseende för ytan av materialen förändras, bibringar dessa ma- terial efter mycket kort torkningstid samtidiga vattenskyddande, oljeskyddande, anti-graffiti- och anti-affischegenskaper, vilka är stabila eller beständiga gentemot åldring och väder och vind.
Dessa kompositioner har också visat sig vara anmärkningsvärda me- del för avlägsnande av formar, vilka sålunda i synnerhet möjlig- gör ett avlägsnande av formar från betongsektioner gjutna i en be- tongform, vilket är en teknik som exempelvis utnyttjas vid bygg- nad på plats av element för kärnreaktoranläggningar.
Kompositionerna enligt uppfinningen innefattar, räknat på vikten: (A) från 0,1 till 25%, företrädesvis från 1 till 10%, av minst en fluorerad sampolymer bildad av: (1) från 5 till 70%, företrädesvis från 40% till 65%, av en eller flera fluorerade estrar med den allmänna formeln: Rf - w - Q - c - c = ca - R (1) 0 Å vari Rf representerar en rak eller grenkedjig perfluoralkylradi- kal innehållande från 2 till 20 kolatomer (företrädesvis från 4 till 16 kolatomer), Q representerar en syre- eller svavelatom, W representerar en tvåvärd eller bivalent bindning till Q via ett kol och eventuellt innefattar en eller flera syre-, svavel- och/eller kväveatomer, en av symbolerna R representerar en väte- atom och den andra en väteatom eller en alkylradikal innehållan- de från 1 till 4 kolatomer, (2) från 4 till 50%, företrädesvis från 10% till 30%, av en eller flera monomerer med den allmänna formeln: (11) ca, - fi - o - R" - on = c I R' o vari R' representerar en väteatom eller en alkylradikal inne- 10 15 20 25 30 35 ° 461 535 hållande från 1 till 4 kolatomer, och R" representerar en alkyl- enradíkal innehållande från 2 till 4 kolatomer, och (3) från 0 till 91%, företrädesvis mindre än 40%, av en eller flera andra monomerer än monomererna med formlerna (I) och (II); (B) från 2 till 25%, företrädesvis från 5% till 10%, av minst ett alifatiskt eller aromatiskt polyisocyanat eller isocyanatprepoly- mer; (C) från 0,1 till 10%, företrädesvis från 0,2% till 2%, av minst en katalysator; (D) ett eller flera utspädningslösníngsmedel upp till 100%, var- vid halten av icke- flyktiga ämnen i dessa kompositioner inte ö- verstiger 30% och företrädesvis är mindre än 15%.
Som polyfluorerade monomerer med formel (I) föredras l ' R Sådana. SOU! IHOIISVQTS fOYIIIEIDI Rf - (CH2)p - S0 - 0 - - C = CH - R (III) 2 ' T - (CXX')q ° <-r>--« R1 vari Rf och R har de ovan angivna betydelserna, p representerar ett heltal av från 1 till 20, företrädesvis lika med Z eller 4, q representerar ett heltal av från 1 till 4, företrädesvis lika med 1 eller 2, R1 representerar en väteatom eller en alkylradikal innehållande från 1 till 10 kolatomer (företrädesvis metyl), cyk- loalkyl innehållande från 5 till 12 kolatomer, hydroxialkyl inne- hållande från 2 till 4 kolatomer eller aryl som eventuellt är sub- stituerad med en alkylradikal innehållande från 1 till 6 kolatomer, X, X', Y och Y' är identiska med varandra eller olika och represen- terar var och en en väteatom eller en alkylradikal innehållande från 1 till 4 kolatomer. Dessa monomerer kan framställas enligt kända förfaranden, t.ex. genom esterifíering av motsvarande al- koholer med formeln: nf - (cH2)p - so (lv) Y _ _ v _ C _ Z N (CXX )q I OH ' Y vilket är beskrivet i den franska patentskriften 2 034 142, med 10 15 20 25 30 35 461 355 hjälp av en alkenmonokarboxylsyra med formeln: mi- 7U*~_Ö CH - R såsom t.ex. akrylsyra, metakrylsyra och krotonsyra, i närvaro av syrakatalysatorer såsom svavelsyra eller p-toluensulfonsyra. I stället för alkennnmkarboxylsyror med formeln (V), kan man lika- så använda deras estrar, anhydríder eller halogeníder. Av ekono- miska och praktiska skäl har det visat sig vara speciellt intres- sant att använda en blandning av monomerer med formeln (III) upp- vísande olika radikaler Rf.
Som andra exempel på polyfluorerade monomerer med for- mel (I) kan nämnas estrarna av syror med formeln (V) med alkoho- ler och tioler med formlerna: Rf Rf Rf Rf Rf Rf Rf Rf Rf Rf ccHZ>p p p - (cflzlp - (cnzlp - (cnzap OH SH O - (CHZJI - OH S - (CH2)r - OH (OCHzCHZ)r ~ OH S02 - (CH2)r - OH CH = CH _ CCHZJP - OH soz - ? - tcnzlp - on Rz coo - (cHz)p - on co - N - (cHZ)p - on R 2 (VI) (VII) (VIII) (IX) (X) (XI) (XII) (XIII) (XIV) (XV) 10 15 20 25 30 35 5 461 355 vari Rf och p har de ovan angivna betydelserna, R2 represente- rar en väteatom eller en alkylradikal innehållande från 1 till 4 kolatomer och r är ett heltal av från 1 till 20, företrädesvis från 1 till 4.
Som exempel på monomerer med formel (II) kan speciellt nämnas akrylaterna och metakrylaterna av alkylenglykoler såsom etylenglykol och propylenglykol.
K Som andra monomerer (3), vilka likaså kan användas inom ramen för föreliggande uppfinning, kan nämnas: - de lägre olefiniska kolvätena, vilka kan vara halogenerade eller ej, såsom eten, propen, isobuten, 3-klor-1-ísobuten, butadien, isopren, klor- och diklor~butadíenerna, fluor- och difluor-buta- díenerna, 2,5-dimetyl-1,5-hexadien, diisobuten; - vinyl-, allyl- eller vinylídenhalogeníderna, såsom vínylkloríd eller vinylídenkloríd, vinylfluorid eller vínylídenfluorid, allyl- bromid, metallylklorid; - styren och dess derivat, såsom vínyltoluen, u-metylstyren, a- cyanometylstyren, divinylbensen, N-vinylkarbazol; - vinylestrarna såsom vínylacetat, vinylpropíonat, vinylestrarna av syror som är kända på marknaden under namnet "Versatíc acíds", vínylisobutyrat, vinylsenecíonat, vinylsuccínat, vinylísodekanat, vínylstearat, divinylkarbonat; - allylestrar såsom allylacetat och allylheptanat; -alkylvínyl- eller alkylallyletrar, vilka är halogenerade eller ej, såsom cetylvinyleter, dodekylvinyleter, isobutylvinyleter, etylvínyleter, Z-kloretylvínyleter, tetra-allyloxyetan; - vinylalkylketoner såsom vinylmetylketon; - omättade syror, såsom akryl-, metakryl-, u-klorakryl-, kroton-, malein-, fumar-, ítakon-, citrakon- och senecioinsyra, deras an- hydrider och deras estrar såsom vinyl-, allyl-, metyl-, butyl-, ísobutyl-, hexyl-, heptyl-, Z-etylhexyl-, cyklohexyl-, lauryl-, stearyl- eller cellosolve-akrylater och -metakrylater, dímetyl- maleat, etylkrotonat, metylsyramaleat, butylsyraitakonat, diakryl- aterna och dímetakrylaterna av glykol eller polyalkylenglykol, såsom etylenglykoldimetakrylat eller trietylenglykoldimetakrylat, diklor-fosfatoalkyl-akrylaterna och Ämetakrylaterna såsom díklor- fosfatoetylmatakrylat, samt syrafosfatet av bis (metakryloy1oxy- etyl) och metakryloyloxypropyl-trimetoxisilan; 10 15 20 25 30 35 461 533 - akrylnitril, metakrylnitríl, 2-klorakrylnitril, 2-cyanoetyl- akrylat, metylenglutaronitril, vinylidencyaníd, alkylcyanoak- rylaterna såsom isopropylcyanoakrylat, tris-akryloylhexahydro- s-triazín, vinyltriklorsilan, vínyltrimetoxisüan, vinyltrietoxi- silan; - allylakohol, allylglykolat, isobutendiol, allyloxietanol, o- allylfenol, dívínylkarbinol, glycerol-u-allyleter, akrylamid, metakrylamid, maleamid och maleimid, N-(cyanoetyl)-akrylamid, N-isopropylakrylamid, diacetonakrylamíd, N-(hydroxymetyl)akryl- amid och -metakrylamid, N-(alkoximetyl)akrylamíder och - metak- rylamider, glyoxal-bis-akrylamid, natriumakrylat eller -metakry- lat, vinylsulfon- och styren-p-sulfonsyror och deras alkalime- tallsalter, 3-amino-krotononítril, monoallylamín, vinylpyridiner N-vinylpyrrolidon, glycidylakrylat eller -metakrylat, allylgly- cidyleter, akrolein, N,N-dímetylaminoetylmetakrylat, N-tert-bu- tylaminoetylmetakrylat.
De fluorerade sampolymererna (A) använda enligt före- liggande uppfinning framställes enligt metoder som är välkända i sig, genom sampolymerísation av monomerer i ett lösningsmedel el ler en blandning av lösningsmedel, varvid totalkoncentrationen av monomererna kan variera från 5 till 60 viktprocent. Lämpliga lösningsmedel är alifatiska kolväten (t.ex. heptan) eller aroma- tiska kolväten ( t.ex. bensen, toluen, xylen, trimetylbensen), ketoner (t.ex. aceton, metyletylketon, metylísobutylketon), es- trar (t.ex. etyl- eller butylacetat), etrar (t.ex. metyl- eller etyleter av etylenglykol, propyl- eller butyleter), halogenerade kolväten (t.ex. trikloretylen, perkloretylen, 1,1,1-trikloretan, triklortrifluoretan).
Reaktionstemperaturen kan variera inom vida gränser, d.v.s. mellan omgivande temperatur och kokpunkten för reaktions- blandningen. Företrädesvis arbetar man mellan 80 och 100°C.
Sampolymerisationen utföres i närvaro av lämpliga po- lymerísationsinitiatorer, såsom: - peroxíderna, såsom t.ex. bensoylperoxid, lauroylperoxid, ace- tylperoxid, succinylperoxíd, tert-butylperpivalat; - azoföreningarna, såsom t.ex. 2,2'-azo-bis-isobutyronitril, 2,2 azo-bis-(2,4-dimetyl-4-metoxivaleronitríl), 4,4'-azo-bis-(4-cya- nopentan)syra, azodíkarbonamid. Den mängd katalysator som använ- .- 10 15 20 25 30 35 7 461 sas des kan variera mellan 0,01 och 5%, företrädesvis mellan 0,1 och l,5%, räknat på totalvikten av de använda monomererna.
Man kan även arbeta under användning av en källa för U.V=strålníng i närvaro av fotoinitiatorer, såsom bensofenon, 2-metylantrakinon eller 2-klortioxanton.
Om man önskar justera eller reglera molekylvíkten för sampolymererna, är det möjligt att använda kedjeöverförings- medel, såsom alkylmerkaptanerna (t.ex. tert-dodekylmerkaptan, n- dodekylmerkaptan, n-oktylmerkaptam, koltetraklorid, trifenylmetan.
De mängder som skall användas, vilka är en funktion av dc värden som önskas eller erfordras för molekylvikten, kan variera från 0,01% till 3% räknat på totalvikten av monomcrerna och företrä- desvis från 0,05% till 0,5%.
Som exempel på aromatiska eller alifatiska polyísocy- anater för användning som komponent (B) i komposítionerna enligt uppfinningen kan nämnas 2,4- och/eller 2,6-tolylendiisocyanater, 2,4'- och/eller 4,4'-difenylmetandiisocyanater, l,5-naftalendii- socyanat, 4,4', 4"-trífenylmetantriisocyanat, 1,3- och 1,4-fenylen- diisocyanater, 1,4-tetrametylendiisocyanat och 1,6-hexametylendí- isocyanat.
Komponenten (B) i kompositíonerna enligt uppfinningen är företrädesvis en isocyanatprepolymer, d.v.s. en polyuretanpre- polymer med ändställda reaktiva NCO-grupper, vilka har erhållits på i och för sig känt sätt genom omsättning av ett överskott av ett alifatiskt eller aromatiskt polyísocyanat, såsom de ovan om- talade, med en polyol. Som exempel på polyoler, vilka är använd- bara för framställning av dessa prepolymerer, kan nämnas produk- ter med en molekylvikt av från 62 till 5000, såsom etylenglykol, dietylenglykol, polyetylenglykoler, 1,3-propandiol, 1,4-propan- diol, 1,6-hexandiol, glycerol, trimetylolpropan, makromolekylära polyetrar erhållna genom kondensatíon av alkylenoxíder ( i synner- het etylenoxid och propylenoxid) med polyoler med låg molekylvíkt omtalade ovan, samt hydroxylerade polyestrar, vilkas molekylvikt ligger inom det ovan angivna området.
Som katalysatorer (C) för användning enligt uppfinn- ingen kan speciellt nämnas : I - tertiära aminer, såsom t.ex. trietylamín, trietylendiamin (DABCO), N-metylmorfolin, N;N,N',N'-tetrametylbutan-l,3-diamín, N-metyldi- 10 15 20 25 30 35 461 553 etanolamin, N,N,N',N'-tetrametyletylendíamin, N,N-dia1kylal- kanolaminer, vilkas alkyl- och hydroxyalkylradíkaler kan in- nehålla från 1 till 4 kolatomer, N,N-díetylcyklohexylamin och N,N,N',N'-tetrametylmetandiamin; - tennsalter, såsom t.ex. tenndibutyldilaurat, tennoktoat, tenn- oleat och tenndibutyl-di(2-etylhexanoat); - blysalter, såsom t.ex. blyoktoat eller blynaftenat.
Som utspädningslösningsmedel (D) kan man använda ali- fatíska eller aromatiska kolväten, vilka kan vara halogenerade eller ej, etrar, estrar, ketoner eller en blandning av sådana lösningsmedel. Exempel på dessa lösningsmedel har angivits ovan i samband med framställningen av de_f1uorerade sampolymererna(A).
Längden av “brukstiden" för kompositionerna enligt upp- finningen beror uppenbarligen på ett flertal faktorer, i synner- het arten och respektive proportioner av de använda komponenterna.
Den är vanligtvis mellan 8 och 48 timmar.
Applíceringen av kompositionerna enligt uppfinningen kan utföras i ett eller flera skikt enligt metoder som är välkän- da í sig, t.ex. genom pulvriseríng eller sprayning, nedsänkning, utspridníng med borste eller roller, för avsättning av från 100 till 800 g av komposítionen enligt uppfinningen per m2 yta att behandlas, företrädesvis från 200 g till 400 g per m2.
Enligt en annan variant av föreliggande uppfinning är det också möjligt att utföra appliceríngen genom att man först avsätter en lösning av komponent (A) på det underlag som skall behandlas, därefter en lösning av komponent (B) eller omvänt, var- vid katalysatorn (C) godtyckligt kan bringas i lösning i komponent (A) eller i komponent (B) eller i båda.
För utvärdering av egenskaperna för de substrat som be- handlades enligt uppfinningen användes följande testmetoder: Test för bestämning av oljeavvisande egenskaper.
Den oljeavvisande förmågan uppmättes enligt metoden be- skriven i "AATCC Technical Manual", testmetod 118, enligt vilken man utvärderar substratets förmåga att motstå vätning av en serie oljeaktiga vätskor, vilkas ytspänningar är lägre och lägre.
Test för bestämning av vattenavvísandegegcnskaper...
För att testa de vattenavvisande egenskaperna hos be- handlad betong placeras metallplattor med dimensionerna S0cm x 8cm X 1,Scm på ett sådant sätt att de uppvisar en lutning på 450. 10 15 20 25 30 35 461 533 Scm ovanför dessa plattor är ett rör placerat, vilket har en diameter av Zcm och vilket är genomborrat med ett hål pá varan- nan centimeter, vilket hål är 0,Zcm i diameter, varvid röret är anslutet till ett vattenförrâd och varvid det möjliggör besprut- ning av plattorna med vatten. Man noterar hur stor procentuell andel av ytan som har utsatts för vätning efter en timmes kon- tinuerlig besprutning av plattorna.
Pâ andra bärare (t.ex. trä) har den vattenavvísande förmågan uppmätts enligt metoden beskriven i "AATCC Technical Manual", testmetod 22, vilken ger ett mått på vätningen av en behandlad yta med vatten. I Anti-affischtest.
På en platta på det underlag som skall testas appli- ceras medelst fram- och återgående rörelser med en borste en lös- ning med 40g/liter av färgat papperslim "MAXI COLLE GEPE", och sedan limmar man tre pappersark med dimensionerna 8cm x 8cm och en vikt av 65g/m2, varefter man anordnar plattan vertikalt 40cm från en "CALOR" -fläkt.
Efter 5 timmars ventilation utföres betygsättning från O till S enligt följande: 5: De tre pappersarken lossnar av sig själva enbart under in- verkan av ventilationen. 4: Två pappersark lossnar av sig själva.
Ett enda pappersark lossnar av sig självt. 2: Inget pappersark lossnar av sig självt, men det är möjligt att avlägsna dem helt och hållet genom manuell dragning. 1: Inget pappersark lossnar av sig självt,och de kan avlägsnas enbart partiellt genom manuell dragning. 0: För att avlägsna pappersarken måste man tillgripa något an- nat sätt (tvättning, skrapning ...).
Anti-graffititest.
På en platta på det underlag som skall testas, vilket är an- ordnat vertikalt, sprutar man med hjälp av en aerosolförpackning en svart färg (Noir Luxe n° 20 "Autoraccord" saluförd av företa- get BERSOL). Färgen får torka i 24 timmar, varefter man rengör plattan genom att man helt enkelt häller metyletylketon på den- samma. Tvättningen avbrytes när lösningsmedlet inte längre extra- 10 15 20 25 30 35 461 353 w herar någon färg, och betygsättning från 0 till 5 utföres på föl- jande sätt: p az Färgen sprider sig inte på plattan; det är ej möjligt att skriva. Efter rengöring med metyletylketon âterfår plattan sitt ursprungliga utseende; inga spår av färg finns kvar. 4: Det är möjligt att skriva på plattan, men efter rengöring med metyletylketon har plattan áterfått sitt ursprungliga utseende; inga spår av färg finns kvar. 3: Nästan totalt avlägsnande av färgen efter rengöring med me- tyletylketon; endast mindre spår finns kvar. 2: Efter rengöring med metyletylketon föreligger partiell och heterogen uttunning av ifrågavarande graffití. 1: Efter rengöring med metyletylketon föreligger endast mycket liten uttunning av ifrågavarande graffití. 0: Rengöringen har ingen effekt.
Följande exempel, i vilka angivna delar och procenthalter avser víktdelar respektive víktprocent, såvida inget annat an- ges, illustrerar uppfinningen utan att för den skull begränsa den- Samma .
EXEMPEL 1 I en reaktor med en kapacitet på S00 volymdelar, vilken är utrustad med omrörare, áterflödeskondensor, termometer, kvävetíll- försel och upphettningsanordníng, satsas 40 delar butylacetat, 40 delar xylen, 20 delar butylmetakrylat, 20 delar 2-hydroxietylmeta- krylat, 20 delar aceton och 60 delar av en blandning av polyfluo- rerade monomerer med formeln: .ffls CF3(CF2)nC2H4SOzNC2H4Ofi - CH = CHZ 0 vari n är lika med 3, 5, 7, 9, 11, 13 och 15 i förhållande till medelvikterna och respektive 1, S0, 31, 10, 3, 1, 1. Blandníngen upphettas under kvävgasatmosfär till 1000C. Därefter tillsättes katalysatorn, vilken utgöres av en del lauroylperoxid och 0,15 delar tert-butylperpivalat. Lösningen hålles vid 100°C i 6 tim- mar, varvid 0,15 delar tert-butylperpivalat tillsättes varannan timme. Efter kylning erhålles en lösning (S1) av en sampolymer enligt uppfinningen. Denna lösning innehåller 50% icke-flyktigt material och dess fluorhalt är 14%.
.,' (I) 10 15 20 25 30 35 ll 461 353 Med hjälp av denna lösning framställes en komposi- tion (C1) enligt uppfinningen, vilken innehåller: - Lösning (S1) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . _. 4 delar - 50%-íg lösning i en blandning i förhållan- det 90/10 av aromatiska kolväten och etyl- acetat av en prepolymer av hexametylendí- isocyanat, partíellt kondenserad med en lineär polyeter och med en NCO-halt av 8,5% (DESMODUR E 3150 från företaget BAYERJ.. 15 delar - Tenndibutyldilaurat .......... . . . . . ..... 0,2 delar - Butylacetat . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 80,8 delar Denna komposition appliceras i tvâ skikt med 2 timmars mellanrum i en mängd av 1Z5g/m av vardera på betongplattor med dimensionerna 50cm x 8cm X 1,5cm, vilket motsvararenlmgg-kvali- tet av betong, som är vit och jämn,såsom för närvarande användes för fasader. Plattorna framställdes pà följande sätt: 390 delar Superblanc-cement från LAFARGE blandas med 510 delar vit sand med partikelstorleken 0-1, 860 delar av krossad vit marmor från Pyre- neerna med en partikelstorlek av 3-12, 490 delar av 'en krossad vit marmor från Pyreneerna med en partikelstorlek av Z-7 samt 215 delar vatten. Denna blandning gjutes därefter i metallformar, vilka vibreras på ett vibrerande bord under 30 sekunder. De läm- nas därefter att stå i 24 timmar, varefter de avlägsnas ur formar- na och får torka i ytterligare 3 dagar vid rumstemperatur.
I jämförelsesyfte appliceras följande kompositioner pâ samma sätt på liknande plattor: Kompositíon (Ca) - 60% aluminiumpolyoxostearat i lacknafta ... 17 delar - Lacknafta' . . . . ... . . . . ... . . . . . . .... . . . . . . . .. 83 delar Komposition (Cb) - Sampolymer baserad på butylmetakrylat (60%) och metylmetakrylat (40%) . . . . . . . . . . . . . . . . ..10 delar -Butylacetat . . . . . . . . . . . . . . . . .................45 delar - Xylen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . ...............4S delar 10 15 20 25 30 35 12 461 355 Komposition (Cc) - 50% lösning av isocyanatprepolymeren med sammansättningen (CI) . . . . . . . . . . . . ._ 20 delar - Butylacetat . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 80 delar Komposition (Cd) - Lösning (S1) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 20 delar - Butylacetat . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 80 delar I följande tabell summeras resultaten erhållna genom att plattor behandlade med kompositionerna (Cl) till (Cd) och en obehandlad platta utsattes för tidigare beskrivna test. f<°mr>°sifi°fl ïïååëmššïåågaÉšjêšïšššš” *šïšíåïíšt Éïšåšššïf" Vätt yta G1 0% 7 s 3 ca 50% 3 o ; 2 z cb ¿ 0% o z 2 ce 1002-. = o 1 1 cd 40: s 1 u Ej behand- šunot o ; o o lad platta 2 ! En undersökning av dessa resultat visar, att enbart komposition (C1) enligt uppfinningen samtidigt uppvisar god vat- tenavvisande förmåga, oljeavvisande förmåga, anti-affischförmága och anti-graffitiförmåga, vilket sålunda ger ett totalskydd mot naturlig eller medveten förstöring.
EXEMPEL 2 I en reaktor, vilken var identisk med den från exem- pel 1 men vilken hade en kapacitet på 1000 volymdelar, satsas S7 delar metylisobutylketon, 7,5 delar 2-hydroxietylmetakrylat och 7,5 delar stearylmetakrylat. Blandningen hálles under kväv- gasatmosfär och upphettas till 7S°C. Man tillsätter därefter 0,075 delar lauroylperoxid och 0,1 delar tert-butylperpivalat. 10 15 20 25 30 35 13 461 335' ßiamamimgem hållas via 7s°c i z; timme, varefter man pa myr: tillsätter 0,075 delar lauroylperoxid och 0,1 delar tert-bu- tylperpivalat och upprätthåller en temperatur av 75°C i ytter- ligare i timme. Därefter satsas 30 delar 2-hydroxietylmetakrylat, 30 delar av en blandning av polyfluorerade monomerer såsom de som beskrivs i exempel 1, 11 delar aceton, 300 delar metylisobutylke- ton, 0,3 delar lauroylperoxid och 0,1 delar tert-butylperpivalat och temperaturen inställes pâ nytt och hàlles vid 75°C. Efter 1 timme tillsättes 0,1 delar tert-butylperpivalat, efter 2 timmar 0,3 delar lauroylperoxid och 0,1 delar tert-butylperpivalat samt efter 3 timmar 0,1 delar tert-butylperpivalat. Temperaturen häl- les vid 75°C i ytterligare 1 timme och blandningen kyles sedan till ZSOC. Man erhåller härvid en emulsion (E1) av en fluorerad sampolymer enligt uppfinningen. Denna emulsion innehåller 17% icke-flyktigt material och dess fluorhalt är 3,1%.
En komposition (CZ) enligt uppfinningen framställes genom blandning av 12 delar av emulsionen (E1), 15 delar av pre- polymeren DESMODUR E 3150, 0,2 delar tenndibutyldilaurat och 72,8 delar metyletylketon. På en betongplatta identisk med de som an- vändes i exempel 1 appliceras med hjälp av en borste_i en mängd av 200g/mz ett skikt av kompositionen CZ. Man låter denna torka i 24 timmar vid omgivande temperatur innan den testas. I jämförel- se med en obehandlad platta är värdena för plattan behandlad med kompositíonen enligt uppfinningen följande: i Vattenavvisande för- 10ljeavvisande måga. Yta vätt efter ¿förmåga 1 timmes besprutningå Ej behandlad platta » 100% : 0 Platta behandlad med kompositionen C2 10 15 20 25 30 35 14 461 355 EXEMPEL 3 I en reaktor identisk med den från exempel 1 satsas 15 delar butylmetakrylat, 35 delar 2-hydroxietylmetakrylat, 100 delar butylacetat och 50 delar av en blandning av polyfluorerade monomerer med formeln: OC - C = CH nlz O CH- J CF3(CF2)nC2H4 vari n är lika med 3, 5, 7, 9, 11, 13 i förhållande till respekti- ve genomsnittliga vikter på 1, 50, 31, 10, 3, 1. Blandningen hàlles under kvävgasatmosfär och upphettas till 100°C och därefter tillsät- tes 0,2 delar tert-butylperpivalat och 1 del lauroylperoxid. Tem- peraturen hålles sedan vid 10000 i 8 timmar, och efter 2, 4 och 6 timmar tillsättes 0,2 delar tert-butylpcrpivalat. Efter kylning erhålles en lösning (S2) av en sampolymer enligt uppfinningen. Den- na lösning innehåller 50% icke-flyktigt material och dess fluorhalt är 15%.
En komposition (G3) enligt uppfinningen framställes ge- _nom blandning av 0,4 delar av lösning S2, 15 delar av prepolymeren DESMODUR E 315Q,0,2 delar tenndíbutyldilaurat och 84,4 delar metyl- etylketon. På en betongplatta identisk med den i exempel l använda 2 ett skikt av kompositionen CS, varefter man låter detta torka i 24 timmar vid rumstemperatur innan det testas. I jämförelse med en ej behandlad appliceras med hjälp av borste i en mängd av 125g/m platta är egenskaperna för plattan behandlad med kompositionen en- - ligt uppfinningen följande: Vattenavvisande för- Oljeavvisande måga. Yta vätt efter förmåga 1 timmes besprutning Ej behandlad platta f 100% 0 Platta behandlad med rompositionen C3 Ö we Û\ 15 10 IS 20 ZS 30 35 15 461 353 EXEMPEL 4 I en reaktor identisk med den från exempel 1 satsas 12,5 delar Y-metakryloyloxipropyltrimetoxisílan, 7,5 delar 2- hydroxíetylmetakrylat, 300 delar l,1,1-trikloretan, Z delar lau- roylperoxid och 17,5 delar polyfluorerad monomer med formeln: C8P17CZH4 - Ofi - CH = CH2 Kvävgasatmosfär upprätthålles och upphettning till 70°C utföres i 6 timmar. Efter kylning erhålles en lösning (S3) av en sampolymer enligt uppfinningen. Denna lösning innehåller 11% icke-flyktigt material och dess fluorhalt är 3,1%.
En komposition (C4) framställes genom blandning av 4 delar av lösningen S3, 15 delar av prepolymeren DESMODUR E 3150, 0,2 delar tenndibutyldilaurat och 80,8 delar butylacetat.
På en golvplatta av bränd lera appliceras i en mängd av 2O0g/m2 ett skikt av kompositionen C4 och detta får torka i 24 timmar vid omgivande temperatur.
I syfte att testa den vattenavvisande förmågan avsät- tes på den platta som skall testas en droppe vatten (ca 0,05 ml), som man täcker med ett synglas, vilket är infettat för att man skall försäkra sig om god tätning och sålunda förhindra avdunst- ning. Man noterar tiden för penetration av vattendroppen. Pâ en icke behandlad platta är penetratíonstiden 3 minuter, medan den för plattan behandlad med komposítionen C4 enligt uppfinningen är längre än Z dagar.
Genom att förfara på samma sätt på en TUFFEAU-natur- sten erhåller man följande resultat: - Ej behandlad sten ........ ögonblicklig penetration - Sten behandlad med C4 .... penetrationstid längre än 2 dagar.
EXEMPEL S I en reaktor identisk med den från exempel 1 satsas 6,5 delar Y-metakryloyloxipropyltrimetoxisilan, 1 del 2-hydroxi- etylmetakrylat, 150 delar 1,1,1-trikloretan, 1 del lauroylper- oxid och 14 delar av samma blandning av polyfluorerade monome- rer som i exempel 1, Lösningen upphettas och hålles vid ZOOC 10 15 20 25 30 35 461 333 16 i 8 timmar. Efter avkylning erhålles en lösning (S4) av en fluorerad sampolymer enligt uppfinningen. Denna lösning in- nehåller 12,5% icke-flyktigt material och dess fluorhalt är 3,7%.
I syfte att bestämma formsläppningsegenskaperna för kompositionerna enligt uppfinningen utfördes följande för- sök: En komposition (CS) enligt uppfinningen framställes 4, 10 delar av ett blandat alifatiskt-aromatiskt polyisocyanat motsvarande följan- de schematiska formel: o c \ å å \ 0:a I / u, \ri:-(cH,\,-ï/ IlI-lCNâx-"CÛ genom blandning av 10 delar av lösningen S . c c C C o' \ / *v °' \ / '° u N _ [ännu : ““°° 9"; u!! med en halt på 10,5% av fria grupper N=C=O, i 60% lösning i butylacetat och känd under varubeteckníngen DESMODUR HL (BAY- ER), 0,6 delar tenndíbutyldilaurat och 79,4 delar butylacetat.
Ett skikt av denna lösning CS avsättes i en mängd av 220g/m2 på en betongplatta identisk med den från exempel 1 och skiktet får torka i 24 timmar. Pâ den sålunda behandlade plattan, lik- som även på en icke behandlad platta, anordnas en metallram med en längd av 48cm, en bredd av 6cm och en höjd av 1,5cm, och inu- ti denna ram gjutes därefter ett bruk med samma sammansättning som i exempel 1 och detta får torka i 15 timmar. Efter torkning- en kan man konstatera att bruket hällt på plattan behandlad med lösningen CS absolut inte har fastnat på densamma utan i stället bildat en andra platta, som lossar perfekt från den första. I motsats härtill gäller att för den obehandlade plattan det är omöjligt att separera de bada styckena.
EXEMPEL 6.
I en reaktor identisk med denfràn exempel 1 satsas 5 delar 2-hydroxietylmetakrylat, 85 delar stearylmetakrylat, 80 delar metylisobutylketon och 10 delar av samma blandning av polyfluorerade monomerer som i exempel 1. Efter upphettníng till f: 17 461 335 90°C tillsättes en del lauroylperoxid och 0,2 delar tert- butylperpivalat. Temperaturen hålles vid 90°C i 6 timmar, var- vid 0,2 delar tert-butylperpivalat tillsättes efter 2 och 4 timmars reaktionstíd. Efter kylning erhålles en lösning (S5) av en fluorerad sampolymer enligt uppfinningen. Denna lösning innehåller 55% icke~flyktígt material och dess fluorhalt är 2,5%.
En komposition (C6) enligt uppfinningen framställes genom blandning av 8 delar av lösningen SS, 10 delar av prepoly- meren DESMODUR E 3150, 0,1 delar tenndibutyldílaurat och 81,9 delar butylacetat. På en ekplanka appliceras i en mängd av 350g/ mz ett skikt av kompositionen C6, varefter denna tillåtes torka i 24 timmar vid rumstemperatur. Jämfört med samma planka i obe- handlat tillstånd är egenskaperna erhållna för kompositionen C6 följande: Behandlad ek- Obehandlad ek- planka planka Vattenavvisande förmåga (Spray- 100 O test) standard AATCC 22 Oljeavvisande förmåga É 7 0 standard AATCC 118 É
Claims (18)
1. Komposition användbar för behandling av byggnads- ellcr konstruktíonsmaterial, k ä n n e t e c k n a d av att den innefattar, räknat pà vikten: (A) från 0,1 till 25% av minst en fluorerad sampolymer bildad av: (1) från 5 till 70% av en eller flera fluorerade est- rar med den allmänna formeln: Rf-w-Q-ç-c=cH°-R (I) J! å vari Rf representerar en perfluoralkylradikal med rak eller grenad kedja och innehållande från 2 till 20 kolatomer, Q re- presenterar en syre- eller svavelatom, W representerar en tvâ- värd bindning vilken är ansluten till Q via ett kol och vilken kan innefatta en eller flera syre-, svavel- och/eller kväveato- mer, den ena av symbolerna R representerar en väteatom och den andra en väteatom eller en alkylradíkal innehållande från 1 till 4 kolatomer; (2) från 4 till 50% av en eller flera monomerer med den allmänna formeln: CH2 = ï - ä - 0 - R" - OH (II) R' O vari R' representerar en väteatom eller en alkylradikal in- nehâllande från 1 till 4_kolatomer, och R" representerar en alkylenradikal innehållande från 2 till 4 kolatomer och (3) från 0 till 91% av en eller flera andra monomerer än monomererna med formlerna (I) och (II); (B) från 2 till 25% av minst ett polyisocyanat eller minst en isocyanatprepolymer, vilka kan vara alifatiska eller aro- matiska; (C) från 0,1 till 10% av minst en katalysator; och (D) ett eller flera utspädningslösningsmedel upp till 100%, varvid halten icke-flyktigt material i kompositionen inte över- stiger 30%. N lq 461 335
2. Komposition enligt krav 1, k ä n n e t e c k n a d av att den innehåller från 1% till 10% av den fluorerade sam- polymeren (A), från S till 10% av polyisocyanatet eller isocy- anatprepolymeren (B) samt frân 0,2% till 2% av katalysatorn (C).
3. Komposition enligt krav 1 eller 2, k ä n n e t e c k- n a d av att den fluorerade sampolymeren (A) är bildad av från 40 till 65% fluorerad(e) ester (cstrar) med formeln (I), från 10% till 30% m0n0m@T(eT) med formeln (II) och mindre än 40% av andra monomerer.
4. Kompositíon enligt något av kraven 1-3, k ä n n e - t e c k n a d av att dess halt av icke-flyktigt material är lägre än 15%.
5. Kompositíon enligt något av kraven 1-4, k ä n n e - t e c k n a d av att den fluorerade estern motsvarar formeln: l Rf - (CH2)p - S02 - T - (CXX')q - ç - 0 - E - C = CH - R (III) 1 Y' vari Rf och R har samma betydelser som i krav 1, p är lika med 2 eller 4, q är lika med 1 eller 2, Rí representerar en väteatom eller en alkylradikal innehållande från 1 till 10 kolatomer, cyk- loalkyl innehållande från 5 till 12 kolatomer, hydroxíalkyl inne- hållande fràn 2 till 4 kolatomer eller aryl, eventuellt substitu- erad med en alkylradíkal innehållande från 1 till 6 kolatomer, X, X', Y och Y' är identiska med varandra eller olika och repre- senterar var och en en väteatom eller en alkylradíkal innehål- lande från 1 till 4 kolatomer.
6. Komposítion enligt något av kraven 1-5, k ä n n e - t e c k n a d av att monomeren med formeln (Il) är ett akrylat eller metakrylat av en alkylenglykol.
7. Komposition enligt något av kraven 1-6, k ä n n e - t e c k n a d av att komponenten (B) är en polyuretanpre- ' polymer erhållen genom omsättning av ett överskott av aromatiskt eller alifatiskt polyisocyanat med en polyol med en molekylvikt av från 62 till 5000.
8. Kompositíon enligt något av kraven 1-7, k ä n n e - t e c k n a d av att katalysatorn är en tertiär amín eller ett salt av tenn eller av bly. 461 355 3-9
9. Förfarande för oleofob och hydrofob behandling av byggnads- eller konstruktíonsmaterial, k ä n n e t e c k - n a t av att man på deras yta applicerar en komposition, vilken innefattar, räknat på vikten: (A) från 0,1 till 25% av minst en fluorerad sampolymer bildad av: (1) från 5 till 70% av en eller flera fluorerade est- rar med den allmänna formeln: Rf - W - Q - Q - C = CH - R - (I) ll l vari Rf representerar en perfluoralkylradikal med rak eller grenad kedja och innehållande från 2 till 20 kolatomer, Q re- presenterar en syre- eller svavelatom, W representerar en tvâ- värd bindning vilken är ansluten till Q via ett kol och vilken kan innefatta en eller flera syre-, svavel- och/eller kväveato- mer, den ena av symbolerna R representerar en väteatom och den andra en väteatom eller en alkylradikal innehållande från 1 till 4 kolatomer; (Z) från 4 till 50% av en eller flera monomerer med den allmänna formeln: CH2 = ï - C - 0 - R" - OH (II) på vari R' representerar en väteatom eller en alkylradikal in- nehàllande från 1 till 4-kolatomer, och R" representerar en alkylenradikal innehållande från 2 till 4 kolatomer och (3) från 0 till 91% av en eller flera andra monomerer än monomererna med formlerna (I) och (Il); (B) från 2 till 25% av minst ett polyisocyanat eller minst en isocyanatprepolymer, vilka kan vara alifatiska eller aro- matíska; (C) från 0,1 till 10% av minst en katalysator; och (D) ett eller flera utspädningslösningsmedel upp till 100%, varvid halten icke-flyktigt material i kompositionen inte över- stiger 30%. .ål 461 333
10. Förfarande enligt krav 9, k ä n n e t e c k n a t av att kompositionen innehåller från 1% till 10% av den fluorerade sampolymeren (A), från S till 10% av polyiso- cyanatet eller isocyanatprepolymeren (B) samt från 0,2% till % av katalysatorn (C).
11. ll. Pörfarande enligt krav 9 eller 10, k ä n n e - t e c k n a t av att den fluorerade sampolymeren (A) är bil- dad av från 40 till 65% fluorerad(e) ester (estrar) med for- meln (I), från 10% till 30% monomer(er) med formeln (II) och mindre än 40% av andra monomerer.
12. Förfarande enligt något av kraven 9-ll, k ä n n e - t e c k n a t av att kompositionens halt av icke-flyktigt material är lägre än 15%.
13. l3. Förfarande enligt något av kraven 9-12, k ä n n e - t e c k n a t av att den fluorerade estern motsvarar formeln: Y Rf - (cHz)p - soz - n - (cxx')q - å - o - Ä - c = ca - R (111) Rl Y' R vari Rf och R har samma betydelser som i krav 1, p är lika med 2 eller 4, q är lika med 1 eller 2, Rl atom eller en alkylradikal innehållande från l till 10 kolatomer, cykloalkyl innehållande från 5 till 12 kolatomer, hydroxialkyl innehållande från 2 till 4 kolatomer eller aryl, eventuellt substituerad med en alkylradial innehållande från l till 6 kol- IEPTESBIITICIEI' ell Vätë " atomer, X, X', Y och Y' är identiska med varandra eller olika och representerar var och en en väteatom eller en alkylradikal innehållande från 1 till 4 kolatomer.
14. Förfarande enligt något av kraven 9-13, k ä n n e - t e c k n a t av att monomeren med formeln (II) är ett akrylat eller metakrylat av en alkylenglykol.
15. Förfarande enligt något av kraven 9-l4, k ä n n e - t e c k n a t av att komponenten (B) är en polyuretanprepoly- mer erhållen genom omsättning av ett överskott av aromatiskt eller alifatiskt polyisocyanat med en polyol med en molekyl- vikt av från 62 till 5000.
16. Förfarande enligt något av kraven 9-15, k á n n e - t e c k n a t av att katalysatorn är en tertiâr amin eller ett salt av tenn eller av bly. 461 335 av;
17. Förfarande enligt något av kraven 9-16, k ä n n e - t e c k n a t av att man applicerar från 100 g till 800 g av komposítíonen per m2 yta som skall behandlas.
18. gFörfarande enligt något av kraven 9-17, k ä n n e - t e c k n a t av att man på det underlag som skall behandlas först avsätter en lösning av komponent (A) och därefter en lös- ning av komponent (B) eller omvänt, varvid den ena av dessa lösningar eller båda också innehåller katalysatorn (C). Vw
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR8301346A FR2540131B1 (fr) | 1983-01-28 | 1983-01-28 | Compositions et procede pour le traitement oleophobe et hydrophobe des materiaux de construction |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SE461333B true SE461333B (sv) | 1990-02-05 |
Family
ID=9285394
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SE8400391A SE461333B (sv) | 1983-01-28 | 1984-01-26 | Komposition och foerfarande foer oleofob och hydrofob behandling av byggnads- eller konstruktionsmaterial |
SE8400391D SE8400391L (sv) | 1983-01-28 | 1984-01-26 | Kompositioner och forfarande for oleofob och hydrofob behandling av byggnadsmaterial |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SE8400391D SE8400391L (sv) | 1983-01-28 | 1984-01-26 | Kompositioner och forfarande for oleofob och hydrofob behandling av byggnadsmaterial |
Country Status (14)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4478975A (sv) |
JP (1) | JPS59145274A (sv) |
BE (1) | BE898777A (sv) |
CA (1) | CA1225188A (sv) |
CH (1) | CH660749A5 (sv) |
DE (1) | DE3402935A1 (sv) |
DK (1) | DK164286C (sv) |
ES (1) | ES8500309A1 (sv) |
FR (1) | FR2540131B1 (sv) |
GB (2) | GB8402242D0 (sv) |
GR (1) | GR81751B (sv) |
IT (1) | IT1179578B (sv) |
NL (1) | NL190752C (sv) |
SE (2) | SE461333B (sv) |
Families Citing this family (29)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3428023A1 (de) * | 1984-07-30 | 1986-02-06 | Werner & Mertz Gmbh | Impraegnierspray fuer leder und textilien sowie dessen verwendung |
JPH0768509B2 (ja) * | 1985-05-20 | 1995-07-26 | 日本メクトロン株式会社 | 防汚性撥水撥油剤 |
CA1336994C (en) * | 1986-07-09 | 1995-09-12 | Haruhiko Sawada | Coating composition |
DE3881560T2 (de) * | 1987-03-20 | 1994-02-03 | Asahi Glass Co Ltd | Fluor enthaltende Polyurethane und Polyisocyanatverbindungszusammensetzung zu ihrer Herstellung. |
JP3000580B2 (ja) * | 1988-12-23 | 2000-01-17 | 大日本インキ化学工業株式会社 | 硬化性樹脂組成物 |
IE920819A1 (en) * | 1991-03-15 | 1992-09-23 | Redline Products | Protective compositions |
US6113925A (en) * | 1993-12-15 | 2000-09-05 | L'oreal | Method of forming a film using a composition containing a fluoroalkyl copolymer |
FR2713649B1 (fr) * | 1993-12-15 | 1996-08-02 | Oreal | Composition filmogène contenant un copolymère d'alkyle perfluoré, utilisable comme vernis à ongles. |
US5629372A (en) * | 1994-11-22 | 1997-05-13 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Acrylic fluorocarbon polymer containing coating |
FR2727417B1 (fr) | 1994-11-29 | 1997-01-03 | Atochem Elf Sa | Copolymeres fluores cationiques pour le traitement oleophobe et hydrophobe des materiaux de construction |
IT1273609B (it) * | 1995-04-28 | 1997-07-08 | Ausimont Spa | Procedimento per la protezione delle superfici lapidee o di rivestimento |
US5597874A (en) * | 1995-10-16 | 1997-01-28 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Coating compositions of an acrylic fluorocarbon polymer and a fluorinated polyisocyanate |
TW377370B (en) * | 1996-04-12 | 1999-12-21 | Du Pont | Waterborne fluoropolymer solutions for treating hard surfaces |
US5670573A (en) * | 1996-08-07 | 1997-09-23 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Coatings containing fluorinated esters |
US7268179B2 (en) * | 1997-02-03 | 2007-09-11 | Cytonix Corporation | Hydrophobic coating compositions, articles coated with said compositions, and processes for manufacturing same |
FR2762509B1 (fr) | 1997-04-28 | 2003-03-07 | Oreal | Composition cosmetique ou dermatologique comprenant un polymere filmogene, procede de maquillage et de traitement non therapeutique |
US6120892A (en) * | 1997-11-20 | 2000-09-19 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Waterborne fluoropolymer solutions for treating hard surfaces |
DE19806482A1 (de) | 1998-02-17 | 1999-08-19 | Sueddeutsche Kalkstickstoff | Wasserlösliche oder wasserquellbare sulfogruppenhaltige Copolymere, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung |
US6326447B1 (en) | 1998-06-19 | 2001-12-04 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Polymeric compositions for soil release on fabrics |
US6271289B1 (en) | 1999-11-16 | 2001-08-07 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Stain resistant compositions |
US6451717B1 (en) | 1999-12-14 | 2002-09-17 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Highly durable oil/water repellents for textiles |
WO2005074594A2 (en) | 2004-01-30 | 2005-08-18 | Great Lakes Chemical Corporation | Production processes and systems, compositions, surfactants, monomer units, metal complexes, phosphate esters, glycols, aqueous film forming foams, and foam stabilizers |
ATE505447T1 (de) * | 2004-09-02 | 2011-04-15 | 3M Innovative Properties Co | Verfahren zur behandlung von porösem stein, bei dem eine fluorchemische zusammensetzung verwendet wird |
DE102006011153A1 (de) * | 2006-03-10 | 2007-09-13 | Construction Research & Technology Gmbh | Fluormodifiziertes Zusatzmittel für zementäre Produkte, Verfahren zu seiner Herstellung und dessen Verwendung |
US20080308968A1 (en) * | 2007-06-13 | 2008-12-18 | Immordino Jr Salvatore C | Method of making a low-dust building panel |
US8318656B2 (en) | 2007-07-03 | 2012-11-27 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Production processes and systems, compositions, surfactants, monomer units, metal complexes, phosphate esters, glycols, aqueous film forming foams, and foam stabilizers |
AP3473A (en) | 2008-12-23 | 2015-12-31 | Basf Se | Process and aqueous formulation for the impregnation of non-living-materials imparting protective activity against pests |
US8975348B2 (en) * | 2010-02-12 | 2015-03-10 | E I Du Pont De Nemours And Company | Non-aqueous composition comprising partially fluorinated methacrylic polymers |
FR3046463A1 (fr) * | 2015-12-30 | 2017-07-07 | Dominique Lestelle | Dispositif de mesure resistive de l'humidite d'un materiau mineral poreux, et application au monitoring hydrique des plantes |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1095900A (en) * | 1964-03-30 | 1967-12-20 | Daikin Ind Ltd | Fluorocarbon esters and polymers thereof |
CH1121365D (sv) * | 1964-08-14 | |||
GB1123829A (en) * | 1964-12-01 | 1968-08-14 | Minnesota Mining & Mfg | Fluorine containing copolymers |
US3356628A (en) * | 1964-12-01 | 1967-12-05 | Minnesota Mining & Mfg | Copolymers of perfluoro acrylates and hydroxy alkyl acrylates |
GB1188815A (en) * | 1966-04-15 | 1970-04-22 | Daikin Ind Ltd | Fluorocarbon Esters and Polymers thereof |
FR2034142B1 (sv) * | 1969-02-11 | 1975-07-04 | Ugine Kuhlmann | |
DE2526287C2 (de) * | 1975-06-12 | 1982-09-30 | Wacker-Chemie GmbH, 8000 München | Verfahren zum Öl- und Wasserabweisendmachen von offene Porosität aufweisenden Oberflächen normalerweise fester anorganischer Stoffe |
DE2713857A1 (de) * | 1977-03-29 | 1978-10-12 | Sager & Woerner | Verfahren zum impraegnieren der oberflaeche von mineralischen geformten baustoffen und mittel zur durchfuehrung des verfahrens |
DE2737406A1 (de) * | 1977-08-19 | 1979-02-22 | Bayer Ag | Strahlenhaertbare bindemittel |
FR2483447A1 (fr) * | 1980-06-03 | 1981-12-04 | Ugine Kuhlmann | Composition et procede pour la protection des materiaux contre les souillures |
JPS5834866A (ja) * | 1981-08-27 | 1983-03-01 | Dainippon Ink & Chem Inc | ウレタン塗料用組成物 |
-
1983
- 1983-01-28 FR FR8301346A patent/FR2540131B1/fr not_active Expired
-
1984
- 1984-01-19 US US06/572,026 patent/US4478975A/en not_active Expired - Lifetime
- 1984-01-26 CH CH365/84A patent/CH660749A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1984-01-26 SE SE8400391A patent/SE461333B/sv not_active IP Right Cessation
- 1984-01-26 SE SE8400391D patent/SE8400391L/sv not_active Application Discontinuation
- 1984-01-27 DK DK038584A patent/DK164286C/da active
- 1984-01-27 IT IT67090/84A patent/IT1179578B/it active
- 1984-01-27 BE BE0/212293A patent/BE898777A/fr not_active IP Right Cessation
- 1984-01-27 GB GB848402242A patent/GB8402242D0/en active Pending
- 1984-01-27 CA CA000446190A patent/CA1225188A/fr not_active Expired
- 1984-01-27 ES ES529228A patent/ES8500309A1/es not_active Expired
- 1984-01-27 GB GB08402243A patent/GB2135317B/en not_active Expired
- 1984-01-27 GR GR73639A patent/GR81751B/el unknown
- 1984-01-27 NL NL8400255A patent/NL190752C/xx not_active IP Right Cessation
- 1984-01-27 JP JP59013206A patent/JPS59145274A/ja active Pending
- 1984-01-28 DE DE19843402935 patent/DE3402935A1/de active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
GB2135317A (en) | 1984-08-30 |
DE3402935A1 (de) | 1984-08-23 |
SE8400391D0 (sv) | 1984-01-26 |
FR2540131A1 (fr) | 1984-08-03 |
IT1179578B (it) | 1987-09-16 |
FR2540131B1 (fr) | 1986-04-04 |
JPS59145274A (ja) | 1984-08-20 |
IT8467090A0 (it) | 1984-01-27 |
DE3402935C2 (sv) | 1988-12-01 |
DK38584D0 (da) | 1984-01-27 |
BE898777A (fr) | 1984-07-27 |
DK164286B (da) | 1992-06-01 |
GB8402242D0 (en) | 1984-02-29 |
CA1225188A (fr) | 1987-08-04 |
NL190752B (nl) | 1994-03-01 |
NL190752C (nl) | 1994-08-01 |
CH660749A5 (fr) | 1987-06-15 |
SE8400391L (sv) | 1984-07-29 |
ES529228A0 (es) | 1984-10-01 |
ES8500309A1 (es) | 1984-10-01 |
DK164286C (da) | 1992-11-16 |
GB2135317B (en) | 1986-07-09 |
GR81751B (sv) | 1984-12-12 |
US4478975A (en) | 1984-10-23 |
DK38584A (da) | 1984-08-30 |
NL8400255A (nl) | 1984-08-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SE461333B (sv) | Komposition och foerfarande foer oleofob och hydrofob behandling av byggnads- eller konstruktionsmaterial | |
DE60127527T2 (de) | Wasserlösliche oder in Wasser dispergierbare fluorochemische Silane, um Substrate öl- und wasserabstossend zu machen | |
EP1844083B1 (en) | Fluoroacrylate-mercaptofunctional copolymers | |
US4778915A (en) | Fluoroacrylic monomers and polymers | |
US4681925A (en) | Fluorinated polyacrylates and polyacrylamides having a controlled cross-linking degree, and process for preparing same | |
US5919527A (en) | Waterbourne fluoropolymer solutions for treating hard surfaces | |
KR101289951B1 (ko) | 플루오로아크릴레이트 다작용성 아크릴레이트 공중합체조성물 | |
US4855349A (en) | Mastic and caulking compositions and composite articles | |
ES2229489T3 (es) | Composicion de dispersion acuosa y articulos recubiertos. | |
DE60216424T2 (de) | Fluor-Silan-Oligomerzusammensetzung | |
KR20060117981A (ko) | 발수성 및 발유성 플루오로아크릴레이트 | |
JPH08225620A (ja) | 建材の疎油及び疎水処理用のカチオン性フルオロコポリマー | |
DE69405448T2 (de) | Beschichtungen basierend auf Acrylgruppen enthaltenden Perfluorpolyethern | |
KR20150038165A (ko) | 용제 용해성이 양호한 발수 발유 방오제 | |
JPH034542B2 (sv) | ||
WO2007026716A1 (ja) | 水系表面処理剤および表面処理された構造物 | |
CN104844759B (zh) | 一种含氨基甲酰基聚合物及其制备方法 | |
US6120892A (en) | Waterborne fluoropolymer solutions for treating hard surfaces | |
US5073445A (en) | Mastic and caulking compositions and composite articles | |
CN107810242B (zh) | 用于建筑涂料的烯键式可交联氟化聚合物添加剂 | |
EP2263990A2 (en) | Liquid-repellent and stain-resistant cementitious product | |
JP3552387B2 (ja) | 防汚コーティング剤組成物 | |
JPH1129348A (ja) | コンクリート形成用組成物 | |
JP2611776B2 (ja) | 乳化重合用乳化剤 | |
KR950011502B1 (ko) | 방오도료 바인더용 가수분해성 모너머 및 이의 제조방법 및 이 모너머를 이용한 방오도료용 바인더의 제조방법 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
NAL | Patent in force |
Ref document number: 8400391-2 |
|
NUG | Patent has lapsed |
Ref document number: 8400391-2 |