RU99104806A - Способ получения фторсодержащих соединений - Google Patents
Способ получения фторсодержащих соединенийInfo
- Publication number
- RU99104806A RU99104806A RU99104806/04A RU99104806A RU99104806A RU 99104806 A RU99104806 A RU 99104806A RU 99104806/04 A RU99104806/04 A RU 99104806/04A RU 99104806 A RU99104806 A RU 99104806A RU 99104806 A RU99104806 A RU 99104806A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- paragraphs
- atom
- compound
- atoms
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims 20
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 title claims 10
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 title claims 3
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 3
- -1 alkaline earth metal cation Chemical class 0.000 claims 20
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 12
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 9
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 8
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 7
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 7
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 7
- LJQLCJWAZJINEB-UHFFFAOYSA-N Hexafluorophosphate Chemical compound F[P-](F)(F)(F)(F)F LJQLCJWAZJINEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-M hydrogensulfate Chemical compound OS([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 6
- 210000004940 Nucleus Anatomy 0.000 claims 5
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L Sulphite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 5
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 5
- 150000002829 nitrogen Chemical group 0.000 claims 5
- AEXDMFVPDVVSQJ-UHFFFAOYSA-N trifluoro(trifluoromethylsulfonyl)methane Chemical compound FC(F)(F)S(=O)(=O)C(F)(F)F AEXDMFVPDVVSQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000005466 alkylenyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 claims 4
- 125000004429 atoms Chemical group 0.000 claims 4
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 4
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims 4
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 claims 4
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 4
- 125000001889 triflyl group Chemical group FC(F)(F)S(*)(=O)=O 0.000 claims 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 claims 3
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 claims 3
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 3
- 125000004430 oxygen atoms Chemical group O* 0.000 claims 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 3
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N Benzonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- LJRMFMQHZAVYNS-UHFFFAOYSA-N Bifluoride Chemical compound F[H][F-] LJRMFMQHZAVYNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M Caesium fluoride Chemical compound [F-].[Cs+] XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N Chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N Isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M Lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M Potassium fluoride Chemical compound [F-].[K+] NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- AHLATJUETSFVIM-UHFFFAOYSA-M Rubidium fluoride Chemical compound [F-].[Rb+] AHLATJUETSFVIM-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000002222 fluorine compounds Chemical class 0.000 claims 2
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims 2
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N n-butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004433 nitrogen atoms Chemical group N* 0.000 claims 2
- PUZPDOWCWNUUKD-UHFFFAOYSA-M sodium fluoride Chemical compound [F-].[Na+] PUZPDOWCWNUUKD-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims 2
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N DMA Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N Hexamethylphosphoramide Chemical compound CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HHVIBTZHLRERCL-UHFFFAOYSA-N Methylsulfonylmethane Chemical compound CS(C)(=O)=O HHVIBTZHLRERCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N Sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 229910001413 alkali metal ion Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-M benzenesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 229940077388 benzenesulfonate Drugs 0.000 claims 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 claims 1
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N dimethylsulphoxide Chemical group CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 1
- 125000005842 heteroatoms Chemical group 0.000 claims 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-M iodide Chemical compound [I-] XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N iso-propanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N mesitylene Substances CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001827 mesitylenyl group Chemical group [H]C1=C(C(*)=C(C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 claims 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N n-methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000010534 nucleophilic substitution reaction Methods 0.000 claims 1
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 claims 1
- 150000007519 polyprotic acids Polymers 0.000 claims 1
- 235000003270 potassium fluoride Nutrition 0.000 claims 1
- 239000011698 potassium fluoride Substances 0.000 claims 1
- 230000001737 promoting Effects 0.000 claims 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propanol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 235000013024 sodium fluoride Nutrition 0.000 claims 1
- 239000011775 sodium fluoride Substances 0.000 claims 1
- ODGCEQLVLXJUCC-UHFFFAOYSA-N tetrafluoroborate Chemical compound F[B-](F)(F)F ODGCEQLVLXJUCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-M toluene-4-sulfonate Chemical compound CC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 claims 1
Claims (27)
1. Способ получения фторсодержащих соединений путем взаимодействия соединения, содержащего обменивающиеся на атомы фтора атомы галогена, с фторидом или со смесью фторидов общей формулы I
МеF
где Me означает катион щелочноземельного металла, ион аммония или ион щелочного металла, в присутствии растворителя или без него при температуре 40 - 260°С, отличающийся тем, что взаимодействие проводят в присутствии соединения или смеси соединений общей формулы II
где А1, А2, А3, А4, А5, А6, А7, А8 независимо друг от друга означают одинаковые или различные линейные или разветвленные алкильные или алкенильные группы с числом атомов углерода от одного до двенадцати, циклоалкильные группы с числом атомов углерода от четырех до восьми, арильные группы с числом атомов углерода от шести до двенадцати, арилалкильные группы с числом атомов углерода от семи до двенадцати или где А1А2, А3А4, А5А6, А7А8 независимо друг от друга одинаково или различно непосредственно или с участием атомов кислорода или фрагментов N-A9 связаны друг с другом в цикл с числом атомов в цикле от трех до семи, причем А9 означает алкильную группу с числом атомов углерода от одного до четырех, и В- означает одноосновный остаток кислоты или эквивалентный ему многоосновный остаток кислоты.
МеF
где Me означает катион щелочноземельного металла, ион аммония или ион щелочного металла, в присутствии растворителя или без него при температуре 40 - 260°С, отличающийся тем, что взаимодействие проводят в присутствии соединения или смеси соединений общей формулы II
где А1, А2, А3, А4, А5, А6, А7, А8 независимо друг от друга означают одинаковые или различные линейные или разветвленные алкильные или алкенильные группы с числом атомов углерода от одного до двенадцати, циклоалкильные группы с числом атомов углерода от четырех до восьми, арильные группы с числом атомов углерода от шести до двенадцати, арилалкильные группы с числом атомов углерода от семи до двенадцати или где А1А2, А3А4, А5А6, А7А8 независимо друг от друга одинаково или различно непосредственно или с участием атомов кислорода или фрагментов N-A9 связаны друг с другом в цикл с числом атомов в цикле от трех до семи, причем А9 означает алкильную группу с числом атомов углерода от одного до четырех, и В- означает одноосновный остаток кислоты или эквивалентный ему многоосновный остаток кислоты.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что в качестве соединения с обменивающимся на атом фтора атомом галогена используют ароматическое соединение, не содержащее в ядре гетероатомов или содержащее в ядре до трех атомов азота, замещенное в ядре обменивающимися на атомы фтора атомами хлора или брома, в первую очередь атомами хлора, если оно при необходимости содержит по крайней мере еще один заместитель, способствующий нуклеофильному замещению ароматического соединения.
3. Способ по п. 1 или 2, отличающийся тем, что в качестве исходного продукта используют ароматическое соединение с обменивающимся на атом фтора атомом хлора или атомом брома в ядре, содержащее по крайне мере один дополнительный заместитель из ряда: атом фтора, хлора, брома, иода, нитрогруппа, трифторметильная, нитрильная, формильная, фторкарбонильная, хлоркарбонильная, фторсульфонильная, хлорсульфонильная группа, трифторметоксигруппа, трифторметилтиольная группа, трифторметилсульфоксильная, трифторметилсульфонильная группа, группы COOR, CONRR', SO2R, COR, OR или остаток -СО-О-СО-, -CO-NR-CO-, соединяющий два орто-положения, причем R и R' в каждом случае независимо друг от друга могут быть одинаковыми или разными и означают атом водорода, линейную или разветвленную алкильную группу с числом атомов углерода от одного до шести, арильную группу с числом атомов углерода от шести до двенадцати или арилалкильную группу с числом атомов углерода от семи до двенадцати и при этом алкильные и арилалкильные группы могут быть моно-, ди- или тризамещены атомами галогена.
4. Способ по одному или нескольким пп. 1 - 3, отличающийся тем, что в качестве исходного продукта используют ароматическое соединение с обменивающимся на атом фтора атомом хлора или брома в ядре, содержащее в качестве дополнительного заместителя по крайней мере еще один обменивающийся на атом фтора атом хлора или атом брома и по возможности еще не менее одного дополнительного заместителя из ряда: атом фтора, нитрогруппа, трифторметильная, нитрильная, формильная, фторкарбонильная, хлоркарбонильная, фторсульфонильная, хлорсульфонильная группа, трифторметоксигруппа, трифторметилтиольная группа, трифторметилсульфонильная группа, группы COOR, CONRR', SO2R, COR, OR, -CO-O-CO- или -CO-NR-CO-.
5. Способ по одному или нескольким пп. 1 - 4, отличающийся тем, что в качестве исходного продукта используют соединение общей формулы III
где W означает атом азота или фрагмент C-R3, Х означает атом азота или фрагмент C-R4, Y означает атом азота или фрагмент C-R5, Z означает атом азота или фрагмент C-R6, при этом W, Х и Y не могут все одновременно означать атом азота, a R1, R2, R3, R4, R5, R6, одинаковые или различные, означают атомы водорода, фтора, хлора, брома, иода, нитрогруппу, трифторметильную, нитрильную, формильную, фторкарбонильную, хлоркарбонильную, фторсульфонильную, хлорсульфонильную группу, трифторметоксигруппу, трифторметилтиольную группу, трифторметилсульфонильную группу, группы COOR, CONRR', SO2R, COR, OR, остаток -CO-O-CO-, -CO-NR-CO- или -CR"=CR"-CR"=CR"-, соединяющий два орто-положения, причем одинаковые или различные R и R', имеющие приведенное выше значение, и R" независимо друг от друга имеют то же самое значение, что и остатки от R' до R6, и при этом по крайней мере один из остатков от R' до R6 означает атом хлора или брома.
где W означает атом азота или фрагмент C-R3, Х означает атом азота или фрагмент C-R4, Y означает атом азота или фрагмент C-R5, Z означает атом азота или фрагмент C-R6, при этом W, Х и Y не могут все одновременно означать атом азота, a R1, R2, R3, R4, R5, R6, одинаковые или различные, означают атомы водорода, фтора, хлора, брома, иода, нитрогруппу, трифторметильную, нитрильную, формильную, фторкарбонильную, хлоркарбонильную, фторсульфонильную, хлорсульфонильную группу, трифторметоксигруппу, трифторметилтиольную группу, трифторметилсульфонильную группу, группы COOR, CONRR', SO2R, COR, OR, остаток -CO-O-CO-, -CO-NR-CO- или -CR"=CR"-CR"=CR"-, соединяющий два орто-положения, причем одинаковые или различные R и R', имеющие приведенное выше значение, и R" независимо друг от друга имеют то же самое значение, что и остатки от R' до R6, и при этом по крайней мере один из остатков от R' до R6 означает атом хлора или брома.
6. Способ по одному или нескольким пп. 1 - 5, отличающийся тем, что в качестве исходного продукта используют соединение общей формулы III, где только один из остатков от R' до R6 означает атом хлора или атом брома, ни один из остатков W, X, Y, Z не означает атом азота и по крайней мере один из других остатков в группе от R' до R6 означает нитрогруппу, трифторметильную, нитрильную, формильную, фторкарбонильную, хлоркарбонильную, фторсульфонильную, хлорсульфонильную группу, трифторметоксигруппу, трифторметилтиольную группу, трифторметилсульфонильную группу, группу COOR, CONRR', SO2R, COR, OR, -CO-O-CO-, -CO-NR-СО- или -CR"=CR"-CR"=CR"-.
7. Способ по одному или нескольким пп. 1 - 5, отличающийся тем, что в качестве исходного продукта используют соединение общей формулы III, где два или несколько остатков от R1 до R6 означают атом хлора или атом брома, остатки W, X, Y, Z означают атомы азота числом от 0 до 3, а все другие остатки в группе от R1 до R6 могут означать атом водорода.
8. Способ по одному или нескольким пп. 1 - 7, отличающийся тем, что в качестве фторида формулы I используют фторид лития, фторид натрия, фторид калия, фторид рубидия, фторид цезия или смесь этих фторидов.
9. Способ по одному или нескольким пп. 1 - 8, отличающийся тем, что в реакции используют фторид формулы I в отношении к эквиваленту обменивающегося галогена в пределах от 0,5 до 10 на один эквивалент, предпочтительно от 0,8 до 5 на один эквивалент, более предпочтительно от 1 до 2 на один эквивалент.
10. Способ по одному или нескольким пп. 1 - 9, отличающийся тем, что в реакционную массу добавляют соединение формулы II, где А1, А2, А3, А4, А5, А6, А7, А8, одинаковые или разные, независимо друг от друга означают линейную или разветвленную алкильную или алкенильную группу с числом атомов углерода от одного до двенадцати или циклоалкильную группу с числом атомов углерода от четырех до восьми.
11. Способ по одному или нескольким пп. 1 - 10, отличающийся тем, что в реакционную массу добавляют соединение формулы (II), где А1, А2, А3, А4, А5, А6, А7, А8, одинаковые или разные, независимо друг от друга означают линейную или разветвленную алкильную или алкенильную группу с числом атомов углерода от одного до восьми или циклоалкильную группу с числом атомов углерода от пяти до шести.
12. Способ по одному или нескольким пп. 1 - 11, отличающийся тем, что в реакционную массу добавляют соединение формулы (II), где А1, А2, А3, А4, А5, А6, А7, А8, одинаковые или разные, независимо друг от друга означают линейную или разветвленную алкильную или алкенильную группу с числом атомов углерода от одного до четырех.
13. Способ по одному или нескольким пп. 1 - 12, отличающийся тем, что в реакционную массу добавляют соединение формулы (II), где А1А2=А3А4 или А1А2= А3А4=А5А6, или А1А2=А3А4=A5A6=А7А8.
14. Способ по одному или нескольким пп. 1 - 13, отличающийся тем, что в реакционную массу добавляют соединение формулы (II), где А1А2=А3А4 или где А1А2=А3А4=А5А6 или где А1А2=А3А4=А5А6=А7А8.
15. Способ по одному или нескольким пп. 1 - 14, отличающийся тем, что в реакционную массу добавляют соединение формулы II, где А1А2 или А1А2 и А3А4 или и А1А2 и А3А4 и А5А6 или и А1А2 и А3А4 и А5А6 и А7А8 связаны друг с другом с образованием насыщенного или ненасыщенного цикла с пятью или с шестью атомами в цикле непосредственно или через атом кислорода или же через группу N-A9.
16. Способ по одному или нескольким пп. 1 - 6 и 15, отличающийся тем, что в реакционную массу добавляют соединение формулы II, где А1А2 или А1А2 и А3А4 или и А1А2 и А3А4 и А5А6 или и А1А2 и А3А4 и А5А6 и А7А8 связаны в цикл, включающий атом азота с присоединенными к нему соответствующими остатками от А1 до A8, причем этот цикл может включать также атом кислорода или фрагмент N-A9, а также метиленовые группы.
17. Способ по одному или нескольким пп. 1 - 16, отличающийся тем, что в реакционную массу добавляют соединение формулы II, где В- означает фторидный, хлоридный, бромидный, иодидный, бифторидный, тетрафторборатный, бензолсульфонатный, n-толуолсульфонатный, бисульфатный, гексафторфосфатный, трифторметилсульфонатный анион.
18. Способ по одному или нескольким пп. 1 - 17, отличающийся тем, что в реакционную массу добавляют соединение формулы II, где В- означает фторидный, хлоридный, бромидный, бифторидный, тетрафторборатный анион.
19. Способ по одному или нескольким пп. 1 - 18, отличающийся тем, что в реакционную массу добавляют соединение формулы II в количестве 0,5 - 35 мас. % из расчета на соединение, содержащее обменивающийся на атом фтора атом галогена.
20. Способ по одному или нескольким пп. 1 - 19, отличающийся тем, что в качестве растворителя используют апротонный, диполярный апротонный или протонный растворитель.
21. Способ по одному или нескольким пп. 1 - 20, отличающийся тем, что в качестве апротонного диполярного растворителя используют диметилсульфоксид, диметилсульфон, сульфолан, диметилформамид, диметилацетамид, 1,3-диметилимидазолин-2-он, N-метилпирролидон, гексаметилфосфортриамид, ацетонитрил, бензонитрил или смесь этих растворителей.
22. Способ по одному или нескольким пп. 1 - 20, отличающийся тем, что в качестве апротонного растворителя используют ароматический углеводород, хлорированный ароматический углеводород или смесь этих растворителей.
23. Способ по одному или нескольким пп. 1 - 20 и 22, отличающийся тем, что в качестве апротонного растворителя используют бензол, толуол, о-, м-, n-ксилол, технические смеси изомерных ксилолов, этилбензол, мезитилен, о-, м-, n-хлортолуол, хлорбензол, о-, м-, n-дихлорбензол или смесь этих растворителей.
24. Способ по одному или нескольким пп. 1 - 20, отличающийся тем, что в качестве протонного растворителя используют метанол, этанол, пропанол, изопропанол, бутанол, изобутанол, полиалкиленгликоли с этиленовыми, пропиленовыми или бутиленовыми структурными единицами или смесь этих растворителей.
25. Способ по одному или нескольким пп. 1 - 24, отличающийся тем, что взаимодействие проводят при температуре 60 - 250°С.
26. Способ по одному или нескольким пп. 1 - 25, отличающийся тем, что взаимодействие проводят при температуре 90 - 220°С.
27. Способ по одному или нескольким пп. 1 - 26, отличающийся тем, что взаимодействие проводят при температуре 120 - 200°С.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19631854.8 | 1996-08-07 | ||
| DE19631854A DE19631854C1 (de) | 1996-08-07 | 1996-08-07 | Verfahren zur Herstellung von Fluor enthaltenden Verbindungen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU99104806A true RU99104806A (ru) | 2001-01-20 |
| RU2175958C2 RU2175958C2 (ru) | 2001-11-20 |
Family
ID=7802012
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU99104806/04A RU2175958C2 (ru) | 1996-08-07 | 1997-08-06 | Способ получения фторсодержащих соединений |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6184425B1 (ru) |
| EP (1) | EP0923508B1 (ru) |
| JP (1) | JP4097292B2 (ru) |
| KR (1) | KR100565877B1 (ru) |
| CN (1) | CN1413177A (ru) |
| AT (1) | ATE208753T1 (ru) |
| AU (1) | AU724747B2 (ru) |
| CA (1) | CA2262603C (ru) |
| CZ (1) | CZ293505B6 (ru) |
| DE (2) | DE19631854C1 (ru) |
| ES (1) | ES2164368T3 (ru) |
| PT (1) | PT923508E (ru) |
| RU (1) | RU2175958C2 (ru) |
| WO (1) | WO1998005610A2 (ru) |
| ZA (1) | ZA976992B (ru) |
Families Citing this family (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998022413A1 (en) | 1996-11-22 | 1998-05-28 | Albemarle Corporation | Halogen exchange reactions and uses thereof |
| DE19702282C2 (de) * | 1997-01-23 | 1998-11-19 | Hoechst Ag | Katalysator für Halex-Reaktionen |
| DE19720341C1 (de) * | 1997-05-15 | 1998-08-27 | Clariant Gmbh | Verfahren zur Herstellung von 3,5-Difluoranilin |
| DE19738196A1 (de) * | 1997-09-02 | 1999-03-04 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von Fluor enthaltenden Verbindungen in hoher Reinheit |
| US5965781A (en) * | 1997-11-21 | 1999-10-12 | Albemarle Corporation | Catalysis in halogen exchange reactions |
| US6215032B1 (en) * | 1998-02-10 | 2001-04-10 | Albemarle Corporation | Catalyst recovery for halogen exchange reactions |
| FR2791660B1 (fr) * | 1999-03-31 | 2002-03-08 | Rhodia Chimie Sa | Procede d'activation de fluorures mineraux en milieu organique |
| MXPA03010352A (es) | 2001-05-17 | 2004-03-16 | Rhodia Chimie Sa | Uso de una composicion de naturaleza ionica como reactivo de sustitucion, composicion que constituye un reactivo de fluoracion y metodo que la utiliza. |
| FR2839716A1 (fr) * | 2002-05-15 | 2003-11-21 | Rhodia Chimie Sa | Utilisation d'une composition de nature ionique comme reactif de substitution, composition constituant un reactif de fluoration et procede l'utilisant |
| FR2824831A1 (fr) * | 2001-05-17 | 2002-11-22 | Rhodia Chimie Sa | Composition utile comme reactif de substitution nucleophile, son utilisation et procede l'utilisant |
| DE10129057A1 (de) * | 2001-06-15 | 2002-12-19 | Bayer Ag | Verbessertes Verfahren zur Herstellung kernfluorierter Aromaten |
| DE10145778B4 (de) * | 2001-09-17 | 2012-07-19 | Merck Patent Gmbh | Fluorierte Anthracene und ihre Verwendung in Flüssigkristallmischungen und in Flüssigkristalldisplays |
| DE10227223A1 (de) * | 2002-06-18 | 2004-01-08 | Kühlein, Klaus, Prof.Dr. | Verfahren zur Herstellung substituierter organischer Verbindungen und Verwendung von Katalysatoren für Substitutionsreaktionen |
| DE10252275A1 (de) * | 2002-11-11 | 2004-05-27 | Bayer Ag | Perfluoralkylaniline |
| DE10347932A1 (de) | 2003-10-15 | 2005-05-19 | Bayer Chemicals Ag | Verfahren zur Herstellung von fluorhaltigen Anilinen |
| DE102004033525A1 (de) * | 2004-07-08 | 2006-02-02 | Lanxess Deutschland Gmbh | Verbessertes Verfahren zur Herstellung kernfluorierter Aromaten |
| US20060069291A1 (en) * | 2004-09-24 | 2006-03-30 | General Electric Company | Phosphazenium salt phase transfer catalysts |
| US7994372B2 (en) * | 2005-10-31 | 2011-08-09 | Specialty Coating Systems, Inc. | Parylene variants and methods of synthesis and use |
| US7652178B2 (en) | 2007-02-26 | 2010-01-26 | Specialty Coating Systems, Inc. | Perfluoroparacyclophane and methods of synthesis and use thereof |
| DE102008051412A1 (de) | 2008-10-11 | 2010-04-15 | Saltigo Gmbh | Katalysatoren zur Herstellung von Fluoraromaten |
| CN102766130A (zh) * | 2012-07-18 | 2012-11-07 | 太仓华一化工科技有限公司 | 一种二氟代碳酸乙烯酯的制备方法 |
| CN107141192B (zh) * | 2017-05-09 | 2019-10-11 | 大连奇凯医药科技有限公司 | 一种均三氟苯的制备方法 |
| JP7123958B2 (ja) | 2019-02-15 | 2022-08-23 | 福建永晶科技股▲ふん▼有限公司 | フルオロアリール化合物及びその誘導体の新しい製造方法 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2938939A1 (de) * | 1978-10-05 | 1980-04-17 | Boots Co Ltd | Verfahren zur herstellung von fluornitrobenzolen |
| EP0536175B1 (de) * | 1990-06-25 | 1995-09-20 | Hoechst Aktiengesellschaft | Verfahren zur herstellung von chlorfluornitrobenzolen und difluornitrobenzolen |
| EP0556737B1 (de) * | 1992-02-20 | 2000-01-12 | Clariant GmbH | Verfahren zur Herstellung von substituierten 2,3-Difluorpyridinen |
| TW234123B (ru) * | 1992-12-16 | 1994-11-11 | Takeda Pharm Industry Co Ltd | |
| KR102246280B1 (ko) * | 2014-03-26 | 2021-04-29 | 에스케이하이닉스 주식회사 | 반도체 소자 및 그 제조 방법 |
-
1996
- 1996-08-07 DE DE19631854A patent/DE19631854C1/de not_active Expired - Fee Related
-
1997
- 1997-08-06 WO PCT/EP1997/004284 patent/WO1998005610A2/de active IP Right Grant
- 1997-08-06 ZA ZA976992A patent/ZA976992B/xx unknown
- 1997-08-06 CN CN97197078A patent/CN1413177A/zh active Pending
- 1997-08-06 US US09/230,961 patent/US6184425B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-08-06 RU RU99104806/04A patent/RU2175958C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1997-08-06 AU AU40141/97A patent/AU724747B2/en not_active Ceased
- 1997-08-06 EP EP97937556A patent/EP0923508B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-08-06 PT PT97937556T patent/PT923508E/pt unknown
- 1997-08-06 CZ CZ1999399A patent/CZ293505B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1997-08-06 CA CA002262603A patent/CA2262603C/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-08-06 JP JP50762798A patent/JP4097292B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1997-08-06 KR KR1019997000955A patent/KR100565877B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1997-08-06 ES ES97937556T patent/ES2164368T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-08-06 DE DE59705405T patent/DE59705405D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-08-06 AT AT97937556T patent/ATE208753T1/de active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU99104806A (ru) | Способ получения фторсодержащих соединений | |
| Lou et al. | Pd (OAc) 2-catalyzed regioselective aromatic C–H bond fluorination | |
| KR102537359B1 (ko) | 플루오로설포닐 기를 함유하는 이미드의 제조 방법 | |
| RU2175958C2 (ru) | Способ получения фторсодержащих соединений | |
| KR101604177B1 (ko) | 리튬 또는 나트륨 비스(플루오로술포닐)이미드의 제조 방법 | |
| JP5974181B2 (ja) | リチウムビス（フルオロスルホニル）イミドの製造方法 | |
| CN104085864B (zh) | 二氟磺酰亚胺盐的制备方法 | |
| RU2198732C2 (ru) | Катализатор, содержащий амидофосфониевые соли, для реакций фторгалогенного обмена | |
| CN102405189A (zh) | 氟磺酰亚胺盐以及氟磺酰亚胺盐的制备方法 | |
| US20130264510A1 (en) | Method for synthesizing quaternary ammonium systems | |
| CN105658572B (zh) | 二磺酰亚胺盐的颗粒或粉末及其制造方法 | |
| CN111662268B (zh) | 一种环状硫酸酯类化合物的制备方法及其应用 | |
| CN106632232A (zh) | 一种氟代磺酸内酯的制备方法 | |
| CN115141175B (zh) | 一种制备环状硫酸酯的方法 | |
| CN101747244B (zh) | 合成全氟烷基磺酰亚胺碱金属盐的方法和由该类盐合成的离子液体 | |
| JP2020164405A (ja) | ビスフルオロスルホニルイミド塩の新しいプロセス | |
| JP5061635B2 (ja) | ４−フルオロ−１，３−ジオキソラン−２−オンの製造法 | |
| RU2009132609A (ru) | Соединения, содержащие органофторхлорфосфатные анионы | |
| CN102786450A (zh) | 一种碱金属盐的制备方法 | |
| CN104151206B (zh) | 一种(氟磺酰)(多氟烷氧基磺酰)亚胺的碱金属盐及其离子液体 | |
| KR102239499B1 (ko) | 플루오로설포닐기를 함유하는 카보네이트 화합물, 이의 제조방법 및 용도 | |
| CN103772345B (zh) | 一种氟代碳酸乙烯酯的制备方法 | |
| CN102491901B (zh) | 4-溴-2-硝基三氟甲苯的制备方法 | |
| RU2005121906A (ru) | Ионные жидкости, содержащие анионы [n(cf3)2] | |
| JP4405779B2 (ja) | エーテル錯塩 |