RU2005121906A - Ионные жидкости, содержащие анионы [n(cf3)2] - Google Patents

Ионные жидкости, содержащие анионы [n(cf3)2] Download PDF

Info

Publication number
RU2005121906A
RU2005121906A RU2005121906/04A RU2005121906A RU2005121906A RU 2005121906 A RU2005121906 A RU 2005121906A RU 2005121906/04 A RU2005121906/04 A RU 2005121906/04A RU 2005121906 A RU2005121906 A RU 2005121906A RU 2005121906 A RU2005121906 A RU 2005121906A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
carbon atoms
saturated
partially
accordance
bond
Prior art date
Application number
RU2005121906/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2351601C2 (ru
Inventor
Николай ИГНАТЬЕВ (DE)
Николай ИГНАТЬЕВ
Урс ВЕЛЬЦ-БИРМАНН (DE)
Урс ВЕЛЬЦ-БИРМАНН
Михаэль ШМИДТ (DE)
Михаэль Шмидт
Хельге ВИЛЛЬНЕР (DE)
Хельге ВИЛЛЬНЕР
Андрий КУЧЕРИНА (DE)
Андрий КУЧЕРИНА
Original Assignee
Мерк Патент ГмбХ (DE)
Мерк Патент Гмбх
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Мерк Патент ГмбХ (DE), Мерк Патент Гмбх filed Critical Мерк Патент ГмбХ (DE)
Publication of RU2005121906A publication Critical patent/RU2005121906A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2351601C2 publication Critical patent/RU2351601C2/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/06Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom
    • C07D213/16Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom containing only one pyridine ring
    • C07D213/20Quaternary compounds thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/04Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/06Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with radicals, containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/06Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom
    • C07D213/16Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom containing only one pyridine ring
    • C07D213/18Salts thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/081,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62Benzothiazoles
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/02Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements
    • C07D295/027Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements containing only one hetero ring
    • C07D295/03Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements containing only one hetero ring with the ring nitrogen atoms directly attached to acyclic carbon atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Primary Cells (AREA)
  • Secondary Cells (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)

Claims (23)

1. Соли насыщенных, частично или полностью ненасыщенных гетероциклических катионов, содержащие анион бис(трифторметил)имида, N(CF3)-2, которые имеют общую формулу (1)
Figure 00000001
где Х является N, Р, О или S;
n - целое число, выбранное из 0, 1 или 2 таким образом, что Х является насыщенным в соответствии со своей валентностью, увеличенной на 1;
А - насыщенная, частично или полностью ненасыщенная углеводородная цепь, содержащая от 3 до 8 членов, в которой все углеродные атомы, кроме одного, могут быть заменены идентичными или различными гетероатомами, выбранными из N, Р, О или S, где углеродные атомы углеводородной цепи и присутствующие там гетероатомы являются насыщенными заместителями R2 в соответствии с их валентностями;
R1, R2 - -Н при условии, что нет связи с позитивно заряженным гетероатомом, алкил с неразветвленной цепью или разветвленный, который содержит от 1 до 20 атомов углерода, алкенил с неразветвленной цепью или разветвленный, который содержит от 2 до 20 атомов углерода и одну или более двойных связей, алкинил с неразветвленной цепью или разветвленный, который содержит от 2 до 20 атомов углерода и одну или более тройных связей, насыщенный, частично или полностью ненасыщенный циклоалкил, содержащий от 3 до 7 атомов углерода, галоген, в частности, фтор или хлор, при условии, что для Х=N, О, S не образуется связи галоген-гетероатом, -NO2, при условии, что не образуется связи с позитивно заряженным гетероатомом, -CN, при условии, что не образуется связи с позитивно заряженным гетероатомом, где R2 и/или R1 в различных и/или идентичных положениях гетероциклического кольца являются в каждом случае идентичными или различными, где R2 и/или R1 могут быть связаны друг с другом попарно посредством одинарной или двойной связи, где один или более R2 и/или R1 могут быть частично или полностью замещенными галогенами, в частности, -F и/или -Cl, или частично -CN или -NO2, при условии, что не все R2 и R1 являются полностью галогенированными, и где один или более атомов углерода R2 и/или R1 могут быть заменены гетероатомами и/или атомными группами, выбранными из группы -О-, -С(O)-, С(O)O-, -S-, -S(O)-, -SO2-, -SO2O-, -N=, -P=, -NH-, -PH-, -NR'- и -PR'-, где R' представляет собой нефторированный, частично или перфорированный C16алкил или -С6F5, где α-положение R1 не заменено для Х=О, S.
2. Соли в соответствии с п.1, в которых А представляет собой 4-, 5- или 6-членную углеводородную цепь.
3. Соли в соответствии с п.1 или 2, в которых А представляет собой углеводородную цепь, в которой ноль, один или два атома углерода заменены гетероатомами, выбранными из N, Р, О и S.
4. Соли в соответствии с п.1, в которых R1, R2 независимо друг от друга имеют значения -Н при условии, что не образуется связи с позитивно заряженным гетероатомом, галоген, в частности, фтор, при условии, что для Х=N, О, S не образуется связи галоген-гетероатом, алкил с неразветвленной цепью или разветвленный, который содержит от 1 до 6 атомов углерода, в частности, -СН3, -C2H5, -н-С3Н7, -СН(СН3)2, -Н-С4Н9, -н-С6Н13, алкил с неразветвленной цепью или разветвленный, частично или полностью перфорированный алкил, который содержит от 1 до 6 атомов углерода, в частности, -CF3, -C2F5, -C4F9.
5. Соли в соответствии с п.1, в которых насыщенный, частично или полностью ненасыщенный гетероциклический катион выбран из следующей группы:
Figure 00000002
где Х является N, Р, О или S;
Y - в каждом случае независимо от другого представляет собой N, Р, О, S или С, где, по крайней мере, один Y - С;
n - 0 для ненасыщенного Х - О, S, 1 для насыщенного Х - О, S или для ненасыщенного Х - N, Р, 2 для насыщенного Х - N, Р;
m - 0 для насыщенного Y - О, S или для ненасыщенного Y - N, Р, 1 для насыщенного Х - N, Р или для Y - sp2-C, 2 для Y - sp3-C;
радикалы R1, R2 являются такими, как определено в п.1.
6. Соли в соответствии с п.1, в которых насыщенный, частично или полностью ненасыщенный гетероциклический катион выбран из следующей группы:
Figure 00000003
где X является в каждом случае независимо от другого N, Р, О, S и С, где, по крайней мере, один Х - N, Р, О или S;
n - 0 для ненасыщенного Х - О, S или для ненасыщенного Х - N, Р, 1 для насыщенного Х - N, Р или для Х - sp2-C или для замещения на sp2 углеродном атоме кольца, 2 для Х - sp3-С или для замещения на sp3 углеродном атоме кольца где n увеличивается на 1 для одного Х - N, Р, О или S;
А' - насыщенная, частично или полностью ненасыщенная углеводородная цепь, содержащая от 2 до 7 членов; где углеродные атомы углеводородной цепи являются насыщенными заместителями R2 в соответствии с их валентностями где радикалы R1, R2 являются такими, как определено в п.1, при условии, что заместители R1 в α-положении по отношению к позитивно заряженному гетероатому не содержат группы метилена в непосредственном соседстве с гетероциклическим кольцом.
7. Соли в соответствии с п.1, в которых насыщенный, частично или полностью ненасыщенный гетероциклический катион имеет следующую структуру:
Figure 00000004
где X является N или Р;
Y - N, Р, О или S;
n - 0 для Y - О, S, 1 для Y - N, Р;
А' - насыщенная, частично или полностью ненасыщенная углеводородная цепь, содержащая от 2 до 7 членов;
В' - насыщенная, частично или полностью ненасыщенная углеводородная цепь, содержащая от 1 до 6 членов, где все углеродные атомы углеводородных цепей А' и В' независимо друг от друга могут быть заменены идентичными или различными гетероатомами, выбранными из N, Р, О и S и где углеродные атомы углеводородных цепей А' и В' являются насыщенными заместителями R2 в соответствии с их валентностями;
радикалы R1, R2 являются такими, как определено в п.1.
8. Соли насыщенных, частично или полностью ненасыщенных гетероциклических дикатионов, содержащие анион бис(трифторметил)имида, Н(CF3)2-, которые имеют общую формулу (2)
Figure 00000005
где X, Y являются каждый независимо от другого N, Р, О или S;
n, m - целое число, выбранное из 0, 1 или 2 таким образом, что каждый Х и Y является насыщенным в соответствии с его валентностью, увеличенной на 1;
А", В'' - насыщенная, частично или полностью ненасыщенная углеводородная цепь, содержащая от 0 до 4 членов, в которой углеродные атомы могут быть заменены идентичными или различными гетероатомами, выбранными из N, Р, О и S, где, по крайней мере, один углеродный атом присутствует в цепях А" и В", взятых вместе, и где углеродные атомы углеводородных цепей А" и В" и гетероатомы, присутствующие там, являются насыщенными заместителями R2 в соответствии с их валентностями;
R1, R2, R3 - -Н, при условии, что не образуется связи с позитивно заряженным гетероатомом, алкил с неразветвленной цепью или разветвленный, содержащий от 1 до 20 углеродных атомов, алкенил с неразветвленной цепью или разветвленный, содержащий от 2 до 20 углеродных атомов и одну или более двойную связь, алкинил с неразветвленной цепью или разветвленный, который содержит от 2 до 20 атомов углерода и одну или более тройных связей, насыщенный, частично или полностью ненасыщенный циклоалкил, содержащий от 3 до 7 атомов углерода, галоген, в частности, фтор или хлор, при условии, что для Х - N, О, S не образуется связи галоген-гетероатом, -NO2, при условии, что не образуется связи с позитивно заряженным гетероатомом, -CN, при условии, что не образуется связи с позитивно заряженным гетероатомом, где R1, R2 и/или R3 в различных и/или идентичных положениях гетероциклического кольца являются в каждом случае идентичными или различными, где R1, R2 и/или R3 могут быть связаны друг с другом попарно посредством одинарной или двойной связи, где один или более R1, R2 и/или R3 могут быть частично или полностью замещенными галогенами, в частности, -F и/или -Cl, или частично -CN или -NO2, при условии, что не все R1, R2 и R3 являются полностью галогенированными, и где один или более атомов углерода R1, R2 и/или R3 могут быть заменены гетероатомами и/или атомными группами, выбранными из группы -О-, -С(O)-, С(O)O-, -S-, -S(O)-, -SO2-, -SO2O-, -N=, -P=, -NH-, -PH-, -NR'- и -PR'-, где R' представляют собой нефторированный, частично или перфорированный C16алкил или -C6F5, где α-положения R1 и R3 не заменено для Х=О, S или Y=О, S где гетероциклический дикатион представляет собой 4-, 5-, 6-, 7-, 8- или 9-членное кольцо.
9. Соли в соответствии с п.8, в которых гетероциклические дикатионы представляют собой 5-, 6- или 7-членное кольцо.
10. Соли насыщенных, частично или полностью ненасыщенных гетероциклических катионов, содержащие анион бис(трифторметил)имида, Н(CF3)2-, которые имеют общую формулу (3)
Figure 00000006
где X, Y являются каждый независимо от другого N, Р, О или S;
n - целое число, выбранное из 0, 1 или 2 таким образом, что Х является насыщенным в соответствии со своей валентностью, увеличенной на 1;
m - целое число, выбранное из 0, 1 или 2 таким образом, что Y является насыщенным в соответствии со своей валентностью;
R1, R2 - -H при условии, что не образуется связи с позитивно заряженным гетероатомом, алкил с неразветвленной цепью или разветвленный, который содержит от 1 до 20 атомов углерода, алкенил с неразветвленной цепью или разветвленный, который содержит от 2 до 20 атомов углерода и одну или более двойных связей, алкинил с неразветвленной цепью или разветвленный, который содержит от 2 до 20 атомов углерода и одну или более тройных связей, насыщенный, частично или полностью ненасыщенный циклоалкил, содержащий от 3 до 7 атомов углерода, галоген, в частности, хлор, при условии, что для Х=N, О, S не образуется связи галоген-гетероатом, -OR при условии, что замещенный гетероатом не является О или S, где R2 и/или R1 в различных и/или идентичных положениях гетероциклического кольца являются в каждом случае являются идентичными или различными, где R2 и/или R1 могут быть связаны друг с другом попарно одинарной или двойной связью, где один или более R2 и/или R1 могут быть частично или полностью замещенными галогенами, в частности, -F и/или -Cl, или частично -CN или -NO2, при условии, что не все R2 и R1 являются полностью галогенированными, и где один или более атомов углерода R2 и/или R1 могут быть заменены гетероатомами и/или атомными группами, выбранными из группы -О-, -С(O)-, С(O)O-, -S-, -S(O)-, -SO2-, -SO2O-, -N=, -P=, -NH-, -PH-, -NR'- и -PR'-, где R' представляет собой нефторированный, частично или перфторированный C16алкил или -С6F5, где α-положение R1 не заменено для Х=О, S.
11. Способ получения солей в соответствии с п.1, характеризующийся тем, что фторид щелочного металла общей формулы DF, где D выбран из группы щелочных металлов, подвергают реакции в полярном органическом растворителе c
RFSO2N(CF3)2 или RFC(O)N(CF3)2,
где RF является F или CpF2p+1, где р=1-8,
и соль общей формулы (4)
Figure 00000007
где Е- - F-, Cl-, Br-, I-, BF4-, ClO4-, AsF6-, SbF6-, SbCl6-, PF6-, PFSO3-, FSO3-, (RF)2P(O)O-, RFP(O)2O-, RSO3-, ROSO3-, 1/2SO32-, CN-, SCN-, RFC(O)O-, RC(O)O-, 2,4-динитрофенолят и 2,4,6-тринитрофенолят, где RF представляет собой перфторированную C16алкильную группу или перфторированную арильную группу, a R представляет собой С16алкильную группу или арильную группу;
Х - N, Р, О или S;
n - целое число, выбранное из 0, 1 или 2 таким образом, что Х является насыщенным в соответствии со своей валентностью, увеличенной на 1;
А насыщенная, частично или полностью ненасыщенная углеводородная цепь, содержащая от 3 до 8 членов, в которой все углеродные атомы, кроме одного, могут быть заменены идентичными или различными гетероатомами, выбранными из N, Р, О и S, где углеродные атомы углеводородной цепи и присутствующие там гетероатомы являются насыщенными заместителями R2 в соответствии с их валентностями;
R1, R2 - -H при условии, что не образуется связи с позитивно заряженным гетероатомом, алкил с неразветвленной цепью или разветвленный, который содержит от 1 до 20 атомов углерода, алкенил с неразветвленной цепью или разветвленный, который содержит 2-20 атомов углерода и одну или более двойных связей, алкинил с неразветвленной цепью или разветвленный, который содержит от 2 до 20 атомов углерода и одну или более тройных связей, насыщенный, частично или полностью ненасыщенный циклоалкил, содержащий от 3 до 7 атомов углерода, галоген, в частности, фтор или хлор, при условии, что для Х=N, O, S не образуется связи галоген-гетероатом, -NO2, при условии, что не образуется связи с позитивно заряженным гетероатомом, -CN, при условии, что не образуется связи с позитивно заряженным гетероатомом, где R2 и/или R1 в различных и/или идентичных положениях гетероциклического кольца в каждом случае являются идентичными или различными, где R2 и/или R1 могут быть связаны друг с другом попарно одинарной или двойной связью, где один или более R2 и/или R1 могут быть частично или полностью замещенными галогенами, в частности, -F и/или -Cl, или частично -CN или -NO2, при условии, что не все R2 и R1 являются полностью галогенированными, и где один или более атомов углерода R2 и/или R1 могут быть заменены гетероатомами и/или атомными группами, выбранными из группы -О-, -С(O)-, С(O)O-, -S-, -S(O)-, -SO2-, -SO2O-, -N=, -P=, -NH-, -PH-, -NR'- и -PR'-, где R' представляет собой нефторированный, частично или перфорированный C16алкил или -С6F5, где α-положение R1 не заменено для Х=О, S.
12. Способ получения солей в соответствии с п.8, характеризующийся тем, что фторид щелочного металла общей формулы DF, где D выбран из группы щелочных металлов, подвергают реакции в полярном органическом растворителе с
RFSO2N(CF3)2 или RFC(O)N(CF3)2,
где RF являтся F или CpF2p+1, где р=1-8,
и солью общей формулы (5)
Figure 00000008
Е- - F-, Cl-, Br-, I-, BF4-, ClO4-, AsF6-, SbF6-, SbCl6-, PF6-, RFSO3-, FSO3-, (RF)2P(O)O-, RFP(O)2O, RSO3-, ROSO3-, 1/2SO32-, CN-, SCN-, RFC(O)O-, RC(O)O-, 2,4-динитрофенолят и 2,4,6-тринитрофенолят, где RF представляет собой перфторированную C16алкильную группу или перфторированную арильную группу, a R представляет собой C16алкильную группу или арильную группу;
X, Y - каждый независимо от другого N, Р, О или S;
n, m - целое число, выбранное из 0, 1 или 2 таким образом, что Х является насыщенным в соответствии со своей валентностью, увеличенной на 1;
А", В" - насыщенная, частично или полностью ненасыщенная углеводородная цепь, содержащая от 0 до 4 членов, в которой углеродные атомы могут быть заменены идентичными или различными гетероатомами, выбранными из N, Р, О и S, где, по крайней мере, один углеродный атом присутствует в цепях А" и В", взятых вместе, где углеродные атомы углеводородных цепей А" и В" и присутствующие там гетероатомы являются насыщенными заместителями R2 в соответствии с их валентностями;
R1, R2, R3 - -H при условии, что не образуется связи с позитивно заряженным гетероатомом,
алкил с неразветвленной цепью или разветвленный, который содержит от 1 до 20 атомов углерода,
алкенил с неразветвленной цепью или разветвленный, который содержит от 2 до 20 атомов углерода и одну или более двойных связей, алкинил с неразветвленной цепью или разветвленный, который содержит от 2 до 20 атомов углерода и одну или более тройных связей, насыщенный, частично или полностью ненасыщенный циклоалкил, содержащий от 3 до 7 атомов углерода,
галоген, в частности, фтор или хлор, при условии, что для Х=N, O, S не образуется связи галоген-гетероатом,
галоген, в частности, фтор или хлор, при условии, что не образуется связи галоген-гетероатом, -NO2, при условии, что не образуется связи с позитивно заряженным гетероатомом, -CN, при условии, что не образуется связи с позитивно заряженным гетероатомом, где R1, R2 и/или R3 в различных и/или идентичных положениях гетероциклического кольца являются в каждом случае идентичными или различными, где R1, R2 и/или R3 могут быть связаны друг с другом попарно посредством одинарной или двойной связи, где один или более R2 и/или R1 могут быть частично или полностью замещенными галогенами, в частности, -F и/или -Cl, или частично -CN или -NO2, при условии, что не все R2, R1 и/или R3 являются полностью галогенированными, и где один или два атома углерода R2, R1 и/или R3 могут быть заменены гетероатомами и/или атомными группами, выбранными из группы -О-, -С(O)-, С(O)O-, -S-, -S(O)-, -SO2-, -SO2O-, -N=, -P=, -NH-, -PH-, -NR'- и -PR'-, где R' представляет собой нефторированный, частично или перфторированный С16алкил или -C6F5, где α-положение R1 не заменено для Х=О, S, где гетероциклический дикатион представляет собой 4-, 5-, 6-, 7-, 8- или 9-членное кольцо.
13. Способ в соответствии с п.11 или 12, характеризующийся тем, что используемый фторид щелочного металла представляет собой KF или RbF.
14. Способ в соответствием с п.11 или 12, характеризующийся тем, что реакцию осуществляют при температурах от -40 до 80°С, в частности от 0 до 40°С.
15. Способ в соответствии с п.11 или 12, характеризующийся тем, что реакцию осуществляют в полярном органическом растворителе, выбранном из группы ацетонитрила, диметоксиэтана, диметилформамида и пропионитрила.
16. Способ в соответствии с п.11 или 12, характеризующийся тем, что реакцию осуществляют как реакцию в одном и том же резервуаре.
17. Способ в соответствии с п.11 или 12, характеризующийся тем, что реакцию для Е- - F- осуществляют без добавления фторида щелочного металла DF.
18. Способ в соответствии с п.11 или 12, характеризующийся тем, что исходные материалы для реакции используют приблизительно в эквимолярном соотношении друг к другу.
19. Применение соли в соответствии с пп.1, 8 или 10 в качестве ионной жидкости.
20. Применение соли в соответствии с пп.1, 8 или 10 в качестве неводного электролита.
21. Применение соли в соответствии с пп.1, 8 или 10 в качестве реагента для введения групп N(CF3)2.
22. Применение соли в соответствии с пп.1, 8 или 10 в качестве катализатора межфазного переноса.
23. Применение соли в соответствии с пп.1, 8 или 10 в качестве промежуточного соединения для синтеза жидкокристаллических соединений или активных ингредиентов, в частности, лекарственных средств или средств для защиты растений.
RU2005121906/04A 2002-12-13 2003-11-17 Ионные жидкости, содержащие анионы [n(cf3)2]- RU2351601C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10258671.3 2002-12-13
DE10258671A DE10258671A1 (de) 2002-12-13 2002-12-13 Ionische Flüssigkeiten mit [N(CF3)2]-Anionen

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2005121906A true RU2005121906A (ru) 2006-01-27
RU2351601C2 RU2351601C2 (ru) 2009-04-10

Family

ID=32336360

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2005121906/04A RU2351601C2 (ru) 2002-12-13 2003-11-17 Ионные жидкости, содержащие анионы [n(cf3)2]-

Country Status (10)

Country Link
US (1) US7550491B2 (ru)
EP (1) EP1569921A1 (ru)
JP (2) JP4790270B2 (ru)
KR (1) KR101222271B1 (ru)
CN (1) CN1726200A (ru)
AU (1) AU2003294712B2 (ru)
CA (1) CA2509226C (ru)
DE (1) DE10258671A1 (ru)
RU (1) RU2351601C2 (ru)
WO (1) WO2004054991A1 (ru)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB0500029D0 (en) * 2005-01-04 2005-02-09 Univ Belfast Basic ionic liquids
JP4766914B2 (ja) * 2005-05-10 2011-09-07 関東電化工業株式会社 Sを含む環状イオン液体およびその製造方法
DE102006023649A1 (de) * 2006-05-17 2008-01-03 Philipps-Universität Marburg Hydrophobe ionische Flüssigkeiten
US9260397B2 (en) * 2008-01-30 2016-02-16 Technische Universitaet Dresden Salts comprising aryl-alkyl-substituted imidazolium and triazolium cations and the use thereof
CN101863855B (zh) * 2010-06-29 2013-05-29 四川大学 温敏型酸性离子液体的制备及其催化醇酸酯化的方法
JP5328745B2 (ja) * 2010-10-25 2013-10-30 国立大学法人 名古屋工業大学 リチウム二次電池
ES2523689B1 (es) * 2013-04-26 2019-06-19 Consejo Superior Investigacion Liquidos ionicos, procedimiento de preparacion y su uso como electrolitos para dispositivos electroquimicos de almacenamiento de energia

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5827602A (en) * 1995-06-30 1998-10-27 Covalent Associates Incorporated Hydrophobic ionic liquids
DE19941566A1 (de) * 1999-09-01 2001-03-08 Merck Patent Gmbh Stabile (CF3)2N-Salze und Verfahren zu deren Herstellung
JP4011830B2 (ja) * 2000-06-20 2007-11-21 独立行政法人科学技術振興機構 N−アルコキシアルキルイミダゾリウム塩、該イミダゾリウム塩からなるイオン液体ならびにイオン性ゲル
DE10107118A1 (de) 2001-02-14 2002-08-29 Merck Patent Gmbh Verfahren zur Herstellung von Bis(trifluormethyl)imido-Salzen

Also Published As

Publication number Publication date
KR101222271B1 (ko) 2013-01-15
KR20050085577A (ko) 2005-08-29
RU2351601C2 (ru) 2009-04-10
CA2509226C (en) 2012-05-01
AU2003294712B2 (en) 2010-08-12
DE10258671A1 (de) 2004-06-24
JP4790270B2 (ja) 2011-10-12
CA2509226A1 (en) 2004-07-01
US20060079691A1 (en) 2006-04-13
JP2006516123A (ja) 2006-06-22
EP1569921A1 (de) 2005-09-07
JP2011201879A (ja) 2011-10-13
WO2004054991A8 (de) 2005-09-01
WO2004054991A1 (de) 2004-07-01
CN1726200A (zh) 2006-01-25
US7550491B2 (en) 2009-06-23
AU2003294712A1 (en) 2004-07-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US7709635B2 (en) Boronium-ion-based ionic liquids and methods of use thereof
Handy Room temperature ionic liquids: Different classes and physical properties
US7423164B2 (en) Synthesis of ionic liquids
Sun et al. Synthesis and properties of ambient temperature molten salts based on the quaternary ammonium ion
Egashira et al. The preparation of quaternary ammonium-based ionic liquid containing a cyano group and its properties in a lithium battery electrolyte
JP2001507043A (ja) 非局在化アニオン電荷を有するイオン化合物、及びそれらのイオン伝導性成分又は触媒としての使用
RU99118299A (ru) Катализатор, содержащий амидофосфониевые соли, для реакций фторгалогенного обмена
RU2005121906A (ru) Ионные жидкости, содержащие анионы [n(cf3)2]
RU2007148236A (ru) Ионные жидкости низкой вязкости
Lee Cyclic carbonates
KR20160072265A (ko) 루이스 산을 갖는 13 족의 시아노 화합물의 제조 방법
KR20130135858A (ko) 이온성의 겔화제, 겔, 겔의 제조 방법 및 가교제
KR20040045916A (ko) 양쪽이온성 이미드
JP2006225372A (ja) イオン性錯体の合成法
JP2005104845A (ja) 4級アンモニウム系常温溶融塩及び製造法
RU2002104747A (ru) Фторалкилфосфатные соли и процесс получения этих веществ
RU2005104419A (ru) Способ получения нитрооксипроизводных напроксена
CN103772345B (zh) 一种氟代碳酸乙烯酯的制备方法
JP2015059092A (ja) シリコーン変性双性イオン化合物とその製造方法
Ignatyev et al. Ionic liquids having [N (CF 3) 2]− anions
이홍원 Synthesis of Novel Ionic Liquids for Electrolytes with Unsymmetrical Bis (sulfonyl) imide Anions containing a 2-carboxyethyl functional group
이상우 Development of novel ionic liquids with bis (sulfonyl) imide anions functionalized by a carboxymethyl group as electrolyte additives
JP2004307446A (ja) 新規イオン性液体
JP2006111538A (ja) イオン性金属錯体の合成法
Callum et al. Preparation, properties and crystal structures of new nickel (II) complexes of 1, 2-asymmetrically substituted dithiolenes for third-order non-linear optical applications

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20151118