RU2007148236A - Ионные жидкости низкой вязкости - Google Patents

Ионные жидкости низкой вязкости Download PDF

Info

Publication number
RU2007148236A
RU2007148236A RU2007148236/04A RU2007148236A RU2007148236A RU 2007148236 A RU2007148236 A RU 2007148236A RU 2007148236/04 A RU2007148236/04 A RU 2007148236/04A RU 2007148236 A RU2007148236 A RU 2007148236A RU 2007148236 A RU2007148236 A RU 2007148236A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
atoms
partially
linear
alkyl
substituted
Prior art date
Application number
RU2007148236/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2413732C2 (ru
Inventor
Николай Мыкола ИГНАТИЕВ (DE)
Николай Мыкола ИГНАТИЕВ
Урс ВЕЛЬЦ-БИРМАНН (DE)
Урс ВЕЛЬЦ-БИРМАНН
Михаэль ХЕКМАЙЕР (DE)
Михаэль ХЕКМАЙЕР
Герман БИССКИ (DE)
Герман БИССКИ
Хельге ВИЛЛЬНЕР (DE)
Хельге ВИЛЛЬНЕР
Original Assignee
Мерк Патент ГмбХ (DE)
Мерк Патент Гмбх
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Мерк Патент ГмбХ (DE), Мерк Патент Гмбх filed Critical Мерк Патент ГмбХ (DE)
Publication of RU2007148236A publication Critical patent/RU2007148236A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2413732C2 publication Critical patent/RU2413732C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic System
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/30—Phosphinic acids R2P(=O)(OH); Thiophosphinic acids, i.e. R2P(=X)(XH) (X = S, Se)
    • C07F9/36—Amides thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K5/00—Heat-transfer, heat-exchange or heat-storage materials, e.g. refrigerants; Materials for the production of heat or cold by chemical reactions other than by combustion
    • C09K5/08—Materials not undergoing a change of physical state when used
    • C09K5/10—Liquid materials
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
    • B01J31/0234—Nitrogen-, phosphorus-, arsenic- or antimony-containing compounds
    • B01J31/0235—Nitrogen containing compounds
    • B01J31/0239—Quaternary ammonium compounds
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
    • B01J31/0234—Nitrogen-, phosphorus-, arsenic- or antimony-containing compounds
    • B01J31/0255—Phosphorus containing compounds
    • B01J31/0267—Phosphines or phosphonium compounds, i.e. phosphorus bonded to at least one carbon atom, including e.g. sp2-hybridised phosphorus compounds such as phosphabenzene, the other atoms bonded to phosphorus being either carbon or hydrogen
    • B01J31/0268—Phosphonium compounds, i.e. phosphine with an additional hydrogen or carbon atom bonded to phosphorous so as to result in a formal positive charge on phosphorous
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic System
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/30—Phosphinic acids R2P(=O)(OH); Thiophosphinic acids, i.e. R2P(=X)(XH) (X = S, Se)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic System
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/54—Quaternary phosphonium compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic System
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/553—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom

Abstract

1. Ионная жидкость, включающая катионы и анионы, отличающаяся тем, что вязкость составляет от 10 до 100 мм2/с и электрохимическая стабильность к восстановлению и окислению больше чем 4,5 В. ! 2. Ионная жидкость по п.1, отличающаяся тем, что содержание хлорида в ионной жидкости составляет меньше чем 100 частей на миллион. ! 3. Ионная жидкость по п.1 или 2, отличающаяся тем, что анион соответствует формуле [(RF)2P(O)]2N-, в которой RF принимает значение ! (CnF2n-x+1Hx), ! где n=1-6 и х=0-4, где, для n=1, х должен принимать значения от 0 до 2. ! 4. Ионная жидкость по п.3, отличающаяся тем, что анион представляет собой [(C2F5)2P(0)]2N-. ! 5. Ионная жидкость по п.1 или 2, отличающаяся тем, что катион представляет собой аммониевый катион, который соответствует формуле (1) ! , ! в которой ! R в каждом случае, независимо друг от друга, представляет собой Н, при условии, что, по крайней мере, два заместителя R в формуле (1) представляют собой Н, ! OR', NR'2, при условии, что не боле чем один заместитель R в формуле (1) представляет собой OR' или NR'2, ! линейный или разветвленный алкил, имеющий 1-20 С атомов, линейный или разветвленный алкенил, имеющий 2-20 С атомов и одну или больше двойных связей, ! линейный или разветвленный алкинил, имеющий 2-20 С атомов и одну или больше тройных связей, ! насыщенный, частично или полностью ненасыщенный циклоалкил, имеющий 3-7 С атомов, который может быть замещен алкильными группами, имеющими 1-6 С атомов, ! где один или больше R могут быть частично или полностью замещены галогенами, в частности -F и/или -Сl, или частично с помощью -ОН, -OR', -CN, -C(O)OH, -C(O)NR'2, -SO2NR'2, -C(O)X, -SO2OH, -SO2X или -NO2, и где один или два несмежных атомов углерода группы R, которые не находятся в α-положении, могут быть заменен�

Claims (14)

1. Ионная жидкость, включающая катионы и анионы, отличающаяся тем, что вязкость составляет от 10 до 100 мм2/с и электрохимическая стабильность к восстановлению и окислению больше чем 4,5 В.
2. Ионная жидкость по п.1, отличающаяся тем, что содержание хлорида в ионной жидкости составляет меньше чем 100 частей на миллион.
3. Ионная жидкость по п.1 или 2, отличающаяся тем, что анион соответствует формуле [(RF)2P(O)]2N-, в которой RF принимает значение
(CnF2n-x+1Hx),
где n=1-6 и х=0-4, где, для n=1, х должен принимать значения от 0 до 2.
4. Ионная жидкость по п.3, отличающаяся тем, что анион представляет собой [(C2F5)2P(0)]2N-.
5. Ионная жидкость по п.1 или 2, отличающаяся тем, что катион представляет собой аммониевый катион, который соответствует формуле (1)
Figure 00000001
,
в которой
R в каждом случае, независимо друг от друга, представляет собой Н, при условии, что, по крайней мере, два заместителя R в формуле (1) представляют собой Н,
OR', NR'2, при условии, что не боле чем один заместитель R в формуле (1) представляет собой OR' или NR'2,
линейный или разветвленный алкил, имеющий 1-20 С атомов, линейный или разветвленный алкенил, имеющий 2-20 С атомов и одну или больше двойных связей,
линейный или разветвленный алкинил, имеющий 2-20 С атомов и одну или больше тройных связей,
насыщенный, частично или полностью ненасыщенный циклоалкил, имеющий 3-7 С атомов, который может быть замещен алкильными группами, имеющими 1-6 С атомов,
где один или больше R могут быть частично или полностью замещены галогенами, в частности -F и/или -Сl, или частично с помощью -ОН, -OR', -CN, -C(O)OH, -C(O)NR'2, -SO2NR'2, -C(O)X, -SO2OH, -SO2X или -NO2, и где один или два несмежных атомов углерода группы R, которые не находятся в α-положении, могут быть заменены атомами и/или группами атомов, выбранными из группы, которая включает -O-, -S-, -S(O)-, -SО2-, -SO2O-, -С(O)-, -С(O)O-, -N+R'2-, -Р(O)P'O-, -C(O)NR'-, -SO2NR'-, -OP(P)R'O-, -P(O)(NR'2)NR'-, -PR'2=N- и -P(O)R'-, где R' может быть =Н, не-, частично или перфторированному C1-С6-алкилу, С3-С7-циклоалкилу или незамещенному или замещенному фенилу, и Х может представлять собой галоген.
6. Ионная жидкость по п.1 или 2, отличающаяся тем, что катион представляет собой фосфониевый катион, который соответствует формуле (2)
Figure 00000002
,
в которой
R2 в каждом случае, независимо друг от друга, представляет собой Н, OR', NR'2,
линейный или разветвленный алкил, имеющий 1-20 С атомов, линейный или разветвленный алкенил, имеющий 2-20 С атомов и одну или больше двойных связей,
линейный или разветвленный алкинил, имеющий 2-20 С атомов и одну или больше тройных связей,
насыщенный, частично или полностью ненасыщенный циклоалкил, имеющий 3-7 С атомов, который может быть замещен алкильными группами, имеющими 1-6 С атомов,
где один или больше R2 могут быть частично или полностью замещены галогенами, в частности -F и/или -Сl, или частично с помощью -ОН,
-OR', -CN, -С(O)ОН, -C(O)NR'2. -SO2NR'2, -С(O)Х, -SO2OH, -SO2X или -NO2, и где один или два несмежных атомов углерода группы R2, которые не находятся в α-положении, могут быть заменены атомами и/или группами атомов, выбранными из группы, которая включает -O-, -S-, -S(O)-, -SO2-, -SO2O-, -С(O)-, -С(O)O-, -N+R'2-, -P(O)R'O-, -C(O)NR'-, -SO2NR'-, -OP(O)R'O-, -P(O)(NR'2)NR'-, -PR'2=N- и -P(O)R'-, где R”=Н, не-, частично или перфторированному C1-С6-алкилу, С3-С7-циклоалкилу или незамещенному или замещенному фенилу, и Х= галогену.
7. Ионная жидкость по п.1 или 2, отличающаяся тем, что катион представляет собой урониевый катион, который соответствует формуле (3)
Figure 00000003
,
в которой
R3-R7 каждый, независимо друг от друга, представляет собой
водород, где водород исключен для R5,
линейный или разветвленный алкил, имеющий 1-20 С атомов,
линейный или разветвленный алкенил, имеющий 2-20 С атомов и одну или больше двойных связей,
линейный или разветвленный алкинил, имеющий 2-20 С атомов и одну или больше тройных связей,
насыщенный, частично или полностью ненасыщенный циклоалкил, имеющий 3-7 С атомов, который может быть замещен алкильными группами, имеющими 1-6 С атомов, где один или больше заместителей R3-R7 могут быть частично или полностью замещены галогенами, в частности -F и/или -Сl, или частично с помощью -ОН, -OR', -CN, -C(O)OH, -C(O)NR'2, -SO2NR'2, -C(O)X, -SO2OH, -SO2X или -NO2, и где один или два несмежных атомов углерода заместителей R3-R7, которые не находятся в α-положении, могут быть заменены атомами и/или группами атомов, выбранными из группы, которая включает -O-, -S-, -S(O)-, - SO2-, -SO2O-, -С(O)-, -С(O)O-, -N+R'2-, -P(O)R'O-, -C(O)NR'-, -SO2NR'-, -OP(O)R'O-, -P(O)(NR'2)NR'-, -PR'2=N- и -P(P)R'-, где R'=H, не-, частично или перфторированному C1-С6-алкилу, С3-С7-циклоалкилу или незамещенному или замещенному фенилу, и Х = галогену.
8. Ионная жидкость по п.1 или 2, отличающаяся тем, что катион представляет собой тиоурониевый катион, который соответствует формуле (4)
Figure 00000004
,
в которой
R3 - R7 каждый, независимо друг от друга, представляет собой
водород, где водород исключен для R5,
линейный или разветвленный алкил, имеющий 1-20 С атомов,
линейный или разветвленный алкенил, имеющий 2-20 С атомов и одну или больше двойных связей,
линейный или разветвленный алкинил, имеющий 2-20 С атомов и одну или больше тройных связей,
насыщенный, частично или полностью ненасыщенный циклоалкил, имеющий 3-7 С атомов, который может быть замещен алкильными группами, имеющими 1-6 С атомов, где один или больше заместителей R3-R7 могут быть частично или полностью замещены галогенами, в частности -F и/или -Сl, или частично с помощью -ОН, -OR', -CN, -C(O)OH, -C(O)NR'2, -SO2NR'2, -C(O)X, -SO2ОН, -SO2X или -NO2, и где один или два несмежных атомов углерода заместителей R3 - R7, которые не находятся в α-положении, могут быть заменены атомами и/или группами атомов, выбранными из группы, которая включает -O-, -S-, -S(O)-, - SO2-, -SO2O-, -C(O)-, -C(O)O-, -N+R'2-, -P(O)R'O-, -C(O)NR'-, -SO2NR'-, -OP(O)R'O-, -P(O)(NR'2)NR'-, -PR'2=N- и -P(O)R'-, где R'=H, не-, частично или перфторированному C1-С6-алкилу, С3-С7-циклоалкилу или незамещенному или замещенному фенилу, и Х = галогену.
9. Ионная жидкость по п.1 или 2, отличающаяся тем, что катион представляет собой гуанидиниевый катион, который соответствует формуле (5)
Figure 00000005
,
в которой
R8 - R13 каждый, независимо друг от друга, представляет собой водород, -CN, NR'2, -OR',
линейный или разветвленный алкил, имеющий 1-20 С атомов,
линейный или разветвленный алкенил, имеющий 2-20 С атомов и одну или больше двойных связей,
линейный или разветвленный алкинил, имеющий 2-20 С атомов и одну или больше тройных связей,
насыщенный, частично или полностью ненасыщенный циклоалкил, имеющий 3-7 С атомов, который может быть замещен алкильными группами, имеющими 1-6 С атомов, где один или больше заместителей R8 - R13 могут быть частично или полностью замещены галогенами, в частности -F и/или -С1, или частично с помощью -ОН, -OR', -CN, -C(O)OH, -C(O)NR'2, -SO2NR'2, -C(O)X, -SO2OH, -SO2X или -NO2 и где один или два несмежных атомов углерода заместителей R8-R13, которые не находятся в α-положении, могут быть заменены атомами и/или группами атомов, выбранными из группы, которая включает -O-, -S-, -S(O)-, -SO2-, -SO2O-, -С(O)-, -С(O)O-, -N+R'2-, -P(O)R'O-, -C(O)NR'-, -SO2NR'-,
-OP(O)R'O-, -P(O)(NR'2)NR'-, -PR'2=N- и -P(O)R'-, где R'=H, не-, частично или перфторированному C1-С6-алкилу, С3-С7-пиклоалкилу или незамещенному или замещенному фенилу, и Х = галогену.
10. Ионная жидкость по п.1 или 2, отличающаяся тем, что катион соответствует формуле (6)
Figure 00000006
,
в которой
HetN+ представляет гетероциклический катион, выбранный из группы, включающей
Figure 00000007
,
Figure 00000008
,
Figure 00000009
,
Figure 00000010
,
Figure 00000011
,
Figure 00000012
,
Figure 00000013
,
Figure 00000014
,
Figure 00000015
,
Figure 00000016
,
Figure 00000017
,
Figure 00000018
,
Figure 00000019
,
Figure 00000020
,
Figure 00000021
,
Figure 00000022
,
Figure 00000023
,
Figure 00000024
,
Figure 00000025
,
Figure 00000026
,
Figure 00000027
,
Figure 00000028
,
Figure 00000029
,
Figure 00000030
Figure 00000031
Figure 00000032
,
Figure 00000033
или
Figure 00000034
где заместители
R1' - R4' каждый, независимо друг от друга, представляют собой водород, -CN, -OR', -NR'2, -P(O)R'2, -P(O)(OR')2, -P(O)(NR'2)2, -C(O)R'', -C(O)OR', линейный или разветвленный алкил, имеющий 1-20 С атомов, линейный или разветвленный алкенил, имеющий 2-20 С атомов и одну или больше двойных связей,
линейный или разветвленный алкинил, имеющий 2-20 С атомов и одну или больше тройных связей,
насыщенный, частично или полностью ненасыщенный циклоалкил, имеющий 3-7 С атомов, который может быть замещен алкильными группами, имеющими 1-6 С атомов, насыщенный, частично или полностью ненасыщенный гетероарил, гетероарил-С1-С6-алкил или арил-С1-С6-алкил,
где заместители R1', R2', R3' и/или R4' вместе могут также образовывать кольцевую систему,
где один или больше заместителей R1' - R4' могут быть частично или полностью замещены галогенами, в частности -F и/или -Сl, или -ОН, -OR', -CN, -С(O)ОН, -C(O)NR'2, -SO2NR'2, -C(O)X, -SO2OH, -SO2X или -NO2, но где R1' и R4' не могут быть одновременно полностью замещены галогенами, и где один или два несмежных атомов углерода заместителей R1'-R4', которые не связаны с гетероатомом, могут быть заменены атомами и/или группами атомов, выбранными из -O-, -S-, -S(O)-, -SO2-, -SO2O-, -С(O)-, -С(O)O-, -N+R'2-, -P(O)R'O-, -C(O)NR'-, -SO2NR'-, -OP(O)R'O-, -P(O)(NR'2)NR'-, -PR'2=N- и -P(O)R'-, где R1=H, не-, частично или перфторированному C1-С6-алкилу, С3-С7-циклоалкилу или незамещенному или замещенному фенилу, и Х = галогену.
11. Способ получения ионных жидкостей по п.3, отличающийся тем, что соединения общей формулы (7)
Figure 00000035
,
в которой Y=Н, щелочные металлы, щелочноземельные металлы и металлы из групп 11 и 12 Периодической Таблицы, вводят в реакцию с соединениями типа К+А-, где К+ выбирают из указанных катионов, указанных в пунктах 5-10 и А-=Сl-, Вr-, I-, BF4 -, R'OSO3 -, R'SO3 - или (R')2P(O)O-, где R'=Н, не-, частично или перфторированному С1-С6-алкилу, С3-С7-циклоалкилу или незамещенному или замещенному фенилу, в растворителе или смеси растворителей.
12. Способ по п.11, отличающийся тем, что реакцию проводят при температурах в интервале от 0 до 150°С.
13. Способ по любому из пп.11 и 12, отличающийся тем, что растворитель выбирают из воды, спиртов, диалкиловых эфиров, сложных эфиров, нитрилов, диалкил-карбонатов, дихлорметана и их смесей.
14. Применение ионных жидкостей по любому из пп.1-10 в качестве растворителя или добавки растворителя, в качестве катализатора фазового переноса, в качестве экстрагента, в качестве теплоносителя, в качестве поверхностно активного вещества, в качестве пластификатора, в качестве огнезащитного состава или в качестве проводящей соли.
RU2007148236/04A 2005-06-02 2006-05-12 Ионные жидкости низкой вязкости RU2413732C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102005025315A DE102005025315A1 (de) 2005-06-02 2005-06-02 Ionische Flüssigkeiten mit niedriger Viskosität
DE102005025315.6 2005-06-02

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2007148236A true RU2007148236A (ru) 2009-07-20
RU2413732C2 RU2413732C2 (ru) 2011-03-10

Family

ID=36955259

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2007148236/04A RU2413732C2 (ru) 2005-06-02 2006-05-12 Ионные жидкости низкой вязкости

Country Status (11)

Country Link
US (1) US8106217B2 (ru)
EP (1) EP1888605B1 (ru)
JP (1) JP5172667B2 (ru)
KR (1) KR101287705B1 (ru)
CN (1) CN101184768A (ru)
AT (1) ATE524482T1 (ru)
AU (1) AU2006254483A1 (ru)
DE (1) DE102005025315A1 (ru)
RU (1) RU2413732C2 (ru)
TW (1) TWI400247B (ru)
WO (1) WO2006128563A1 (ru)

Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102007004698A1 (de) 2007-01-31 2008-08-07 Merck Patent Gmbh Verbindungen enthaltend Organofluorochlorophosphatanionen
DE102007022583B4 (de) * 2007-05-14 2022-09-08 Robert Bosch Gmbh Brennstoffzellen-Kühlvorrichtung
DE102008009332A1 (de) 2008-02-14 2009-08-20 Leibniz-Institut Für Neue Materialien Gemeinnützige Gmbh Optische Elemente mit Gradientenstruktur
WO2010009791A1 (de) * 2008-07-25 2010-01-28 Merck Patent Gmbh Verfahren zur herstellung von bis(fluoralkyl)phosphinsäurechloriden oder fluoralkylphosphonsäuredichloriden
US10717929B2 (en) * 2009-08-11 2020-07-21 Ionic Flame Retardant Inc. Ionic liquid flame retardants
US20110039467A1 (en) * 2009-08-11 2011-02-17 H&C Chemical Ionic liquid flame retardants
DE102009060835A1 (de) 2009-12-29 2011-06-30 Leibniz-Institut für Neue Materialien gem. GmbH, 66123 Synthese von Nanopartikeln mittels ionischer Flüssigkeiten
WO2014120488A1 (en) * 2013-01-30 2014-08-07 Yanjie Xu Phosphinate ionic liquid compositions and methods of use
US10023508B2 (en) * 2014-12-12 2018-07-17 Uop Llc Viscosity modifiers for decreasing the viscosity of ionic liquids
BR112018012112A2 (pt) 2015-12-16 2018-12-04 Bristol-Myers Squibb Company heteroaril-hidroxipirimidinonas como agonistas do receptor apj
AU2017275657B2 (en) 2016-06-02 2021-08-19 Novartis Ag Potassium channel modulators
US9975886B1 (en) 2017-01-23 2018-05-22 Cadent Therapeutics, Inc. Potassium channel modulators
IL277071B1 (en) 2018-03-08 2024-03-01 Incyte Corp Aminopyrizine diol compounds as PI3K–y inhibitors
US11046658B2 (en) 2018-07-02 2021-06-29 Incyte Corporation Aminopyrazine derivatives as PI3K-γ inhibitors
CN109382140B (zh) * 2018-11-13 2021-08-27 河南大学 羧基功能化吡唑类离子液体、合成方法及用其催化合成环状碳酸酯的方法
CN113683638B (zh) * 2021-09-09 2023-11-24 青岛大学 一种含磷有机酸烯基胺盐及其制备方法和应用

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE69535612T2 (de) 1994-03-21 2008-07-24 Centre National De La Recherche Scientifique (C.N.R.S.) Ionenleitendes material mit guten korrosionshemmenden eigenschaften
US5827602A (en) * 1995-06-30 1998-10-27 Covalent Associates Incorporated Hydrophobic ionic liquids
DE10208822A1 (de) * 2002-03-01 2003-09-11 Solvent Innovation Gmbh Halogenfreie ionische Flüssigkeiten
DE10216997A1 (de) 2002-04-16 2003-10-30 Merck Patent Gmbh Verfahren zur Herstellung von Bis(perfluoralkyl)phosphinsäuren und deren Salze
JPWO2003091198A1 (ja) 2002-04-24 2005-09-02 日清紡績株式会社 イオン性液体および脱水方法ならびに電気二重層キャパシタおよび二次電池
JP2004123652A (ja) * 2002-10-04 2004-04-22 Nippon Shokubai Co Ltd イオン性物質の製造方法
EP1628952B1 (de) * 2003-06-02 2014-09-03 Merck Patent GmbH Ionische flüssigkeiten mit uronium- oder thiouronium-kationen
DE10353758A1 (de) 2003-11-17 2005-06-23 Merck Patent Gmbh Verfahren zur Herstellung von organischen Salzen mit Bis(perfluoralkyl)phosphinat-Anionen
DE10325051A1 (de) * 2003-06-02 2004-12-23 Merck Patent Gmbh Ionische Flüssigkeiten mit Guanidinium-Kationen

Also Published As

Publication number Publication date
DE102005025315A1 (de) 2006-12-14
TWI400247B (zh) 2013-07-01
JP5172667B2 (ja) 2013-03-27
KR20080016886A (ko) 2008-02-22
JP2008545722A (ja) 2008-12-18
WO2006128563A1 (de) 2006-12-07
RU2413732C2 (ru) 2011-03-10
TW200712059A (en) 2007-04-01
AU2006254483A1 (en) 2006-12-07
EP1888605A1 (de) 2008-02-20
US20080194831A1 (en) 2008-08-14
US8106217B2 (en) 2012-01-31
CN101184768A (zh) 2008-05-21
EP1888605B1 (de) 2011-09-14
ATE524482T1 (de) 2011-09-15
KR101287705B1 (ko) 2013-07-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2007148236A (ru) Ионные жидкости низкой вязкости
EP2257495B1 (en) Sulfonylimide salt and method for producing the same
JP6339091B2 (ja) フルオロスルホニル基を含むイミド塩を調製するための方法
JP2014201453A (ja) フルオロスルホニルイミドのアルカリ金属塩の製造方法
US9493882B2 (en) Custom ionic liquid electrolytes for electrolytic decarboxylation
JP2016098194A (ja) 錯体化合物
EA020216B1 (ru) Трицианобораты, их получение и применение в качестве ионных жидкостей
EP2730582A1 (en) Ionic liquid
JPWO2019044476A1 (ja) 含フッ素ビススルホニルイミド化合物及び界面活性剤
JP5401336B2 (ja) フルオロスルホニルイミド塩の製造方法
JP5484915B2 (ja) オルガノフルオロクロロホスフェートアニオンを含む化合物
JP2005104845A (ja) ４級アンモニウム系常温溶融塩及び製造法
Xiao et al. Radical Addition of Perfluoroalkyl Iodides to Alkenes and Alkynes Initiated by Sodium Dithionite in an Aqueous Solution in the Presence of a Novel Fluorosurfactant
KR101287231B1 (ko) 옥소늄 및 술포늄 염
JP2013508340A (ja) ペンタフルオロフェニルアミドアニオンを含むリチウム塩、その製造、およびその使用
JP4367648B2 (ja) フルオロスルホン酸化合物、その製法及びその用途
JP2017193510A (ja) ケイ素含有硫酸エステル塩
JP2010083764A (ja) 新規スルホンイミド塩の精製方法
JP5191267B2 (ja) スルホンイミド塩の精製方法
JP2013166698A (ja) イミド化合物の製造方法
JP2008266155A (ja) スルホンイミドリチウム塩の製造方法
JP2011246385A (ja) 含フッ素スルホニルイミド化合物の製造方法
JP2009084193A (ja) チアゾリウム塩
JP5022111B2 (ja) 含フッ素アルコキシアルカンの製造方法
JP2004307446A (ja) 新規イオン性液体

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20160513