CN111662268B - 一种环状硫酸酯类化合物的制备方法及其应用 - Google Patents

一种环状硫酸酯类化合物的制备方法及其应用 Download PDF

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Abstract

本发明属于有机合成技术领域，具体的，涉及一种环状硫酸酯类化合物的制备方法及其应用。本发明的第一个方面提供了一种环状硫酸酯类化合物的制备方法，制备原料包括化合物A、含硫氧化物；所述化合物A的结构式为
Figure DDA0002536848140000011
其中R选自H、烷基、烯基、取代烷基、芳基、卤素中的一种，X为C或S，Y为‑CH2‑CH2‑或‑CH＝C‑。化合物A及三氧化硫来源可靠，价格便宜，反应条件温和，操作简单，反应过程不产生废水，三废少，产品质量好，适合大规模生产，能够得到高纯度的电池级的硫酸乙烯酯类化合物，具有较大的实施价值和社会经济效益。

Description

一种环状硫酸酯类化合物的制备方法及其应用
技术领域
本发明属于有机合成技术领域，具体的，涉及一种环状硫酸酯类化合物的制备方法及其应用。
背景技术
硫酸乙烯酯(DTD)类化合物是一种锂电池电解液添加剂，能够抑制电池初始容量的下降，增大初始放电容量，减少高温放置后的电池膨胀，提高电池的充放电性能及循环次数。
最早的制备方法，US3100780、CN91104594采用环氧乙烷与三氧化硫为原料，通过两者精确的加入比例可以获得较好的收率。但环氧乙烷是是一种有毒的致癌物质，易燃易爆，沸点仅为10.8℃，不易长途运输，因此有强烈的地域性，影响其使用范围。本反应强发热，环氧乙烷和三氧化硫沸点较低，极易产生高压。需要精确投料控制来确保操作的安全性。
另一种方法以亚硫酸乙烯酯为原料，通过氧化法制备。如CN1037510A将亚硫酸乙烯酯在三氯化钌催化下与次氯酸钠水溶液进行氧化反应制得硫酸乙烯酯。此方法需要用到过量的次氯酸钠溶液，产生大量的含盐废水，还导致产品中含有氯元素而影响电解液性能。由于硫酸乙烯酯在水溶液中并不稳定，导致收率偏低。虽然有文献CN201811489064通过加入缓冲盐来提高产品稳定性，从而提升收率，但含盐废水更多了。其它的制备DTD的方法还包括：CN201810107719以乙二醇为原料与硫酰氟反应制备，但产生大量难处理的含氟废水。
前述制备方法，需要使用气体原料环氧乙烷，或者产生大量含盐废水，对设备要求高，三废量大，操作工序繁琐，环境污染大，合成工艺有较大的改进空间。
发明内容
为了解决上述技术问题，本发明的第一个方面提供了一种环状硫酸酯类化合物的制备方法，制备原料包括化合物A、含硫氧化物；所述化合物A的结构式为
Figure BDA0002536848130000011
其中R选自H、烷基、烯基、取代烷基、芳基、卤素中的一种，X为C或S，Y为-CH2-CH2-或-CH＝C-。
作为一种优选的技术方案，R选自H、C1-C10烷基、C2-C10烯基、卤代C1-C10烷基、芳基、卤素中的一种，X为C或S，Y为-CH2-CH2-或-CH＝C-。
作为一种优选的技术方案，R选自H、甲基、乙烯基、氟、CF3、Ph中的一种，X为C或S，Y为-CH2-CH2-或-CH＝C-。
作为一种优选的技术方案，所述含硫氧化物中，硫原子的价态为+6价。
作为一种优选的技术方案，所述含硫氧化物选自α型SO3，β型SO3，γ型SO3，三氧化硫吡啶络合物，三氧化硫三甲胺络合物，三氧化硫三乙胺络合物，三氧化硫N，N-二甲基苯胺络合物，三氧化硫N，N-二甲基甲酰胺络合物，发烟硫酸中的至少一种。
作为一种优选的技术方案，包括以下步骤：将化合物A和含硫氧化物在一定温度下进行反应，所述反应温度为-20～200℃；优选的，所述反应温度为20-100℃。
作为一种优选的技术方案，所述化合物A和含硫氧化物的摩尔比为0.5-20：1；优选的，所述化合物A和含硫氧化物的摩尔比为1-5：1。
作为一种优选的技术方案，制备原料还包括溶剂；所述溶剂选自呋喃类溶剂、苯类溶剂、腈类溶剂、醇醚类溶剂、氯代烷烃类溶剂，1,4-二氧六环中的一种。
本发明的第二方面提供了所述制备方法得到的高纯度环状硫酸酯类化合物。
本发明的第三方面提供了一种电解液，包括所述的高纯度环状硫酸酯类化合物。
有益效果：化合物A及三氧化硫来源可靠，价格便宜，反应条件温和，操作简单，反应过程不产生废水，三废少，产品质量好，适合大规模生产，能够得到高纯度的电池级的硫酸乙烯酯类化合物，具有较大的实施价值和社会经济效益。
本发明通过精心研究发现，将化合物A和含硫氧化物在20-100℃进行反应，得到高收率，纯度高的环状硫酸酯类化合物；而且通过严格控制反应条件，化合物A和含硫氧化物的比例，使得反应条件温和，易于控制。
具体实施方式
为了解决上述问题，本发明提供了一种环状硫酸酯类化合物的制备方法，制备原料包括化合物A、含硫氧化物。
所述化合物A的结构式为
Figure BDA0002536848130000031
其中R选自H、烷基、烯基、取代烷基、芳基、卤素中的一种，X为C或S，Y为-CH2-CH2-或-CH＝C-。
优选的，R选自H、烷基、烯基、卤代烷基、芳基、卤素中的一种，X为C或S，Y为-CH2-CH2-或-CH＝C-。
进一步优选的，R选自H、C1-C10烷基、C2-C10烯基、卤代C1-C10烷基、芳基、卤素中的一种，X为C或S，Y为-CH2-CH2-或-CH＝C-。
更进一步优选的，R选自H、甲基、乙烯基、氟、CF3、Ph中的一种，X为C或S，Y为-CH2-CH2-或-CH＝C-。
作为一种实施方式，Y为-CH2-CH2-时，所述化合物A的结构式为
Figure BDA0002536848130000032
其中R选自H、烷基、烯基、取代烷基、芳基、卤素中的一种，X为C或S；优选的，R选自H、C1-C10烷基、C2-C10烯基、卤代C1-C10烷基、芳基、卤素中的一种，X为C或S；更优选的，R选自H、甲基、乙烯基、氟、CF3、Ph中的一种，X为C或S。
作为一种实施方式，Y为-CH＝C-时，所述化合物A的结构式为
Figure BDA0002536848130000033
其中R选自H、烷基、烯基、取代烷基、芳基、卤素中的一种，X为C或S；优选的，R选自H、C1-C10烷基、C2-C10烯基、卤代C1-C10烷基、芳基、卤素中的一种，X为C或S；更优选的，R选自H、甲基、乙烯基、氟、CF3、Ph中的一种，X为C或S。
作为另一种实施方式，所述化合物A选自碳酸乙烯酯、碳酸亚乙烯酯、氟代碳酸乙烯酯、乙烯基碳酸乙烯酯、4-三氟甲基碳酸乙烯酯、4-苯基亚硫酸乙烯酯中的一种。
所述含硫氧化物中，硫原子的价态为+6价。
优选的，所述含硫氧化物选自α型SO3，β型SO3，γ型SO3，三氧化硫吡啶络合物，三氧化硫三甲胺络合物，三氧化硫三乙胺络合物，三氧化硫N，N-二甲基苯胺络合物，发烟硫酸中的至少一种。
所述α型SO3外观为类似石棉的纤维状，在结构上来说，它是形如[S(＝O)2(μ-O)]n的聚合物，聚合物分子的每个末端都以-OH结束。
所述β型SO3是与α构型相类似、但相对分子质量不同的纤维状聚合物，其分子末端皆为羟基，熔点为62.4℃。
所述γ型SO3的环状结构被称为[S(＝O)2(μ-O)]3。
所述γ型SO3和β型SO3都是介稳的，在长时间放置后最终会转化为稳定的α构型。这种转化是由痕量水导致的。
优选的，所述环状硫酸酯类化合物的制备方法，包括以下步骤：将化合物A和含硫氧化物在一定温度下进行反应。
优选的，所述反应温度为-20～200℃；优选的，所述反应温度为20-100℃；更优选的，所述反应温度为40-80℃。
优选的，所述化合物A和含硫氧化物的摩尔比为0.5-20：1；更优选的，所述化合物A和含硫氧化物的摩尔比为1-5：1。
优选的，所述含硫氧化物的滴加时间为1-3小时；通过控制含硫氧化物的滴加时间，使得反应物充分进行反应，减少副反应的发生。
所述化合物A和含硫氧化物的反应在惰性气体保护下进行。
为了更好的实现本发明的目的，还包括溶剂；所述溶剂选自呋喃类溶剂、苯类溶剂、腈类溶剂、醇醚类溶剂、氯代烷烃类溶剂，1,4-二氧六环中的一种。
所述呋喃类溶剂包括四氢呋喃，甲基四氢呋喃中的一种；
所述苯类溶剂包括甲苯，二甲苯，氯苯，二氯苯中的至少一种。
所述腈类溶剂可以列举的有乙腈；
所述醇醚类溶剂可以列举的有乙二醇二甲醚、乙二醇二异乙醚，二乙二醇二甲醚；
所述氯代烷烃类溶剂可以列举的有二氯甲烷、三氯甲烷，四氯甲烷，二氯乙烷、三氯乙烷，四氯乙烷，四氯乙烯。
进一步的，通过对反应产物进行后处理，提高环状硫酸酯类化合物的纯度。
所述后处理过程包括、过滤、减压浓缩、重结晶。
所述制备得到的环状硫酸酯类化合物的结构为：
Figure BDA0002536848130000051
其中R选自H、烷基、烯基、取代烷基、芳基、卤素中的一种，Y为-CH2-CH2-或-CH＝C-。
本发明通过精心研究发现，将化合物A和含硫氧化物在20-100℃进行反应，得到高收率，纯度高的环状硫酸酯类化合物；而且通过严格控制反应条件，化合物A和含硫氧化物的比例，使得反应条件温和，易于控制；而且能够有效降低环状硫酸酯类化合物的水解，产物中水分含量≤100ppm。
本申请的第三方面提供了一种电解液，包括所述的环状硫酸酯类化合物；优选的，所述环状硫酸酯类化合物为硫酸乙烯酯。
下面通过实施例对本发明进行具体描述。有必要在此指出的是，以下实施例只用于对本发明作进一步说明，不能理解为对本发明保护范围的限制，该领域的专业技术人员根据上述本发明的内容做出的一些非本质的改进和调整，仍属于本发明的保护范围。
另外，如果没有其它说明，所用原料都是市售得到的。
实施例
实施例1
碳酸乙烯酯与三氧化硫反应制备硫酸乙烯酯
在氮气保护下，将220克碳酸乙烯酯冷却到25±5℃后，开始滴加40克三氧化硫，滴加时间为2小时，滴加结束后升温至65±5℃反应6小时，有二氧化碳生成。然后用微孔滤膜过滤反应液，滤液减压浓缩回收过量的碳酸乙烯酯。浓缩液中加入120ml二氯甲烷，加热回流溶解，降温至-10℃进行结晶。过滤，减压干燥，得到硫酸乙烯酯47.1克，含量99.5％，收率76％。
Mp(熔点)：95.2℃。
1HNMR(300MHz，CDCl3)δ(ppm)：4.67(s，4H)；
13CNMR(300MHz，CDCl3)δ(ppm)：68.7。
实施例2
碳酸亚乙烯酯与三氧化硫反应制备硫酸亚乙烯酯
在氮气保护下，将43克碳酸亚乙烯酯加入到200ml二氯甲烷中，冷却到0-10℃后，开始滴加40克三氧化硫，滴加时间为2小时，滴加结束后升温至40℃反应6小时。然后用微孔滤膜过滤反应液，滤液减压浓缩回收约100g二氯甲烷。然后降温至-10℃进行结晶。过滤，减压干燥，得到硫酸亚乙烯酯38.4克，含量99.0％，收率63％。
Mp：51.0℃。
1HNMR(300MHz,CDCl3)δ(ppm)：5.25(s，2H)；
13CNMR(300MHz,CDCl3)δ(ppm)：150.5。
实施例3
氟代碳酸乙烯酯与三氧化硫反应制备4-氟硫酸乙烯酯
在氮气保护下，将200克氟代碳酸乙烯酯控到40-50℃后，开始滴加40克三氧化硫，滴加时间为3小时，滴加结束后保温反应6小时。然后用微孔滤膜过滤反应液，滤液减压浓缩回收约140g氟代碳酸乙烯酯。浓缩液中加入250ml二氯乙烷，升温至60℃全溶，然后降温至-10℃进行结晶。过滤，减压干燥，得到4-氟硫酸乙烯酯55.4克，含量99.6％，收率78％。
19FNMR(300MHz,CD3CN)δ(ppm)：-79.23。
实施例4
乙烯基碳酸乙烯酯反应制备4-乙烯基硫酸乙烯酯
在氮气保护下，将60克4-乙烯基碳酸乙烯酯(CAS号：4427-96-7)加入到200ml二氯乙烷中，冷却到0-10℃后，加入80克三氧化硫N，N-二甲基甲酰胺络合物(三氧化硫的浓度为50wt％，CAS号为29584-42-7)，加料时间为2小时，滴加结束后升温至40-50℃反应6小时。然后用微孔滤膜过滤反应液，滤液减压浓缩回收约100g二氯乙烷，加入300ml正庚烷。然后降温至-10℃进行结晶。过滤，减压干燥，得到4-乙烯基硫酸乙烯酯41.3克，含量99.1％，收率55％。
实施例5
4-三氟甲基碳酸乙烯酯与三氧化硫反应制备4-三氟甲基硫酸乙烯酯
在氮气保护下，将78克4-三氟甲基碳酸乙烯酯(CAS号：167951-80-6)加入到200ml2-甲基四氢呋喃中，冷却到0-10℃后，开始滴加40克三氧化硫，滴加时间约2小时，滴加结束后升温至40℃反应6小时。然后用微孔滤膜过滤反应液，滤液减压浓缩回收2-甲基四氢呋喃，浓缩液中加入100ml二氯乙烷。然后降温至-10℃进行结晶。过滤，减压干燥，得到4-三氟甲基硫酸乙烯酯71.0克，含量99.3％，收率74％。
实施例6
在氮气保护下，将70gα-苯基乙二醇(CAS号：93-56-1)加入到200ml二氯乙烷中，控制温度30-40℃，滴加70g氯化亚砜，1小时滴完。然后升温脱溶，回收二氯乙烷；再减压蒸馏得到中间体4-苯基亚硫酸乙烯酯88.6g，收率95％。
取上述制备的46.0克4-苯基亚硫酸乙烯酯，加入到100ml二氯乙烷中，冷却到0-10℃后，开始滴加20克三氧化硫，滴加时间为1小时，滴加结束后升温至40℃反应6小时。然后用微孔滤膜过滤反应液，滤液减压浓缩回收二氯乙烷，浓缩液中加入100ml正庚烷。然后降温至0℃进行结晶。过滤，减压干燥，得到4-苯基硫酸乙烯酯40.0克，含量99.6％，收率80％。
以上所述，仅是本发明的较佳实施例而已，并非是对发明作其他形式的限制，任何熟悉本专业的技术人员可能利用上述揭示的技术内容加以变更或更改为等同变化的等效实施例，但是凡是未脱离本发明技术方案内容，依据本发明的技术实质对以上实施例所作的任何简单修改，等同变化与改型，仍属于本发明技术方案的保护范围。

Claims (1)

1.一种环状硫酸酯类化合物的制备方法，其特征在于，制备原料包括化合物A、含硫氧化物；所述化合物A的结构式为
Figure 683987DEST_PATH_IMAGE001
，其中R选自H、甲基、乙烯基、氟、CF3、Ph中的一种，X为C或S，Y为-CH2-CH2 -或-CH＝C-；
所述化合物A和含硫氧化物的摩尔比为1-5:1；
所述环状硫酸酯类化合物的制备方法包括以下步骤：将化合物A和含硫氧化物在一定温度下进行反应，所述反应温度为40-80℃；
所述含硫氧化物中，硫原子的价态为+6价；
所述含硫氧化物选自α型SO3、β型SO3、γ型SO3、三氧化硫吡啶络合物、三氧化硫三甲胺络合物、三氧化硫三乙胺络合物、三氧化硫N，N-二甲基苯胺络合物、三氧化硫N，N-二甲基甲酰胺络合物、发烟硫酸中的至少一种；
所述制备原料还包括溶剂；所述溶剂为二氯乙烷或甲基四氢呋喃。
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