RU98119310A - 1-метилкарбапенем или его фармакологически приемлемые соли или производные, композиция, способ предупреждения или лечения бактериальных инфекций - Google Patents
1-метилкарбапенем или его фармакологически приемлемые соли или производные, композиция, способ предупреждения или лечения бактериальных инфекцийInfo
- Publication number
- RU98119310A RU98119310A RU98119310/04A RU98119310A RU98119310A RU 98119310 A RU98119310 A RU 98119310A RU 98119310/04 A RU98119310/04 A RU 98119310/04A RU 98119310 A RU98119310 A RU 98119310A RU 98119310 A RU98119310 A RU 98119310A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- methyl
- hydroxyethyl
- carbapen
- ylcarbonyl
- carboxylic acid
- Prior art date
Links
- YKMONJZIUAOVEM-GDVGLLTNSA-N CC1C=CN2[C@H]1CC2=O Chemical compound CC1C=CN2[C@H]1CC2=O YKMONJZIUAOVEM-GDVGLLTNSA-N 0.000 title claims 9
- 206010060945 Bacterial infection Diseases 0.000 title claims 4
- 230000002265 prevention Effects 0.000 title claims 3
- -1 carbamoyloxy group Chemical group 0.000 claims 19
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 claims 17
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 10
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N oxane Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 10
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 10
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 10
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 9
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 4
- 125000004433 nitrogen atoms Chemical class N* 0.000 claims 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000000783 acetimidoyl group Chemical group C(C)(=N)* 0.000 claims 3
- 125000003739 carbamimidoyl group Chemical group C(N)(=N)* 0.000 claims 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 3
- 125000004005 formimidoyl group Chemical group [H]\N=C(/[H])* 0.000 claims 3
- 125000000022 2-aminoethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])N([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 claims 2
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Natural products CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 2
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims 2
- 125000006534 ethyl amino methyl group Chemical group [H]N(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N oxygen atom Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000004434 sulfur atoms Chemical group 0.000 claims 2
- PNNOINWANOHLQU-FGTISRJBSA-N (4R,5S,6S)-3-[(3S,5S)-5-[(3R)-3-[(1-aminoethylideneamino)methyl]pyrrolidine-1-carbonyl]pyrrolidin-3-yl]sulfanyl-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid Chemical compound O=C([C@H]1NC[C@H](C1)SC=1[C@H](C)[C@@H]2[C@H](C(N2C=1C(O)=O)=O)[C@H](O)C)N1CC[C@H](CN=C(C)N)C1 PNNOINWANOHLQU-FGTISRJBSA-N 0.000 claims 1
- USAPYJZBHZVAIO-PQINQVSRSA-N (4R,5S,6S)-3-[(3S,5S)-5-[(3R)-3-[(diaminomethylideneamino)methyl]pyrrolidine-1-carbonyl]pyrrolidin-3-yl]sulfanyl-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid Chemical compound O=C([C@H]1NC[C@H](C1)SC=1[C@H](C)[C@@H]2[C@H](C(N2C=1C(O)=O)=O)[C@H](O)C)N1CC[C@H](CN=C(N)N)C1 USAPYJZBHZVAIO-PQINQVSRSA-N 0.000 claims 1
- JAXYCSIJAUMWCL-SCEXLNRQSA-N (4R,5S,6S)-3-[(3S,5S)-5-[(3R)-3-[[carbamimidoyl(methyl)amino]methyl]pyrrolidine-1-carbonyl]-1-methylpyrrolidin-3-yl]sulfanyl-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid Chemical compound O=C([C@@H]1C[C@@H](CN1C)SC=1[C@H](C)[C@@H]2[C@H](C(N2C=1C(O)=O)=O)[C@H](O)C)N1CC[C@H](CN(C)C(N)=N)C1 JAXYCSIJAUMWCL-SCEXLNRQSA-N 0.000 claims 1
- PNNOINWANOHLQU-UXYQDUMKSA-N (4R,5S,6S)-3-[(3S,5S)-5-[(3S)-3-[(1-aminoethylideneamino)methyl]pyrrolidine-1-carbonyl]pyrrolidin-3-yl]sulfanyl-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid Chemical compound O=C([C@H]1NC[C@H](C1)SC=1[C@H](C)[C@@H]2[C@H](C(N2C=1C(O)=O)=O)[C@H](O)C)N1CC[C@@H](CN=C(C)N)C1 PNNOINWANOHLQU-UXYQDUMKSA-N 0.000 claims 1
- USAPYJZBHZVAIO-UBRSESRLSA-N (4R,5S,6S)-3-[(3S,5S)-5-[(3S)-3-[(diaminomethylideneamino)methyl]pyrrolidine-1-carbonyl]pyrrolidin-3-yl]sulfanyl-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid Chemical compound O=C([C@H]1NC[C@H](C1)SC=1[C@H](C)[C@@H]2[C@H](C(N2C=1C(O)=O)=O)[C@H](O)C)N1CC[C@@H](CN=C(N)N)C1 USAPYJZBHZVAIO-UBRSESRLSA-N 0.000 claims 1
- JAXYCSIJAUMWCL-BEPHGODMSA-N (4R,5S,6S)-3-[(3S,5S)-5-[(3S)-3-[[carbamimidoyl(methyl)amino]methyl]pyrrolidine-1-carbonyl]-1-methylpyrrolidin-3-yl]sulfanyl-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid Chemical compound O=C([C@@H]1C[C@@H](CN1C)SC=1[C@H](C)[C@@H]2[C@H](C(N2C=1C(O)=O)=O)[C@H](O)C)N1CC[C@@H](CN(C)C(N)=N)C1 JAXYCSIJAUMWCL-BEPHGODMSA-N 0.000 claims 1
- HQXHENCIUAYVCN-SCEXLNRQSA-N (4R,5S,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-3-[(3S,5S)-1-methyl-5-[(3R)-3-(methylaminomethyl)pyrrolidine-1-carbonyl]pyrrolidin-3-yl]sulfanyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid Chemical compound C1[C@@H](CNC)CCN1C(=O)[C@H]1N(C)C[C@@H](SC=2[C@@H]([C@H]3N(C([C@@H]3[C@@H](C)O)=O)C=2C(O)=O)C)C1 HQXHENCIUAYVCN-SCEXLNRQSA-N 0.000 claims 1
- HQXHENCIUAYVCN-BEPHGODMSA-N (4R,5S,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-3-[(3S,5S)-1-methyl-5-[(3S)-3-(methylaminomethyl)pyrrolidine-1-carbonyl]pyrrolidin-3-yl]sulfanyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid Chemical compound C1[C@H](CNC)CCN1C(=O)[C@H]1N(C)C[C@@H](SC=2[C@@H]([C@H]3N(C([C@@H]3[C@@H](C)O)=O)C=2C(O)=O)C)C1 HQXHENCIUAYVCN-BEPHGODMSA-N 0.000 claims 1
- HVWDGGLAJWHDOL-ILJVOIDVSA-N (4R,5S,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-3-[(3S,5S)-5-[(3R)-3-(methylaminomethyl)pyrrolidine-1-carbonyl]pyrrolidin-3-yl]sulfanyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid Chemical compound C1[C@@H](CNC)CCN1C(=O)[C@H]1NC[C@@H](SC=2[C@@H]([C@H]3N(C([C@@H]3[C@@H](C)O)=O)C=2C(O)=O)C)C1 HVWDGGLAJWHDOL-ILJVOIDVSA-N 0.000 claims 1
- HVWDGGLAJWHDOL-FFNDWZFNSA-N (4R,5S,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-3-[(3S,5S)-5-[(3S)-3-(methylaminomethyl)pyrrolidine-1-carbonyl]pyrrolidin-3-yl]sulfanyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid Chemical compound C1[C@H](CNC)CCN1C(=O)[C@H]1NC[C@@H](SC=2[C@@H]([C@H]3N(C([C@@H]3[C@@H](C)O)=O)C=2C(O)=O)C)C1 HVWDGGLAJWHDOL-FFNDWZFNSA-N 0.000 claims 1
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 claims 1
- 125000004777 2-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(F)C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000004200 2-methoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- BDLJELYEFBFCOD-UHFFFAOYSA-N C=C.CNC=C Chemical group C=C.CNC=C BDLJELYEFBFCOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004429 atoms Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 125000000031 ethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N([H])[*] 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- SVIHRJIEKRFYDN-UHFFFAOYSA-N propanamide Chemical group [CH2]CC(N)=O SVIHRJIEKRFYDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims 1
Claims (10)
1. 1-Метилкарбапенем формулы:
где R1 представляет атом водорода или низшую алкильную группу;
R2 представляет атом водорода или низшую алкильную группу;
R3 представляет атом водорода, низшую алкильную группу, низшую алкильную группу, которая имеет 1-3 заместителя (каждый из указанных заместителей представляет собой гидроксильную группу, атом галогена, карбамоильную группу, карбамоильную группу, замещенного 1 или 2 низшими алкильными группами, карбамоилоксигруппу, карбамоилоксигруппу, замещенную 1 или 2 низшими алкильными группами, низшую алкоксигруппу, аминогруппу или аминогруппу, замещенную 1 или 2 низшими алкильными группами), циклоалкильную группу или группу формулы -С(=NН)R4 (где R4 представляет атом водорода, низшую алкильную группу или аминогруппу),
R2 и R3, взятые вместе, представляют алкиленовую группу, необязательно разорванную одним атомом кислорода, азота или серы (указанный атом азота может быть замещен низшей алкильной группой);
при условии, что R1, R2 и R3 не представляют одновременно атомы водорода; или его фармакологически приемлемая соль или производное.
где R1 представляет атом водорода или низшую алкильную группу;
R2 представляет атом водорода или низшую алкильную группу;
R3 представляет атом водорода, низшую алкильную группу, низшую алкильную группу, которая имеет 1-3 заместителя (каждый из указанных заместителей представляет собой гидроксильную группу, атом галогена, карбамоильную группу, карбамоильную группу, замещенного 1 или 2 низшими алкильными группами, карбамоилоксигруппу, карбамоилоксигруппу, замещенную 1 или 2 низшими алкильными группами, низшую алкоксигруппу, аминогруппу или аминогруппу, замещенную 1 или 2 низшими алкильными группами), циклоалкильную группу или группу формулы -С(=NН)R4 (где R4 представляет атом водорода, низшую алкильную группу или аминогруппу),
R2 и R3, взятые вместе, представляют алкиленовую группу, необязательно разорванную одним атомом кислорода, азота или серы (указанный атом азота может быть замещен низшей алкильной группой);
при условии, что R1, R2 и R3 не представляют одновременно атомы водорода; или его фармакологически приемлемая соль или производное.
2. 1-Метилкарбапенем формулы (I) по п.1, в котором R1 представляет атом водорода или С1-4 алкильную группу; R2 представляет атом водорода или С1-4 алкильную группу; и R3 представляет атом водорода, С1-4 алкильную группу, С1-4 алкильную группу, которая имеет 1-3 заместителя (каждый из указанных заместителей представляет собой гидроксильную группу, атом галогена, карбамоильную группу, карбамоильную группу, замещенную 1 или 2 С1-4 алкильными группами, карбамоилоксигруппу, карбамоилоксигруппу, замещенную 1 или 2 С1-4 алкильными группами, С1-4 алкоксигруппу, аминогруппу или аминогруппу, замещенную 1 или 2 С1-4 алкильными группами), С3-6 циклоалкильную группу или группу формулы -С(= NН)R4 (где R4 представляет атом водорода, С1-4 алкильную группу или аминогруппу), или R2 и R3, взятые вместе, представляют С2-6 алкиленовую группу, необязательно разорванную одним атомом кислорода, азота или серы (указанный атом азота может быть замещен С1-4 алкильной группой); или его фармакологически приемлемая соль или производное.
3. 1-Метилкарбапенем формулы (I) по п.1, в котором R1 представляет атом водорода или метильную или этильную группу; R2 представляет атом водорода или метильную или этильную группу; и R3 представляет атом водорода или метильную, этильную, 2-гидроксиэтильную, 2-фторэтильную, 2,2,2-трифторэтильную, карбамоилметильную, 2-карбамоилэтильную, N-метилкарбамоилметильную, N, N-диметилкарбамоилметильную, 2-метоксиэтильную, 2-карбамоилоксиэтильную, 2-аминоэтильную, 2-(метиламино)этильную, 2-(диметиламино)этильную, циклопропильную, формимидоильную, ацетимидоильную или амидиногруппу, или R2 и R3, взятые вместе, представляют триметиленовую, тетраметиленовую, пентаметиленовую, этиленоксиэтиленовую, этилентиоэтиленовую, этиленаминоэтиленовую, этилен (метиламино)этиленовую или этиленаминопропиленовую группу; или его фармакологически приемлемая соль или производное.
4. 1-Метилкарбапенем формулы (I) по п.1, в котором R1 представляет атом водорода или метильную группу; R2 представляет атом водорода или метильную группу; и R3 представляет метильную, 2-гидроксиэтильную, карбамоилметильную, 2-аминоэтильную, 2-(метиламино)этильную, циклопропильную, формимидоильную, ацетимидоильную или амидиногруппу, или водород, или R2 и R3, взятые вместе, представляют тетраметиленовую группу; или его фармакологически приемлемая соль или производное.
5. 1-Метилкарбапенем (I) по п.1, в котором R1 представляет атом водорода или метильную группу; R2 представляет атом водорода или метильную группу; и R3 представляет атом водорода или метильную, формимидоильную, ацетимидоильную или амидиногруппу; или его фармакологически приемлемая соль или производное.
6. 1-Метилкарбапенем по любому из пп.1-5, который представляет собой стереоизомер, представленный следующей формулой:
или следующей формулой:
или его фармакологически приемлемая соль или производное.
или следующей формулой:
или его фармакологически приемлемая соль или производное.
7. 1-Метилкарбапенем формулы (I) по п.1, представляющий собой любое из соединений, выбранное из следующих соединений:
(1R, 5S, 6S)-6-[(1R)-1-гидроксиэтил] -1-метил-2-[(2S,4S)-2-[(3R)-3-метиламинометилпирролидин-1-илкарбонил] пирролидин-4-илтио] -1-карбапен-2-ем-3-карбоновая кислота,
(1R, 5S, 6S)-6-[(1R)-1-гидроксиэтил] -1-метил-2-[(2S,4S)-2-[(3S)-3-метиламинометилпирролидин-1-илкарбонил] пирролидин-4-илтио] -1-карбапен-2-ем-3-карбоновая кислота,
(1R, 5S, 6S)-6-[(1R)-1-гидроксиэтил] -2-[(2S,4S)-2-[(3R)-3-(2-гидроксиэтиламинометил)пирролидин-1-илкарбонил] -1-метил-1-карбапен-2-ем-3-карбоновая кислота,
(1R, 5S, 6S)-6-[(1R)-1-гидроксиэтил] -2-[(2S,4S)-2-[(3S)-3-(2-гидроксиэтиламинометил)пирролидин-1-илкарбонил] -1-метил-1-карбапен-2-ем-3-карбоновая кислота,
(1R, 5S, 6S)-2-[(2S,4S)-2-[(3R)-3-(карбамоилметиламинометил)пирролидин-1-илкарбонил] пирролидин-4-илтио] -6-[(1R)-1-гидроксиэтил] -1-метил-1-карбапен-2-ем-3-карбоновая кислота,
(1R, 5S, 6S)-2-[(2S,4S)-2-[(3S)-3-(карбамоилметиламинометил)пирролидин-1-илкарбонил] пирролидин-4-илтио] -6-[(1R)-1-гидроксиэтил] -1-метил-1-карбапен-2-ем-3-карбоновая кислота,
(1R, 5S, 6S)-2-[(2S, 4S)-2-[(3R)-3-(2-аминоэтиламинометил)пирролидин-1-илкарбонил] пирролидин-4-илтио]-6-[(1R)-1-гидроксиэтил]-1-метил-1-карбапен-2-ем-3-карбоновая кислота,
(1R, 5S, 6S)-2-[(2S, 4S)-2-[(3S)-3-(2-аминоэтиламинометил)пирролидин-1-илкарбонил] пирролидин-4-илтио]-6-[(1R)-1-гидроксиэтил]-1-метил-1-карбапен-2-ем-3-карбоновая кислота,
(1R,5S,6S)-2-[(2S,4S)-2-[(3R)-3-(2-N-метиламино)этиламинометил)пирролидин-1-илкарбонил] пирролидин-4-илтио] -6-[(1R)-1-гидроксиэтил]-1-метил-1-карбапен-2-ем-3-карбоновая кислота,
(1R,5S,6S)-2-[(2S,4S)-2-[(3S)-3-(2-N-метиламино)этиламинометил)пирролидин-1-илкарбонил] пирролидин-4-илтио] -6-[(1R)-1-гидроксиэтил]-1-метил-1-карбапен-2-ем-3-карбоновая кислота,
(1R, 5S, 6S)-2-[(2S, 4S)-2-[(3R)-3-формимидоиламинометилпирролидин-1-илкарбонил] пирролидин-4-илтио]-6-[(1R)-1-гидроксиэтил]-1-метил-1-карбапен-2-ем-3-карбоновая кислота,
(1R, 5S, 6S)-2-[(2S, 4S)-2-[(3S)-3-формимидоиламинометилпирролидин-1-илкарбонил] пирролидин-4-илтио]-6-[(1R)-1-гидроксиэтил]-1-метил-1-карбапен-2-ем-3-карбоновая кислота,
(1R, 5S, 6S)-2-[(2S, 4S)-2-[(3R)-3-ацетимидоиламинометилпирролидин-1-илкарбонил] пирролидин-4-илтио]-6-[(1R)-1-гидроксиэтил]-1-метил-1-карбапен-2-ем-3-карбоновая кислота,
(1R, 5S, 6S)-2-[(2S, 4S)-2-[(3S)-3-ацетимидоиламинометилпирролидин-1-илкарбонил] пирролидин-4-илтио]-6-[(1R)-1-гидроксиэтил]-1-метил-1-карбапен-2-ем-3-карбоновая кислота,
(1R, 5S, 6S)-2-[(2S,4S)-2-[(3R)-3-гуанидинометилпирролидин-1-илкарбонил] пирролидин-4-илтио] -6-[(1R)-1-гидроксиэтил] -1-метил-1-карбапен-2-ем-3-карбоновая кислота,
(1R, 5S, 6S)-2-[(2S,4S)-2-[(3S)-3-гуанидинометилпирролидин-1-илкарбонил] пирролидин-4-илтио] -6-[(1R)-1-гидроксиэтил] -1-метил-1-карбапен-2-ем-3-карбоновая кислота,
(1R, 5S, 6S)-2-[(2S, 4S)-2-[(3R)-3-N-метил-N-формимидоиламинометилпирролидин-1-илкарбонил] пирролидин-4-илтио] -6-[(1R)-1-гидроксиэтил]-1-метил-1-карбапен-2-ем-3-карбоновая кислота,
(1R, 5S, 6S)-2-[(2S, 4S)-2-[(3S)-3-N-метил-N-формимидоиламинометилпирролидин-1-илкарбонил] пирролидин-4-илтио] -6-[(1R)-1-гидроксиэтил]-1-метил-1-карбапен-2-ем-3-карбоновая кислота,
(1R, 5S, 6S)-2-[(2S, 4S)-2-[(3R)-3-N-метил-N-ацетимидоиламинометилпирролидин-1-илкарбонил] пирролидин-4-илтио] -6-[(1R)-1-гидроксиэтил]-1-метил-1-карбапен-2-ем-3-карбоновая кислота,
(1R, 5S, 6S)-2-[(2S, 4S)-2-[(3S)-3-N-метил-N-ацетимидоиламинометилпирролидин-1-илкарбонил] пирролидин-4-илтио] -6-[(1R)-1-гидроксиэтил]-1-метил-1-карбапен-2-ем-3-карбоновая кислота,
(1R, 5S, 6S)-2-[(2S, 4S)-2-[(3R)-3-(1-метилгуанидинометил)пирролидин-1-илкарбонил] пирролидин-4-илтио]-6-[(1R)-1-гидроксиэтил]-1-метил-1-карбапен-2-ем-3-карбоновая кислота,
(1R, 5S, 6S)-2-[(2S, 4S)-2-[(3S)-3-(1-метилгуанидинометил)пирролидин-1-илкарбонил] пирролидин-4-илтио]-6-[(1R)-1-гидроксиэтил]-1-метил-1-карбапен-2-ем-3-карбоновая кислота,
(1R,5S,6S)-2-[(2S,4S)-2-[(3R)-3-аминометилпирролидин-1-илкарбонил]-1-метилпирролидин-4-илтио] -6-[(1R)-1-гидроксиэтил] -1-метил-1-карбапен-2-ем-3-карбоновая кислота,
(1R,5S,6S)-2-[(2S,4S)-2-[(3S)-3-аминометилпирролидин-1-илкарбонил]-1-метилпирролидин-4-илтио] -6-[(1R)-1-гидроксиэтил] -1-метил-1-карбапен-2-ем-3-карбоновая кислота,
(1R, 5S, 6S)-6-[(1R)-1-гидроксиэтил] -1-метил-2-[(2S,4S)-2-[(3R)-3-метиламинометилпирролидин-1-илкарбонил] -1-метилпирролидин-4-илтио]-1-карбапен-2-ем-3-карбоновая кислота,
(1R, 5S, 6S)-6-[(1R)-1-гидроксиэтил] -1-метил-2-[(2S,4S)-2-[(3S)-3-метиламинометилпирролидин-1-илкарбонил] -1-метилпирролидин-4-илтио]-1-карбапен-2-ем-3-карбоновая кислота,
(1R, 5S, 6S)-2-[(2S, 4S)-2-[(3R)-3-формимидоиламинометилпирролидин-1-илкарбонил] -1-метилпирролидин-4-илтио]-6-[(1R)-1-гидроксиэтил]-1-метил-1-карбапен-2-ем-3-карбоновая кислота,
(1R, 5S, 6S)-2-[(2S, 4S)-2-[(3S)-3-формимидоиламинометилпирролидин-1-илкарбонил] -1-метилпирролидин-4-илтио]-6-[(1R)-1-гидроксиэтил]-1-метил-1-карбапен-2-ем-3-карбоновая кислота,
(1R, 5S, 6S)-2-[(2S, 4S)-2-[(3R)-3-ацетимидоиламинометилпирролидин-1-илкарбонил]-1-метилпирролидин-4-илтио]-6-[(1R)-1-гидроксиэтил]-1-метил-1-карбапен-2-ем-3-карбоновая кислота,
(1R, 5S, 6S)-2-[(2S, 4S)-2-[(3S)-3-ацетимидоиламинометилпирролидин-1-илкарбонил]-1-метилпирролидин-4-илтио]-6-[(1R)-1-гидроксиэтил]-1-метил-1-карбапен-2-ем-3-карбоновая кислота,
(1R, 5S, 6S)-2-[(2S,4S)-2-[(3R)-3-гуанидинометилпирролидин-1-илкарбонил] -1-метилпирролидин-4-илтио] -6-[(1R)-1-гидроксиэтил] -1-метил-1-карбапен-2-ем-3-карбоновая кислота,
(1R, 5S, 6S)-2-[(2S,4S)-2-[(3S)-3-гуанидинометилпирролидин-1-илкарбонил] -1-метилпирролидин-4-илтио] -6-[(1R)-1-гидроксиэтил] -1-метил-1-карбапен-2-ем-3-карбоновая кислота,
(1R, 5S, 6S)-2-[(2S, 4S)-2-[(3R)-3-N-метил-N-формимидоиламинометилпирролидин-1-илкарбонил] -1-метилпирролидин-4-илтио] -6-[(1R)-1-гидроксиэтил]-1-метил-1-карбапен-2-ем-3-карбоновая кислота,
(1R, 5S, 6S)-2-[(2S, 4S)-2-[(3S)-3-N-метил-N-формимидоиламинометилпирролидин-1-илкарбонил] -1-метилпирролидин-4-илтио] -6-[(1R)-1-гидроксиэтил]-1-метил-1-карбапен-2-ем-3-карбоновая кислота,
(1R, 5S, 6S)-2-[(2S, 4S)-2-[(3R)-3-N-метил-N-ацетимидоиламинометилпирролидин-1-илкарбонил] -1-метилпирролидин-4-илтио] -6-[(1R)-1-гидроксиэтил]-1-метил-1-карбапен-2-ем-3-карбоновая кислота,
(1R, 5S, 6S)-2-[(2S, 4S)-2-[(3S)-3-N-метил-N-ацетимидоиламинометилпирролидин-1-илкарбонил] -1-метилпирролидин-4-илтио] -6-[(1R)-1-гидроксиэтил]-1-метил-1-карбапен-2-ем-3-карбоновая кислота,
(1R, 5S, 6S)-2-[(2S, 4S)-2-[(3R)-3-(1-метилгуанидинометил)пирролидин-1-илкарбонил] -1-метилпирролидин-4-илтио] -6-[(1R)-1-гидроксиэтил]-1-метил-1-карбапен-2-ем-3-карбоновая кислота,
(1R, 5S, 6S)-2-[(2S, 45)-2-[(3S)-3-(1-метилгуанидинометил)пирролидин-1-илкарбонил] -1-метилпирролидин-4-илтио] -6-[(1R)-1-гидроксиэтил]-1-метил-1-карбапен-2-ем-3-карбоновая кислота, или их фармакололгически приемлемые соли или производные.
(1R, 5S, 6S)-6-[(1R)-1-гидроксиэтил] -1-метил-2-[(2S,4S)-2-[(3R)-3-метиламинометилпирролидин-1-илкарбонил] пирролидин-4-илтио] -1-карбапен-2-ем-3-карбоновая кислота,
(1R, 5S, 6S)-6-[(1R)-1-гидроксиэтил] -1-метил-2-[(2S,4S)-2-[(3S)-3-метиламинометилпирролидин-1-илкарбонил] пирролидин-4-илтио] -1-карбапен-2-ем-3-карбоновая кислота,
(1R, 5S, 6S)-6-[(1R)-1-гидроксиэтил] -2-[(2S,4S)-2-[(3R)-3-(2-гидроксиэтиламинометил)пирролидин-1-илкарбонил] -1-метил-1-карбапен-2-ем-3-карбоновая кислота,
(1R, 5S, 6S)-6-[(1R)-1-гидроксиэтил] -2-[(2S,4S)-2-[(3S)-3-(2-гидроксиэтиламинометил)пирролидин-1-илкарбонил] -1-метил-1-карбапен-2-ем-3-карбоновая кислота,
(1R, 5S, 6S)-2-[(2S,4S)-2-[(3R)-3-(карбамоилметиламинометил)пирролидин-1-илкарбонил] пирролидин-4-илтио] -6-[(1R)-1-гидроксиэтил] -1-метил-1-карбапен-2-ем-3-карбоновая кислота,
(1R, 5S, 6S)-2-[(2S,4S)-2-[(3S)-3-(карбамоилметиламинометил)пирролидин-1-илкарбонил] пирролидин-4-илтио] -6-[(1R)-1-гидроксиэтил] -1-метил-1-карбапен-2-ем-3-карбоновая кислота,
(1R, 5S, 6S)-2-[(2S, 4S)-2-[(3R)-3-(2-аминоэтиламинометил)пирролидин-1-илкарбонил] пирролидин-4-илтио]-6-[(1R)-1-гидроксиэтил]-1-метил-1-карбапен-2-ем-3-карбоновая кислота,
(1R, 5S, 6S)-2-[(2S, 4S)-2-[(3S)-3-(2-аминоэтиламинометил)пирролидин-1-илкарбонил] пирролидин-4-илтио]-6-[(1R)-1-гидроксиэтил]-1-метил-1-карбапен-2-ем-3-карбоновая кислота,
(1R,5S,6S)-2-[(2S,4S)-2-[(3R)-3-(2-N-метиламино)этиламинометил)пирролидин-1-илкарбонил] пирролидин-4-илтио] -6-[(1R)-1-гидроксиэтил]-1-метил-1-карбапен-2-ем-3-карбоновая кислота,
(1R,5S,6S)-2-[(2S,4S)-2-[(3S)-3-(2-N-метиламино)этиламинометил)пирролидин-1-илкарбонил] пирролидин-4-илтио] -6-[(1R)-1-гидроксиэтил]-1-метил-1-карбапен-2-ем-3-карбоновая кислота,
(1R, 5S, 6S)-2-[(2S, 4S)-2-[(3R)-3-формимидоиламинометилпирролидин-1-илкарбонил] пирролидин-4-илтио]-6-[(1R)-1-гидроксиэтил]-1-метил-1-карбапен-2-ем-3-карбоновая кислота,
(1R, 5S, 6S)-2-[(2S, 4S)-2-[(3S)-3-формимидоиламинометилпирролидин-1-илкарбонил] пирролидин-4-илтио]-6-[(1R)-1-гидроксиэтил]-1-метил-1-карбапен-2-ем-3-карбоновая кислота,
(1R, 5S, 6S)-2-[(2S, 4S)-2-[(3R)-3-ацетимидоиламинометилпирролидин-1-илкарбонил] пирролидин-4-илтио]-6-[(1R)-1-гидроксиэтил]-1-метил-1-карбапен-2-ем-3-карбоновая кислота,
(1R, 5S, 6S)-2-[(2S, 4S)-2-[(3S)-3-ацетимидоиламинометилпирролидин-1-илкарбонил] пирролидин-4-илтио]-6-[(1R)-1-гидроксиэтил]-1-метил-1-карбапен-2-ем-3-карбоновая кислота,
(1R, 5S, 6S)-2-[(2S,4S)-2-[(3R)-3-гуанидинометилпирролидин-1-илкарбонил] пирролидин-4-илтио] -6-[(1R)-1-гидроксиэтил] -1-метил-1-карбапен-2-ем-3-карбоновая кислота,
(1R, 5S, 6S)-2-[(2S,4S)-2-[(3S)-3-гуанидинометилпирролидин-1-илкарбонил] пирролидин-4-илтио] -6-[(1R)-1-гидроксиэтил] -1-метил-1-карбапен-2-ем-3-карбоновая кислота,
(1R, 5S, 6S)-2-[(2S, 4S)-2-[(3R)-3-N-метил-N-формимидоиламинометилпирролидин-1-илкарбонил] пирролидин-4-илтио] -6-[(1R)-1-гидроксиэтил]-1-метил-1-карбапен-2-ем-3-карбоновая кислота,
(1R, 5S, 6S)-2-[(2S, 4S)-2-[(3S)-3-N-метил-N-формимидоиламинометилпирролидин-1-илкарбонил] пирролидин-4-илтио] -6-[(1R)-1-гидроксиэтил]-1-метил-1-карбапен-2-ем-3-карбоновая кислота,
(1R, 5S, 6S)-2-[(2S, 4S)-2-[(3R)-3-N-метил-N-ацетимидоиламинометилпирролидин-1-илкарбонил] пирролидин-4-илтио] -6-[(1R)-1-гидроксиэтил]-1-метил-1-карбапен-2-ем-3-карбоновая кислота,
(1R, 5S, 6S)-2-[(2S, 4S)-2-[(3S)-3-N-метил-N-ацетимидоиламинометилпирролидин-1-илкарбонил] пирролидин-4-илтио] -6-[(1R)-1-гидроксиэтил]-1-метил-1-карбапен-2-ем-3-карбоновая кислота,
(1R, 5S, 6S)-2-[(2S, 4S)-2-[(3R)-3-(1-метилгуанидинометил)пирролидин-1-илкарбонил] пирролидин-4-илтио]-6-[(1R)-1-гидроксиэтил]-1-метил-1-карбапен-2-ем-3-карбоновая кислота,
(1R, 5S, 6S)-2-[(2S, 4S)-2-[(3S)-3-(1-метилгуанидинометил)пирролидин-1-илкарбонил] пирролидин-4-илтио]-6-[(1R)-1-гидроксиэтил]-1-метил-1-карбапен-2-ем-3-карбоновая кислота,
(1R,5S,6S)-2-[(2S,4S)-2-[(3R)-3-аминометилпирролидин-1-илкарбонил]-1-метилпирролидин-4-илтио] -6-[(1R)-1-гидроксиэтил] -1-метил-1-карбапен-2-ем-3-карбоновая кислота,
(1R,5S,6S)-2-[(2S,4S)-2-[(3S)-3-аминометилпирролидин-1-илкарбонил]-1-метилпирролидин-4-илтио] -6-[(1R)-1-гидроксиэтил] -1-метил-1-карбапен-2-ем-3-карбоновая кислота,
(1R, 5S, 6S)-6-[(1R)-1-гидроксиэтил] -1-метил-2-[(2S,4S)-2-[(3R)-3-метиламинометилпирролидин-1-илкарбонил] -1-метилпирролидин-4-илтио]-1-карбапен-2-ем-3-карбоновая кислота,
(1R, 5S, 6S)-6-[(1R)-1-гидроксиэтил] -1-метил-2-[(2S,4S)-2-[(3S)-3-метиламинометилпирролидин-1-илкарбонил] -1-метилпирролидин-4-илтио]-1-карбапен-2-ем-3-карбоновая кислота,
(1R, 5S, 6S)-2-[(2S, 4S)-2-[(3R)-3-формимидоиламинометилпирролидин-1-илкарбонил] -1-метилпирролидин-4-илтио]-6-[(1R)-1-гидроксиэтил]-1-метил-1-карбапен-2-ем-3-карбоновая кислота,
(1R, 5S, 6S)-2-[(2S, 4S)-2-[(3S)-3-формимидоиламинометилпирролидин-1-илкарбонил] -1-метилпирролидин-4-илтио]-6-[(1R)-1-гидроксиэтил]-1-метил-1-карбапен-2-ем-3-карбоновая кислота,
(1R, 5S, 6S)-2-[(2S, 4S)-2-[(3R)-3-ацетимидоиламинометилпирролидин-1-илкарбонил]-1-метилпирролидин-4-илтио]-6-[(1R)-1-гидроксиэтил]-1-метил-1-карбапен-2-ем-3-карбоновая кислота,
(1R, 5S, 6S)-2-[(2S, 4S)-2-[(3S)-3-ацетимидоиламинометилпирролидин-1-илкарбонил]-1-метилпирролидин-4-илтио]-6-[(1R)-1-гидроксиэтил]-1-метил-1-карбапен-2-ем-3-карбоновая кислота,
(1R, 5S, 6S)-2-[(2S,4S)-2-[(3R)-3-гуанидинометилпирролидин-1-илкарбонил] -1-метилпирролидин-4-илтио] -6-[(1R)-1-гидроксиэтил] -1-метил-1-карбапен-2-ем-3-карбоновая кислота,
(1R, 5S, 6S)-2-[(2S,4S)-2-[(3S)-3-гуанидинометилпирролидин-1-илкарбонил] -1-метилпирролидин-4-илтио] -6-[(1R)-1-гидроксиэтил] -1-метил-1-карбапен-2-ем-3-карбоновая кислота,
(1R, 5S, 6S)-2-[(2S, 4S)-2-[(3R)-3-N-метил-N-формимидоиламинометилпирролидин-1-илкарбонил] -1-метилпирролидин-4-илтио] -6-[(1R)-1-гидроксиэтил]-1-метил-1-карбапен-2-ем-3-карбоновая кислота,
(1R, 5S, 6S)-2-[(2S, 4S)-2-[(3S)-3-N-метил-N-формимидоиламинометилпирролидин-1-илкарбонил] -1-метилпирролидин-4-илтио] -6-[(1R)-1-гидроксиэтил]-1-метил-1-карбапен-2-ем-3-карбоновая кислота,
(1R, 5S, 6S)-2-[(2S, 4S)-2-[(3R)-3-N-метил-N-ацетимидоиламинометилпирролидин-1-илкарбонил] -1-метилпирролидин-4-илтио] -6-[(1R)-1-гидроксиэтил]-1-метил-1-карбапен-2-ем-3-карбоновая кислота,
(1R, 5S, 6S)-2-[(2S, 4S)-2-[(3S)-3-N-метил-N-ацетимидоиламинометилпирролидин-1-илкарбонил] -1-метилпирролидин-4-илтио] -6-[(1R)-1-гидроксиэтил]-1-метил-1-карбапен-2-ем-3-карбоновая кислота,
(1R, 5S, 6S)-2-[(2S, 4S)-2-[(3R)-3-(1-метилгуанидинометил)пирролидин-1-илкарбонил] -1-метилпирролидин-4-илтио] -6-[(1R)-1-гидроксиэтил]-1-метил-1-карбапен-2-ем-3-карбоновая кислота,
(1R, 5S, 6S)-2-[(2S, 45)-2-[(3S)-3-(1-метилгуанидинометил)пирролидин-1-илкарбонил] -1-метилпирролидин-4-илтио] -6-[(1R)-1-гидроксиэтил]-1-метил-1-карбапен-2-ем-3-карбоновая кислота, или их фармакололгически приемлемые соли или производные.
8. Композиция для предупреждения или лечения бактериальных инфекций, содержащая в качестве эффективного компонента 1-метилкарбапенем (I) по любому из пп.1-7 или его фармакологически приемлемую соль или производное.
9. 1-Метилкарбапенем (I) по любому из пп.1-7 или его фармакологически приемлемая соль или производное в качестве лекарственного средства для предупреждения или лечения бактериальных инфекций.
10. Способ предупреждения или лечения бактериальных инфекций, включающий введение теплокровному животному фармакологически эффективного количества 1-метилкапбапенема (I) по любому из пп.1-7 или его фармакологически приемлемой соли или производного.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10736496 | 1996-04-26 | ||
| JP8/107364 | 1996-04-26 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU98119310A true RU98119310A (ru) | 2000-10-10 |
| RU2162088C2 RU2162088C2 (ru) | 2001-01-20 |
Family
ID=14457217
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU98119310/04A RU2162088C2 (ru) | 1996-04-26 | 1997-04-25 | 1-метилкарбапенем или его фармакологически приемлемые соли, композиция, способ предупреждения или лечения бактериальных инфекций |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5977097A (ru) |
| EP (1) | EP0900797B1 (ru) |
| KR (1) | KR20000064997A (ru) |
| CN (1) | CN1093861C (ru) |
| AT (1) | ATE222588T1 (ru) |
| AU (1) | AU710881B2 (ru) |
| CA (1) | CA2252723A1 (ru) |
| CZ (1) | CZ342098A3 (ru) |
| DE (1) | DE69714841T2 (ru) |
| DK (1) | DK0900797T3 (ru) |
| ES (1) | ES2180977T3 (ru) |
| HK (1) | HK1018260A1 (ru) |
| HU (1) | HUP9902149A3 (ru) |
| NO (1) | NO312900B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ332453A (ru) |
| PT (1) | PT900797E (ru) |
| RU (1) | RU2162088C2 (ru) |
| WO (1) | WO1997041123A1 (ru) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2241092C (en) * | 1995-12-21 | 2004-04-27 | Sankyo Company, Limited | 1-methylcarbapenem derivatives |
| AU1415500A (en) * | 1998-12-07 | 2000-06-26 | Sankyo Company Limited | 1-methylcarbapenem derivatives |
| CA2376077A1 (en) * | 1999-06-23 | 2000-12-28 | Merck & Co., Inc. | Integrin receptor antagonists |
| UA78524C2 (en) * | 2001-09-26 | 2007-04-10 | Merck & Co Inc | A process for preparation of carbapenem compounds |
| WO2008026527A1 (fr) * | 2006-08-28 | 2008-03-06 | Kaneka Corporation | Procédé de fabrication d'un dérivé de 3-cyanopyrrolidine ou d'un de ses sels |
| CN101357917B (zh) * | 2007-06-22 | 2011-03-23 | 山东轩竹医药科技有限公司 | 含有甲酰肼基的碳青霉烯化合物 |
| CN101367809B (zh) * | 2007-06-28 | 2011-04-27 | 山东轩竹医药科技有限公司 | 含有巯基吡咯烷甲酰肼的培南衍生物 |
| CN101362760B (zh) * | 2007-08-07 | 2010-12-15 | 山东轩竹医药科技有限公司 | 1β-甲基碳代青霉烯化合物 |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA1283906C (en) * | 1983-05-09 | 1991-05-07 | Makoto Sunagawa | .beta.-LACTAM COMPOUNDS AND PRODUCTION THEREOF |
| ATE114654T1 (de) * | 1988-04-01 | 1994-12-15 | Sankyo Co | 2-(heterocyclylthio)carbapenemderivate, deren herstellung und deren verwendung als antibiotika. |
| JP2752143B2 (ja) * | 1988-04-01 | 1998-05-18 | 三共株式会社 | カルバペネム誘導体 |
| JPH023687A (ja) * | 1988-06-22 | 1990-01-09 | Sankyo Co Ltd | １−メチルカルバペネム誘導体 |
| NO178498C (no) * | 1990-02-23 | 1996-04-10 | Sankyo Co | Analogifremgangsmåte ved fremstilling av terapeutisk aktive karbapenemderivater |
| JPH04211083A (ja) * | 1990-02-23 | 1992-08-03 | Sankyo Co Ltd | カルバペネム−３−カルボン酸誘導体 |
| US5712267A (en) * | 1991-06-04 | 1998-01-27 | Sankyo Company,. Limited | Carbapenem derivatives, their preparation and their use as antibiotics |
| CZ167792A3 (en) * | 1991-06-04 | 1995-12-13 | Sankyo Co | 1-methylcarbapenem derivatives process of their preparation and use |
| CZ290002B6 (cs) * | 1992-03-11 | 2002-05-15 | Sankyo Company Limited | Antimikrobiální karbapenemové deriváty, způsob výroby a farmaceutický prostředek |
| JP3411589B2 (ja) * | 1992-05-11 | 2003-06-03 | 第一製薬株式会社 | カルバペネム誘導体 |
| JP3344662B2 (ja) * | 1992-09-14 | 2002-11-11 | 三共株式会社 | カルバペネム−３−カルボン酸誘導体 |
| JPH06199860A (ja) * | 1992-09-16 | 1994-07-19 | Sankyo Co Ltd | カルバペネム誘導体 |
| JPH07228570A (ja) * | 1993-12-22 | 1995-08-29 | Sankyo Co Ltd | ４−メルカプトピロリジン誘導体 |
| JP3199300B2 (ja) * | 1994-05-09 | 2001-08-13 | 三共株式会社 | １−メチルカルバペネム誘導体 |
| JPH0848667A (ja) * | 1994-06-03 | 1996-02-20 | Sankyo Co Ltd | ４−メルカプトピロリジン誘導体 |
-
1997
- 1997-04-25 DE DE69714841T patent/DE69714841T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1997-04-25 EP EP97919696A patent/EP0900797B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-04-25 AT AT97919696T patent/ATE222588T1/de not_active IP Right Cessation
- 1997-04-25 DK DK97919696T patent/DK0900797T3/da active
- 1997-04-25 CA CA002252723A patent/CA2252723A1/en not_active Abandoned
- 1997-04-25 RU RU98119310/04A patent/RU2162088C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1997-04-25 PT PT97919696T patent/PT900797E/pt unknown
- 1997-04-25 ES ES97919696T patent/ES2180977T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-04-25 HU HU9902149A patent/HUP9902149A3/hu unknown
- 1997-04-25 AU AU24076/97A patent/AU710881B2/en not_active Ceased
- 1997-04-25 CZ CZ983420A patent/CZ342098A3/cs unknown
- 1997-04-25 WO PCT/JP1997/001452 patent/WO1997041123A1/ja not_active Application Discontinuation
- 1997-04-25 CN CN97195799A patent/CN1093861C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1997-04-25 KR KR1019980708512A patent/KR20000064997A/ko not_active Application Discontinuation
- 1997-04-25 NZ NZ332453A patent/NZ332453A/xx unknown
-
1998
- 1998-10-22 US US09/176,804 patent/US5977097A/en not_active Expired - Fee Related
- 1998-10-23 NO NO19984948A patent/NO312900B1/no not_active IP Right Cessation
-
1999
- 1999-07-22 HK HK99103162A patent/HK1018260A1/xx not_active IP Right Cessation
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2336275C2 (ru) | Пиримидопроизводные, характеризующиеся антипролиферативной активностью, и фармацевтическая композиция | |
| CA2233285A1 (en) | Pyrazolopyrimidines as crf receptor antagonists | |
| KR880006245A (ko) | 3- 피롤리디닐티오-1- 아자바이시클로[3.2.0]헵트-2-엔-2-카르복실산유도체 및 이의 제조방법 | |
| DE59709927D1 (de) | Verwendung eines pharmazeutisch geeigneten Salzes von (3R,2'R)-3-[(Cyclopentyl-hydroxyphenylacetyl)oxy]-1,1-dimethyl-pyrrolidinium zur Herstellung eines Arzneimittels | |
| TW372237B (en) | 1-2-4 triazolo[1,5-a]pyrimidines, pharmaceutical compositions containing them for treatment and/or prophylaxis of seizures, neurological disorders and/or conditions in which there is neurological damage, and processes for their preparation | |
| EA200100623A1 (ru) | Кетолидные антибиотики | |
| AU758190B2 (en) | Crystalline 1-methylcarbapenem compounds | |
| RU2450015C2 (ru) | Производные аминотиазола и их применение в качестве антибактериальных средств | |
| RU98119310A (ru) | 1-метилкарбапенем или его фармакологически приемлемые соли или производные, композиция, способ предупреждения или лечения бактериальных инфекций | |
| TW221808B (ru) | ||
| AU2101592A (en) | Piperidine derivatives | |
| HK1011976A1 (en) | Antimicrobial carbapenem derivatives their reparation and their therapeutic use | |
| KR940011463A (ko) | 결정성 카르바페넴 유도체 | |
| RU2003136767A (ru) | Соединение карбапенема | |
| RU99119323A (ru) | Производное карбапенема, его использование и его промежуточное соединение | |
| RU94032285A (ru) | Цефалоспориновые соединения, способ их получения, фармацевтическая композиция | |
| NZ332453A (en) | (1R,5S,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-1-methyl-2-[(2S,4S)-2-[(3R)-3-methylaminomethylpyrrolidin-1-ylcarbonyl]pyrrolidin-4-ylthio]-1-carbapen-2-em-3-carboxylic acid for the prevention or treatment of bacterial infections | |
| RU93051177A (ru) | Кристаллическое производное карбапенема, способ получения, фармацевтическая композиция и способ лечения и/или профилактики | |
| KR930703322A (ko) | 아미노알킬피롤리디닐티오카르바페넴 유도체 | |
| KR880001667A (ko) | 비사이클릭 티아아자 화합물 | |
| KR950702561A (ko) | 퀴놀린 및 나프티리딘 약물 전구체(quinoline and naphthyridine prodrugs) | |
| KR900016092A (ko) | 아미노산 에스테르, 이의 제조방법, 이를 함유하는 약제, 및 이의 용도 | |
| KR970042558A (ko) | β-메틸 카르바페넴 카르복시 에스테르 유도체 및 이의 제조방법 | |
| KR910011856A (ko) | 4-치환 알킬 카르바페넴 항생제 | |
| ATE88706T1 (de) | In 2-stellung substituierte (1r,5s,6s)-2-thio-6((r)-1-hydroxyethyl>-1-methyl-carbapenem-carbonsaeure-derivate. |