RU2003136767A - Соединение карбапенема - Google Patents

Соединение карбапенема Download PDF

Info

Publication number
RU2003136767A
RU2003136767A RU2003136767/04A RU2003136767A RU2003136767A RU 2003136767 A RU2003136767 A RU 2003136767A RU 2003136767/04 A RU2003136767/04 A RU 2003136767/04A RU 2003136767 A RU2003136767 A RU 2003136767A RU 2003136767 A RU2003136767 A RU 2003136767A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
methylcarbapen
ylthio
dimethylaminocarbonyl
pyrrolidin
carboxylate
Prior art date
Application number
RU2003136767/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2289582C2 (ru
Inventor
Хироси МАЦУИ (JP)
Хироси МАЦУИ
Original Assignee
Киото Фармасьютикал Индастриз, Лтд. (Jp)
Киото Фармасьютикал Индастриз, Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Киото Фармасьютикал Индастриз, Лтд. (Jp), Киото Фармасьютикал Индастриз, Лтд. filed Critical Киото Фармасьютикал Индастриз, Лтд. (Jp)
Publication of RU2003136767A publication Critical patent/RU2003136767A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2289582C2 publication Critical patent/RU2289582C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D477/00—Heterocyclic compounds containing 1-azabicyclo [3.2.0] heptane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. carbapenicillins, thienamycins; Such ring systems being further condensed, e.g. 2,3-condensed with an oxygen-, nitrogen- or sulphur-containing hetero ring
    • C07D477/10—Heterocyclic compounds containing 1-azabicyclo [3.2.0] heptane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. carbapenicillins, thienamycins; Such ring systems being further condensed, e.g. 2,3-condensed with an oxygen-, nitrogen- or sulphur-containing hetero ring with hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 4, and with a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. an ester or nitrile radical, directly attached in position 2
    • C07D477/12—Heterocyclic compounds containing 1-azabicyclo [3.2.0] heptane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. carbapenicillins, thienamycins; Such ring systems being further condensed, e.g. 2,3-condensed with an oxygen-, nitrogen- or sulphur-containing hetero ring with hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 4, and with a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. an ester or nitrile radical, directly attached in position 2 with hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, attached in position 6
    • C07D477/16—Heterocyclic compounds containing 1-azabicyclo [3.2.0] heptane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. carbapenicillins, thienamycins; Such ring systems being further condensed, e.g. 2,3-condensed with an oxygen-, nitrogen- or sulphur-containing hetero ring with hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 4, and with a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. an ester or nitrile radical, directly attached in position 2 with hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, attached in position 6 with hetero atoms or carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. an ester or nitrile radical, directly attached in position 3
    • C07D477/20—Sulfur atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Claims (8)

1. Соединение карбапенема, представленное формулой (I’)
Figure 00000001
где R1 означает –СН2ОСОС(СН3)3, -СН2ОСО2СН(С2Н5)2, -СН(СН3)ОСО2СН(С2Н5)2,
Figure 00000002
R2 означает –СН2СН2СН3 или –СН2СН3, -СН(СН3)2, при условии, что
(i) если R1 означает –СН2ОСОС(СН3)3, то R2 должен быть -СН2СН2СН3,
(ii) если R1 означает –СН2ОСО2СН(С2Н5)2 или -СН(СН3)ОСО2СН(С2Н5)2, то R2 должен быть –СН2СН2СН3, -СН2СН3 или -СН(СН3)2 и
(iii) если R1 означает
Figure 00000003
то R2 должен быть –СН2СН2СН3 или –СН(СН3)2.
2. Соединение по п.1, которое является
пивалоилоксиметил (1R,5S,6S)-2-[(3S,5S)-(5-N,N-диметиламинокарбонил)-1-бутирилоксиметилоксикарбонил)пирролидин-3-илтио]-6-[(1R)-1-гидроксиэтил]-1-метилкарбапен-2-ем-3-карбоксилатом,
1-этилпропилоксикарбонилоксиметил (1R,5S,6S)-2-[(3S,5S)-(5-N,N-диметиламинокарбонил-1-изобутирилоксиметилоксикарбонил)пирролидин-3-илтио]-6-[(1R)-1-гидроксиэтил]-1-метилкарбапен-2-ем-3-карбоксилатом,
1-этилпропилоксикарбонилоксиметил (1R,5S,6S)-2-[(3S,5S)-(5-N,N-диметиламинокарбонил-1-бутирилоксиметилоксикарбонил)пирролидин-3-илтио]-6-[(1R)-1-гидроксиэтил]-1-метилкарбапен-2-ем-3-карбоксилатом,
1-этилпропилоксикарбонилоксиметил (1R,5S,6S)-2-[(3S,5S)-(5-N,N-диметиламинокарбонил-1-пропионилоксиметилоксикарбонил)пирролидин-3-илтио]-6-[(1R)-1-гидроксиэтил]-1-метилкарбапен-2-ем-3-карбоксилатом,
1-(1-этилпропилоксикарбонилокси)этил (1R,5S,6S)-2-[(3S,5S)-(5-N,N-диметиламинокарбонил-1-изобутирилоксиметилоксикарбонил)пирролидин-3-илтио]-6-[(1R)-1-гидроксиэтил]-1-метилкарбапен-2-ем-3-карбоксилатом,
1-(1-этилпропилоксикарбонилокси)этил (1R,5S,6S)-2-[(3S,5S)-(5-N,N-диметиламинокарбонил-1-бутирилоксиметилоксикарбонил)пирролидин-3-илтио]-6-[(1R)-1-гидроксиэтил]-1-метилкарбапен-2-ем-3-карбоксилатом,
1-(1-этилпропилоксикарбонилокси)этил (1R,5S,6S)-2-[(3S,5S)-(5-N,N-диметиламинокарбонил-1-пропионилоксиметилоксикарбонил)пирролидин-3-илтио]-6-[(1R)-1-гидроксиэтил]-1-метилкарбапен-2-ем-3-карбоксилатом,
циклогексилоксикарбонилоксиметил (1R,5S,6S)-2-[(3S,5S)-(5-N,N-диметиламинокарбонил-1-
изобутирилоксиметилоксикарбонил)пирролидин-3-илтио]-6-[(1R)-1-гидроксиэтил]-1-метилкарбапен-2-ем-3-карбоксилатом,
циклогексилоксикарбонилоксиметил (1R,5S,6S)-2-[(3S,5S)-(5-N,N-диметиламинокарбонил-1-бутирилоксиметилоксикарбонил)пирролидин-3-илтио]-6-[(1R)-1-гидроксиэтил]-1-метилкарбапен-2-ем-3-карбоксилатом,
циклопентилоксикарбонилоксиметил (1R,5S,6S)-2-[(3S,5S)-(5-N,N-диметиламинокарбонил-1-изобутирилоксиметилоксикарбонил)пирролидин-3-илтио]-6-[(1R)-1-гидроксиэтил]-1-метилкарбапен-2-ем-3-карбоксилатом или
циклопентилоксикарбонилоксиметил (1R,5S,6S)-2-[(3S,5S)-(5-N,N-диметиламинокарбонил-1-бутирилоксиметилоксикарбонил)пирролидин-3-илтио]-6-[(1R)-1-гидроксиэтил]-1-метилкарбапен-2-ем-3-карбоксилатом.
3. Противобактериальное средство, содержащее соединение по п.1 или 2 в качестве активного ингредиента.
4. Противобактериальное средство по п.3, пригодное для перорального введения.
5. Соединение по п.1, представляющее собой соединение формулы (I)
Figure 00000004
6. Соединение по п.5, которое является пивалоилоксиметил (1R,5S,6S)-2-[(3S,5S)-(5-N,N-диметиламинокарбонил-1-бутирилоксиметилоксикарбонил)пирролидин-3-илтио]-6-[(1R)-1-гидроксиэтил]-1-метилкарбапен-2-ем-3-карбоксилатом.
7. Противобактериальное средство по п.3, содержащее соединение по п.5 или 6 в качестве активного ингредиента.
8. Противобактериальное средство по п.7, пригодное для перорального введения.
RU2003136767/04A 2001-05-21 2002-05-17 Соединение карбапенема RU2289582C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2001150874 2001-05-21
JP2001-150874 2001-05-21

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2003136767A true RU2003136767A (ru) 2005-05-10
RU2289582C2 RU2289582C2 (ru) 2006-12-20

Family

ID=18995823

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2003136767/04A RU2289582C2 (ru) 2001-05-21 2002-05-17 Соединение карбапенема

Country Status (18)

Country Link
US (1) US20040176350A1 (ru)
EP (1) EP1398314A4 (ru)
JP (1) JPWO2002094829A1 (ru)
KR (1) KR20040000466A (ru)
CN (1) CN1511156A (ru)
BG (1) BG108479A (ru)
BR (1) BR0209970A (ru)
CA (1) CA2448670A1 (ru)
CZ (1) CZ296825B6 (ru)
HU (1) HUP0400444A3 (ru)
MX (1) MXPA03010607A (ru)
NO (1) NO20035153D0 (ru)
NZ (1) NZ530170A (ru)
PL (1) PL366943A1 (ru)
RU (1) RU2289582C2 (ru)
SK (1) SK15822003A3 (ru)
WO (1) WO2002094829A1 (ru)
YU (1) YU92003A (ru)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8048917B2 (en) 2005-04-06 2011-11-01 Xenoport, Inc. Prodrugs of GABA analogs, compositions and uses thereof
US7186855B2 (en) 2001-06-11 2007-03-06 Xenoport, Inc. Prodrugs of GABA analogs, compositions and uses thereof
CN100582106C (zh) * 2006-01-27 2010-01-20 上海医药工业研究院 一种吡咯烷硫基碳青霉烯衍生物的制备方法及其中间体
CN101357918B (zh) * 2007-06-22 2011-05-18 山东轩竹医药科技有限公司 含有异硫脲基巯基吡咯烷的培南衍生物
CN101367806B (zh) * 2007-06-28 2010-11-17 山东轩竹医药科技有限公司 甲酰苯胺取代的巯基吡咯烷碳青霉烯类化合物
CN101367811B (zh) * 2007-06-28 2010-11-17 山东轩竹医药科技有限公司 碳代青霉烯类抗生素
EP2407468B1 (en) * 2009-03-13 2014-04-16 Daewoong Pharmaceutical Co., Ltd. Improved method for preparing meropenem using zinc powder
BR112015023621A8 (pt) 2013-03-15 2018-01-23 Kala Pharmaceuticals Inc derivados de meropenem e suas utilizações

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA1283906C (en) * 1983-05-09 1991-05-07 Makoto Sunagawa .beta.-LACTAM COMPOUNDS AND PRODUCTION THEREOF
JPS61275279A (ja) * 1984-12-25 1986-12-05 Sankyo Co Ltd カルバペネム化合物
IE60588B1 (en) * 1986-07-30 1994-07-27 Sumitomo Pharma Carbapenem compound in crystalline form, and its production and use
EP0597821A1 (en) * 1988-04-01 1994-05-18 Sankyo Company Limited 2-(Heterocyclylthio)carbapenem derivatives their preparation and their use as antibiotics
US5242914A (en) * 1988-04-01 1993-09-07 Sankyo Company, Limited 2-(heterocyclylthio) carbapenem derivatives, their preparation and their use as antibiotics
US5712267A (en) * 1991-06-04 1998-01-27 Sankyo Company,. Limited Carbapenem derivatives, their preparation and their use as antibiotics
US5360798A (en) * 1991-07-04 1994-11-01 Shionogi Seiyaku Kabushiki Kaisha Aminooxypyrrolidinylthiocarbapenem compounds
ATE223411T1 (de) * 1995-12-21 2002-09-15 Sankyo Co 1-methylcarbapenem-derivate
SK108099A3 (en) * 1997-02-07 2000-03-13 Kyoto Pharmaceutical Ind Carbapenem compounds, use thereof, and intermediate compounds of the same
BR9910098A (pt) * 1998-05-01 2000-12-26 Kyoto Pharma Ind Derivados de carbapenem, utilização dos mesmos e compostos intermediários dos mesmos
JP2000344774A (ja) * 1999-06-03 2000-12-12 Meiji Seika Kaisha Ltd カルバペネム類の製造法

Also Published As

Publication number Publication date
NO20035153L (no) 2003-11-20
BG108479A (bg) 2005-03-31
EP1398314A1 (en) 2004-03-17
EP1398314A4 (en) 2004-10-20
BR0209970A (pt) 2004-04-06
SK15822003A3 (sk) 2004-06-08
RU2289582C2 (ru) 2006-12-20
US20040176350A1 (en) 2004-09-09
MXPA03010607A (es) 2004-04-02
NZ530170A (en) 2005-09-30
WO2002094829A1 (fr) 2002-11-28
JPWO2002094829A1 (ja) 2004-09-09
CZ296825B6 (cs) 2006-06-14
KR20040000466A (ko) 2004-01-03
CN1511156A (zh) 2004-07-07
HUP0400444A3 (en) 2007-02-28
HUP0400444A2 (hu) 2004-09-28
PL366943A1 (en) 2005-02-07
CZ20033507A3 (en) 2004-05-12
NO20035153D0 (no) 2003-11-20
YU92003A (sh) 2006-05-25
CA2448670A1 (en) 2002-11-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
AR047339A1 (es) Derivados de difenilazetidona.proceso de obtencion.
EE200300403A (et) N-asendatud mittearomaatne heterotsükliline ühend, seda sisaldav ravimkompositsioon ning ühendi kasutamine ravimina
RS51444B (sr) JEDINJENJA KOJA SADRŽE LAKTAM I NJIHOVI DERIVATI KAO INHIBITORI FAKTORA Xa
EA200501098A1 (ru) Антибактериальные агенты
AU2001280438A1 (en) Substituted heterocyclic amides
RU95101430A (ru) Производные 1-бифенилметилимидазола, их получение, фармацевтическая композиция, способ лечения или профилактики гипертонии
EA200300982A1 (ru) Гетероциклические производные для лечения рака и других пролиферативных заболеваний
EA200200510A1 (ru) 4-карбоксиамино-2-этил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин в кристаллической форме как ингибитор сетр
EA200400140A1 (ru) Пероральные противодиабетические агенты
RU2003136767A (ru) Соединение карбапенема
WO2004091504A3 (en) Substituted quinobenzoxazine analogs
EA200500690A1 (ru) Новые соединения пиридопиримидинона, способ их получения и фармацевтические композиции, которые их содержат
EA200500683A1 (ru) Новые соединения пирролидина и тиазолидина, способ их получения и фармацевтические композиции, которые их содержат
AU2002364953A8 (en) Topoisomerase poison agents
RU2000130224A (ru) Производные карбапенема, их применение и промежуточные соединения для их получения
DE60114640D1 (en) Antithrombosemittel
ATE284871T1 (de) Bicyclische vasopressin-agoniste
KR940011463A (ko) 결정성 카르바페넴 유도체
RU98119310A (ru) 1-метилкарбапенем или его фармакологически приемлемые соли или производные, композиция, способ предупреждения или лечения бактериальных инфекций
EP1797879A4 (en) NEW ANTIMICROBIAL MEDICAMENT
WO2005035528A3 (en) Triazole derivatives as antibacterial agents
EA200401011A1 (ru) Новые соединения аминокислоты, способ их получения и фармацевтические композиции, содержащие их
DE69320896D1 (de) Antibiotische Carbapenemverbindungen
DE602004011064D1 (en) Antitrombotische aether
CA2089369A1 (en) Antibacterial penem compounds

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20070518