KR880006245A - 3- 피롤리디닐티오-1- 아자바이시클로[3.2.0]헵트-2-엔-2-카르복실산유도체 및 이의 제조방법 - Google Patents

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Abstract

내용 없음

Description

3-피롤리디닐티오-1-아자바이시클로[3.2.0]헵트-2-엔-2-카르복실산유도체 및 이의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (21)

  1. 하기식(I)의 화합물 및 이것의 약학적 허용염:
    상기식에서, R1은 카르복시 또는 보호된 카르복시이며, R2는 히드록시(저급)알킬 또는 보호된 히드록시(저급)알킬이며, R3는 수소 또는 저급 알킬이며, R4는 적당한 치환체(들)을 가진 저급알킬, 적당한 치환체(들)로 선택적으로 치환된 헤테로 시클릭기, 또는 저급알킬이며, R5는 수소, 저급알칸이미도일 또는 이미노-보호성기이며, A는 저급알캔이며, 및 X는 황, 산소, 이미노 또는 보호된 이미노이다(단, X가 산소일때 R4는 "보호된 또는 보호되지 않은 우레이도(저급)알킬"이 아니다.)
  2. 제1항에 있어서, R1이 카르복시이고, R2가 히드록시(저급)알킬이고, R3가 수소 또는 저급알킬이고, R4가 보호된 또는 보호되지 않은 히드록시(저급)알킬; 보호된 또는 보호되지 않은 아미노를 가지는 보호된 또는 보호되지 않은 히드록시 저급알킬, 할로(저급)알킬; 보호된 또는 보호되지 않은 카르바모일(저급)알킬; 보호된 또는 보호되지 않은 아미노(저급)알킬; 보호된 또는 보호되지 않은 우레이도(저급)알킬; 보호된 또는 보호되지 않은 우레이도 카르보닐(저급)알킬; 트리아졸릴(저급)알킬; 산소, 황, 및 질소 원자로부터 선택된 적어도 한개의 헤테로 원자를 함유하는 포화 또는 불포화된 3내지 8원소로 구성된 헤테로 모노시클기이며, 상기 헤테로 시클릭기는 저급알킬, 아미노, 아미노(저급)알킬, 모노(또는) 디(저급) 알킬아미노, 모노(또는 디)(저급) 알킬아미노(저급)알킬 및 아미노보호성기로부터 선택된 적당한 치환체로 치환된다; 또는 저급 알킬설포닐; 및 R5가 수소 또는 저급 알칸이미도일인 것을 특징으로 하는 화합물.
  3. 제2항에 있어서, R2는 히드록시(C1-C4)알킬이고, R3는 수소 또는(C1-C4)알킬이고, R4는 카르바모일 옥시(C1-C4)알킬;[페닐(또는 니트로페닐)(C1-C4)알콕시]-카르보닐옥시(C1-C4)알킬;[트리페닐(C1-C4)알콕시](C1-C4)알킬; [트리(C1-C4)알킬실릴]옥시(C1-C4)알킬; 히드록시(C1-C4)알킬; 아미노 또는 페닐(또는 니트로페닐)(C1-C4)알콕시카르보닐아미노를 가지는 히드록시(C1-C4)알킬; 디할로(C1-C4)알킬; 카르바모일(C1-C4)알킬; 트리할로(C1-C4)알킬알카노일카르바모일(C1-C4)알킬; N-[비스{(C1-C4)알콕시페닐}(C1-C4)알킬]카르바모일(C1-C4)알킬; 할로설포닐 카르바모일(C1-C4)알킬; 아미노(C1-C4)알킬; N-[페닐(또는 니트로페닐)(C1-C4)알콕시카르보닐]아미노(C1-C4)알킬; (C1-C4)알킬설포닐아미노(C1-C4)알킬; 우레이도(C1-C4)알킬; 페닐(C1-C4)알킬 우레이도(C1-C4)알킬, 페닐(C1-C4)알킬우레이도 카르보닐(C1-C4)알킬; 트리아졸릴(C1-C4)알킬; 1내지 4개의 질소원자(들), 또는 1내지 2개의 황원자(들)및 1내지 3개의 질소원자(들)을 함유하는 포화 또는 불포화된 5 또는 6원자 헤테로모노시클릭기(이것은 C1-C4알킬, N,N-디(C1-C4)알킬아미노(C1-C4)알킬 또는 페닐(또는 니트로페닐)(C1-C4) 알콕시 카르보닐을 가질수 있다.); 또는(C1-C4)알킬설포닐이며; R5는 수소 또는 C1-C4알칼이미도일이며, 및 A는 C1-C4알킬렌인 것을 특징으로 하는 화합물.
  4. 제3항에 있어서, R3는 C1-C4알킬이고, 및 R4는 카르바모일(C1-C4)알킬; 히드록시(C1-C4)알킬; 아미노 또는 니트로페닐(C1-C4)알콕시카르보닐아미노를 가지는 히드록시(C1-C4)알킬; 디플루오로(C1-C4)알킬; 카르바모일(C1-C4)알킬; 아미노(C1-C4)알킬; N-[니트로페닐(C1-C4)알콕시카르보닐아미노(C1-C4)알킬; (C1-C4)알킬설포닐아미노(C1-C4)알킬; 우레이도(C1-C4)알킬; 우레이도 카르보닐(C1-C4)알킬, 트리아졸릴(C1-C4)알킬; 테트라졸릴, 피롤리닐, 티아디아졸릴 또는 테트라졸릴 여기서 헤테로시클릭기는 C1-C4알킬, N,N-디(C1-C4)알킬아미노(C1-C4)알킬 또는 니트로페닐(C1-C4)알콕시카르보닐을 가질수 있다; 또는 (C1-C4)알칸설포닐인 것을 특징으로 하는 화합물.
  5. 제4항에 있어서, R2는 1-히드록시에틸이고, R3는 메틸이고, R4는 2-히드록시에틸, 2-카르바모일옥시에틸, 3-아미노-2-히드록시프로필, 디플루오로메틸, 카느바모일메틸, 1-카르바모일-1-메틸에틸, 2-아미노에틸, 2-아미노-1,1-디메틸에틸, 2-(메틸설포닐아미노)에틸 2-우레이도 에틸, 1,1-디메틸-2-우레이도 에틸, 우레이도 카르보닐메틸, 1,2,4-트리아졸릴메틸, 피롤리디닐, 티아디아졸릴, 1-메틸-1H-테트라졸릴, 1-[2-(N,N-디메틸아미노)에틸]-1H-테트라졸릴 또는 메틸설포닐이고, A는 메틸렌, 및 X는 황, 산소 또는 이미노인 것을 특징으로 하는 화합물.
  6. 제5항에 있어서, (4R,5S,6S)-3-[(2S,4S)-2-{(2-우레이도에틸)티오메틸}-피롤리딘-4-일]티오-6[(1R)-1-히드록시에틸]-4-메틸-7옥소-1-아자비시클로[3.2.0]헵트-2-엔-2-카르복실산인 것을 특징으로 하는 화합물.
  7. 제5항에 있어서, R4는 2-히드록시에틸, 2-카르바모일옥시에틸, 카르바모일메틸, 1-카르바모일-1-메틸에틸, 2-아미노 에틸 또는 2-(메틸설포닐 아미노)에틸, 및 X는 산소인 것을 특징으로 하는 화합물.
  8. 제7항에 있어서, (4R,5S,6S)-3-[(2S,4S)-2-{(2-아미노 에틸옥시메틸)-피롤리딘-4-일]티오-6-[(1R)-1-1-히드록시에틸]-4-메틸-7-옥소-1-아자비시클로[3.2.0]헵트-2-엔-2-카르복실산 아세테이트인 것을 특징으로 하는 화합물.
  9. 제5항에 있어서, R4는 2-우레이도 에틸 또는 메틸설포닐이며, X는 이미노인 것을 특징으로 하는 화합물.
  10. 제9항에 있어서, (4R,5S,6S)-6-[(1R)-1-히드록시에틸]-4-메틸-7-옥소-3- [(2S,4S)-2-{(2-우레이도 에틸)아미노 메틸}피롤리딘-4-일]티오-1-아자비시클로[3.2.0]헵트-2-엔-2-카르복실산인 것을 특징으로 하는 화합물.
  11. 제3항에 있어서, R3가 수소인 것을 특징으로 하는 화합물.
  12. 제11항에 있어서, R4가 1내지 4개의 질소원자(들)을 함유한 불포화된 5 또는 6원자 헤테로모노시클릭기인 것을 특징으로 하는 화합물.
  13. 제12항에 있어서, R2는 1-히드록시에틸이고, R4는 피리딜이고, R5는 수소이고, A는 메틸렌이고, 및 X는 황인 것을 특징으로 하는 화합물.
  14. 제13항에 있어서, (5R,6S)-6-[(1R)-1-히드록시에틸]-7-옥소-3-[(2S,4S)-2-(피리딘-4-일티오메틸)피롤리딘-4-일티오]-1-아자비시클로[3.2.0]헵트-2-엔-2-카르복실산인 것을 특징으로 하는 화합물.
  15. 하기의(a)내지 (e)의 방법에 의해 식(I)의 화합물 및 이것의 염을 제조하는 방법; (a) 식(II)의 화합물 또는 이것의 옥소기에서 반응성 유도체 또는 이것의 염을 식(III)의 화합물 또는 이것의 염과 반응시켜서 식(I)의 화합물 또는 이것의 염을 제조하는 방법, (b) 식(I-a)의 화합물 또는 이것의 염을 Ra1상의 카르복시-보호성기를 제거반응시켜 식(I-b)의 화합물 또는 이것의 염을 제조하는 방법. (c) 식(I-c)의 화합물 또는 이것의 염을 Ra5상의 이미노-보호성기를 제거 반응시켜 식(I-d)의 화합물 또는 이것의 염을 제조하는 방법. (d) 식(I-e)의 화합물 또는 이것의 염을 Ra2상의 히드록시-보호성기를 제거반응시켜 식(I-f)의 화합물 또는 이것의 염을 제조하는 방법. (e) 식(I-d)의 화합물 또는 이것의 염을 저급알칸이미도일 화제와 반응시켜서 식(I-g)의 화합물 또는 이것의 염을 제조하는 방법.
    상기식에서 R1은 카르복시 또는 보호된 카르복시이고, R2는 히드록시(저급)알킬 또는 보호된 히드록시(저급)알킬이고, R3는 수소 또는 저급 알킬이고, R4는 적당한 치환체를 갖는 저급알킬, 적당한 치환체로 선택적으론 치환된 헤테로 시클릭기, 또는 저급알킬설포닐이고, R5는 수소, 저급 알칸이미도일 또는 이미노-보호성기이고, A는 저급알켄이고, X는 황, 산소, 이미노 또는 보호된 이미노이고, (단, X가 산소일때 R4는 "보호된 또는 보호되지 않은 우레이도(저급)알킬"이 아니다) Ra1은 보호된 카르복시이고, Ra5는 이미노-보호성기이고, Ra2는 보호된 히드록시(저급)알킬이고, Rb2는 히드록시(저급)알킬이고, Rb5는 저급알칸이미도일이다.
  16. 활성 성분으로서, 약학적 허용 담체 또는 부형제와 혼합된 제1항의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 약학적 조성물.
  17. 약물로서 사용되는 것을 특징으로 하는 제1항의 화합물.
  18. 전염병의 치료에 사용되는 것을 특징으로 하는 제1항의 화합물.
  19. 사람이나 동물에 제1하의 화합물을 투여하여 전염병을 치료하는 것을 특징으로 하는 방법.
  20. 하기 구조식의 화합물 또는 이것의 염:
    R4,R5,A 및 X는 각각 상기에서 정의한 것과 같다.
  21. 구조식
    의 화합물 또는 이것의 염을 메르캅토-보호기 R6의 제거반응에 의해 구조식의 화합물 또는 이것의 염을 제조하는 것을 특징으로 하는 방법; 상기식에서, R4,R5,A 및 X는 상기 정의된 바와같고, R6는 메르캅토 보호기이다.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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