KR930000515A - 1-메틸카르바페넴 유도체, 그의 제조방법 및 항생제로서의 그의 용도 - Google Patents

1-메틸카르바페넴 유도체, 그의 제조방법 및 항생제로서의 그의 용도 Download PDF

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Abstract

내용 없음

Description

1-메틸카르바페넴 유도체, 그의 제조방법 및 항생제로서의 그의 용도
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (44)

  1. 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물과 약제학적 허용가능염 및 그의 에스테르.
    상기 식에서, R1은 수소원자; 탄소수 1∼6의 비치환 알킬기; 하기에 정의된 치환체(a)로 구성된 군으로 부터 선택된 하나 이상의 치환체로 치환된 탄소수 1∼6의 치환 알킬기; 탄소수 2∼6의 알케닐기;탄소수2∼6의 알키닐기; 또는 일반식 -C(=NH)R0(식중, R0는 수소원자 또는 탄소수 1∼6의 알킬기이다)의 기를 나타내고;A는 하기 일반식 (A1),(A2),(A3),(A4),(A5),(A6),(A7) 또는 (A8)의 기를 나타내며;
    [상기 식에서, R2는 수소원자, 탄소수 1∼6의 비치환 알킬기; 하기에 정의된 치환체 (b)로 구성된 군으로 부터 택된 하나 이상의 치환체로 치환된 탄소수 1∼6의 치환 알킬기; 탄소수 2∼6의 알케닐기; 탄소수 2∼6의 알키닐기; 또는 일반식 -C(=NH)R6(식중, R6은 수소원자, 탄소수 1∼6의 비치환 알킬기, 하기에 정의된 치환체 (c)로 구성된 군으로 부터 선택된 하나 이상의 치환체로 치환된 탄소수 1∼6의 치환 알킬기, 또는 고리형 탄소수 3∼7의 시클로알킬기이다)의 기를 나타내고; R3, R4및 R7은 동일하거나 상이하며 각각 소수원자; 탄소수 1∼6의 비치환 알킬기; 하기에 정의된 치환체 (d)로 구성된 군으로 부터 선택된 하나 이상의 치환체로 치환된 탄소수 1∼6의 치환 알킬기; 할로겐 원자; 히드록시기; 카르복시기; 일반식 -CO·NRaRb, -OCO·NRaRb및 -NRaRb(식중, Ra및 Rb는 동일하거나 상이하며 수소원자 및 탄소수 1∼4의 알킬기이다)의 기; 또는 시아노기를 나타내며; R8은 수소원자; 탄소수 1∼6의 비치환 알킬기; 하기에 정의된 치환체 (a)로 구성된 군으로 부터 선택된 하나 이상의 치환체로 치환된 탄소수 1∼6의 치환 알킬기; 탄소수 2∼6의 알케닐기; 또는 탄소수 2∼6의 알키닐기를 나타내며; R9는 수소원자; 탄소수 1∼6의 비치환 알킬기; 하기에 정의된 치환체 (a)로 구성된 군으로 부터 선택된 하나 이상의 치환체로 치환된 탄소수 1∼6의 치환 알킬기; 또는 일반식 -C(=NH)R10(식중 R10은 수소원자, 탄소수 1∼6의 비치환 알킬기, 하기에 정의된 치환체 (c)로 구성된 군으로 부터 선택된 하나 이상의 치환체로 치환된 탄소수 1∼6의 치환 알킬기, 또는 고리형 탄소수 3∼7의 시클로알킬기이다)의 기를 나타내거나; 또는 R8및 R9는 함께 일반식 -(CH2)s-W-(CH2)t-(식중, W는 탄소-탄소 단일 결합, 산소원자, 황원자 또는 일반식 〉NR22(식중 R22는 수소원자 또는 탄소수 1∼6의 알킬기이다)의 기를 나타내고, s및 t는 동일하거나 상이하며 각각 1,2또는 3이다)의 기를 나타내며; R11은 수소원자 또는 탄소수 1∼6의 알킬기를 나타내고; R12는 수소원자; 탄소수 1∼6의 비치환 알킬기; 하기에 정의된 치환체 (a)로 구성된 군으로 부터 선택된 하나 이상의 치환체로 치환된 탄소수 1∼6의 치환 알킬기; 탄소수 2∼6의 알케닐기; 탄소수 2∼6의 알키닐기; 또는 일반식 -C(=NH)R13(식중 R13은 수소원자, 탄소수 1∼6의 비치환 알킬기, 하기에 정의된 치환체 (c)로 구성된 군으로 부터 선택된 하나 이상의 치환체로 치환된 탄소수 1∼6의 치환 알킬기, 또는 고리형 탄소수 3∼7의 시클로알킬기이다)의 기를 나타내고; R14및 R15는 동일하거나 상이하며 각각 수소원자 및 탄소수 1∼6의 알킬기를 나타내며; R16은 수소원자; 탄소수 1∼6의 비치환 알킬기; 하기에 정의된 치환체(c)로 구성된 군으로 부터 선택된 하나 이상의 치환체로 치환된 탄소수 1∼6의 치환 알킬기; 또는 고리형 탄소수 3∼7의 시클로알킬기를 나타내고; R17및 R18은 동일하거나 상이하며 각각 수소원자; 탄소수 1∼6의 비치환 알킬기; 및 하기에 정의된 치환체 (a)로 구성된 군으로 부터 선택된 하나 이상의 치환체로 치환된 탄소수 1∼6의 치환 알킬기를 나타내거나; 또는 R17및 R18이 함께 일반식 -(CH2)q-Y-(CH2)r- (식중, Y는 탄소-탄소 단일 결합, 산소원자, 황원자 또는 일반식 〉NR23(식중, R23은 수소원자 또는 탄소수 1∼6의 알킬기이다)의 기를 나타내며, q 및 r은 동일하거나 상이하며 각각 1,2 또는 3이다)의 기를 나타내며; R19, R20및 R21은 동일하거나 상이하며 각각 수소원자 및 탄소수 1∼6의 알킬기를 나타내고; z는 이미다 졸릴, 트리아졸릴 또는 테트라졸릴기를 나타내며; d는 0 또는 1이고; e, f, i, j 및 k는 동일하거나 상이하며 각각 1 또는 2이며; g, l 및 m은 동일하거나 상이하며 각각 0,1 또는 2이고; n 및 p는 동일하거나 상이하며 각각 1,2 또는 3이며; 단, A가 일반식(A1)의 기를 나타내는 경우, R1이 수소원자를 나타낼 때 R2, R3및 R4는 모두 수소원자를 나타내지 않으며, R2가 알킬기를 나타낼때, R1, R3및 R4는 모두 수소원자를 나타내지 않고; 치환체 (a)는 히드록시기, 카르복시기, 시아노기, 할로겐 원자, 옥소기를 형성하는 산소 원자, 탄소수 1∼6의 알콕시기, 일반식 -CO·NRaRb, -OCO·NRaRb-NRaRb(식중, Ra및 Rb는 상기에 정의한 바와 같다)의 기로 부터 선택되며;치환체 (b)는 히드록시기, 카르복시기, 시아노기, 할로겐원자, 탄소수 1∼6의 알콕시기, 일반식 -CO·NRaRb, -OCO·NRaRb및 -NRaRb(식중 Ra및 Rb는 상기에 정의한 바와 같다)의 기, 술파모일기, 우레이도기, 술포기, 탄소수 1∼6의 알카노일기, 탄소수 1∼6의 알카노일아미노기, 탄소수 1∼6의 알카노일옥시기, 탄소수 1∼6의 알킬티오기, 탄소수 1∼6의 알킬술피닐기, 및 탄소수 1∼6의 알킬술포닐기로 부터 선택되고; 치환제 (c)는 할로겐 원자, 탄소수 1∼6의 알콕시기 및 고리형 탄소수 3∼7의 시클로알킬기로 부터 선택되며; 치환체 (D)는 히드록시기, 시아노기, 일반식 -CO·NRaRb, -OCO·NRaRb및 -NRaRb(식중, Ra및 Rb는 상기에 정의한 바와 같다)의 기, 카르복시기, 할로겐 원자, 및 탄소수 1∼6의 알콕시기로 부터 선택된다.
  2. 제1항에 있어서, 하기 일반식(Ⅰa)의 화합물과 약제학적 허용가능염 및 그의 에스테르.
    상기 식에서, R1및 A는 제1항에서 정의한 바와 같으며; R5가 C1∼C20알킬기; C3∼C7시클로알킬기; 알킬부분이 C1∼C3이며 아릴 부분이 비치환되었거나 하기에 정의된 치환체 (e)로 구성된 군으로 부터 선택된 하나이상의 치환체로 치환된 C6∼C14카르보시클릭 방향족기인 아르알킬기; 비치환되었거나 제1항에 정의된 치환체(a)로 구성된 군으로 부터 선택된 하나 이상의 치환체로 치환된 알케닐기; 할로겐화 C1∼C6알킬기; 알킬 부분이 C1∼C6이며 실릴기가 C1∼C6알킬기 및 비치환되었거나 하기에 정의된 치환체 (e)로 구성된 군으로 부터 선택된 하나 이상의 치환체로 치환된 페닐기로 구성된 군으로 부터 선택된 3개 이하의 치환체를 가진 치환 실리알킬기; 비치환되었거나 하기에 정의된 치환체 (e)로 구성된 군으로 부터 선택된 하나 이상의 치환체로 치환된 페닐기; 비치환되었거나 하기에 정의된 치환체 (e)로 구성된 군으로 부터 선택된 하나 이상의 치환체로 치환된 펜아실기; 시클릭 또는 비시클릭 테르페닐기; 알콕시부분이 C1∼C6인 알콕시메틸기; 아실 부분이 C2∼C6알카노일기이고 알킬 부분이 C2∼C6인 지방족 아실옥시알킬기; 아실부분이 C2∼C6알카노일기이고, 시클로알킬 치환체가 C3∼C7이며 알킬부분이 C1∼C6인 시클로알킬-치환 지방족 아실옥시알킬기; 알콕시 부분이 C1∼C10이고 알킬 부분이 C1∼C6인 알콕시카르보닐옥시알킬기; 시클로 알킬기가 C3∼C10이고, 모노-또는 폴리시클릭이며 비치환되었거나 하나 이상의 C1∼C4알킬기로 치화되었으며 알킬 부분이 C1∼C6인 시클로알킬카르보닐옥시알킬 또는 시클로 알킬옥시카르보닐옥시 알킬기; 알콕시기가 하나의 시클로알킬 치환제를 가지고 있으며, 시클로알킬 치환체가 C3∼C10이고, 모노-또는 폴리-시클릭인 시클로알킬알콕시카르보닐옥시알킬기; 알킬 부분이C1∼C6인 테르페닐카르보닐옥시알킬 또는 테르페닐옥시카르보닐옥시알킬기; 각 알킬 부분이 C1∼C6인 5-알킬 또는 5-페닐(2-옥소-1,3-디옥솔렌-4-일)알킬기; 또는 프탈리딜, 인다닐 또는 2-옥소-4,5,6,7-테트라히드로-1,3-벤조디옥솔렌-4-일기를 나타내며; 치환체 (e)는 C1∼C4알킬기, C1∼C4알콕시기, C1∼C4할로알킬기, C1∼C3알킬렌디옥시기, 할로겐 원자, 시아노기 및 니트로기로 부터 선택된다.
  3. 제2항에 있어서, R5가 수소 원자, (5-치환 2-옥소-1,3-디옥솔렌-4-일)메틸기, 1-메틸시클로헥실카르보닐옥시메틸기, 1-이소프로폭시카르보닐옥시에틸기 또는 1-시클로헥실카르보닐옥시에틸기를 나타내는 화합물과 약제학적 허용가능염 및 그의 에스테르.
  4. 제1항 또는 제2항에 있어서, R1이 수소원자; 탄소수 1∼3의 알킬기; 치환체가 하기에 정의된 치환체 (a')로 구성된 군으로 부터 선택된 탄소수 1∼3의 치환 알킬기; 탄소수 3 또는 4의 알케닐기; 탄소수 3 또는 4의 알키닐기; 포름이미도일; 또는 아세트이미도일기를 나타내고, 치환체 (a')가 히드록시기, 카르복시기, 카르바모일기, 카르바모일옥시기, 시아노기, 할로겐 원자, 탄소수 1∼3의 알콕시기, 아미노기, 및 각 알킬기가 탄소수 1∼3인 모노- 및 디알킬아미노기로 부터 선택된 화합물과 약제학적 허용가능염 및 그의 에스테르.
  5. 제1항 또는 제2항에 있어서, A가 일반식 (A1)의 기를 나타내는 경우, n이 2 또는 3인 화합물과 약제학적 허용가능염 및 그의 에스테르.
  6. 제1항 또는 제2항에 있어서, R2가 수소원자; 탄소수 1∼3의 알킬기; 치환체가 하기에 정의된(b')로 구성된 군으로 부터 선택된 탄소수 1∼3의 치환 알킬기; 탄소수 3 또는 4의 알케닐기; 탄소수 3 또는 4의 알키닐기; 또는 일반식 -C(=NH)R6(식중, R6은 수소원자, 탄소수 1∼3의 비치환 알킬기, 할로겐 원자, 탄소수1∼3의 알콕시기 및 탄소수 3∼6의 시클로알킬기로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 치환된 탄소수 1~3의 치환 알킬기; 또는 고리형 탄소수 3~6의 시클로알킬기를 나타내며; 치환체(b')가 히드록시기, 카르복시기, 카르바모일기, 카르바모일옥시기, 시아노기, 술파모일기, 우레이도기, 술포기, 탄소수 1∼3의 알콕시기 탄소수 2∼4의 알콕시카르보닐기, 탄소수 2~4의 알카노일기, 탄소수 2~4의 알카노일아미노기, 탄소수 2~4의 알카노일옥시기, 아미노기, 알킬기가 탄소수 1∼3인 모노-및 디-일킬아미노기, 탄소수 1∼3의 알킬티오기, 탄소수 1∼3의 알킬술피닐기, 탄소수 1∼3의 알킬술포닐기, 알킬기가 탄소수 1∼3의 모노- 및 디-알킬카르바모일기 및 알킬기가 탄소수 1∼3인 모노- 및 디-알킬카르바모일옥시기로 부터 선택되는 화합물과 약제학적 허용가능염 및 그의 에스테르.
  7. 제1항 또는 제2항에 있어서, A가 일반식(A1)의 기를 나타내는 경우에, R3및 R4가 각각 수소원자, 탄소수 1∼3의 알킬기, 히드록시기, 카르복시기, 카르바모일기, 또는 히드록시기, 탄소수 1∼3의 알콕시기, 아미노기, 카르바모일기 및 할로겐 원자로 부터 선택된 하나 이상의 치환체로 치환된 탄소수 1∼3의 치환 알킬기를 나타내는 화합물과 약제학적 허용가능염 및 그의 에스테르.
  8. 제1항 또는 제2항에 있어서, A가 일반적(A1)의 기를 나타내는 경우에, n이 2이며; R1이 수소 원자, 메틸기, 플루오로메틸기, 포름이미도일기 또는 아세트아미도일기를 나타내고; R2가 수소 원자, 2-히드록시에틸기, 2-카르바모일메틸기, 카르복시메틸기, 카르바모일메틸기, 2-플루오로에틸기, 포름이미도일기, 또는 아세트이미도일기를 나타내며; R3및 R4가 동일하거나 상이하며 각각 수소원자, 메틸기, 카르바모일기, 시아노기, 카르복시기, 히드록시메틸기, 플루오로메틸기 또는 아미노메틸기를 나타내는 화합물과 약제학적 허용가능염 또는 그의 에스테르.
  9. 제1항 또는 제2항에 있어서, A가 일반식(A1)의 기를 나타내는 경우에, n이 3이며; R1이 수소 원자, 메틸기, 플루오로메틸기, 포름이미도일기 또는 아세트 이미도일기를 나타내고; R2가 수소 원자, 메틸기, 포름이미도일기, 아세트이미도일기, 카르복시메틸기, 카르바모일메틸기, 2-히드록시에틸기 또는 2-플루오로에틸기를 나타내며; R3및 R4가 동일하거나 상이하며 각각 수소 원자, 메틸기, 히드록시기, 아미노기, 시아노기, 카르복시기, 카르바모일기, 카르바모일옥시기, 히드록시메틸기, 플루오로메틸기 또는 아미노메틸기를 나타내는 화합물과 약제학적 허용가능염 및 그의 에스테르.
  10. 제1항 또는 제2항에 있어서, A가 일반식(A1)의 기를 나타내는 경우에, n이 2이며; R1이 수소원자, 메틸기, 플루오로메틸기, 또는 아세트이미도일기를 나타내고; R2가 수소 원자, 2-히드록시에틸기, 2-카르바모일메틸기, 카르복시메틸기, 포름이미도일기 또는 아세트이미도일기를 나타내며; R3가 수소 원자를 나타내고; R4가 메틸기, 카르바모일기, 시아노기, 히드록시메틸기, 플루오로메틸기 또는 아미노메틸기를 나타내는 화합물과 약제학적 허용가능염 및 그의 에스테르.
  11. 제1항 또는 제2항에 있어서, A가 일반식 (A1)의 기를 나타내는 경우 n이 3이며; R1이 수소원자, 메틸기, 포름이미도일기 또는 아세트이미도일기를 나타내고; R2가 포름이미도일기, 아세트이미도일기, 카르복시메틸기, 2-히드록시 에틸기 또는 2-플루오로에틸기를 나타내며; R3및 R4가 동일하거나 상이하며 각각 수소원자, 메틸기, 히드록시기, 아미노기, 시아노기를 나타내는 화합물과 약제학적 허용가능염 및 그의 에스테르.
  12. 제1항 또는 제2항에 있어서, A가 일반식 (A2)의 기를 나타내는 경우에, R7이 수소 원자; 카르복시기; 카르바모일기; 탄소수 1~3의 알콕시기, 카르바모일기, 카르복시기 및 시아노기로 부터 선택된 탄소수 1∼3의 알킬기; 또는 치환체가 히드록시기, 탄소수 1∼3의 치환 알킬기를 나타내는 화합물과 약제학적 허용가능염 및 그의 에스테르.
  13. 제1항 또는 제2항에 있어서, A가 일반식 (A2)의 기를 나타내는 경우에, R8이 수소 원자; 탄소수 1∼3의 알킬기; 치환체가 히드록시기, 탄소수 1∼3의 알콕시기, 카르바모일기, 카르바모일옥시기, 카르복시기, 시아노기, 아미노기 및 할로겐 원자로 부터 선택된 탄소수 1∼3의 치환 알킬기; 탄소수 3 또는 4의 알케닐기; 또는 탄소수 3 또는 4의 알킬닐기를 나타내는 화합물과 약제학적 허용가능염 및 그의 에스테르.
  14. 제1항 또는 제2항에 있어서, A가 일반식 (A2)의 기를 나타내는 경우에, R8가 수소 원자; 탄소수 1∼3의 알킬기; 치환체가 히드록시기, 탄소수 1∼3의 알콕시기, 카르바모일기, 카르바모일옥시기, 카르복시기, 시아노기, 아미노기 및 할로겐 원자로 부터 선택된 탄소수 1∼3의 치환 알킬기; 또는 일반식 -C(=NH)R10(식중 R10은 수소 원자 ;탄소수 1∼3의 알킬기; 치환체가 탄소수 1∼3의 알콕시기 및 할로겐 원자로 부터 선택된 탄소수 1∼3의 치환 알킬기; 탄소수 3∼6의 시클로알킬기; 또는 탄소수 3∼6의 하나의 시클로알킬기로 치환된 탄소수 1∼3의 알킬기이다)의 기를 나타내는 화합물과 약제학적 허용가능염 및 그의 에스테르.
  15. 제1항 또는 제2항에 있어서, A가 일반식 (A2)의 기를 나타내는 경우에, R8및 R9가 함께 일반식 -(CH2)s-W-(CH2)t- [식중, W는 탄소-탄소 단일결합, 산소 원자, 황원자 또는 일반식 〉NR22(식중, R22는 수소원자 또는 탄소수 1∼3의 알킬기이다)의 기를 나타내며, s는 1,2 또는 3이고 t는 2이다]의 기를 나타내는 화합물과 약제학적 허용가능염 및 그의 에스테르.
  16. 제1항 또는 제2항에 있어서, A가 일반식 (A2)의 기를 나타내는 경우, d가 0 또는 1이며; m이 0,1 또는 2이고; R1이 수소 원자, 메틸기, 플루오로메틸기, 포름이미도일기 또는 아세트이미도일기를 나타내며; R7이 수소원자, 탄소수 1∼3의 알킬기, 히드록시기, 아미노기, 시아노기, 할로겐 원자, 카르복시기, 카르바모일기 또는 히드록시메틸기를 나타내고; R8이 수소 원자, 탄소수 1∼3의 알킬기, 플루오로메틸기, 카르바모일메틸기, 카르복시메틸기, 탄소수 3 또는 4의 알케닐기, 탄소수 3 또는 4의 알키닐기, 2-할로에틸기, 2-히드록시에틸기, 알콕시 부분이 탄소수 1∼3인 2-알콕시에틸기 또는 2-아미노에틸기를 나타내며; R9가 수소원자, 탄소수 1∼3의 알킬기, 플루오로메틸기, 카르바모일 메틸기, 카르복시메틸기, 포름이미도일기, 아세트이미도일기, 2-할로에틸기, 2-히드록시에틸기, 알콕시 부분이 탄소수 1∼3인 2-알콕시에틸기 또는 2-아미노에틸기를 나타내거나; 또는 R8및 R9가 함께 일반식 -(CH2)4-, -(CH2)5-, -(CH2)2O(CH2)2-, -(CH2)2S(CH2)2-, -(CH2)2NH(CH2)2- 또는 -(CH2)2NCH3(CH2)2-의 기를 나타내는 화합물과 약제학적 허용가능염 및 그의 에스테르.
  17. 제1항 또는 제2항에 있어서, A가 일반식 (A2)의 기를 나타내는 경우에, d가 0이며; m이 1 또는 2이고; R1이 수소원자, 메틸기, 플루오로메틸기, 포름이미도일기 또는 아세트 이미도일기를 나타내며; R7이 수소원자를 나타내고; R8이 수소 원자, 탄소수 1∼3의 알킬기, 카르바모일메틸기, 카르복시메틸기, 2-플루오로에틸기 또는 2- 히드록시에틸기를 나타내며; R9가 수소 원자, 탄소수 1∼3의 알킬기, 아세트이미도일기 또는 2-플루오로에틸기를 나타내는 화합물과 약제학적 허용가능염 및 그의 에스테르.
  18. 제1항 또는 제2항에 있어서, A가 일반식 (A3)의 기를 나타내는 경우에, ℓ이 0,1 또는 2이고 R7이 수소원자 또는 탄소수 1∼3의 알킬기를 나타내는 화합물과 약제학적 허용가능염 및 그이 에스테르.
  19. 제1항 또는 제2항에 있어서, A가 일반식 (A3)의 기를 나타내는 경우에, R11이 수소원자, 또는 메틸, 에틸 또는 프로필기와 같은 탄소수 1∼3의 알킬기를 나타내는 화합물과 약제학적 허용가능염 및 그의 에스테르.
  20. 제1항 또는 제2항에 있어서, A가 일반식 (A3)의 기를 나타내는 경우에, R12가 수소 원자; 탄소수 1∼3의 알킬기; 치환체가 히드록시기, 탄소수 1∼3의 알콕시기, 카르바모일기, 카르바모일옥시기, 카르복시기, 시아노기, 아미노기 및 할로겐 원자로 부터 선택된 탄소수 1∼3의 치환 알킬기; 탄소수 3 또는 4의 알케닐기; 탄소수 3 또는 4의 알키닐기; 또는 일반식 -C(=NH)R13(식중, R13은 수소원자; 탄소수 1∼3의 알킬기, 치환체가 탄소수 1∼3의 알콕시 및 할로겐 원자로 부터 선택된 탄소수 1∼3의 치환 알킬기, 탄소수 3∼6의 시클로알킬기, 또는 탄소수 3∼6의 하나의 시클로알킬기로 치환된 탄소수 1∼3의 알킬기이다)의 기를 나타내는 화합물과 약제학적 허용가능염 및 그의 에스테르.
  21. 제1항 또는 제2항에 있어서, A가 일반식 (A3)의 기를 나타내는 경우에, 1이 0,1 또는 2이며; R1이 수소원자, 메틸기, 플루오로메틸기, 포름이미도일기 또는 아세트 이미도일기를 나타내고; R7이 수소 원자를 나타내며; R11이 수소 원자 또는 탄소수 1∼3의 알킬기를 나타내고; R12가 수소원자, 탄소수 1∼3의 알킬기, 플루오로메틸기, 카르바모일 메틸기, 카르복시메틸기, 탄소수 3 또는 4의 알케닐기, 탄소수 3 또는 4의 알키닐기, 포름이미도일기, 아세트이미도일기, 2-할로에틸기, 2-히드록시에틸기, 알콕시 부분이 탄소수 1∼3인 2-알콕시에틸기 또는 2-아미노에틸기를 나타내는 화합물과 약제학적 허용가능염 및 그의 에스테르.
  22. 제1항 또는 제2항에 있어서, A가 일반식 (A3)의 기를 나타내는 경우에, ℓ이 1 또는 2이며; R1이 수소원자, 메틸기, 플루오로메틸기, 포름이미도일기 또는 아세트 이미도일기를 나타내고; R7이 수소원자를 나타내며; R11이 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고; R12가 수소 원자, 탄소수 1~3의 알킬기, 플루오로메틸기, 카르바모일메틸기, 카르복시메틸기, 포름이미도일기, 아세트이미도일기, 2-플루오로에틸기 또는 2-히드록시에틸기를 나타내는 화합물과 약제학적 허용가능염 및 그의 에스테르.
  23. 제1항 또는 제2항에 있어서, A가 일반식 (A4)의 기를 나타내는 경우에, R14및 R15가 각각 수소 원자 또는 탄소수 1∼3의 알킬기를 나타내는 화합물과 약제학적 허용가능염 및 그의 에스테르.
  24. 제1항 또는 제2항에 있어서, A가 일반식 (A4)의 기를 나타내는 경우에, R16이 수소원자; 탄소수 1∼3의 알킬기; 치환체가 탄소수 1∼3의 알콕시기 및 할로겐원자로 부터 선택된 타소수 1∼3의 치환알킬기; 탄소수 3∼6의 시클로알킬기; 또는 탄소수 3∼6의 하나의 시클로알킬기로 치환된 탄소수 1∼3의 알킬기를 나타내는 화합물과 약제학적 허용 가능염 및 그이 에스테르.
  25. 제1항 또는 제2항에 있어서, A가 일반식 (A4)의 기를 나타내는 경우에, i가 1 또는 2이며; R1, R14, R15및 R16이 동일하거나 상이하며 각각 수소원자 또는 탄소수 1∼3의 알킬기를 나타내는 화합물과 약제학적 허용가능염 및 그의 에스테르.
  26. 제1항 또는 제2항에 있어서, A가 일반식 (A4)의 기를 나타내는 경우에, i가 1이며, R1, R14, R15및 R16이 동일하거나 상이하며 각각 수소원자 또는 메틸기를 나타내는 화합물과 약제학적 허용가능염 및 그의 에스테르.
  27. 제1항 또는 제2항에 있어서, A가 일반식 (A5)의 기를 나타내는 경우에, R17및 R18이 각각 수소원자; 탄소수 1∼3의 알킬기; 또는 치환체가 히드록시기, 탄소수 1∼3의 알콕시기 및 할로겐 원자로 부터 선택된 탄소수 1∼3의 알킬기; 또는 치환체가 히드록시기, 탄소수 1~3의 알콕시기 및 할로겐 원자로부터 선택된 탄소수 1~3의 치환 알킬기를 나타내는 화합물과 약제학적 허용가능염 및 그의 에스테르.
  28. 제1항 또는 제2항 있어서, A가 일반식 (A5)의 기를 나타내는 경우에, R17및 R18이 함께 일반식 -(CH2)q- Y-(CH2)r-[식중, Y는 탄소-탄소 단일결합, 산소원자 또는 일반식 〉NR23(식중, R23은 수소원자 또는 탄소수 1∼3의 알킬기이다)의 기를 나타내고, q 및 r은 각각 2 또는 3이다]의 기를 나타내는 화합물과 약제학적 허용가능염 및 그의 에스테르.
  29. 제1항 또는 제2항에 있어서, A가 일반식 (A5)의 기를 나타내는 경우에, p가 2이며; R1이 수소원자, 메틸기, 플루오로메틸기, 포름이미도일기 또는 아세트 이미도일기를 나타내고; R17및 R18이 동일하거나 상이하며 각각 수소원자, 탄소수 1∼3의 알킬기, 2-할로에틸기 또는 2-히드록시에틸기를 나타내거나; 또는 R17및 R18이 함께 일반식 -(CH2)4-, -(CH2)5-, (CH2)2O(CH2)2-, -(CH2)2S(CH2)2-, -(CH2)2NH(CH2)2- 또는 -(CH2)2NCH3(CH2)2-, 의 기를 나타내는 화합물과 약제학적 허용가능염 및 그의 에스테르.
  30. 제1항 또는 제2항에 있어서, A가 일반식 (A5)의 기를 나타내는 경우에, p가 2이며; R1이 수소원자, 메틸기, 플루오로메틸기, 포름이미도일기 또는 아세트이미도일기를 나타내고; R17및 R18이 동일하거나 상이하며 각각 수소원자 또는 메틸기를 나타내는 화합물과 약제학적 허용가능염 및 그의 에스테르.
  31. 제1항 또는 제2항에 있어서, A가 일반식 (A6)의 기를 나타내는 경우에, R19가 수소원자 또는 탄소수 1∼3의 알킬기를 나타내는 화합물과 약제학적 허용가능염 및 그의 에스테르.
  32. 제1항 또는 제2항에 있어서, A가 일반식 (A6)의 기를 나타내는 경우에, j 및 k가 모두 2이며; R1이 수소원자, 메틸기, 플루오로메틸기, 포름이미도일기 또는 아세트 이미도일기를 나타내고; R19가 수소원자 또는 탄소수 1∼3의 알킬기를 나타내는 화합물과 약제학적 허용가능염 및 그의 에스테르.
  33. 제1항 또는 제2항에 있어서, A가 일반식 (A6)의 기를 나타내는 경우에, j 및 k가 모두 2이며; R1및 R19가 동일하거나 상이하며 각각 수소원자 및 메틸기를 나타내는 화합물과 약제학적 허용 가능염 및 그의 에스테르.
  34. 제1항 또는 제2항에 있어서, A가 일반식 (A7)의 기를 나타내는 경우에, Z가 1-이미다졸릴기, 1,2,4-트리아졸-1-일기 또는 1,2,3-트리아졸-1-일기를 나타내는 화합물과 약제학적 허용가능염 및 그의 에스테르.
  35. 제1항 또는 제2항에 있어서, A가 일반식 (A7)의 기를 나타내는 경우에, q가 0,1 또는 2이고; R1이 수소원자 또는 메틸기를 나타내며; Z가 1-이미다졸릴기, 1,2,4-트리아졸-1-일기 또는 1,2,3-트리아졸-1-일기를 나타내는 화합물과 약제학적 허용가능염 및 그의 에스테르.
  36. 제1항 또는 제2항에 있어서, A가 일반식 (A7)의 기를 나타내는 경우에, q가 1또는 2이며; R1이 수소원자 또는 메틸기이고; Z가 1-이미다졸릴기, 1,2,4-트리아졸-1-일기 또는 1,2,3-트리아졸-1-일기를 나타내는 화합물과 약제학적 허용가능염 및 그의 에스테르.
  37. 제1항 또는 제2항에 있어서, A가 일반식 (A8)의 기를 나타내는 경우에, R20및 R21이 각각 수소원자 또는 탄소수 1∼3의 알킬기를 나타내는 화합물과 약제학적 허용가능염 및 그의 에스테르.
  38. 제1항 또는 제2항에 있어서, A가 일반식 (A8)의 기를 나타내는 경우에, e 및 f가 모두 1이고; R1이 수소원자, 메틸기, 플루오로메틸기, 포림이미도일기 또는 아세트 이미도일기를 나타내며; R20및 R21이 각각 수소원자 또는 탄소수 1∼3의 알킬기를 나타내는 화합물과 약제학적 허용가능염 및 그의 에스테르.
  39. 제1항 또는 제2항에 있어서, A가 일반식 (A8)의 기를 나타내는 경우에, e 및 f가 모두 1이며; R1이 수소원자 또는 메틸기를 나타내고; R20이 수소원자를 나타내며; R21이 수소원자 또는 메틸기를 나타내는 화합물과 약제학적 허용가능염 및 그의 에스테르.
  40. 제1항 또는 제2항에 있어서, 탄소원자가 티에나마이신과 동일한 배열인 화합물과 약제학적 허용가능염 및 그의 에스테르.
  41. 제1항에 있어서, 2-[2-(1-호모피페라지닐카르보닐)-1-메틸피롤리딘-4-일티오]-6-(1-히드록시에틸)-1-메틸-1-카르바펜-2-엠-3-카르복실산; 2-[2-(4-카르복시메틸호모피페라진-1-일카르보닐)피롤리딘-4-일티오]-6-(1-히드록시에틸)-1-메틸-1-카르바펜-2-엠-3-카르복실산; 2-{2-[4-(2-히드록시에틸)호모피페라진-1-일카르보닐]피롤리딘-4-일티오}-6-(1-히드록시에틸)-1-메틸-1-카르바펜-2-엠-3-카르복실산; 2-[2-(4-아세트이미도일호모피페라진-1-일카르보닐)피롤리딘-4-일티오]-6-(1-히드록시에틸)-1-메틸-1-카르바펜-2-엠-3-카르복실산; 2-[2-(4-포름이미도일호모피페라진-1-일카르보닐)피롤리딘-4-일티오]-6-(1-히드록시에틸)-1-메틸-1-카르바펜-2-엠-3-카르복실산; 2-[2-(4-포름이미도일호모피페라진-1-일카르보닐)-1-메틸피롤리딘-4-일티오] -6-(1-히드록시에틸)-1-메틸-1-카르바펜-2-엠-3-카르복실산; 2-{2-[4-(2-히드록시에틸)-1-메틸-1-카르파펜-2-엠-3-크르복실산; 2-[2-(3-메틸피페라진-1-일카르보닐)피롤리딘-4-일티오-6-(1-히드록시에틸)-1-메틸-1-카르바펜-2-엠-3-카르복실산;2-[2-(4-아세트이미도일피페라진-1-일카르보닐)-1-메틸피롤리딘-4-일티오]-6-(1-히드록시에틸)-1-매탈 커푸버팬-2-엠-3-카르복실산; 2-[2-(4-포름이미도일-3-메틸피페라진-1-일카르보닐)피롤리딘-4-일티오]-6-(1-히드록시에틸)-1-메틸-1-카프바펜-2-엠-3-카르복실산; 2-[2-(4-아세트이미도일-3-메틸-피페라진-1-이라르보닐)피롤리딘-4-일티오]-6-1-메틸-1-카프바펜-2-엠-3-카르복실산; 2-[2-(4-아세트이미도일-3-메틸-피페라진-1-이라르보닐)피롤리딘-4-일티오]-6-1-메틸-1-카프바펜-2-엠-3-카르복실산; 2-[2-(4-아세트이미도일-3-메틸-피페라진-1-이라르보닐)피롤리딘-4-일티오]-6-1-메틸-1-카프바펜-2-엠-3-카르복실산; 2-[2-(4-아세트이미도일-3-메틸-피페라진-1-이라르보닐)피롤리딘-4-일티오]-6-1-메틸-1-카프바펜-2-엠-3-카르복실산; 2-[2-(4-아세트이미도일-3-메틸-피페라진-1-이라르보닐)피롤리딘-4-일티오]-6-1-메틸-1-카프바펜-2-엠-3-카르복실산;2-[2-(4-아세트이미도일-3-메틸-피페라진-1-이라르보닐)피롤리딘-4-일티오]-6-1-메틸-1-카프바펜-2-엠-3-카르복실산; 2-[2-(4-아세트이미도일-3-메틸-피페라진-1-이라르보닐)피롤리딘-4-일티오]-6-1-메틸-1-카프바펜-2-엠-3-카르복실산; 2-[2-(4-아세트이미도일-3-메틸-피페라진-1-이라르보닐)피롤리딘-4-일티오]-6-1-메틸-1-카프바펜-2-엠-3-카르복실산; 2-[2-(4-아세트이미도일-3-메틸-피페라진-1-이라르보닐)피롤리딘-4-일티오]-6-(1-히드록시에틸)-1-메틸-1-카르바펜-2-엠-3-카르복실산인 화합물과 약제학적 허용가능염 및 그의 에스테르.
  42. 제1항 내지 제41항에 따른 일반식(Ⅰ)의 화합물과 약제학적 허용가능염 및 그의 에스테르로 부터 선택된 항생제의 유효량과 혼합된 약제학적 허용가능 담체, 희석제 또는 부형제를 함유함을 특징으로 하는 악제학적 조성물.
  43. 제1항 내지 제41항에 따른 일반식(Ⅰ)의 화합물과 약제학적 허용가능염 및 그의 에스테르로 부터 선택된 항생제의유효량을 동물에게 투여하는 것을 특징으로 하는 동물의 미생물 감염 치료 또는 예방 방법.
  44. 하기 일반식(Ⅱ)의 화합물을 하기 일반식(Ⅲ)의 화합물과 반응시킨 후, 필요하다면 보호기를 제거하는 단계로 구성됨을 특징으로 하는 제1항 내지 제41항에 따른 화합물의 제조방법.
    [상기 식에서, R24는 카르복시-보호기를 나타내고; R28은 알칸술포닐옥시기, 아릴술포닐옥시기, 디알킬포스포릴옥시기, 디아릴포스포릴옥시기 또는 일반식 -S(-O)-R27(식중, R27은 알킬기, 할로알킬기, 아세트아미도알킬기, 아세트아미도알케닐기, 아릴기 또는 방향족 헤테로시클릭기이다)의 기를 나타낸다]
    [상기 식에서, R26은 R1으로 나타낸 임의의 기 또는 원자, 혹은 활성기가 보호된 이러한 기 또는 원자를 나타내고; A'는 A로 나타낸 임의의 기 또는 원자, 혹은 활성기가 보호된 이러한 기 또는 원자를 나타낸다]
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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