KR930019674A - 항균성 카르바페넴 유도체, 그의 제법 및 그의 치료적 용도 - Google Patents

항균성 카르바페넴 유도체, 그의 제법 및 그의 치료적 용도 Download PDF

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KR930019674A
KR930019674A KR1019930003664A KR930003664A KR930019674A KR 930019674 A KR930019674 A KR 930019674A KR 1019930003664 A KR1019930003664 A KR 1019930003664A KR 930003664 A KR930003664 A KR 930003664A KR 930019674 A KR930019674 A KR 930019674A
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가쓰야 이시까와
히로시 야스다
사또시 오오야
유끼오 우쓰이
까쓰히꼬 와따나베
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가와무라 요시부미
상꾜 가부시끼가이샤
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Abstract

하기 식(Ⅰ)의 화합물은 데히드로펩티아제 Ⅰ에 내성을 갖는 항생물질로 유용하며, 그러므로 많은 미생물 감염처리에 유용하다.
〔식중, R¹은 수소 또는 메틸이고, R²는 수고, 경우에 따라 치환된 지방족 탄환수소 또는 아실이미도일이며, R³는 수소 또는 에스테르기이고, Q는 경우에 따라서는 사차화된 질소를 함유하는 기이다.〕

Description

항균성 카르바페넴 유도체, 그의 제법 및 그의 치료적 용도
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (27)

  1. 하기 식(Ⅰ)의 화합물 및 그의 약제학적으로 형요되는 염 및 에스테르.
    식중, R¹은 수소원자 또는 메틸기를 나타내고, R²는 수소원자, 탄소수 1∼6의 치환되었거나 비치환된 알킬기, 탄소수 2∼6의 알케닐기, 탄소수가 2~6의 알키닐기 또는 Q가 4차 질소원자를 함유하지 않는다면 일반식 -C(=NH)R0(식중 R0는 수소원자 또는 탄소수 1∼6의 알킬기를 나타낸다.)의 기를 나타내고, R³는 수소원자 또는 음이온 또는 카르복시 보호기를 나타내며, Q는 하기 식(Q-Ⅰ),(Q-Ⅱ),(Q-Ⅲ),(Q-Ⅳ),(Q-Ⅴ),(Q-Ⅵ),(Q-Ⅶ),(Q-Ⅷ) ,(Q-Ⅸ),(Q-Ⅹ),(Q-XI),(Q-XII) 및 (Q-XIII)의 기를 나타낸다.
    (식중, R⁴는 수소원자, 탄소수 1∼6의 치환되었거나, 비치환된 알킬기를 나타내고, R⁴및 R5은 동일하거나상이하며 각기 탄소수 1~6의 치환되었거나, 비치환된 알킬기를 나타내며, 또는 R⁴및 R5가 함께 일반식 - (CH₂)m-(식중, m은 2또는 3이다)의 기를 나타내며
    R7,R8및 R9는 동일하거나 상이하며 각기 탄소수 1∼6의 치환되었거나, 비치환된 알킬기를 나타내고, R10은 수소원자, 카르바모일기 또기 탄소수 1∼6의 치환되었거나 비치환된 알킬기를 나타내며, 또는 R7및 R8은 함께 -(CH₂)P-(W)W-(CH₂)q(식중, p는 0,1,2, 또는 3이고, q는 0,1,2 또는 3이며, W는 산소 또는 황원자이고, W는 0또는 1이며, 단(p+q+w)은2∼6의 정수이다)의 기를 나타내거나, 또는 R7및 R10은 함께 식 -(CH₂)P'-(W)W'-(CH₂)q'(식중, p'는 0,1,2, 또는 3이고, q'는 0,1,2 또는 3이며, W는 산소 또는 황원자를 나타내고 W'는 0또는 1이고, 단(p'+q'+w')는 1이상이며, n은 0또는 1이며,Z는 하기 식(Z-Ⅰ),(Z-Ⅱ),(Z-Ⅲ),(Z-Ⅳ),(Z-Ⅴ),(Z-Ⅵ),(Z-Ⅶ),(Z-Ⅷ)의 기를 나타내고,
    식중R11및R12는 동일하거나 상이하며, 각기 탄소수 1∼6의 치환되었거나 비치환된 알킬기를 나타내며, R12,R14,및 R15는 동일하거나 상이하며, 각기 카르바모일기 또는 탄소수 1∼6의 치환되었거나 비치환된 알킬기를 나타내고, m'은 0 또는 1이고 n'은 0,1 또는 2이며, 단(m'+n')은 0보다 크며, R16은 탄소수 1∼6의 치환되었거나 비치환된 알킬기를 나타내고, R18은 탄소수1~6의 치환되었거나 비치환된 알킬기를 나타내며, X는 황원자 또는 식NR17(식중, R17은 탄소수 1~6의 비치환 알킬기 또는 할로겐원자, 카르바모일기 및 히드록시기로 구성된 선택된 하나의 치환체로 치환된 탄소수 1~6의 치환 알킬기를 나타내며,Y는 식의 기를 나타내고, R20, R21및 R22은 동일하거나 상이하며 각기 수소원자 또는 탄소수1~6의 비치환 알킬기를 나타내며, 또는 R20및 R21또는 R20및 R22은 함께 식-(CH2)s-(W)w'-(CH2)t-(식중, s은 0,1,2 또는 3이고, t은 0,1,2 또는 3이며, W은 산소 또는 황원자를 나타내고, w'은 0 또는 1이다)의 기를 나타내고, n3은 1,2 또는 3이고, R25는 수소원자, 탄소수 1~6의 치환되었거나, 비치환된 알킬기, 탄소수 2~6의 알케닐기 또는 탄소수 2~6의 알키닐기를 나타내며, R26은 수소원자, 할로겐원자, 탄소수 1~6의 치환되었거나, 비치환된 알킬기, 히드록시기, 카르복시기, 카르바모일기, 아미노기, 시아노기 또는 카르바모일옥시기를 나타내고, n4는 0,1 또는 2이고, p2는 0 또는 1이며, R27은 수소원자 또는 탄소수 1~6의 비치환 알킬기를 나타내고 R28및 R29는 동일하거나 상이하며 각기 수소원자, 탄소수 1~6의 치환되었거나 비치환된 알킬기를 나타내며, P3는 1 또는 2이고, R30은 수소원자, 탄소수 1~6의 치환되었거나 비치환된 알킬기, 탄소수 2~6의 알케닐기, 탄소수 2~6의 알키닐기 는 식 -C(=NH)R33(R33은 수소원자, 탄소수 1~6의 치환되었거나, 비치환된 알킬기, 고리탄소수 3~6을 갖는 시클로알킬기, 또는 시클로알킬 부분이 고리탄소수 3~6을 가지며 알킬 부분이 고리탄소수 1~6을 갖는 시클로알킬기를 나타낸다)의 기를 나타내며, R31은 수소원자, 탄소수 1~6의 치환되었거나 비치환된 알킬기, 탄소수 2~6의 알케닐기 또는 탄소수 2~6의 알키닐기를 나타내며, R32는 수소원자, 할로겐원자, 탄소수 1~6의 치환되었거나, 비치환된 알킬기, 히드록시기, 카르복시기, 카르바모일기, 아미노기, 시아노기 또는 카르바모일옥시기를 나타내고, R34는 수소원자 또는 탄소수 1~6의 치환되었거나 비치환된 알킬기를 나타내고, R35는 수소원자, 탄소수 1~6의 치환되었거나 비치환된 알킬기, 탄소수 2~6의 알케닐기, 탄소수 2~6의 알키닐기또는 식 -C(=NH)R35(식중, R35은 상기 정의한 바와 동일)의 기를 나타내며, 및 U는 이미다졸릴기, 트리아졸릴기 또는 테트라졸릴기를 나타낸다.)
  2. 제1항에 있어서, R1은 수소원자 또는 메틸기를 나타내고, R2는 수소원자, 탄소수 1∼3의 비치환 알킬기, 하기에 정의되는 치환체 A1으로 구성된 군에서 선택된 1종 이상의 치환체로 치환되고 탄소수 1~3인 치환알킬기, 탄소수 3 또는 4의 알케닐기, 탄소수 3 또는 4의 알키닐기, 또는 Q가 4차 질소원자를 함유하지 않는다면 일반식 -C(=NH)R0(식중 R0는 수소원자 또는 탄소수 1∼3의 알킬기를 나타낸다.)의 기를 나타내며, R3은 수소원자 또는 음이온을 나타내고, Q는 제1항에서 정의된 일반식 (Q-Ⅰ),(Q-Ⅱ),(Q-Ⅲ),(Q-Ⅳ),(Q-Ⅴ),(Q-Ⅵ),(Q-Ⅶ),(Q-Ⅷ),(Q-Ⅸ),(Q-Ⅹ),(Q-XI),(Q-XII) 및 (Q-XIII)의 기를 나타내며, (식중, R4는 수소원자, 탄소수 1∼3의 비치환 알킬기 또는 히기에서 정의되는 치환체 B1으로 구성된 군에서 선택된 1종 이상의 치환체로 치환되고, 탄소수 1~3인 치환 알킬기를 나타내고, R5및 R6은 동일하거나 상이하며, 각기 하기에서 정의되는 치환체 B1으로 구성된 군에서 선택된 1종 이상의 치환체로 치환되고, 반소수 1~3인 치환 알킬리를 나타낸거나, 또는 R는 R5가 함께 일반식 - (CH₂)m-(식중, m은 2또는 3이다)의 기를 나타내며, R7,R8및 R9는 동일하거나 상이하며, 각기 1∼3의 비치환 알킬기및 하기에서 정의되는 치환체 B1으로 구성된 군에서 선택된 1종 이상의 치환체로 치환되고, 탄소수 1~3인 치환 알킬기를 나타내며, R10은 수소원자, 카르바모일기, 탄소수 1∼3의 비치환 알킬기 또는 하기에서 정의되는 치환체 B1으로 구성된 군에서 선택된 1종 이상의 치환체로 치환되고, 탄소수 1~3인 치환 알킬기를 나타내거나, 또는 R7및 R8은 함께 -(CH₂)P-(W)W-(CH₂)q(식중, p는 0,1,2, 또는 3이고, q는 0,1,2 또는 3이며, W는 산소 또는 황원자이고, W는 0또는 1이며, 단(p+q+w)은2∼6의 정수이다)의 기를 나타내거나, 또는 R7및 R10은 함께 식 -(CH₂)P'-(W)W'-(CH₂)q'(식중, p'는 0,1,2, 또는 3이고, q'는 0,1,2 또는 3이며, W는 산소 또는 황원자를 나타내고 w'는 0또는 1이다)의 기를 나타내고, n은 0또는 1이며, Z는 제1항에서 정의된 식(Z-1), (Z-Ⅱ), (Z-Ⅲ),(Z-Ⅳ),(Z-Ⅴ),(Z-Ⅵ),(Z-Ⅶ) 또는 (Z-Ⅷ)의 기를 나타내고, 식중R11및R12는 각기 탄소수 1∼3의 비치환 알킬기 또는 하기에서 정의되는 치환체 B1으로 구성된 군에서 선택된 1종 이상의 치환체로 치환되고, 탄소수1~3인 치환 알킬기를 나타내며, R13,R14,및 R15는 동일하거나 상이하며 각기 카르바모일기 또는 탄소수 1∼3의 비치환알킬기 또는 하기에서 정의되는 치환체 B1으로 구성된 군에서 선택된 1종 이상의 치환체로 치환되고, 탄소수 1~3인 치환 알킬기를 나타내며, m1은 0 또는 1이고 n1은 0,1 또는 2이며, 단(m1+n1)은 0보다 크고, R16은 탄소수 1∼6의 비치환 알킬기 또는 하기에서 정의되는 치환체 B1으로 구성된 군에서 선택된 1종 이상의 치환체로 치환되고, 탄소수 1~3인 치환 알킬기를 나타내며, R18은 탄소수 1~3의 비치환 알킬기 또는 하기에서 정의되는 치환체 B1으로 구성된 군에서 선택된 1종 이상의 치환체로 치환되고, 탄소수 1~3인 치환 알킬기를 나타내고, X는 황원자 또는 식NR17(식중, R17은 탄소수 1~3의 비치환 알킬기 또는 카르바모일기 및 히드록시기로 구성된 군에서 선택된 1종 이상의 치환체로 치환되고, 탄소수 1~3인 치환알킬기를 나타낸다)의 기를 나타내며, n2는 1또는 2이고, R19은 탄소수 1~3의 비치환 알킬기, 또는 카르바모일기 및/또는 히드록시기 치환체로 치환되고, 탄소수가 1~3인 치환알킬기를 나타내며, Y는 식의 기를 나타내고, R20, R21및 R22은 동일하거나 상이하며 각기 수소원자 또는 탄소수 1~3의 비치환 알킬기를 나타내며, 또는 R20및 R21또는 R20및 R22은 함께 식-(CH2)s-(W)w'-(CH2)t-(식중, s은 또는 2이고, t은 1 또는 2이며, W은 산소 또는 황원자이고, w'은 0 또는 1이며, 단(s+w'+t)는 2,3 또는 4이다)의 기를 나타내고, R23및 R24는 동일하거나 상이하며 각기 수소원자, 할로겐원자, 탄소수 1~3의 비치환 알킬기, 하기에서 정의된 치환체 C1로 구성된 군에서 선택된 하나 이상의 치환체로 치환되고, 탄소수 1~3인 치환 알킬기, 히드록시기, 카르복시기, 카르바모일기, 아미노기, 시아노기 및 카르바모일옥시기를 나타내며, n3은 1,2 또는 3이고, R25는 수소원자, 탄소수 1~3의 비치환된 알킬기, 하기 정의되는 치환체 C1로 구성된 군에서 선택된 하나 이상의 치환체로 치환되고, 탄소수 1~3인 치환 알킬기,탄소수 3 또는 4의 알케닐기 또는 탄소수 3 또는 4의 알키닐기를 나타내며R26은 수소원자, 할로겐원자, 탄소수 1~3의 비치환된 알킬기, 하기에서 정의된 치환체 C1로 구성된 군으로부터 선택된 1종 이상의 치환체로 치환되고, 탄소수 1~3인 치환 알킬기, 히드록시기, 카르복시기, 카르바모일기, 아미노기, 시아노기 또는 카르바모일옥시기를 나타내고, n4는 0,1 또는 2이고, p2는 0 또는 1이며, R27은 수소원자 또는 탄소수 1~3의 비치환 알킬기를 나타내고, R28및 R29는 동일하거나 상이하며 각기 수소원자, 탄소수 1~3의 비치환알킬기, 또는 탄소수 1~3이고 하기 정의된 치환체 C1로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 치환된 치환 알킬로부터 선택되며, P3는 1 또는 2이고, R30은 수소원자, 탄소수 1~3의 비치환 알킬기, 탄소수 1~3이고 하기에 정의 되는 치환체 D1로 구성된 군에서 선택되는 하나 이상의 치환체로 치환되는 치환 알킬기, 탄소수 3 또는 4의 알케닐기, 탄소수 3 또는 4의 알키닐기 또는 식 -C(=NH)R33(R33은 수소원자, 탄소수 1~3의 비치환 알킬기, 탄소수 1~3이며, 할로겐원자 및 탄소수 1~3의 알콕시기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 치환된 치환 알킬기, 고리 탄소수 3~6의 시클로알킬기, 또는 시클로알킬 부분이 고리 탄소수 3~6이며 알킬부분의 탄소수가 1~2인 시클로알킬기를 나타낸다)를 나타내며, R31은 수소원자, 탄소수 1~3의 비치환 알킬기, 1~3이며 하기에 정의된 치환체 F1로 구성된 군에서 선택된 하나 이상의 치환체로 치환된 치환 알킬기, 탄소수 3 또는 4의 알케닐기, 또는 탄소수 3 또는 4의 알키닐기를 나타내며, R32는 수소원자, 할로겐원자, 탄소수 1~3의 비치환 알킬기를 나타내며, R34는 수소원자 또는 탄소수 1~3의 비치환 알킬기를 나타내고, R34는 수소원자 또는 탄소수 1~3의 비치환 알킬기, 탄소수 1~3이며 하기에 정위된 치환체 G1으로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 치환된 치환알킬기, 탄소수 3 또는 4의 알케닐기, 탄소수 3 또는 4의 알키닐기, 또는 일반식 -C(=NH)R33(식중, R33은 상기 정의한 바와 동일)의 기를 나타내며, 및 U는 이미다졸릴기, 트리아졸릴기 또는 테트라졸릴기를 나타내고, 치환체 A1는 히드록시기, 카르복시가, 카르바모일기, 카르바모일옥시기, 시아노기, 할로겐원자 및 아미노기로 구성된 군으로부터 선택되며, 치환체 B1는 시아노기, 히드록시기, 카르복시기, 할로겐원자, 탄소수 1~3 알콕시기, 탄소수 1~3의 알킬티오기, 탄소수 1~3의 알킬술피닐기, 탄소수 1~3의 알킬술포닐기, 탄소수 1~5의 알카노일 아미노기, 탄소수 1~5의 알카노일옥시기, 탄소수 1~5의 알카노일기, 탄소수 2~5의 알콕시카르보닐기, 우레이도기, 카르바모일기, 탄소수 2~5의 알킬카르바모일옥시기, 각 알킬 부분의 탄소수가 1~4인 디알킬라르바모일옥시기, 아미노기, 탄소수 1~4의 알킬아미노기, 각 알킬부분의 탄소수가 1~4인 디알킬아미노기, 상소원자 및 고리 탄소수 3~6인 시클로알킬리로부터 선택되며, 치환체 C1는 히드록시기, 카르복시기, 카르바모일기, 할로겐원자 및 아미노기로부터 선택되고, 치환체 D1는 히드록시기, 카르복시가, 카르바모일기, 카르바모일옥시기, 시아노기, 우레이도기, 탄소수 1~3의 알콕시기, 탄소수 2~5의 알콕시카르보닐기, 탄소수 1~5의 알카노일아미노기, 탄소수 1~5의 알카노일옥시기, 할로겐원자, 아미노기, 탄소수 1~3의 알킬아미노기, 각 알킬 부분의 탄소수가 1~3인 디알킬아미노기, 탄소수 2~5의 알킬카르바모일기, 각 알킬 부분의 탄소수가 1~3인 디알킬카르바모일기, 탄소수 2~5의 알킬카르바모일옥시기 및 각 알킬 부분의 탄소수가 1~3인 디알킬카르바모일옥시기로 구성된 군으로부터 선택되며, 치환체 F1은 히드록시기, 카르복시기, 카르바모일기, 할로겐원자, 탄소수 1~3의 알콕시기 및 아미노기로부터 선택되고 치환체 G1는 히드록시기, 카르복시기, 카르바모일기, 카르바모일옥시기, 할로겐원자, 탄소수 1~3의 알콕시기 및 아미노기로 구성된 군으로 부터 선택되는 화합물 및 그의 약제학적으로 허용되는 염 및 에스테르.
  3. 제1항에 있어서, R¹은 수소원자 또는 메틸기를 나타내고, R²는 수소원자, 탄소수 1∼6의 비치환 알킬기, 탄소수 1~3이고, 하기에 정의되는 치환체 A2으로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 치환된 치환알킬기, 또는 Q가 4차 질소원자를 함유하지 않는다면 일반식 -C(=NH)R0(식중 R0는 수소원자 또는 탄소수 1∼6의 알킬기를 나타낸다.)의 기를 나타내며, R3은 수소원자 또는 음이온을 나타내고 및 Q는 상기에서 정의된 일반식 (Q-Ⅰ),(Q-Ⅱ),(Q-Ⅲ),(Q-Ⅳ),(Q-Ⅴ),(Q-Ⅵ), (Q-Ⅶ),(Q-Ⅷ),(Q-Ⅸ),(Q-Ⅹ),(Q-XI),(Q-XII) 및 (Q-XIII)(R⁴는 수소원자, 탄소수 1∼3의 비치환 알킬기, 또는 하기에 정의된 치환체 B2으로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 치환된 치환 알킬기를 나타내고, R5및 R6은 동일하거나 상이하며 각기 탄소수 1~3의 비치환 알킬기, 또는 탄소수 1~3이고 하기에 정의 된 치환체 B2으로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 치환된 치환 알킬리를 나타내며, 또는 R4는 R5가 함께 식 - (CH₂)m-(식중, m은 2또는 3이다)의 기를 나타내며, R7,R8및 R9는 동일하거나 상이하며, 각기 탄소수1∼3의 비치환 알킬기또는 탄소수 1~3이며 하기에서 정의되는 치환체 B2으로 구성된 군에서 선택된 하나 이상의 치환체로 치환된 알킬기를 나타내고, R10은 수소원자, 카르바모일기, 탄소수 1∼3의 비치환 알킬기 또는 탄소수 1~3이며 히드록시기,아미노기 및 할로겐 원자로 부터 선택된 하나 이상의 치환체로 치환된 치환 알킬기를 나타내며, 또는 R7및 R8은 함께 -(CH₂)P-(W)W-(CH₂)q(식중, p는 0,1,2, 또는 3이고, q는 0,1,2 또는 3이며, W는 산소 또는 황원자이고, W는 0또는 1이며, 단(p+q+w)은 4∼6의 정수이다)의 기를 나타내거나, 또는 R7및 R10은 함께 식 -(CH₂(식중, p'는 1,2 또는 3이다)의 기를 나타내고, n은 0또는 1이며, Z은 상기 정의된 식(Z-1), (Z-Ⅱ), (Z-Ⅲ),(Z-Ⅳ),(Z-Ⅴ),(Z-Ⅵ),(Z-Ⅶ) 또는 (Z-Ⅷ)의 기를 나타내고, 식중R11및R12는 동일하거나 상이하며, 각기 탄소수 1∼3의 비치환 알킬기, 또는 하기 정의되는 B2로 구성된 군에서 선택된 하나 이상의 치환체로 치환된 탄소수 1~3인 치환 알킬기를 나타내며, R13,R14,및 R15는 동일하거나 상이하며 각기 카르바모일기 탄소수 1∼3의 비치환알킬기 또는 하기에서 정의되는 치환체 B2로 구성된 군에서 선택된 하나 이상의 치환체에 의해 치환된 탄소수 1~3인 치환 알킬기를 나타내며, m'은 0 또는 1이고 n'은 0,1 또는 2이며, 단(m'+n')은 1~3의 정수이고, R16은 탄소수 1∼3의 비치환 알킬기 또는 하기에서 정의되는 치환체 B2로 구성된 군에서 선택된 하나 이상의 치환체로 치환되고, 탄소수 1~3인 치환 알킬기를 나타내며, R18은 탄소수 1~3의 비치환 알킬기 또는 하기에서 정의되는 치환체 B2로 구성된 군에서 선택된 하나 이상의 치환체에 의해 치환된 탄소수 1~3인 치환 알킬기를 나타내고, X는 황원자 또는 식NR17(식중, R17은 탄소수 1~3의 비치환 알킬기 또는 카르바모일기 및 히드록시기로 구성된 군에서 선택된 1개 이상에 의해 치환된 탄소수 1~3인 치환알킬기를 나타낸다)의 기를 나타내며, n2는 1또는 2이고, R19은 탄소수 1~3의 비치환 알킬기, 또는 카르바모일기 및 히드록시기로 구성된 군에서 선택된 치환체 1개 이상에 의해 치환된 탄소수가 1~3인 치환알킬기를 나타내며, Y는 식의 기를 나타내고, R20, R21및 R22은 동일하거나 상이하며 각기 수소원자 또는 탄소수 1~3의 비치환 알킬기를 나타내며, R20및 R21또는 R20및 R22은 함께 식-(CH2)s-(W)w'-(CH2)t-(식중, s은 또는 2이고, t은 1 또는 2이며, W은 산소 또는 황원자이고, w'은 0 또는 1이며, 단(s+w'+t)는 2,3 또는 4이다)의 기를 나타내고, R23및 R24는 동일하거나 상이하며 각기 수소원자, 할로겐원자, 히드록시기, 카르바모일기, 카르복시기, 탄소수 1~3의 비치환 알킬기, 또는 히드록시기, 아미노기 및 카르바모일기에서 선택된 치환체 1개 이상에 의해 치환된 탄소수 1~3의 의 치환 알킬기를 나타내며, n3은 1,2 또는 3이고, R25는 수소원자, 또는 메틸기를 나타내며, R26은 수소원자원자를 나타내고, n|4는 0,1 또는 2이고, p2는 0 또는 1이며, R27은 수소원자 또는 메틸기를 나타내며, R28및 R29는 동일하거나 상이하며, 각각 수소원자 및 메틸기를 나타내고, P3는 1 또는 2이며, R30은 수소원자, 탄소수 1~3의 비치환 알킬기, 하기 정의되는 치환체 D2로 구성된 군에서 선택된 1개 이상에 의해 치환된 탄소수 1~3의 치환 알킬기, 탄소수 3의 알키닐기 또는 식 -C(=NH)R33(R33은 수소원자, 메틸기, 할로겐원자, 및/또는 메톡시 치환제 1개 이상에 의해 치환된 탄소수 1또는 2의 치환 알킬기, 시클로프로필기 또는 시클로프로필메틸기를 나타낸다.)의 기를 나타내 고, R31은 수소원자, 탄소수 1~3의 비치환 알킬기를 나타내며, R32는 수소원자를 나타내며, R34는 수소원자 또는 메틸기를 나타내고, R35는 수소원자, 탄소수 1~3의 비치환 알킬기, 하기에 정위된 치환체 G2으로 구성된 군에서 선택된 치환체 1개 이상에 의해 치환된 탄소수 1~3의 치환알킬기, 또는 식 -C(=NH)R33(식중, R33은 상기 정의한 바와 같다)의 기를 나타내고, 및 U는 이미다졸릴기, 트리아졸릴기 또는 테트라졸릴기를 나타내고, 치환체 A2는 히드록시기, 카르복시기, 카르바모일기, 카르바모일옥시기, 할로겐원자 및 아미노기에서 선택되고, 치환체 B2는 시아노기, 히드록시기, 카르복시기, 할로겐원자, 탄소수 1~3 알콕시기, 탄소수 1~5의 알카노일옥시기, 탄소수 1~5의 알카노일기, 탄소수 2~5의 알콕시카르보닐기, 우레이동기, 카르바모일기, 탄소수 2~5의 알킬카르바모일기, 각 알킬 부분의 탄소수가 1~3인 디알킬라르바모일기, 카르바모일옥시기, 탄소수 2~5의 알킬카르바모일옥시기, 각 알킬 부분의 칸소수가 1~4인 디알킬카르바모일옥시기, 아미노기, 탄소수 1~4의 알킬아미노기, 각 알킬 부분의 탄소수가 1~4인 디알킬아미노기 및 고리탄소수 3~6의 시클로알킬기에서 선택되며, 치환체 D2는 히드록시기, 카르복시기, 카르바모일기, 카르바모일옥시, 할로겐원자, 아미노기, 탄소수 1~3의 알킬아미노기 및 각 알킬부분의 탄소수가 1~3인 디알킬아미노기로부터 선택되고, 치환체 G2는 히드록시기, 카르복시기카르바모일기, 카르바모일옥시기, 메톡시기 및 아미노기에서 선택되는 화합물 및 그의 약제학적으로 허용되는 염 및 에스테르.
  4. 제1항에 있어서, Q는 식 (Q-Ⅰ),(Q-Ⅱ),(Q-Ⅲ),(Q-Ⅶ),(Q-Ⅷ) 또는 (Q-XI)의 기를 나타내는 화합물.
  5. 제1항에 있어서, Q는 (Q-Ⅱ),(Q-Ⅲ),(Q-Ⅶ) 또는 (Q-XI)의 기를 나타내는 화합물.
  6. 제1항에 있어서, R1은 메틸기를 나타내는 화합물.
  7. 제1항에 있어서, Q는 (Q-Ⅱ),(Q-Ⅲ),(Q-Ⅶ) 또는 (Q-XI)의 기를 나타내고, R1은 메틸기를 나타내는 화합물.
  8. 제2항에 있어서, Q는 (Q-Ⅱ),(Q-Ⅲ),(Q-Ⅶ) 또는 (Q-XI)의 기를 나타내고, R1은 메틸기를 나타내는 화합물.
  9. 제3항에 있어서, Q는 (Q-Ⅱ),(Q-Ⅲ),(Q-Ⅶ) 또는 (Q-XI)의 기를 나타내고, R1은 메틸기를 나타내는 화합물.
  10. 6-(1-히드록시에틸)-1-메틸-2-〔2-(3-트리메틸암모니오 피롤리딘-1-알카르보닐)피롤리딘-4-일티오〕-1-카르바펜-2-엠-3-카르복실레이트 및 그의 약제학적으로 허용되는 염.
  11. 2-{2-〔3-(카르바모일메틸암모니오) 피롤리딘-1-알카르보닐)피롤리딘-4-일티오〕-6-(1-히드록시에틸)-1-메틸-1-카르바펜-2-엠-3-카르복실레이트 및 의 약제학적으로 허용되는 염.
  12. 2-〔2-{3-(2-히드록시에틸)디메틸암모니오〕피롤리딘-1-알카르보닐}피롤리딘-4-일티오〕-6-(1-히드록시에틸)-1-메틸-1-카르바펜-2-엠-3-카르복실레이트 및 의 약제학적으로 허용되는 염.
  13. 2-〔2-{3-〔N-(2-플루오로에틸)-N,N-디메틸암모니오〕피롤리딘-1-알카르보닐}피롤리딘-4-일티오〕-6-(1-히드록시에틸)-1-메틸-1-카르바펜-2-엠-3-카르복실레이트 및 그의 약제학적으로 허용되는 염.
  14. 6-(1-히드록시에틸)-1-2-{2-〔-3-(3-메틸이미다졸리오)피롤리딘-1-알카르보닐〕피롤리딘-4-일티오}-카르바펜-2-엠-3-카르복실레이트 및 그의 약제학적으로 허용되는 염.
  15. 2-〔2-(4-아미디노피페라진-1-일카르보닐)피롤리딘-4-일-티오〕-6-(1-히드록시에틸)-1-메틸-1-카르바펜-2-엠-3-카르복실레이트 및 그의 약제학적으로 허용되는 염.
  16. 2-〔2-(4-아미디노피페라진-1-일카르보닐)메틸피롤리딘-4-일티오〕-6-(1-히드록시에틸)-1-메틸-1-카르바펜-2-엠-3-카르복실레이트 및 그의 약제학적으로 허용되는 염.
  17. 2-〔2-(4-아미디노호모파페라진-1-일카르보닐)피롤리딘-4-일티오〕-6-(1-히드록시에틸)-1-메틸-1-카르바펜-2-엠-3-카르복실레이트 및 그의 약제학적으로 허용되는 염.
  18. 2-〔2-(4-아미디노호모파페라진-1-일카르보닐)-1-메틸-1-피롤리딘-4-일티오〕-6-(1-히드록시에틸)-1-메틸-1-카르바펜-2-엠-3-카르복실레이트 및 그의 약제학적으로 허용되는 염.
  19. 2-〔2-(3-아미노아제티딘-1-일카르보닐)피롤리딘-4-일티오〕-6-(1-히드록시에틸)-1-메틸-1-카르바펜-2-엠-3-카르복실레이트 및 그의 약제학적으로 허용되는 염.
  20. 2-〔2-(3-마세트이미도일아미노아제티딘-1-일카르보닐)피롤리딘-4-일티오〕-6-(1-히드록시에틸)-1-메틸-1-카르바펜-2-엠-3-카르복실레이트 및 그의 약제학적으로 허용되는 염.
  21. 2-〔2-(3-포름이미도일아미노아제티딘-1-일카르보닐)피롤리딘-4-일티오〕-6-(1-히드록시에틸)-1-메틸-1-카르바펜-2-엠-3-카르복실레이트 및 그의 약제학적으로 허용되는 염.
  22. 2-〔2-(3-아미노아제티딘-1-일카르보닐)메틸 피롤리딘-4-일티오〕-6-(1-히드록시에틸)-1-메틸-1-카르바펜-2-엠-3-카르복실레이트 및 그의 약제학적으로 허용되는 염.
  23. 6-(1-히드록시에틸)-1-메틸-2-{2-〔-3-(4-메틸-1-1,2,4-트리아졸리오)피롤리딘-1-일카르보닐〕피롤리딘-4-일티오}-1-카르바펜-2-엠-3-카르복실레이트 및 그의 약제학적으로 허용되는 염.
  24. 6-(1-히드록시에틸)-1-메틸-2-{2-〔-3-(4-메틸-1-1,2,4-트리아졸리오)아제티딘-1-일카르보닐〕피롤리딘-4-일티오}-1-카르바펜-2-엠-3-카르복실레이트 및 그의 약제학적으로 허용되는 염.
  25. 6-(1-히드록시에틸)-1-메틸-2-〔-2-(3-트리메틸암모니오아제티딘-1-일카르보닐딘-4-일티오〕-1-카르바펜-2-엠-3-카르복실레이트 및 그의 약제학적으로 허용되는 염.
  26. 6-(1-히드록시에틸)-1-메틸-2-{2-3-(3-메틸-1-이미다졸리오)아제티딘-1-일카르보닐〕피롤리딘-4-일티오}-1-카르바펜-2-엠-3-카르복실레이트 및 그의 약제학적으로 허용되는 염.
  27. 유효량의 항생제와 혼합된 약제학적으로 허용되는 담체, 희석제 또는 보조제를 함유하고, 상기 항생제가 제1항~제26항중의 어느 한항에 기재된 식(I)의 화합물 또는 그의 약제학적으로 허용되는 염 또는 에스테르 1종 이상인 약제학적 조성물.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2559949B2 (ja) * 1991-06-04 1996-12-04 三共株式会社 １−メチルカルバペネム誘導体
GB9515975D0 (en) 1995-08-04 1995-10-04 Zeneca Ltd Chemical compounds
ES2181927T3 (es) * 1995-12-21 2003-03-01 Sankyo Co Derivados de 1-metilcarbapenem.
WO1997041123A1 (fr) * 1996-04-26 1997-11-06 Sankyo Company, Limited Derives de 1-methylcarbapeneme
US6946468B1 (en) 1996-08-17 2005-09-20 Zeneca Limited 3-mercaptopyrrolidines as farnesyl protein transferase inhibitors
AU1415500A (en) * 1998-12-07 2000-06-26 Sankyo Company Limited 1-methylcarbapenem derivatives
US7041660B2 (en) 1999-07-06 2006-05-09 Sankyo Company, Limited Crystalline 1-methylcarbapenem derivatives
GB9930318D0 (en) 1999-12-22 2000-02-09 Zeneca Ltd Novel compounds
GB9930317D0 (en) 1999-12-22 2000-02-09 Zeneca Ltd Novel compounds
DK1474426T3 (da) * 2001-09-26 2011-11-21 Merck Sharp & Dohme Fremgangsmåde til fremstilling af carbapenemforbindelser
WO2005063704A1 (ja) * 2003-12-25 2005-07-14 Ono Pharmaceutical Co., Ltd. アゼチジン環化合物およびその医薬
CN101367814B (zh) * 2007-06-28 2010-12-15 山东轩竹医药科技有限公司 被巯基吡咯烷甲酰哌啶取代的培南衍生物

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA1283906C (en) * 1983-05-09 1991-05-07 Makoto Sunagawa .beta.-LACTAM COMPOUNDS AND PRODUCTION THEREOF
DE3780344T2 (de) * 1986-03-27 1993-01-28 Sumitomo Pharma Beta-lactam-verbindungen und deren herstellung.
CA2036163C (en) * 1990-02-14 2001-06-19 Makoto Sunagawa Novel beta-lactam compounds and their production
IE910606A1 (en) * 1990-02-23 1991-08-28 Sankyo Co Carbapenem derivatives having antibiotic activity, their¹preparation and their use
GB9107363D0 (en) * 1991-04-08 1991-05-22 Ici Plc Antibiotic compounds
JP2559949B2 (ja) * 1991-06-04 1996-12-04 三共株式会社 １−メチルカルバペネム誘導体
JP3367104B2 (ja) * 1992-04-13 2003-01-14 藤沢薬品工業株式会社 抗菌剤としての置換された３−ピロリジニルチオ−カルバペネム化合物

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