RU98116047A - Галоидпиримидины и их применение в качестве пестицидов - Google Patents
Галоидпиримидины и их применение в качестве пестицидовInfo
- Publication number
- RU98116047A RU98116047A RU98116047/04A RU98116047A RU98116047A RU 98116047 A RU98116047 A RU 98116047A RU 98116047/04 A RU98116047/04 A RU 98116047/04A RU 98116047 A RU98116047 A RU 98116047A RU 98116047 A RU98116047 A RU 98116047A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- unsubstituted
- carbon atoms
- substituted
- methyl
- formula
- Prior art date
Links
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 title claims 3
- -1 benzodioxanyl Chemical group 0.000 claims 47
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 17
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 13
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 7
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims 7
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 7
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 239000000460 chlorine Chemical group 0.000 claims 5
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 5
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 5
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 5
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 5
- 125000004433 nitrogen atoms Chemical group N* 0.000 claims 5
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 claims 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 4
- 125000005917 3-methylpentyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 claims 3
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004430 oxygen atoms Chemical group O* 0.000 claims 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 3
- 125000004434 sulfur atoms Chemical group 0.000 claims 3
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-N (2E)-3-phenylprop-2-enoic acid Chemical group OC(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-N 0.000 claims 2
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 claims 2
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N Crotonic acid Chemical group C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 claims 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 2
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 2
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical class [H]* 0.000 claims 2
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000011630 iodine Chemical group 0.000 claims 2
- 229910052740 iodine Chemical group 0.000 claims 2
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical group II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003884 phenylalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005346 substituted cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 2
- IGERFAHWSHDDHX-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxanyl Chemical group [CH]1OCCCO1 IGERFAHWSHDDHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KUIZKZHDMPERHR-UHFFFAOYSA-N 1-phenylprop-2-en-1-one Chemical group C=CC(=O)C1=CC=CC=C1 KUIZKZHDMPERHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004174 2-benzimidazolyl group Chemical group [H]N1C(*)=NC2=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C12 0.000 claims 1
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- IIVWHGMLFGNMOW-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropane Chemical group C[C](C)C IIVWHGMLFGNMOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CEBDRQUBQYQBEV-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxypyrimidine Chemical class N=1C=CC=NC=1OC1=CC=CC=C1 CEBDRQUBQYQBEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims 1
- UQTKTXUEPYZSKX-UHFFFAOYSA-N CC(C)[N] Chemical group CC(C)[N] UQTKTXUEPYZSKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241001448862 Croton Species 0.000 claims 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005090 alkenylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000278 alkyl amino alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004457 alkyl amino carbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005196 alkyl carbonyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006350 alkyl thio alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005087 alkynylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005133 alkynyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005125 aryl alkyl amino carbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004429 atoms Chemical group 0.000 claims 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 1
- 150000001923 cyclic compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005112 cycloalkylalkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000004983 dialkoxyalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004985 dialkyl amino alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004473 dialkylaminocarbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005202 dialkylaminocarbonyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims 1
- 125000006125 ethylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000262 haloalkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005291 haloalkenyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004440 haloalkylsulfinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004995 haloalkylthio group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004415 heterocyclylalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 claims 1
- 150000002440 hydroxy compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 claims 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000005394 methallyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 claims 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 claims 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 claims 1
- 125000005188 oxoalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005702 oxyalkylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000004660 phenylalkylthio group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000286 phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000004344 phenylpropyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 claims 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propene Chemical group CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003258 trimethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 claims 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims 1
- 0 CC1=C(*)C(Oc(cccc2)c2C(C2=NOCO2)=COC)=CCN1 Chemical compound CC1=C(*)C(Oc(cccc2)c2C(C2=NOCO2)=COC)=CCN1 0.000 description 1
Claims (13)
1. Соединение формулы I
в которой А означает незамещенный или замещенный алкандиил, R означает незамещенные или замещенные циклоалкил, арил или сконденсированный с бензолом гетероциклил, Е означает -СН= или атом азота, Q означает атом кислорода, атом серы, -СН2-O-, простую связь или незамещенный или замещенный алкилом атом азота и Х означает галоид.
в которой А означает незамещенный или замещенный алкандиил, R означает незамещенные или замещенные циклоалкил, арил или сконденсированный с бензолом гетероциклил, Е означает -СН= или атом азота, Q означает атом кислорода, атом серы, -СН2-O-, простую связь или незамещенный или замещенный алкилом атом азота и Х означает галоид.
2. Соединение формулы I по п. 1, в которой А означает незамещенный или замещенный галоидом алкандиил с 1-5 атомами углерода, R означает: незамещенный или 1-2-кратно замещенный галоидом, алкилом или гидроксигруппой циклоалкил с 3-7 атомами углерода; незамещенный или замещенный алкилом с 1-4 атомами углерода бензодиоксанил; или незамещенные или 1-4-кратно, одинаково или различно замещенные фенил или нафтил, причем возможные заместители предпочтительно выбраны из следующего перечня: галоид, циано, нитро, амино, гидрокси, формил, карбокси, карбамоил, тиокарбамоил; неразветвленные или разветвленные алкил, гидроксиалкил, оксоалкил, алкокси, алкоксиалкил, алкилгиоалкил, диалкоксиалкил, алкилтио, алкилсульфинил или алкилсульфонил с 1-8 атомами углерода в каждом; неразветвленные или разветвленные алкенил или алкенилокси с 2-6 атомами углерода в каждом; неразветвленные или разветвленные галоидалкил, галоидалкокси, галоидалкилтио, галоидалкилсульфинил или алкилсульфонил с 1-6 атомами углерода и 1-13 одинаковыми или различными атомами галоидов в каждом; неразветвленные или разветвленные галоидалкенил или галоидалкенилокси с 2-6 атомами углерода и 1-11 одинаковыми или различными атомами галоидов в каждом; неразветвленные или разветвленные алкиламино, диалкиламино, алкилкарбонил, алкилкарбонилокси, алкоксикарбонил, алкиламинокарбонил, диалкиламинокарбонил, арилалкиламинокарбонил, диалкиламинокарбонилокси, алкенилкарбонил или алкинилкарбонил с 1-6 атомами углерода в каждой углеводородной цепи; циклоалкил или циклоалкилокси с 3-6 атомами углерода в каждой; незамещенные или 1-4-кратно, одинаково или различно замещенные фтором, хлором, оксогруппой, метилом, трифторметилом или этилом связанные по обоим концам цепи алкилен с тремя или четырьмя атомами углерода, оксиалкилен с двумя или тремя атомами углерода или диоксиалкилен с одним или двумя атомами углерода; или группировка 
, в которой А1 означает водород, гидроксигруппу или алкил с 1-4 атомами углерода или циклоалкил с 1-6 атомами углерода и А2 означает гидрокси, амино, метиламино, фенил, бензил или незамещенные или замещенные цианогруппой, гидроксигруппой, алкоксигруппой, алкилтиогруппой, алкиламиногруппой, диалкиламиногруппой или фенилом алкил или алкокси с 1-4 атомами углерода, либо алкенилокси или алкинилокси с 2-4 атомами углерода в каждом, а также незамещенные или 1-3-кратно замещенные в циклической части галоидом и/или неразветвленным или разветленным алкилом или алкоксигруппой с 1-4 атомами углерода фенил, фенокси, фенилтио, бензоил, бензоилэтенил, циннамоил, гетероциклил, фенилалкил, фенилалкилокси, фенилалкилтио или гетероциклилалкил с 1-3 атомами углерода в каждой алкильной части, Е означает -СН= или атом азота, Q означает атом кислорода, атом серы, простую связь или незамещенный или замещенный метилом, этилом, либо н-пропилом или изопропилом атом азота и Х означает фтор, хлор или иод.
3. Соединение формулы I по п. 1,в которой А означает незамещенный или замещенный фтором или хлором метилен, этан-1,1-диил, этан-1,2-диил, пропан-1,1-диил, пропан-1,2-диил, пропан-1,3-диил, бутан-1,1-диил, бутан-1,2-диил, бутан-1,3-диил или бутан-2,2-диил, R означает незамещенные или 1-2-кратно замещенные фтором, хлором, метилом, этилом или гидроксигруппой циклопентил или циклогексил; незамещенный или замещенный метилом или этилом бензодиоксанил; либо незамещенные или 1-4-кратно, одинаково или различно замещенные фенил или нафтил, причем возможные заместители выбраны предпочтительно из следующего перечня: фтор, хлор, бром, иод, циано, нитро, амино, гидрокси, формил, карбокси, карбамоил, тиокарбамоил; метил, этил, н-пропил или изопропил, н-бутил, изобутил, втор.-бутил или трет.-бутил, 1-пентил, 2-пентил, 3-пентил, неопентил, 1-(2-метилбутил), 2-(2-метилбутил), 3-(2-метилбутил), 4-(2-метилбутил), 1-гексил, 2-гексил, 3-гексил, 1-(2-метилпентил), 2-(2-метилпентил), 3-(2-метилпентил), 4-(2-метилпентил), 5-(2-метилпентил), 1-(3-метилпентил), 2-(3-метилпентил), 3-(3-метилпентил), 2-этилбутил, 1-(2,2-диметилбутил), 3-(2,2-диметилбутил), 4-(2,2-диметилбутил), 1-(2,3-диметилбутил), 2-(2,3-диметилбутил), гидроксиметил, гидроксиэтил, 3-оксобутил, метоксиметил, диметоксиметил, метокси, этокси, н-пропокси или изопропокси, метилтио, этилтио, н-пропилтио или изопропилтио, метилсульфинил, этилсульфинил, метилсульфонил или этилсульфонил, винил, аллил, 2-метилаллил, пропен-1-ил, кротонил, пропаргил, винилокси, аллилокси, 2-метилаллилокси, пропен-1-илокси, кротонилокси, пропаргилокси, трифторметил, трифторэтил, дифторметокси, трифторметокси, дифторхлорметокси, трифторэтокси, дифторметилтио, трифторметилтио, дифторхлорметилтио, трифторметилсульфинил или трифторметилсульфонил, метиламино, этиламино, н-пропиламино или изопропиламино, диметиламино, диэтиламино, ацетил, пропионил, метоксикарбонил, этоксикарбонил, метиламинокарбонил, этиламинокарбонил, диметиламинокарбонил, диэтиламинокарбонил, диметиламинокарбонилокси, диэтиламинокарбонилокси, бензиламинокарбонил, акрилоил, пропиолоил, циклопентил, циклогексил, незамещенные или 1-4-кратно, одинаково или различно замещенные фтором, хлором, оксогруппой, метилом или трифторметилом, связанные по обоим концам цепи пропандиил, этиленокси, метилендиокси, этилендиокси или группировка 
в которой А означает водород, метил или гидрокси и А1 означает гидрокси, метокси, этокси, амино, метиламино, фенил, бензил или гидроксиэтил, а также незамещенные или 1-3-кратно замещенные в циклической части галоидом и/или неразветвленным или разветленным алкилом или алкоксигруппой с 1-4 атомами углерода фенил, фенокси, фенилтио, бензоил, бензоилэтенил, циннамоил, бензил, фенилэтил, фенилпропил, бензилокси, бензилтио, 5,6-дигидро-1,4,2-диоксазин-3-илметил, триазолилметил, бензоксазол-2-илметил, 1,3-диоксан-2-ил, бензимидазол-2-ил, диоксол-2-ил, оксадиазолил, Е означает -СН= или атом азота, Q означает атом кислорода, атом серы, простую связь или незамещенный или замещенный метилом атом азота и Х означает фтор или хлор.
4. Пестицид, отличающийся содержанием, по меньшей мере, одного соединения формулы I по п. 1.
5. Способ борьбы с вредителями сельскохозяйственных культур, отличающийся тем, что соединениями формулы I по п.1 воздействуют на вредителей и/или их жизненное пространство.
6. Применение соединений формулы I по пп.1-4 для борьбы с вредителями.
7. Способ получения пестицидов, отличающийся тем, что соединения формулы I по пп.1-3 смешивают с наполнителями и/или поверхностоактивными веществами.
8. Способ получения соединений формулы I п.1, отличающийся тем, что а) гидроксисоединения общей формулы II,
в которой А и Е имеют значения, указанные в п.1, подвергают взаимодействию с замещенным галоидпиримидином общей формулы III
в которой R, Q и Х имеют значения, указанные в п.1, и Y1 означает галоид, в отсутствие или в присутствии разбавителя, в отсутствие или в присутствии акцептора кислоты и в отсутствие или в присутствии катализатора, или если б) Феноксипиримидины общей формулы IV
в которой А, Е и Х имеют значения, указанные в п.1, и Y2 означает галоид, подвергают взаимодействию с циклическим соединением общей формулы V
R-Q-H
в которой R и Q имеют значения, указанные в п.1, в отсутствие или в присутствии разбавителя, в отсутствие или в присутствии акцептора кислоты и в отсутствие или в присутствии катализатора.
в которой А и Е имеют значения, указанные в п.1, подвергают взаимодействию с замещенным галоидпиримидином общей формулы III
в которой R, Q и Х имеют значения, указанные в п.1, и Y1 означает галоид, в отсутствие или в присутствии разбавителя, в отсутствие или в присутствии акцептора кислоты и в отсутствие или в присутствии катализатора, или если б) Феноксипиримидины общей формулы IV
в которой А, Е и Х имеют значения, указанные в п.1, и Y2 означает галоид, подвергают взаимодействию с циклическим соединением общей формулы V
R-Q-H
в которой R и Q имеют значения, указанные в п.1, в отсутствие или в присутствии разбавителя, в отсутствие или в присутствии акцептора кислоты и в отсутствие или в присутствии катализатора.
9. Соединение общей формулы IIа
в которой A имеет значение, указанное в п.1.
в которой A имеет значение, указанное в п.1.
10. Соединение общей формулы VI
в которой А имеет значение, указанное в п.1.
в которой А имеет значение, указанное в п.1.
11. Соединение общей формулы VII
в которой А имеет значение, указанное в п. 1.
в которой А имеет значение, указанное в п. 1.
12. Соединение общей формулы IХ
в которой А имеет значение, указанное выше в п. 1 и R1 и R2 являются одинаковыми или различными и означают алкил или вместе с атомом азота, с которым они связаны, представляют собой 3-8-членное насыщенное гетероциклическое кольцо.
в которой А имеет значение, указанное выше в п. 1 и R1 и R2 являются одинаковыми или различными и означают алкил или вместе с атомом азота, с которым они связаны, представляют собой 3-8-членное насыщенное гетероциклическое кольцо.
13. Соединение общей формулы IV
в которой А, E и Х имеют значения, указанные в п.1 и Y2 означает галоид.
в которой А, E и Х имеют значения, указанные в п.1 и Y2 означает галоид.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19602095.6 | 1996-01-22 | ||
| DE19602095A DE19602095A1 (de) | 1996-01-22 | 1996-01-22 | Halogenpyrimidine |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU98116047A true RU98116047A (ru) | 2000-10-20 |
| RU2191186C2 RU2191186C2 (ru) | 2002-10-20 |
Family
ID=7783320
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU98116047/04A RU2191186C2 (ru) | 1996-01-22 | 1997-01-15 | Производные галоидпиримидина, фунгицид, способ борьбы с грибковыми заболеваниями сельскохозяйственных культур и промежуточные соединения |
Country Status (34)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US6103717A (ru) |
| EP (1) | EP0882043B1 (ru) |
| JP (1) | JP3262277B2 (ru) |
| KR (1) | KR100383906B1 (ru) |
| CN (3) | CN1072223C (ru) |
| AT (1) | ATE223407T1 (ru) |
| AU (1) | AU720066B2 (ru) |
| BG (1) | BG64178B1 (ru) |
| BR (1) | BR9707160A (ru) |
| CA (1) | CA2243591C (ru) |
| CL (1) | CL2004001128A1 (ru) |
| CO (1) | CO4770925A1 (ru) |
| CZ (1) | CZ295548B6 (ru) |
| DE (2) | DE19602095A1 (ru) |
| DK (1) | DK0882043T3 (ru) |
| ES (1) | ES2180021T3 (ru) |
| FR (1) | FR06C0042I2 (ru) |
| HK (2) | HK1017354A1 (ru) |
| HU (1) | HU227488B1 (ru) |
| ID (1) | ID15839A (ru) |
| IL (1) | IL124974A (ru) |
| IN (2) | IN187450B (ru) |
| MX (1) | MX203302B (ru) |
| NL (1) | NL350025I1 (ru) |
| NZ (1) | NZ325869A (ru) |
| PL (1) | PL187756B1 (ru) |
| PT (1) | PT882043E (ru) |
| RU (1) | RU2191186C2 (ru) |
| SK (1) | SK283815B6 (ru) |
| TR (1) | TR199801392T2 (ru) |
| TW (1) | TW349001B (ru) |
| UA (1) | UA56156C2 (ru) |
| WO (1) | WO1997027189A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA97478B (ru) |
Families Citing this family (87)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19706396A1 (de) * | 1996-12-09 | 1998-06-10 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von 3-(l-Hydroxiphenyl-l-alkoximinomethyl)dioxazinen |
| DE19739982A1 (de) | 1996-12-10 | 1998-06-18 | Bayer Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
| DE19713762A1 (de) * | 1997-04-03 | 1998-10-08 | Bayer Ag | Methoximinomethyldioxazine |
| DE19716257A1 (de) | 1997-04-18 | 1998-10-22 | Bayer Ag | Fungizide Wirkstoffkombination |
| US6297236B1 (en) | 1998-04-06 | 2001-10-02 | Bayer Aktiengesellschaft | Fungicide active substance combinations |
| EP0988289A2 (en) * | 1997-06-05 | 2000-03-29 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Heterocyclic compounds, their production and use |
| DE19744705A1 (de) | 1997-10-10 | 1999-04-15 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung gegebenenfalls substituierter Benzofuranone |
| DE19819828A1 (de) * | 1998-05-04 | 1999-11-11 | Bayer Ag | Methoximinomethyloxathiazine |
| ATE205835T1 (de) * | 1998-07-14 | 2001-10-15 | Basf Ag | Akarizid und insektizid wirksame, substituierte pyrimidine und verfahren zu ihrer herstellung |
| DE19939841A1 (de) * | 1998-11-20 | 2000-05-25 | Bayer Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
| DE19857963A1 (de) * | 1998-12-16 | 2000-06-21 | Bayer Ag | Agrochemische Formulierungen |
| ES2182779T3 (es) | 1999-01-13 | 2003-03-16 | Basf Ag | Azadioxacicloalquenos y su empleo para el combate de hongos nocivos y parasitos animales. |
| WO2001036399A1 (de) * | 1999-11-12 | 2001-05-25 | Basf Aktiengesellschaft | Azadioxacycloalkene |
| ES2197124T3 (es) | 1999-12-13 | 2004-01-01 | Bayer Cropscience Ag | Combinaciones de productos activos fungicidas. |
| DE10014607A1 (de) | 2000-03-24 | 2001-09-27 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von unsymmetrischen 4,6-Bis(aryloxy pyrimidin-Derivaten |
| DE10019758A1 (de) * | 2000-04-20 | 2001-10-25 | Bayer Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
| DE10103832A1 (de) * | 2000-05-11 | 2001-11-15 | Bayer Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
| DE10049804A1 (de) * | 2000-10-09 | 2002-04-18 | Bayer Ag | Wirkstoffkombinationen mit fungiziden und akariziden Eigenschaften |
| DE10059605A1 (de) | 2000-12-01 | 2002-06-06 | Bayer Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
| DE10209145A1 (de) * | 2002-03-01 | 2003-09-04 | Bayer Cropscience Ag | Halogenbenzole |
| CA2480614A1 (en) * | 2002-04-05 | 2003-10-16 | Basf Aktiengesellschaft | Fungicidal mixtures based on benzamidoxime derivatives and a strobilurin derivative |
| US20050164882A1 (en) * | 2002-04-10 | 2005-07-28 | Eberhard Ammermann | Method for increasing the resistance of plants to the phytotoxicity of agrochemicals |
| DE10228104A1 (de) * | 2002-06-24 | 2004-01-15 | Bayer Cropscience Ag | Fungizide Wirkstoffkombination |
| ES2295816T3 (es) | 2003-01-14 | 2008-04-16 | Arena Pharmaceuticals, Inc. | Derivados arilo y heteroarilo 1,2,3-trisustituidos como moduladores del metabolismo, y profilaxis y tratamiento de transtornos relacionados con los mismos, tales como la diabetes y la hiperglucemia. |
| AR045047A1 (es) | 2003-07-11 | 2005-10-12 | Arena Pharm Inc | Derivados arilo y heteroarilo trisustituidos como moduladores del metabolismo y de la profilaxis y tratamiento de desordenes relacionados con los mismos |
| DE10337885A1 (de) | 2003-08-18 | 2005-03-24 | Bayer Cropscience Ag | Verfahren zur Herstellung von α-Fluormalonsäuredialkylestern |
| DE10343872A1 (de) * | 2003-09-23 | 2005-04-21 | Bayer Cropscience Ag | Suspensionskonzentrate |
| DE10347090A1 (de) | 2003-10-10 | 2005-05-04 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen |
| DE10349501A1 (de) | 2003-10-23 | 2005-05-25 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen |
| EP2255627A3 (de) | 2004-04-30 | 2012-09-26 | Basf Se | Fungizide Mischungen |
| DE102004033525A1 (de) * | 2004-07-08 | 2006-02-02 | Lanxess Deutschland Gmbh | Verbessertes Verfahren zur Herstellung kernfluorierter Aromaten |
| DE102004040702B4 (de) | 2004-08-23 | 2019-03-28 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung eines Dioxazin-Derivats |
| DE102004049761A1 (de) * | 2004-10-12 | 2006-04-13 | Bayer Cropscience Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
| MY148521A (en) | 2005-01-10 | 2013-04-30 | Arena Pharm Inc | Substituted pyridinyl and pyrimidinyl derivatives as modulators of metabolism and the treatment of disorders related thereto |
| DOP2006000010A (es) | 2005-01-10 | 2006-07-31 | Arena Pharm Inc | Procedimiento para preparar eteres aromáticos |
| CA2597643C (en) | 2005-02-22 | 2014-01-28 | Basf Aktiengesellschaft | Compositions comprising a neonicotinoid and boscalid and use thereof as pesticides |
| DE102005015677A1 (de) | 2005-04-06 | 2006-10-12 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen |
| US8754009B2 (en) | 2005-06-09 | 2014-06-17 | Bayer Cropscience Ag | Active compound combinations |
| DE102005026482A1 (de) | 2005-06-09 | 2006-12-14 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen |
| CN100443463C (zh) * | 2005-06-28 | 2008-12-17 | 沈阳化工研究院 | 取代的对三氟甲基苯醚类化合物及其制备与应用 |
| DE102005035300A1 (de) | 2005-07-28 | 2007-02-01 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen |
| PT1942737E (pt) * | 2005-10-28 | 2010-03-31 | Basf Se | Método de induzir resistência a fungos nocivos |
| KR20080104187A (ko) * | 2006-03-10 | 2008-12-01 | 바스프 에스이 | 냉온 및/또는 서리에 대한 식물의 내성을 향상시키는 방법 |
| JP2009529565A (ja) * | 2006-03-14 | 2009-08-20 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 細菌症に対する植物の耐性を誘導する方法 |
| WO2007110354A2 (en) | 2006-03-24 | 2007-10-04 | Basf Se | Method for combating phytopathogenic fungi |
| DE102006023263A1 (de) | 2006-05-18 | 2007-11-22 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische Wirkstoffkombinationen |
| AU2007299001B2 (en) | 2006-09-18 | 2013-11-07 | Basf Se | Pesticidal mixtures comprising an anthranilamide insecticide and a fungicide |
| BR122019020351B1 (pt) | 2007-02-06 | 2020-08-18 | Basf Se | Misturas, composição pesticida, método para controlar fungos nocivos fitopatogênicos, método para proteger plantas do ataque ou infestação pelos insetos, acarídeos ou nematôdeos e método para proteger semente |
| WO2008129060A2 (en) | 2007-04-23 | 2008-10-30 | Basf Se | Plant produtivity enhancement by combining chemical agents with transgenic modifications |
| EP2000030A1 (de) * | 2007-06-06 | 2008-12-10 | Bayer CropScience AG | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
| UA104411C2 (ru) * | 2007-06-29 | 2014-02-10 | Басф Се | Способ и применение стробилуринового фунгицида для улучшения прорастания и/или появления и/или увеличения высоты растений и/или длины корня растений |
| DE102007045920B4 (de) | 2007-09-26 | 2018-07-05 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Synergistische Wirkstoffkombinationen |
| CA2700131C (en) | 2007-09-26 | 2016-02-23 | Horst Dieter Brix | Ternary fungicidal compositions comprising boscalid and chlorothalonil |
| NZ585882A (en) * | 2007-12-21 | 2012-05-25 | Basf Se | Method of increasing the milk and/or meat quantity of animals fed with silage from strobilurin treated plants |
| EP2100506A2 (en) | 2009-01-23 | 2009-09-16 | Bayer CropScience AG | Uses of fluopyram |
| KR101647703B1 (ko) | 2009-03-25 | 2016-08-11 | 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 | 상승적 활성 성분 배합물 |
| EP2453750A2 (de) | 2009-07-16 | 2012-05-23 | Bayer CropScience AG | Synergistische wirkstoffkombinationen mit phenyltriazolen |
| WO2011026796A1 (en) | 2009-09-01 | 2011-03-10 | Basf Se | Synergistic fungicidal mixtures comprising lactylates and method for combating phytopathogenic fungi |
| WO2012040279A1 (en) | 2010-09-22 | 2012-03-29 | Arena Pharmaceuticals, Inc. | Modulators of the gpr119 receptor and the treatment of disorders related thereto |
| CN103269589A (zh) | 2010-12-20 | 2013-08-28 | 巴斯夫欧洲公司 | 包含吡唑化合物的农药活性混合物 |
| EP2481284A3 (en) | 2011-01-27 | 2012-10-17 | Basf Se | Pesticidal mixtures |
| WO2012127009A1 (en) | 2011-03-23 | 2012-09-27 | Basf Se | Compositions containing polymeric, ionic compounds comprising imidazolium groups |
| AR085588A1 (es) | 2011-04-13 | 2013-10-09 | Bayer Cropscience Ag | Combinaciones de compuestos activos |
| AR085587A1 (es) | 2011-04-13 | 2013-10-09 | Bayer Cropscience Ag | Combinaciones de compuestos activos |
| WO2013030338A2 (en) | 2011-09-02 | 2013-03-07 | Basf Se | Agricultural mixtures comprising arylquinazolinone compounds |
| CN102396484A (zh) * | 2011-12-03 | 2012-04-04 | 陕西美邦农药有限公司 | 一种含异菌脲和甲氧基丙烯酸酯类的杀菌组合物 |
| CN102640758B (zh) * | 2012-04-24 | 2013-11-13 | 杭州宇龙化工有限公司 | 一种含有噻呋酰胺与氟嘧菌酯的杀菌组合物 |
| CN103371153B (zh) * | 2012-04-28 | 2016-12-14 | 陕西韦尔奇作物保护有限公司 | 含噻呋酰胺与甲氧基丙烯酸酯类的杀菌组合物 |
| BR122019015125B1 (pt) | 2012-06-20 | 2020-04-07 | Basf Se | mistura pesticida, composição, composição agrícola, métodos para o combate ou controle das pragas de invertebrados, para a proteção dos vegetais em crescimento ou dos materias de propagação vegetal, para a proteção de material de propagação vegetal, uso de uma mistura pesticida e métodos para o combate dos fungos fitopatogênicos nocivos e para proteger vegetais de fungos fitopatogênicos nocivos |
| WO2014056780A1 (en) | 2012-10-12 | 2014-04-17 | Basf Se | A method for combating phytopathogenic harmful microbes on cultivated plants or plant propagation material |
| EA030875B1 (ru) | 2012-12-20 | 2018-10-31 | Басф Агро Б.В. | Композиции, содержащие триазольное соединение |
| EP2783569A1 (en) | 2013-03-28 | 2014-10-01 | Basf Se | Compositions comprising a triazole compound |
| US9193698B2 (en) | 2013-07-08 | 2015-11-24 | Advinus Therapeutics, Ltd. | Process for preparing fluoxastrobin |
| EP2835052A1 (en) | 2013-08-07 | 2015-02-11 | Basf Se | Fungicidal mixtures comprising pyrimidine fungicides |
| WO2015036058A1 (en) | 2013-09-16 | 2015-03-19 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds |
| WO2015036059A1 (en) | 2013-09-16 | 2015-03-19 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds |
| CN104430366A (zh) * | 2013-09-24 | 2015-03-25 | 中国中化股份有限公司 | 取代芳醚类化合物作为抗植物病毒剂的应用 |
| CN105284832A (zh) * | 2014-05-29 | 2016-02-03 | 深圳诺普信农化股份有限公司 | 杀菌组合物 |
| EP2979549A1 (en) | 2014-07-31 | 2016-02-03 | Basf Se | Method for improving the health of a plant |
| CN104186501A (zh) * | 2014-09-22 | 2014-12-10 | 江苏省绿盾植保农药实验有限公司 | 一种含有叶菌唑和氟嘧菌酯的杀菌组合物及其应用 |
| ES2774793T3 (es) | 2014-10-24 | 2020-07-22 | Basf Se | Partículas pesticidas orgánicas |
| NZ734220A (en) | 2015-01-06 | 2022-01-28 | Arena Pharm Inc | Methods of treating conditions related to the s1p1 receptor |
| EP2910126A1 (en) | 2015-05-05 | 2015-08-26 | Bayer CropScience AG | Active compound combinations having insecticidal properties |
| MA42807A (fr) | 2015-06-22 | 2018-07-25 | Arena Pharm Inc | Sel l-arginine cristallin d'acide (r)-2-(7-(4-cyclopentyl-3-(trifluorométhyl)benzyloxy)-1,2,3,4-tétrahydrocyclo-penta[b]indol-3-yl)acétique (composé 1) pour une utilisation dans des troubles associés au récepteur de s1p1 |
| CN106543163A (zh) * | 2016-11-08 | 2017-03-29 | 佛山市飞时达新材料科技有限公司 | 一种氟嘧菌酯半抗原的制备方法及其应用 |
| EP3372079A1 (de) | 2017-03-06 | 2018-09-12 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Neue emulsionskonzentrate auf basis von agrochemischen wirkstoffen |
| US11952350B2 (en) | 2019-04-18 | 2024-04-09 | Upl Ltd. | Process for the preparation of fungicidally active strobilurin compounds and intermediates thereof |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02233602A (ja) | 1989-03-08 | 1990-09-17 | Hokko Chem Ind Co Ltd | 除草剤 |
| JP3188286B2 (ja) | 1991-08-20 | 2001-07-16 | 塩野義製薬株式会社 | フェニルメトキシイミノ化合物およびそれを用いる農業用殺菌剤 |
| GB9307247D0 (en) | 1993-04-07 | 1993-06-02 | Zeneca Ltd | Fungicidal compounds |
| ZW8594A1 (en) * | 1993-08-11 | 1994-10-12 | Bayer Ag | Substituted azadioxacycbalkenes |
| DE4408005A1 (de) * | 1993-08-11 | 1995-02-16 | Bayer Ag | Substituierte Azadioxacycloalkene |
| DE19501842A1 (de) * | 1995-01-23 | 1996-07-25 | Bayer Ag | Substituierte Arylazadioxacycloalkene |
| DE19526047C1 (de) | 1995-07-17 | 1997-03-06 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung sekundärer Arylphosphane |
-
1996
- 1996-01-22 DE DE19602095A patent/DE19602095A1/de not_active Withdrawn
-
1997
- 1997-01-15 AU AU13121/97A patent/AU720066B2/en not_active Expired
- 1997-01-15 BR BR9707160A patent/BR9707160A/pt not_active IP Right Cessation
- 1997-01-15 EP EP97900603A patent/EP0882043B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-01-15 TR TR1998/01392T patent/TR199801392T2/xx unknown
- 1997-01-15 CN CN97191795A patent/CN1072223C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1997-01-15 ES ES97900603T patent/ES2180021T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-01-15 UA UA98084522A patent/UA56156C2/ru unknown
- 1997-01-15 JP JP52648497A patent/JP3262277B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1997-01-15 DE DE59708129T patent/DE59708129D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-01-15 PT PT97900603T patent/PT882043E/pt unknown
- 1997-01-15 WO PCT/EP1997/000151 patent/WO1997027189A1/de active IP Right Grant
- 1997-01-15 CN CNB031598080A patent/CN1213037C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1997-01-15 NZ NZ325869A patent/NZ325869A/xx not_active IP Right Cessation
- 1997-01-15 RU RU98116047/04A patent/RU2191186C2/ru active
- 1997-01-15 DK DK97900603T patent/DK0882043T3/da active
- 1997-01-15 IN IN113DE1997 patent/IN187450B/en unknown
- 1997-01-15 SK SK989-98A patent/SK283815B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1997-01-15 CZ CZ19982310A patent/CZ295548B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1997-01-15 HU HU9900582A patent/HU227488B1/hu unknown
- 1997-01-15 US US09/101,791 patent/US6103717A/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-01-15 CA CA002243591A patent/CA2243591C/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-01-15 PL PL32792497A patent/PL187756B1/pl unknown
- 1997-01-15 AT AT97900603T patent/ATE223407T1/de active
- 1997-01-15 TW TW86100357A patent/TW349001B/zh not_active IP Right Cessation
- 1997-01-15 KR KR19980705067A patent/KR100383906B1/ko active IP Right Grant
- 1997-01-15 MX MX9805742A patent/MX203302B/es unknown
- 1997-01-15 IL IL12497497A patent/IL124974A/en not_active IP Right Cessation
- 1997-01-21 CO CO97002475A patent/CO4770925A1/es unknown
- 1997-01-21 ZA ZA9700478A patent/ZA97478B/xx unknown
- 1997-01-21 ID IDP970165A patent/ID15839A/id unknown
-
1998
- 1998-07-10 BG BG102622A patent/BG64178B1/bg unknown
-
1999
- 1999-06-03 HK HK99102462A patent/HK1017354A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2000
- 2000-04-27 US US09/560,021 patent/US6407233B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-06-01 IN IN551DE2000 patent/IN187520B/en unknown
- 2000-12-27 CN CNB00138063XA patent/CN1146550C/zh not_active Expired - Lifetime
-
2002
- 2002-09-18 HK HK02106830.9A patent/HK1045310A1/zh unknown
-
2004
- 2004-05-19 CL CL200401128A patent/CL2004001128A1/es unknown
-
2005
- 2005-12-21 NL NL350025C patent/NL350025I1/nl unknown
-
2006
- 2006-12-01 FR FR06C0042C patent/FR06C0042I2/fr active Active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU98116047A (ru) | Галоидпиримидины и их применение в качестве пестицидов | |
| EP0665225B1 (en) | 4-Phenethylamino pyrimidine derivative, process for preparing the same and agricultural and horticultural chemical for controlling noxious organisms containing the same | |
| KR100959317B1 (ko) | 피라졸술포닐우레아화합물 및 제초제 | |
| ES2465499T3 (es) | Procedimiento para la preparación de 3-fenil(tio)uracilos y -ditiouracilos | |
| EP0347811A1 (en) | Alkanoic acid derivatives and herbicidal compositions | |
| JP4703077B2 (ja) | ピリミジン誘導体及びそれを含有する除草剤 | |
| UA56156C2 (ru) | Производные галогенопиримидинов, средство и способ борьбы с вредителями, промежуточные соединения | |
| RU2004107485A (ru) | Орто-гетероциклические замещенные ариламиды для борьбы с беспозвоночными вредителями | |
| KR880007492A (ko) | 2-이미노-이미다졸린 및-2-이미노-테트라하이드로피리미딘의 니트로-또는 시아노-유도체 | |
| JP2005516038A5 (ru) | ||
| PL1651040T3 (pl) | Grzybobójcze trójskładnikowe kompozycje substancji czynnych | |
| RU95117980A (ru) | Замещенные гетероциклами пиридины в качестве гербицидов | |
| RU2011108404A (ru) | Новые ациламинобензамидные производные | |
| EP0567133A1 (en) | Picolinic acid derivative and herbicidal composition | |
| EP0435170A2 (en) | Pyrimidine or triazine derivatives and herbicidal composition containing the same | |
| RU2018134186A (ru) | Соединение пиридазинона или его соль и гербицид, содержащий указанное соединение | |
| HU212644B (en) | Process for producing of pyridine derivatives and herbicidal composition containing the compounds | |
| RU2001129149A (ru) | Замещенные бензоилпиразолы в качестве гербицидов | |
| KR100758615B1 (ko) | 비대칭 4,6-비스(아릴옥시)피리미딘 유도체의 제조방법 | |
| KR940005589A (ko) | 6-아릴피리미딘 화합물들 및 그의 제초제적 용법 | |
| CA1236463A (en) | Herbicidal 1-aryl-.delta..sup.2-1,2,4-triazolin-5-ones | |
| JP2005518370A5 (ru) | ||
| AU640283B2 (en) | Picolinic acid derivative, production thereof, and herbicide | |
| KR20080034948A (ko) | 화학 공정 | |
| WO2005085205A1 (ja) | 置換ピラゾール化合物および除草剤 |