RU98106112A - Производные пропаноламина, способы их получения, лекарственные средства, содержащие эти соединения и их применение - Google Patents
Производные пропаноламина, способы их получения, лекарственные средства, содержащие эти соединения и их применениеInfo
- Publication number
- RU98106112A RU98106112A RU98106112/04A RU98106112A RU98106112A RU 98106112 A RU98106112 A RU 98106112A RU 98106112/04 A RU98106112/04 A RU 98106112/04A RU 98106112 A RU98106112 A RU 98106112A RU 98106112 A RU98106112 A RU 98106112A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- formula
- fluorine
- compound
- coor
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims 23
- 239000003814 drug Substances 0.000 title claims 7
- 150000003152 propanolamines Chemical class 0.000 title claims 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 12
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 12
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 11
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 claims 10
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 9
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 9
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 7
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 7
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 7
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 7
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 6
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 claims 5
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims 4
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims 4
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 3
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 3
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 3
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 2
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000003638 reducing agent Substances 0.000 claims 2
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 claims 2
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N (3β)-Cholest-5-en-3-ol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 claims 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229940088623 Biologically Active Substance Drugs 0.000 claims 1
- 210000004369 Blood Anatomy 0.000 claims 1
- 206010062060 Hyperlipidaemia Diseases 0.000 claims 1
- 206010061227 Lipid metabolism disease Diseases 0.000 claims 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 claims 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 1
- 239000008280 blood Substances 0.000 claims 1
- 125000000332 coumarinyl group Chemical group O1C(=O)C(=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 229940079593 drugs Drugs 0.000 claims 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 1
- 150000002466 imines Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- -1 keto compound Chemical class 0.000 claims 1
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 1
- NGVDGCNFYWLIFO-UHFFFAOYSA-N pyridoxal 5'-phosphate Chemical group CC1=NC=C(COP(O)(O)=O)C(C=O)=C1O NGVDGCNFYWLIFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
Claims (12)
1. Производные пропаноламина формулы I:
где R1 и R2, независимо друг от друга, означают циклоалкил с 3-8 атомами углерода в цикле, фенил, нафтил, фенантрил, пиридил, тиенил, фурил, пиримидил, индолил, тиазолил, имидазолил, кумаринил, фталиминил, хиноил, пиперазинил, тетразолил, триазолил, оксазолил и их тиено-, пиридино- или бензоанеллированные производные, причем циклоалкильное кольцо, ароматическое кольцо или гетероароматическое кольцо может быть от однократно до трехкратно замещено фтором, хлором, бромом, иодом, гидроксилом, СF3, NO2, CN, (C1-C8)-алкоксилом, (C1-C8)-алкилом, NH2, -NH-R9, -N(R9)R10, CHO, -СООН, -COOR11, -(C=0)-R12, (С1-С6)-алкил-ОН, (C1-C6)-алкил(-ОН)-фенилом, (С1-С6)-алкил-СF3, (С1-С6)-алкил-N02, (С1-С6)-алкил-CN, (С1-С6)-алкил-NН2,
(С1-С6)-алкил-NН-R9, (C1-С6)-алкил-N-(R9)R10, (С1-С6)-алкил-СНО, (С1-С6)-алкил-СООН, (C1-С6)-алкил-COOR11, (C1-C6)-алкил-(C= 0)-R12, -O-(С1-С6)-алкил-ОН, -O-(C1-С6)-алкил-СF3, -О-(C1-С6)-алкил-NО2, -O-(С1-С6)-алкил-СN, -O-(C1-C6)-алкил-NH2, -O-(С1-С6)-алкил-NН-R9, -O-(С1-С6)-алкил-N-(R9)R10, -O-(С1-С6)-алкил-СНО, -O-(С1-С6)-алкил-СООН,
-O-(C1-С6)-алкил-СООR11, -О-(C1-C6)-алкил-(C= 0)-R12, -N-SO3Н, -SO2-СН3,
-O-(С1-С6)-алкил-O-(С1-С6)-алкилфенилом, причем в алкильных остатках один или несколько атомов водорода могут быть заменены фтором;
R3 - R8, независимо друг от друга, означают водород, фтор, хлор, бром, иод, гидроксил, СF3, NO2, CN, (C1-C8)-алкоксил, (C1-C8)-алкил, NH2, -NH-R9, -N(R9)R10, СНО, -СООН, -COOR11, -(C=0)-R12, причем в алкильных остатках один или несколько атомов водорода могут быть заменены фтором;
R9- R12, независимо друг от друга, означают водород, (C1-C8)-алкил;
Х означает СН, NH;
Y означает СН, NH;
при условии, что остатки R1, R2, X и Y одновременно не означают: R1 - фенил; R2 -фенил; Х-СН; Y-CH;
а также их физиологически приемлемые соли присоединения кислот.
где R1 и R2, независимо друг от друга, означают циклоалкил с 3-8 атомами углерода в цикле, фенил, нафтил, фенантрил, пиридил, тиенил, фурил, пиримидил, индолил, тиазолил, имидазолил, кумаринил, фталиминил, хиноил, пиперазинил, тетразолил, триазолил, оксазолил и их тиено-, пиридино- или бензоанеллированные производные, причем циклоалкильное кольцо, ароматическое кольцо или гетероароматическое кольцо может быть от однократно до трехкратно замещено фтором, хлором, бромом, иодом, гидроксилом, СF3, NO2, CN, (C1-C8)-алкоксилом, (C1-C8)-алкилом, NH2, -NH-R9, -N(R9)R10, CHO, -СООН, -COOR11, -(C=0)-R12, (С1-С6)-алкил-ОН, (C1-C6)-алкил(-ОН)-фенилом, (С1-С6)-алкил-СF3, (С1-С6)-алкил-N02, (С1-С6)-алкил-CN, (С1-С6)-алкил-NН2,
(С1-С6)-алкил-NН-R9, (C1-С6)-алкил-N-(R9)R10, (С1-С6)-алкил-СНО, (С1-С6)-алкил-СООН, (C1-С6)-алкил-COOR11, (C1-C6)-алкил-(C= 0)-R12, -O-(С1-С6)-алкил-ОН, -O-(C1-С6)-алкил-СF3, -О-(C1-С6)-алкил-NО2, -O-(С1-С6)-алкил-СN, -O-(C1-C6)-алкил-NH2, -O-(С1-С6)-алкил-NН-R9, -O-(С1-С6)-алкил-N-(R9)R10, -O-(С1-С6)-алкил-СНО, -O-(С1-С6)-алкил-СООН,
-O-(C1-С6)-алкил-СООR11, -О-(C1-C6)-алкил-(C= 0)-R12, -N-SO3Н, -SO2-СН3,
-O-(С1-С6)-алкил-O-(С1-С6)-алкилфенилом, причем в алкильных остатках один или несколько атомов водорода могут быть заменены фтором;
R3 - R8, независимо друг от друга, означают водород, фтор, хлор, бром, иод, гидроксил, СF3, NO2, CN, (C1-C8)-алкоксил, (C1-C8)-алкил, NH2, -NH-R9, -N(R9)R10, СНО, -СООН, -COOR11, -(C=0)-R12, причем в алкильных остатках один или несколько атомов водорода могут быть заменены фтором;
R9- R12, независимо друг от друга, означают водород, (C1-C8)-алкил;
Х означает СН, NH;
Y означает СН, NH;
при условии, что остатки R1, R2, X и Y одновременно не означают: R1 - фенил; R2 -фенил; Х-СН; Y-CH;
а также их физиологически приемлемые соли присоединения кислот.
2. Соединения формулы I) по п. 1, отличающиеся тем, что в них R1 и R2, независимо друг от друга, означают циклоалкил с 3-8 атомами углерода в цикле, фенил, нафтил, тиенил, фурил, пиримидил, тиазолил, имидазолил, фталиминил, хиноил, пиперазинил, тетразолил, триазолил, оксазолил или их бензоанеллированные производные, причем циклоалкильное кольцо, ароматическое кольцо или гетероароматическое кольцо может быть от однократно до трехкратно замещено фтором, хлором, бромом, гидроксилом, СF3, -NO2, CN, (С1-С8)-алкоксилом, (C1-C8)-алкилом, NH2, -NH-R9, -N(R9)R10, -СООН, -COOR11, -(C= 0)-R12, причем в алкильных остатках один или несколько атомов водорода могут быть заменены фтором; R3 - R8, независимо друг от друга, означают водород, фтор, хлор, бром, гидроксил, СF3, -NО2, СN, (С1-С8)-алкоксил, (C1-C8)-алкил, NH2, -NH-R9, -N(R9)R10, СООН, -COOR11, -(С=0)-R12, причем в алкильных остатках один или несколько атомов водорода могут быть заменены фтором; R9 - R12, независимо друг от друга, означают водород, (C1-C8)-алкил; Х означает СН, NH; Y означает СН, NH; при условии, что остатки R1, R2, X и Y одновременно не означают: R1 - фенил; R2 - фенил; Х - СН; Y - СН; а также их физиологически приемлемые соли присоединения кислот.
3. Соединения формулы I по п. 1 или 2, отличающиеся тем, что в них R1 означает пиридил, пиримидил, тиенил, тиазолил, причем гетероароматическое кольцо может быть от однократно до трехкратно замещено фтором, хлором, бромом, иодом, гидроксилом, CF3, -NO2, CN, (С1-С8)-алкоксилом, (C1-C8)-алкилом, NH2, -NH-R9, -N(R9)R10, CHO, -COOH, -COOR11, -(C=O)-R12; R2 означает фенил, причем ароматическое кольцо может быть от однократно до трехкратно замещено фтором, хлором, бромом, гидроксилом, СF3, -NO2, СN, (С1-С8)-алкоксилом, (C1-С8)-алкилом, NH2, -NH-R9, -N(R9)R10, -СООН, -COOR11, -(C=0)-R12; R3 - R8, независимо друг от друга, означают водород, фтор, хлор, бром, иод, гидроксил, СF3, -NO2, CN, (C1-C8)-алкоксил, (C1-C8)-алкил, NH2, -NH-R9 -N(R9)R10, CHO, -СООН, -COOR11, -(C=0)-R12, причем в алкильных остатках один или несколько атомов водорода могут быть заменены фтором; R9 - R12, независимо друг от друга, означают водород, (C1-C8)-алкил; Х означает СН; Y означает NH; а также их физиологически приемлемые соли присоединения кислот.
4. Способ получения соединений формулы I по любому из пп. 1-3, отличающийся тем, что, согласно следующей схеме:
а) имин формулы (IV), в которой R1 и R2 имеют указанное для формулы (I) значение, получают путем взаимодействия амина формулы (II) с альдегидом формулы (III),
b) кетосоединение формулы (VII), в которой X, Y и R3-R8 имеют указанное для формулы (I) значение, получают путем взаимодействия соединения формулы (V) с соединением формулы (VI),
с) соединение формулы (VIII), в которой X, Y, R1-R8 имеют указанные для формулы (1) значения, получают путем взаимодействия соединения формулы (IV) с соединением формулы (VII),
d) соединение формулы (VIII) в пригодном растворителе, при температуре от -30 до +40°С, с помощью восстановителя восстанавливают до соединения формулы (I).
а) имин формулы (IV), в которой R1 и R2 имеют указанное для формулы (I) значение, получают путем взаимодействия амина формулы (II) с альдегидом формулы (III),
b) кетосоединение формулы (VII), в которой X, Y и R3-R8 имеют указанное для формулы (I) значение, получают путем взаимодействия соединения формулы (V) с соединением формулы (VI),
с) соединение формулы (VIII), в которой X, Y, R1-R8 имеют указанные для формулы (1) значения, получают путем взаимодействия соединения формулы (IV) с соединением формулы (VII),
d) соединение формулы (VIII) в пригодном растворителе, при температуре от -30 до +40°С, с помощью восстановителя восстанавливают до соединения формулы (I).
5. Способ получения соединений формулы (I) по любому из пп. 1-3, отличающийся тем, что, согласно следующей схеме:
е) соединения формул (II), (III) и (VII) в пригодном растворителе, при температуре от 20 до 150°C, вводят во взаимодействие до получения соединения формулы (VIII), и
f) соединение формулы (VIII) в пригодном растворителе, при температуре от -30 до +40°С, с помощью пригодного восстановителя восстанавливают до соединения формулы (I).
е) соединения формул (II), (III) и (VII) в пригодном растворителе, при температуре от 20 до 150°C, вводят во взаимодействие до получения соединения формулы (VIII), и
f) соединение формулы (VIII) в пригодном растворителе, при температуре от -30 до +40°С, с помощью пригодного восстановителя восстанавливают до соединения формулы (I).
6. Лекарственное средство, содержащее одно или несколько соединений по любому из пп. 1-3.
7. Лекарственное средство по п. 6, отличающееся тем, что оно содержит одно или несколько соединений по любому из пп. 1-3 и одно или несколько биологически активных веществ, понижающих уровень липидов в крови.
8. Соединения по любому из пп. 1-3 для применения в качестве лекарственного средства для лечения нарушений липидного обмена.
9. Способ получения лекарственного средства, содержащего одно или несколько соединений по любому из пп. 1-3, отличающийся тем, что биологически активное вещество смешивают с фармацевтически приемлемым носителем и эту смесь переводят в пригодную для введения форму.
10. Применение соединений по любому из пп. 1-3 для получения лекарственного средства для лечения гиперлипидемии.
11. Применение соединений по любому из пп. 1-3 для получения лекарственного средства для влияния на уровень холестерина в сыворотке.
12. Применение соединений по любому из пп. 1-3 для получения лекарственного средства для профилактики артериосклеротических явлений.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19713865 | 1997-04-04 | ||
| DE19713865.9 | 1997-04-04 | ||
| DE1998102530 DE19802530A1 (de) | 1998-01-26 | 1998-01-26 | Propanolaminderivate, Verfahren zu deren Herstellung, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und deren Verwendung |
| DE19802530.0 | 1998-01-26 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU98106112A true RU98106112A (ru) | 2000-01-27 |
| RU2198876C2 RU2198876C2 (ru) | 2003-02-20 |
Family
ID=26035472
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU98106112/04A RU2198876C2 (ru) | 1997-04-04 | 1998-04-03 | Производные пропаноламина, способы их получения и средство на их основе |
Country Status (24)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5874451A (ru) |
| EP (1) | EP0869121B1 (ru) |
| JP (1) | JP4234805B2 (ru) |
| KR (1) | KR19980081055A (ru) |
| CN (1) | CN1185217C (ru) |
| AR (1) | AR011210A1 (ru) |
| AT (1) | ATE268758T1 (ru) |
| AU (1) | AU730228B2 (ru) |
| BR (1) | BR9801150A (ru) |
| CA (1) | CA2233925A1 (ru) |
| CZ (1) | CZ293758B6 (ru) |
| DE (1) | DE59811528D1 (ru) |
| DK (1) | DK0869121T3 (ru) |
| ES (1) | ES2223091T3 (ru) |
| HK (1) | HK1015789A1 (ru) |
| HU (1) | HUP9800781A3 (ru) |
| ID (1) | ID20137A (ru) |
| IL (1) | IL123927A (ru) |
| MY (1) | MY114944A (ru) |
| NZ (1) | NZ330110A (ru) |
| PL (1) | PL325699A1 (ru) |
| PT (1) | PT869121E (ru) |
| RU (1) | RU2198876C2 (ru) |
| TR (1) | TR199800608A2 (ru) |
Families Citing this family (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19845402B4 (de) * | 1998-10-02 | 2005-04-07 | Aventis Pharma Deutschland Gmbh | Mit Heterocyclen substituierte Propanolaminderivate, Verfahren zu deren Herstellung, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und deren Verwendung |
| JP4533534B2 (ja) | 1998-06-19 | 2010-09-01 | ノバルティス バクシンズ アンド ダイアグノスティックス，インコーポレーテッド | グリコーゲンシンターゼキナーゼ３のインヒビター |
| US7045519B2 (en) * | 1998-06-19 | 2006-05-16 | Chiron Corporation | Inhibitors of glycogen synthase kinase 3 |
| DE19845403B4 (de) * | 1998-10-02 | 2005-02-10 | Aventis Pharma Deutschland Gmbh | Mit Gallensäuren verknüpfte Propanolaminderivate, Verfahren zu deren Herstellung, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und deren Verwendung |
| DE19845406C2 (de) | 1998-10-02 | 2001-10-18 | Aventis Pharma Gmbh | Substituierte 1,3-Diaryl-2-pyridin-2-yl-3-(pyridin-2-ylamino)- propanolderivate, Verfahren zu deren Herstellung, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und deren Verwendung |
| DE19845405C2 (de) | 1998-10-02 | 2000-07-13 | Aventis Pharma Gmbh | Arylsubstituierte Propanolaminderivate und deren Verwendung |
| PL362512A1 (en) | 2000-12-21 | 2004-11-02 | Avantis Pharma Deutschland Gmbh | Diphenyl azetidinone derivatives, method for the production thereof, medicaments containing these compounds, and their use |
| MXPA04001256A (es) * | 2001-08-22 | 2004-05-27 | Aventis Pharma Gmbh | Productos de combinacion de derivados de propanolamina aril substituidos con otros ingredientes activos y su uso. |
| JP4691988B2 (ja) | 2002-10-03 | 2011-06-01 | 小野薬品工業株式会社 | Ｌｐａ受容体拮抗剤 |
| GB0307918D0 (en) | 2003-04-05 | 2003-05-14 | Astrazeneca Ab | Therapeutic use |
| ATE528276T1 (de) * | 2003-12-19 | 2011-10-15 | Ono Pharmaceutical Co | Lysophosphatidylsäurerezeptor-antagonistische verbindungen und ihre anwendungen |
| CN1869002A (zh) * | 2005-05-27 | 2006-11-29 | 中国科学院上海药物研究所 | 一类非甾体雄激素受体调节剂、其制备方法和用途 |
| WO2008058341A1 (en) * | 2006-11-15 | 2008-05-22 | Cytopia Research Pty Ltd | Inhibitors of kinase activity |
| WO2011150286A2 (en) | 2010-05-26 | 2011-12-01 | Satiogen Pharmaceuticals,Inc. | Bile acid recycling inhibitors and satiogens for treatment of diabetes, obesity, and inflammatory gastrointestinal conditions |
| CN104023727B (zh) | 2011-10-28 | 2017-04-05 | 鲁美纳医药公司 | 用于治疗小儿胆汁淤积性肝病的胆汁酸再循环抑制剂 |
| CN104023718B (zh) | 2011-10-28 | 2017-04-05 | 鲁美纳医药公司 | 用于治疗高胆血症和胆汁淤积性肝病的胆汁酸再循环抑制剂 |
| AU2014228850A1 (en) | 2013-03-15 | 2015-10-29 | Lumena Pharmaceuticals Llc | Bile acid recycling inhibitors for treatment of primary sclerosing cholangitis and inflammatory bowel disease |
| AU2014229050A1 (en) | 2013-03-15 | 2015-10-22 | Lumena Pharmaceuticals Llc | Bile acid recycling inhibitors for treatment of Barrett's esophagus and gastroesophageal reflux disease |
| CN105553262B (zh) * | 2015-08-24 | 2018-02-16 | 苏州瑞铬优电子科技有限公司 | 一种提高dc/dc升压变换器转换效率的方法 |
| JP2022520121A (ja) | 2019-02-12 | 2022-03-28 | ミルム ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド | 胆汁うっ滞を治療する方法 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FI892341A (fi) * | 1988-06-10 | 1989-12-11 | Hoffmann La Roche | Propanolaminderivat. |
| FI106800B (fi) * | 1990-12-06 | 2001-04-12 | Hoechst Ag | Menetelmä uusien terapeuttisesti käyttökelpoisten dimeeristen sappihappojohdannaisten valmistamiseksi |
| GB9203347D0 (en) * | 1992-02-17 | 1992-04-01 | Wellcome Found | Hypolipidaemic compounds |
| EP0557879B1 (de) * | 1992-02-22 | 1997-01-08 | Hoechst Aktiengesellschaft | 4-Amino-2-ureido-pyrimidin-5-carbonsäureamide, Verfahren zu deren Herstellung, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und deren Verwendung |
-
1998
- 1998-03-24 DK DK98105256T patent/DK0869121T3/da active
- 1998-03-24 DE DE59811528T patent/DE59811528D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-03-24 ES ES98105256T patent/ES2223091T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-03-24 PT PT98105256T patent/PT869121E/pt unknown
- 1998-03-24 EP EP98105256A patent/EP0869121B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-03-24 AT AT98105256T patent/ATE268758T1/de not_active IP Right Cessation
- 1998-04-02 ID IDP980494A patent/ID20137A/id unknown
- 1998-04-02 NZ NZ330110A patent/NZ330110A/xx unknown
- 1998-04-02 TR TR1998/00608A patent/TR199800608A2/xx unknown
- 1998-04-02 AR ARP980101512A patent/AR011210A1/es unknown
- 1998-04-02 US US09/053,513 patent/US5874451A/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-04-02 IL IL12392798A patent/IL123927A/xx active IP Right Grant
- 1998-04-03 CN CNB981082521A patent/CN1185217C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1998-04-03 AU AU60624/98A patent/AU730228B2/en not_active Ceased
- 1998-04-03 PL PL98325699A patent/PL325699A1/xx not_active Application Discontinuation
- 1998-04-03 CA CA002233925A patent/CA2233925A1/en not_active Abandoned
- 1998-04-03 JP JP10716198A patent/JP4234805B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1998-04-03 MY MYPI98001488A patent/MY114944A/en unknown
- 1998-04-03 KR KR1019980011750A patent/KR19980081055A/ko active IP Right Grant
- 1998-04-03 CZ CZ19981025A patent/CZ293758B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1998-04-03 RU RU98106112/04A patent/RU2198876C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1998-04-03 HU HU9800781A patent/HUP9800781A3/hu unknown
- 1998-04-06 BR BR9801150A patent/BR9801150A/pt not_active IP Right Cessation
-
1999
- 1999-03-12 HK HK99101018A patent/HK1015789A1/xx not_active IP Right Cessation
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU98106112A (ru) | Производные пропаноламина, способы их получения, лекарственные средства, содержащие эти соединения и их применение | |
| RU2001111817A (ru) | Арилзамещенные производные пропаноламина, способ их получения, содержащие эти соединения лекарственные средства и их применение | |
| RU2001101491A (ru) | Производные бензо (b) тиепин-1,1-диоксидов, способ их получения, содержащие эти соединения лекарственные средства и их применение | |
| RU2003134544A (ru) | Амиды антраниловой кислоты, способы их получения, их применение в качестве антиаритмических средств, а также содержащие их фармацевтические композиции | |
| RU2000131183A (ru) | Производные оксииминоалкановой кислоты | |
| ES2437346T3 (es) | Procedimiento para la producción de derivado de diamina | |
| CH616674A5 (ru) | ||
| RU2004133045A (ru) | Производные ацил-4-карбоксифенилмочевины, способ их получения и их применение | |
| RU2002131885A (ru) | Антраниламиды и их применение в качестве лекарственных средств | |
| RU99105211A (ru) | Арилалканоилпиридазины | |
| CN87100563A (zh) | 含n-杂环基-4-哌啶胺类的抗组胺组合物 | |
| RU2006106231A (ru) | Замещенные производные диоксида тиазолбензоизотиазола, способ их получения и их применение | |
| RU2001111815A (ru) | Замещенные гетероциклами производные пропаноламина, способ их получения, содержащие эти соединения лекарственные средства и их применение | |
| RU95117068A (ru) | Антигипертриглицеридемическая композиция, способ ее получения, способ лечения или профилактики гипертриглицеридемии, применение соединений | |
| JPH0150700B2 (ru) | ||
| RU99127433A (ru) | Эрголиновые производные и их применение в качестве антагонистов рецепторов соматостатина | |
| RU2005129999A (ru) | Диарилциклоалкильные производные, способы их получения и их применение в качестве лекарственного средства | |
| US4599355A (en) | Treatment of sleep disorders | |
| RU2005129992A (ru) | Производные 4-(2-фенилоксазол-4-илметокси) циклогексилокси) бутановой кислоты и родственные соединения в качестве модуляторов ppar для лечения диабета типа 2 и атеросклероза | |
| KR900004659A (ko) | α,α-이치환 N- 시클로알킬알킬 벤질아민, 이들의 제조 방법, 의약품으로서 이들의 용도 및 이들의 합성 중간체 | |
| RU2004133387A (ru) | Фармацевтический препарат с немедленным высвобождением | |
| RU2001111841A (ru) | Замещенные производные 1,3-диарил-2-пиридин-2-ил-3-(пиридин-2-иламино)пропанола, способ их получения, содержащие эти соединения лекарственные средства и их применение | |
| RU2004133046A (ru) | Производные ацил-3-карбоксифенилмочевины, способ их получения и их применение | |
| RU98101090A (ru) | Моно- и дисульфозамещенные антрахиноны и их применение для лечения нарушений костного матрикса | |
| RU2001111816A (ru) | Соединенные с желчными кислотами производные пропаноламина для лечения нарушений липидного обмена |