RU98106112A - Производные пропаноламина, способы их получения, лекарственные средства, содержащие эти соединения и их применение - Google Patents
Производные пропаноламина, способы их получения, лекарственные средства, содержащие эти соединения и их применениеInfo
- Publication number
- RU98106112A RU98106112A RU98106112/04A RU98106112A RU98106112A RU 98106112 A RU98106112 A RU 98106112A RU 98106112/04 A RU98106112/04 A RU 98106112/04A RU 98106112 A RU98106112 A RU 98106112A RU 98106112 A RU98106112 A RU 98106112A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- formula
- fluorine
- compound
- coor
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims 23
- 239000003814 drug Substances 0.000 title claims 7
- 150000003152 propanolamines Chemical class 0.000 title claims 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 12
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 12
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 11
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 claims 10
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 9
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 9
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 7
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 7
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 7
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 7
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 6
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 claims 5
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims 4
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims 4
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 3
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 3
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 3
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 2
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000003638 reducing agent Substances 0.000 claims 2
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 claims 2
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N (3β)-Cholest-5-en-3-ol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 claims 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229940088623 Biologically Active Substance Drugs 0.000 claims 1
- 210000004369 Blood Anatomy 0.000 claims 1
- 206010062060 Hyperlipidaemia Diseases 0.000 claims 1
- 206010061227 Lipid metabolism disease Diseases 0.000 claims 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 claims 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 1
- 239000008280 blood Substances 0.000 claims 1
- 125000000332 coumarinyl group Chemical group O1C(=O)C(=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 229940079593 drugs Drugs 0.000 claims 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 1
- 150000002466 imines Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- -1 keto compound Chemical class 0.000 claims 1
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 1
- NGVDGCNFYWLIFO-UHFFFAOYSA-N pyridoxal 5'-phosphate Chemical group CC1=NC=C(COP(O)(O)=O)C(C=O)=C1O NGVDGCNFYWLIFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
Claims (12)
1. Производные пропаноламина формулы I:
где R1 и R2, независимо друг от друга, означают циклоалкил с 3-8 атомами углерода в цикле, фенил, нафтил, фенантрил, пиридил, тиенил, фурил, пиримидил, индолил, тиазолил, имидазолил, кумаринил, фталиминил, хиноил, пиперазинил, тетразолил, триазолил, оксазолил и их тиено-, пиридино- или бензоанеллированные производные, причем циклоалкильное кольцо, ароматическое кольцо или гетероароматическое кольцо может быть от однократно до трехкратно замещено фтором, хлором, бромом, иодом, гидроксилом, СF3, NO2, CN, (C1-C8)-алкоксилом, (C1-C8)-алкилом, NH2, -NH-R9, -N(R9)R10, CHO, -СООН, -COOR11, -(C=0)-R12, (С1-С6)-алкил-ОН, (C1-C6)-алкил(-ОН)-фенилом, (С1-С6)-алкил-СF3, (С1-С6)-алкил-N02, (С1-С6)-алкил-CN, (С1-С6)-алкил-NН2,
(С1-С6)-алкил-NН-R9, (C1-С6)-алкил-N-(R9)R10, (С1-С6)-алкил-СНО, (С1-С6)-алкил-СООН, (C1-С6)-алкил-COOR11, (C1-C6)-алкил-(C= 0)-R12, -O-(С1-С6)-алкил-ОН, -O-(C1-С6)-алкил-СF3, -О-(C1-С6)-алкил-NО2, -O-(С1-С6)-алкил-СN, -O-(C1-C6)-алкил-NH2, -O-(С1-С6)-алкил-NН-R9, -O-(С1-С6)-алкил-N-(R9)R10, -O-(С1-С6)-алкил-СНО, -O-(С1-С6)-алкил-СООН,
-O-(C1-С6)-алкил-СООR11, -О-(C1-C6)-алкил-(C= 0)-R12, -N-SO3Н, -SO2-СН3,
-O-(С1-С6)-алкил-O-(С1-С6)-алкилфенилом, причем в алкильных остатках один или несколько атомов водорода могут быть заменены фтором;
R3 - R8, независимо друг от друга, означают водород, фтор, хлор, бром, иод, гидроксил, СF3, NO2, CN, (C1-C8)-алкоксил, (C1-C8)-алкил, NH2, -NH-R9, -N(R9)R10, СНО, -СООН, -COOR11, -(C=0)-R12, причем в алкильных остатках один или несколько атомов водорода могут быть заменены фтором;
R9- R12, независимо друг от друга, означают водород, (C1-C8)-алкил;
Х означает СН, NH;
Y означает СН, NH;
при условии, что остатки R1, R2, X и Y одновременно не означают: R1 - фенил; R2 -фенил; Х-СН; Y-CH;
а также их физиологически приемлемые соли присоединения кислот.
где R1 и R2, независимо друг от друга, означают циклоалкил с 3-8 атомами углерода в цикле, фенил, нафтил, фенантрил, пиридил, тиенил, фурил, пиримидил, индолил, тиазолил, имидазолил, кумаринил, фталиминил, хиноил, пиперазинил, тетразолил, триазолил, оксазолил и их тиено-, пиридино- или бензоанеллированные производные, причем циклоалкильное кольцо, ароматическое кольцо или гетероароматическое кольцо может быть от однократно до трехкратно замещено фтором, хлором, бромом, иодом, гидроксилом, СF3, NO2, CN, (C1-C8)-алкоксилом, (C1-C8)-алкилом, NH2, -NH-R9, -N(R9)R10, CHO, -СООН, -COOR11, -(C=0)-R12, (С1-С6)-алкил-ОН, (C1-C6)-алкил(-ОН)-фенилом, (С1-С6)-алкил-СF3, (С1-С6)-алкил-N02, (С1-С6)-алкил-CN, (С1-С6)-алкил-NН2,
(С1-С6)-алкил-NН-R9, (C1-С6)-алкил-N-(R9)R10, (С1-С6)-алкил-СНО, (С1-С6)-алкил-СООН, (C1-С6)-алкил-COOR11, (C1-C6)-алкил-(C= 0)-R12, -O-(С1-С6)-алкил-ОН, -O-(C1-С6)-алкил-СF3, -О-(C1-С6)-алкил-NО2, -O-(С1-С6)-алкил-СN, -O-(C1-C6)-алкил-NH2, -O-(С1-С6)-алкил-NН-R9, -O-(С1-С6)-алкил-N-(R9)R10, -O-(С1-С6)-алкил-СНО, -O-(С1-С6)-алкил-СООН,
-O-(C1-С6)-алкил-СООR11, -О-(C1-C6)-алкил-(C= 0)-R12, -N-SO3Н, -SO2-СН3,
-O-(С1-С6)-алкил-O-(С1-С6)-алкилфенилом, причем в алкильных остатках один или несколько атомов водорода могут быть заменены фтором;
R3 - R8, независимо друг от друга, означают водород, фтор, хлор, бром, иод, гидроксил, СF3, NO2, CN, (C1-C8)-алкоксил, (C1-C8)-алкил, NH2, -NH-R9, -N(R9)R10, СНО, -СООН, -COOR11, -(C=0)-R12, причем в алкильных остатках один или несколько атомов водорода могут быть заменены фтором;
R9- R12, независимо друг от друга, означают водород, (C1-C8)-алкил;
Х означает СН, NH;
Y означает СН, NH;
при условии, что остатки R1, R2, X и Y одновременно не означают: R1 - фенил; R2 -фенил; Х-СН; Y-CH;
а также их физиологически приемлемые соли присоединения кислот.
2. Соединения формулы I) по п. 1, отличающиеся тем, что в них R1 и R2, независимо друг от друга, означают циклоалкил с 3-8 атомами углерода в цикле, фенил, нафтил, тиенил, фурил, пиримидил, тиазолил, имидазолил, фталиминил, хиноил, пиперазинил, тетразолил, триазолил, оксазолил или их бензоанеллированные производные, причем циклоалкильное кольцо, ароматическое кольцо или гетероароматическое кольцо может быть от однократно до трехкратно замещено фтором, хлором, бромом, гидроксилом, СF3, -NO2, CN, (С1-С8)-алкоксилом, (C1-C8)-алкилом, NH2, -NH-R9, -N(R9)R10, -СООН, -COOR11, -(C= 0)-R12, причем в алкильных остатках один или несколько атомов водорода могут быть заменены фтором; R3 - R8, независимо друг от друга, означают водород, фтор, хлор, бром, гидроксил, СF3, -NО2, СN, (С1-С8)-алкоксил, (C1-C8)-алкил, NH2, -NH-R9, -N(R9)R10, СООН, -COOR11, -(С=0)-R12, причем в алкильных остатках один или несколько атомов водорода могут быть заменены фтором; R9 - R12, независимо друг от друга, означают водород, (C1-C8)-алкил; Х означает СН, NH; Y означает СН, NH; при условии, что остатки R1, R2, X и Y одновременно не означают: R1 - фенил; R2 - фенил; Х - СН; Y - СН; а также их физиологически приемлемые соли присоединения кислот.
3. Соединения формулы I по п. 1 или 2, отличающиеся тем, что в них R1 означает пиридил, пиримидил, тиенил, тиазолил, причем гетероароматическое кольцо может быть от однократно до трехкратно замещено фтором, хлором, бромом, иодом, гидроксилом, CF3, -NO2, CN, (С1-С8)-алкоксилом, (C1-C8)-алкилом, NH2, -NH-R9, -N(R9)R10, CHO, -COOH, -COOR11, -(C=O)-R12; R2 означает фенил, причем ароматическое кольцо может быть от однократно до трехкратно замещено фтором, хлором, бромом, гидроксилом, СF3, -NO2, СN, (С1-С8)-алкоксилом, (C1-С8)-алкилом, NH2, -NH-R9, -N(R9)R10, -СООН, -COOR11, -(C=0)-R12; R3 - R8, независимо друг от друга, означают водород, фтор, хлор, бром, иод, гидроксил, СF3, -NO2, CN, (C1-C8)-алкоксил, (C1-C8)-алкил, NH2, -NH-R9 -N(R9)R10, CHO, -СООН, -COOR11, -(C=0)-R12, причем в алкильных остатках один или несколько атомов водорода могут быть заменены фтором; R9 - R12, независимо друг от друга, означают водород, (C1-C8)-алкил; Х означает СН; Y означает NH; а также их физиологически приемлемые соли присоединения кислот.
4. Способ получения соединений формулы I по любому из пп. 1-3, отличающийся тем, что, согласно следующей схеме:
а) имин формулы (IV), в которой R1 и R2 имеют указанное для формулы (I) значение, получают путем взаимодействия амина формулы (II) с альдегидом формулы (III),
b) кетосоединение формулы (VII), в которой X, Y и R3-R8 имеют указанное для формулы (I) значение, получают путем взаимодействия соединения формулы (V) с соединением формулы (VI),
с) соединение формулы (VIII), в которой X, Y, R1-R8 имеют указанные для формулы (1) значения, получают путем взаимодействия соединения формулы (IV) с соединением формулы (VII),
d) соединение формулы (VIII) в пригодном растворителе, при температуре от -30 до +40°С, с помощью восстановителя восстанавливают до соединения формулы (I).
а) имин формулы (IV), в которой R1 и R2 имеют указанное для формулы (I) значение, получают путем взаимодействия амина формулы (II) с альдегидом формулы (III),
b) кетосоединение формулы (VII), в которой X, Y и R3-R8 имеют указанное для формулы (I) значение, получают путем взаимодействия соединения формулы (V) с соединением формулы (VI),
с) соединение формулы (VIII), в которой X, Y, R1-R8 имеют указанные для формулы (1) значения, получают путем взаимодействия соединения формулы (IV) с соединением формулы (VII),
d) соединение формулы (VIII) в пригодном растворителе, при температуре от -30 до +40°С, с помощью восстановителя восстанавливают до соединения формулы (I).
5. Способ получения соединений формулы (I) по любому из пп. 1-3, отличающийся тем, что, согласно следующей схеме:
е) соединения формул (II), (III) и (VII) в пригодном растворителе, при температуре от 20 до 150°C, вводят во взаимодействие до получения соединения формулы (VIII), и
f) соединение формулы (VIII) в пригодном растворителе, при температуре от -30 до +40°С, с помощью пригодного восстановителя восстанавливают до соединения формулы (I).
е) соединения формул (II), (III) и (VII) в пригодном растворителе, при температуре от 20 до 150°C, вводят во взаимодействие до получения соединения формулы (VIII), и
f) соединение формулы (VIII) в пригодном растворителе, при температуре от -30 до +40°С, с помощью пригодного восстановителя восстанавливают до соединения формулы (I).
6. Лекарственное средство, содержащее одно или несколько соединений по любому из пп. 1-3.
7. Лекарственное средство по п. 6, отличающееся тем, что оно содержит одно или несколько соединений по любому из пп. 1-3 и одно или несколько биологически активных веществ, понижающих уровень липидов в крови.
8. Соединения по любому из пп. 1-3 для применения в качестве лекарственного средства для лечения нарушений липидного обмена.
9. Способ получения лекарственного средства, содержащего одно или несколько соединений по любому из пп. 1-3, отличающийся тем, что биологически активное вещество смешивают с фармацевтически приемлемым носителем и эту смесь переводят в пригодную для введения форму.
10. Применение соединений по любому из пп. 1-3 для получения лекарственного средства для лечения гиперлипидемии.
11. Применение соединений по любому из пп. 1-3 для получения лекарственного средства для влияния на уровень холестерина в сыворотке.
12. Применение соединений по любому из пп. 1-3 для получения лекарственного средства для профилактики артериосклеротических явлений.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19713865.9 | 1997-04-04 | ||
| DE19713865 | 1997-04-04 | ||
| DE1998102530 DE19802530A1 (de) | 1998-01-26 | 1998-01-26 | Propanolaminderivate, Verfahren zu deren Herstellung, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und deren Verwendung |
| DE19802530.0 | 1998-01-26 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU98106112A true RU98106112A (ru) | 2000-01-27 |
| RU2198876C2 RU2198876C2 (ru) | 2003-02-20 |
Family
ID=26035472
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU98106112/04A RU2198876C2 (ru) | 1997-04-04 | 1998-04-03 | Производные пропаноламина, способы их получения и средство на их основе |
Country Status (24)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5874451A (ru) |
| EP (1) | EP0869121B1 (ru) |
| JP (1) | JP4234805B2 (ru) |
| KR (1) | KR19980081055A (ru) |
| CN (1) | CN1185217C (ru) |
| AR (1) | AR011210A1 (ru) |
| AT (1) | ATE268758T1 (ru) |
| AU (1) | AU730228B2 (ru) |
| BR (1) | BR9801150A (ru) |
| CA (1) | CA2233925A1 (ru) |
| CZ (1) | CZ293758B6 (ru) |
| DE (1) | DE59811528D1 (ru) |
| DK (1) | DK0869121T3 (ru) |
| ES (1) | ES2223091T3 (ru) |
| HK (1) | HK1015789A1 (ru) |
| HU (1) | HUP9800781A3 (ru) |
| ID (1) | ID20137A (ru) |
| IL (1) | IL123927A (ru) |
| MY (1) | MY114944A (ru) |
| NZ (1) | NZ330110A (ru) |
| PL (1) | PL325699A1 (ru) |
| PT (1) | PT869121E (ru) |
| RU (1) | RU2198876C2 (ru) |
| TR (1) | TR199800608A2 (ru) |
Families Citing this family (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19845402B4 (de) * | 1998-10-02 | 2005-04-07 | Aventis Pharma Deutschland Gmbh | Mit Heterocyclen substituierte Propanolaminderivate, Verfahren zu deren Herstellung, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und deren Verwendung |
| US7045519B2 (en) * | 1998-06-19 | 2006-05-16 | Chiron Corporation | Inhibitors of glycogen synthase kinase 3 |
| US6417185B1 (en) | 1998-06-19 | 2002-07-09 | Chiron Corporation | Inhibitors of glycogen synthase kinase 3 |
| DE19845406C2 (de) | 1998-10-02 | 2001-10-18 | Aventis Pharma Gmbh | Substituierte 1,3-Diaryl-2-pyridin-2-yl-3-(pyridin-2-ylamino)- propanolderivate, Verfahren zu deren Herstellung, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und deren Verwendung |
| DE19845403B4 (de) * | 1998-10-02 | 2005-02-10 | Aventis Pharma Deutschland Gmbh | Mit Gallensäuren verknüpfte Propanolaminderivate, Verfahren zu deren Herstellung, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und deren Verwendung |
| DE19845405C2 (de) | 1998-10-02 | 2000-07-13 | Aventis Pharma Gmbh | Arylsubstituierte Propanolaminderivate und deren Verwendung |
| IL156548A0 (en) * | 2000-12-21 | 2004-01-04 | Aventis Pharma Gmbh | Diphenyl azetidinone derivatives, method for the production thereof, medicaments containing these compounds, and their use |
| CN1638801A (zh) * | 2001-08-22 | 2005-07-13 | 安万特医药德国有限公司 | 芳基取代的丙醇胺衍生物与其他活性成分的联用产品及其应用 |
| AU2003241836A1 (en) | 2002-10-03 | 2004-04-23 | Ono Pharmaceutical Co., Ltd. | Lpa receptor antagonists |
| GB0307918D0 (en) | 2003-04-05 | 2003-05-14 | Astrazeneca Ab | Therapeutic use |
| ATE528276T1 (de) * | 2003-12-19 | 2011-10-15 | Ono Pharmaceutical Co | Lysophosphatidylsäurerezeptor-antagonistische verbindungen und ihre anwendungen |
| CN1869002A (zh) * | 2005-05-27 | 2006-11-29 | 中国科学院上海药物研究所 | 一类非甾体雄激素受体调节剂、其制备方法和用途 |
| AU2007321719B2 (en) | 2006-11-15 | 2013-11-21 | Ym Biosciences Australia Pty Ltd | Inhibitors of kinase activity |
| EP2995317A1 (en) | 2010-05-26 | 2016-03-16 | Satiogen Pharmaceuticals, Inc. | Bile acid recycling inhibitors and satiogens for treatment of diabetes, obesity, and inflammatory gastrointestinal conditions |
| CN107375291A (zh) | 2011-10-28 | 2017-11-24 | 鲁美纳医药公司 | 用于治疗高胆血症和胆汁淤积性肝病的胆汁酸再循环抑制剂 |
| MX354242B (es) | 2011-10-28 | 2018-02-20 | Lumena Pharmaceuticals Inc | Nhibidores de la recirculación de ácidos biliares para el tratamiento de enfermedades hepáticas colestásicas pediátricas. |
| MX2015013193A (es) | 2013-03-15 | 2016-04-15 | Lumena Pharmaceuticals Inc | Inhibidores del reciclaje de acidos biliares para el tratamiento de colangitis esclerosante primaria y enfermedad inflamatoria intestinal. |
| JP2016514678A (ja) | 2013-03-15 | 2016-05-23 | ルメナ ファーマシューティカルズ エルエルシー | バレット食道と胃食道逆流性疾患を処置するための胆汁酸再利用阻害剤 |
| CN105553262B (zh) * | 2015-08-24 | 2018-02-16 | 苏州瑞铬优电子科技有限公司 | 一种提高dc/dc升压变换器转换效率的方法 |
| JP2022519905A (ja) | 2019-02-12 | 2022-03-25 | ミルム ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド | 胆汁酸塩排出ポンプ欠損症の患者における遺伝子型およびａｓｂｔｉに対する用量依存的反応 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FI892341A (fi) * | 1988-06-10 | 1989-12-11 | Hoffmann La Roche | Propanolaminderivat. |
| DE59108326D1 (de) * | 1990-12-06 | 1996-12-12 | Hoechst Ag | Gallensäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung dieser Verbindung als Arzneimittel |
| GB9203347D0 (en) * | 1992-02-17 | 1992-04-01 | Wellcome Found | Hypolipidaemic compounds |
| EP0557879B1 (de) * | 1992-02-22 | 1997-01-08 | Hoechst Aktiengesellschaft | 4-Amino-2-ureido-pyrimidin-5-carbonsäureamide, Verfahren zu deren Herstellung, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und deren Verwendung |
-
1998
- 1998-03-24 ES ES98105256T patent/ES2223091T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-03-24 DK DK98105256T patent/DK0869121T3/da active
- 1998-03-24 DE DE59811528T patent/DE59811528D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-03-24 AT AT98105256T patent/ATE268758T1/de not_active IP Right Cessation
- 1998-03-24 EP EP98105256A patent/EP0869121B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-03-24 PT PT98105256T patent/PT869121E/pt unknown
- 1998-04-02 TR TR1998/00608A patent/TR199800608A2/xx unknown
- 1998-04-02 NZ NZ330110A patent/NZ330110A/xx unknown
- 1998-04-02 ID IDP980494A patent/ID20137A/id unknown
- 1998-04-02 IL IL12392798A patent/IL123927A/xx active IP Right Grant
- 1998-04-02 US US09/053,513 patent/US5874451A/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-04-02 AR ARP980101512A patent/AR011210A1/es unknown
- 1998-04-03 HU HU9800781A patent/HUP9800781A3/hu unknown
- 1998-04-03 PL PL98325699A patent/PL325699A1/xx not_active Application Discontinuation
- 1998-04-03 CN CNB981082521A patent/CN1185217C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1998-04-03 RU RU98106112/04A patent/RU2198876C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1998-04-03 AU AU60624/98A patent/AU730228B2/en not_active Ceased
- 1998-04-03 MY MYPI98001488A patent/MY114944A/en unknown
- 1998-04-03 JP JP10716198A patent/JP4234805B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1998-04-03 CZ CZ19981025A patent/CZ293758B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1998-04-03 KR KR1019980011750A patent/KR19980081055A/ko active IP Right Grant
- 1998-04-03 CA CA002233925A patent/CA2233925A1/en not_active Abandoned
- 1998-04-06 BR BR9801150A patent/BR9801150A/pt not_active IP Right Cessation
-
1999
- 1999-03-12 HK HK99101018A patent/HK1015789A1/xx not_active IP Right Cessation
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU98106112A (ru) | Производные пропаноламина, способы их получения, лекарственные средства, содержащие эти соединения и их применение | |
| RU2001111817A (ru) | Арилзамещенные производные пропаноламина, способ их получения, содержащие эти соединения лекарственные средства и их применение | |
| RU2001101491A (ru) | Производные бензо (b) тиепин-1,1-диоксидов, способ их получения, содержащие эти соединения лекарственные средства и их применение | |
| RU2003134544A (ru) | Амиды антраниловой кислоты, способы их получения, их применение в качестве антиаритмических средств, а также содержащие их фармацевтические композиции | |
| RU2000131183A (ru) | Производные оксииминоалкановой кислоты | |
| ES2437346T3 (es) | Procedimiento para la producción de derivado de diamina | |
| CH616674A5 (ru) | ||
| RU2004133045A (ru) | Производные ацил-4-карбоксифенилмочевины, способ их получения и их применение | |
| RU2002131885A (ru) | Антраниламиды и их применение в качестве лекарственных средств | |
| RU99105211A (ru) | Арилалканоилпиридазины | |
| CN87100563A (zh) | 含n-杂环基-4-哌啶胺类的抗组胺组合物 | |
| RU2006106231A (ru) | Замещенные производные диоксида тиазолбензоизотиазола, способ их получения и их применение | |
| RU2001111815A (ru) | Замещенные гетероциклами производные пропаноламина, способ их получения, содержащие эти соединения лекарственные средства и их применение | |
| RU95117068A (ru) | Антигипертриглицеридемическая композиция, способ ее получения, способ лечения или профилактики гипертриглицеридемии, применение соединений | |
| JPH0150700B2 (ru) | ||
| RU99127433A (ru) | Эрголиновые производные и их применение в качестве антагонистов рецепторов соматостатина | |
| RU2005129999A (ru) | Диарилциклоалкильные производные, способы их получения и их применение в качестве лекарственного средства | |
| RU2005129992A (ru) | Производные 4-(2-фенилоксазол-4-илметокси) циклогексилокси) бутановой кислоты и родственные соединения в качестве модуляторов ppar для лечения диабета типа 2 и атеросклероза | |
| KR900004659A (ko) | α,α-이치환 N- 시클로알킬알킬 벤질아민, 이들의 제조 방법, 의약품으로서 이들의 용도 및 이들의 합성 중간체 | |
| US4599355A (en) | Treatment of sleep disorders | |
| RU2004133387A (ru) | Фармацевтический препарат с немедленным высвобождением | |
| RU2001111841A (ru) | Замещенные производные 1,3-диарил-2-пиридин-2-ил-3-(пиридин-2-иламино)пропанола, способ их получения, содержащие эти соединения лекарственные средства и их применение | |
| RU2004133046A (ru) | Производные ацил-3-карбоксифенилмочевины, способ их получения и их применение | |
| JPH08104694A (ja) | アミノメチルホスホン酸およびアミノメチルホスフィン酸誘導体 | |
| RU98101090A (ru) | Моно- и дисульфозамещенные антрахиноны и их применение для лечения нарушений костного матрикса |