RU97118657A - Полиоксиэтилен, имеющий сахар на одном конце и другую функциональную группу на другом конце, и способ его получения - Google Patents
Полиоксиэтилен, имеющий сахар на одном конце и другую функциональную группу на другом конце, и способ его полученияInfo
- Publication number
- RU97118657A RU97118657A RU97118657/04A RU97118657A RU97118657A RU 97118657 A RU97118657 A RU 97118657A RU 97118657/04 A RU97118657/04 A RU 97118657/04A RU 97118657 A RU97118657 A RU 97118657A RU 97118657 A RU97118657 A RU 97118657A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- polyethylene oxide
- oxide derivative
- denotes
- derivative according
- alkyl
- Prior art date
Links
- -1 POLYOXYETHYLENE Polymers 0.000 title claims 26
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 title claims 14
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical class [H]* 0.000 claims 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims 4
- 125000002057 carboxymethyl group Chemical group [H]OC(=O)C([H])([H])[*] 0.000 claims 4
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims 3
- 125000000649 benzylidene group Chemical group [H]C(=[*])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 3
- 125000004430 oxygen atoms Chemical group O* 0.000 claims 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims 3
- 125000000022 2-aminoethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])N([H])[H] 0.000 claims 2
- GZCGUPFRVQAUEE-KCDKBNATSA-N D-(+)-Galactose Natural products OC[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C=O GZCGUPFRVQAUEE-KCDKBNATSA-N 0.000 claims 2
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N D-Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 claims 2
- BJHIKXHVCXFQLS-UYFOZJQFSA-N Fructose Natural products OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)CO BJHIKXHVCXFQLS-UYFOZJQFSA-N 0.000 claims 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N P-Toluenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- PYMYPHUHKUWMLA-LMVFSUKVSA-N Ribose Natural products OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)C=O PYMYPHUHKUWMLA-LMVFSUKVSA-N 0.000 claims 2
- SRBFZHDQGSBBOR-SQOUGZDYSA-N Xylose Natural products O[C@@H]1CO[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O SRBFZHDQGSBBOR-SQOUGZDYSA-N 0.000 claims 2
- 125000002777 acetyl group Chemical class [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000008103 glucose Substances 0.000 claims 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims 2
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims 2
- NMGNJWORLGLLHQ-UHFFFAOYSA-M sulcofuron-sodium Chemical compound [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC(Cl)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1NC(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 NMGNJWORLGLLHQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- WQZGKKKJIJFFOK-PHYPRBDBSA-N α-D-galactose Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-PHYPRBDBSA-N 0.000 claims 2
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N β-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 claims 2
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-N (2E)-3-phenylprop-2-enoic acid Chemical group OC(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-N 0.000 claims 1
- 125000004042 4-aminobutyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])N([H])[H] 0.000 claims 1
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N Cesium Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WQZGKKKJIJFFOK-QTVWNMPRSA-N D-mannopyranose Chemical compound OC[C@H]1OC(O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-QTVWNMPRSA-N 0.000 claims 1
- 239000005715 Fructose Substances 0.000 claims 1
- 229940037179 Potassium Ion Drugs 0.000 claims 1
- 229960003487 Xylose Drugs 0.000 claims 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid Chemical compound OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005103 alkyl silyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001118 alkylidene group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 claims 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 1
- 125000000654 isopropylidene group Chemical group C(C)(C)=* 0.000 claims 1
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 claims 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 claims 1
- 239000000693 micelle Substances 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- 150000002772 monosaccharides Chemical class 0.000 claims 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N oxane Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 claims 1
- NPYPAHLBTDXSSS-UHFFFAOYSA-N potassium ion Chemical compound [K+] NPYPAHLBTDXSSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910001414 potassium ion Inorganic materials 0.000 claims 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims 1
- 241000894007 species Species 0.000 claims 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 claims 1
Claims (14)
1. Полиэтиленоксидное производное, которое представлено следующей формулой (I)
где А обозначает остаток сахара, представляемый следующей формулой
где группы R независимо обозначают следующее: один из R обозначает связывание ковалентной связью с соседней метиленовой группой через кислородный атом; что касается остальных R, они иногда обозначают водородный атом, C1-5-алкил, C1-5-алкилкарбонил или три-С1-5-алкилсилил, причем эти алкилы могут быть одинаковыми или разными, а иногда два из указанных R в соединении в то же время образуя ацеталь вместе с атомом кислорода, с которым эти R связываются, обозначают С3-5-алкилиден или бензилиден, чей митин может быть замещен C1-3-алкилом;
а = 0 или 1;
b = 2 или 3;
с = 0 или 1,
n = 5-10000,
L обозначает связывающую группу, представляемую следующей формулой
или -(-CH2-)4-
где R1 и R2 независимо обозначают атом водорода, C1-6-алкил, арил или C1-3-алкиларил,
m обозначает целое число, равное 0 или 2-10000,
Х обозначает одинарную связь или -CH2-CH2-, а когда Х является одинарной связью, Z обозначает атом водорода, щелочной металл, акрилоил, метакрилоил, циннамоил, п-толуолсульфонил, аллил, карбоксиметил, карбоксиэтил, этоксикарбонилметил, этоксикарбонилэтил, 2-аминоэтил, 3-аминопропил, 4-аминобутил, винилбензил, ди-C1-5-алкилокси-С2-3-алкил или альдегид-С2-3-алкил, тогда как, когда Х является -CH2-CH2-, a m = О, Z обозначает гидроксил, меркаптогруппу, аминогруппу или атом галогена.
где А обозначает остаток сахара, представляемый следующей формулой
где группы R независимо обозначают следующее: один из R обозначает связывание ковалентной связью с соседней метиленовой группой через кислородный атом; что касается остальных R, они иногда обозначают водородный атом, C1-5-алкил, C1-5-алкилкарбонил или три-С1-5-алкилсилил, причем эти алкилы могут быть одинаковыми или разными, а иногда два из указанных R в соединении в то же время образуя ацеталь вместе с атомом кислорода, с которым эти R связываются, обозначают С3-5-алкилиден или бензилиден, чей митин может быть замещен C1-3-алкилом;
а = 0 или 1;
b = 2 или 3;
с = 0 или 1,
n = 5-10000,
L обозначает связывающую группу, представляемую следующей формулой
или -(-CH2-)4-
где R1 и R2 независимо обозначают атом водорода, C1-6-алкил, арил или C1-3-алкиларил,
m обозначает целое число, равное 0 или 2-10000,
Х обозначает одинарную связь или -CH2-CH2-, а когда Х является одинарной связью, Z обозначает атом водорода, щелочной металл, акрилоил, метакрилоил, циннамоил, п-толуолсульфонил, аллил, карбоксиметил, карбоксиэтил, этоксикарбонилметил, этоксикарбонилэтил, 2-аминоэтил, 3-аминопропил, 4-аминобутил, винилбензил, ди-C1-5-алкилокси-С2-3-алкил или альдегид-С2-3-алкил, тогда как, когда Х является -CH2-CH2-, a m = О, Z обозначает гидроксил, меркаптогруппу, аминогруппу или атом галогена.
2. Полиэтиленоксидное производное по п. 1, отличающееся тем, что m обозначает 0 (ноль).
3. Полиэтиленоксидное производное по п. 1, отличающееся тем, что m = 2- 10000.
4. Полиэтиленоксидное производное по п. 1, отличающееся тем, что остаток сахара А получен из моносахаридов, выбираемых из группы, состоящей из глюкозы, галактозы, маннозы, фруктозы, рибозы и ксилозы.
5. Полиэтиленоксидное производное по п. 1, отличающееся тем, что группы R, кроме связи в остатке сахара, каждая; обозначает атом водорода.
6. Полиэтиленоксидное производное по п. 1, отличающееся тем, что два из R, кроме связи в остатке сахара, образуют, в соединении, один или два вида, выбираемых из группы, состоящей из изопропилидена, бензилидена, 1-бутилидена, 2-бутилидена, 3-пентилидена и метилбензилидена.
7. Полиэтиленоксидное производное по п. 1, отличающееся тем, что n = 10-200.
8. Полиэтиленоксидное производное по п. 1, отличающееся тем, что Х является одинарной связью, a Z обозначает атом водорода или калий.
9. Полиэтиленоксидное производное по п. 1, отличающееся тем, что Х является одинарной связью, а Z обозначает акрилоил, метакрилоил или п-толуолсульфонил.
10. Полиэтиленоксидное производное по п. 1, отличающееся тем, что Х является одинарной связью, а Z обозначает аллил, карбоксиметил, карбоксиэтил, этоксикарбонилметил, этоксикарбонилэтил, 2-аминоэтил или винилбензил.
11. Полиэтиленоксидное производное по п. 1, отличающееся тем, что Х является -CH2-CH2-, m = 0, а Z обозначает меркаптогруппу, хлор, бром или йод.
12. Полиэтиленоксидное производное по п. 1, отличающееся тем, что остаток сахара А является глюкозой или галактозой, группы R, кроме связи в сахаридном остатке, обозначают или атом водорода, или два R в соединении обозначают один или два вида изопропилидена и бензилидена, n = 10-200, m = 5- 200, L представляет собой формулу
a Z обозначает атом водорода, ион калия, акрилоил, метакрилоил или п-толуолсульфонил, аллил, карбоксиметил, карбоксиэтил, этоксикарбонилметил, этоксикарбонилэтил или винилбензил.
a Z обозначает атом водорода, ион калия, акрилоил, метакрилоил или п-толуолсульфонил, аллил, карбоксиметил, карбоксиэтил, этоксикарбонилметил, этоксикарбонилэтил или винилбензил.
13. Способ получения полиэтиленоксидного производного по п. 1, отличающийся тем, что включает следующие стадии: Стадия 1: Этиленоксид полимеризуется в присутствии инициатора полимеризации, представляемого следующей формулой (II)
где группы R независимо обозначают следующее: один из R обозначает щелочной металл (M), т.е. натрий, калий или цезий, что касается других R, они иногда обозначают C1-5-алкил, C1-5-алкилкарбонил или три-С1-5-алкилсилил, причем эти алкилы могут быть одинаковыми или разными), а иногда два из указанных R в соединении, в то же время образуя ацеталь вместе с атомом кислорода, с которым эти R связываются, обозначают С3-5-алкалиден или бензилиден, чей митин может быть замещенным C1-3-алкилом; а = 0 или 1, b = 2 или 3, с = 0 или 1. Стадия 2: Если необходимо, олигомер или полимер, полученные на вышеизложенной стадии 1, представляемые следующей формулой (III)
где А и n имеют те же значения, что и в формуле (I) или (I) гидролизуется, или (II) приводится в реакцию с
где R1 и R2 имеют те же определения, что и в формуле (1), так что могут быть получены олигомер или полимер, представляемые следующей формулой (IV):
где A, L, m и n имеют те же определения, что и в формуле (1). Стадия 3: Если необходимо, олигомер или полимер, полученные на стадии (1) или стадии (2) приводятся в реакцию или с 1) акриловой кислотой, метакриловой кислотой, п-толуолсульфоновой кислотой или их реактивным производным, или с II) галогенидом, представляемым следующей формулой (V)
halo-E (V)
где halo обозначает хлор, бром или йод, Е обозначает аллил, карбоксиметил, этоксикарбонилметил, этоксикарбонилэтил, винилбензил, N-фталимидэтил, N-фталимидпропил или N-фталимидбутил. Стадия 4: Если необходимо, группы R остатка сахара А удаляют, за исключением вышеупомянутой связи.
где группы R независимо обозначают следующее: один из R обозначает щелочной металл (M), т.е. натрий, калий или цезий, что касается других R, они иногда обозначают C1-5-алкил, C1-5-алкилкарбонил или три-С1-5-алкилсилил, причем эти алкилы могут быть одинаковыми или разными), а иногда два из указанных R в соединении, в то же время образуя ацеталь вместе с атомом кислорода, с которым эти R связываются, обозначают С3-5-алкалиден или бензилиден, чей митин может быть замещенным C1-3-алкилом; а = 0 или 1, b = 2 или 3, с = 0 или 1. Стадия 2: Если необходимо, олигомер или полимер, полученные на вышеизложенной стадии 1, представляемые следующей формулой (III)
где А и n имеют те же значения, что и в формуле (I) или (I) гидролизуется, или (II) приводится в реакцию с
где R1 и R2 имеют те же определения, что и в формуле (1), так что могут быть получены олигомер или полимер, представляемые следующей формулой (IV):
где A, L, m и n имеют те же определения, что и в формуле (1). Стадия 3: Если необходимо, олигомер или полимер, полученные на стадии (1) или стадии (2) приводятся в реакцию или с 1) акриловой кислотой, метакриловой кислотой, п-толуолсульфоновой кислотой или их реактивным производным, или с II) галогенидом, представляемым следующей формулой (V)
halo-E (V)
где halo обозначает хлор, бром или йод, Е обозначает аллил, карбоксиметил, этоксикарбонилметил, этоксикарбонилэтил, винилбензил, N-фталимидэтил, N-фталимидпропил или N-фталимидбутил. Стадия 4: Если необходимо, группы R остатка сахара А удаляют, за исключением вышеупомянутой связи.
14. Высокомолекулярные мицеллы, которые содержат в водном растворителе производное по п. 3, отличающиеся тем, что используются в качестве активного компонента.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP89373/1995 | 1995-04-14 | ||
| JP8937395 | 1995-04-14 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU97118657A true RU97118657A (ru) | 1999-08-10 |
| RU2193574C2 RU2193574C2 (ru) | 2002-11-27 |
Family
ID=13968897
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU97118657/04A RU2193574C2 (ru) | 1995-04-14 | 1996-04-12 | Полиоксиэтилен, имеющий сахар на одном конце и другую функциональную группу на другом конце, и способ его получения |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US5973069A (ru) |
| EP (1) | EP0852243B1 (ru) |
| JP (1) | JP4036472B2 (ru) |
| KR (1) | KR19990007804A (ru) |
| CN (1) | CN1085690C (ru) |
| AT (1) | ATE226966T1 (ru) |
| AU (1) | AU5289096A (ru) |
| BR (1) | BR9604895A (ru) |
| CA (1) | CA2218140A1 (ru) |
| DE (1) | DE69624581T2 (ru) |
| DK (1) | DK0852243T3 (ru) |
| ES (1) | ES2185769T3 (ru) |
| HU (1) | HU221090B1 (ru) |
| MX (1) | MX9707887A (ru) |
| NO (1) | NO974728L (ru) |
| NZ (1) | NZ304991A (ru) |
| PT (1) | PT852243E (ru) |
| RU (1) | RU2193574C2 (ru) |
| SI (1) | SI9620064A (ru) |
| WO (1) | WO1996032434A1 (ru) |
Families Citing this family (48)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6861459B2 (en) * | 1999-07-09 | 2005-03-01 | Construction Research & Technology Gmbh | Oligomeric dispersant |
| US6908955B2 (en) * | 1999-07-09 | 2005-06-21 | Construction Research & Technology Gmbh | Oligomeric dispersant |
| US6133347A (en) * | 1999-07-09 | 2000-10-17 | Mbt Holding Ag | Oligomeric dispersant |
| JP2001048978A (ja) | 1999-08-04 | 2001-02-20 | Nano Career Kk | オキサゾリン由来のポリマーセグメントを有するブロックコポリマー |
| JP2001208754A (ja) * | 2000-01-26 | 2001-08-03 | Kazunori Kataoka | 生物学的な被検体を検出するための組成物 |
| JP2001247591A (ja) * | 2000-03-02 | 2001-09-11 | Natl Inst Of Advanced Industrial Science & Technology Meti | 重合性グルコフラノース誘導体およびその製造方法 |
| AU5667901A (en) | 2000-05-11 | 2001-11-20 | Center For Advanced Science And Technology Incubation, Ltd. | Polymer composition for forming surface of biosensor |
| JP4063510B2 (ja) * | 2001-07-13 | 2008-03-19 | ナノキャリア株式会社 | 薬物含有高分子ミセルの凍結乾燥用組成物およびその凍結乾燥製剤 |
| WO2003010302A1 (fr) | 2001-07-26 | 2003-02-06 | Kazunori Kataoka | Construction cellulaire cultivee contenant des spheroides de cellules animales cultivees et utilisation correspondante |
| ATE376020T1 (de) | 2001-08-22 | 2007-11-15 | Bioartificial Gel Technologies Inc | Verfahren zu herstellung von aktivierten polyethylenglykolen |
| EP1489415A4 (en) | 2002-03-11 | 2006-02-22 | Toudai Tlo Ltd | POLY (ETHYLENE OXIDE) SURFACE WITH BRUSH TYPE STRUCTURE HAVING HIGH DENSITY |
| DE60318942T2 (de) * | 2002-05-08 | 2009-02-26 | Medical Enzymes Ag | Schutzreagenzien enthaltend aktive kohlenhydrate für chemische modifizierungen, deren herstellung und verwendung |
| WO2005073370A1 (ja) * | 2004-01-31 | 2005-08-11 | Transparent Inc. | 酵素複合体 |
| US7351787B2 (en) * | 2004-03-05 | 2008-04-01 | Bioartificial Gel Technologies, Inc. | Process for the preparation of activated polyethylene glycols |
| EP2656840B1 (en) | 2005-06-09 | 2015-09-16 | NanoCarrier Co., Ltd. | Method for producing polymerized coordination compounds of platinum complex |
| JP5277439B2 (ja) | 2006-03-01 | 2013-08-28 | 国立大学法人 東京大学 | 核酸内包高分子ミセル複合体 |
| KR20080106219A (ko) * | 2006-03-06 | 2008-12-04 | 나노캬리아 가부시키가이샤 | 소수성 화합물의 안정화제 |
| EP2011516A4 (en) | 2006-04-24 | 2010-06-23 | Nanocarrier Co Ltd | PROCESS FOR THE PRODUCTION OF A POLYMERIC MICELLE THAT CONTAINS A CHEMICAL PRODUCT OF LOW MOLECULAR WEIGHT ENCAPSULATED IN IT |
| CN101489574A (zh) | 2006-07-18 | 2009-07-22 | 那野伽利阿株式会社 | 内包生理活性多肽或蛋白质的高分子聚合物胶束及其制造方法 |
| WO2008062909A1 (fr) | 2006-11-22 | 2008-05-29 | The University Of Tokyo | Support d'arnsi sensible à l'environnement utilisant une micelle polymérique à pont disulfure |
| US20080161535A1 (en) * | 2006-12-21 | 2008-07-03 | Wiggins Michael S | Thickening and wetting agents |
| KR101534880B1 (ko) * | 2007-07-12 | 2015-07-07 | 바스프 에스이 | 니트로셀룰로오스 기재 분산제 |
| US8075909B2 (en) | 2007-09-04 | 2011-12-13 | University Of Florida Research Foundation, Incorporated | Contact lens based bioactive agent delivery system |
| EP2284210B1 (en) | 2008-04-30 | 2017-12-06 | The University of Tokyo | Charge conversional ternary polyplex |
| US8895076B2 (en) * | 2008-06-24 | 2014-11-25 | Nanocarrier Co., Ltd. | Liquid composition of cisplatin coordination compound |
| WO2009157561A1 (ja) | 2008-06-26 | 2009-12-30 | 独立行政法人科学技術振興機構 | Mri造影能を有する重合体－金属錯体複合体、並びにそれを用いたmri造影用及び／又は抗腫瘍用組成物 |
| JPWO2011021398A1 (ja) * | 2009-08-21 | 2013-01-17 | 出光興産株式会社 | 重合性基を有する糖誘導体及びそれを用いたレジスト材料 |
| US20110081293A1 (en) | 2009-10-07 | 2011-04-07 | Sanford-Burnham Medical Research Institute | Methods and compositions related to clot-binding lipid compounds |
| JP4829351B2 (ja) | 2010-02-05 | 2011-12-07 | ナノキャリア株式会社 | 易崩壊型ポリマーミセル組成物 |
| CA2795289A1 (en) | 2010-04-08 | 2011-10-13 | Sanford-Burnham Medical Research Institute | Methods and compositions for enhanced delivery of compounds |
| JP5843763B2 (ja) | 2010-05-21 | 2016-01-13 | 国立研究開発法人科学技術振興機構 | 物質内包ベシクル及びその製造方法 |
| WO2012005376A1 (ja) | 2010-07-09 | 2012-01-12 | 国立大学法人 東京大学 | 核酸送達用組成物及び担体組成物、それを用いた医薬組成物、並びに核酸送達方法 |
| WO2012118778A1 (en) | 2011-02-28 | 2012-09-07 | Sanford-Burnham Medical Research Institute | Truncated car peptides and methods and compositions using truncated car peptides |
| US10179801B2 (en) | 2011-08-26 | 2019-01-15 | Sanford-Burnham Medical Research Institute | Truncated LYP-1 peptides and methods and compositions using truncated LYP-1 peptides |
| RU2538211C2 (ru) * | 2012-09-12 | 2015-01-10 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт высокомолекулярных соединений Российской академии наук | Способ получения углеводсодержащих полимеров |
| CN109663550B (zh) | 2013-03-01 | 2021-08-06 | 国立研究开发法人科学技术振兴机构 | 物质包封微囊及其制备方法 |
| EP2980116B1 (en) | 2013-03-25 | 2017-07-26 | NOF Corporation | Hydrophilic polymer derivative having benzylidene acetal linker |
| JP5692887B1 (ja) | 2013-05-17 | 2015-04-01 | ナノキャリア株式会社 | ポリマーミセル医薬組成物 |
| JP2015046867A (ja) | 2013-07-31 | 2015-03-12 | 株式会社リコー | 撮像装置 |
| AU2014303571B2 (en) | 2013-08-06 | 2017-03-02 | Japan Science And Technology Agency | Nucleic acid-encapsulating polymer micelle complex and method for producing same |
| JP6145612B2 (ja) | 2013-08-23 | 2017-06-14 | 国立大学法人 東京大学 | 高分子ナノ粒子複合体、及びそれを含むｍｒｉ造影用組成物 |
| JP5971264B2 (ja) | 2014-01-10 | 2016-08-17 | Ｊｆｅスチール株式会社 | 極厚肉油井管用ねじ継手 |
| WO2016210423A2 (en) | 2015-06-25 | 2016-12-29 | Sanford Burnham Prebys Medical Discovery Institute | Compositions for delivery to and treatment of atherosclerotic plaques |
| DE102017003004A1 (de) * | 2017-03-23 | 2018-09-27 | Friedrich-Schiller-Universität Jena | Kationische Polymere mit D-Fructose-Substituenten |
| US11981752B2 (en) | 2017-05-02 | 2024-05-14 | Sanford Burnham Prebys Medical Discovery Institute | Tumor associated monocyte/macrophage binding peptide and methods of use thereof |
| WO2020161602A1 (en) | 2019-02-04 | 2020-08-13 | University Of Tartu | Bi-specific extracellular matrix binding peptides and methods of use thereof |
| EP3808757A1 (en) | 2019-10-14 | 2021-04-21 | École Polytechnique Fédérale de Lausanne (EPFL) | Renewable monomer and polymer thereof |
| CN112029084B (zh) * | 2020-08-31 | 2021-10-26 | 华南理工大学 | 一种以硫代羧酸为引发剂简便、可控合成α-巯基-ω-羟基聚醚的方法 |
Family Cites Families (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3163056D1 (en) * | 1980-06-20 | 1984-05-17 | Goldschmidt Ag Th | Process for the production of polymers with at least one terminal primary hydroxyl group |
| DE3572982D1 (en) * | 1984-03-06 | 1989-10-19 | Takeda Chemical Industries Ltd | Chemically modified lymphokine and production thereof |
| GB8427886D0 (en) * | 1984-11-03 | 1984-12-12 | Manchester Inst Science Tech | Formation of polyols |
| JPS61152393A (ja) * | 1984-12-26 | 1986-07-11 | 株式会社日立製作所 | 複合材の切断方法および切断金型 |
| US5037969A (en) * | 1986-07-03 | 1991-08-06 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Glycosyl derivatives and use thereof |
| JPS63152393A (ja) * | 1986-07-03 | 1988-06-24 | Takeda Chem Ind Ltd | グリコシル誘導体 |
| JPH07103208B2 (ja) * | 1990-02-14 | 1995-11-08 | エルフ アトケム ソシエテ アノニム | 官能性多元ブロックマクロモノマーと、その製造方法 |
| DE4039193A1 (de) * | 1990-12-08 | 1992-06-11 | Bayer Ag | In wasser dispergierbare, elektrolytstabile polyetherester-modifizierte polyurethanionomere |
| WO1992004048A2 (en) * | 1990-08-30 | 1992-03-19 | The Biomembrane Institute | Inhibition of metastasis potential and invasiveness by oligosaccharides or oligosaccharide antigens or antibodies |
| US5410016A (en) * | 1990-10-15 | 1995-04-25 | Board Of Regents, The University Of Texas System | Photopolymerizable biodegradable hydrogels as tissue contacting materials and controlled-release carriers |
| JP2593032B2 (ja) * | 1992-02-07 | 1997-03-19 | 新技術事業団 | 両末端ヘテロ官能性ポリエーテル並びに該ポリエーテルを製造する方法及び重合開始剤 |
| DE4313117C2 (de) * | 1993-04-22 | 1995-09-28 | Grillo Werke Ag | Fettsäureester von Methylglukosid-Derivaten, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung |
| DE4317231A1 (de) * | 1993-05-24 | 1994-12-01 | Wolff Walsrode Ag | Thermoplastische Celluloseetherester-Mischpfropfpolymerisate und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| JP3465307B2 (ja) * | 1993-08-05 | 2003-11-10 | 日本油脂株式会社 | ポリアルキレンオキシド誘導体および製造方法 |
| JP3407397B2 (ja) * | 1994-05-06 | 2003-05-19 | 日本油脂株式会社 | ポリオキシアルキレン誘導体および製造方法 |
| JP3508207B2 (ja) * | 1994-05-30 | 2004-03-22 | 日本油脂株式会社 | ポリオキシアルキレン誘導体の製造方法 |
| JP3508234B2 (ja) * | 1994-09-22 | 2004-03-22 | 日本油脂株式会社 | ポリオキシアルキレン誘導体の製造方法 |
-
1996
- 1996-04-12 EP EP96909364A patent/EP0852243B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-04-12 WO PCT/JP1996/001020 patent/WO1996032434A1/ja not_active Application Discontinuation
- 1996-04-12 BR BR9604895-6A patent/BR9604895A/pt not_active Application Discontinuation
- 1996-04-12 AU AU52890/96A patent/AU5289096A/en not_active Abandoned
- 1996-04-12 KR KR1019970707327A patent/KR19990007804A/ko not_active Application Discontinuation
- 1996-04-12 CN CN96194581A patent/CN1085690C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1996-04-12 ES ES96909364T patent/ES2185769T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1996-04-12 CA CA002218140A patent/CA2218140A1/en not_active Abandoned
- 1996-04-12 NZ NZ304991A patent/NZ304991A/en unknown
- 1996-04-12 AT AT96909364T patent/ATE226966T1/de not_active IP Right Cessation
- 1996-04-12 US US08/930,855 patent/US5973069A/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-04-12 DK DK96909364T patent/DK0852243T3/da active
- 1996-04-12 DE DE69624581T patent/DE69624581T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-04-12 HU HU9801120A patent/HU221090B1/hu not_active IP Right Cessation
- 1996-04-12 MX MX9707887A patent/MX9707887A/es not_active IP Right Cessation
- 1996-04-12 SI SI9620064A patent/SI9620064A/sl not_active IP Right Cessation
- 1996-04-12 PT PT96909364T patent/PT852243E/pt unknown
- 1996-04-12 RU RU97118657/04A patent/RU2193574C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1996-04-12 JP JP53089296A patent/JP4036472B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1997
- 1997-10-13 NO NO974728A patent/NO974728L/no not_active Application Discontinuation
-
1999
- 1999-07-27 US US09/361,958 patent/US6090317A/en not_active Expired - Lifetime
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU97118657A (ru) | Полиоксиэтилен, имеющий сахар на одном конце и другую функциональную группу на другом конце, и способ его получения | |
| EP0852243B1 (en) | Polyethylene oxides having saccharide residue at one end and different functional group at another end, and process for producing the same | |
| US5693095A (en) | High refractive index ophthalmic lens materials | |
| CA2009687A1 (en) | Organosiloxane-containing polysaccharides | |
| RU99100299A (ru) | Очищающие косметические композиции для волос и их использование | |
| Rieger et al. | Lactone end-capped poly (ethylene oxide) as a new building block for biomaterials | |
| RU2009146897A (ru) | Моющий состав, содержащий дополнительное поверхностно-активное вещество, способствующее пенообразованию, и поверхностно-активный полимер, стабилизирующий пену | |
| KR20120089438A (ko) | 안과 렌즈 재료용 가시광선 흡수제 | |
| Yoshida et al. | Synthesis of polymethacrylate derivatives having sulfated maltoheptaose side chains with anti‐HIV activities | |
| EP0407932A3 (en) | Uv light-absorbing skin-protecting composition | |
| KR930002394A (ko) | 폴리알킬 메타크릴레이트 매크로단량체의 제조방법 및 코움 중합체 제조시의 이의 용도 | |
| ATE77631T1 (de) | Strahlenhaertbare harzzusammensetzung. | |
| US6420505B1 (en) | Process for preparing thiosulfate salt polymers | |
| EP0384532B1 (en) | Sulphated vinyl polymers in compositions for treating retroviral infections | |
| US5939537A (en) | Acid-functionalized saccharide monomers | |
| EP0331056A2 (en) | Fluorine-containing copolymer and process for preparing the same | |
| US11912964B2 (en) | Contact lens treatment solution | |
| EP0351859A3 (en) | Preparation process of block copolymers and resulting block copolymers | |
| KR910000809A (ko) | 촉매 | |
| Sosnowski et al. | Anionic living polymerization of β‐propiolactone initiated with crowned potassium methacrylate: Macromonomers and their copolymers with butyl acrylate | |
| JP3345826B2 (ja) | グラフトポリマーおよびその前駆体 | |
| FI872820A0 (fi) | Yhteen tai useampaan etyleeniseen monomeeriin ja vähintään yhteen mono-, bis- tai trismetylolifenyyliallyylieetteriin perustuvat kopolymeerit sekä menetelmä niiden valmistamiseksi | |
| US20020019492A1 (en) | Method of making high refractive index ophthalmic device materials | |
| JP2588955B2 (ja) | ソフトコンタクトレンズ | |
| RU92016340A (ru) | Ингибирующая воспламенение полимерная композиция |