RU97107464A - N-замещенные пиперидинилбициклические производные бензоатов - Google Patents
N-замещенные пиперидинилбициклические производные бензоатовInfo
- Publication number
- RU97107464A RU97107464A RU97107464/04A RU97107464A RU97107464A RU 97107464 A RU97107464 A RU 97107464A RU 97107464/04 A RU97107464/04 A RU 97107464/04A RU 97107464 A RU97107464 A RU 97107464A RU 97107464 A RU97107464 A RU 97107464A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- substituted
- formula
- chloro
- dihydro
- Prior art date
Links
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 20
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 12
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 10
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 10
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 10
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 10
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N Pyridazine Chemical group C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 6
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000004916 (C1-C6) alkylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 4
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Chemical group C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 3
- 125000004738 (C1-C6) alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004739 (C1-C6) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-dioxane Chemical group C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000002012 dioxanes Chemical group 0.000 claims 2
- SNQXJPARXFUULZ-UHFFFAOYSA-N dioxolane Chemical group C1COOC1 SNQXJPARXFUULZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000004862 dioxolanes Chemical group 0.000 claims 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 2
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 2
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 2
- 125000004845 (C1-C6) alkylsulfonylamino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006272 (C3-C7) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- HUTNOYOBQPAKIA-UHFFFAOYSA-N 1H-pyrazin-2-one Chemical group OC1=CN=CC=N1 HUTNOYOBQPAKIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- -1 3-methoxypropyl Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000815 N-oxide group Chemical group 0.000 claims 1
- KKVHCXXCZPEJBB-UHFFFAOYSA-N [1-(4-ethoxy-4-oxobutyl)piperidin-4-yl] 4-amino-5-chloro-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-carboxylate Chemical compound C1CN(CCCC(=O)OCC)CCC1OC(=O)C1=CC(Cl)=C(N)C2=C1OCC2 KKVHCXXCZPEJBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001266 acyl halides Chemical class 0.000 claims 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims 1
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000004600 colonic motility Effects 0.000 claims 1
- 230000003247 decreasing Effects 0.000 claims 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000012458 free base Substances 0.000 claims 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- 230000000968 intestinal Effects 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- 230000003000 nontoxic Effects 0.000 claims 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 claims 1
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000001681 protective Effects 0.000 claims 1
- 150000003216 pyrazines Chemical group 0.000 claims 1
- 0 CC(CN(C)CC1)C1C(C(*=C1CI)=C2OC*CCCC2C1N)=O Chemical compound CC(CN(C)CC1)C1C(C(*=C1CI)=C2OC*CCCC2C1N)=O 0.000 description 1
Claims (11)
1. Соединение, имеющее формулу (I)
его N-оксидные формы, фармацевтически приемлемые соли присоединения кислот и стереохимически изомерные формы,
где R1 представляет галоген или C1-6алкилсульфониламино,
A представляет двухвалентный радикал формулы
-CH2-CH2- - (a),
-CH2-CH2-CH2- - (b),
-CH=CH- - (c),
в радикалах (a), (b) и (c) один и два атома водорода могут быть замещены C1-6алкилом,
R2 представляет водород или C1-6алкилокси,
L является радикалом формулы
Alk-R4 - (d)
-Alk-O-R5 - (e),
-Alk-NR6R7 - (f)
Alk является C1-12алкандиилом,
R4 представляет собой водород, циано, C1-6алкилкарбонил, C1-6алкилоксикарбонил, C3-7циклоалкил, C1-6алкилсульфинил, C1-6алкилсульфонил, фенил или фенил, замещенный галоидом, C1-6алкилом или C1-6алкилокси, тетрагидрофуран, диоксолан, диоксолан, замещенный C1-6алкилом, диоксан, диоксан, замещенный C1-6алкилом, пиридин; пиридин, замещенный галоидом или C1-6алкилом; пиридазин; пиридазин, замещенный одним или двумя заместителями, выбранными из галоида, C1-6алкила, гидрокси, или радикал формулы
или
где R8 представляет водород или C1-6алкил,
R5 представляет водород; C1-6алкил, гидрокси-C1-6алкил, C1-6алкилкарбонил, фенил или фенил, замещенный заместителями вплоть до трех, выбранных из галоида, C1-6алкила, C1-6алкилокси,
R6 представляет водород или C1-6алкил,
R7 представляет собой водород, C1-6алкил, C1-6алкилкарбонил, C1-6алкилоксикарбонил, пиридазин; пиридазин, замещенный одним или двумя заместителями, выбранными из галоида, C1-6алкила, гидрокси, пиразин; пиразин, замещенный одним или двумя заместителями, выбранными из галоида, C1-6алкила, гидрокси.
его N-оксидные формы, фармацевтически приемлемые соли присоединения кислот и стереохимически изомерные формы,
где R1 представляет галоген или C1-6алкилсульфониламино,
A представляет двухвалентный радикал формулы
-CH2-CH2- - (a),
-CH2-CH2-CH2- - (b),
-CH=CH- - (c),
в радикалах (a), (b) и (c) один и два атома водорода могут быть замещены C1-6алкилом,
R2 представляет водород или C1-6алкилокси,
L является радикалом формулы
Alk-R4 - (d)
-Alk-O-R5 - (e),
-Alk-NR6R7 - (f)
Alk является C1-12алкандиилом,
R4 представляет собой водород, циано, C1-6алкилкарбонил, C1-6алкилоксикарбонил, C3-7циклоалкил, C1-6алкилсульфинил, C1-6алкилсульфонил, фенил или фенил, замещенный галоидом, C1-6алкилом или C1-6алкилокси, тетрагидрофуран, диоксолан, диоксолан, замещенный C1-6алкилом, диоксан, диоксан, замещенный C1-6алкилом, пиридин; пиридин, замещенный галоидом или C1-6алкилом; пиридазин; пиридазин, замещенный одним или двумя заместителями, выбранными из галоида, C1-6алкила, гидрокси, или радикал формулы
или
где R8 представляет водород или C1-6алкил,
R5 представляет водород; C1-6алкил, гидрокси-C1-6алкил, C1-6алкилкарбонил, фенил или фенил, замещенный заместителями вплоть до трех, выбранных из галоида, C1-6алкила, C1-6алкилокси,
R6 представляет водород или C1-6алкил,
R7 представляет собой водород, C1-6алкил, C1-6алкилкарбонил, C1-6алкилоксикарбонил, пиридазин; пиридазин, замещенный одним или двумя заместителями, выбранными из галоида, C1-6алкила, гидрокси, пиразин; пиразин, замещенный одним или двумя заместителями, выбранными из галоида, C1-6алкила, гидрокси.
2. Соединение по п. 1, в котором R4 представляет водород, циано, C1-6алкилкарбонил, C1-6алкилсульфинил, C1-6алкилсульфонил, фенил или фенил, замещенный галоидом, C1-6алкилом или C1-6алкилокси, тетрагидрофуран, диоксолан; диоксолан, замещенный C1-6алкилом, диоксан; диоксан, замещенный C1-6алкилом, пиридин; пиридин, замещенный галоидом или C1-6алкилом, пиридазин; пиридазин, замещенный одним или двумя заместителями, выбранными из галоида, C1-6алкила, гидрокси; или радикал формулы
или
где R8 представляет собой водород или C1-6алкил.
или
где R8 представляет собой водород или C1-6алкил.
3. Соединение по п. 1, в котором R1 представляет хлор.
4. Соединение по п. 1, в котором R2 представляет водород или метокси.
5. Соединение по п. 1, которое выбрано из 1-[(тетрагидро-2-фуранил)метил] -4-пиперидинил-4-амино-5-хлор-2,3- дигидро-7-бензофуранкарбоксилата, 1-[(тетрагидро-2-фуранил)метил]-4-пиперидинил-5-амино-6-хлор-3,4- дигидро-2,2-диметил-2H-1-бензопиран-8-карбоксилата; 1-(3-метоксипропил)-4-пиперидинил-5-амино-6-хлор-2,3- дигидро-7-бензофуранкарбоксилата, 1-[3-(2-метил-1,3-диоксолан-2-ил)пропил)-4-пиперидинил-4-амино-5- хлор-2,3-дигидро-7-бензофуранкарбоксилата, 1-[3-(1-метилэтокси)пропил)-4-пиперидинил-4-амино-5- хлор-2,3-дигидро-7-бензофуранкарбоксилата, 1-[2-(2-гидроксиэтокси)этил)-4-пиперидинил-4-амино-5- хлор-2,3-дигидро-7-бензофуранкарбоксилата, 1-[3-(3-хлор-6-оксо-1(6H)-пиридазинил)пропил] -4-пиперидинил-4-амино-5- хлор-2,3-дигидро-7-бензофуранкарбоксилата, 1-(4-оксопентил)-4-пиперидинил-4-амино-5- хлор-2,3-дигидро-7-бензофуранкарбоксилата, этил-4-[[(4-амино-5-хлор-2,3-дигидро-7-бензофуранил)карбонил] -окси] -1-пиперидинбутаноата, и 1-[2-(тетрагидро-2-фуранил)этил-4-пиперидинил-4-амино-5-хлор-2,3- дигидро-7-бензофуранкарбоксилата, его стереохимически изомерной формы и его фармацевтически приемлемой соли присоединения кислоты.
6. Фармацевтическая композиция, включающая терапевтически эффективное количество соединения по п. 1 и фармацевтически приемлемый носитель.
7. Способ получения фармацевтической композиции по п. 6, где соединение по п. 1 тесно смешивают с фармацевтически приемлемым носителем.
8. Соединение по п. 1 для использования в качестве лекарственного средства.
9. Использование соединения по п. 1 для производства лекарственного препарата для лечения кишечных нарушений, включающих пониженную перистальтику ободочной кишки.
10. Промежуточный продукт формулы (VII'-a), в которой R2 представляет C1-6алкилокси, P1 представляет водород или легко удаляемую защитную группу, такую как C1-4алкилкарбонил, C1-4алкилоксикарбонил, фенилметил и аналогичные защитные группы и в которой R2 и гидроксильная группа имеют цис-конфигурацию, или его энантиомер
(VII'-a): R2 представляет собой C1-6алкилокси.
(VII'-a): R2 представляет собой C1-6алкилокси.
11. Способ получения соединения, заявленного в п. 1, по которому
a) пиперидин формулы (II) N-алкилируют промежуточным продуктом формулы III
где L имеет значения, определенные в п. 1, W1 является подходящей уходящей группой и D является радикалом формулы
в которой R1, R2 и A имеют значения, определенные в п. 1;
b) спирт формулы (IV) подвергают реакции с карбоновой кислотой формулы (V) или ее функциональным производным, таким как ацилгалогенид, симметричный или смешанный ангидрид или эфир,
где R1, R2 L и A имеют значения, определенные в п. 1, и необязательно соединения формулы (I) превращают друг в друга реакцией преобразования функциональных групп; и, при желании, соединение формулы (I) превращают в терапевтически активную нетоксичную соль присоединения кислоты, или, наоборот, соль присоединения кислоты превращают в форму свободного основания щелочью; и/или получают стереохимически изомерные формы его.
a) пиперидин формулы (II) N-алкилируют промежуточным продуктом формулы III
где L имеет значения, определенные в п. 1, W1 является подходящей уходящей группой и D является радикалом формулы
в которой R1, R2 и A имеют значения, определенные в п. 1;
b) спирт формулы (IV) подвергают реакции с карбоновой кислотой формулы (V) или ее функциональным производным, таким как ацилгалогенид, симметричный или смешанный ангидрид или эфир,
где R1, R2 L и A имеют значения, определенные в п. 1, и необязательно соединения формулы (I) превращают друг в друга реакцией преобразования функциональных групп; и, при желании, соединение формулы (I) превращают в терапевтически активную нетоксичную соль присоединения кислоты, или, наоборот, соль присоединения кислоты превращают в форму свободного основания щелочью; и/или получают стереохимически изомерные формы его.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP94202792 | 1994-09-27 | ||
| EP94202792.1 | 1994-09-27 | ||
| US45548695A | 1995-05-31 | 1995-05-31 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU97107464A true RU97107464A (ru) | 1999-05-20 |
| RU2154064C2 RU2154064C2 (ru) | 2000-08-10 |
Family
ID=26136613
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU97107464/04A RU2154064C2 (ru) | 1994-09-27 | 1995-09-19 | N-замещенные пиперидинилбензоаты, их n-оксидные формы, фармацевтически приемлемые соли присоединения кислот и стереохимически изомерные формы, способы их получения, фармацевтическая композиция на их основе и промежуточный продукт |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0784620B1 (ru) |
| JP (1) | JP3953097B2 (ru) |
| CN (1) | CN1068880C (ru) |
| AT (1) | ATE187453T1 (ru) |
| AU (1) | AU699152B2 (ru) |
| BR (1) | BR9509036A (ru) |
| CA (1) | CA2200578C (ru) |
| CZ (1) | CZ289031B6 (ru) |
| DE (1) | DE69513846T2 (ru) |
| DK (1) | DK0784620T3 (ru) |
| ES (1) | ES2141383T3 (ru) |
| FI (1) | FI119640B (ru) |
| GR (1) | GR3032646T3 (ru) |
| HU (1) | HU218698B (ru) |
| IL (1) | IL115413A (ru) |
| MY (1) | MY113202A (ru) |
| NO (1) | NO313238B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ293605A (ru) |
| PL (1) | PL182502B1 (ru) |
| PT (1) | PT784620E (ru) |
| RU (1) | RU2154064C2 (ru) |
| WO (1) | WO1996010027A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA958081B (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8071624B2 (en) | 2004-06-24 | 2011-12-06 | Incyte Corporation | N-substituted piperidines and their use as pharmaceuticals |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1077973A2 (en) * | 1998-05-14 | 2001-02-28 | Egis Gyogyszergyar Rt. | Benzofuran derivatives, pharmaceutical composition containing the same, and a process for the preparation of the active ingredient |
| ATE295845T1 (de) * | 2002-01-16 | 2005-06-15 | Janssen Pharmaceutica Nv | Prucaloprid-n-oxid |
| US7834010B2 (en) | 2003-12-23 | 2010-11-16 | Serodus As | Modulators of peripheral 5-HT receptors |
| KR20150041174A (ko) | 2005-11-08 | 2015-04-15 | 버텍스 파마슈티칼스 인코포레이티드 | Ａｔｐ 결합 카세트 수송체의 헤테로사이클릭 조정제 |
| AU2008251504B2 (en) | 2007-05-09 | 2013-07-18 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Modulators of CFTR |
| EP3170818B1 (en) | 2007-12-07 | 2020-02-19 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Solid forms of 3-(6-(1-(2,2-difluorobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl) cyclopropanecarboxamido)-3-methylpyridin-2-yl) benzoic acid |
| DK2639224T3 (en) | 2007-12-07 | 2016-10-17 | Vertex Pharma | A process for the preparation of cycloalkylcarboxiamido-pyridinbenzoesyrer |
| WO2009108657A2 (en) | 2008-02-28 | 2009-09-03 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Heteroaryl derivatives as cftr modulators |
| CN105037334A (zh) * | 2010-04-07 | 2015-11-11 | 弗特克斯药品有限公司 | 3-(6-(1-(2,2-二氟苯并[d][1,3]二氧杂环戊烯-5-基)环丙烷甲酰胺基)-3-甲基吡啶-2-基)苯甲酸的固体形式 |
| HUE056525T2 (hu) | 2010-04-07 | 2022-02-28 | Vertex Pharma | 3-(6-(1-(2,2-Difluorbenzo[d][1,3]dioxol-5-il)ciklopropánkarboxamido)-3-metilpiridin-2-il)benzoesav gyógyszerészeti készítményei és azok adagolása |
| US10231932B2 (en) | 2013-11-12 | 2019-03-19 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Process of preparing pharmaceutical compositions for the treatment of CFTR mediated diseases |
| DK3221692T3 (da) | 2014-11-18 | 2021-08-23 | Vertex Pharma | Fremgangsmåde til udførsel af tests med høj kapacitet ved hjælp af højtryksvæskekromatografi |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA1317940C (en) * | 1987-09-25 | 1993-05-18 | Georges H. P. Van Daele | Substituted n-(1-alkyl-3-hydroxy-4-piperidinyl)benzamides |
| DE3810552A1 (de) * | 1988-03-29 | 1989-10-19 | Sandoz Ag | Ester und amide von indol-, benzo(b)thiopen-, benzo(b)furancarbonsaeuren oder 4-amino-2-methoxy-benzolsaeuren mit n-heterocyclischen oder n-heterobicyclischen alkoholen oder aminen, verfahren zu deren herstellung sie enthaltende pharmazeutische zusammensetzungen sowie applikator zur verabreichung derselben |
| US5374637A (en) * | 1989-03-22 | 1994-12-20 | Janssen Pharmaceutica N.V. | N-(3-hydroxy-4-piperidinyl)(dihydrobenzofuran, dihydro-2H-benzopyran or dihydrobenzodioxin)carboxamide derivatives |
| GB9005014D0 (en) * | 1990-03-06 | 1990-05-02 | Janssen Pharmaceutica Nv | N.(4.piperidinyl)(dihydrobenzofuran or dihydro.2h.benzopyran)carboxamide derivatives |
| NZ243993A (en) * | 1991-08-20 | 1994-10-26 | Smithkline Beecham Plc | Pharmaceutical compositions having 5-ht4 receptor antagonist activity and selected compounds having such activity |
| MX9306311A (es) * | 1992-10-13 | 1994-04-29 | Smithkline Beecham Plc | Compuestos antagonistas del receptor de 5-ht4, procedimiento para su preparacion y composiciones farmaceuticas que los contienen |
-
1995
- 1995-09-19 BR BR9509036A patent/BR9509036A/pt not_active IP Right Cessation
- 1995-09-19 CZ CZ1997918A patent/CZ289031B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1995-09-19 PT PT95933400T patent/PT784620E/pt unknown
- 1995-09-19 DK DK95933400T patent/DK0784620T3/da active
- 1995-09-19 AU AU36081/95A patent/AU699152B2/en not_active Ceased
- 1995-09-19 DE DE69513846T patent/DE69513846T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-09-19 PL PL95319997A patent/PL182502B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1995-09-19 RU RU97107464/04A patent/RU2154064C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1995-09-19 ES ES95933400T patent/ES2141383T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-09-19 AT AT95933400T patent/ATE187453T1/de not_active IP Right Cessation
- 1995-09-19 CN CN95195300A patent/CN1068880C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1995-09-19 WO PCT/EP1995/003691 patent/WO1996010027A1/en active IP Right Grant
- 1995-09-19 EP EP95933400A patent/EP0784620B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-09-19 NZ NZ293605A patent/NZ293605A/en not_active IP Right Cessation
- 1995-09-19 JP JP51133896A patent/JP3953097B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1995-09-19 HU HU9701944A patent/HU218698B/hu not_active IP Right Cessation
- 1995-09-19 CA CA002200578A patent/CA2200578C/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-09-22 IL IL11541395A patent/IL115413A/xx not_active IP Right Cessation
- 1995-09-26 MY MYPI95002870A patent/MY113202A/en unknown
- 1995-09-26 ZA ZA958081A patent/ZA958081B/xx unknown
-
1997
- 1997-03-24 NO NO19971376A patent/NO313238B1/no not_active IP Right Cessation
- 1997-03-26 FI FI971274A patent/FI119640B/fi active
-
2000
- 2000-02-11 GR GR20000400344T patent/GR3032646T3/el not_active IP Right Cessation
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8071624B2 (en) | 2004-06-24 | 2011-12-06 | Incyte Corporation | N-substituted piperidines and their use as pharmaceuticals |
| US8288417B2 (en) | 2004-06-24 | 2012-10-16 | Incyte Corporation | N-substituted piperidines and their use as pharmaceuticals |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU97107464A (ru) | N-замещенные пиперидинилбициклические производные бензоатов | |
| JP6367366B2 (ja) | ４−アミノ−イミダゾキノリン化合物 | |
| RU2495873C2 (ru) | Новое урациловое соединение или его соль, обладающие ингибирующей активностью относительно дезоксиуридинтрифосфатазы человека | |
| KR100389192B1 (ko) | 축합 피리다진 유도체, 그것의 제조 방법 및 용도 | |
| RU2005114489A (ru) | N-акрил-4-метиленамино-3-гидрокси-2-пиридоны в качестве противомикробных препаратов | |
| RU2000129161A (ru) | Производное 1-[(1-замещенного-4-пиперидинил)метил]-4-пиперидина, способ его получения, фармацевтическая композиция, содержащая указанное соединение, и промежуточный продукт | |
| BG60560B1 (bg) | Заместени n-(1-алкил-3-хидрокси-4-пиперидинил)бензамиди | |
| JPS6388179A (ja) | トランス−６−〔２−（ｎ−ヘテロアリ−ル−３，５−ジ置換ピラゾ−ル−４−イル）エチル〕−またはエテニル〕テトラヒドロ−４−ヒドロキシピラン−２−オン | |
| KR960022553A (ko) | 신규한 에리스로마이신 유도체, 그의 제조 방법 및 의약으로서의 용도 | |
| NO962855D0 (no) | Nye piperidin-derivater med PAF-antagonist-aktivitet | |
| ES8207150A1 (es) | Un procedimiento para la pre-paracion de imidazolilfenilami-dinas. | |
| KR100238562B1 (ko) | 피페리딘 유도체 화합물 | |
| JPS5716845A (en) | Novel aminopropiophenone derivative, manufacture,bactericidal composition and pasteurization | |
| EP0293132A1 (en) | Antihypercholesterolemic beta-lactones | |
| EP0285219B1 (en) | Method of improving sleep | |
| HUT72740A (en) | Dimethylbenzofurans and dimethylbenzopyrans and they use for preparing pharmaceutical compositions having 5-ht3 antagonistic activity | |
| WO1992022527A2 (en) | 3-substituted pyrrolidine derivatives as calcium channel antagonists | |
| PL182502B1 (pl) | Nowe związki, pochodne bicyklicznego benzoesanu N-podstawionego piperydynylu, środek farmaceutyczny i sposób wytwarzania pochodnych bicyklicznego benzoesanu N-podstawionego piperydynylu | |
| KR101160858B1 (ko) | 소양 치료약으로서 유용한 4-(2-푸로일)아미노피페리딘류 | |
| US4806544A (en) | Asymmetrical ester derivatives of 1,4-dihydrophyridine-3,5-dicarboxylic acid | |
| JP3776203B2 (ja) | Ｉｃａｍ−１産生阻害剤 | |
| CA2384018A1 (en) | Muscarinic antagonists | |
| KR940011412A (ko) | α,ω-디아릴알칸 유도체, 그의 제조방법, 및 순환계 질환 및 정신병의 치료 및 예방용 용도. | |
| RU2342363C2 (ru) | Бензоилпиперидиновые соединения | |
| EP0422895A1 (en) | Chemical compounds |