RU2342363C2 - Бензоилпиперидиновые соединения - Google Patents
Бензоилпиперидиновые соединения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2342363C2 RU2342363C2 RU2005108569/04A RU2005108569A RU2342363C2 RU 2342363 C2 RU2342363 C2 RU 2342363C2 RU 2005108569/04 A RU2005108569/04 A RU 2005108569/04A RU 2005108569 A RU2005108569 A RU 2005108569A RU 2342363 C2 RU2342363 C2 RU 2342363C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- carbon atoms
- group
- straight
- phenyl
- hydrogen
- Prior art date
Links
- 0 C*C*C(*)CN(CC1)CCC1C(C1=CC=CC(C)C=C1)=O Chemical compound C*C*C(*)CN(CC1)CCC1C(C1=CC=CC(C)C=C1)=O 0.000 description 2
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
- A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
- A61K31/4436—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a heterocyclic ring having sulfur as a ring hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
- A61K31/472—Non-condensed isoquinolines, e.g. papaverine
- A61K31/4725—Non-condensed isoquinolines, e.g. papaverine containing further heterocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B55/00—Racemisation; Complete or partial inversion
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D211/08—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms
- C07D211/18—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D211/30—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms with hydrocarbon radicals, substituted by doubly bound oxygen or sulfur atoms or by two oxygen or sulfur atoms singly bound to the same carbon atom
- C07D211/32—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms with hydrocarbon radicals, substituted by doubly bound oxygen or sulfur atoms or by two oxygen or sulfur atoms singly bound to the same carbon atom by oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/07—Optical isomers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Neurology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
Abstract
Настоящее изобретение относится к рацемическим или энантиомерно обогащенным производным бензоилпиперидина, представленным общей структурной формулой (I), в которой n равно 0; и А выбирают из группы, состоящей из фенила, который может быть замещен одним или более одинаковыми или разными заместителями, выбранными из группы, состоящей из водорода, галогена, нормального или разветвленного алкила с числом атомов углерода от 1 до 4, нормального или разветвленного алкоксила с числом атомов углерода от 1 до 3, нитро, циано, трифторметила, трифторметоксила, метансульфонила и фенила; тиенила; нафтила; пиридила; и хинолила; или n является целым числом от 1 до 2; и А выбирают из группы, состоящей из фенила или феноксила, которые могут быть замещены одним или более одинаковыми или разными заместителями, выбранными из группы, состоящей из водорода, галогена, нормального или разветвленного алкила с числом атомов углерода от 1 до 4, нормального или разветвленного алкоксила с числом атомов углерода от 1 до 3, нитро, циано, трифторметила, трифторметоксила, метансульфонила и фенила; тиенила; нафтила; пиридила; и хинолила; Х выбирают из группы, состоящей из O-карбамоила, имидазола, триазола, тетразола и карбоната; и Y выбирают из группы, состоящей из водорода, галогена, нормального или разветвленного алкила с числом атомов углерода от 1 до 4 и нормального или разветвленного алкоксила с числом атомов углерода от 1 до 3; и его фармацевтически приемлемым солям. Заявленные соединения предназначены для получения фармацевтических композиций для лечения заболеваний центральной нервной системы, например психоза и когнитивного заболевания. 15 н. и 14 з.п. ф-лы, 1 табл.
Description
Claims (29)
1. Рацемическое или энантиомерно обогащенное производное бензоилпиперидина, представленное структурной формулой (I):
в которой n равно 0; и
А выбирают из группы, состоящей из фенила, который может быть замещен одним или более одинаковыми или разными заместителями, выбранными из группы, состоящей из водорода, галогена, нормального или разветвленного алкила с числом атомов углерода от 1 до 4, нормального или разветвленного алкоксила с числом атомов углерода от 1 до 3, нитро, циано, трифторметила, трифторметоксила, метансульфонила и фенила; тиенила; нафтила; пиридила; и хинолила;
или
n является целым числом от 1 до 2; и
А выбирают из группы, состоящей из фенила или феноксила, которые могут быть замещены одним или более одинаковыми или разными заместителями, выбранными из группы, состоящей из водорода, галогена, нормального или разветвленного алкила с числом атомов углерода от 1 до 4, нормального или разветвленного алкоксила с числом атомов углерода от 1 до 3, нитро, циано, трифторметила, трифторметоксила, метансульфонила и фенила; тиенила; нафтила; пиридила; и хинолила;
Х выбирают из группы, состоящей из O-карбамоила, имидазола, триазола, тетразола и карбоната; и
Y выбирают из группы, состоящей из водорода, галогена, нормального или разветвленного алкила с числом атомов углерода от 1 до 4 и нормального или разветвленного алкоксила с числом атомов углерода от 1 до 3;
и его фармацевтически приемлемые соли.
2. Рацемическое или энантиомерно обогащенное производное O-карбамоилбензоилпиперидина, представленное структурной формулой (V):
в которой n равно 0; и
А выбирают из группы, состоящей из фенила, который может быть замещен одним или более одинаковыми или разными заместителями, выбранными из группы, состоящей из водорода, галогена, нормального или разветвленного алкила с числом атомов углерода от 1 до 4, нормального или разветвленного алкоксила с числом атомов углерода от 1 до 3, нитро и трифторметила; и нафтила;
или
n является целым числом от 1 до 2; и
А выбирают из группы, состоящей из фенила или феноксила, которые могут быть замещены одним или более одинаковыми или разными заместителями, выбранными из группы, состоящей из водорода, галогена, нормального или разветвленного алкила с числом атомов углерода от 1 до 4, нормального или разветвленного алкоксила с числом атомов углерода от 1 до 3, нитро и трифторметила; и нафтила;
Y выбирают из группы, состоящей из водорода, галогена, нормального или разветвленного алкила с числом атомов углерода от 1 до 4 и нормального или разветвленного алкоксила с числом атомов углерода от 1 до 3 и R1 и R2 могут быть одинаковыми или разными и их независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, метоксила, бензила и 5- или 7-членных алифатических циклических соединений;
и его фармацевтически приемлемые соли.
3. Соединение по п.2, представляющее собой 2-[4-(4-фторбензоил)пиперидин-1-ил]фенилэтилкарбамат.
4. Соединение по п.2, представляющее собой (S)-2-[4-(4-фторбензоил)пиперидин-1-ил]-1-фенилэтилкарбамат.
5. Соединение по п.2, представляющее собой (R)-2-[4-(4-фторбензоил)пиперидин-1-ил]-1-фенилэтилкарбамат.
6. Соединение по п.2, представляющее собой 1-(3-хлорфенил)-2-[4-(4-фторбензоил)пиперидин-1-ил]-этилкарбамат.
7. Соединение по п.2, представляющее собой 1-(3,4-дихлорфенил)-2-[4-(4-фторбензоил)пиперидин-1-ил]-этилкарбамат.
8. Соединение по п.2, представляющее собой этиловый эфир 2-[4-(4-фторбензоил)пиперидин-1-ил]-1-фенилэтиловый эфир бензилкарбаминовой кислоты.
9. Соединение по п.2, представляющее собой 2-[4-(4-фторбензоил)пиперидин-1-ил]-1-(3-нитрофенил)этилкарбамат.
10. Соединение по п.2, представляющее собой 2-[4-(4-фторбензоил)пиперидин-1-ил]-1-(4-три-фторметилфенил)этилкарбамат.
11. Соединение по п.2, представляющее собой 1-[4-(4-фторбензоил) пиперидин-1-илметил]-2-феноксиэтилкарбамат.
12. Соединение по п.2, представляющее собой 1-[4-(4-фторбензоил)-пиперидин-1-илметил]-2-феноксиэтиловый эфир азепан-1-карбоновой кислоты.
13. Рацемическое или энантиомерно обогащенное производное алкоксибензоилпиперидина, представленное структурной формулой (VIII):
в которой n равно 0; и
А выбирают из группы, состоящей из фенила, который может быть замещен одним или более одинаковыми или разными заместителями, выбранными из группы, состоящей из водорода, галогена, нормального или разветвленного алкила с числом атомов углерода от 1 до 4, нормального или разветвленного алкоксила с числом атомов углерода от 1 до 3, нитро, циано, трифторметила, трифторметоксила, метансульфонила и фенила; тиенила; нафтила; пиридила; и хинолила;
или
n является целым числом от 1 до 2; и
А выбирают из группы, состоящей из фенила или феноксила, которые могут быть замещены одним или более одинаковыми или разными заместителями, выбранными из группы, состоящей из водорода, галогена, нормального или разветвленного алкила с числом атомов углерода от 1 до 4, нормального или разветвленного алкоксила с числом атомов углерода от 1 до 3, нитро, циано, трифторметила, трифторметоксила, метансульфонила и фенила; тиенила; нафтила; пиридила; и хинолила;
Y выбирают из группы, состоящей из водорода, галогена, нормального или разветвленного алкила с числом атомов углерода от 1 до 4, нормального или разветвленного алкоксила с числом атомов углерода от 1 до 3; и
R3 выбирают из группы, состоящей из алифатического циклического соединения с числом атомов углерода от 5 до 7 и бензила;
и его фармацевтически приемлемые соли.
14. Рацемическое или энантиомерно обогащенное производное азолбензоилпиперидина, представленное структурной формулой (XIV):
в которой n равно целому числу от 0 до 2;
А выбирают из группы, состоящей из фенила, который может быть замещен одним или более одинаковыми или разными заместителями, выбранными из группы, состоящей из водорода, галогена, нормального или разветвленного алкила с числом атомов углерода от 1 до 4, нормального или разветвленного алкоксила с числом атомов углерода от 1 до 3, нитро и трифторметила, и нафтила;
Y выбирают из группы, состоящей из водорода, галогена, нормального или разветвленного алкила с числом атомов углерода от 1 до 4 и нормального или разветвленного алкоксила с числом атомов углерода от 1 до 3; и Х представляет собой остаток имидазола, триазола или тетразола следующих формул (XII):
и его фармацевтически приемлемые соли.
15. Соединение по п.14, представляющее собой (4-фторфенил){1-[2-(4-изопропилфенил)-2-[1,2,4]триазол-1-илэтил]пиперидин-4-ил}метанон.
16. Соединение по п.14, представляющее собой {1-[2-(3,4-диметилфенил)-2-[1,2,4]триазол-1-илэтил]пиперидин-4-ил}(4-фторфенил)метанон.
17. Рацемическое или энантиомерно обогащенное производное бензоилпиперидинкарбоната, представленное структурной формулой (XVI):
в которой n равно 0; и
А выбирают из группы, состоящей из фенила, который может быть замещен одним или более одинаковыми или разными заместителями, выбранными из группы, состоящей из водорода, галогена, нормального или разветвленного алкила с числом атомов углерода от 1 до 4, нормального или разветвленного алкоксила с числом атомов углерода от 1 до 3, нитро, циано и трифторметила;
или
n равно целому числу от 1 до 2; и
А выбирают из группы, состоящей из фенила или феноксила, которые могут быть замещены одним или более одинаковыми или разными заместителями, выбранными из группы, состоящей из водорода, галогена, нормального или разветвленного алкила с числом атомов углерода от 1 до 4, нормального или разветвленного алкоксила с числом атомов углерода от 1 до 3, нитро, циано, трифторметила,
Y выбирают из группы, состоящей из водорода, галогена, нормального или разветвленного алкила с числом атомов углерода от 1 до 4 и нормального или разветвленного алкоксила с числом атомов углерода от 1 до 3; и
R4 выбирают из группы, состоящей из нормального или разветвленного алкила с числом атомов углерода от 1 до 4, фенила и бензила;
и его фармацевтически приемлемые соли.
18. Соединение по п.17, представляющее собой этил-1-(4-этилфенил)-2-[4-(4-фторбензоил)-пиперидин-1-ил]-этиловый эфир метилугольной кислоты.
19. Соединение по п.17, представляющее собой изопропил-1-(3-хлорфенил)-2-[4-(4-фторбензоил)пиперидин-1-ил]изопропиловый эфир изопропилугольной кислоты.
20. Фармацевтическая композиция, обладающая антипсихотической активностью, содержащая эффективное количество рацемического или энантиомерно обогащенного соединения формулы (I) по п.1 и фармацевтически приемлемый носитель.
21. Фармацевтическая композиция, обладающая антипсихотической активностью, содержащая эффективное количество рацемического или энантиомерно обогащенного соединения формулы (V) по п.2.
22. Фармацевтическая композиция, обладающая антипсихотической активностью, содержащая эффективное количество рацемического или энантиомерно обогащенного соединения формулы (VIII) по п.13.
23. Фармацевтическая композиция, обладающая антипсихотической активностью, содержащая эффективное количество рацемического или энантиомерно обогащенного соединения формулы (XIV) по п.14.
24. Фармацевтическая композиция, обладающая антипсихотической активностью, содержащая эффективное количество рацемического или энантиомерно обогащенного соединения формулы (XVI) по п.17.
25. Применение соединения формулы (I) по п.1 для приготовления фармацевтической композиции, обладающей антипсихотической активностью.
26. Применение соединения формулы (V) по п.2 для приготовления фармацевтической композиции, обладающей антипсихотической активностью.
27. Применение соединения формулы (VIII) по п.13 для приготовления фармацевтической композиции, обладающей антипсихотической активностью.
28. Применение соединения формулы (XIV) по п.14 для приготовления фармацевтической композиции, обладающей антипсихотической активностью.
29. Применение соединения формулы (XVI) по п.17 для приготовления фармацевтической композиции, обладающей антипсихотической активностью.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US10/228,869 | 2002-08-26 | ||
US10/228,869 US6770659B2 (en) | 2002-08-26 | 2002-08-26 | Benzoyl piperidine compounds |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2005108569A RU2005108569A (ru) | 2005-08-27 |
RU2342363C2 true RU2342363C2 (ru) | 2008-12-27 |
Family
ID=31946347
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2005108569/04A RU2342363C2 (ru) | 2002-08-26 | 2003-08-19 | Бензоилпиперидиновые соединения |
Country Status (15)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6770659B2 (ru) |
EP (1) | EP1546100B1 (ru) |
JP (1) | JP4674686B2 (ru) |
KR (1) | KR100614301B1 (ru) |
CN (1) | CN100338037C (ru) |
AT (1) | ATE506348T1 (ru) |
AU (1) | AU2003251206B2 (ru) |
BR (1) | BR0313922A (ru) |
CA (1) | CA2496678C (ru) |
DE (1) | DE60336830D1 (ru) |
ES (1) | ES2364749T3 (ru) |
MX (1) | MXPA05002366A (ru) |
RU (1) | RU2342363C2 (ru) |
TW (1) | TWI334413B (ru) |
WO (1) | WO2004018423A1 (ru) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7598279B2 (en) * | 2005-04-22 | 2009-10-06 | Sk Holdings Co., Ltd. | Neurotherapeutic azole compounds |
US8815852B2 (en) * | 2007-05-14 | 2014-08-26 | Sk Biopharmaceuticals Co., Ltd. | Carbamoyloxy arylalkan arylpiperazine analgesics |
BR112012005119A2 (pt) | 2009-09-07 | 2016-11-22 | Vifor Int Ag | novos antagonistas de hepcidina etanodiaminas |
EA201390876A1 (ru) * | 2010-12-13 | 2013-12-30 | Вайамет Фармасьютикалс, Инк. | Соединения, ингибирующие металлоферменты |
Family Cites Families (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3576810A (en) * | 1968-06-20 | 1971-04-27 | Robins Co Inc A H | 1-substituted-3-(-4)-aroylpiperidines |
US4415581A (en) * | 1982-04-09 | 1983-11-15 | Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Inc. | 1-[3-6-Fluoro-1,2-benzisoxazol-3-yl)propyl]-4-hydroxy-4-phenylpiperidines to treat psychoses |
ZA841728B (en) * | 1983-03-09 | 1984-11-28 | Ciba Geigy Ag | Novel carboxamides |
DK159420C (da) * | 1983-03-09 | 1991-03-11 | Ciba Geigy Ag | N-(piperidinyl-alkyl)-carboxamider og salte deraf, farmaceutiske praeparater indeholdende disse forbindelser samt anvendelsen af forbindelserne til fremstilling af antipsykotiske farmaceutiske praeparater |
FR2581993B1 (fr) * | 1985-05-14 | 1988-03-18 | Synthelabo | Derives de (benzoyl-4 piperidino)-2 phenyl-1 alcanols, leur preparation et leur application en therapeutique |
EP0222702A3 (de) * | 1985-11-06 | 1988-01-07 | Ciba-Geigy Ag | Basische Carbonylverbindungen |
AU593194B2 (en) * | 1986-09-26 | 1990-02-01 | Sumitomo Pharmaceuticals Company, Limited | Imide derivatives ,and their production and use |
KR910006138B1 (ko) * | 1986-09-30 | 1991-08-16 | 에자이 가부시끼가이샤 | 환상아민 유도체 |
US4812456A (en) | 1987-05-13 | 1989-03-14 | Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Inc. | 1-(N-(2-alkylthio-10H-phenothiazin-10-yl)alkyl)-4-benzoylpiperidines and pharmaceutical use |
JPH03130263A (ja) * | 1989-07-19 | 1991-06-04 | Eisai Co Ltd | 光学活性ナフチルエタノール誘導体 |
US5114936A (en) | 1990-08-23 | 1992-05-19 | Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Incorporated | 6,7-dihydro-3-phenyl-1,2-benzisoxazol-4(5h)-ones and -ols, compositions and pharmaceutical use |
DE4410822A1 (de) * | 1994-03-24 | 1995-09-28 | Schering Ag | Neue Piperidin-Derivate |
IL118768A (en) * | 1995-07-12 | 2000-10-31 | Akzo Nobel Nv | Diphenylmethane piperidine derivatives pharmaceutical compositions containing them and a method for their preparation |
WO1999019324A2 (en) * | 1997-10-07 | 1999-04-22 | Akzo Nobel N.V. | Antipsychotic substituted piperidine derivatives |
US6363604B1 (en) * | 1999-05-21 | 2002-04-02 | Autonetworks Technologies, Ltd. | Method and apparatus for cutting braided sheath of shielding wire |
-
2002
- 2002-08-26 US US10/228,869 patent/US6770659B2/en not_active Expired - Lifetime
-
2003
- 2003-08-19 KR KR1020057003017A patent/KR100614301B1/ko active IP Right Grant
- 2003-08-19 CA CA2496678A patent/CA2496678C/en not_active Expired - Fee Related
- 2003-08-19 CN CNB038204177A patent/CN100338037C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2003-08-19 RU RU2005108569/04A patent/RU2342363C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2003-08-19 WO PCT/KR2003/001665 patent/WO2004018423A1/en active Application Filing
- 2003-08-19 AU AU2003251206A patent/AU2003251206B2/en not_active Ceased
- 2003-08-19 BR BR0313922-0A patent/BR0313922A/pt not_active IP Right Cessation
- 2003-08-19 ES ES03792860T patent/ES2364749T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2003-08-19 EP EP03792860A patent/EP1546100B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2003-08-19 AT AT03792860T patent/ATE506348T1/de not_active IP Right Cessation
- 2003-08-19 JP JP2004530642A patent/JP4674686B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2003-08-19 MX MXPA05002366A patent/MXPA05002366A/es active IP Right Grant
- 2003-08-19 DE DE60336830T patent/DE60336830D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2003-08-25 TW TW092123268A patent/TWI334413B/zh not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR20050038027A (ko) | 2005-04-25 |
JP2006502146A (ja) | 2006-01-19 |
KR100614301B1 (ko) | 2006-08-22 |
MXPA05002366A (es) | 2005-05-23 |
JP4674686B2 (ja) | 2011-04-20 |
AU2003251206A1 (en) | 2004-03-11 |
EP1546100A4 (en) | 2007-10-31 |
AU2003251206B2 (en) | 2009-05-28 |
CA2496678C (en) | 2011-06-14 |
US6770659B2 (en) | 2004-08-03 |
DE60336830D1 (de) | 2011-06-01 |
EP1546100A1 (en) | 2005-06-29 |
US20040044033A1 (en) | 2004-03-04 |
EP1546100B1 (en) | 2011-04-20 |
CA2496678A1 (en) | 2004-03-04 |
CN100338037C (zh) | 2007-09-19 |
RU2005108569A (ru) | 2005-08-27 |
BR0313922A (pt) | 2005-07-19 |
TWI334413B (en) | 2010-12-11 |
ES2364749T3 (es) | 2011-09-13 |
WO2004018423A1 (en) | 2004-03-04 |
TW200404781A (en) | 2004-04-01 |
CN1678582A (zh) | 2005-10-05 |
ATE506348T1 (de) | 2011-05-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2373209C2 (ru) | Пирролотриазиновые соединения как ингибиторы киназ | |
RU2436776C2 (ru) | ДИАРИЛАМИН-СОДЕРЖАЩИЕ СОЕДИНЕНИЯ, КОМПОЗИЦИИ И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ МОДУЛЯТОРОВ РЕЦЕПТОРОВ с-КIT | |
RU2437882C2 (ru) | Производные имидазолидинона | |
DE60110066D1 (de) | Piperidine zur verwendung als orexin rezeptor antagonisten | |
RU2436785C2 (ru) | Гетеробициклические карбоксамиды в качестве ингибиторов киназ | |
PE20020707A1 (es) | Compuestos tripeptidicos como inhibidores de la proteasa ns3 del virus de hepatitis c | |
PE20060076A1 (es) | Antagonistas del receptor de acetilcolina muscarinico | |
AR036115A1 (es) | Compuesto de n-aroilaminas, composiciones farmaceuticas formuladas con dichos compuestos; uso de los compuestos mencionados en la preparacion de composiciones farmaceuticas para tratar,prevenir enfermedades o trastornos donde se requiere la aplicacion de antagonistas de receptores de la orexina huma | |
RU2000129161A (ru) | Производное 1-[(1-замещенного-4-пиперидинил)метил]-4-пиперидина, способ его получения, фармацевтическая композиция, содержащая указанное соединение, и промежуточный продукт | |
YU8703A (sh) | Derivati 4-fenil-piridina kao antagonisti receptora neurokinina-1 | |
RU2007143073A (ru) | Азольные соединения с нейтротерапевтической активностью | |
JP2007517846A5 (ru) | ||
PE20021089A1 (es) | Compuestos de triazol como inhibidores de las citoquinas | |
PE20060854A1 (es) | Derivados de piperidina como antagonistas del receptor cc quimioquina ccr1 | |
CZ278060B6 (en) | N-(4-piperidinyl)-n-phenyl amides and carbamates | |
NO331165B1 (no) | Derivater av dioksan-2-alkylkarbamater, fremgangsmate for fremstilling derav og anvendelse av de samme for fremstilling av medikamenter | |
CA2004670A1 (en) | Anxiolytically active piperazine derivatives | |
RU2007147591A (ru) | 3, 4-замещенные пиперидины в качестве ингибиторов ренина | |
RU2001116117A (ru) | Новые пиперазиновые и пиперидиновые соединения | |
PE20070355A1 (es) | Antagonistas de cgrp seleccionados y procedimientos para su preparacion | |
JP2011510072A5 (ru) | ||
KR920019746A (ko) | 신규한 시클로헥실벤즈아미드 유도체, 그의 제조방법 및 약제로서의 용도 | |
AR045791A1 (es) | Derivados de triazol sustituidos como antagonistas de oxitocina | |
RU2342363C2 (ru) | Бензоилпиперидиновые соединения | |
RU2008101776A (ru) | Соединения для ингибирования обратного захвата 5-гидрокситриптамина и норэпинефрина или для лечения депрессивных состояний, способы их получения и применения |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
TK4A | Correction to the publication in the bulletin (patent) |
Free format text: AMENDMENT TO CHAPTER -FG4A- IN JOURNAL: 36-2008 FOR TAG: (73) |
|
PC41 | Official registration of the transfer of exclusive right |
Effective date: 20120425 |
|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20120820 |