RU97100747A - Ингибиторы ферментов - Google Patents
Ингибиторы ферментовInfo
- Publication number
- RU97100747A RU97100747A RU97100747/04A RU97100747A RU97100747A RU 97100747 A RU97100747 A RU 97100747A RU 97100747/04 A RU97100747/04 A RU 97100747/04A RU 97100747 A RU97100747 A RU 97100747A RU 97100747 A RU97100747 A RU 97100747A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- hydrogen
- formula
- group
- compound
- Prior art date
Links
- 239000002532 enzyme inhibitor Substances 0.000 title 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 28
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 23
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 23
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 18
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 14
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims 10
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 10
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 10
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 10
- 239000000651 prodrug Substances 0.000 claims 9
- 229940002612 prodrugs Drugs 0.000 claims 9
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 8
- -1 1-iminoethylamino Chemical group 0.000 claims 7
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 3
- ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-N L-arginine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCCN=C(N)N ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-N 0.000 claims 2
- 102000008299 Nitric Oxide Synthase Human genes 0.000 claims 2
- 108010021487 Nitric Oxide Synthase Proteins 0.000 claims 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 2
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims 2
- MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N nitric oxide Chemical compound O=[N] MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000004475 Arginine Substances 0.000 claims 1
- SESFRYSPDFLNCH-UHFFFAOYSA-N Benzyl benzoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 SESFRYSPDFLNCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 235000014852 L-arginine Nutrition 0.000 claims 1
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 claims 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 235000009697 arginine Nutrition 0.000 claims 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims 1
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 claims 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 230000002349 favourable Effects 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 claims 1
- 230000001590 oxidative Effects 0.000 claims 1
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 claims 1
- 230000001225 therapeutic Effects 0.000 claims 1
Claims (13)
1.Соединение формулы (I)
где
R1 является C1-6алкильной группой с нормальной или разветвленной цепью, C2-6алкенильной группой, C2-6алкинильной группой, C3-6циклоалкильной группой или C3-6циклоалкилC1-6алкильной группой, каждая из которых возможно замещена одной - тремя группами, независимо выбранными из: галогена; -CN; -NO2; группы -COR2, в которой R2 является водородом, C1-6алкилом, -OR3, где R3 является водородом или C1-6алкилом, либо NR4R5, где R4 и R5 независимо выбраны из водорода или C1-6алкила; группы -S(O)mR6, в которой m равно 0, 1 или 2, R6 является водородом, C1-6алкилом, гидроксилом или NR7R8, где R7 и R8 являются независимо водородом или C1-6алкилом; группы PO(OR9)2, в которой R9 является водородом или C1-6алкилом; группы NR10R11, в которой R10 и R11 независимо выбраны из водорода, C1-6алкила, -COR12, где R12 является водородом или C1-6алкилом, либо -S(O)m'R13, где m' равно 0, 1 или 2, а R13 является водородом или C1-6алкилом; либо группы -OR14, где R14 является водородом, C1-6алкилом, возможно замещенным одним - тремя атомами галогена, C6-10арилом или -COR15, где R15 является водородом или C1-6алкилом;
p равно 2 или 3, q равно 1 или 2, а n равно 0 или 1, и все его соли, эфиры, амиды и физиологически приемлемые пролекарства.
где
R1 является C1-6алкильной группой с нормальной или разветвленной цепью, C2-6алкенильной группой, C2-6алкинильной группой, C3-6циклоалкильной группой или C3-6циклоалкилC1-6алкильной группой, каждая из которых возможно замещена одной - тремя группами, независимо выбранными из: галогена; -CN; -NO2; группы -COR2, в которой R2 является водородом, C1-6алкилом, -OR3, где R3 является водородом или C1-6алкилом, либо NR4R5, где R4 и R5 независимо выбраны из водорода или C1-6алкила; группы -S(O)mR6, в которой m равно 0, 1 или 2, R6 является водородом, C1-6алкилом, гидроксилом или NR7R8, где R7 и R8 являются независимо водородом или C1-6алкилом; группы PO(OR9)2, в которой R9 является водородом или C1-6алкилом; группы NR10R11, в которой R10 и R11 независимо выбраны из водорода, C1-6алкила, -COR12, где R12 является водородом или C1-6алкилом, либо -S(O)m'R13, где m' равно 0, 1 или 2, а R13 является водородом или C1-6алкилом; либо группы -OR14, где R14 является водородом, C1-6алкилом, возможно замещенным одним - тремя атомами галогена, C6-10арилом или -COR15, где R15 является водородом или C1-6алкилом;
p равно 2 или 3, q равно 1 или 2, а n равно 0 или 1, и все его соли, эфиры, амиды и физиологически приемлемые пролекарства.
2. Соединение формулы (I) по п. 1, отличающееся тем, что R1 является C1-4алкильной группой либо C2-4алкенильной или алкинильной группой, возможно замещенной одной - тремя группами, независимо выбранными из -CN; группы -COR2, в которой R2 имеет значение, определенное выше, группы -S(O)mR6, в которой m и R6 имеют значения, определенные выше; группы NR10R11, в которой R10 и R11 имеют значения, определенные выше; галогена; или группы -OR14, в которой R14 имеет значение, определенное выше, и все его соли, эфиры, амиды и физиологически приемлемые пролекарства.
3. Соединение формулы (I) по пп. 1 и 2, отличающееся тем, что оно выбрано из 2-Амино-6-(1-иминоэтиламино)-4,4-диоксо-4-тиагексановой кислоты 2-Амино-6-(1-иминоэтиламино)-4-оксо-4-тиагексановой кислоты 2-Амино-7-(1-иминоэтиламино)-5-оксо-5-тиагептановой кислоты 2-Амино-7-(1-иминоэтиламино)-5,5-диоксо-5-тиагептановой кислоты 2-Амино-6-(1-имино-2-фторэтиламино)-4,4-диоксо-4-тиагексановой кислоты 2-Амино-6-(1-имино-2-метоксиэтиламино)-4,4-диоксо-4- тиагексановой кислоты 2-Амино-6-(2-ацетокси-2-иминоэтиламино)-4,4- диоксо-4-тиагексановой кислоты 2-Амино-6-(2-бензилокси-2- иминоэтиламино)-4,4-диоксо-4-тиагексановой кислоты 2-Амино-6-(2- метилтио-2-иминоэтиламино)-4,4-диоксо-4-тиагексановой кислоты 2-Амино-6-(2-гидрокси-1-иминоэтиламино)-4,4-диоксо-4-тиагексановой кислоты и все его соли, эфиры, амиды и физиологически приемлемые пролекарства.
4. Соединение формулы (IБ)
и его соли и фармацевтически приемлемые эфиры и амиды, где R1 является C1-6алкильной группой с нормальной или разветвленной цепью, C2-6алкенильной группой, C2-6алкинильной группой, C3-6циклоалкильной группой или C3-6циклоалкилC1-6алкильной группой; p равно 2 или 3, q равно 1 или 2, а n равно 0 или 1.
и его соли и фармацевтически приемлемые эфиры и амиды, где R1 является C1-6алкильной группой с нормальной или разветвленной цепью, C2-6алкенильной группой, C2-6алкинильной группой, C3-6циклоалкильной группой или C3-6циклоалкилC1-6алкильной группой; p равно 2 или 3, q равно 1 или 2, а n равно 0 или 1.
5. Соединение формулы (IВ)
где n равно 0 или 1, p равно 2 или 3; q равно 1 или 2; R1 является C1-6алкильной группой с нормальной или разветвленной цепью, C2-6алкенильной группой, C2-6алкинильной группой, C3-6циклоалкильной группой или C3-6циклоаокилC1-6алкильной группой, каждая из которых замещена одной - тремя группами, независимо выбранными из: -CN; -NO2; группы -COR2, в которой R2 является водородом, C1-6алкилом, -OR3, где R3 является водородом или C1-6алкилом, либо NR4R5, где R4 и R5 независимо выбраны из водорода или C1-6алкила; группы -S(O)mR6, в которой m равно 0, 1 или 2, R6 является водородом, C1-6алкилом, гидроксилом или NR7R8, где R7 и R8 являются независимо водородом или C1-6алкилом; группы PO(OR9)2, в которой R9 является водородом или C1-6алкилом; группы NR10R11, в которой R10 и R11 независимо выбраны из водорода, C1-6алкила, -COR12, где R12 является водородом или C1-6алкилом, либо -S(O)m'R13, где m' равно 0, 1 или 2, а R13 является водородом или C1-6алкилом; галогена, либо группы -OR14, в которой R14 является водородом, C1-6алкилом, возможно замещенным одним - тремя атомами галогена, C6-10арилом или -COR15, где R15 является водородом или C1-6алкилом; и все его соли, эфиры, амиды и физиологически приемлемые пролекарства.
где n равно 0 или 1, p равно 2 или 3; q равно 1 или 2; R1 является C1-6алкильной группой с нормальной или разветвленной цепью, C2-6алкенильной группой, C2-6алкинильной группой, C3-6циклоалкильной группой или C3-6циклоаокилC1-6алкильной группой, каждая из которых замещена одной - тремя группами, независимо выбранными из: -CN; -NO2; группы -COR2, в которой R2 является водородом, C1-6алкилом, -OR3, где R3 является водородом или C1-6алкилом, либо NR4R5, где R4 и R5 независимо выбраны из водорода или C1-6алкила; группы -S(O)mR6, в которой m равно 0, 1 или 2, R6 является водородом, C1-6алкилом, гидроксилом или NR7R8, где R7 и R8 являются независимо водородом или C1-6алкилом; группы PO(OR9)2, в которой R9 является водородом или C1-6алкилом; группы NR10R11, в которой R10 и R11 независимо выбраны из водорода, C1-6алкила, -COR12, где R12 является водородом или C1-6алкилом, либо -S(O)m'R13, где m' равно 0, 1 или 2, а R13 является водородом или C1-6алкилом; галогена, либо группы -OR14, в которой R14 является водородом, C1-6алкилом, возможно замещенным одним - тремя атомами галогена, C6-10арилом или -COR15, где R15 является водородом или C1-6алкилом; и все его соли, эфиры, амиды и физиологически приемлемые пролекарства.
6. Соединение формулы (I) по п. 1 и все его соли, эфиры, амиды и физиологически приемлемые пролекарства, отличающееся тем, что оно предназначено для применения в медицине.
7. Применение соединения формулы (I) по п. 1 и всех его солей, эфиров, амидов и физиологически приемлемых пролекарств для изготовления лекарственного препарата, предназначенного для лечения состояния, при котором благоприятно ингибирование продуцирования оксида азота из аргинина в результате действия NO синтазы.
8. Фармацевтический препарат, содержащий соединение формулы (I) и все его соли, эфиры, амиды и физиологически приемлемые пролекарства совместно с одним или несколькими фармацевтически приемлемыми носителями и, возможно, одним или несколькими другими терапевтическими ингредиентами.
9. Способ получения соединения формулы (I) по п. 1 и всех его солей, эфиров, амидов и физиологически приемлемых пролекарств, при котором:
(а) окисляют соединение формулы (II):
где R1, p и q имеют значения, определенные выше;
(б) снимают защиту с соединения формулы (V)
где R1, n, p и q имеют значения, определенные выше, Q является водородом или карбоксильной защитной группой, а Q' является защитной группой, возможно с последующим превращением в другое соединение формулы (I).
(а) окисляют соединение формулы (II):
где R1, p и q имеют значения, определенные выше;
(б) снимают защиту с соединения формулы (V)
где R1, n, p и q имеют значения, определенные выше, Q является водородом или карбоксильной защитной группой, а Q' является защитной группой, возможно с последующим превращением в другое соединение формулы (I).
10. Промежуточное соединение формулы (VII')
где R1 имеет значение, определенное выше, а R16 является C1-6алкилом или фенилC1-6алкилом, при условии, что: (a) соединение формулы (VII') не является бензиловым эфиром 2,2-дихлортиопропионимида; и (б) R1 не является C1-5алкилом, циклопропилом или циклогексилом.
где R1 имеет значение, определенное выше, а R16 является C1-6алкилом или фенилC1-6алкилом, при условии, что: (a) соединение формулы (VII') не является бензиловым эфиром 2,2-дихлортиопропионимида; и (б) R1 не является C1-5алкилом, циклопропилом или циклогексилом.
11. Способ получения промежуточного соединения формулы (VII') по п. 10, при котором соединение формулы (XIII)
подвергают взаимодействию с реагентом формулы R16L', в которой R16 имеет значение, определенное выше, а L' является соответствующей уходящей группой.
подвергают взаимодействию с реагентом формулы R16L', в которой R16 имеет значение, определенное выше, а L' является соответствующей уходящей группой.
12. Промежуточное соединение формулы (VI)
или его защищенное производное, отличающееся тем, что n, p, q, Q и Q' определены выше.
или его защищенное производное, отличающееся тем, что n, p, q, Q и Q' определены выше.
13. Способ лечения состояния, при котором благоприятно ингибирование NO продуцирования из L-аргинина в результате действия NO синтазы, при котором на млекопитающего, нуждающегося в таком лечении, воздействуют фармацевтически эффективным количеством соединения формулы (I) по п. 1 и всех его солей, эфиров, амидов и физиологически приемлемых пролекарств.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP94304314.1 | 1994-06-15 | ||
| EP94304314 | 1994-06-15 | ||
| GB9509774.7 | 1995-05-15 | ||
| GBGB9509774.7A GB9509774D0 (en) | 1995-05-15 | 1995-05-15 | Enzyme inhibitors |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU97100747A true RU97100747A (ru) | 1999-03-10 |
| RU2162841C2 RU2162841C2 (ru) | 2001-02-10 |
Family
ID=26137155
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU97100747/04A RU2162841C2 (ru) | 1994-06-15 | 1995-06-14 | Производное амидиносульфона, способ его получения (варианты), способ селективного ингибирования изофермента no синтазы, фармацевтический препарат и способ лечения |
Country Status (29)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US5889056A (ru) |
| EP (2) | EP0765308B1 (ru) |
| JP (2) | JP2989010B2 (ru) |
| KR (1) | KR100430207B1 (ru) |
| CN (1) | CN1070849C (ru) |
| AT (2) | ATE191470T1 (ru) |
| AU (1) | AU692892B2 (ru) |
| BR (1) | BR9507995A (ru) |
| CA (1) | CA2192668A1 (ru) |
| CY (2) | CY2238B1 (ru) |
| DE (2) | DE69529101T2 (ru) |
| DK (2) | DK0957087T3 (ru) |
| ES (2) | ES2145282T3 (ru) |
| FI (1) | FI965019A (ru) |
| GR (1) | GR3033746T3 (ru) |
| HK (1) | HK1003935A1 (ru) |
| HU (1) | HUT77407A (ru) |
| IL (2) | IL114142A (ru) |
| IS (1) | IS4384A (ru) |
| MX (1) | MX9606136A (ru) |
| MY (1) | MY115437A (ru) |
| NO (1) | NO308655B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ289157A (ru) |
| PT (2) | PT765308E (ru) |
| RU (1) | RU2162841C2 (ru) |
| SI (2) | SI0957087T1 (ru) |
| TW (1) | TW442453B (ru) |
| WO (1) | WO1995034534A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA954940B (ru) |
Families Citing this family (79)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2740339B1 (fr) * | 1995-10-26 | 1997-12-05 | Oreal | Utilisation d'au moins un inhibiteur de no-synthase dans le traitement des peaux sensibles |
| US6369272B1 (en) | 1997-01-13 | 2002-04-09 | Glaxosmithkline | Nitric oxide synthase inhibitors |
| US6620848B2 (en) | 1997-01-13 | 2003-09-16 | Smithkline Beecham Corporation | Nitric oxide synthase inhibitors |
| WO1998033379A1 (en) * | 1997-02-04 | 1998-08-06 | The General Hospital Corporation | A novel method for treating epidermal or dermal conditions |
| AU8647198A (en) * | 1997-08-12 | 1999-03-01 | Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha | Remedies for diseases associated with bone resorption |
| OA11901A (en) * | 1998-03-11 | 2006-04-10 | Searle & Co | Halogenated amidino amino acid derivatives useful as nitric oxide synthase inhibitors. |
| US6284735B1 (en) * | 1998-04-28 | 2001-09-04 | Lion Bioscience Ag | HP-3228 and related peptides to treat sexual dysfunction |
| US6534503B1 (en) | 1998-04-28 | 2003-03-18 | Lion Bioscience Ag | Melanocortin receptor-3 ligands to treat sexual dysfunction |
| EP1076649A4 (en) | 1998-04-28 | 2010-06-02 | Trega Biosciences Inc | ISOQUINOLINE-BASED COMPOUNDS IN PLACE OF MELANOCORTIN RECEPTOR LIGANDS AND METHODS OF USE |
| GB9811599D0 (en) | 1998-05-30 | 1998-07-29 | Glaxo Group Ltd | Nitric oxide synthase inhibitors |
| AU6605800A (en) * | 1999-07-16 | 2001-02-05 | Trega Biosciences, Inc. | Melanocortin receptor-3 ligands to treat sexual dysfunction |
| ATE295832T1 (de) * | 2000-03-24 | 2005-06-15 | Pharmacia Corp | Amidino-verbindung sowie salze davon verwendbar als hemmstoffe der stickstoffmonoxid-synthase |
| AR034120A1 (es) * | 2000-04-13 | 2004-02-04 | Pharmacia Corp | Compuesto derivado halogenado del acido 2-amino-4,5 heptenoico, composicion farmaceutica que lo comprende y el uso de dicho compuesto y dicha composicion en la fabricacion de un medicamento para inhibir o modular la sintesis de acido nitrico |
| GB0031179D0 (en) * | 2000-12-21 | 2001-01-31 | Glaxo Group Ltd | Nitric oxide synthase inhibitors |
| DE10111054A1 (de) * | 2001-03-06 | 2002-09-12 | Beiersdorf Ag | Verwendung von Substanzen, die verhindern, daß die NO-Synthese des warmblütigen Organismus ihre Wirkung entfaltet, zur Herstellung von kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen zur Stärkung der Barrierefunktion der Haut |
| DE10111052A1 (de) * | 2001-03-06 | 2002-09-12 | Beiersdorf Ag | Verwendung von Substanzen, die verhindern, daß die NO-Synthase des warmblütigen Organismus ihre Wirkung entfaltet, zur Herstellung von kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen zur Steigerung der Ceramidbiosynthese |
| DE10111049A1 (de) * | 2001-03-06 | 2002-09-12 | Beiersdorf Ag | Verwendung von Substanzen, die verhindern, daß die NO-Synthese des warmblütigen Organismus ihre Wirkung entfaltet, zur Herstellung von kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen, zur Prophylaxe und Behandlung von entzündlichen Hautzuständen und/oder zum Hautschutz bei empfindlich determinierter trockener Haut |
| DE10111050A1 (de) * | 2001-03-06 | 2002-09-12 | Beiersdorf Ag | Verwendung von Substanzen, die verhindern, daß die NO-Synthase des warmblütigenOrganismus ihre Wirkung entfaltet, zur Herstellung von kosmetischewn oder dermatologischen Zubereitungen zur Behandlung und/oder Prophylaxe unerwünschter Hautpigmentierung |
| US7012098B2 (en) * | 2001-03-23 | 2006-03-14 | Pharmacia Corporation | Inhibitors of inducible nitric oxide synthase for chemoprevention and treatment of cancers |
| US20040087653A1 (en) * | 2002-05-16 | 2004-05-06 | Manning Pamela T. | Methods for the treatment of respiratory diseases and conditions with a selective iNOS inhibitor and a PDE inhibitor and compositions therefor |
| GB0214147D0 (en) * | 2002-06-19 | 2002-07-31 | Glaxo Group Ltd | Formulations |
| ES2363001T3 (es) * | 2003-03-11 | 2011-07-18 | Pharmacia Corporation | Sal cristalina de clorhidrato de maleato de s-[2(1-iminoetil)etil]-2-metil-l-cisteina. |
| TWI328009B (en) | 2003-05-21 | 2010-08-01 | Glaxo Group Ltd | Quinoline derivatives as phosphodiesterase inhibitors |
| GB0316290D0 (en) | 2003-07-11 | 2003-08-13 | Glaxo Group Ltd | Novel compounds |
| AR049384A1 (es) | 2004-05-24 | 2006-07-26 | Glaxo Group Ltd | Derivados de purina |
| TWI307630B (en) | 2004-07-01 | 2009-03-21 | Glaxo Group Ltd | Immunoglobulins |
| GB0418045D0 (en) | 2004-08-12 | 2004-09-15 | Glaxo Group Ltd | Compounds |
| US7579335B2 (en) | 2005-01-10 | 2009-08-25 | Glaxo Group Limited | Androstane 17α-carbonate derivatives for use in the treatment of allergic and inflammatory conditions |
| MY145281A (en) | 2005-03-25 | 2012-01-13 | Glaxo Group Ltd | Novel compounds |
| AR053450A1 (es) | 2005-03-25 | 2007-05-09 | Glaxo Group Ltd | Derivados de 3,4-dihidro-pirimido(4,5-d)pirimidin-2-(1h)-ona 1,5,7 trisustituidos como inhibidores de la quinasa p38 |
| GB0514809D0 (en) | 2005-07-19 | 2005-08-24 | Glaxo Group Ltd | Compounds |
| AR058109A1 (es) | 2005-12-20 | 2008-01-23 | Glaxo Group Ltd | Acido 3 - (4 - {[4 -(4 -{[3 - (3, 3 - dimetil - 1 - piperidinil)propil]oxi}fenil) - 1 - piperidinil]carbonil} - 1 - naftalenil)propanoico como antagonistas de los receptotres de histamina h1/h3, composiciones farmaceuticas que los contienen y su uso en la preparacion de medicamentos para el tratamie |
| CA2649509A1 (en) | 2006-04-20 | 2007-11-01 | Glaxo Group Limited | Novel compounds |
| GB0611587D0 (en) | 2006-06-12 | 2006-07-19 | Glaxo Group Ltd | Novel compounds |
| JP2009545579A (ja) | 2006-08-01 | 2009-12-24 | グラクソ グループ リミテッド | ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン化合物、及びｐｄｅ４阻害薬としてのその使用 |
| CA2669138A1 (en) * | 2006-11-09 | 2008-12-04 | University Of Maryland, Baltimore | Use of 5,6-dimethylxanthenone-4-acetic acid as an antimicrobial agent |
| PE20081889A1 (es) | 2007-03-23 | 2009-03-05 | Smithkline Beecham Corp | Indol carboxamidas como inhibidores de ikk2 |
| MX2010012814A (es) | 2008-05-23 | 2010-12-20 | Amira Pharmaceuticals Inc | Inhibidor de proteina activadora de 5-lipoxigenasa. |
| WO2009147187A1 (en) | 2008-06-05 | 2009-12-10 | Glaxo Group Limited | 4-carboxamide indazole derivatives useful as inhibitors of p13-kinases |
| EP2280959B1 (en) | 2008-06-05 | 2012-04-04 | Glaxo Group Limited | 4-amino-indazoles |
| WO2010094643A1 (en) | 2009-02-17 | 2010-08-26 | Glaxo Group Limited | Quinoline derivatives and their uses for rhinitis and urticaria |
| JP5656880B2 (ja) | 2009-03-09 | 2015-01-21 | グラクソ グループ リミテッドＧｌａｘｏ Ｇｒｏｕｐ Ｌｉｍｉｔｅｄ | Ｐｉ３キナーゼの阻害剤としての４−オキサジアゾール−２−イル−インダゾール |
| JP2012520257A (ja) | 2009-03-10 | 2012-09-06 | グラクソ グループ リミテッド | Ｉｋｋ２阻害剤としてのインドール誘導体 |
| WO2010106016A1 (en) | 2009-03-17 | 2010-09-23 | Glaxo Group Limited | Pyrimidine derivatives used as itk inhibitors |
| EP2408915A2 (en) | 2009-03-19 | 2012-01-25 | Merck Sharp&Dohme Corp. | RNA INTERFERENCE MEDIATED INHIBITION OF GATA BINDING PROTEIN 3 (GATA3) GENE EXPRESSION USING SHORT INTERFERING NUCLEIC ACID (siNA) |
| WO2010107958A1 (en) | 2009-03-19 | 2010-09-23 | Merck Sharp & Dohme Corp. | RNA INTERFERENCE MEDIATED INHIBITION OF SIGNAL TRANSDUCER AND ACTIVATOR OF TRANSCRIPTION 6 (STAT6) GENE EXPRESSION USING SHORT INTERFERING NUCLEIC ACID (siNA) |
| JP2012520684A (ja) | 2009-03-19 | 2012-09-10 | メルク・シャープ・エンド・ドーム・コーポレイション | 低分子干渉核酸（ｓｉＮＡ）を用いたＢＴＢａｎｄＣＮＣＨｏｍｏｌｏｇｙ１（塩基性ロイシンジッパー転写因子１）（Ｂａｃｈ１）遺伝子発現のＲＮＡ干渉媒介性阻害 |
| JP2012520683A (ja) | 2009-03-19 | 2012-09-10 | メルク・シャープ・エンド・ドーム・コーポレイション | 低分子干渉核酸（ｓｉＮＡ）を用いた結合組織増殖因子（ＣＴＧＦ）遺伝子発現のＲＮＡ干渉媒介性阻害 |
| US20120004281A1 (en) | 2009-03-27 | 2012-01-05 | Merck Sharp & Dohme Corp | RNA Interference Mediated Inhibition of the Nerve Growth Factor Beta Chain (NGFB) Gene Expression Using Short Interfering Nucleic Acid (siNA) |
| CA2756069A1 (en) | 2009-03-27 | 2010-09-30 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Rna interference mediated inhibition of the intercellular adhesion molecule 1 (icam-1)gene expression using short interfering nucleic acid (sina) |
| EP2411516A1 (en) | 2009-03-27 | 2012-02-01 | Merck Sharp&Dohme Corp. | RNA INTERFERENCE MEDIATED INHIBITION OF APOPTOSIS SIGNAL-REGULATING KINASE 1 (ASK1) GENE EXPRESSION USING SHORT INTERFERING NUCLEIC ACID (siNA) |
| US20120022143A1 (en) | 2009-03-27 | 2012-01-26 | Merck Sharp & Dohme Corp | RNA Interference Mediated Inhibition of the Thymic Stromal Lymphopoietin (TSLP) Gene Expression Using Short Interfering Nucliec Acid (siNA) |
| WO2010111471A2 (en) | 2009-03-27 | 2010-09-30 | Merck Sharp & Dohme Corp. | RNA INTERFERENCE MEDIATED INHIBITION OF SIGNAL TRANSDUCER AND ACTIVATOR OF TRANSCRIPTION 1 (STAT1) GENE EXPRESSION USING SHORT INTERFERING NUCLEIC ACID (siNA) |
| EP2421834A1 (en) | 2009-04-24 | 2012-02-29 | Glaxo Group Limited | Pyrazole and triazole carboxamides as crac channel inhibitors |
| US8399436B2 (en) | 2009-04-24 | 2013-03-19 | Glaxo Group Limited | N-pyrazolyl carboxamides as CRAC channel inhibitors |
| PL2899191T3 (pl) | 2009-04-30 | 2018-01-31 | Glaxo Group Ltd | Indazole podstawione oksazolem jako inhibitory kinazy PI3 |
| WO2011044506A2 (en) * | 2009-10-09 | 2011-04-14 | Zafgen Corporation | Sulphone compounds and methods of making and using same |
| US20120238559A1 (en) | 2009-12-03 | 2012-09-20 | Glaxo Group Limited | Novel compounds |
| WO2011067365A1 (en) | 2009-12-03 | 2011-06-09 | Glaxo Group Limited | Benzpyrazole derivatives as inhibitors of p13 kinases |
| EP2507231A1 (en) | 2009-12-03 | 2012-10-10 | Glaxo Group Limited | Indazole derivatives as pi 3 - kinase inhibitors |
| EP3020393B1 (en) | 2009-12-16 | 2020-10-07 | 3M Innovative Properties Company | Formulations and methods for controlling mdi particle size delivery |
| WO2011110575A1 (en) | 2010-03-11 | 2011-09-15 | Glaxo Group Limited | Derivatives of 2-[2-(benzo- or pyrido-) thiazolylamino]-6-aminopyridine, useful in the treatment of respiratoric, allergic or inflammatory diseases |
| GB201007203D0 (en) | 2010-04-29 | 2010-06-16 | Glaxo Group Ltd | Novel compounds |
| EP2613781B1 (en) | 2010-09-08 | 2016-08-24 | GlaxoSmithKline Intellectual Property Development Limited | Indazole derivatives for use in the treatment of influenza virus infection |
| PL2614058T3 (pl) | 2010-09-08 | 2015-12-31 | Glaxosmithkline Ip Dev Ltd | Polimorfy i sole n-[5-[4-(5-{[(2r,6s)-2,6-dimetylo-4-morfolinylo]-metylo}-1,3-oksazol-2-ilo)-1h-indazol-6-ilo]-2-(metyloksy)-3-pirydynylo]metanosulfonamidu |
| WO2012035055A1 (en) | 2010-09-17 | 2012-03-22 | Glaxo Group Limited | Novel compounds |
| ES2532213T3 (es) | 2010-10-21 | 2015-03-25 | Glaxo Group Limited | Compuestos de pirazol que actúan contra afecciones alérgicas, inmunitarias e inflamatorias |
| JP2013544794A (ja) | 2010-10-21 | 2013-12-19 | グラクソ グループ リミテッド | アレルギー性障害、炎症性障害及び免疫障害に作用するピラゾール化合物 |
| GB201018124D0 (en) | 2010-10-27 | 2010-12-08 | Glaxo Group Ltd | Polymorphs and salts |
| JP2014507458A (ja) | 2011-03-11 | 2014-03-27 | グラクソ グループ リミテッド | Ｓｙｋインヒビターとしてのピリド［３，４−Ｂ］ピラジン誘導体 |
| GB201104153D0 (en) | 2011-03-11 | 2011-04-27 | Glaxo Group Ltd | Novel compounds |
| SG11201600707QA (en) | 2013-09-22 | 2016-02-26 | Calitor Sciences Llc | Substituted aminopyrimidine compounds and methods of use |
| JP6517319B2 (ja) | 2014-03-28 | 2019-05-22 | キャリター・サイエンシーズ・リミテッド・ライアビリティ・カンパニーＣａｌｉｔｏｒ Ｓｃｉｅｎｃｅｓ， Ｌｌｃ | 置換されたヘテロアリール化合物および使用方法 |
| EA201692111A1 (ru) | 2014-05-12 | 2017-08-31 | Глаксосмитклайн Интеллекчуал Проперти (№ 2) Лимитед | Фармацевтические композиции, содержащие данириксин, для лечения инфекционных заболеваний |
| GB201512635D0 (en) | 2015-07-17 | 2015-08-26 | Ucl Business Plc | Uses of therapeutic compounds |
| WO2017044434A1 (en) | 2015-09-11 | 2017-03-16 | Sunshine Lake Pharma Co., Ltd. | Substituted heteroaryl compounds and methods of use |
| EP3710006A4 (en) | 2017-11-19 | 2021-09-01 | Sunshine Lake Pharma Co., Ltd. | SUBSTITUTED HETEROARYL COMPOUNDS AND THEIR METHODS OF USE |
| US10751339B2 (en) | 2018-01-20 | 2020-08-25 | Sunshine Lake Pharma Co., Ltd. | Substituted aminopyrimidine compounds and methods of use |
| EP4125919A1 (en) | 2020-03-26 | 2023-02-08 | GlaxoSmithKline Intellectual Property Development Limited | Cathepsin inhibitors for preventing or treating viral infections |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3514450A1 (de) | 1985-04-22 | 1986-10-23 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Verfahren zur herstellung von imidaten sowie neue arylsubstituierte imidate |
| GB9127376D0 (en) * | 1991-12-24 | 1992-02-19 | Wellcome Found | Amidino derivatives |
| DE4310202A1 (de) | 1992-03-30 | 1993-10-07 | Ciba Geigy | µ-Ketoimidoester als Stabilisatoren für chlorhaltige Polymerisate |
| FR2727111B1 (fr) * | 1994-11-21 | 1997-01-17 | Hoechst Lab | Nouveaux analogues soufres d'aminoacides, leur procede de preparation et leurs applications comme medicaments |
-
1995
- 1995-06-14 CA CA002192668A patent/CA2192668A1/en not_active Abandoned
- 1995-06-14 AU AU28917/95A patent/AU692892B2/en not_active Ceased
- 1995-06-14 IL IL11414295A patent/IL114142A/xx not_active IP Right Cessation
- 1995-06-14 DK DK99116304T patent/DK0957087T3/da active
- 1995-06-14 US US08/750,679 patent/US5889056A/en not_active Ceased
- 1995-06-14 PT PT95924405T patent/PT765308E/pt unknown
- 1995-06-14 ES ES95924405T patent/ES2145282T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-06-14 ZA ZA954940A patent/ZA954940B/xx unknown
- 1995-06-14 JP JP8501803A patent/JP2989010B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1995-06-14 EP EP95924405A patent/EP0765308B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-06-14 DE DE69529101T patent/DE69529101T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-06-14 PT PT99116304T patent/PT957087E/pt unknown
- 1995-06-14 RU RU97100747/04A patent/RU2162841C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1995-06-14 US US10/407,204 patent/USRE39576E1/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-06-14 CN CN95194518A patent/CN1070849C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1995-06-14 HU HU9603454A patent/HUT77407A/hu unknown
- 1995-06-14 NZ NZ289157A patent/NZ289157A/en not_active IP Right Cessation
- 1995-06-14 EP EP99116304A patent/EP0957087B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-06-14 AT AT95924405T patent/ATE191470T1/de not_active IP Right Cessation
- 1995-06-14 BR BR9507995A patent/BR9507995A/pt not_active IP Right Cessation
- 1995-06-14 ES ES99116304T patent/ES2189322T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-06-14 DE DE69516141T patent/DE69516141T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1995-06-14 SI SI9530645T patent/SI0957087T1/xx unknown
- 1995-06-14 AT AT99116304T patent/ATE229001T1/de not_active IP Right Cessation
- 1995-06-14 DK DK95924405T patent/DK0765308T3/da active
- 1995-06-14 SI SI9530412T patent/SI0765308T1/xx unknown
- 1995-06-14 WO PCT/GB1995/001378 patent/WO1995034534A1/en active IP Right Grant
- 1995-06-14 KR KR1019960707192A patent/KR100430207B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1995-06-15 MY MYPI95001621A patent/MY115437A/en unknown
- 1995-07-15 TW TW084107349A patent/TW442453B/zh not_active IP Right Cessation
-
1996
- 1996-11-13 IS IS4384A patent/IS4384A/is unknown
- 1996-12-05 MX MX9606136A patent/MX9606136A/es not_active IP Right Cessation
- 1996-12-13 FI FI965019A patent/FI965019A/fi not_active Application Discontinuation
- 1996-12-13 NO NO965379A patent/NO308655B1/no unknown
-
1998
- 1998-04-17 HK HK98103253A patent/HK1003935A1/xx not_active IP Right Cessation
-
1999
- 1999-02-25 IL IL12871799A patent/IL128717A0/xx not_active IP Right Cessation
- 1999-06-07 JP JP16019399A patent/JP3614711B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2000
- 2000-06-22 GR GR20000401441T patent/GR3033746T3/el not_active IP Right Cessation
-
2001
- 2001-09-07 CY CY0100026A patent/CY2238B1/xx unknown
-
2004
- 2004-06-03 CY CY0400042A patent/CY2455B1/xx unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU97100747A (ru) | Ингибиторы ферментов | |
| RU2223095C2 (ru) | Новые аналоги жирных кислот для лечения первичного и вторичного рестеноза | |
| EP0934061B1 (en) | Isobutylgaba and its derivatives for the treatment of pain | |
| HUP0500736A2 (hu) | A nitrogén (II)-oxid szintáz inhibitor hatású (S)-2-amino-4-(2-etánimidoilamino-etiltio)-vajsav-foszfátsó, eljárás előállítására és az ezt tartalmazó gyógyszerkészítmény | |
| ES2071725T3 (es) | Diesteres fosfato de acido ascorbico y tocoferilo para la inhibicion de la reaccion de maillard. | |
| RU2000113729A (ru) | Гетероциклические соединения для ингибирования секреции желудочной кислоты, способы их получения и их фармацевтические компоозиции | |
| ES2040242T3 (es) | Composiciones farmaceuticas. | |
| WO2001039759A3 (en) | Sulfonic acid or sulfonylamino n-(heteroaralkyl)-azaheterocyclylamide compounds | |
| ATE448194T1 (de) | Verwendung einer pharmazeutischen zusammensetzung mit einem para-aminophenylessigsäurederivat für die behandlung von entzündlichen erkrankungen des magen-darmtrakts | |
| IL150635A0 (en) | Novel use of phenylheteroalkylamine derivatives | |
| RU2007138582A (ru) | Пероральные дозированные формы производных гемцитабина | |
| IE903717A1 (en) | S(+)-ibuprofen-L-amino acid and S(+)-ibuprofen-D-amino acid as onset hastened enhanced analgesics | |
| CA2274686A1 (en) | Sulfonic acid or sulfonylamino n-(heteroaralkyl)-azaheterocyclylamide compounds | |
| DE69927497D1 (de) | Sulfonsäure- oder sulfonylamino-n-(heteroaralkyl)-azaheterozyklylamidverbindungen | |
| WO1997039729A1 (en) | Nsaid/fluoride periodontal compositions | |
| RU2001121650A (ru) | Композиции для лечения кожных заболеваний | |
| ATE366107T1 (de) | Verwendung von sulfodehydroabietinsäure zur behandlung entzündlicher darmerkrankungen | |
| US6174541B1 (en) | Skin aging and wound treatment using cell migration agents | |
| ES2053668T3 (es) | Derivados de poliamina como agentes antineoplasicos. | |
| NO20011091D0 (no) | Umettede hydroksiminsyrederivater som PARP inhibitorer | |
| RU2001126056A (ru) | Применение (R)-арилпропионовых кислот для получения лекарственных средств для лечения заболеваний людей и животных, на которые можно оказывать терапевтическое воздействие путем ингибирования активации NF-кВ | |
| CA2362833A1 (en) | Phenylalaninol derivatives | |
| CA2385301A1 (en) | Peeling composition | |
| DE69206607D1 (de) | Behandlung von kognitiven störungen. | |
| JPS6054932B2 (ja) | 治療組成物 |