RU96107125A - Производное бензазепина, фармацевтическая композиция на его основе и промежуточный продукт - Google Patents
Производное бензазепина, фармацевтическая композиция на его основе и промежуточный продуктInfo
- Publication number
- RU96107125A RU96107125A RU96107125/04A RU96107125A RU96107125A RU 96107125 A RU96107125 A RU 96107125A RU 96107125/04 A RU96107125/04 A RU 96107125/04A RU 96107125 A RU96107125 A RU 96107125A RU 96107125 A RU96107125 A RU 96107125A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- substituted
- lower alkyl
- alkyl group
- formula
- Prior art date
Links
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 title claims 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 49
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 claims 20
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 16
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 15
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 14
- -1 pirroilnoy Chemical group 0.000 claims 14
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 12
- 125000004433 nitrogen atoms Chemical group N* 0.000 claims 12
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 11
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 11
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 11
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 11
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims 9
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 8
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 8
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 6
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000004070 6 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 5
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims 4
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 claims 4
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 4
- 125000005936 piperidyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 4
- 125000005466 alkylenyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004214 1-pyrrolidinyl group Chemical group [H]C1([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 2
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N Imidazole Chemical compound C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000587 piperidin-1-yl group Chemical group [H]C1([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 claims 2
- ASZLNPRMVCGYCI-UHFFFAOYSA-N 1$l^{2}-azolidine Chemical group C1CC[N]C1 ASZLNPRMVCGYCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004200 2-methoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- MSMSIGICVMBKHC-UHFFFAOYSA-N 3,4-difluoro-1-benzazepin-2-one Chemical class O=C1C(F)=C(F)C=C2C=CC=CC2=N1 MSMSIGICVMBKHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 102100017238 AVP Human genes 0.000 claims 1
- 101700084127 AVP Proteins 0.000 claims 1
- DQFQCHIDRBIESA-UHFFFAOYSA-N Benzazepine Chemical compound N1C=CC=CC2=CC=CC=C12 DQFQCHIDRBIESA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WRSSXPZIVJOTIP-UHFFFAOYSA-N N-[4-[4,4-difluoro-5-[2-[methyl-(1-methylpiperidin-4-yl)amino]-2-oxoethylidene]-2,3-dihydro-1-benzazepine-1-carbonyl]phenyl]-2-phenylbenzamide Chemical compound C12=CC=CC=C2N(C(=O)C=2C=CC(NC(=O)C=3C(=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)=CC=2)CCC(F)(F)C1=CC(=O)N(C)C1CCN(C)CC1 WRSSXPZIVJOTIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N Phthalimide Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NC(=O)C2=C1 XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005236 alkanoylamino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004457 alkyl amino carbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000003042 antagnostic Effects 0.000 claims 1
- 239000005557 antagonist Substances 0.000 claims 1
- KBZOIRJILGZLEJ-LGYYRGKSSA-N argipressin Chemical compound C([C@H]1C(=O)N[C@@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@@H](CC(N)=O)C(=O)N[C@@H](CSSC[C@@H](C(N[C@@H](CC=2C=CC(O)=CC=2)C(=O)N1)=O)N)C(=O)N1[C@@H](CCC1)C(=O)N[C@@H](CCCN=C(N)N)C(=O)NCC(N)=O)C1=CC=CC=C1 KBZOIRJILGZLEJ-LGYYRGKSSA-N 0.000 claims 1
- 125000004429 atoms Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001589 carboacyl group Chemical group 0.000 claims 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 claims 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 1
- 125000004430 oxygen atoms Chemical group O* 0.000 claims 1
- 230000001681 protective Effects 0.000 claims 1
- 125000004309 pyranyl group Chemical group O1C(C=CC=C1)* 0.000 claims 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004621 quinuclidinyl group Chemical group N12C(CC(CC1)CC2)* 0.000 claims 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 0 CC(C)(CCCN(C)*)C1CC1 Chemical compound CC(C)(CCCN(C)*)C1CC1 0.000 description 1
Claims (13)
1. Производное бензазепина общей формулы I или его фармацевтически приемлемая соль
где один из R1 и R2 обозначает атом водорода, а другой - группу формулы
A1 и A2 могут быть одинаковыми или различными, и каждый представляет одинарную связь, низшую алкиленовую или низшую алкениленовую группу;
m - 0 или 1;
B обозначает группу формулы
или
(атомы азота в этих формулах могут быть окислены);
p = 0 или целое число от 1 до 3 (при условии, что когда p = 2 или 3, то группы, обозначенные символом B, могут быть одинаковыми или различными);
R3 обозначает атом водорода, низшую алкильную группу, низшую алкенильную группу, циклоалкильную группу, гидроксильную группу, низшую алкоксигруппу, карбоксильную группу, низшую алкоксикарбонильную группу, цианогруппу, арильную группу, которая может быть замещена, азотсодержащую ароматическую пяти- или шестичленную гетероциклическую группу, которая может быть замещена, азотсодержащую насыщенную пяти - восьмичленную гетероциклическую группу, которая может иметь мостик и которая может быть замещена низшей алкильной группой у атома азота кольца, или группу формулы
(атом азота в формуле может быть окислен);
s и t могут быть одинаковыми или различными, и каждый представляет целое число от 1 до 3 (при условии, что суммарное число s и t является целым числом от 3 до 5) и представляет целое число от 2 до 7;
A3, A4 и A5 могут быть одинаковыми или различными, и каждый представляет одинарную связь, низшую алкиленовую группу или низшую алкениленовую группу (при условии, что когда соседняя группа присоединена к A3 или A5 через атом азота или атом кислорода, то A3 или A5 представляет группу иную, чем одинарная связь);
R9 представляет атом водорода или низшую алкильную группу;
q и r могут быть одинаковыми или различными и каждый представляет целое число от 1 до 3 (при условии, что суммарное число q и r является целым числом от 3 до 5);
X означает группу, представленную -O- или S(O)w-;
w = 0, 1 или 2;
R3 и R4 могут быть одинаковыми или различными и каждый представляет атом водорода, атом галогена, низшую алкильную группу, низшую алкоксигруппу, или аминогруппу, которая может быть замещена низшей алкильной группой;
R5 и R6 могут быть одинаковыми или различными и каждый представляет атом водорода или низшую алкильную группу (R5 и R6 могут быть объединены в низшую алкиленовую группу с образованием насыщенного углеродного кольца с соседними атомами углерода);
n = 0 или 1;
R7 представляет арильную группу, которая может быть замещена, или ароматическую пяти- или шестичленную гетероциклическую группу, которая может быть замещена.
где один из R1 и R2 обозначает атом водорода, а другой - группу формулы
A1 и A2 могут быть одинаковыми или различными, и каждый представляет одинарную связь, низшую алкиленовую или низшую алкениленовую группу;
m - 0 или 1;
B обозначает группу формулы
или
(атомы азота в этих формулах могут быть окислены);
p = 0 или целое число от 1 до 3 (при условии, что когда p = 2 или 3, то группы, обозначенные символом B, могут быть одинаковыми или различными);
R3 обозначает атом водорода, низшую алкильную группу, низшую алкенильную группу, циклоалкильную группу, гидроксильную группу, низшую алкоксигруппу, карбоксильную группу, низшую алкоксикарбонильную группу, цианогруппу, арильную группу, которая может быть замещена, азотсодержащую ароматическую пяти- или шестичленную гетероциклическую группу, которая может быть замещена, азотсодержащую насыщенную пяти - восьмичленную гетероциклическую группу, которая может иметь мостик и которая может быть замещена низшей алкильной группой у атома азота кольца, или группу формулы
(атом азота в формуле может быть окислен);
s и t могут быть одинаковыми или различными, и каждый представляет целое число от 1 до 3 (при условии, что суммарное число s и t является целым числом от 3 до 5) и представляет целое число от 2 до 7;
A3, A4 и A5 могут быть одинаковыми или различными, и каждый представляет одинарную связь, низшую алкиленовую группу или низшую алкениленовую группу (при условии, что когда соседняя группа присоединена к A3 или A5 через атом азота или атом кислорода, то A3 или A5 представляет группу иную, чем одинарная связь);
R9 представляет атом водорода или низшую алкильную группу;
q и r могут быть одинаковыми или различными и каждый представляет целое число от 1 до 3 (при условии, что суммарное число q и r является целым числом от 3 до 5);
X означает группу, представленную -O- или S(O)w-;
w = 0, 1 или 2;
R3 и R4 могут быть одинаковыми или различными и каждый представляет атом водорода, атом галогена, низшую алкильную группу, низшую алкоксигруппу, или аминогруппу, которая может быть замещена низшей алкильной группой;
R5 и R6 могут быть одинаковыми или различными и каждый представляет атом водорода или низшую алкильную группу (R5 и R6 могут быть объединены в низшую алкиленовую группу с образованием насыщенного углеродного кольца с соседними атомами углерода);
n = 0 или 1;
R7 представляет арильную группу, которая может быть замещена, или ароматическую пяти- или шестичленную гетероциклическую группу, которая может быть замещена.
2. Соединение по п. 1 или его фармацевтически приемлемая соль, где группа, представленная формулой
выбрана из одинарной связи, группы формулы , низшей алкиленовой или низшей алкениленовой группы или группы формулы (A1 представляет низшую алкиленовую или низшую алкениленовую группу) и R8 представляет атом водорода, цианогруппу, карбоксильную группу, низшую алкоксикарбонильную группу, низшую алкильную группу, низшую алкенильную группу, циклоалкильную группу, гидроксильную группу, низшую алкоксигруппу, фенильную или нафтильную группу, которая может быть замещена низшей алкильной группой, атомом галогена, аминогруппой, которая может быть замещена низшей алкильной группой, или низшей алкоксигруппой, азотсодержащую ароматическую пяти- или шестичленную гетероциклическую группу, которая выбрана из пиридильной, имидазолильной, пиразинильной, пиримидинильной, пиридазинильной, пиразолильной, пирроильной, тетразолильной, триазолильной, тиазолильной и оксизолильной групп и которая может быть замещена низшей алкильной группой, атомом галогена, аминогруппой, которая может быть замещена низшей алкильной группой, или низшей алкоксигруппой, азотсодержащую насыщенную пяти- восьмичленную гетероциклическую группу, которая выбрана из пирролидильной, пиперидильной, пиперазинильной, имидазолидильной, гомопиеразинильной, пиразолидильной, азабицикло[2.2.2] октильной, азабицикло[2.2.1] гептильной и азабицикло[3.2.1] октильной групп, может иметь мостик и может быть замещена низшей алкильной группой по атому азота в кольце, или группу, представленную формулой
атом N в формуле может быть окислен, где q и r = 1, 2 или 3 q + r = 3 - 5, X - О или S(O)w, w = 0, 1 или 2, и R7 представляет фенильную группу, которая может иметь от 1 до 5 заместителей, нафтильную группу, которая может быть замещена низшей алкильной группой, или ароматическую пяти- или шестичленную гетероциклическую группу, которая выбрана из тиенильной, фурильной, пирролильной, пиридильной, имидазолильной, пиримидинильной, пиранильной, пиридазинильной, тетразолильной, триазолильной, тиазолильной, изотиазолильной, оксазолильной, и изоксазолильной групп и которая может быть замещена низшей алкильной группой, атомом галогена, аминогруппой, которая может быть замещена низшей алкильной группой, или низшей алкоксигруппой, причем каждый из заместителей для фенильной группы, представленной символом R7, выбран из a) низшей алкильной, низшей алкенильной или низшей алкильной группы, которая может быть замещена атомом галогена или гидроксильной группой, b) низшей алкоксигруппы, которая может быть замещена атомом галогена, циано, гидроксильной, карбоксильной, низшей алкоксикарбонильной, низшей алканоильной, низшей алканоилокси, карбамоильной, низшей алкиламинокарбонильной или фталимидной группой, гидроксильной группы, меркаптогруппы или низшей алкилтиогруппы, c) атом галогена, цианогруппы или нитрогруппы, d) карбоксильной, низшей алкоксикарбонильной, низшей алканоильной, низшей алканоилокси-, карбамоильной или низшей алкиламинокарбонильной группы, е) аминогруппы, которая может быть замещена низшей алкильной группой, низшей алканоиламиногруппы, 1-пирролидинильной группы, пиперидиногруппы, морфолиногруппы или пиперазинильной группы, имидазолидинильной или гомопиперазинильной группы, которая может быть замещена низшей алкильной группой по атому азота в кольце, f) циклоалкильной группы, g) фенильной группы, которая может быть замещена низшей алкильной группой, низшей алкенильной группой, низшей алкинильной группой, атомом галогена, низшей алкоксигруппой, аминогруппой, которая может быть замещена низшей алкильной группой, гидроксильной группой или карбоксильной группой, и h) имидазолильной, триазолильной, тетразолильной, пирролильной, пиридильной, пиразинильной или пиримидинильной группы, которая может быть замещена низшей алкильной, циклоалкильной или фенильной группой.
выбрана из одинарной связи, группы формулы , низшей алкиленовой или низшей алкениленовой группы или группы формулы (A1 представляет низшую алкиленовую или низшую алкениленовую группу) и R8 представляет атом водорода, цианогруппу, карбоксильную группу, низшую алкоксикарбонильную группу, низшую алкильную группу, низшую алкенильную группу, циклоалкильную группу, гидроксильную группу, низшую алкоксигруппу, фенильную или нафтильную группу, которая может быть замещена низшей алкильной группой, атомом галогена, аминогруппой, которая может быть замещена низшей алкильной группой, или низшей алкоксигруппой, азотсодержащую ароматическую пяти- или шестичленную гетероциклическую группу, которая выбрана из пиридильной, имидазолильной, пиразинильной, пиримидинильной, пиридазинильной, пиразолильной, пирроильной, тетразолильной, триазолильной, тиазолильной и оксизолильной групп и которая может быть замещена низшей алкильной группой, атомом галогена, аминогруппой, которая может быть замещена низшей алкильной группой, или низшей алкоксигруппой, азотсодержащую насыщенную пяти- восьмичленную гетероциклическую группу, которая выбрана из пирролидильной, пиперидильной, пиперазинильной, имидазолидильной, гомопиеразинильной, пиразолидильной, азабицикло[2.2.2] октильной, азабицикло[2.2.1] гептильной и азабицикло[3.2.1] октильной групп, может иметь мостик и может быть замещена низшей алкильной группой по атому азота в кольце, или группу, представленную формулой
атом N в формуле может быть окислен, где q и r = 1, 2 или 3 q + r = 3 - 5, X - О или S(O)w, w = 0, 1 или 2, и R7 представляет фенильную группу, которая может иметь от 1 до 5 заместителей, нафтильную группу, которая может быть замещена низшей алкильной группой, или ароматическую пяти- или шестичленную гетероциклическую группу, которая выбрана из тиенильной, фурильной, пирролильной, пиридильной, имидазолильной, пиримидинильной, пиранильной, пиридазинильной, тетразолильной, триазолильной, тиазолильной, изотиазолильной, оксазолильной, и изоксазолильной групп и которая может быть замещена низшей алкильной группой, атомом галогена, аминогруппой, которая может быть замещена низшей алкильной группой, или низшей алкоксигруппой, причем каждый из заместителей для фенильной группы, представленной символом R7, выбран из a) низшей алкильной, низшей алкенильной или низшей алкильной группы, которая может быть замещена атомом галогена или гидроксильной группой, b) низшей алкоксигруппы, которая может быть замещена атомом галогена, циано, гидроксильной, карбоксильной, низшей алкоксикарбонильной, низшей алканоильной, низшей алканоилокси, карбамоильной, низшей алкиламинокарбонильной или фталимидной группой, гидроксильной группы, меркаптогруппы или низшей алкилтиогруппы, c) атом галогена, цианогруппы или нитрогруппы, d) карбоксильной, низшей алкоксикарбонильной, низшей алканоильной, низшей алканоилокси-, карбамоильной или низшей алкиламинокарбонильной группы, е) аминогруппы, которая может быть замещена низшей алкильной группой, низшей алканоиламиногруппы, 1-пирролидинильной группы, пиперидиногруппы, морфолиногруппы или пиперазинильной группы, имидазолидинильной или гомопиперазинильной группы, которая может быть замещена низшей алкильной группой по атому азота в кольце, f) циклоалкильной группы, g) фенильной группы, которая может быть замещена низшей алкильной группой, низшей алкенильной группой, низшей алкинильной группой, атомом галогена, низшей алкоксигруппой, аминогруппой, которая может быть замещена низшей алкильной группой, гидроксильной группой или карбоксильной группой, и h) имидазолильной, триазолильной, тетразолильной, пирролильной, пиридильной, пиразинильной или пиримидинильной группы, которая может быть замещена низшей алкильной, циклоалкильной или фенильной группой.
3. Соединение по п. 2 или его фармацевтически приемлемая соль, где группа формулы
выбрана из одинарной связи, или низшей алкиленовой или низшей алкениленовой группы, R8 представляет атом водорода, цианогруппу, карбоксильную группу, низшую алкоксикарбонильную группу, низшую алкильную группу, низшую алкенильную группу, циклоалкильную группу, низшую алкоксигруппу, фенильную группу, которая может быть замещена низшей алкильной группой или атомом галогена, азотсодержащую ароматическую пяти- или шестичленную циклическую группу, которая выбрана из пиридильной, имидазолильной, триазолильной, тиазолильной и оксазолильной групп и которая может быть замещена низшей алкильной группой или аминогруппой, которая может быть замещена низшей алкильной группой, азотсодержащую насыщенную пяти- восьмичленную циклическую группу, которая выбрана из пирролидинильной, пиперидильной, гомопиперазинильной, азабицикло[2.2.2] октильной и азабицикло[3.2.1] октильной групп, может иметь мостик и может быть замещена низшей алкильной группой по атому азота в кольце, или группу, представленную формулой
атом N в формуле может быть окислен,
где q и r = 1, 2 или 3;
q + r = 3 - 5;
X - О или S(O)w; w = 0, 1 или 2,
и R7 представляет фенильную группу, которая может иметь от 1 до 5 заместителей, нафтильную группу или ароматическую пяти- или шестичленную гетероциклическую группу, которая выбрана из тиенильной, фурильной, пирролильной, пиридильной, имидазолильной, триазолильной, тиазолильной и оксазолильной групп и может быть замещена алкильной группой, причем каждый из заместителей для фенильной группы, представленной символом R7, выдрана из a) низшей алкильной, низшей алкенильной или низшей алкильной группы, которая может быть замещена атомом галогена или гидроксильной группой, b) низшей алкоксигруппы, которая может быть замещена гидроксильной, карбоксильной или карбамоильной группой, или низшей алкилтиогруппы, с) атома галогена или нитрогруппы, е) аминогруппы, которая может быть замещена низшей алкильной группой, 1-пирролидинильной группы, пиперидино, морфолино, или пиперазинильной, или гомопиперазинильной группы, которая может быть замещена низшей алкильной группой по атому азота в кольце, g) фенильной группы, которая может быть замещена низшей алкильной группой, низшей алкоксигруппой, аминогруппой, которая может быть замещена низшей алкильной группой, или гидроксильной группой, и h) имидазолильной, триазолильной или пирролильной группы, которая может быть замещена низшей алкильной, циклоалкильной или фенильной группой.
выбрана из одинарной связи, или низшей алкиленовой или низшей алкениленовой группы, R8 представляет атом водорода, цианогруппу, карбоксильную группу, низшую алкоксикарбонильную группу, низшую алкильную группу, низшую алкенильную группу, циклоалкильную группу, низшую алкоксигруппу, фенильную группу, которая может быть замещена низшей алкильной группой или атомом галогена, азотсодержащую ароматическую пяти- или шестичленную циклическую группу, которая выбрана из пиридильной, имидазолильной, триазолильной, тиазолильной и оксазолильной групп и которая может быть замещена низшей алкильной группой или аминогруппой, которая может быть замещена низшей алкильной группой, азотсодержащую насыщенную пяти- восьмичленную циклическую группу, которая выбрана из пирролидинильной, пиперидильной, гомопиперазинильной, азабицикло[2.2.2] октильной и азабицикло[3.2.1] октильной групп, может иметь мостик и может быть замещена низшей алкильной группой по атому азота в кольце, или группу, представленную формулой
атом N в формуле может быть окислен,
где q и r = 1, 2 или 3;
q + r = 3 - 5;
X - О или S(O)w; w = 0, 1 или 2,
и R7 представляет фенильную группу, которая может иметь от 1 до 5 заместителей, нафтильную группу или ароматическую пяти- или шестичленную гетероциклическую группу, которая выбрана из тиенильной, фурильной, пирролильной, пиридильной, имидазолильной, триазолильной, тиазолильной и оксазолильной групп и может быть замещена алкильной группой, причем каждый из заместителей для фенильной группы, представленной символом R7, выдрана из a) низшей алкильной, низшей алкенильной или низшей алкильной группы, которая может быть замещена атомом галогена или гидроксильной группой, b) низшей алкоксигруппы, которая может быть замещена гидроксильной, карбоксильной или карбамоильной группой, или низшей алкилтиогруппы, с) атома галогена или нитрогруппы, е) аминогруппы, которая может быть замещена низшей алкильной группой, 1-пирролидинильной группы, пиперидино, морфолино, или пиперазинильной, или гомопиперазинильной группы, которая может быть замещена низшей алкильной группой по атому азота в кольце, g) фенильной группы, которая может быть замещена низшей алкильной группой, низшей алкоксигруппой, аминогруппой, которая может быть замещена низшей алкильной группой, или гидроксильной группой, и h) имидазолильной, триазолильной или пирролильной группы, которая может быть замещена низшей алкильной, циклоалкильной или фенильной группой.
4. Соединение по п. 3 или его фармацевтически приемлемая соль, где когда группа формулы представляет 1) одинарную связь, то p = 0 и R8 представляет цианогруппу, карбоксильную группу или низшую алкоксикарбонильную группу, или 2) или 3) низшую алкиленовую, или низшую алкениленовую группу, то p = 0, 1 или 2 и R8 представляет атом водорода, низшую алкильную группу, низшую алкенильную группу, гидроксильную группу, низшую алкоксигруппу, фенильную группу, которая может быть замещена низшей алкильной группой или атомом галогена, азотсодержащую ароматическую пяти- или шестичленную гетероциклическую группу, которая выбрана из пиридильной, имидазолильной, триазолильной, тиазолильной и оксазолильной групп и которая может быть замещена низшей алкильной группой или аминогруппой, которая может быть замещена низшей алкильной группой, азотсодержащую насыщенную пяти- восьмичленную гетероциклическую группу, которая выбрана из пирролидинильной, пиперидильной, гомопиперазинильной, азабицикло[2.2.2]октильной и азабицикло[3.2.1] октильной групп, может иметь мостик и может быть замещена низшей алкильной группой по атому азота в кольце, или группу, представленную формулой
атом N в формуле может быть окислен
где q и r = 1, 2 или 3;
q + r = 3 - 5;
X - О или S(O)w = 0, 1 или 2,
при условии, что когда обозначает и p = 0, то R8 представляет
и когда обозначает низшую алкиленовую группу и p = 0, то R8 представляет гидроксильную группу.
атом N в формуле может быть окислен
где q и r = 1, 2 или 3;
q + r = 3 - 5;
X - О или S(O)w = 0, 1 или 2,
при условии, что когда обозначает и p = 0, то R8 представляет
и когда обозначает низшую алкиленовую группу и p = 0, то R8 представляет гидроксильную группу.
5. Соединение по п. 4 или его фармацевтически приемлемая соль, где 1) когда группой формулы является одинарная связь, то представляет (1) -R8a, где R8a представляет цианогруппу, карбоксильную группу или низшую алкоксикарбонильную группу, 2) когда группой формулы является то представляет
где sa и ta = 1, 2 или 3;
sa + ta = 3 - 5;
A3a представляет одинарную связь или низшую алкиленовую группу; и
R8b представляет атом водорода, низшую алкильную или фенильную группу,
ua и ub = 4, 5 или 6,
А4a и A4b представляет каждый одинарную связь;
R8c представляет атом водорода,
где uc = 4, 5 или 6;
A4c и A5a представляют каждый одинарную связь;
R9a и R8d одинаковые или различные и каждый представляет низшую алкильную группу,
где ud = 1, 4, 5 или 6;
A4d представляет одинарную связь; и
R8e представляет атом водорода,
где R9b представляет атом водорода или низшую алкильную группу;
A5b представляет одинарную связь или низшую алкиленовую группу;
R8b представляет атом водорода, циклоалкильную группу, фенильную группу, пиридильную группу, пиперидильную группу, которая может быть замещена низшей алкильной группой по атому азота в кольце, хинуклидинильную группу, гидроксильную группу, низшую алкоксигруппу или низшую алкильную группу,
где A5c представляет низшую алкиленовую группу;
A5d представляет одинарную связь;
R9c и R9d одинаковые или различные и каждый представляет атом водорода или низшую алкильную группу;
R8g представляет атом водорода или низшую алкильную группу,
или
где R8h представляет группу, представленную формулой
где q и r = 1, 2 или 3;
q + r = 3 - 5;
X представляет О или S(O)w;
w = 0, 1 или 2,
или 3) когда группой формулы является низшая алкиленовая или низшая алкениленовая группа, то представляет
где A1a представляет низшую алкиленовую группу;
sb и tb = 1, 2 или 3; sb + tb = 3 - 5;
A3b представляет одинарную связь;
R8i представляет атом водорода или низшую алкильную группу,
где A1b представляет низшую алкиленовую группу;
ue = 4, 5 или 6;
A4e представляет одинарную связь; и
R8i представляет атом водорода,
где A1c представляет низшую алкиленовую группу;
R8k и R9e представляют атом водорода или низшую алкильную группу;
A5e представляют одинарную связь,
или (3-4) -A1d -R8l, где A1d представляет низшую алкиленовую группу и R8l представляет гидроксильную группу.
где sa и ta = 1, 2 или 3;
sa + ta = 3 - 5;
A3a представляет одинарную связь или низшую алкиленовую группу; и
R8b представляет атом водорода, низшую алкильную или фенильную группу,
ua и ub = 4, 5 или 6,
А4a и A4b представляет каждый одинарную связь;
R8c представляет атом водорода,
где uc = 4, 5 или 6;
A4c и A5a представляют каждый одинарную связь;
R9a и R8d одинаковые или различные и каждый представляет низшую алкильную группу,
где ud = 1, 4, 5 или 6;
A4d представляет одинарную связь; и
R8e представляет атом водорода,
где R9b представляет атом водорода или низшую алкильную группу;
A5b представляет одинарную связь или низшую алкиленовую группу;
R8b представляет атом водорода, циклоалкильную группу, фенильную группу, пиридильную группу, пиперидильную группу, которая может быть замещена низшей алкильной группой по атому азота в кольце, хинуклидинильную группу, гидроксильную группу, низшую алкоксигруппу или низшую алкильную группу,
где A5c представляет низшую алкиленовую группу;
A5d представляет одинарную связь;
R9c и R9d одинаковые или различные и каждый представляет атом водорода или низшую алкильную группу;
R8g представляет атом водорода или низшую алкильную группу,
или
где R8h представляет группу, представленную формулой
где q и r = 1, 2 или 3;
q + r = 3 - 5;
X представляет О или S(O)w;
w = 0, 1 или 2,
или 3) когда группой формулы является низшая алкиленовая или низшая алкениленовая группа, то представляет
где A1a представляет низшую алкиленовую группу;
sb и tb = 1, 2 или 3; sb + tb = 3 - 5;
A3b представляет одинарную связь;
R8i представляет атом водорода или низшую алкильную группу,
где A1b представляет низшую алкиленовую группу;
ue = 4, 5 или 6;
A4e представляет одинарную связь; и
R8i представляет атом водорода,
где A1c представляет низшую алкиленовую группу;
R8k и R9e представляют атом водорода или низшую алкильную группу;
A5e представляют одинарную связь,
или (3-4) -A1d -R8l, где A1d представляет низшую алкиленовую группу и R8l представляет гидроксильную группу.
6. Соединение по п. 5 или его фармацевтически приемлемая соль, где R7 представляет фенильную группу, которая может быть замещена 1 - 3 заместителями, выбранными каждый из низшей алкильной группы, которая может быть замещена атомом водорода, низшей алкоксигруппы, которая может быть замещена карбомоильной группой, атома галогена, пиперидиногруппы, фенильной группы, которая может быть замещена низшей алкильной группой, имидазолильной, триазолильной или пирролильной группы, которая может быть замещена низшей алкильной группой, нафтильную группу, или тиенильную, фурильную или пирролильную группу, которая может быть замещена низшей алкильной группой.
8. Соединение по любому из пп. 1 - 7 или его фармацевтически приемлемая соль, которое является Z-формой.
9. Производное по п. 1, выбранное из группы, содержащей:
4'-[[4,4-дифтор-5-(4-метил-1- пиперизинил)-карбонилметилен-2,3,4,5-тетрагидро-1Н-1-бензазепин-1-ил]- карбонил]-2-фенилбензанилид,
4'-[[4,4-дифтор-5-[(1- пиперазинилкарбонил)метилен] -2,3,4,5-тетрагидро-1Н-1-бензазепин-1-ил] карбонил]-2-фенилбензанилид,
4'-[[4,4-дифтор-5-[[(4- диметиламинопиперидино)карбонил] метилен] -2,3,4,5-тетрагидро-1Н-1-бензазепин-1ил] карбонил]-2-фенилбензанилид,
4'-[[4,4-дифтор-5-[[(4-метил- гексагидро-1,4-диазепин-1-ил)карбонил] -метилен] -2,3,4,5-тетрагидро-1Н-1- бензазепин-1-ил] карбонил]-2-фенилбензанилид,
4'-[[5-[гексагидро- 1,4-диазепин-1-ил)карбонил] метилен] -4,4-дифтор-2,3,4,5-тетрагидро- 1Н-1-бензазепин-1-ил]карбонил]-2-фенилбензанилид,
4'-[[4,4-дифтор- 5-[[N-метил-N-(1-метил-4-пиперидил)карбамоил] метилен] -2,3,4,5-тетрагидро -1Н-1-бензазепин-1-ил]-карбонил]-2-фенилбензанилид,
4'-[[4,4-дифтор -5-[[N-(3-хинуклидинил)карбамоил] метилен]-2,3,4,5-тетрагидро-1Н-1-ил]карбонил]-2-фенилбензанилид,
N-[4-[[4,4-дифтор-5-[[(4- диметиламинопиперидино)карбонил] метилен] -2,3,4,5-тетрагидро-1Н-1- бензазепин-1-ил] карбонил]фенил]-3-метилтиофен-2-карбоксиамид,
4'- [[4,4-дифтор-5-(N-изопропилкарбамоилметилен] -2,3,4,5-тетрагидро-1Н-1- бензазепин-1-ил]карбонил]-2-фенилбензанилид,
4'-[[4,4-дифтор-5- [N-(2-метоксиэтил)карбамоилметилен]-2,3,4,5-тетрагидро-1Н-1-бензазепин- 1-ил]карбонил]-2-фенилбензанилид,
4'-[[4,4-дифтор-5-(N- изопропилкарбамоилметилен)-2,3,4,5-тетрагидро-1Н-1-бензазепин-1-ил] карбонил]-2-этоксибензанилид.
4'-[[4,4-дифтор-5-(4-метил-1- пиперизинил)-карбонилметилен-2,3,4,5-тетрагидро-1Н-1-бензазепин-1-ил]- карбонил]-2-фенилбензанилид,
4'-[[4,4-дифтор-5-[(1- пиперазинилкарбонил)метилен] -2,3,4,5-тетрагидро-1Н-1-бензазепин-1-ил] карбонил]-2-фенилбензанилид,
4'-[[4,4-дифтор-5-[[(4- диметиламинопиперидино)карбонил] метилен] -2,3,4,5-тетрагидро-1Н-1-бензазепин-1ил] карбонил]-2-фенилбензанилид,
4'-[[4,4-дифтор-5-[[(4-метил- гексагидро-1,4-диазепин-1-ил)карбонил] -метилен] -2,3,4,5-тетрагидро-1Н-1- бензазепин-1-ил] карбонил]-2-фенилбензанилид,
4'-[[5-[гексагидро- 1,4-диазепин-1-ил)карбонил] метилен] -4,4-дифтор-2,3,4,5-тетрагидро- 1Н-1-бензазепин-1-ил]карбонил]-2-фенилбензанилид,
4'-[[4,4-дифтор- 5-[[N-метил-N-(1-метил-4-пиперидил)карбамоил] метилен] -2,3,4,5-тетрагидро -1Н-1-бензазепин-1-ил]-карбонил]-2-фенилбензанилид,
4'-[[4,4-дифтор -5-[[N-(3-хинуклидинил)карбамоил] метилен]-2,3,4,5-тетрагидро-1Н-1-ил]карбонил]-2-фенилбензанилид,
N-[4-[[4,4-дифтор-5-[[(4- диметиламинопиперидино)карбонил] метилен] -2,3,4,5-тетрагидро-1Н-1- бензазепин-1-ил] карбонил]фенил]-3-метилтиофен-2-карбоксиамид,
4'- [[4,4-дифтор-5-(N-изопропилкарбамоилметилен] -2,3,4,5-тетрагидро-1Н-1- бензазепин-1-ил]карбонил]-2-фенилбензанилид,
4'-[[4,4-дифтор-5- [N-(2-метоксиэтил)карбамоилметилен]-2,3,4,5-тетрагидро-1Н-1-бензазепин- 1-ил]карбонил]-2-фенилбензанилид,
4'-[[4,4-дифтор-5-(N- изопропилкарбамоилметилен)-2,3,4,5-тетрагидро-1Н-1-бензазепин-1-ил] карбонил]-2-этоксибензанилид.
10. Фармацевтическая композиция, отличающаяся тем, что содержит соединение по любому из пп. 1 - 9 или его фармацевтически приемлемую соль и фармацевтически приемлемый носитель.
11. Композиция по п. 10, отличающаяся тем, что является антагонистом аргининвазопрессина.
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JPHEI-5-211589 | 1993-08-26 | ||
JP21158993 | 1993-08-26 | ||
JPHEI-6-2341 | 1994-01-14 | ||
JP234194 | 1994-01-14 | ||
PCT/JP1994/001409 WO1995006035A1 (fr) | 1993-08-26 | 1994-08-25 | Derives de la benzazepine, composition pharmaceutique le contenant, et ses intermediaires |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU96107125A true RU96107125A (ru) | 1998-06-10 |
RU2137760C1 RU2137760C1 (ru) | 1999-09-20 |
Family
ID=26335705
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU96107125/04A RU2137760C1 (ru) | 1993-08-26 | 1994-08-25 | Производное бензазепина, фармацевтическая композиция, производное дифторбензазепина и производное (замещенного) аминобензоилдифторбензазепина |
Country Status (14)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5710150A (ru) |
EP (1) | EP0716083A4 (ru) |
KR (1) | KR100340145B1 (ru) |
CN (2) | CN1040748C (ru) |
AU (1) | AU684537B2 (ru) |
CA (1) | CA2170373A1 (ru) |
FI (1) | FI960867A (ru) |
HU (1) | HUT73526A (ru) |
NO (1) | NO308896B1 (ru) |
NZ (1) | NZ271454A (ru) |
PL (1) | PL182011B1 (ru) |
RU (1) | RU2137760C1 (ru) |
TW (1) | TW266207B (ru) |
WO (1) | WO1995006035A1 (ru) |
Families Citing this family (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TW486370B (en) * | 1996-12-25 | 2002-05-11 | Yamanouchi Pharma Co Ltd | Rapidly disintegrable pharmaceutical composition |
AR011913A1 (es) * | 1997-03-06 | 2000-09-13 | Yamano Masaki | Derivados de 4,4-difluoro-2,3,4,5-tetrahidro-1h-1-benzoazepina y composiciones farmaceuticas de los mismos. |
AU2001267911A1 (en) * | 2000-07-04 | 2002-01-14 | Yamanouchi Pharmaceutical Co..Ltd. | Pharmaceutical compositions for treatment of diabetic nephropathy |
ATE367815T1 (de) | 2000-10-04 | 2007-08-15 | Astellas Pharma Inc | Verwendung von einem vasopressin-antagonisten wie conivaptan zur herstellung eines medikaments für die behandlung der pulmonalen hypertension |
US7056910B2 (en) | 2000-11-28 | 2006-06-06 | Astellas Pharma Inc. | 1,4,5.6-tetrahydroimidazo[4,5-d]diazepine derivatives or salts thereof |
MXPA04001252A (es) * | 2001-08-09 | 2004-05-27 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | Nuevos heterociclos benzo-fusionados como antagonistas de endotelina. |
AU2002349773B2 (en) * | 2001-11-16 | 2007-12-13 | Astellas Pharma Inc. | 4,4-Difluoro-1,2,3,4-tetrahydro-5H-1-benzazepine derivatives or salts thereof |
DK1619185T3 (da) | 2003-04-28 | 2011-07-18 | Astellas Pharma Inc | 4,4-difluor-1,2,3,4-tetrahydro-5H-1-benzazepinderivat eller salt deraf |
CN100404511C (zh) * | 2003-04-28 | 2008-07-23 | 安斯泰来制药有限公司 | 4,4-二氟-1,2,3,4-四氢-5h-1-苯并氮杂䓬衍生物或其盐 |
JP4765545B2 (ja) * | 2004-10-27 | 2011-09-07 | アステラス製薬株式会社 | ベンゾアゼピン誘導体を有効成分とする医薬組成物 |
JP4765546B2 (ja) * | 2004-10-27 | 2011-09-07 | アステラス製薬株式会社 | ベンゾアゼピン誘導体又はその塩の製造法 |
RU2451014C2 (ru) * | 2005-07-22 | 2012-05-20 | Мотида Фармасьютикал Ко., Лтд. | Новое производное гетероциклиден ацетамида |
ES2531621T3 (es) | 2005-07-22 | 2015-03-18 | Mochida Pharmaceutical Co., Ltd. | Derivado de heterociclidenacetamida novedoso |
PE20081692A1 (es) | 2007-01-24 | 2008-12-18 | Mochida Pharm Co Ltd | Nuevo derivado de heterocicliden acetamida |
US20100016285A1 (en) * | 2007-01-24 | 2010-01-21 | Mochida Pharmaceutical Co., Ltd. | Heterocyclidene-n-(aryl) acetamide derivative |
FR2969605A1 (fr) * | 2010-12-28 | 2012-06-29 | Univ Strasbourg | Derives de 2,3,4,5-tetrahydro-1h-benzo[b]azepine et leur utilisation |
WO2019003433A1 (ja) * | 2017-06-30 | 2019-01-03 | 大塚製薬株式会社 | ベンゾアゼピン誘導体 |
JP6868089B2 (ja) * | 2018-12-28 | 2021-05-12 | 大塚製薬株式会社 | 医薬 |
CN111187227B (zh) * | 2020-01-20 | 2020-10-23 | 河南农业大学 | 一种用于小麦全蚀病病菌抑制的2-(1,2,4-三氮唑)苯甲酰芳胺类活性化合物 |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6080641A (ja) * | 1983-10-12 | 1985-05-08 | 清水建設株式会社 | 石張材固定用アンカ−ボルトの埋設方法 |
JP2905909B2 (ja) * | 1991-04-19 | 1999-06-14 | 大塚製薬株式会社 | バソプレシン拮抗剤 |
CA2066104C (en) * | 1991-04-19 | 2003-05-27 | Hidenori Ogawa | Benzazepine derivatives as vasopressin antagonists |
JPH05320135A (ja) * | 1992-05-19 | 1993-12-03 | Yamanouchi Pharmaceut Co Ltd | テトラヒドロベンズアゼピン誘導体 |
JP2969207B2 (ja) * | 1992-07-02 | 1999-11-02 | 大塚製薬株式会社 | オキシトシン拮抗剤 |
JP2961291B2 (ja) * | 1992-08-20 | 1999-10-12 | 大塚製薬株式会社 | ベンゾヘテロ環化合物 |
JPH0680641A (ja) * | 1992-09-01 | 1994-03-22 | Otsuka Pharmaceut Co Ltd | 光学活性な5−ヒドロキシベンゾアゼピン誘導体の製造法 |
JP2913082B2 (ja) * | 1992-10-16 | 1999-06-28 | 大塚製薬株式会社 | バソプレシン拮抗剤及びオキシトシン拮抗剤 |
-
1994
- 1994-08-25 KR KR1019960700927A patent/KR100340145B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1994-08-25 WO PCT/JP1994/001409 patent/WO1995006035A1/ja not_active Application Discontinuation
- 1994-08-25 RU RU96107125/04A patent/RU2137760C1/ru not_active IP Right Cessation
- 1994-08-25 CA CA002170373A patent/CA2170373A1/en not_active Abandoned
- 1994-08-25 PL PL94313252A patent/PL182011B1/pl unknown
- 1994-08-25 CN CN94193169A patent/CN1040748C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1994-08-25 EP EP94925007A patent/EP0716083A4/en not_active Withdrawn
- 1994-08-25 HU HU9600427A patent/HUT73526A/hu unknown
- 1994-08-25 AU AU75084/94A patent/AU684537B2/en not_active Ceased
- 1994-08-25 NZ NZ271454A patent/NZ271454A/en unknown
- 1994-08-26 TW TW083107863A patent/TW266207B/zh active
-
1996
- 1996-02-23 NO NO960722A patent/NO308896B1/no unknown
- 1996-02-26 US US08/607,217 patent/US5710150A/en not_active Expired - Fee Related
- 1996-02-26 FI FI960867A patent/FI960867A/fi unknown
-
1997
- 1997-09-22 CN CN97119206A patent/CN1064042C/zh not_active Expired - Fee Related
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU96107125A (ru) | Производное бензазепина, фармацевтическая композиция на его основе и промежуточный продукт | |
KR960703865A (ko) | 벤즈아제핀 유도체, 이를 함유하는 약제학적 조성물 및 이의 중간체(Benzazepine derivative, pharmaceutical composition containing the same, and intermediate for the same) | |
RU2003115429A (ru) | Производные имида индолилмалеиновой кислоты как ингибиторы протеинкиназы с | |
KR930000492A (ko) | 치환된 2-아실아미노-5-티아졸, 그의 제조방법 및 그것을 포함하는 약제학적 조성물 | |
RU2329263C2 (ru) | Производные имида индолилмалеиновой кислоты как ингибиторы протеинкиназы с | |
RU2475487C2 (ru) | Имидазохинолины с иммуномодулирующими свойствами | |
RU2202549C2 (ru) | Бензотиепины, фармацевтическая композиция на их основе, способ профилактики или лечения гиперлипидемического состояния | |
RU2204561C2 (ru) | Производные ксантина с концевыми аминированными алкинольными боковыми цепями и лекарственное средство | |
RU2004118719A (ru) | Производные пиперидин-2-она и фармацевтические композиции, содержащие такие соединения в качестве активного ингредиента | |
HU907660D0 (en) | Process for producing tricyclic compounds and pharmaceutical preparatives containing such compounds as active substances | |
RU98100090A (ru) | Производные пиррола и фармацевтическая композиция на их основе | |
RU2002131640A (ru) | Ингибиторы дипептидилпептидазы iv | |
RU96105390A (ru) | Конденсированное производное бензазепина и его фармацевтическая композиция | |
RU2006146070A (ru) | Циннамидное соединение | |
RU96118358A (ru) | Производные мочевины и композиция для лечения или профилактики | |
RU2000129161A (ru) | Производное 1-[(1-замещенного-4-пиперидинил)метил]-4-пиперидина, способ его получения, фармацевтическая композиция, содержащая указанное соединение, и промежуточный продукт | |
NL180206C (nl) | Verbinding en geneesmiddel met analgetische werking. | |
RU2007128085A (ru) | Соли четвертичного аммония в качестве антагонистов м3 | |
MX9707053A (es) | Nuevos derivados de arilglicinamida, procedimiento para su preparacion, y composiciones farmaceuticas que contienen estos compuestos. | |
EA199800794A1 (ru) | Новые производные арилглициламида, способ их получения и фармацевтическая композиция, содержащая эти соединения | |
NO944626D0 (no) | Substituerte 2 | |
RU97103983A (ru) | Лекарственные композиции и производные триазина | |
RU94034117A (ru) | Производные азола, способы их получения и антигрибковое средство | |
NO20045351L (no) | 1-[(indol-3-yl)karbonyl] piperazin-derivater | |
RU2008114374A (ru) | Трициклические соединения, применяемые в качестве агонистов рецептора окситоцина |