RU95120018A - 4-гидроксибензопиран-2-оны и 4-гидроксициклоалкил[в]пиран-2-оны, применяемые для лечения ретеровирусных инфекций - Google Patents
4-гидроксибензопиран-2-оны и 4-гидроксициклоалкил[в]пиран-2-оны, применяемые для лечения ретеровирусных инфекцийInfo
- Publication number
- RU95120018A RU95120018A RU95120018/04A RU95120018A RU95120018A RU 95120018 A RU95120018 A RU 95120018A RU 95120018/04 A RU95120018/04 A RU 95120018/04A RU 95120018 A RU95120018 A RU 95120018A RU 95120018 A RU95120018 A RU 95120018A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- substituted
- unsubstituted
- aryl
- alkyl
- phenyl
- Prior art date
Links
- 201000009910 diseases by infectious agent Diseases 0.000 title 1
- -1 diphenylethyl- Chemical group 0.000 claims 12
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 6
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 3
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 2
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000005842 heteroatoms Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 claims 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000002829 nitrogen Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004433 nitrogen atoms Chemical group N* 0.000 claims 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N oxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 1
- 230000001681 protective Effects 0.000 claims 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims 1
- 125000004434 sulfur atoms Chemical group 0.000 claims 1
- 0 C*C([C@](C)O)=C(C(C)=CC)N* Chemical compound C*C([C@](C)O)=C(C(C)=CC)N* 0.000 description 2
Claims (1)
1. Соединения формулы I
где R10 и R20, взятые вместе, обозначают
или
где R0 - -Н;
R1 - -Н, -OCnH2n+1, -F, -NH2- или -О-СnH2n-Het;
R2 - -Н, -OCnH2n+1, -CF3, -O-СnН2n-СН=СН2 или -О-СnН2n-Неt; или
R1 и R2, взятые вместе, обозначают фенил; или
R0 и R2, взятые вместе, обозначают фенил;
R3 обозначает
дифенилэтил-, дифенилэтенил-, -СН--(С3-C6 циклоалкил)2, -5,6,7,8,9-тетрагидро-5Н-бензоциклогептенил, -1,2,3,4-тетрагидронафталенил, замещенный одним или двумя -OCnH2n+1 или -СН3, -СН(CnН2n+1)-С(O)-O-СnH2n+1, -СН(СН2-фенил)2, -СvН2v-СН(R4)-СvН25, -СvН2vСН(R4)СvH2v-Неt, дифенилметил-,
дифенилпропил- или фенилциклобутил-;
R4 обозначает -СmH2m+1, -СН2-С(O)-O-СnН2n+1, -C3-C6 - циклоалкил, -СnH2n-C3-C6 - циклоалкил или C2-C6 - алкенил; где каждый R5 обозначает независимо -Н, -NH2, -С(O)-СnН2n+1, (о-) или (м-)-O-СnН2n-СН=СН2, -C1-C5 - алкокси, незамещенный или замещенный у каждого атома углерода одним гидрокси, -O-C(O)-CnH2n+1, -Br, -CN, -CmН2m-X1-CtH2t+1, -Х1-СnН2n-галоген, -Х1-СnH2n-NH2, -Х1-СnН2n-NН-С(O)-O-СnН2n+1, -Х1-СnН2n-СН(NН-С(O)-O-СnН2n+1)С(O)-O-СnН2n+1, -X1-СmН2m-СН(NН-С(O)-О-CnН2n+1)СnН2n-Неt, -Х1-СnН2n-СН(NH2)СООН, -X1 -СnН2n-С(O)-O-СnН2n+1, -Х1-CnН2n-С3-C6циклоалкил, -СmН2m-Х1-СmН2m-арил,
-Х1-СmH2m-O-арил, -CmH2m-X1-CmH2m-O-CnH2n+1, -CmH2m-X1-CmH2m-Het,
-Х1-CnH2n-C(O)-Het, -Х1-CnH2n-C(O)-NH-CnH2n-Het, -Х1-CnH2n-S-Het,
-CmH2m-X1-O-CnH2n-арил, -CmH2m-X1-O-CnH2n-Het, -X1-СН= СН2, -Х1-CH= CH-арил, -X1-N(R40)2, -Х1-CnH2n-фталимидо, -Х1-(пентафтор)фенил, -Х1-CnH2n-бицикло[2.2.1]гептан, -Сu-Н2u-R30, -N=С-(NН-СН(СnН2n+1)2)2, -NН-Р(O)(R9)-арил, -NН-Р(O)(O-R11)-арил, -NН-С(S)-NH-R42 или -NН-С(S)-СН2-R42, где X1 обозначает -NH-С(О)-, -С(O)-NH-, -NH-SO2-, -SO2-NH-, -NH-SO2-NH-, -C(O)-O-, -O-C(O)-, -N(СnН2n-арил)-С(O)-, -NН-С(O)-NН-, -N(СnH2n-арил)-SO2- или -N(СmН2m-CnH2n+1)-SO2; m = 0 - 5, n = 1 - 5, p = 1 - 8, q = 0 - 5, r = 1 - 8, s = 1 - 6, t = 1 - 12, u = 2 - 6, v = 0 - 2, w = 1 или 2, арил обозначает фенил, незамещенный или замещенный одним - тремя заместителями R6, нафтил, незамещенный или замещенный до трех заместителями R6, или бифенил, незамещенный или замещенный до трех заместителями R6; Неt обозначает 5-, 6- или 7-членное насыщенное или ненасыщенное кольцо, содержащее от одного до трех гетероатомов, выбранных из группы, содержащей азот, кислород и серу, и включающее любую бициклическую группу, в которой любое из вышеуказанных гетероциклических колец конденсировано с бензольным кольцом или другим гетероциклом и кольцо может быть присоединено через углерод или вторичный азот в кольце или экзоциклический азот, и, если химически возможно, атомы азота и серы могут быть в окисленных формах, и, если химически возможно, атом азота может быть в защитной форме; незамещенное или замещенное одним - тремя R7,
R6 и R7 обозначают независимо -C1-C5 алкил, незамещенный или замещенный одним - тремя атомами галогена или незамещенный или замещенный по каждому атому углерода одним гидрокси, -ОН, -С1-C5-алкил-ОН, -O-C1-C5-алкил, незамещенный или замещенный одним - тремя атомами галогена или незамещенный или замещенный по каждому атому углерода одним гидрокси, -O-C2-C7-алкенил, незамещенный или замещенный по каждому атому углерода одним гидрокси, галоген, -NH2, -NН2-C1-C5-алкил, моно- или ди-C1-C5-алкиламино, -NН-ОН, -N(CnH2n-OH)2, -С(O)-NH2, -С(O)-С1-С5-алкил, -CHO, -СООН, -COX2, нитро, -СN, -SO3H, -SO2NH2, -SO2-R42, -NR40-SO2-R42, -SО2-NR40R41, -О[CnH2nO] qCnH2n+1,
-С(О)-О-СnH2n+1, -NR40-С(О)-СnH2n+1, -СnН2n-NR40-C(O)-R41, -N=N-фенил, незамещенный или замещенный одним -N(СnH2n+1)2, изоксазолил, пиридинил, -Х3-CuH2u-R30, морфолино, пиперидино, пиперазино, NR40R41, -OR40,
-СnH2n-O-CnH2n-OCnH2n+1, -N-метилпиперазино, -SO2-морфолино, -SO2-пиперазино, -SO2-N-метил-пиперазино, -SO2-пиперидино или -NR40-С(О)-СnH2n -O-R41, где Х2 обозначает -NR40R41, Х3 обозначает -О-, -СН2-O-, -SО2NR40-, -NR40SO2, -С(О)-, -C(O)NR40-, -NR40C(O) или -NR40-; R8 обозначает -Н, -СnH2n-фенил, незамещенный или замещенный одним - тремя R6, -СnH2n-Het, -СnH2n-C3-C6 циклоалкил, -Сr-H2r+1, -Cn-H2n-CH= CH2, -CsH2s+1, замещенный одним или двумя гидрокси, -СН2-эпоксид, -СnH2n-оксиранил, -(СnH2n-О)n-CnH2n+1, -С(O)-СsН2s+1 или -СН(ОН)-С3-С6-циклоалкил, где R9 обозначает -С1-C4-алкил или арил, R11 обозначает -Н, -C1-C4 алкил, арил или фармацевтически приемлемые соли, R12 обозначает C1-C4 алкил, C1-C3 алкокси, диметиламино, диэтиламино, CF3, CN, галоген, -NH2, -ОН, -SO2-NH2 или -С(О)-NН2, R30 обозначает морфолино, пиперидино или пиперазино, -NR40R41, -OR40, радикал формулы X,
-N-метилпиперазино или галоген, R40 и R41 обозначают независимо -Н, -С1-C4-алкил, фенил, незамещенный или замещенный одним - тремя R12, или -СnH2n-фенил, незамещенный или замещенный одним - тремя R12, R42 обозначает -С1-C4-алкил, фенил, незамещенный или замещенный одним - тремя R12, -СnH2n-фенил, незамещенный или замещенный одним - тремя R12, при условии, что, 1) когда R10 и R20, взятые вместе, обозначают радикал формулы II и R1 и R2 обозначают независимо Н, F или -ОСnН2n+1, и R3 обозначает радикал формулы IVA, и R4 обозначает СmН2m+1 или циклогексил, то R5 обозначает иное, чем Н, Вr или -ОСnH2n+1; 2) когда R5 обозначает СmH2m-X1-O-CnH2n-арил, -СmH2m-X1-O-CnH2n-Het или Х1-N(R40)2, Х1 не обозначает -С(О)-NН-, -NHSO2-, -SО2-NН-, -NН-SO2-NН-, -С(О)-О-, -NН-С(О)-NН-, -N(СnН2n-арил)-SO2; 3) когда R4 в радикале формулы IVA обозначает Н, R5 обозначает заместитель, содержащий X1, где X1 обозначает -NH-SO2-; 4) когда R5 обозначает -Х1-CmH2m-O-арил или -СmН2m-Х1-CmH2m-O-CnH2n+1 и m = 0, тогда X1 не обозначает -С(О)-NН-, -NHSO2-, -SO2-NH-, -NН-SO2-NH-, -С(О)-О-, -NН-С(О)-NН-, -N(СnH2n-арил)-SO2 или N(СmН2m- СnH2n+1)-SO2; 5) R4 в радикале формулы IVA обозначает C2-C6-алкенил, только когда R10 и R20, взятые вместе, обозначают радикал формулы III; 6) R3 обозначает дифенилэтил-, дифенилметил-, дифенилпропил-, дифенилэтенил- или фенилциклобутил-, только когда R10 и R20, взятые вместе, обозначают радикал формулы III; и 7) когда R10 и R20, взятые вместе, обозначают радикал формулы II и R1 и R2 обозначают независимо -Н, -F, -ОСnH2n+1 или -NH2, R3 обозначает иное, чем -CH(CnH2n+1>)-C(O)-O-CnH2n+1; 8) когда R10 и R20, взятые вместе, обозначают радикал формулы II, и R0, R1 и R2 обозначает каждый Н, то R3 не обозначает ни 5-(С1-3-алкокси)-1,2,3,4-тетрагидро-1- нафтинил, ни радикал формулы IVA, когда v = 0, w = 1, R3 обозначает Н или метокси, и R4 обозначает -СН2-СОО(С1-3 алкил),
или их фармацевтически приемлемые соли.
где R10 и R20, взятые вместе, обозначают
или
где R0 - -Н;
R1 - -Н, -OCnH2n+1, -F, -NH2- или -О-СnH2n-Het;
R2 - -Н, -OCnH2n+1, -CF3, -O-СnН2n-СН=СН2 или -О-СnН2n-Неt; или
R1 и R2, взятые вместе, обозначают фенил; или
R0 и R2, взятые вместе, обозначают фенил;
R3 обозначает
дифенилэтил-, дифенилэтенил-, -СН--(С3-C6 циклоалкил)2, -5,6,7,8,9-тетрагидро-5Н-бензоциклогептенил, -1,2,3,4-тетрагидронафталенил, замещенный одним или двумя -OCnH2n+1 или -СН3, -СН(CnН2n+1)-С(O)-O-СnH2n+1, -СН(СН2-фенил)2, -СvН2v-СН(R4)-СvН25, -СvН2vСН(R4)СvH2v-Неt, дифенилметил-,
дифенилпропил- или фенилциклобутил-;
R4 обозначает -СmH2m+1, -СН2-С(O)-O-СnН2n+1, -C3-C6 - циклоалкил, -СnH2n-C3-C6 - циклоалкил или C2-C6 - алкенил; где каждый R5 обозначает независимо -Н, -NH2, -С(O)-СnН2n+1, (о-) или (м-)-O-СnН2n-СН=СН2, -C1-C5 - алкокси, незамещенный или замещенный у каждого атома углерода одним гидрокси, -O-C(O)-CnH2n+1, -Br, -CN, -CmН2m-X1-CtH2t+1, -Х1-СnН2n-галоген, -Х1-СnH2n-NH2, -Х1-СnН2n-NН-С(O)-O-СnН2n+1, -Х1-СnН2n-СН(NН-С(O)-O-СnН2n+1)С(O)-O-СnН2n+1, -X1-СmН2m-СН(NН-С(O)-О-CnН2n+1)СnН2n-Неt, -Х1-СnН2n-СН(NH2)СООН, -X1 -СnН2n-С(O)-O-СnН2n+1, -Х1-CnН2n-С3-C6циклоалкил, -СmН2m-Х1-СmН2m-арил,
-Х1-СmH2m-O-арил, -CmH2m-X1-CmH2m-O-CnH2n+1, -CmH2m-X1-CmH2m-Het,
-Х1-CnH2n-C(O)-Het, -Х1-CnH2n-C(O)-NH-CnH2n-Het, -Х1-CnH2n-S-Het,
-CmH2m-X1-O-CnH2n-арил, -CmH2m-X1-O-CnH2n-Het, -X1-СН= СН2, -Х1-CH= CH-арил, -X1-N(R40)2, -Х1-CnH2n-фталимидо, -Х1-(пентафтор)фенил, -Х1-CnH2n-бицикло[2.2.1]гептан, -Сu-Н2u-R30, -N=С-(NН-СН(СnН2n+1)2)2, -NН-Р(O)(R9)-арил, -NН-Р(O)(O-R11)-арил, -NН-С(S)-NH-R42 или -NН-С(S)-СН2-R42, где X1 обозначает -NH-С(О)-, -С(O)-NH-, -NH-SO2-, -SO2-NH-, -NH-SO2-NH-, -C(O)-O-, -O-C(O)-, -N(СnН2n-арил)-С(O)-, -NН-С(O)-NН-, -N(СnH2n-арил)-SO2- или -N(СmН2m-CnH2n+1)-SO2; m = 0 - 5, n = 1 - 5, p = 1 - 8, q = 0 - 5, r = 1 - 8, s = 1 - 6, t = 1 - 12, u = 2 - 6, v = 0 - 2, w = 1 или 2, арил обозначает фенил, незамещенный или замещенный одним - тремя заместителями R6, нафтил, незамещенный или замещенный до трех заместителями R6, или бифенил, незамещенный или замещенный до трех заместителями R6; Неt обозначает 5-, 6- или 7-членное насыщенное или ненасыщенное кольцо, содержащее от одного до трех гетероатомов, выбранных из группы, содержащей азот, кислород и серу, и включающее любую бициклическую группу, в которой любое из вышеуказанных гетероциклических колец конденсировано с бензольным кольцом или другим гетероциклом и кольцо может быть присоединено через углерод или вторичный азот в кольце или экзоциклический азот, и, если химически возможно, атомы азота и серы могут быть в окисленных формах, и, если химически возможно, атом азота может быть в защитной форме; незамещенное или замещенное одним - тремя R7,
R6 и R7 обозначают независимо -C1-C5 алкил, незамещенный или замещенный одним - тремя атомами галогена или незамещенный или замещенный по каждому атому углерода одним гидрокси, -ОН, -С1-C5-алкил-ОН, -O-C1-C5-алкил, незамещенный или замещенный одним - тремя атомами галогена или незамещенный или замещенный по каждому атому углерода одним гидрокси, -O-C2-C7-алкенил, незамещенный или замещенный по каждому атому углерода одним гидрокси, галоген, -NH2, -NН2-C1-C5-алкил, моно- или ди-C1-C5-алкиламино, -NН-ОН, -N(CnH2n-OH)2, -С(O)-NH2, -С(O)-С1-С5-алкил, -CHO, -СООН, -COX2, нитро, -СN, -SO3H, -SO2NH2, -SO2-R42, -NR40-SO2-R42, -SО2-NR40R41, -О[CnH2nO] qCnH2n+1,
-С(О)-О-СnH2n+1, -NR40-С(О)-СnH2n+1, -СnН2n-NR40-C(O)-R41, -N=N-фенил, незамещенный или замещенный одним -N(СnH2n+1)2, изоксазолил, пиридинил, -Х3-CuH2u-R30, морфолино, пиперидино, пиперазино, NR40R41, -OR40,
-СnH2n-O-CnH2n-OCnH2n+1, -N-метилпиперазино, -SO2-морфолино, -SO2-пиперазино, -SO2-N-метил-пиперазино, -SO2-пиперидино или -NR40-С(О)-СnH2n -O-R41, где Х2 обозначает -NR40R41, Х3 обозначает -О-, -СН2-O-, -SО2NR40-, -NR40SO2, -С(О)-, -C(O)NR40-, -NR40C(O) или -NR40-; R8 обозначает -Н, -СnH2n-фенил, незамещенный или замещенный одним - тремя R6, -СnH2n-Het, -СnH2n-C3-C6 циклоалкил, -Сr-H2r+1, -Cn-H2n-CH= CH2, -CsH2s+1, замещенный одним или двумя гидрокси, -СН2-эпоксид, -СnH2n-оксиранил, -(СnH2n-О)n-CnH2n+1, -С(O)-СsН2s+1 или -СН(ОН)-С3-С6-циклоалкил, где R9 обозначает -С1-C4-алкил или арил, R11 обозначает -Н, -C1-C4 алкил, арил или фармацевтически приемлемые соли, R12 обозначает C1-C4 алкил, C1-C3 алкокси, диметиламино, диэтиламино, CF3, CN, галоген, -NH2, -ОН, -SO2-NH2 или -С(О)-NН2, R30 обозначает морфолино, пиперидино или пиперазино, -NR40R41, -OR40, радикал формулы X,
-N-метилпиперазино или галоген, R40 и R41 обозначают независимо -Н, -С1-C4-алкил, фенил, незамещенный или замещенный одним - тремя R12, или -СnH2n-фенил, незамещенный или замещенный одним - тремя R12, R42 обозначает -С1-C4-алкил, фенил, незамещенный или замещенный одним - тремя R12, -СnH2n-фенил, незамещенный или замещенный одним - тремя R12, при условии, что, 1) когда R10 и R20, взятые вместе, обозначают радикал формулы II и R1 и R2 обозначают независимо Н, F или -ОСnН2n+1, и R3 обозначает радикал формулы IVA, и R4 обозначает СmН2m+1 или циклогексил, то R5 обозначает иное, чем Н, Вr или -ОСnH2n+1; 2) когда R5 обозначает СmH2m-X1-O-CnH2n-арил, -СmH2m-X1-O-CnH2n-Het или Х1-N(R40)2, Х1 не обозначает -С(О)-NН-, -NHSO2-, -SО2-NН-, -NН-SO2-NН-, -С(О)-О-, -NН-С(О)-NН-, -N(СnН2n-арил)-SO2; 3) когда R4 в радикале формулы IVA обозначает Н, R5 обозначает заместитель, содержащий X1, где X1 обозначает -NH-SO2-; 4) когда R5 обозначает -Х1-CmH2m-O-арил или -СmН2m-Х1-CmH2m-O-CnH2n+1 и m = 0, тогда X1 не обозначает -С(О)-NН-, -NHSO2-, -SO2-NH-, -NН-SO2-NH-, -С(О)-О-, -NН-С(О)-NН-, -N(СnH2n-арил)-SO2 или N(СmН2m- СnH2n+1)-SO2; 5) R4 в радикале формулы IVA обозначает C2-C6-алкенил, только когда R10 и R20, взятые вместе, обозначают радикал формулы III; 6) R3 обозначает дифенилэтил-, дифенилметил-, дифенилпропил-, дифенилэтенил- или фенилциклобутил-, только когда R10 и R20, взятые вместе, обозначают радикал формулы III; и 7) когда R10 и R20, взятые вместе, обозначают радикал формулы II и R1 и R2 обозначают независимо -Н, -F, -ОСnH2n+1 или -NH2, R3 обозначает иное, чем -CH(CnH2n+1>)-C(O)-O-CnH2n+1; 8) когда R10 и R20, взятые вместе, обозначают радикал формулы II, и R0, R1 и R2 обозначает каждый Н, то R3 не обозначает ни 5-(С1-3-алкокси)-1,2,3,4-тетрагидро-1- нафтинил, ни радикал формулы IVA, когда v = 0, w = 1, R3 обозначает Н или метокси, и R4 обозначает -СН2-СОО(С1-3 алкил),
или их фармацевтически приемлемые соли.
Applications Claiming Priority (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US1445993A | 1993-02-05 | 1993-02-05 | |
| US08/014,459 | 1993-02-05 | ||
| US6871593A | 1993-05-27 | 1993-05-27 | |
| US08/068,715 | 1993-05-27 | ||
| US16930293A | 1993-12-17 | 1993-12-17 | |
| US08/169,302 | 1993-12-17 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU95120018A true RU95120018A (ru) | 1997-08-27 |
| RU2125999C1 RU2125999C1 (ru) | 1999-02-10 |
Family
ID=27360109
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU95120018A RU2125999C1 (ru) | 1993-02-05 | 1994-02-03 | 4-гидроксибензопиран-2-он или 4-гидроксициклоалкил/в/-бензопиран-2-он и способ получения n-/3-/циклопропил(5,6,7,8,9,10-гексагидро-4-гидрокси-2-оксо-2h-циклоокта/в /- пиран-3-ил)метил/фенил/бензолсульфона |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5686486A (ru) |
| EP (1) | EP0682663B1 (ru) |
| JP (2) | JPH08505641A (ru) |
| CN (1) | CN1117291A (ru) |
| AT (1) | ATE200669T1 (ru) |
| AU (1) | AU6166194A (ru) |
| CA (1) | CA2153237A1 (ru) |
| CZ (1) | CZ9502002A3 (ru) |
| DE (1) | DE69427120T2 (ru) |
| DK (1) | DK0682663T3 (ru) |
| FI (1) | FI953717A0 (ru) |
| GR (1) | GR3036189T3 (ru) |
| HU (1) | HUT72755A (ru) |
| IL (1) | IL108459A0 (ru) |
| LV (1) | LV12863B (ru) |
| NO (1) | NO953070L (ru) |
| NZ (1) | NZ262255A (ru) |
| PL (1) | PL310111A1 (ru) |
| PT (1) | PT682663E (ru) |
| RU (1) | RU2125999C1 (ru) |
| SK (1) | SK95695A3 (ru) |
| WO (1) | WO1994018188A1 (ru) |
Families Citing this family (40)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5637589A (en) * | 1993-10-29 | 1997-06-10 | University Of North Carolina At Chapel Hill | Suksdorfin, analogs, compositions thereof, and methods for making and using thereof |
| US5504104A (en) * | 1993-11-19 | 1996-04-02 | Warner-Lambert Company | Tricyclic pyrone derivatives as protease inhibitors and antiviral agents |
| JP3698435B2 (ja) * | 1993-11-19 | 2005-09-21 | パーク・デイビス・アンド・カンパニー | プロテアーゼ阻害剤および抗ウイルス剤としての５，６−ジヒドロピロン誘導体 |
| US5840751A (en) * | 1993-11-19 | 1998-11-24 | Warner-Lambert Company | 5,6-dihydropyrone derivatives as protease inhibitors and antiviral agents |
| US6005103A (en) * | 1993-11-19 | 1999-12-21 | Warner-Lambert Company | Pyrone derivatives as protease inhibitors and antiviral agents |
| US5510375A (en) * | 1993-11-19 | 1996-04-23 | Warner-Lambert Company | Coumarin derivatives as protease inhibitors and antiviral agents |
| US6319929B1 (en) | 1994-04-29 | 2001-11-20 | The University Of North Carolina At Chapel Hill | Suksdorfin analogs, compositions thereof, and methods for making and using thereof |
| IL129871A (en) * | 1994-05-06 | 2003-11-23 | Pharmacia & Upjohn Inc | Process for preparing 4-phenyl-substituted octanoyl-oxazolidin-2-one intermediates that are useful for preparing pyran-2-ones useful for treating retroviral infections |
| AU5417696A (en) * | 1995-03-20 | 1996-10-08 | Upjohn Company, The | Substituted tetronic acids useful for treating hiv and other retroviruses |
| US6037157A (en) | 1995-06-29 | 2000-03-14 | Abbott Laboratories | Method for improving pharmacokinetics |
| CA2222471A1 (en) * | 1996-03-27 | 1997-10-02 | Toray Industries, Inc. | Ketone derivatives and medical application thereof |
| US6410777B1 (en) * | 1997-04-04 | 2002-06-25 | Teijin Limited | Salicylic acid ester derivative and its production |
| DE69833952T2 (de) * | 1997-09-26 | 2006-12-07 | Toray Industries, Inc. | Zyklische ketonderivate und ihre pharmazeutische verwendung |
| US7145020B2 (en) * | 2001-04-24 | 2006-12-05 | Aryx Therapeutics | Materials and methods for treating coagulation disorders |
| ATE388143T1 (de) * | 2001-04-24 | 2008-03-15 | Aryx Therapeutics | Cumarin derivate und ihre verwendung als anticoagulantien |
| WO2002088298A1 (en) * | 2001-04-27 | 2002-11-07 | The Procter & Gamble Company | Compounds, compositions, and methods for controlling biofilms |
| US7202928B2 (en) * | 2003-10-16 | 2007-04-10 | Lg. Philips Lcd Co., Ltd | Array substrate for in-plane switching mode liquid crystal display device and method of fabricating the same |
| BRPI0508392A (pt) * | 2004-04-08 | 2007-08-07 | Aryx Therapeutics | materiais e métodos para tratar distúrbios de coagulação |
| DK2161261T3 (da) * | 2004-04-08 | 2013-11-04 | Armetheon Inc | Materialer og fremgangsmåder til behandling af koagulationslidelser |
| RU2335501C2 (ru) | 2004-04-08 | 2008-10-10 | Арикс Терапьютикс | Средства и способы для лечения нарушений свертываемости |
| AR059339A1 (es) * | 2006-02-09 | 2008-03-26 | Chugai Pharmaceutical Co Ltd | Derivados de la cumarina para trastornos proliferativos de celulas, composicion farmaceutica y agente terapeutico que los contiene |
| US7939545B2 (en) * | 2006-05-16 | 2011-05-10 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Inhibitors of human immunodeficiency virus replication |
| TWI295288B (en) * | 2006-08-17 | 2008-04-01 | Univ Nat Chunghsing | New route for the synthesis of benzoxazine |
| WO2009014100A1 (ja) * | 2007-07-20 | 2009-01-29 | Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha | ｐ２７蛋白質誘導剤 |
| CA2705318C (en) * | 2007-11-15 | 2013-12-31 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Inhibitors of human immunodeficiency virus replication |
| JP5285709B2 (ja) | 2007-11-16 | 2013-09-11 | ギリアード サイエンシス インコーポレーテッド | ヒト免疫不全ウイルスの複製阻害薬 |
| ES2322121B1 (es) * | 2007-12-10 | 2010-04-19 | Consejo Superior De Investigaciones Cientificas | Nuevos derivados de aminoacidos dicarboxilicos y su aplicacion en el tratamiento de enfermedades neurodegenerativas. |
| EP2379504A2 (en) * | 2008-12-22 | 2011-10-26 | Sloan Kettering Institute For Cancer Research | Coumarin-based compounds |
| CN102040592B (zh) * | 2009-10-10 | 2015-07-15 | 西南大学 | 具有抗微生物活性的香豆素唑类化合物、制备方法和医药用途 |
| EP2928459A4 (en) * | 2012-12-06 | 2016-10-26 | Baruch S Blumberg Inst | FUNCTIONALIZED BENZAMIDE DERIVATIVES AS ANTIVIRAL AGENTS AGAINST HBV INFECTION |
| US9487485B2 (en) | 2013-02-28 | 2016-11-08 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Method for producing sulfonyl chloride compound |
| EP2970037A4 (en) | 2013-03-15 | 2016-10-26 | Micromidas Inc | PROCESS FOR THE PREPARATION OF ALKYLFURANES |
| EA032713B1 (ru) * | 2013-12-30 | 2019-07-31 | Лайфсай Фармасьютикалс, Инк. | Терапевтические ингибирующие соединения |
| WO2016040527A1 (en) * | 2014-09-09 | 2016-03-17 | Vanderbilt University | Metabolism probes for therapy and diagnosis |
| CN104374858B (zh) * | 2014-11-21 | 2016-06-29 | 宜昌人福药业有限责任公司 | 一种枸橼酸舒芬太尼合成原料及杂质的检测方法 |
| CN105218530B (zh) * | 2015-10-20 | 2019-07-02 | 青岛农业大学 | 3-(1-芳基-2-(2-氮杂芳烃)乙基)-4-羟基香豆素及其制备方法 |
| CN109608421A (zh) * | 2019-01-22 | 2019-04-12 | 河北科技大学 | 一种5-氨基酮戊酸盐酸盐的合成方法 |
| RU2707103C1 (ru) * | 2019-06-15 | 2019-11-22 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Федеральный исследовательский центр "КОМИ научный центр Уральского отделения Российской академии наук" | Кумарины с бициклическими монотерпеновыми заместителями |
| WO2021158575A1 (en) * | 2020-02-03 | 2021-08-12 | Natural Extraction Systems, LLC | Compositions related to bioactive agents that convert from anions to molecules |
| WO2022182523A1 (en) * | 2021-02-26 | 2022-09-01 | Natural Extraction Systems, LLC | Compositions related to bioactive agents that convert from anions to molecules |
Family Cites Families (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL80964C (ru) * | 1952-03-08 | |||
| NL83407C (ru) * | 1952-05-16 | |||
| US2723277A (en) * | 1952-08-26 | 1955-11-08 | Hoffmann La Roche | Malonic acid derivatives and process for the manufacture thereof |
| FR1463767A (fr) * | 1963-04-03 | 1966-07-22 | Clin Byla Ets | Dérivés de la coumarine et leur préparation |
| BE674997A (ru) * | 1965-01-13 | 1966-07-12 | ||
| US3489774A (en) * | 1967-04-24 | 1970-01-13 | Dow Chemical Co | 3-(beta-aryl-beta-(arylthio) (or arylseleno) propionyl)-coumarin products |
| US3493586A (en) * | 1969-01-23 | 1970-02-03 | Dow Chemical Co | 3-(beta-aryl-beta-(arylthio) (or arylseleno)-propionyl)pyrone products |
| US3764693A (en) * | 1969-11-21 | 1973-10-09 | Lipha | A rodenticidal compositions containing 4-hydroxy coumarins |
| US3835161A (en) * | 1972-10-24 | 1974-09-10 | Realisations Scient S E Res C | 3-substituted-4-hydroxy-coumarins |
| CH648030A5 (de) * | 1980-12-15 | 1985-02-28 | Sandoz Ag | Benzopyran-allylaminderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung. |
| US4727064A (en) * | 1984-04-25 | 1988-02-23 | The United States Of America As Represented By The Department Of Health And Human Services | Pharmaceutical preparations containing cyclodextrin derivatives |
| WO1988004652A1 (en) * | 1986-12-17 | 1988-06-30 | Nippon Soda Co., Ltd. | Heterocyclic compounds having triketo skeleton |
| AU4074789A (en) * | 1988-03-01 | 1989-09-22 | Upjohn Company, The | Coumarins to inhibit reverse transcriptase in humans |
| EP0494231A4 (en) * | 1989-09-26 | 1992-09-16 | The Regents Of The University Of California | 6-amino-1,2-benzopyrones useful for treatment of viral diseases |
| CA2066644A1 (en) * | 1989-10-27 | 1991-04-28 | Robert L. Heinrikson | Method for treating hiv and other retroviruses and compounds useful therefor |
| JPH03227923A (ja) * | 1990-01-30 | 1991-10-08 | Sawai Seiyaku Kk | ひと免疫不全ウイルス疾患処置剤 |
| SE9000624D0 (sv) * | 1990-02-22 | 1990-02-22 | Pharmacia Ab | New use |
| EP0549729B1 (en) * | 1990-09-07 | 1997-12-17 | Schering Corporation | Antiviral compounds and antihypertensive compounds |
| EP0547145A1 (en) * | 1990-09-07 | 1993-06-23 | Schering Corporation | Antiviral 2(1h)-quinolinone compounds |
| US5378694A (en) * | 1990-09-07 | 1995-01-03 | Schering Corporation | Acyl and alkoxy substituted quinolines |
| AU1748792A (en) * | 1991-04-04 | 1992-11-02 | Upjohn Company, The | Phosphorus containing compounds as inhibitors of retroviruses |
-
1994
- 1994-01-27 IL IL10845994A patent/IL108459A0/xx unknown
- 1994-02-03 PT PT94908648T patent/PT682663E/pt unknown
- 1994-02-03 CN CN94191100A patent/CN1117291A/zh active Pending
- 1994-02-03 JP JP6518094A patent/JPH08505641A/ja not_active Withdrawn
- 1994-02-03 AT AT94908648T patent/ATE200669T1/de not_active IP Right Cessation
- 1994-02-03 RU RU95120018A patent/RU2125999C1/ru not_active IP Right Cessation
- 1994-02-03 DE DE69427120T patent/DE69427120T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1994-02-03 AU AU61661/94A patent/AU6166194A/en not_active Abandoned
- 1994-02-03 HU HU9501968A patent/HUT72755A/hu unknown
- 1994-02-03 SK SK956-95A patent/SK95695A3/sk unknown
- 1994-02-03 NZ NZ262255A patent/NZ262255A/en unknown
- 1994-02-03 PL PL94310111A patent/PL310111A1/xx unknown
- 1994-02-03 CZ CZ952002A patent/CZ9502002A3/cs unknown
- 1994-02-03 EP EP94908648A patent/EP0682663B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-02-03 DK DK94908648T patent/DK0682663T3/da active
- 1994-02-03 CA CA002153237A patent/CA2153237A1/en not_active Abandoned
- 1994-02-03 US US08/492,068 patent/US5686486A/en not_active Expired - Fee Related
- 1994-02-03 WO PCT/US1994/000938 patent/WO1994018188A1/en active IP Right Grant
-
1995
- 1995-08-04 NO NO953070A patent/NO953070L/no unknown
- 1995-08-04 FI FI953717A patent/FI953717A0/fi unknown
-
2001
- 2001-07-06 GR GR20010401037T patent/GR3036189T3/el not_active IP Right Cessation
-
2002
- 2002-04-18 LV LVP-02-71A patent/LV12863B/en unknown
-
2004
- 2004-09-02 JP JP2004255466A patent/JP2005002133A/ja not_active Withdrawn
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU95120018A (ru) | 4-гидроксибензопиран-2-оны и 4-гидроксициклоалкил[в]пиран-2-оны, применяемые для лечения ретеровирусных инфекций | |
| FI834137A (fi) | Bensodiazepinreceptoraktiva foereningar och foerfarande foer deras framstaellning. | |
| ES2063289T3 (es) | (2-imidazolin-2-ilamino) tetrahidroquinoxalinas y metodos para usarlas. | |
| KR930017904A (ko) | 축합 이미다조피리딘 유도체 | |
| ATE183745T1 (de) | Pyrido pyridazinon und pyridazinthionverbindungen mit pde iv inhibierender wirkung | |
| RU2000120162A (ru) | Арил- и гетероарилзамещенные гетероциклические производные мочевины, способ лечения заболевания, опосредованного киназой raf, фармацевтическая композиция | |
| CA2681962A1 (en) | Methods of administering epothilone analogs for the treatment of cancer | |
| FI930364A0 (fi) | (2-imidazolin-2-ylamino)kinoxalinderivat och foerfaranden foer anvaendning av desamma | |
| FI931707A0 (fi) | 1,2,4-oxadiazolyl-fenoxialkylisoxazoler och deras anvaendning som virusmotarbetande aemnen | |
| RU93004675A (ru) | 1,2,4-оксадиазолил-феноксиалкилизоксазолы, их применение в качестве противовирусных агентов, фармацевтическая композиция | |
| YU49346B (sh) | TRICIKLICNI 5,6-DIHIDRO-9H-PIRAZOLO [3,4-c] -1,2,4-TRIAZOLO [4,3-α] PIRIDINI | |
| SE8106733L (sv) | 2-substituerade bensofuran-derivat och forfarande for deras framstellning | |
| ES2153424T3 (es) | Heterociclocromenos fotocromicos. | |
| KR960007593A (ko) | 카르바페넴 화합물 | |
| DK160308C (da) | Analogifremgangsmaade til fremstilling af 1,2,4-triazolo(4,3-a)quinazolin-5-(4h)-oner eller deres syreadditionssalte | |
| ATE11915T1 (de) | Benzothiazolderivate, diese enthaltende pharmazeutische zubereitungen und verfahren zu ihrer herstellung. | |
| CO5150186A1 (es) | Derivados de 3-bencil-ureido y 2-guanidino-tiazol y preparaciones farmaceuticas que los contienen | |
| KR890013019A (ko) | 과뇨산혈증을 치료하는데 있어서의 옥소퀴나졸린 유도체의 용도 | |
| KR920004388A (ko) | 2-(9-플루오레노닐)-카바페넴 항균제 | |
| ATE218568T1 (de) | Hetero-biaryl-pyridochinazolinonderivate als antikrebsmittel | |
| IE782218L (en) | TRIAZOLO (4,5-b) QUINOLINES | |
| SE8001008L (sv) | Antiaterogena 6-halogenfurokromoner | |
| AR010808A1 (es) | Uso de un compuesto para la fabricacion de un medicamento util para tratar o inhibir neutropenia y/o para acelerar la recuperacion de neutrofilos y unacomposicion farmaceutica | |
| ATE11141T1 (de) | Neue cephalosporine, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel. | |
| AR008264A1 (es) | Derivados de n-aril-metilamino fluoroados de las ciclobuten-3,4-dionas, una composicion farmaceutica que los contiene y el uso de los mismos en lapreparacion de un medicamento. |