RU94037768A - Производные 1,5-бензодиазепина, способ их получения, фармацевтическая композиция, способ лечения - Google Patents
Производные 1,5-бензодиазепина, способ их получения, фармацевтическая композиция, способ леченияInfo
- Publication number
- RU94037768A RU94037768A RU94037768/04A RU94037768A RU94037768A RU 94037768 A RU94037768 A RU 94037768A RU 94037768/04 A RU94037768/04 A RU 94037768/04A RU 94037768 A RU94037768 A RU 94037768A RU 94037768 A RU94037768 A RU 94037768A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- phenyl
- formula
- compounds according
- alkyl
- substituted
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract 5
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 title claims 2
- ZVAPWJGRRUHKGP-UHFFFAOYSA-N 1h-1,5-benzodiazepine Chemical class N1C=CC=NC2=CC=CC=C12 ZVAPWJGRRUHKGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 title abstract 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 title abstract 2
- 102100021022 Gastrin Human genes 0.000 claims abstract 3
- 108010052343 Gastrins Proteins 0.000 claims abstract 3
- AOXOCDRNSPFDPE-UKEONUMOSA-N chembl413654 Chemical compound C([C@H](C(=O)NCC(=O)N[C@H](CC=1C2=CC=CC=C2NC=1)C(=O)N[C@H](CCSC)C(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@H](CC=1C=CC=CC=1)C(N)=O)NC(=O)[C@@H](C)NC(=O)[C@@H](CCC(O)=O)NC(=O)[C@@H](CCC(O)=O)NC(=O)[C@@H](CCC(O)=O)NC(=O)[C@H](CCC(O)=O)NC(=O)[C@H](CCC(O)=O)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H](CC=1C2=CC=CC=C2NC=1)NC(=O)[C@H]1N(CCC1)C(=O)CNC(=O)[C@@H](N)CCC(O)=O)C1=CC=C(O)C=C1 AOXOCDRNSPFDPE-UKEONUMOSA-N 0.000 claims abstract 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 20
- -1 hydroxy, phenyl Chemical group 0.000 claims 13
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 9
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims 4
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 claims 4
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000011737 fluorine Chemical group 0.000 claims 3
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical group FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000000460 chlorine Chemical group 0.000 claims 2
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 claims 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 claims 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 claims 2
- 125000004454 (C1-C6) alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004198 2-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(F)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- CKDWPUIZGOQOOM-UHFFFAOYSA-N Carbamyl chloride Chemical compound NC(Cl)=O CKDWPUIZGOQOOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 claims 1
- 230000010933 acylation Effects 0.000 claims 1
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005079 alkoxycarbonylmethyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 claims 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims 1
- SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M sodium;6-[(3,4,5-trimethoxybenzoyl)amino]hexanoate Chemical group [Na+].COC1=CC(C(=O)NCCCCCC([O-])=O)=CC(OC)=C1OC SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 claims 1
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 claims 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract 2
- 102100025841 Cholecystokinin Human genes 0.000 abstract 1
- 101800001982 Cholecystokinin Proteins 0.000 abstract 1
- 239000005557 antagonist Substances 0.000 abstract 1
- 229940107137 cholecystokinin Drugs 0.000 abstract 1
- IZTQOLKUZKXIRV-YRVFCXMDSA-N sincalide Chemical compound C([C@@H](C(=O)N[C@@H](CCSC)C(=O)NCC(=O)N[C@@H](CC=1C2=CC=CC=C2NC=1)C(=O)N[C@@H](CCSC)C(=O)N[C@@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@@H](CC=1C=CC=CC=1)C(N)=O)NC(=O)[C@@H](N)CC(O)=O)C1=CC=C(OS(O)(=O)=O)C=C1 IZTQOLKUZKXIRV-YRVFCXMDSA-N 0.000 abstract 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D243/00—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D243/06—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms having the nitrogen atoms in positions 1 and 4
- C07D243/10—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms having the nitrogen atoms in positions 1 and 4 condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D243/12—1,5-Benzodiazepines; Hydrogenated 1,5-benzodiazepines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
- A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/22—Anxiolytics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/24—Antidepressants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Psychology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Claims (1)
1. Соединения общей формулы (1)
в которой R1 представляет собой фенил, C3-C7-циклоалкил, мостиковый С7-С11-циклоалкил или C1-C6-алкил, причем алкил может быть замещен гидроксигруппой, фенилом, C1-C6-алкоксикарбонилом, C3-C7- циклоалкилом или мостиковым С7-С11-циклоалкилом;
R2 представляет собой замещенный или незамещенный фенил, где заместителями могут быть 1 или 2 атома галогена, С1-С4-алкил, нитро-, цианогруппа, трифторметил, трифторметокси-, C1-С4-алкилтиогруппа или группа (СН2)nR4, в которой R4- гидрокси-, С1-C4-алкоксигруппа, СО2R5 или NR6R7;
R3 представляет собой фенил, возможно замещенный одним или двумя атомами галогена;
R5 представляет собой водород или С1-С4-алкил;
R6 и R7 представляют собой независимо водород или С1-С4-алкил;
R8 представляет собой водород или галоген; m-0,1 или 2; n-О или 1; и их фармацевтически пригодные соли и сольваты.
в которой R1 представляет собой фенил, C3-C7-циклоалкил, мостиковый С7-С11-циклоалкил или C1-C6-алкил, причем алкил может быть замещен гидроксигруппой, фенилом, C1-C6-алкоксикарбонилом, C3-C7- циклоалкилом или мостиковым С7-С11-циклоалкилом;
R2 представляет собой замещенный или незамещенный фенил, где заместителями могут быть 1 или 2 атома галогена, С1-С4-алкил, нитро-, цианогруппа, трифторметил, трифторметокси-, C1-С4-алкилтиогруппа или группа (СН2)nR4, в которой R4- гидрокси-, С1-C4-алкоксигруппа, СО2R5 или NR6R7;
R3 представляет собой фенил, возможно замещенный одним или двумя атомами галогена;
R5 представляет собой водород или С1-С4-алкил;
R6 и R7 представляют собой независимо водород или С1-С4-алкил;
R8 представляет собой водород или галоген; m-0,1 или 2; n-О или 1; и их фармацевтически пригодные соли и сольваты.
2. Соединения по п.1, отличающиеся тем, что R1 представляет собой фенил, фенетил, мостиковый С7-С10-циклоалкил, С4-С6-алкил, С3-С6-гидроксиалкил, С1-С2-алкил, замещенный мостиковым С7-С10- циклоалкилом, алкоксикарбонилметил или C2-C3-алкил, замещенный С3-С7-циклоалкилом.
3. Соединения по п.1 или 2, отличающиеся тем, что R1 представляет собой 3-метилбутил, 3,3-диметилбутил, 2-гидрокси-Зметилбутил, 2-гидрокси-3,3-диметилбутил, 2-циклопентилэтил, 5-норборненилметил или 1-адамантилметил.
4. Соединения по п.п.1-3, отличающиеся тем, что R2 представляет собой фенил, возможно замещенный бромом, хлором, фтором, метилом, метокси-, метилтио-, трифторметокси-, циано-, диметиламиногруппой или группой (CH2)nСО2R5, в которой R5 представляет собой водород или С1-С4-алкил.
5. Соединения по п.п.1-4, отличающиеся тем, что R2 представляет собой фенил, возможно замещенный метокси-, циано-, нитро-, метилтио-, диметиламиногруппой, этоксикарбонилом или карбоксигруппой.
6. Соединения по п.п.1-5, отличающиеся тем, что R3 представляет собой фенил, возможно замещенный фтором в о- или n- положении.
7. Соединения по п.п.1-6, отличающиеся тем, что R8 представляет собой водород, хлор или фтор.
8. Соединения по п.п.1-7, отличающиеся тем, что имеют формулу (1а)
9. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что представляет собой N-Фенил-N'-[2,3,4,5-тетрагидро-2,4- диоксо-1-(1-адамантилметил)-5-фенил-1Н-1,5-бензодиазепил-3]карбамид и его (+) энантиомер и его соль.
9. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что представляет собой N-Фенил-N'-[2,3,4,5-тетрагидро-2,4- диоксо-1-(1-адамантилметил)-5-фенил-1Н-1,5-бензодиазепил-3]карбамид и его (+) энантиомер и его соль.
10. Соединение по п.1, отличающееся тем, что представляет собой N-[1-(1-адамантилметил)-2,4-диоксо-5-фенил-2,3, 4,5-тетрагидро-1Н-1,5-бензодиазепил-3] -N'-(3-карбоксифенил)- карбамид; N-фенил-N'-[2,3,4,5-тетрагидро-2,4-диоксо-1-(3-метилбутил)- 5-фенил-1Н-1,5-бензодиазепил-3] карбамид; N-(3-диметиламинофенил)-N'[2,3,4,5-тетрагидро-2,4-диоксо-1- (3-метилбутил)-5-(2-фторфенил)-1Н-1,5-бензодиазепил-3] карбамид и их (+) - энантиомеры и их соли.
11. Соединения по п.п.1-10 для применения в терапии.
12. Применение соединения по п.п.1-10 для получения фармацевтического препарата, предназначенного для лечения состояний, для которых терапевтически благоприятна модификация действия гастрина и/или ССК.
13. Фармацевтическая композиция, отличающаяся тем, что содержит эффективное количество соединения по п.п.1-10 в смеси с одним или несколькими физиологически пригодными носителями или наполнителями.
14. Способ лечения состояний млекопитающего, включая человека, для которых терапевтически благоприятна модификация действия гастрина и/или ССК, отличающийся тем, что назначают эффективное количество соединения по п.п. 1-10.
15. Способ получения соединений по п.1, отличающийся тем, что осуществляет:
(а) реакцию соединения формулы (II), в которой R1, R3, R8 и m имеют значения, указанные в формуле (I), и Х представляет собой группу -N-С-О или NHCOR9, в которой R9 является возможно замещенной феноксигруппой или имидазолилом-1,
с амином формулы (III)
NH2R2 (III)
в которой R2 имеет значение, приведенное в формуле (I), или является группой, которую можно превратить в группу, указанную для R2 в формуле (I),
(b) ацилирование амина формулы (IV)
реакцией с изоцианатом формулы (V) или хлористым карбамоилом формулы (VI)
O=C=NR2 (V) ClC(O)NHR2 (VI)
(с) гидролиз соединения формулы (I), в которой R2 является фенилом, замещенным алкоксикарбонилом, для получения соединения формулы (I), в которой R2 является фенилом, замещенным карбоксигруппой; и затем, если необходимо или желательно, превращают полученное соединение, до или после разделения на стереоизомеры, в другое соединение изобретения.
(а) реакцию соединения формулы (II), в которой R1, R3, R8 и m имеют значения, указанные в формуле (I), и Х представляет собой группу -N-С-О или NHCOR9, в которой R9 является возможно замещенной феноксигруппой или имидазолилом-1,
с амином формулы (III)
NH2R2 (III)
в которой R2 имеет значение, приведенное в формуле (I), или является группой, которую можно превратить в группу, указанную для R2 в формуле (I),
(b) ацилирование амина формулы (IV)
реакцией с изоцианатом формулы (V) или хлористым карбамоилом формулы (VI)
O=C=NR2 (V) ClC(O)NHR2 (VI)
(с) гидролиз соединения формулы (I), в которой R2 является фенилом, замещенным алкоксикарбонилом, для получения соединения формулы (I), в которой R2 является фенилом, замещенным карбоксигруппой; и затем, если необходимо или желательно, превращают полученное соединение, до или после разделения на стереоизомеры, в другое соединение изобретения.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB929201180A GB9201180D0 (en) | 1992-01-21 | 1992-01-21 | Chemical compounds |
| GB9201180.8 | 1992-01-21 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU94037768A true RU94037768A (ru) | 1996-08-10 |
| RU2124009C1 RU2124009C1 (ru) | 1998-12-27 |
Family
ID=10708914
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU94037768A RU2124009C1 (ru) | 1992-01-21 | 1993-01-19 | Производные 1,5-бензодиазепина, способ их получения, фармацевтическая композиция |
Country Status (29)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US5580895A (ru) |
| JP (1) | JP3253723B2 (ru) |
| KR (1) | KR100263625B1 (ru) |
| CN (1) | CN1049217C (ru) |
| AP (1) | AP369A (ru) |
| AU (2) | AU3450193A (ru) |
| BG (1) | BG61876B1 (ru) |
| CA (1) | CA2087672C (ru) |
| CZ (1) | CZ283950B6 (ru) |
| FI (1) | FI111632B (ru) |
| GB (1) | GB9201180D0 (ru) |
| GE (1) | GEP20001968B (ru) |
| HU (2) | HU221297B1 (ru) |
| IL (1) | IL104447A (ru) |
| IS (1) | IS3970A (ru) |
| MX (1) | MX9300261A (ru) |
| MY (1) | MY131307A (ru) |
| NO (1) | NO305952B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ245715A (ru) |
| OA (1) | OA09964A (ru) |
| PH (1) | PH30894A (ru) |
| PL (1) | PL175340B1 (ru) |
| RO (1) | RO114128B1 (ru) |
| RU (1) | RU2124009C1 (ru) |
| SK (1) | SK280173B6 (ru) |
| TW (1) | TW226013B (ru) |
| UA (1) | UA29416C2 (ru) |
| WO (1) | WO1993014074A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA93375B (ru) |
Families Citing this family (45)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB9225492D0 (en) * | 1992-12-05 | 1993-01-27 | Glaxo Group Ltd | Amine derivatives |
| CN1120845A (zh) * | 1993-04-15 | 1996-04-17 | 格拉克索有限公司 | 具有cck和/或胃泌素拮抗活性的1，5-苯并二氮杂䓬衍生物 |
| GB9307833D0 (en) * | 1993-04-15 | 1993-06-02 | Glaxo Inc | Modulators of cholecystokinin and gastrin |
| GB9308421D0 (en) * | 1993-04-23 | 1993-06-09 | Glaxo Spa | Chemical compounds |
| GB9308431D0 (en) * | 1993-04-23 | 1993-06-09 | Glaxo Spa | Chemical compounds |
| GB9314977D0 (en) * | 1993-07-20 | 1993-09-01 | Glaxo Spa | Chemical compounds |
| GB9315018D0 (en) * | 1993-07-20 | 1993-09-01 | Glaxo Spa | Chemical compounds |
| GB2280182A (en) * | 1993-07-20 | 1995-01-25 | Glaxo Spa | Benzodiazepine derivatives |
| GB9314981D0 (en) * | 1993-07-20 | 1993-09-01 | Glaxo Spa | Chemical compounds |
| US5739129A (en) * | 1994-04-14 | 1998-04-14 | Glaxo Wellcome Inc. | CCK or gastrin modulating 5-heterocyclic-1, 5 benzodiazepines |
| HUT76135A (en) * | 1994-04-14 | 1997-06-30 | Glaxo Wellcome Inc | Cholecystokinin and gastrin modulating 5-heterocyclic-1,5-benzodiazepines |
| PE27497A1 (es) * | 1994-04-15 | 1997-08-07 | Glaxo Inc | Derivados de 1,5 benzodiazepina |
| US5780464A (en) * | 1994-10-14 | 1998-07-14 | Glaxo Wellcome Inc. | Enteric coated compositions of 1,5-benzodiazepine derivatives having CCK antagonistic or agonistic activity |
| GB9420748D0 (en) * | 1994-10-14 | 1994-11-30 | Glaxo Inc | 1,5 benzodiazepine derivatives |
| IL124808A0 (en) | 1995-12-11 | 1999-01-26 | New England Medical Center Inc | Assay for and uses of peptide hormone receptor ligands |
| US5750353A (en) * | 1995-12-11 | 1998-05-12 | New England Medical Center Hospitals, Inc. | Assay for non-peptide agonists to peptide hormone receptors |
| AU721081B2 (en) * | 1996-12-10 | 2000-06-22 | Zeria Pharmaceutical Co., Ltd. | 1,5-benzodiazepine derivatives |
| JP4613157B2 (ja) * | 2003-01-14 | 2011-01-12 | サイトキネティクス・インコーポレーテッド | 化合物、組成物および方法 |
| GB0307918D0 (en) * | 2003-04-05 | 2003-05-14 | Astrazeneca Ab | Therapeutic use |
| CA2545513C (en) * | 2003-11-18 | 2013-01-08 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Solid pharmaceutical preparation form |
| PL1765327T3 (pl) | 2004-06-17 | 2015-01-30 | Cytokinetics Inc | Związki, kompozycje i sposoby |
| US7538223B2 (en) | 2005-08-04 | 2009-05-26 | Cytokinetics, Inc. | Compounds, compositions and methods |
| US7825120B2 (en) | 2005-12-15 | 2010-11-02 | Cytokinetics, Inc. | Certain substituted ((piperazin-1-ylmethyl)benzyl)ureas |
| WO2007070683A2 (en) | 2005-12-15 | 2007-06-21 | Cytokinetics, Inc. | Certain chemical entities, compositions and methods |
| EP1959962A2 (en) | 2005-12-16 | 2008-08-27 | Cytokinetics, Inc. | Certain chemical entities, compositions, and methods |
| US7989455B2 (en) | 2005-12-19 | 2011-08-02 | Cytokinetics, Inc. | Compounds, compositions and methods |
| CU20090172A6 (es) | 2009-10-09 | 2011-10-05 | Facultad De Quimica Universidad De La Habana | Sistemas tricíclicos y tetracíclicos con actividad sobre el sistema nervioso central y vascular |
| ES2613808T3 (es) | 2011-07-29 | 2017-05-26 | Oncotherapy Science, Inc. | Péptido derivado de ERAP1 y uso del mismo |
| CN103435562B (zh) * | 2013-08-26 | 2016-02-24 | 华东理工大学 | 6-取代苯并二氮卓-2,4-二酮类化合物及其用途 |
| PL3324977T3 (pl) | 2015-07-22 | 2022-11-14 | Enanta Pharmaceuticals, Inc. | Pochodne benzodiazepiny jako inhibitory rsv |
| US20170226129A1 (en) | 2016-01-15 | 2017-08-10 | Enanta Pharmaceuticals, Inc. | Heterocyclic compounds as rsv inhibitors |
| ES2923521T3 (es) | 2017-02-16 | 2022-09-28 | Enanta Pharm Inc | Procesos para la preparación de derivados de benzodiazepina |
| US10752598B2 (en) * | 2017-06-07 | 2020-08-25 | Enanta Pharmaceuticals, Inc. | Aryldiazepine derivatives as RSV inhibitors |
| US10851115B2 (en) | 2017-06-30 | 2020-12-01 | Enanta Pharmaceuticals, Inc. | Heterocyclic compounds as RSV inhibitors |
| WO2019006295A1 (en) | 2017-06-30 | 2019-01-03 | Enanta Pharmaceuticals, Inc. | HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS RSV INHIBITORS |
| CA3077309A1 (en) | 2017-09-29 | 2019-04-04 | Enanta Pharmaceuticals, Inc. | Combination pharmaceutical agents as rsv inhibitors |
| US10647711B2 (en) | 2017-11-13 | 2020-05-12 | Enanta Pharmaceuticals, Inc. | Azepin-2-one derivatives as RSV inhibitors |
| US10975094B2 (en) | 2018-04-11 | 2021-04-13 | Enanta Pharmaceuticals, Inc. | Heterocyclic compounds as RSV inhibitors |
| EP3889264A4 (en) | 2018-11-30 | 2022-10-12 | Tokushima University | BREAST CANCER THERAPEUTIC WITH BIG3-PHB2 INTERACTION INHIBITING PEPTIDE FROM PHB2 |
| US11254664B2 (en) | 2019-03-18 | 2022-02-22 | Enanta Pharmaceuticals, Inc. | Benzodiazepine derivatives as RSV inhibitors |
| WO2020210246A1 (en) | 2019-04-09 | 2020-10-15 | Enanta Pharmaceuticals, Inc, | Heterocyclic compounds as rsv inhibitors |
| US11505558B1 (en) | 2019-10-04 | 2022-11-22 | Enanta Pharmaceuticals, Inc. | Antiviral heterocyclic compounds |
| UY39032A (es) | 2020-01-24 | 2021-07-30 | Enanta Pharm Inc | Compuestos heterocíclicos como agentes antivirales |
| US11534439B2 (en) | 2020-07-07 | 2022-12-27 | Enanta Pharmaceuticals, Inc. | Dihydroquinoxaline and dihydropyridopyrazine derivatives as RSV inhibitors |
| US11945824B2 (en) | 2020-10-19 | 2024-04-02 | Enanta Pharmaceuticals, Inc. | Heterocyclic compounds as anti-viral agents |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2641280B1 (fr) * | 1988-12-29 | 1994-01-21 | Roussel Uclaf | Nouveaux derives de la 2,4-dioxo 2,3,4,5-tetrahydro 1h-1,5-benzodiazepine, leur procede de preparation et leur application comme medicaments |
-
1992
- 1992-01-21 GE GEAP19922651A patent/GEP20001968B/en unknown
- 1992-01-21 GB GB929201180A patent/GB9201180D0/en active Pending
-
1993
- 1993-01-15 US US08/256,359 patent/US5580895A/en not_active Expired - Fee Related
- 1993-01-19 AU AU34501/93A patent/AU3450193A/en not_active Abandoned
- 1993-01-19 HU HU9402150A patent/HU221297B1/hu not_active IP Right Cessation
- 1993-01-19 UA UA94005364A patent/UA29416C2/ru unknown
- 1993-01-19 CZ CZ941736A patent/CZ283950B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1993-01-19 RO RO94-01216A patent/RO114128B1/ro unknown
- 1993-01-19 WO PCT/EP1993/000098 patent/WO1993014074A1/en active IP Right Grant
- 1993-01-19 RU RU94037768A patent/RU2124009C1/ru active
- 1993-01-19 KR KR1019940702491A patent/KR100263625B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1993-01-19 PL PL93304684A patent/PL175340B1/pl unknown
- 1993-01-19 SK SK864-94A patent/SK280173B6/sk unknown
- 1993-01-20 ZA ZA93375A patent/ZA93375B/xx unknown
- 1993-01-20 AP APAP/P/1993/000478A patent/AP369A/en active
- 1993-01-20 IS IS3970A patent/IS3970A/is unknown
- 1993-01-20 IL IL104447A patent/IL104447A/en not_active IP Right Cessation
- 1993-01-20 MX MX9300261A patent/MX9300261A/es not_active IP Right Cessation
- 1993-01-20 MY MYPI93000093A patent/MY131307A/en unknown
- 1993-01-20 AU AU31935/93A patent/AU661749B2/en not_active Ceased
- 1993-01-20 PH PH45583A patent/PH30894A/en unknown
- 1993-01-20 CA CA002087672A patent/CA2087672C/en not_active Expired - Fee Related
- 1993-01-20 NZ NZ245715A patent/NZ245715A/en unknown
- 1993-01-20 JP JP02483193A patent/JP3253723B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1993-01-21 CN CN93101143A patent/CN1049217C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1993-02-02 TW TW082100666A patent/TW226013B/zh active
-
1994
- 1994-06-27 BG BG98881A patent/BG61876B1/bg unknown
- 1994-07-18 OA OA60539A patent/OA09964A/en unknown
- 1994-07-19 FI FI943421A patent/FI111632B/fi active
- 1994-07-20 NO NO942720A patent/NO305952B1/no unknown
-
1995
- 1995-06-16 HU HU95P/P00242P patent/HU211295A9/hu unknown
-
1996
- 1996-07-01 US US08/674,259 patent/US5637697A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU94037768A (ru) | Производные 1,5-бензодиазепина, способ их получения, фармацевтическая композиция, способ лечения | |
| RU2413727C2 (ru) | Производные пиразола и их применение в качестве ингибиторов рецепторных тирозинкиназ | |
| RU2004130488A (ru) | Пиримидиновые производные | |
| MX9305379A (es) | Nuevos derivados de aminoacidos, procedimiento para su preparacion y preparado farmaceutico que los contiene. | |
| CA2263319A1 (en) | Quinazoline derivatives and pharmaceutical compositions containing them | |
| EA200000592A1 (ru) | Азаполициклические соединения, конденсированные с арилом | |
| ATE237596T1 (de) | Chinazolinderivate und deren verwendung als vegf hemmer | |
| RU94040390A (ru) | Производные виниленазаиндола, способ их получения, фармацевтическая композиция | |
| GEP20033114B (en) | Biphenyl Sulfonamides as Dual Angiotensin Endothelin Receptor Antagonists, Method for Their Production and Pharmaceutical Compositions Containing the Same | |
| DE69032020T2 (de) | N-Substituierte 4-Pyrimidinamine und -Pyrimidindiamine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Anwendung als Arzneimittel | |
| TR199801782T2 (xx) | Kinoksalindionlar | |
| DK0583485T3 (da) | Ethanolaminderivater med sympathomimetiske og anti-pollakisuria-virkninger | |
| RU97117350A (ru) | Ингибитор гипертрофии интимы, применение оксиндолового производного для получения ингибитора гипертрофии интимы, композиция для ингибирования гипертрофии интимы, способ предупреждения и лечения гипертрофии интимы | |
| RU96102670A (ru) | Производные 1,5-бензодиазепина | |
| RU97115107A (ru) | Бициклические производные изотиомочевины, применяемые в терапии | |
| RU95113434A (ru) | Диметилбензофураны и диметилбензопираны, их применение в качестве 5-нт*003-антагонистов, способы их получения, фармацевтическая композиция | |
| RU94030470A (ru) | Производные 1-(арилалкиламиноалкил)имидазола, способ их получения, фармацевтическая композиция и способ лечения | |
| ES2036137A1 (es) | Procedimiento para la preparacion de la nueva 1-(3-clorofenil)-4-hidroximetil-7,8-dimetoxi-5h-2,3-benzodiacepina y de sus sales de adicion acida. | |
| RU2006117631A (ru) | Антагонисты рецептора ссr3 | |
| RU99100107A (ru) | Производные дибензооксазепина и дибензодиоксепина и их применение в качестве противоопухолевых агентов | |
| RU2347783C2 (ru) | Производные диазепана, их применение в качестве ингибиторов lfa, способ лечения заболеваний, опосредованных взаимодействием с lfa-1/icam-1 | |
| CA2296586A1 (en) | New 2,3-benzodiazepine derivatives | |
| MX9300262A (es) | Derivados de carbamato, proceso para su preparacion y composicion farmaceutica que los contiene | |
| NO984699L (no) | Fenyletanolamino-tetralinkarboks-amid-derivater | |
| RU95117234A (ru) | Средство и фармацевтическая композиция для лечения заболеваний центральной нервной системы |