RU2424233C2 - Производные бензимидазола, методы их получения, применение их в качестве агонистов фарнезоид-х-рецептора (fxr) и содержащие их фармацевтические препараты - Google Patents

Производные бензимидазола, методы их получения, применение их в качестве агонистов фарнезоид-х-рецептора (fxr) и содержащие их фармацевтические препараты Download PDF

Info

Publication number
RU2424233C2
RU2424233C2 RU2009102770/04A RU2009102770A RU2424233C2 RU 2424233 C2 RU2424233 C2 RU 2424233C2 RU 2009102770/04 A RU2009102770/04 A RU 2009102770/04A RU 2009102770 A RU2009102770 A RU 2009102770A RU 2424233 C2 RU2424233 C2 RU 2424233C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
benzoimidazol
acetamide
dicyclohexyl
cyclohexyl
chlorophenyl
Prior art date
Application number
RU2009102770/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2009102770A (ru
Inventor
Грегори Мартин БЕНСОН (CH)
Грегори Мартин БЕНСОН
Конрад БЛАЙХЕР (DE)
Конрад БЛАЙХЕР
Александер ЧУЧОЛОВСКИ (US)
Александер ЧУЧОЛОВСКИ
Хенириетта ДЕМЛОВ (DE)
Хенириетта ДЕМЛОВ
Уве ГРЕТЕР (DE)
Уве ГРЕТЕР
Бернд КУН (CH)
Бернд Кун
Райнер Э. МАРТИН (CH)
Райнер Э. МАРТИН
Эрик Й. НИЗОР (CH)
Эрик Й. НИЗОР
Нарендра ПАНДАЙ (DE)
Нарендра ПАНДАЙ
Ханс РИХТЕР (DE)
Ханс РИХТЕР
Франц ШУЛЕР (CH)
Франц ШУЛЕР
Авьер Мари ВАРО (FR)
Авьер Мари ВАРО
Маттью РАЙТ (CH)
Маттью РАЙТ
Миньминь ЯН (CN)
Миньминь ЯН
Original Assignee
Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=38462503&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2424233(C2) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг filed Critical Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг
Publication of RU2009102770A publication Critical patent/RU2009102770A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2424233C2 publication Critical patent/RU2424233C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/18—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with aryl radicals directly attached in position 2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/4164—1,3-Diazoles
    • A61K31/4184—1,3-Diazoles condensed with carbocyclic rings, e.g. benzimidazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
    • A61P19/10—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease for osteoporosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/06—Antihyperlipidemics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12—Antihypertensives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/06—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Child & Adolescent Psychology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Psychology (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Gastroenterology & Hepatology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

Настоящее изобретение относится к новым производным бензимидазола формулы (I) и к их фармацевтически приемлемым солям и сложным эфирам, где R1 обозначает C1-10алкил, низшую алкоксигруппу-низший алкил, низшую алкоксигруппу-карбонил-низший алкил, С3-6циклоалкил, С3-6циклоалкил-низший алкил, фенил, фенил-низший алкил, ди(фенил)-низший алкил, гетероциклил, такой как пиперидинил, тетрагидропиранил, 2-оксо-пирролидинил-низший алкил, где циклоалкильная, фенильная или гетероциклильная группа необязательно замещена 1-2 заместителями, независимо выбранными из группы, включающей низший алкил, низшую алкоксигруппу, низшую алкоксигруппу-карбонил, морфолинил, формиламиногруппу и галоген; R2 обозначает водород или низший алкил; R3 обозначает низший алкил, С3-6циклоалкил, частично ненасыщенный циклогексил, фенил, фенил-низший алкил, пиридинил, бензодиоксолил, тетрагидропиранил, где фенильная группа необязательно замещена 1-2 заместителями, независимо выбранными из группы, включающей галоген, низший алкил, низшую алкоксигруппу, фтор-низший алкил, фтор- низшую алкоксигруппу, N(низший алкил)2; R4 обозначает: а) гетероарил, который представляет собой ароматическое 5-6-членное моноциклическое кольцо или 9-10-членное бициклическое кольцо, содержащее 1 или 2 гетероатома, выбранных из азота, кислорода и/или серы, который является необязательно замещенным 1-2 заместителями, независимо выбранными из группы, включающей низший алкил, фенил, низшую алкоксигруппу, -N(низший алкил)2, оксогруппу, NH2, галоген, цианогруппу и морфолинил; б) незамещенный нафтил, или нафтил, или фенил, которые замещены от 1 до 3 заместителями, независимо выбранными из группы, включающей галоген, гидроксигруппу, NH2, CN, гидрокси-низший алкил, низшую алкоксигруппу, низший алкил-карбонил, низшую алкоксигруппу-карбонил, сульфамоил, ди-низший алкил- сульфамоил, низший алкил-сульфонил, тиофенил, пиразолил, тиадиазолил, имидазолил, триазолил, тетразолил, 2-оксопирролидинил, низший алкил, фтор-низший алкил, фтор- низшую алкоксигруппу, N(низший алкил)2, карбамоил, низший алкенил, бензоил, феноксигруппу и фенил, который необязательно замещен 1-2 заместителями, независимо выбранными из галогена и фтор-низшего алкила; или в) если R3 обозначает циклоалкил и R1 обозначает циклоалкил, то R4 может также представлять собой фенил; R5, R6, R7 и R8 независимо друг от друга обозначают Н, галоген, низшую алкоксигруппу или низший алкил, или R6 и R7, соединенные друг с другом, образуют 6-членное ароматическое карбоциклическое кольцо вместе с атомами углерода, к которым они присоединены;при условии, что соединение формулы (I) не является выбранным из группы, включающей бутиламид 2-[2-(2-хлорфенил)бензоимидазол-1-ил]-4-метилпентановой кислоты и 2-(2-бензо[1,3]диоксол-5-илбензоимидазол-1-ил)-N-бензил-бутирамид. Также настоящее изобретение относится к фармацевтической композиции на основе соединения формулы I. Технический результат: получены новые производные бензимидазола, полезные в качестве антагонистов фарнезоид-Х-рецептора. 2 н. и 28 з.п. ф-лы.

Description

Текст описания приведен в факсимильном виде.
Figure 00000001
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000018
Figure 00000019
Figure 00000020
Figure 00000021
Figure 00000022
Figure 00000023
Figure 00000024
Figure 00000025
Figure 00000026
Figure 00000027
Figure 00000028
Figure 00000029
Figure 00000030
Figure 00000031
Figure 00000032
Figure 00000033
Figure 00000034
Figure 00000035
Figure 00000036
Figure 00000037
Figure 00000038
Figure 00000039
Figure 00000040
Figure 00000041
Figure 00000042
Figure 00000043
Figure 00000044
Figure 00000045
Figure 00000046
Figure 00000047
Figure 00000048
Figure 00000049
Figure 00000050
Figure 00000051
Figure 00000052
Figure 00000053
Figure 00000054
Figure 00000055
Figure 00000056
Figure 00000057
Figure 00000058
Figure 00000059
Figure 00000060
Figure 00000061
Figure 00000062
Figure 00000063
Figure 00000064
Figure 00000065
Figure 00000066
Figure 00000067
Figure 00000068
Figure 00000069
Figure 00000070
Figure 00000071
Figure 00000072
Figure 00000073
Figure 00000074
Figure 00000075
Figure 00000076
Figure 00000077
Figure 00000078
Figure 00000079
Figure 00000080
Figure 00000081
Figure 00000082
Figure 00000083
Figure 00000084
Figure 00000085
Figure 00000086
Figure 00000087
Figure 00000088
Figure 00000089
Figure 00000090
Figure 00000091
Figure 00000092
Figure 00000093
Figure 00000094
Figure 00000095
Figure 00000096
Figure 00000097
Figure 00000098
Figure 00000099
Figure 00000100
Figure 00000101
Figure 00000102
Figure 00000103
Figure 00000104
Figure 00000105
Figure 00000106
Figure 00000107
Figure 00000108
Figure 00000109
Figure 00000110
Figure 00000111
Figure 00000112
Figure 00000113
Figure 00000114
Figure 00000115
Figure 00000116
Figure 00000117
Figure 00000118
Figure 00000119
Figure 00000120
Figure 00000121
Figure 00000122
Figure 00000123
Figure 00000124
Figure 00000125
Figure 00000126
Figure 00000127
Figure 00000128
Figure 00000129
Figure 00000130
Figure 00000131
Figure 00000132
Figure 00000133
Figure 00000134
Figure 00000135
Figure 00000136

Claims (30)

1. Соединения формулы (I)
Figure 00000137

где R1 обозначает С1-10алкил, низшую алкоксигруппу-низший алкил, низшую алкоксигруппу-карбонил-низший алкил, С3-6циклоалкил, С3- 6циклоалкил-низший алкил, фенил, фенил-низший алкил, ди(фенил)-низший алкил, гетероциклил, такой как пиперидинил, тетрагидропиранил, 2-оксо-пирролидинил-низший алкил, где циклоалкильная, фенильная или гетероциклильная группа необязательно замещена 1-2 заместителями, независимо выбранными из группы, включающей низший алкил, низшую алкоксигруппу, низшую алкоксигруппу-карбонил, морфолинил, формиламиногруппу и галоген;
R2 обозначает водород или низший алкил;
R3 обозначает низший алкил, С3-6циклоалкил, частично ненасыщенный циклогексил, фенил, фенил-низший алкил, пиридинил, бензодиоксолил, тетрагидропиранил, где фенильная группа необязательно замещена 1-2 заместителями, независимо выбранными из группы, включающей галоген, низший алкил, низшую алкоксигруппу, фтор-низший алкил, фтор-низшую алкоксигруппу, N(низший алкил)2;
R4 обозначает;
а) гетероарил, который представляет собой ароматическое 5-6-членное моноциклическое кольцо или 9-10-членное бициклическое кольцо, содержащее 1 или 2 гетероатома, выбранных из азота, кислорода и/или серы, который является необязательно замещенным 1-2 заместителями, независимо выбранными из группы, включающей низший алкил, фенил, низшую алкоксигруппу, -N(низший алкил)2, оксогруппу, NH2, галоген, цианогруппу и морфолинил;
б) незамещенный нафтил, или нафтил или фенил, которые замещены от 1 до 3 заместителями, независимо выбранными из группы, включающей галоген, гидроксигруппу, NH2, CN, гидрокси-низший алкил, низшую алкоксигруппу, низший алкил-карбонил, низшую алкоксигруппу-карбонил, сульфамоил, ди-низший алкил-сульфамоил, низший алкил-сульфонил, тиофенил, пиразолил, тиадиазолил, имидазолил, триазолил, тетразолил, 2-оксопирролидинил, низший алкил, фтор-низший алкил, фтор-низшую алкоксигруппу, N(низший алкил)2, карбамоил, низший алкенил, бензоил, феноксигруппу и фенил, который необязательно замещен 1-2 заместителями, независимо выбранными из галогена и фтор-низшего алкила; или
в) если R3 обозначает циклоалкил и R1 обозначает циклоалкил, то R4 может также представлять собой фенил;
R5, R6, R7 и R8 независимо друг от друга обозначают Н, галоген, низшую алкоксигруппу или низший алкил, или R6 и R7, соединенные друг с другом, образуют 6-членное ароматическое карбоциклическое кольцо вместе с атомами углерода, к которым они присоединены;
и их фармацевтически приемлемые соли и сложные эфиры;
при условии, что соединение формулы (I) не является выбранным из группы, включающей
бутиламид 2-[2-(2-хлорфенил)бензоимидазол-1-ил]-4-метилпентановой кислоты и
2-(2-бензо[1,3]диоксол-5-илбензоимидазол-1-ил)-N-бензилбутирамид.
2. Соединения по п.1, где R4 обозначает
а) гетероарил, который необязательно замещен от 1-2 заместителями, независимо выбранными из группы, включающей низший алкил, фенил, NH2, N(низший алкил)2, низшую алкоксигруппу, галоген;
б) незамещенный нафтил, или нафтил или фенил, которые замещены 1-2 заместителями, независимо выбранными из группы, включающей галоген, гидроксигруппу, NH2, CN, гидрокси-низший алкил, низшую алкоксигруппу, низший алкил-карбонил, низшую алкоксигруппу-карбонил, сульфамоил, ди-низший алкил-сульфамоил, низший алкил-сульфонил, тиофенил, пиразолил, тиадиазолил, имидазолил, триазолил, тетразолил, 2-оксопирролидинил, низший алкил, фтор-низший алкил, фтор-низшую алкоксигруппу, N(низший алкил)2 и карбамоил; или
в) если R3 обозначает циклоалкил и R1 обозначает циклоалкил, то R4 может также представлять собой фенил.
3. Соединения по п.1, где R1 обозначает С1-10алкил, низшую алкоксигруппу-низший алкил, низшую алкоксигруппу-карбонил-низший алкил, С3-6циклоалкил, С3-6циклоалкил-низший алкил, фенил, фенил-низший алкил, ди(фенил)-низший алкил и гетероциклил, выбранный из группы, включающей пиперидинил и 2-оксопирролидинил,
где циклоалкильная, фенильная или гетероциклильная группа необязательно замещена 1-2 заместителями, независимо выбранными из группы, включающей низший алкил, низшую алкоксигруппу, низшую алкоксигруппу-карбонил, морфолинил и формиламиногруппу.
4. Соединения по п.1, где R1 обозначает C1-10алкил, С3-6циклоалкил или фенил, где фенил является необязательно замещенным 1-2 заместителями, независимо выбранными из низшего алкила.
5. Соединения по п.1, где R1 обозначает 1,1,3,3-тетраметилбутил, циклопентил, циклогексил или 2,5-диметилфенил.
6. Соединения по п.1, где R1 обозначает тетрагидропиранил, С3-6циклоалкил, который является замещенным 1-2 атомами галогена, или фенил, который является замещенным 1-2 низшими алкилами.
7. Соединения по п.6, где R1 обозначает тетрагидропиран-4-ил, 4,4-дифторциклогексил или 2,6-диметилфенил.
8. Соединения по п.1, где R3 обозначает низший алкил, С3-6циклоалкил, частично ненасыщенный циклогексил, фенил, фенил-низший алкил, пиридинил, тетрагидропиран-2-ил или бензодиоксолил, где фенил необязательно замещен 1-2 заместителями, независимо выбранными из группы, включающей галоген, низший алкил, низшую алкоксигруппу и N(низший алкил)2.
9. Соединения по п.1, где R3 обозначает С4-6циклоалкил, фенил, фенил-низший алкил или пиридинил.
10. Соединения по п,1, где R3 обозначает циклопентил, циклогексил, фенил, 3-фенилпропил или пиридин-2-ил.
11. Соединения по п.1, где R3 обозначает низший алкил, тетрагидропиранил или фенил, который замещен 1-2 заместителями, независимо выбранными из фтор-низшего алкила и фтор-низшей алкоксигруппы.
12. Соединения по п.8, где R3 обозначает изобутил, пентил или тетрагидропиран-2-ил.
13. Соединения по п.1, где R4 обозначает:
а) гетероарил, выбранный из группы, включающей тиофенил, пирролил, 2-оксо-1,2-дигидропиридинил, индолил, хинолинил и 1,3-диоксоизоиндолил, при этом гетероарил является необязательно замещенным 1-2 заместителями, независимо выбранными из группы, включающей низший алкил и фенил;
б) незамещенный нафтил, или нафтил или фенил, которые замещены от 1 до 3 заместителями, независимо выбранными из группы, включающей галоген, гидроксигруппу, NH2, CN, гидроксигруппу-низший алкил, низшую алкоксигруппу, низший алкил-карбонил, низшую алкоксигруппу-карбонил, сульфамоил, ди-низший алкил-сульфамоил, низший алкил-сульфонил, тиофенил, пиразолил, тиадиазолил, имидазолил, триазолил, тетразолил, 2-оксопирролидинил; или
в) если R3 обозначает циклоалкил и R1 обозначает циклоалкил, то R4 может также представлять собой фенил.
14. Соединения по п.1, где R4 обозначает:
а) гетероарил, выбранный из группы, включающей тиофенил, 2-оксо-1,2-дигидропиридинил и хинолинил, где тиофенил необязательно замещен фенилом; или
б) незамещенный нафтил, или фенил, который является замещенным 1-2 заместителями, независимо выбранными из группы, включающей гидрокси-низший алкил, низшую алкоксигруппу, имидазолил или тетразолил.
15. Соединения по п.1, где R4 обозначает 2,4-диметоксифенил, нафталин-2-ил, 4-гидроксиметилфенил, 4-(тетразолил-5-ил)фенил, 4-(имидазол-2-ил)фенил, 4-ацетиламинофенил, 5-фенилтиофен-2-ил, 2-оксо- 1,2-дигидропиридин-4-ил или хинолин-6-ил.
16. Соединения по п.1, где R4 обозначает:
а) гетероарил, выбранный из группы, включающей пиридинил, пиразолил, изоксазолил, бензимидазолил, фуранил, тиофенил, индолил, бензо[b]тиофенил, бензотиазолил, бензофуранил и хиноксалинил, при этом гетероарил является необязательно замещенным от 1 до 2 заместителями, независимо выбранными из группы, включающей галоген, CN, NH2, N(низший алкил)2, низший алкил, низшую алкоксигруппу и морфолинил; или
б) незамещенный нафтил, или нафтил или фенил, которые замещены от 1 до 3 заместителями, независимо выбранными из группы, включающей карбамоил, галоген, низший алкил, фтор-низший алкил, фтор-низшую алкоксигруппу, низший-алкенил, N(низший алкил)2, N(H, низший алкил)СО, бензоил, феноксигруппу и фенил, который необязательно замещен от 1 до 2 заместителями, независимо выбранными из галогена и фтор-низшего алкила.
17. Соединения по п.16, где R4 обозначает
а) тиофенил, замещенный галогеном; или
б) фенил, который замещен карбамоилом или галогеном.
18. Соединения по п.17, где R4 обозначает 5-хлортиофен-2-ил, 2- аминокарбонилфенил или 4-хлорфенил.
19. Соединения по п.1, где R5, R6, R7 и R8 независимо друг от друга обозначают Н, галоген, низший алкил или низшую алкоксигруппу, или R6 и R7 соединены друг с другом, образуя 6-членное ароматическое карбоциклическое кольцо вместе с атомами углерода, к которым они присоединены.
20. Соединения по п.1, где R5 обозначает водород.
21. Соединения по п.1, где R6 обозначает водород, фтор или метил.
22. Соединения по п.1, где R7 обозначает водород, фтор или хлор.
23. Соединения по п.1, где R8 обозначает водород.
24. Соединения по п.1, выбранные из группы, включающей:
Гидрохлорид 2,N-дициклогексил-2-(2-фенилбензоимидазол-1-ил)ацетамида,
Циклогексиламид 2-[2-(4-хлорфенил)бензоимидазол-1-ил]-4-метилпентановой кислоты,
Гидрохлорид метилового эфира 4-{1-[циклогексил-(4-морфолин-4-илфенилкарбамоил)метил]-1H-бензоимидазол-2-ил}бензойной кислоты,
2,Н-Дициклогексил-2-[5,6-дихлор-2-(2,4-диметоксифенил)бензоимидазол-1 -ил]ацетамид,
Гидрохлорид 2-циклогексил-2-[2-(2,4-диметоксифенил)-бензоимидазол-1-ил]-N-изопропилацетамида,
Гидрохлорид 2,N-дициклогексил-2-[2-(4-метоксифенил)-бензоимидазол-1-ил]ацетамида,
Гидрохлорид 2,N-дициклогексил-2-[2-(3-метоксифенил)-бензоимидазол-1-ил]ацетамида,
Гидрохлорид 2,N-дициклогексил-2-[2-(2-метоксифенил)-бензоимидазо-1-ил]ацетамида,
Гидрохлорид 2,N-дициклогексил-2-(2-нафталин-1-илбензоимидазол-1-ил)ацетамида,
Гидрохлорид 2,N-дициклогексил-2-[2-(3-этоксифенил)бензоимидазол-1-ил]ацетамида,
N-Циклогексил-2-[2-(2,4-диметоксифенил)бензоимидазол-1-ил]-4-фенилбутирамид,
Гидрохлорид N-циклогексил-2-[2-(2,4-диметоксифенил)-бензоимидазол-1-ил]-3-метилбутирамида,
Гидрохлорид N-циклогексил-2-[2-(2,4-диметоксифенил)-бензоимидазол-1-ил]-3-фенилпропионамида,
Гидрохлорид N-циклогексил-2-[2-(2,4-диметоксифенил)-бензоимидазол-1-ил]-2-пиридин-2-илацетамида,
Гидрохлорид N-циклогексил-2-циклопентил-2-[2-(2,4-диметоксифенил)бензоимидазол-1-ил] ацетамида,
Метиловый эфир 4-{1-[циклогексил(циклогексилкарбамоилметил)]-1Н-бензоимидазол-2-ил}бензойной кислоты,
2,N-Дициклогексил-2-(2-нафталин-2-илбензоимидазол-1-ил)ацетамид,
2,N-Дициклогексил-2-[2-(3-тиофен-2-илфенил)бензоимидазол-1-ил]ацетамид,
2,N-Дициклогексил-2-[2-(5-фенилтиофен-2-ил)бензоимидазол-1-ил]ацетамид,
Метиловый эфир 3-{1-[циклогексил(циклогексилкарбамоилметил)]-1Н-бензоимидазол-2-ил)бензойной кислоты,
Циклогексиламид 2-[2-(3-гидроксифенил)бензоимидазол-1-ил]-4-метилпентановой кислоты,
Циклогексиламид 2-[2-(4-гидроксиметилфенил)бензоимидазол-1-ил]-4-метилпентановой кислоты,
Циклогексиламид 2-[2-(1Н-индол-5-ил)бензоимидазол-1-ил]-4-метилпентановой кислоты,
Циклогексиламид 2-[2-(1Н-индол-6-ил)бензоимидазол-1-ил]-4-метилпентановой кислоты,
Циклогексиламид 2-[2-(4-аминофенил)бензоимидазол-1-ил]-4-метилпентановой кислоты,
2-Циклогексил-2-[2-(2,4-диметоксифенил)бензоимидазол-1-ил]-N-((R)-1-фенил-этил)ацетамид,
2,N-Дициклогексил-2-[2-(4-гидроксиметилфенил)бензоимидазол-1-ил]ацетамид,
N-Циклогексил-2-[2-(2,3-диметоксифенил)бензоимидазол-1-ил]-4-фенилбутирамид,
2-[2-(3-Цианофенил)бензоимидазол-1-ил]-2,N-дициклогексилацетамид,
Гидрохлорид 2,N-дициклогексил-2-{2-[4-(1Н-тетразол-5-ил)-фенил]бензоимидазол-1-ил}ацетамида,
Метиловый эфир 3-[1-(бензилкарбамоилциклопентилметил)-1Н-бензоимидазол-2-ил]бензойной кислоты,
Циклогексиламид 2-[2-(2,4-диметоксифенил)бензоимидазол-1-ил]гексановой кислоты,
Гидрохлорид 2,Н-дициклогексил-2-[2-(3-метансульфонилфенил)-бензоимидазол-1-ил]ацетамида,
N-Бензил-2-циклогексил-2-[2-(2,4-диметоксифенил)бензоимидазол-1-ил]ацетамид,
2-Циклогексил-2-[2-(2,4-диметоксифенил)бензоимидазол-1-ил]-N-(1-метилбутил)ацетамид,
Метиловый эфир 4-[1-(бензилкарбамоилциклопентилметил)-1Н-бензоимидазол-2-ил]бензойной кислоты,
Гидрохлорид N-циклопентил-2-[2-(3-метоксифенил)бензоимидазол-1-ил]-4-фенилбутирамида,
Гидрохлорид 2,N-дициклогексил-2-[2-(2,4-диметоксифенил)-5-метилбензоимидазол-1-ил]ацетамида,
Гидрохлорид 2-[2-(4-хлорфенил)бензоимидазол-1-ил]-2,N-дициклопентилацетамида,
N-Бензгидрил-2-циклогексил-2-[2-(2,4-диметоксифенил)-бензоимидазол-1-ил]ацетамид,
N-Бензил-2-(2-нафталин-1-илбензоимидазол-1-ил)-4-фенилбутирамид,
2-Циклогексил-2-[2-(2,4-диметоксифенил)бензоимидазол-1-ил]-N-(4-метоксифенил)ацетамид,
2,N-Дициклогексил-2-[2-(2,4-диметоксифенил)-4-метилбензоимидазол-1-ил]ацетамид,
Гидрохлорид 2,N-дициклогексил-2-{2-[3-(2-оксопирролидин-1-ил)-фенил]бензоимидазол-1-ил}ацетамида,
2,N-Дициклогексил-2-[2-(2-оксо-1,2-дигидропиридин-4-ил)бензоимидазол-1-ил]ацетамид,
N-Циклопентил-2-[2-(2-метоксифенил)бензоимидазол-1-ил]-4-фенилбутирамид,
2-Циклогексил-2-[2-(2,4-диметоксифенил)бензоимидазол-1-ил]-N-пентилацетамид,
Гидрохлорид N-бензил-2-[2-(4-хлорфенил)бензоимидазол-1-ил]-2-циклопентилацетамида,
2,N-Дициклопентил-2-(2-нафталин-1-илбензоимидазол-1-ил)ацетамид,
2-[2-(3-Цианофенил)бензоимидазол-1-ил]-N-циклогексил-4-фенилбутирамид,
Гидрохлорид циклогексиламида 2-[2-(4-гидрокси-фенил)бензоимидазол-1-ил]-4-метилпентановой кислоты,
N-трет-Бутил-2-циклогексил-2-[2-(2,4-диметоксифенил)-бензоимидазол-1-ил]ацетамид,
Метиловый эфир 4-[1-(1-бензилкарбамоил-3-фенилпропил)-1Н-бензоимидазол-2-ил]бензойной кислоты,
Метиловый эфир 4-[1-(1-циклогексилкарбамоил-3-фенилпропил)-1Н-бензоимидазол-2-ил] бензойной кислоты,
2,N-Дициклопентил-2-[2-(2-метоксифенил)бензоимидазол-1-ил]ацетамид,
2,N-Дициклогексил-2-[2-(2,4-диметоксифенил)нафто[2,3-d]имидазол-1-ил]ацетамид,
Циклогексиламид 2-[2-(2,3-диметоксифенил)бензоимидазол-1-ил]-4-метилпентановой кислоты,
N-Бензил-2-[2-(2-метоксифенил)бензоимидазол-1-ил]-4-фенилбутирамид,
2-Циклогексил-2-[2-(2,4-диметоксифенил)бензоимидазол-1-ил]-N-(3-изопропокси-пропил)ацетамид,
2-[2-(2,4-Диметоксифенил)бензоимидазол-1-ил]-N-изопропил-4-фенилбутирамид,
N-Бензил-2-циклопентил-2-(2-нафталин-1-илбензоимидазол-1-ил)ацетамид,
2,N-Дициклогексил-2-[2-(2,3-диметоксифенил)бензоимидазол-1-ил]ацетамид,
Циклогексиламид 2-[2-(2,4-диметоксифенил)бензоимидазол-1-ил]-4-метилпентановой кислоты,
2-Циклогексил-2-[2-(2,3-диметоксифенил)бензоимидазол-1-ил]-N-изопропилацетамид,
2-[2-(2,3-Диметоксифенил)бензоимидазол-1-ил]-1N-изопропил-4-фенилбутирамид,
2-[2-(4-Ацетилфенил)бензоимидазол-1-ил]-N-циклогексил-4-фенилбутирамид,
Гидрохлорид N-бензил-2-[2-(4-хлорфенил)бензоимидазол-1-ил]-4-фенилбутирамида,
Метиловый эфир 4-[1-(1-изопропилкарбамоилпентил)-1Н-бензоимидазол-2-ил]бензойной кислоты,
N-Бутил-2-[2-(2,4-диметоксифенил)бензоимидазол-1-ил]-2-фенилацетамид,
Изопропиламид 2-[2-(2,3-диметоксифенил)бензоимидазол-1-ил]-4-метилпентановой кислоты,
2-Бензо[1,3]диоксол-5-ил-N-бутил-2-[2-(2,3-диметоксифенил)-бензоимидазол-1-ил]ацетамид,
2-Бензо[1,3]диоксол-5-ил-N-бутил-2-[2-(2,4-диметоксифенил)-бензоимидазол-1-ил]ацетамид,
N-Бутил-2-[2-(2,4-диметоксифенил)бензоимидазол-1-ил]-2-(2-фторфенил)ацетамид,
N-Циклопентил-2-[2-(3-гидроксифенил)бензоимидазол-1-ил]-4-фенилбутирамид,
Изопропиламид 2-[2-(4-ацетилфенил)бензоимидазол-1-ил]гексановой кислоты,
N-Бутил-2-[2-(2,3-диметоксифенил)бензоимидазол-1-ил]-2-фенилацетамид,
Циклогексиламид 2-[2-(4-ацетилфенил)бензоимидазол-1-ил]-4-метилпентановой кислоты,
N-Бутил-2-[2-(2,3-диметоксифенил)бензоимидазол-1-ил]-2-о-толилацетамид,
N-Бутил-2-[2-(2,3-диметоксифенил)бензоимидазол-1-ил]-2-(4-метоксифенил)ацетамид,
N-Бутил-2-[2-(2,3-диметоксифенил)бензоимидазол-1-ил]-2-(2-фтор-фенил)ацетамид,
N-Бутил-2-[2-(2,3-диметоксифенил)бензоимидазол-1-ил]-2-(4-диметиламинофенил)ацетамид,
Изопропиламид 2-[2-(2,3-диметоксифенил)бензоимидазол-1-ил]гексановой кислоты,
Метиловый эфир 4-{1-[(2-фторфенил)изопропилкарбамоилметил]-1Н-бензоимидазол-2-ил}бензойной кислоты,
Циклогексиламид 2-[2-(3-цианофенил)бензоимидазол-1-ил]-4-метилпентановой кислоты,
Циклогексиламид 2-[2-(3-хлорфенил)бензоимидазол-1-ил]-4-метилпентановой кислоты,
N-Бутил-2-[2-(2,4-диметоксифенил)бензоимидазол-1-ил]-2-(4-метоксифенил)ацетамид,
Гидрохлорид N-бензил-2-[2-(3-метоксифенил)бензоимидазол-1-ил]-4-фенилбутирамида,
2-(4-Хлорфенил)-2-[2-(2,3-диметоксифенил)бензоимидазол-1-ил]-N-изопропилацетамид,
N-Бутил-2-[2-(2,4-диметоксифенил)бензоимидазол-1-ил]-2-(4-диметиламино-фенил)ацетамид,
2-[2-(4-Гидроксифенил)бензоимидазол-1-ил]-N-изопропил-4-фенилбутирамид,
Циклогексиламид 2-[2-(4-гидроксифенил)бензоимидазол-1-ил]-4-метилпентановой кислоты,
2-[2-(3-Хлорфенил)бензоимидазол-1-ил]-N-изопропил-4-фенилбутирамид,
N-Бутил-2-(4-хлорфенил)-2-[2-(2,4-диметоксифенил)бензоимидазол-1-ил]ацетамид,
2-[2-(3-Цианофенил)бензоимидазол-1-ил]-N-изопропил-4-фенилбутирамид,
2-[2-(4-Ацетилфенил)бензоимидазол-1-ил]-N-изопропил-2-(4-метоксифенил)ацетамид,
Метиловый эфир 4-{1-[изопропилкарбамоил-(4-метоксифенил)метил]-1Н-бензоимидазол-2-ил}бензойной кислоты,
Метиловый эфир 4-[1-(изопропилкарбамоилфенилметил)-1Н-бензоимидазол-2-ил] бензойной кислоты,
N-Изопропил-2-[2-(1-метил-1Н-пиррол-2-ил)бензоимидазол-1-ил]-4-фенилбутирамид,
Изопропиламид 2-[2-(3-цианофенил)бензоимидазол-1-ил]гексановой кислоты,
Изопропиламид 2-[2-(4-гидроксифенил)бензоимидазол-1-ил]пентановой кислоты,
2-Бензо[1,3]диоксол-5-ил-N-бутил-2-[2-(1-метил-1Н-пиррол-2-ил)бензоимидазол-1-ил]ацетамид,
2-Циклогексил-2-[2-(2,4-диметоксифенил)бензоимидазол-1-ил]-N-(2,6-диметил-фенил)ацетамид,
2,N-Дициклогексил-2-[2-(2,4-диметоксифенил)бензоимидазол-1-ил]ацетамид,
2-Циклогекс-3-енил-N-циклогексил-2-[2-(2,4-диметоксифенил)-бензоимидазол-1-ил]ацетамид,
Гидрохлорид 2-[2-(4-цианофенил)бензоимидазол-1-ил]-2,N-дициклогексилацетамида,
2-Циклогексил-N-циклопентил-2-[2-(2,4-диметоксифенил)-бензоимидазол-1-ил]ацетамид,
2,N-Дициклогексил-2-[2-(2,4-диметоксифенил)-5,6-дифторбензоимидазол-1-ил]ацетамид,
2,N-Дициклогексил-2-[2-(2,4-диметоксифенил)-6-метилбензоимидазол-1-ил]ацетамид,
2-[2-(4-хлорфенил)бензоимидазол-1-ил]-2,N-дициклогексилацетамид,
Гидрохлорид 2,N-дициклогексил-2-[2-(4-сульфамоилфенил)-бензоимидазол-1-ил]ацетамида,
2-Циклогексил-2-[2-(2,4-диметоксифенил)бензоимидазол-1-ил]-N-(1,1,3,3-тетраметилбутил)ацетамид,
Гидрохлорид метилового эфира 4-{[1-циклопентил(циклопентилкарбамоилметил)]-1Н-бензоимидазол-2-ил}бензойной кислоты,
Гидрохлорид 2,N-дициклогексил-2-(2-хинолин-6-илбензоимидазол-1-ил)ацетамида,
2-[2-(4-Аминофенил)бензоимидазол-1-ил]-2,N-дициклогексилацетамид,
Гидрохлорид циклогексиламида 2-[2-(2,4-диметоксифенил)бензоимидазол-1-ил]-5-фенилпентановой кислоты,
Метиловый эфир 4-[1-(1-циклопентилкарбамоил-3-фенилпропил)-1Н- бензоимидазол-2-ил]бензойной кислоты,
Гидрохлорид 2,N-дициклогексил-2-[2-(4-диметилсульфамоил-фенил)бензоимидазол-1-ил]ацетамида,
Гидрохлорид 2,N-дициклогексил-2-[2-(3-сульфамоилфенил)-бензоимидазол-1-ил]ацетамида,
Гидрохлорид 2,N-дициклогексил-2-{2-[3-(1Н-тетразол-5-ил)-фенил]бензоимидазол-1-ил}ацетамида,
Гидрохлорид 2,N-дициклогексил-2-{2-[4-(1Н-имидазол-2-ил)фенил]бензоимидазол-1-ил}ацетамида,
Гидрохлорид 2,N-дициклогексил-2-[2-(4-имидазол-1-илфенил)бензоимидазол-1-ил]ацетамида,
Гидрохлорид 2,N-дициклогексил-2-[2-(4-[1,2,4]триазол-4-ил-фенил)бензоимидазол-1-ил]ацетамида,
Гидрохлорид 2,N-дициклогексил-2-{2-[4-(1Н-пиразол-4-ил)фенил]бензоимидазол-1-ил}ацетамида,
Гидрохлорид 2,N-дициклогексил-2-[2-(4-[1,2,3]тиадиазол-4-ил-фенил)бензоимидазол-1-ил]ацетамида,
Гидрохлорид 2,N-дициклогексил-2-[2-(1,3-диоксо-2,3-дигидро-1Н-изоиндол-5-ил)бензоимидазол-1-ил]ацетамида,
Гидрохлорид 2,N-дициклодексил-2-[2-(3-тетразол-1-илфенил)бензоимидазол-1-ил]ацетамида,
Гидрохлорид метилового эфира 4-[1-(циклогексил-3-метоксикарбонилфенилкарбамоилметил)-1Н-бензоимидазол-2-ил]бензойной кислоты,
Гидрохлорид метилового эфира транс-4-(1-{циклогексил-[(4-метоксикарбонил-циклогексилметил)карбамоил]метил}-1Н-бензоимидазол-2-ил)бензойной кислоты,
Гидрохлорид этилового эфира 4-{2-циклогексил-2-[2-(4-метоксикарбонил-фенил)бензоимидазол-1-ил]ацетиламино}пиперидин-1-карбоновой кислоты,
Гидрохлорид N-циклогексил-2-[2-(2,4-диметоксифенил)-бензоимидазол-1-ил]-2-фенилацетамида,
Гидрохлорид метилового эфира 4-(1-{циклогексил-[3-(2-оксопирролидин-1-ил)-пропилкарбамоил] метил}-1Н-бензоимидазол-2-ил)бензойной кислоты,
Гидрохлорид метилового эфира 4-{1-[циклогексил(3-метоксикарбонил-пропилкарбамоил)метил]-1Н-бензоимидазол-2-ил}бензойной кислоты,
Гидрохлорид метилового эфира 4-{1-[циклогексил-(4-метоксикарбонилбутилкарбамоил)метил]-1Н-бензоимидазол-2-ил}бензойной кислоты,
Гидрохлорид метилового эфира 4-{1-[циклогексил-(5-метоксикарбонилпентилкарбамоил)метил]-1Н-бензоимидазол-2-ил}бензойной кислоты,
Гидрохлорид 2-циклогексил-2-[2-(2,4-диметоксифенил)-бензоимидазол-1-ил]-N-метилацетамида,
2-[2-(4-Ацетиламинофенил)бензоимидазол-1-ил]-2,N-дициклогексилацетамид,
2-[2-(3-Ацетиламинофенил)бензоимидазол-1-ил]-2,N-дициклогексилацетамид,
Гидрохлорид метилового эфира 4-{1-[циклогексил-(3-формиламинофенилкарбамоил)метил]-1Н-бензоимидазол-2-ил}бензойной кислоты и
N-циклопентил-2-(2-нафталин-1-илбензоимидазол-1-ил)пропионамид, и их фармацевтически приемлемые соли.
25. Соединения по п.1, выбранные из группы, включающей:
Гидрохлорид N-циклогексил-2-[2-(2,4-диметоксифенил)-бензоимидазол-1-ил]-2-пиридин-2-илацетамида,
Гидрохлорид N-циклогексил-2-циклопентил-2-[2-(2,4-диметоксифенил)бензоимидазол-1-ил]ацетамида,
2,N-Дициклогексил-2-(2-нафталин-2-илбензоимидазол-1-ил)ацетамид,
2,N-Дициклогексил-2-[2-(5-фенилтиофен-2-ил)бензоимидазол-1-ил]ацетамид,
2,N-Дициклогексил-2-[2-(4-гидроксиметилфенил)бензоимидазол-1-ил]ацетамид,
Гидрохлорид 2,N-дициклогексил-2-{2-[4-(1Н-тетразол-5-ил)фенил]бензоимидазол-1-ил}ацетамида,
Гидрохлорид 2,N-дициклогексил-2-[2-(2,4-диметоксифенил)-5-метилбензоимидазол-1-ил]ацетамида,
2,N-Дициклогексил-2-[2-(2-оксо-1,2-дигидропиридин-4-ил)бензоимидазол-1-ил]ацетамид,
2-Циклогексил-2-[2-(2,4-диметоксифенил)бензоимидазол-1-ил]-N-(2,6-диметилфенил)ацетамид,
2-Циклогексил-]-N-циклопентил-2-[2-(2,4-диметоксифенил)бензоимидазол-1-ил]ацетамид,
2-Циклогексил-2-[2-(2,4-диметоксифенил)бензоимидазол-1-ил]-N-(1,1,3,3-тетраметилбутил)ацетамид,
Гидрохлорид 2,N-дициклогексил-2-(2-хинолин-6-илбензоимидазол-1-ил)ацетамида,
Гидрохлорид циклогексиламида 2-[2-(2,4-диметоксифенил)-бензоимидазол-1-ил]-5-фенилпентановой кислоты,
Гидрохлорид 2,N-дициклогексил-2-{2-[4-(1Н-имидазол-2-ил)фенил]бензоимидазол-1-ил}ацетамида,
Гидрохлорид N-циклогексил-2-[2-(2,4-диметоксифенил)бензоимидазол-1-ил]-2-фенилацетамида, и
2-[2-(4-Ацетиламинофенил)бензоимидазол-1-ил]-2,N-дициклогексилацетамид, и их фармацевтически приемлемые соли.
26. Соединения по п.1, выбранные из группы, включающей:
2,N-Дициклогексил-2-(2-фенилбензоимидазол-1-ил)ацетамид,
2-[1-(Циклогексилциклогексилкарбамоилметил)-1Н-бензоимидазол-2-ил]бензамид,
2-[2-(5-Аминопиридин-2-ил)бензоимидазол-1-ил]-2,N-дициклогексилацетамид,
2,N-Дициклогексил-2-[2-(2-этил-5-метил-2Н-пиразол-3-ил)бензоимидазол-1-ил]ацетамид,
2,N-Дициклогексил-2-[2-(5-метилизоксазол-4-ил)бензоимидазол-1-ил] ацетамид,
2,N-Дициклогексил-2-[2-(1Н-пиррол-2-ил)бензоимидазол-1-ил]ацетамид,
2-(1'Н-[2,5']Дибензоимидазолил-1-ил)-2,N-дициклогексилацетамид,
2,N-Дициклогексил-2-(2-фуран-2-илбензоимидазол-1-ил)ацетамид,
2-[6-Бром-2-(4-хлорфенил)бензоимидазол-1-ил]-2,N-дициклогексилацетамид,
2-[6-Хлор-2-(4-хлорфенил)бензоимидазол-1-ил]-2,N-дициклогексилацетамид,
2-[2-(4-Хлорфенил)-6-метоксибензоимидазол-1-ил]-2,N-дициклогексилацетамид,
2-[6-Хлор-2-(4-хлорфенил)-5-фторбензоимидазол-1-ил]-2,N-дициклогексилацетамид,
(S)-2,N-Дициклогексил-2-[2-(2,4-диметоксифенил)бензоимидазол-1-ил]ацетамид,
(S)-2-[2-(4-Хлорфенил)бензоимидазол-1-ил]-2,N-дициклогексилацетамид,
2-[1-(Циклогексилциклогексилкарбамоилметил)-1Н-бензоимидазол-2-ил]-N-мeтилбeнзaмид,
2,N-Дициклогексил-2-(2-фуран-3-илбензоимидазол-1-ил)ацетамид,
2,N-Дициклогексил-2-[2-(3-метилфуран-2-ил)бензоимидазол-1-ил]ацетамид,
2,N-Дициклогексил-2-[2-(3-метилизоксазол-5-ил)бензоимидазол-1-ил]ацетамид,
2,N-Дициклогексил-2-(2-м-толилбензоимидазол-1-ил)ацетамид,
2,N-Дициклoгeкcил-2-[2-(3-фтopфeнил)бeнзoимидaзoл-1-ил]aцeтaмид,
2,N-Дициклогексил-2-[2-(2-фторфенил)бензоимидазол-1-ил]ацетамид,
2,N-Дициклогексил-2-[2-(3,5-диметилизоксазол-4-ил)бензоимидазол-1-ил]ацетамид,
2,N-Дициклoгeкcил-2-[2-(3-мeтилтиoфeн-2-ил)бeнзoимидaзoл-1-ил]ацетамид,
2,N-Дициклогексил-2-[2-(4-винилфенил)бензоимидазол-1-ил]ацетамид,
2,N-Дициклогексил-2-[2-(2,3-диметилфенил)бензоимидазол-1-ил]ацетамид,
2,N-Дициклогексил-2-[2-(3,4-диметилфенил)бензоимидазол-1-ил]ацетамид,
2,N-Дициклогексил-2-[2-(4-этилфенил)бензоимидазол-1-ил]ацетамид,
2,N-Дициклогексил-2-[2-(2,4-диметилфенил)бензоимидазол-1-ил]ацетамид,
2,N-Дициклогексил-2-[2-(2-этилфенил)бензоимидазол-1-ил]ацетамид,
2,N-Дициклогексил-2-[2-(4-фтор-3-метилфенил)бензоимидазол-1-ил]ацетамид,
2,N-Дициклогексил-2-[2-(3-фтор-4-метилфенил)бензоимидазол-1-ил]ацетамид,
2,N-Дициклогексил-2-[2-(2,6-дифторфенил)бензоимидазол-1-ил]ацетамид,
2,N-Дициклогексил-2-[2-(3,5-дифторфенил)бензоимидазол-1-ил]ацетамид,
2,N-Дициклогексил-2-[2-(2,5-дифторфенил)бензоимидазол-1-ил]ацетамид,
2,N-Дициклогексил-2-[2-(3,4-дифторфенил)бензоимидазол-1-ил]ацетамид,
2,N-Дициклогексил-2-[2-(2,3-дифторфенил)бензоимидазол-1-ил]ацетамид,
2,N-Дициклогексил-2-[2-(1Н-индол-4-ил)бензоимидазол-1-ил]ацетамид,
2,N-Дициклогексил-2-[2-(1Н-индол-6-ил)бензоимидазол-1-ил]ацетамид,
2-[2-(5-Хлортиофен-2-ил)бензоимидазол-1-ил]-2,N-дициклогексилацетамид,
2-[2-(4-Ацетилфенил)бензоимидазол-1-ил]-2,N-дициклогексилацетамид,
2-[2-(2-Ацетилфенил)бензоимидазол-1-ил]-2,N-дициклогексилацетамид,
2,N-Дициклогексил-2-[2-(4-изопропилфенил)бензоимидазол-1-ил]ацетамид,
2-[2-(4-Циано-2-фторфенил)бензоимидазол-1-ил]-2,N-дициклогексилацетамид,
2,N-Дициклогексил-2-[2-(2-диметиламинофенил)бензоимидазол-1-ил]ацетамид,
2,N-Дициклогексил-2-[2-(3-диметиламинофенил)бензоимидазол-1-ил]ацетамид,
2,N-Дициклогексил-2-[2-(4-метокси-3-метилфенил)бензоимидазол-1-ил]ацетамид,
2,N-Дициклогексил-2-[2-(4-метокси-2-метилфенил)бензоимидазол-1-ил]ацетамид,
2,N-Дициклогексил-2-[2-(3-метокси-4-метилфенил)бензоимидазол-1-ил]ацетамид,
2,N-Дициклогексил-2-[2-(2-этоксифенил)бензоимидазол-1-ил]ацетамид,
2-[2-(6-Хлорпиридин-3-ил)бензоимидазол-1-ил]-2,N-дициклогексилацетамид,
2-[2-(2-Хлорпиридин-4-ил)бензоимидазол-1-ил]-2,N-дициклогексилацетамид,
2-[2-(4-Хлорфенил)-6-фторбензоимидазол-1-ил]-2,N-дициклогексилацетамид,
2,N-Дициклогексил-2-[2-(3-фтор-4-метоксифенил)бензоимидазол-1-ил]ацетамид,
2-[2-(4-Хлор-3-метилфенил)бензоимидазол-1-ил]-2,N-дициклогексилацетамид,
2-[2-(3-Хлор-2-метилфенил)бензоимидазол-1-ил]-2,N-дициклогексилацетамид,
2-[2-(4-Хлор-3-фторфенил)бензоимидазол-1-ил]-2,N-дициклогексилацетамид,
2-[2-(3-Хлор-4-фторфенил)бензоимидазол-1-ил]-2,N-дициклогексилацетамид,
2,N-Дициклогексил-2-[2-(5-метил-1Н-индол-2-ил)бензоимидазол-1-ил]ацетамид,
2,N-Дициклогексил-2-[2-(2,3,4-трифторфенил)бензоимидазол-1-ил]ацетамид,
2,N-Дициклогексил-2-[2-(2,4,5-трифторфенил)бензоимидазол-1-ил]ацетамид,
2-(2-Бензо[b]тиофен-2-илбензоимидазол-1-ил)-2,N-дициклогексилацетамид,
2,N-Дициклогексил-2-[2-(5-фтор-1Н-индол-2-ил)бензоимидазол-1-ил]ацетамид,
2-(2-Бензотиазол-6-илбензоимидазол-1-ил)-2,N-дициклогексилацетамид,
2,N-Дициклогексил-2-[2-(4-изопропоксифенил)бензоимидазол-1-ил]ацетамид,
2,N-Дициклогексил-2-[2-(3,4-диметоксифенил)бензоимидазол-1-ил]ацетамид,
2,N-Дициклогексил-2-[2-(2,5-диметоксифенил)бензоимидазол-1-ил]ацетамид,
2,N-Дициклогексил-2-[2-(2-дифторметоксифенил)бензоимидазол-1-ил]ацетамид,
2,N-Дициклогексил-2-[2-(4-дифторметоксифенил)бензоимидазол-1-ил]ацетамид,
2,N-Дициклогексил-2-[2-(3-дифторметоксифенил)бензоимидазол-1-ил]ацетамид,
2,N-Дициклогексил-2-[2-(4-трифторметилфенил)бензоимидазол-1-ил]ацетамид,
2,N-Дициклогексил-2-[2-(3,4-дихлорфенил)бензоимидазол-1-ил]ацетамид,
2-[2-(4-Бромфенил)бензоимидазол-1-ил]-2,N-дициклогексилацетамид,
2,N-Дициклогексил-2-[2-(6-метоксинафталин-2-ил)бензоимидазол-1-ил]ацетамид,
2,N-Дициклогексил-2-[2-(3-трифторметоксифенил)бензоимидазол-1-ил]ацетамид,
2,N-Дициклогексил-2-[2-(7-этоксибензофуран-2-ил)бензоимидазол-1-ил]ацетамид,
2,N-Дициклогексил-2-[2-(3-фтор-4-трифторметилфенил)бензоимидазол-1-ил]ацетамид,
2,N-Дициклогексил-2-[2-(6-диэтиламинопиридин-3-ил)бензоимидазол-1-ил]ацетамид,
2-[2-(2-Хлор-5-метилфенид)бензоимидазол-1-ил]-2,N-дициклогексилацетамид,
2-[2-(5-Хлор-2-метилфенил)бензоимидазол-1-ил]-2,N-дициклогексилацетамид,
2-[2-(2-Хлор-6-метилфенил)бензоимидазол-1-ил]-2,N-дициклогексилацетамид,
2,N-Дициклогексил-2-(2-хиноксалин-6-илбензоимидазол-1-ил)ацетамид,
2-[2-(5-Хлор-2-фторфенил)бензоимидазол-1-ил]-2,N-дициклогексилацетамид,
2,N-Дициклогексил-2-[2-(4-метокси-3,5-диметилфенил)бензоимидазол-1-ил]ацетамид,
2,N-Дициклогексил-2-[2-(2,3-диметоксифенил)бензоимидазол-1-ил]ацетамид,
2-[2-(3-Хлор-4-метоксифенил)бензоимидазол-1-ил]-2,N-дициклогексилацетамид,
2,N-Дициклогексил-2-[2-(2,5-дихлорфенил)бензоимидазол-1-ил]ацетамид,
2-[2-(3-Хлор-2,4-дифторфенил)бензоимидазол-1-ил]-2,N-дициклогексилацетамид,
2-[2-(2-Хлор-4,5-дифторфенил)бензоимидазол-1-ил]-2,N-дициклогексилацетамид,
2,N-Дициклогексил-2-[2-(4-диэтиламинофенил)бензоимидазол-1-ил]ацетамид,
2-[2-(4-Бензоилфенил)бензоимидазол-1-ил]-2,N-дициклогексилацетамид,
(S)-2-[2-(4-Цианофенил)бензоимидазол-1-ил]-2,N-дициклогексилацетамид,
2,N-Дициклогексил-2-[2-(4-феноксифенил)бензоимидазол-1-ил]ацетамид,
2,N-Дициклогексил-2-[2-(2-феноксифенил)бензоимидазол-1-ил]ацетамид,
2,N-Дициклогексил-2-[2-(3-феноксифенил)бензоимидазол-1-ил]ацетамид,
2,N-Дициклогексил-2-{2-[2-(1,1,2,2-тетрафторэтокси)фенил]бензоимидазол-1-ил}ацетамид,
2,N-Дициклогексил-2-{2-[3-(1,1,2,2-тетрафторэтокси)фенил]бензоимидазол-1-ил}ацетамид,
2,N-Дициклогексил-2-{2-[4-(1,1,2,2-тетрафторэтокси)фенил]бензоимидазол-1-ил}ацетамид,
2,N-Дициклогексил-2-[2-(4'-трифторметилбифенил-4-ил)бензоимидазол-1-ил]ацетамид,
2,N-Дициклогексил-2-[2-(3',4'-дихлорбифенил-4-ил)бензоимидазол-1-ил]ацетамид,
2,N-Дициклогексил-2-[2-(2,4-дихлор-5-сульфамоилфенил)бензоимидазол-1-ил]ацетамид,
(S)-2-[6-Хлор-2-(4-хлорфенил)-5-фторбензоимидазол-1-ил]-2,N-дициклогексилацетамид,
2,N-Дициклогексил-2-(2-пиридин-2-илбензоимидазол-1-ил)ацетамид,
2,N-Дициклогексил-2-[2-(6-метилпиридин-3-ил)бензоимидазол-1-ил]ацетамид,
2,N-Дициклогексил-2-[2-(3-метилпиридин-2-ил)бензоимидазол-1-ил]ацетамид,
2,N-Дициклогексил-2-[2-(6-метилпиридин-2-ил)бензоимидазол-1-ил]ацетамид,
2-[2-(2-Аминопиридин-3-ил)бензоимидазол-1-ил]-2,N-дициклогексилацетамид,
2-[2-(6-Цианопиридин-3-ил)бензоимидазол-1-ил]-2,N-дициклогексилацетамид,
2,N-Дициклогексил-2-[2-(2-метоксипиридин-3-ил)бензоимидазол-1-ил]ацетамид,
2-[2-(2-Хлор-6-метилпиридин-3-ил)бензоимидазол-1-ил]-2,N-дициклогексилацетамид,
2-[2-(2-Хлор-6-метилпиридин-4-ил)бензоимидазол-1-ил]-2,N-дициклогексилацетамид,
2,N-Дициклогексил-2-(2-хинолин-3-илбензоимидазол-1-ил)ацетамид,
2,N-Дициклогексил-2-(2-хинолин-4-илбензоимидазол-1-ил)ацетамид,
2-[2-(3-Хлор-4-трифторметилфенил)бензоимидазол-1-ил]-2,N-дициклогексилацетамид,
Циклогексиламид (S)-2-[2-(4-хлорфенил)бензоимидазол-1-ил]-4-метилпентановой кислоты,
2-(4-Хлорфенил)-2-[2-(4-хлорфенил)бензоимидазол-1-ил]-N-циклогексилацетамид,
2-[2-(4-Хлорфенил)бензоимидазол-1-ил]-N-циклогексил-2-(4-трифторметилфенил)ацетамид,
2-[2-(4-Хлорфенил)бензоимидазол-1-ил]-N-циклогексил-2-(3,4-дихлорфенил)ацетамид,
2-[2-(4-Хлорфенил)бензоимидазол-1-ил]-N-циклогексил-2-(3-метоксифенил)ацетамид,
2-[2-(4-Хлорфенил)бензоимидазол-1-ил]-N-циклогексил-2-п-толилацетамид,
2-[2-(4-Хлорфенил)бензоимидазол-1-ил]-N-циклогексил-2-(3-фторфенил)ацетамид,
2-[2-(4-Хлорфенил)бензоимидазол-1-ил]-N-циклогексил-2-(4-дифторметоксифенил)ацетамид,
2-[2-(4-Хлорфенил)бензоимидазол-1-ил]-N-циклогексил-2-(2,5-дифторфенил)ацетамид,
2-[2-(4-Хлорфенил)бензоимидазол-1-ил]-N-циклогексил-2-(2-фтор-5-метоксифенил)ацетамид,
(S)-2-[2-(5-Хлор-2-фторфенил)бензоимидазол-1-ил]-2,N-дициклогексилацетамид,
(S)-2,N-Дициклогексил-2-[2-(2,3-Диметоксифенил)бензоимидазол-1-ил]ацетамид,
(S)-2-[2-(3-Хлор-4-метоксифенил)бензоимидазол-1-ил]-2,N-дициклогексилацетамид,
(S)-2-Циклогексил-2-[2-(2,4-диметоксифенил)бензоимидазол-1-ил]-N-(2,6-диметилфенил)ацетамид,
2-[2-(4-Хлорфенил)бензоимидазол-1-ил]-2-циклогексил-N-(4,4-дифторциклогексил)ацетамид,
(S)-2-[2-(4-Хлорфенил)бензоимидазол-1-ил]-2-циклогексил-N-(4,4-дифторциклогексил)ацетамид,
(S)-2-[2-(2-Аминопиридин-3-ил)бензоимидазол-1-ил]-2,N-дициклогексилацетамид,
2,N-Дициклогексил-2-(6-фтор-2-пиридин-2-илбензоимидазол-1-ил)ацетамид,
2,N-Дициклогексил-2-[2-(2,4-диметоксифенил)-6-фторбензоимидазол-1-ил]ацетамид,
2,N-Дициклогексил-2-[6-фтор-2-(4-метоксифенил)бензоимидазол-1-ил]ацетамид,
2,N-Дициклогексил-2-[2-(2,3-дифторфенил)-6-фторбензоимидазол-1-ил]ацетамид,
2,N-Дициклогексил-2-[2-(2,3-диметоксифенил)-6-фторбензоимидазол-1-ил]ацетамид,
2,N-Дициклогексил-2-[2-(2-этил-5-метил-2Н-пиразол-3-ил)-6-фторбензоимидазол-1-ил]ацетамид,
2,N-Дициклогексил-2-[2-(3,5-диметилизоксазол-4-ил)-6-фторбензоимидазол-1-ил]ацетамид,
2,N-Дициклогексил-2-[6-фтор-2-(1Н-пиразол-4-ил)бензоимидазол-1-ил]ацетамид,
2,N-Дициклогексил-2-[2-(1,5-диметил-1Н-пиразол-3-ил)-6-фторбензоимидазол-1-ил]ацетамид,
2,N-Дициклогексил-2-[6-фтор-2-(3-метилизоксазол-5-ил)бензоимидазол-1-ил]ацетамид,
2,N-Дициклогексил-2-[6-фтор-2-(1Н-пиррол-2-ил)бензоимидазол-1-ил]ацетамид,
2,N-Дициклогексил-2-[6-фтор-2-(3-метилтиофен-2-ил)бензоимидазол-1-ил]ацетамид,
N-Бензил-2-[2-(4-хлорфенил)бензоимидазол-1-ил]-2-циклогексилацетамид,
N-Бутил-2-[2-(4-хлорфенил)бензоимидазол-1-ил]-2-циклогексилацетамид,
2-[2-(4-Хлорфенил)бензоимидазол-1-ил]-N-циклогексил-2-(тетрагидропиран-4-ил)ацетамид,
2-[5-Хлор-2-(4-хлорфенил)-6-фторбензоимидазол-1-ил]-2,N-дициклогексилацетамид,
2-[2-(4-Хлорфенил)-5,6-дифторбензоимидазол-1-ил]-2,N-дициклогексилацетамид,
2-[2-(4-Хлорфенил)бензоимидазол-1-ил]-2-циклогексил-N-(тетрагидропиран-4-ил)ацетамид,
2-[2-(4-Хлорфенил)бензоимидазол-1-ил]-2-циклогексил-N-циклопропилацетамид,
2,N-Дициклогексил-2-[2-(6-морфолин-4-илпиридин-3-ил)бензоимидазол-1-ил]ацетамид,
(S)-2-[2-(4-Хлорфенил)бензоимидазол-1-ил]-2-циклогексил-N-(тетрагидропиран-4-ил)ацетамид,
(S)-2,N-Дициклогексил-2-[2-(4-метансульфонилфенил)бензоимидазол-1-ил]ацетамид,
(S)-2-[2-(4-Хлорфенил)бензоимидазол-1-ил]-2-циклогексил-N-циклопропилацетамид,
2-[6-Хлор-2-(4-хлорфенил)-5-фторбензоимидазол-1-ил]-N-циклогексил-2-(тетрагидропиран-4-ил)ацетамид,
(S)-2-[2-(4-Хлорфенил)бензоимидазол-1-ил]-N-циклогексил-2-(тетрагидропиран-4-ил)ацетамид,
(S)-2-[6-Хлор-2-(4-хлорфенил)-5-фторбензоимидазол-1-ил]-N-циклогексил-2-(тетрагидропиран-4-ил)ацетамид,
(S)-2-[2-(4-Хлорфенил)-5,6-дифторбензоимидазол-1-ил]-2-дициклогексилацетамид,
(S)-2-[2-(5-Хлортиофен-2-ил)бензоимидазол-1-ил]-2,N-дициклогексилацетамид,
(S)-2,N-Дициклогексил-2-[2-(2,3-дифторфенил)-6-фторбензоимидазол-1-ил]ацетамид,
2-[6-Хлор-2-(4-хлорфенил)-5-фторбензоимидазол-1-ил]-N-циклогексил-2-циклопентилацетамид,
Циклогексиламид (S)-2-[6-хлор-2-(4-хлорфенил)-5-фторбензоимидазол-1-ил]гептановой кислоты,
(S)-2-[6-Хлор-2-(4-хлорфенил)-5-фторбензоимидазол-1-ил]-N-циклогексил-2-циклопентилацетамид,
2-[2-(4-Хлорфенил)-5-фторбензоимидазол-1-ил]-2,N-дициклогексилацетамид,
Метиловый эфир 2-[1-(циклогексилциклогексилкарбамоилметил)-5,6-дифтор-1Н-бензоимидазол-2-ил]бензойной кислоты,
2,Н-Дициклогексил-2-(5,6-дифтор-2-пиридин-2-илбензоимидазол-1-ил)ацетамид,
2-[2-(5-Хлортиофен-2-ил)-5,6-дифторбензоимидазол-1-ил]-2,N-дициклогексилацетамид,
Метиловый эфир 2-[6-хлор-1-(циклогексилциклогексилкарбамоилметил)-5-фтор-1Н-бензоимидазол-2-ил]бензойной кислоты,
2-(6-Хлор-5-фтор-2-пиридин-2-илбензоимидазол-1-ил)-2,N-дициклогексилацетамид,
2-(6-Хлор-5-фтор-2-пиридин-3-илбензоимидазол-1-ил)-2,N-дициклогексилацетамид,
2-(6-Хлор-5-фтор-2-пиридин-4-илбензоимидазол-1-ил)-2,N-дициклогексилацетамид,
2-[6-Хлор-2-(3-хлортиофен-2-ил)-5-фторбензоимидазол-1-ил]-2,N-дициклогексилацетамид,
2-[6-Хлор-2-(5-хлортиофен-2-ил)-5-фторбензоимидазол-1-ил]-2,N-дициклогексилацетамид,
Циклогексиламид (S)-2-[6-хлор-2-(4-хлорфенил)-5-фторбензоимидазол-1-ил]-3-этилпентановой кислоты,
2-[6-Хлор-5-фтор-2-(4-фторфенил)бензоимидазол-1-ил]-2,N-дициклогексилацетамид,
2-[2-(4-Хлорфенил)бензоимидазол-1-ил]-2-циклогексил-N-(1-изопропил-2-метилпропил)ацетамид,
2-[6-Хлор-2-(4-хлорфенил)-5-фторбензоимидазол-1-ил]-2-циклогексил-N-циклопентилацетамид,
2-[2-(4-Хлорфенил)-5,6-дифторбензоимидазол-1-ил]-N-циклогексил-2-(тетрагидропиран-4-ил)ацетамид,
(S)-2-[2-(4-Хлорфенил)-5-фторбензоимидазол-1-ил]-2,N-дициклогексилацетамид,
2-[2-(4-Хлорфенил)-5,6-дифторбензоимидазол-1-ил]-2-циклогексил-N-(тетрагидропиран-4-ил)ацетамид,
2-[6-Хлор-2-(4-хлорфенил)-5-фторбензоимидазол-1-ил]-2-циклогексил-N-(тетрагидропиран-4-ил)ацетамид,
2,N-Дициклогексил-2-[2-(3-диметиламинофенил)-5,6-дифторбензоимидазол-1-ил]ацетамид,
2,N-Дициклогексил-2-[2-(3-диметиламинофенил)-6-фторбензоимидазол-1-ил]ацетамид,
2-[2-(4-Хлорфенил)-5,6-дифторбензоимидазол-1-ил]-2-циклогексил-N-(1-изопропил-2-метилпропил)ацетамид,
2-[6-Хлор-2-(4-хлорфенил)-5-фторбензоимидазол-1-ил]-2-циклогексил-N-(1-изопропил-2-метилпропил)ацетамид,
2-[2-(3-Хлорфенил)-5,6-дифторбензоимидазол-1-ил]-2,N-дициклогексилацетамид,
2-[2-(2-Хлорфенил)-5,6-дифторбензоимидазол-1-ил]-2,N-дициклогексилацетамид,
(S)-2-[6-Хлор-5-фтор-2-(4-фторфенил)бензоимидазол-1-ил]-2,N-дициклогексилацетамид,
(S)-2-[2-(4-Хлорфенил)-5,6-дифторбензоимидазол-1-ил]-N-циклогексил-2-(тетрагидропиран-4-ил)ацетамид,
2-[2-(4-Хлорфенил)-5-фторбензоимидазол-1-ил]-N-циклогексил-2-(тетрагидропиран-4-ил)ацетамид,
2-[2-(4-Хлорфенил)-6-фторбензоимидазол-1-ил]-N-циклогексил-2-(тетрагидропиран-4-ил)ацетамид,
2-[2-(4-Хлорфенил)-6-фторбензоимидазол-1-ил]-N-циклогексил-2-(тетрагидропиран-2-ил)ацетамид,
2-[6-Хлор-2-(4-хлорфенил)-5-фторбензоимидазол-1-ил]-N-циклогексил-2-(тетрагидропиран-2-ил)ацетамид,
(S)-2,N-Дициклогексил-2-[6-фтор-2-(3-метилтиофен-2-ил)бензоимидазол-1-ил]ацетамид,
(S)-2-[2-(2-Хлорфенил)-5,6-дифторбензоимидазол-1-ил]-2,N-дициклогексилацетамид,
(S)-2-[2-(4-Хлорфенил)-5-фторбензоимидазол-1-ил]-N-циклогексил-2-(тетрагидропиран-4-ил)ацетамид,
(S)-2-[2-(4-Хлорфенил)-6-фторбензоимидазол-1-ил]-N-циклогексил-2-(тетрагидропиран-4-ил)ацетамид,
(S)-2-[2-(4-Хлорфенил)-6-фторбензоимидазол-1-ил]-N-циклогексил-2-(R)-тетрагидропиран-2-илацетамид,
(S)-2-[2-(4-Хлорфенил)-6-фторбензоимидазол-1-ил]-N-циклогексил-2-(S)-тетрагидропиран-2-илацетамид,
2-[2-(4-Хлорфенил)-5-фторбензоимидазол-1-ил]-N-циклогексил-2-(тетрагидропиран-2-ил)ацетамид,
2,N-Дициклогексил-2-[2-(3,4-дихлорфенил)-6-метоксибензоимидазол-1-ил]ацетамид,
2-[2-(4-Хлорфенил)-6-метоксибензоимидазол-1-ил]-2,N-дициклогексилацетамид,
2-[2-(5-Хлортиофен-2-ил)-6-метоксибензоимидазол-1-ил]-2,N-дициклогексилацетамид,
2-[2-(3-Хлор-4-метоксифенил)-6-метоксибензоимидазол-1-ил]-2,N-дициклогексилацетамид,
2-[2-(4-Хлор-3-фторфенил)-6-метоксибензоимидазол-1-ил]-2,N-дициклогексилацетамид,
2-Циклогексил-N-циклопентил-2-[2-(3,4-дихлорфенил)-6-метоксибензоимидазол-1-ил]ацетамид,
N-Циклогексил-2-циклопентил-2-[2-(3,4-дихлорфенил)-6-метоксибензоимидазол-1-ил]ацетамид,
2-[2-(4-Хлорфенил)-6-метоксибензоимидазол-1-ил]-2-циклогексил-N-циклопентилацетамид,
2-[2-(3-Хлорфенил)-6-метоксибензоимидазол-1-ил]-N-дициклогексилацетамид,
2,N-Дициклопентил-2-[2-(3,4-дихлорфенил)-6-метоксибензоимидазол-1-ил]ацетамид,
2-[2-(4-Хлорфенил)-6-метоксибензоимидазол-1-ил]-N-циклогексил-2-циклопентилацетамид,
2-[2-(4-Хлор-3-фторфенил)-6-метоксибензоимидазол-1-ил]-2-циклогексил-Н-циклопентилацетамид,
2-[2-(3-Хлор-4-метоксифенил)-6-метоксибензоимидазол-1-ил]-2-циклогексил-N-циклопентилацетамид,
2,N-Дициклогексил-2-[2-(4-фторфенил)-6-метоксибензоимидазол-1-ил]ацетамид,
2-[2-(3-Хлорфенил)-6-метоксибензоимидазол-1-ил]-2-циклогексил-N-циклопентилацетамид,
2-[2-(3-Хлор-4-метоксифенил)-6-метоксибензоимидазол-1-ил]-N-циклогексил-2-циклопентилацетамид,
2-[2-(5-Хлортиофен-2-ил)-6-метоксибензоимидазол-1-ил]-N-циклогексил-2-циклопентилацетамид,
2-Циклобутил-N-циклогексил-2-[2-(3,4-дихлорфенил)-6-метоксибензоимидазол-1-ил]ацетамид,
2-[2-(5-Хлортиофен-2-ил)-6-метоксибензоимидазол-1-ил]-2-циклогексил-N-циклопентилацетамид,
2-[2-(6-Хлорпиридин-3-ил)-6-метоксибензоимидазол-1-ил]-2,N-циклогексилацетамид,
2-[2-(3-Хлорфенил)-6-метоксибензоимидазол-1-ил]-N-циклогексил-2-циклопентилацетамид,
2-[2-(3-Хлор-4-метоксифенил)-6-метоксибензоимидазол-1-ил]-2,N-дициклопентилацетамид,
2,N-Дициклогексил-2-[6-метокси-2-(6-трифторметилпиридин-3-ил)бензоимидазол-1-ил]ацетамид,
2-[2-(5-Хлортиофен-2-ил)-6-метоксибензоимидазол-1-ил]-2-циклoбyтил-N-циклoгeкcилaцeтaмид,
2-[2-(3-Хлорфенил)-6-метоксибензоимидазол-1-ил]-2-циклобутил-N-циклогексилацетамид, и
N-Циклогексил-2-циклопентил-2-[2-(4-фторфенил)-6-метоксибензоимидазол-1-ил] ацетамид, и их фармацевтически приемлемые соли.
27. Соединения по п.1, выбранные из группы, включающей:
2-[1-(Циклогексилциклогексилкарбамоилметил)-1Н-бензоимидазол-2-ил]бензамид,
(S)-2,N-Дициклогексил-2-[2-(2,4-диметоксифенил)бензоимидазол-1-ил] ацетамид,
(S)-2-[2-(4-Хлорфенил)бензоимидазол-1-ил]-2,N-дициклогексилацетамид,
Циклогексиламид (S)-2-[2-(4-хлорфенил)бензоимидазол-1-ил]-4-метилпентановой кислоты,
2-[2-(4-Хлорфенил)бензоимидазол-1-ил]-N-циклогексил-2-(4-трифторметилфенил)ацетамид,
(S)-2-Циклогексил-2-[2-(2,4-диметоксифенил)бензоимидазол-1-ил]-N-(2,6-диметилфенил)ацетамид,
(S)-2-[2-(4-Хлорфенил)бензоимидазол-1-ил]-2-циклогексил-N-(4,4-дифторциклогексил)ацетамид,
(S)-2-[6-Хлор-2-(4-хлорфенил)-5-фторбензоимидазол-1-ил]-N-циклогексил-2-(тетрагидропиран-4-ил)ацетамид,
(S)-2-[2-(5-Хлортиофен-2-ил)бензоимидазол-1-ил]-2,N-дициклогексилацетамид,
Циклогексиламид (S)-2-[6-хлор-2-(4-хлорфенил)-5-фторбензоимидазол-1-ил]гептановой кислоты,
2-[6-Хлор-2-(4-хлорфенил)-5-фторбензоимидазол-1-ил]-2-циклогексил-N-(тетрагидропиран-4-ил)ацетамид,
2-[2-(3-Хлорфенил)-5,6-дифторбензоимидазол-1-ил]-2,N-дициклогексилацетамид,
(S)-2,N-Дициклогексил-2-[6-фтор-2-(3-метилтиофен-2-ил)бензоимидазол-1-ил]ацетамид,
(S)-2-[2-(2-Хлорфенил)-5,6-дифторбензоимидазол-1-ил]-2,N-дициклогексилацетамид,
(S)-2-[2-(4-Хлорфенил)-6-фторбензоимидазол-1-ил]-N-циклогексил-2-(R)-тетрагидропиран-2-илацетамид,
(S)-2-[2-(4-Хлорфенил)-6-фторбензоимидазол-1-ил]-N-циклогексил-2-(S)-тетрагидропиран-2-илацетамид, и
2-[2-(4-Хлорфенил)-5-фторбензоимидазол-1-ил]-N-циклогексил-2-(тетрагидропиран-2-ил)ацетамид, и их фармацевтически приемлемые соли.
28. Соединения по одному из пп.1-27, предназначенные для использования в качестве терапевтически активных веществ, обладающих активностью в отношении фарнезоид-Х-рецептора (FXR).
29. Соединения по одному из пп.1-27, предназначенные для использования в качестве терапевтически активных веществ для лечения и/или профилактики болезней, модулируемых агонистами FXR.
30. Фармацевтическая композиция, обладающая активностью в отношении фарнезоид-Х-рецептора, включающая эффективное количество соединения по одному из пп.1-27 и фармацевтически приемлемый носитель или адъювант.
RU2009102770/04A 2006-06-29 2007-06-18 Производные бензимидазола, методы их получения, применение их в качестве агонистов фарнезоид-х-рецептора (fxr) и содержащие их фармацевтические препараты RU2424233C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP06116302 2006-06-29
EP06116302.8 2006-06-29

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2009102770A RU2009102770A (ru) 2010-08-10
RU2424233C2 true RU2424233C2 (ru) 2011-07-20

Family

ID=38462503

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2009102770/04A RU2424233C2 (ru) 2006-06-29 2007-06-18 Производные бензимидазола, методы их получения, применение их в качестве агонистов фарнезоид-х-рецептора (fxr) и содержащие их фармацевтические препараты

Country Status (17)

Country Link
US (1) US7645785B2 (ru)
EP (1) EP2038259A1 (ru)
JP (1) JP4970538B2 (ru)
KR (1) KR101237623B1 (ru)
CN (1) CN101479249B (ru)
AR (1) AR061666A1 (ru)
AU (1) AU2007263807B2 (ru)
BR (1) BRPI0713946A2 (ru)
CA (1) CA2655395C (ru)
CL (1) CL2007001869A1 (ru)
IL (1) IL195748A0 (ru)
MX (1) MX2008015923A (ru)
NO (1) NO20085121L (ru)
RU (1) RU2424233C2 (ru)
TW (1) TWI329638B (ru)
WO (1) WO2008000643A1 (ru)
ZA (1) ZA200810481B (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2693382C2 (ru) * 2012-11-28 2019-07-02 Интерсепт Фармасьютикалз, Инк. Лечение заболевания дыхательной системы

Families Citing this family (32)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW200736227A (en) * 2005-12-23 2007-10-01 Astrazeneca Ab New compounds III
US20160331729A9 (en) 2007-04-11 2016-11-17 Omeros Corporation Compositions and methods for prophylaxis and treatment of addictions
US11241420B2 (en) 2007-04-11 2022-02-08 Omeros Corporation Compositions and methods for prophylaxis and treatment of addictions
EP2025674A1 (de) 2007-08-15 2009-02-18 sanofi-aventis Substituierte Tetrahydronaphthaline, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
BRPI0815696A2 (pt) * 2007-08-27 2016-06-21 Hoffmann La Roche composto derivados de benzimidazol, processo para a sua manufatura, composições farmacêuticas que os compreendem, metódo para o tratamento terapêutico e/ou profilático de enfermidades que são moduladas por agonistas de fxr e uso destes compostos.
JP5222953B2 (ja) * 2007-11-15 2013-06-26 エフ．ホフマン−ラ ロシュ アーゲー ベンゾイミダゾール誘導体及びｆｘｒアゴニストとしてのその使用
US7816540B2 (en) 2007-12-21 2010-10-19 Hoffmann-La Roche Inc. Carboxyl- or hydroxyl-substituted benzimidazole derivatives
CA2734034A1 (en) * 2008-09-11 2010-03-18 F. Hoffmann-La Roche Ag New benzimidazole derivatives
ES2444791T3 (es) 2008-10-15 2014-02-26 F. Hoffmann-La Roche Ag Nuevos derivados de benzimidazol
US8309581B2 (en) * 2009-09-29 2012-11-13 Hoffmann-La Roche Inc. Benzimidazole derivatives
WO2011045415A2 (en) * 2009-10-15 2011-04-21 Guerbet New imaging agents and their use for the diagnostic in vivo of neurodegenerative diseases, notably alzheimer's disease and derivative diseases
WO2011107494A1 (de) 2010-03-03 2011-09-09 Sanofi Neue aromatische glykosidderivate, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und deren verwendung
US8252826B2 (en) * 2010-03-24 2012-08-28 Hoffmann-La Roche Inc. Cyclopentyl- and cycloheptylpyrazoles
EP2582709B1 (de) 2010-06-18 2018-01-24 Sanofi Azolopyridin-3-on-derivate als inhibitoren von lipasen und phospholipasen
US9828345B2 (en) 2013-02-28 2017-11-28 Bristol-Myers Squibb Company Phenylpyrazole derivatives as potent ROCK1 and ROCK2 inhibitors
TW201444798A (zh) 2013-02-28 2014-12-01 必治妥美雅史谷比公司 作爲強效ｒｏｃｋ１及ｒｏｃｋ２抑制劑之苯基吡唑衍生物
EA031003B1 (ru) 2013-09-11 2018-10-31 Инсерм (Энститю Насьональ Де Ля Сантэ Э Де Ля Решерш Медикаль) Способы и фармацевтические композиции для лечения вызванных вирусом гепатита в инфекций
MX2017005158A (es) * 2014-10-28 2017-07-27 Shionogi & Co Derivado heterociclico que tiene actividad de activacion de proteina cinasa activada por adenosina monofostato (ampk).
WO2017168451A1 (en) * 2016-03-31 2017-10-05 Shiv Nadar University Derivatives of imidazole and benzimidazole, method of preparation and use thereof
JP6990228B2 (ja) 2016-07-14 2022-01-13 ブリストル－マイヤーズ スクイブ カンパニー 二環式ヘテロアリール置換の化合物
JP6903732B2 (ja) 2016-07-14 2021-07-14 ブリストル−マイヤーズ スクイブ カンパニーＢｒｉｓｔｏｌ−Ｍｙｅｒｓ Ｓｑｕｉｂｂ Ｃｏｍｐａｎｙ Ｐａｒ４阻害剤としての三環式ヘテロアリール置換のキノリンおよびアザキノリン化合物
ES2828623T3 (es) * 2016-07-27 2021-05-27 Padlock Therapeutics Inc Inhibidores covalentes de PAD4
EP3512514A1 (en) * 2016-09-14 2019-07-24 Novartis AG Novel regimes of fxr agonists
CN106905241B (zh) * 2017-02-14 2020-03-17 沈阳药科大学 1,2-二取代苯并咪唑衍生物及其应用
JP2020508316A (ja) 2017-02-21 2020-03-19 ジェンフィＧｅｎｆｉｔ Ｐｐａｒアゴニストとｆｘｒアゴニストとの組合せ
WO2018178260A1 (en) 2017-03-30 2018-10-04 INSERM (Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale) Methods and pharmaceutical compositions for reducing persistence and expression of episomal viruses
CA3058695A1 (en) 2017-04-26 2018-11-01 Basilea Pharmaceutica International AG Processes for the preparation of furazanobenzimidazoles and crystalline forms thereof
CN111741946B (zh) * 2017-12-29 2022-09-23 厦门宝太生物科技股份有限公司 吲哚胺2,3-双加氧酶抑制剂以及它们在医学上的应用
CN111471010B (zh) * 2017-12-29 2021-09-28 杭州阿诺生物医药科技有限公司 吲哚胺-2,3-双加氧酶(ido)抑制剂的制备方法
CN111072604B (zh) * 2018-10-18 2022-11-04 广东东阳光药业有限公司 α-氨基酰胺衍生物及其用途
KR102119150B1 (ko) * 2018-10-23 2020-06-04 한국원자력의학원 N-1h-벤지미다졸-2-일-3-(1h-피롤-1-일) 벤자미드를 유효성분으로 함유하는 암 예방 또는 치료용 약학적 조성물
CN112409281B (zh) * 2020-08-20 2022-11-18 上海大学 (e)-3-(3-氯-2-氟-6-(1h-四氮唑-1-基)苯基)丙烯酸的合成方法

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU6966696A (en) * 1995-10-05 1997-04-28 Warner-Lambert Company Method for treating and preventing inflammation and atherosclerosis
WO2001021634A1 (en) * 1999-09-21 2001-03-29 Lion Bioscience Ag Benzimidazole derivatives and combinatorial libraries thereof
US6855714B2 (en) * 2001-07-06 2005-02-15 Schering Aktiengesellschaft 1-alkyl-2-aryl-benzimidazole derivatives, their use for the production of pharmaceutical agents as well as pharmaceutical preparations that contain these derivatives
SG159380A1 (en) * 2002-02-06 2010-03-30 Vertex Pharma Heteroaryl compounds useful as inhibitors of gsk-3
WO2003080803A2 (en) 2002-03-21 2003-10-02 Smithkline Beecham Corporation Methods of using farnesoid x receptor (fxr) agonists

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2693382C2 (ru) * 2012-11-28 2019-07-02 Интерсепт Фармасьютикалз, Инк. Лечение заболевания дыхательной системы

Also Published As

Publication number Publication date
US20080021027A1 (en) 2008-01-24
JP2009541413A (ja) 2009-11-26
NO20085121L (no) 2009-01-27
IL195748A0 (en) 2009-09-01
AU2007263807B2 (en) 2011-06-02
WO2008000643A1 (en) 2008-01-03
KR20090016605A (ko) 2009-02-16
AR061666A1 (es) 2008-09-10
RU2009102770A (ru) 2010-08-10
EP2038259A1 (en) 2009-03-25
US7645785B2 (en) 2010-01-12
CL2007001869A1 (es) 2008-02-08
TW200811112A (en) 2008-03-01
AU2007263807A1 (en) 2008-01-03
JP4970538B2 (ja) 2012-07-11
TWI329638B (en) 2010-09-01
ZA200810481B (en) 2009-12-30
BRPI0713946A2 (pt) 2012-12-04
MX2008015923A (es) 2009-01-13
CA2655395C (en) 2011-10-11
CN101479249A (zh) 2009-07-08
CA2655395A1 (en) 2008-01-03
CN101479249B (zh) 2012-10-10
KR101237623B1 (ko) 2013-02-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2424233C2 (ru) Производные бензимидазола, методы их получения, применение их в качестве агонистов фарнезоид-х-рецептора (fxr) и содержащие их фармацевтические препараты
RU2393156C2 (ru) Замещенные гидантоины для лечения рака
RU2506257C2 (ru) Замещенные пирролидин-2-карбоксамиды
RU2406725C2 (ru) Соединения и композиции как ингибиторы протеинкиназы
RU2388750C2 (ru) Ингибиторы фосфодиэстеразы 4, включая аналоги n-замещенного диариламина
RU2320648C2 (ru) 4,6,7,13-замещенные производные 1-бензил-изохинолина и фармацевтическая композиция, обладающая ингибирующей активностью в отношении гфат
CA2258728A1 (en) Substituted azabicylic compounds and their use as inhibitors of the production of tnf and cyclic amp phosphodiesterase
RU2012125763A (ru) Спироиндолинонпирролидины
RU2342383C2 (ru) ПРОИЗВОДНЫЕ ИМИДАЗОЛ-4-ИЛЭТИНИЛПИРИДИНА, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ (ВАРИАНТЫ) И ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ АНКСИОЛИТИКА, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ И СПОСОБ ЛЕЧЕНИЯ НАРУШЕНИЙ, ОПОСРЕДУЕМЫХ РЕЦЕПТОРОМ mGLuR5
RU2007143073A (ru) Азольные соединения с нейтротерапевтической активностью
JP2018530591A5 (ru)
RU2401267C2 (ru) Замещенные производные бензохинолизина
RU2013123274A (ru) Аминопирролидиназетидиндиамиды как ингибиторы моноацилглицеринлипазы
RU2330035C2 (ru) Пирролилтиазолы и фармацевтическая композиция, обладающая свойством модулятора рецептора св1
RU2008126391A (ru) Производные 1,5-замещенного индол-2-иламида
JP2008534496A5 (ru)
JP2008509982A5 (ru)
ZA200205551B (en) Pyrrolidine derivatives as cyclic amp-specific phosphodiesterase inhibitors.
RU2006145205A (ru) Терапевтические соединения: пиридин в качестве каркаса
RU2006129348A (ru) Производные бензимидазола
RU2007140737A (ru) Пиразолы
RU2013150083A (ru) Новое пиразольное производное
JP2016512194A5 (ru)
HRP20141126T1 (hr) Derivat spiroimidazolona
RU2005121897A (ru) Производные аминоиндазолов и их применение в качестве ингибиторов киназ

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20150619