KR101237623B1 - 벤즈이미다졸 유도체, 이의 제조방법, ｆｘｒ 작용물질로서이의 용도, 및 이를 함유하는 약학 제제 - Google Patents

벤즈이미다졸 유도체, 이의 제조방법, ｆｘｒ 작용물질로서이의 용도, 및 이를 함유하는 약학 제제 Download PDF

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콘라드 블라이허
알렉산더 추촐로브스키
헨리에타 뎀로브
우베 그레터
베른드 쿤
라이너 이 마틴
에릭 제이 니소르
나렌드라 판데이
한스 리히터
프란츠 슐러
자비에르 마리 와로트
매튜 라이트
민민 양
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Abstract

본 발명은 하기 화학식 I의 신규한 벤즈이미다졸 유도체 및 이의 약리학적으로 허용가능한 염 및 에스터에 관한 것이다:
화학식 I
Figure 112008089265822-pct00009
상기 식에서,
R1 내지 R8은 본원 명세서 및 청구의 범위에서 정의된 바와 같다.
이러한 화합물은 FXR에 결합하고 약제로서 사용될 수 있다.

Description

벤즈이미다졸 유도체, 이의 제조방법, ＦＸＲ 작용물질로서 이의 용도, 및 이를 함유하는 약학 제제{BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF, THEIR USE AS FXR AGONISTS AND PHARMACEUTICAL PREPARATIONS CONTAINING THE SAME}
본 발명은 하기 화학식 I의 신규한 벤즈이미다졸 유도체 및 이의 약학적으로 허용가능한 염 및 에스터에 관한 것이다(단, 화학식 I의 화합물은 2-[2-(2-클로로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-4-메틸-펜탄산 부틸아마이드 또는 2-(2-벤조[1,3]다이옥솔-5-일-벤조이미다졸-1-일)-N-벤질-부티르아마이드가 아니다):
Figure 112008089265822-pct00001
상기 식에서,
R1은 C1-10-알킬, 저급-알콕시-저급-알킬, 저급-알콕시-카보닐-저급-알킬, 사이클로 알킬, 사이클로알킬-저급-알킬, 아릴, 아릴-저급-알킬, 다이-아릴-저급-알킬, 헤테로아릴, 헤테로아릴-저급-알킬, 헤테로사이클릴 또는 헤테로사이클릴-저급-알킬이되, 상기 사이클로알킬, 아릴, 헤테로아릴 또는 헤테로사이클릴기는 저급-알킬, 저급-알콕시, 저급-알콕시-카보닐, 모폴린일, 포밀아미노, 할로겐, 하이드록시, 플루오로-저급-알킬, 플루오로-저급-알콕시, 저급-알킬-카보닐-N(저급-알킬), 저급-알킬-카보닐-N(H), NH2, N(H,저급-알킬), N(저급-알킬)2, 카복시, 카바모일, N(H,저급-알킬)C(O) 및 N(저급-알킬)2C(O)로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환체로 선택적으로 치환되고;
R2는 수소 또는 저급-알킬이고;
R3은 저급-알킬, 사이클로알킬, 부분적으로 불포화된 사이클로알킬, 아릴, 아릴-저급-알킬, 헤테로아릴, 헤테로아릴-저급-알킬, 헤테로사이클릴 또는 헤테로사이클릴-저급-알킬이되, 상기 아릴, 헤테로아릴 또는 헤테로사이클릴기는 할로겐, 저급-알킬, 저급-알콕시, 저급-알콕시-카보닐, 하이드록시, 플루오로-저급-알킬, 플루오로-저급-알콕시, NH2, N(H,저급-알킬), N(저급-알킬)2, 저급-알킬-카보닐-N(저급-알킬), 저급-알킬-카보닐-N(H), 카복시, 카바모일, N(H,저급-알킬)C(O) 및 N(저급-알킬)2C(O)로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환체로 선택적으로 치환되고;
R4는 (a) 저급-알킬, 페닐, 저급-알콕시-카보닐, 카복시, 카바모일, N(H,저급-알 킬)C(O), N(저급-알킬)2C(O), NH2, N(H,저급-알킬), N(저급-알킬)2, 저급-알킬-카보닐-N(저급-알킬), 저급-알킬-카보닐-N(H), 하이드록시, 저급-알콕시, 할로겐, 플루오로-저급-알킬, 플루오로-저급-알콕시, 시아노 및 모폴린일로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환체로 선택적으로 치환된 헤테로아릴이거나; (b) 비치환된 나프틸, 또는 할로겐, 하이드록시, NH2, CN, 하이드록시-저급-알킬, 저급-알콕시, 저급-알킬-카보닐, 저급-알킬-카보닐-N(H), 저급-알콕시-카보닐, 설파모일, 다이-저급-알킬-설파모일, 저급-알킬-설폰일, 티오페닐, 피라졸일, 티아다이아졸일, 이미다졸일, 트라이아졸일, 테트라졸일, 2-옥소-피롤리딘일, 피롤일, 피리딘일, 피리미딘일, 2-옥소-피페리딘일, 피롤리딘일, 피페리딘일, 옥사졸일, 티아졸일, 옥사다이아졸일, 카복시, 저급-알킬, 플루오로-저급-알킬, 플루오로-저급-알콕시, N(H,저급-알킬), N(저급-알킬)2, 저급-알킬-카보닐-N(저급-알킬), 카바모일, N(H,저급-알킬)C(O), N(저급-알킬)2C(O), 저급-알킬-설파모일, 저급-알켄일, 벤조일, 페녹시, 및 할로겐 및 플루오로-저급-알킬로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환체로 선택적으로 치환된 페닐로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환체로 치환된 나프틸 또는 페닐이거나; 또는 (c) R3이 사이클로알킬이고 R4가 사이클로알킬인 경우, R4는 또한 페닐일 수 있고;
R5, R6, R7 및 R8은 서로 독립적으로 H, 할로겐 또는 저급-알킬이거나,
R5 및 R6은 함께 결합되거나, R6 및 R7은 함께 결합되거나, R7 및 R8은 함께 결합되어 이들이 부착된 탄소원자와 함께 4 내지 7원 방향족 또는 비방향족 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 고리를 형성할 수 있다.
또한, 본 발명은 상기 화합물의 제조방법, 이러한 화합물을 함유하는 약학 제제 및 약학 제제의 제조를 위한 이들 화합물의 용도에 관한 것이다.
파르네소이드-X-수용체(Farnesoid-X-receptor; FXR)는 전사 인자들의 핵 호르몬 수용체 초과(superfamily)의 한 종이다. FXR은 원래 파르네솔에 의해 활성화되는 수용체로 인식되었고, 나중에 연구를 통해 FXR의 주된 역할이 담즙산 수용체라는 것이 드러났다(문헌[Makishima, M., Okamoto, A. Y., Repa, J. J., Tu, H., Learned, R. M., Luk, A., Hull, M. V., Lustig, K. D., Mangelsdorf, D. J. and Shan, B. (1999) Identification of a nuclear receptor for bile acids. Science 284, 1362-5]). FXR은 간, 장, 신장 및 부신에서 발현된다. 4가닥 동형체가 사람 안에서 클로닝되어 왔다.
주요 담즙산 가운데, 케노데옥시콜산이 가장 유력한 FXR 작용물질이다. FXR에 담즙산 또는 합성 리간드가 결합되면 작은 헤테로다이머 파트너(SHP)의 전사성 발현, 즉 몇 개의 다른 핵 호르몬 수용체에 결합하는 비정형 핵 수용체 과의 종(LRH-1 및 LXR 알파를 포함)을 유도하고 이들의 전사 기능을 차단한다(문헌[Lu, T. T., Makishima, M., Repa, J. J., Schoonjans, K., Kerr, T. A., Auwerx, J. and Mangelsdorf, D. J. (2000) Molecular basis for feedback regulation of bile acid synthesis by nuclear receptors. Mol Cell 6, 507-15]). CYP7A1 및 CYP8B는 간의 담즙산 합성에 관계된 효소이다. FXR은 SHP 경로의 활성화를 통한 그 발현을 억압한다. FXR은 간세포에서 ABC 과를 위한 담즙산-방출 전달체의 발현을 직접 유도한다(예: 담즙염 방출 펌프(ABCB 11) 및 멀티약제 내성과 관련된 단백질 2(ABCC2))(문헌[Kast, H. R., Goodwin, B., Tarr, P. T., Jones, S. A., Anisfeld, A. M., Stoltz, C. M., Tontonoz, P., Kliewer, S., Willson, T. M. and Edwards, P. A. (2002) Regulation of multidrug resistance-associated protein 2(ABCC2) by the nuclear receptors pregnane X receptor, farnesoid X-activated receptor, and constitutive androstane receptor. J Biol Chem 277, 2908-15; Ananthanarayanan, M., Balasubramanian, N., Makishima, M., Mangelsdorf, D. J. and Suchy, F. J. (2001) Human bile salt export pump promoter is transactivated by the farnesoid X receptor/bile acid receptor. J Biol Chem 276, 28857-65]). FXR 넉아웃 마우스(knockout mice)는 담즙산 유도된 간독성에 대해 손상된 내성을 갖고 합성 FXR 작용물질은 쓸개즙정체의 동물 모델에서 간보호성인 것으로 나타났다(문헌[Liu, Y., Binz, J., Numerick, M. J., Dennis, S., Luo, G., Desai, B., MacKenzie, K. L, Mansfield, T. A., Kliewer, S. A., Goodwin, B. and Jones, S. A. (2003) Hepatoprotection by the farnesoid X receptor agonist GW4064 in rat models of intra- and extrahepatic cholestasis. J Clin Invest 112, 1678-87; Sinal, C. J., Tohkin, M., Miyata, M., Ward, J. M., Lambert, G. and Gonzalez, F. J. (2000) Targeted disruption of the nuclear receptor FXR/BAR impairs bile acid and lipid homeostasis. Cell 102, 731-44]). 이러한 데이터는, FXR이 세포합성 및 담즙산의 유입 모두를 억제하고 그 담즙 분비를 자극함으로서 간세포를 담즙산 독성으로부터 보호한다는 것을 나타낸다.
담즙산의 창자간 순환방법은 또한 혈청 콜레스테롤 항상성의 주된 조절자이다. 간에서 콜레스테롤로부터 생합성 후, 담즙산은 담즙과 함께 소장의 관내강으로 분비되어 지방 및 지용성 비타민의 섭취 및 흡수를 돕는다. 상이한 담즙산의 비율은 담즙산 풀(pool)의 친수성과 이의 콜레스테롤을 용해시키는 능력을 결정한다. FXR 활성화는 풀의 친수성을 증가시키고, 콜레스테롤의 장 가용화를 감소시키고, 이의 흡수성을 효율적으로 차단한다. 흡수성을 감소시키는 것은 플라즈마 콜레스테롤 수준을 감소시키는 결과를 가져 올 것으로 예상된다. 실제로 에제티마이브와 같은 콜레스테롤 흡수성의 직접 억제자는 플라즈마 콜레스테롤을 감소시키고, 이러한 가설을 지지하는 몇가지 증거를 제공한다. 그러나, 에제티마이브는 콜레스테롤의 고갈을 보상하고자 하는 세포에서의 콜레스테롤 합성의 피드백 상향조절에 기인하는 것으로 나타나는 제한된 효능을 갖는다. 최근 데이터는, FXR이 SHP 및 LRHl과 관련된 경로를 통해 HMGCoA 환원효소의 발현을 직접 억제함으로서 부분적으로 이러한 효과를 방해한다는 것을 나타내었다(문헌[Datta, S., Wang, L., Moore, D. D. and Osborne, T. F. (2006) Regulation of 3-hydroxy-3-methylglutaryl coenzyme A reductase promoter by nuclear receptors liver receptor homologue-1 and small heterodimer partner: a mechanism for differential regulation of cholesterol synthesis and uptake. J Biol Chem 281, 807-12]). FXR은 SHP 및 LXR알파와 관련된 선택적 경로에 의해 SREBP1-c 발현을 억제함으로써 트라이글리세라이드의 간 합성을 감소시킨다. 따라서, FXR 활성을 조절하는 화합물은 플라즈마 콜레스테롤 및 트라이글리세라이드를 낮추는 것에 대해 현재 요법보다 우수한 치료학적 효능을 나타낸다.
관상 동맥 질병과 관련된 대부분의 환자들은 높은 플라즈마 수준의 죽종형성 LDL을 갖는다. HMGCoA 환원효소 억제제(스타틴)는 LDL-C 수준을 정상화하는데 효과적이지만 중풍 및 심근경색과 같은 심혈관 발병에 대한 위험을 단지 약 30% 감소시킨다. 죽종형성 LDL을 추가로 감소시키고 높은 플라즈마 트라이글리세라이드 수준 및 낮은 HDL-C 수준과 같은 다른 지질 위험 인자를 추가로 감소시키는 것을 목표로 하는 부가적인 치료가 요구된다.
미국에서 높은 비율의 II형 당뇨 환자들은 비정상적인 농도의 플라즈마 지질단백질을 갖는다. 240mg/dl보다 큰 총 콜레스테롤의 유병률은 당뇨 남성에서 37%이고 당뇨 여성에서 44%이며 160mg/dl보다 큰 유병률은 이러한 모집단에서 각각 31% 및 44%이다. 당뇨는 혈액에서 글루코즈 수준을 조절하는 환자의 능력이 인슐린에 대한 반응에서 부분적인 손상 때문에 감소되는 질병이다. II형 당뇨병(T2D)은 또한 비-인슐린 의존성 당뇨병(NIDDM)으로도 불리는데, 개발국에서 모든 당뇨병 케이스의 80 내지 90%를 차지한다. T2D에서, 랑게르한스 이자섬은 인슐린을 생성하지만, 1차 표적 조직(근육, 간 및 지방 조직)은 그 효과에 대한 심한 저항을 전 개한다. 신체는 궁극적으로 더 많은 인슐린을 생성하고 궁극적으로 이자의 인슐린-생성 능력을 실패시킴으로써 보상받는다. 따라서 T2D는 이상지혈증 및 인슐린 내성을 비롯한 복합 중복이환 뿐만 아니라, 고혈압, 내피 기능이상 및 염증성 죽상경화증과 관련된 심혈관-대사성 증후군이다.
이상지혈증 및 당뇨병을 위한 1차적 치료법은 저지방 및 저당 식이, 운동 및 체중 감량이다. 순응도는 중간이고, 예를 들면 설폰일우레아 및 메트포민과 같은 스타틴 및 파이브레이트, 저혈당 약제와 같은 지질-조절성 제제, 또는 PPAR감마-작용물질의 티아졸리딘다이온(TZD) 부류의 인슐린 감응제를 사용하여, 전개되는 다양한 대사성 결핍의 치료가 필요해진다. 최근 연구는, FXR의 조절자가 LDL-C 및 트라이글리세라이드 수준 모두의 우수한 정상화를 제공함으로써 치료 가능성을 증가시켰다는 증거를 제공하고, 현재 기존 약제의 조합으로만 달성할 수 있고, 또한 세포 콜레스테롤 항상성에 대한 피드백 효과를 피할 수 있다.
본 발명의 신규한 화합물은 FXR에 매우 효과적으로 결합하고 선택적으로 조절하는 만큼, 당해 기술분야에 공지된 화합물을 앞서간다. 결과적으로, 콜레스테롤 흡수성이 감소되고, LDL 콜레스테롤 및 트라이글리세라이드는 낮아지고, 염증성 죽상경화증은 감소한다. 조합된 이상지혈증 및 콜레스테롤 항상성의 다각적인 형상이 FXR 조절자에 의해 나타나기 때문에, 당해 기술분야에 이미 공지된 화합물과 비교하여 향상된 치료 가능성을 갖는 것으로 기대된다.
달리 지시되지 않는 한, 본원에서 본 발명을 설명하기 위해 사용된 다양한 용어의 의미 및 범위를 설명하고 정의하기 위해 하기 정의가 설명된다.
본 명세서에서, "저급"이란 용어를 1 내지 7, 바람직하게는 1 내지 4개의 탄소원자로 이루어진 기를 의미하도록 사용된다.
"할로겐"이란 용어는 불소, 염소, 브롬 및 요오드를 의미히고, 불소, 염소 및 브롬이 바람직하다.
"알킬"이란 용어는 단독으로 또는 다른 기와 조합하여 1 내지 20개의 탄소원자, 바람직하게는 1 내지 16개의 탄소원자, 더욱 바람직하게는 1 내지 10개의 탄소원자의 분지쇄 또는 직쇄 1가 포화 지방족 탄화수소 라디칼을 의미한다. 아래에서 설명하는 바와 같은 저급-알킬기는 또한 바람직한 알킬 기이다. "C1-10-알킬"이란 용어는 1 내지 10개 탄소원자의 분지쇄 또는 직쇄 1가 포화 지방족 탄화수소 라디칼을 말하고, 예를 들면 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, s-부틸, t-부틸, 펜틸, 1,1,3,3-테트라메틸-부틸 등이 있다.
"저급-알킬"이란 용어는, 단독으로 또는 다른 기와 조합하여, 1 내지 7개의 탄소원자, 바람직하게는 1 내지 4개의 탄소원자의 분지쇄 또는 직쇄 1가 알킬 라디칼을 말한다. 이러한 용어는 또한 예를 들면 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, s-부틸, t-부틸 등과 같은 라디칼이다. 저급-알킬기는 예를 들면 하이드록시에 의해 선택적으로 치환될 수 있다. 이러한 치환된 저급-알킬-기는 "하이드록시-저급-알킬"로서 언급된다. 비치환된 저급-알킬기가 바람직하다.
"플루오로-저급-알킬"이란 용어는 불소로 단일 또는 다중 치환된 저급-알킬기를 말한다. 플루오로-저급-알킬기의 예는 예를 들면 CFH2, CF2H, CF3, CF3CH2, CF3(CH2), (CF3)2CH 및 CF2H-CF2이다.
"아미노"란, 단독으로 또는 조합하여 질소원자를 통해 결합된 1차, 2차 또는 3차 아미노기를 의미하고, 2차 아미노기는 알킬 또는 사이클로알킬 치환체를 수반하고 3차 아미노기는 2개의 유사하거나 상이한 알킬 또는 사이클로알킬 치환체를 수반하거나 또는 2개의 질소 치환체는 함께 고리, 예를 들면 -NH2, 메틸아미노, 에틸아미노, 다이메틸아미노, 다이에틸아미노, 메틸-에틸아미노, 피롤리딘-1-일 또는 피페리디노 등을 형성하고, 바람직하게는 1차 아미노, 다이메틸아미노 및 다이에틸아미노 및 특히 다이메틸아미노를 형성한다. "포밀아미노"란 용어는 HC(O)-N(H)-기를 말한다.
"사이클로알킬"이란 용어는 탄소수 3 내지 10, 바람직하게는 3 내지 6의 1가 카보사이클릭 라디칼을 말하고, 예를 들면 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 또는 사이클로헥실이다. 사이클로알킬기는 명세서 및 청구의 범위에 개시된 바와 같이 선택적으로 치환될 수 있다.
"부분적으로 불포화된 사이클로알킬"이란 용어는 사이클로헥센, 사이클로펜텐, 사이클로헵타다이엔과 같은 1 내지 4개의 이중결합을 갖는 3 내지 10의 탄소원자, 바람직하게는 4 내지 8개의 탄소원자의 1가 카보사이클릭 라디칼을 말한다.
"알콕시"란 용어는 기 R'-O-를 말하고, 여기서 R'은 알킬이다. "저급-알콕시"란 용어는 R'-O-기를 말하고, 여기서 R'은 저급-알킬이다.
"플루오로-저급-알콕시"란 용어는 기 R"-O-를 말하고, 여기서 R"은 플루오로-저급-알킬이다. 플루오로-저급-알콕시기의 예는 예를 들면 CFH2-O, CF2H-O, CF3-O, CF3CH2-O, CF3(CH2)2-O, (CF3)2CH-O, 및 CF2H-CF2-O이다.
"아릴"이란 용어는, 단독으로 또는 조합하여 페닐 또는 나프틸 기, 바람직하게는 페닐 기이고, 이는 저급-알킬, 저급-알콕시, 할로겐, 하이드록시, CN, CF3, 아미노, 아미노카보닐, 카복시, NO2, 저급-알킬설폰일, 아미노설폰일, 저급-알킬카보닐, 저급-알킬카보닐옥시, 저급-알킬카보닐-N(H), 저급-알킬-카보닐-N(저급-알킬), 저급-알콕시카보닐, 플루오로-저급-알킬, 플루오로-저급-알콕시, 사이클로알킬, 페닐옥시, 메틸-옥사다이아졸일, 모폴린일, 포밀아미노로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 5, 바람직하게는 1 내지 3개의 치환체에 의해 선택적으로 치환될 수 있다. 바람직한 치환체는 할로겐, 저급-알킬, 플루오로-저급-알킬 및 CN이다. 또한, 아릴기는 바람직하게는 이하 명세서 및 청구의 범위에 설명된 바와 같이 치환될 수 있다.
"헤테로아릴"이란 용어는 질소, 산소 및/또는 황으로부터 선택된 1, 2 또는 3개의 원자를 포함할 수 있는 5 내지 6원 모노사이클릭 고리 또는 9 또는 10원 바이사이클릭 고리를 말하고, 예를 들면 푸릴, 피리딘일, 2-옥소-1,2-다이하이드로-피리딘일, 피리다진일, 피리미딘일, 피라진일, 티오페닐, 이속사졸일, 옥사졸일, 옥사다이아졸일, 이미다졸일, 피롤일, 피라졸일, 트라이아졸일, 테트라졸일, 티아졸일, 이소티아졸일, 1,2,3-티아다이아졸일, 벤조다이옥솔일, 벤조이미다졸일, 인돌일, 이소인돌일, 1,3-다이옥소-이소인돌일, 퀴놀린일, 인다졸일, 벤조이소티아졸일, 벤족사졸일, 벤조이속사졸일, 벤조티오페닐, 벤조티아졸일, 벤조퓨란일 및 퀴녹살린일이 있다. 바람직한 헤테로아릴기는 피리딘일, 피리미딘일, 옥사졸일, 벤조다이옥솔일, 티오페닐, 피롤일, 2-옥소-l,2-다이하이드로-피리딘일, 인돌일, 퀴놀린일, 1,3-다이옥소-이소인돌일, 이미다졸일, 벤조티오페닐, 벤조티아졸일, 벤조퓨란일, 퀴녹살린일, 피라졸일, 이속사졸일, 벤즈이미다졸일 및 푸릴이다. 헤테로아릴기는 "아릴"이란 용어와 관련하여 앞서 설명한 바와 같은 치환 패턴을 가질 수 있다. 또한, 헤테로아릴기는 바람직하게는 아래 명세서 및 청구의 범위에서 설명한 바와 같이 치환될 수 있다.
"헤테로사이클릴"이란 용어는 질소, 산소 및/또는 황으로부터 선택된 1, 2 또는 3개의 원자를 포함할 수 있는 5 내지 6원 모노사이클릭 고리 또는 8 내지 10원 바이- 또는 트라이사이클릭 고리를 말하고, 예를 들면 모폴린일, 티오모폴린일, 1,1-다이옥소-티오모폴린일, 피페리딘일, 2-옥소-피페리딘일, 피롤리딘일, 2-옥소-피롤리딘일, 피페라진-2-온, 8-옥사-3-아자-바이사이클로[3.2.1]옥틸, 피페라진일 및 테트라하이드로피란일이 있다. 바람직한 헤테로사이클릴기는 피페리딘일, 2-옥소-피롤리딘일, 피롤리딘일, 2-옥소-피페리딘일 및 테트라하이드로피란일이다. 헤테로사이클릴은 선택적으로 "아릴"이란 용어와 관련되어 앞서 설명한 바와 같은 치환 패턴을 가질 수 있다. 또한, 헤테로사이클릴기는 바람직하게는 아래 명세서 및 청구의 범위에서 설명한 바와 같이 치환될 수 있다.
"보호기"란 용어는 작용기, 특히 하이드록시기를 일시적으로 보호하기 위해 사용된 기를 말한다. 보호기의 예는 벤질, p-메톡시벤질, t-부틸-다이메틸실릴, t-부틸-다이페닐실릴 및 (아미노기의 보호를 위한) Boc 및 벤질옥시카보닐이다.
화학식 I의 화합물은 약학적으로 허용가능한 산 부가 염을 형성할 수 있다. 이러한 약학적으로 허용가능한 염의 예는 화학식 I의 화합물과 약리학적으로 양립가능한 무기산(예: 염화수소산, 황산, 아황산 또는 인산) 또는 유기산(예: 메탄설폰산, p-톨루엔설폰산, 아세트산, 락트산, 트라이플루오로아세트산, 시트르산, 푸마르산, 말레산, 타르타르산, 숙신산 또는 살리실산)의 염이다. "약학적으로 허용가능한 염"이란 용어는 이러한 염을 말한다. COOH기가 존재하는 화학식 I의 화합물은 또한 염기와의 염을 형성할 수 있다. 이러한 염의 예는 알칼리성, 알칼리토 및 암모늄 염, 예를 들면 Na-, K-, Ca- 및 트라이메틸암모늄염이다. "약학적으로 허용가능한 염"이란 용어는 또한 이러한 염을 말한다. 산의 부가에 의해 수득된 염이 바람직하다.
"약학적으로 허용가능한 에스터"란 용어는 카복시기가 에스터로 전환된 화학식 I의 화합물의 유도체를 포함한다. 저급-알킬, 하이드록시-저급-알킬, 저급-알콕시-저급-알킬, 아미노-저급-알킬, 모노- 또는 다이-저급-알킬-아미노-저급-알킬, 모폴리노-저급-알킬, 피롤리디노-저급-알킬, 피페리디노-저급-알킬, 피페라지노-저급-알킬, 저급-알킬-피페라지노-저급-알킬 및 아르알킬 에스터는 적절한 에스터의 예이다. 메틸, 에틸, 프로필, 부틸 및 벤질 에스터가 바람직한 에스터이다. 메틸 및 에틸 에스터가 특히 바람직하다. "약학적으로 허용가능한 에스터"란 용어는 또한 하이드록시기가 무기 또는 유기산(예: 질산, 황산, 인산, 시트르산, 포름산, 말레산, 아세트산, 숙신산, 타르타르산, 메탄설폰산, p-톨루엔설폰산 등)과 상응하는 에스터로 전환된 화학식 I의 화합물(이들은 살아 있는 유기체에 무독성이다)을 포함한다.
자세하게, 본 발명은 하기 화학식 I의 화합물 및 이의 약학적으로 허용가능한 염 및 에스터에 관한 것이다(단, 화학식 I의 화합물은 2-[2-(2-클로로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-4-메틸-펜탄산 부틸아마이드 또는 2-(2-벤조[l,3]다이옥솔-5-일-벤조이미다졸-1-일)-N-벤질-부티르아마이드가 아니다):
화학식 I
Figure 112008089265822-pct00002
상기 식에서,
R1은 C1-10-알킬, 저급-알콕시-저급-알킬, 저급-알콕시-카보닐-저급-알킬, 사이클로알킬, 사이클로알킬-저급-알킬, 아릴, 아릴-저급-알킬, 다이-아릴-저급-알킬, 헤테로아릴, 헤테로아릴-저급-알킬, 헤테로사이클릴 또는 헤테로사이클릴-저급-알킬이되, 상기 사이클로알킬, 아릴, 헤테로아릴 또는 헤테로사이클릴기는 저급-알킬, 저급-알콕시, 저급-알콕시-카보닐, 모폴린일, 포밀아미노, 할로겐, 하이드록시, 플루오로-저급-알킬, 플루오로-저급-알콕시, 저급-알킬-카보닐-N(저급-알킬), 저급-알킬-카보닐-N(H), NH2, N(H,저급-알킬), N(저급-알킬)2, 카복시, 카바모일, N(H,저급-알킬)C(O) 및 N(저급-알킬)2C(O)로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환체로 선택적으로 치환되고;
R2는 수소 또는 저급-알킬이고;
R3은 저급-알킬, 사이클로알킬, 부분적으로 불포화된 사이클로알킬, 아릴, 아릴-저급-알킬, 헤테로아릴, 헤테로아릴-저급-알킬, 헤테로사이클릴 또는 헤테로사이클릴-저급-알킬이되, 상기 아릴, 헤테로아릴 또는 헤테로사이클릴기는 할로겐, 저급-알킬, 저급-알콕시, 저급-알콕시-카보닐, 하이드록시, 플루오로-저급-알킬, 플루오로-저급-알콕시, NH2, N(H,저급-알킬), N(저급-알킬)2, 저급-알킬-카보닐-N(저급-알킬), 저급-알킬-카보닐-N(H), 카복시, 카바모일, N(H,저급-알킬)C(O) 및 N(저급-알킬)2C(O)로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환체로 선택적으로 치환되고;
R4는 (a) 저급-알킬, 페닐, 저급-알콕시-카보닐, 카복시, 카바모일, N(H,저급-알킬)C(O), N(저급-알킬)2C(O), NH2, N(H,저급-알킬), N(저급-알킬)2, 저급-알킬-카보닐-N(저급-알킬), 저급-알킬-카보닐-N(H), 하이드록시, 저급-알콕시, 할로겐, 플루오로-저급-알킬, 플루오로-저급-알콕시, 시아노 및 모폴린일로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환체로 선택적으로 치환된 헤테로아릴이거나;
(b) 비치환된 나프틸, 또는 할로겐, 하이드록시, NH2, CN, 하이드록시-저급-알킬, 저급-알콕시, 저급-알킬-카보닐, 저급-알킬-카보닐-N(H), 저급-알콕시-카보닐, 설파모일, 다이-저급-알킬-설파모일, 저급-알킬-설폰일, 티오페닐, 피라졸일, 티아다이아졸일, 이미다졸일, 트라이아졸일, 테트라졸일, 2-옥소-피롤리딘일, 피롤일, 피리딘일, 피리미딘일, 2-옥소-피페리딘일, 피롤리딘일, 피페리딘일, 옥사졸일, 티아졸일, 옥사다이아졸일, 카복시, 저급-알킬, 플루오로-저급-알킬, 플루오로-저급-알콕시, N(H,저급-알킬), N(저급-알킬)2, 저급-알킬-카보닐-N(저급-알킬), 카바모일, N(H,저급-알킬)C(O), N(저급-알킬)2C(O), 저급-알킬-설파모일, 저급-알켄일, 벤조일, 페녹시, 및 할로겐 및 플루오로-저급-알킬로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환체로 선택적으로 치환된 페닐로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환체로 치환된 나프틸 또는 페닐이거나; (c) R3이 사이클로알킬이고 R4가 사이클로알킬인 경우, R4는 또한 페닐일 수 있고;
R5, R6, R7 및 R8은 서로 독립적으로 H, 할로겐 또는 저급-알킬이거나,
R5 및 R6이 서로 결합되어 또는 R6 및 R7이 서로 결합되어, 또는 R7 및 R8이 함께 결합되어 이들이 부착된 탄소원자와 함께 4 내지 7원 방향족 또는 비방향족 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 고리를 형성한다.
위에서 설명된 바와 같은 화학식 I의 화합물에서, R4는 (a) 저급-알킬, 페닐, 저급-알콕시-카보닐, 카복시, 카바모일, N(H,저급-알킬)C(O), N(저급-알킬)2C(O), NH2, N(H,저급-알킬), N(저급-알킬)2, 저급-알킬-카보닐-N(저급-알킬), 저급-알킬-카보닐-N(H), 하이드록시, 저급-알콕시, 할로겐, 플루오로-저급-알킬 및 플루오로-저급-알콕시로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환체로 선택적으로 치환된 헤테로아릴이거나; (b) 비치환된 나프틸, 또는 할로겐, 하이드록시, NH2, CN, 하이드록시-저급-알킬, 저급-알콕시, 저급-알킬-카보닐, 저급-알킬-카보닐-N(H), 저급-알콕시-카보닐, 설파모일, 다이-저급-알킬-설파모일, 저급-알킬-설폰일, 티오페닐, 피라졸일, 티아다이아졸일, 이미다졸일, 트라이아졸일, 테트라졸일, 2-옥소-피롤리딘일, 피롤일, 피리딘일, 피리미딘일, 2-옥소-피페리딘일, 피롤리딘일, 피페리딘일, 옥사졸일, 티아졸일, 옥사다이아졸일, 카복시, 저급-알킬, 플루오로-저급-알킬, 플루오로-저급-알콕시, N(H,저급-알킬), N(저급-알킬)2, 저급-알킬-카보닐-N(저급-알킬), 카바모일, N(H,저급-알킬)C(O), N(저급-알킬)2C(O) 및 저급-알킬-설파모일로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환체로 치환된 나프틸 또는 페닐이거나; 또는 (c) R3이 사이클로알킬이고 R4가 사이클로알킬인 경우, R4는 또한 페닐일 수 있다.
이러한 화합물은 하기 화학식 I의 화합물 및 이의 약학적으로 허용가능한 염 및 에스터를 특징으로 한다(단, 2-[2-(2-클로로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-4-메틸-펜탄산 부틸아마이드 또는 2-(2-벤조[l,3]다이옥솔-5-일-벤조이미다졸-1-일)-N-벤질-부티르아마이드가 아니다):
화학식 I
Figure 112008089265822-pct00003
상기 식에서,
R1은 C1-10-알킬, 저급-알콕시-저급-알킬, 저급-알콕시-카보닐-저급-알킬, 사이클로알킬, 사이클로알킬-저급-알킬, 아릴, 아릴-저급-알킬, 다이-아릴-저급-알킬, 헤테로아릴, 헤테로아릴-저급-알킬, 헤테로사이클릴 또는 헤테로사이클릴-저급-알킬이되, 상기 사이클로알킬, 아릴, 헤테로아릴 또는 헤테로사이클릴기는 저급-알킬, 저급-알콕시, 저급-알콕시-카보닐, 모폴린일, 포밀아미노, 할로겐, 하이드록시, 플루오로-저급-알킬, 플루오로-저급-알콕시, 저급-알킬-카보닐-N(저급-알킬), 저급-알킬-카보닐-N(H), NH2, N(H,저급-알킬), N(저급-알킬)2, 카복시, 카바모일, N(H,저급-알킬)C(O) 및 N(저급-알킬)2C(O)로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환체에 의해 선택적으로 치환되고;
R2는 수소 또는 저급-알킬이고;
R3은 저급-알킬, 사이클로알킬, 부분적으로 불포화된 사이클로알킬, 아릴, 아릴-저급-알킬, 헤테로아릴, 헤테로아릴-저급-알킬, 헤테로사이클릴 또는 헤테로사이클릴-저급-알킬이되, 상기 아릴, 헤테로아릴 또는 헤테로사이클릴기는 할로겐, 저급-알킬, 저급-알콕시, 저급-알콕시-카보닐, 하이드록시, 플루오로-저급-알킬, 플루오로-저급-알콕시, NH2, N(H,저급-알킬), N(저급-알킬)2, 저급-알킬-카보닐-N(저급-알킬), 저급-알킬-카보닐-N(H), 카복시, 카바모일, N(H,저급-알킬)C(O) 및 N(저급-알킬)2C(O)로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환체에 의해 선택적으로 치환되고;
R4는 (a) 저급-알킬, 페닐, 저급-알콕시-카보닐, 카복시, 카바모일, N(H,저급-알킬)C(O), N(저급-알킬)2C(O), NH2, N(H,저급-알킬), N(저급-알킬)2, 저급-알킬-카보닐-N(저급-알킬), 저급-알킬-카보닐-N(H), 하이드록시, 저급-알콕시, 할로겐, 플루오로-저급-알킬 및 플루오로-저급-알콕시로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환체에 의해 선택적으로 치환된 헤테로아릴이거나; (b) 비치환된 나프틸, 또는 할로겐, 하이드록시, NH2, CN, 하이드록시-저급-알킬, 저급-알콕시, 저급-알킬-카보닐, 저급-알킬-카보닐-N(H), 저급-알콕시-카보닐, 설파모일, 다이-저급-알킬-설파모일, 저급-알킬-설폰일, 티오페닐, 피라졸일, 티아다이아졸일, 이미다졸일, 트라이아졸일, 테트라졸일, 2-옥소-피롤리딘일, 피롤일, 피리딘일, 피리미딘일, 2-옥소-피페리딘일, 피롤리딘일, 피페리딘일, 옥사졸일, 티아졸일, 옥사다이아졸일, 카복시, 저급-알킬, 플루오로-저급-알킬, 플루오로-저급-알콕시, N(H,저급-알킬), N(저급-알킬)2, 저급-알킬-카보닐-N(저급-알킬), 카바모일, N(H,저급-알킬)C(O), N(저급-알킬)2C(O) 및 저급-알킬-설파모일로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환체에 의해 치환된 나프틸 또는 페닐이거나; 또는 (c) R3이 사이클로알킬이고 R4가 사이클로알킬인 경우, R4는 또한 페닐일 수 있고;
R5, R6, R7 및 R8은 서로 독립적으로 H, 할로겐 또는 저급-알킬이거나, 또는
R5 및 R6이 함께 결합되어, 또는 R6 및 R7이 함께 결합되어, 또는 R7 및 R8이 함께 결합되어 이들이 부착된 탄소원자와 함께 4 내지 7원 방향족 또는 비방향족 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 고리를 형성한다.
화학식 I의 화합물은 개개가 바람직하고 이의 약리학적으로 허용가능한 염은 개개가 바람직하며 이의 약학적으로 허용가능한 에스터가 개별적으로 바람직하고, 화학식 I의 화합물이 특히 바람직하다.
화학식 I의 화합물은 하나 이상의 비대칭 C 원자를 가질 수 있고, 따라서 거울상 이성질체 혼합물, 부분입체 이성질체 혼합물 또는 선택적으로 순수한 화합물로서 존재할 수 있다.
상기한 바와 같은 바람직한 화학식 I의 화합물은 R1이 C1-10-알킬, 저급-알콕시-저급-알킬, 저급-알콕시-카보닐-저급-알킬, 사이클로알킬, 사이클로알킬-저급-알킬, 페닐, 페닐-저급-알킬, 다이-페닐-저급-알킬, 헤테로사이클릴 또는 헤테로사이클릴-저급-알킬이되, 헤테로사이클릴이 피페리딘일 및 2-옥소-피롤리딘일로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 사이클로알킬, 페닐 또는 헤테로사이클릴 기는 저급-알킬, 저급-알콕시, 저급-알콕시-카보닐, 모폴린일 및 포밀아미노로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환체에 의해 선택적으로 치환된 화합물이다.
바람직하게는, R1은 C1-10-알킬, 사이클로알킬 또는 페닐이되, 상기 페닐은 저급-알킬로부터 독립적으로 선택된 1 또는 2개의 치환체로 선택적으로 치환된다. 더욱 바람직하게는, R1은 1,1,3,3-테트라메틸-부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실 또는 2,5-다이메틸-페닐이다.
위에서 정의한 바와 같은 다른 바람직한 화합물은, R1이 테트라하이드로피란일, 1 또는 2개의 할로겐으로 치환된 사이클로알킬, 또는 1 또는 2개의 저급-알킬로 치환된 페닐, 특히 R1이 테트라하이드로피란-4-일, 4,4-다이플루오로-사이클로헥실 또는 2,6-다이메틸-페닐인 화합물이다.
상기한 바와 같은 다른 바람직한 화학식 I의 화합물은, R2가 수소인 화합물이다. 또한, R3이 저급-알킬, 사이클로알킬, 부분적으로 불포화된 사이클로알킬, 페닐, 페닐-저급-알킬 또는 헤테로아릴이되, 상기 헤테로아릴이 피리딘일 및 벤조다이옥솔일로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 페닐 또는 헤테로아릴기가 할로겐, 저급-알킬, 저급-알콕시, NH2, N(H,저급-알킬) 및 N(저급-알킬)2로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환체로 선택적으로 치환된 화학식 I의 화합물이 바람직하다. 바람직하게는, R3은 사이클로알킬, 페닐, 페닐-저급-알킬 또는 피리딘일이다. 더욱 바람직하게는, R3은 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 페닐, 3-페닐-프로필 또는 피리딘-2-일이다. 다른 바람직한 화합물은 R3이 플루오로-저급-알킬 및 플루오로-저급-알콕시로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환체로 치환된 저급-알킬, 테트라하이드로피란일 또는 페닐인, 바람직하게는 R3이 저급-알킬 또는 테트라하이드로피란일, 더욱 바람직하게는 R3이 이소부틸, 펜틸 또는 테트라하이드로피란-2-일인 화합물이다.
본 발명의 또 다른 바람직한 실시태양은 상기한 바와 같은 화학식 I의 화합물에 관한 것으로서, 여기서 R4는 (a) 티오페닐, 피롤일, 2-옥소-l,2-다이하이드로-피리딘일, 인돌일, 퀴놀린일 및 1,3-다이옥소-이소인돌일로 이루어진 군으로부터 선택된 헤테로아릴이되, 상기 헤테로아릴은 저급-알킬 및 페닐로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 또는 2개의 치환체로 선택적으로 치환되거나; (b) 비치환된 나프틸, 또는 할로겐, 하이드록시, NH2, CN, 하이드록시-저급-알킬, 저급-알콕시, 저급-알킬-카보닐, 저급-알킬-카보닐-N(H), 저급-알콕시-카보닐, 설파모일, 다이-저급-알킬-설파모일, 저급-알킬-설폰일, 티오페닐, 피라졸일, 티아다이아졸일, 이미다졸일, 트라이아졸일, 테트라졸일 및 2-옥소-피롤리딘일로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환체로 치환된 나프틸 또는 페닐이거나; 또는 (c) R3이 사이클로알킬이고 R4가 사이클로알킬인 경우, R4는 또한 페닐이다.
바람직하게는, R4는 (a) 티오페닐(여기서, 티오페닐은 페닐로 선택적으로 치환된다), 2-옥소-l,2-다이하이드로-피리딘일 및 퀴놀린일로 이루어진 군으로부터 선택된 헤테로아릴이거나; 또는 (b) 비치환된 나프틸, 또는 하이드록시-저급-알킬, 저급-알콕시, 저급-알킬-카보닐-N(H), 이미다졸일 또는 테트라졸일로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 또는 2개의 치환체에 의해 치환된 페닐이다.
위에 주어진 선택사항 (a), (b) 및 (c) 각각은 개별적으로 바람직한 실시태양을 구성한다.
더욱 바람직하게는, R4는 2,4-다이메톡시-페닐, 나프탈렌-2-일, 4-하이드록시메틸-페닐, 4-(테트라졸일-5-일)-페닐, 4-(이미다졸-2-일)-페닐, 4-아세틸아미노-페닐, 5-페닐-티오펜-2-일, 2-옥소-l,2-다이하이드로-피리딘-4-일 또는 퀴놀린-6-일이다.
다른 바람직한 화합물은 R4가 (a) 피리딘일, 피라졸일, 이속사졸일, 벤즈이미다졸일, 퓨란일, 티오페닐, 인돌일, 벤조[b]티오페닐, 벤조티아졸일, 벤조퓨란일 및 퀴녹살린일로 이루어진 군으로부터 선택된 헤테로아릴(여기서, 헤테로아릴은 할로겐, CN, NH2, N(저급-알킬)2, 저급-알킬, 저급-알콕시, 플루오로-저급-알킬 및 모폴린일로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 또는 2개의 치환체에 의해 선택적으로 치환된다)이거나; 또는 (b) 비치환된 나프틸, 또는 카바모일, 할로겐, 저급-알킬, 플루오로-저급-알킬, 플루오로-저급-알콕시, 저급-알켄일, N(저급-알킬)2, N(H,저급-알킬)CO, 벤조일, 페녹시, 및 할로겐 및 플루오로-저급-알킬로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환체로 선택적으로 치환된 페닐로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환체에 의해 치환된 나프틸 또는 페닐인 화합물이다.
또한, R4는 (a) 할로겐으로 치환된 티오페닐; 또는 (b) 카바모일 또는 할로겐으로 치환된 페닐인 것이 바람직하다.
더욱 바람직하게는, R4는 5-클로로-티오펜-2-일, 2-아미노카보닐-페닐 또는 4-클로로-페닐이다.
위에 개별적으로 주어진 선택사항 (a) 및 (b) 각각은 바람직한 실시태양을 구성한다.
상기한 바와 같은 다른 바람직한 화학식 I의 화합물은 R5, R6, R7 및 R8이 서로 독립적으로 H, 할로겐, 저급-알킬 또는 저급-알콕시이거나, 또는 R6 및 R7이 함께 결합하여 이들이 부착된 탄소원자와 함께 6-원 방향족 카보사이클릭 고리를 형성한 것, 특히 R5, R6, R7 및 R8이 서로 독립적으로 H, 할로겐 또는 저급-알킬이거나, 또는 R6 및 R7이 함께 이들이 부착된 탄소원자와 함께 6원 방향족 카보사이클릭 고리를 형성한 것이다. 바람직하게는, R5는 수소이다. 또한, R6이 수소, 플루오로 또는 메틸, 더욱 바람직하게는 수소 또는 메틸인 것이 바람직하다. 또한, R7이 수소, 플루오로 또는 클로로, 더욱 바람직하게는 수소인 것이 바람직하다. 또한, R8은 수소인 것이 바람직하다.
특히, 바람직한 화합물은 실시예에서 개별적인 화합물로서 설명된 화학식 I의 화합물 및 이의 약학적으로 허용가능한 염 및 이의 약학적으로 허용가능한 에스터이다.
화학식 I의 바람직한 화합물은 하기 화합물 및 이의 약학적으로 허용가능한 염 및 에스터들로부터 선택된 것이다:
2,N-다이사이클로헥실-2-(2-페닐-벤조이미다졸-1-일)-아세트아마이드 수소 클로라이드,
2-[2-(4-클로로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-4-메틸-펜탄산 사이클로헥실아마이드,
4-{l-[사이클로헥실-(4-모폴린-4-일-페닐카바모일)-메틸]-lH-벤조이미다졸-2-일}-벤조산 메틸 에스터 하이드로클로라이드,
2,N-다이사이클로헥실-2-[5,6-다이클로로-2-(2,4-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
2-사이클로헥실-2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-N-이소프로필-아세트아마이드 수소 클로라이드,
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(4-메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드 수소 클로라이드,
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(3-메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드 수소 클로라이드,
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(2-메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드 수소 클로라이드,
2,N-다이사이클로헥실-2-(2-나프탈렌-1-일-벤조이미다졸-1-일)-아세트아마이드 수소 클로라이드,
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(3-에톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드 수소 클로라이드,
N-사이클로헥실-2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-4-페닐-부티르아마이드,
N-사이클로헥실-2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-3-메틸-부티르아마이드 수소 클로라이드,
N-사이클로헥실-2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-3-페닐-프로피온아마이드 수소 클로라이드,
N-사이클로헥실-2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2-피리딘-2-일-아세트아마이드 수소 클로라이드,
N-사이클로헥실-2-사이클로펜틸-2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드 수소 클로라이드,
4-{l-[사이클로헥실-(사이클로헥실카바모일-메틸)]-lH-벤조이미다졸-2-일}-벤조산 메틸 에스터,
2,N-다이사이클로헥실-2-(2-나프탈렌-2-일-벤조이미다졸-1-일)-아세트아마이드,
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(3-티오펜-2-일-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(5-페닐-티오펜-2-일)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
3-{l-[사이클로헥실-(사이클로헥실카바모일-메틸)]-lH-벤조이미다졸-2-일}-벤조산 메틸 에스터,
2-[2-(3-하이드록시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-4-메틸-펜탄산 사이클로헥실아마이드,
2-[2-(4-하이드록시메틸-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-4-메틸-펜탄산 사이클로헥실아마이드,
2-[2-(lH-인돌-5-일)-벤조이미다졸-1-일]-4-메틸-펜탄산 사이클로헥실아마이드,
2-[2-(lH-인돌-6-일)-벤조이미다졸-1-일]-4-메틸-펜탄산 사이클로헥실아마이드,
2-[2-(4-아미노-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-4-메틸-펜탄산 사이클로헥실아마이드,
2-사이클로헥실-2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-N-((R)-1-페닐-에틸)-아세트아마이드,
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(4-하이드록시메틸-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
N-사이클로헥실-2-[2-(2,3-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-4-페닐-부티르아마이드,
2-[2-(3-시아노-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드,
2,N-다이사이클로헥실-2-{2-[4-(lH-테트라졸-5-일)-페닐]-벤조이미다졸-1-일}-아세트아마이드 수소 클로라이드,
3-[l-(벤질카바모일-사이클로펜틸-메틸)-lH-벤조이미다졸-2-일]-벤조산 메틸 에스터,
2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-헥산산 사이클로헥실아마이드,
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(3-메탄설폰일-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드 수소 클로라이드,
N-벤질-2-사이클로헥실-2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
2-사이클로헥실-2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-N-(1-메틸-부틸)-아세트아마이드,
4-[l-(벤질카바모일-사이클로펜틸-메틸)-lH-벤조이미다졸-2-일]-벤조산 메틸 에스터,
N-사이클로펜틸-2-[2-(3-메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-4-페닐-부티르아마이드 수소 클로라이드,
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-5-메틸-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드 수소 클로라이드,
2-[2-(4-클로로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로펜틸-아세트아마이드 수소 클로라이드,
N-벤즈하이드릴-2-사이클로헥실-2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
N-벤질-2-(2-나프탈렌-1-일-벤조이미다졸-1-일)-4-페닐-부티르아마이드,
2-사이클로헥실-2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-N-(4-메톡시-페닐)-아세트아마이드,
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-4-메틸-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
2,N-다이사이클로헥실-2-{2-[3-(2-옥소-피롤리딘-1-일)-페닐]-벤조이미다졸-1-일}-아세트아마이드 수소 클로라이드,
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(2-옥소-l,2-다이하이드로-피리딘-4-일)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
N-사이클로펜틸-2-[2-(2-메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-4-페닐-부티르아마이드,
2-사이클로헥실-2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-N-펜틸-아세트아마이드,
N-벤질-2-[2-(4-클로로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2-사이클로펜틸-아세트아마이드 수소 클로라이드,
2,N-다이사이클로펜틸-2-(2-나프탈렌-1-일-벤조이미다졸-1-일)-아세트아마이드,
2-[2-(3-시아노-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-N-사이클로헥실-4-페닐-부티르아마이드,
2-[2-(4-하이드록시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-4-메틸-펜탄산 사이클로헥실아마이드 수소 클로라이드,
N-tert-부틸-2-사이클로헥실-2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
4-[l-(l-벤질카바모일-3-페닐-프로필)-lH-벤조이미다졸-2-일]-벤조산 메틸 에스터,
4-[l-(l-사이클로헥실카바모일-3-페닐-프로필)-lH-벤조이미다졸-2-일]-벤조산 메틸 에스터,
2,N-다이사이클로펜틸-2-[2-(2-메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-나프토[2,3-d]이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
2-[2-(2,3-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-4-메틸-펜탄산 사이클로헥실아마이드,
N-벤질-2-[2-(2-메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-4-페닐-부티르아마이드,
2-사이클로헥실-2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-N-(3-이소프로폭시-프로필)-아세트아마이드,
2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-N-이소프로필-4-페닐-부티르아마이드,
N-벤질-2-사이클로펜틸-2-(2-나프탈렌-1-일-벤조이미다졸-1-일)-아세트아마이드,
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(2,3-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-4-메틸-펜탄산 사이클로헥실아마이드,
2-사이클로헥실-2-[2-(2,3-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-N-이소프로필-아세트아마이드,
2-[2-(2,3-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-N-이소프로필-4-페닐-부티르아마이드,
2-[2-(4-아세틸-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-N-사이클로헥실-4-페닐-부티르아마이드,
N-벤질-2-[2-(4-클로로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-4-페닐-부티르아마이드 수소 클로라이드,
4-[l-(l-이소프로필카바모일-펜틸)-lH-벤조이미다졸-2-일]-벤조산 메틸 에스터,
N-부틸-2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2-페닐-아세트아마이드,
2-[2-(2,3-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-4-메틸-펜탄산 이소프로필아마이드,
2-벤조[l,3]다이옥솔-5-일-N-부틸-2-[2-(2,3-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
2-벤조[l,3]다이옥솔-5-일-N-부틸-2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
N-부틸-2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2-(2-플루오로-페닐)-아세트아마이드,
N-사이클로펜틸-2-[2-(3-하이드록시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-4-페닐-부티르아마이드,
2-[2-(4-아세틸-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-헥산산 이소프로필아마이드,
N-부틸-2-[2-(2,3-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2-페닐-아세트아마이드,
2-[2-(4-아세틸-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-4-메틸-펜탄산 사이클로헥실아마이드,
N-부틸-2-[2-(2,3-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2-o-톨릴-아세트아마이드,
N-부틸-2-[2-(2,3-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2-(4-메톡시-페닐)-아세트아마이드,
N-부틸-2-[2-(2,3-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2-(2-플루오로-페닐)-아세트아마이드,
N-부틸-2-[2-(2,3-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2-(4-다이메틸아미노-페닐)-아세트아마이드,
2-[2-(2,3-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-헥산산 이소프로필아마이드,
4-{l-[(2-플루오로-페닐)-이소프로필카바모일-메틸]-lH-벤조이미다졸-2-일}-벤조산 메틸 에스터,
2-[2-(3-시아노-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-4-메틸-펜탄산 사이클로헥실아마이드,
2-[2-(3-클로로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-4-메틸-펜탄산 사이클로헥실아마이드,
N-부틸-2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2-(4-메톡시-페닐)-아세트아마이드,
N-벤질-2-[2-(3-메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-4-페닐-부티르아마이드 수소 클로라이드,
2-(4-클로로-페닐)-2-[2-(2,3-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-N-이소프로필-아세트아마이드,
N-부틸-2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2-(4-다이메틸아미노-페닐)-아세트아마이드,
2-[2-(4-하이드록시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-N-이소프로필-4-페닐-부티르아마이드,
2-[2-(4-하이드록시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-4-메틸-펜탄산 사이클로헥실아마이드,
2-[2-(3-클로로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-N-이소프로필-4-페닐-부티르아마이드,
N-부틸-2-(4-클로로-페닐)-2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
2-[2-(3-시아노-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-N-이소프로필-4-페닐-부티르아마이드,
2-[2-(4-아세틸-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-N-이소프로필-2-(4-메톡시-페닐)-아세트아마이드,
4-{l-[이소프로필카바모일-(4-메톡시-페닐)-메틸]-lH-벤조이미다졸-2-일}-벤조산 메틸 에스터,
4-[l-(이소프로필카바모일-페닐-메틸)-lH-벤조이미다졸-2-일]-벤조산 메틸 에스터,
N-이소프로필-2-[2-(l-메틸-lH-피롤-2-일)-벤조이미다졸-1-일]-4-페닐-부티르아마이드,
2-[2-(3-시아노-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-헥산산 이소프로필아마이드,
2-[2-(4-하이드록시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-펜탄산 이소프로필아마이드,
2-벤조[1,3]다이옥솔-5-일-N-부틸-2-[2-(1-메틸-1H-피롤-2-일)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
2-사이클로헥실-2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-N-(2,6-다이메틸-페닐)-아세트아마이드,
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
2-사이클로헥스-3-에닐-N-사이클로헥실-2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
2-[2-(4-시아노-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드 수소 클로라이드,
2-사이클로헥실-N-사이클로펜틸-2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-5,6-다이플루오로-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-6-메틸-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
2-[2-(4-클로로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드,
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(4-설파모일-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드 수소 클로라이드,
2-사이클로헥실-2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-N-(1,1,3,3-테트라메틸-부틸)-아세트아마이드,
4-{[l-사이클로펜틸-(사이클로펜틸카바모일-메틸)]-lH-벤조이미다졸-2-일}-벤조산 메틸 에스터 수소 클로라이드,
2,N-다이사이클로헥실-2-(2-퀴놀린-6-일-벤조이미다졸-1-일)-아세트아마이드 수소 클로라이드,
2-[2-(4-아미노-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드,
2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-5-페닐-펜탄산 사이클로헥실아마이드 수소 클로라이드,
4-[l-(l-사이클로펜틸카바모일-3-페닐-프로필)-lH-벤조이미다졸-2-일]-벤조산 메틸 에스터,
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(4-다이메틸설파모일-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드 수소 클로라이드,
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(3-설파모일-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드 수소 클로라이드,
2,N-다이사이클로헥실-2-{2-[3-(lH-테트라졸-5-일)-페닐]-벤조이미다졸-1-일}-아세트아마이드 수소 클로라이드,
2,N-다이사이클로헥실-2-{2-[4-(lH-이미다졸-2-일)-페닐]-벤조이미다졸-1-일}-아세트아마이드 수소 클로라이드,
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(4-이미다졸-1-일-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드 수소 클로라이드,
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(4-[1,2,4]트라이아졸-4-일-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드 수소 클로라이드,
2,N-다이사이클로헥실-2-{2-[4-(lH-피라졸-4-일)-페닐]-벤조이미다졸-1-일}-아세트아마이드 수소 클로라이드,
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(4-[1,2,3]티아다이아졸-4-일-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드 수소 클로라이드,
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(l,3-다이옥소-2,3-다이하이드로-lH-이소인돌-5-일)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드 수소 클로라이드,
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(3-테트라졸-1-일-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드 수소 클로라이드,
4-[l-(사이클로헥실-3-메톡시카보닐페닐카바모일-메틸)-lH-벤조이미다졸-2-일]-벤조산 메틸 에스터 수소 클로라이드,
트랜스 4-(l-{사이클로헥실-[(4-메톡시카보닐-사이클로헥실메틸)-카바모일]-메틸}-1H-벤조이미다졸-2-일)-벤조산 메틸 에스터 수소 클로라이드,
4-{2-사이클로헥실-2-[2-(4-메톡시카보닐-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세틸아미노}-피페리딘-1-카복실산 에틸 에스터 수소 클로라이드,
N-사이클로헥실-2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2-페닐-아세트아마이드 수소 클로라이드,
4-(l-{사이클로헥실-[3-(2-옥소-피롤리딘-1-일)-프로필카바모일]-메틸}-1H-벤조이미다졸-2-일)-벤조산 메틸 에스터 수소 클로라이드,
4-{l-[사이클로헥실-(3-메톡시카보닐-프로필카바모일)-메틸]-lH-벤조이미다졸-2-일}-벤조산 메틸 에스터 수소 클로라이드,
4-{l-[사이클로헥실-(4-메톡시카보닐-부틸카바모일)-메틸]-lH-벤조이미다졸-2-일}-벤조산 메틸 에스터 수소 클로라이드,
4-{l-[사이클로헥실-(5-메톡시카보닐-펜틸카바모일)-메틸]-lH-벤조이미다졸-2-일}-벤조산 메틸 에스터 수소 클로라이드,
2-사이클로헥실-2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-N-메틸-아세트아마이드 수소 클로라이드,
2-[2-(4-아세틸아미노-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드,
2-[2-(3-아세틸아미노-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드,
4-{l-[사이클로헥실-(3-포밀아미노-페닐카바모일)-메틸]-lH-벤조이미다졸-2-일}-벤조산 메틸 에스터 수소 클로라이드, 및
N-사이클로펜틸-2-(2-나프탈렌-1-일-벤조이미다졸-1-일)-프로피온아마이드.
특히 바람직한 화학식 I의 화합물은
N-사이클로헥실-2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2-피리딘-2-일-아세트아마이드 수소 클로라이드,
N-사이클로헥실-2-사이클로펜틸-2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드 수소 클로라이드,
2,N-다이사이클로헥실-2-(2-나프탈렌-2-일-벤조이미다졸-1-일)-아세트아마이드,
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(5-페닐-티오펜-2-일)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(4-하이드록시메틸-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
2,N-다이사이클로헥실-2-{2-[4-(lH-테트라졸-5-일)-페닐]-벤조이미다졸-1-일}-아세트아마이드 수소 클로라이드,
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-5-메틸-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드 수소 클로라이드,
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(2-옥소-l,2-다이하이드로-피리딘-4-일)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
2-사이클로헥실-2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-N-(2,6-다이메틸-페닐)-아세트아마이드,
2-사이클로헥실-N-사이클로펜틸-2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
2-사이클로헥실-2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-N-(l,l,3,3-테트라메틸-부틸)-아세트아마이드,
2,N-다이사이클로헥실-2-(2-퀴놀린-6-일-벤조이미다졸-1-일)-아세트아마이드 수소 클로라이드,
2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-5-페닐-펜탄산 사이클로헥실아마이드 수소 클로라이드,
2,N-다이사이클로헥실-2-{2-[4-(lH-이미다졸-2-일)-페닐]-벤조이미다졸-1-일}-아세트아마이드 수소 클로라이드,
N-사이클로헥실-2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2-페닐-아세트아마이드 수소 클로라이드, 및
2-[2-(4-아세틸아미노-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드, 및
이의 약학적으로 허용가능한 염 및 에스터로부터 선택된 것이다.
다른 바람직한 화학식 I의 화합물은 아래 화합물 및 이의 약학적으로 허용가능한 염 및 에스터로 이루어진 군으로부터 선택된 것이다:
2,N-다이사이클로헥실-2-(2-페닐-벤조이미다졸-1-일)-아세트아마이드,
2-[l-(사이클로헥실-사이클로헥실카바모일-메틸)-lH-벤조이미다졸-2-일]-벤즈아마이드,
2-[2-(5-아미노-피리딘-2-일)-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드,
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(2-에틸-5-메틸-2H-피라졸-3-일)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(5-메틸-이속사졸-4-일)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(lH-피롤-2-일)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
2-(l'H-[2,5']바이벤조이미다졸일-1-일)-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드,
2,N-다이사이클로헥실-2-(2-퓨란-2-일-벤조이미다졸-1-일)-아세트아마이드,
2-[6-브로모-2-(4-클로로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드,
2-[6-클로로-2-(4-클로로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드,
2-[2-(4-클로로-페닐)-6-메톡시-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드,
2-[6-클로로-2-(4-클로로-페닐)-5-플루오로-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드,
(S)-2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
(S)-2-[2-(4-클로로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드,
2-[l-(사이클로헥실-사이클로헥실카바모일-메틸)-lH-벤조이미다졸-2-일]-N-메틸-벤즈아마이드,
2,N-다이사이클로헥실-2-(2-퓨란-3-일-벤조이미다졸-1-일)-아세트아마이드,
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(3-메틸-퓨란-2-일)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(3-메틸-이속사졸-5-일)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
2,N-다이사이클로헥실-2-(2-m-톨릴-벤조이미다졸-1-일)-아세트아마이드,
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(3-플루오로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(2-플루오로-페닐)-벤조아미다졸-1-일]-아세트아마이드,
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(3,5-다이메틸-이속사졸-4-일)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(3-메틸-티오펜-2-일)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(4-비닐-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(2,3-다이메틸-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(3,4-다이메틸-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(4-에틸-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(2,4-다이메틸-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(2-에틸-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(4-플루오로-3-메틸-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(3-플루오로-4-메틸-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(2,6-다이플루오로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(3,5-다이플루오로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(2,5-다이플루오로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(3,4-다이플루오로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(2,3-다이플루오로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(lH-인돌-4-일)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(lH-인돌-6-일)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
2-[2-(5-클로로-티오펜-2-일)-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드,
2-[2-(4-아세틸-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드,
2-[2-(2-아세틸-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드,
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(4-이소프로필-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
2-[2-(4-시아노-2-플루오로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드,
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(2-다이메틸아미노-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(3-다이메틸아미노-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(4-메톡시-3-메틸-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(4-메톡시-2-메틸-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(3-메톡시-4-메틸-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(2-에톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
2-[2-(6-클로로-피리딘-3-일)-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드,
2-[2-(2-클로로-피리딘-4-일)-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드,
2-[2-(4-클로로-페닐)-6-플루오로-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드,
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(3-플루오로-4-메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
2-[2-(4-클로로-3-메틸-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드,
2-[2-(3-클로로-2-메틸-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드,
2-[2-(4-클로로-3-플루오로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드,
2-[2-(3-클로로-4-플루오로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드,
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(5-메틸-lH-인돌-2-일)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(2,3,4-트라이플루오로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(2,4,5-트라이플루오로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
2-(2-벤조[b]티오펜-2-일-벤조이미다졸-1-일)-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드,
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(5-플루오로-lH-인돌-2-일)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
2-(2-벤조티아졸-6-일-벤조이미다졸-1-일)-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드,
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(4-이소프로폭시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(3,4-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(2,5-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(2-다이플루오로메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(4-다이플루오로메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(3-다이플루오로메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(4-트라이플루오로메틸-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(3,4-다이클로로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
2-[2-(4-브로모-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드,
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(6-메톡시-나프탈렌-2-일)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(3-트라이플루오로메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(7-에톡시-벤조퓨란-2-일)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(3-플루오로-4-트라이플루오로메틸-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(6-다이에틸아미노-피리딘-3-일)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
2-[2-(2-클로로-5-메틸-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드,
2-[2-(5-클로로-2-메틸-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드,
2-[2-(2-클로로-6-메틸-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드,
2,N-다이사이클로헥실-2-(2-퀴녹살린-6-일-벤조이미다졸-1-일)-아세트아마이드,
2-[2-(5-클로로-2-플루오로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드,
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(4-메톡시-3,5-다이메틸-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(2,3-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
2-[2-(3-클로로-4-메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드,
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(2,5-다이클로로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
2-[2-(3-클로로-2,4-다이플루오로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드,
2-[2-(2-클로로-4,5-다이플루오로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드,
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(4-다이에틸아미노-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
2-[2-(4-벤조일-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드,
(S)-2-[2-(4-시아노-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드,
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(4-페녹시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(2-페녹시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(3-페녹시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
2,N-다이사이클로헥실-2-{2-[2-(l,l,2,2-테트라플루오로-에톡시)-페닐]-벤조이미다졸-1-일}-아세트아마이드,
2,N-다이사이클로헥실-2-{2-[3-(l,l,2,2-테트라플루오로-에톡시)-페닐]-벤조이미다졸-1-일}-아세트아마이드,
2,N-다이사이클로헥실-2-{2-[4-(l,l,2,2-테트라플루오로-에톡시)-페닐]-벤조이미다졸-1-일}-아세트아마이드,
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(4'-트라이플루오로메틸-바이페닐-4-일)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(3',4'-다이클로로-바이페닐-4-일)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(2,4-다이클로로-5-설파모일-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
(S)-2-[6-클로로-2-(4-클로로-페닐)-5-플루오로-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드,
2,N-다이사이클로헥실-2-(2-피리딘-2-일-벤조이미다졸-1-일)-아세트아마이드,
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(6-메틸-피리딘-3-일)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(3-메틸-피리딘-2-일)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(6-메틸-피리딘-2-일)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
2-[2-(2-아미노-피리딘-3-일)-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드,
2-[2-(6-시아노-피리딘-3-일)-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드,
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(2-메톡시-피리딘-3-일)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
2-[2-(2-클로로-6-메틸-피리딘-3-일)-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드,
2-[2-(2-클로로-6-메틸-피리딘-4-일)-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드,
2,N-다이사이클로헥실-2-(2-퀴놀린-3-일-벤조이미다졸-1-일)-아세트아마이드,
2,N-다이사이클로헥실-2-(2-퀴놀린-4-일-벤조이미다졸-1-일)-아세트아마이드,
2-[2-(3-클로로-4-트라이플루오로메틸-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드,
(S)-2-[2-(4-클로로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-4-메틸-펜탄산 사이클로헥실아마이드,
2-(4-클로로-페닐)-2-[2-(4-클로로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-N-사이클로헥실-아세트아마이드,
2-[2-(4-클로로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-N-사이클로헥실-2-(4-트라이플루오로메틸-페닐)-아세트아마이드,
2-[2-(4-클로로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-N-사이클로헥실-2-(3,4-다이클로로-페닐)-아세트아마이드,
2-[2-(4-클로로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-N-사이클로헥실-2-(3-메톡시-페닐)-아세트아마이드,
2-[2-(4-클로로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-N-사이클로헥실-2-p-톨릴-아세트아마이드,
2-[2-(4-클로로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-N-사이클로헥실-2-(3-플루오로-페닐)-아세트아마이드,
2-[2-(4-클로로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-N-사이클로헥실-2-(4-다이플루오로메톡시-페닐)-아세트아마이드,
2-[2-(4-클로로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-N-사이클로헥실-2-(2,5-다이플루오로-페닐)-아세트아마이드,
2-[2-(4-클로로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-N-사이클로헥실-2-(2-플루오로-5-메톡시-페닐)-아세트아마이드,
(S)-2-[2-(5-클로로-2-플루오로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드,
(S)-2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(2,3-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
(S)-2-[2-(3-클로로-4-메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드,
(S)-2-사이클로헥실-2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-N-(2,6-다이메틸-페닐)-아세트아마이드,
2-[2-(4-클로로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2-사이클로헥실-N-(4,4-다이플루오로-사이클로헥실)-아세트아마이드,
(S)-2-[2-(4-클로로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2-사이클로헥실-N-(4,4-다이플루오로-사이클로헥실)-아세트아마이드,
(S)-2-[2-(2-아미노-피리딘-3-일)-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드,
2,N-다이사이클로헥실-2-(6-플루오로-2-피리딘-2-일-벤조이미다졸-1-일)-아세트아마이드,
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-6-플루오로-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
2,N-다이사이클로헥실-2-[6-플루오로-2-(4-메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(2,3-다이플루오로-페닐)-6-플루오로-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(2,3-다이메톡시-페닐)-6-플루오로-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(2-에틸-5-메틸-2H-피라졸-3-일)-6-플루오로-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(3,5-다이메틸-이속사졸-4-일)-6-플루오로-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
2,N-다이사이클로헥실-2-[6-플루오로-2-(lH-피라졸-4-일)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(l,5-다이메틸-lH-피라졸-3-일)-6-플루오로-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
2,N-다이사이클로헥실-2-[6-플루오로-2-(3-메틸-이속사졸-5-일)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
2,N-다이사이클로헥실-2-[6-플루오로-2-(lH-피롤-2-일)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
2,N-다이사이클로헥실-2-[6-플루오로-2-(3-메틸-티오펜-2-일)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
N-벤질-2-[2-(4-클로로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2-사이클로헥실-아세트아마이드,
N-부틸-2-[2-(4-클로로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2-사이클로헥실-아세트아마이드,
2-[2-(4-클로로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-N-사이클로헥실-2-(테트라하이드로-피란-4-일)-아세트아마이드,
2-[5-클로로-2-(4-클로로-페닐)-6-플루오로-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드,
2-[2-(4-클로로-페닐)-5,6-다이플루오로-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드,
2-[2-(4-클로로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2-사이클로헥실-N-(테트라하이드로-피란-4-일)-아세트아마이드,
2-[2-(4-클로로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2-사이클로헥실-N-사이클로프로필-아세트아마이드,
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(6-모폴린-4-일-피리딘-3-일)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
(S)-2-[2-(4-클로로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2-사이클로헥실-N-(테트라하이드로-피란-4-일)-아세트아마이드,
(S)-2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(4-메탄설폰일-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
(S)-2-[2-(4-클로로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2-사이클로헥실-N-사이클로프로필-아세트아마이드,
2-[6-클로로-2-(4-클로로-페닐)-5-플루오로-벤조이미다졸-1-일]-N-사이클로헥실-2-(테트라하이드로-피란-4-일)-아세트아마이드,
(S)-2-[2-(4-클로로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-N-사이클로헥실-2-(테트라하이드로-피란-4-일)-아세트아마이드,
(S)-2-[6-클로로-2-(4-클로로-페닐)-5-플루오로-벤조이미다졸-1-일]-N-사이클로헥실-2-(테트라하이드로-피란-4-일)-아세트아마이드,
(S)-2-[2-(4-클로로-페닐)-5,6-다이플루오로-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드,
(S)-2-[2-(5-클로로-티오펜-2-일)-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드,
(S)-2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(2,3-다이플루오로-페닐)-6-플루오로-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
2-[6-클로로-2-(4-클로로-페닐)-5-플루오로-벤조이미다졸-1-일]-N-사이클로헥실-2-사이클로펜틸-아세트아마이드,
(S)-2-[6-클로로-2-(4-클로로-페닐)-5-플루오로-벤조이미다졸-1-일]-헵탄산 사이클로헥실아마이드,
(S)-2-[6-클로로-2-(4-클로로-페닐)-5-플루오로-벤조이미다졸-1-일]-N-사이클로헥실-2-사이클로펜틸-아세트아마이드,
2-[2-(4-클로로-페닐)-5-플루오로-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드,
2-[l-(사이클로헥실-사이클로헥실카바모일-메틸)-5,6-다이플루오로-lH-벤조이미다졸-2-일]-벤조산 메틸 에스터,
2,N-다이사이클로헥실-2-(5,6-다이플루오로-2-피리딘-2-일-벤조이미다졸-1-일)-아세트아마이드,
2-[2-(5-클로로-티오펜-2-일)-5,6-다이플루오로-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드,
2-[6-클로로-l-(사이클로헥실-사이클로헥실카바모일-메틸)-5-플루오로-lH-벤조이미다졸-2-일]-벤조산 메틸 에스터,
2-(6-클로로-5-플루오로-2-피리딘-2-일-벤조이미다졸-1-일)-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드,
2-(6-클로로-5-플루오로-2-피리딘-3-일-벤조이미다졸-1-일)-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드,
2-(6-클로로-5-플루오로-2-피리딘-4-일-벤조이미다졸-1-일)-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드,
2-[6-클로로-2-(3-클로로-티오펜-2-일)-5-플루오로-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드,
2-[6-클로로-2-(5-클로로-티오펜-2-일)-5-플루오로-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드,
(S)-2-[6-클로로-2-(4-클로로-페닐)-5-플루오로-벤조이미다졸-1-일]-3-에틸-펜탄산 사이클로헥실아마이드,
2-[6-클로로-5-플루오로-2-(4-플루오로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드,
2-[2-(4-클로로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2-사이클로헥실-N-(l-이소프로필-2-메틸-프로필)-아세트아마이드,
2-[6-클로로-2-(4-클로로-페닐)-5-플루오로-벤조이미다졸-1-일]-2-사이클로헥실-N-사이클로펜틸-아세트아마이드,
2-[2-(4-클로로-페닐)-5,6-다이플루오로-벤조이미다졸-1-일]-N-사이클로헥실-2-(테트라하이드로-피란-4-일)-아세트아마이드,
(S)-2-[2-(4-클로로-페닐)-5-플루오로-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드,
2-[2-(4-클로로-페닐)-5,6-다이플루오로-벤조이미다졸-1-일]-2-사이클로헥실-N-(테트라하이드로-피란-4-일)-아세트아마이드,
2-[6-클로로-2-(4-클로로-페닐)-5-플루오로-벤조이미다졸-1-일]-2-사이클로헥실-N-(테트라하이드로-피란-4-일)-아세트아마이드,
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(3-다이메틸아미노-페닐)-5,6-다이플루오로-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(3-다이메틸아미노-페닐)-6-플루오로-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
2-[2-(4-클로로-페닐)-5,6-다이플루오로-벤조이미다졸-1-일]-2-사이클로헥실-N-(l-이소프로필-2-메틸-프로필)-아세트아마이드,
2-[6-클로로-2-(4-클로로-페닐)-5-플루오로-벤조이미다졸-1-일]-2-사이클로헥실-N-(l-이소프로필-2-메틸-프로필)-아세트아마이드,
2-[2-(3-클로로-페닐)-5,6-다이플루오로-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드,
2-[2-(2-클로로-페닐)-5,6-다이플루오로-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드,
(S)-2-[6-클로로-5-플루오로-2-(4-플루오로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드,
(S)-2-[2-(4-클로로-페닐)-5,6-다이플루오로-벤조이미다졸-1-일]-N-사이클로헥실-2-(테트라하이드로-피란-4-일)-아세트아마이드,
2-[2-(4-클로로-페닐)-5-플루오로-벤조이미다졸-1-일]-N-사이클로헥실-2-(테트라하이드로-피란-4-일)-아세트아마이드,
2-[2-(4-클로로-페닐)-6-플루오로-벤조이미다졸-1-일]-N-사이클로헥실-2-(테트라하이드로-피란-4-일)-아세트아마이드,
2-[2-(4-클로로-페닐)-6-플루오로-벤조이미다졸-1-일]-N-사이클로헥실-2-(테트라하이드로-피란-2-일)-아세트아마이드,
2-[6-클로로-2-(4-클로로-페닐)-5-플루오로-벤조이미다졸-1-일]-N-사이클로헥실-2-(테트라하이드로-피란-2-일)-아세트아마이드,
(S)-2,N-다이사이클로헥실-2-[6-플루오로-2-(3-메틸-티오펜-2-일)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
(S)-2-[2-(2-클로로-페닐)-5,6-다이플루오로-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드,
(S)-2-[2-(4-클로로-페닐)-5-플루오로-벤조이미다졸-1-일]-N-사이클로헥실-2-(테트라하이드로-피란-4-일)-아세트아마이드,
(S)-2-[2-(4-클로로-페닐)-6-플루오로-벤조이미다졸-1-일]-N-사이클로헥실-2-(테트라하이드로-피란-4-일)-아세트아마이드,
(S)-2-[2-(4-클로로-페닐)-6-플루오로-벤조이미다졸-1-일]-N-사이클로헥실-2-(R)-테트라하이드로-피란-2-일-아세트아마이드,
(S)-2-[2-(4-클로로-페닐)-6-플루오로-벤조이미다졸-1-일]-N-사이클로헥실-2-(S)-테트라하이드로-피란-2-일-아세트아마이드,
2-[2-(4-클로로-페닐)-5-플루오로-벤조이미다졸-1-일]-N-사이클로헥실-2-(테트라하이드로-피란-2-일)-아세트아마이드,
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(3,4-다이클로로-페닐)-6-메톡시-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
2-[2-(4-클로로-페닐)-6-메톡시-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드,
2-[2-(5-클로로-티오펜-2-일)-6-메톡시-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드,
2-[2-(3-클로로-4-메톡시-페닐)-6-메톡시-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드,
2-[2-(4-클로로-3-플루오로-페닐)-6-메톡시-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드,
2-사이클로헥실-N-사이클로펜틸-2-[2-(3,4-다이클로로-페닐)-6-메톡시-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
N-사이클로헥실-2-사이클로펜틸-2-[2-(3,4-다이클로로-페닐)-6-메톡시-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
2-[2-(4-클로로-페닐)-6-메톡시-벤조이미다졸-1-일]-2-사이클로헥실-N-사이클로펜틸-아세트아마이드,
2-[2-(3-클로로-페닐)-6-메톡시-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드,
2,N-다이사이클로펜틸-2-[2-(3,4-다이클로로-페닐)-6-메톡시-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
2-[2-(4-클로로-페닐)-6-메톡시-벤조이미다졸-1-일]-N-사이클로헥실-2-사이클로펜틸-아세트아마이드,
2-[2-(4-클로로-3-플루오로-페닐)-6-메톡시-벤조이미다졸-1-일]-2-사이클로헥실-N-사이클로펜틸-아세트아마이드,
2-[2-(3-클로로-4-메톡시-페닐)-6-메톡시-벤조이미다졸-1-일]-2-사이클로헥실-N-사이클로펜틸-아세트아마이드,
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(4-플루오로-페닐)-6-메톡시-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
2-[2-(3-클로로-페닐)-6-메톡시-벤조이미다졸-1-일]-2-사이클로헥실-N-사이클로펜틸-아세트아마이드,
2-[2-(3-클로로-4-메톡시-페닐)-6-메톡시-벤조이미다졸-1-일]-N-사이클로헥실-2-사이클로펜틸-아세트아마이드,
2-[2-(5-클로로-티오펜-2-일)-6-메톡시-벤조이미다졸-1-일]-N-사이클로헥실-2-사이클로펜틸-아세트아마이드,
2-사이클로부틸-N-사이클로헥실-2-[2-(3,4-다이클로로-페닐)-6-메톡시-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
2-[2-(5-클로로-티오펜-2-일)-6-메톡시-벤조이미다졸-1-일]-2-사이클로헥실-N-사이클로펜틸-아세트아마이드,
2-[2-(6-클로로-피리딘-3-일)-6-메톡시-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드,
2-[2-(3-클로로-페닐)-6-메톡시-벤조이미다졸-1-일]-N-사이클로헥실-2-사이클로펜틸-아세트아마이드,
2-[2-(3-클로로-4-메톡시-페닐)-6-메톡시-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로펜틸-아세트아마이드,
2,N-다이사이클로헥실-2-[6-메톡시-2-(6-트라이플루오로메틸-피리딘-3-일)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
2-[2-(5-클로로-티오펜-2-일)-6-메톡시-벤조이미다졸-1-일]-2-사이클로부틸-N-사이클로헥실-아세트아마이드,
2-[2-(3-클로로-페닐)-6-메톡시-벤조이미다졸-1-일]-2-사이클로부틸-N-사이클로헥실-아세트아마이드, 및
N-사이클로헥실-2-사이클로펜틸-2-[2-(4-플루오로-페닐)-6-메톡시-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드.
다른 특히 바람직한 화학식 I의 화합물은 하기 화합물 및 이의 약학적으로 허용가능한 염 및 에스터로 이루어진 군으로부터 선택된다:
2-[1-(사이클로헥실-사이클로헥실카바모일-메틸)-1H-벤조이미다졸-2-일]-벤즈아마이드,
(S)-2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
(S)-2-[2-(4-클로로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드,
(S)-2-[2-(4-클로로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-4-메틸-펜탄산 사이클로헥실아마이드,
2-[2-(4-클로로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-N-사이클로헥실-2-(4-트라이플루오로메틸-페닐)-아세트아마이드,
(S)-2-사이클로헥실-2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-N-(2,6-다이메틸-페닐)-아세트아마이드,
(S)-2-[2-(4-클로로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2-사이클로헥실-N-(4,4-다이플루오로-사이클로헥실)-아세트아마이드,
(S)-2-[6-클로로-2-(4-클로로-페닐)-5-플루오로-벤조이미다졸-1-일]-N-사이클로헥실-2-(테트라하이드로-피란-4-일)-아세트아마이드,
(S)-2-[2-(5-클로로-티오펜-2-일)-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드,
(S)-2-[6-클로로-2-(4-클로로-페닐)-5-플루오로-벤조이미다졸-1-일]-헵탄산 사이클로헥실아마이드,
2-[6-클로로-2-(4-클로로-페닐)-5-플루오로-벤조이미다졸-1-일]-2-사이클로헥실-N-(테트라하이드로-피란-4-일)-아세트아마이드,
2-[2-(3-클로로-페닐)-5,6-다이플루오로-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드,
(S)-2,N-다이사이클로헥실-2-[6-플루오로-2-(3-메틸-티오펜-2-일)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
(S)-2-[2-(2-클로로-페닐)-5,6-다이플루오로-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드,
(S)-2-[2-(4-클로로-페닐)-6-플루오로-벤조이미다졸-1-일]-N-사이클로헥실-2-(R)-테트라하이드로-피란-2-일-아세트아마이드,
(S)-2-[2-(4-클로로-페닐)-6-플루오로-벤조이미다졸-1-일]-N-사이클로헥실-2-(S)-테트라하이드로-피란-2-일-아세트아마이드, 및
2-[2-(4-클로로-페닐)-5-플루오로-벤조이미다졸-1-일]-N-사이클로헥실-2-(테트라하이드로-피란-2-일)-아세트아마이드.
본 발명의 화학식 I의 화합물은 생체내에서 모 화합물로 역전환될 수 있는 유도체를 제공하기 위해 작용기에서 유도체화될 수 있다는 것을 이해할 것이다.
또한 본 발명은 위에서 정의된 바와 같은 화학식 I의 화합물의 제조방법에 관한 것으로, 상기 방법은 하기 화학식 II의 화합물의 고리화를 포함한다:
Figure 112008089265822-pct00004
상기 식에서,
R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 및 R8은 위에서 정의한 바와 같다.
화학식 II의 화합물의 고리화는 당해 기술분야의 숙련인에게 널리 공지된 반응 조건하에 수행할 수 있다. 이러한 고리화는 자유 PPh3 또는 수지 결합된 PPh3와 같은 적절한 시약의 존재하에 적절한 온도에서 다이클로로메탄과 같은 적절한 용매중에 용이하게 수행될 수 있다.
본 발명은 또한 위에서 설명된 방법에 의해 제조된, 위에서 정의된 바와 같은 화학식 I의 화합물에 관한 것이다.
화학식 I의 화합물은 당해 기술분야에 공지되고 아래 설명된 바와 같은 방법에 의해 제조될 수 있다. 달리 지시되지 않는 한, 치환체 R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 및 R8은 상기한 바와 같다.
본 발명에 따른 화학식 I의 화합물은 예를 들면 아래 주어진 방법 및 절차에 의해 제조될 수 있다. 화학식 I의 화합물의 일반적인 제조방법은 아래 반응식 1에 설명되어 있다:
Figure 112008089265822-pct00005
MeOH와 같은 적절한 유기 용매에서, 2-아지도아릴아민(1), 카복실산(2), 이소나이트라일(3) 및 알데하이드(4)를 소위 Ugi-타입 반응으로 화합물(5)로 축합시킨다(단계 a, 일반적인 절차는 예를 들면 문헌["The Peptides" by Gross & Meienhofer vol. 2, Academic Press, N.Y., 1980, pp 365-381]에서 찾을 수 있다). PPh3와 같은 적절한 시약과의 후속적인 분자내 스타우딩거-타입 반응(Staudinger-type reaction)으로, 아지도 비스아마이드(5)를 벤즈이미다졸(I)로 전환하고, 이는 강염기(예: NaH 또는 LiHMDA)로 탈양성자화하고 알킬화제 R2-X(여기서, X는 일반적인 이탈기, 예를 들면 Cl, Br, I, SO2알킬, SO2플루오로알킬, SO2아릴과 같은 일반적인 이탈기이다)로 후속적으로 처리하여 선택적으로 N-알킬화할 수 있다(단계 c). 많은 빌딩 블록(2-4), 특히 카복실산(2)이 시판된다. 아니면, 문헌에 개시된 절차 및 당해 기술분야의 숙련인들에게 일반적으로 공지된 절차를 사용하여 시판되는 출발물질로부터 제조할 수 있다. 이소나이트라일(3)은 예를 들면 상응하는 포름아마 이드 R1-N-CHO를 적절한 시약(예: 포스겐, POCl3 또는 Me2N=CH+ClCl-)의 탈수에 의해 수득할 수 있다. 알데하이드(4)는 예를 들면 테트라프로필암모늄 퍼루테네이트(VII)와 같은 적절한 산화제와 산화에 의해 상응하는 알콜로부터 제조할 수 있다. 2-아지도아릴아민(1)은 통상적으로 상응하는 2-아미노아릴카복실산으로부터 세 단계로 제조되고, 이는 적절한 용매(예: 메탄올)중 NaNO2와의 디아조화 및 NaN3와 같은 적절한 아지드 염과의 후속적인 처리에 의해 2-아지도아릴카복실산으로 전환된다. 이어서 결과적인 2-아지도아릴카복실산을, 2-아지도아릴카복실산을 적절한 시약(예: 트라이에틸아민과 같은 염기의 존재하에 클로로에틸포르미에이트)으로 활성화시키고 아지드 음이온(예: 나트륨 아지드)의 적절한 공급원과 후속적으로 처리하여 2-아지도아릴카복실릭 아지드를 수득하는 커티스 재배열(Curtius rearrangement)을 통해 화합물(1)로 전환시킨다. 2-아지도아릴 아민(1)은 2-아지도아릴카복실산을 적절한 시약(예: 트라이에틸아민과 같은 염기의 존재하에 클로로에틸포르메이에트)으로 활성화시키고 암모니아로 후속적으로 처리하여 수득된 2-아지도아릴카복사마이드를 통해 선택적으로 제조될 수 있다. 이러한 아마이드를 NaOBr과 같은 적절한 시약으로 처리하여 소위 호프만-재배열로 화합물(1)로 전환시킨다.
출발물질 또는 화학식 I의 화합물중 하나가 하나 이상의 반응단계의 반응 조건하에 안정하지 않거나 반응성인 하나 이상의 작용기를 함유하면, 적절한 보호기(예를 들면 문헌["Protective Groups in Organic Chemistry", T.W. Greene and P.G.M. Wutts, 2nd Ed., 1991, Wiley N. Y.]에 개시된 바와 같이)가 당해 기술분야에 널리 공지된 방법을 적용하는 중요한 단계 전에 도입될 수 있다. 이러한 보호기는 문헌에 개시된 표준방법을 사용하는 합성의 후반 단계에서 제거될 수 있다.
화합물 (1), (2), (3) 또는 (4)가 입체중심을 함유하면, 화합물(I)은 부분입체이성질체 또는 거울상이성질체의 혼합물로서 수득될 수 있고, 이는 당해 기술분야에 널리 공지된 방법, 예를 들면 (키랄) HPLC 또는 결정화에 의해 단리될 수 있다. 라세미체 화합물은 예를 들면 광학적으로 순수한 산과의 결정화에 의한, 부분입체이성질체 염을 통해 또는 키랄 흡착제 또는 키랄 용리액을 사용하면서 특정 크로마토그래프 방법에 의해 광학 이성질체의 분리에 의해, 이들의 광학이성질체로 분리될 수 있다.
화학식 I의 화합물의 제조방법에 대한 선택적인 접근이 아래 반응식 2에 설명된다:
Figure 112008089265822-pct00006
이러한 접근에서, 모노 boc-보호된 오르토 아릴렌 다이아민(6), 카복실산(2), 이소나이트라일(3) 및 알데하이드(4)를, 산(예: HCl)의 존재하에, 유기 용 매(예: 메탄올)중에, 역시 Ugi-타입 축합(단계 a)으로 비스아마이드(7)로 축합한다. 비스아마이드(7)를 TFA로 탈보호하고 원하는 벤즈이미다졸 I(단계 b)로 고리화하고, 이를 강염기(예: NaH 또는 LiHMDA)와의 탈양성자화 및 알킬화제 R2-X(여기서, X는 Cl, Br, I, SO2-알킬, SO2-플루오로알킬, SO2아릴과 같은 일반적인 이탈기이다)와의 후속적인 처리에 의해 선택적으로 N-알킬화할 수 있다(단계 c). 이러한 접근에 적용할 수 있는 일반적인 절차는 예를 들면 문헌[Tempest 등, Tet. Lett. 2001, 42, 4959-4962 및 4963-4968, 또는 Zhang 등, Tet. Lett. 2004, 45, 6757-6760]에 설명되었다. 모노 boc-보호된 오르토 아릴렌 다이아민(1)은 시판되거나, 유기 용매(예: THF)중 염기(예: 다이이소프로필에틸아민)의 존재하에 다이-t-부틸 다이카보네이트로 처리하여 상응하는 탈보호화된 다이아민으로부터 제조할 수 있다.
요구되거나 필요하면, 화합물(I)에서 존재하는 작용기(예: -CO2 알킬, 아미노기, 시아노기 등)를 당해 기술분야의 숙련인에게 공지된 일반적인 표준절차를 사용하여 다른 작용기로 유도체화할 수 있다(예: LiAlH4를 사용한 -CH2OH로 -CO2알킬의 환원, CO2H로 -CO2알킬의 가수분해 및 후속적인 아마이드로의 선택적인 전환, 아미노기의 아실화).
출발 물질 또는 화학식 I의 화합물중 하나가 하나 이상의 반응단계의 반응조건하에 안정하지 않거나 반응성인 하나 이상의 작용기를 함유하면, 적절한 보호기 (문헌["Protective Groups in Organic Chemistry" by T.W. Greene and P.G.M. Wutts, 2nd Ed., 1991, Wiley N. Y.] 참조)를 당해 기술분야에 널리 공지된 방법을 적용하는 중요한 단계 전에 도입할 수 있다. 이러한 보호기를 문헌에 개시된 표준방법을 사용하면서 합성의 후반기 단계에서 제거할 수 있다.
화합물 (2), (3), (4) 또는 (6)이 입체중심을 함유하면, 화합물 (I)은 부분입체이성질체 또는 거울상이성질체의 혼합물로서 수득될 수 있고, 이는 당해 기술분야에 널리 공지된 방법, 예를 들면 (키랄) HPLC 또는 결정화에 의해 단리될 수 있다. 라세믹 화합물은 예를 들면 광학적으로 순수한 산과의 결정화에 의한 부분입체이성질체성 염을 통해 또는 키랄 흡착제 또는 키랄 용리액을 사용하는 특정 크로마토그래프 방법에 의해 이의 광학 이성질체로 분리될 수 있다.
상기 반응식에서 단계 a 및 b 또는 단계 a, b 및 c 후 (I)에 존재하는 바와 같은 R1은 반응 단계중 하나 또는 일련의 단계들을 사용하여 다른 R1으로 변헝되거나 이로 대체될 수 있다. 2개의 가능한 예는 다음과 같다:
(a) R1(CH2Ph)은 예를 들면 탈벤질화 조건(예: 숯가루상에서 Pd(0)와 같은 촉매의 존재하에 메탄올과 같은 용매중 가수소분해)을 사용하여 제거될 수 있고 새로운 R1이 강염기(예: LiHMDA)와 함께 생성된 CONHR2의 탈보호 및 알킬화제 R1-X(X는 일반적인 이탈기, 예를 들면 Cl, Br, I, SO2알킬, SO2플루오로알킬, SO2아릴이 고, R1은 C1-10-알킬, 저급-알콕시-저급-알킬, 저급-알콕시-카보닐-저급-알킬, 사이클로알킬, 사이클로알킬-저급-알킬, 아릴-저급-알킬, 다이-아릴-저급-알킬, 헤테로아릴-저급-알킬 또는 헤테로사이클릴-저급-알킬이다)로 처리 또는 선택적으로 R1-X(R1은 아릴 또는 헤테로아릴이고 X는 Cl, Br, I 또는 OSO2CF3이다)와의 Pd(II)-촉진된 커플링에 의해 도입될 수 있다.
(b) -CR3COOH로의 화합물(I)의 -CR3CONR1R2-잔기의 아마이드분해는 NaOH 또는 LiOH의 존재하에 이소프로판올중 가열과 같이 적절한 조건을 사용하여 수행될 수 있다. 이어서 새로운 아마이드 결합을 아민 HNR1R2, 및 EDCI, DCC 또는 TPTU와 같은 일반적인 펩타이드 커플링 시약을 사용하여 형성할 수 있다.
반응단계중 하나 이상의 반응 조건하에 안정하지 않거나 반응성인 작용기가 화합물(I) 안에 존재하면 당해 기술분야에 널리 공지된 방법을 사용하는 중요한 단계 전에 적절한 보호기(문헌["Protective Groups in Organic Chemistry", T.W. Greene 및 P.G.M. Wutts, 2nd Ed., 1991, Wiley N.Y.] 참조)를 사용하여 보호할 수 있다. 이러한 보호기는 문헌에 개시된 표준 방법을 사용하여 합성의 후반 단계에서 제거할 수 있다.
화학식 I의 화합물의 약학적으로 허용가능한 염으로의 전환은, 이러한 화합물을 무기산[예를 들면 하이드로할릭산, 예를 들면 염화수소산 또는 브롬화수소산 또는 다른 무기산, 예를 들면 황상, 질산, 인산 등]으로 처리하거나 또는 유기산[예를 들면 아세트산, 시트르산, 말레산, 푸마르산, 타르타르산, 메탄설폰산 또는 p-톨루엔설폰산]으로 처리하여 수행될 수 있다. 무기산 또는 유기산과의 염은 당해 기술분야의 숙련인에게 공지된 표준방법에 의해, 예를 들면 적절한 용매(예: 다이옥산 또는 THF)중 화학식 I의 화합물을 용해하고 적절한 양의 상응하는 산을 첨가함으로써 수행될 수 있다. 생성물은 통상적으로 여과 또는 크로마토그래피에 의해 단리될 수 있다. 카복시기가 존재하면, 상응하는 카복실레이트 염은 약리학적으로 상용가능한 염기로 처리하여 화학식 I의 화합물로부터 제조할 수 있다. 이러한 염을 형성하기 위한 하나의 가능한 방법은 예를 들면 1/n 당량의 염기성 염, 예를 들면 M(OH)n(여기서 M은 금속 또는 암모늄 양이온이고, n은 하이드록사이드 음이온의 수이다)을 적절한 용매(예를 들면, 에탄올, 에탄올-물 혼합물, 테트라하이드로퓨란-물 혼합물)중 화합물의 용액에 첨가하고, 증발 또는 동결건조에 의해 용매를 제거하는 것이다.
화학식 I의 화합물을 약학적으로 허용가능한 에스터로 전환하는 것은, 예를 들면 분자중에 존재하는 하이드록시기를 카복실산(예: 아세트산)으로, 축합제(예: 벤조트라이아졸-1-일옥시트리스(다이메틸아미노)포스포늄 헥사플루오로포스페이트(BOP), N,N-다이사이클로헥실카보다이이마이드(DCC), N-(3-다이메틸아미노프로필)-N'-에틸카보다이이마이드 하이드로클로라이드(EDCI) 또는 O-(1,2-다이하이드로-2-옥소-1-피리딜)-N,N,N,N-테트라-메틸우로늄-테트라플루오로보레이트(TPTU))로 처리함으로써 카복실릭 에스터 또는 카복실릭 아마이드를 생성함으로써 수행될 수 있다. 또한, 화학식 I의 화합물중 존재하는 카복시기를 상기한 바와 같은 유사한 조건하에 적절한 알콜과 반응할 수 있다.
그 제조방법이 실시예에서 설명되지 않는 한, 화학식 I의 화합물 뿐만 아니라 모든 중간체 생성물은 유사한 방법 또는 상기한 방법에 따라 제조할 수 있다. 출발 물질은 시판되고 당해 기술분야에 공지되어 있다.
상기한 바와 같이, 본 발명의 신규한 화합물은 FXR에 결합하고 선택적으로 이를 활성화시키는 것으로 밝혀졌다. 따라서 이들은 FXR 작용물질에 의해 조절되는 질병의 치료 및 예방에 사용될 수 있다. 이러한 질병은 증가된 지질 및 콜레스테롤 수준, 특히 높은 LDL-콜레스테롤, 높은 트라이글리세라이드, 낮은 HDL-콜레스테롤, 이상지혈증, 죽상경화증, 당뇨병, 특히 비-인슐린 의존성 당뇨병, 대사성 증후군, 콜레스테롤 담석 질병, 간의 쓸개즙 정체/섬유증, 콜레스테롤 흡수 질병, 암, 특히 위장암, 골다공증, 말초폐쇄병, 허혈성 뇌졸중, 파킨슨병 및/또는 알츠하이머병을 포함한다.
따라서, 본 발명은 또한 위에서 정의한 바와 같은 화합물 및 약학적으로 허용가능한 담체 및/또는 보조제를 포함하는 약학 조성물에 관한 것이다.
마찬가지로 본 발명은 치료 활성 물질, 특히 FXR 작용물질에 의해 조절되는 질병의 치료 및/또는 예방을 위한 치료 활성 물질, 특히 증가된 지질 및 콜레스테롤 수준, 높은 LDL-콜레스테롤, 높은 트라이글리세라이드, 낮은 HDL-콜레스테롤, 이상지혈증, 죽상경화증, 당뇨병, 비-인슐린 의존성 당뇨병, 대사성 증후군, 콜레 스테롤 담석 질병, 간의 쓸개즙 정체/섬유증, 콜레스테롤 흡수 질병, 암, 위장암, 골다공증, 말초폐쇄병, 허혈성 뇌졸중, 파킨슨병 및/또는 알츠하이머병의 치료 및/또는 예방을 위한 치료 활성 물질로서 사용하기 위한 상기한 화합물을 포함한다.
또 다른 바람직한 실시태양에서, 본 발명은 위에서 정의된 바와 같은 화합물을 사람 또는 동물에게 투여하는 것을 포함하는, FXR 작용물질에 의해 조절되는 질병, 특히 증가된 지질 및 콜레스테롤 수준, 높은 LDL-콜레스테롤, 높은 트라이글리세라이드, 낮은 HDL-콜레스테롤, 이상지혈증, 죽상경화증, 당뇨병, 비-인슐린 의존성 당뇨병, 대사성 증후군, 콜레스테롤 담석 질병, 간의 쓸개즙 정체/섬유증, 콜레스테롤 흡수 질병, 암, 위장암, 골다공증, 말초폐쇄병, 허혈성 뇌졸중, 파킨슨병 및/또는 알츠하이머병의 치료 및/또는 예방을 위한 방법에 관한 것이다.
본 발명은 또한 FXR 작용물질에 의해 조절되는 질병, 특히 증가된 지질 및 콜레스테롤 수준, 높은 LDL-콜레스테롤, 높은 트라이글리세라이드, 낮은 HDL-콜레스테롤, 이상지혈증, 죽상경화증, 당뇨병, 비-인슐린 의존성 당뇨병, 대사성 증후군, 콜레스테롤 담석 질병, 간의 쓸개즙 정체/섬유증, 콜레스테롤 흡수 질병, 암, 위장암, 골다공증, 말초폐쇄병, 허혈성 뇌졸중, 파킨슨병 및/또는 알츠하이머병의 치료 및/또는 예방을 위한, 위에서 정의된 바와 같은 화합물의 용도에 관한 것이다.
본 발명은 또한 FXR 작용물질에 의해 조절되는 질병, 특히 증가된 지질 및 콜레스테롤 수준, 높은 LDL-콜레스테롤, 높은 트라이글리세라이드, 낮은 HDL-콜레스테롤, 이상지혈증, 죽상경화증, 당뇨병, 비-인슐린 의존성 당뇨병, 대사성 증후 군, 콜레스테롤 담석 질병, 간의 쓸개즙 정체/섬유증, 콜레스테롤 흡수 질병, 암, 위장암, 골다공증, 말초폐쇄병, 허혈성 뇌졸중, 파킨슨병 및/또는 알츠하이머병의 치료 및/또는 예방을 위한 약제의 제조를 위해 상기한 바와 같은 화합물의 용도에 관한 것이다.
높은 LDL-콜레스테롤, 높은 트라이글리세라이드, 이상지혈증, 콜레스테롤 담석 질병, 암, 비-인슐린 의존성 당뇨병 및 대사성 증후군의 예방 및/또는 치료, 특히 높은 LDL 콜레스테롤, 높은 트라이글리세라이드 수준 및 이상지혈증이 바람직하다.
하기 시험을 화학식 I의 화합물의 활성을 측정하기 위해 수행할 수 있다. 결합 평가에 대한 배경 정보는 문헌[Nichols JS 등, "Development of a scintillation proximity assay for peroxisome proliferator-activated receptor gamma ligand binding domain", (1998) Anal. Biochem. 257: 112-119]에서 찾을 수 있다.
박테리아성 및 포유류 발현 벡터를 구성하여 사람 FXR(aa 193-473)의 리간드 결합 도메인(LBD)에 융합된 글루타티온-s-전이효소(GST) 및 Gal4 DNA 결합 도메인(GAL) 단백질을 생성한다. 이를 달성하기 위해, FXR LBD를 인코딩하는 서열의 부분을 PCR에 의해 전장 클론으로부터 폴리머라제 쇄 반응(PCR)에 의해 증폭시키고 이어서 플라스미드 벡터로 서브클로닝된다. 최종 클론을 DNA 서열 분석에 의해 확인한다.
GST-LBD 융합 단백질의 유발, 발현 및 후속적인 정제는 표준방법에 의해 E. coli 균주 BL21(pLysS) 세포에서 수행되었다(문헌[Current Protocols, Molecular Biology, Wiley Press, ed. Ausubel 등]).
방사리간드 결합 평가
FXR 리간드 결합 도메인에 대한 시험 물질의 결합을 방사리간드 치환 평가에서 평가하였다. 평가는 50mM Hepes, pH 7.4, 10mM NaCl, 5mM MgCl2로 이루어진 완충제에서 수행되었다. 96-웰 플레이트에서 각 반응 웰에 대해, 4OnM의 GST-FXR LBD 융합 단백질을 10μg 글루타티온 이트륨 실리케이트 SPA 비드(PharmaciaAmersham)에 50㎕의 최종 체적으로 진탕에 의해 결합하였다. 2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(2,4다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드)의 방사리간드(예: 4OnM)를 첨가하고, 반응을 30분 동안 시험 화합물의 존재하에 실온에서 배양하고 섬광방출 근접 계수(scintillation proximity counting)하였다. 모든 결합 시험을 96-웰 플레이트에서 수행하고 결합된 리간드의 양을 옵티플레이트[OptiPlates(Packard)]를 사용하여 팩카드 탑카운트(Packard TopCount)상에서 측정하였다. 투여량 반응 곡선을 6 x 10-9M 내지 2.5 x 10-5M의 범위 안에서 작성하였다.
루시퍼라제 전사성 리포터 유전자 평가
신생아 햄스터 신장 세포(BHK21 ATCC CCLlO)를 95%O2:5%CO2 대기하에 37℃에서 10% FBS를 함유하는 DMEM 배지안에서 성장시켰다. 세포를 105 세포/웰의 밀도에 서 6-웰 플레이트에서 시딩하고 이어서 pFA-FXR-LBD 또는 발현 플라스미드와 리포터 플라스미드로 형질감염시켰다. 형질감염은 제안된 프로토콜에 따라 퓨진 6(Fugene 6) 시약(Roche Molecular Biochemicals)으로 달성하였다. 형질감염후 6시간 후, 세포를 트립신처리에 의해 수확하고 104 세포/웰의 밀도에서 96-웰 플레이트 안에 시딩하였다. 세포를 부착하게 한 지 24 시간 후, 배지를 제거하고 시험 물질 또는 대조 리간드(최종 DMSO 농도: 0.1%)를 함유하는 페놀 레드-비함유 배지 100㎕로 대체하였다. 시험물질로 세포를 24시간 동안 배양한 후, 50㎕의 상청액을 따라 버리고 50㎕의 루시퍼라제 컨스탄트-라이트 시약(Luciferase Constant-Light Reagent; Roche Molecular Biochemicals)을 첨가하여 세포를 분해하고 루시퍼라제 반응을 개시하였다. 루시퍼라제 활성의 척도로서 발광을 팩카드 탑카운트에서 검출하였다. 시험 물질의 존재하에 전사성 활성화가, 시험 물질의 부재하에 배양된 세포에 비해 발광에서 폴드-체인지(fold-change)로서 표현되었다. EC50 값을 XLfit 프로그램(ID Business Solutions Ltd. UK)을 사용하여 계산하였다.
화학식 I에 따른 화합물은 상기 평가(EC50 또는 IC50)중 하나 이상에서 바람직하게는 0.5 nM 내지 10 μM, 더욱 바람직하게는 0.5 nM 내지 100 nM의 활성을 갖는다.
예를 들면, 하기 화합물은 상기한 결합 평가에서 다음과 같은 EC50 및 IC50 값을 갖는다:
실시예 EC50[μM] IC50[μM]
2 0.7 1.5
34 0.086 0.5
화학식 I의 화합물 및/또는 이의 약학적으로 허용가능한 염은, 약제로서, 예를 들면 소화관, 비경구 또는 국소 투여를 위한 약학 제제 형태로 사용될 수 있다. 이는 예를 들면 경구적으로, 예를 들면 정제, 코팅된 정제, 당의정, 경질 및 연질 젤라틴 캡슐, 용제, 에멀젼 또는 현탁액 형태로, 직장으로, 예를 들면 좌제, 비경구 형태로, 예를 들면 주사 용액 또는 현탁액 또는 주입 용액 형태로, 또는 국소적으로, 예를 들면 연고, 크림 또는 오일 형태로 투여될 수 있다. 경구 투여가 바람직하다.
약학 제제의 생산은, 설명된 화학식 I의 화합물 및/또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을, 선택적으로 다른 치료학적으로 가치있는 물질과 조합하여 적절한 무독성 불활성의 치료학적으로 상용가능한 고형물 또는 액체 담체 물질, 경우에 따라 통상적인 약학적 보조제와 함께 생약 투여 형태로 만듦으로써 당해 기술분야의 임의의 숙련인에게 친숙한 방식으로 수행될 수 있다.
적절한 담체 물질은 무기 담체 물질일 뿐만 아니라 유기 담체 물질이다. 따라서 예를 들면 락토즈, 옥수수 전분 또는 이의 유도체, 활석, 스테아르산 또는 이의 염이 정제, 코팅된 정제, 당의정 및 경질 젤라틴 캡슐을 위한 담체 물질로서 사용될 수 있다. 연질 젤라틴 캡슐을 위한 적절한 담체 물질은 예를 들면 식물성 오일, 왁스, 지방 및 반고형물 및 액체 폴리올(그러나, 활성 성분의 속성에 따라, 연질 젤라틴 캡슐의 경우 어떠한 담체도 필요하지 않다)이다. 용액 및 시럽의 제조 를 위한 적절한 담체 물질은 예를 들면 물, 폴리올, 수크로즈, 전화당 등이다. 주입 용액을 위한 적절한 담체 물질은 예를 들면 물, 알콜, 폴리올, 글리세롤 및 식물성 오일이다. 좌제를 위한 적절한 담체 물질은 예를 들면 천연 오일 또는 경화유, 왁스, 지방 및 반액체 또는 액체 폴리올이다. 국소제제를 위한 적절한 담쳬 물질은 글리세라이드, 반-합성 및 합성 글리세라이드, 수소화 오일, 액체 왁스, 액체 파라핀, 액체 지방 알콜, 스테롤, 폴리에틸렌 글리콜 및 셀룰로즈 유도체이다.
유용한 안정화제, 방부제, 습윤제 및 유화제, 점도-향상제, 풍미개선제, 삼투압을 변화시키기 위한 염, 완충제 물질, 가용화제, 착색제 및 차폐제 및 산화방지제가 약학적 보조제로서 고려된다.
화학식 I의 화합물의 투여량은 조절되어야 할 질병, 나이 및 환자의 개별적인 조건 및 투여 양상에 따라 넓은 한계 안에서 변할 수 있고 물론 각각 특정 경우 개별적인 요건에 맞춰질 것이다. 어른 환자의 경우, 약 1 내지 1000mg, 특히 약 1 내지 300mg의 매일 투여량을 고려할 수 있다. 질병의 중증도 및 정확한 약동학 특성에 따라, 화합물을 하나 또는 매일 투여 단위로, 예를 들면 1 내지 3 투여 단위로 투여할 수 있다.
약학 제제는 통상적으로 화학식 I의 화합물 약 1 내지 500mg, 바람직하게는 1 내지 100mg을 함유한다.
하기 실시예는 본 발명을 더욱 상세히 설명하는 역할을 한다. 그러나 이는 어떠한 방식으로든 그 범위를 제한하고자 하는 것이 아니다.
약자:
HCl은 수소 클로라이드이고, HPLC는 고압 액체 크로마토그래피이고, NaHCO3는 탄산수소나트륨이고, Na2SO4는 황산나트륨이고, PS-카보네이트는 포화 수성 CaCO3와 함께 공업용 암버셉(Ambersep) 900-OH(아크로스(Acros) Cat. 30134 5000)로부터 제조된 폴리스티렌 지지된 카보네이트이고, PS-TsNHNH2는 폴리스티렌 지지된 토실하이드라진(알드리치(Aldrich) 532320-5g)이고, SiO2는 실리카겔이다.
일반적인 사항
필요한 경우, 반응을 질소 또는 아르곤 대기하에 수행하였다.
실시예 1
2,N-다이사이클로헥실-2-(2-페닐-벤조이미다졸-1-일)-아세트아마이드 수소 클로라이드
1.1
벤조산(34.2mg, 0.28mmol, 1.1 당량)을 메탄올(0.5㎖)중 사이클로헥산카브알데하이드(42.6mg, 0.38mmol, 1.5 당량), 사이클로헥실 이소시아나이드(30.6mg, 0.28mmol, 1.1 당량) 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민(52.1mg, 0.25mmol, 1 당량)의 용액에 첨가하고 혼합물을 실온에서 16시간 동안 교반하였다. 1M 수성 HCl(1㎖)을 첨가하고 혼합물을 다이클로로메탄(2 x 1㎖)으로 추출하였다. Na2SO4(50mg), PS-카보네이트(4mmol/g, 50mg) 및 PS-TsNHNH2(4mmol/g, 50mg)을 유기상에 첨가하고 혼합물을 60분 동안 진탕하였다. 혼합물을 여과하고 여액을 진공중에 증발시켰다. 제조용 HPLC(구배 용리: 물/아세토나이트라일과 0.1% 트라이플루오로아세트산)에 의해 정제하여 {2-[벤조일-(사이클로헥실-사이클로헥실카바모일-메틸)-아미노]페닐}-카밤산 t-부틸 에스터, 64mg(47%)을 황색 오일로서 수득하였다. MS(ES+): 534(M+H).
1.2
진한 HCl(물중 25%, 0.5㎖)을 메탄올(2.0㎖)중 {2-[벤조일-(사이클로헥실-사이클로헥실카바모일-메틸)-아미노]페닐}-카밤산 t-부틸 에스터(64mg, 0.12mmol)의 용액에 첨가하였다. 반응 혼합물을 145℃에서 포커스 마이크로웨이브(focussed microwave; CEM Discovery) 안에서 3분 동안 교반하면서 가열하였다. 이어서 반응 혼합물을 증발시켜 2,N-다이사이클로헥실-2-(2-페닐-벤조이미다졸-1-일)-아세트아마이드 수소 클로라이드, 46mg(85%)을 연황색 고형물로서 수득하였다. MS(ES+): 416(M+H).
실시예 2
2-[2-(4-클로로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-4-메틸-펜탄산 사이클로헥실아마이드
2.1
4-클로로벤조산(43.8mg, 0.28mmol, 1.1 당량)을 메탄올(0.5㎖)중 3-메틸부티르알데하이드(21.5mg, 0.38mmol, 1.5 당량), 사이클로헥실 이소시아나이드(30.6mg, 0.28mmol, 1.1 당량) 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민(52.1mg, 0.25mmol, 1 당량)의 용액에 첨가하였다. 반응 혼합물을 100℃에서 포커스 마이크로웨이브(CEM Discovery) 안에서 교반하면서 10분 동안 가열하였다. 용매를 진공하에 제거하고 잔사를 다이클로로메탄(2㎖)중 재용해하고, 1M 수성 HCl(2㎖), NaHCO3(2㎖)의 포화 수성 용액으로 세척하고, Na2SO4상에서 건조하고 진공하에 증발시켜 조질 {2-[(4-클로로-벤조일)-(l-사이클로헥실카바모일-3-메틸-부틸)-아미노]-페닐}-카밤산 tert-부틸 에스터, 83mg(61%)을 오일로서 수득하였다. MS(ES+): 564(M+H).
2.2
진한 HCl(물 속에서 25%, 0.5㎖)을 메탄올(2.0㎖)중 조질 {2-[(4-클로로-벤조일)-(l-사이클로헥실카바모일-3-메틸-부틸)-아미노]-페닐}-카밤산 tert-부틸 에스터(83mg, 0.12mmol)의 용액에 첨가하였다. 반응 혼합물을 145℃에서 포커스 마이크로웨이브(CEM Discovery) 안에서 3분 동안 교반하면서 가열하였다. 이어서 반응 혼합물을 증발시키고, 제조용 HPLC(구배 용리액:물/아세토나이트라일과 0.1% 트라이플루오로아세트산)에 의해 정제하고 진공하에 증발시켰다. 이어서 이를 다이클로로메탄(2㎖)중 재용해하고, PS-카보네이트 수지(4mmol/g, 100mg)를 첨가하고 혼합물을 2시간 동안 진탕하였다. 혼합물을 여과하고 증발시켜 2-[2-(4-클로로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-4-메틸-펜탄산 사이클로헥실아마이드, 30mg(46%)을 백색 고형물로서 수득하였다. MS(ES+): 424(M+H).
실시예 3
4-{l-[사이클로헥실-(4-모폴린-4-일-페닐카바모일)-메틸]-lH-벤조이미다졸-2-일}-벤조산 메틸 에스터 하이드로클로라이드
3.1
4-모폴리노벤조이소나이트라일(109mg, 0.58mmol, 1.1 당량)을 메탄올(1.0㎖)중 모노-메틸 테레프탈레이트(95mg, 0.53mmol, 1.1 당량), 사이클로헥산카브알데하이드(81mg, 0.72mmol, 1.5 당량) 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민(100mg, 0.48mmol, 1 당량)의 용액에 첨가하였다. 반응 혼합물을 100℃에서 포커스 마이크로웨이브(CEM Discovery) 안에서 교반하면서 10분 동안 가열하였다. 용매를 진공하에 제거하고 잔사를 다이클로로메탄(2㎖)중 재용해하고 1 N 수성 HCl(2㎖), NaHCO3(2㎖)의 포화 수성 용액으로 세척하고, Na2SO4상에서 건조하고 진공중에 증발하였다. 조질 생성물을 제조용 HPLC(구배 용리: 물/아세토나이트라일과 0.1% 트라이플루오로아세트산)에 의해 정제하고 진공하에 증발시켜 N-(2-tert-부톡시카보닐아미노-페닐)-N-[사이클로헥실-(4-모폴린-4-일-페닐카바모일)-메틸]-테레프탈산 메틸 에스터를 수득하였다. 158mg(49%). MS(ES+): 671(M+H).
3.2
진한 HCl(물 속에서 25%, 0.5㎖)을 메탄올(2.0㎖)중 조질 {2-[(4-클로로-벤조일)-(l-사이클로헥실카바모일-3-메틸-부틸)-아미노]-페닐}-카밤산 tert-부틸 에스터(83mg, 0.12mmol)의 용액에 첨가하였다. 반응 혼합물을 145℃에서 교반하면서 3분 동안 포커스 마이크로웨이브(CEM Discovery) 안에서 가열하였다. 반응 혼합물 을 증발시키고, 제조용 HPLC에 의해 정제하고(구배 용리: 중성 조건하에 물 / 아세토나이트라일) 진공하에 증발시켜 4-{1-[사이클로헥실-(4-모폴린-4-일-페닐카바모일)-메틸] lH-벤조이미다졸-2-일}-벤조산 메틸 에스터 수소 클로라이드, 78mg(60%)을 무색 오일로서 수득하였다. MS(ES+): 553(M+H).
실시예 4
2,N-다이사이클로헥실-2-[5,6-다이클로로-2-(2,4-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드
4.1
다이-tert-부틸 다이카보네이트(1.36g, 6.21mmol, 1.1 당량)를 0℃에서 테트라하이드로퓨란(10㎖) 및 N,N-다이이소프로필에틸아민(0.81g, 6.21mmol, 1.1 당량)중 4,5-다이클로로-벤젠-l,2-다이아민(1.00g, 5.65mmol, 1.0 당량)의 교반된 용액에 첨가하고 반응 혼합물을 16시간 동안 교반하고 실온까지 가온되게 하였다. 반응 혼합물을 진공중에 증발시키고 조질 생성물을 SiO2상으로 무수적재하고 칼럼 크로마토그래피에 의해 정제하여(SiO2, 에틸 아세테이트:n-헵탄 1:9 내지 1:2)(2-아미노-4,5-다이클로로-페닐)-카밤산 tert-부틸 에스터, 0.81g(52%)을 회백색 고형물로서 수득하였다. MS(ES+): 221, 277(M-tert-부틸, M+H).
4.2
실시예 2.1 또는 2.2와 유사하게, 벤조산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드, 및(2-아미노-4,5-다이클로로-페닐)-카밤산 tert-부틸 에스터로 2,N-다이사이클로헥실-2-[5,6-다이클로로-2-(2,4-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드를 무색 오일로서 수득하였다. MS(ES+): 544(M+H).
실시예 5
2-사이클로헥실-2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-N-이소프로필-아세트아마이드 수소 클로라이드
실시예 3.1 내지 3.2와 유사하게, 2,4-다이메톡시-벤조산, 사이클로헥산카브알데하이드, 이소프로필 이소시아나이드, 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로 2-사이클로헥실-2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-N-이소프로필-아세트아마이드 수소 클로라이드를 갈색 고형물로서 수득하였다. MS(ES+): 436(M+H).
실시예 6
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(4-메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드 수소 클로라이드
실시예 3.1 내지 3.2와 유사하게, 4-메톡시-벤조산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드, 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로 2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(4-메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드 수소 클로라이드를 갈색 고형물로서 수득하였다. MS(ES+): 446(M+H).
실시예 7
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(3-메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드 수소 클로라이드
실시예 3.1 내지 3.2와 유사하게, 3-메톡시-벤조산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드, 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민 으로 2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(3-메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드 수소 클로라이드를 갈색 고형물로서 수득하였다. MS(ES+): 446(M+H).
실시예 8
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(2-메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드 수소 클로라이드
실시예 3.1 내지 3.2와 유사하게, 2-메톡시-벤조산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드, 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민 으로 2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(2-메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드 수소 클로라이드를 황색 오일로서 수득하였다. MS(ES+): 446(M+H).
실시예 9
2,N-다이사이클로헥실-2-(2-나프탈렌-1-일-벤조이미다졸-1-일)-아세트아마이드 수소 클로라이드
실시예 3.1 내지 3.2와 유사하게, 나프탈렌-1-카복실산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드, 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로 2,N-다이사이클로헥실-2-(2-나프탈렌-1-일-벤조이미다졸-1-일)-아세트아마이드 수소 클로라이드를 황색 오일로서 수득하였다. MS(ES+): 466(M+H).
실시예 10
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(3-에톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드 수소 클로라이드
실시예 3.1 내지 3.2와 유사하게, 3-에톡시-벤조산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드, 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(3-에톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드 수소 클로라이드를 갈색 고형물로서 수득하였다. MS(ES+): 460(M+H).
실시예 11
N-사이클로헥실-2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-4-페닐-부티르아마이드
실시예 28.3과 유사하게, 2,4-다이메톡시-벤조산, 3-페닐프로판알, 사이클로헥실 이소시아나이드, 및 2-아지도-페닐아민으로부터 N-사이클로헥실-2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-4-페닐-부티르아마이드를 수득하였다. MS(ES+): 498(M+H).
실시예 12
N-사이클로헥실-2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-3-메틸-부티르아마이드 수소 클로라이드
실시예 3.1 내지 3.2와 유사하게, 2,4-다이메톡시-벤조산, 2-메틸 프로판알, 사이클로헥실 이소시아나이드, 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 N-사이클로헥실-2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-3-메틸-부티르아마이드 수소 클로라이드를 갈색 고형물로서 수득하였다. MS(ES+): 436(M+H).
실시예 13
N-사이클로헥실-2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-3-페닐-프로피온아마이드 수소 클로라이드
실시예 3.1 내지 3.2와 유사하게, 2,4-다이메톡시-벤조산, 페닐아세트알데하이드 사이클로헥실 이소시아나이드, 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 N-사이클로헥실-2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-3-페닐-프로피온아마이드 수소 클로라이드를 회백색 고형물로서 수득하였다. MS(ES+): 484(M+H).
실시예 14
N-사이클로헥실-2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2-피리딘-2-일-아세트아마이드 수소 클로라이드
실시예 3.1 내지 3.2와 유사하게, 2,4-다이메톡시-벤조산, 피리딘-2-카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드, 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 N-사이클로헥실-2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2-피리딘-2-일-아세트아마이드 수소 클로라이드를 갈색 오일로서 수득하였다. MS(ES+): 471(M+H).
실시예 15
N-사이클로헥실-2-사이클로펜틸-2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드 수소 클로라이드
실시예 3.1 내지 3.2와 유사하게, 2,4-다이메톡시-벤조산, 사이클로펜틸카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드, 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아 민으로부터 N-사이클로헥실-2-사이클로펜틸-2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드 수소 클로라이드를 녹색 고형물로서 수득하였다. MS(ES+): 462(M+H).
실시예 16
4-{[l-사이클로헥실-(사이클로헥실카바모일-메틸)]-lH-벤조이미다졸-2-일}-벤조산 메틸 에스터
실시예 2.1 또는 2.2와 유사하게, 테레프탈산 모노메틸 에스터, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드, 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 4-{[l-사이클로헥실-(사이클로헥실카바모일-메틸)]-lH-벤조이미다졸-2-일}-벤조산 메틸 에스터를 백색 고형물로서 수득하였다. MS(ES+): 474(M+H).
실시예 17
2,N-다이사이클로헥실-2-(2-나프탈렌-2-일-벤조이미다졸-1-일)-아세트아마이드
실시예 2.1 또는 2.2와 유사하게, 나프탈렌-2-카복실산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드, 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 2,N-다이사이클로헥실-2-(2-나프탈렌-2-일-벤조이미다졸-1-일)-아세트아마이드를 백색 고형물로서 수득하였다. MS(ES+): 466(M+H).
실시예 18
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(3-티오펜-2-일-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드
실시예 2.1 또는 2.2와 유사하게, 3-티오펜-2-일-벤조산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드, 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(3-티오펜-2-일-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드 수소 클로라이드를 백색 고형물로서 수득하였다. MS(ES+): 498(M+H).
실시예 19
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(5-페닐-티오펜-2-일)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드
실시예 2.1 또는 2.2와 유사하게, 5-페닐-티오펜-2-카복실산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드, 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(5-페닐-티오펜-2-일)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드를 백색 고형물로서 수득하였다. MS(ES+): 498(M+H).
실시예 20
3-{[l-사이클로헥실-(사이클로헥실카바모일-메틸)]-lH-벤조이미다졸-2-일}-벤조산 메틸 에스터
실시예 2.1 또는 2.2와 유사하게, 이소프탈산 모노메틸 에스터, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드, 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 3-{[l-사이클로헥실-(사이클로헥실카바모일-메틸)]-lH-벤조이미다졸-2-일}-벤조산 메틸 에스터를 백색 고형물로서 수득하였다. MS(ES+): 474(M+H).
실시예 21
2-[2-(3-하이드록시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-4-메틸-펜탄산 사이클로헥실아마이드
실시예 2.1 또는 2.2와 유사하게, 3-하이드록시 벤조산, 3-메틸 부티르알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드, 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민 으로부터 2-[2-(3-하이드록시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-4-메틸-펜탄산 사이클로헥실아마이드를 백색 고형물로서 수득하였다. MS(ES+): 406(M+H).
실시예 22
2-[2-(4-하이드록시메틸-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-4-메틸-펜탄산 사이클로헥실아마이드
실시예 2.1 또는 2.2와 유사하게, 4-하이드록시메틸 벤조산, 3-메틸 부티르알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드, 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 2-[2-(4-하이드록시메틸-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-4-메틸-펜탄산 사이클로헥실아마이드를 백색 고형물로서 수득하였다. MS(ES+): 420(M+H).
실시예 23
2-[2-(lH-인돌-5-일)-벤조이미다졸-1-일]-4-메틸-펜탄산 사이클로헥실아마이드
실시예 2.1 또는 2.2와 유사하게, lH-인돌-5-카복실산, 3-메틸 부티르알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드, 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 2-[2-(lH-인돌-5-일)-벤조이미다졸-1-일]-4-메틸-펜탄산 사이클로헥실아마이드를 백색 고형물로서 수득하였다. MS(ES+): 429(M+H).
실시예 24
2-[2-(lH-인돌-6-일)-벤조이미다졸-1-일]-4-메틸-펜탄산 사이클로헥실아마이드
실시예 2.1 또는 2.2와 유사하게, lH-인돌-6-카복실산, 3-메틸 부티르알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드, 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 2-[2-(lH-인돌-6-일)-벤조이미다졸-1-일]-4-메틸-펜탄산 사이클로헥실아마이드 수소 클로라이드를 황색 고형물로서 수득하였다. MS(ES+): 429(M+H).
실시예 25
2-[2-(4-아미노-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-4-메틸-펜탄산 사이클로헥실아마이드
실시예 2.1 또는 2.2와 유사하게, 4-아미노 벤조산, 3-메틸 부티르알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드, 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 2-[2-(4-아미노-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-4-메틸-펜탄산 사이클로헥실아마이드 수소 클로라이드를 백색 고형물로서 수득하였다. MS(ES+): 405(M+H).
실시예 26
2-사이클로헥실-2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-N-((R)1-페닐-에틸)-아세트아마이드
실시예 2.1 또는 2.2와 유사하게, 2,4-다이메톡시-벤조산, 사이클로헥산카브알데하이드, (1-이소시아노-에틸)-벤젠, 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 2-사이클로헥실-2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-N-((R)1-페닐-에틸)-아세트아마이드를 백색 고형물로서 수득하였다. MS(ES+): 498(M+H).
실시예 27
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(4-하이드록시메틸-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드
실시예 2.1 또는 2.2와 유사하게, 4-하이드록시메틸 벤조산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드, 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(4-하이드록시메틸-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드를 백색 고형물로서 수득하였다. MS(ES+): 446(M+H).
실시예 28
N-사이클로헥실-2-[2-(2,3-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-4-페닐-부티르아마이드
28.1
안트라닐산(12.3g, 90mmol)을 0℃에서 수성 HCl(36%, 50㎖), H2O(100㎖), 다이옥산(50㎖) 및 메탄올(50㎖)의 혼합물중 용해하고 H2O(50㎖)중 용해된 NaNO2(7.6g, 110mmol)로 방울방울 처리하는 한편, 반응 혼합물의 온도를 5℃ 아래로 유지하였다. 0℃에서 1시간 후, 혼합물을 물 약 300㎖중 나트륨 아세테이트(26g, 317mmol) 및 나트륨 아자이드(15g, 230mmol)의 얼음 용액상으로 부어 넣었다. 에틸아세테이트로 생성된 현탁액을 반복해서(약 3회) 추출하고, 결합된 유기 상을 건조시키고 용매를 증발시켜(8.5g, 58%)의 2-아지도-벤조산을 수득하였다. MS(ES+): 164(M+H).
28.2
다이메틸포름아마이드(75㎖)중 2-아지도-벤조산(3.7g, 22.7mmol)을 -10℃까지 냉각시키고 에틸클로로포르메이트(2.6g, 24mmol)로 처리하였다. -10℃에서 1시간 동안 교반한 후, H2O(50㎖)중 용해된 NaN3(7.28g, 112mmol)를 첨가하고 혼합물을 주변 온도에 도달하게 한다. H2O(300㎖)를 첨가하고 혼합물을 에틸아세테이트로 3회 추출하였다. 에틸아세테이트 상을 Na2SO4로 건조하고 주변 온도에서 96시간 동안 교반하였다. 형성된 침전물을 여과하고 SiO2상에서 용리액으로 역시 에틸아세테이트/헥산으로 크로마토그래피하여 304mg(19%)의 2-아지도-페닐아민을 수득하였다. MS(ES+): 135(M+H).
28.3
2㎖의 메탄올중 2-아지도-페닐아민(68mg, 0.5mmol), 2,3-다이메톡시 벤조산(91mg, 0.5mmol), 3-페닐프로판알(67mg, 0.5mmol), 사이클로헥실 이소시아나이드(55mg, 0.5mmol)의 혼합물을 실온에서 64시간 동안 교반하였다. 혼합물을 7㎖의 다이클로로메탄으로 희석하고 25㎕의 다이이소프로필에틸아민으로 처리하였다. 0℃까지 냉각한 후, 450mg의 중합체 결합된 트라이페닐포스핀(SP-15002B154, 3mmol/g)을 첨가하고 혼합물이 5시간 안에 실온에 도달하게 하였다. 이어서 수지를 여과제거하고, 다이클로로메탄으로 세척하고 100℃에서 톨루엔중 8시간 동안 교반하였다. 용매의 여과 및 증발에 의해 수지를 제거하고 70mg(28%)의 N-사이클로헥실-2-[2-(2,3-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-4-페닐-부티르아마이드를 갈 색 고형물로서 수득하였다. MS(ES+): 498(M+H).
실시예 29
2-[2-(3-시아노-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드
실시예 2.1 또는 2.2와 유사하게, 3-시아노 벤조산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드, 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 2-[2-(3-시아노-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드를 백색 고형물로서 수득하였다. MS(ES+): 441(M+H).
실시예 30
2,N-다이사이클로헥실-2-{2-[4-(lH-테트라졸-5-일)-페닐]-벤조이미다졸-1-일}-아세트아마이드 수소 클로라이드
실시예 3.1 내지 3.2와 유사하게, 4-(lH-테트라졸-5-일)-벤조산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드, 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 2,N-다이사이클로헥실-2-{2-[4-(lH-테트라졸-5-일)-페닐]-벤조이미다졸-1-일}-아세트아마이드 수소 클로라이드를 회백색 고형물로서 수득하였다. MS(ES+): 484(M+H).
실시예 31
3-[l-(벤질카바모일-사이클로펜틸-메틸)-lH-벤조이미다졸-2-일]-벤조산 메틸 에스터
실시예 2.1 또는 2.2와 유사하게, 3-메톡시카보닐-벤조산, 사이클로펜탄카브알데하이드, 벤질 이소시아나이드, 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부 터 3-[l-(벤질카바모일-사이클로펜틸-메틸)-lH-벤조이미다졸-2-일]-벤조산 메틸 에스터를 백색 고형물로서 수득하였다. MS(ES+): 468(M+H).
실시예 32
2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-헥산산 사이클로헥실아마이드
실시예 28.3과 유사하게, 2,3-다이메톡시-벤조산, 펜탄알, 사이클로헥실 이소시아나이드, 및 2-아지도-페닐아민으로부터 2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-헥산산 사이클로헥실아마이드를 제조하였다. MS(ES+): 450(M+H).
실시예 33
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(3-메탄설폰일-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드 수소 클로라이드
실시예 3.1 내지 3.2와 유사하게, 3-메탄설폰일-벤조산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드, 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(3-메탄설폰일-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드 수소 클로라이드를 갈색 고형물로서 수득하였다. MS(ES+): 494(M+H).
실시예 34
N-벤질-2-사이클로헥실-2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드
실시예 2.1 또는 2.2와 유사하게, 2,4-다이메톡시-벤조산, 사이클로헥산카브알데하이드, 벤질이소시아나이드, 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부 터 N-벤질-2-사이클로헥실-2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드를 황색 오일로서 수득하였다. MS(ES+): 484(M+H).
실시예 35
2-사이클로헥실-2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-N-(1-메틸-부틸)-아세트아마이드
실시예 2.1 및 2.2와 유사하게, 2,4-다이메톡시-벤조산, 사이클로헥산카브알데하이드, 2-이소시아노펜탄, 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 2-사이클로헥실-2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-N-(l-메틸-부틸)-아세트아마이드를 오렌지색 고형물로서 수득하였다. MS(ES+): 464(M+H).
실시예 36
4-[l-(벤질카바모일-사이클로펜틸-메틸)-lH-벤조이미다졸-2-일]-벤조산 메틸 에스터
실시예 2.1 및 2.2와 유사하게, 4-메톡시카보닐-벤조산, 사이클로펜탄카브알데하이드, 벤질 이소시아나이드, 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 4-[l-(벤질카바모일-사이클로펜틸-메틸)-lH-벤조이미다졸-2-일]-벤조산 메틸 에스터를 백색 고형물로서 수득하였다. MS(ES+): 468(M+H).
실시예 37
N-사이클로펜틸-2-[2-(3-메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-4-페닐-부티르아마이드 수소 클로라이드
실시예 3.1 및 3.2와 유사하게, 3-메톡시-벤조산, 3-페닐프로판알, 사이클로 펜틸 이소시아나이드, 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 N-사이클로펜틸-2-[2-(3-메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-4-페닐-부티르아마이드 수소 클로라이드를 갈색 고형물로서 수득하였다. MS(ES+): 454(M+H).
실시예 38
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-5-메틸-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드 수소 클로라이드
실시예 3.1 및 3.2와 유사하게, 2,4-다이메톡시-벤조산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실이소시아나이드, 및 N-tert-부톡시카보닐 5-메틸 페닐렌 다이아민으로부터 2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-5-메틸-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드 수소 클로라이드를 백색 고형물로서 수득하였다. MS(ES+): 490(M+H).
실시예 39
2-[2-(4-클로로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로펜틸-아세트아마이드 수소 클로라이드
실시예 3.1 및 3.2와 유사하게, 4-클로로-벤조산, 사이클로펜탄카브알데하이드, 사이클로펜틸이소시아나이드, 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 2-[2-(4-클로로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로펜틸-아세트아마이드 수소 클로라이드를 백색 고형물로서 수득하였다. MS(ES+): 422(M+H).
실시예 40
N-벤즈하이드릴-2-사이클로헥실-2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]- 아세트아마이드
실시예 2.1 및 2.2와 유사하게, 2,4-다이메톡시-벤조산, 사이클로헥산카브알데하이드, 다이페닐메틸이소시아나이드, 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 N-벤즈하이드릴-2-사이클로헥실-2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드를 갈색 고형물로서 수득하였다. MS(ES+): 560(M+H).
실시예 41
N-벤질-2-(2-나프탈렌-1-일-벤조이미다졸-1-일)-4-페닐-부티르아마이드
실시예 2.1 및 2.2와 유사하게, 나프탈렌-1-카복실산, 3-페닐프로판알, 벤질 이소시아나이드, 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 N-벤질-2-(2- 나프탈렌-1-일-벤조이미다졸-1-일)-4-페닐-부티르아마이드를 백색 고형물로서 수득하였다. MS(ES+): 496(M+H).
실시예 42
2-사이클로헥실-2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-N-(4-메톡시-페닐)-아세트아마이드
실시예 2.1 및 2.2와 유사하게, 2,4-다이메톡시-벤조산, 사이클로헥산카브알데하이드, 4-메톡시페닐이소시아나이드, 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 2-사이클로헥실-2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-N-(4-메톡시-페닐)-아세트아마이드를 황색 오일로서 수득하였다. MS(ES+): 500(M+H).
실시예 43
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-4-메틸-벤조이미다졸-1-일]-아 세트아마이드
실시예 2.1 및 2.2와 유사하게, 2,4-다이메톡시-벤조산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실이소시아나이드, 및 N-tert-부톡시카보닐 6-메틸 페닐렌 다이아민으로부터 2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-4-메틸-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드를 갈색 고형물로서 수득하였다. MS(ES+): 490(M+H).
실시예 44
2,N-다이사이클로헥실-2-{2-[3-(2-옥소-피롤리딘-1-일)-페닐]-벤조이미다졸-1-일}-아세트아마이드 수소 클로라이드
실시예 3.1 및 3.2와 유사하게, 3-(2-옥소-피롤리딘-1-일)-벤조산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실이소시아나이드, 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 2,N-다이사이클로헥실-2-{2-[3-(2-옥소-피롤리딘-1-일)-페닐]-벤조이미다졸-1-일}-아세트아마이드 수소 클로라이드를 백색 고형물로서 수득하였다. MS(ES+): 499(M+H).
실시예 45
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(2-옥소-l,2-다이하이드로-피리딘-4-일)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드
실시예 2.1 및 2.2와 유사하게, 2-메톡시-이소니콘틴산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실이소시아나이드, 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터, 2-메톡시피리디노 잔기의 2-옥소-l,2-다이하이드로-피리디노 잔기로의 가수분해에 수반되는 방법으로, 2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(2-옥소-l,2-다이하이 드로-피리딘-4-일)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드를 회백색 고형물로서 수득하였다. MS(ES+): 433(M+H).
실시예 46
N-사이클로펜틸-2-[2-(2-메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-4-페닐-부티르아마이드
실시예 2.1 및 2.2와 유사하게, 2-메톡시 벤조산, 3-페닐프로판알, 사이클로펜틸 이소시아나이드, 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 N-사이클로펜틸-2-[2-(2-메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-4-페닐-부티르아마이드를 백색 고형물로서 수득하였다. MS(ES+): 454(M+H).
실시예 47
2-사이클로헥실-2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-N-펜틸-아세트아마이드
실시예 2.1 및 2.2와 유사하게, 2,4-다이메톡시-벤조산, 사이클로헥산카브알데하이드, 펜틸이소시아나이드, 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 2-사이클로헥실-2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-N-펜틸-아세트아마이드를 백색 고형물로서 수득하였다. MS(ES+): 464(M+H).
실시예 48
N-벤질-2-[2-(4-클로로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2-사이클로펜틸-아세트아마이드 수소 클로라이드
실시예 3.1 및 3.2와 유사하게, 4-클로로벤조산, 사이클로펜탄카브알데하이드, 벤질이소시아나이드, 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 N-벤질 -2-[2-(4-클로로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2-사이클로펜틸-아세트아마이드 수소 클로라이드를 갈색 고형물로서 수득하였다. MS(ES+) : 444(M+H).
실시예 49
2,N-다이사이클로펜틸-2-(2-나프탈렌-1-일-벤조이미다졸-1-일)-아세트아마이드
실시예 2.1 및 2.2와 유사하게, 나프탈렌-1-카복실산, 사이클로펜탄카브알데하이드, 사이클로펜틸이소시아나이드, 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 2,N-다이사이클로펜틸-2-(2-나프탈렌-1-일-벤조이미다졸-1-일)-아세트아마이드를 백색 고형물로서 수득하였다. MS(ES+): 438(M+H).
실시예 50
2-[2-(3-시아노-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-N-사이클로헥실-4-페닐-부티르아마이드
실시예 28.3과 유사하게, 3-시아노벤조산, 3-페닐프로판알, 사이클로헥실이소시아나이드, 및 2-아지도-페닐아민으로부터 2-[2-(3-시아노-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-N-사이클로헥실-4-페닐-부티르아마이드를 수득하였다. MS(ES+): 463(M+H).
실시예 51
2-[2-(4-하이드록시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-4-메틸-펜탄산 사이클로헥실아마이드 수소 클로라이드
실시예 3.1 및 3.2와 유사하게, 4-하이드록시벤조산, 3-메틸부티르알데하이드, 사이클로헥실이소시아나이드, 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 2-[2-(4-하이드록시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-4-메틸-펜탄산 사이클로헥실아마이드 수소 클로라이드를 갈색 고형물로서 수득하였다. MS(ES+): 406(M+H).
실시예 52
N-tert-부틸-2-사이클로헥실-2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드
실시예 2.1 및 2.2와 유사하게, 2,4-다이메톡시-벤조산, 사이클로헥산카브알데하이드, tert-부틸이소시아나이드, 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 N-tert-부틸-2-사이클로헥실-2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드를 백색 고형물로서 수득하였다. MS(ES+): 450(M+H).
실시예 53
4-[l-(l-벤질카바모일-3-페닐-프로필)-lH-벤조이미다졸-2-일]-벤조산 메틸 에스터
실시예 2.1 및 2.2와 유사하게, 테레프탈산 모노메틸에스터, 3-페닐프로판알, 벤질이소시아나이드, 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 4-[ l-(1-벤질카바모일-3-페닐-프로필)-lH-벤조이미다졸-2-일]-벤조산 메틸 에스터를 백색 고형물로서 수득하였다. MS(ES+) : 504(M+H).
실시예 54
4-[l-(l-사이클로헥실카바모일-S-페닐-프로필)-lH-벤조이미다졸-2-일]-벤조산 메틸 에스터
실시예 28.3과 유사하게, 테레프탈산 모노메틸에스터, 3-페닐프로판알, 사이클로헥실 이소시아나이드, 및 2-아지도-페닐아민으로부터 4-[l-(l-벤질카바모일-3-페닐-프로필)-lH-벤조이미다졸-2-일]-벤조산 메틸 에스터를 갈색 고형물로서 수득하였다. MS(ES+): 496(M+H).
실시예 55
2,N-다이사이클로펜틸-2-[2-(2-메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드
실시예 2.1 및 2.2와 유사하게, 2-메톡시 벤조산, 사이클로펜탄카브알데하이드, 사이클로펜틸 이소시아나이드, 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 2,N-다이사이클로펜틸-2-[2-(2-메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드를 크림색 고형물로서 수득하였다. MS(ES+): 418(M+H).
실시예 56
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-나프토[2,3-d]이미다졸-1-일]-아세트아마이드
실시예 2.1 및 2.2와 유사하게, 2,4-다이메톡시-벤조산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실이소시아나이드, 및 (3-아미노-나프탈렌-2-일)-카밤산 tert-부틸 에스터로부터 2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-나프토[2,3-d]이미다졸-1-일]-아세트아마이드를 황색 고형물로서 수득하였다. MS(ES+): 526(M+H).
실시예 57
2-[2-(2,3-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-4-메틸-펜탄산 사이클로헥실아마이드
실시예 28.3과 유사하게, 2,3-다이메톡시 벤조산, 3-메틸 부탄알, 사이클로헥실 이소시아나이드, 및 2-아지도-페닐아민으로부터 2-[2-(2,3-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-l-일]-4-메틸-펜탄산 사이클로헥실아마이드를 수득하였다. MS(ES+): 450(M+H).
실시예 58
N-벤질-2-[2-(2-메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-4-페닐-부티르아마이드
실시예 2.1 및 2.2와 유사하게, 2-메톡시 벤조산, 3-페닐프로판알, 벤질이소시아나이드, 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 N-벤질-2-[2-(2-메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-4-페닐-부티르아마이드를 백색 고형물로서 수득하였다. MS(ES+): 476(M+H).
실시예 59
2-사이클로헥실-2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-N-(3-이소프로폭시-프로필)-아세트아마이드
실시예 2.1 및 2.2와 유사하게, 2,4-다이메톡시 벤조산, 사이클로헥산카브알데하이드, 1-이소시아노-3-이소프로폭시-프로판, 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 2-사이클로헥실-2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-N-(3-이소프로폭시-프로필)-아세트아마이드를 무색 오일로서 수득하였다. MS(ES+): 494(M+H).
실시예 60
2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-N-이소프로필-4-페닐-부티르아마이드
실시예 28.3과 유사하게, 2,4-다이메톡시 벤조산, 3-페닐프로판알, 이소프로필 이소시아나이드, 및 2-아지도-페닐아민으로부터 2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-벤 조이미다졸-l-일]-N-이소프로필-4-페닐-부티르아마이드를 수득하였다. MS(ES+): 458(M+H).
실시예 61
N-벤질-2-사이클로펜틸-2-(2-나프탈렌-1-일-벤조이미다졸-1-일)-아세트아마이드
실시예 2.1 및 2.2와 유사하게, 나프탈렌-1-카복실산, 사이클로펜탄카브알데하이드, 벤질이소시아나이드, 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 N-벤질-2-사이클로펜틸-2-(2-나프탈렌-1-일-벤조이미다졸-1-일)-아세트아마이드를 백색 고형물로서 수득하였다. MS(ES+): 460(M+H).
실시예 62
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(2,3-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드
실시예 28.3과 유사하게, 2,3-다이메톡시 벤조산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드, 및 2-아지도-페닐아민으로부터 2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(2,3-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드를 수득하였다. MS(ES+): 476(M+H).
실시예 63
2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-4-메틸-펜탄산 사이클로헥실아마이드
실시예 28.3과 유사하게, 2,4-다이메톡시 벤조산, 3-메틸 부탄알, 사이클로헥실 이소시아나이드, 및 2-아지도-페닐아닐린으로부터 2-[2-(2,4-다이메톡시-페 닐)-벤조이미다졸-1-일]-4-메틸-펜탄산 사이클로헥실아마이드를 수득하였다. MS(ES+): 450(M+H).
실시예 64
2-사이클로헥실-2-[2-(2,3-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-N-이소프로필-아세트아마이드
실시예 28.3과 유사하게, 2,3-다이메톡시 벤조산, 사이클로헥산카브알데하이드, 이소프로필 이소시아나이드, 및 2-아지도-페닐아민으로부터 2-사이클로헥실-2-[2-(2,3-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-N-이소프로필-아세트아마이드를 수득하였다. MS(ES+): 436(M+H).
실시예 65
2-[2-(2,3-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-N-이소프로필-4-페닐-부티르아마이드
실시예 28.3과 유사하게, 2,3-다이메톡시 벤조산, 3-페닐프로판알, 이소프로필 이소시아나이드, 및 2-아지도-페닐아민으로부터 2-[2-(2,3-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-N-이소프로필-4-페닐-부티르아마이드를 수득하였다. MS(ES+): 458(M+H).
실시예 66
2-[2-(4-아세틸-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-N-사이클로헥실-4-페닐-부티르아마이드
실시예 28.3과 유사하게, 2,4-아세틸 벤조산, 3-페닐프로판알, 사이클로헥실 이소시아나이드, 및 2-아지도-페닐아민으로부터 2-[2-(4-아세틸-페닐)-벤조이미다 졸-1-일]-N-사이클로헥실-4-페닐-부티르아마이드를 수득하였다. MS(ES+): 480(M+H).
실시예 67
N-벤질-2-[2-(4-클로로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-4-페닐-부티르아마이드 수소 클로라이드
실시예 3.1 및 3.2와 유사하게, 4-클로로 벤조산, 3-페닐프로판알, 벤질이소시아나이드, 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 N-벤질-2-[2-(4- 클로로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-4-페닐-부티르아마이드 수소 클로라이드를 백색 고형물로서 수득하였다. MS(ES+): 480(M+H).
실시예 68
4-[l-(l-이소프로필카바모일-펜틸)-lH-벤조이미다졸-2-일]-벤조산 메틸 에스터
실시예 28.3과 유사하게, 테레프탈산 모노메틸에스터, 펜탄알, 이소프로필이소시아나이드, 및 2-아지도-페닐아민으로부터 4-[l-(l-이소프로필카바모일-펜틸)-lH-벤조이미다졸-2-일]-벤조산 메틸 에스터를 수득하였다. MS(ES+): 408(M+H).
실시예 69
N-부틸-2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2-페닐-아세트아마이드
실시예 28.3과 유사하게, 2,4-다이메톡시 벤조산, 벤즈알데하이드, 부틸이소시아나이드, 및 2-아지도-페닐아민으로부터 N-부틸-2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-l-일]-2-페닐-아세트아마이드를 수득하였다. MS(ES+): 444(M+H).
실시예 70
2-[2-(2,3-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-4-메틸-펜탄산 이소프로필아마이드
실시예 28.3과 유사하게, 2,3-다이메톡시 벤조산, 3-메틸부탄알, 이소프로필이소시아나이드, 및 2-아지도-페닐아민으로부터 2-[2-(2,3-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-4-메틸-펜탄산 이소프로필아마이드를 수득하였다. MS(ES+): 410(M+H).
실시예 71
2-벤조[l,3]다이옥솔-5-일-N-부틸-2-[2-(2,3-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드
실시예 28.3과 유사하게, 2,3-다이메톡시 벤조산, 벤조[l,3]다이옥솔-5-카브알데하이드, 부틸이소시아나이드, 및 2-아지도-페닐아민으로부터 2-벤조[l,3]다이옥솔-5-일-N-부틸-2-[2-(2,3-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드를 수득하였다. MS(ES+): 488(M+H).
실시예 72
2-벤조[l,3]다이옥솔-5-일-N-부틸-2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드
실시예 28.3과 유사하게, 2,4-다이메톡시 벤조산, 벤조[l,3]다이옥솔-5-카브알데하이드, 부틸이소시아나이드, 및 2-아지도-페닐아민으로부터 2-벤조[l,3]다이옥솔-5-일-N-부틸-2-[2-(2,3-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드를 수득하였다. MS(ES+): 488(M+H).
실시예 73
N-부틸-2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2-(2-플루오로-페닐)-아세트아마이드
실시예 28.3과 유사하게, 2,4-다이메톡시 벤조산, 2-플루오로벤즈알데하이드, 부틸이소시아나이드, 및 2-아지도-페닐아민으로부터 N-부틸-2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2-(2-플루오로-페닐)-아세트아마이드를 수득하였다. MS(ES+): 462(M+H).
실시예 74
N-사이클로펜틸-2-[2-(3-하이드록시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-4-페닐-부티르아마이드
실시예 2.1 및 2.2와 유사하게, 3-하이드록시 벤조산, 3-페닐 프로판알, 사이클로펜틸이소시아나이드, 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 N-사이클로펜틸-2-[2-(3-하이드록시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-4-페닐-부티르아마이드 수소 클로라이드를 백색 고형물로서 수득하였다. MS(ES+): 440(M+H).
실시예 75
2-[2-(4-아세틸-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-헥산산 이소프로필아마이드
실시예 28.3과 유사하게, 4-아세틸 벤조산, 펜탄알, 이소프로필 이소시아나이드, 및 2-아지도-페닐아민으로부터 2-[2-(4-아세틸-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-헥산산 이소프로필아마이드를 수득하였다. MS(ES+): 392(M+H).
실시예 76
N-부틸-2-[2-(2,3-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2-페닐-아세트아마이드
실시예 28.3과 유사하게, 2,3-다이메톡시 벤조산, 벤즈알데하이드, 부틸이소시아나이드, 및 2-아지도-페닐아민으로부터 N-부틸-2-[2-(2,3-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-l-일]-2-페닐-아세트아마이드를 갈색 고형물로서 수득하였다. MS(ES+): 444(M+H).
실시예 77
2-[2-(4-아세틸-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-4-메틸-펜탄산 사이클로헥실아마이드
실시예 28.3과 유사하게, 4-아세틸 벤조산, 3-메틸부탄알, 사이클로헥실 이소시아나이드, 및 2-아지도-페닐아민으로부터 2-[2-(4-아세틸-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-4-메틸-펜탄산 사이클로헥실아마이드를 수득하였다. MS(ES+): 432(M+H).
실시예 78
N-부틸-2-[2-(2,3-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2-o-톨릴-아세트아마이드
실시예 28.3과 유사하게, 2,3-다이메톡시 벤조산, 2-메틸벤즈알데하이드, 부틸이소시아나이드, 및 2-아지도-페닐아민으로부터 N-부틸-2-[2-(2,3-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2-o-톨릴-아세트아마이드를 수득하였다. MS(ES+): 458(M+H).
실시예 79
N-부틸-2-[2-(2,3-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2-(4-메톡시-페닐)-아세트아마이드
실시예 28.3과 유사하게, 2,3-다이메톡시벤조산, 4-메톡시벤즈알데하이드, 부틸이소시아나이드, 및 2-아지도-페닐아민으로부터 N-부틸-2-[2-(2,3-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2-(4-메톡시-페닐)-아세트아마이드를 수득하였다. MS(ES+): 474(M+H).
실시예 80
N-부틸-2-[2-(2,3-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2-(2-플루오로-페닐)-아세트아마이드
실시예 28.3과 유사하게, 2,3-다이메톡시벤조산, 2-플루오로벤즈알데하이드, 부틸이소시아나이드, 및 2-아지도-페닐아민으로부터 N-부틸-2-[2-(2,3-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2-(2-플루오로-페닐)-아세트아마이드를 수득하였다. MS(ES+): 462(M+H).
실시예 81
N-부틸-2-[2-(2,3-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2-(4-다이메틸아미노-페닐)-아세트아마이드
실시예 28.3과 유사하게, 2,3-다이메톡시벤조산, 4-다이메틸아미노벤즈알데하이드, 부틸이소시아나이드, 및 2-아지도-페닐아민으로부터 N-부틸-2-[2-(2,3-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2-(4-다이메틸아미노-페닐)-아세트아마이드를 수득하였다. MS(ES+): 487(M+H).
실시예 82
2-[2-(2,3-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-헥산산 이소프로필아마이드
실시예 28.3과 유사하게, 2,3-다이메톡시벤조산, 펜탄알, 이소프로필이소시 아나이드, 및 2-아지도-페닐아민으로부터 2-[2-(2,3-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-헥산산 이소프로필아마이드를 수득하였다. MS(ES+): 410(M+H).
실시예 83
4-{1-[(2-플루오로-페닐)-이소프로필카바모일-메틸]-lH-벤조이미다졸-2-일}-벤조산 메틸 에스터
실시예 28.3과 유사하게 테레프탈산 모노메틸에스터, 2-플루오로벤즈알데하이드, 이소프로필이소시아나이드, 및 2-아지도-페닐아민으로부터 4-{l-[(2-플루오로-페닐)-이소프로필카바모일-메틸]-lH-벤조이미다졸-2-일}-벤조산 메틸 에스터를 수득하였다. MS(ES+): 446(M+H).
실시예 84
2-[2-(3-시아노-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-4-메틸-펜탄산 사이클로헥실아마이드
실시예 28.3과 유사하게, 3-시아노 벤조산, 3-메틸부탄알, 사이클로헥실 이소시아나이드, 및 2-아지도-페닐아민으로부터 2-[2-(3-시아노-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-4-메틸-펜탄산 사이클로헥실아마이드를 수득하였다. MS(ES+): 415(M+H).
실시예 85
2-[2-(3-클로로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-4-메틸-펜탄산 사이클로헥실아마이드
실시예 28.3과 유사하게, 3-클로로 벤조산, 3-메틸부탄알, 사이클로헥실 이소시아나이드, 및 2-아지도-페닐아민으로부터 2-[2-(3-클로로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-4-메틸-펜탄산 사이클로헥실아마이드를 수득하였다. MS(ES+): 415(M+H).
실시예 86
N-부틸-2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2-(4-메톡시-페닐)-아세트아마이드
실시예 28.3과 유사하게, 2,4-다이메톡시 벤조산, 4-메톡시벤즈알데하이드, 부틸이소시아나이드, 및 2-아지도-페닐아민으로부터 N-부틸-2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2-(4-메톡시-페닐)-아세트아마이드를 수득하였다. MS(ES+): 474(M+H).
실시예 87
N-벤질-2-[2-(3-메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-4-페닐-부티르아마이드 수소 클로라이드
실시예 3.1 및 3.2와 유사하게, 3-메톡시 벤조산, 3-페닐프로판알, 벤질이소시아나이드, 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 N-벤질-2-[2-(3- 메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-4-페닐-부티르아마이드 수소 클로라이드를 갈색 고형물로서 수득하였다. MS(ES+): 476(M+H).
실시예 88
2-(4-클로로-페닐)-2-[2-(2,3-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-N-이소프로필-아세트아마이드
실시예 28.3과 유사하게, 2,3-다이메톡시벤조산, 4-클로로벤즈알데하이드, 이소프로필이소시아나이드, 및 2-아지도-페닐아민으로부터 2-(4-클로로-페닐)-2-[2-(2,3-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-N-이소프로필-아세트아마이드를 수득하였다. MS(ES+): 464(M+H).
실시예 89
N-부틸-2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2-(4-다이메틸아미노-페닐)-아세트아마이드
실시예 28.3과 유사하게, 2,4-다이메톡시벤조산, 4-다이메틸아미노벤즈알데하이드, 부틸이소시아나이드, 및 2-아지도-페닐아민으로부터 N-부틸-2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2-(4-다이메틸아미노-페닐)-아세트아마이드를 수득하였다. MS(ES+): 487(M+H).
실시예 90
2-[2-(4-하이드록시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-N-이소프로필-4-페닐-부티르아마이드
실시예 28.3과 유사하게, 4-하이드록시벤조산, 3-페닐프로판알, 이소프로필이소시아나이드, 및 2-아지도-페닐아민으로부터 2-[2-(4-하이드록시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-N-이소프로필-4-페닐-부티르아마이드를 수득하였다. MS(ES+): 414(M+H).
실시예 91
2-[2-(4-하이드록시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-4-메틸-펜탄산 사이클로헥실아마이드
실시예 28.3과 유사하게, 4-하이드록시벤조산, 3-메틸프로판알, 사이클로헥실이소시아나이드, 및 2-아지도-페닐아민으로부터 2-[2-(4-하이드록시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-4-메틸-펜탄산 사이클로헥실아마이드를 수득하였다. MS(ES+): 406(M+H).
실시예 92
2-[2-(3-클로로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-N-이소프로필-4-페닐-부티르아마이드
실시예 28.3과 유사하게, 3-클로로벤조산, 3-페닐프로피온알데하이드, 이소프로필이소시아나이드, 및 2-아지도-페닐아민으로부터 2-[2-(3-클로로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-N-이소프로필-4-페닐-부티르아마이드를 수득하였다. MS(ES+): 432(M+H).
실시예 93
N-부틸-2-(4-클로로-페닐)-2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드
실시예 28.3과 유사하게, 2,4-다이메톡시벤조산, 4-클로로벤즈알데하이드, 부틸이소시아나이드, 및 2-아지도-페닐아민으로부터 N-부틸-2-(4-클로로-페닐)-2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드를 수득하였다. MS(ES+): 478(M+H).
실시예 94
2-[2-(3-시아노-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-N-이소프로필-4-페닐-부티르아마이드
실시예 28.3과 유사하게, 3-시아노벤조산, 3-페닐 프로피온알데하이드, 이소프로필이소시아나이드, 및 2-아지도-페닐아민으로부터 2-[2-(3-시아노-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-N-이소프로필-4-페닐-부티르아마이드를 수득하였다. MS(ES+): 423(M+H).
실시예 95
2-[2-(4-아세틸-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-N-이소프로필-2-(4-메톡시-페닐) 아세트아마이드
실시예 28.3과 유사하게, 4-아세틸벤조산, 4-메톡시벤즈알데하이드, 이소프로필이소시아나이드, 및 2-아지도-페닐아민으로부터 2-[2-(4-아세틸-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-N-이소프로필-2-(4-메톡시-페닐) 아세트아마이드를 수득하였다. MS(ES+): 442(M+H).
실시예 96
4-{1-[이소프로필카바모일-(4-메톡시-페닐)-메틸]-lH-벤조이미다졸-2-일}-벤조산 메틸 에스터
실시예 28.3과 유사하게, 테레프탈산 모노메틸에스터, 4-메톡시벤즈알데하이드, 이소프로필이소시아나이드, 및 2-아지도-페닐아민으로부터 4-{l-[이소프로필카바모일-(4-메톡시-페닐)-메틸]-lH-벤조이미다졸-2-일}-벤조산 메틸 에스터를 수득하였다. MS(ES+): 458(M+H).
실시예 97
4-[1-(이소프로필카바모일-페닐-메틸)-lH-벤조이미다졸-2-일]-벤조산 메틸 에스터
실시예 28.3과 유사하게, 테레프탈산 모노메틸에스터, 벤즈알데하이드, 이소프로필이소시아나이드, 및 2-아지도-페닐아민으로부터 4-[l-(이소프로필카바모일-페닐-메틸)-lH-벤조이미다졸-2-일]-벤조산 메틸 에스터를 수득하였다. MS(ES+): 428(M+H).
실시예 98
N-이소프로필-2-[2-(1-메틸-lH-피롤-2-일)-벤조이미다졸-1-일]-4-페닐-부티르아마이드
실시예 28.3과 유사하게, l-메틸-lH-피롤-2-카복실산, 3-페닐 프로판알, 이소프로필이소시아나이드, 및 2-아지도-페닐아민으로부터 N-이소프로필-2-[2-(l-메틸-lH-피롤-2-일)-벤조이미다졸-1-일]-4-페닐-부티르아마이드를 수득하였다. MS(ES+): 401(M+H).
실시예 99
2-[2-(3-시아노-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-헥산산 이소프로필아마이드
실시예 28.3과 유사하게, 3-시아노 벤조산, 펜탄알, 이소프로필이소시아나이드, 및 2-아지도-페닐아민으로부터 2-[2-(3-시아노-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-헥산산 이소프로필아마이드를 수득하였다. MS(ES+): 375(M+H).
실시예 100
2-[2-(4-하이드록시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-펜탄산 이소프로필아마이드
실시예 28.3과 유사하게, 4-하이드록시 벤조산, 부탄알, 이소프로필이소시아나이드, 및 2-아지도-페닐아민으로부터 2-[2-(4-하이드록시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-펜탄산 이소프로필아마이드를 수득하였다. MS(ES+): 352(M+H).
실시예 101
2-벤조[1,3]다이옥솔-5-일-N-부틸-2-[2-(1-메틸-lH-피롤-2-일)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드
실시예 28.3과 유사하게, l-메틸-lH-피롤-2-카복실산, 벤조[l,3]다이옥솔-5- 카브알데하이드, 부틸이소시아나이드, 및 2-아지도-페닐아민으로부터 2-벤조[l,3]다이옥솔-5-일-N-부틸-2-[2-(l-메틸-lH-피롤-2-일)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드를 수득하였다. MS(ES+): 431(M+H).
실시예 102
2-사이클로헥실-2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-N-(2,6-다이메틸-페닐)-아세트아마이드
실시예 28.3과 유사하게, 2,4-다이메톡시 벤조산, 사이클로헥산카브알데하이드, 2-이소시아노-l,3-다이메틸-벤젠, 및 2-아지도-페닐아민으로부터 2-사이클로헥실-2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-N-(2,6-다이메틸-페닐)-아세트아마이드를 수득하였다. MS(ES+) : 498(M+H).
실시예 103
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드
실시예 28.3과 유사하게, 2,4-다이메톡시 벤조산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실이소시아나이드, 및 2-아지도-페닐아민 다이아민으로부터 2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드를 무색 고형물로서 수득하였다. MS(ES+): 476(M+H).
실시예 104
2-사이클로헥스-3-에닐-N-사이클로헥실-2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸- 1-일]-아세트아마이드
실시예 2.1 및 2.2와 유사하게, 2,4-다이메톡시 벤조산, 사이클로헥스-3-엔카브알데하이드, 사이클로헥실이소시아나이드, 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 2-사이클로헥스-3-에닐-N-사이클로헥실-2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드를 무색 고형물로서 수득하였다. MS(ES+): 474(M+H).
실시예 105
2-[2-(4-시아노-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드 수소 클로라이드
실시예 3.1 및 3.2와 유사하게, 4-시아노 벤조산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실이소시아나이드, 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 2-[2-(4-시아노-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드 수소 클로라이드를 갈색 고형물로서 수득하였다. MS(ES+): 441(M+H).
실시예 106
2-사이클로헥실-N-사이클로펜틸-2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드
실시예 2.1 및 2.2와 유사하게, 2,4-다이메톡시 벤조산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로펜틸이소시아나이드, 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 2-사이클로헥실-N-사이클로펜틸-2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드를 회백색 고형물로서 수득하였다. MS(ES+): 462(M+H).
실시예 107
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-5,6-다이플루오로-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드
실시예 2.1 및 2.2와 유사하게, 2,4-다이메톡시 벤조산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실이소시아나이드, 및 (2-아미노-4,5-다이플루오로-페닐)-카밤산 tert-부틸 에스터로부터 2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-5,6-다이플루오로-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드를 백색 고형물로서 수득하였다. MS(ES+): 512(M+H).
실시예 108
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-6-메틸-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드
실시예 3.1 및 3.2와 유사하게, 2,4-다이메톡시 벤조산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실이소시아나이드, 및 (2-아미노-4-메틸-페닐)-카밤산 tert-부틸 에스터로부터 2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-6-메틸-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드를 백색 고형물로서 수득하였다. MS(ES+): 490(M+H).
실시예 109
2-[2-(4-클로로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드
실시예 2.1 및 2.2와 유사하게, 4-클로로 벤조산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실이소시아나이드, 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부 터 2-[2-(4-클로로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드를 백색 고형물로서 수득하였다. MS(ES+): 450(M+H).
실시예 110
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(4-설파모일-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드 수소 클로라이드
실시예 3.1 및 3.2와 유사하게, 4-설파모일 벤조산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실이소시아나이드, 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(4-설파모일-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드 수소 클로라이드를 갈색 고형물로서 수득하였다. MS(ES+): 495(M+H).
실시예 111
2-사이클로헥실-2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-N-(l,l,3,3-테트라메틸-부틸)-아세트아마이드
실시예 28.3과 유사하게, 2,4-다이메톡시 벤조산, 사이클로헥산카브알데하이드, 2-이소시아노-2,4,4-트라이메틸-펜탄, 및 2-아지도-페닐아민으로부터 2-사이클로헥실-2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-N-(l,l,3,3-테트라메틸-부틸)-아세트아마이드를 황색 오일로서 수득하였다. MS(ES+): 506(M+H).
실시예 112
4-{[l-사이클로펜틸-(사이클로펜틸카바모일-메틸)]-lH-벤조이미다졸-2-일}-벤조산 메틸 에스터 수소 클로라이드
실시예 3.1 및 3.2와 유사하게, 테레프탈산 모노메틸에스터, 사이클로펜탄카 브알데하이드, 사이클로펜틸이소시아나이드, 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 4-{[l-사이클로펜틸-(사이클로펜틸카바모일-메틸)]-lH-벤조이미다졸-2-일}-벤조산 메틸 에스터 수소 클로라이드를 백색 고형물로서 수득하였다. MS(ES+): 446(M+H).
실시예 113
2,N-다이사이클로헥실-2-(2-퀴놀린-6-일-벤조이미다졸-1-일)-아세트아마이드 수소 클로라이드
실시예 3.1 및 3.2와 유사하게, 퀴놀린-6-카복실산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실이소시아나이드, 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 2,N-다이사이클로헥실-2-(2-퀴놀린-6-일-벤조이미다졸-1-일)-아세트아마이드산 메틸 에스터 수소 클로라이드를 백색 고형물로서 수득하였다. MS(ES+): 467(M+H).
실시예 114
2-[2-(4-아미노-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드
실시예 2.1 및 2.2와 유사하게, 2-아세트아미도벤조산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실이소시아나이드, 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터, 4-아세틸아미노-페닐 잔기의 탈아세틸화에 의해 수반되는 과정으로, 2-[2-(4-아미노-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드를 백색 고형물로서 수득하였다. MS(ES+): 431(M+H).
실시예 115
2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-5-페닐-펜탄산 사이클로헥실아마이드 수소 클로라이드
115.1
테트라프로필암모늄 퍼루테네이트(VII)(117mg, 0.33mmol, 0.1 당량)를 아세토나이트라일(30㎖)중 4-메틸모폴린 N-옥사이드(580mg, 5.00mmol, 1.5 당량) 및 4-페닐-l-부탄올(500mg, 3.33mmol, 1.0 당량)의 용액에 첨가하였다. 반응 혼합물을 실온에서 16시간 동안 교반하고 셀라이트(Celite; 등록상표명)를 통해 이어서 실리카 패드(5g)를 통해 여과하고, 이를 아세토나이트라일(20㎖)로 세척하였다. 용매를 증발시키고 조질 생성물을 속성 칼럼 크로마토그래피에 의해 정제하고(SiO2, 에틸 아세테이트:헵탄 5% to 50%) 조질 4-페닐-l-부탄알을 무색 오일로서 수득하였다, 62mg(13% 수율).
115.2
실시예 3.1 및 3.2와 유사하게, 2,4-다이메톡시벤조산, 4-페닐부탄알, 사이클로헥실이소시아나이드, 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-5-페닐-펜탄산 사이클로헥실아마이드 수소 클로라이드를 갈색 고형물로서 수득하였다. MS(ES+): 512(M+H).
실시예 116
4-[l-(l-사이클로펜틸카바모일-3-페닐-프로필)-lH-벤조이미다졸-2-일]-벤조산 메틸 에스터
실시예 2.1 및 2.2와 유사하게, 메톡시카보닐벤조산, 3-페닐 프로판알, 사이클로펜틸이소시아나이드, 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 4-[1-(1-사이클로펜틸카바모일-3-페닐-프로필)-lH-벤조이미다졸-2-일]-벤조산 메틸 에스터를 백색 고형물로서 수득하였다. MS(ES+): 482(M+H).
실시예 117
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(4-다이메틸설파모일-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드 수소 클로라이드
실시예 3.1 및 3.2와 유사하게, 4-다이메틸설파모일벤조산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실이소시아나이드, 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(4-다이메틸설파모일-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드 수소 클로라이드를 갈색 고형물로서 수득하였다. MS(ES+): 523(M+H).
실시예 118
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(3-설파모일-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드 수소 클로라이드
실시예 3.1 및 3.2와 유사하게, 3-설파모일벤조산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실이소시아나이드, 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(3-설파모일-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드 수소 클로라이드를 갈색 오일로서 수득하였다. MS(ES+): 495(M+H).
실시예 119
2,N-다이사이클로헥실-2-{2-[3-(lH-테트라졸-5-일)-페닐]-벤조이미다졸-1-일}-아세트아마이드 수소 클로라이드
실시예 3.1 및 3.2와 유사하게, 3-(lH-테트라졸-5-일)-벤조산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실이소시아나이드, 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 2,N-다이사이클로헥실-2-{2-[3-(lH-테트라졸-5-일)-페닐]-벤조이미다졸-1-일}-아세트아마이드 수소 클로라이드를 황색 오일로서 수득하였다. MS(ES+): 484(M+H).
실시예 120
2,N-다이사이클로헥실-2-{2-[4-(lH-이미다졸-2-일)-페닐]-벤조이미다졸-1-일}-아세트아마이드 수소 클로라이드
실시예 3.1 및 3.2와 유사하게, 4-(lH-이미다졸-2-일)-벤조산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실이소시아나이드, 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 2,N-다이사이클로헥실-2-{2-[4-(1H-이미다졸-2-일)-페닐]-벤조이미다졸-1-일}-아세트아마이드 수소 클로라이드를 오렌지색 오일로서 수득하였다. MS(ES+): 482(M+H).
실시예 121
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(4-이미다졸-1-일-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드 수소 클로라이드
실시예 3.1 및 3.2와 유사하게, 4-이미다졸-1-일-벤조산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실이소시아나이드, 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아 민으로부터 2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(4-이미다졸-1-일-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드 수소 클로라이드를 갈색 고형물로서 수득하였다. MS(ES+): 482(M+H).
실시예 122
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(4-[1,2,4]트라이아졸-4-일-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드 수소 클로라이드
실시예 3.1 및 3.2와 유사하게, 4-[l,2,4]트라이아졸-4-일-벤조산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실이소시아나이드, 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(4-[ 1,2,4]트라이아졸-4-일-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드 수소 클로라이드를 무색 오일로서 수득하였다. MS(ES+): 483(M+H).
실시예 123
2,N-다이사이클로헥실-2-{2-[4-(lH-피라졸-4-일)-페닐]-벤조이미다졸-1-일}-아세트아마이드 수소 클로라이드
실시예 3.1 및 3.2와 유사하게, 4-(lH-피라졸-4-일)-벤조산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실이소시아나이드, 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 2,N-다이사이클로헥실-2-{2-[4-(lH-피라졸-4-일)-페닐]-벤조이미다졸-1-일}-아세트아마이드 수소 클로라이드를 무색 오일로서 수득하였다. MS(ES+): 482(M+H).
실시예 124
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(4-[1,2,3]티아다이아졸-4-일-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드 수소 클로라이드
실시예 3.1 및 3.2와 유사하게, 4-[l,2,3]티아다이아졸-4-일-벤조산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실이소시아나이드, 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(4-[1,2,3]티아다이아졸-4-일-페닐)-벤조이미다졸-l-일]-아세트아마이드 수소 클로라이드를 무색 오일로서 수득하였다. MS(ES+): 500(M+H).
실시예 125
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(l,3-다이옥소-2,3-다이하이드로-lH-이소인돌-5-일)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드 수소 클로라이드
실시예 3.1 및 3.2와 유사하게, l,3-다이옥소-2,3-다이하이드로-lH-이소인돌-5-카복실산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실이소시아나이드, 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(4-[ 1,2,4]트라이아졸-4-일-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드 수소 클로라이드를 황색 오일로서 수득하였다. MS(ES+): 485(M+H).
실시예 126
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(3-테트라졸-1-일-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드 수소 클로라이드
실시예 3.1 내지 3.2와 유사하게, 3-테트라졸-1-일-벤조산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실이소시아나이드, 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이 아민으로부터 2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(3-테트라졸-1-일-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드 수소 클로라이드를 무색 오일로서 수득하였다. MS(ES+): 484(M+H).
실시예 127
4-[l-(사이클로헥실-3-메톡시카보닐페닐카바모일-메틸)-lH-벤조이미다졸-2-일]-벤조산 메틸 에스터 수소 클로라이드
실시예 3.1 및 3.2와 유사하게, 테레프탈산 모노메틸에스터, 사이클로헥산카브알데하이드, 3-메톡시카보닐페닐이소시아나이드, 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 4-[l-(사이클로헥실-3-메톡시카보닐페닐카바모일-메틸)-lH-벤조이미다졸-2-일]-벤조산 메틸 에스터 수소 클로라이드를 백색 고형물로서 수득하였다. MS(ES+): 526(M+H).
실시예 128
트랜스 4-(l-{사이클로헥실-[(4-메톡시카보닐-사이클로헥실메틸)-카바모일]-메틸}-1H-벤조이미다졸-2-일)-벤조산 메틸 에스터 수소 클로라이드
실시예 3.1 및 3.2와 유사하게, 테레프탈산 모노메틸에스터, 사이클로헥산카브알데하이드, 트랜스 4-이소시아노메틸-사이클로헥산카복실산 메틸 에스터, 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 트랜스 4-(l-{사이클로헥실-[(4-메톡시카보닐-사이클로헥실메틸)-카바모일]-메틸}-lH-벤조이미다졸-2-일)-벤조산 메틸 에스터 수소 클로라이드를 무색 오일로서 수득하였다. MS(ES+): 546(M+H).
실시예 129
4-{2-사이클로헥실-2-[2-(4-메톡시카보닐-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세틸아미노}-피페리딘-1-카복실산 에틸 에스터 수소 클로라이드
실시예 3.1 및 3.2와 유사하게, 테레프탈산 모노메틸에스터, 사이클로헥산카브알데하이드, 4-이소시아노-피페리딘-l-카복실산 에틸 에스터, 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 4-{2-사이클로헥실-2-[2-(4-메톡시카보닐-페닐-벤조이미다졸-1-일]-아세틸아미노}-피페리딘-l-카복실산 에틸 에스터 수소 클로라이드를 백색 고형물로서 수득하였다. MS(ES+): 547(M+H).
실시예 130
N-사이클로헥실-2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2-페닐-아세트아마이드 수소 클로라이드
실시예 3.1 및 3.2와 유사하게, 2,4-다이메톡시-벤조산, 벤즈알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드, 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 N-사이클로헥실-2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2-페닐-아세트아마이드 수소 클로라이드를 백색 고형물로서 수득하였다. MS(ES+): 470(M+H).
실시예 131
4-(l-{사이클로헥실-[3-(2-옥소-피롤리딘-1-일)-프로필카바모일]-메틸}-1H-벤조이미다졸-2-일)-벤조산 메틸 에스터 수소 클로라이드
실시예 3.1 및 3.2와 유사하게, 테레프탈산 모노메틸에스터, 사이클로헥산카브알데하이드, l-(3-이소시아노-프로필)-피롤리딘-2-온, 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 4-(l-{사이클로헥실-[3-(2-옥소-피롤리딘-1-일)-프로필카 바모일]-메틸}-lH-벤조이미다졸-2-일)-벤조산 메틸 에스터 수소 클로라이드를 무색 오일로서 수득하였다. MS(ES+) : 517(M+H).
실시예 132
4-{l-[사이클로헥실-(3-메톡시카보닐-프로필카바모일)-메틸]-lH-벤조이미다졸-2-일}-벤조산 메틸 에스터 수소 클로라이드
실시예 3.1 및 3.2와 유사하게, 테레프탈산 모노메틸에스터, 사이클로헥산카브알데하이드, 4-이소시아노-부탄산 메틸 에스터, 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 4-{l-[사이클로헥실-(4-메톡시카보닐-프로필카바모일)-메틸]-lH-벤조이미다졸-2-일}-벤조산 메틸 에스터 수소 클로라이드를 무색 오일로서 수득하였다. MS(ES+): 492(M+H).
실시예 133
4-{l-[사이클로헥실-(4-메톡시카보닐-부틸카바모일)-메틸]-lH-벤조이미다졸-2-일}-벤조산 메틸 에스터 수소 클로라이드
실시예 3.1 및 3.2와 유사하게, 테레프탈산 모노메틸에스터, 사이클로헥산카브알데하이드, 5-이소시아노-펜탄산 메틸 에스터, 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 4-{l-[사이클로헥실-(4-메톡시카보닐-부틸카바모일)-메틸]-lH-벤조이미다졸-2-일}-벤조산 메틸 에스터 수소 클로라이드를 무색 오일로서 수득하였다, LC @215nm; Rt 2.13: 100%. MS(ES+): 506(M+H).
실시예 134
4-{l-[사이클로헥실-(5-메톡시카보닐-펜틸카바모일)-메틸]-lH-벤조이미다졸-2-일}- 벤조산 메틸 에스터 수소 클로라이드
실시예 3.1 및 3.2와 유사하게, 테레프탈산 모노메틸에스터, 사이클로헥산카브알데하이드, 6-이소시아노-헥산산 메틸 에스터, 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 4-{l-[사이클로헥실-(5-메톡시카보닐-펜틸카바모일)-메틸]-lH-벤조이미다졸-2-일}-벤조산 메틸 에스터 수소 클로라이드를 무색 오일로서 수득하였다. MS(ES+): 520(M+H).
실시예 135
2-사이클로헥실-2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-N-메틸-아세트아마이드 수소 클로라이드
실시예 3.1 및 3.2와 유사하게, 2,4-다이메톡시 벤조산, 사이클로헥산카브알데하이드, 메틸이소시아나이드, 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 2-사이클로헥실-2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-N-메틸-아세트아마이드 수소 클로라이드를 백색 고형물로서 수득하였다. MS(ES+) : 408(M+H).
실시예 136
2-[2-(4-아세틸아미노-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드
136.1
실시예 3.1 및 3.2와 유사하게, 4-tert-부톡시카보닐아미노-벤조산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드, N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터, 4-tert-부톡시카보닐아미노페닐 잔기의 탈-tert-부톡시카보닐화 에 의해 수반된 과정중에 2-[2-(4-아미노-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드 수소 클로라이드를 백색 고형물로서 수득하였다. MS(ES+): 431(M+H).
136.2
아세트산 무수물(175mg, 1.71mmol, 1.0 당량)을 다이클로로메탄(2㎖)중 2-[2-(4-아미노-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드 수소 클로라이드(실시예 34)(74mg, 1.71mmol, 1.0 당량) 및 피리딘(13mg, 1.71mmol, 1.0 당량)의 용액에 첨가하였다. 반응을 실온에서 16시간 동안 교반하고 이어서 피리딘(13mg, 1.71mmol, 1.0 당량) 및 아세트산 무수물(17mg, 0.17mmol, 0.1 당량)로 다시 처리하고 실온에서 추가로 24시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 1 N HCl(2㎖)에 첨가하고 생성된 침전물을 여과하고 다이클로로메탄으로 세척하였다. 고형물을 뜨거운 에틸 아세테이트(3㎖)중에 용해하고 여과하고, 여액을 진공중에 농축하여 2-[2-(4-아세틸아미노-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드를 크림 고형물로서 수득하였다, 26mg(32%). MS(ES+): 473(M+H).
실시예 137
2-[2-(3-아세틸아미노-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드
137.1
실시예 3.1 및 3.2와 유사하게, 3-tert-부톡시카보닐아미노-벤조산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드, N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터, 3-tert-부톡시카보닐아미노페닐 잔기의 탈-tert-부톡시카보닐화에 의해 수반된 과정중에, 2-[2-(3-아미노-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드 수소 클로라이드를 백색 고형물로서 수득하였다. MS(ES+): 431(M+H).
137.2
실시예 136.2와 유사하게, 2-[2-(3-아미노-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드 수소 클로라이드로부터 2-[2-(3-아세틸아미노-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드를 무색 오일로서 수득하였다. MS(ES+): 473(M+H).
실시예 138
4-{l-[사이클로헥실-(3-포르밀아미노-페닐카바모일)-메틸]-lH-벤조이미다졸-2-일}-벤조산 메틸 에스터 수소 클로라이드
138.1
실시예 3.1 및 3.2와 유사하게, 테레프탈산 모노메틸에스터, 사이클로헥산카브알데하이드, N-(3-이소시아노-페닐)-포름아마이드, 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 4-{l-[(3-아미노-페닐카바모일)-사이클로헥실-메틸]-lH-벤조이미다졸-2-일}-벤조산 메틸 에스터 수소 클로라이드를 수득하였다. MS(ES+): 483(M+H).
138.2
아세트산 무수물(162mg, 1.58mmol, 2.2 당량) 및 포름산(73mg, 1.58mmol, 2.2 당량)의 혼합물을 15분 동안 60℃까지 가열하였다. 반응을 실온까지 냉각시키고 다이클로로메탄(2㎖)중 4-{l-[(3-아미노-페닐카바모일)-사이클로헥실- 메틸]-lH-벤조이미다졸-2-일}-벤조산 메틸 에스터(35mg, 0.72mmol, 1.0 당량)의 용액을 첨가하고 반응을 실온에서 16시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 1N HCl(2㎖)로 세척하고 유기층을 황산마그네슘상에서 건조하였다. 반응 혼합물을 진공중에 농축하여 4-{l-[사이클로헥실-(3-포밀아미노-페닐카바모일)-메틸]-lH-벤조이미다졸-2-일}-벤조산 메틸 에스터, 23mg(62% 수율)을 황색 고형물로서 수득하였다. MS(ES+): 511(M+H).
실시예 139
N-사이클로펜틸-2-(2-나프탈렌-1-일-벤조이미다졸-1-일)-프로피온아마이드
실시예 2.1 및 2.2와 유사하게, 나프탈렌-1-카복실산, 아세트알데하이드, 사이클로펜틸이소시아나이드, 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 N-사이클로펜틸-2-(2-나프탈렌-1-일-벤조이미다졸-1-일)-프로피온아마이드를 백색 고형물로서 수득하였다. MS(ES+): 438(M+H).
실시예 140
2,N-다이사이클로헥실-2-(2-페닐-벤조이미다졸-1-일)-아세트아마이드
벤조산(12.2mg, 0.1mmol, 1 당량)을 메탄올(1㎖)중 사이클로헥산카브알데하이드(16.8mg, 0.15mmol, 1.5 당량), 사이클로헥실 이소시아나이드(10.9mg, 0.1mmol, 1 당량) 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민(20.8mg, 0.1mmol, 1 당량)의 용액에 첨가하고 혼합물을 실온에서 16시간 동안 교반하였다. 용매를 증발 시키고 조질 중간체를 TFA(1mL)중에 용해하고 실온에서 16시간 동안 교반하였다. TFA를 증발시키고 생성물을 제조용 HPLC(구배 용리: 물/아세토나이트라일과 0.1% 트라이플루오로아세트산)를 통해 단리시켰다. MS(ES+): 416(M+H).
실시예 141
2-[l-(사이클로헥실-사이클로헥실카바모일-메틸)-lH-벤조이미다졸-2-일]-벤즈아마이드
N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민(208.3mg, lmmol, 1 당량)을 메탄올(20㎖)중 사이클로헥산카브알데하이드(168.3mg, 1.5mmol, 1.5 당량), 사이클로헥실 이소시아나이드(109.2mg, 1mmol, 1 당량) 및 프탈산 모노메틸 에스터(180.2mg, lmmol, 1 당량)의 용액에 첨가하였다. 혼합물을 실온에서 16시간 동안 교반하였다. 용매를 증발시킨 후, 조질 중간생성물을 TFA(10mL)중에 용해하고 실온에서 16시간 동안 교반하였다. 증발 후, 조질물을 아세트산중에 용해하고 80℃에서 16시간 동안 교반하였다. 증발한 후, 조질물을 에틸 아세테이트중에 용해하고 수성 NaHCO3로부터 추출하였다. 유기층의 증발 후 수득된 잔사를 메탄올(10㎖)중 용해하고 실온에서 16시간 동안 2N NaOH(5㎖)로 처리하였다. 생성된 카복실산을 제조용 HPLC을 통해 단리하였다. 46mg(0.lmmol, 1 당량)을 DMF(1mL)중 용해하였다. 38mg(0.lmmol, 1 당량)의 HATU를 첨가하고 혼합물을 실온에서 10분 동안 교반하였다. 200㎕의 포화 NH3/MeOH 용액을 첨가하였다. 반응을 실온에서 16시간 동안 교반하였다. 생성물을 제조용 HPLC을 통해 단리하였다. MS(ES+): 460(M+H).
실시예 142
2-[2-(5-아미노-피리딘-2-일)-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 5-아미노-피리딘-2-카복실산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 수득하였다. MS(ES+): 432(M+H).
실시예 143
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(2-에틸-5-메틸-2H-피라졸-3-일)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, l-에틸-3-메틸-lH-피라졸-5-카복실산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 수득하였다. MS(ES+): 449(M+H).
실시예 144
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(5-메틸-이속사졸-4-일)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 5-메틸이속사졸-4-카복실산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 수득하였다. MS(ES+): 421(M+H).
실시예 145
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(lH-피롤-2-일)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 피라졸-2-카복실산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 수득하였다. MS(ES+): 405(M+H).
실시예 146
2-(1'H-[2,5']바이벤조이미다졸일-1-일)-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 5-벤즈이미다졸카복실산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 수득하였다. MS(ES+): 456(M+H).
실시예 147
2,N-다이사이클로헥실-2-(2-퓨란-2-일-벤조이미다졸-1-일)-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 2-퓨로익산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 수득하였다. MS(ES+): 406(M+H).
실시예 148
2-[6-브로모-2-(4-클로로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 4-클로로벤조산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 (2-아미노-4-브로모-페닐)-카밤산 tert-부틸 에스터로부터 수득하였다. MS(ES+): 530(M+H).
실시예 149
2-[6-클로로-2-(4-클로로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 4-클로로벤조산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 (2-아미노-4-클로로-페닐)-카밤산 tert-부틸 에스터로부터 수득하였다. MS(ES+): 485(M+H).
실시예 150
2-[2-(4-클로로-페닐)-6-메톡시-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 4-클로로벤조산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 (2-아미노-4-메톡시-페닐)-카밤산 tert-부틸 에스터로부터 수득하였다. MS(ES+): 481(M+H).
실시예 151
2-[6-클로로-2-(4-클로로-페닐)-5-플루오로-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 4-클로로벤조산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 (2-아미노-4-클로로-5-플루오로-페닐)-카밤산 tert-부틸 에스터로부터 수득하였다. MS(ES+): 503(M+H).
실시예 152
(S)-2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 2,4-다이메톡시벤조산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 수득하였다. MS(ES+): 476(M+H).
실시예 153
(S)-2-[2-(4-클로로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 4-클로로벤조산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 수득하였다. MS(ES+): 451(M+H).
실시예 154
2-[l-(사이클로헥실-사이클로헥실카바모일-메틸)-lH-벤조이미다졸-2-일]-N-메틸-벤즈아마이드
실시예 141과 유사하게, 프탈산 모노메틸 에스터, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드, N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민 및 메틸아민으로부터 수득하였다. MS(ES+): 473(M+H).
실시예 155
2,N-다이사이클로헥실-2-(2-퓨란-3-일-벤조이미다졸-1-일)-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 3-퓨로익산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 수득하였다. MS(ES+): 406(M+H).
실시예 156
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(3-메틸-퓨란-2-일)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 3-메틸-2-퓨로익산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 수득하였다. MS(ES+): 420(M+H).
실시예 157
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(3-메틸-이속사졸-5-일)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 3-메틸-이속사졸-5-카복실산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 수득하였다. MS(ES+) : 421(M+H).
실시예 158
2,N-다이사이클로헥실-2-(2-m-톨릴-벤조이미다졸-1-일)-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, m-톨루익산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 수득하였다. MS(ES+): 430(M+H).
실시예 159
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(3-플루오로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 3-플루오로벤조산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사 이클로헥실 이소시아나이드 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 수득하였다. MS(ES+): 434(M+H).
실시예 160
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(2-플루오로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 2-플루오로벤조산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 수득하였다. MS(ES+): 434(M+H).
실시예 161
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(3,5-다이메틸-이속사졸-4-일)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 3,5-다이메틸이속사졸-4-카복실산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 수득하였다. MS(ES+): 435(M+H).
실시예 162
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(3-메틸-티오펜-2-일)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 3-메틸-2-티오펜카복실산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 수득하였다. MS(ES+): 436(M+H).
실시예 163
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(4-바이닐-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 4-바이닐벤조산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 수득하였다. MS(ES+): 442(M+H).
실시예 164
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(2,3-다이메틸-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 2,3-다이메틸벤조산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 수득하였다. MS(ES+): 444(M+H).
실시예 165
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(3,4-다이메틸-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 3,4-다이메틸벤조산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 수득하였다. MS(ES+): 444(M+H).
실시예 166
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(4-에틸-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 4-에틸벤조산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 수득하였 다. MS(ES+): 444(M+H).
실시예 167
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(2,4-다이메틸-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 2,4-다이메틸벤조산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 수득하였다. MS(ES+): 444(M+H).
실시예 168
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(2-에틸-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드
실시예 140와 유사하게, 2-에틸벤조산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 수득하였다. MS(ES+): 444(M+H).
실시예 169
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(4-플루오로-3-메틸-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 4-플루오로-3-메틸벤조산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 수득하였다. MS(ES+): 448(M+H).
실시예 170
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(3-플루오로-4-메틸-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트 아마이드
실시예 140과 유사하게, 3-플루오로-4-메틸벤조산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 수득하였다. MS(ES+): 448(M+H).
실시예 171
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(2,6-다이플루오로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 2,6-다이플루오로벤조산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 수득하였다. MS(ES+): 452(M+H).
실시예 172
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(3,5-다이플루오로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 3,5-다이플루오로벤조산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 수득하였다. MS(ES+): 452(M+H).
실시예 173
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(2,5-다이플루오로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 2,5-다이플루오로벤조산, 사이클로헥산카브알데하이 드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 수득하였다. MS(ES+): 452(M+H).
실시예 174
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(3,4-다이플루오로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 3,4-다이플루오로벤조산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 수득하였다. MS(ES+): 452(M+H).
실시예 175
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(2,3-다이플루오로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드
실시예 140와 유사하게, 2,3-다이플루오로벤조산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 수득하였다. MS(ES+): 452(M+H).
실시예 176
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(lH-인돌-4-일)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드
실시예 140와 유사하게, 인돌-4-카복실산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 수득하였다. MS(ES+): 455(M+H).
실시예 177
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(lH-인돌-6-일)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 인돌-6-카복실산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 수득하였다. MS(ES+): 455(M+H).
실시예 178
2-[2-(5-클로로-티오펜-2-일)-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 5-클로로티오펜-2-카복실산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 수득하였다. MS(ES+): 457(M+H).
실시예 179
2-[2-(4-아세틸-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 4-아세틸벤조산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 수득하였다. MS(ES+): 458(M+H).
실시예 180
2-[2-(2-아세틸-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 2-아세틸벤조산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 수득하였다. MS(ES+): 458(M+H).
실시예 181
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(4-이소프로필-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 4-이소프로필벤조산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 수득하였다. MS(ES+): 458(M+H).
실시예 182
2-[2-(4-시아노-2-플루오로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 4-시아노-2-플루오로벤조산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 수득하였다. MS(ES+): 459(M+H).
실시예 183
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(2-다이메틸아미노-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 2-다이메틸아미노벤조산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 수득하였다. MS(ES+): 459(M+H).
실시예 184
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(3-다이메틸아미노-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아 마이드
실시예 140과 유사하게, 3-다이메틸아미노벤조산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 수득하였다. MS(ES+): 459(M+H).
실시예 185
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(4-메톡시-3-메틸-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 4-메톡시-3-메틸벤조산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 수득하였다. MS(ES+): 460(M+H).
실시예 186
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(4-메톡시-2-메틸-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 4-메톡시-2-메틸벤조산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 수득하였다. MS(ES+): 460(M+H).
실시예 187
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(3-메톡시-4-메틸-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 3-메톡시-4-메틸벤조산, 사이클로헥산카브알데하이 드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 수득하였다. MS(ES+): 460(M+H).
실시예 188
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(2-에톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 2-에톡시벤조산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 수득하였다. MS(ES+): 460(M+H).
실시예 189
2-[2-(6-클로로-피리딘-3-일)-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 6-클로로니코틴산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 수득하였다. MS(ES+): 452(M+H).
실시예 190
2-[2-(2-클로로-피리딘-4-일)-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 2-클로로이소니코틴산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 수득하였다. MS(ES+): 452(M+H).
실시예 191
2-[2-(4-클로로-페닐)-6-플루오로-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 4-클로로벤조산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 (2-아미노-4-플루오로-페닐)-카밤산 tert-부틸 에스터로부터 수득하였다. MS(ES+): 468(M+H).
실시예 192
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(3-플루오로-4-메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 3-플루오로-4-메톡시벤조산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 수득하였다. MS(ES+): 420(M+H).
실시예 193
2-[2-(4-클로로-3-메틸-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 4-클로로-3-메틸벤조산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 수득하였다. MS(ES+): 464(M+H).
실시예 194
2-[2-(3-클로로-2-메틸-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 3-클로로-2-메틸벤조산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 수득하였다. MS(ES+): 464(M+H).
실시예 195
2-[2-(4-클로로-3-플루오로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 4-클로로-3-플루오로벤조산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 수득하였다. MS(ES+): 468(M+H).
실시예 196
2-[2-(3-클로로-4-플루오로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 3-클로로-4-플루오로벤조산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 수득하였다. MS(ES+): 468(M+H).
실시예 197
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(5-메틸-lH-인돌-2-일)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 5-메틸인돌-2-카복실산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부 터 수득하였다. MS(ES+): 469(M+H).
실시예 198
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(2,3,4-트라이플루오로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 2,3,4-트라이플루오로벤조산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 수득하였다. MS(ES+): 470(M+H).
실시예 199
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(2,4,5-트라이플루오로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 2,4,5-트라이플루오로벤조산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 수득하였다. MS(ES+): 470(M+H).
실시예 200
2-(2-벤조[b]티오펜-2-일-벤조이미다졸-1-일)-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 벤즈티오펜-2-카복실산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 수득하였다. MS(ES+): 472(M+H).
실시예 201
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(5-플루오로-lH-인돌-2-일)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 5-플루오로인돌e-2-카복실산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 수득하였다. MS(ES+): 473(M+H).
실시예 202
2-(2-벤조티아졸-6-일-벤조이미다졸-1-일)-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 벤조티아졸-2-카복실산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 수득하였다. MS(ES+): 473(M+H).
실시예 203
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(4-이소프로폭시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 4-이소프로폭시벤조산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 수득하였다. MS(ES+): 475(M+H).
실시예 204
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(3,4-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 3,4-다이메톡시벤조산, 사이클로헥산카브알데하이 드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 수득하였다. MS(ES+): 476(M+H).
실시예 205
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(2,5-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 2,5-다이메톡시벤조산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 수득하였다. MS(ES+): 476(M+H).
실시예 206
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(2-다이플루오로메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 2-(다이플루오로메톡시)벤조산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 수득하였다. MS(ES+): 482(M+H).
실시예 207
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(4-다이플루오로메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 4-(다이플루오로메톡시)벤조산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 수득하였다. MS(ES+): 482(M+H).
실시예 208
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(3-다이플루오로메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 3-(다이플루오로메톡시)벤조산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 수득하였다. MS(ES+): 482(M+H).
실시예 209
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(4-트라이플루오로메틸-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 4-트라이플루오로메틸벤조산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 수득하였다. MS(ES+): 484(M+H).
실시예 210
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(3,4-다이클로로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 3,4-다이클로로벤조산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 수득하였다. MS(ES+): 485(M+H).
실시예 211
2-[2-(4-브로모-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 4-브로모벤조산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 수득하였다. MS(ES+): 495(M+H).
실시예 212
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(6-메톡시-나프탈렌-2-일)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 6-메톡시-2-나프토익산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 수득하였다. MS(ES+): 497(M+H).
실시예 213
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(3-트라이플루오로메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 3-(트라이플루오로메톡시)벤조산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 수득하였다. MS(ES+): 500(M+H).
실시예 214
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(7-에톡시-벤조퓨란-2-일)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 7-에톡시벤조퓨란-2-카복실산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민 으로부터 수득하였다. MS(ES+): 500(M+H).
실시예 215
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(3-플루오로-4-트라이플루오로메틸-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 3-플루오로-4-(트라이플루오로메틸)벤조산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 수득하였다. MS(ES+): 502(M+H).
실시예 216
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(6-다이에틸아미노-피리딘-3-일)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드
90mg의 2-[2-(6-클로로-피리딘-3-일)-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드(실시예 189)(0.2mmol, 1 당량)를 DMF(1㎖)중에 용해하였다. 102㎕(1mmol, 5 당량)의 다이에틸아민을 첨가하였다. 혼합물을 마이크로웨이브 가열을 사용하여 15분 동안 120℃까지 가열하였다. 생성물을 제조용 HPLC를 통해 단리하였다. MS(ES+): 489(M+H).
실시예 217
2-[2-(2-클로로-5-메틸-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 2-클로로-5-메틸벤조산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부 터 수득하였다. MS(ES+): 464(M+H).
실시예 218
2-[2-(5-클로로-2-메틸-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 5-클로로-2-메틸벤조산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 수득하였다. MS(ES+): 464(M+H).
실시예 219
2-[2-(2-클로로-6-메틸-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 2-클로로-6-메틸벤조산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 수득하였다. MS(ES+): 464(M+H).
실시예 220
2,N-다이사이클로헥실-2-(2-퀴녹살린-6-일-벤조이미다졸-1-일)-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 퀴녹살린-6-카복실산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 수득하였다. MS(ES+): 468(M+H).
실시예 221
2-[2-(5-클로로-2-플루오로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세 트아마이드
실시예 140과 유사하게, 5-클로로-2-플루오로벤조산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 수득하였다. MS(ES+): 468(M+H).
실시예 222
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(4-메톡시-3,5-다이메틸-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 3,5-다이메틸-p-아니스산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 수득하였다. MS(ES+): 475(M+H).
실시예 223
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(2,3-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 2,3-다이메톡시벤조산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 수득하였다. MS(ES+): 476(M+H).
실시예 224
2-[2-(3-클로로-4-메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 3-클로로-4-메톡시벤조산, 사이클로헥산카브알데하 이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 수득하였다. MS(ES+): 481(M+H).
실시예 225
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(2,5-다이클로로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 2,5-다이클로로벤조산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 수득하였다. MS(ES+): 485(M+H).
실시예 226
2-[2-(3-클로로-2,4-다이플루오로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 3-클로로-2,4-다이플루오로벤조산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 수득하였다. MS(ES+): 486(M+H).
실시예 227
2-[2-(2-클로로-4,5-다이플루오로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 2-클로로-4,5-다이플루오로벤조산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 수득하였다. MS(ES+): 486(M+H).
실시예 228
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(4-다이에틸아미노-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 4-다이에틸아미노벤조산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 수득하였다. MS(ES+): 487(M+H).
실시예 229
2-[2-(4-벤조일-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 4-벤조일벤조산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 수득하였다. MS(ES+): 520(M+H).
실시예 230
(S)-2-[2-(4-시아노-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 4-시아노벤조산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 수득하였다. MS(ES+): 441(M+H).
실시예 231
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(4-페녹시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 4-페녹시벤조산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이 클로헥실 이소시아나이드 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 수득하였다. MS(ES+): 509(M+H).
실시예 232
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(2-페녹시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 2-페녹시벤조산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 수득하였다. MS(ES+): 509(M+H).
실시예 233
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(3-페녹시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 3-페녹시벤조산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 수득하였다. MS(ES+): 509(M+H).
실시예 234
2,N-다이사이클로헥실-2-{2-[2-(l,l,2,2-테트라플루오로-에톡시)-페닐]-벤조이미다졸-1-일}-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 2-(l,l,2,2-테트라플루오로에톡시)벤조산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 수득하였다. MS(ES+): 532(M+H).
실시예 235
2,N-다이사이클로헥실-2-{2-[3-(l,l,2,2-테트라플루오로-에톡시)-페닐]-벤조이미다 졸-1-일}-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 3-(l,l,2,2-테트라플루오로에톡시)벤조산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 수득하였다. MS(ES+): 532(M+H).
실시예 236
2,N-다이사이클로헥실-2-{2-[4-(1,1,2,2-테트라플루오로-에톡시)-페닐]-벤조이미다졸-1-일}-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 4-(l,l,2,2-테트라플루오로에톡시)벤조산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 수득하였다. MS(ES+): 532(M+H).
실시예 237
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(4'-트라이플루오로메틸-바이페닐-4-일)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 4'-트라이플루오로메틸-바이페닐-4-카복실산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 수득하였다. MS(ES+) : 561(M+H).
실시예 238
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(3',4'-다이클로로-바이페닐-4-일)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 4-(3,4-다이클로로페닐)벤조산, 사이클로헥산카브알 데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 수득하였다. MS(ES+): 561(M+H).
실시예 239
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(2,4-다이클로로-5-설파모일-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 2,4-다이클로로-5-설파모일벤조산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 수득하였다. MS(ES+): 563(M+H).
실시예 240
(S)-2-[6-클로로-2-(4-클로로-페닐)-5-플루오로-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 4-클로로벤조산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 (2-아미노-4-클로로-5-플루오로-페닐)-카밤산 tert-부틸 에스터로부터 수득하였다. MS(ES+): 503(M+H).
실시예 241
2,N-다이사이클로헥실-2-(2-피리딘-2-일-벤조이미다졸-1-일)-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 피콜린산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 수득하였다. MS(ES+): 417(M+H).
실시예 242
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(6-메틸-피리딘-3-일)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 6-메틸니코틴산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 수득하였다. MS(ES+): 431(M+H).
실시예 243
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(3-메틸-피리딘-2-일)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 3-메틸니코틴산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 수득하였다. MS(ES+): 431(M+H).
실시예 244
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(6-메틸-피리딘-2-일)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 6-메틸피콜린산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 수득하였다. MS(ES+): 431(M+H).
실시예 245
2-[2-(2-아미노-피리딘-3-일)-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 2-아미노니코틴산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 수득하였다. MS(ES+): 432(M+H).
실시예 246
2-[2-(6-시아노-피리딘-3-일)-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 6-시아노니코틴산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 수득하였다. MS(ES+): 442(M+H).
실시예 247
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(2-메톡시-피리딘-3-일)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 2-메톡시니코틴산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 수득하였다. MS(ES+): 447(M+H).
실시예 248
2-[2-(2-클로로-6-메틸-피리딘-3-일)-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 2-클로로-6-메틸니코틴산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로 부터 수득하였다. MS(ES+): 466(M+H).
실시예 249
2-[2-(2-클로로-6-메틸-피리딘-4-일)-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 2-클로로-6-메틸피리딘-4-카복실산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 수득하였다. MS(ES+): 466(M+H).
실시예 250
2,N-다이사이클로헥실-2-(2-퀴놀린-3-일-벤조이미다졸-1-일)-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 퀴놀린-3-카복실산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 수득하였다. MS(ES+): 467(M+H).
실시예 251
2,N-다이사이클로헥실-2-(2-퀴놀린-4-일-벤조이미다졸-1-일)-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 퀴놀린-4-카복실산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 수득하였다. MS(ES+): 467(M+H).
실시예 252
2-[2-(3-클로로-4-트라이플루오로메틸-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 3-클로로-4-트라이플루오로메틸-벤조산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 수득하였다. MS(ES+): 519(M+H).
실시예 253
(S)-2-[2-(4-클로로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-4-메틸-펜탄산 사이클로헥실아마이드
실시예 140과 유사하게, 4-클로로벤조산, 이소발레르알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 수득하였다. MS(ES+): 424(M+H).
실시예 254
2-(4-클로로-페닐)-2-[2-(4-클로로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-N-사이클로헥실-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 4-클로로벤조산, 4-클로로벤즈알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 수득하였다. MS(ES+): 479(M+H).
실시예 255
2-[2-(4-클로로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-N-사이클로헥실-2-(4-트라이플루오로메틸-페닐)-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 4-클로로벤조산, 4-(트라이플루오로메틸)벤즈알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로 부터 수득하였다. MS(ES+): 512(M+H).
실시예 256
2-[2-(4-클로로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-N-사이클로헥실-2-(3,4-다이클로로-페닐)-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 4-클로로벤조산, 3,4-다이클로로벤즈알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 수득하였다. MS(ES+): 514(M+H).
실시예 257
2-[2-(4-클로로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-N-사이클로헥실-2-(3-메톡시-페닐)-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 4-클로로벤조산, 3-메톡시벤즈알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 수득하였다. MS(ES+): 474(M+H).
실시예 258
2-[2-(4-클로로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-N-사이클로헥실-2-p-톨릴-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 4-클로로벤조산, p-톨루알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 수득하였다. MS(ES+): 458(M+H).
실시예 259
2-[2-(4-클로로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-N-사이클로헥실-2-(3-플루오로-페닐)-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 4-클로로벤조산, 3-플루오로벤즈알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 수득하였다. MS(ES+): 462(M+H).
실시예 260
2-[2-(4-클로로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-N-사이클로헥실-2-(4-다이플루오로메톡시-페닐)-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 4-클로로벤조산, 4-(다이플루오로메톡시)벤즈알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 수득하였다. MS(ES+): 510(M+H).
실시예 261
2-[2-(4-클로로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-N-사이클로헥실-2-(2,5-다이플루오로-페닐)-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 4-클로로벤조산, 2,5-다이플루오로벤즈알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 수득하였다. MS(ES+): 480(M+H).
실시예 262
2-[2-(4-클로로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-N-사이클로헥실-2-(2-플루오로-5-메톡시-페닐)-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 4-클로로벤조산, 2-플루오로-5-메톡시벤즈알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 수득하였다. MS(ES+): 492(M+H).
실시예 263
(S)-2-[2-(5-클로로-2-플루오로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 5-클로로-2-플루오로벤조산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 수득하였다. MS(ES+): 469(M+H).
실시예 264
(S)-2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(2,3-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 2,3-다이메톡시벤조산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 수득하였다. MS(ES+): 476(M+H).
실시예 265
(S)-2-[2-(3-클로로-4-메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 3-클로로-4-메톡시벤조산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로 부터 수득하였다. MS(ES+): 480(M+H).
실시예 266
(S)-2-사이클로헥실-2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-N-(2,6-다이메틸-페닐)-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 2,4-다이메톡시벤조산, 사이클로헥산카브알데하이드, 2,6-다이메틸페닐이소시아나이드 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 수득하였다. MS(ES+): 498(M+H).
실시예 267
2-[2-(4-클로로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2-사이클로헥실-N-(4,4-다이플루오로-사이클로헥실)-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 4-클로로벤조산, 사이클로헥산카브알데하이드, 1,1-다이플루오로-4-이소시아노-사이클로헥산 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 수득하였다. MS(ES+): 486(M+H).
실시예 268
(S)-2-[2-(4-클로로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2-사이클로헥실-N-(4,4-다이플루오로-사이클로헥실)-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 4-클로로벤조산, 사이클로헥산카브알데하이드, 1,1-다이플루오로-4-이소시아노-사이클로헥산 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 수득하였다. MS(ES+): 486(M+H).
실시예 269
(S)-2-[2-(2-아미노-피리딘-3-일)-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 2-아미노니코틴산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 수득하였다. MS(ES+): 432(M+H).
실시예 270
2,N-다이사이클로헥실-2-(6-플루오로-2-피리딘-2-일-벤조이미다졸-1-일)-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 피콜린산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 (2-아미노-4-플루오로-페닐)-카밤산 tert-부틸 에스터로부터 수득하였다. MS(ES+): 432(M+H).
실시예 271
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-6-플루오로-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 2,4-다이메톡시벤조산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 (2-아미노-4-플루오로-페닐)-카밤산 tert-부틸 에스터로부터 수득하였다. MS(ES+): 494(M+H).
실시예 272
2,N-다이사이클로헥실-2-[6-플루오로-2-(4-메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 4-메톡시벤조산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 (2-아미노-4-플루오로-페닐)-카밤산 tert-부틸 에스터로부터 수득하였다. MS(ES+): 464(M+H).
실시예 273
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(2,3-다이플루오로-페닐)-6-플루오로-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 2,3-다이플루오로벤조산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 (2-아미노-4-플루오로-페닐)-카밤산 tert-부틸 에스터로부터 수득하였다. MS(ES+): 470(M+H).
실시예 274
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(2,3-다이메톡시-페닐)-6-플루오로-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 2,4-다이메톡시벤조산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 (2-아미노-4-플루오로-페닐)-카밤산 tert-부틸 에스터로부터 수득하였다. MS(ES+): 494(M+H).
실시예 275
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(2-에틸-5-메틸-2H-피라졸-3-일)-6-플루오로-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, l-에틸-3-메틸-lH-피라졸-5-카복실산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 (2-아미노-4-플루오로-페닐)-카 밤산 tert-부틸 에스터로부터 수득하였다. MS(ES+) : 466(M+H).
실시예 276
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(3,5-다이메틸-이속사졸-4-일)-6-플루오로-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 3,5-다이메틸이속사졸-4-카복실산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 (2-아미노-4-플루오로-페닐)-카밤산 tert-부틸 에스터로부터 수득하였다. MS(ES+): 453(M+H).
실시예 277
2,N-다이사이클로헥실-2-[6-플루오로-2-(lH-피라졸-4-일)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 4-피라졸카복실산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 (2-아미노-4-플루오로-페닐)-카밤산 tert-부틸 에스터로부터 수득하였다. MS(ES+): 424(M+H).
실시예 278
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(l,5-다이메틸-lH-피라졸-3-일)-6-플루오로-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, l,5-다이메틸-lH-피라졸-3-카복실산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 (2-아미노-4-플루오로-페닐)-카밤산 tert-부틸 에스터로부터 수득하였다. MS(ES+): 452(M+H).
실시예 279
2,N-다이사이클로헥실-2-[6-플루오로-2-(3-메틸-이속사졸-5-일)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 3-메틸-이속사졸-5-카복실산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 (2-아미노-4-플루오로-페닐)-카밤산 tert-부틸 에스터로부터 수득하였다. MS(ES+): 439(M+H).
실시예 280
2,N-다이사이클로헥실-2-[6-플루오로-2-(lH-피롤-2-일)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 피롤-2-카복실산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 (2-아미노-4-플루오로-페닐)-카밤산 tert-부틸 에스터로부터 수득하였다. MS(ES+): 423(M+H).
실시예 281
2,N-다이사이클로헥실-2-[6-플루오로-2-(3-메틸-티오펜-2-일)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 3-메틸-2-티오펜카복실산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 (2-아미노-4-플루오로-페닐)-카밤산 tert-부틸 에스터로부터 수득하였다. MS(ES+): 454(M+H).
실시예 282
N-벤질-2-[2-(4-클로로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2-사이클로헥실-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 4-클로로벤조산, 사이클로헥산카브알데하이드, 벤질 이소시아나이드 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 수득하였다. MS(ES+): 458(M+H).
실시예 283
N-부틸-2-[2-(4-클로로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2-사이클로헥실-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 4-클로로벤조산, 사이클로헥산카브알데하이드, 부틸 이소시아나이드 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 수득하였다. MS(ES+): 424(M+H).
실시예 284
2-[2-(4-클로로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-N-사이클로헥실-2-(테트라하이드로-피란-4-일)-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 4-클로로벤조산, 테트라하이드로-피란-4-카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 수득하였다. MS(ES+): 452(M+H).
실시예 285
2-[5-클로로-2-(4-클로로-페닐)-6-플루오로-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 4-클로로벤조산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 (2-아미노-5-클로로-4-플루오로-페닐)-카밤산 tert-부틸 에스터로부터 수득하였다. MS(ES+): 503(M+H).
실시예 286
2-[2-(4-클로로-페닐)-5,6-다이플루오로-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 4-클로로벤조산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 (2-아미노-4,5-다이플루오로-페닐)-카밤산 tert-부틸 에스터로부터 수득하였다. MS(ES+): 486(M+H).
실시예 287
2-[2-(4-클로로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2-사이클로헥실-N-(테트라하이드로-피란-4-일)-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 4-클로로벤조산, 사이클로헥산카브알데하이드, 4-이소시아노-테트라하이드로-피란 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 수득하였다. MS(ES+): 452(M+H).
실시예 288
2-[2-(4-클로로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2-사이클로헥실-N-사이클로프로필-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 4-클로로벤조산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로프로필 이소시아나이드 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 수득하였다. MS(ES+): 408(M+H).
실시예 289
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(6-모폴린-4-일-피리딘-3-일)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 6-모폴린니코틴산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 수득하였다. MS(ES+): 502(M+H).
실시예 290
(S)-2-[2-(4-클로로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2-사이클로헥실-N-(테트라하이드로-피란-4-일)-아세트아마이드
실시예 140으로부터, 4-클로로벤조산, 사이클로헥산카브알데하이드, 4-이소시아노-테트라하이드로-피란 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 수득하였다. MS(ES+): 452(M+H).
실시예 291
(S)-2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(4-메탄설폰일-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 4-(메틸설폰일)벤조산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 수득하였다. MS(ES+): 494(M+H).
실시예 292
(S)-2-[2-(4-클로로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2-사이클로헥실-N-사이클로프로필-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 4-클로로벤조산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로프로필 이소시아나이드 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 수득 하였다. MS(ES+): 408(M+H).
실시예 293
2-[6-클로로-2-(4-클로로-페닐)-5-플루오로-벤조이미다졸-1-일]-N-사이클로헥실-2-(테트라하이드로-피란-4-일)-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 4-클로로벤조산, 테트라하이드로-피란-4-카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 (2-아미노-4-클로로-5-플루오로-페닐)-카밤산 tert-부틸 에스터로부터 수득하였다. MS(ES+): 505(M+H).
실시예 294
(S)-2-[2-(4-클로로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-N-사이클로헥실-2-(테트라하이드로-피란-4-일)-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 4-클로로벤조산, 테트라하이드로-피란-4-카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 수득하였다. MS(ES+): 452(M+H).
실시예 295
(S)-2-[6-클로로-2-(4-클로로-페닐)-5-플루오로-벤조이미다졸-1-일]-N-사이클로헥실-2-(테트라하이드로-피란-4-일)-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 4-클로로벤조산, 테트라하이드로-피란-4-카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 (2-아미노-4-클로로-5-플루오로-페닐)-카밤산 tert-부틸 에스터로부터 수득하였다. MS(ES+): 505(M+H).
실시예 296
(S)-2-[2-(4-클로로-페닐)-5,6-다이플루오로-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 4-클로로벤조산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 (2-아미노-4,5-다이플루오로-페닐)-카밤산 tert-부틸 에스터로부터 수득하였다. MS(ES+): 487(M+H).
실시예 297
(S)-2-[2-(5-클로로-티오펜-2-일)-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 5-클로로티오펜-2-카복실산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 수득하였다. MS(ES+): 456(M+H).
실시예 298
(S)-2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(2,3-다이플루오로-페닐)-6-플루오로-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 2,3-다이플루오로벤조산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 (2-아미노-4-플루오로-페닐)-카밤산 tert-부틸 에스터로부터 수득하였다. MS(ES+): 470(M+H).
실시예 299
2-[6-클로로-2-(4-클로로-페닐)-5-플루오로-벤조이미다졸-1-일]-N-사이클로헥실-2-사이클로펜틸-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 4-클로로벤조산, 사이클로펜탄카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 (2-아미노-4-클로로-5-플루오로-페닐)-카밤산 tert-부틸 에스터로부터 수득하였다. MS(ES+): 489(M+H).
실시예 300
(S)-2-[6-클로로-2-(4-클로로-페닐)-5-플루오로-벤조이미다졸-1-일]-헵탄산 사이클로헥실아마이드
실시예 140과 유사하게, 4-클로로벤조산, 헥산알, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 (2-아미노-4-클로로-5-플루오로-페닐)-카밤산 tert-부틸 에스터로부터 수득하였다. MS(ES+): 491(M+H).
실시예 301
(S)-2-[6-클로로-2-(4-클로로-페닐)-5-플루오로-벤조이미다졸-1-일]-N-사이클로헥실-2-사이클로펜틸-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 4-클로로벤조산, 사이클로펜탄카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 (2-아미노-4-클로로-5-플루오로-페닐)-카밤산 tert-부틸 에스터로부터 수득하였다. MS(ES+): 489(M+H).
실시예 302
2-[2-(4-클로로-페닐)-5-플루오로-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드
4-클로로벤조산(156.6mg, 1mmol, 1 당량)을 메탄올(15㎖)중 사이클로헥산카브알데하이드(168.3mg, 1.5mmol, 1.5 당량), 사이클로헥실 이소시아나이드(109.2g, 1mmol, 1 당량) 및 (2-아미노-5-플루오로-페닐)-카밤산 알릴 에스터(210.2mg, 1mmol, 1 당량)의 용액에 첨가하고 혼합물을 실온에서 16시간 동안 교반하였다. 용매를 증발시키고 조질 생성물을 에틸 아세테이트 및 수성 NaHCO3로부터 추출하였다. 유기층의 분리 및 용매의 증발후, 잔사를 아세토나이트라일 안에서 취하였다. 모폴린(435.5mg. 5mmol, 5 당량) 및 테트라키스(트라이페닐포스핀)팔라듐(231.1mg, 0.2mmol, 0.2 당량)을 첨가하고 혼합물을 실온에서 3시간 동안 교반하였다. 용매를 증발시키고 조질 생성물을 에틸 아세테이트 및 수성 NaHCO3로부터 추출하였다. 유기층의 분리 및 용매의 증발후, 잔사를 아세트산 안에서 취하였다. 혼합물을 16시간 동안 80℃에서 교반하였다. 용매를 증발시키고 생성물을 제조용 HPLC를 통해 단리하였다. MS(ES+): 469(M+H).
실시예 303
2-[l-(사이클로헥실-사이클로헥실카바모일-메틸)-5,6-다이플루오로-lH-벤조이미다졸-2-일]-벤조산 메틸 에스터
실시예 140과 유사하게, 프탈산 모노메틸 에스터, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 (2-아미노-4,5-다이플루오로-페닐)-카밤산 tert-부틸 에스터로부터 수득하였다. MS(ES+): 510(M+H).
실시예 304
2,N-다이사이클로헥실-2-(5,6-다이플루오로-2-피리딘-2-일-벤조이미다졸-1-일)-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 피페콜산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 (2-아미노-4,5-다이플루오로-페닐)-카밤산 tert-부틸 에스터로부터 수득하였다. MS(ES+): 453(M+H).
실시예 305
2-[2-(5-클로로-티오펜-2-일)-5,6-다이플루오로-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 5-클로로티오펜-2-카복실산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 (2-아미노-4,5-다이플루오로-페닐)-카밤산 tert-부틸 에스터로부터 수득하였다. MS(ES+): 493(M+H).
실시예 306
2-[6-클로로-l-(사이클로헥실-사이클로헥실카바모일-메틸)-5-플루오로-lH-벤조이미다졸-2-일]-벤조산 메틸 에스터
실시예 140과 유사하게, 프탈산 모노메틸 에스터, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 (2-아미노-4-클로로-5-플루오로-페닐)-카밤산 tert-부틸 에스터로부터 수득하였다. MS(ES+): 526(M+H).
실시예 307
2-(6-클로로-5-플루오로-2-피리딘-2-일-벤조이미다졸-1-일)-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 피페콜산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 (2-아미노-4-클로로-5-플루오로-페닐)-카밤산 tert-부틸 에 스터로부터 수득하였다. MS(ES+): 469(M+H).
실시예 308
2-(6-클로로-5-플루오로-2-피리딘-3-일-벤조이미다졸-1-일)-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 니코틴산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 (2-아미노-4-클로로-5-플루오로-페닐)-카밤산 tert-부틸 에스터로부터 수득하였다. MS(ES+): 469(M+H).
실시예 309
2-(6-클로로-5-플루오로-2-피리딘-4-일-벤조이미다졸-1-일)-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 이소니코틴산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 (2-아미노-4-클로로-5-플루오로-페닐)-카밤산 tert-부틸 에스터로부터 수득하였다. MS(ES+): 469(M+H).
실시예 310
2-[6-클로로-2-(3-클로로-티오펜-2-일)-5-플루오로-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 3-클로로티오펜-2-카복실산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 (2-아미노-4-클로로-5-플루오로-페닐)-카밤산 tert-부틸 에스터로부터 수득하였다. MS(ES+): 509(M+H).
실시예 311
2-[6-클로로-2-(5-클로로-티오펜-2-일)-5-플루오로-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 5-클로로티오펜-2-카복실산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 (2-아미노-4-클로로-5-플루오로-페닐)-카밤산 tert-부틸 에스터로부터 수득하였다. MS(ES+): 509(M+H).
실시예 312
(S)-2-[6-클로로-2-(4-클로로-페닐)-5-플루오로-벤조이미다졸-1-일]-3-에틸-펜탄산 사이클로헥실아마이드
실시예 140과 유사하게, 4-클로로벤조산, 2-에틸부티르알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 (2-아미노-4-클로로-5-플루오로-페닐)-카밤산 tert-부틸 에스터로부터 수득하였다. MS(ES+): 491(M+H).
실시예 313
2-[6-클로로-5-플루오로-2-(4-플루오로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 4-플루오로벤조산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 (2-아미노-4-클로로-5-플루오로-페닐)-카밤산 tert-부틸 에스터로부터 수득하였다. MS(ES+): 491(M+H).
실시예 314
2-[2-(4-클로로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2-사이클로헥실-N-(l-이소프로필-2-메틸-프로필)-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 4-클로로벤조산, 사이클로헥산카브알데하이드, 1-이소프로필-2-메틸프로필 이소시아나이드 및 N-tert-부톡시카보닐 페닐렌 다이아민으로부터 수득하였다. MS(ES+): 466(M+H).
실시예 315
2-[6-클로로-2-(4-클로로-페닐)-5-플루오로-벤조이미다졸-1-일]-2-사이클로헥실-N-사이클로펜틸-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 4-클로로벤조산, 사이클로헥세나카브알데하이드, 사이클로펜틸 이소시아나이드 및 (2-아미노-4-클로로-5-플루오로-페닐)-카밤산 tert-부틸 에스터로부터 수득하였다. MS(ES+): 489(M+H).
실시예 316
2-[2-(4-클로로-페닐)-5,6-다이플루오로-벤조이미다졸-1-일]-N-사이클로헥실-2-(테트라하이드로-피란-4-일)-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 4-클로로벤조산, 테트라하이드로-피란-4-카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 (2-아미노-4,5-다이플루오로-페닐)-카밤산 tert-부틸 에스터로부터 수득하였다. MS(ES+): 488(M+H).
실시예 317
(S)-2-[2-(4-클로로-페닐)-5-플루오로-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드
실시예 302와 유사하게, 4-클로로벤조산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 (2-아미노-5-플루오로-페닐)-카밤산 알릴 에스터로부 터 수득하였다. MS(ES+): 468(M+H).
실시예 318
2-[2-(4-클로로-페닐)-5,6-다이플루오로-벤조이미다졸-1-일]-2-사이클로헥실-N-(테트라하이드로-피란-4-일)-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 4-클로로벤조산, 사이클로헥산카브알데하이드, 4-이소시아노-테트라하이드로-피란 및 (2-아미노-4,5-다이플루오로-페닐)-카밤산 tert-부틸 에스터로부터 수득하였다. MS(ES+): 489(M+H).
실시예 319
2-[6-클로로-2-(4-클로로-페닐)-5-플루오로-벤조이미다졸-1-일]-2-사이클로헥실-N-(테트라하이드로-피란-4-일)-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 4-클로로벤조산, 사이클로헥산카브알데하이드, 4-이소시아노-테트라하이드로-피란 및 (2-아미노-4-클로로-5-플루오로-페닐)-카밤산 tert-부틸 에스터로부터 수득하였다. MS(ES+): 505(M+H).
실시예 320
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(3-다이메틸아미노-페닐)-5,6-다이플루오로-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 3-다이메틸아미노벤조산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 (2-아미노-4,5-다이플루오로-페닐)-카밤산 tert-부틸 에스터로부터 수득하였다. MS(ES+): 495(M+H).
실시예 321
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(3-다이메틸아미노-페닐)-6-플루오로-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 3-다이메틸아미노벤조산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 (2-아미노-4-플루오로-페닐)-카밤산 tert-부틸 에스터로부터 수득하였다. MS(ES+): 477(M+H).
실시예 322
2-[2-(4-클로로-페닐)-5,6-다이플루오로-벤조이미다졸-1-일]-2-사이클로헥실-N-(l-이소프로필-2-메틸-프로필)-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 4-클로로벤조산, 사이클로헥산카브알데하이드, 1-이소프로필-2-메틸프로필 이소시아나이드 및 (2-아미노-4,5-다이플루오로-페닐)-카밤산 tert-부틸 에스터로부터 수득하였다. MS(ES+): 503(M+H).
실시예 323
2-[6-클로로-2-(4-클로로-페닐)-5-플루오로-벤조이미다졸-1-일]-2-사이클로헥실-N-(l-이소프로필-2-메틸-프로필)-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 4-클로로벤조산, 사이클로헥산카브알데하이드, 1-이소프로필-2-메틸프로필 이소시아나이드 및 (2-아미노-4-클로로-5-플루오로-페닐)-카밤산 tert-부틸 에스터로부터 수득하였다. MS(ES+): 519(M+H).
실시예 324
2-[2-(3-클로로-페닐)-5,6-다이플루오로-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 3-클로로벤조산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 (2-아미노-4,5-다이플루오로-페닐)-카밤산 tert-부틸 에스터로부터 수득하였다. MS(ES+): 487(M+H).
실시예 325
2-[2-(2-클로로-페닐)-5,6-다이플루오로-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 2-클로로벤조산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 (2-아미노-4,5-다이플루오로-페닐)-카밤산 tert-부틸 에스터로부터 수득하였다. MS(ES+): 487(M+H).
실시예 326
(S)-2-[6-클로로-5-플루오로-2-(4-플루오로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 4-플루오로벤조산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 (2-아미노-4-클로로-5-플루오로-페닐)-카밤산 tert-부틸 에스터로부터 수득하였다. MS(ES+): 487(M+H).
실시예 327
(S)-2-[2-(4-클로로-페닐)-5,6-다이플루오로-벤조이미다졸-1-일]-N-사이클로헥실-2-(테트라하이드로-피란-4-일)-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 4-클로로벤조산, 테트라하이드로-피란-4-카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 (2-아미노-4,5-다이플루오로-페닐)-카밤산 tert-부틸 에스터로부터 수득하였다. MS(ES+): 488(M+H).
실시예 328
2-[2-(4-클로로-페닐)-5-플루오로-벤조이미다졸-1-일]-N-사이클로헥실-2-(테트라하이드로-피란-4-일)-아세트아마이드
실시예 302와 유사하게, 4-클로로벤조산, 테트라하이드로-피란-4-카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 (2-아미노-5-플루오로-페닐)-카밤산 알릴 에스터로부터 수득하였다. MS(ES+): 470(M+H).
실시예 329
2-[2-(4-클로로-페닐)-6-플루오로-벤조이미다졸-1-일]-N-사이클로헥실-2-(테트라하이드로-피란-4-일)-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 4-클로로벤조산, 테트라하이드로-피란-4-카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 (2-아미노-4-플루오로-페닐)-카밤산 tert-부틸 에스터로부터 수득하였다. MS(ES+): 470(M+H).
실시예 330
2-[2-(4-클로로-페닐)-6-플루오로-벤조이미다졸-1-일]-N-사이클로헥실-2-(테트라하이드로-피란- 2-일)-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 4-클로로벤조산, 테트라하이드로-피란-2-카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 (2-아미노-4-플루오로-페닐)-카밤산 tert-부틸 에스터로부터 수득하였다. MS(ES+): 470(M+H).
실시예 331
2-[6-클로로-2-(4-클로로-페닐)-5-플루오로-벤조이미다졸-1-일]-N-사이클로헥실-2-(테트라하이드로-피란-2-일)-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 4-클로로벤조산, 테트라하이드로-피란-2-카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 (2-아미노-4-클로로-5-플루오로-페닐)-카밤산 tert-부틸 에스터로부터 수득하였다. MS(ES+): 505(M+H).
실시예 332
(S)-2,N-다이사이클로헥실-2-[6-플루오로-2-(3-메틸-티오펜-2-일)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 3-메틸-2-티오펜카복실산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 (2-아미노-4-플루오로-페닐)-카밤산 tert-부틸 에스터로부터 수득하였다. MS(ES+): 454(M+H).
실시예 333
(S)-2-[2-(2-클로로-페닐)-5,6-다이플루오로-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 2-클로로벤조산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 (2-아미노-4,5-다이플루오로-페닐)-카밤산 tert-부틸 에스터로부터 수득하였다. MS(ES+): 487(M+H).
실시예 334
(S)-2-[2-(4-클로로-페닐)-5-플루오로-벤조이미다졸-1-일]-N-사이클로헥실-2-(테트라하이드로-피란-4-일)-아세트아마이드
실시예 302와 유사하게, 4-클로로벤조산, 테트라하이드로-피란-4-카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 (2-아미노-5-플루오로-페닐)-카밤산 알릴 에스터로부터 수득하였다. MS(ES+): 470(M+H).
실시예 335
(S)-2-[2-(4-클로로-페닐)-6-플루오로-벤조이미다졸-1-일]-N-사이클로헥실-2-(테트라하이드로-피란-4-일)-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 4-클로로벤조산, 테트라하이드로-피란-4-카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 (2-아미노-4-플루오로-페닐)-카밤산 tert-부틸 에스터로부터 수득하였다. MS(ES+): 470(M+H).
실시예 336
(S)-2-[2-(4-클로로-페닐)-6-플루오로-벤조이미다졸-1-일]-N-사이클로헥실-2-(R)-테트라하이드로-피란-2-일-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 4-클로로벤조산, 테트라하이드로-피란-2-카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 (2-아미노-4-플루오로-페닐)-카밤산 tert-부틸 에스터로부터 수득하였다. MS(ES+): 470(M+H).
실시예 337
(S)-2-[2-(4-클로로-페닐)-6-플루오로-벤조이미다졸-1-일]-N-사이클로헥실-2-(S)-테트라하이드로-피란-2-일-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 4-클로로벤조산, 테트라하이드로-피란-2-카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 (2-아미노-4-플루오로-페닐)-카밤산 tert- 부틸 에스터로부터 수득하였다. MS(ES+): 470(M+H).
실시예 338
2-[2-(4-클로로-페닐)-5-플루오로-벤조이미다졸-1-일]-N-사이클로헥실-2-(테트라하이드로-피란-2-일)-아세트아마이드
실시예 302와 유사하게, 4-클로로벤조산, 테트라하이드로-피란-2-카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 (2-아미노-5-플루오로-페닐)-카밤산 알릴 에스터로부터 수득하였다. MS(ES+): 470(M+H).
실시예 339
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(3,4-다이클로로-페닐)-6-메톡시-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 3,4-다이클로로벤조산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 (2-아미노-4-메톡시-페닐)-카밤산 tert-부틸 에스터로부터 수득하였다. MS(ES+): 514(M+H).
실시예 340
2-[2-(4-클로로-페닐)-6-메톡시-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 4-클로로벤조산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 (2-아미노-4-메톡시-페닐)-카밤산 tert-부틸 에스터로부터 수득하였다. MS(ES+): 480(M+H).
실시예 341
2-[2-(5-클로로-티오펜-2-일)-6-메톡시-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 5-클로로-티오펜-2-카복실산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 (2-아미노-4-메톡시-페닐)-카밤산 tert-부틸 에스터로부터 수득하였다. MS(ES+): 486(M+H).
실시예 342
2-[2-(3-클로로-4-메톡시-페닐)-6-메톡시-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드
실시예 140와 유사하게, 3-클로로-4-메톡시벤조산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 (2-아미노-4-메톡시-페닐)-카밤산 tert-부틸 에스터로부터 수득하였다. MS(ES+): 510(M+H).
실시예 343
2-[2-(4-클로로-3-플루오로-페닐)-6-메톡시-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 4-클로로-3-플루오로벤조산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 (2-아미노-4-메톡시-페닐)-카밤산 tert-부틸 에스터로부터 수득하였다. MS(ES+): 498(M+H).
실시예 344
2-사이클로헥실-N-사이클로펜틸-2-[2-(3,4-다이클로로-페닐)-6-메톡시-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 3,4-다이클로로벤조산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로펜틸 이소시아나이드 및 (2-아미노-4-메톡시-페닐)-카밤산 tert-부틸 에스터로부터 수득하였다. MS(ES+): 500(M+H).
실시예 345
N-사이클로헥실-2-사이클로펜틸-2-[2-(3,4-다이클로로-페닐)-6-메톡시-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 3,4-다이클로로벤조산, 사이클로펜탄카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 (2-아미노-4-메톡시-페닐)-카밤산 tert-부틸 에스터로부터 수득하였다. MS(ES+): 500(M+H).
실시예 346
2-[2-(4-클로로-페닐)-6-메톡시-벤조이미다졸-1-일]-2-사이클로헥실-N-사이클로펜틸-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 4-클로로벤조산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로펜틸 이소시아나이드 및 (2-아미노-4-메톡시-페닐)-카밤산 tert-부틸 에스터로부터 수득하였다. MS(ES+): 466(M+H).
실시예 347
2-[2-(3-클로로-페닐)-6-메톡시-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 3-클로로벤조산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 (2-아미노-4-메톡시-페닐)-카밤산 tert-부틸 에스터로 부터 수득하였다. MS(ES+): 480(M+H).
실시예 348
2,N-다이사이클로펜틸-2-[2-(3,4-다이클로로-페닐)-6-메톡시-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 3,4-다이클로로벤조산, 사이클로펜탄카브알데하이드, 사이클로펜틸 이소시아나이드 및 (2-아미노-4-메톡시-페닐)-카밤산 tert-부틸 에스터로부터 수득하였다. MS(ES+): 486(M+H).
실시예 349
2-[2-(4-클로로-페닐)-6-메톡시-벤조이미다졸-1-일]-N-사이클로헥실-2-사이클로펜틸-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 4-클로로벤조산, 사이클로펜탄카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 (2-아미노-4-메톡시-페닐)-카밤산 tert-부틸 에스터로부터 수득하였다. MS(ES+): 466(M+H).
실시예 350
2-[2-(4-클로로-3-플루오로-페닐)-6-메톡시-벤조이미다졸-1-일]-2-사이클로헥실-N-사이클로펜틸-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 4-클로로-3-플루오로벤조산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로펜틸 이소시아나이드 및 (2-아미노-4-메톡시-페닐)-카밤산 tert-부틸 에스터로부터 수득하였다. MS(ES+): 484(M+H).
실시예 351
2-[2-(3-클로로-4-메톡시-페닐)-6-메톡시-벤조이미다졸-1-일]-2-사이클로헥실-N-사이클로펜틸-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 3-클로로-4-메톡시벤조산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로펜틸 이소시아나이드 및 (2-아미노-4-메톡시-페닐)-카밤산 tert-부틸 에스터로부터 수득하였다. MS(ES+): 496(M+H).
실시예 352
2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(4-플루오로-페닐)-6-메톡시-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 4-플루오로벤조산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 (2-아미노-4-메톡시-페닐)-카밤산 tert-부틸 에스터로부터 수득하였다. MS(ES+): 464(M+H).
실시예 353
2-[2-(3-클로로-페닐)-6-메톡시-벤조이미다졸-1-일]-2-사이클로헥실-N-사이클로펜틸-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 3-클로로벤조산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로펜틸 이소시아나이드 및 (2-아미노-4-메톡시-페닐)-카밤산 tert-부틸 에스터로부터 수득하였다. MS(ES+): 466(M+H).
실시예 354
2-[2-(3-클로로-4-메톡시-페닐)-6-메톡시-벤조이미다졸-1-일]-N-사이클로헥실-2-사이클로펜틸-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 3-클로로-4-메톡시벤조산, 사이클로펜탄카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 (2-아미노-4-메톡시-페닐)-카밤산 tert-부틸 에스터로부터 수득하였다. MS(ES+): 496(M+H).
실시예 355
2-[2-(5-클로로-티오펜-2-일)-6-메톡시-벤조이미다졸-1-일]-N-사이클로헥실-2-사이클로펜틸-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 5-클로로-티오펜-2-카복실산, 사이클로펜탄카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 (2-아미노-4-메톡시-페닐)-카밤산 tert-부틸 에스터로부터 수득하였다. MS(ES+): 472(M+H).
실시예 356
2-사이클로부틸-N-사이클로헥실-2-[2-(3,4-다이클로로-페닐)-6-메톡시-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 3,4-다이클로로벤조산, 사이클로부탄카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 (2-아미노-4-메톡시-페닐)-카밤산 tert-부틸 에스터로부터 수득하였다. MS(ES+): 486(M+H).
실시예 357
2-[2-(5-클로로-티오펜-2-일)-6-메톡시-벤조이미다졸-1-일]-2-사이클로헥실-N-사이클로펜틸-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 5-클로로-티오펜-2-카복실산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로펜틸 이소시아나이드 및 (2-아미노-4-메톡시-페닐)-카밤산 tert- 부틸 에스터로부터 수득하였다. MS(ES+): 472(M+H).
실시예 358
2-[2-(6-클로로-피리딘-3-일)-6-메톡시-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 6-클로로-니코틴산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 (2-아미노-4-메톡시-페닐)-카밤산 tert-부틸 에스터로부터 수득하였다. MS(ES+): 481(M+H).
실시예 359
2-[2-(3-클로로-페닐)-6-메톡시-벤조이미다졸-1-일]-N-사이클로헥실-2-사이클로펜틸-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 3-클로로벤조산, 사이클로펜탄카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 (2-아미노-4-메톡시-페닐)-카밤산 tert-부틸 에스터로부터 수득하였다. MS(ES+): 466(M+H).
실시예 360
2-[2-(3-클로로-4-메톡시-페닐)-6-메톡시-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로펜틸-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 3-클로로-4-메톡시벤조산, 사이클로펜탄카브알데하이드, 사이클로펜틸 이소시아나이드 및 (2-아미노-4-메톡시-페닐)-카밤산 tert-부틸 에스터로부터 수득하였다. MS(ES+): 482(M+H).
실시예 361
2,N-다이사이클로헥실-2-[6-메톡시-2-(6-트라이플루오로메틸-피리딘-3-일)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 6-트라이플루오로메틸-니코틴산, 사이클로헥산카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 (2-아미노-4-메톡시-페닐)-카밤산 tert-부틸 에스터로부터 수득하였다. MS(ES+): 515(M+H).
실시예 362
2-[2-(5-클로로-티오펜-2-일)-6-메톡시-벤조이미다졸-1-일]-2-사이클로부틸-N-사이클로헥실-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 5-클로로-티오펜-2-카복실산, 사이클로부탄카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 (2-아미노-4-메톡시-페닐)-카밤산 tert-부틸 에스터로부터 수득하였다. MS(ES+): 458(M+H).
실시예 363
2-[2-(3-클로로-페닐)-6-메톡시-벤조이미다졸-1-일]-2-사이클로부틸-N-사이클로헥실-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 3-클로로벤조산, 사이클로부탄카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 (2-아미노-4-메톡시-페닐)-카밤산 tert-부틸 에스터로부터 수득하였다. MS(ES+): 452(M+H).
실시예 364
N-사이클로헥실-2-사이클로펜틸-2-[2-(4-플루오로-페닐)-6-메톡시-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드
실시예 140과 유사하게, 4-플루오로벤조산, 사이클로펜탄카브알데하이드, 사이클로헥실 이소시아나이드 및 (2-아미노-4-메톡시-페닐)-카밤산 tert-부틸 에스터로부터 수득하였다. MS(ES+): 450(M+H).
실시예 365
(2-아미노-4,5-다이플루오로-페닐)-카밤산 tert-부틸 에스터
4,5-다이플루오로-2-나이트로-페닐아민(6.0g, 34mmol, 1 당량)을 0.05 THF(100㎖)중 다이-tert-부틸 다이카보네이트(14.8g, 68mmol, 2 당량) 및 DMAP(211mg, 0.2mmol)의 용액에 첨가하고 혼합물을 72시간 동안 실온에서 교반하였다. 용매를 증발시키고 조질물을 에틸아세테이트 및 수성 NaHCO3로부터 추출하였다. 잔사를 DCM중에 취하고 0℃까지 냉각시켰다. 트라이플루오로아세트산(7.75g, 68mmol, 2 당량)을 서서히 첨가하고 혼합물을 0℃에서 48시간 동안 교반하였다. 2N NaOH를 첨가하여 pH를 7까지 조정하였다. 유기층을 분리하고 증발하였다. 잔사를 에틸 아세테이트중에 취하고 생성물을 수성 NaHCO3로부터 추출하였다. 중간생성물을 키젤겔(Kieselgel) 크로마토그래피를 통해 단리하였다. 4.28g(16mmol, 1 당량)을 DMF(50㎖)중 용해하고 13㎖의 포화 NH4Cl 용액을 첨가하였다. 진크(Zink) 분말(5.1g, 78mmol, 5 당량)을 첨가하고 현탁액을 30분 동안 80℃에서 교반하고 실온에서 다시 2시간 동안 교반하였다. 남아 있는 고형물을 여과제거하고 유기층을 증발시켰다. 생성물을 에틸 아세테이트 및 수성 NaHCO3로부터 추출하고 키젤겔 크로마토그래피를 통해 정제하였다.
실시예 366
(2-아미노-4-플루오로-페닐)-카밤산 tert-부틸 에스터
실시예 365와 유사하게, 4-플루오로-2-나이트로-페닐아민으로부터 출발하였다.
실시예 367
(2-아미노-4-메톡시-페닐)-카밤산 tert-부틸 에스터
실시예 365와 유사하게, 4-메톡시-2-나이트로-페닐아민으로부터 출발하였다.
실시예 368
(2-아미노-4-브로모-페닐)-카밤산 tert-부틸 에스터
실시예 365와 유사하게, 4-브로모-2-나이트로-페닐아민으로부터 출발하였다.
실시예 369
(2-아미노-4-클로로-페닐)-카밤산 tert-부틸 에스터
실시예 365와 유사하게, 4-클로로-2-나이트로-페닐아민으로부터 출발하였다.
실시예 370
(2-아미노-5-클로로-4-플루오로-페닐)-카밤산 tert-부틸 에스터
실시예 365와 유사하게, 5-클로로-4-플루오로-2-나이트로-페닐아민으로부터 출발하였다.
실시예 371
(2-아미노-4-클로로-5-플루오로-페닐)-카밤산 tert-부틸 에스터
실시예 365와 유사하게, 4-클로로-5-플루오로-2-나이트로-페닐아민으로부터 출발하였다.
실시예 372
(2-아미노-5-플루오로-페닐)-카밤산 알릴 에스터
(2-아미노-4-플루오로-페닐)-카밤산 tert-부틸 에스터(5.0g, 22mmol, 1 당량)를 THF(80㎖)중 DIPEA(3.62㎖, 22mmol, 1 당량)의 용액에 첨가하였다. 혼합물을 0℃까지 냉각시키고 THF중 알릴 클로로포르메이트(2.36㎖, 22mmol, 1 당량)를 첨가하였다. 혼합물을 16시간 동안 실온에서 교반하였다. 용매를 증발시키고 조질물을 에틸아세테이트 및 수성 NaHCO3으로부터 추출하였다. 잔사를 DCM 및 트라이플루오로아세트산(1:1)중에서 2시간 동안 취하였다. 생성물을 유기 용매의 증발 후 수득하였다.
실시예 373
l,l-다이플루오로-4-이소시아노-사이클로헥산
4,4-다이플루오로-사이클로헥실아민 하이드로클로라이드(1.0g, 5.8mmol, 1 당량)를 물(2.5㎖), 클로로포름(3㎖, 37mmol, 6.3 당량) 및 DCM(5㎖)중 NaOH(1.5g, 37mmol, 6.3 당량) 및 테트라부틸암모늄 수소 설페이트(40mg, 0.12mmol, 0.02 당량)의 혼합물에 첨가하였다. 혼합물을 72시간 동안 실온에서 교반하고 조질물을 DCM로 추출하였다. 생성물을 키젤겔 크로마토그래피를 통해 단리하였다.
실시예 374
4-이소시아노-테트라하이드로-피란
실시예 373과 유사하게, 테트라하이드로-피란-4-일아민로부터 출발하였다.
실시예 375
테트라하이드로-피란-2-카브알데하이드
옥살릴 클로라이드(3.9g, 31mmol, 1.2 당량)를 DCM중에 용해하고 -78℃까지 냉각시켰다. DCM(10㎖)중 DMSO(3.7g, 52mmol, 2 당량)를 적가하고 혼합물을 20분 동안 교반하였다. 테트라하이드로피란-2-메탄올(3g, 26mmol, 1 당량)을 DCM(10㎖)중 용해하고 반응 혼합물에 적가하였다. 15분 후, 트라이에틸아민(18㎖)을 적가하고 혼합물을 실온까지 가온하였다. 물을 첨가하고 조질물을 DCM로 추출하였다. 생성물을 키젤겔 크로마토그래피를 통해 단리하였다.
실시예 A
하기 성분을 함유하는 필름 코팅된 정제를 통상적인 방법으로 제조할 수 있다:
성분 정제당
핵:
화학식 I의 화합물 10.0mg 200.0mg
미세결정성 셀룰로즈 23.5mg 43.5mg
함수 락토즈 60.0mg 70.0mg
포비돈 K30 12.5mg 15.0mg
나트륨 전분 글리콜레이트 12.5mg 17.0mg
마그네슘 스테아레이트 1.5mg 4.5mg
(핵 중량) 120.0mg 350.0mg
필름 코팅층:
하이드록시프로필 메틸 셀룰로즈 3.5mg 7.0mg
폴리에틸렌 글리콜 6000 0.8mg 1.6mg
활석 1.3mg 2.6mg
산화철(황색) 0.8mg 1.6mg
이산화티탄 0.8mg 1.6mg
활성 성분을 체질하고 미세결정성 셀룰로즈와 혼합하고 혼합물을 물중 폴리 비닐피롤리돈의 용액으로 과립화한다. 과립화물을 나트륨 전분 글리콜레이트 및 마그네슘 스테아레이트와 혼합하고 압축하여 각각 120 또는 350mg의 핵을 수득한다. 핵을 상기 언급한 필름 코팅층의 수용액/현탁액으로 랙커칠한다.
실시예 B
하기 성분을 함유하는 캡슐을 통상적인 방법으로 제조하였다.
성분 캡슐당
화학식 I의 화합물 25.0mg
락토즈 150.0mg
옥수수 전분 20.0mg
활석 5.0mg
성분들을 체질하고 혼합하고 크기 2의 캡슐 안으로 충전하였다.
실시예 C
주사 용액은 하기 성분을 가질 수 있다.
화학식 I의 화합물 3.0mg
폴리에틸렌 글리콜 400 150.0mg
아세트산 pH 5.0될 때까지 충분량
주사 용액을 위한 물 1.0 ㎖로 조절하는 양
활성 성분들을 폴리에틸렌 글리콜 400 및 주사를 위한 물(부)의 혼합물중 용해한다. pH를 아세트산에 의해 5.0까지 조절한다. 체적을 남아 있는 물을 첨가하여 1.0㎖까지 조절한다. 용액을 여과하고 적절한 과잉량을 사용하여 바이알을 통해 충전하고 멸균한다.
실시예 D
하기 성분을 함유하는 연질 젤라틴 캡슐을 통상적인 방법으로 제조할 수 있다.
캡슐 함량
화학식 I의 화합물 5.0mg
황색 왁스 8.0mg
수소화 대두 오일 8.0mg
부분적으로 수소화된 식물성 오일 34.0mg
대두 오일 110.0mg
캡슐 내용량 165.0mg
젤라틴 캡슐
젤라틴 75.0mg
글리세롤 85% 32.0mg
카리온 83(Karion 83) 8.0mg(무수 질량)
이산화티탄 0.4mg
산화철 황색 1.1mg
활성 성분들을 다른 성분들의 따뜻한 용융물 안에서 용해하고 혼합물을 적절한 크기의 연질 젤라틴 캡슐 안으로 충전하였다. 충전된 연질 젤라틴 캡슐을 통상적인 절차에 따라 처리하였다.
실시예 E
하기 성분들을 함유하는 향낭(sachet)을 통상적인 방법으로 제조할 수 있다.
화학식 I의 화합물 50.0mg
락토즈, 미세 분말 1015.0mg
미세결정성 셀룰로즈(AVICEL PH 102) 1400.0mg
나트륨 카복시메틸 셀룰로즈 14.0mg
폴리비닐피롤리돈 K30 10.0mg
마그네슘 스테아레이트 10.0mg
풍미 첨가제 1.0mg
활성 성분을 락토즈, 미세결정성 셀룰로즈 및 나트륨 카복시메틸 셀룰로즈와 혼합하고, 물증 폴리비닐피롤리돈의 혼합물과 과립화하였다. 과립화물을 마그네슘 스테아레이트 및 풍미 첨가제와 혼합하고 향낭 안에 충전하였다.

Claims (39)

  1. 하기 화학식 I의 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염:
    화학식 I
    Figure 112012048025804-pct00007
    상기 식에서,
    R1은 C1-10-알킬, C1-7-알콕시-C1-7-알킬, C1-7-알콕시-카보닐-C1-7-알킬, C3-6-사이클로알킬, C3-6-사이클로알킬-C1-7-알킬, 페닐, 페닐-C1-7-알킬, 다이-페닐-C1-7-알킬, 헤테로아릴, 헤테로아릴-C1-7-알킬, 헤테로사이클릴 또는 헤테로사이클릴-C1-7-알킬이되, 상기 C3-6-사이클로알킬, 페닐, 헤테로아릴 또는 헤테로사이클릴기는 C1-7-알킬, C1-7-알콕시, C1-7-알콕시-카보닐, 모폴린일, 포밀아미노, 할로겐, 하이드록시, 플루오로-C1-7-알킬, 플루오로-C1-7-알콕시, C1-7-알킬-카보닐-N(C1-7-알킬), C1-7-알킬-카보닐-N(H), NH2, N(H,C1-7-알킬), N(C1-7-알킬)2, 카복시, 카바모일, N(H,C1-7-알킬)C(O) 및 N(C1-7-알킬)2C(O)로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환체로 선택적으로 치환되고;
    R2는 수소 또는 C1-7-알킬이고;
    R3은 C1-7-알킬, C3-6-사이클로알킬, 부분적으로 불포화된 C3-6-사이클로알킬, 페닐, 페닐-C1-7-알킬, 헤테로아릴, 헤테로아릴-C1-7-알킬, 헤테로사이클릴 또는 헤테로사이클릴-C1-7-알킬이되, 상기 페닐, 헤테로아릴 또는 헤테로사이클릴기는 할로겐, C1-7-알킬, C1-7-알콕시, C1-7-알콕시-카보닐, 하이드록시, 플루오로-C1-7-알킬, 플루오로-C1-7-알콕시, NH2, N(H,C1-7-알킬), N(C1-7-알킬)2, C1-7-알킬-카보닐-N(C1-7-알킬), C1-7-알킬-카보닐-N(H), 카복시, 카바모일, N(H,C1-7-알킬)C(O) 및 N(C1-7-알킬)2C(O)로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환체로 선택적으로 치환되고;
    R4는 (a) C1-7-알킬, 페닐, C1-7-알콕시-카보닐, 카복시, 카바모일, N(H,C1-7-알킬)C(O), N(C1-7-알킬)2C(O), NH2, N(H,C1-7-알킬), N(C1-7-알킬)2, C1-7-알킬-카보닐-N(C1-7-알킬), C1-7-알킬-카보닐-N(H), 하이드록시, C1-7-알콕시, 할로겐, 플루오로-C1-7-알킬, 플루오로-C1-7-알콕시, 시아노 및 모폴린일로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환체로 선택적으로 치환된, 피리딘일, 2-옥소-1,2-다이하이드로-피리딘일, 인돌일, 퀴놀린일, 1,3-다이옥소-이소인돌일, 벤조티오펜일, 벤조티아졸일, 벤조퓨란일 또는 퀴녹살린일이거나; (b) 비치환된 나프틸, 또는 할로겐, 하이드록시, NH2, CN, 하이드록시-C1-7-알킬, C1-7-알콕시, C1-7-알킬-카보닐, C1-7-알킬-카보닐-N(H), C1-7-알콕시-카보닐, 설파모일, 다이-C1-7-알킬-설파모일, C1-7-알킬-설폰일, 티오페닐, 피라졸일, 티아다이아졸일, 이미다졸일, 트라이아졸일, 테트라졸일, 2-옥소-피롤리딘일, 피롤일, 피리딘일, 피리미딘일, 2-옥소-피페리딘일, 피롤리딘일, 피페리딘일, 옥사졸일, 티아졸일, 옥사다이아졸일, 카복시, C1-7-알킬, 플루오로-C1-7-알킬, 플루오로-C1-7-알콕시, N(H,C1-7-알킬), N(C1-7-알킬)2, C1-7-알킬-카보닐-N(C1-7-알킬), 카바모일, N(H,C1-7-알킬)C(O), N(C1-7-알킬)2C(O), C1-7-알킬-설파모일, C2-7-알켄일, 벤조일, 페녹시, 및 할로겐 및 플루오로-C1-7-알킬로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환체로 선택적으로 치환된 페닐로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환체로 치환된 나프틸 또는 페닐이거나; 또는 (c) R3이 C3-6-사이클로알킬이고 R1이 C3-6-사이클로알킬인 경우, R4는 또한 페닐일 수 있고;
    R5, R6, R7 및 R8은 서로 독립적으로 H, 할로겐, C1-7-알킬 또는 C1-7-알콕시이거나; 또는
    R6 및 R7이 함께 결합되어 이들이 부착된 탄소원자와 함께 페닐 고리를 형성할 수 있되,
    화학식 I의 화합물은 2-[2-(2-클로로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-4-메틸-펜탄산 부틸아마이드 또는 2-(2-벤조[1,3]다이옥솔-5-일-벤조이미다졸-1-일)-N-벤질-부티르아마이드가 아니며,
    상기 헤테로아릴은 피리딘일, 피리미딘일, 옥사졸일, 벤조다이옥솔일, 티오펜일, 피롤일, 2-옥소-1,2-다이하이드로-피리딘일, 인돌일, 퀴놀린일, 1,3-다이옥소-이소인돌일, 이미다졸일, 벤조티오펜일, 벤조티아졸일, 벤조퓨란일, 퀴녹살린일, 피라졸릴, 이속사졸릴, 벤즈이미다졸일 또는 퓨릴이고, 상기 헤테로사이클릴은 피페리딘일, 2-옥소-피롤리딘일, 피롤리딘일, 2-옥소-피페리딘일 또는 테트라하이드로피란일이다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    R4가 (a) C1-7-알킬, 페닐, C1-7-알콕시-카보닐, 카복시, 카바모일, N(H,C1-7-알킬)C(O), N(C1-7-알킬)2C(O), NH2, N(H,C1-7-알킬), N(C1-7-알킬)2, C1-7-알킬-카보닐-N(C1-7-알킬), C1-7-알킬-카보닐-N(H), 하이드록시, C1-7-알콕시, 할로겐, 플루오로-C1-7-알킬 및 플루오로-C1-7-알콕시로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환체로 선택적으로 치환된, 피리딘일, 2-옥소-1,2-다이하이드로-피리딘일, 인돌일, 퀴놀린일, 1,3-다이옥소-이소인돌일, 벤조티오펜일, 벤조티아졸일, 벤조퓨란일 또는 퀴녹살린일이거나; (b) 비치환된 나프틸, 또는 할로겐, 하이드록시, NH2, CN, 하이드록시-C1-7-알킬, C1-7-알콕시, C1-7-알킬-카보닐, C1-7-알킬-카보닐-N(H), C1-7-알콕시-카보닐, 설파모일, 다이-C1-7-알킬-설파모일, C1-7-알킬-설폰일, 티오페닐, 피라졸일, 티아다이아졸일, 이미다졸일, 트라이아졸일, 테트라졸일, 2-옥소-피롤리딘일, 피롤일, 피리딘일, 피리미딘일, 2-옥소-피페리딘일, 피롤리딘일, 피페리딘일, 옥사졸일, 티아졸일, 옥사다이아졸일, 카복시, C1-7-알킬, 플루오로-C1-7-알킬, 플루오로-C1-7-알콕시, N(H,C1-7-알킬), N(C1-7-알킬)2, C1-7-알킬-카보닐-N(C1-7-알킬), 카바모일, N(H,C1-7-알킬)C(O), N(C1-7-알킬)2C(O) 및 C1-7-알킬-설파모일로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환체로 치환된 나프틸 또는 페닐이거나; 또는 (c) R3이 C3-6-사이클로알킬이고 R1이 C3-6-사이클로알킬인 경우, R4가 또한 페닐일 수 있는 화합물.
  3. 제 1 항에 있어서,
    R1이 C1-10-알킬, C1-7-알콕시-C1-7-알킬, C1-7-알콕시-카보닐-C1-7-알킬, C3-6-사이클로알킬, C3-6-사이클로알킬-C1-7-알킬, 페닐, 페닐-C1-7-알킬, 다이-페닐-C1-7-알킬, 헤테로사이클릴 또는 헤테로사이클릴-C1-7-알킬이되, 상기 헤테로사이클릴이 피페리딘일 또는 2-옥소-피롤리딘일이고, 상기 C3-6-사이클로알킬, 페닐 또는 헤테로사이클릴기가 C1-7-알킬, C1-7-알콕시, C1-7-알콕시-카보닐, 모폴린일 및 포밀아미노로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환체에 의해 선택적으로 치환된 화합물.
  4. 제 1 항에 있어서,
    R1이 C1-10-알킬, C3-6-사이클로알킬 또는 페닐이되, 상기 페닐이 C1-7-알킬로부터 독립적으로 선택된 1 또는 2개의 치환체로 선택적으로 치환된 화합물.
  5. 제 1 항에 있어서,
    R1이 1,1,3,3-테트라메틸-부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실 또는 2,5-다이메틸-페닐인 화합물.
  6. 제 1 항에 있어서,
    R1이 테트라하이드로피란일, 1 또는 2개의 할로겐으로 치환된 C3-6-사이클로알킬, 또는 1 또는 2개의 C1-7-알킬로 치환된 페닐인 화합물.
  7. 제 6 항에 있어서,
    R1이 테트라하이드로피란-4-일, 4,4-다이플루오로-사이클로헥실 또는 2,6-다이메틸-페닐인 화합물.
  8. 제 1 항에 있어서,
    R2가 수소인 화합물.
  9. 제 1 항에 있어서,
    R3이 C1-7-알킬, C3-6-사이클로알킬, 부분적으로 불포화된 C3-6-사이클로알킬, 페닐, 페닐-C1-7-알킬 또는 헤테로아릴이되, 상기 헤테로아릴이 피리딘일 또는 벤조다이옥솔일이고, 상기 페닐 또는 헤테로아릴기가 할로겐, C1-7-알킬, C1-7-알콕시, NH2, N(H,C1-7-알킬) 및 N(C1-7-알킬)2로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환체로 선택적으로 치환된 화합물.
  10. 제 1 항에 있어서,
    R3이 C3-6-사이클로알킬, 페닐, 페닐-C1-7-알킬 또는 피리딘일인 화합물.
  11. 제 1 항에 있어서,
    R3이 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 페닐, 3-페닐-프로필 또는 피리딘-2-일인 화합물.
  12. 제 1 항에 있어서,
    R3이 플루오로-C1-7-알킬 또는 플루오로-C1-7-알콕시인 1 내지 3개의 치환체로 치환된 C1-7-알킬, 테트라하이드로피란일 또는 페닐인 화합물.
  13. 제 1 항에 있어서,
    R3이 이소부틸, 펜틸 또는 테트라하이드로피란-2-일인 화합물.
  14. 제 1 항에 있어서,
    R4가 (a) 2-옥소-l,2-다이하이드로-피리딘일, 인돌일, 퀴놀린일 및 1,3-다이옥소-이소인돌일로 이루어진 군으로부터 선택된 헤테로아릴이되, 상기 헤테로아릴이 C1-7-알킬 또는 페닐인 1 또는 2개의 치환체로 선택적으로 치환되거나; (b) 비치환된 나프틸, 또는 할로겐, 하이드록시, NH2, CN, 하이드록시-C1-7-알킬, C1-7-알콕시, C1-7-알킬-카보닐, C1-7-알킬-카보닐-N(H), C1-7-알콕시-카보닐, 설파모일, 다이-C1-7-알킬-설파모일, C1-7-알킬-설폰일, 티오페닐, 피라졸일, 티아다이아졸일, 이미다졸일, 트라이아졸일, 테트라졸일 및 2-옥소-피롤리딘일로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환체로 치환된 나프틸 또는 페닐이거나; 또는 (c) R3이 C3-6-사이클로알킬이고 R1이 C3-6-사이클로알킬인 경우, R4가 또한 페닐일 수 있는 화합물.
  15. 제 1 항에 있어서,
    R4가 (a) 2-옥소-l,2-다이하이드로-피리딘일 및 퀴놀린일로 이루어진 군으로부터 선택된 헤테로아릴이거나; 또는 (b) 비치환된 나프틸, 또는 하이드록시-C1-7-알킬, C1-7-알콕시, C1-7-알킬-카보닐-N(H), 이미다졸일 및 테트라졸일로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 또는 2개의 치환체에 의해 치환된 페닐인 화합물.
  16. 제 1 항에 있어서,
    R4가 2,4-다이메톡시-페닐, 나프탈렌-2-일, 4-하이드록시메틸-페닐, 4-(테트라졸일-5-일)-페닐, 4-(이미다졸-2-일)-페닐, 4-아세틸아미노-페닐, 2-옥소-l,2-다이하이드로-피리딘-4-일 또는 퀴놀린-6-일인 화합물.
  17. 제 1 항에 있어서,
    R4가 (a) 피리딘일, 인돌일, 벤조[b]티오페닐, 벤조티아졸일, 벤조퓨란일 및 퀴녹살린일로 이루어진 군으로부터 선택된 헤테로아릴이되, 상기 헤테로아릴이 할로겐, CN, NH2, N(C1-7-알킬)2, C1-7-알킬, C1-7-알콕시, 플루오로-C1-7-알킬 및 모폴린일로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 또는 2개의 치환체에 의해 선택적으로 치환되거나; 또는 (b) 비치환된 나프틸, 또는 카바모일, 할로겐, C1-7-알킬, 플루오로-C1-7-알킬, 플루오로-C1-7-알콕시, C2-7-알켄일, N(C1-7-알킬)2, N(H,C1-7-알킬)CO, 벤조일, 페녹시, 및 할로겐 또는 플루오로-C1-7-알킬인 1 내지 3개의 치환체로 선택적으로 치환된 페닐로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환체로 치환된 나프틸 또는 페닐인 화합물.
  18. 제 17 항에 있어서,
    R4가 카바모일 또는 할로겐으로 치환된 페닐인 화합물.
  19. 제 18 항에 있어서,
    R4가 2-아미노카보닐-페닐 또는 4-클로로-페닐인 화합물.
  20. 삭제
  21. 제 1 항에 있어서,
    R5가 수소인 화합물.
  22. 제 1 항에 있어서,
    R6이 수소, 플루오로 또는 메틸인 화합물.
  23. 제 1 항에 있어서,
    R7이 수소, 플루오로 또는 클로로인 화합물.
  24. 제 1 항에 있어서,
    R8이 수소인 화합물.
  25. 제 1 항에 있어서,
    2,N-다이사이클로헥실-2-(2-페닐-벤조이미다졸-1-일)-아세트아마이드 수소 클로라이드,
    2-[2-(4-클로로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-4-메틸-펜탄산 사이클로헥실아마이드,
    4-{l-[사이클로헥실-(4-모폴린-4-일-페닐카바모일)-메틸]-lH-벤조이미다졸-2-일}-벤조산 메틸 에스터 하이드로클로라이드,
    2,N-다이사이클로헥실-2-[5,6-다이클로로-2-(2,4-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
    2-사이클로헥실-2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-N-이소프로필-아세트아마이드 수소 클로라이드,
    2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(4-메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드 수소 클로라이드,
    2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(3-메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드 수소 클로라이드,
    2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(2-메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드 수소 클로라이드,
    2,N-다이사이클로헥실-2-(2-나프탈렌-1-일-벤조이미다졸-1-일)-아세트아마이드 수소 클로라이드,
    2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(3-에톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드 수소 클로라이드,
    N-사이클로헥실-2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-4-페닐-부티르아마이드,
    N-사이클로헥실-2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-3-메틸-부티르아마이드 수소 클로라이드,
    N-사이클로헥실-2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-3-페닐-프로피온아마이드 수소 클로라이드,
    N-사이클로헥실-2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2-피리딘-2-일-아세트아마이드 수소 클로라이드,
    N-사이클로헥실-2-사이클로펜틸-2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드 수소 클로라이드,
    4-{l-[사이클로헥실-(사이클로헥실카바모일-메틸)]-lH-벤조이미다졸-2-일}-벤조산 메틸 에스터,
    2,N-다이사이클로헥실-2-(2-나프탈렌-2-일-벤조이미다졸-1-일)-아세트아마이드,
    2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(3-티오펜-2-일-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
    3-{l-[사이클로헥실-(사이클로헥실카바모일-메틸)]-lH-벤조이미다졸-2-일}-벤조산 메틸 에스터,
    2-[2-(3-하이드록시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-4-메틸-펜탄산 사이클로헥실아마이드,
    2-[2-(4-하이드록시메틸-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-4-메틸-펜탄산 사이클로헥실아마이드,
    2-[2-(lH-인돌-5-일)-벤조이미다졸-1-일]-4-메틸-펜탄산 사이클로헥실아마이드,
    2-[2-(lH-인돌-6-일)-벤조이미다졸-1-일]-4-메틸-펜탄산 사이클로헥실아마이드,
    2-[2-(4-아미노-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-4-메틸-펜탄산 사이클로헥실아마이드,
    2-사이클로헥실-2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-N-((R)-1-페닐-에틸)-아세트아마이드,
    2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(4-하이드록시메틸-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
    N-사이클로헥실-2-[2-(2,3-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-4-페닐-부티르아마이드,
    2-[2-(3-시아노-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드,
    2,N-다이사이클로헥실-2-{2-[4-(lH-테트라졸-5-일)-페닐]-벤조이미다졸-1-일}-아세트아마이드 수소 클로라이드,
    3-[l-(벤질카바모일-사이클로펜틸-메틸)-lH-벤조이미다졸-2-일]-벤조산 메틸 에스터,
    2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-헥산산 사이클로헥실아마이드,
    2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(3-메탄설폰일-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드 수소 클로라이드,
    N-벤질-2-사이클로헥실-2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
    2-사이클로헥실-2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-N-(1-메틸-부틸)-아세트아마이드,
    4-[l-(벤질카바모일-사이클로펜틸-메틸)-lH-벤조이미다졸-2-일]-벤조산 메틸 에스터,
    N-사이클로펜틸-2-[2-(3-메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-4-페닐-부티르아마이드 수소 클로라이드,
    2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-5-메틸-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드 수소 클로라이드,
    2-[2-(4-클로로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로펜틸-아세트아마이드 수소 클로라이드,
    N-벤즈하이드릴-2-사이클로헥실-2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
    N-벤질-2-(2-나프탈렌-1-일-벤조이미다졸-1-일)-4-페닐-부티르아마이드,
    2-사이클로헥실-2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-N-(4-메톡시-페닐)-아세트아마이드,
    2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-4-메틸-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
    2,N-다이사이클로헥실-2-{2-[3-(2-옥소-피롤리딘-1-일)-페닐]-벤조이미다졸-1-일}-아세트아마이드 수소 클로라이드,
    2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(2-옥소-l,2-다이하이드로-피리딘-4-일)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
    N-사이클로펜틸-2-[2-(2-메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-4-페닐-부티르아마이드,
    2-사이클로헥실-2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-N-펜틸-아세트아마이드,
    N-벤질-2-[2-(4-클로로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2-사이클로펜틸-아세트아마이드 수소 클로라이드,
    2,N-다이사이클로펜틸-2-(2-나프탈렌-1-일-벤조이미다졸-1-일)-아세트아마이드,
    2-[2-(3-시아노-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-N-사이클로헥실-4-페닐-부티르아마이드,
    2-[2-(4-하이드록시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-4-메틸-펜탄산 사이클로헥실아마이드 수소 클로라이드,
    N-tert-부틸-2-사이클로헥실-2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
    4-[l-(l-벤질카바모일-3-페닐-프로필)-lH-벤조이미다졸-2-일]-벤조산 메틸 에스터,
    4-[l-(l-사이클로헥실카바모일-3-페닐-프로필)-lH-벤조이미다졸-2-일]-벤조산 메틸 에스터,
    2,N-다이사이클로펜틸-2-[2-(2-메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
    2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-나프토[2,3-d]이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
    2-[2-(2,3-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-4-메틸-펜탄산 사이클로헥실아마이드,
    N-벤질-2-[2-(2-메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-4-페닐-부티르아마이드,
    2-사이클로헥실-2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-N-(3-이소프로폭시-프로필)-아세트아마이드,
    2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-N-이소프로필-4-페닐-부티르아마이드,
    N-벤질-2-사이클로펜틸-2-(2-나프탈렌-1-일-벤조이미다졸-1-일)-아세트아마이드,
    2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(2,3-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
    2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-4-메틸-펜탄산 사이클로헥실아마이드,
    2-사이클로헥실-2-[2-(2,3-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-N-이소프로필-아세트아마이드,
    2-[2-(2,3-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-N-이소프로필-4-페닐-부티르아마이드,
    2-[2-(4-아세틸-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-N-사이클로헥실-4-페닐-부티르아마이드,
    N-벤질-2-[2-(4-클로로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-4-페닐-부티르아마이드 수소 클로라이드,
    4-[l-(l-이소프로필카바모일-펜틸)-lH-벤조이미다졸-2-일]-벤조산 메틸 에스터,
    N-부틸-2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2-페닐-아세트아마이드,
    2-[2-(2,3-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-4-메틸-펜탄산 이소프로필아마이드,
    2-벤조[l,3]다이옥솔-5-일-N-부틸-2-[2-(2,3-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
    2-벤조[l,3]다이옥솔-5-일-N-부틸-2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
    N-부틸-2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2-(2-플루오로-페닐)-아세트아마이드,
    N-사이클로펜틸-2-[2-(3-하이드록시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-4-페닐-부티르아마이드,
    2-[2-(4-아세틸-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-헥산산 이소프로필아마이드,
    N-부틸-2-[2-(2,3-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2-페닐-아세트아마이드,
    2-[2-(4-아세틸-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-4-메틸-펜탄산 사이클로헥실아마이드,
    N-부틸-2-[2-(2,3-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2-o-톨릴-아세트아마이드,
    N-부틸-2-[2-(2,3-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2-(4-메톡시-페닐)-아세트아마이드,
    N-부틸-2-[2-(2,3-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2-(2-플루오로-페닐)-아세트아마이드,
    N-부틸-2-[2-(2,3-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2-(4-다이메틸아미노-페닐)-아세트아마이드,
    2-[2-(2,3-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-헥산산 이소프로필아마이드,
    4-{l-[(2-플루오로-페닐)-이소프로필카바모일-메틸]-lH-벤조이미다졸-2-일}-벤조산 메틸 에스터,
    2-[2-(3-시아노-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-4-메틸-펜탄산 사이클로헥실아마이드,
    2-[2-(3-클로로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-4-메틸-펜탄산 사이클로헥실아마이드,
    N-부틸-2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2-(4-메톡시-페닐)-아세트아마이드,
    N-벤질-2-[2-(3-메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-4-페닐-부티르아마이드 수소 클로라이드,
    2-(4-클로로-페닐)-2-[2-(2,3-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-N-이소프로필-아세트아마이드,
    N-부틸-2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2-(4-다이메틸아미노-페닐)-아세트아마이드,
    2-[2-(4-하이드록시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-N-이소프로필-4-페닐-부티르아마이드,
    2-[2-(4-하이드록시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-4-메틸-펜탄산 사이클로헥실아마이드,
    2-[2-(3-클로로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-N-이소프로필-4-페닐-부티르아마이드,
    N-부틸-2-(4-클로로-페닐)-2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
    2-[2-(3-시아노-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-N-이소프로필-4-페닐-부티르아마이드,
    2-[2-(4-아세틸-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-N-이소프로필-2-(4-메톡시-페닐)-아세트아마이드,
    4-{l-[이소프로필카바모일-(4-메톡시-페닐)-메틸]-lH-벤조이미다졸-2-일}-벤조산 메틸 에스터,
    4-[l-(이소프로필카바모일-페닐-메틸)-lH-벤조이미다졸-2-일]-벤조산 메틸 에스터,
    2-[2-(3-시아노-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-헥산산 이소프로필아마이드,
    2-[2-(4-하이드록시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-펜탄산 이소프로필아마이드,
    2-사이클로헥실-2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-N-(2,6-다이메틸-페닐)-아세트아마이드,
    2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
    2-사이클로헥스-3-에닐-N-사이클로헥실-2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
    2-[2-(4-시아노-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드 수소 클로라이드,
    2-사이클로헥실-N-사이클로펜틸-2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
    2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-5,6-다이플루오로-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
    2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-6-메틸-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
    2-[2-(4-클로로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드,
    2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(4-설파모일-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드 수소 클로라이드,
    2-사이클로헥실-2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-N-(1,1,3,3-테트라메틸-부틸)-아세트아마이드,
    4-{[l-사이클로펜틸-(사이클로펜틸카바모일-메틸)]-lH-벤조이미다졸-2-일}-벤조산 메틸 에스터 수소 클로라이드,
    2,N-다이사이클로헥실-2-(2-퀴놀린-6-일-벤조이미다졸-1-일)-아세트아마이드 수소 클로라이드,
    2-[2-(4-아미노-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드,
    2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-5-페닐-펜탄산 사이클로헥실아마이드 수소 클로라이드,
    4-[l-(l-사이클로펜틸카바모일-3-페닐-프로필)-lH-벤조이미다졸-2-일]-벤조산 메틸 에스터,
    2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(4-다이메틸설파모일-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드 수소 클로라이드,
    2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(3-설파모일-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드 수소 클로라이드,
    2,N-다이사이클로헥실-2-{2-[3-(lH-테트라졸-5-일)-페닐]-벤조이미다졸-1-일}-아세트아마이드 수소 클로라이드,
    2,N-다이사이클로헥실-2-{2-[4-(lH-이미다졸-2-일)-페닐]-벤조이미다졸-1-일}-아세트아마이드 수소 클로라이드,
    2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(4-이미다졸-1-일-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드 수소 클로라이드,
    2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(4-[1,2,4]트라이아졸-4-일-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드 수소 클로라이드,
    2,N-다이사이클로헥실-2-{2-[4-(lH-피라졸-4-일)-페닐]-벤조이미다졸-1-일}-아세트아마이드 수소 클로라이드,
    2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(4-[1,2,3]티아다이아졸-4-일-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드 수소 클로라이드,
    2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(l,3-다이옥소-2,3-다이하이드로-lH-이소인돌-5-일)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드 수소 클로라이드,
    2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(3-테트라졸-1-일-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드 수소 클로라이드,
    4-[l-(사이클로헥실-3-메톡시카보닐페닐카바모일-메틸)-lH-벤조이미다졸-2-일]-벤조산 메틸 에스터 수소 클로라이드,
    트랜스 4-(l-{사이클로헥실-[(4-메톡시카보닐-사이클로헥실메틸)-카바모일]-메틸}-1H-벤조이미다졸-2-일)-벤조산 메틸 에스터 수소 클로라이드,
    4-{2-사이클로헥실-2-[2-(4-메톡시카보닐-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세틸아미노}-피페리딘-1-카복실산 에틸 에스터 수소 클로라이드,
    N-사이클로헥실-2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2-페닐-아세트아마이드 수소 클로라이드,
    4-(l-{사이클로헥실-[3-(2-옥소-피롤리딘-1-일)-프로필카바모일]-메틸}-1H-벤조이미다졸-2-일)-벤조산 메틸 에스터 수소 클로라이드,
    4-{l-[사이클로헥실-(3-메톡시카보닐-프로필카바모일)-메틸]-lH-벤조이미다졸-2-일}-벤조산 메틸 에스터 수소 클로라이드,
    4-{l-[사이클로헥실-(4-메톡시카보닐-부틸카바모일)-메틸]-lH-벤조이미다졸-2-일}-벤조산 메틸 에스터 수소 클로라이드,
    4-{l-[사이클로헥실-(5-메톡시카보닐-펜틸카바모일)-메틸]-lH-벤조이미다졸-2-일}-벤조산 메틸 에스터 수소 클로라이드,
    2-사이클로헥실-2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-N-메틸-아세트아마이드 수소 클로라이드,
    2-[2-(4-아세틸아미노-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드,
    2-[2-(3-아세틸아미노-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드,
    4-{l-[사이클로헥실-(3-포밀아미노-페닐카바모일)-메틸]-lH-벤조이미다졸-2-일}-벤조산 메틸 에스터 수소 클로라이드, 및
    N-사이클로펜틸-2-(2-나프탈렌-1-일-벤조이미다졸-1-일)-프로피온아마이드
    로 이루어진 군으로부터 선택된 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염.
  26. 제 1 항에 있어서,
    N-사이클로헥실-2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2-피리딘-2-일-아세트아마이드 수소 클로라이드,
    N-사이클로헥실-2-사이클로펜틸-2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드 수소 클로라이드,
    2,N-다이사이클로헥실-2-(2-나프탈렌-2-일-벤조이미다졸-1-일)-아세트아마이드,
    2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(4-하이드록시메틸-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
    2,N-다이사이클로헥실-2-{2-[4-(lH-테트라졸-5-일)-페닐]-벤조이미다졸-1-일}-아세트아마이드 수소 클로라이드,
    2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-5-메틸-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드 수소 클로라이드,
    2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(2-옥소-l,2-다이하이드로-피리딘-4-일)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
    2-사이클로헥실-2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-N-(2,6-다이메틸-페닐)-아세트아마이드,
    2-사이클로헥실-N-사이클로펜틸-2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
    2-사이클로헥실-2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-N-(l,l,3,3-테트라메틸-부틸)-아세트아마이드,
    2,N-다이사이클로헥실-2-(2-퀴놀린-6-일-벤조이미다졸-1-일)-아세트아마이드 수소 클로라이드,
    2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-5-페닐-펜탄산 사이클로헥실아마이드 수소 클로라이드,
    2,N-다이사이클로헥실-2-{2-[4-(lH-이미다졸-2-일)-페닐]-벤조이미다졸-1-일}-아세트아마이드 수소 클로라이드,
    N-사이클로헥실-2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2-페닐-아세트아마이드 수소 클로라이드, 및
    2-[2-(4-아세틸아미노-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드
    로 이루어진 군으로부터 선택된 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염.
  27. 제 1 항에 있어서,
    2,N-다이사이클로헥실-2-(2-페닐-벤조이미다졸-1-일)-아세트아마이드,
    2-[l-(사이클로헥실-사이클로헥실카바모일-메틸)-lH-벤조이미다졸-2-일]-벤즈아마이드,
    2-[2-(5-아미노-피리딘-2-일)-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드,
    2-(l'H-[2,5']바이벤조이미다졸일-1-일)-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드,
    2-[6-브로모-2-(4-클로로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드,
    2-[6-클로로-2-(4-클로로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드,
    2-[2-(4-클로로-페닐)-6-메톡시-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드,
    2-[6-클로로-2-(4-클로로-페닐)-5-플루오로-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드,
    (S)-2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
    (S)-2-[2-(4-클로로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드,
    2-[l-(사이클로헥실-사이클로헥실카바모일-메틸)-lH-벤조이미다졸-2-일]-N-메틸-벤즈아마이드,
    2,N-다이사이클로헥실-2-(2-m-톨릴-벤조이미다졸-1-일)-아세트아마이드,
    2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(3-플루오로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
    2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(2-플루오로-페닐)-벤조아미다졸-1-일]-아세트아마이드,
    2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(4-비닐-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
    2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(2,3-다이메틸-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
    2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(3,4-다이메틸-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
    2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(4-에틸-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
    2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(2,4-다이메틸-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
    2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(2-에틸-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
    2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(4-플루오로-3-메틸-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
    2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(3-플루오로-4-메틸-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
    2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(2,6-다이플루오로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
    2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(3,5-다이플루오로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
    2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(2,5-다이플루오로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
    2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(3,4-다이플루오로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
    2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(2,3-다이플루오로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
    2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(lH-인돌-4-일)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
    2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(lH-인돌-6-일)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
    2-[2-(4-아세틸-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드,
    2-[2-(2-아세틸-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드,
    2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(4-이소프로필-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
    2-[2-(4-시아노-2-플루오로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드,
    2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(2-다이메틸아미노-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
    2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(3-다이메틸아미노-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
    2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(4-메톡시-3-메틸-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
    2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(4-메톡시-2-메틸-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
    2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(3-메톡시-4-메틸-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
    2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(2-에톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
    2-[2-(6-클로로-피리딘-3-일)-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드,
    2-[2-(2-클로로-피리딘-4-일)-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드,
    2-[2-(4-클로로-페닐)-6-플루오로-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드,
    2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(3-플루오로-4-메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
    2-[2-(4-클로로-3-메틸-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드,
    2-[2-(3-클로로-2-메틸-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드,
    2-[2-(4-클로로-3-플루오로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드,
    2-[2-(3-클로로-4-플루오로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드,
    2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(5-메틸-lH-인돌-2-일)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
    2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(2,3,4-트라이플루오로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
    2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(2,4,5-트라이플루오로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
    2-(2-벤조[b]티오펜-2-일-벤조이미다졸-1-일)-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드,
    2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(5-플루오로-lH-인돌-2-일)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
    2-(2-벤조티아졸-6-일-벤조이미다졸-1-일)-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드,
    2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(4-이소프로폭시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
    2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(3,4-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
    2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(2,5-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
    2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(2-다이플루오로메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
    2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(4-다이플루오로메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
    2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(3-다이플루오로메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
    2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(4-트라이플루오로메틸-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
    2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(3,4-다이클로로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
    2-[2-(4-브로모-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드,
    2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(6-메톡시-나프탈렌-2-일)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
    2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(3-트라이플루오로메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
    2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(7-에톡시-벤조퓨란-2-일)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
    2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(3-플루오로-4-트라이플루오로메틸-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
    2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(6-다이에틸아미노-피리딘-3-일)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
    2-[2-(2-클로로-5-메틸-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드,
    2-[2-(5-클로로-2-메틸-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드,
    2-[2-(2-클로로-6-메틸-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드,
    2,N-다이사이클로헥실-2-(2-퀴녹살린-6-일-벤조이미다졸-1-일)-아세트아마이드,
    2-[2-(5-클로로-2-플루오로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드,
    2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(4-메톡시-3,5-다이메틸-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
    2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(2,3-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
    2-[2-(3-클로로-4-메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드,
    2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(2,5-다이클로로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
    2-[2-(3-클로로-2,4-다이플루오로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드,
    2-[2-(2-클로로-4,5-다이플루오로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드,
    2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(4-다이에틸아미노-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
    2-[2-(4-벤조일-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드,
    (S)-2-[2-(4-시아노-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드,
    2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(4-페녹시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
    2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(2-페녹시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
    2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(3-페녹시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
    2,N-다이사이클로헥실-2-{2-[2-(l,l,2,2-테트라플루오로-에톡시)-페닐]-벤조이미다졸-1-일}-아세트아마이드,
    2,N-다이사이클로헥실-2-{2-[3-(l,l,2,2-테트라플루오로-에톡시)-페닐]-벤조이미다졸-1-일}-아세트아마이드,
    2,N-다이사이클로헥실-2-{2-[4-(l,l,2,2-테트라플루오로-에톡시)-페닐]-벤조이미다졸-1-일}-아세트아마이드,
    2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(4'-트라이플루오로메틸-바이페닐-4-일)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
    2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(3',4'-다이클로로-바이페닐-4-일)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
    2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(2,4-다이클로로-5-설파모일-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
    (S)-2-[6-클로로-2-(4-클로로-페닐)-5-플루오로-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드,
    2,N-다이사이클로헥실-2-(2-피리딘-2-일-벤조이미다졸-1-일)-아세트아마이드,
    2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(6-메틸-피리딘-3-일)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
    2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(3-메틸-피리딘-2-일)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
    2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(6-메틸-피리딘-2-일)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
    2-[2-(2-아미노-피리딘-3-일)-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드,
    2-[2-(6-시아노-피리딘-3-일)-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드,
    2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(2-메톡시-피리딘-3-일)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
    2-[2-(2-클로로-6-메틸-피리딘-3-일)-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드,
    2-[2-(2-클로로-6-메틸-피리딘-4-일)-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드,
    2,N-다이사이클로헥실-2-(2-퀴놀린-3-일-벤조이미다졸-1-일)-아세트아마이드,
    2,N-다이사이클로헥실-2-(2-퀴놀린-4-일-벤조이미다졸-1-일)-아세트아마이드,
    2-[2-(3-클로로-4-트라이플루오로메틸-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드,
    (S)-2-[2-(4-클로로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-4-메틸-펜탄산 사이클로헥실아마이드,
    2-(4-클로로-페닐)-2-[2-(4-클로로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-N-사이클로헥실-아세트아마이드,
    2-[2-(4-클로로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-N-사이클로헥실-2-(4-트라이플루오로메틸-페닐)-아세트아마이드,
    2-[2-(4-클로로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-N-사이클로헥실-2-(3,4-다이클로로-페닐)-아세트아마이드,
    2-[2-(4-클로로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-N-사이클로헥실-2-(3-메톡시-페닐)-아세트아마이드,
    2-[2-(4-클로로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-N-사이클로헥실-2-p-톨릴-아세트아마이드,
    2-[2-(4-클로로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-N-사이클로헥실-2-(3-플루오로-페닐)-아세트아마이드,
    2-[2-(4-클로로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-N-사이클로헥실-2-(4-다이플루오로메톡시-페닐)-아세트아마이드,
    2-[2-(4-클로로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-N-사이클로헥실-2-(2,5-다이플루오로-페닐)-아세트아마이드,
    2-[2-(4-클로로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-N-사이클로헥실-2-(2-플루오로-5-메톡시-페닐)-아세트아마이드,
    (S)-2-[2-(5-클로로-2-플루오로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드,
    (S)-2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(2,3-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
    (S)-2-[2-(3-클로로-4-메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드,
    (S)-2-사이클로헥실-2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-N-(2,6-다이메틸-페닐)-아세트아마이드,
    2-[2-(4-클로로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2-사이클로헥실-N-(4,4-다이플루오로-사이클로헥실)-아세트아마이드,
    (S)-2-[2-(4-클로로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2-사이클로헥실-N-(4,4-다이플루오로-사이클로헥실)-아세트아마이드,
    (S)-2-[2-(2-아미노-피리딘-3-일)-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드,
    2,N-다이사이클로헥실-2-(6-플루오로-2-피리딘-2-일-벤조이미다졸-1-일)-아세트아마이드,
    2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-6-플루오로-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
    2,N-다이사이클로헥실-2-[6-플루오로-2-(4-메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
    2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(2,3-다이플루오로-페닐)-6-플루오로-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
    2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(2,3-다이메톡시-페닐)-6-플루오로-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
    N-벤질-2-[2-(4-클로로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2-사이클로헥실-아세트아마이드,
    N-부틸-2-[2-(4-클로로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2-사이클로헥실-아세트아마이드,
    2-[2-(4-클로로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-N-사이클로헥실-2-(테트라하이드로-피란-4-일)-아세트아마이드,
    2-[5-클로로-2-(4-클로로-페닐)-6-플루오로-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드,
    2-[2-(4-클로로-페닐)-5,6-다이플루오로-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드,
    2-[2-(4-클로로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2-사이클로헥실-N-(테트라하이드로-피란-4-일)-아세트아마이드,
    2-[2-(4-클로로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2-사이클로헥실-N-사이클로프로필-아세트아마이드,
    2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(6-모폴린-4-일-피리딘-3-일)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
    (S)-2-[2-(4-클로로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2-사이클로헥실-N-(테트라하이드로-피란-4-일)-아세트아마이드,
    (S)-2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(4-메탄설폰일-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
    (S)-2-[2-(4-클로로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2-사이클로헥실-N-사이클로프로필-아세트아마이드,
    2-[6-클로로-2-(4-클로로-페닐)-5-플루오로-벤조이미다졸-1-일]-N-사이클로헥실-2-(테트라하이드로-피란-4-일)-아세트아마이드,
    (S)-2-[2-(4-클로로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-N-사이클로헥실-2-(테트라하이드로-피란-4-일)-아세트아마이드,
    (S)-2-[6-클로로-2-(4-클로로-페닐)-5-플루오로-벤조이미다졸-1-일]-N-사이클로헥실-2-(테트라하이드로-피란-4-일)-아세트아마이드,
    (S)-2-[2-(4-클로로-페닐)-5,6-다이플루오로-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드,
    (S)-2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(2,3-다이플루오로-페닐)-6-플루오로-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
    2-[6-클로로-2-(4-클로로-페닐)-5-플루오로-벤조이미다졸-1-일]-N-사이클로헥실-2-사이클로펜틸-아세트아마이드,
    (S)-2-[6-클로로-2-(4-클로로-페닐)-5-플루오로-벤조이미다졸-1-일]-헵탄산 사이클로헥실아마이드,
    (S)-2-[6-클로로-2-(4-클로로-페닐)-5-플루오로-벤조이미다졸-1-일]-N-사이클로헥실-2-사이클로펜틸-아세트아마이드,
    2-[2-(4-클로로-페닐)-5-플루오로-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드,
    2-[l-(사이클로헥실-사이클로헥실카바모일-메틸)-5,6-다이플루오로-lH-벤조이미다졸-2-일]-벤조산 메틸 에스터,
    2,N-다이사이클로헥실-2-(5,6-다이플루오로-2-피리딘-2-일-벤조이미다졸-1-일)-아세트아마이드,
    2-[6-클로로-l-(사이클로헥실-사이클로헥실카바모일-메틸)-5-플루오로-lH-벤조이미다졸-2-일]-벤조산 메틸 에스터,
    2-(6-클로로-5-플루오로-2-피리딘-2-일-벤조이미다졸-1-일)-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드,
    2-(6-클로로-5-플루오로-2-피리딘-3-일-벤조이미다졸-1-일)-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드,
    2-(6-클로로-5-플루오로-2-피리딘-4-일-벤조이미다졸-1-일)-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드,
    (S)-2-[6-클로로-2-(4-클로로-페닐)-5-플루오로-벤조이미다졸-1-일]-3-에틸-펜탄산 사이클로헥실아마이드,
    2-[6-클로로-5-플루오로-2-(4-플루오로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드,
    2-[2-(4-클로로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2-사이클로헥실-N-(l-이소프로필-2-메틸-프로필)-아세트아마이드,
    2-[6-클로로-2-(4-클로로-페닐)-5-플루오로-벤조이미다졸-1-일]-2-사이클로헥실-N-사이클로펜틸-아세트아마이드,
    2-[2-(4-클로로-페닐)-5,6-다이플루오로-벤조이미다졸-1-일]-N-사이클로헥실-2-(테트라하이드로-피란-4-일)-아세트아마이드,
    (S)-2-[2-(4-클로로-페닐)-5-플루오로-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드,
    2-[2-(4-클로로-페닐)-5,6-다이플루오로-벤조이미다졸-1-일]-2-사이클로헥실-N-(테트라하이드로-피란-4-일)-아세트아마이드,
    2-[6-클로로-2-(4-클로로-페닐)-5-플루오로-벤조이미다졸-1-일]-2-사이클로헥실-N-(테트라하이드로-피란-4-일)-아세트아마이드,
    2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(3-다이메틸아미노-페닐)-5,6-다이플루오로-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
    2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(3-다이메틸아미노-페닐)-6-플루오로-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
    2-[2-(4-클로로-페닐)-5,6-다이플루오로-벤조이미다졸-1-일]-2-사이클로헥실-N-(l-이소프로필-2-메틸-프로필)-아세트아마이드,
    2-[6-클로로-2-(4-클로로-페닐)-5-플루오로-벤조이미다졸-1-일]-2-사이클로헥실-N-(l-이소프로필-2-메틸-프로필)-아세트아마이드,
    2-[2-(3-클로로-페닐)-5,6-다이플루오로-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드,
    2-[2-(2-클로로-페닐)-5,6-다이플루오로-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드,
    (S)-2-[6-클로로-5-플루오로-2-(4-플루오로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드,
    (S)-2-[2-(4-클로로-페닐)-5,6-다이플루오로-벤조이미다졸-1-일]-N-사이클로헥실-2-(테트라하이드로-피란-4-일)-아세트아마이드,
    2-[2-(4-클로로-페닐)-5-플루오로-벤조이미다졸-1-일]-N-사이클로헥실-2-(테트라하이드로-피란-4-일)-아세트아마이드,
    2-[2-(4-클로로-페닐)-6-플루오로-벤조이미다졸-1-일]-N-사이클로헥실-2-(테트라하이드로-피란-4-일)-아세트아마이드,
    2-[2-(4-클로로-페닐)-6-플루오로-벤조이미다졸-1-일]-N-사이클로헥실-2-(테트라하이드로-피란-2-일)-아세트아마이드,
    2-[6-클로로-2-(4-클로로-페닐)-5-플루오로-벤조이미다졸-1-일]-N-사이클로헥실-2-(테트라하이드로-피란-2-일)-아세트아마이드,
    (S)-2-[2-(2-클로로-페닐)-5,6-다이플루오로-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드,
    (S)-2-[2-(4-클로로-페닐)-5-플루오로-벤조이미다졸-1-일]-N-사이클로헥실-2-(테트라하이드로-피란-4-일)-아세트아마이드,
    (S)-2-[2-(4-클로로-페닐)-6-플루오로-벤조이미다졸-1-일]-N-사이클로헥실-2-(테트라하이드로-피란-4-일)-아세트아마이드,
    (S)-2-[2-(4-클로로-페닐)-6-플루오로-벤조이미다졸-1-일]-N-사이클로헥실-2-(R)-테트라하이드로-피란-2-일-아세트아마이드,
    (S)-2-[2-(4-클로로-페닐)-6-플루오로-벤조이미다졸-1-일]-N-사이클로헥실-2-(S)-테트라하이드로-피란-2-일-아세트아마이드,
    2-[2-(4-클로로-페닐)-5-플루오로-벤조이미다졸-1-일]-N-사이클로헥실-2-(테트라하이드로-피란-2-일)-아세트아마이드,
    2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(3,4-다이클로로-페닐)-6-메톡시-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
    2-[2-(4-클로로-페닐)-6-메톡시-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드,
    2-[2-(3-클로로-4-메톡시-페닐)-6-메톡시-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드,
    2-[2-(4-클로로-3-플루오로-페닐)-6-메톡시-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드,
    2-사이클로헥실-N-사이클로펜틸-2-[2-(3,4-다이클로로-페닐)-6-메톡시-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
    N-사이클로헥실-2-사이클로펜틸-2-[2-(3,4-다이클로로-페닐)-6-메톡시-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
    2-[2-(4-클로로-페닐)-6-메톡시-벤조이미다졸-1-일]-2-사이클로헥실-N-사이클로펜틸-아세트아마이드,
    2-[2-(3-클로로-페닐)-6-메톡시-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드,
    2,N-다이사이클로펜틸-2-[2-(3,4-다이클로로-페닐)-6-메톡시-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
    2-[2-(4-클로로-페닐)-6-메톡시-벤조이미다졸-1-일]-N-사이클로헥실-2-사이클로펜틸-아세트아마이드,
    2-[2-(4-클로로-3-플루오로-페닐)-6-메톡시-벤조이미다졸-1-일]-2-사이클로헥실-N-사이클로펜틸-아세트아마이드,
    2-[2-(3-클로로-4-메톡시-페닐)-6-메톡시-벤조이미다졸-1-일]-2-사이클로헥실-N-사이클로펜틸-아세트아마이드,
    2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(4-플루오로-페닐)-6-메톡시-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
    2-[2-(3-클로로-페닐)-6-메톡시-벤조이미다졸-1-일]-2-사이클로헥실-N-사이클로펜틸-아세트아마이드,
    2-[2-(3-클로로-4-메톡시-페닐)-6-메톡시-벤조이미다졸-1-일]-N-사이클로헥실-2-사이클로펜틸-아세트아마이드,
    2-사이클로부틸-N-사이클로헥실-2-[2-(3,4-다이클로로-페닐)-6-메톡시-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
    2-[2-(6-클로로-피리딘-3-일)-6-메톡시-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드,
    2-[2-(3-클로로-페닐)-6-메톡시-벤조이미다졸-1-일]-N-사이클로헥실-2-사이클로펜틸-아세트아마이드,
    2-[2-(3-클로로-4-메톡시-페닐)-6-메톡시-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로펜틸-아세트아마이드,
    2,N-다이사이클로헥실-2-[6-메톡시-2-(6-트라이플루오로메틸-피리딘-3-일)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
    2-[2-(3-클로로-페닐)-6-메톡시-벤조이미다졸-1-일]-2-사이클로부틸-N-사이클로헥실-아세트아마이드, 및
    N-사이클로헥실-2-사이클로펜틸-2-[2-(4-플루오로-페닐)-6-메톡시-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드
    로 이루어진 군으로부터 선택된 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염.
  28. 제 1 항에 있어서,
    2-[1-(사이클로헥실-사이클로헥실카바모일-메틸)-1H-벤조이미다졸-2-일]-벤즈아마이드,
    (S)-2,N-다이사이클로헥실-2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-아세트아마이드,
    (S)-2-[2-(4-클로로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드,
    (S)-2-[2-(4-클로로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-4-메틸-펜탄산 사이클로헥실아마이드,
    2-[2-(4-클로로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-N-사이클로헥실-2-(4-트라이플루오로메틸-페닐)-아세트아마이드,
    (S)-2-사이클로헥실-2-[2-(2,4-다이메톡시-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-N-(2,6-다이메틸-페닐)-아세트아마이드,
    (S)-2-[2-(4-클로로-페닐)-벤조이미다졸-1-일]-2-사이클로헥실-N-(4,4-다이플루오로-사이클로헥실)-아세트아마이드,
    (S)-2-[6-클로로-2-(4-클로로-페닐)-5-플루오로-벤조이미다졸-1-일]-N-사이클로헥실-2-(테트라하이드로-피란-4-일)-아세트아마이드,
    (S)-2-[6-클로로-2-(4-클로로-페닐)-5-플루오로-벤조이미다졸-1-일]-헵탄산 사이클로헥실아마이드,
    2-[6-클로로-2-(4-클로로-페닐)-5-플루오로-벤조이미다졸-1-일]-2-사이클로헥실-N-(테트라하이드로-피란-4-일)-아세트아마이드,
    2-[2-(3-클로로-페닐)-5,6-다이플루오로-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드,
    (S)-2-[2-(2-클로로-페닐)-5,6-다이플루오로-벤조이미다졸-1-일]-2,N-다이사이클로헥실-아세트아마이드,
    (S)-2-[2-(4-클로로-페닐)-6-플루오로-벤조이미다졸-1-일]-N-사이클로헥실-2-(R)-테트라하이드로-피란-2-일-아세트아마이드,
    (S)-2-[2-(4-클로로-페닐)-6-플루오로-벤조이미다졸-1-일]-N-사이클로헥실-2-(S)-테트라하이드로-피란-2-일-아세트아마이드, 및
    2-[2-(4-클로로-페닐)-5-플루오로-벤조이미다졸-1-일]-N-사이클로헥실-2-(테트라하이드로-피란-2-일)-아세트아마이드
    로 이루어진 군으로부터 선택된 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염.
  29. 하기 화학식 II의 화합물의 고리화를 포함하는, 제 1 항 내지 제 19 항 및 제 21 항 내지 제 28 항중 어느 한 항에 따른 화학식 I의 화합물의 제조방법:
    화학식 II
    Figure 112011005704721-pct00008
    상기 식에서,
    R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 및 R8은 제 1 항 내지 제 19 항 및 제 21 항 내지 제 28 항중 어느 한 항에서 정의된 바와 같다.
  30. 삭제
  31. 제 1 항 내지 제 19 항 및 제 21 항 내지 제 28 항중 어느 한 항에 따른 화합물 및 약학적으로 허용가능한 담체 또는 보조제, 또는 이들 모두를 포함하는, 고지혈증, LDL 콜레스테롤 증가, HDL 콜레스테롤 감소, 이상지혈증, 죽상경화증, 당뇨병, 비-인슐린 의존성 당뇨병, 대사성 증후군, 콜레스테롤 담석 질병, 간의 쓸개즙 정체/섬유증, 콜레스테롤 흡수 질병, 암, 위장암, 골다공증, 말초폐쇄병, 허혈성 뇌졸중, 파킨슨병, 알츠하이머병 또는 이들의 합병증을 치료 또는 예방하기 위한 약학 조성물.
  32. 제 1 항 내지 제 19 항 및 제 21 항 내지 제 28 항중 어느 한 항에 있어서,
    치료 활성 물질로서 사용하기 위한 화합물.
  33. 제 1 항 내지 제 19 항 및 제 21 항 내지 제 28 항중 어느 한 항에 있어서,
    고지혈증, LDL 콜레스테롤 증가, HDL 콜레스테롤 감소, 이상지혈증, 죽상경화증, 당뇨병, 비-인슐린 의존성 당뇨병, 대사성 증후군, 콜레스테롤 담석 질병, 간의 쓸개즙 정체/섬유증, 콜레스테롤 흡수 질병, 암, 위장암, 골다공증, 말초폐쇄병, 허혈성 뇌졸중, 파킨슨병, 알츠하이머병 및 이들의 합병증으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 질병을 치료 또는 예방하기 위한 치료 활성 물질로서 사용하기 위한 화합물.
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