JP4970538B2 - ベンゾイミダゾール誘導体、それらの製造方法、ｆｘｒアゴニストとしてのそれらの使用及びそれらを含む製剤 - Google Patents

ベンゾイミダゾール誘導体、それらの製造方法、ｆｘｒアゴニストとしてのそれらの使用及びそれらを含む製剤 Download PDF

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Description

本発明は、式（Ｉ）：
Figure 0004970538
［式中、
Ｒ１は、Ｃ１−１０−アルキル、低級アルコキシ−低級アルキル、低級アルコキシ−カルボニル−低級アルキル、シクロアルキル、シクロアルキル−低級アルキル、アリール、アリール−低級アルキル、ジ−アリール−低級アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−低級アルキル、ヘテロシクリル又はヘテロシクリル−低級アルキルであり、そしてここで、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール又はヘテロシクリル基は、場合により、低級アルキル、低級アルコキシ、低級アルコキシ−カルボニル、モルホリニル、ホルミルアミノ、ハロゲン、ヒドロキシ、フルオロ−低級アルキル、フルオロ−低級アルコキシ、低級アルキル−カルボニル−Ｎ（低級アルキル）、低級アルキル−カルボニル−Ｎ（Ｈ）、ＮＨ２、Ｎ（Ｈ，低級アルキル）、Ｎ（低級アルキル）２、カルボキシ、カルバモイル、Ｎ（Ｈ，低級アルキル）Ｃ（Ｏ）及びＮ（低級アルキル）２Ｃ（Ｏ）よりなる群から独立に選択される１〜３個の置換基で置換されており；
Ｒ２は、水素又は低級アルキルであり；
Ｒ３は、低級アルキル、シクロアルキル、部分不飽和シクロアルキル、アリール、アリール−低級アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−低級アルキル、ヘテロシクリル又はヘテロシクリル−低級アルキルであり、そしてここで、アリール、ヘテロアリール又はヘテロシクリル基は、場合により、ハロゲン、低級アルキル、低級アルコキシ、低級アルコキシ−カルボニル、ヒドロキシ、フルオロ−低級アルキル、フルオロ−低級アルコキシ、ＮＨ２、Ｎ（Ｈ，低級アルキル）、Ｎ（低級アルキル）２、低級アルキル−カルボニル−Ｎ（低級アルキル）、低級アルキル−カルボニル−Ｎ（Ｈ）、カルボキシ、カルバモイル、Ｎ（Ｈ，低級アルキル）Ｃ（Ｏ）及びＮ（低級アルキル）２Ｃ（Ｏ）よりなる群から独立に選択される１〜３個の置換基で置換されており；
Ｒ４は、
ａ）ヘテロアリール（場合により、低級アルキル、フェニル、低級アルコキシ−カルボニル、カルボキシ、カルバモイル、Ｎ（Ｈ，低級アルキル）Ｃ（Ｏ）、Ｎ（低級アルキル）２Ｃ（Ｏ）、ＮＨ２、Ｎ（Ｈ，低級アルキル）、Ｎ（低級アルキル）２、低級アルキル−カルボニル−Ｎ（低級アルキル）、低級アルキル−カルボニル−Ｎ（Ｈ）、ヒドロキシ、低級アルコキシ、ハロゲン、フルオロ−低級アルキル、フルオロ−低級アルコキシ、シアノ及びモルホリニルよりなる群から独立に選択される１〜３個の置換基で置換されている）であるか；
ｂ）非置換ナフチル、又はナフチル若しくはフェニル（ハロゲン、ヒドロキシ、ＮＨ２、ＣＮ、ヒドロキシ−低級アルキル、低級アルコキシ、低級アルキル−カルボニル、低級アルキル−カルボニル−Ｎ（Ｈ）、低級アルコキシ−カルボニル、スルファモイル、ジ−低級アルキル−スルファモイル、低級アルキル−スルホニル、チオフェニル、ピラゾリル、チアジアゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、２−オキソ−ピロリジニル、ピロリル、ピリジニル、ピリミジニル、２−オキソ−ピペリジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、オキサゾリル、チアゾリル、オキサジアゾリル、カルボキシ、低級アルキル、フルオロ−低級アルキル、フルオロ−低級アルコキシ、Ｎ（Ｈ，低級アルキル）、Ｎ（低級アルキル）２、低級アルキル−カルボニル−Ｎ（低級アルキル）、カルバモイル、Ｎ（Ｈ，低級アルキル）Ｃ（Ｏ）、Ｎ（低級アルキル）２Ｃ（Ｏ）、低級アルキル−スルファモイル、低級アルケニル、ベンゾイル、フェノキシ及びフェニル（場合により、ハロゲン及びフルオロ−低級アルキルから独立に選択される１〜３個の置換基で置換されている）よりなる群から独立に選択される１〜３個の置換基で置換されている）であるか；あるいは
ｃ）Ｒ３が、シクロアルキルであり、かつＲ４が、シクロアルキルであるならば、Ｒ４はまた、フェニルであってもよく；
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は、相互に独立に、Ｈ、ハロゲン又は低級アルキルであるか、あるいはＲ５及びＲ６が、一緒に結合するか、又はＲ６及びＲ７が、一緒に結合するか、又はＲ７及びＲ８が、一緒に結合するかによって、これらが結合している炭素原子と一緒に４〜７員の芳香族又は非芳香族の炭素環又は複素環を形成している］で示される、新規なベンゾイミダゾール誘導体、並びに薬剤学的に許容しうるその塩及びエステル［ただし、式（Ｉ）の化合物は、
２−［２−（２−クロロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸ブチルアミド、及び
２−（２−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−ベンゾイミダゾール−１−イル）−Ｎ−ベンジル−ブチルアミド
よりなる群からは選択されない］に関する。
更に、本発明は、上記化合物の製造方法、このような化合物を含む製剤、並びに製剤の製造のためのこれらの化合物の使用に関する。
ファルネソイドＸ受容体（ＦＸＲ）は、転写因子の核内ホルモン受容体スーパーファミリーの一員である。ＦＸＲは、最初はファルネソールにより活性化される受容体として同定され、そして続く研究によって、胆汁酸受容体としてのＦＸＲの主要な役割が明らかになった［Makishima, M., Okamoto, A.Y., Repa, J.J., Tu, H., Learned, R.M., Luk, A., Hull, M.V., Lustig, K.D., Mangelsdorf, D.J.及びShan, B. (1999) 胆汁酸に対する核内受容体の同定, Science 284, 1362-5］。ＦＸＲは、肝臓、腸、腎臓、及び副腎で発現する。ヒトでは４種のスプライスアイソホームがクローン化されている。
主要な胆汁酸の中で、ケノデオキシコール酸は、最も強力なＦＸＲアゴニストである。ＦＸＲへの胆汁酸又は合成リガンドの結合は、ＬＲＨ−１及びＬＸＲアルファを含む幾つかの他の核内ホルモン受容体に結合して、これらの転写機能をブロックする、異型核内受容体ファミリーメンバーである、小ヘテロ二量体パートナー（ＳＨＰ）の転写発現を誘導する［Lu, T.T., Makishima, M., Repa, J.J., Schoonjans, K., Kerr, T.A., Auwerx, J.及びMangelsdorf, D.J. (2000) 核内受容体による胆汁酸合成のフィードバック調節のための分子基盤, Mol Cell 6, 507-15］。ＣＹＰ７Ａ１及びＣＹＰ８Ｂは、肝胆汁酸合成に関係する酵素である。ＦＸＲは、ＳＨＰ経路の活性化を介してこれらの発現を抑制する。ＦＸＲは、胆汁酸塩排出ポンプ（ＡＢＣＢ１１）及び多剤耐性関連タンパク質２（ＡＢＣＣ２）を含む、肝細胞におけるＡＢＣファミリーのための胆汁酸排出トランスポーターの発現を直接誘導する［Kast, H.R., Goodwin, B., Tarr, P.T., Jones, S.A., Anisfeld, A.M., Stoltz, C.M., Tontonoz, P., Kliewer, S., Willson, T.M.及びEdwards, P.A. (2002) 核内受容体プレグナンＸ受容体、ファルネソイドＸ活性化受容体、及び構成性アンドロスタン受容体による、多剤耐性関連タンパク質２（ＡＢＣＣ２）の調節, J Biol Chem 277, 2908-15； Ananthanarayanan, M., Balasubramanian, N., Makishima, M., Mangelsdorf, D. J.及びSuchy, F. J. (2001) ヒト胆汁酸排出ポンププロモーターは、ファルネソイドＸ受容体／胆汁酸受容体により転写活性化される, J Biol Chem 276, 28857-65］。ＦＸＲノックアウトマウスでは、胆汁酸誘導性肝毒性に対する抵抗性が損なわれており、合成ＦＸＲアゴニストは、胆汁うっ滞の動物モデルにおいて肝臓保護作用があることが証明されている［Liu, Y., Binz, J., Numerick, M.J., Dennis, S., Luo, G., Desai, B., MacKenzie, K.I, Mansfield, T.A., Kliewer, S.A., Goodwin, B.及びJones, S.A. (2003) 肝内及び肝外胆汁うっ滞のラットモデルにおける、ファルネソイドＸ受容体アゴニストＧＷ４０６４による肝臓保護作用, J Clin Invest 112, 1678-87； Sinal, C.J., Tohkin, M., Miyata, M., Ward, J.M., Lambert, G.及びGonzalez, F.J. (2000) 核内受容体ＦＸＲ／ＢＡＲの標的破壊は、胆汁酸及び脂質の恒常性を障害する, Cell 102, 731-44］。これらのデータは、ＦＸＲが、胆汁酸の細胞内合成及び移入の両方を抑制し、そしてこれらの胆汁中排泄を促進することにより、胆汁酸毒性から肝細胞を保護することを証明している。
胆汁酸の腸肝循環のプロセスはまた、血清コレステロールの恒常性の主要なレギュレーターである。肝臓におけるコレステロールからの生合成後、胆汁酸は、胆汁と共に小腸管腔へと分泌されて、脂肪及び脂溶性ビタミン類の消化及び吸収の助けとなる。様々な胆汁酸の比は、胆汁酸プールの親水性及びコレステロールを可溶化するその能力を決定する。ＦＸＲ活性化は、このプールの親水性を増大させることにより、コレステロールの腸管内可溶化を低下させ、その吸収を効果的にブロックする。吸収の低下は、血漿コレステロールレベルの低下をもたらすことが期待される。実際エゼチミブのようなコレステロール吸収の直接阻害薬は、血漿コレステロールを低下させることにより、この仮説を支持する幾つかの証拠を提供する。しかしエゼチミブの効果は限定的であるが、これは、コレステロールの涸渇を補おうとする細胞中のコレステロール合成のフィードバックアップレギュレーションのためであるようだ。最近のデータにより、ＦＸＲは、ＳＨＰ及びＬＲＨ１を伴う経路を介してＨＭＧＣｏＡレダクターゼの発現を直接抑制することにより、この作用を幾分妨害することが証明されている［Datta, S., Wang, L., Moore, D.D.及びOsborne, T.F. (2006) 核内受容体の肝臓受容体相同体１及び小ヘテロ二量体パートナーによる、３−ヒドロキシ−３−メチルグルタリル・コエンザイムＡレダクターゼプロモーターの調節：コレステロール合成及び摂取の示差調節の機序, J Biol Chem 281, 807-12］。ＦＸＲはまた、ＳＨＰ及びＬＸＲアルファを伴う代替経路によりＳＲＥＢＰ１−ｃ発現を抑制することによって、トリグリセリドの肝合成を低下させる。よってＦＸＲ活性を調節する化合物は、血漿コレステロール及びトリグリセリドの低下に対して現在の治療法よりも優れた治療効果を示す。
冠状動脈疾患の多くの患者は、アテローム生成性ＬＤＬの血漿レベルが高い。ＨＭＧＣｏＡレダクターゼ阻害薬（スタチン類）は、ＬＤＬ−Ｃレベルを正常化するには有効であるが、脳卒中や心筋梗塞のような心血管系イベントのリスクをわずか約３０％しか減少させない。アテローム生成性ＬＤＬ、更には高血漿トリグリセリドレベルや低ＨＤＬ−Ｃレベルのような他の脂質リスク因子の更なる低下を標的とする追加の治療法が必要とされている。
米国では高い割合の２型糖尿病患者が、異常な濃度の血漿リポタンパク質を有する。総コレステロール＞２４０mg/dlの有病率は、糖尿病男性で３７％、糖尿病女性で４４％、そしてＬＤＬ−Ｃ＞１６０mg/dlの有病率は、これらの集団でそれぞれ３１％と４４％である。糖尿病は、インスリンに対する反応の部分的障害のため、血中グルコースレベルを制御する患者の能力が低下する疾患である。インスリン非依存型糖尿病（ＮＩＤＤＭ）とも呼ばれる、II型糖尿病（Ｔ２Ｄ）は、先進国における全ての糖尿病の８０〜９０％を占める。Ｔ２Ｄでは、膵臓のランゲルハンス島は、インスリンを産生するが、第１の標的組織（筋肉、肝臓及び脂肪組織）が、その作用に対する深刻な抵抗性を生じる。身体は、更にインスリンを産生することにより補償するが、遂には膵臓のインスリン産生能力が不全に陥る。よってＴ２Ｄは、脂質異常症及びインスリン抵抗性、更には高血圧、内皮機能不全及び炎症性アテローム動脈硬化症を含む複数の併存疾患を伴う代謝性心血管症候群である。
脂質異常症及び糖尿病の第１選択治療は、低脂肪及び低グルコースの食餌療法、運動及び減量である。コンプライアンスは、中程度であり、例えば、スタチン類及びフィブラート類のような脂質調節剤、スルホニル尿素及びメトホルミンのような血糖降下剤、又はチアゾリジンジオン（ＴＺＤ）類のＰＰＡＲガンマアゴニストのインスリン増感剤での、発現する種々の代謝欠乏の治療が必要になる。最近の研究により、ＦＸＲのモジュレーターは、ＬＤＬ−Ｃとトリグリセリドレベルの両方の優れた正常化を提供することにより、存在する薬物の組合せでのみ現在達成される治療可能性を強化し、そして更に、細胞内コレステロール恒常性に及ぼすフィードバック作用を回避できるという証拠が提供されている。
本発明の新規な化合物は、ＦＸＲに非常に効率的に結合し、かつこれを選択的に調節するため、当該分野において既知の化合物を上まわる。その結果、コレステロール吸収が減少し、ＬＤＬコレステロール及びトリグリセリドが低下し、そして炎症性アテローム動脈硬化症が減少する。複合した脂質異常症とコレステロール恒常性の多数の側面は、ＦＸＲモジュレーターにより対処されるため、これらは、当該分野において既知の化合物に比較して治療可能性が強化されていることが期待される。
特に断りない限り、以下の定義は、本明細書において本発明を記述するために使用される種々の用語の意味と範囲を例示及び規定するために述べられる。
本明細書において、「低級」という用語は、１〜７個、好ましくは１〜４個の炭素原子よりなる基を意味するために使用される。
「ハロゲン」という用語は、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素のことをいい、フッ素、塩素及び臭素が好ましい。
「アルキル」という用語は、単独で又は他の基との組合せで、１〜２０個の炭素原子、好ましくは１〜１６個の炭素原子、更に好ましくは１〜１０個の炭素原子の、分岐又は直鎖の一価の飽和脂肪族炭化水素基のことをいう。後述のような低級アルキル基もまた、好ましいアルキル基である。「Ｃ１−１０−アルキル」という用語は、１〜１０個の炭素原子の分岐又は直鎖の一価の飽和脂肪族炭化水素基、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、１，１，３，３−テトラメチル−ブチルなどのことをいう。
「低級アルキル」という用語は、単独で又は他の基との組合せで、１〜７個の炭素原子、好ましくは１〜４個の炭素原子の、分岐又は直鎖の一価のアルキル基のことをいう。この用語は更には、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチルなどのような基を典型例とする。低級アルキル基は、場合により、例えば、ヒドロキシにより置換されていてもよい。このような置換低級アルキル基は、「ヒドロキシ−低級アルキル」と呼ばれる。非置換低級アルキル基が好ましい。
「フルオロ−低級アルキル」という用語は、フッ素で単置換又は多置換されている低級アルキル基のことをいう。フルオロ−低級アルキル基の例は、例えば、ＣＦＨ２、ＣＦ２Ｈ、ＣＦ３、ＣＦ３ＣＨ２、ＣＦ３（ＣＨ２）２、（ＣＦ３）２ＣＨ及びＣＦ２Ｈ−ＣＦ２である。
「アミノ」という用語は、単独又は組合せで、窒素原子を介して結合している第１級、第２級又は第３級アミノ基であって、第２級アミノ基は、１個のアルキル又はシクロアルキル置換基を有し、そして第３級アミノ基は、２個の同様の若しくは相異なるアルキル若しくはシクロアルキル置換基を有するか、又は２個の窒素置換基が一緒になって環を形成している基を意味し、例えば、−ＮＨ２、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、メチル−エチルアミノ、ピロリジン−１−イル又はピペリジノなど、好ましくは第１級アミノ、ジメチルアミノ及びジエチルアミノを、そして特にジメチルアミノである。「ホルミルアミノ」という用語は、ＨＣ（Ｏ）−Ｎ（Ｈ）−基のことをいう。
「シクロアルキル」という用語は、３〜１０個の炭素原子、好ましくは３〜６個の炭素原子の一価の炭素環基（シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、又はシクロヘキシルなど）のことをいう。シクロアルキル基は、場合により、本明細書及び請求の範囲に記載されるように置換されていてもよい。
「部分不飽和シクロアルキル」という用語は、１〜４個の二重結合を持つ、３〜１０個の炭素原子、好ましくは４〜８個の炭素原子の一価の炭素環基、例えば、シクロヘキセン、シクロペンテン、シクロヘプタジエンなどのことをいう。
「アルコキシ」という用語は、Ｒ’−Ｏ−基（ここで、Ｒ’は、アルキルである）のことをいう。「低級アルコキシ」という用語は、Ｒ’−Ｏ−基（ここで、Ｒ’は、低級アルキルである）のことをいう。
「フルオロ−低級アルコキシ」という用語は、Ｒ”−Ｏ−基（ここで、Ｒ”は、フルオロ−低級アルキルである）のことをいう。フルオロ−低級アルコキシ基の例は、例えば、ＣＦＨ２−Ｏ、ＣＦ２Ｈ−Ｏ、ＣＦ３−Ｏ、ＣＦ３ＣＨ２−Ｏ、ＣＦ３（ＣＨ２）２−Ｏ、（ＣＦ３）２ＣＨ−Ｏ、及びＣＦ２Ｈ−ＣＦ２−Ｏである。
「アリール」という用語は、単独又は組合せで、フェニル又はナフチル基、好ましくはフェニル基に関連しており、そしてこれは、場合により、低級アルキル、低級アルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、ＣＮ、ＣＦ３、アミノ、アミノカルボニル、カルボキシ、ＮＯ２、低級アルキルスルホニル、アミノスルホニル、低級アルキルカルボニル、低級アルキルカルボニルオキシ、低級アルキルカルボニル−Ｎ（Ｈ）、低級アルキル−カルボニル−Ｎ（低級アルキル）、低級アルコキシカルボニル、フルオロ−低級アルキル、フルオロ−低級アルコキシ、シクロアルキル、フェニルオキシ、メチル−オキサジアゾリル、モルホリニル、ホルミルアミノよりなる群から独立に選択される、１〜５個、好ましくは１〜３個の置換基によって置換されていてもよい。好ましい置換基は、ハロゲン、低級アルキル、フルオロ−低級アルキル及びＣＮである。更には、アリール基は、好ましくは本明細書及び請求の範囲に後述されるように置換されていてもよい。
「ヘテロアリール」という用語は、窒素、酸素及び／又は硫黄から選択される１、２又は３個の原子を含んでもよい、芳香族の５〜６員単環式環又は９〜１０員二環式環（フリル、ピリジニル、２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、チオフェニル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、イミダゾリル、ピロリル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、ベンゾジオキソリル、ベンゾイミダゾリル、インドリル、イソインドリル、１，３−ジオキソ−イソインドリル、キノリニル、インダゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾチオフェニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾフラニル及びキノキサリニルなど）のことをいう。好ましいヘテロアリール基は、ピリジニル、ピリミジニル、オキサゾリル、ベンゾジオキソリル、チオフェニル、ピロリル、２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリジニル、インドリル、キノリニル、１，３−ジオキソ−イソインドリル、イミダゾリル、ベンゾチオフェニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾフラニル、キノキサリニル、ピラゾリル、イソオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル及びフリルである。ヘテロアリール基は、「アリール」という用語に関連して前述されたような置換パターンであってもよい。更には、ヘテロアリール基は、好ましくは本明細書及び請求の範囲に後述されるように置換されていてもよい。
「ヘテロシクリル」という用語は、窒素、酸素及び／又は硫黄から選択される１、２又は３個の原子を含んでもよい、５〜６員単環式環又は８〜１０員の二環式若しくは三環式環（モルホリニル、チオモルホリニル、１，１−ジオキソ−チオモルホリニル、ピペリジニル、２−オキソ−ピペリジニル、ピロリジニル、２−オキソ−ピロリジニル、ピペラジン−２−オン、８−オキサ−３−アザ−ビシクロ［３．２．１］オクチル、ピペラジニル及びテトラヒドロピラニルなど）のことをいう。好ましいヘテロシクリル基は、ピペリジニル、２−オキソ−ピロリジニル、ピロリジニル、２−オキソ−ピペリジニル及びテトラヒドロピラニルである。ヘテロシクリルは、場合により、「アリール」という用語に関連して前述されたような置換パターンであってもよい。更には、ヘテロシクリル基は、好ましくは本明細書及び請求の範囲に後述されるように置換されていてもよい。
「保護基」という用語は、官能基、特にヒドロキシ基を一時的に保護するために使用される基のことをいう。保護基の例は、ベンジル、ｐ−メトキシベンジル、ｔ−ブチル−ジメチルシリル、ｔ−ブチル−ジフェニルシリル並びに（アミノ基の保護用に）Ｂｏｃ及びベンジルオキシカルボニルである。
式（Ｉ）の化合物は、薬剤学的に許容しうる酸付加塩を形成することができる。このような薬剤学的に許容しうる塩の例は、式（Ｉ）の化合物と生理学的に適合性の鉱酸との（塩酸、硫酸、亜硫酸又はリン酸など）；又は有機酸（メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、酢酸、乳酸、トリフルオロ酢酸、クエン酸、フマル酸、マレイン酸、酒石酸、コハク酸又はサリチル酸など）との塩である。「薬剤学的に許容しうる塩」という用語は、このような塩のことをいう。ＣＯＯＨ基が存在する式（Ｉ）の化合物は更に、塩基との塩を形成することができる。このような塩の例は、アルカリ金属、アルカリ土類金属及びアンモニウム塩、例えば、Ｎａ、Ｋ、Ｃａ及びトリメチルアンモニウム塩などである。「薬剤学的に許容しうる塩」という用語はまた、このような塩のことをいう。酸の付加により得られる塩が好ましい。
「薬剤学的に許容しうるエステル」という用語は、カルボキシ基がエステルに変換されている、式（Ｉ）の化合物の誘導体を包含する。低級アルキル、ヒドロキシ−低級アルキル、低級アルコキシ−低級アルキル、アミノ−低級アルキル、モノ−又はジ−低級アルキル−アミノ−低級アルキル、モルホリノ−低級アルキル、ピロリジノ−低級アルキル、ピペリジノ−低級アルキル、ピペラジノ−低級アルキル、低級アルキル−ピペラジノ−低級アルキル及びアラルキルエステルは、適切なエステルの例である。メチル、エチル、プロピル、ブチル及びベンジルエステルは、好ましいエステルである。メチル及びエチルエステルは、特に好ましい。「薬剤学的に許容しうるエステル」という用語は更に、ヒドロキシ基が、無機又は有機酸（硝酸、硫酸、リン酸、クエン酸、ギ酸、マレイン酸、酢酸、コハク酸、酒石酸、メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸など）との対応するエステルに変換されている、式（Ｉ）の化合物を包含し、そしてこれらは、生物に対して毒性がない。
詳細には、本発明は、式（Ｉ）：
Figure 0004970538
［式中、
Ｒ１は、Ｃ１−１０−アルキル、低級アルコキシ−低級アルキル、低級アルコキシ−カルボニル−低級アルキル、シクロアルキル、シクロアルキル−低級アルキル、アリール、アリール−低級アルキル、ジ−アリール−低級アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−低級アルキル、ヘテロシクリル又はヘテロシクリル−低級アルキルであり、そしてここで、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール又はヘテロシクリル基は、場合により、低級アルキル、低級アルコキシ、低級アルコキシ−カルボニル、モルホリニル、ホルミルアミノ、ハロゲン、ヒドロキシ、フルオロ−低級アルキル、フルオロ−低級アルコキシ、低級アルキル−カルボニル−Ｎ（低級アルキル）、低級アルキル−カルボニル−Ｎ（Ｈ）、ＮＨ２、Ｎ（Ｈ，低級アルキル）、Ｎ（低級アルキル）２、カルボキシ、カルバモイル、Ｎ（Ｈ，低級アルキル）Ｃ（Ｏ）及びＮ（低級アルキル）２Ｃ（Ｏ）よりなる群から独立に選択される１〜３個の置換基で置換されており；
Ｒ２は、水素又は低級アルキルであり；
Ｒ３は、低級アルキル、シクロアルキル、部分不飽和シクロアルキル、アリール、アリール−低級アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−低級アルキル、ヘテロシクリル又はヘテロシクリル−低級アルキルであり、そしてここで、アリール、ヘテロアリール又はヘテロシクリル基は、場合により、ハロゲン、低級アルキル、低級アルコキシ、低級アルコキシ−カルボニル、ヒドロキシ、フルオロ−低級アルキル、フルオロ−低級アルコキシ、ＮＨ２、Ｎ（Ｈ，低級アルキル）、Ｎ（低級アルキル）２、低級アルキル−カルボニル−Ｎ（低級アルキル）、低級アルキル−カルボニル−Ｎ（Ｈ）、カルボキシ、カルバモイル、Ｎ（Ｈ，低級アルキル）Ｃ（Ｏ）及びＮ（低級アルキル）２Ｃ（Ｏ）よりなる群から独立に選択される１〜３個の置換基で置換されており；
Ｒ４は、
ａ）ヘテロアリール（場合により、低級アルキル、フェニル、低級アルコキシ−カルボニル、カルボキシ、カルバモイル、Ｎ（Ｈ，低級アルキル）Ｃ（Ｏ）、Ｎ（低級アルキル）２Ｃ（Ｏ）、ＮＨ２、Ｎ（Ｈ，低級アルキル）、Ｎ（低級アルキル）２、低級アルキル−カルボニル−Ｎ（低級アルキル）、低級アルキル−カルボニル−Ｎ（Ｈ）、ヒドロキシ、低級アルコキシ、ハロゲン、フルオロ−低級アルキル、フルオロ−低級アルコキシ、シアノ及びモルホリニルよりなる群から独立に選択される１〜３個の置換基で置換されている）であるか；
ｂ）非置換ナフチル、又はナフチル若しくはフェニル（ハロゲン、ヒドロキシ、ＮＨ２、ＣＮ、ヒドロキシ−低級アルキル、低級アルコキシ、低級アルキル−カルボニル、低級アルキル−カルボニル−Ｎ（Ｈ）、低級アルコキシ−カルボニル、スルファモイル、ジ−低級アルキル−スルファモイル、低級アルキル−スルホニル、チオフェニル、ピラゾリル、チアジアゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、２−オキソ−ピロリジニル、ピロリル、ピリジニル、ピリミジニル、２−オキソ−ピペリジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、オキサゾリル、チアゾリル、オキサジアゾリル、カルボキシ、低級アルキル、フルオロ−低級アルキル、フルオロ−低級アルコキシ、Ｎ（Ｈ，低級アルキル）、Ｎ（低級アルキル）２、低級アルキル−カルボニル−Ｎ（低級アルキル）、カルバモイル、Ｎ（Ｈ，低級アルキル）Ｃ（Ｏ）、Ｎ（低級アルキル）２Ｃ（Ｏ）、低級アルキル−スルファモイル、低級アルケニル、ベンゾイル、フェノキシ及びフェニル（場合により、ハロゲン及びフルオロ−低級アルキルから独立に選択される１〜３個の置換基で置換されている）よりなる群から独立に選択される１〜３個の置換基で置換されている）であるか；あるいは
ｃ）Ｒ３が、シクロアルキルであり、かつＲ４が、シクロアルキルであるならば、Ｒ４はまた、フェニルであってもよく；
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は、相互に独立に、Ｈ、ハロゲン又は低級アルキルであるか、あるいはＲ５及びＲ６が、一緒に結合するか、又はＲ６及びＲ７が、一緒に結合するか、又はＲ７及びＲ８が、一緒に結合するかによって、これらが結合している炭素原子と一緒に４〜７員の芳香族又は非芳香族の炭素環又は複素環を形成している］で示される化合物、並びに薬剤学的に許容しうるその塩及びエステル［ただし、式（Ｉ）の化合物は、
２−［２−（２−クロロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸ブチルアミド、及び
２−（２−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−ベンゾイミダゾール−１−イル）−Ｎ−ベンジル−ブチルアミド
よりなる群からは選択されない］に関する。
上述のような式（Ｉ）の化合物において、Ｒ４は、
ａ）ヘテロアリール（場合により、低級アルキル、フェニル、低級アルコキシ−カルボニル、カルボキシ、カルバモイル、Ｎ（Ｈ，低級アルキル）Ｃ（Ｏ）、Ｎ（低級アルキル）２Ｃ（Ｏ）、ＮＨ２、Ｎ（Ｈ，低級アルキル）、Ｎ（低級アルキル）２、低級アルキル−カルボニル−Ｎ（低級アルキル）、低級アルキル−カルボニル−Ｎ（Ｈ）、ヒドロキシ、低級アルコキシ、ハロゲン、フルオロ−低級アルキル及びフルオロ−低級アルコキシよりなる群から独立に選択される１〜３個の置換基で置換されている）であるか；
ｂ）非置換ナフチル、又はナフチル若しくはフェニル（ハロゲン、ヒドロキシ、ＮＨ２、ＣＮ、ヒドロキシ−低級アルキル、低級アルコキシ、低級アルキル−カルボニル、低級アルキル−カルボニル−Ｎ（Ｈ）、低級アルコキシ−カルボニル、スルファモイル、ジ−低級アルキル−スルファモイル、低級アルキル−スルホニル、チオフェニル、ピラゾリル、チアジアゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、２−オキソ−ピロリジニル、ピロリル、ピリジニル、ピリミジニル、２−オキソ−ピペリジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、オキサゾリル、チアゾリル、オキサジアゾリル、カルボキシ、低級アルキル、フルオロ−低級アルキル、フルオロ−低級アルコキシ、Ｎ（Ｈ，低級アルキル）、Ｎ（低級アルキル）２、低級アルキル−カルボニル−Ｎ（低級アルキル）、カルバモイル、Ｎ（Ｈ，低級アルキル）Ｃ（Ｏ）、Ｎ（低級アルキル）２Ｃ（Ｏ）及び低級アルキル−スルファモイルよりなる群から独立に選択される１〜３個の置換基で置換されている）であるか；あるいは
ｃ）Ｒ３が、シクロアルキルであり、かつＲ４が、シクロアルキルであるならば、Ｒ４はまた、フェニルであってもよいことが好ましい。
このような化合物は、式（Ｉ）：
Figure 0004970538
［式中、
Ｒ１は、Ｃ１−１０−アルキル、低級アルコキシ−低級アルキル、低級アルコキシ−カルボニル−低級アルキル、シクロアルキル、シクロアルキル−低級アルキル、アリール、アリール−低級アルキル、ジ−アリール−低級アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−低級アルキル、ヘテロシクリル又はヘテロシクリル−低級アルキルであり、そしてここで、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール又はヘテロシクリル基は、場合により、低級アルキル、低級アルコキシ、低級アルコキシ−カルボニル、モルホリニル、ホルミルアミノ、ハロゲン、ヒドロキシ、フルオロ−低級アルキル、フルオロ−低級アルコキシ、低級アルキル−カルボニル−Ｎ（低級アルキル）、低級アルキル−カルボニル−Ｎ（Ｈ）、ＮＨ２、Ｎ（Ｈ，低級アルキル）、Ｎ（低級アルキル）２、カルボキシ、カルバモイル、Ｎ（Ｈ，低級アルキル）Ｃ（Ｏ）及びＮ（低級アルキル）２Ｃ（Ｏ）よりなる群から独立に選択される１〜３個の置換基で置換されており；
Ｒ２は、水素又は低級アルキルであり；
Ｒ３は、低級アルキル、シクロアルキル、部分不飽和シクロアルキル、アリール、アリール−低級アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−低級アルキル、ヘテロシクリル又はヘテロシクリル−低級アルキルであり、そしてここで、アリール、ヘテロアリール又はヘテロシクリル基は、場合により、ハロゲン、低級アルキル、低級アルコキシ、低級アルコキシ−カルボニル、ヒドロキシ、フルオロ−低級アルキル、フルオロ−低級アルコキシ、ＮＨ２、Ｎ（Ｈ、低級アルキル）、Ｎ（低級アルキル）２、低級アルキル−カルボニル−Ｎ（低級アルキル）、低級アルキル−カルボニル−Ｎ（Ｈ）、カルボキシ、カルバモイル、Ｎ（Ｈ、低級アルキル）Ｃ（Ｏ）及びＮ（低級アルキル）２Ｃ（Ｏ）よりなる群から独立に選択される１〜３個の置換基で置換されており；
Ｒ４は、
ａ）ヘテロアリール（場合により、低級アルキル、フェニル、低級アルコキシ−カルボニル、カルボキシ、カルバモイル、Ｎ（Ｈ、低級アルキル）Ｃ（Ｏ）、Ｎ（低級アルキル）２Ｃ（Ｏ）、ＮＨ２、Ｎ（Ｈ，低級アルキル）、Ｎ（低級アルキル）２、低級アルキル−カルボニル−Ｎ（低級アルキル）、低級アルキル−カルボニル−Ｎ（Ｈ）、ヒドロキシ、低級アルコキシ、ハロゲン、フルオロ−低級アルキル及びフルオロ−低級アルコキシよりなる群から独立に選択される１〜３個の置換基で置換されている）であるか；
ｂ）非置換ナフチル、又はナフチル若しくはフェニル（ハロゲン、ヒドロキシ、ＮＨ２、ＣＮ、ヒドロキシ−低級アルキル、低級アルコキシ、低級アルキル−カルボニル、低級アルキル−カルボニル−Ｎ（Ｈ）、低級アルコキシ−カルボニル、スルファモイル、ジ−低級アルキル−スルファモイル、低級アルキル−スルホニル、チオフェニル、ピラゾリル、チアジアゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、２−オキソ−ピロリジニル、ピロリル、ピリジニル、ピリミジニル、２−オキソ−ピペリジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、オキサゾリル、チアゾリル、オキサジアゾリル、カルボキシ、低級アルキル、フルオロ−低級アルキル、フルオロ−低級アルコキシ、Ｎ（Ｈ，低級アルキル）、Ｎ（低級アルキル）２、低級アルキル−カルボニル−Ｎ（低級アルキル）、カルバモイル、Ｎ（Ｈ，低級アルキル）Ｃ（Ｏ）、Ｎ（低級アルキル）２Ｃ（Ｏ）及び低級アルキル−スルファモイルよりなる群から独立に選択される１〜３個の置換基で置換されている）であるか；あるいは
ｃ）Ｒ３が、シクロアルキルであり、かつＲ４が、シクロアルキルであるならば、Ｒ４はまた、フェニルであってもよく；
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は、相互に独立に、Ｈ、ハロゲン又は低級アルキルであるか、あるいはＲ５及びＲ６が、一緒に結合するか、又はＲ６及びＲ７が、一緒に結合するか、又はＲ７及びＲ８が、一緒に結合するかによって、これらが結合している炭素原子と一緒に４〜７員の芳香族又は非芳香族の炭素環又は複素環を形成している］、並びに薬剤学的に許容しうるその塩及びエステル［ただし、式（Ｉ）の化合物は、
２−［２−（２−クロロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸ブチルアミド、及び
２−（２−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−ベンゾイミダゾール−１−イル）−Ｎ−ベンジル−ブチルアミド
よりなる群からは選択されない］により特徴づけられる。
式（Ｉ）の化合物は、個々に好ましく、かつ生理学的に許容しうるその塩は、個々に好ましく、かつ薬剤学的に許容しうるそのエステルは、個々に好ましいが、式（Ｉ）の化合物は、特に好ましい。
式（Ｉ）の化合物は、１個以上の不斉Ｃ原子を有することができ、よってエナンチオマー混合物、ジアステレオマー混合物又は光学的に純粋な化合物として存在することができる。
好ましい上述のような式（Ｉ）の化合物は、Ｒ１が、Ｃ１−１０−アルキル、低級アルコキシ−低級アルキル、低級アルコキシ−カルボニル−低級アルキル、シクロアルキル、シクロアルキル−低級アルキル、フェニル、フェニル−低級アルキル、ジ−フェニル−低級アルキル、ヘテロシクリル又はヘテロシクリル−低級アルキルであり、そしてここで、ヘテロシクリルが、ピペリジニル及び２−オキソ−ピロリジニルよりなる群から選択され、そしてここで、シクロアルキル、フェニル又はヘテロシクリル基が、場合により、低級アルキル、低級アルコキシ、低級アルコキシ−カルボニル、モルホリニル及びホルミルアミノよりなる群から独立に選択される１〜３個の置換基で置換されている、化合物である。
好ましくは、Ｒ１は、Ｃ１−１０−アルキル、シクロアルキル又はフェニルであり、そしてここで、フェニルは、場合により、低級アルキルから独立に選択される１〜２個の置換基で置換されている。更に好ましくは、Ｒ１は、１，１，３，３−テトラメチル−ブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル又は２，５−ジメチル−フェニルである。
他の好ましい上記と同義の化合物は、Ｒ１が、テトラヒドロピラニル、１〜２個のハロゲンで置換されているシクロアルキル、又は１〜２個の低級アルキルで置換されているフェニルである化合物、特に、Ｒ１が、テトラヒドロピラン−４−イル、４，４−ジフルオロ−シクロヘキシル又は２，６−ジメチル−フェニルである化合物である。
他の好ましい上述のような式（Ｉ）の化合物は、Ｒ２が、水素である化合物である。更には、Ｒ３が、低級アルキル、シクロアルキル、部分不飽和シクロアルキル、フェニル、フェニル−低級アルキル又はヘテロアリールであり、そしてここで、ヘテロアリールが、ピリジニル及びベンゾジオキソリルよりなる群から選択され、そしてここで、フェニル又はヘテロアリール基が、場合により、ハロゲン、低級アルキル、低級アルコキシ、ＮＨ２、Ｎ（Ｈ，低級アルキル）及びＮ（低級アルキル）２よりなる群から独立に選択される１〜３個の置換基で置換されている、式（Ｉ）の化合物は好ましい。好ましくは、Ｒ３は、シクロアルキル、フェニル、フェニル−低級アルキル又はピリジニルである。更に好ましくは、Ｒ３は、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、３−フェニル−プロピル又はピリジン−２−イルである。他の好ましい化合物は、Ｒ３が、低級アルキル、テトラヒドロピラニル又はフェニル（フルオロ−低級アルキル及びフルオロ−低級アルコキシから独立に選択される１〜３個の置換基で置換されている）である化合物、好ましくは、Ｒ３が、低級アルキル又はテトラヒドロピラニルである化合物、更に好ましくは、Ｒ３が、イソブチル、ペンチル又はテトラヒドロピラン−２−イルである化合物である。
別の好ましい本発明の実施態様は、Ｒ４が、
ａ）チオフェニル、ピロリル、２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリジニル、インドリル、キノリニル及び１，３−ジオキソ−イソインドリルよりなる群から選択される、ヘテロアリール（このヘテロアリールは、場合により、低級アルキル及びフェニルよりなる群から独立に選択される１〜２個の置換基で置換されている）であるか；
ｂ）非置換ナフチル、又はナフチル若しくはフェニル（ハロゲン、ヒドロキシ、ＮＨ２、ＣＮ、ヒドロキシ−低級アルキル、低級アルコキシ、低級アルキル−カルボニル、低級アルキル−カルボニル−Ｎ（Ｈ）、低級アルコキシ−カルボニル、スルファモイル、ジ−低級アルキル−スルファモイル、低級アルキル−スルホニル、チオフェニル、ピラゾリル、チアジアゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、２−オキソ−ピロリジニルよりなる群から独立に選択される１〜３個の置換基で置換されている）であるか；あるいは
ｃ）Ｒ３が、シクロアルキルであり、かつＲ４が、シクロアルキルであるならば、Ｒ４はまた、フェニルであってもよい、上述のような式（Ｉ）の化合物に関する。
好ましくは、Ｒ４は、
ａ）チオフェニル、２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリジニル及びキノリニルよりなる群から選択される、ヘテロアリール（ここで、チオフェニルは、場合により、フェニルで置換されている）であるか；あるいは
ｂ）非置換ナフチル、又はフェニル（ヒドロキシ−低級アルキル、低級アルコキシ、低級アルキル−カルボニル−Ｎ（Ｈ）、イミダゾリル又はテトラゾリルよりなる群から独立に選択される１〜２個の置換基で置換されている）である。
上述のオプションａ）、ｂ）及びｃ）のそれぞれは、好ましい実施態様を個々に構成する。
更に好ましくは、Ｒ４は、２，４−ジメトキシ−フェニル、ナフタレン−２−イル、４−ヒドロキシメチル−フェニル、４−（テトラゾリル−５−イル）−フェニル、４−（イミダゾール−２−イル）−フェニル、４−アセチルアミノ−フェニル、５−フェニル−チオフェン−２−イル、２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリジン−４−イル又はキノリン−６−イルである。
他の好ましい化合物は、Ｒ４が、
ａ）ピリジニル、ピラゾリル、イソオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、フラニル、チオフェニル、インドリル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾフラニル及びキノキサリニルよりなる群から選択される、ヘテロアリール（このヘテロアリールは、場合により、ハロゲン、ＣＮ、ＮＨ２、Ｎ（低級アルキル）２、低級アルキル、低級アルコキシ、フルオロ−低級アルキル及びモルホリニルよりなる群から独立に選択される１〜２個の置換基で置換されている）であるか；あるいは
ｂ）非置換ナフチル、又はナフチル若しくはフェニル（カルバモイル、ハロゲン、低級アルキル、フルオロ−低級アルキル、フルオロ−低級アルコキシ、低級アルケニル、Ｎ（低級アルキル）２、Ｎ（Ｈ，低級アルキル）ＣＯ、ベンゾイル、フェノキシ及びフェニル（場合により、ハロゲン及びフルオロ−低級アルキルから独立に選択される１〜３個の置換基で置換されている）よりなる群から独立に選択される１〜３個の置換基で置換されている）である化合物である。
更には、Ｒ４は、
ａ）ハロゲンで置換されているチオフェニル；又は
ｂ）カルバモイル若しくはハロゲンで置換されているフェニル
であることが好ましい。
更に好ましくは、Ｒ４は、５−クロロ−チオフェン−２−イル、２−アミノカルボニル−フェニル又は４−クロロ−フェニルである。
上述のオプションａ）及びｂ）のそれぞれは、好ましい実施態様を個々に構成する。
他の好ましい上述のような式（Ｉ）の化合物は、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８が、相互に独立に、Ｈ、ハロゲン、低級アルキル又は低級アルコキシであるか、あるいはＲ６及びＲ７が、結合することによって、これらが結合している炭素原子と一緒に６員芳香族炭素環を形成している化合物、特にＲ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８が、相互に独立に、Ｈ、ハロゲン又は低級アルキルであるか、あるいはＲ６及びＲ７が、一緒に結合することによって、これらが結合している炭素原子と一緒に６員芳香族炭素環を形成している化合物である。好ましくは、Ｒ５は、水素である。更には、Ｒ６は、水素、フルオロ又はメチル、更に好ましくは水素又はメチルであることが好ましい。更には、Ｒ７は、水素、フルオロ又はクロロ、更に好ましくは水素であることが好ましい。更には、Ｒ８は、水素であることが好ましい。
詳細には、好ましい化合物は、個々の化合物、更には薬剤学的に許容しうるその塩並びに薬剤学的に許容しうるエステルとして、実施例に記載されている式（Ｉ）の化合物である。
好ましい式（Ｉ）の化合物は、下記：
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−（２−フェニル−ベンゾイミダゾール−１−イル）−アセトアミド塩酸塩、
２−［２−（４−クロロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸シクロヘキシルアミド、
４−｛１−［シクロヘキシル−（４−モルホリン−４−イル−フェニルカルバモイル）−メチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル｝−安息香酸メチルエステル塩酸塩、
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［５，６−ジクロロ−２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
２−シクロヘキシル−２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−イソプロピル−アセトアミド塩酸塩、
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（４−メトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド塩酸塩、
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（３−メトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド塩酸塩、
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（２−メトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド塩酸塩、
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−（２−ナフタレン−１−イル−ベンゾイミダゾール−１−イル）−アセトアミド塩酸塩、
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（３−エトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド塩酸塩、
Ｎ−シクロヘキシル−２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−４−フェニル−ブチルアミド、
Ｎ−シクロヘキシル−２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−３−メチル−ブチルアミド塩酸塩、
Ｎ−シクロヘキシル−２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−３−フェニル−プロピオンアミド塩酸塩、
Ｎ−シクロヘキシル−２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２−ピリジン−２−イル−アセトアミド塩酸塩、
Ｎ−シクロヘキシル−２−シクロペンチル−２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド塩酸塩、
４−｛１−［シクロヘキシル−（シクロヘキシルカルバモイル−メチル）］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル｝−安息香酸メチルエステル、
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−（２−ナフタレン−２−イル−ベンゾイミダゾール−１−イル）−アセトアミド、
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（３−チオフェン−２−イル−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（５−フェニル−チオフェン−２−イル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
３−｛１−［シクロヘキシル−（シクロヘキシルカルバモイル−メチル）］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル｝−安息香酸メチルエステル、
２−［２−（３−ヒドロキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸シクロヘキシルアミド、
２−［２−（４−ヒドロキシメチル−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸シクロヘキシルアミド、
２−［２−（１Ｈ−インドール−５−イル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸シクロヘキシルアミド、
２−［２−（１Ｈ−インドール−６−イル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸シクロヘキシルアミド、
２−［２−（４−アミノ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸シクロヘキシルアミド、
２−シクロヘキシル−２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−（（Ｒ） １−フェニル−エチル）−アセトアミド、
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（４−ヒドロキシメチル−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
Ｎ−シクロヘキシル−２−［２−（２，３−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−４−フェニル−ブチルアミド、
２−［２−（３−シアノ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド、
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−｛２−［４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−フェニル］−ベンゾイミダゾール−１−イル｝−アセトアミド塩酸塩、
３−［１−（ベンジルカルバモイル−シクロペンチル−メチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］−安息香酸メチルエステル、
２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−ヘキサン酸シクロヘキシルアミド、
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（３−メタンスルホニル−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド塩酸塩、
Ｎ−ベンジル−２−シクロヘキシル−２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
２−シクロヘキシル−２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−（１−メチル−ブチル）−アセトアミド、
４−［１−（ベンジルカルバモイル−シクロペンチル−メチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］−安息香酸メチルエステル、
Ｎ−シクロペンチル−２−［２−（３−メトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−４−フェニル−ブチルアミド塩酸塩、
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−５−メチル−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド塩酸塩、
２−［２−（４−クロロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロペンチル−アセトアミド塩酸塩、
Ｎ−ベンズヒドリル−２−シクロヘキシル−２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
Ｎ−ベンジル−２−（２−ナフタレン−１−イル−ベンゾイミダゾール−１−イル）−４−フェニル−ブチルアミド、
２−シクロヘキシル−２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−（４−メトキシ−フェニル）−アセトアミド、
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−４−メチル−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−｛２−［３−（２−オキソ−ピロリジン−１−イル）−フェニル］−ベンゾイミダゾール−１−イル｝−アセトアミド塩酸塩、
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリジン−４−イル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
Ｎ−シクロペンチル−２−［２−（２−メトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−４−フェニル−ブチルアミド、
２−シクロヘキシル−２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−ペンチル−アセトアミド、
Ｎ−ベンジル−２−［２−（４−クロロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２−シクロペンチル−アセトアミド塩酸塩、
２，Ｎ−ジシクロペンチル−２−（２−ナフタレン−１−イル−ベンゾイミダゾール−１−イル）−アセトアミド、
２−［２−（３−シアノ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−シクロヘキシル−４−フェニル−ブチルアミド、
２−［２−（４−ヒドロキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸シクロヘキシルアミド塩酸塩、
Ｎ−−ブチル−２−シクロヘキシル−２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
４−［１−（１−ベンジルカルバモイル−３−フェニル−プロピル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］−安息香酸メチルエステル、
４−［１−（１−シクロヘキシルカルバモイル−３−フェニル−プロピル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］−安息香酸メチルエステル、
２，Ｎ−ジシクロペンチル−２−［２−（２−メトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−ナフト［２，３−ｄ］イミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
２−［２−（２，３−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸シクロヘキシルアミド、
Ｎ−ベンジル−２−［２−（２−メトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−４−フェニル−ブチルアミド、
２−シクロヘキシル−２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−（３−イソプロポキシ−プロピル）−アセトアミド、
２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−イソプロピル−４−フェニル−ブチルアミド、
Ｎ−ベンジル−２−シクロペンチル−２−（２−ナフタレン−１−イル−ベンゾイミダゾール−１−イル）−アセトアミド、
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（２，３−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸シクロヘキシルアミド、
２−シクロヘキシル−２−［２−（２，３−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−イソプロピル−アセトアミド、
２−［２−（２，３−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−イソプロピル−４−フェニル−ブチルアミド、
２−［２−（４−アセチル−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−シクロヘキシル−４−フェニル−ブチルアミド、
Ｎ−ベンジル−２−［２−（４−クロロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−４−フェニル−ブチルアミド塩酸塩、
４−［１−（１−イソプロピルカルバモイル−ペンチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］−安息香酸メチルエステル、
Ｎ−ブチル−２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２−フェニル−アセトアミド、
２−［２−（２，３−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸イソプロピルアミド、
２−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−Ｎ−ブチル−２−［２−（２，３−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
２−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−Ｎ−ブチル−２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
Ｎ−ブチル−２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２−（２−フルオロ−フェニル）−アセトアミド、
Ｎ−シクロペンチル−２−［２−（３−ヒドロキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−４−フェニル−ブチルアミド、
２−［２−（４−アセチル−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−ヘキサン酸イソプロピルアミド、
Ｎ−ブチル−２−［２−（２，３−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２−フェニル−アセトアミド、
２−［２−（４−アセチル−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸シクロヘキシルアミド、
Ｎ−ブチル−２−［２−（２，３−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２−ｏ−トリル−アセトアミド、
Ｎ−ブチル−２−［２−（２，３−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２−（４−メトキシ−フェニル）−アセトアミド、
Ｎ−ブチル−２−［２−（２，３−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２−（２−フルオロ−フェニル）−アセトアミド、
Ｎ−ブチル−２−［２−（２，３−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２−（４−ジメチルアミノ−フェニル）−アセトアミド、
２−［２−（２，３−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−ヘキサン酸イソプロピルアミド、
４−｛１−［（２−フルオロ−フェニル）−イソプロピルカルバモイル−メチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル｝−安息香酸メチルエステル、
２−［２−（３−シアノ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸シクロヘキシルアミド、
２−［２−（３−クロロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸シクロヘキシルアミド、
Ｎ−ブチル−２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２−（４−メトキシ−フェニル）−アセトアミド、
Ｎ−ベンジル−２−［２−（３−メトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−４−フェニル−ブチルアミド塩酸塩、
２−（４−クロロ−フェニル）−２−［２−（２，３−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−イソプロピル−アセトアミド、
Ｎ−ブチル−２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２−（４−ジメチルアミノ−フェニル）−アセトアミド、
２−［２−（４−ヒドロキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−イソプロピル−４−フェニル−ブチルアミド、
２−［２−（４−ヒドロキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸シクロヘキシルアミド、
２−［２−（３−クロロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−イソプロピル−４−フェニル−ブチルアミド、
Ｎ−ブチル−２−（４−クロロ−フェニル）−２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
２−［２−（３−シアノ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−イソプロピル−４−フェニル−ブチルアミド、
２−［２−（４−アセチル−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−イソプロピル−２−（４−メトキシ−フェニル）アセトアミド、
４−｛１−［イソプロピルカルバモイル−（４−メトキシ−フェニル）−メチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル｝−安息香酸メチルエステル、
４−［１−（イソプロピルカルバモイル−フェニル−メチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］−安息香酸メチルエステル、
Ｎ−イソプロピル−２−［２−（１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−４−フェニル−ブチルアミド、
２−［２−（３−シアノ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−ヘキサン酸イソプロピルアミド、
２−［２−（４−ヒドロキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−ペンタン酸イソプロピルアミド、
２−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−Ｎ−ブチル−２−［２−（１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
２−シクロヘキシル−２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−（２，６−ジメチル−フェニル）−アセトアミド、
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
２−シクロヘキサ−３−エニル−Ｎ−シクロヘキシル−２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
２−［２−（４−シアノ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド塩酸塩、
２−シクロヘキシル−Ｎ−シクロペンチル−２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−５，６−ジフルオロ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−６−メチル−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
２−［２−（４−クロロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド、
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（４−スルファモイル−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド塩酸塩、
２−シクロヘキシル−２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アセトアミド、
４−｛［１−シクロペンチル−（シクロペンチルカルバモイル−メチル）］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル｝−安息香酸メチルエステル塩酸塩、
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−（２−キノリン−６−イル−ベンゾイミダゾール−１−イル）−アセトアミド塩酸塩、
２−［２−（４−アミノ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド、
２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−５−フェニル−ペンタン酸シクロヘキシルアミド塩酸塩、
４−［１−（１−シクロペンチルカルバモイル−３−フェニル−プロピル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］−安息香酸メチルエステル、
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（４−ジメチルスルファモイル−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド塩酸塩、
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（３−スルファモイル−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド塩酸塩、
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−｛２−［３−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−フェニル］−ベンゾイミダゾール−１−イル｝−アセトアミド塩酸塩、
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−｛２−［４−（１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−フェニル］−ベンゾイミダゾール−１−イル｝−アセトアミド塩酸塩、
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（４−イミダゾール−１−イル−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド塩酸塩、
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（４−［１，２，４］トリアゾール−４−イル−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド塩酸塩、
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−｛２−［４−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−フェニル］−ベンゾイミダゾール−１−イル｝−アセトアミド塩酸塩、
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（４−［１，２，３］チアジアゾール−４−イル−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド塩酸塩、
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（１，３−ジオキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−５−イル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド塩酸塩、
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（３−テトラゾール−１−イル−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド塩酸塩、
４−［１−（シクロヘキシル−３−メトキシカルボニルフェニルカルバモイル−メチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］−安息香酸メチルエステル塩酸塩、
trans ４−（１−｛シクロヘキシル−［（４−メトキシカルボニル−シクロヘキシルメチル）−カルバモイル］−メチル｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−安息香酸メチルエステル塩酸塩、
４−｛２−シクロヘキシル−２−［２−（４−メトキシカルボニル−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセチルアミノ｝−ピペリジン−１−カルボン酸エチルエステル塩酸塩、
Ｎ−シクロヘキシル−２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２−フェニル−アセトアミド塩酸塩、
４−（１−｛シクロヘキシル−［３−（２−オキソ−ピロリジン−１−イル）−プロピルカルバモイル］−メチル｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−安息香酸メチルエステル塩酸塩、
４−｛１−［シクロヘキシル−（３−メトキシカルボニル−プロピルカルバモイル）−メチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル｝−安息香酸メチルエステル塩酸塩、
４−｛１−［シクロヘキシル−（４−メトキシカルボニル−ブチルカルバモイル）−メチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル｝−安息香酸メチルエステル塩酸塩、
４−｛１−［シクロヘキシル−（５−メトキシカルボニル−ペンチルカルバモイル）−メチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル｝−安息香酸メチルエステル塩酸塩、
２−シクロヘキシル−２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−メチル−アセトアミド塩酸塩、
２−［２−（４−アセチルアミノ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド、
２−［２−（３−アセチルアミノ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド、
４−｛１−［シクロヘキシル−（３−ホルミルアミノ−フェニルカルバモイル）−メチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル｝−安息香酸メチルエステル塩酸塩、及び
Ｎ−シクロペンチル−２−（２−ナフタレン−１−イル−ベンゾイミダゾール−１−イル）−プロピオンアミド、
よりなる群から選択される化合物並びに薬剤学的に許容しうるその塩及びエステルである。
特に好ましい式（Ｉ）の化合物は、下記：
Ｎ−シクロヘキシル−２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２−ピリジン−２−イル−アセトアミド塩酸塩、
Ｎ−シクロヘキシル−２−シクロペンチル−２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド塩酸塩、
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−（２−ナフタレン−２−イル−ベンゾイミダゾール−１−イル）−アセトアミド、
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（５−フェニル−チオフェン−２−イル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（４−ヒドロキシメチル−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−｛２−［４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−フェニル］−ベンゾイミダゾール−１−イル｝−アセトアミド塩酸塩、
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−５−メチル−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド塩酸塩、
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリジン−４−イル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
２−シクロヘキシル−２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−（２，６−ジメチル−フェニル）−アセトアミド、
２−シクロヘキシル−Ｎ−シクロペンチル−２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
２−シクロヘキシル−２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アセトアミド、
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−（２−キノリン−６−イル−ベンゾイミダゾール−１−イル）−アセトアミド塩酸塩、
２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−５−フェニル−ペンタン酸シクロヘキシルアミド塩酸塩、
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−｛２−［４−（１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−フェニル］−ベンゾイミダゾール−１−イル｝−アセトアミド塩酸塩、
Ｎ−シクロヘキシル−２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２−フェニル−アセトアミド塩酸塩、及び
２−［２−（４−アセチルアミノ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド
よりなる群から選択される化合物並びに薬剤学的に許容しうるその塩及びエステルである。
他の好ましい式（Ｉ）の化合物は、下記：
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−（２−フェニル−ベンゾイミダゾール−１−イル）−アセトアミド、
２−［１−（シクロヘキシル−シクロヘキシルカルバモイル−メチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］−ベンズアミド、
２−［２−（５−アミノ−ピリジン−２−イル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド、
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（２−エチル−５−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（５−メチル−イソオキサゾール−４−イル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（１Ｈ−ピロール−２−イル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
２−（１’Ｈ−［２，５’］ビベンゾイミダゾリル−１−イル）−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド、
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−（２−フラン−２−イル−ベンゾイミダゾール−１−イル）−アセトアミド、
２−［６−ブロモ−２−（４−クロロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド、
２−［６−クロロ−２−（４−クロロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド、
２−［２−（４−クロロ−フェニル）−６−メトキシ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド、
２−［６−クロロ−２−（４−クロロ−フェニル）−５−フルオロ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド、
（Ｓ）−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
（Ｓ）−２−［２−（４−クロロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド、
２−［１−（シクロヘキシル−シクロヘキシルカルバモイル−メチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］−Ｎ−メチル−ベンズアミド、
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−（２−フラン−３−イル−ベンゾイミダゾール−１−イル）−アセトアミド、
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（３−メチル−フラン−２−イル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（３−メチル−イソオキサゾール−５−イル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−（２−ｍ−トリル−ベンゾイミダゾール−１−イル）−アセトアミド、
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（３−フルオロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（２−フルオロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（３，５−ジメチル−イソオキサゾール−４−イル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（３−メチル−チオフェン−２−イル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（４−ビニル−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（２，３−ジメチル−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（３，４−ジメチル−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（４−エチル−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（２，４−ジメチル−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（２−エチル−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（３−フルオロ−４−メチル−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（２，６−ジフルオロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（３，５−ジフルオロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（２，５−ジフルオロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（２，３−ジフルオロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（１Ｈ−インドール−４−イル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（１Ｈ−インドール−６−イル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
２−［２−（５−クロロ−チオフェン−２−イル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド、
２−［２−（４−アセチル−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド、
２−［２−（２−アセチル−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド、
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（４−イソプロピル−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
２−［２−（４−シアノ−２−フルオロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド、
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（２−ジメチルアミノ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（３−ジメチルアミノ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（４−メトキシ−２−メチル−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（３−メトキシ−４−メチル−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（２−エトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
２−［２−（６−クロロ−ピリジン−３−イル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド、
２−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド、
２−［２−（４−クロロ−フェニル）−６−フルオロ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド、
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（３−フルオロ−４−メトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
２−［２−（４−クロロ−３−メチル−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド、
２−［２−（３−クロロ−２−メチル−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド、
２−［２−（４−クロロ−３−フルオロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド、
２−［２−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド、
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（５−メチル−１Ｈ−インドール−２−イル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（２，３，４−トリフルオロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（２，４，５−トリフルオロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
２−（２−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル−ベンゾイミダゾール−１−イル）−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド、
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−２−イル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
２−（２−ベンゾチアゾール−６−イル−ベンゾイミダゾール−１−イル）−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド、
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（４−イソプロポキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（３，４−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（２，５−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（２−ジフルオロメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（４−ジフルオロメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（３−ジフルオロメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（３，４−ジクロロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
２−［２−（４−ブロモ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド、
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（６−メトキシ−ナフタレン−２−イル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（３−トリフルオロメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（７−エトキシ−ベンゾフラン−２−イル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（３−フルオロ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（６−ジエチルアミノ−ピリジン−３−イル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
２−［２−（２−クロロ−５−メチル−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド、
２−［２−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド、
２−［２−（２−クロロ−６−メチル−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド、
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−（２−キノキサリン−６−イル−ベンゾイミダゾール−１−イル）−アセトアミド、
２−［２−（５−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド、
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（４−メトキシ−３，５−ジメチル−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（２，３−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
２−［２−（３−クロロ−４−メトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド、
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（２，５−ジクロロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
２−［２−（３−クロロ−２，４−ジフルオロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド、
２−［２−（２−クロロ−４，５−ジフルオロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド、
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（４−ジエチルアミノ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
２−［２−（４−ベンゾイル−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド、
（Ｓ）−２−［２−（４−シアノ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド、
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（４−フェノキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（２−フェノキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（３−フェノキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−｛２−［２−（１，１，２，２−テトラフルオロ−エトキシ）−フェニル］−ベンゾイミダゾール−１−イル｝−アセトアミド、
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−｛２−［３−（１，１，２，２−テトラフルオロ−エトキシ）−フェニル］−ベンゾイミダゾール−１−イル｝−アセトアミド、
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−｛２−［４−（１，１，２，２−テトラフルオロ−エトキシ）−フェニル］−ベンゾイミダゾール−１−イル｝−アセトアミド、
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（４’−トリフルオロメチル−ビフェニル−４−イル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（３’，４’−ジクロロ−ビフェニル−４−イル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（２，４−ジクロロ−５−スルファモイル−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
（Ｓ）−２−［６−クロロ−２−（４−クロロ−フェニル）−５−フルオロ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド、
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−（２−ピリジン−２−イル−ベンゾイミダゾール−１−イル）−アセトアミド、
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（６−メチル−ピリジン−３−イル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（３−メチル−ピリジン−２−イル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（６−メチル−ピリジン−２−イル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
２−［２−（２−アミノ−ピリジン−３−イル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド、
２−［２−（６−シアノ−ピリジン−３−イル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド、
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（２−メトキシ−ピリジン−３−イル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
２−［２−（２−クロロ−６−メチル−ピリジン−３−イル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド、
２−［２−（２−クロロ−６−メチル−ピリジン−４−イル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド、
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−（２−キノリン−３−イル−ベンゾイミダゾール−１−イル）−アセトアミド、
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−（２−キノリン−４−イル−ベンゾイミダゾール−１−イル）−アセトアミド、
２−［２−（３−クロロ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド、
（Ｓ）−２−［２−（４−クロロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸シクロヘキシルアミド、
２−（４−クロロ−フェニル）−２−［２−（４−クロロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−シクロヘキシル−アセトアミド、
２−［２−（４−クロロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−シクロヘキシル−２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−アセトアミド、
２−［２−（４−クロロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−シクロヘキシル−２−（３，４−ジクロロ−フェニル）−アセトアミド、
２−［２−（４−クロロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−シクロヘキシル−２−（３−メトキシ−フェニル）−アセトアミド、
２−［２−（４−クロロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−シクロヘキシル−２−ｐ−トリル−アセトアミド、
２−［２−（４−クロロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−シクロヘキシル−２−（３−フルオロ−フェニル）−アセトアミド、
２−［２−（４−クロロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−シクロヘキシル−２−（４−ジフルオロメトキシ−フェニル）−アセトアミド、
２−［２−（４−クロロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−シクロヘキシル−２−（２，５−ジフルオロ−フェニル）−アセトアミド、
２−［２−（４−クロロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−シクロヘキシル−２−（２−フルオロ−５−メトキシ−フェニル）−アセトアミド、
（Ｓ）−２−［２−（５−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド、
（Ｓ）−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（２，３−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
（Ｓ）−２−［２−（３−クロロ−４−メトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド、
（Ｓ）−２−シクロヘキシル−２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−（２，６−ジメチル−フェニル）−アセトアミド、
２−［２−（４−クロロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２−シクロヘキシル−Ｎ−（４，４−ジフルオロ−シクロヘキシル）−アセトアミド、
（Ｓ）−２−［２−（４−クロロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２−シクロヘキシル−Ｎ−（４，４−ジフルオロ−シクロヘキシル）−アセトアミド、
（Ｓ）−２−［２−（２−アミノ−ピリジン−３−イル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド、
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−（６−フルオロ−２−ピリジン−２−イル−ベンゾイミダゾール−１−イル）−アセトアミド、
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−６−フルオロ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［６−フルオロ−２−（４−メトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（２，３−ジフルオロ−フェニル）−６−フルオロ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（２，３−ジメトキシ−フェニル）−６−フルオロ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（２−エチル−５−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−６−フルオロ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（３，５−ジメチル−イソオキサゾール−４−イル）−６−フルオロ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［６−フルオロ−２−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−６−フルオロ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［６−フルオロ−２−（３−メチル−イソオキサゾール−５−イル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［６−フルオロ−２−（１Ｈ−ピロール−２−イル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［６−フルオロ−２−（３−メチル−チオフェン−２−イル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
Ｎ−ベンジル−２−［２−（４−クロロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２−シクロヘキシル−アセトアミド、
Ｎ−ブチル−２−［２−（４−クロロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２−シクロヘキシル−アセトアミド、
２−［２−（４−クロロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−シクロヘキシル−２−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−アセトアミド、
２−［５−クロロ−２−（４−クロロ−フェニル）−６−フルオロ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド、
２−［２−（４−クロロ−フェニル）−５，６−ジフルオロ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド、
２−［２−（４−クロロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２−シクロヘキシル−Ｎ−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−アセトアミド、
２−［２−（４−クロロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２−シクロヘキシル−Ｎ−シクロプロピル−アセトアミド、
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（６−モルホリン−４−イル−ピリジン−３−イル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
（Ｓ）−２−［２−（４−クロロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２−シクロヘキシル−Ｎ−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−アセトアミド、
（Ｓ）−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（４−メタンスルホニル−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
（Ｓ）−２−［２−（４−クロロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２−シクロヘキシル−Ｎ−シクロプロピル−アセトアミド、
２−［６−クロロ−２−（４−クロロ−フェニル）−５−フルオロ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−シクロヘキシル−２−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−アセトアミド、
（Ｓ）−２−［２−（４−クロロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−シクロヘキシル−２−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−アセトアミド、
（Ｓ）−２−［６−クロロ−２−（４−クロロ−フェニル）−５−フルオロ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−シクロヘキシル−２−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−アセトアミド、
（Ｓ）−２−［２−（４−クロロ−フェニル）−５，６−ジフルオロ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド、
（Ｓ）−２−［２−（５−クロロ−チオフェン−２−イル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド、
（Ｓ）−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（２，３−ジフルオロ−フェニル）−６−フルオロ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
２−［６−クロロ−２−（４−クロロ−フェニル）−５−フルオロ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−シクロヘキシル−２−シクロペンチル−アセトアミド、
（Ｓ）−２−［６−クロロ−２−（４−クロロ−フェニル）−５−フルオロ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−ヘプタン酸シクロヘキシルアミド、
（Ｓ）−２−［６−クロロ−２−（４−クロロ−フェニル）−５−フルオロ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−シクロヘキシル−２−シクロペンチル−アセトアミド、
２−［２−（４−クロロ−フェニル）−５−フルオロ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド、
２−［１−（シクロヘキシル−シクロヘキシルカルバモイル−メチル）−５，６−ジフルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］−安息香酸メチルエステル、
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−（５，６−ジフルオロ−２−ピリジン−２−イル−ベンゾイミダゾール−１−イル）−アセトアミド、
２−［２−（５−クロロ−チオフェン−２−イル）−５，６−ジフルオロ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド、
２−［６−クロロ−１−（シクロヘキシル−シクロヘキシルカルバモイル−メチル）−５−フルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］−安息香酸メチルエステル、
２−（６−クロロ−５−フルオロ−２−ピリジン−２−イル−ベンゾイミダゾール−１−イル）−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド、
２−（６−クロロ−５−フルオロ−２−ピリジン−３−イル−ベンゾイミダゾール−１−イル）−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド、
２−（６−クロロ−５−フルオロ−２−ピリジン−４−イル−ベンゾイミダゾール−１−イル）−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド、
２−［６−クロロ−２−（３−クロロ−チオフェン−２−イル）−５−フルオロ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド、
２−［６−クロロ−２−（５−クロロ−チオフェン−２−イル）−５−フルオロ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド、
（Ｓ）−２−［６−クロロ−２−（４−クロロ−フェニル）−５−フルオロ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−３−エチル−ペンタン酸シクロヘキシルアミド、
２−［６−クロロ−５−フルオロ−２−（４−フルオロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド、
２−［２−（４−クロロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２−シクロヘキシル−Ｎ−（１−イソプロピル−２−メチル−プロピル）−アセトアミド、
２−［６−クロロ−２−（４−クロロ−フェニル）−５−フルオロ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２−シクロヘキシル−Ｎ−シクロペンチル−アセトアミド、
２−［２−（４−クロロ−フェニル）−５，６−ジフルオロ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−シクロヘキシル−２−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−アセトアミド、
（Ｓ）−２−［２−（４−クロロ−フェニル）−５−フルオロ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド、
２−［２−（４−クロロ−フェニル）−５，６−ジフルオロ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２−シクロヘキシル−Ｎ−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−アセトアミド、
２−［６−クロロ−２−（４−クロロ−フェニル）−５−フルオロ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２−シクロヘキシル−Ｎ−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−アセトアミド、
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（３−ジメチルアミノ−フェニル）−５，６−ジフルオロ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（３−ジメチルアミノ−フェニル）−６−フルオロ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
２−［２−（４−クロロ−フェニル）−５，６−ジフルオロ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２−シクロヘキシル−Ｎ−（１−イソプロピル−２−メチル−プロピル）−アセトアミド、
２−［６−クロロ−２−（４−クロロ−フェニル）−５−フルオロ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２−シクロヘキシル−Ｎ−（１−イソプロピル−２−メチル−プロピル）−アセトアミド、
２−［２−（３−クロロ−フェニル）−５，６−ジフルオロ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド、
２−［２−（２−クロロ−フェニル）−５，６−ジフルオロ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド、
（Ｓ）−２−［６−クロロ−５−フルオロ−２−（４−フルオロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド、
（Ｓ）−２−［２−（４−クロロ−フェニル）−５，６−ジフルオロ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−シクロヘキシル−２−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−アセトアミド、
２−［２−（４−クロロ−フェニル）−５−フルオロ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−シクロヘキシル−２−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−アセトアミド、
２−［２−（４−クロロ−フェニル）−６−フルオロ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−シクロヘキシル−２−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−アセトアミド、
２−［２−（４−クロロ−フェニル）−６−フルオロ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−シクロヘキシル−２−（テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−アセトアミド、
２−［６−クロロ−２−（４−クロロ−フェニル）−５−フルオロ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−シクロヘキシル−２−（テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−アセトアミド、
（Ｓ）−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［６−フルオロ−２−（３−メチル−チオフェン−２−イル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
（Ｓ）−２−［２−（２−クロロ−フェニル）−５，６−ジフルオロ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド、
（Ｓ）−２−［２−（４−クロロ−フェニル）−５−フルオロ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−シクロヘキシル−２−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−アセトアミド、
（Ｓ）−２−［２−（４−クロロ−フェニル）−６−フルオロ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−シクロヘキシル−２−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−アセトアミド、
（Ｓ）−２−［２−（４−クロロ−フェニル）−６−フルオロ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−シクロヘキシル−２−（Ｒ）−テトラヒドロ−ピラン−２−イル−アセトアミド、
（Ｓ）−２−［２−（４−クロロ−フェニル）−６−フルオロ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−シクロヘキシル−２−（Ｓ）−テトラヒドロ−ピラン−２−イル−アセトアミド、
２−［２−（４−クロロ−フェニル）−５−フルオロ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−シクロヘキシル−２−（テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−アセトアミド、
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−メトキシ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
２−［２−（４−クロロ−フェニル）−６−メトキシ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド、
２−［２−（５−クロロ−チオフェン−２−イル）−６−メトキシ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド、
２−［２−（３−クロロ−４−メトキシ−フェニル）−６−メトキシ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド、
２−［２−（４−クロロ−３−フルオロ−フェニル）−６−メトキシ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド、
２−シクロヘキシル−Ｎ−シクロペンチル−２−［２−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−メトキシ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
Ｎ−シクロヘキシル−２−シクロペンチル−２−［２−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−メトキシ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
２−［２−（４−クロロ−フェニル）−６−メトキシ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２−シクロヘキシル−Ｎ−シクロペンチル−アセトアミド、
２−［２−（３−クロロ−フェニル）−６−メトキシ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド、
２，Ｎ−ジシクロペンチル−２−［２−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−メトキシ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
２−［２−（４−クロロ−フェニル）−６−メトキシ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−シクロヘキシル−２−シクロペンチル−アセトアミド、
２−［２−（４−クロロ−３−フルオロ−フェニル）−６−メトキシ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２−シクロヘキシル−Ｎ−シクロペンチル−アセトアミド、
２−［２−（３−クロロ−４−メトキシ−フェニル）−６−メトキシ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２−シクロヘキシル−Ｎ−シクロペンチル−アセトアミド、
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（４−フルオロ−フェニル）−６−メトキシ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
２−［２−（３−クロロ−フェニル）−６−メトキシ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２−シクロヘキシル−Ｎ−シクロペンチル−アセトアミド、
２−［２−（３−クロロ−４−メトキシ−フェニル）−６−メトキシ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−シクロヘキシル−２−シクロペンチル−アセトアミド、
２−［２−（５−クロロ−チオフェン−２−イル）−６−メトキシ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−シクロヘキシル−２−シクロペンチル−アセトアミド、
２−シクロブチル−Ｎ−シクロヘキシル−２−［２−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−メトキシ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
２−［２−（５−クロロ−チオフェン−２−イル）−６−メトキシ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２−シクロヘキシル−Ｎ−シクロペンチル−アセトアミド、
２−［２−（６−クロロ−ピリジン−３−イル）−６−メトキシ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド、
２−［２−（３−クロロ−フェニル）−６−メトキシ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−シクロヘキシル−２−シクロペンチル−アセトアミド、
２−［２−（３−クロロ−４−メトキシ−フェニル）−６−メトキシ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロペンチル−アセトアミド、
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［６−メトキシ−２−（６−トリフルオロメチル−ピリジン−３−イル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
２−［２−（５−クロロ−チオフェン−２−イル）−６−メトキシ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２−シクロブチル−Ｎ−シクロヘキシル−アセトアミド、
２−［２−（３−クロロ−フェニル）−６−メトキシ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２−シクロブチル−Ｎ−シクロヘキシル−アセトアミド、及び
Ｎ−シクロヘキシル−２−シクロペンチル−２−［２−（４−フルオロ−フェニル）−６−メトキシ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド
よりなる群から選択される化合物並びに薬剤学的に許容しうるその塩及びエステルである。
他の特に好ましい式（Ｉ）の化合物は、下記：
２−［１−（シクロヘキシル−シクロヘキシルカルバモイル−メチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］−ベンズアミド、
（Ｓ）−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
（Ｓ）−２−［２−（４−クロロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド、
（Ｓ）−２−［２−（４−クロロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸シクロヘキシルアミド、
２−［２−（４−クロロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−シクロヘキシル−２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−アセトアミド、
（Ｓ）−２−シクロヘキシル−２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−（２，６−ジメチル−フェニル）−アセトアミド、
（Ｓ）−２−［２−（４−クロロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２−シクロヘキシル−Ｎ−（４，４−ジフルオロ−シクロヘキシル）−アセトアミド、
（Ｓ）−２−［６−クロロ−２−（４−クロロ−フェニル）−５−フルオロ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−シクロヘキシル−２−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−アセトアミド、
（Ｓ）−２−［２−（５−クロロ−チオフェン−２−イル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド、
（Ｓ）−２−［６−クロロ−２−（４−クロロ−フェニル）−５−フルオロ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−ヘプタン酸シクロヘキシルアミド、
２−［６−クロロ−２−（４−クロロ−フェニル）−５−フルオロ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２−シクロヘキシル−Ｎ−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−アセトアミド、
２−［２−（３−クロロ−フェニル）−５，６−ジフルオロ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド、
（Ｓ）−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［６−フルオロ−２−（３−メチル−チオフェン−２−イル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
（Ｓ）−２−［２−（２−クロロ−フェニル）−５，６−ジフルオロ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド、
（Ｓ）−２−［２−（４−クロロ−フェニル）−６−フルオロ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−シクロヘキシル−２−（Ｒ）−テトラヒドロ−ピラン−２−イル−アセトアミド、
（Ｓ）−２−［２−（４−クロロ−フェニル）−６−フルオロ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−シクロヘキシル−２−（Ｓ）−テトラヒドロ−ピラン−２−イル−アセトアミド、及び
２−［２−（４−クロロ−フェニル）−５−フルオロ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−シクロヘキシル−２−（テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−アセトアミド
よりなる群から選択される化合物並びに薬剤学的に許容しうるその塩及びエステルである。
当然のことながら、本発明における一般式（Ｉ）の化合物は、官能基で誘導体化することにより、インビボで親化合物に変換して戻すことができる誘導体を提供することができる。
本発明は更に、上記と同義の式（Ｉ）の化合物の製造方法であって、式（II）：
Figure 0004970538
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は、上記と同義である］で示される化合物の環化を含む方法に関する。
式（II）の化合物の環化は、当業者には周知の反応条件下で実行することができる。このような環化は、便利には、例えば、ジクロロメタンのような、例えば、適切な溶媒中で、適温で、遊離ＰＰｈ３又は樹脂結合ＰＰｈ３のような適切な試薬の存在下で行うことができる。
本発明はまた、上述のような方法により調製される、上記と同義の式（Ｉ）の化合物に関する。
式（Ｉ）の化合物は、当該分野で既知の方法により又は後述のように調製することができる。特に断りない限り、置換基のＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は、上述のとおりである。
本発明の式（Ｉ）の化合物は、例えば、後述の方法及び手順により調製することができる。式（Ｉ）の化合物の調製の典型的な手順は、以下のスキームに図解される。
Figure 0004970538
例えば、ＭｅＯＨのような適切な有機溶媒中で、２−アジドアリールアミン（１）、カルボン酸（２）、イソニトリル（３）及びアルデヒド（４）をいわゆるウギ（Ugi）型反応で縮合して（５）にする（工程ａ、典型的手順は、例えば、GrossとMeienhoferによる「ペプチド」 第2巻, Academic Press, ニューヨーク, 1980, pp 365-381に見い出すことができる）。続く、例えば、ＰＰｈ３のような適切な試薬との分子内シュタウディンガー（Staudinger）型反応では、アジドビスアミド（５）をベンゾイミダゾール（Ｉ）に変換するが、これは場合により、強塩基（例えば、ＮａＨ又はＬｉＨＭＤＡ）での脱プロトン化と、これに続くアルキル化剤Ｒ２−Ｘ（ここで、Ｘは、例えば、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＳＯ２アルキル、ＳＯ２フルオロアルキル、ＳＯ２アリールのような典型的な脱離基である）での処理によって、Ｎ−アルキル化することができる（工程ｃ）。構成要素（２）〜（４）の多くは、特にカルボン酸（２）は市販されている。そうでなければ、市販の出発物質から、文献に記載され、かつ典型的には当業者には既知の手順を用いて調製することができる。イソニトリル（３）は、例えば、対応するホルムアミドＲ１−Ｎ−ＣＨＯの、例えば、ホスゲン、ＰＯＣｌ３又はＭｅ２Ｎ＝ＣＨ＋ＣｌＣｌ−のような適切な試薬での脱水により入手することができる。アルデヒド（４）は、例えば、対応するアルコールから、例えば、過ルテニウム（VII）酸テトラプロピルアンモニウムのような適切なオキシダントでの酸化により調製することができる。２−アジドアリールアミン（１）は、対応する２−アミノアリールカルボン酸から３工程で通常は調製するが、この酸を適切な溶媒（例えば、メタノール）中でのＮａＮＯ２によるジアゾ化と、続いてのＮａＮ３のような適切なアジド塩での処理により、２−アジドアリールカルボン酸に変換する。生じる２−アジドアリールカルボン酸を次に、適切な試薬（例えば、トリエチルアミンのような塩基の存在下のギ酸クロロエチル）でのその活性化と、これに続くアジドアニオンの適切な発生源（例えば、アジ化ナトリウム）での処理により２−アジドアリールカルボン酸から得られる、２−アジドアリールカルボン酸アジドのクルチウス（Curtius）転位を介して（１）に変換する。２−アジドアリールアミン（１）は代わりに、適切な試薬（例えば、トリエチルアミンのような塩基の存在下でのクロロギ酸エチル）での２−アジドアリールカルボン酸の活性化と、これに続くアンモニアでの処理により得られる、２−アジドアリールカルボキサミドを介して調製することができる。このアミドは、ＮａＯＢｒのような適切な試薬での処理により、いわゆるホフマン（Hofmann）転位で（１）に変換される。
出発物質又は式（Ｉ）の化合物の１つが、１つ以上の反応工程の反応条件下で安定でないか又は反応性である１個以上の官能基を含むならば、その決定的に重要な工程の前に当該分野において周知の方法を適用して、適切な保護基（例えば、T.W. GreeneとP.G.M. Wuttsによる「有機化学における保護基」, 第2版, 1991, Wiley, ニューヨークに記載されるようなもの）を導入することができる。このような保護基は、文献に記述される標準法を用いて、合成の後の段階で脱離することができる。
化合物（１）、（２）、（３）又は（４）が立体中心を含むならば、化合物（Ｉ）は、ジアステレオマー又はエナンチオマーの混合物として得ることができ、そしてこれを当該分野において周知の方法、例えば、（キラル）ＨＰＬＣ又は結晶化により分離することができる。ラセミ化合物は、例えば、光学的に純粋な酸との結晶化によりジアステレオマー塩を介して、又はキラル吸着剤若しくはキラル溶離液のいずれかを用いる特異的クロマトグラフィー法による対掌体の分離により、その対掌体に分離することができる。
式（Ｉ）の化合物の調製への代替アプローチは、以下のスキームに図解される。
Figure 0004970538
このアプローチでは、モノ−ｂｏｃ保護−オルトアリーレンジアミン（６）、カルボン酸（２）、イソニトリル（３）、及びアルデヒド（４）を、例えば、メタノールのような有機溶媒中で、酸（例えば、ＨＣｌなど）の存在下で縮合することにより、ウギ型縮合で再びビスアミド（７）にする（工程ａ）。ビスアミド（７）をＴＦＡで脱保護して、環化して所望のベンゾイミダゾール（Ｉ）にするが（工程ｂ）、これを場合により、強塩基（例えば、ＮａＨ又はＬｉＨＭＤＡ）での脱プロトン化と、これに続くアルキル化剤Ｒ２−Ｘ（ここで、Ｘは、例えば、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＳＯ２アルキル、ＳＯ２フルオロアルキル、ＳＯ２アリールのような典型的な脱離基である）での処理によってＮ−アルキル化することができる（工程ｃ）。このアプローチに適用できる典型的な手順は、例えば、TempestらによりTet. Lett. 2001, 42, 4959-4962及び4963-4968に、又はZhangらにより, Tet. Lett. 2004, 45, 6757-6760に記載されている。モノ−ｂｏｃ保護−オルトアリーレンジアミン（１）は、市販されているか、又は対応する非保護ジアミンから、二炭酸ジ−−ブチルでの、例えば、ＴＨＦのような有機溶媒中での、例えば、ジイソプロピルエチルアミンのような塩基の存在下での処理により調製することができる。
望まれるならば、又は必要に応じて、（Ｉ）に存在する官能基（例えば、−ＣＯ２アルキル、アミノ基、シアノ基など）は、当業者には知られている典型的な標準手順（例えば、ＬｉＡｌＨ４での−ＣＯ２アルキルの−ＣＨ２ＯＨへの還元、−ＣＯ２アルキルのＣＯ２Ｈへの加水分解と、これに続くオプションのアミドへの変換、アミノ基のアシル化）を用いて、他の官能基に誘導体化することができる。
出発物質又は式（Ｉ）の化合物の１つが、１つ以上の反応工程の反応条件下で安定でないか又は反応性である１個以上の官能基を含むならば、その決定的に重要な工程の前に当該分野において周知の方法を適用して、適切な保護基（例えば、T.W. GreeneとP.G.M. Wuttsによる「有機化学における保護基」, 第2版, 1991, Wiley, ニューヨークに記載されるようなもの）を導入することができる。このような保護基は、文献に記述される標準法を用いて、合成の後の段階で脱離することができる。
化合物（２）、（３）、（４）又は（６）が立体中心を含むならば、化合物（Ｉ）は、ジアステレオマー又はエナンチオマーの混合物として得ることができ、そしてこれを当該分野において周知の方法、例えば、（キラル）ＨＰＬＣ又は結晶化により分離することができる。ラセミ化合物は、例えば、光学的に純粋な酸との結晶化によりジアステレオマー塩を介して、又はキラル吸着剤若しくはキラル溶離液のいずれかを用いる特異的クロマトグラフィー法による対掌体の分離により、その対掌体に分離することができる。
上に示されるスキームにおいて工程ａ及びｂ、又は工程ａ、ｂ及びｃ後の（Ｉ）中に存在するようなＲ１は、１つ又は一連の反応工程を利用して、他のＲ１に変換するか、又は他のＲ１により置換することができる。２つの可能性ある例が後述される：
ａ） Ｒ１＝ＣＨ２Ｐｈは、例えば、脱ベンジル化条件（例えば、メタノールのような溶媒中で、Ｐｄ（０）担持粉末活性炭のような触媒の存在下での水素化分解）を用いて脱離させ、新しいＲ１は、例えば、強塩基（例えば、ＬｉＨＭＤＡ）での生じるＣＯＮＨＲ２の脱プロトン化、及びアルキル化剤Ｒ１−Ｘ（Ｘは、例えば、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＳＯ２アルキル、ＳＯ２フルオロアルキル、ＳＯ２アリールのような典型的な脱離基であり、そしてＲ１は、Ｃ１−１０−アルキル、低級アルコキシ−低級アルキル、低級アルコキシ−カルボニル−低級アルキル、シクロアルキル、シクロアルキル−低級アルキル、アリール−低級アルキル、ジ−アリール−低級アルキル、ヘテロアリール−低級アルキル又はヘテロシクリル−低級アルキルである）での処理により、あるいはＲ１−Ｘ（Ｒ１は、アリール又はヘテロアリールであり、そしてＸは、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ又はＯＳＯ２ＣＦ３である）とのＰｄ（II）促進カップリングにより導入することができる。
ｂ） −ＣＲ３ＣＯＯＨへの（Ｉ）の−ＣＲ３ＣＯＮＲ１Ｒ２残基のアミド分解は、イソプロパノール中での、ＮａＯＨ又はＬｉＯＨの存在下での加熱のような、適切な条件を用いて実施することができる。次に新しいアミド結合は、アミン：ＨＮＲ１Ｒ２及び典型的なペプチド結合試薬（例えば、ＥＤＣＩ、ＤＣＣ又はＴＰＴＵなど）を用いて形成することができる。
１つ以上の反応工程の反応条件下で安定でないか又は反応性である、（Ｉ）中に存在する官能基は、その決定的に重要な工程の前に当該分野において周知の方法を適用して、適切な保護基（例えば、T.W. GreeneとP.G.M. Wuttsによる「有機化学における保護基」, 第2版, 1991, Wiley, ニューヨークに記載されるようなもの）で保護することができる。このような保護基は、文献に記述される標準法を用いて、合成の後の段階で脱離することができる。
薬剤学的に許容しうる塩への式（Ｉ）の化合物の変換は、無機酸、例えば、ハロゲン化水素酸（例えば、塩酸又は臭化水素酸など）、又は他の無機酸（硫酸、硝酸、リン酸など）のような無機酸での、あるいは有機酸（例えば、酢酸、クエン酸、マレイン酸、フマル酸、酒石酸、メタンスルホン酸又はｐ−トルエンスルホン酸など）での、このような化合物の処理により実施することができる。無機又は有機酸との塩は、当業者には知られている標準法により、例えば、式（Ｉ）の化合物を適切な溶媒（例えば、ジオキサン又はＴＨＦなど）に溶解し、適量の対応する酸を加えることにより得ることができる。生成物は便利には、濾過により又はクロマトグラフィーにより単離することができる。カルボキシ基が存在するならば、対応するカルボン酸塩は、式（Ｉ）の化合物から、生理学的に適合性の塩基での処理により調製することができる。このような塩を形成するための１つの可能性ある方法は、例えば、１／ｎ当量の塩基性塩（例えば、Ｍ（ＯＨ）ｎ（ここで、Ｍ＝金属又はアンモニウムカチオンであり、そしてｎ＝水酸化物アニオンの数である）など）の、適切な溶媒（例えば、エタノール、エタノール−水混合物、テトラヒドロフラン−水混合物）中の本化合物の溶液への添加によるものであり、そして蒸発又は凍結乾燥により溶媒を除去することである。
薬剤学的に許容しうるエステルへの式（Ｉ）の化合物の変換は、例えば、酢酸のようなカルボン酸での、縮合試薬（ヘキサフルオロリン酸ベンゾトリアゾール−１−イルオキシトリス（ジメチルアミノ）ホスホニウム（ＢＯＰ）、Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド塩酸塩（ＥＤＣＩ）又はテトラフルオロホウ酸Ｏ−（１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１−ピリジル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ−テトラメチルウロニウム（ＴＰＴＵ）など）での分子中に存在するヒドロキシ基の処理によって実施することができ、カルボン酸エステル又はカルボン酸アミドが生成する。更に、式（Ｉ）の化合物中に存在するカルボキシ基は、上述のものと類似の条件下で適切なアルコールと反応させることができる。
その調製法が実施例に記載されていない場合、式（Ｉ）の化合物並びに全ての中間生成物は、上述の方法と類似の方法により、又は上述の方法により調製することができる。出発物質は、市販されているか、又は当該分野において知られている。
上述のとおり、本発明の新規な化合物は、ＦＸＲに結合し、かつこれを選択的に活性化することが見い出された。よってこれらは、ＦＸＲアゴニストにより調節される疾患の治療及び予防に使用することができる。このような疾患は、脂質及びコレステロールレベルの上昇、特に高ＬＤＬ−コレステロール、高トリグリセリド、低ＨＤＬ−コレステロール、脂質異常症、アテローム動脈硬化症、糖尿病、特にインスリン非依存型糖尿病、メタボリック症候群、コレステロール胆石症、肝臓の胆汁うっ滞／線維症、コレステロール吸収の疾患、癌、特に消化管癌、骨粗鬆症、末梢血管閉塞疾患、虚血性脳卒中、パーキンソン病及び／又はアルツハイマー病を含む。
よって本発明はまた、上記と同義の化合物、並びに薬剤学的に許容しうる担体及び／又は補助剤を含む薬剤組成物に関する。
同様に本発明は、治療活性物質として、特にＦＸＲアゴニストにより調節される疾患の治療及び／又は予防用の治療活性物質として、とりわけ、脂質及びコレステロールレベルの上昇、高ＬＤＬ−コレステロール、高トリグリセリド、低ＨＤＬ−コレステロール、脂質異常症、アテローム動脈硬化症、糖尿病、インスリン非依存型糖尿病、メタボリック症候群、コレステロール胆石症、肝臓の胆汁うっ滞／線維症、コレステロール吸収の疾患、癌、消化管癌、骨粗鬆症、末梢血管閉塞疾患、虚血性脳卒中、パーキンソン病及び／又はアルツハイマー病の治療及び／又は予防用の治療活性物質として使用するための、上述のような化合物を包含する。
別の好ましい実施態様において、本発明は、ＦＸＲアゴニストにより調節される疾患の治療及び／又は予防処置のための、特に脂質及びコレステロールレベルの上昇、高ＬＤＬ−コレステロール、高トリグリセリド、低ＨＤＬ−コレステロール、脂質異常症、アテローム動脈硬化症、糖尿病、インスリン非依存型糖尿病、メタボリック症候群、コレステロール胆石症、肝臓の胆汁うっ滞／線維症、コレステロール吸収の疾患、癌、消化管癌、骨粗鬆症、末梢血管閉塞疾患、虚血性脳卒中、パーキンソン病及び／又はアルツハイマー病の治療及び／又は予防処置のための方法に関し、そしてこの方法は、上記と同義の化合物をヒト又は動物に投与することを含む。
本発明はまた、ＦＸＲアゴニストにより調節される疾患の治療及び／又は予防処置のための、特に脂質及びコレステロールレベルの上昇、高ＬＤＬ−コレステロール、高トリグリセリド、低ＨＤＬ−コレステロール、脂質異常症、アテローム動脈硬化症、糖尿病、インスリン非依存型糖尿病、メタボリック症候群、コレステロール胆石症、肝臓の胆汁うっ滞／線維症、コレステロール吸収の疾患、癌、消化管癌、骨粗鬆症、末梢血管閉塞疾患、虚血性脳卒中、パーキンソン病及び／又はアルツハイマー病の治療及び／又は予防処置のための、上記と同義の化合物の使用を包含する。
本発明はまた、ＦＸＲアゴニストにより調節される疾患の治療及び／又は予防処置用の、特に脂質及びコレステロールレベルの上昇、高ＬＤＬ−コレステロール、高トリグリセリド、低ＨＤＬ−コレステロール、脂質異常症、アテローム動脈硬化症、糖尿病、インスリン非依存型糖尿病、メタボリック症候群、コレステロール胆石症、肝臓の胆汁うっ滞／線維症、コレステロール吸収の疾患、癌、消化管癌、骨粗鬆症、末梢血管閉塞疾患、虚血性脳卒中、パーキンソン病及び／又はアルツハイマー病の治療及び／又は予防処置用の医薬の製造のための、上述のような化合物の使用に関する。このような医薬は、上述のような化合物を含む。
高ＬＤＬコレステロールレベル、高トリグリセリド、脂質異常症、コレステロール胆石症、癌、インスリン非依存型糖尿病及びメタボリック症候群、特に、高ＬＤＬコレステロール、高トリグリセリドレベル及び脂質異常症の予防及び／又は治療が好ましい。
式（Ｉ）の化合物の活性を測定するために、下記の試験を実施した。結合アッセイに関する背景情報は、以下に見い出すことができる：Nichols JSら,「ペルオキシソーム増殖因子活性化受容体ガンマリガンド結合ドメインに対するシンチレーション近接アッセイの開発」, (1998) Anal. Biochem. 257: 112-119。
ヒトＦＸＲのリガンド結合ドメイン（ＬＢＤ）（ａａ１９３〜４７３）に融合した、グルタチオン−ｓ−トランスフェラーゼ（ＧＳＴ）及びＧａｌ４ ＤＮＡ結合ドメイン（ＧＡＬ）タンパク質を産生させるために、細菌及び哺乳動物発現ベクターを作成した。これを達成するために、ＦＸＲ ＬＢＤをコードする部分の配列を、完全長クローンからポリメラーゼ連鎖反応（ＰＣＲ）により増幅し、次にプラスミドベクター中にサブクローン化した。最終クローンは、ＤＮＡ配列解析により検証した。
ＧＳＴ−ＬＢＤ融合タンパク質の誘導、発現、及びこれに続く精製は、標準法により大腸菌（E. coli）株ＢＬ２１（ｐＬｙｓＳ）細胞で実行した（「分子生物学における最新プロトコール」 Wiley Press, Ausubelら編）。
放射性リガンド結合アッセイ
ＦＸＲリガンド結合ドメインへの試験物質の結合は、放射性リガンド置換アッセイで評価した。このアッセイは、５０mM Ｈｅｐｅｓ、ｐＨ７．４、１０mM ＮａＣｌ、５mM ＭｇＣｌ２よりなる緩衝液中で実行した。９６ウェルプレートの各反応ウェルについて、４０nMのＧＳＴ−ＦＸＲ ＬＢＤ融合タンパク質を、振盪することにより５０μlの最終容量で１０μgグルタチオン・ケイ酸イットリウムＳＰＡビーズ（ファルマシア・アマシャム（Pharmacia Amersham））に結合させた。放射性リガンド（例えば、４０nMの２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド）を加え、試験化合物の存在下で、この反応液をＲＴで３０分間インキュベートし、続いてシンチレーション近接計数を行った。全ての結合アッセイは、９６ウェルプレート中で実行し、結合リガンドの量は、オプチプレート（OptiPlates）（パッカード（Packard））を用いるパッカード・トップカウント（Packard TopCount）で測定した。用量反応曲線は、６×１０−９Ｍ〜２．５×１０−５Ｍの濃度の範囲内で奏効した。
ルシフェラーゼ転写レポーター遺伝子アッセイ
ベビーハムスター腎臓細胞（ＢＨＫ２１ ＡＴＣＣ ＣＣＬ１０）を、１０％ ＦＢＳを含むＤＭＥＭ培地で、３７℃で９５％ Ｏ２：５％ ＣＯ２雰囲気で培養した。細胞を、１０５細胞／ウェルの密度で６ウェルプレートに接種し、次にｐＦＡ−ＦＸＲ−ＬＢＤ又は発現プラスミド＋レポータープラスミドでトランスフェクトした。トランスフェクションは、フュージーン６（Fugene 6）試薬（ロシュ・モレキュラー・バイオケミカルズ（Roche Molecular Biochemicals））により推奨プロトコールに従い達成した。トランスフェクションの６時間後、トリプシン処理により細胞を収集し、９６ウェルプレートに１０４細胞／ウェルの密度で接種した。細胞を付着させるために２４時間後、培地を除去して、試験物質又は対照リガンド（最終ＤＭＳＯ濃度：０．１％）を含む１００μlのフェノールレッドを含まない培地で置換した。物質と共に２４時間の細胞のインキュベーション後、５０μlの上清を捨て、次に５０μlのルシフェラーゼ・コンスタントライト試薬（Luciferase Constant-Light Reagent）（ロシュ・モレキュラー・バイオケミカルズ）を加えることにより、細胞を融解してルシフェラーゼ反応を開始させた。ルシフェラーゼ活性の尺度として、ルミネセンスをパッカード・トップカウントで検出した。試験物質の存在下での転写活性化は、この物質の非存在下でインキュベートした細胞のルミネセンスに比較したこれの変化率として表した。ＥＣ５０値は、ＸＬフィットプログラム（ＩＤビジネスソリューションズ社（ID Business Solutions Ltd.）、英国）を用いて算出した。
式（Ｉ）の化合物は、上記アッセイ（ＥＣ５０又はＩＣ５０）の少なくとも１つにおいて、好ましくは０．５nM〜１０μM、更に好ましくは０．５nM〜１００nMの活性を有する。
例えば、下記化合物は、上述の結合アッセイにおいて以下のＥＣ５０及びＩＣ５０値を示した：
実施例 ＥＣ５０［μM］ ＩＣ５０［μM］
２ ０．７ １．５
３４ ０．０８６ ０．５
式（Ｉ）の化合物及び／又はその薬剤学的に許容しうる塩は、例えば、経腸、非経口又は局所投与用の製剤の形で、医薬として使用することができる。これらは、例えば、錠剤、コーティング錠、糖衣錠、硬及び軟ゼラチンカプセル剤、液剤、乳剤又は懸濁剤の剤形で、例えば、経口的に、例えば、坐剤の剤形で直腸内に、例えば、注射液若しくは懸濁液又は輸液の剤形で非経口的に、あるいは例えば、軟膏剤、クリーム剤又は油剤の剤形で局所的に投与することができる。経口投与が好ましい。
製剤の製造は、当業者が精通しているであろうやり方で、式（Ｉ）の前記化合物及び／又はその薬剤学的に許容しうる塩を、場合により他の治療有用物質と組合せて、適切な非毒性で不活性な治療適合性の固体又は液体担体物質、及び必要に応じて通常の製剤補助剤と一緒にガレヌス投与剤形にすることにより達成することができる。
適切な担体物質は、無機担体物質だけでなく、有機担体物質もある。即ち、例えば、乳糖、トウモロコシデンプン又はその誘導体、タルク、ステアリン酸又はその塩は、錠剤、コーティング錠、糖衣錠及び硬ゼラチンカプセル剤用の担体物質として使用することができる。軟ゼラチンカプセル剤に適切な担体物質は、例えば、植物油、ロウ、脂肪並びに半固体及び液体ポリオールである（しかし、軟ゼラチンカプセル剤の場合には、活性成分の性質に応じて担体は必要とされないことがある）。液剤及びシロップ剤の製造に適した担体物質は、例えば、水、ポリオール、ショ糖、転化糖などである。注射液に適切な担体物質は、例えば、水、アルコール、ポリオール、グリセロール及び植物油である。坐剤に適切な担体物質は、例えば、天然又は硬化油、ロウ、脂肪及び半液体又は液体ポリオールである。局所製剤に適切な担体物質は、グリセリド、半合成及び合成グリセリド、硬化油、液体ロウ、流動パラフィン、液体脂肪アルコール、ステロール、ポリエチレングリコール及びセルロース誘導体である。
通常の安定化剤、保存料、湿潤剤及び乳化剤、粘稠度改善剤、香味改善剤、浸透圧を変化させる塩、緩衝剤、可溶化剤、着色料及びマスキング剤並びに酸化防止剤が、製剤補助剤として考慮される。
式（Ｉ）の化合物の用量は、制御すべき疾患、患者の年齢と個々の症状及び投与の様式に応じて広い範囲内で変化させることができ、そして当然ながら、各特定の症例の個々の要求に適合させられる。成人患者では、約１〜１０００mg、特に約１〜３００mgの１日用量が考慮される。疾患の重篤度及び正確な薬物動態プロフィールに応じて、本化合物は、１回又は数回の１日用量単位で、例えば、１〜３回の用量単位にして投与することができよう。
本製剤は、便利には約１〜５００mg、好ましくは１〜１００mgの式（Ｉ）の化合物を含む。
以下の実施例は、本発明を更に詳細に例証するものである。しかしこれらは、本発明の範囲をいかようにも限定するものではない。
略語：
ＨＣｌ＝塩化水素、ＨＰＬＣ＝高圧液体クロマトグラフィー、ＮａＨＣＯ３＝炭酸水素ナトリウム、Ｎａ２ＳＯ４＝硫酸ナトリウム、ＰＳ−カルボナート＝飽和ＣａＣＯ３水溶液を用いて市販のAmbersep 900-OH（Acros Cat. 30134 5000）から調製したポリスチレン支持炭酸、ＰＳ−ＴｓＮＨＮＨ２＝ポリスチレン支持トシルヒドラジン（Aldrich 532320-5g）をした、ＳｉＯ２＝シリカゲル。
概説
適切な場合、反応を窒素又はアルゴン雰囲気下で実施した。
実施例１
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−（２−フェニル−ベンゾイミダゾール−１−イル）−アセトアミド塩酸塩
１．１
安息香酸（３４．２mg、０．２８mmol、１．１当量）を、メタノール（０．５mL）中のシクロヘキサンカルバルデヒド（４２．６mg、０．３８mmol、１．５当量）、シクロヘキシルイソシアニド（３０．６mg、０．２８mmol、１．１当量）及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミン（５２．１mg、０．２５mmol、１当量）の溶液に加え、混合物を室温で１６時間撹拌した。１M ＨＣｌ（１mL）水溶液を加え、混合物をジクロロメタン（２×１mL）で抽出した。Ｎａ２ＳＯ４（５０mg）、ＰＳ−カルボナート（４mmol/g、５０mg）及びＰＳ−ＴｓＮＨＮＨ２（４mmol/g、５０mg）を有機相に加え、混合物を６０分間振とうした。混合物を濾過し、濾液を真空中で蒸発させた。分取ＨＰＬＣ（勾配溶離：水／０．１％トリフルオロ酢酸を含んだアセトニトリル）により精製して、｛２−［ベンゾイル−（シクロヘキシル−シクロヘキシルカルバモイル−メチル）−アミノ］フェニル｝−カルバミン酸tert−ブチルエステル、６４mg（４７％）を黄色の油状物として得た。ＭＳ（ＥＳ＋）：５３４（Ｍ＋Ｈ）。
１．２
濃ＨＣｌ（水中２５％、０．５mL）を、メタノール（２．０mL）中の｛２−［ベンゾイル−（シクロヘキシル−シクロヘキシルカルバモイル−メチル）−アミノ］フェニル｝−カルバミン酸tert−ブチルエステル（６４mg、０．１２mmol）の溶液に加えた。反応混合物を、撹拌しながら集束マイクロ波（CEM Discovery）で１４５℃にて３分間加熱した。次に反応混合物を蒸発させて、２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−（２−フェニル−ベンゾイミダゾール−１−イル）−アセトアミド塩酸塩、４６mg（８５％）を淡黄色の固体として得た。ＭＳ（ＥＳ＋）：４１６（Ｍ＋Ｈ）。
実施例２
２−［２−（４−クロロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸シクロヘキシルアミド
２．１
４−クロロ安息香酸（４３．８mg、０．２８mmol、１．１当量）を、メタノール（０．５mL）中の３−メチルブチルアルデヒド（２１．５mg、０．３８mmol、１．５当量）、シクロヘキシルイソシアニド（３０．６mg、０．２８mmol、１．１当量）及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミン（５２．１mg、０．２５mmol、１当量）の溶液に加えた。反応混合物を、撹拌しながら集束マイクロ波（CEM Discovery）で１００℃にて１０間加熱した。溶媒を真空中で除去し、残留物をジクロロメタン（２mL）に再溶解し、１M ＨＣｌ（２mL）水溶液、ＮａＨＣＯ３（２mL）の飽和水溶液で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、減圧下で蒸発させて、粗｛２−［（４−クロロ−ベンゾイル）−（１−シクロヘキシルカルバモイル−３−メチル−ブチル）−アミノ］−フェニル｝−カルバミン酸tert−ブチルエステル、８３mg（６１％）を油状物として得た。ＭＳ（ＥＳ＋）：５６４（Ｍ＋Ｈ）。
２．２
濃ＨＣｌ（水中２５％、０．５mL）を、メタノール（２．０mL）中の粗｛２−［（４−クロロ−ベンゾイル）−（１−シクロヘキシルカルバモイル−３−メチル−ブチル）−アミノ］−フェニル｝−カルバミン酸tert−ブチルエステル（８３mg、０．１２mmol）の溶液に加えた。反応混合物を、撹拌しながら集束マイクロ波（CEM Discovery）で１４５℃にて３分間加熱した。次に反応混合物を蒸発させ、分取ＨＰＬＣ（勾配溶離：水／０．１％トリフルオロ酢酸含むアセトニトリル）により精製して、減圧下で蒸発させた。次にこれをジクロロメタン（２mL）に再溶解し、ＰＳ−カルボナート樹脂（４mmol/g、１００mg）を加え、混合物を２時間振とうした。混合物を濾過し、蒸発させて、２−［２−（４−クロロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸シクロヘキシルアミド、３０mg（４６％）を白色の固体として得た。ＭＳ（ＥＳ＋）：４２４（Ｍ＋Ｈ）。
実施例３
４−｛１−［シクロヘキシル−（４−モルホリン−４−イル−フェニルカルバモイル）−メチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル｝−安息香酸メチルエステル塩酸塩
３．１
４−モルホリノベンゾイソニトリル（１０９mg、０．５８mmol、１．１当量）を、メタノール（１．０mL）中のモノ−メチルテレフタラート（９５mg、０．５３mmol、１．１当量）、シクロヘキサンカルバルデヒド（８１mg、０．７２mmol、１．５当量）及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミン（１００mg、０．４８mmol、１当量）の溶液に加えた。反応混合物を、撹拌しながら集束マイクロ波（CEM Discovery）で１００℃にて１０分間加熱した。溶媒を減圧下で除去し、残留物をジクロロメタン（２mL）に再溶解し、１N ＨＣｌ（２mL）水溶液、ＮａＨＣＯ３（２mL）の飽和水溶液で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させて、減圧下で蒸発させた。粗生成物を分取ＨＰＬＣ（勾配溶離：水／０．１％トリフルオロ酢酸を含むアセトニトリル）により精製し、減圧下で蒸発させて、Ｎ−（２−tert−ブトキシカルボニルアミノ−フェニル）−Ｎ−［シクロヘキシル−（４−モルホリン−４−イル−フェニルカルバモイル）−メチル］−テレフタルアミド酸メチルエステル、１５８mg（４９％）を得た。ＭＳ（ＥＳ＋）：６７１（Ｍ＋Ｈ）。
３．２
濃ＨＣｌ（水中２５％、０．５mL）を、メタノール（２．０mL）中の粗｛２−［（４−クロロ−ベンゾイル）−（１−シクロヘキシルカルバモイル−３−メチル−ブチル）−アミノ］−フェニル｝−カルバミン酸tert−ブチルエステル（８３mg、０．１２mmol）の溶液に加えた。反応混合物を、撹拌しながら集束マイクロ波（CEM Discovery）で１４５℃にて３分間加熱した。反応混合物を蒸発させ、分取ＨＰＬＣ（勾配溶離：中性状態下で水／アセトニトリルを用いる）により精製し、減圧下で蒸発させて、４−｛１−［シクロヘキシル−（４−モルホリン−４−イル−フェニルカルバモイル）−メチル］１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル｝−安息香酸メチルエステル塩酸塩、７８mg（６０％）を無色の油状物として得た。ＭＳ（ＥＳ＋）：５５３（Ｍ＋Ｈ）。
実施例４
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［５，６−ジクロロ−２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド
４．１
ジ−tert−ブチルジカルボナート（１．３６ｇ、６．２１mmol、１．１当量）を、テトラヒドロフラン（１０mL）中の４，５−ジクロロ−ベンゼン−１，２−ジアミン（１．００ｇ、５．６５mmol、１．０当量）及びＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．８１ｇ、６．２１mmol、１．１当量）の撹拌した溶液に０℃で加え、反応混合物を１６時間撹拌し、室温に温めるにまかせた。反応混合物を真空中で蒸発させ、粗生成物をＳｉＯ２に乾燥装填し、カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、酢酸エチル：ｎ−ヘプタン １：９〜１：２）により精製して、（２−アミノ−４，５−ジクロロ−フェニル）−カルバミン酸tert−ブチルエステル、０．８１ｇ（５２％）をオフホワイト色の固体として得た。ＭＳ（ＥＳ＋）：２２１、２７７（Ｍ−tert−ブチル、Ｍ＋Ｈ）。
４．２
実施例２．１〜２．２と同様にして、安息香酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及び（２−アミノ−４，５−ジクロロ−フェニル）−カルバミン酸tert−ブチルエステルから、２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［５，６−ジクロロ−２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミドを無色の油状物として得た。ＭＳ（ＥＳ＋）：５４４（Ｍ＋Ｈ）。
実施例５
２−シクロヘキシル−２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−イソプロピル−アセトアミド塩酸塩
実施例３．１〜３．２と同様にして、２，４−ジメトキシ−安息香酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、イソプロピルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンから、２−シクロヘキシル−２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−イソプロピル−アセトアミド塩酸塩を褐色の固体として得た。ＭＳ（ＥＳ＋）：４３６（Ｍ＋Ｈ）。
実施例６
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（４−メトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド塩酸塩
実施例３．１〜３．２と同様にして、４−メトキシ−安息香酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンから、２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（４−メトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド塩酸塩から褐色の固体として得た。ＭＳ（ＥＳ＋）：４４６（Ｍ＋Ｈ）。
実施例７
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（３−メトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド塩酸塩
実施例３．１〜３．２と同様にして、３−メトキシ−安息香酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンから、２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（３−メトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド塩酸塩を褐色の固体として得た。ＭＳ（ＥＳ＋）：４４６（Ｍ＋Ｈ）。
実施例８
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（２−メトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド塩酸塩
実施例３．１〜３．２と同様にして、２−メトキシ−安息香酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンから、２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（２−メトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド塩酸塩を黄色の油状物として得た。ＭＳ（ＥＳ＋）：４４６（Ｍ＋Ｈ）。
実施例９
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−（２−ナフタレン−１−イル−ベンゾイミダゾール−１−イル）−アセトアミド塩酸塩
実施例３．１〜３．２と同様にして、ナフタレン−１−カルボン酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンから、２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−（２−ナフタレン−１−イル−ベンゾイミダゾール−１−イル）−アセトアミド塩酸塩を黄色の油状物として得た。ＭＳ（ＥＳ＋）：４６６（Ｍ＋Ｈ）。
実施例１０
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（３−エトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド塩酸塩
実施例３．１〜３．２と同様にして、３−エトキシ−安息香酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンから、２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（３−エトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド塩酸塩を褐色の固体として得た。ＭＳ（ＥＳ＋）：４６０（Ｍ＋Ｈ）。
実施例１１
Ｎ−シクロヘキシル−２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−４−フェニル−ブチルアミド
実施例２８．３と同様にして、２，４−ジメトキシ−安息香酸、３−フェニルプロパナール、シクロヘキシルイソシアニド及び２−アジド−フェニルアミンから、Ｎ−シクロヘキシル−２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−４−フェニル−ブチルアミドを得た。ＭＳ（ＥＳ＋）：４９８（Ｍ＋Ｈ）。
実施例１２
Ｎ−シクロヘキシル−２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−３−メチル−ブチルアミド塩酸塩
実施例３．１〜３．２と同様にして、２，４−ジメトキシ−安息香酸、２−メチルプロパナール、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンから、Ｎ−シクロヘキシル−２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−３−メチル−ブチルアミド塩酸塩を褐色の固体として得た。ＭＳ（ＥＳ＋）：４３６（Ｍ＋Ｈ）。
実施例１３
Ｎ−シクロヘキシル−２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−３−フェニル−プロピオンアミド塩酸塩
実施例３．１〜３．２と同様にして、２，４−ジメトキシ−安息香酸、フェニルアセトアルデヒドシクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンから、Ｎ−シクロヘキシル−２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−３−フェニル−プロピオンアミド塩酸塩をオフホワイトの固体として得た。ＭＳ（ＥＳ＋）：４８４（Ｍ＋Ｈ）。
実施例１４
Ｎ−シクロヘキシル−２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２−ピリジン−２−イル−アセトアミド塩酸塩
実施例３．１〜３．２と同様にして、２，４−ジメトキシ−安息香酸、ピリジン−２−カルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンから、Ｎ−シクロヘキシル−２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２−ピリジン−２−イル−アセトアミド塩酸塩を褐色の油状物として得た。ＭＳ（ＥＳ＋）：４７１（Ｍ＋Ｈ）。
実施例１５
Ｎ−シクロヘキシル−２−シクロペンチル−２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド塩酸塩
実施例３．１〜３．２と同様にして、２，４−ジメトキシ−安息香酸、シクロペンチルカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンから、Ｎ−シクロヘキシル−２−シクロペンチル−２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド塩酸塩を緑色の固体として得た。ＭＳ（ＥＳ＋）：４６２（Ｍ＋Ｈ）。
実施例１６
４−｛［１−シクロヘキシル−（シクロヘキシルカルバモイル−メチル）］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル｝−安息香酸メチルエステル
実施例２．１〜２．２と同様にして、テレフタル酸モノメチルエステル、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンから、４−｛［１−シクロヘキシル−（シクロヘキシルカルバモイル−メチル）］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル｝−安息香酸メチルエステルを白色の固体として得た。ＭＳ（ＥＳ＋）：４７４（Ｍ＋Ｈ）。
実施例１７
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−（２−ナフタレン−２−イル−ベンゾイミダゾール−１−イル）−アセトアミド
実施例２．１〜２．２と同様にして、ナフタレン−２−カルボン酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンから、２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−（２−ナフタレン−２−イル−ベンゾイミダゾール−１−イル）−アセトアミドを白色の固体として得た。ＭＳ（ＥＳ＋）：４６６（Ｍ＋Ｈ）。
実施例１８
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（３−チオフェン−２−イル−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド
実施例２．１〜２．２と同様にして、３−チオフェン−２−イル−安息香酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンから、２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（３−チオフェン−２−イル−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド塩酸塩を白色の固体として得た。ＭＳ（ＥＳ＋）：４９８（Ｍ＋Ｈ）。
実施例１９
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（５−フェニル−チオフェン−２−イル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド
実施例２．１〜２．２と同様にして、５−フェニル−チオフェン−２−カルボン酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンから、２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（５−フェニル−チオフェン−２−イル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミドを白色の固体として得た。ＭＳ（ＥＳ＋）：４９８（Ｍ＋Ｈ）。
実施例２０
３−｛［１−シクロヘキシル−（シクロヘキシルカルバモイル−メチル）］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル｝−安息香酸メチルエステル
実施例２．１〜２．２と同様にして、イソフタル酸モノメチルエステル、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンから、３−｛［１−シクロヘキシル−（シクロヘキシルカルバモイル−メチル）］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル｝−安息香酸メチルエステルを白色の固体として得た。ＭＳ（ＥＳ＋）：４７４（Ｍ＋Ｈ）。
実施例２１
２−［２−（３−ヒドロキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸シクロヘキシルアミド
実施例２．１〜２．２と同様にして、３−ヒドロキシ安息香酸、３−メチルブチルアルデヒド、シクロヘキシルイソシアニドおよびＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンから、２−［２−（３−ヒドロキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸シクロヘキシルアミドを白色の固体として得た。ＭＳ（ＥＳ＋）：４０６（Ｍ＋Ｈ）。
実施例２２
２−［２−（４−ヒドロキシメチル−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸シクロヘキシルアミド
実施例２．１〜２．２と同様にして、４−ヒドロキシメチル安息香酸、３−メチルブチルアルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンから、２−［２−（４−ヒドロキシメチル−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸シクロヘキシルアミドを白色の固体として得た。ＭＳ（ＥＳ＋）：４２０（Ｍ＋Ｈ）。
実施例２３
２−［２−（１Ｈ−インドール−５−イル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸シクロヘキシルアミド
実施例２．１〜２．２と同様にして、１Ｈ−インドール−５−カルボン酸、３−メチルブチルアルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンから、２−［２−（１Ｈ−インドール−５−イル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸シクロヘキシルアミドを白色の固体として得た。ＭＳ（ＥＳ＋）：４２９（Ｍ＋Ｈ）。
実施例２４
２−［２−（１Ｈ−インドール−６−イル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸シクロヘキシルアミド
実施例２．１〜２．２と同様にして、１Ｈ−インドール−６−カルボン酸、３−メチルブチルアルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンから、２−［２−（１Ｈ−インドール−６−イル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸シクロヘキシルアミド塩酸塩を黄色の固体として得た。ＭＳ（ＥＳ＋）：４２９（Ｍ＋Ｈ）。
実施例２５
２−［２−（４−アミノ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸シクロヘキシルアミド
実施例２．１〜２．２と同様にして、４−アミノ安息香酸、３−メチルブチルアルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンから、２−［２−（４−アミノ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸シクロヘキシルアミド塩酸塩を白色の固体として得た。ＭＳ（ＥＳ＋）：４０５（Ｍ＋Ｈ）。
実施例２６
２−シクロヘキシル−２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−（（Ｒ）１−フェニル−エチル）−アセトアミド
実施例２．１〜２．２と同様にして、２，４−ジメトキシ−安息香酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、（１−イソシアノ−エチル）−ベンゼン及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンから、２−シクロヘキシル−２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−（（Ｒ）１−フェニル−エチル）−アセトアミドを白色の固体として得た。ＭＳ（ＥＳ＋）：４９８（Ｍ＋Ｈ）。
実施例２７
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（４−ヒドロキシメチル−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド
実施例２．１〜２．２と同様にして、４−ヒドロキシメチル安息香酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンから、２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（４−ヒドロキシメチル−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミドを白色の固体として得た。ＭＳ（ＥＳ＋）：４４６（Ｍ＋Ｈ）。
実施例２８
Ｎ−シクロヘキシル−２−［２−（２，３−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−４−フェニル−ブチルアミド
２８．１
アントラニル酸（１２．３ｇ、９０mmol）を、ＨＣｌ（３６％、５０mL）水溶液、Ｈ２Ｏ（１００mL）、ジオキサン（５０mL）及びメタノール（５０mL）の混合物に０℃で溶解し、Ｈ２Ｏ（５０ml）に溶解したＮａＮＯ２（７．６ｇ、１１０mmol）を滴下して処理したが、反応混合物の温度は５℃未満に保持した。０℃で１時間後、混合物を水約３００ml中の酢酸ナトリウム（２６ｇ、３１７mmol）及びアジ化ナトリウム（１５ｇ、２３０mmol）の凍った状態の溶液に注いだ。得られた懸濁液を酢酸エチルでの抽出を繰り返し（約３回）、合わせた有機相を乾燥させ、溶媒を蒸発させて、２−アジド−安息香酸（８．５ｇ、５８％）を得た。ＭＳ（ＥＳ＋）：１６４（Ｍ＋Ｈ）。
２８．２
ジメチルホルムアミド（７５mL）中の２−アジド−安息香酸（３．７ｇ、２２．７mmolを、−１０℃に冷却し、クロロギ酸エチル（２．６ｇ、２４mmol）で処理した。−１０℃で１時間撹拌した後、Ｈ２Ｏ（５０mL）に溶解したＮａＮ３（７．２８ｇ、１１２mmol）を加え、混合物を周囲温度になるにまかせた。Ｈ２Ｏ（３００ml）を加え、混合物を酢酸エチルで３回抽出した。酢酸エチル相をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、周囲温度で９６時間撹拌した。形成した沈殿物を濾過し、溶離剤として酢酸エチル／ヘキサンを用いるＳｉＯ２のクロマトグラフィーに付して、２−アジド−フェニルアミン３０４mg（１９％）を得た。ＭＳ（ＥＳ＋）：１３５（Ｍ＋Ｈ）。
２８．３
メタノール２ml中の２−アジド−フェニルアミン（６８mg、０．５mmol）、２，３−ジメトキシ安息香酸（９１mg、０．５mmol）、３−フェニルプロパナール（６７mg、０．５mmol）、シクロヘキシルイソシアニド（５５mg、０．５mmol）の混合物を、室温で６４時間撹拌した。混合物をジクロロメタン７mlで希釈し、ジイソプロピルエチルアミン２５μｌで処理した。０℃に冷却した後、重合体に結合したトリフェニルホスフィン（ＳＰ−１５００２Ｂ１５４、３mmol/g）４５０mgを加え、混合物を５時間以内に室温になるにまかせた。次に樹脂を濾別し、ジクロロメタンで洗浄、トルエン中で１００℃にて８時間撹拌した。樹脂を濾過により除去し、溶媒を蒸発させて、Ｎ−シクロヘキシル−２−［２−（２，３−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−４−フェニル−ブチルアミド７０mg（２８％）を褐色の固体として得た。ＭＳ（ＥＳ＋）：４９８（Ｍ＋Ｈ）。
実施例２９
２−［２−（３−シアノ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド
実施例２．１〜２．２と同様にして、３−シアノ安息香酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンから、２−［２−（３−シアノ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミドを白色の固体として得た。ＭＳ（ＥＳ＋）：４４１（Ｍ＋Ｈ）。
実施例３０
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−｛２−［４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−フェニル］−ベンゾイミダゾール−１−イル｝−アセトアミド塩酸塩
実施例３．１〜３．２と同様にして、４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−安息香酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンから、２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−｛２−［４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−フェニル］−ベンゾイミダゾール−１−イル｝−アセトアミド塩酸塩をオフホワイト色の固体として得た。ＭＳ（ＥＳ＋）：４８４（Ｍ＋Ｈ）。
実施例３１
３−［１−（ベンジルカルバモイル−シクロペンチル−メチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］−安息香酸メチルエステル
実施例２．１〜２．２と同様にして、３−メトキシカルボニル−安息香酸、シクロペンタンカルバルデヒド、ベンジルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンから、３−［１−（ベンジルカルバモイル−シクロペンチル−メチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］−安息香酸メチルエステルを白色の固体として得た。ＭＳ（ＥＳ＋）：４６８（Ｍ＋Ｈ）。
実施例３２
２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−ヘキサン酸シクロヘキシルアミド
実施例２８．３と同様にして、２，３−ジメトキシ−安息香酸、ペンタナール、シクロヘキシルイソシアニド及び２−アジド−フェニルアミンから、２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−ヘキサン酸シクロヘキシルアミドを得た。ＭＳ（ＥＳ＋）：４５０（Ｍ＋Ｈ）。
実施例３３
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（３−メタンスルホニル−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド塩酸塩
実施例３．１〜３．２と同様にして、３−メタンスルホニル−安息香酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンから、２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（３−メタンスルホニル−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド塩酸塩を褐色の固体として得た。ＭＳ（ＥＳ＋）：４９４（Ｍ＋Ｈ）。
実施例３４
Ｎ−ベンジル−２−シクロヘキシル−２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド
実施例２．１〜２．２と同様にして、２，４−ジメトキシ−安息香酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、ベンジルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンから、Ｎ−ベンジル−２−シクロヘキシル−２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミドを黄色の油状物として得た。ＭＳ（ＥＳ＋）：４８４（Ｍ＋Ｈ）。
実施例３５
２−シクロヘキシル−２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−（１−メチル−ブチル）−アセトアミド
実施例２．１〜２．２と同様にして、２，４−ジメトキシ−安息香酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、２−イソシアノペンタン及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンから、２−シクロヘキシル−２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−（１−メチル−ブチル）−アセトアミドを橙色の固体として得た。ＭＳ（ＥＳ＋）：４６４（Ｍ＋Ｈ）。
実施例３６
４−［１−（ベンジルカルバモイル−シクロペンチル−メチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］−安息香酸メチルエステル
実施例２．１〜２．２と同様にして、４−メトキシカルボニル−安息香酸、シクロペンタンカルバルデヒド、ベンジルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンから、４−［１−（ベンジルカルバモイル−シクロペンチル−メチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］−安息香酸メチルエステルを白色の固体として得た。ＭＳ（ＥＳ＋）：４６８（Ｍ＋Ｈ）。
実施例３７
Ｎ−シクロペンチル−２−［２−（３−メトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−４−フェニル−ブチルアミド塩酸塩
実施例３．１〜３．２と同様にして、３−メトキシ−安息香酸、３−フェニルプロパナール、シクロペンチルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンから、Ｎ−シクロペンチル−２−［２−（３−メトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−４−フェニル−ブチルアミド塩酸塩を褐色の固体として得た。ＭＳ（ＥＳ＋）：４５４（Ｍ＋Ｈ）。
実施例３８
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−５−メチル−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド塩酸塩
実施例３．１〜３．２と同様にして、２，４−ジメトキシ−安息香酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニル ５−メチルフェニレンジアミンから、２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−５−メチル−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド塩酸塩を白色の固体として得た。ＭＳ（ＥＳ＋）：４９０（Ｍ＋Ｈ）。
実施例３９
２−［２−（４−クロロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロペンチル−アセトアミド塩酸塩
実施例３．１〜３．２と同様にして、４−クロロ−安息香酸、シクロペンタンカルバルデヒド、シクロペンチルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンから、２−［２−（４−クロロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロペンチル−アセトアミド塩酸塩を白色の固体として得た。ＭＳ（ＥＳ＋）：４２２（Ｍ＋Ｈ）。
実施例４０
Ｎ−ベンズヒドリル−２−シクロヘキシル−２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド
実施例２．１〜２．２と同様にして、２，４−ジメトキシ−安息香酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、ジフェニルメチルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンから、Ｎ−ベンズヒドリル−２−シクロヘキシル−２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミドを褐色の固体として得た。ＭＳ（ＥＳ＋）：５６０（Ｍ＋Ｈ）。
実施例４１
Ｎ−ベンジル−２−（２−ナフタレン−１−イル−ベンゾイミダゾール−１−イル）−４−フェニル−ブチルアミド
実施例２．１〜２．２と同様にして、ナフタレン−１−カルボン酸、３−フェニルプロパナール、ベンジルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンから、Ｎ−ベンジル−２−（２−ナフタレン−１−イル−ベンゾイミダゾール−１−イル）−４−フェニル−ブチルアミドを白色の固体として得た。ＭＳ（ＥＳ＋）：４９６（Ｍ＋Ｈ）。
実施例４２
２−シクロヘキシル−２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−（４−メトキシ−フェニル）−アセトアミド
実施例２．１〜２．２と同様にして、２，４−ジメトキシ−安息香酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、４−メトキシフェニルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンから、２−シクロヘキシル−２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−（４−メトキシ−フェニル）−アセトアミドを黄色の油状物として得た。ＭＳ（ＥＳ＋）：５００（Ｍ＋Ｈ）。
実施例４３
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−４−メチル−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド
実施例２．１〜２．２と同様にして、２，４−ジメトキシ−安息香酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニル ６−メチルフェニレンジアミンから、２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−４−メチル−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミドを褐色の固体として得た。ＭＳ（ＥＳ＋）：４９０（Ｍ＋Ｈ）。
実施例４４
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−｛２−［３−（２−オキソ−ピロリジン−１−イル）−フェニル］−ベンゾイミダゾール−１−イル｝−アセトアミド塩酸塩
実施例３．１〜３．２と同様にして、３−（２−オキソ−ピロリジン−１−イル）−安息香酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンから、２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−｛２−［３−（２−オキソ−ピロリジン−１−イル）−フェニル］−ベンゾイミダゾール−１−イル｝−アセトアミド塩酸塩を白色の固体として得た。ＭＳ（ＥＳ＋）：４９９（Ｍ＋Ｈ）。
実施例４５
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリジン−４−イル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド
実施例２．１〜２．２と同様にして、２−メトキシ−イソニコチン酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンから、工程中に２−メトキシピリジノ部分を２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリジノ部分へ加水分解することを伴って、２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリジン−４−イル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミドをオフホワイト色の固体として得た。ＭＳ（ＥＳ＋）：４３３（Ｍ＋Ｈ）。
実施例４６
Ｎ−シクロペンチル−２−［２−（２−メトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−４−フェニル−ブチルアミド
実施例２．１〜２．２と同様にして、２−メトキシ安息香酸、３−フェニルプロパナール、シクロペンチルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンから、Ｎ−シクロペンチル−２−［２−（２−メトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−４−フェニル−ブチルアミドを白色の固体として得た。ＭＳ（ＥＳ＋）：４５４（Ｍ＋Ｈ）。
実施例４７
２−シクロヘキシル−２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−ペンチル−アセトアミド
実施例２．１〜２．２と同様にして、２，４−ジメトキシ−安息香酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、ペンチルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンから、２−シクロヘキシル−２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−ペンチル−アセトアミドを白色の固体として得た。ＭＳ（ＥＳ＋）：４６４（Ｍ＋Ｈ）。
実施例４８
Ｎ−ベンジル−２−［２−（４−クロロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２−シクロペンチル−アセトアミド塩酸塩
実施例３．１〜３．２と同様にして、４−クロロ安息香酸、シクロペンタンカルバルデヒド、ベンジルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンから、Ｎ−ベンジル−２−［２−（４−クロロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２−シクロペンチル−アセトアミド塩酸塩を褐色の固体として得た。ＭＳ（ＥＳ＋）：４４４（Ｍ＋Ｈ）。
実施例４９
２，Ｎ−ジシクロペンチル−２−（２−ナフタレン−１−イル−ベンゾイミダゾール−１−イル）−アセトアミド
実施例２．１〜２．２と同様にして、ナフタレン−１−カルボン酸、シクロペンタンカルバルデヒド、シクロペンチルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンから、２，Ｎ−ジシクロペンチル−２−（２−ナフタレン−１−イル−ベンゾイミダゾール−１−イル）−アセトアミドを白色の固体として得た。ＭＳ（ＥＳ＋）：４３８（Ｍ＋Ｈ）。
実施例５０
２−［２−（３−シアノ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−シクロヘキシル−４−フェニル−ブチルアミド
実施例２８．３と同様にして、３−シアノ安息香酸、３−フェニルプロパナール、シクロヘキシルイソシアニド及び２−アジド−フェニルアミンから、２−［２−（３−シアノ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−シクロヘキシル−４−フェニル−ブチルアミドを得た。ＭＳ（ＥＳ＋）：４６３（Ｍ＋Ｈ）。
実施例５１
２−［２−（４−ヒドロキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸シクロヘキシルアミド塩酸塩
実施例３．１〜３．２と同様にして、４−ヒドロキシ安息香酸、３−メチルブチルアルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンから、２−［２−（４−ヒドロキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸シクロヘキシルアミド塩酸塩を褐色の固体として得た。ＭＳ（ＥＳ＋）：４０６（Ｍ＋Ｈ）。
実施例５２
Ｎ−tert−ブチル−２−シクロヘキシル−２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド
実施例２．１〜２．２と同様にして、２，４−ジメトキシ−安息香酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、tert−ブチルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンから、Ｎ−tert−ブチル−２−シクロヘキシル−２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミドを白色の固体として得た。ＭＳ（ＥＳ＋）：４５０（Ｍ＋Ｈ）。
実施例５３
４−［１−（１−ベンジルカルバモイル−３−フェニル−プロピル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］−安息香酸メチルエステル
実施例２．１〜２．２と同様にして、テレフタル酸モノメチルエステル、３−フェニルプロパナール、ベンジルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンから、４−［１−（１−ベンジルカルバモイル−３−フェニル−プロピル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］−安息香酸メチルエステルを白色の固体として得た。ＭＳ（ＥＳ＋）：５０４（Ｍ＋Ｈ）。
実施例５４
４−［１−（１−シクロヘキシルカルバモイル−３−フェニル−プロピル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］−安息香酸メチルエステル
実施例２８．３と同様にして、テレフタル酸モノメチルエステル、３−フェニルプロパナール、シクロヘキシルイソシアニド及び２−アジド−フェニルアミンから、４−［１−（１−ベンジルカルバモイル−３−フェニル−プロピル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］−安息香酸メチルエステルを褐色の固体として得た。ＭＳ（ＥＳ＋）：４９６（Ｍ＋Ｈ）。
実施例５５
２，Ｎ−ジシクロペンチル−２−［２−（２−メトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド
実施例２．１〜２．２と同様にして、２−メトキシ安息香酸、シクロペンタンカルバルデヒド、シクロペンチルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンから、２，Ｎ−ジシクロペンチル−２−［２−（２−メトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミドをクリーム色の固体として得た。ＭＳ（ＥＳ＋）：４１８（Ｍ＋Ｈ）。
実施例５６
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−ナフト［２，３−ｄ］イミダゾール−１−イル］−アセトアミド
実施例２．１〜２．２と同様にして、２，４−ジメトキシ−安息香酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及び（３−アミノ−ナフタレン−２−イル）−カルバミン酸tert−ブチルエステルから、２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−ナフト［２，３−ｄ］イミダゾール−１−イル］−アセトアミドを黄色の固体として得た。ＭＳ（ＥＳ＋）：５２６（Ｍ＋Ｈ）。
実施例５７
２−［２−（２，３−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸シクロヘキシルアミド
実施例２８．３と同様にして、２，３−ジメトキシ安息香酸、３−メチルブタノール、シクロヘキシルイソシアニド及び２−アジド−フェニルアミンから、２−［２−（２，３−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸シクロヘキシルアミドとして得た。ＭＳ（ＥＳ＋）：４５０（Ｍ＋Ｈ）。
実施例５８
Ｎ−ベンジル−２−［２−（２−メトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−４−フェニル−ブチルアミド
実施例２．１〜２．２と同様にして、２−メトキシ安息香酸、３−フェニルプロパナール、ベンジルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンから、Ｎ−ベンジル−２−［２−（２−メトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−４−フェニル−ブチルアミドを白色の固体として得た。ＭＳ（ＥＳ＋）：４７６（Ｍ＋Ｈ）。
実施例５９
２−シクロヘキシル−２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−（３−イソプロポキシ−プロピル）−アセトアミド
実施例２．１〜２．２と同様にして、２，４−ジメトキシ安息香酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、１−イソシアノ−３−イソプロポキシ−プロパン及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンから、２−シクロヘキシル−２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−（３−イソプロポキシ−プロピル）−アセトアミドを無色の油状物として得た。ＭＳ（ＥＳ＋）：４９４（Ｍ＋Ｈ）。
実施例６０
２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−イソプロピル−４−フェニル−ブチルアミド
実施例２８．３と同様にして、２，４−ジメトキシ安息香酸、３−フェニルプロパナール、イソプロピルイソシアニド及び２−アジド−フェニルアミンから、２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−イソプロピル−４−フェニル−ブチルアミドを得た。ＭＳ（ＥＳ＋）：４５８（Ｍ＋Ｈ）。
実施例６１
Ｎ−ベンジル−２−シクロペンチル−２−（２−ナフタレン−１−イル−ベンゾイミダゾール−１−イル）−アセトアミド
実施例２．１〜２．２と同様にして、ナフタレン−１−カルボン酸、シクロペンタンカルバルデヒド、ベンジルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンから、Ｎ−ベンジル−２−シクロペンチル−２−（２−ナフタレン−１−イル−ベンゾイミダゾール−１−イル）−アセトアミドを白色の固体として得た。ＭＳ（ＥＳ＋）：４６０（Ｍ＋Ｈ）。
実施例６２
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（２，３−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド
実施例２８．３と同様にして、２，３−ジメトキシ安息香酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及び２−アジド−フェニルアミンから、２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（２，３−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミドを得た。ＭＳ（ＥＳ＋）：４７６（Ｍ＋Ｈ）。
実施例６３
２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸シクロヘキシルアミド
実施例２８．３と同様にして、２，４−ジメトキシ安息香酸、３−メチルブタノール、シクロヘキシルイソシアニド及び２−アジド−フェニルアミンから、２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸シクロヘキシルアミドを得た。ＭＳ（ＥＳ＋）：４５０（Ｍ＋Ｈ）。
実施例６４
２−シクロヘキシル−２−［２−（２，３−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−イソプロピル−アセトアミド
実施例２８．３と同様にして、２，３−ジメトキシ安息香酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、イソプロピルイソシアニド及び２−アジド−フェニルアミンから、２−シクロヘキシル−２−［２−（２，３−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−イソプロピル−アセトアミドを得た。ＭＳ（ＥＳ＋）：４３６（Ｍ＋Ｈ）。
実施例６５
２−［２−（２，３−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−イソプロピル−４−フェニル−ブチルアミド
実施例２８．３と同様にして、２，３−ジメトキシ安息香酸、３−フェニルプロパナール、イソプロピルイソシアニド及び２−アジド−フェニルアミンから、２−［２−（２，３−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−イソプロピル−４−フェニル−ブチルアミドを得た。ＭＳ（ＥＳ＋）：４５８（Ｍ＋Ｈ）。
実施例６６
２−［２−（４−アセチル−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−シクロヘキシル−４−フェニル−ブチルアミド
実施例２８．３と同様にして、２，４−アセチル安息香酸、３−フェニルプロパナール、シクロヘキシルイソシアニド及び２−アジド−フェニルアミンから、２−［２−（４−アセチル−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−シクロヘキシル−４−フェニル−ブチルアミドを得た。ＭＳ（ＥＳ＋）：４８０（Ｍ＋Ｈ）。
実施例６７
Ｎ−ベンジル−２−［２−（４−クロロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−４−フェニル−ブチルアミド塩酸塩
実施例３．１〜３．２と同様にして、４−クロロ安息香酸、３−フェニルプロパナール、ベンジルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンから、Ｎ−ベンジル−２−［２−（４−クロロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−４−フェニル−ブチルアミド塩酸塩を白色の固体として得た。ＭＳ（ＥＳ＋）：４８０（Ｍ＋Ｈ）。
実施例６８
４−［１−（１−イソプロピルカルバモイル−ペンチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］−安息香酸メチルエステル
実施例２８．３と同様にして、テレフタル酸モノメチルエステル、ペンタナール、イソプロピルイソシアニド及び２−アジド−フェニルアミンから、４−［１−（１−イソプロピルカルバモイル−ペンチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］−安息香酸メチルエステルを得た。ＭＳ（ＥＳ＋）：４０８（Ｍ＋Ｈ）。
実施例６９
Ｎ−ブチル−２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２−フェニル−アセトアミド
実施例２８．３と同様にして、２，４−ジメトキシ安息香酸、ベンズアルデヒド、ブチルイソシアニド及び２−アジド−フェニルアミンから、Ｎ−ブチル−２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２−フェニル−アセトアミドを得た。ＭＳ（ＥＳ＋）：４４４（Ｍ＋Ｈ）。
実施例７０
２−［２−（２，３−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸イソプロピルアミド
実施例２８．３と同様にして、２，３−ジメトキシ安息香酸、３−メチルブタノール、イソプロピルイソシアニド及び２−アジド−フェニルアミンから、２−［２−（２，３−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸イソプロピルアミドを得た。ＭＳ（ＥＳ＋）：４１０（Ｍ＋Ｈ）。
実施例７１
２−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−Ｎ−ブチル−２−［２−（２，３−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド
実施例２８．３と同様にして、２，３−ジメトキシ安息香酸、ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−カルバルデヒド、ブチルイソシアニド及び２−アジド−フェニルアミンから、２−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−Ｎ−ブチル−２−［２−（２，３−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミドを得た。ＭＳ（ＥＳ＋）：４８８（Ｍ＋Ｈ）。
実施例７２
２−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−Ｎ−ブチル−２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド
実施例２８．３と同様にして、２，４−ジメトキシ安息香酸、ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−カルバルデヒド、ブチルイソシアニド及び２−アジド−フェニルアミンから、２−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−Ｎ−ブチル−２−［２−（２，３−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミドを得た。ＭＳ（ＥＳ＋）：４８８（Ｍ＋Ｈ）。
実施例７３
Ｎ−ブチル−２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２−（２−フルオロ−フェニル）−アセトアミド
実施例２８．３と同様にして、２，４−ジメトキシ安息香酸、２−フルオロベンズアルデヒド、ブチルイソシアニド及び２−アジド−フェニルアミンから、Ｎ−ブチル−２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２−（２−フルオロ−フェニル）−アセトアミドを得た。ＭＳ（ＥＳ＋）：４６２（Ｍ＋Ｈ）。
実施例７４
Ｎ−シクロペンチル−２−［２−（３−ヒドロキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−４−フェニル−ブチルアミド
実施例２．１〜２．２と同様にして、３−ヒドロキシ安息香酸、３−フェニルプロパナール、シクロペンチルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンから、Ｎ−シクロペンチル−２−［２−（３−ヒドロキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−４−フェニル−ブチルアミド塩酸塩を白色の固体として得た。ＭＳ（ＥＳ＋）：４４０（Ｍ＋Ｈ）。
実施例７５
２−［２−（４−アセチル−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−ヘキサン酸イソプロピルアミド
実施例２８．３と同様にして、４−アセチル安息香酸、ペンタナール、イソプロピルイソシアニド及び２−アジド−フェニルアミンから、２−［２−（４−アセチル−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−ヘキサン酸イソプロピルアミドを得た。ＭＳ（ＥＳ＋）：３９２（Ｍ＋Ｈ）。
実施例７６
Ｎ−ブチル−２−［２−（２，３−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２−フェニル−アセトアミド
実施例２８．３と同様にして、２，３−ジメトキシ安息香酸、ベンズアルデヒド、ブチルイソシアニド及び２−アジド−フェニルアミンから、Ｎ−ブチル−２−［２−（２，３−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２−フェニル−アセトアミドを褐色の固体として得た。ＭＳ（ＥＳ＋）：４４４（Ｍ＋Ｈ）。
実施例７７
２−［２−（４−アセチル−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸シクロヘキシルアミド
実施例２８．３と同様にして、４−アセチル安息香酸、３−メチルブタノール、シクロヘキシルイソシアニド及び２−アジド−フェニルアミンから、２−［２−（４−アセチル−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸シクロヘキシルアミドを得た。ＭＳ（ＥＳ＋）：４３２（Ｍ＋Ｈ）。
実施例７８
Ｎ−ブチル−２−［２−（２，３−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２−ｏ−トリル−アセトアミド
実施例２８．３と同様にして、２，３−ジメトキシ安息香酸、２−メチルベンズアルデヒド、ブチルイソシアニド及び２−アジド−フェニルアミンから、Ｎ−ブチル−２−［２−（２，３−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２−ｏ−トリル−アセトアミドを得た。ＭＳ（ＥＳ＋）：４５８（Ｍ＋Ｈ）。
実施例７９
Ｎ−ブチル−２−［２−（２，３−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２−（４−メトキシ−フェニル）−アセトアミド
実施例２８．３と同様にして、２，３−ジメトキシ安息香酸、４−メトキシベンズアルデヒド、ブチルイソシアニド及び２−アジド−フェニルアミンから、Ｎ−ブチル−２−［２−（２，３−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２−（４−メトキシ−フェニル）−アセトアミドを得た。ＭＳ（ＥＳ＋）：４７４（Ｍ＋Ｈ）。
実施例８０
Ｎ−ブチル−２−［２−（２，３−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２−（２−フルオロ−フェニル）−アセトアミド
実施例２８．３と同様にして、２，３−ジメトキシ安息香酸、２−フルオロベンズアルデヒド、ブチルイソシアニド及び２−アジド−フェニルアミンから、Ｎ−ブチル−２−［２−（２，３−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２−（２−フルオロ−フェニル）−アセトアミドを得た。ＭＳ（ＥＳ＋）：４６２（Ｍ＋Ｈ）。
実施例８１
Ｎ−ブチル−２−［２−（２，３−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２−（４−ジメチルアミノ−フェニル）−アセトアミド
実施例２８．３と同様にして、２，３−ジメトキシ安息香酸、４−ジメチルアミノベンズアルデヒド、ブチルイソシアニド及び２−アジド−フェニルアミンから、Ｎ−ブチル−２−［２−（２，３−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２−（４−ジメチルアミノ−フェニル）−アセトアミドを得た。ＭＳ（ＥＳ＋）：４８７（Ｍ＋Ｈ）。
実施例８２
２−［２−（２，３−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−ヘキサン酸イソプロピルアミド
実施例２８．３と同様にして、２，３−ジメトキシ安息香酸、ペンタナール、イソプロピルイソシアニド及び２−アジド−フェニルアミンから、２−［２−（２，３−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−ヘキサン酸イソプロピルアミドを得た。ＭＳ（ＥＳ＋）：４１０（Ｍ＋Ｈ）。
実施例８３
４−｛１−［（２−フルオロ−フェニル）−イソプロピルカルバモイル−メチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル｝−安息香酸メチルエステル
実施例２８．３と同様にして、テレフタル酸モノメチルエステル、２−フルオロベンズアルデヒド、イソプロピルイソシアニド及び２−アジド−フェニルアミンから、４−｛１−［（２−フルオロ−フェニル）−イソプロピルカルバモイル−メチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル｝−安息香酸メチルエステルを得た。ＭＳ（ＥＳ＋）：４４６（Ｍ＋Ｈ）。
実施例８４
２−［２−（３−シアノ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸シクロヘキシルアミド
実施例２８．３と同様にして、３−シアノ安息香酸、３−メチルブタノール、シクロヘキシルイソシアニド及び２−アジド−フェニルアミンから、２−［２−（３−シアノ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸シクロヘキシルアミドを得た。ＭＳ（ＥＳ＋）：４１５（Ｍ＋Ｈ）。
実施例８５
２−［２−（３−クロロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸シクロヘキシルアミド
実施例２８．３と同様にして、３−クロロ安息香酸、３−メチルブタノール、シクロヘキシルイソシアニド及び２−アジド−フェニルアミンから、２−［２−（３−クロロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸シクロヘキシルアミドを得た。ＭＳ（ＥＳ＋）：４１５（Ｍ＋Ｈ）。
実施例８６
Ｎ−ブチル−２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２−（４−メトキシ−フェニル）−アセトアミド
実施例２８．３と同様にして、２，４−ジメトキシ安息香酸、４−メトキシベンズアルデヒド、ブチルイソシアニド及び２−アジド−フェニルアミンから、Ｎ−ブチル−２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２−（４−メトキシ−フェニル）−アセトアミドを得た。ＭＳ（ＥＳ＋）：４７４（Ｍ＋Ｈ）。
実施例８７
Ｎ−ベンジル−２−［２−（３−メトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−４−フェニル−ブチルアミド塩酸塩
実施例３．１〜３．２と同様にして、３−メトキシ安息香酸、３−フェニルプロパナール、ベンジルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンから、Ｎ−ベンジル−２−［２−（３−メトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−４−フェニル−ブチルアミド塩酸塩を褐色の固体として得た。ＭＳ（ＥＳ＋）：４７６（Ｍ＋Ｈ）。
実施例８８
２−（４−クロロ−フェニル）−２−［２−（２，３−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−イソプロピル−アセトアミド
実施例２８．３と同様にして、２，３−ジメトキシ安息香酸、４−クロロベンズアルデヒド、イソプロピルイソシアニド及び２−アジド−フェニルアミンから、２−（４−クロロ−フェニル）−２−［２−（２，３−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−イソプロピル−アセトアミドを得た。ＭＳ（ＥＳ＋）：４６４（Ｍ＋Ｈ）。
実施例８９
Ｎ−ブチル−２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２−（４−ジメチルアミノ−フェニル）−アセトアミド
実施例２８．３と同様にして、２，４−ジメトキシ安息香酸、４−ジメチルアミノベンズアルデヒド、ブチルイソシアニド及び２−アジド−フェニルアミンから、Ｎ−ブチル−２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２−（４−ジメチルアミノ−フェニル）−アセトアミドを得た。ＭＳ（ＥＳ＋）：４８７（Ｍ＋Ｈ）。
実施例９０
２−［２−（４−ヒドロキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−イソプロピル−４−フェニル−ブチルアミド
実施例２８．３と同様にして、４−ヒドロキシ安息香酸、３−フェニルプロパナール、イソプロピルイソシアニド及び２−アジド−フェニルアミンから、２−［２−（４−ヒドロキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−イソプロピル−４−フェニル−ブチルアミドを得た。ＭＳ（ＥＳ＋）：４１４（Ｍ＋Ｈ）。
実施例９１
２−［２−（４−ヒドロキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸シクロヘキシルアミド
実施例２８．３と同様にして、４−ヒドロキシ安息香酸、３−メチルプロパナール、シクロヘキシルイソシアニド及び２−アジド−フェニルアミンから、２−［２−（４−ヒドロキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸シクロヘキシルアミドを得た。ＭＳ（ＥＳ＋）：４０６（Ｍ＋Ｈ）。
実施例９２
２−［２−（３−クロロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−イソプロピル−４−フェニル−ブチルアミド
実施例２８．３と同様にして、３−クロロ安息香酸、３−フェニルプロピオンアルデヒド、ソプロピルイソシアニド及び２−アジド−フェニルアミンから、２−［２−（３−クロロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−イソプロピル−４−フェニル−ブチルアミドを得た。ＭＳ（ＥＳ＋）：４３２（Ｍ＋Ｈ）。
実施例９３
Ｎ−ブチル−２−（４−クロロ−フェニル）−２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド
実施例２８．３と同様にして、２，４−ジメトキシ安息香酸、４−クロロベンズアルデヒド、ブチルイソシアニド及び２−アジド−フェニルアミンから、Ｎ−ブチル−２−（４−クロロ−フェニル）−２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミドを得た。ＭＳ（ＥＳ＋）：４７８（Ｍ＋Ｈ）。
実施例９４
２−［２−（３−シアノ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−イソプロピル−４−フェニル−ブチルアミド
実施例２８．３と同様にして、３−シアノ安息香酸、３−フェニルプロピオンアルデヒド、イソプロピルイソシアニド及び２−アジド−フェニルアミンから、２−［２−（３−シアノ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−イソプロピル−４−フェニル−ブチルアミドを得た。ＭＳ（ＥＳ＋）：４２３（Ｍ＋Ｈ）。
実施例９５
２−［２−（４−アセチル−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−イソプロピル−２−（４−メトキシ−フェニル）アセトアミド
実施例２８．３と同様にして、４−アセチル安息香酸、４−メトキシベンズアルデヒド、イソプロピルイソシアニド及び２−アジド−フェニルアミンから、２−［２−（４−アセチル−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−イソプロピル−２−（４−メトキシ−フェニル）アセトアミドを得た。ＭＳ（ＥＳ＋）：４４２（Ｍ＋Ｈ）。
実施例９６
４−｛１−［イソプロピルカルバモイル−（４−メトキシ−フェニル）−メチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル｝−安息香酸メチルエステル
実施例２８．３と同様にして、テレフタル酸モノメチルエステル、４−メトキシベンズアルデヒド、イソプロピルイソシアニド及び２−アジド−フェニルアミンから、４−｛１−［イソプロピルカルバモイル−（４−メトキシ−フェニル）−メチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル｝−安息香酸メチルエステルを得た。ＭＳ（ＥＳ＋）：４５８（Ｍ＋Ｈ）。
実施例９７
４−［１−（イソプロピルカルバモイル−フェニル−メチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］−安息香酸メチルエステル
実施例２８．３と同様にして、テレフタル酸モノメチルエステル、ベンズアルデヒド、イソプロピルイソシアニド及び２−アジド−フェニルアミンから、４−［１−（イソプロピルカルバモイル−フェニル−メチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］−安息香酸メチルエステルを得た。ＭＳ（ＥＳ＋）：４２８（Ｍ＋Ｈ）。
実施例９８
Ｎ−イソプロピル−２−［２−（１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−４−フェニル−ブチルアミド
実施例２８．３と同様にして、１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸、３−フェニルプロパナール、イソプロピルイソシアニド及び２−アジド−フェニルアミンから、Ｎ−イソプロピル−２−［２−（１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−４−フェニル−ブチルアミドを得た。ＭＳ（ＥＳ＋）：４０１（Ｍ＋Ｈ）。
実施例９９
２−［２−（３−シアノ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−ヘキサン酸イソプロピルアミド
実施例２８．３と同様にして、３−シアノ安息香酸、ペンタナール、イソプロピルイソシアニド及び２−アジド−フェニルアミンから、２−［２−（３−シアノ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−ヘキサン酸イソプロピルアミドを得た。ＭＳ（ＥＳ＋）：３７５（Ｍ＋Ｈ）。
実施例１００
２−［２−（４−ヒドロキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−ペンタン酸イソプロピルアミド
実施例２８．３と同様にして、４−ヒドロキシ安息香酸、ブタノール、イソプロピルイソシアニド、及び２−アジド−フェニルアミンから、２−［２−（４−ヒドロキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−ペンタン酸イソプロピルアミドを得た。ＭＳ（ＥＳ＋）：３５２（Ｍ＋Ｈ）。
実施例１０１
２−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−Ｎ−ブチル−２−［２−（１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド
実施例２８．３と同様にして、１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸、ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−カルバルデヒド、ブチルイソシアニド及び２−アジド−フェニルアミンから、２−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−Ｎ−ブチル−２−［２−（１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミドを得た。ＭＳ（ＥＳ＋）：４３１（Ｍ＋Ｈ）。
実施例１０２
２−シクロヘキシル−２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−（２，６−ジメチル−フェニル）−アセトアミド
実施例２８．３と同様にして、２，４−ジメトキシ安息香酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、２−イソシアノ−１，３−ジメチル−ベンゼン及び２−アジド−フェニルアミンから、２−シクロヘキシル−２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−（２，６−ジメチル−フェニル）−アセトアミドを得た。ＭＳ（ＥＳ＋）：４９８（Ｍ＋Ｈ）。
実施例１０３
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド
実施例２８．３と同様にして、２，４−ジメトキシ安息香酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及び２−アジド−フェニルアミンジアミンから、２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミドを無色の固体として得た。ＭＳ（ＥＳ＋）：４７６（Ｍ＋Ｈ）。
実施例１０４
２−シクロヘキサ−３−エニル−Ｎ−シクロヘキシル−２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド
実施例２．１〜２．２と同様にして、２，４−ジメトキシ安息香酸、シクロヘキサ−３−エンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンから、２−シクロヘキサ−３−エニル−Ｎ−シクロヘキシル−２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミドを無色の固体として得た。ＭＳ（ＥＳ＋）：４７４（Ｍ＋Ｈ）。
実施例１０５
２−［２−（４−シアノ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド塩酸塩
実施例３．１〜３．２と同様にして、４−シアノ安息香酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンから、２−［２−（４−シアノ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド塩酸塩を褐色の固体として得た。ＭＳ（ＥＳ＋）：４４１（Ｍ＋Ｈ）。
実施例１０６
２−シクロヘキシル−Ｎ−シクロペンチル−２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド
実施例２．１〜２．２と同様にして、２，４−ジメトキシ安息香酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロペンチルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンから、２−シクロヘキシル−Ｎ−シクロペンチル−２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミドをオフホワイト色の固体として得た。ＭＳ（ＥＳ＋）：４６２（Ｍ＋Ｈ）。
実施例１０７
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−５，６−ジフルオロ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド
実施例２．１〜２．２と同様にして、２，４−ジメトキシ安息香酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及び（２−アミノ−４，５−ジフルオロ−フェニル）−カルバミン酸tert−ブチルエステルから、２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−５，６−ジフルオロ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミドを白色の固体として得た。ＭＳ（ＥＳ＋）：５１２（Ｍ＋Ｈ）。
実施例１０８
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−６−メチル−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド
実施例３．１〜３．２と同様にして、２，４−ジメトキシ安息香酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及び（２−アミノ−４−メチル−フェニル）−カルバミン酸tert−ブチルエステルから、２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−６−メチル−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミドを白色の固体として得た。ＭＳ（ＥＳ＋）：４９０（Ｍ＋Ｈ）。
実施例１０９
２−［２−（４−クロロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド
実施例２．１〜２．２と同様にして、４−クロロ安息香酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンから、２−［２−（４−クロロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミドを白色の固体として得た。ＭＳ（ＥＳ＋）：４５０（Ｍ＋Ｈ）。
実施例１１０
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（４−スルファモイル−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド塩酸塩
実施例３．１〜３．２と同様にして、４−スルファモイル安息香酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンから、２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（４−スルファモイル−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド塩酸塩を褐色の固体として得た。ＭＳ（ＥＳ＋）：４９５（Ｍ＋Ｈ）。
実施例１１１
２−シクロヘキシル−２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アセトアミド
実施例２８．３と同様にして、２，４−ジメトキシ安息香酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、２−イソシアノ−２，４，４−トリメチル−ペンタン及び２−アジド−フェニルアミンから、２−シクロヘキシル−２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アセトアミドを黄色の油状物として得た。ＭＳ（ＥＳ＋）：５０６（Ｍ＋Ｈ）。
実施例１１２
４−｛［１−シクロペンチル−（シクロペンチルカルバモイル−メチル）］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル｝−安息香酸メチルエステル塩酸塩
実施例３．１〜３．２と同様にして、テレフタル酸モノメチルエステル、シクロペンタンカルバルデヒド、シクロペンチルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンから、４−｛［１−シクロペンチル−（シクロペンチルカルバモイル−メチル）］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル｝−安息香酸メチルエステル塩酸塩を白色の固体として得た。ＭＳ（ＥＳ＋）：４４６（Ｍ＋Ｈ）。
実施例１１３
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−（２−キノリン−６−イル−ベンゾイミダゾール−１−イル）−アセトアミド塩酸塩
実施例３．１〜３．２と同様にして、キノリン−６−カルボン酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンから、２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−（２−キノリン−６−イル−ベンゾイミダゾール−１−イル）−アセトアミド酸メチルエステル塩酸塩を白色の固体として得た。ＭＳ（ＥＳ＋）：４６７（Ｍ＋Ｈ）。
実施例１１４
２−［２−（４−アミノ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド
実施例２．１〜２．２と同様にして、２−アセトアミド安息香酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンから、工程中に４−アセチルアミノ−フェニル部分の脱アセチル化を伴って、２−［２−（４−アミノ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミドを白色の固体として得た。ＭＳ（ＥＳ＋）：４３１（Ｍ＋Ｈ）。
実施例１１５
２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−５−フェニル−ペンタン酸シクロヘキシルアミド塩酸塩
１１５．１
過ルテニウム酸テトラプロピルアンモニウム（VII）（１１７mg、０．３３mmol、０．１当量）を、アセトニトリル（３０mL）中の４ チルモルホリン Ｎ−オキシド（５８０mg、５．００mmol、１．５当量）及び４−フェニル−１−ブタノール（５００mg、３．３３mmol、１．０当量）の溶液に加えた。反応混合物を室温で１６時間撹拌し、次にセライト（登録商標）を通して、次にシリカ（５ｇ）のパッドを通して濾過し、それをアセトニトリル（２０ml）で洗浄した。溶媒を蒸発させ、粗生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、酢酸エチル：ヘプタン ５％〜５０％）により精製して、粗４−フェニル−１−ブタノールを無色の油状物６２mg（収率１３％）として得た。
１１５．２
実施例３．１〜３．２と同様にして、２，４−ジメトキシ安息香酸、４−フェニルブタノール、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンから、２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−５−フェニル−ペンタン酸シクロヘキシルアミドを塩酸塩を褐色の固体として得た。ＭＳ（ＥＳ＋）：５１２（Ｍ＋Ｈ）。
実施例１１６
４−［１−（１−シクロペンチルカルバモイル−３−フェニル−プロピル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］−安息香酸メチルエステル
実施例２．１〜２．２と同様にして、メトキシカルボニル安息香酸、３−フェニルプロパナール、シクロペンチルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンから、４−［１−（１−シクロペンチルカルバモイル−３−フェニル−プロピル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］−安息香酸メチルエステルを白色の固体として得た。ＭＳ（ＥＳ＋）：４８２（Ｍ＋Ｈ）。
実施例１１７
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（４−ジメチルスルファモイル−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド塩酸塩
実施例３．１〜３．２と同様にして、４−ジメチルスルファモイル安息香酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンから、２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（４−ジメチルスルファモイル−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド塩酸塩を褐色の固体として得た。ＭＳ（ＥＳ＋）：５２３（Ｍ＋Ｈ）。
実施例１１８
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（３−スルファモイル−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド塩酸塩
実施例３．１〜３．２と同様にして、３−スルファモイル安息香酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンから、２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（３−スルファモイル−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド塩酸塩を褐色の油状物として得た。ＭＳ（ＥＳ＋）：４９５（Ｍ＋Ｈ）。
実施例１１９
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−｛２−［３−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−フェニル］−ベンゾイミダゾール−１−イル｝−アセトアミド塩酸塩
実施例３．１〜３．２と同様にして、３−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−安息香酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンから、２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−｛２−［３−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−フェニル］−ベンゾイミダゾール−１−イル｝−アセトアミド塩酸塩を黄色の油状物として得た。ＭＳ（ＥＳ＋）：４８４（Ｍ＋Ｈ）。
実施例１２０
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−｛２−［４−（１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−フェニル］−ベンゾイミダゾール−１−イル｝−アセトアミド塩酸塩
実施例３．１〜３．２と同様にして、４−（１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−安息香酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンから、２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−｛２−［４−（１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−フェニル］−ベンゾイミダゾール−１−イル｝−アセトアミド塩酸塩を橙色の油状物として得た。ＭＳ（ＥＳ＋）：４８２（Ｍ＋Ｈ）。
実施例１２１
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（４−イミダゾール−１−イル−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド塩酸塩
実施例３．１〜３．２と同様にして、４−イミダゾール−１−イル−安息香酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンから、２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（４−イミダゾール−１−イル−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド塩酸塩を褐色の固体として得た。ＭＳ（ＥＳ＋）：４８２（Ｍ＋Ｈ）。
実施例１２２
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（４−［１，２，４］トリアゾール−４−イル−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド塩酸塩
実施例３．１〜３．２と同様にして、４−［１，２，４］トリアゾール−４−イル−安息香酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンから、２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（４−［１，２，４］トリアゾール−４−イル−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド塩酸塩を無色の油状物として得た。ＭＳ（ＥＳ＋）：４８３（Ｍ＋Ｈ）。
実施例１２３
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−｛２−［４−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−フェニル］−ベンゾイミダゾール−１−イル｝−アセトアミド塩酸塩
実施例３．１〜３．２と同様にして、４−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−安息香酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンから、２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−｛２−［４−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−フェニル］−ベンゾイミダゾール−１−イル｝−アセトアミド塩酸塩を無色の油状物として得た。ＭＳ（ＥＳ＋）：４８２（Ｍ＋Ｈ）。
実施例１２４
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（４−［１，２，３］チアジアゾール−４−イル−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド塩酸塩
実施例３．１〜３．２と同様にして、４−［１，２，３］チアジアゾール−４−イル−安息香酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンから、２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（４−［１，２，３］チアジアゾール−４−イル−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド塩酸塩を無色の油状物として得た。ＭＳ（ＥＳ＋）：５００（Ｍ＋Ｈ）。
実施例１２５
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（１，３−ジオキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−５−イル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド塩酸塩
実施例３．１〜３．２と同様にして、１，３−ジオキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−５−カルボン酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンから、２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（４−［１，２，４］トリアゾール−４−イル−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド塩酸塩を黄色の油状物として得た。ＭＳ（ＥＳ＋）：４８５（Ｍ＋Ｈ）。
実施例１２６
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（３−テトラゾール−１−イル−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド塩酸塩
実施例３．１〜３．２と同様にして、３−テトラゾール−１−イル−安息香酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンから、２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（３−テトラゾール−１−イル−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド塩酸塩を無色の油状物として得た。ＭＳ（ＥＳ＋）：４８４（Ｍ＋Ｈ）。
実施例１２７
４−［１−（シクロヘキシル−３−メトキシカルボニルフェニルカルバモイル−メチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］−安息香酸メチルエステル塩酸塩
実施例３．１〜３．２と同様にして、テレフタル酸モノメチルエステル、シクロヘキサンカルバルデヒド、３−メトキシカルボニルフェニルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンから、４−［１−（シクロヘキシル−３−メトキシカルボニルフェニルカルバモイル−メチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］−安息香酸メチルエステル塩酸塩を白色の固体として得た。ＭＳ（ＥＳ＋）：５２６（Ｍ＋Ｈ）。
実施例１２８
trans ４−（１−｛シクロヘキシル−［（４−メトキシカルボニル−シクロヘキシルメチル）−カルバモイル］−メチル｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−安息香酸メチルエステル塩酸塩
実施例３．１〜３．２と同様にして、テレフタル酸モノメチルエステル、シクロヘキサンカルバルデヒド、trans ４−イソシアノメチル−シクロヘキサンカルボン酸メチルエステル及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンから、trans ４−（１−｛シクロヘキシル−［（４−メトキシカルボニル−シクロヘキシルメチル）−カルバモイル］−メチル｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−安息香酸メチルエステル塩酸塩を無色の油状物として得た。ＭＳ（ＥＳ＋）：５４６（Ｍ＋Ｈ）。
実施例１２９
４−｛２−シクロヘキシル−２−［２−（４−メトキシカルボニル−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセチルアミノ｝−ピペリジン−１−カルボン酸エチルエステル塩酸塩
実施例３．１〜３．２と同様にして、テレフタル酸モノメチルエステル、シクロヘキサンカルバルデヒド、４−イソシアノ−ピペリジン−１−カルボン酸エチルエステル及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンから、４−｛２−シクロヘキシル−２−［２−（４−メトキシカルボニル−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセチルアミノ｝−ピペリジン−１−カルボン酸エチルエステル塩酸塩を白色の固体として得た。ＭＳ（ＥＳ＋）：５４７（Ｍ＋Ｈ）。
実施例１３０
Ｎ−シクロヘキシル−２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２−フェニル−アセトアミド塩酸塩
実施例３．１〜３．２と同様にして、２，４−ジメトキシ−安息香酸、ベンズアルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンから、Ｎ−シクロヘキシル−２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２−フェニル−アセトアミド塩酸塩を白色の固体として得た。ＭＳ（ＥＳ＋）：４７０（Ｍ＋Ｈ）。
実施例１３１
４−（１−｛シクロヘキシル−［３−（２−オキソ−ピロリジン−１−イル）−プロピルカルバモイル］−メチル｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−安息香酸メチルエステル塩酸塩
実施例３．１〜３．２と同様にして、テレフタル酸モノメチルエステル、シクロヘキサンカルバルデヒド、１−（３−イソシアノ−プロピル）−ピロリジン−２−オン及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンから、４−（１−｛シクロヘキシル−［３−（２−オキソ−ピロリジン−１−イル）−プロピルカルバモイル］−メチル｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−安息香酸メチルエステル塩酸塩を無色の油状物として得た。ＭＳ（ＥＳ＋）：５１７（Ｍ＋Ｈ）。
実施例１３２
４−｛１−［シクロヘキシル−（３−メトキシカルボニル−プロピルカルバモイル）−メチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル｝−安息香酸メチルエステル塩酸塩
実施例３．１〜３．２と同様にして、テレフタル酸モノメチルエステル、シクロヘキサンカルバルデヒド、４−イソシアノ−ブタン酸メチルエステル及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンから、４−｛１−［シクロヘキシル−（４−メトキシカルボニル−プロピルカルバモイル）−メチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル｝−安息香酸メチルエステル塩酸塩を無色の油状物として得た。ＭＳ（ＥＳ＋）：４９２（Ｍ＋Ｈ）。
実施例１３３
４−｛１−［シクロヘキシル−（４−メトキシカルボニル−ブチルカルバモイル）−メチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル｝−安息香酸メチルエステル塩酸塩
実施例３．１〜３．２と同様にして、テレフタル酸モノメチルエステル、シクロヘキサンカルバルデヒド、５−イソシアノ−ペンタン酸メチルエステル及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンから、４−｛１−［シクロヘキシル−（４−メトキシカルボニル−ブチルカルバモイル）−メチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル｝−安息香酸メチルエステル塩酸塩を無色の油状物として得た。ＬＣ ＠２１５nm；保持時間 ２．１３：１００％、ＭＳ（ＥＳ＋）：５０６（Ｍ＋Ｈ）。
実施例１３４
４−｛１−［シクロヘキシル−（５−メトキシカルボニル−ペンチルカルバモイル）−メチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル｝−安息香酸メチルエステル塩酸塩
実施例３．１〜３．２と同様にして、テレフタル酸モノメチルエステル、シクロヘキサンカルバルデヒド、６−イソシアノ−ヘキサン酸メチルエステル及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンから、４−｛１−［シクロヘキシル−（５−メトキシカルボニル−ペンチルカルバモイル）−メチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル｝−安息香酸メチルエステル塩酸塩を無色の油状物として得た。ＭＳ（ＥＳ＋）：５２０（Ｍ＋Ｈ）。
実施例１３５
２−シクロヘキシル−２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−メチル−アセトアミド塩酸塩
実施例３．１〜３．２と同様にして、２，４−ジメトキシ安息香酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、メチルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンから、２−シクロヘキシル−２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−メチル−アセトアミド塩酸塩を白色の固体として得た。ＭＳ（ＥＳ＋）：４０８（Ｍ＋Ｈ）。
実施例１３６
２−［２−（４−アセチルアミノ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド
１３６．１
実施例３．１〜３．２と同様にして、４−tert−ブトキシカルボニルアミノ−安息香酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド、Ｎ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンから、工程中に４−tert−ブトキシカルボニルアミノフェニル部分の脱−tert−ブトキシカルボニル化を伴って、２−［２−（４−アミノ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド塩酸塩を白色の固体として得た。ＭＳ（ＥＳ＋）：４３１（Ｍ＋Ｈ）。
１３６．２
無水酢酸（１７５mg、１．７１mmol、１．０当量）を、ジクロロメタン（２mL）中の２−［２−（４−アミノ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド塩酸塩（実施例３４）（７４mg、１．７１mmol、１．０当量）及びピリジン（１３mg、１．７１mmol、１．０当量）の溶液に加えた。反応物を室温で１６時間撹拌し、次にピリジン（１３mg、１．７１mmol、１．０当量）及び無水酢酸（１７mg、０．１７mmol、０．１当量）で再び処理し、室温で更に２４時間撹拌した。反応混合物を１N ＨＣｌ（２mL）に加え、得られた沈殿物を濾過し、ジクロロメタンで洗浄した。固体を高温の酢酸エチル（３mL）に溶解し、濾過し、濾液を減圧下で濃縮して、２−［２−（４−アセチルアミノ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミドをクリーム色の固体、２６mg（３２％）として得た。ＭＳ（ＥＳ＋）：４７３（Ｍ＋Ｈ）。
実施例１３７
２−［２−（３−アセチルアミノ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド
１３７．１
実施例３．１〜３．２と同様にして、３−tert−ブトキシカルボニルアミノ−安息香酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド、Ｎ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンから、工程中に３−tert−ブトキシカルボニルアミノフェニル部分の脱−tert−ブトキシカルボニル化を伴って、２−［２−（３−アミノ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド塩酸塩を白色の固体として得た。ＭＳ（ＥＳ＋）：４３１（Ｍ＋Ｈ）。
１３７．２
実施例１３６．２と同様にして、２−［２−（３−アミノ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド塩酸塩から、２−［２−（３−アセチルアミノ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミドを無色の油状物として得た。ＭＳ（ＥＳ＋）：４７３（Ｍ＋Ｈ）。
実施例１３８
４−｛１−［シクロヘキシル−（３−ホルミルアミノ−フェニルカルバモイル）−メチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル｝−安息香酸メチルエステル塩酸塩
１３８．１
実施例３．１〜３．２と同様にして、テレフタル酸モノメチルエステル、シクロヘキサンカルバルデヒド、Ｎ−（３−イソシアノ−フェニル）−ホルムアミド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンから、４−｛１−［（３−アミノ−フェニルカルバモイル）−シクロヘキシル−メチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル｝−安息香酸メチルエステル塩酸塩を得た。ＭＳ（ＥＳ＋）：４８３（Ｍ＋Ｈ）。
１３８．２
無水酢酸（１６２mg、１．５８mmol、２．２当量）及びギ酸（７３mg、１．５８mmol、２．２当量）の混合物を、６０℃に１５分間加熱した。反応物を室温に冷まし、ジクロロメタン（２mL）中の４−｛１−［（３−アミノ−フェニルカルバモイル）−シクロヘキシル−メチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル｝−安息香酸メチルエステル（３５mg、０．７２mmol、１．０当量）の溶液を加え、反応混合物を室温で１６時間撹拌した。反応混合物を１N ＨＣｌ（２mL）で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた。反応混合物を減圧下で濃縮して、４−｛１−［シクロヘキシル−（３−ホルミルアミノ−フェニルカルバモイル）−メチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル｝−安息香酸メチルエステル２３mg（収率６２％）を黄色の固体として得た。ＭＳ（ＥＳ＋）：５１１（Ｍ＋Ｈ）。
実施例１３９
Ｎ−シクロペンチル−２−（２−ナフタレン−１−イル−ベンゾイミダゾール−１−イル）−プロピオンアミド
実施例２．１〜２．２と同様にして、ナフタレン−１−カルボン酸、アセトアルデヒド、シクロペンチルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンから、Ｎ−シクロペンチル−２−（２−ナフタレン−１−イル−ベンゾイミダゾール−１−イル）−プロピオンアミドを白色の固体として得た。ＭＳ（ＥＳ＋）：４３８（Ｍ＋Ｈ）。
実施例１４０
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−（２−フェニル−ベンゾイミダゾール−１−イル）−アセトアミド
安息香酸（１２．２mg、０．１mmol、１当量）を、メタノール（１mL）中のシクロヘキサンカルバルデヒド（１６．８mg、０．１５mmol、１．５当量）、シクロヘキシルイソシアニド（１０．９mg、０．１mmol、１当量）及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミン（２０．８mg、０．１mmol、１当量）の溶液に加え、混合物を室温で１６時間撹拌した。溶媒を蒸発させ、粗中間体をＴＦＡ（１ml）に溶解し、室温で１６時間撹拌した。ＴＦＡを蒸発させ、生成物を分取ＨＰＬＣ（勾配溶離：水／０．１％トリフルオロ酢酸を含むアセトニトリル）で単離した。ＭＳ（ＥＳ＋）：４１６（Ｍ＋Ｈ）。
実施例１４１
２−［１−（シクロヘキシル−シクロヘキシルカルバモイル−メチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］−ベンズアミド
Ｎ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミン（２０８．３mg、１mmol、１当量）を、メタノール（２０mL）中のシクロヘキサンカルバルデヒド（１６８．３mg、１．５mmol、１．５当量）、シクロヘキシルイソシアニド（１０９．２mg、１mmol、１当量）及びフタル酸モノメチルエステル（１８０．２mg、１mmol、１当量）の溶液に加えた。混合物を室温で１６時間撹拌した。溶媒を蒸発させた後、粗中間体をＴＦＡ（１０ml）に溶解し、室温で１６時間撹拌した。蒸発させた後、粗生成物を酢酸に溶解し、８０℃で１６時間撹拌した。蒸発させた後、粗生成物を酢酸エチルに溶解し、ＮａＨＣＯ３水溶液から抽出した。有機層を蒸発させた後に得られた残留物を、メタノール（１０ml）に溶解し、２N ＮａＯＨ（５ml）で室温で１６時間処理した。得られたカルボン酸を、分取ＨＰＬＣで単離した。４６mg（０．１mmol、１当量）をＤＭＦ（１ml）に溶解した。ＨＡＴＵ ３８mg（０．１mmol、１当量）を加え、混合物室温で１０分間撹拌した。飽和ＮＨ３／ＭｅＯＨ溶液２００ulを加えた。反応物を室温で１６時間撹拌した。生成物を分取ＨＰＬＣで単離した。ＭＳ（ＥＳ＋）：４６０（Ｍ＋Ｈ）。
実施例１４２
２−［２−（５−アミノ−ピリジン−２−イル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、５−アミノ−ピリジン−２−カルボン酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４３２（Ｍ＋Ｈ）。
実施例１４３
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（２−エチル−５−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、１−エチル−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４４９（Ｍ＋Ｈ）。
実施例１４４
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（５−メチル−イソオキサゾール−４−イル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、５−メチルイソオキサゾール−４−カルボン酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４２１（Ｍ＋Ｈ）。
実施例１４５
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（１Ｈ−ピロール−２−イル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、ピラゾール−２−カルボン酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４０５（Ｍ＋Ｈ）。
実施例１４６
２−（１’Ｈ−［２，５’］ビベンゾイミダゾリル−１−イル）−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、５−ベンゾイミダゾールカルボン酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４５６（Ｍ＋Ｈ）。
実施例１４７
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−（２−フラン−２−イル−ベンゾイミダゾール−１−イル）−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、２−フロン酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４０６（Ｍ＋Ｈ）。
実施例１４８
２−［６−ブロモ−２−（４−クロロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、４−クロロ安息香酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及び（２−アミノ−４−ブロモ−フェニル）−カルバミン酸tert−ブチルエステルを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：５３０（Ｍ＋Ｈ）。
実施例１４９
２−［６−クロロ−２−（４−クロロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、４−クロロ安息香酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及び（２−アミノ−４−クロロ−フェニル）−カルバミン酸tert−ブチルエステルを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４８５（Ｍ＋Ｈ）。
実施例１５０
２−［２−（４−クロロ−フェニル）−６−メトキシ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、４−クロロ安息香酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及び（２−アミノ−４−メトキシ−フェニル）−カルバミン酸tert−ブチルエステルを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４８１（Ｍ＋Ｈ）。
実施例１５１
２−［６−クロロ−２−（４−クロロ−フェニル）−５−フルオロ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、４−クロロ安息香酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及び（２−アミノ−４−クロロ−５−フルオロ−フェニル）−カルバミン酸tert−ブチルエステルを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：５０３（Ｍ＋Ｈ）。
実施例１５２
（Ｓ）−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、２，４−ジメトキシ安息香酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４７６（Ｍ＋Ｈ）。
実施例１５３
（Ｓ）−２−［２−（４−クロロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、４−クロロ安息香酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４５１（Ｍ＋Ｈ）。
実施例１５４
２−［１−（シクロヘキシル−シクロヘキシルカルバモイル−メチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］−Ｎ−メチル−ベンズアミド
実施例１４１と同様にして、フタル酸モノメチルエステル、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド、Ｎ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミン及びメチルアミンを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４７３（Ｍ＋Ｈ）。
実施例１５５
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−（２−フラン−３−イル−ベンゾイミダゾール−１−イル）−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、３−フロン酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４０６（Ｍ＋Ｈ）。
実施例１５６
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（３−メチル−フラン−２−イル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、３−メチル−２−フロン酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４２０（Ｍ＋Ｈ）。
実施例１５７
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（３−メチル−イソオキサゾール−５−イル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、３−メチル−イソオキサゾール−５−カルボン酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４２１（Ｍ＋Ｈ）。
実施例１５８
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−（２−ｍ−トリル−ベンゾイミダゾール−１−イル）−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、ｍ−トルイル酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４３０（Ｍ＋Ｈ）。
実施例１５９
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（３−フルオロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、３−フルオロ安息香酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４３４（Ｍ＋Ｈ）。
実施例１６０
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（２−フルオロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、２−フルオロ安息香酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４３４（Ｍ＋Ｈ）。
実施例１６１
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（３，５−ジメチル−イソオキサゾール−４−イル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−カルボン酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４３５（Ｍ＋Ｈ）。
実施例１６２
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（３−メチル−チオフェン−２−イル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、３−メチル−２−チオフェンカルボン酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４３６（Ｍ＋Ｈ）。
実施例１６３
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（４−ビニル−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、４−ビニル安息香酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４４２（Ｍ＋Ｈ）。
実施例１６４
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（２，３−ジメチル−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、２，３−ジメチル安息香酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４４４（Ｍ＋Ｈ）。
実施例１６５
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（３，４−ジメチル−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、３，４−ジメチル安息香酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４４４（Ｍ＋Ｈ）。
実施例１６６
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（４−エチル−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、４−エチル安息香酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４４４（Ｍ＋Ｈ）。
実施例１６７
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（２，４−ジメチル−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、２，４−ジメチル安息香酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４４４（Ｍ＋Ｈ）。
実施例１６８
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（２−エチル−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、２−エチル安息香酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４４４（Ｍ＋Ｈ）。
実施例１６９
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、４−フルオロ−３−メチル安息香酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４４８（Ｍ＋Ｈ）。
実施例１７０
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（３−フルオロ−４−メチル−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、３−フルオロ−４−メチル安息香酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４４８（Ｍ＋Ｈ）。
実施例１７１
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（２，６−ジフルオロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、２，６−ジフルオロ安息香酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４５２（Ｍ＋Ｈ）。
実施例１７２
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（３，５−ジフルオロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、３，５−ジフルオロ安息香酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４５２（Ｍ＋Ｈ）。
実施例１７３
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（２，５−ジフルオロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、２，５−ジフルオロ安息香酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４５２（Ｍ＋Ｈ）。
実施例１７４２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、３，４−ジフルオロ安息香酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４５２（Ｍ＋Ｈ）。
実施例１７５
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（２，３−ジフルオロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、２，３−ジフルオロ安息香酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４５２（Ｍ＋Ｈ）。
実施例１７６
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（１Ｈ−インドール−４−イル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、インドール−４−カルボン酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４５５（Ｍ＋Ｈ）。
実施例１７７
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（１Ｈ−インドール−６−イル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、インドール−６−カルボン酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４５５（Ｍ＋Ｈ）。
実施例１７８
２−［２−（５−クロロ−チオフェン−２−イル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、５−クロロチオフェン−２−カルボン酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４５７（Ｍ＋Ｈ）。
実施例１７９
２−［２−（４−アセチル−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、４−アセチル安息香酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４５８（Ｍ＋Ｈ）。
実施例１８０
２−［２−（２−アセチル−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、２−アセチル安息香酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４５８（Ｍ＋Ｈ）。
実施例１８１
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（４−イソプロピル−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、４−イソプロピル安息香酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４５８（Ｍ＋Ｈ）。
実施例１８２
２−［２−（４−シアノ−２−フルオロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、４−シアノ−２−フルオロ安息香酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４５９（Ｍ＋Ｈ）。
実施例１８３
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（２−ジメチルアミノ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、２−ジメチルアミノ安息香酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４５９（Ｍ＋Ｈ）。
実施例１８４
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（３−ジメチルアミノ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、３−ジメチルアミノ安息香酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４５９（Ｍ＋Ｈ）。
実施例１８５
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、４−メトキシ−３−メチル安息香酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４６０（Ｍ＋Ｈ）。
実施例１８６
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（４−メトキシ−２−メチル−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、４−メトキシ−２−メチル安息香酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４６０（Ｍ＋Ｈ）。
実施例１８７
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（３−メトキシ−４−メチル−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、３−メトキシ−４−メチル安息香酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４６０（Ｍ＋Ｈ）。
実施例１８８
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（２−エトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、２−エトキシ安息香酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４６０（Ｍ＋Ｈ）。
実施例１８９
２−［２−（６−クロロ−ピリジン−３−イル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、６−クロロニコチン酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４５２（Ｍ＋Ｈ）。
実施例１９０
２−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、２−クロロイソニコチン酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４５２（Ｍ＋Ｈ）。
実施例１９１
２−［２−（４−クロロ−フェニル）−６−フルオロ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、４−クロロ安息香酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及び（２−アミノ−４−フルオロ−フェニル）−カルバミン酸tert−ブチルエステルを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４６８（Ｍ＋Ｈ）。
実施例１９２
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（３−フルオロ−４−メトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、３−フルオロ−４−メトキシ安息香酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４２０（Ｍ＋Ｈ）。
実施例１９３
２−［２−（４−クロロ−３−メチル−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、４−クロロ−３−メチル安息香酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４６４（Ｍ＋Ｈ）。
実施例１９４
２−［２−（３−クロロ−２−メチル−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、３−クロロ−２−メチル安息香酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４６４（Ｍ＋Ｈ）。
実施例１９５
２−［２−（４−クロロ−３−フルオロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、４−クロロ−３−フルオロ安息香酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４６８（Ｍ＋Ｈ）。
実施例１９６
２−［２−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、３−クロロ−４−フルオロ安息香酸及びシクロヘキサンカルバルデヒド及びシクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４６８（Ｍ＋Ｈ）。
実施例１９７
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（５−メチル−１Ｈ−インドール−２−イル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、５−メチルインドール−２−カルボン酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４６９（Ｍ＋Ｈ）。
実施例１９８
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（２，３，４−トリフルオロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、２，３，４−トリフルオロ安息香酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４７０（Ｍ＋Ｈ）。
実施例１９９
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（２，４，５−トリフルオロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、２，４，５−トリフルオロ安息香酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４７０（Ｍ＋Ｈ）。
実施例２００
２−（２−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル−ベンゾイミダゾール−１−イル）−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、ベンゾチオフェン−２−カルボン酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４７２（Ｍ＋Ｈ）。
実施例２０１
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−２−イル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、５−フルオロインドール−２−カルボン酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４７３（Ｍ＋Ｈ）。
実施例２０２
２−（２−ベンゾチアゾール−６−イル−ベンゾイミダゾール−１−イル）−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、ベンゾチアゾール−２−カルボン酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４７３（Ｍ＋Ｈ）。
実施例２０３
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（４−イソプロポキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、４−イソプロポキシ安息香酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４７５（Ｍ＋Ｈ）。
実施例２０４
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（３，４−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、３，４−ジメトキシ安息香酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４７６（Ｍ＋Ｈ）。
実施例２０５
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（２，５−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、２，５−ジメトキシ安息香酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４７６（Ｍ＋Ｈ）。
実施例２０６
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（２−ジフルオロメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、２−（ジフルオロメトキシ）安息香酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４８２（Ｍ＋Ｈ）。
実施例２０７
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（４−ジフルオロメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、４−（ジフルオロメトキシ）安息香酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４８２（Ｍ＋Ｈ）。
実施例２０８
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（３−ジフルオロメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、３−（ジフルオロメトキシ）安息香酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４８２（Ｍ＋Ｈ）。
実施例２０９
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、４−トリフルオロメチル安息香酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４８４（Ｍ＋Ｈ）。
実施例２１０
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（３，４−ジクロロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、３，４−ジクロロ安息香酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４８５（Ｍ＋Ｈ）。
実施例２１１
２−［２−（４−ブロモ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、４−ブロモ安息香酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４９５（Ｍ＋Ｈ）。
実施例２１２
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（６−メトキシ−ナフタレン−２−イル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、６−メトキシ−２−ナフトエ酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４９７（Ｍ＋Ｈ）。
実施例２１３
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（３−トリフルオロメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、３−（トリフルオロメトキシ）安息香酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：５００（Ｍ＋Ｈ）。
実施例２１４
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（７−エトキシ−ベンゾフラン−２−イル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、７−エトキシベンゾフラン−２−カルボン酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：５００（Ｍ＋Ｈ）。
実施例２１５
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（３−フルオロ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、３−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）安息香酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：５０２（Ｍ＋Ｈ）。
実施例２１６
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（６−ジエチルアミノ−ピリジン−３−イル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド
２−［２−（６−クロロ−ピリジン−３−イル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド（実施例１８９）（０．２mmol、１当量）９０mgを、ＤＭＦ（１ml）に溶解した。ジエチルアミン１０２ul（１mmol、５当量）を加えた。混合物をマイクロ波加熱を使用して１２０℃に１５分間加熱した。生成物を分取ＨＰＬＣで単離した。ＭＳ（ＥＳ＋）：４８９（Ｍ＋Ｈ）。
実施例２１７
２−［２−（２−クロロ−５−メチル−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、２−クロロ−５−メチル安息香酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４６４（Ｍ＋Ｈ）。
実施例２１８
２−［２−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、５−クロロ−２−メチル安息香酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４６４（Ｍ＋Ｈ）。
実施例２１９
２−［２−（２−クロロ−６−メチル−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、２−クロロ−６−メチル安息香酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４６４（Ｍ＋Ｈ）。
実施例２２０
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−（２−キノキサリン−６−イル−ベンゾイミダゾール−１−イル）−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、キノキサリン−６−カルボン酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４６８（Ｍ＋Ｈ）。
実施例２２１
２−［２−（５−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、５−クロロ−２−フルオロ安息香酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４６８（Ｍ＋Ｈ）。
実施例２２２
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（４−メトキシ−３，５−ジメチル−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、３，５−ジメチル−ｐ−アニス酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４７５（Ｍ＋Ｈ）。
実施例２２３
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（２，３−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、２，３−ジメトキシ安息香酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４７６（Ｍ＋Ｈ）。
実施例２２４
２−［２−（３−クロロ−４−メトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、３−クロロ−４−メトキシ安息香酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４８１（Ｍ＋Ｈ）。
実施例２２５
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（２，５−ジクロロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、２，５−ジクロロ安息香酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４８５（Ｍ＋Ｈ）。
実施例２２６
２−［２−（３−クロロ−２，４−ジフルオロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、３−クロロ−２，４−ジフルオロ安息香酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４８６（Ｍ＋Ｈ）。
実施例２２７
２−［２−（２−クロロ−４，５−ジフルオロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、２−クロロ−４，５−ジフルオロ安息香酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４８６（Ｍ＋Ｈ）。
実施例２２８
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（４−ジエチルアミノ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、４−ジエチルアミノ安息香酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４８７（Ｍ＋Ｈ）。
実施例２２９
２−［２−（４−ベンゾイル−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、４−ベンゾイル安息香酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：５２０（Ｍ＋Ｈ）。
実施例２３０
（Ｓ）−２−［２−（４−シアノ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、４−シアノ安息香酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４４１（Ｍ＋Ｈ）。
実施例２３１
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（４−フェノキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、４−フェノキシ安息香酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：５０９（Ｍ＋Ｈ）。
実施例２３２
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（２−フェノキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、２−フェノキシ安息香酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：５０９（Ｍ＋Ｈ）。
実施例２３３
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（３−フェノキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、３−フェノキシ安息香酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：５０９（Ｍ＋Ｈ）。
実施例２３４
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−｛２−［２−（１，１，２，２−テトラフルオロ−エトキシ）−フェニル］−ベンゾイミダゾール−１−イル｝−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、２−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）安息香酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：５３２（Ｍ＋Ｈ）。
実施例２３５
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−｛２−［３−（１，１，２，２−テトラフルオロ−エトキシ）−フェニル］−ベンゾイミダゾール−１−イル｝−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、３−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）安息香酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：５３２（Ｍ＋Ｈ）。
実施例２３６
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−｛２−［４−（１，１，２，２−テトラフルオロ−エトキシ）−フェニル］−ベンゾイミダゾール−１−イル｝−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、４−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）安息香酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：５３２（Ｍ＋Ｈ）。
実施例２３７
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（４’−トリフルオロメチル−ビフェニル−４−イル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、４’−トリフルオロメチル−ビフェニル−４−カルボン酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：５６１（Ｍ＋Ｈ）。
実施例２３８
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（３’，４’−ジクロロ−ビフェニル−４−イル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、４−（３，４−ジクロロフェニル）安息香酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：５６１（Ｍ＋Ｈ）。
実施例２３９
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（２，４−ジクロロ−５−スルファモイル−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、２，４−ジクロロ−５−スルファモイル安息香酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：５６３（Ｍ＋Ｈ）。
実施例２４０
（Ｓ）−２−［６−クロロ−２−（４−クロロ−フェニル）−５−フルオロ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、４−クロロ安息香酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及び（２−アミノ−４−クロロ−５−フルオロ−フェニル）−カルバミン酸tert−ブチルエステルを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：５０３（Ｍ＋Ｈ）。
実施例２４１
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−（２−ピリジン−２−イル−ベンゾイミダゾール−１−イル）−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、ピコリン酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４１７（Ｍ＋Ｈ）。
実施例２４２
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（６−メチル−ピリジン−３−イル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、６−メチルニコチン酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４３１（Ｍ＋Ｈ）。
実施例２４３
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（３−メチル−ピリジン−２−イル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、３−メチルニコチン酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４３１（Ｍ＋Ｈ）。
実施例２４４
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（６−メチル−ピリジン−２−イル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、６−メチルピコリン酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４３１（Ｍ＋Ｈ）。
実施例２４５
２−［２−（２−アミノ−ピリジン−３−イル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、２−アミノニコチン酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４３２（Ｍ＋Ｈ）。
実施例２４６
２−［２−（６−シアノ−ピリジン−３−イル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、６−シアノニコチン酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４４２（Ｍ＋Ｈ）。
実施例２４７
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（２−メトキシ−ピリジン−３−イル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、２−メトキシニコチン酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４４７（Ｍ＋Ｈ）。
実施例２４８
２−［２−（２−クロロ−６−メチル−ピリジン−３−イル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、２−クロロ−６−メチルニコチン酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４６６（Ｍ＋Ｈ）。
実施例２４９
２−［２−（２−クロロ−６−メチル−ピリジン−４−イル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、２−クロロ−６−メチルピリジン−４−カルボン酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４６６（Ｍ＋Ｈ）。
実施例２５０
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−（２−キノリン−３−イル−ベンゾイミダゾール−１−イル）−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、キノリン−３−カルボン酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４６７（Ｍ＋Ｈ）。
実施例２５１
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−（２−キノリン−４−イル−ベンゾイミダゾール−１−イル）−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、キノリン−４−カルボン酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４６７（Ｍ＋Ｈ）。
実施例２５２
２−［２−（３−クロロ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、３−クロロ−４−トリフルオロメチル−安息香酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：５１９（Ｍ＋Ｈ）。
実施例２５３
（Ｓ）−２−［２−（４−クロロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸シクロヘキシルアミド
実施例１４０と同様にして、４−クロロ安息香酸、イソバレルアルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４２４（Ｍ＋Ｈ）。
実施例２５４
２−（４−クロロ−フェニル）−２−［２−（４−クロロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−シクロヘキシル−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、４−クロロ安息香酸、４−クロロベンズアルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４７９（Ｍ＋Ｈ）。
実施例２５５
２−［２−（４−クロロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−シクロヘキシル−２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、４−クロロ安息香酸、４−（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：５１２（Ｍ＋Ｈ）。
実施例２５６
２−［２−（４−クロロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−シクロヘキシル−２−（３，４−ジクロロ−フェニル）−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、４−クロロ安息香酸、３，４−ジクロロベンズアルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：５１４（Ｍ＋Ｈ）。
実施例２５７
２−［２−（４−クロロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−シクロヘキシル−２−（３−メトキシ−フェニル）−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、４−クロロ安息香酸、３−メトキシベンズアルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４７４（Ｍ＋Ｈ）。
実施例２５８
２−［２−（４−クロロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−シクロヘキシル−２−ｐ−トリル−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、４−クロロ安息香酸、ｐ−トルアルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４５８（Ｍ＋Ｈ）。
実施例２５９
２−［２−（４−クロロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−シクロヘキシル−２−（３−フルオロ−フェニル）−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、４−クロロ安息香酸、３−フルオロベンズアルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４６２（Ｍ＋Ｈ）。
実施例２６０
２−［２−（４−クロロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−シクロヘキシル−２−（４−ジフルオロメトキシ−フェニル）−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、４−クロロ安息香酸、４−（ジフルオロメトキシ）ベンズアルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：５１０（Ｍ＋Ｈ）。
実施例２６１
２−［２−（４−クロロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−シクロヘキシル−２−（２，５−ジフルオロ−フェニル）−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、４−クロロ安息香酸、２，５−ジフルオロベンズアルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４８０（Ｍ＋Ｈ）。
実施例２６２
２−［２−（４−クロロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−シクロヘキシル−２−（２−フルオロ−５−メトキシ−フェニル）−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、４−クロロ安息香酸、２−フルオロ−５−メトキシベンズアルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４９２（Ｍ＋Ｈ）。
実施例２６３
（Ｓ）−２−［２−（５−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、５−クロロ−２−フルオロ安息香酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４６９（Ｍ＋Ｈ）。
実施例２６４
（Ｓ）−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（２，３−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、２，３−ジメトキシ安息香酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４７６（Ｍ＋Ｈ）。
実施例２６５
（Ｓ）−２−［２−（３−クロロ−４−メトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、３−クロロ−４−メトキシ安息香酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４８０（Ｍ＋Ｈ）。
実施例２６６
（Ｓ）−２−シクロヘキシル−２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−（２，６−ジメチル−フェニル）−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、２，４−ジメトキシ安息香酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、２，６−ジメチルフェニルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４９８（Ｍ＋Ｈ）。
実施例２６７
２−［２−（４−クロロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２−シクロヘキシル−Ｎ−（４，４−ジフルオロ−シクロヘキシル）−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、４−クロロ安息香酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、１，１−ジフルオロ−４−イソシアノ−シクロヘキサン及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４８６（Ｍ＋Ｈ）。
実施例２６８
（Ｓ）−２−［２−（４−クロロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２−シクロヘキシル−Ｎ−（４，４−ジフルオロ−シクロヘキシル）−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、４−クロロ安息香酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、１，１−ジフルオロ−４−イソシアノ−シクロヘキサン及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４８６（Ｍ＋Ｈ）。
実施例２６９
（Ｓ）−２−［２−（２−アミノ−ピリジン−３−イル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、２−アミノニコチン酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４３２（Ｍ＋Ｈ）。
実施例２７０
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−（６−フルオロ−２−ピリジン−２−イル−ベンゾイミダゾール−１−イル）−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、ピコリン酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及び（２−アミノ−４−フルオロ−フェニル）−カルバミン酸tert−ブチルエステルを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４３２（Ｍ＋Ｈ）。
実施例２７１
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−６−フルオロ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、２，４−ジメトキシ安息香酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及び（２−アミノ−４−フルオロ−フェニル）−カルバミン酸tert−ブチルエステルを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４９４（Ｍ＋Ｈ）。
実施例２７２
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［６−フルオロ−２−（４−メトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、４−メトキシ安息香酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及び（２−アミノ−４−フルオロ−フェニル）−カルバミン酸tert−ブチルエステルを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４６４（Ｍ＋Ｈ）。
実施例２７３
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（２，３−ジフルオロ−フェニル）−６−フルオロ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、２，３−ジフルオロ安息香酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及び（２−アミノ−４−フルオロ−フェニル）−カルバミン酸tert−ブチルエステルを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４７０（Ｍ＋Ｈ）。
実施例２７４
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（２，３−ジメトキシ−フェニル）−６−フルオロ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、２，４−ジメトキシ安息香酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及び（２−アミノ−４−フルオロ−フェニル）−カルバミン酸tert−ブチルエステルを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４９４（Ｍ＋Ｈ）。
実施例２７５
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（２−エチル−５−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−６−フルオロ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、１−エチル−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及び（２−アミノ−４−フルオロ−フェニル）−カルバミン酸tert−ブチルエステルを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４６６（Ｍ＋Ｈ）。
実施例２７６
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（３，５−ジメチル−イソオキサゾール−４−イル）−６−フルオロ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−カルボン酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及び（２−アミノ−４−フルオロ−フェニル）−カルバミン酸tert−ブチルエステルを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４５３（Ｍ＋Ｈ）。
実施例２７７
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［６−フルオロ−２−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、４−ピラゾールカルボン酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及び（２−アミノ−４−フルオロ−フェニル）−カルバミン酸tert−ブチルエステルを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４２４（Ｍ＋Ｈ）。
実施例２７８
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−６−フルオロ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及び（２−アミノ−４−フルオロ−フェニル）−カルバミン酸tert−ブチルエステルを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４５２（Ｍ＋Ｈ）。
実施例２７９
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［６−フルオロ−２−（３−メチル−イソオキサゾール−５−イル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、３−メチル−イソオキサゾール−５−カルボン酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及び（２−アミノ−４−フルオロ−フェニル）−カルバミン酸tert−ブチルエステルを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４３９（Ｍ＋Ｈ）。
実施例２８０
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［６−フルオロ−２−（１Ｈ−ピロール−２−イル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、ピロール−２−カルボン酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及び（２−アミノ−４−フルオロ−フェニル）−カルバミン酸tert−ブチルエステルを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４２３（Ｍ＋Ｈ）。
実施例２８１
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［６−フルオロ−２−（３−メチル−チオフェン−２−イル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、３−メチル−２−チオフェンカルボン酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及び（２−アミノ−４−フルオロ−フェニル）−カルバミン酸tert−ブチルエステルを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４５４（Ｍ＋Ｈ）。
実施例２８２
Ｎ−ベンジル−２−［２−（４−クロロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２−シクロヘキシル−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、４−クロロ安息香酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、ベンジルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４５８（Ｍ＋Ｈ）。
実施例２８３
Ｎ−ブチル−２−［２−（４−クロロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２−シクロヘキシル−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、４−クロロ安息香酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、ブチルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４２４（Ｍ＋Ｈ）。
実施例２８４
２−［２−（４−クロロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−シクロヘキシル−２−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、４−クロロ安息香酸、テトラヒドロ−ピラン−４−カルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４５２（Ｍ＋Ｈ）。
実施例２８５
２−［５−クロロ−２−（４−クロロ−フェニル）−６−フルオロ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、４−クロロ安息香酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及び（２−アミノ−５−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−カルバミン酸tert−ブチルエステルを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：５０３（Ｍ＋Ｈ）。
実施例２８６
２−［２−（４−クロロ−フェニル）−５，６−ジフルオロ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、４−クロロ安息香酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及び（２−アミノ−４，５−ジフルオロ−フェニル）−カルバミン酸tert−ブチルエステルを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４８６（Ｍ＋Ｈ）。
実施例２８７
２−［２−（４−クロロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２−シクロヘキシル−Ｎ−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、４−クロロ安息香酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、４−イソシアノ−テトラヒドロ−ピラン及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４５２（Ｍ＋Ｈ）。
実施例２８８
２−［２−（４−クロロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２−シクロヘキシル−Ｎ−シクロプロピル−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、４−クロロ安息香酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロプロピルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４０８（Ｍ＋Ｈ）。
実施例２８９
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（６−モルホリン−４−イル−ピリジン−３−イル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、６−モルホリンニコチン酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：５０２（Ｍ＋Ｈ）。
実施例２９０
（Ｓ）−２−［２−（４−クロロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２−シクロヘキシル−Ｎ−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、４−クロロ安息香酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、４−イソシアノ−テトラヒドロ−ピラン及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４５２（Ｍ＋Ｈ）。
実施例２９１
（Ｓ）−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（４−メタンスルホニル−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、４−（メチルスルホニル）安息香酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４９４（Ｍ＋Ｈ）。
実施例２９２（Ｓ）−２−［２−（４−クロロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２−シクロヘキシル−Ｎ−シクロプロピル−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、４−クロロ安息香酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロプロピルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４０８（Ｍ＋Ｈ）。
実施例２９３
２−［６−クロロ−２−（４−クロロ−フェニル）−５−フルオロ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−シクロヘキシル−２−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、４−クロロ安息香酸、テトラヒドロ−ピラン−４−カルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及び（２−アミノ−４−クロロ−５−フルオロ−フェニル）−カルバミン酸tert−ブチルエステルを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：５０５（Ｍ＋Ｈ）。
実施例２９４
（Ｓ）−２−［２−（４−クロロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−シクロヘキシル−２−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、４−クロロ安息香酸、テトラヒドロ−ピラン−４−カルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４５２（Ｍ＋Ｈ）。
実施例２９５
（Ｓ）−２−［６−クロロ−２−（４−クロロ−フェニル）−５−フルオロ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−シクロヘキシル−２−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、４−クロロ安息香酸、テトラヒドロ−ピラン−４−カルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及び（２−アミノ−４−クロロ−５−フルオロ−フェニル）−カルバミン酸tert−ブチルエステルを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：５０５（Ｍ＋Ｈ）。
実施例２９６
（Ｓ）−２−［２−（４−クロロ−フェニル）−５，６−ジフルオロ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、４−クロロ安息香酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及び（２−アミノ−４，５−ジフルオロ−フェニル）−カルバミン酸tert−ブチルエステルを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４８７（Ｍ＋Ｈ）。
実施例２９７
（Ｓ）−２−［２−（５−クロロ−チオフェン−２−イル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、５−クロロチオフェン−２−カルボン酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４５６（Ｍ＋Ｈ）。
実施例２９８
（Ｓ）−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（２，３−ジフルオロ−フェニル）−６−フルオロ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、２，３−ジフルオロ安息香酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及び（２−アミノ−４−フルオロ−フェニル）−カルバミン酸tert−ブチルエステルを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４７０（Ｍ＋Ｈ）。
実施例２９９
２−［６−クロロ−２−（４−クロロ−フェニル）−５−フルオロ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−シクロヘキシル−２−シクロペンチル−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、４−クロロ安息香酸、シクロペンタンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及び（２−アミノ−４−クロロ−５−フルオロ−フェニル）−カルバミン酸tert−ブチルエステルを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４８９（Ｍ＋Ｈ）。
実施例３００
（Ｓ）−２−［６−クロロ−２−（４−クロロ−フェニル）−５−フルオロ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−ヘプタン酸シクロヘキシルアミド
実施例１４０と同様にして、４−クロロ安息香酸、ヘキサナール、シクロヘキシルイソシアニド及び（２−アミノ−４−クロロ−５−フルオロ−フェニル）−カルバミン酸tert−ブチルエステルを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４９１（Ｍ＋Ｈ）。
実施例３０１
（Ｓ）−２−［６−クロロ−２−（４−クロロ−フェニル）−５−フルオロ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−シクロヘキシル−２−シクロペンチル−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、４−クロロ安息香酸、シクロペンタンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及び（２−アミノ−４−クロロ−５−フルオロ−フェニル）−カルバミン酸tert−ブチルエステルを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４８９（Ｍ＋Ｈ）。
実施例３０２
２−［２−（４−クロロ−フェニル）−５−フルオロ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド
４−クロロ安息香酸（１５６．６mg、１mmol、１当量）を、メタノール（１５mL）中のシクロヘキサンカルバルデヒド（１６８．３mg、１．５mmol、１．５当量）、シクロヘキシルイソシアニド（１０９．２ｇ、１mmol、１当量）及び（２−アミノ−５−フルオロ−フェニル）−カルバミン酸アリルエステル（２１０．２mg、１mmol、１当量）の溶液に加え、混合物を室温で１６時間撹拌した。溶媒を蒸発させ、粗生成物を酢酸エチル及びＮａＨＣＯ３水溶液から抽出した。有機層を分離した後、溶媒を蒸発させ、残留物をアセトニトリルに取った。モルホリン（４３５．５mg、５mmol、５当量）及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２３１．１mg、０．２mmol、０．２当量）を加え、混合物を室温で３時間撹拌した。溶媒を蒸発させ、粗生成物を酢酸エチル及びＮａＨＣＯ３水溶液から抽出した。有機層を分離した後、溶媒を蒸発させ、残留物を酢酸に取った。混合物を８０℃で１６時間撹拌した。溶媒を蒸発させ、生成物を分取ＨＰＬＣで単離した。ＭＳ（ＥＳ＋）：４６９（Ｍ＋Ｈ）。
実施例３０３
２−［１−（シクロヘキシル−シクロヘキシルカルバモイル−メチル）−５，６−ジフルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］−安息香酸メチルエステル
実施例１４０と同様にして、フタル酸モノメチルエステル、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及び（２−アミノ−４，５−ジフルオロ−フェニル）−カルバミン酸tert−ブチルエステルを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：５１０（Ｍ＋Ｈ）。
実施例３０４
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−（５，６−ジフルオロ−２−ピリジン−２−イル−ベンゾイミダゾール−１−イル）−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、ピペコリン酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及び（２−アミノ−４，５−ジフルオロ−フェニル）−カルバミン酸tert−ブチルエステルを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４５３（Ｍ＋Ｈ）。
実施例３０５
２−［２−（５−クロロ−チオフェン−２−イル）−５，６−ジフルオロ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、５−クロロチオフェン−２−カルボン酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及び（２−アミノ−４，５−ジフルオロ−フェニル）−カルバミン酸tert−ブチルエステルを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４９３（Ｍ＋Ｈ）。
実施例３０６
２−［６−クロロ−１−（シクロヘキシル−シクロヘキシルカルバモイル−メチル）−５−フルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］−安息香酸メチルエステル
実施例１４０と同様にして、フタル酸モノメチルエステル、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及び（２−アミノ−４−クロロ−５−フルオロ−フェニル）−カルバミン酸tert−ブチルエステルを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：５２６（Ｍ＋Ｈ）。
実施例３０７
２−（６−クロロ−５−フルオロ−２−ピリジン−２−イル−ベンゾイミダゾール−１−イル）−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、ピペコリン酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及び（２−アミノ−４−クロロ−５−フルオロ−フェニル）−カルバミン酸tert−ブチルエステルを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４６９（Ｍ＋Ｈ）。
実施例３０８
２−（６−クロロ−５−フルオロ−２−ピリジン−３−イル−ベンゾイミダゾール−１−イル）−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、ニコチン酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及び（２−アミノ−４−クロロ−５−フルオロ−フェニル）−カルバミン酸tert−ブチルエステルを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４６９（Ｍ＋Ｈ）。
実施例３０９
２−（６−クロロ−５−フルオロ−２−ピリジン−４−イル−ベンゾイミダゾール−１−イル）−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、イソニコチン酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及び（２−アミノ−４−クロロ−５−フルオロ−フェニル）−カルバミン酸tert−ブチルエステルを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４６９（Ｍ＋Ｈ）。
実施例３１０
２−［６−クロロ−２−（３−クロロ−チオフェン−２−イル）−５−フルオロ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、３−クロロチオフェン−２−カルボン酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及び（２−アミノ−４−クロロ−５−フルオロ−フェニル）−カルバミン酸tert−ブチルエステルを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：５０９（Ｍ＋Ｈ）。
実施例３１１
２−［６−クロロ−２−（５−クロロ−チオフェン−２−イル）−５−フルオロ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、５−クロロチオフェン−２−カルボン酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及び（２−アミノ−４−クロロ−５−フルオロ−フェニル）−カルバミン酸tert−ブチルエステルを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：５０９（Ｍ＋Ｈ）。
実施例３１２
（Ｓ）−２−［６−クロロ−２−（４−クロロ−フェニル）−５−フルオロ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−３−エチル−ペンタン酸シクロヘキシルアミド
実施例１４０と同様にして、４−クロロ安息香酸、２−エチルブチルアルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及び（２−アミノ−４−クロロ−５−フルオロ−フェニル）−カルバミン酸tert−ブチルエステルを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４９１（Ｍ＋Ｈ）。
実施例３１３
２−［６−クロロ−５−フルオロ−２−（４−フルオロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、４−フルオロ安息香酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及び（２−アミノ−４−クロロ−５−フルオロ−フェニル）−カルバミン酸tert−ブチルエステルを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４９１（Ｍ＋Ｈ）。
実施例３１４
２−［２−（４−クロロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２−シクロヘキシル−Ｎ−（１−イソプロピル−２−メチル−プロピル）−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、４−クロロ安息香酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、１−イソプロピル−２−メチルプロピルイソシアニド及びＮ−tert−ブトキシカルボニルフェニレンジアミンを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４６６（Ｍ＋Ｈ）。
実施例３１５
２−［６−クロロ−２−（４−クロロ−フェニル）−５−フルオロ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２−シクロヘキシル−Ｎ−シクロペンチル−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、４−クロロ安息香酸、シクロヘキセンカルバルデヒド、シクロペンチルイソシアニド及び（２−アミノ−４−クロロ−５−フルオロ−フェニル）−カルバミン酸tert−ブチルエステルを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４８９（Ｍ＋Ｈ）。
実施例３１６
２−［２−（４−クロロ−フェニル）−５，６−ジフルオロ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−シクロヘキシル−２−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、４−クロロ安息香酸、テトラヒドロ−ピラン−４−カルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及び（２−アミノ−４，５−ジフルオロ−フェニル）−カルバミン酸tert−ブチルエステルを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４８８（Ｍ＋Ｈ）。
実施例３１７
（Ｓ）−２−［２−（４−クロロ−フェニル）−５−フルオロ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド
実施例３０２と同様にして、４−クロロ安息香酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及び（２−アミノ−５−フルオロ−フェニル）−カルバミン酸アリルエステルを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４６８（Ｍ＋Ｈ）。
実施例３１８
２−［２−（４−クロロ−フェニル）−５，６−ジフルオロ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２−シクロヘキシル−Ｎ−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、４−クロロ安息香酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、４−イソシアノ−テトラヒドロ−ピラン及び（２−アミノ−４，５−ジフルオロ−フェニル）−カルバミン酸tert−ブチルエステルを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４８９（Ｍ＋Ｈ）。
実施例３１９
２−［６−クロロ−２−（４−クロロ−フェニル）−５−フルオロ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２−シクロヘキシル−Ｎ−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、４−クロロ安息香酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、４−イソシアノ−テトラヒドロ−ピラン及び（２−アミノ−４−クロロ−５−フルオロ−フェニル）−カルバミン酸tert−ブチルエステルを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：５０５（Ｍ＋Ｈ）。
実施例３２０
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（３−ジメチルアミノ−フェニル）−５，６−ジフルオロ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、３−ジメチルアミノ安息香酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及び（２−アミノ−４，５−ジフルオロ−フェニル）−カルバミン酸tert−ブチルエステルを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４９５（Ｍ＋Ｈ）。
実施例３２１
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（３−ジメチルアミノ−フェニル）−６−フルオロ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、３−ジメチルアミノ安息香酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及び（２−アミノ−４−フルオロ−フェニル）−カルバミン酸tert−ブチルエステルを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４７７（Ｍ＋Ｈ）。
実施例３２２
２−［２−（４−クロロ−フェニル）−５，６−ジフルオロ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２−シクロヘキシル−Ｎ−（１−イソプロピル−２−メチル−プロピル）−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、４−クロロ安息香酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、１−イソプロピル−２−メチルプロピルイソシアニド及び（２−アミノ−４，５−ジフルオロ−フェニル）−カルバミン酸tert−ブチルエステルを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：５０３（Ｍ＋Ｈ）。
実施例３２３
２−［６−クロロ−２−（４−クロロ−フェニル）−５−フルオロ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２−シクロヘキシル−Ｎ−（１−イソプロピル−２−メチル−プロピル）−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、４−クロロ安息香酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、１−イソプロピル−２−メチルプロピルイソシアニド及び（２−アミノ−４−クロロ−５−フルオロ−フェニル）−カルバミン酸tert−ブチルエステルを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：５１９（Ｍ＋Ｈ）。
実施例３２４
２−［２−（３−クロロ−フェニル）−５，６−ジフルオロ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、３−クロロ安息香酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及び（２−アミノ−４，５−ジフルオロ−フェニル）−カルバミン酸tert−ブチルエステルを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４８７（Ｍ＋Ｈ）。
実施例３２５
２−［２−（２−クロロ−フェニル）−５，６−ジフルオロ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、２−クロロ安息香酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及び（２−アミノ−４，５−ジフルオロ−フェニル）−カルバミン酸tert−ブチルエステルを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４８７（Ｍ＋Ｈ）。
実施例３２６
（Ｓ）−２−［６−クロロ−５−フルオロ−２−（４−フルオロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、４−フルオロ安息香酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及び（２−アミノ−４−クロロ−５−フルオロ−フェニル）−カルバミン酸tert−ブチルエステルを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４８７（Ｍ＋Ｈ）。
実施例３２７
（Ｓ）−２−［２−（４−クロロ−フェニル）−５，６−ジフルオロ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−シクロヘキシル−２−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、４−クロロ安息香酸、テトラヒドロ−ピラン−４−カルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及び（２−アミノ−４，５−ジフルオロ−フェニル）−カルバミン酸tert−ブチルエステルを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４８８（Ｍ＋Ｈ）。
実施例３２８
２−［２−（４−クロロ−フェニル）−５−フルオロ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−シクロヘキシル−２−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−アセトアミド
実施例３０２と同様にして、４−クロロ安息香酸、テトラヒドロ−ピラン−４−カルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及び（２−アミノ−５−フルオロ−フェニル）−カルバミン酸アリルエステルを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４７０（Ｍ＋Ｈ）。
実施例３２９
２−［２−（４−クロロ−フェニル）−６−フルオロ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−シクロヘキシル−２−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、４−クロロ安息香酸、テトラヒドロ−ピラン−４−カルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及び（２−アミノ−４−フルオロ−フェニル）−カルバミン酸tert−ブチルエステルを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４７０（Ｍ＋Ｈ）。
実施例３３０
２−［２−（４−クロロ−フェニル）−６−フルオロ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−シクロヘキシル−２−（テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、４−クロロ安息香酸、テトラヒドロ−ピラン−２−カルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及び（２−アミノ−４−フルオロ−フェニル）−カルバミン酸tert−ブチルエステルを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４７０（Ｍ＋Ｈ）。
実施例３３１
２−［６−クロロ−２−（４−クロロ−フェニル）−５−フルオロ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−シクロヘキシル−２−（テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、４−クロロ安息香酸、テトラヒドロ−ピラン−２−カルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及び（２−アミノ−４−クロロ−５−フルオロ−フェニル）−カルバミン酸tert−ブチルエステルを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：５０５（Ｍ＋Ｈ）。
実施例３３２
（Ｓ）−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［６−フルオロ−２−（３−メチル−チオフェン−２−イル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、３−メチル−２−チオフェンカルボン酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及び（２−アミノ−４−フルオロ−フェニル）−カルバミン酸tert−ブチルエステルを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４５４（Ｍ＋Ｈ）。
実施例３３３
（Ｓ）−２−［２−（２−クロロ−フェニル）−５，６−ジフルオロ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、２−クロロ安息香酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及び（２−アミノ−４，５−ジフルオロ−フェニル）−カルバミン酸tert−ブチルエステルを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４８７（Ｍ＋Ｈ）。
実施例３３４
（Ｓ）−２−［２−（４−クロロ−フェニル）−５−フルオロ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−シクロヘキシル−２−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−アセトアミド
実施例３０２と同様にして、４−クロロ安息香酸、テトラヒドロ−ピラン−４−カルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及び（２−アミノ−５−フルオロ−フェニル）−カルバミン酸アリルエステルを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４７０（Ｍ＋Ｈ）。
実施例３３５
（Ｓ）−２−［２−（４−クロロ−フェニル）−６−フルオロ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−シクロヘキシル−２−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、４−クロロ安息香酸、テトラヒドロ−ピラン−４−カルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及び（２−アミノ−４−フルオロ−フェニル）−カルバミン酸tert−ブチルエステルを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４７０（Ｍ＋Ｈ）。
実施例３３６
（Ｓ）−２−［２−（４−クロロ−フェニル）−６−フルオロ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−シクロヘキシル−２−（Ｒ）−テトラヒドロ−ピラン−２−イル−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、４−クロロ安息香酸、テトラヒドロ−ピラン−２−カルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及び（２−アミノ−４−フルオロ−フェニル）−カルバミン酸tert−ブチルエステルを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４７０（Ｍ＋Ｈ）。
実施例３３７
（Ｓ）−２−［２−（４−クロロ−フェニル）−６−フルオロ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−シクロヘキシル−２−（Ｓ）−テトラヒドロ−ピラン−２−イル−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、４−クロロ安息香酸、テトラヒドロ−ピラン−２−カルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及び（２−アミノ−４−フルオロ−フェニル）−カルバミン酸tert−ブチルエステルを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４７０（Ｍ＋Ｈ）。
実施例３３８
２−［２−（４−クロロ−フェニル）−５−フルオロ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−シクロヘキシル−２−（テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−アセトアミド
実施例３０２と同様にして、４−クロロ安息香酸、テトラヒドロ−ピラン−２−カルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及び（２−アミノ−５−フルオロ−フェニル）−カルバミン酸アリルエステルを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４７０（Ｍ＋Ｈ）。
実施例３３９
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−メトキシ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、３，４−ジクロロ安息香酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及び（２−アミノ−４−メトキシ−フェニル）−カルバミン酸tert−ブチルエステルを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：５１４（Ｍ＋Ｈ）。
実施例３４０
２−［２−（４−クロロ−フェニル）−６−メトキシ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、４−クロロ安息香酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及び（２−アミノ−４−メトキシ−フェニル）−カルバミン酸tert−ブチルエステルを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４８０（Ｍ＋Ｈ）。
実施例３４１
２−［２−（５−クロロ−チオフェン−２−イル）−６−メトキシ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、５−クロロ−チオフェン−２−カルボン酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及び（２−アミノ−４−メトキシ−フェニル）−カルバミン酸tert−ブチルエステルを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４８６（Ｍ＋Ｈ）。
実施例３４２
２−［２−（３−クロロ−４−メトキシ−フェニル）−６−メトキシ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、３−クロロ−４−メトキシ安息香酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及び（２−アミノ−４−メトキシ−フェニル）−カルバミン酸tert−ブチルエステルを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：５１０（Ｍ＋Ｈ）。
実施例３４３
２−［２−（４−クロロ−３−フルオロ−フェニル）−６−メトキシ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、４−クロロ−３−フルオロ安息香酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及び（２−アミノ−４−メトキシ−フェニル）−カルバミン酸tert−ブチルエステルを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４９８（Ｍ＋Ｈ）。
実施例３４４
２−シクロヘキシル−Ｎ−シクロペンチル−２−［２−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−メトキシ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、３，４−ジクロロ安息香酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロペンチルイソシアニド及び（２−アミノ−４−メトキシ−フェニル）−カルバミン酸tert−ブチルエステルを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：５００（Ｍ＋Ｈ）。
実施例３４５
Ｎ−シクロヘキシル−２−シクロペンチル−２−［２−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−メトキシ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、３，４−ジクロロ安息香酸、シクロペンタンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及び（２−アミノ−４−メトキシ−フェニル）−カルバミン酸tert−ブチルエステルを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：５００（Ｍ＋Ｈ）。
実施例３４６
２−［２−（４−クロロ−フェニル）−６−メトキシ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２−シクロヘキシル−Ｎ−シクロペンチル−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、４−クロロ安息香酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロペンチルイソシアニド及び（２−アミノ−４−メトキシ−フェニル）−カルバミン酸tert−ブチルエステルを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４６６（Ｍ＋Ｈ）。
実施例３４７
２−［２−（３−クロロ−フェニル）−６−メトキシ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、３−クロロ安息香酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及び（２−アミノ−４−メトキシ−フェニル）−カルバミン酸tert−ブチルエステルを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４８０（Ｍ＋Ｈ）。
実施例３４８
２，Ｎ−ジシクロペンチル−２−［２−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−メトキシ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、３，４−ジクロロ安息香酸、シクロペンタンカルバルデヒド、シクロペンチルイソシアニド及び（２−アミノ−４−メトキシ−フェニル）−カルバミン酸tert−ブチルエステルを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４８６（Ｍ＋Ｈ）。
実施例３４９
２−［２−（４−クロロ−フェニル）−６−メトキシ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−シクロヘキシル−２−シクロペンチル−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、４−クロロ安息香酸、シクロペンタンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及び（２−アミノ−４−メトキシ−フェニル）−カルバミン酸tert−ブチルエステルを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４６６（Ｍ＋Ｈ）。
実施例３５０
２−［２−（４−クロロ−３−フルオロ−フェニル）−６−メトキシ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２−シクロヘキシル−Ｎ−シクロペンチル−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、４−クロロ−３−フルオロ安息香酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロペンチルイソシアニド及び（２−アミノ−４−メトキシ−フェニル）−カルバミン酸tert−ブチルエステルを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４８４（Ｍ＋Ｈ）。
実施例３５１
２−［２−（３−クロロ−４−メトキシ−フェニル）−６−メトキシ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２−シクロヘキシル−Ｎ−シクロペンチル−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、３−クロロ−４−メトキシ安息香酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロペンチルイソシアニド及び（２−アミノ−４−メトキシ−フェニル）−カルバミン酸tert−ブチルエステルを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４９６（Ｍ＋Ｈ）。
実施例３５２
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（４−フルオロ−フェニル）−６−メトキシ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、４−フルオロ安息香酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及び（２−アミノ−４−メトキシ−フェニル）−カルバミン酸tert−ブチルエステルを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４６４（Ｍ＋Ｈ）。
実施例３５３
２−［２−（３−クロロ−フェニル）−６−メトキシ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２−シクロヘキシル−Ｎ−シクロペンチル−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、３−クロロ安息香酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロペンチルイソシアニド及び（２−アミノ−４−メトキシ−フェニル）−カルバミン酸tert−ブチルエステルを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４６６（Ｍ＋Ｈ）。
実施例３５４
２−［２−（３−クロロ−４−メトキシ−フェニル）−６−メトキシ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−シクロヘキシル−２−シクロペンチル−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、３−クロロ−４−メトキシ安息香酸、シクロペンタンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及び（２−アミノ−４−メトキシ−フェニル）−カルバミン酸tert−ブチルエステルを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４９６（Ｍ＋Ｈ）。
実施例３５５
２−［２−（５−クロロ−チオフェン−２−イル）−６−メトキシ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−シクロヘキシル−２−シクロペンチル−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、５−クロロ−チオフェン−２−カルボン酸、シクロペンタンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及び（２−アミノ−４−メトキシ−フェニル）−カルバミン酸tert−ブチルエステルを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４７２（Ｍ＋Ｈ）。
実施例３５６
２−シクロブチル−Ｎ−シクロヘキシル−２−［２−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−メトキシ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、３，４−ジクロロ安息香酸、シクロブタンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及び（２−アミノ−４−メトキシ−フェニル）−カルバミン酸tert−ブチルエステルを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４８６（Ｍ＋Ｈ）。
実施例３５７
２−［２−（５−クロロ−チオフェン−２−イル）−６−メトキシ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２−シクロヘキシル−Ｎ−シクロペンチル−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、５−クロロ−チオフェン−２−カルボン酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロペンチルイソシアニド及び（２−アミノ−４−メトキシ−フェニル）−カルバミン酸tert−ブチルエステルを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４７２（Ｍ＋Ｈ）。
実施例３５８
２−［２−（６−クロロ−ピリジン−３−イル）−６−メトキシ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、６−クロロ−ニコチン酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及び（２−アミノ−４−メトキシ−フェニル）−カルバミン酸tert−ブチルエステルを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４８１（Ｍ＋Ｈ）。
実施例３５９
２−［２−（３−クロロ−フェニル）−６−メトキシ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−シクロヘキシル−２−シクロペンチル−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、３−クロロ安息香酸、シクロペンタンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及び（２−アミノ−４−メトキシ−フェニル）−カルバミン酸tert−ブチルエステルを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４６６（Ｍ＋Ｈ）。
実施例３６０
２−［２−（３−クロロ−４−メトキシ−フェニル）−６−メトキシ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロペンチル−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、３−クロロ−４−メトキシ安息香酸、シクロペンタンカルバルデヒド、シクロペンチルイソシアニド及び（２−アミノ−４−メトキシ−フェニル）−カルバミン酸tert−ブチルエステルを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４８２（Ｍ＋Ｈ）。
実施例３６１
２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［６−メトキシ−２−（６−トリフルオロメチル−ピリジン−３−イル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、６−トリフルオロメチル−ニコチン酸、シクロヘキサンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及び（２−アミノ−４−メトキシ−フェニル）−カルバミン酸tert−ブチルエステルを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：５１５（Ｍ＋Ｈ）。
実施例３６２
２−［２−（５−クロロ−チオフェン−２−イル）−６−メトキシ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２−シクロブチル−Ｎ−シクロヘキシル−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、５−クロロ−チオフェン−２−カルボン酸、シクロブタンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及び（２−アミノ−４−メトキシ−フェニル）−カルバミン酸tert−ブチルエステルを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４５８（Ｍ＋Ｈ）。
実施例３６３
２−［２−（３−クロロ−フェニル）−６−メトキシ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２−シクロブチル−Ｎ−シクロヘキシル−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、３−クロロ安息香酸、シクロブタンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及び（２−アミノ−４−メトキシ−フェニル）−カルバミン酸tert−ブチルエステルを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４５２（Ｍ＋Ｈ）。
実施例３６４
Ｎ−シクロヘキシル−２−シクロペンチル−２−［２−（４−フルオロ−フェニル）−６−メトキシ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド
実施例１４０と同様にして、４−フルオロ安息香酸、シクロペンタンカルバルデヒド、シクロヘキシルイソシアニド及び（２−アミノ−４−メトキシ−フェニル）−カルバミン酸tert−ブチルエステルを用いた。ＭＳ（ＥＳ＋）：４５０（Ｍ＋Ｈ）。
実施例３６５
（２−アミノ−４，５−ジフルオロ−フェニル）−カルバミン酸tert−ブチルエステル
４，５−ジフルオロ−２−ニトロ−フェニルアミン（６．０ｇ、３４mmol、１当量）を、ジ−tert−ブチルジカルボナート（１４．８ｇ、６８mmol、２当量）及びＤＭＡＰ（２１１mg、０．２mmol、ＴＨＦ（１００mL）中の０．０５）の溶液に加え、混合物を室温で７２時間撹拌した。溶媒を蒸発させ、粗生成物を酢酸エチル及びＮａＨＣＯ３水溶液から抽出した。残留物をＤＣＭに取り、０℃に冷却した。トリフルオロ酢酸（７．７５ｇ、６８mmol、２当量）をゆっくり加え、混合物を０℃で４８時間撹拌した。２N ＮａＯＨを加えてｐＨを７に調整した。有機層を分離し、蒸発させた。残留物を酢酸エチルに取り、生成物をＮａＨＣＯ３水溶液から抽出した。中間体をキーゼルゲル（Kieselgel）クロマトグラフィーで単離した。４．２８ｇ（１６mmol、１当量）をＤＭＦ（５０ml）に溶解し、飽和ＮＨ４Ｃｌ溶液１３mlを加えた。亜鉛粉末（５．１ｇ、７８mmol、５当量）を加え、懸濁液を８０℃で３０分間撹拌し、室温で更に２時間撹拌した。残留した固体を濾別し、有機層を蒸発させた。生成物を酢酸エチル及びＮａＨＣＯ３水溶液から抽出し、更にキーゼルゲルクロマトグラフィーで精製した。
実施例３６６
（２−アミノ−４−フルオロ−フェニル）−カルバミン酸tert−ブチルエステル
実施例３６５と同様にして、４−フルオロ−２−ニトロ−フェニルアミンから出発した。
実施例３６７
（２−アミノ−４−メトキシ−フェニル）−カルバミン酸tert−ブチルエステル
実施例３６５と同様にして、４−メトキシ−２−ニトロ−フェニルアミンから出発した。
実施例３６８
（２−アミノ−４−ブロモ−フェニル）−カルバミン酸tert−ブチルエステル
実施例３６５と同様にして、４−ブロモ−２−ニトロ−フェニルアミンから出発した。
実施例３６９（２−アミノ−４−クロロ−フェニル）−カルバミン酸tert−ブチルエステル
実施例３６５と同様にして、４−クロロ−２−ニトロ−フェニルアミンから出発した。
実施例３７０
（２−アミノ−５−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−カルバミン酸tert−ブチルエステル
実施例３６５と同様にして、５−クロロ−４−フルオロ−２−ニトロ−フェニルアミンから出発した。
実施例３７１
（２−アミノ−４−クロロ−５−フルオロ−フェニル）−カルバミン酸tert−ブチルエステル
実施例３６５と同様にして、４−クロロ−５−フルオロ−２−ニトロ−フェニルアミンから出発した。
実施例３７２
（２−アミノ−５−フルオロ−フェニル）−カルバミン酸アリルエステル
（２−アミノ−４−フルオロ−フェニル）−カルバミン酸tert−ブチルエステル（５．０ｇ、２２mmol、１当量）を、ＴＨＦ（８０ml）中のＤＩＰＥＡ（３．６２ml、２２mmol、１当量）の溶液に加えた。混合物を０℃に冷却し、ＴＨＦ中のクロロギ酸アリル（２．３６ml、２２mmol、１当量）を加えた。混合物を室温で１６時間撹拌した。溶媒を蒸発させ、粗生成物を酢酸エチル及びＮａＨＣＯ３水溶液から抽出した。残留物を、ＤＣＭとトリフルオロ酢酸（１：１）に２時間取った。有機溶媒を蒸発させた後、生成物を得た。
実施例３７３
１，１−ジフルオロ−４−イソシアノ−シクロヘキサン
４，４−ジフルオロ−シクロヘキシルアミン塩酸塩（１．０ｇ、５．８mmol、１当量）を、水（２．５ml）、クロロホルム（３ml、３７mmol、６．３当量）及びＤＣＭ（５ml）中のＮａＯＨ（１．５ｇ、３７mmol、６．３当量）とテトラブチルアンモニウム硫酸水素塩（４０mg、０．１２mmol、０．０２当量）の混合物に加えた。混合物を室温で７２時間撹拌し、粗生成物をＤＣＭで抽出した。生成物をキーゼルゲルクロマトグラフィーで単離した。
実施例３７４
４−イソシアノ−テトラヒドロ−ピラン
実施例３７３と同様にして、テトラヒドロ−ピラン−４−イルアミンから出発した。
実施例３７５
テトラヒドロ−ピラン−２−カルバルデヒド
シュウ酸クロリド（３．９ｇ、３１mmol、１．２当量）をＤＣＭに溶解し、−７８℃に冷却した。ＤＣＭ（１０ml）中のＤＭＳＯ（３．７ｇ、５２mmol、２当量）を滴下し、混合物を２０分間撹拌した。テトラヒドロピラン−２−メタノール（３ｇ、２６mmol、１当量）をＤＣＭ（１０ml）に溶解し、反応混合物に滴下した。１５分間後、トリエチルアミン（１８ml）を滴下し、混合物を室温に温めた。水を加え、粗生成物をＤＣＭで抽出した。生成物をキーゼルゲルクロマトグラフィーで単離した。
実施例Ａ
下記の成分を含有するフィルムコーティング錠は常法により製造することができる：
成分 １錠当たり
核：
式（Ｉ）の化合物 １０．０mg ２００．０mg
微晶質セルロース ２３．５mg ４３．５mg
含水乳糖 ６０．０mg ７０．０mg
ポビドンK30 １２．５mg １５．０mg
デンプングリコール酸ナトリウム １２．５mg １７．０mg
ステアリン酸マグネシウム １．５mg ４．５mg
（核重量） １２０．０mg ３５０．０mg
フィルム：
ヒドロキシプロピルメチルセルロース ３．５mg ７．０mg
ポリエチレングリコール6000 ０．８mg １．６mg
タルク １．３mg ２．６mg
酸化鉄（黄色） ０．８mg １．６mg
二酸化チタン ０．８mg １．６mg
活性成分を篩にかけ、微晶質セルロースと混合し、混合物をポリビニルピロリドンの水溶液で造粒する。顆粒をデンプングリコール酸ナトリウム及びステアリン酸マグネシウムと混合し、圧縮して、それぞれ１２０又は３５０mgの核を得る。上記のフィルムコートの水溶液／懸濁液を核に塗布する。
実施例Ｂ
下記の成分を含有するカプセル剤は、常法により製造することができる：
成分 １カプセル当たり
式（Ｉ）の化合物 ２５．０mg
乳糖 １５０．０mg
トウモロコシデンプン ２０．０mg
タルク ５．０mg
成分を篩にかけ、混合し、サイズ２のカプセルに充填する。
実施例Ｃ
注射液は下記の組成を有することができる：
式（Ｉ）の化合物 ３．０mg
ポリエチレングリコール400 １５０．０mg
酢酸 ｐＨ５．０にするのに十分な亮
注射用水 全量を１．０mlにする量
活性成分を、ポリエチレングリコール４００と注射用水（一部）の混合物に溶解する。酢酸によりｐＨを５．０に調整する。水の残量を加えて、容量を１．０mlに調整する。溶液を濾過し、適切な過剰量を使用してバイアルに充填し、滅菌する。
実施例Ｄ
下記の成分を含有する軟ゼラチンカプセル剤は常法により製造できる：
カプセル内容物
式（Ｉ）の化合物 ５．０mg
黄ろう ８．０mg
硬化大豆油 ８．０mg
部分的硬化植物油 ３４．０mg
大豆油 １１０．０mg
カプセル剤の重量 １６５．０mg
ゼラチンカプセル
ゼラチン ７５．０mg
グリセロール８５％ ３２．０mg
Karion 83 ８．０mg（乾物）
二酸化チタン ０．４mg
酸化鉄黄 １．１mg
活性成分を、温かく溶融している他の成分に溶解し、混合物を適切な大きさの軟ゼラチンカプセルに充填する。充填された軟ゼラチンカプセル剤を、通常の手順に従って処理する。
実施例Ｅ
下記の成分を含有するサッシェは常法により製造できる：
式（Ｉ）の化合物 ５０．０mg
乳糖、微細粉末 １０１５．０mg
微晶質セルロース（AVICEL PH 102） １４００．０mg
カルボキシメチルセルロースナトリウム １４．０mg
ポリビニルピロリドンK 30 １０．０mg
ステアリン酸マグネシウム １０．０mg
風味添加剤 １．０mg
活性成分を、乳糖、微晶質セルロース及びカルボキシメチルセルロースナトリウムと混合し、水中のポリビニルピロリドンの混合物と共に造粒する。顆粒をステアリン酸マグネシウム及び風味添加剤と混合し、サッシェに充填する。

Claims (36)

  1. 式（Ｉ）：
    Figure 0004970538
    ［式中、
    Ｒ１は、Ｃ１−１０−アルキル、Ｃ １−７ アルコキシ−Ｃ １−７ アルキル、Ｃ １−７ アルコキシ−カルボニル−Ｃ １−７ アルキル、シクロアルキル、シクロアルキル−Ｃ １−７ アルキル、アリール、アリール−Ｃ １−７ アルキル、ジ−アリール−Ｃ １−７ アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−Ｃ １−７ アルキル、ヘテロシクリル又はヘテロシクリル−Ｃ １−７ アルキルであり、そしてここで、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール又はヘテロシクリル基は、場合により、Ｃ １−７ アルキル、Ｃ １−７ アルコキシ、Ｃ １−７ アルコキシ−カルボニル、モルホリニル、ホルミルアミノ、ハロゲン、ヒドロキシ、フルオロ−Ｃ １−７ アルキル、フルオロ−Ｃ １−７ アルコキシ、Ｃ １−７ アルキル−カルボニル−Ｎ（Ｃ １−７ アルキル）、Ｃ １−７ アルキル−カルボニル−Ｎ（Ｈ）、ＮＨ２、Ｎ（Ｈ，Ｃ １−７ アルキル）、Ｎ（Ｃ １−７ アルキル）２、カルボキシ、カルバモイル、Ｎ（Ｈ，Ｃ １−７ アルキル）Ｃ（Ｏ）及びＮ（Ｃ １−７ アルキル）２Ｃ（Ｏ）よりなる群から独立に選択される１〜３個の置換基で置換されており；
    Ｒ２は、水素又はＣ １−７ アルキルであり；
    Ｒ３は、Ｃ １−７ アルキル、シクロアルキル、部分不飽和シクロアルキル、アリール、アリール−Ｃ １−７ アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−Ｃ １−７ アルキル、ヘテロシクリル又はヘテロシクリル−Ｃ １−７ アルキルであり、そしてここで、アリール、ヘテロアリール又はヘテロシクリル基は、場合により、ハロゲン、Ｃ １−７ アルキル、Ｃ １−７ アルコキシ、Ｃ １−７ アルコキシ−カルボニル、ヒドロキシ、フルオロ−Ｃ １−７ アルキル、フルオロ−Ｃ １−７ アルコキシ、ＮＨ２、Ｎ（Ｈ，Ｃ １−７ アルキル）、Ｎ（Ｃ １−７ アルキル）２、Ｃ １−７ アルキル−カルボニル−Ｎ（Ｃ １−７ アルキル）、Ｃ １−７ アルキル−カルボニル−Ｎ（Ｈ）、カルボキシ、カルバモイル、Ｎ（Ｈ，Ｃ １−７ アルキル）Ｃ（Ｏ）及びＮ（Ｃ １−７ アルキル）２Ｃ（Ｏ）よりなる群から独立に選択される１〜３個の置換基で置換されており；
    Ｒ４は、
    ａ）ヘテロアリール（場合により、Ｃ １−７ アルキル、フェニル、Ｃ １−７ アルコキシ−カルボニル、カルボキシ、カルバモイル、Ｎ（Ｈ，Ｃ １−７ アルキル）Ｃ（Ｏ）、Ｎ（Ｃ １−７ アルキル）２Ｃ（Ｏ）、ＮＨ２、Ｎ（Ｈ，Ｃ １−７ アルキル）、Ｎ（Ｃ １−７ アルキル）２、Ｃ １−７ アルキル−カルボニル−Ｎ（Ｃ １−７ アルキル）、Ｃ １−７ アルキル−カルボニル−Ｎ（Ｈ）、ヒドロキシ、Ｃ １−７ アルコキシ、ハロゲン、フルオロ−Ｃ １−７ アルキル、フルオロ−Ｃ １−７ アルコキシ、シアノ及びモルホリニルよりなる群から独立に選択される１〜３個の置換基で置換されている）であるか；
    ｂ）非置換ナフチル、又はナフチル若しくはフェニル（ハロゲン、ヒドロキシ、ＮＨ２、ＣＮ、ヒドロキシ−Ｃ １−７ アルキル、Ｃ １−７ アルコキシ、Ｃ １−７ アルキル−カルボニル、Ｃ １−７ アルキル−カルボニル−Ｎ（Ｈ）、Ｃ １−７ アルコキシ−カルボニル、スルファモイル、ジ−Ｃ １−７ アルキル−スルファモイル、Ｃ １−７ アルキル−スルホニル、チオフェニル、ピラゾリル、チアジアゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、２−オキソ−ピロリジニル、ピロリル、ピリジニル、ピリミジニル、２−オキソ−ピペリジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、オキサゾリル、チアゾリル、オキサジアゾリル、カルボキシ、Ｃ １−７ アルキル、フルオロ−Ｃ １−７ アルキル、フルオロ−Ｃ １−７ アルコキシ、Ｎ（Ｈ，Ｃ １−７ アルキル）、Ｎ（Ｃ １−７ アルキル）２、Ｃ １−７ アルキル−カルボニル−Ｎ（Ｃ １−７ アルキル）、カルバモイル、Ｎ（Ｈ，Ｃ １−７ アルキル）Ｃ（Ｏ）、Ｎ（Ｃ １−７ アルキル）２Ｃ（Ｏ）、Ｃ １−７ アルキル−スルファモイル、Ｃ １−７ アルケニル、ベンゾイル、フェノキシ及びフェニル（場合により、ハロゲン及びフルオロ−Ｃ １−７ アルキルから独立に選択される１〜３個の置換基で置換されている）よりなる群から独立に選択される１〜３個の置換基で置換されている）であるか；あるいは
    ｃ）Ｒ３が、シクロアルキルであり、かつＲ １ が、シクロアルキルであるならば、Ｒ４はまた、フェニルであってもよく；
    Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は、相互に独立に、Ｈ、ハロゲン又はＣ １−７ アルキルであるか、あるいはＲ５及びＲ６が、一緒に結合するか、又はＲ６及びＲ７が、一緒に結合するか、又はＲ７及びＲ８が、一緒に結合するかによって、これらが結合している炭素原子と一緒に４〜７員の芳香族又は非芳香族の炭素環又は複素環を形成している］で示される化合物、又は薬剤学的に許容しうるその塩［ただし、式（Ｉ）の化合物は、
    ２−［２−（２−クロロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸ブチルアミド、及び
    ２−（２−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−ベンゾイミダゾール−１−イル）−Ｎ−ベンジル−ブチルアミド
    よりなる群からは選択されない］。
  2. Ｒ４が、
    ａ）ヘテロアリール（場合により、Ｃ １−７ アルキル、フェニル、Ｃ １−７ アルコキシ−カルボニル、カルボキシ、カルバモイル、Ｎ（Ｈ，Ｃ １−７ アルキル）Ｃ（Ｏ）、Ｎ（Ｃ １−７ アルキル）２Ｃ（Ｏ）、ＮＨ２、Ｎ（Ｈ，Ｃ １−７ アルキル）、Ｎ（Ｃ １−７ アルキル）２、Ｃ １−７ アルキル−カルボニル−Ｎ（Ｃ １−７ アルキル）、Ｃ １−７ アルキル−カルボニル−Ｎ（Ｈ）、ヒドロキシ、Ｃ １−７ アルコキシ、ハロゲン、フルオロ−Ｃ １−７ アルキル及びフルオロ−Ｃ １−７ アルコキシよりなる群から独立に選択される１〜３個の置換基で置換されている）であるか；
    ｂ）非置換ナフチル、又はナフチル若しくはフェニル（ハロゲン、ヒドロキシ、ＮＨ２、ＣＮ、ヒドロキシ−Ｃ １−７ アルキル、Ｃ １−７ アルコキシ、Ｃ １−７ アルキル−カルボニル、Ｃ １−７ アルキル−カルボニル−Ｎ（Ｈ）、Ｃ １−７ アルコキシ−カルボニル、スルファモイル、ジ−Ｃ １−７ アルキル−スルファモイル、Ｃ １−７ アルキル−スルホニル、チオフェニル、ピラゾリル、チアジアゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、２−オキソ−ピロリジニル、ピロリル、ピリジニル、ピリミジニル、２−オキソ−ピペリジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、オキサゾリル、チアゾリル、オキサジアゾリル、カルボキシ、Ｃ １−７ アルキル、フルオロ−Ｃ １−７ アルキル、フルオロ−Ｃ １−７ アルコキシ、Ｎ（Ｈ，Ｃ １−７ アルキル）、Ｎ（Ｃ １−７ アルキル）２、Ｃ １−７ アルキル−カルボニル−Ｎ（Ｃ １−７ アルキル）、カルバモイル、Ｎ（Ｈ，Ｃ １−７ アルキル）Ｃ（Ｏ）、Ｎ（Ｃ １−７ アルキル）２Ｃ（Ｏ）及びＣ １−７ アルキル−スルファモイルよりなる群から独立に選択される１〜３個の置換基で置換されている）であるか；あるいは
    ｃ）Ｒ３が、シクロアルキルであり、かつＲ４が、シクロアルキルであるならば、Ｒ４はまた、フェニルであってもよい、請求項１記載の化合物。
  3. Ｒ１が、Ｃ１−１０−アルキル、Ｃ １−７ アルコキシ−Ｃ １−７ アルキル、Ｃ １−７ アルコキシ−カルボニル−Ｃ １−７ アルキル、シクロアルキル、シクロアルキル−Ｃ １−７ アルキル、フェニル、フェニル−Ｃ １−７ アルキル、ジ−フェニル−Ｃ １−７ アルキル、ヘテロシクリル又はヘテロシクリル−Ｃ １−７ アルキルであり、そしてここで、ヘテロシクリルが、ピペリジニル及び２−オキソ−ピロリジニルよりなる群から選択され、そしてここで、シクロアルキル、フェニル又はヘテロシクリル基が、場合により、Ｃ １−７ アルキル、Ｃ １−７ アルコキシ、Ｃ １−７ アルコキシ−カルボニル、モルホリニル及びホルミルアミノよりなる群から独立に選択される１〜３個の置換基で置換されている、請求項１〜２のいずれか一項記載の化合物。
  4. Ｒ１が、Ｃ１−１０−アルキル、シクロアルキル又はフェニルであり、そしてここで、フェニルが、場合により、Ｃ １−７ アルキルから独立に選択される１〜２個の置換基で置換されている、請求項１〜３のいずれか一項記載の化合物。
  5. Ｒ１が、１，１，３，３−テトラメチル−ブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル又は２，５−ジメチル−フェニルである、請求項１〜４のいずれか一項記載の化合物。
  6. Ｒ１が、テトラヒドロピラニル、１〜２個のハロゲンで置換されているシクロアルキル、又は１〜２個のＣ １−７ アルキルで置換されているフェニルである、請求項１〜２のいずれか一項記載の化合物。
  7. Ｒ１が、テトラヒドロピラン−４−イル、４，４−ジフルオロ−シクロヘキシル又は２，６−ジメチル−フェニルである、請求項６記載の化合物。
  8. Ｒ２が、水素である、請求項１〜７のいずれか一項記載の化合物。
  9. Ｒ３が、Ｃ １−７ アルキル、シクロアルキル、部分不飽和シクロアルキル、フェニル、フェニル−Ｃ １−７ アルキル又はヘテロアリールであり、そしてここで、ヘテロアリールが、ピリジニル及びベンゾジオキソリルよりなる群から選択され、そしてここで、フェニル又はヘテロアリール基が、場合により、ハロゲン、Ｃ １−７ アルキル、Ｃ １−７ アルコキシ、ＮＨ２、Ｎ（Ｈ，Ｃ １−７ アルキル）及びＮ（Ｃ １−７ アルキル）２よりなる群から独立に選択される１〜３個の置換基で置換されている、請求項１〜８のいずれか一項記載の化合物。
  10. Ｒ３が、シクロアルキル、フェニル、フェニル−Ｃ １−７ アルキル又はピリジニルである、請求項１〜９のいずれか一項記載の化合物。
  11. Ｒ３が、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、３−フェニル−プロピル又はピリジン−２−イルである、請求項１〜１０のいずれか一項記載の化合物。
  12. Ｒ３が、Ｃ １−７ アルキル、テトラヒドロピラニル又はフェニル（フルオロ−Ｃ １−７ アルキル及びフルオロ−Ｃ １−７ アルコキシから独立に選択される１〜３個の置換基で置換されている）である、請求項１〜８のいずれか一項記載の化合物。
  13. Ｒ３が、イソブチル、ペンチル又はテトラヒドロピラン−２−イルである、請求項９記載の化合物。
  14. Ｒ４が、
    ａ）チオフェニル、ピロリル、２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリジニル、インドリル、キノリニル及び１，３−ジオキソ−イソインドリルよりなる群から選択される、ヘテロアリール（このヘテロアリールは、場合により、Ｃ １−７ アルキル及びフェニルよりなる群から独立に選択される１〜２個の置換基で置換されている）であるか；
    ｂ）非置換ナフチル、又はナフチル若しくはフェニル（ハロゲン、ヒドロキシ、ＮＨ２、ＣＮ、ヒドロキシ−Ｃ １−７ アルキル、Ｃ １−７ アルコキシ、Ｃ １−７ アルキル−カルボニル、Ｃ １−７ アルキル−カルボニル−Ｎ（Ｈ）、Ｃ １−７ アルコキシ−カルボニル、スルファモイル、ジ−Ｃ １−７ アルキル−スルファモイル、Ｃ １−７ アルキル−スルホニル、チオフェニル、ピラゾリル、チアジアゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、２−オキソ−ピロリジニルよりなる群から独立に選択される１〜３個の置換基で置換されている）であるか；あるいは
    ｃ）Ｒ３が、シクロアルキルであり、かつＲ４が、シクロアルキルであるならば、Ｒ４はまた、フェニルであってもよい、請求項１〜１３のいずれか一項記載の化合物。
  15. Ｒ４が、
    ａ）チオフェニル、２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリジニル及びキノリニルよりなる群から選択される、ヘテロアリール（ここで、チオフェニルは、場合により、フェニルで置換されている）であるか；あるいは
    ｂ）非置換ナフチル、又はフェニル（ヒドロキシ−Ｃ １−７ アルキル、Ｃ １−７ アルコキシ、Ｃ １−７ アルキル−カルボニル−Ｎ（Ｈ）、イミダゾリル又はテトラゾリルよりなる群から独立に選択される１〜２個の置換基で置換されている）である、請求項１〜１４のいずれか一項記載の化合物。
  16. Ｒ４が、２，４−ジメトキシ−フェニル、ナフタレン−２−イル、４−ヒドロキシメチル−フェニル、４−（テトラゾリル−５−イル）−フェニル、４−（イミダゾール−２−イル）−フェニル、４−アセチルアミノ−フェニル、５−フェニル−チオフェン−２−イル、２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリジン−４−イル又はキノリン−６−イルである、請求項１〜１５のいずれか一項記載の化合物。
  17. Ｒ４が、
    ａ）ピリジニル、ピラゾリル、イソオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、フラニル、チオフェニル、インドリル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾフラニル及びキノキサリニルよりなる群から選択される、ヘテロアリール（このヘテロアリールは、場合により、ハロゲン、ＣＮ、ＮＨ２、Ｎ（Ｃ １−７ アルキル）２、Ｃ １−７ アルキル、Ｃ １−７ アルコキシ、フルオロ−Ｃ １−７ アルキル及びモルホリニルよりなる群から独立に選択される１〜２個の置換基で置換されている）であるか；あるいは
    ｂ）非置換ナフチル、又はナフチル若しくはフェニル（カルバモイル、ハロゲン、Ｃ １−７ アルキル、フルオロ−Ｃ １−７ アルキル、フルオロ−Ｃ １−７ アルコキシ、Ｃ １−７ アルケニル、Ｎ（Ｃ １−７ アルキル）２、Ｎ（Ｈ，Ｃ １−７ アルキル）ＣＯ、ベンゾイル、フェノキシ及びフェニル（場合により、ハロゲン及びフルオロ−Ｃ １−７ アルキルから独立に選択される１〜３個の置換基で置換されている）よりなる群から独立に選択される１〜３個の置換基で置換されている）である、請求項１〜１３のいずれか一項記載の化合物。
  18. Ｒ４が、
    ａ）ハロゲンで置換されているチオフェニル；又は
    ｂ）カルバモイル若しくはハロゲンで置換されているフェニルである、請求項１７記載の化合物。
  19. Ｒ４が、５−クロロ−チオフェン−２−イル、２−アミノカルボニル−フェニル又は４−クロロ−フェニルである、請求項１８記載の化合物。
  20. Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８が、相互に独立に、Ｈ、ハロゲン、Ｃ １−７ アルキル又はＣ １−７ アルコキシであるか、あるいはＲ６及びＲ７が、一緒に結合することによって、これらが結合している炭素原子と一緒に６員芳香族炭素環を形成している、請求項１〜１９のいずれか一項記載の化合物。
  21. Ｒ５が、水素である、請求項１〜２０のいずれか一項記載の化合物。
  22. Ｒ６が、水素、フルオロ又はメチルである、請求項１〜２１のいずれか一項記載の化合物。
  23. Ｒ７が、水素、フルオロ又はクロロである、請求項１〜２２のいずれか一項記載の化合物。
  24. Ｒ８が、水素である、請求項１〜２３のいずれか一項記載の化合物。
  25. 下記：
    ２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−（２−フェニル−ベンゾイミダゾール−１−イル）−アセトアミド塩酸塩、
    ２−［２−（４−クロロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸シクロヘキシルアミド、
    ４−｛１−［シクロヘキシル−（４−モルホリン−４−イル−フェニルカルバモイル）−メチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル｝−安息香酸メチルエステル塩酸塩、
    ２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［５，６−ジクロロ−２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
    ２−シクロヘキシル−２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−イソプロピル−アセトアミド塩酸塩、
    ２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（４−メトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド塩酸塩、
    ２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（３−メトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド塩酸塩、
    ２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（２−メトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド塩酸塩、
    ２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−（２−ナフタレン−１−イル−ベンゾイミダゾール−１−イル）−アセトアミド塩酸塩、
    ２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（３−エトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド塩酸塩、
    Ｎ−シクロヘキシル−２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−４−フェニル−ブチルアミド、
    Ｎ−シクロヘキシル−２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−３−メチル−ブチルアミド塩酸塩、
    Ｎ−シクロヘキシル−２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−３−フェニル−プロピオンアミド塩酸塩、
    Ｎ−シクロヘキシル−２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２−ピリジン−２−イル−アセトアミド塩酸塩、
    Ｎ−シクロヘキシル−２−シクロペンチル−２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド塩酸塩、
    ４−｛１−［シクロヘキシル−（シクロヘキシルカルバモイル−メチル）］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル｝−安息香酸メチルエステル、
    ２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−（２−ナフタレン−２−イル−ベンゾイミダゾール−１−イル）−アセトアミド、
    ２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（３−チオフェン−２−イル−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
    ２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（５−フェニル−チオフェン−２−イル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
    ３−｛１−［シクロヘキシル−（シクロヘキシルカルバモイル−メチル）］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル｝−安息香酸メチルエステル、
    ２−［２−（３−ヒドロキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸シクロヘキシルアミド、
    ２−［２−（４−ヒドロキシメチル−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸シクロヘキシルアミド、
    ２−［２−（１Ｈ−インドール−５−イル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸シクロヘキシルアミド、
    ２−［２−（１Ｈ−インドール−６−イル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸シクロヘキシルアミド、
    ２−［２−（４−アミノ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸シクロヘキシルアミド、
    ２−シクロヘキシル−２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−（（Ｒ）１−フェニル−エチル）−アセトアミド、
    ２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（４−ヒドロキシメチル−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
    Ｎ−シクロヘキシル−２−［２−（２，３−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−４−フェニル−ブチルアミド、
    ２−［２−（３−シアノ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド、
    ２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−｛２−［４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−フェニル］−ベンゾイミダゾール−１−イル｝−アセトアミド塩酸塩、
    ３−［１−（ベンジルカルバモイル−シクロペンチル−メチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］−安息香酸メチルエステル、
    ２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−ヘキサン酸シクロヘキシルアミド、
    ２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（３−メタンスルホニル−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド塩酸塩、
    Ｎ−ベンジル−２−シクロヘキシル−２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
    ２−シクロヘキシル−２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−（１−メチル−ブチル）−アセトアミド、
    ４−［１−（ベンジルカルバモイル−シクロペンチル−メチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］−安息香酸メチルエステル、
    Ｎ−シクロペンチル−２−［２−（３−メトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−４−フェニル−ブチルアミド塩酸塩、
    ２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−５−メチル−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド塩酸塩、
    ２−［２−（４−クロロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロペンチル−アセトアミド塩酸塩、
    Ｎ−ベンズヒドリル−２−シクロヘキシル−２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
    Ｎ−ベンジル−２−（２−ナフタレン−１−イル−ベンゾイミダゾール−１−イル）−４−フェニル−ブチルアミド、
    ２−シクロヘキシル−２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−（４−メトキシ−フェニル）−アセトアミド、
    ２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−４−メチル−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
    ２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−｛２−［３−（２−オキソ−ピロリジン−１−イル）−フェニル］−ベンゾイミダゾール−１−イル｝−アセトアミド塩酸塩、
    ２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリジン−４−イル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
    Ｎ−シクロペンチル−２−［２−（２−メトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−４−フェニル−ブチルアミド、
    ２−シクロヘキシル−２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−ペンチル−アセトアミド、
    Ｎ−ベンジル−２−［２−（４−クロロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２−シクロペンチル−アセトアミド塩酸塩、
    ２，Ｎ−ジシクロペンチル−２−（２−ナフタレン−１−イル−ベンゾイミダゾール−１−イル）−アセトアミド、
    ２−［２−（３−シアノ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−シクロヘキシル−４−フェニル−ブチルアミド、
    ２−［２−（４−ヒドロキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸シクロヘキシルアミド塩酸塩、
    Ｎ−tert−ブチル−２−シクロヘキシル−２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
    ４−［１−（１−ベンジルカルバモイル−３−フェニル−プロピル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］−安息香酸メチルエステル、
    ４−［１−（１−シクロヘキシルカルバモイル−３−フェニル−プロピル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］−安息香酸メチルエステル、
    ２，Ｎ−ジシクロペンチル−２−［２−（２−メトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
    ２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−ナフト［２，３−ｄ］イミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
    ２−［２−（２，３−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸シクロヘキシルアミド、
    Ｎ−ベンジル−２−［２−（２−メトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−４−フェニル−ブチルアミド、
    ２−シクロヘキシル−２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−（３−イソプロポキシ−プロピル）−アセトアミド、
    ２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−イソプロピル−４−フェニル−ブチルアミド、
    Ｎ−ベンジル−２−シクロペンチル−２−（２−ナフタレン−１−イル−ベンゾイミダゾール−１−イル）−アセトアミド、
    ２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（２，３−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
    ２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸シクロヘキシルアミド、
    ２−シクロヘキシル−２−［２−（２，３−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−イソプロピル−アセトアミド、
    ２−［２−（２，３−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−イソプロピル−４−フェニル−ブチルアミド、
    ２−［２−（４−アセチル−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−シクロヘキシル−４−フェニル−ブチルアミド、
    Ｎ−ベンジル−２−［２−（４−クロロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−４−フェニル−ブチルアミド塩酸塩、
    ４−［１−（１−イソプロピルカルバモイル−ペンチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］−安息香酸メチルエステル、
    Ｎ−ブチル−２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２−フェニル−アセトアミド、
    ２−［２−（２，３−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸イソプロピルアミド、
    ２−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−Ｎ−ブチル−２−［２−（２，３−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
    ２−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−Ｎ−ブチル−２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
    Ｎ−ブチル−２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２−（２−フルオロ−フェニル）−アセトアミド、
    Ｎ−シクロペンチル−２−［２−（３−ヒドロキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−４−フェニル−ブチルアミド、
    ２−［２−（４−アセチル−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−ヘキサン酸イソプロピルアミド、
    Ｎ−ブチル−２−［２−（２，３−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２−フェニル−アセトアミド、
    ２−［２−（４−アセチル−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸シクロヘキシルアミド、
    Ｎ−ブチル−２−［２−（２，３−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２−ｏ−トリル−アセトアミド、
    Ｎ−ブチル−２−［２−（２，３−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２−（４−メトキシ−フェニル）−アセトアミド、
    Ｎ−ブチル−２−［２−（２，３−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２−（２−フルオロ−フェニル）−アセトアミド、
    Ｎ−ブチル−２−［２−（２，３−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２−（４−ジメチルアミノ−フェニル）−アセトアミド、
    ２−［２−（２，３−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−ヘキサン酸イソプロピルアミド、
    ４−｛１−［（２−フルオロ−フェニル）−イソプロピルカルバモイル−メチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル｝−安息香酸メチルエステル、
    ２−［２−（３−シアノ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸シクロヘキシルアミド、
    ２−［２−（３−クロロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸シクロヘキシルアミド、
    Ｎ−ブチル−２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２−（４−メトキシ−フェニル）−アセトアミド、
    Ｎ−ベンジル−２−［２−（３−メトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−４−フェニル−ブチルアミド塩酸塩、
    ２−（４−クロロ−フェニル）−２−［２−（２，３−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−イソプロピル−アセトアミド、
    Ｎ−ブチル−２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２−（４−ジメチルアミノ−フェニル）−アセトアミド、
    ２−［２−（４−ヒドロキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−イソプロピル−４−フェニル−ブチルアミド、
    ２−［２−（４−ヒドロキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸シクロヘキシルアミド、
    ２−［２−（３−クロロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−イソプロピル−４−フェニル−ブチルアミド、
    Ｎ−ブチル−２−（４−クロロ−フェニル）−２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
    ２−［２−（３−シアノ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−イソプロピル−４−フェニル−ブチルアミド、
    ２−［２−（４−アセチル−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−イソプロピル−２−（４−メトキシ−フェニル）アセトアミド、
    ４−｛１−［イソプロピルカルバモイル−（４−メトキシ−フェニル）−メチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル｝−安息香酸メチルエステル、
    ４−［１−（イソプロピルカルバモイル−フェニル−メチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］−安息香酸メチルエステル、
    Ｎ−イソプロピル−２−［２−（１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−４−フェニル−ブチルアミド、
    ２−［２−（３−シアノ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−ヘキサン酸イソプロピルアミド、
    ２−［２−（４−ヒドロキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−ペンタン酸イソプロピルアミド、
    ２−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−Ｎ−ブチル−２−［２−（１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
    ２−シクロヘキシル−２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−（２，６−ジメチル−フェニル）−アセトアミド、
    ２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
    ２−シクロヘキサ−３−エニル−Ｎ−シクロヘキシル−２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
    ２−［２−（４−シアノ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド塩酸塩、
    ２−シクロヘキシル−Ｎ−シクロペンチル−２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
    ２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−５，６−ジフルオロ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
    ２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−６−メチル−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
    ２−［２−（４−クロロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド、
    ２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（４−スルファモイル−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド塩酸塩、
    ２−シクロヘキシル−２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アセトアミド、
    ４−｛［１−シクロペンチル−（シクロペンチルカルバモイル−メチル）］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル｝−安息香酸メチルエステル塩酸塩、
    ２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−（２−キノリン−６−イル−ベンゾイミダゾール−１−イル）−アセトアミド塩酸塩、
    ２−［２−（４−アミノ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド、
    ２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−５−フェニル−ペンタン酸シクロヘキシルアミド塩酸塩、
    ４−［１−（１−シクロペンチルカルバモイル−３−フェニル−プロピル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］−安息香酸メチルエステル、
    ２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（４−ジメチルスルファモイル−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド塩酸塩、
    ２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（３−スルファモイル−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド塩酸塩、
    ２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−｛２−［３−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−フェニル］−ベンゾイミダゾール−１−イル｝−アセトアミド塩酸塩、
    ２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−｛２−［４−（１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−フェニル］−ベンゾイミダゾール−１−イル｝−アセトアミド塩酸塩、
    ２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（４−イミダゾール−１−イル−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド塩酸塩、
    ２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（４−［１，２，４］トリアゾール−４−イル−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド塩酸塩、
    ２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−｛２−［４−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−フェニル］−ベンゾイミダゾール−１−イル｝−アセトアミド塩酸塩、
    ２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（４−［１，２，３］チアジアゾール−４−イル−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド塩酸塩、
    ２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（１，３−ジオキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−５−イル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド塩酸塩、
    ２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（３−テトラゾール−１−イル−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド塩酸塩、
    ４−［１−（シクロヘキシル−３−メトキシカルボニルフェニルカルバモイル−メチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］−安息香酸メチルエステル塩酸塩、
    trans ４−（１−｛シクロヘキシル−［（４−メトキシカルボニル−シクロヘキシルメチル）−カルバモイル］−メチル｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−安息香酸メチルエステル塩酸塩、
    ４−｛２−シクロヘキシル−２−［２−（４−メトキシカルボニル−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセチルアミノ｝−ピペリジン−１−カルボン酸エチルエステル塩酸塩、
    Ｎ−シクロヘキシル−２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２−フェニル−アセトアミド塩酸塩、
    ４−（１−｛シクロヘキシル−［３−（２−オキソ−ピロリジン−１−イル）−プロピルカルバモイル］−メチル｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−安息香酸メチルエステル塩酸塩、
    ４−｛１−［シクロヘキシル−（３−メトキシカルボニル−プロピルカルバモイル）−メチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル｝−安息香酸メチルエステル塩酸塩、
    ４−｛１−［シクロヘキシル−（４−メトキシカルボニル−ブチルカルバモイル）−メチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル｝−安息香酸メチルエステル塩酸塩、
    ４−｛１−［シクロヘキシル−（５−メトキシカルボニル−ペンチルカルバモイル）−メチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル｝−安息香酸メチルエステル塩酸塩、
    ２−シクロヘキシル−２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−メチル−アセトアミド塩酸塩、
    ２−［２−（４−アセチルアミノ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド、
    ２−［２−（３−アセチルアミノ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド、
    ４−｛１−［シクロヘキシル−（３−ホルミルアミノ−フェニルカルバモイル）−メチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル｝−安息香酸メチルエステル塩酸塩、及び
    Ｎ−シクロペンチル−２−（２−ナフタレン−１−イル−ベンゾイミダゾール−１−イル）−プロピオンアミド
    よりなる群から選択される、請求項１〜２４のいずれか一項記載の化合物、又は薬剤学的に許容しうるその塩。
  26. 下記：
    Ｎ−シクロヘキシル−２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２−ピリジン−２−イル−アセトアミド塩酸塩、
    Ｎ−シクロヘキシル−２−シクロペンチル−２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド塩酸塩、
    ２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−（２−ナフタレン−２−イル−ベンゾイミダゾール−１−イル）−アセトアミド、
    ２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（５−フェニル−チオフェン−２−イル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
    ２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（４−ヒドロキシメチル−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
    ２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−｛２−［４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−フェニル］−ベンゾイミダゾール−１−イル｝−アセトアミド塩酸塩、
    ２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−５−メチル−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド塩酸塩、
    ２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリジン−４−イル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
    ２−シクロヘキシル−２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−（２，６−ジメチル−フェニル）−アセトアミド、
    ２−シクロヘキシル−Ｎ−シクロペンチル−２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
    ２−シクロヘキシル−２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−（１，１，３，３−テトラメチル−ブチル）−アセトアミド、
    ２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−（２−キノリン−６−イル−ベンゾイミダゾール−１−イル）−アセトアミド塩酸塩、
    ２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−５−フェニル−ペンタン酸シクロヘキシルアミド塩酸塩、
    ２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−｛２−［４−（１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−フェニル］−ベンゾイミダゾール−１−イル｝−アセトアミド塩酸塩、
    Ｎ−シクロヘキシル−２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２−フェニル−アセトアミド塩酸塩、及び
    ２−［２−（４−アセチルアミノ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド
    よりなる群から選択される、請求項１〜２５のいずれか一項記載の化合物、又は薬剤学的に許容しうるその塩。
  27. 下記：
    ２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−（２−フェニル−ベンゾイミダゾール−１−イル）−アセトアミド、
    ２−［１−（シクロヘキシル−シクロヘキシルカルバモイル−メチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］−ベンズアミド、
    ２−［２−（５−アミノ−ピリジン−２−イル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド、
    ２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（２−エチル−５−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
    ２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（５−メチル−イソオキサゾール−４−イル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
    ２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（１Ｈ−ピロール−２−イル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
    ２−（１’Ｈ−［２，５’］ビベンゾイミダゾリル−１−イル）−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド、
    ２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−（２−フラン−２−イル−ベンゾイミダゾール−１−イル）−アセトアミド、
    ２−［６−ブロモ−２−（４−クロロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド、
    ２−［６−クロロ−２−（４−クロロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド、
    ２−［２−（４−クロロ−フェニル）−６−メトキシ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド、
    ２−［６−クロロ−２−（４−クロロ−フェニル）−５−フルオロ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド、
    （Ｓ）−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
    （Ｓ）−２−［２−（４−クロロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド、
    ２−［１−（シクロヘキシル−シクロヘキシルカルバモイル−メチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］−Ｎ−メチル−ベンズアミド、
    ２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−（２−フラン−３−イル−ベンゾイミダゾール−１−イル）−アセトアミド、
    ２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（３−メチル−フラン−２−イル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
    ２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（３−メチル−イソオキサゾール−５−イル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
    ２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−（２−ｍ−トリル−ベンゾイミダゾール−１−イル）−アセトアミド、
    ２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（３−フルオロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
    ２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（２−フルオロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
    ２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（３，５−ジメチル−イソオキサゾール−４−イル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
    ２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（３−メチル−チオフェン−２−イル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
    ２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（４−ビニル−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
    ２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（２，３−ジメチル−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
    ２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（３，４−ジメチル−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
    ２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（４−エチル−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
    ２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（２，４−ジメチル−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
    ２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（２−エチル−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
    ２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
    ２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（３−フルオロ−４−メチル−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
    ２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（２，６−ジフルオロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
    ２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（３，５−ジフルオロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
    ２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（２，５−ジフルオロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
    ２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
    ２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（２，３−ジフルオロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
    ２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（１Ｈ−インドール−４−イル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
    ２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（１Ｈ−インドール−６−イル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
    ２−［２−（５−クロロ−チオフェン−２−イル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド、
    ２−［２−（４−アセチル−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド、
    ２−［２−（２−アセチル−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド、
    ２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（４−イソプロピル−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
    ２−［２−（４−シアノ−２−フルオロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド、
    ２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（２−ジメチルアミノ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
    ２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（３−ジメチルアミノ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
    ２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
    ２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（４−メトキシ−２−メチル−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
    ２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（３−メトキシ−４−メチル−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
    ２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（２−エトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
    ２−［２−（６−クロロ−ピリジン−３−イル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド、
    ２−［２−（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド、
    ２−［２−（４−クロロ−フェニル）−６−フルオロ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド、
    ２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（３−フルオロ−４−メトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
    ２−［２−（４−クロロ−３−メチル−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド、
    ２−［２−（３−クロロ−２−メチル−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド、
    ２−［２−（４−クロロ−３−フルオロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド、
    ２−［２−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド、
    ２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（５−メチル−１Ｈ−インドール−２−イル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
    ２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（２，３，４−トリフルオロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
    ２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（２，４，５−トリフルオロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
    ２−（２−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル−ベンゾイミダゾール−１−イル）−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド、
    ２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−２−イル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
    ２−（２−ベンゾチアゾール−６−イル−ベンゾイミダゾール−１−イル）−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド、
    ２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（４−イソプロポキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
    ２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（３，４−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
    ２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（２，５−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
    ２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（２−ジフルオロメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
    ２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（４−ジフルオロメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
    ２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（３−ジフルオロメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
    ２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
    ２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（３，４−ジクロロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
    ２−［２−（４−ブロモ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド、
    ２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（６−メトキシ−ナフタレン−２−イル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
    ２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（３−トリフルオロメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
    ２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（７−エトキシ−ベンゾフラン−２−イル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
    ２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（３−フルオロ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
    ２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（６−ジエチルアミノ−ピリジン−３−イル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
    ２−［２−（２−クロロ−５−メチル−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド、
    ２−［２−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド、
    ２−［２−（２−クロロ−６−メチル−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド、
    ２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−（２−キノキサリン−６−イル−ベンゾイミダゾール−１−イル）−アセトアミド、
    ２−［２−（５−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド、
    ２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（４−メトキシ−３，５−ジメチル−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
    ２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（２，３−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
    ２−［２−（３−クロロ−４−メトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド、
    ２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（２，５−ジクロロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
    ２−［２−（３−クロロ−２，４−ジフルオロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド、
    ２−［２−（２−クロロ−４，５−ジフルオロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド、
    ２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（４−ジエチルアミノ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
    ２−［２−（４−ベンゾイル−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド、
    （Ｓ）−２−［２−（４−シアノ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド、
    ２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（４−フェノキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
    ２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（２−フェノキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
    ２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（３−フェノキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
    ２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−｛２−［２−（１，１，２，２−テトラフルオロ−エトキシ）−フェニル］−ベンゾイミダゾール−１−イル｝−アセトアミド、
    ２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−｛２−［３−（１，１，２，２−テトラフルオロ−エトキシ）−フェニル］−ベンゾイミダゾール−１−イル｝−アセトアミド、
    ２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−｛２−［４−（１，１，２，２−テトラフルオロ−エトキシ）−フェニル］−ベンゾイミダゾール−１−イル｝−アセトアミド、
    ２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（４’−トリフルオロメチル−ビフェニル−４−イル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
    ２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（３’，４’−ジクロロ−ビフェニル−４−イル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
    ２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（２，４−ジクロロ−５−スルファモイル−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
    （Ｓ）−２−［６−クロロ−２−（４−クロロ−フェニル）−５−フルオロ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド、
    ２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−（２−ピリジン−２−イル−ベンゾイミダゾール−１−イル）−アセトアミド、
    ２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（６−メチル−ピリジン−３−イル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
    ２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（３−メチル−ピリジン−２−イル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
    ２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（６−メチル−ピリジン−２−イル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
    ２−［２−（２−アミノ−ピリジン−３−イル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド、
    ２−［２−（６−シアノ−ピリジン−３−イル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド、
    ２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（２−メトキシ−ピリジン−３−イル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
    ２−［２−（２−クロロ−６−メチル−ピリジン−３−イル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド、
    ２−［２−（２−クロロ−６−メチル−ピリジン−４−イル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド、
    ２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−（２−キノリン−３−イル−ベンゾイミダゾール−１−イル）−アセトアミド、
    ２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−（２−キノリン−４−イル−ベンゾイミダゾール−１−イル）−アセトアミド、
    ２−［２−（３−クロロ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド、
    （Ｓ）−２−［２−（４−クロロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸シクロヘキシルアミド、
    ２−（４−クロロ−フェニル）−２−［２−（４−クロロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−シクロヘキシル−アセトアミド、
    ２−［２−（４−クロロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−シクロヘキシル−２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−アセトアミド、
    ２−［２−（４−クロロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−シクロヘキシル−２−（３，４−ジクロロ−フェニル）−アセトアミド、
    ２−［２−（４−クロロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−シクロヘキシル−２−（３−メトキシ−フェニル）−アセトアミド、
    ２−［２−（４−クロロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−シクロヘキシル−２−ｐ−トリル−アセトアミド、
    ２−［２−（４−クロロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−シクロヘキシル−２−（３−フルオロ−フェニル）−アセトアミド、
    ２−［２−（４−クロロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−シクロヘキシル−２−（４−ジフルオロメトキシ−フェニル）−アセトアミド、
    ２−［２−（４−クロロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−シクロヘキシル−２−（２，５−ジフルオロ−フェニル）−アセトアミド、
    ２−［２−（４−クロロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−シクロヘキシル−２−（２−フルオロ−５−メトキシ−フェニル）−アセトアミド、
    （Ｓ）−２−［２−（５−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド、
    （Ｓ）−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（２，３−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
    （Ｓ）−２−［２−（３−クロロ−４−メトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド、
    （Ｓ）−２−シクロヘキシル−２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−（２，６−ジメチル−フェニル）−アセトアミド、
    ２−［２−（４−クロロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２−シクロヘキシル−Ｎ−（４，４−ジフルオロ−シクロヘキシル）−アセトアミド、
    （Ｓ）−２−［２−（４−クロロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２−シクロヘキシル−Ｎ−（４，４−ジフルオロ−シクロヘキシル）−アセトアミド、
    （Ｓ）−２−［２−（２−アミノ−ピリジン−３−イル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド、
    ２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−（６−フルオロ−２−ピリジン−２−イル−ベンゾイミダゾール−１−イル）−アセトアミド、
    ２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−６−フルオロ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
    ２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［６−フルオロ−２−（４−メトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
    ２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（２，３−ジフルオロ−フェニル）−６−フルオロ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
    ２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（２，３−ジメトキシ−フェニル）−６−フルオロ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
    ２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（２−エチル−５−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−６−フルオロ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
    ２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（３，５−ジメチル−イソオキサゾール−４−イル）−６−フルオロ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
    ２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［６−フルオロ−２−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
    ２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−６−フルオロ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
    ２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［６−フルオロ−２−（３−メチル−イソオキサゾール−５−イル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
    ２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［６−フルオロ−２−（１Ｈ−ピロール−２−イル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
    ２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［６−フルオロ−２−（３−メチル−チオフェン−２−イル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
    Ｎ−ベンジル−２−［２−（４−クロロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２−シクロヘキシル−アセトアミド、
    Ｎ−ブチル−２−［２−（４−クロロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２−シクロヘキシル−アセトアミド、
    ２−［２−（４−クロロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−シクロヘキシル−２−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−アセトアミド、
    ２−［５−クロロ−２−（４−クロロ−フェニル）−６−フルオロ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド、
    ２−［２−（４−クロロ−フェニル）−５，６−ジフルオロ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド、
    ２−［２−（４−クロロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２−シクロヘキシル−Ｎ−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−アセトアミド、
    ２−［２−（４−クロロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２−シクロヘキシル−Ｎ−シクロプロピル−アセトアミド、
    ２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（６−モルホリン−４−イル−ピリジン−３−イル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
    （Ｓ）−２−［２−（４−クロロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２−シクロヘキシル−Ｎ−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−アセトアミド、
    （Ｓ）−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（４−メタンスルホニル−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
    （Ｓ）−２−［２−（４−クロロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２−シクロヘキシル−Ｎ−シクロプロピル−アセトアミド、
    ２−［６−クロロ−２−（４−クロロ−フェニル）−５−フルオロ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−シクロヘキシル−２−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−アセトアミド、
    （Ｓ）−２−［２−（４−クロロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−シクロヘキシル−２−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−アセトアミド、
    （Ｓ）−２−［６−クロロ−２−（４−クロロ−フェニル）−５−フルオロ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−シクロヘキシル−２−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−アセトアミド、
    （Ｓ）−２−［２−（４−クロロ−フェニル）−５，６−ジフルオロ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド、
    （Ｓ）−２−［２−（５−クロロ−チオフェン−２−イル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド、
    （Ｓ）−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（２，３−ジフルオロ−フェニル）−６−フルオロ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
    ２−［６−クロロ−２−（４−クロロ−フェニル）−５−フルオロ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−シクロヘキシル−２−シクロペンチル−アセトアミド、
    （Ｓ）−２−［６−クロロ−２−（４−クロロ−フェニル）−５−フルオロ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−ヘプタン酸シクロヘキシルアミド、
    （Ｓ）−２−［６−クロロ−２−（４−クロロ−フェニル）−５−フルオロ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−シクロヘキシル−２−シクロペンチル−アセトアミド、
    ２−［２−（４−クロロ−フェニル）−５−フルオロ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド、
    ２−［１−（シクロヘキシル−シクロヘキシルカルバモイル−メチル）−５，６−ジフルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］−安息香酸メチルエステル、
    ２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−（５，６−ジフルオロ−２−ピリジン−２−イル−ベンゾイミダゾール−１−イル）−アセトアミド、
    ２−［２−（５−クロロ−チオフェン−２−イル）−５，６−ジフルオロ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド、
    ２−［６−クロロ−１−（シクロヘキシル−シクロヘキシルカルバモイル−メチル）−５−フルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］−安息香酸メチルエステル、
    ２−（６−クロロ−５−フルオロ−２−ピリジン−２−イル−ベンゾイミダゾール−１−イル）−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド、
    ２−（６−クロロ−５−フルオロ−２−ピリジン−３−イル−ベンゾイミダゾール−１−イル）−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド、
    ２−（６−クロロ−５−フルオロ−２−ピリジン−４−イル−ベンゾイミダゾール−１−イル）−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド、
    ２−［６−クロロ−２−（３−クロロ−チオフェン−２−イル）−５−フルオロ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド、
    ２−［６−クロロ−２−（５−クロロ−チオフェン−２−イル）−５−フルオロ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド、
    （Ｓ）−２−［６−クロロ−２−（４−クロロ−フェニル）−５−フルオロ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−３−エチル−ペンタン酸シクロヘキシルアミド、
    ２−［６−クロロ−５−フルオロ−２−（４−フルオロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド、
    ２−［２−（４−クロロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２−シクロヘキシル−Ｎ−（１−イソプロピル−２−メチル−プロピル）−アセトアミド、
    ２−［６−クロロ−２−（４−クロロ−フェニル）−５−フルオロ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２−シクロヘキシル−Ｎ−シクロペンチル−アセトアミド、
    ２−［２−（４−クロロ−フェニル）−５，６−ジフルオロ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−シクロヘキシル−２−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−アセトアミド、
    （Ｓ）−２−［２−（４−クロロ−フェニル）−５−フルオロ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド、
    ２−［２−（４−クロロ−フェニル）−５，６−ジフルオロ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２−シクロヘキシル−Ｎ−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−アセトアミド、
    ２−［６−クロロ−２−（４−クロロ−フェニル）−５−フルオロ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２−シクロヘキシル−Ｎ−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−アセトアミド、
    ２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（３−ジメチルアミノ−フェニル）−５，６−ジフルオロ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
    ２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（３−ジメチルアミノ−フェニル）−６−フルオロ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
    ２−［２−（４−クロロ−フェニル）−５，６−ジフルオロ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２−シクロヘキシル−Ｎ−（１−イソプロピル−２−メチル−プロピル）−アセトアミド、
    ２−［６−クロロ−２−（４−クロロ−フェニル）−５−フルオロ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２−シクロヘキシル−Ｎ−（１−イソプロピル−２−メチル−プロピル）−アセトアミド、
    ２−［２−（３−クロロ−フェニル）−５，６−ジフルオロ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド、
    ２−［２−（２−クロロ−フェニル）−５，６−ジフルオロ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド、
    （Ｓ）−２−［６−クロロ−５−フルオロ−２−（４−フルオロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド、
    （Ｓ）−２−［２−（４−クロロ−フェニル）−５，６−ジフルオロ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−シクロヘキシル−２−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−アセトアミド、
    ２−［２−（４−クロロ−フェニル）−５−フルオロ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−シクロヘキシル−２−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−アセトアミド、
    ２−［２−（４−クロロ−フェニル）−６−フルオロ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−シクロヘキシル−２−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−アセトアミド、
    ２−［２−（４−クロロ−フェニル）−６−フルオロ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−シクロヘキシル−２−（テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−アセトアミド、
    ２−［６−クロロ−２−（４−クロロ−フェニル）−５−フルオロ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−シクロヘキシル−２−（テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−アセトアミド、
    （Ｓ）−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［６−フルオロ−２−（３−メチル−チオフェン−２−イル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
    （Ｓ）−２−［２−（２−クロロ−フェニル）−５，６−ジフルオロ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド、
    （Ｓ）−２−［２−（４−クロロ−フェニル）−５−フルオロ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−シクロヘキシル−２−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−アセトアミド、
    （Ｓ）−２−［２−（４−クロロ−フェニル）−６−フルオロ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−シクロヘキシル−２−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−アセトアミド、
    （Ｓ）−２−［２−（４−クロロ−フェニル）−６−フルオロ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−シクロヘキシル−２−（Ｒ）−テトラヒドロ−ピラン−２−イル−アセトアミド、
    （Ｓ）−２−［２−（４−クロロ−フェニル）−６−フルオロ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−シクロヘキシル−２−（Ｓ）−テトラヒドロ−ピラン−２−イル−アセトアミド、
    ２−［２−（４−クロロ−フェニル）−５−フルオロ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−シクロヘキシル−２−（テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−アセトアミド、
    ２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−メトキシ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
    ２−［２−（４−クロロ−フェニル）−６−メトキシ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド、
    ２−［２−（５−クロロ−チオフェン−２−イル）−６−メトキシ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド、
    ２−［２−（３−クロロ−４−メトキシ−フェニル）−６−メトキシ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド、
    ２−［２−（４−クロロ−３−フルオロ−フェニル）−６−メトキシ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド、
    ２−シクロヘキシル−Ｎ−シクロペンチル−２−［２−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−メトキシ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
    Ｎ−シクロヘキシル−２−シクロペンチル−２−［２−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−メトキシ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
    ２−［２−（４−クロロ−フェニル）−６−メトキシ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２−シクロヘキシル−Ｎ−シクロペンチル−アセトアミド、
    ２−［２−（３−クロロ−フェニル）−６−メトキシ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド、
    ２，Ｎ−ジシクロペンチル−２−［２−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−メトキシ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
    ２−［２−（４−クロロ−フェニル）−６−メトキシ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−シクロヘキシル−２−シクロペンチル−アセトアミド、
    ２−［２−（４−クロロ−３−フルオロ−フェニル）−６−メトキシ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２−シクロヘキシル−Ｎ−シクロペンチル−アセトアミド、
    ２−［２−（３−クロロ−４−メトキシ−フェニル）−６−メトキシ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２−シクロヘキシル−Ｎ−シクロペンチル−アセトアミド、
    ２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（４−フルオロ−フェニル）−６−メトキシ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
    ２−［２−（３−クロロ−フェニル）−６−メトキシ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２−シクロヘキシル−Ｎ−シクロペンチル−アセトアミド、
    ２−［２−（３−クロロ−４−メトキシ−フェニル）−６−メトキシ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−シクロヘキシル−２−シクロペンチル−アセトアミド、
    ２−［２−（５−クロロ−チオフェン−２−イル）−６−メトキシ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−シクロヘキシル−２−シクロペンチル−アセトアミド、
    ２−シクロブチル−Ｎ−シクロヘキシル−２−［２−（３，４−ジクロロ−フェニル）−６−メトキシ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
    ２−［２−（５−クロロ−チオフェン−２−イル）−６−メトキシ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２−シクロヘキシル−Ｎ−シクロペンチル−アセトアミド、
    ２−［２−（６−クロロ−ピリジン−３−イル）−６−メトキシ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド、
    ２−［２−（３−クロロ−フェニル）−６−メトキシ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−シクロヘキシル−２−シクロペンチル−アセトアミド、
    ２−［２−（３−クロロ−４−メトキシ−フェニル）−６−メトキシ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロペンチル−アセトアミド、
    ２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［６−メトキシ−２−（６−トリフルオロメチル−ピリジン−３−イル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
    ２−［２−（５−クロロ−チオフェン−２−イル）−６−メトキシ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２−シクロブチル−Ｎ−シクロヘキシル−アセトアミド、
    ２−［２−（３−クロロ−フェニル）−６−メトキシ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２−シクロブチル−Ｎ−シクロヘキシル−アセトアミド、及び
    Ｎ−シクロヘキシル−２−シクロペンチル−２−［２−（４−フルオロ−フェニル）−６−メトキシ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド
    よりなる群から選択される、請求項１〜２４のいずれか一項記載の化合物、又は薬剤学的に許容しうるその塩。
  28. 下記：
    ２−［１−（シクロヘキシル−シクロヘキシルカルバモイル−メチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］−ベンズアミド、
    （Ｓ）−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
    （Ｓ）−２−［２−（４−クロロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド、
    （Ｓ）−２−［２−（４−クロロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−４−メチル−ペンタン酸シクロヘキシルアミド、
    ２−［２−（４−クロロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−シクロヘキシル−２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−アセトアミド、
    （Ｓ）−２−シクロヘキシル−２−［２−（２，４−ジメトキシ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−（２，６−ジメチル−フェニル）−アセトアミド、
    （Ｓ）−２−［２−（４−クロロ−フェニル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２−シクロヘキシル−Ｎ−（４，４−ジフルオロ−シクロヘキシル）−アセトアミド、
    （Ｓ）−２−［６−クロロ−２−（４−クロロ−フェニル）−５−フルオロ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−シクロヘキシル−２−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−アセトアミド、
    （Ｓ）−２−［２−（５−クロロ−チオフェン−２−イル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド、
    （Ｓ）−２−［６−クロロ−２−（４−クロロ−フェニル）−５−フルオロ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−ヘプタン酸シクロヘキシルアミド、
    ２−［６−クロロ−２−（４−クロロ−フェニル）−５−フルオロ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２−シクロヘキシル−Ｎ−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−アセトアミド、
    ２−［２−（３−クロロ−フェニル）−５，６−ジフルオロ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド、
    （Ｓ）−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−［６−フルオロ−２−（３−メチル−チオフェン−２−イル）−ベンゾイミダゾール−１−イル］−アセトアミド、
    （Ｓ）−２−［２−（２−クロロ−フェニル）−５，６−ジフルオロ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２，Ｎ−ジシクロヘキシル−アセトアミド、
    （Ｓ）−２−［２−（４−クロロ−フェニル）−６−フルオロ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−シクロヘキシル−２−（Ｒ）−テトラヒドロ−ピラン−２−イル−アセトアミド、
    （Ｓ）−２−［２−（４−クロロ−フェニル）−６−フルオロ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−シクロヘキシル−２−（Ｓ）−テトラヒドロ−ピラン−２−イル−アセトアミド、及び
    ２−［２−（４−クロロ−フェニル）−５−フルオロ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−Ｎ−シクロヘキシル−２−（テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−アセトアミド
    よりなる群から選択される、請求項１〜２４のいずれか一項記載の化合物、又は薬剤学的に許容しうるその塩。
  29. 請求項１〜２８のいずれか一項記載の式（Ｉ）の化合物の製造方法であって、式（II）：
    Figure 0004970538
    ［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は、請求項１〜２８のいずれか１項と同義である］で示される化合物の環化を含む方法。
  30. 請求項２９記載の方法により製造される、請求項１〜２８のいずれか一項記載の化合物。
  31. 請求項１〜２８のいずれか一項記載の化合物、並びに薬剤学的に許容しうる担体及び／又は補助剤を含む、薬剤組成物。
  32. 脂質及びコレステロールレベルの上昇、高ＬＤＬ−コレステロール、高トリグリセリド、低ＨＤＬ−コレステロール、脂質異常症、アテローム動脈硬化症、糖尿病、インスリン非依存型糖尿病、メタボリック症候群、コレステロール胆石症、肝臓の胆汁うっ滞／線維症、コレステロール吸収の疾患、癌、消化管癌、骨粗鬆症、末梢血管閉塞疾患、虚血性脳卒中、パーキンソン病及び／又はアルツハイマー病から選択される疾患に対する治療活性物質として使用するための、請求項１〜２８のいずれか一項記載の化合物。
  33. 脂質及びコレステロールレベルの上昇、高ＬＤＬ−コレステロール、高トリグリセリド、低ＨＤＬ−コレステロール、脂質異常症、アテローム動脈硬化症、糖尿病、インスリン非依存型糖尿病、メタボリック症候群、コレステロール胆石症、肝臓の胆汁うっ滞／線維症、コレステロール吸収の疾患、癌、消化管癌、骨粗鬆症、末梢血管閉塞疾患、虚血性脳卒中、パーキンソン病及び／又はアルツハイマー病から選択される、ＦＸＲアゴニストにより調節される疾患の治療及び／又は予防用の治療活性物質として使用するための、請求項１〜２８のいずれか一項記載の化合物。
  34. 脂質及びコレステロールレベルの上昇、高ＬＤＬ−コレステロール、高トリグリセリド、低ＨＤＬ−コレステロール、脂質異常症、アテローム動脈硬化症、糖尿病、インスリン非依存型糖尿病、メタボリック症候群、コレステロール胆石症、肝臓の胆汁うっ滞／線維症、コレステロール吸収の疾患、癌、消化管癌、骨粗鬆症、末梢血管閉塞疾患、虚血性脳卒中、パーキンソン病及び／又はアルツハイマー病の治療及び／又は予防処置のための、請求項３１記載の薬剤組成物。
  35. 脂質及びコレステロールレベルの上昇、高ＬＤＬ−コレステロール、高トリグリセリド、低ＨＤＬ−コレステロール、脂質異常症、アテローム動脈硬化症、糖尿病、インスリン非依存型糖尿病、メタボリック症候群、コレステロール胆石症、肝臓の胆汁うっ滞／線維症、コレステロール吸収の疾患、癌、消化管癌、骨粗鬆症、末梢血管閉塞疾患、虚血性脳卒中、パーキンソン病及び／又はアルツハイマー病から選択される、ＦＸＲアゴニストにより調節される疾患の治療及び／又は予防処置用の医薬の製造のための、請求項１〜２８のいずれか一項記載の化合物の使用。
  36. 脂質及びコレステロールレベルの上昇、高ＬＤＬ−コレステロール、高トリグリセリド、低ＨＤＬ−コレステロール、脂質異常症、アテローム動脈硬化症、糖尿病、インスリン非依存型糖尿病、メタボリック症候群、コレステロール胆石症、肝臓の胆汁うっ滞／線維症、コレステロール吸収の疾患、癌、消化管癌、骨粗鬆症、末梢血管閉塞疾患、虚血性脳卒中、パーキンソン病及び／又はアルツハイマー病の治療及び／又は予防処置用の医薬の製造のための、請求項１〜２８のいずれか一項記載の化合物の使用。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2011506540A (ja) * 2007-12-21 2011-03-03 エフ．ホフマン−ラ ロシュ アーゲー カルボキシル−又はヒドロキシル−置換ベンゾイミダゾール誘導体

Families Citing this family (33)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
UY30048A1 (es) * 2005-12-23 2007-07-31 Astrazeneca Ab Derivados sustituidos de la n,2-(1h-benzimidazol-1-il) acetamida, composiciones farmacéuticas conteniéndolos, procesos de preparación y aplicaciones
US20160331729A9 (en) 2007-04-11 2016-11-17 Omeros Corporation Compositions and methods for prophylaxis and treatment of addictions
US11241420B2 (en) 2007-04-11 2022-02-08 Omeros Corporation Compositions and methods for prophylaxis and treatment of addictions
EP2025674A1 (de) 2007-08-15 2009-02-18 sanofi-aventis Substituierte Tetrahydronaphthaline, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
AU2008291148B2 (en) * 2007-08-27 2011-03-17 F. Hoffmann-La Roche Ag Benzimidazole derivatives used as FXR agonists
WO2009062874A2 (en) * 2007-11-15 2009-05-22 F. Hoffmann-La Roche Ag Benzimidazole derivatives and their use as fxr agonists
CN102149688B (zh) 2008-09-11 2014-11-19 霍夫曼-拉罗奇有限公司 新型苯并咪唑衍生物
EP2350022B1 (en) * 2008-10-15 2013-11-20 F. Hoffmann-La Roche AG New benzimidazole derivatives
US8309581B2 (en) 2009-09-29 2012-11-13 Hoffmann-La Roche Inc. Benzimidazole derivatives
EP2501696B1 (en) * 2009-10-15 2016-12-28 Guerbet Imaging agents and their use for the diagnostic in vivo of neurodegenerative diseases, notably alzheimer's disease and derivative diseases
WO2011107494A1 (de) 2010-03-03 2011-09-09 Sanofi Neue aromatische glykosidderivate, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und deren verwendung
US8252826B2 (en) * 2010-03-24 2012-08-28 Hoffmann-La Roche Inc. Cyclopentyl- and cycloheptylpyrazoles
US8933024B2 (en) 2010-06-18 2015-01-13 Sanofi Azolopyridin-3-one derivatives as inhibitors of lipases and phospholipases
MX2015006710A (es) * 2012-11-28 2016-01-15 Intercept Pharmaceuticals Inc Tratamiento de las enfermedades pulmonares.
EP2961746B1 (en) 2013-02-28 2018-01-03 Bristol-Myers Squibb Company Phenylpyrazole derivatives as potent rock1 and rock2 inhibitors
AR094929A1 (es) 2013-02-28 2015-09-09 Bristol Myers Squibb Co Derivados de fenilpirazol como inhibidores potentes de rock1 y rock2
EP3711762A1 (en) 2013-09-11 2020-09-23 INSERM (Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale) A farnesoid x receptor agonsits foruse and pharmaceutical compositions for the treatment of chronic hepatitis b virus infection
AU2015338042A1 (en) * 2014-10-28 2017-04-27 Shionogi & Co., Ltd. Heterocyclic derivative having AMPK activating effect
WO2017168451A1 (en) * 2016-03-31 2017-10-05 Shiv Nadar University Derivatives of imidazole and benzimidazole, method of preparation and use thereof
ES2823180T3 (es) 2016-07-14 2021-05-06 Bristol Myers Squibb Co Compuestos bicíclicos sustituidos con heteroarilo
EP3484894B1 (en) 2016-07-14 2020-08-19 Bristol-Myers Squibb Company Tricyclic heteroaryl-substituted quinoline and azaquinoline compounds as par4 inhibitors
EP3484881B1 (en) 2016-07-14 2020-04-29 Bristol-Myers Squibb Company Bicyclic heteroaryl substituted compounds
JP6987843B2 (ja) * 2016-07-27 2022-01-05 パドロック・セラピューティクス・インコーポレイテッドPadlock Therapeutics, Inc. Ｐａｄ４の共有結合性阻害剤
KR102205368B1 (ko) * 2016-09-14 2021-01-20 노파르티스 아게 Fxr 작용제의 신규 요법
CN106905241B (zh) * 2017-02-14 2020-03-17 沈阳药科大学 1,2-二取代苯并咪唑衍生物及其应用
BR112019017312A2 (pt) 2017-02-21 2020-04-14 Genfit combinação de um agonista de ppar com um agonista de fxr
US20210085662A1 (en) 2017-03-30 2021-03-25 INSERM (Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale) Methods and pharmaceutical compositions for reducing persistence and expression of episomal viruses
WO2018197475A1 (en) 2017-04-26 2018-11-01 Basilea Pharmaceutica International AG Processes for the preparation of furazanobenzimidazoles and crystalline forms thereof
CN111574442A (zh) * 2017-12-29 2020-08-25 杭州阿诺生物医药科技有限公司 吲哚胺2,3-双加氧酶抑制剂的制备方法
GB2583606C (en) * 2017-12-29 2021-10-27 Adlai Nortye Biopharma Co Ltd Indoleamine 2,3-Dioxygenase inhibitors and use of same in medicine
CN111072604B (zh) * 2018-10-18 2022-11-04 广东东阳光药业有限公司 α-氨基酰胺衍生物及其用途
KR102119150B1 (ko) 2018-10-23 2020-06-04 한국원자력의학원 N-1h-벤지미다졸-2-일-3-(1h-피롤-1-일) 벤자미드를 유효성분으로 함유하는 암 예방 또는 치료용 약학적 조성물
CN112409281B (zh) * 2020-08-20 2022-11-18 上海大学 (e)-3-(3-氯-2-氟-6-(1h-四氮唑-1-基)苯基)丙烯酸的合成方法

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU6966696A (en) * 1995-10-05 1997-04-28 Warner-Lambert Company Method for treating and preventing inflammation and atherosclerosis
WO2001021634A1 (en) * 1999-09-21 2001-03-29 Lion Bioscience Ag Benzimidazole derivatives and combinatorial libraries thereof
US6855714B2 (en) * 2001-07-06 2005-02-15 Schering Aktiengesellschaft 1-alkyl-2-aryl-benzimidazole derivatives, their use for the production of pharmaceutical agents as well as pharmaceutical preparations that contain these derivatives
RU2004126671A (ru) * 2002-02-06 2005-04-10 Вертекс Фармасьютикалз Инкорпорейтед (Us) Гетероарилсоединения, полезные в качестве ингибиторов gsk-3
AU2003225903A1 (en) * 2002-03-21 2003-10-08 Curagen Corporation Methods of using farnesoid x receptor (fxr) agonists

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2011506540A (ja) * 2007-12-21 2011-03-03 エフ．ホフマン−ラ ロシュ アーゲー カルボキシル−又はヒドロキシル−置換ベンゾイミダゾール誘導体

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