RU2330035C2 - Пирролилтиазолы и фармацевтическая композиция, обладающая свойством модулятора рецептора св1 - Google Patents

Пирролилтиазолы и фармацевтическая композиция, обладающая свойством модулятора рецептора св1 Download PDF

Info

Publication number
RU2330035C2
RU2330035C2 RU2005124359/04A RU2005124359A RU2330035C2 RU 2330035 C2 RU2330035 C2 RU 2330035C2 RU 2005124359/04 A RU2005124359/04 A RU 2005124359/04A RU 2005124359 A RU2005124359 A RU 2005124359A RU 2330035 C2 RU2330035 C2 RU 2330035C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
methyl
pyrrole
carboxylic acid
thiazol
cyclohexylmethyl
Prior art date
Application number
RU2005124359/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2005124359A (ru
Inventor
Вольфганг ГУБА (DE)
Вольфганг ГУБА
Вольфганг ХАП (DE)
Вольфганг ХАП
Ханс Петер МАРТИ (CH)
Ханс Петер МАРТИ
Роберт НАРКИЗЯН (FR)
Роберт НАРКИЗЯН
Original Assignee
Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг filed Critical Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг
Publication of RU2005124359A publication Critical patent/RU2005124359A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2330035C2 publication Critical patent/RU2330035C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/08—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for nausea, cinetosis or vertigo; Antiemetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/12—Antidiarrhoeals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/14—Prodigestives, e.g. acids, enzymes, appetite stimulants, antidyspeptics, tonics, antiflatulents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/02—Drugs for disorders of the urinary system of urine or of the urinary tract, e.g. urine acidifiers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A61P15/08—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives for gonadal disorders or for enhancing fertility, e.g. inducers of ovulation or of spermatogenesis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/06—Antimigraine agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/22—Anxiolytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A61P25/32—Alcohol-abuse
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A61P25/34—Tobacco-abuse
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A61P25/36—Opioid-abuse
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
    • A61P5/48—Drugs for disorders of the endocrine system of the pancreatic hormones
    • A61P5/50—Drugs for disorders of the endocrine system of the pancreatic hormones for increasing or potentiating the activity of insulin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Addiction (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Reproductive Health (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Psychology (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Otolaryngology (AREA)
  • Gynecology & Obstetrics (AREA)

Abstract

Изобретение относится к соединениям формулы (I) и их фармацевтически приемлемым солям в качестве модуляторов рецептора СВ1 и к фармацевтической композиции на их основе. Соединения могут найти применение для лечения и профилактики заболеваний, которые ассоциированы с модуляцией рецептора СВ1, например ожирения и диабета типа II. В общей формуле (I)
Figure 00000001
R1 означает водород или низший алкил; R2 означает водород, низший алкил, низший алкенил, низший алкокси-низший алкил, низшую алкоксикарбониламиногруппу или -(СН2)m-R2а; или R1 и R2 образуют вместе с атомом азота, к которому они присоединены, 5- или 6-членное насыщенное гетероциклическое кольцо; R2a означает циклоалкил, необязательно моно- или тетразамещенный независимо гидроксигруппой, низшим алкилом; С3-6циклоалкенил, 5- или 6-членное моновалентное насыщенное гетероциклическое кольцо, содержащее от одного до двух гетероатомов, независимо выбранных из азота и кислорода; 5- или 6-членное моновалентное гетероароматическое кольцо, содержащее от одного до двух гетероатомов, независимо выбранных из азота и кислорода, причем упомянутое гетероароматическое кольцо является необязательно монозамещенным независимо низшим алкилом; или фенил, который может быть необязательно моно- или дизамещенным независимо низшей алкоксигруппой, галогеном, галогенированным низшим алкилом, галогенированной низшей алкоксигруппой или нитрогруппой; R3 означает низший алкил, низший алкокси-низший алкил, дифенил-низший алкил или -(СН2)n-R3a; R3a означает С3-6циклоалкил, который может быть необязательно конденсированным с фенильным кольцом; или С3-6циклоалкил, который может быть необязательно моно-, ди- или тризамещенным независимо гидроксигруппой, низшим алкилом, С3-6циклоалкенил, 5- или 6-членное моновалентное насыщенное гетероциклическое кольцо, содержащее от одного до двух гетероатомов, независимо выбранных из азота и кислорода, причем упомянутое гетероциклическое кольцо является необязательно монозамещенным независимо низшим алкилом, 5- или 6-членное моновалентное гетероароматическое кольцо, содержащее один гетероатом, независимо выбранный из кислорода и серы, причем упомянутое гетероароматическое кольцо является необязательно монозамещенным независимо низшим алкилом; или фенил, который может быть необязательно моно-, ди- или тризамещенным независимо гидроксигруппой, низшим алкилом, низшей алкоксигруппой, галогеном, галогенированным низшим алкилом, галогенированной низшей алкоксигруппой или нитрогруппой; R4 означает низший алкил, низший алкоксикарбонил; С3-6циклоалкил, 5- или 6-членное моновалентное гетероароматическое кольцо, содержащее от одного до двух гетероатомов, независимо выбранных из азота, причем упомянутое гетероароматическое кольцо необязательно является монозамещенным независимо низшим алкилом, низшей алкоксигруппой; фенокси-низший алкил, в котором фенильная часть необязательно может быть моно-, ди- или тризамещенной независимо низшей алкоксигруппой; или фенил, который необязательно может быть моно-, ди- или тризамещенным независимо низшим алкилом, низшей алкоксигруппой, галогеном, галогенированным низшим алкилом, галогенированной низшей алкоксигруппой или нитрогруппой; или два смежных заместителя упомянутого фенильного остатка означают вместе -O-(СН2)р-O- или -(СН2)2-O-; R5 и R6 каждый означают заместитель, независимо выбранный из водорода или низшего алкила; R7 означает водород; m означает 0, 1 или 2; n означает 0, 1 или 2; р означает 1. 2 н. и 26 з.п. ф-лы.

Description

Текст описания приведен в факсимильном виде.
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000018
Figure 00000019
Figure 00000020
Figure 00000021
Figure 00000022
Figure 00000023
Figure 00000024
Figure 00000025
Figure 00000026
Figure 00000027
Figure 00000028
Figure 00000029
Figure 00000030
Figure 00000031
Figure 00000032
Figure 00000033
Figure 00000034
Figure 00000035
Figure 00000036
Figure 00000037
Figure 00000038
Figure 00000039
Figure 00000040
Figure 00000041
Figure 00000042
Figure 00000043
Figure 00000044
Figure 00000045
Figure 00000046
Figure 00000047
Figure 00000048
Figure 00000049
Figure 00000050
Figure 00000051
Figure 00000052
Figure 00000053
Figure 00000054
Figure 00000055
Figure 00000056
Figure 00000057
Figure 00000058
Figure 00000059
Figure 00000060
Figure 00000061
Figure 00000062
Figure 00000063
Figure 00000064
Figure 00000065
Figure 00000066
Figure 00000067
Figure 00000068
Figure 00000069
Figure 00000070
Figure 00000071
Figure 00000072
Figure 00000073
Figure 00000074
Figure 00000075
Figure 00000076
Figure 00000077
Figure 00000078
Figure 00000079
Figure 00000080
Figure 00000081
Figure 00000082
Figure 00000083
Figure 00000084
Figure 00000085
Figure 00000086
Figure 00000087
Figure 00000088
Figure 00000089
Figure 00000090
Figure 00000091
Figure 00000092
Figure 00000093
Figure 00000094
Figure 00000095
Figure 00000096
Figure 00000097
Figure 00000098
Figure 00000099
Figure 00000100
Figure 00000101
Figure 00000102
Figure 00000103
Figure 00000104
Figure 00000105
Figure 00000106
Figure 00000107
Figure 00000108
Figure 00000109
Figure 00000110
Figure 00000111
Figure 00000112
Figure 00000113
Figure 00000114
Figure 00000115
Figure 00000116
Figure 00000117
Figure 00000118
Figure 00000119
Figure 00000120
Figure 00000121
Figure 00000122
Figure 00000123
Figure 00000124
Figure 00000125
Figure 00000126
Figure 00000127
Figure 00000128
Figure 00000129
Figure 00000130
Figure 00000131
Figure 00000132
Figure 00000133
Figure 00000134
Figure 00000135
Figure 00000136
Figure 00000137
Figure 00000138
Figure 00000139
Figure 00000140
Figure 00000141
Figure 00000142
Figure 00000143
Figure 00000144
Figure 00000145
Figure 00000146
Figure 00000147
Figure 00000148
Figure 00000149
Figure 00000150
Figure 00000151
Figure 00000152
Figure 00000153
Figure 00000154
Figure 00000155
Figure 00000156
Figure 00000157
Figure 00000158
Figure 00000159
Figure 00000160
Figure 00000161
Figure 00000162
Figure 00000163
Figure 00000164
Figure 00000165
Figure 00000166
Figure 00000167
Figure 00000168
Figure 00000169
Figure 00000170
Figure 00000171
Figure 00000172
Figure 00000173
Figure 00000174
Figure 00000175
Figure 00000176
Figure 00000177
Figure 00000178
Figure 00000179

Claims (28)

1. Соединение формулы (I)
Figure 00000180
где R1 означает водород или низший алкил;
R2 означает водород, низший алкил, низший алкенил, низший алкокси-низший алкил, низшую алкоксикарбониламиногруппу или -(CH2)m-R2a; или
R1 и R2 образуют вместе с атомом азота, к которому они присоединены, 5- или 6-членное насыщенное гетероциклическое кольцо;
R2a означает циклоалкил, необязательно моно- или тетразамещенный независимо гидроксигруппой, низшим алкилом; С3-6циклоалкенил, 5- или 6-членное моновалентное насыщенное гетероциклическое кольцо, содержащее от одного до двух гетероатомов, независимо выбранных из азота и кислорода; 5- или 6-членное моновалентное гетероароматическое кольцо, содержащее от одного до двух гетероатомов, независимо выбранных из азота и кислорода, причем упомянутое гетероароматическое кольцо является необязательно монозамещенным независимо низшим алкилом; или фенил, который может быть необязательно моно- или дизамещенным независимо низшей алкоксигруппой, галогеном, галогенированным низшим алкилом, галогенированной низшей алкоксигруппой или нитрогруппой;
R3 означает низший алкил, низший алкокси-низший алкил, дифенил-низший алкил или -(CH2)n-R3a;
R3а означает С3-6циклоалкил, который может быть необязательно конденсированным с фенильным кольцом; или С3-6циклоалкил, который может быть необязательно моно-, ди- или тризамещенным независимо гидроксигруппой, низшим алкилом, С3-6циклоалкенил, 5- или 6-членное моновалентное насыщенное гетероциклическое кольцо, содержащее от одного до двух гетероатомов, независимо выбранных из азота и кислорода, причем упомянутое гетероциклическое кольцо является необязательно монозамещенным независимо низшим алкилом, 5- или 6-членное моновалентное гетероароматическое кольцо, содержащее один гетероатом, независимо выбранный из кислорода и серы, причем упомянутое гетероароматическое кольцо является необязательно монозамещенным независимо низшим алкилом; или фенил, который может быть необязательно моно-, ди- или тризамещенным независимо гидроксигруппой, низшим алкилом, низшей алкоксигруппой, галогеном, галогенированным низшим алкилом, галогенированной низшей алкоксигруппой или нитрогруппой;
R4 означает низший алкил, низший алкоксикарбонил; С3-6циклоалкил, 5- или 6-членное моновалентное гетероароматическое кольцо, содержащее от одного до двух гетероатомов, независимо выбранных из азота, причем упомянутое гетероароматическое кольцо необязательно является монозамещенным независимо низшим алкилом, низшей алкоксигруппой; фенокси-низший алкил, в котором фенильная часть необязательно может быть моно-, ди- или тризамещенной независимо низшей алкоксигруппой; или фенил, который необязательно может быть моно-, ди- или тризамещенным независимо низшим алкилом, низшей алкоксигруппой, галогеном, галогенированным низшим алкилом, галогенированной низшей алкоксигруппой или нитрогруппой; или два смежных заместителя упомянутого фенильного остатка означают вместе -O-(СН2)р-O- или -(CH2)2-O-;
R5 и R6 каждый означают заместитель, независимо выбранный из водорода или низшего алкила;
R7 означает водород;
m означает 0, 1 или 2;
n означает 0, 1 или 2;
р означает 1,
и их фармацевтически приемлемые соли.
2. Соединения по п.1, где R1 означает водород.
3. Соединения по п.1, где R2 означает низший алкил или остаток -(CH2)m-R2a.
4. Соединения по п.3, где R2a означает циклоалкильные остатки с 3-6 атомами углерода, которые необязательно могут быть моно- или тетразамещенными независимо низшим алкилом и/или гидроксигруппой.
5. Соединения по п.3, где R2a означает циклогексенил.
6. Соединения по п.3, где R2a означает незамещенное пятичленное моновалентное насыщенное гетероциклическое кольцо, содержащее один или два гетероатома, независимо выбранных из азота и кислорода.
7. Соединения по п.3, где R2a означает пиперидинил, морфолино или тетрагидрофуранил.
8. Соединения по п.3, где R2a означает 5- или 6-членное моновалентное гетероциклическое кольцо, содержащее один или два гетероатома, независимо выбранных из азота.
9. Соединения по п.3, где R2a означает пиридинил, пиримидинил, тиазолил или изоксазолил.
10. Соединения по п.3, где R2a означает фенильный остаток, который необязательно является моно- или дизамещенным независимо низшим алкокси, галогеном, галогенированным низшим алкилом, галогенированной низшей алкоксигруппой или нитрогруппой.
11. Соединения по п.1, где m означает 0 или 1.
12. Соединения по п.1, где R1 и R2 образуют вместе с атомом азота, к которому они присоединены, 5- или 6-членное насыщенное гетероциклическое кольцо.
13. Соединения по п.12, где R1 и R2 означают вместе с атомом азота, к которому они присоединены, незамещенные пирролидинил или пиперидинил.
14. Соединения по п.1, где R3 означает остаток -(СН2)n-R3a.
15. Соединения по п.14, где R3a означает С3-6циклоалкил, конденсированный с фенильным кольцом.
16. Соединения по п.14, где R3a означает незамещенный циклоалкильный остаток с пятью или шестью атомами углерода.
17. Соединения по п.14, где R3a означает 5- или 6-членное моновалентное насыщенное гетероциклическое кольцо, содержащее один или два гетероатома, независимо выбранных из азота и кислорода, причем упомянутое гетероциклическое кольцо необязательно является монозамещенным независимо низшим алкилом.
18. Соединения по п.14, где R3a означает 5- или 6-членное гетероароматическое кольцо, содержащее один гетероатом, выбранный из кислорода и серы, причем упомянутое гетероароматическое кольцо необязательно монозамещено низшим алкилом.
19. Соединения по п.14, где R3a означает фенил, необязательно моно- или дизамещенный независимо гидроксигруппой, низшим алкилом, низшей алкоксигруппой, галогеном, галогенированным низшим алкилом, галогенированной низшей алкоксигруппой или нитрогруппой.
20. Соединения по п.14, где n означает 1 или 2.
21. Соединения по п.1, где R4 означает незамещенный циклогексил.
22. Соединения по п.1, где R4 означает 5- или 6-членное гетероароматическое кольцо, содержащее один или два гетероатома, независимо выбранных из азота, причем упомянутое гетероароматическое кольцо необязательно монозамещено низшим алкилом.
23. Соединения по п.1, где R4 означает фенил, моно- или дизамещенный независимо низшей алкоксигруппой.
24. Соединения по п.1, где два смежных заместителя фенильного остатка R4 означают вместе -O-(СН2)-O- или -(CH2)2-О-.
25. Соединения по п.1, выбранные из группы, включающей:
бутиламид 1-циклогексилметил-5-[2-(4-метоксифенил)тиазол-4-ил]-2-метил-1Н-пиррол-3-карбоновой кислоты,
бутиламид 1-(4-метоксибензил)-5-[2-(4-метоксифенил)тиазол-4-ил]-2-метил-1Н-пиррол-3-карбоновой кислоты,
втор-бутиламид рац-1-циклогексилметил-5-[2-(4-метоксифенил)тиазол-4-ил]-2-метил-1H-пиррол-3-карбоновой кислоты,
втор-бутиламид рац-1-циклогексилметил-5-[2-(4-метоксифеноксиметил)-тиазол-4-ил]-2-метил-1Н-пиррол-3-карбоновой кислоты,
изобутиламид 1-циклогексилметил-5-[2-(4-метоксифенил)тиазол-4-ил]-2-метил-1 Н-пиррол-3-карбоновой кислоты,
изобутиламид 1-фуран-2-ил-метил-5-[2-(4-метоксифенил)тиазол-4-ил]-2-метил-1 Н-пиррол-3-карбоновой кислоты,
изобутиламид 1-(4-метоксибензил)-5-[2-(4-метоксифенил)тиазол-4-ил]-2-метил-1Н-пиррол-3-карбоновой кислоты,
аллиламид 1-циклогексилметил-5-[2-(4-метоксифенил)тиазол-4-ил]-2-метил-1Н-пиррол-3-карбоновой кислоты,
циклогексилметиламид 1-циклогексилметил-5-[2-(4-метоксифенил)тиазол-4-ил]-2-метил-1H-пиррол-3-карбоновой кислоты,
циклогексилметиламид 1-циклогексилметил-2-метил-5-(2-пиразин-2-ил-тиазол-4-ил)-1Н-пиррол-3-карбоновой кислоты,
циклогексилметиламид 1-(4-метоксибензил)-5-[2-(4-метоксифенил 1)тиазол-4-ил]-2-метил-1Н-пиррол-3-карбоновой кислоты,
циклогексилметиламид 5-[2-(4-метоксифеноксиметил)тиазол-4-ил]-1-(3-метоксипропил)-2-метил-1H-пиррол-3-карбоновой кислоты,
этиловый эфир 4-[1-[2-(3,4-диметоксифенил)этил]-4-(3-метоксипропилкарбамоил)-5-метил-1Н-пиррол-2-ил]тиазол-2-карбоновой кислоты,
пиперидин-1-ил-амид 1-циклогексилметил-5-[2-(4-метоксифенил)тиазол-4-ил]-2-метил-1Н-пиррол-3-карбоновой кислоты,
этиловый эфир N′-{1-циклогексилметил-5-[2-(4-метоксифенил)тиазол-4-ил]-2-метил-1Н-пиррол-3-карбонил}гидразинкарбоновой кислоты,
втор-бутиламид рац-1-циклогексилметил-5-[2-(4-метоксифенил)тиазол-4-ил]-2-метил-1H-пиррол-3-карбоновой кислоты,
{1-циклогексилметил-5-[2-(4-метоксифенил)тиазол-4-ил]-2-метил-1Н-пиррол-3-ил}-пиперидин-1-ил-метанон,
фениламид 1-циклогексилметил-5-[2-(4-метоксифенил)тиазол-4-ил]-2-метил-1Н-пиррол-3-карбоновой кислоты,
пиримидин-2-ил-амид 1-циклогексилметил-5-[2-(4-метоксифенил)тиазол-4-ил]-2-метил-1H-пиррол-3-карбоновой кислоты,
(5-гидрокси-2,2,6-триметилциклогексилметил)амид рац-1-циклогексилметил-5-[2-(4-метоксифенил)тиазол-4-ил]-2-метил-1Н-пиррол-3-карбоновой кислоты,
бутиламид 5-[2-(4-метоксифенил)тиазол-4-ил]-2-метил-1-(3-трифторметоксибензил)-1Н-пиррол-3-карбоновой кислоты,
бутиламид 1-бензил-5-[2-(4-метоксифенил)тиазол-4-ил]-2-метил-1Н-пиррол-3-карбоновой кислоты,
{1-циклогексилметил-5-[2-(4-метоксифенил)тиазол-4-ил]-2-метил-1Н-пиррол-3-ил}-пирролидин-1-ил-метанон,
бутиламид 1-циклогексилметил-5-[2-(3,4-диметоксифенил)тиазол-4-ил]-2-метил-1Н-пиррол-3-карбоновой кислоты,
бутиламид 1-циклогексилметил-5-[2-(3-метоксифенил)тиазол-4-ил]-2-метил-1Н-пиррол-3-карбоновой кислоты,
бутиламид 5-(2-бензо[1,3]диоксол-5-ил-тиазол-4-ил)-1-циклогексилметил-2-метил- 1Н-пиррол-3-карбоновой кислоты,
бутиламид 1-циклогексилметил-5-[2-(4-фторфенил)тиазол-4-ил]-2-метил-1Н-пиррол-3-карбоновой кислоты,
бутиламид 1-циклогексилметил-5-[2-(2-фторфенил)тиазол-4-ил]-2-метил-1H-пиррол-3-карбоновой кислоты,
бутиламид 1-циклогексилметил-2-метил-5-[2-(4-трифторметоксифенил)тиазол-4-ил]-1H-пиррол-3-карбоновой кислоты,
бутиламид 1-циклогексилметил-5-[2-(3,5-диметоксифенил)тиазол-4-ил]-2-метил-1Н-пиррол-3-карбоновой кислоты,
бутиламид 1-циклогексилметил-2-метил-5-(2-м-толилтиазол-4-ил)-1Н-пиррол-3-карбоновой кислоты,
бутиламид 1-циклогексилметил-2-метил-5-(2′-метил-[2,4′]битиазолил-4-ил)-1Н-пиррол-3-карбоновой кислоты,
бутиламид 1-циклогексилметил-5-[2-(4-этилфенил)тиазол-4-ил]-2-метил-1Н-пиррол-3-карбоновой кислоты,
бутиламид 5-[2-(4-хлорфенил)тиазол-4-ил]-1-циклогексилметил-2-метил-1Н-пиррол-3-карбоновой кислоты,
бутиламид 5-[2-(4-трет-бутилфенил)тиазол-4-ил]-1-циклогексилметил-2-метил-1Н-пиррол-3-карбоновой кислоты,
бутиламид 1-циклогексилметил-5-[2-(2,3-дигидробензофуран-5-ил)тиазол-4-ил]-2-метил-1H-пиррол-3-карбоновой кислоты,
бутиламид 1-циклогексилметил-2-метил-5-(2-n-толилтиазол-4-ил)-1Н-пиррол-3-карбоновой кислоты,
бутиламид 1-циклогексилметил-5-[2-(6-метоксипиридин-3-ил)тиазол-4-ил]-2-метил-1H-пиррол-3-карбоновой кислоты,
бутиламид 1-циклогексилметил-5-[2-(2,4-дихлорфенил)тиазол-4-ил]-2-метил-1Н-пиррол-3-карбоновой кислоты,
бутиламид 1-циклогексилметил-2-метил-5-[2-(4-нитрофенил)тиазол-4-ил]-1Н-пиррол-3-карбоновой кислоты,
пентиламид 1-циклогексилметил-5-[2-(4-метоксифенил)тиазол-4-ил]-2-метил-1Н-пиррол-3-карбоновой кислоты,
пропиламид 1-циклогексилметил-5-[2-(4-метоксифенил)тиазол-4-ил]-2-метил-1Н-пиррол-3-карбоновой кислоты,
циклогексиламид 1-циклогексилметил-5-[2-(4-метоксифенил)тиазол-4-ил]-2-метил-1H-пиррол-3-карбоновой кислоты,
циклопентиламид 1-циклогексилметил-5-[2-(4-метоксифенил)тиазол-4-ил]-2-метил-1H-пиррол-3-карбоновой кислоты,
циклопропиламид 1-циклогексилметил-5-[2-(4-метоксифенил)тиазол-4-ил]-2-метил-1H-пиррол-3-карбоновой кислоты,
циклобутиламид 1-циклогексилметил-5-[2-(4-метоксифенил)тиазол-4-ил]-2-метил-1Н-пиррол-3-карбоновой кислоты,
(2-гидроксициклопентил)амид(транс)рац-1-циклогексилметил-5-[2-(4-метоксифенил)тиазол-4-ил]-2-метил-1Н-пиррол-3-карбоновой кислоты,
бутиламид 1-(4-хлорбензил)-5-[2-(4-метоксифенил)тиазол-4-ил]-2-метил-1Н-пиррол-3-карбоновой кислоты,
бутиламид 1-(3,4-дихлорбензил)-5-[2-(4-метоксифенил)тиазол-4-ил]-2-метил-1Н-пиррол-3-карбоновой кислоты,
бутиламид 1-(3,4-диметилбензил)-5-[2-(4-метоксифенил)тиазол-4-ил]-2-метил-1Н-пиррол-3-карбоновой кислоты,
бутиламид 1-(3,4-диметоксибензил)-5-[2-(4-метоксифенил)тиазол-4-ил]-2-метил-1Н-пиррол-3-карбоновой кислоты,
бутиламид 1-циклогексилметил-5-[2-(4-гидроксифенил)тиазол-4-ил]-2-метил-1Н-пиррол-3-карбоновой кислоты,
бутиламид 1-(4-изопропилбензил)-5-[2-(4-метоксифенил)тиазол-4-ил] -2-метил-1H-пиррол-3-карбоновой кислоты,
бутиламид 5-[2-(4-метоксифенил)тиазол-4-ил]-2-метил-1-пиридин-2-ил-метил-1Н-пиррол-3-карбоновой кислоты,
бутиламид 1-циклогексилметил-5-(2-циклогексилтиазол-4-ил)-2-метил-1Н-пиррол-3-карбоновой кислоты,
и их фармацевтически приемлемые соли.
26. Соединения формулы (I), как определено в п.1, обладающие свойством модулятора рецептора СВ1.
27. Соединения формулы (I), как определено в п.1, для применения в качестве терапевтически активных веществ при лечении и/или профилактике заболеваний, которые ассоциированы с модуляцией рецептора СВ1.
28. Фармацевтическая композиция, обладающая свойством модулятора рецептора СВ1, содержащая соединение по любому из пп.1-25 и фармацевтически приемлемый носитель и/или вспомогательное вещество.
RU2005124359/04A 2003-01-02 2003-12-22 Пирролилтиазолы и фармацевтическая композиция, обладающая свойством модулятора рецептора св1 RU2330035C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP03000002.0 2003-01-02
EP03000002 2003-01-02

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2005124359A RU2005124359A (ru) 2006-05-27
RU2330035C2 true RU2330035C2 (ru) 2008-07-27

Family

ID=32695581

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2005124359/04A RU2330035C2 (ru) 2003-01-02 2003-12-22 Пирролилтиазолы и фармацевтическая композиция, обладающая свойством модулятора рецептора св1

Country Status (18)

Country Link
US (1) US7135488B2 (ru)
EP (1) EP1583762B1 (ru)
JP (1) JP4271660B2 (ru)
KR (1) KR100674769B1 (ru)
CN (1) CN100360527C (ru)
AR (1) AR042690A1 (ru)
AT (1) ATE400571T1 (ru)
AU (1) AU2003293968A1 (ru)
BR (1) BR0317931A (ru)
CA (1) CA2511905A1 (ru)
CL (1) CL2003002769A1 (ru)
DE (1) DE60322114D1 (ru)
ES (1) ES2309383T3 (ru)
MX (1) MXPA05007115A (ru)
PL (1) PL378244A1 (ru)
RU (1) RU2330035C2 (ru)
TW (1) TW200412344A (ru)
WO (1) WO2004060888A1 (ru)

Families Citing this family (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1583742B1 (en) 2003-01-02 2009-12-02 F. Hoffmann-La Roche Ag Cb 1 receptour inverse agonists
US20070060596A1 (en) * 2003-10-24 2007-03-15 Giblin Gerard M P Heterocyclyl compounds
PL1773768T3 (pl) * 2004-07-30 2019-03-29 Exelixis, Inc. Pochodne pirolu jako środki farmaceutyczne
NZ555320A (en) 2004-12-03 2010-11-26 Schering Corp Substituted piperazines as CB1 antagonists
EP2308840A1 (en) 2005-06-30 2011-04-13 Prosidion Limited GPCR agonists
CA2637565A1 (en) * 2006-01-18 2007-07-26 Schering Corporation Cannibinoid receptor modulators
EA016507B1 (ru) 2007-01-04 2012-05-30 Прозидион Лимитед Пиперидиновые агонисты gpcr
PE20081849A1 (es) 2007-01-04 2009-01-26 Prosidion Ltd Derivados de piperidin-4-il-propoxi-benzamida como agonistas de gpcr
GB0700122D0 (en) 2007-01-04 2007-02-14 Prosidion Ltd GPCR agonists
AR064735A1 (es) 2007-01-04 2009-04-22 Prosidion Ltd Agonistas de gpcr y composicion farmaceutica en base al compuesto
EA015129B1 (ru) 2007-01-04 2011-06-30 Прозидион Лимитед Пиперидиновые агонисты gpcr
US20100197564A1 (en) * 2007-04-19 2010-08-05 Schering Corporation Diaryl morpholines as cb1 modulators
JP2010531874A (ja) * 2007-06-28 2010-09-30 インターベット インターナショナル ベー． フェー． Ｃｂ１アンタゴニストとしての置換ピペラジン
EP2548874A3 (en) * 2007-06-28 2013-05-15 Intervet International B.V. Substituted piperazines as CB1 antagonists
GB0720389D0 (en) 2007-10-18 2008-11-12 Prosidion Ltd G-Protein Coupled Receptor Agonists
GB0720390D0 (en) 2007-10-18 2007-11-28 Prosidion Ltd G-Protein coupled receptor agonists
KR100954316B1 (ko) * 2007-12-05 2010-04-21 한국화학연구원 신규한 1-[1-(3,4-디알콕시벤질)-1ｈ-피롤 화합물, 이의제조방법 및 이를 포함하는 천식 및 만성폐쇄성 폐질환을포함한 염증관련 질환, 관절염, 아토피 피부염, 암 및뇌질환의 치료 및 예방을 위한 약제학적 조성물
EP2496081B1 (en) 2009-11-02 2020-03-25 Ariagen, Inc. Ite for cancer intervention and eradication
US10632106B2 (en) 2009-11-02 2020-04-28 Ariagen, Inc. Methods of cancer treatment with 2-(1′H-Indole-3′-carbonyl)-thiazole-4-carboxylic acid methyl ester
CA2837268C (en) * 2011-06-07 2020-05-12 Oren M. Becker Compositions and methods for modulating a kinase
EP2800745B1 (en) 2011-12-02 2020-02-12 Phenex Pharmaceuticals AG Pyrrolo carboxamides as modulators of orphan nuclear receptor rar-related orphan receptor-gamma (rory, nr1f3) activity and for the treatment of chronic inflammatory and autoimmune diseases
CA2959178C (en) * 2014-09-12 2021-08-03 Ahr Pharmaceuticals, Inc. Efficient and scalable systhesis of 2-(1'h-indole-3'-carbonyl)-thiazole-4-carboxylic acid methyl ester and its structural analogs
CN108239083B (zh) 2016-12-26 2021-08-17 阿里根公司 芳香烃受体调节剂
TW201925194A (zh) 2017-11-20 2019-07-01 美商雅里俊公司 吲哚化合物及其用途
EP3956327A1 (en) 2019-04-15 2022-02-23 Ariagen, Inc. Chiral indole compounds and their use
CN113069451B (zh) * 2021-04-02 2022-08-09 苏州大学 一种吡咯-2-磺酰胺化合物的制备方法及其在制备抗肿瘤药物中的应用

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3940418A (en) * 1972-04-07 1976-02-24 G. D. Searle & Co. Esters and amides of 4,5-dihydrobenz[g]indazole-3-carboxylic acids and related compounds
FR2713225B1 (fr) 1993-12-02 1996-03-01 Sanofi Sa N-pipéridino-3-pyrazolecarboxamide substitué.
FR2692575B1 (fr) * 1992-06-23 1995-06-30 Sanofi Elf Nouveaux derives du pyrazole, procede pour leur preparation et compositions pharmaceutiques les contenant.
US5342851A (en) * 1992-10-07 1994-08-30 Mcneil-Ppc, Inc. Substituted thiazole derivatives useful as platelet aggregation inhibitors
FR2714057B1 (fr) 1993-12-17 1996-03-08 Sanofi Elf Nouveaux dérivés du 3-pyrazolecarboxamide, procédé pour leur préparation et compositions pharmaceutiques les contenant.
US5596106A (en) 1994-07-15 1997-01-21 Eli Lilly And Company Cannabinoid receptor antagonists
FR2741621B1 (fr) 1995-11-23 1998-02-13 Sanofi Sa Nouveaux derives de pyrazole, procede pour leur preparation et compositions pharmaceutiques en contenant
FR2783246B1 (fr) 1998-09-11 2000-11-17 Aventis Pharma Sa Derives d'azetidine, leur preparation et les medicaments les contenant
FR2789079B3 (fr) * 1999-02-01 2001-03-02 Sanofi Synthelabo Derive d'acide pyrazolecarboxylique, sa preparation, les compositions pharmaceutiques en contenant
FR2800375B1 (fr) 1999-11-03 2004-07-23 Sanofi Synthelabo Derives tricycliques d'acide pyrazolecarboxylique, leur preparation, les compositions pharmaceutiques en contenant
AU2001234958A1 (en) * 2000-02-11 2001-08-20 Bristol-Myers Squibb Company Cannabinoid receptor modulators, their processes of preparation, and use of cannabinoid receptor modulators for treating respiratory and non-respiratory diseases
FR2805818B1 (fr) 2000-03-03 2002-04-26 Aventis Pharma Sa Derives d'azetidine, leur preparation et les compositions pharmaceutiques les contenant
FR2805817B1 (fr) 2000-03-03 2002-04-26 Aventis Pharma Sa Compositions pharmaceutiques contenant des derives d'azetidine, les nouveaux derives d'azetidine et leur preparation
FR2805810B1 (fr) 2000-03-03 2002-04-26 Aventis Pharma Sa Compositions pharmaceutiques contenant des derives de 3- amino-azetidine, les nouveaux derives et leur preparation
ATE346047T1 (de) 2000-03-23 2006-12-15 Solvay Pharm Bv 4,5-dihydro-1h-pyrazolderivate mit cb1- antagonistischer aktivität
FR2814678B1 (fr) 2000-10-04 2002-12-20 Aventis Pharma Sa Association d'un antagoniste du recepteur cb1 et de sibutramine, les compositions pharmaceutiques les contenant et leur utilisation pour la traitement de l'obesite
EP1583742B1 (en) * 2003-01-02 2009-12-02 F. Hoffmann-La Roche Ag Cb 1 receptour inverse agonists

Also Published As

Publication number Publication date
WO2004060888A1 (en) 2004-07-22
CN1735611A (zh) 2006-02-15
PL378244A1 (pl) 2006-03-20
EP1583762B1 (en) 2008-07-09
TW200412344A (en) 2004-07-16
KR100674769B1 (ko) 2007-02-28
DE60322114D1 (de) 2008-08-21
MXPA05007115A (es) 2005-11-16
EP1583762A1 (en) 2005-10-12
BR0317931A (pt) 2005-11-29
KR20050092381A (ko) 2005-09-21
US7135488B2 (en) 2006-11-14
JP4271660B2 (ja) 2009-06-03
ES2309383T3 (es) 2008-12-16
CN100360527C (zh) 2008-01-09
RU2005124359A (ru) 2006-05-27
US20040147572A1 (en) 2004-07-29
AU2003293968A1 (en) 2004-07-29
AR042690A1 (es) 2005-06-29
CA2511905A1 (en) 2004-07-22
CL2003002769A1 (es) 2005-01-07
ATE400571T1 (de) 2008-07-15
JP2006513226A (ja) 2006-04-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2330035C2 (ru) Пирролилтиазолы и фармацевтическая композиция, обладающая свойством модулятора рецептора св1
RU2454415C2 (ru) Производное индола
RU2389722C2 (ru) Варианты имидазола в качестве модуляторов рецептора гамма-аминомасляной кислоты (gaba) для лечения желудочно-кишечных (жк) расстройств
RU2411238C2 (ru) Цис-2,4,5-триарилимидазолины и их применение в качестве противораковых лекарственных средств
RU2339618C2 (ru) Новые обратные агонисты рецептора св1
RU2447060C2 (ru) Ингибиторы сфингозинкиназы
RU2506257C2 (ru) Замещенные пирролидин-2-карбоксамиды
RU2439068C2 (ru) Модуляторы mglur5
JP2007517846A5 (ru)
CA2478068A1 (en) Dihydropyrazole compounds useful for treating or preventing cancer
RU2007120519A (ru) Арилоксизамещенное производное бензимидазола
RU2010146384A (ru) Пирролидиноновые активаторы глюкокиназы
JP2017524026A5 (ru)
JP2011502958A5 (ru)
JP2015533157A5 (ru)
RU2007140737A (ru) Пиразолы
RU2008108984A (ru) Терапевтический агент от диабета
CA2481229A1 (en) Substituted pyrazine inhibitors of akt
PE20030547A1 (es) Derivados de imidazol para el tratamiento de la obesidad
RU2016133626A (ru) 2-амино-3,5,5-трифтор-3,4,5,6-тетрагидропиридины в качестве ингибиторов bace1 для лечения болезни альцгеймера
PE20081783A1 (es) Nuevas 2-aminooxazolinas como ligandos de taar1
PE20021006A1 (es) Derivados de 3-(4-amidopirrol-2-ilmetiliden)-2-indolinona como inhibidores de la proteinquinasa
CA2375008A1 (en) Phenoxypropylamine compounds
RU2013138569A (ru) Антагонисты рецептора минералокортикоидов
RU2010154400A (ru) Гетероциклическое соединение

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20101223