RU2010154400A - Гетероциклическое соединение - Google Patents
Гетероциклическое соединение Download PDFInfo
- Publication number
- RU2010154400A RU2010154400A RU2010154400/04A RU2010154400A RU2010154400A RU 2010154400 A RU2010154400 A RU 2010154400A RU 2010154400/04 A RU2010154400/04 A RU 2010154400/04A RU 2010154400 A RU2010154400 A RU 2010154400A RU 2010154400 A RU2010154400 A RU 2010154400A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- trifluoromethyl
- ring
- phenyl
- acetic acid
- oxo
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon radicals, substituted by hetero atoms, attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
- A61P5/48—Drugs for disorders of the endocrine system of the pancreatic hormones
- A61P5/50—Drugs for disorders of the endocrine system of the pancreatic hormones for increasing or potentiating the activity of insulin
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D207/12—Oxygen or sulfur atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D207/22—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D207/24—Oxygen or sulfur atoms
- C07D207/26—2-Pyrrolidones
- C07D207/263—2-Pyrrolidones with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms
- C07D207/27—2-Pyrrolidones with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals directly attached to the ring nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D207/22—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D207/24—Oxygen or sulfur atoms
- C07D207/26—2-Pyrrolidones
- C07D207/273—2-Pyrrolidones with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to other ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D233/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/30—Oxygen or sulfur atoms
- C07D233/32—One oxygen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D275/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings
- C07D275/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings not condensed with other rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D307/12—Radicals substituted by oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D307/16—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Obesity (AREA)
- Hematology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
Abstract
1. Соединение, представленное формулой ! ! в которой кольцо А представляет собой 5-членный неароматический гетероцикл, необязательно дополнительно замещенный одним заместителем; ! кольцо В представляет собой необязательно дополнительно замещенное бензольное кольцо; и ! Х представляет собой связь, O, CH2O, OCH2, CH2, (CH2)2, S, CH2S, SCH2, S(O), CH2S(O), S(O)CH2, S(O)2, CH2S(O)2 или S(O)2CH2, ! при условии, что ! {(3S,5R)-1-[4-(трифторметил)бензил]-5-[4-(трифторметил)фенил]-пирролидин-3-ил}уксусная кислота, ! {(3S,5R)-1-[2,5-бис(трифторметил)бензил]-5-[4-(трифторметил)фенил]пирролидин-3-ил}уксусная кислота, ! {4-оксо-3-[3-(трифторметил)фенил]-1,3-тиазолидин-5-ил}уксусная кислота, ! {2-оксо-1-[3-(трифторметил)фенил]-пирролидин-3-ил}уксусная кислота, ! {3-[4-фтор-3-(трифторметил)фенил]-4-оксо-1,3-оксазолидин-5-ил}уксусная кислота, ! {4-оксо-3-[3-(трифторметил)фенил]-1,3-оксазолидин-5-ил}уксусная кислота, ! {3-[2-хлор-5-(трифторметил)фенил]-4-оксо-1,3-тиазолидин-5-ил}уксусная кислота, и ! {5-оксо-1-[3-(трифторметил)фенил]-4,5-дигидро-1Н-пиразол-3-ил}уксусная кислота ! исключаются, ! или его соль. ! 2. Соединение по п.1, в котором Х представляет собой O, CH2O, OCH2, CH2, S, CH2S, SCH2, S(O) или S(O)2. ! 3. Соединение по п.1, в котором кольцо В представляет собой бензольное кольцо, необязательно дополнительно замещенное 1-3 заместителями, выбранными из ! (а) атома галогена, ! (b) C1-6 алкильной группы, необязательно замещенной 1-3 атомами галогена, и ! (с) C1-6 алкоксигруппы, необязательно замещенной 1-3 атомами галогена. ! 4. Соединение по п.1, в котором кольцо А представляет собой 5-членный неароматический гетероцикл, необязательно дополнительно замещенный одним заместителем, выбранным из C1-6 алкильной группы и оксогруппы. ! 5. Соединение по п.1, в котором �
Claims (20)
1. Соединение, представленное формулой
в которой кольцо А представляет собой 5-членный неароматический гетероцикл, необязательно дополнительно замещенный одним заместителем;
кольцо В представляет собой необязательно дополнительно замещенное бензольное кольцо; и
Х представляет собой связь, O, CH2O, OCH2, CH2, (CH2)2, S, CH2S, SCH2, S(O), CH2S(O), S(O)CH2, S(O)2, CH2S(O)2 или S(O)2CH2,
при условии, что
{(3S,5R)-1-[4-(трифторметил)бензил]-5-[4-(трифторметил)фенил]-пирролидин-3-ил}уксусная кислота,
{(3S,5R)-1-[2,5-бис(трифторметил)бензил]-5-[4-(трифторметил)фенил]пирролидин-3-ил}уксусная кислота,
{4-оксо-3-[3-(трифторметил)фенил]-1,3-тиазолидин-5-ил}уксусная кислота,
{2-оксо-1-[3-(трифторметил)фенил]-пирролидин-3-ил}уксусная кислота,
{3-[4-фтор-3-(трифторметил)фенил]-4-оксо-1,3-оксазолидин-5-ил}уксусная кислота,
{4-оксо-3-[3-(трифторметил)фенил]-1,3-оксазолидин-5-ил}уксусная кислота,
{3-[2-хлор-5-(трифторметил)фенил]-4-оксо-1,3-тиазолидин-5-ил}уксусная кислота, и
{5-оксо-1-[3-(трифторметил)фенил]-4,5-дигидро-1Н-пиразол-3-ил}уксусная кислота
исключаются,
или его соль.
2. Соединение по п.1, в котором Х представляет собой O, CH2O, OCH2, CH2, S, CH2S, SCH2, S(O) или S(O)2.
3. Соединение по п.1, в котором кольцо В представляет собой бензольное кольцо, необязательно дополнительно замещенное 1-3 заместителями, выбранными из
(а) атома галогена,
(b) C1-6 алкильной группы, необязательно замещенной 1-3 атомами галогена, и
(с) C1-6 алкоксигруппы, необязательно замещенной 1-3 атомами галогена.
4. Соединение по п.1, в котором кольцо А представляет собой 5-членный неароматический гетероцикл, необязательно дополнительно замещенный одним заместителем, выбранным из C1-6 алкильной группы и оксогруппы.
5. Соединение по п.1, в котором кольцо А представляет собой пирролидиновое кольцо или тетрагидрофурановое кольцо, каждое из которых необязательно дополнительно замещено одной оксогруппой.
6. Соединение по п.1, в котором кольцо А представляет собой 5-членный неароматический гетероцикл, необязательно дополнительно замещенный одним заместителем, выбранным из C1-6 алкильной группы и оксогруппы;
кольцо В представляет бензольное кольцо, необязательно дополнительно замещенное 1-3 заместителями, выбранными из
(а) атома галогена,
(b) C1-6 алкильной группы, необязательно замещенной 1-3 атомами галогена, и
(с) C1-6 алкоксигруппы, необязательно замещенной 1-3 атомами галогена; и
Х представляет собой O, CH2O, OCH2, CH2, S, CH2S, SCH2, S(O) или S(O)2.
7. Соединение по п.1, в котором кольцо А представляет собой пирролидиновое кольцо или тетрагидрофурановое кольцо, каждое из которых необязательно дополнительно замещено одной оксогруппой;
кольцо В представляет бензольное кольцо, дополнительно замещенное 1-3 заместителями, выбранными из
(а) атома галогена,
(b) C1-6 алкильной группы, необязательно замещенной 1-3 атомами галогена, и
(с) C1-6 алкоксигруппы, необязательно замещенной 1-3 атомами галогена; и
Х представляет связь.
8. Соединение по п.1, в котором кольцо А представляет собой 5-членный неароматический гетероцикл, необязательно дополнительно замещенный одним заместителем, выбранным из C1-6 алкильной группы и оксогруппы;
кольцо В представляет необязательно дополнительно замещенное бензольное кольцо; и
Х представляет собой O, S или CH2.
9. ({(3S)-1-[3,5-бис(трифторметил)фенил]пирролидин-3-ил}окси)уксусная кислота или ее соль.
10. ({1-[4-хлор-3-(трифторметил)фенил]пирролидин-3-ил}сульфанил)уксусная кислота или ее соль.
11. 3-{(2R,5S)-5-[3,5-бис(трифторметил)фенил]тетрагидрофуран-2-ил}пропановая кислота или ее соль.
12. Пролекарство соединения, заявленного в п.1.
13. Лекарственное средство, включающее соединение по п.1 или его пролекарство.
14. Лекарственное средство по п.13, которое является агентом, понижающим ретинол-связывающий белок 4.
15. Лекарственное средство по п.13, которое является агентом для профилактики или лечения заболевания, связанного с ретинолсвязывающим белком 4.
16. Лекарственное средство по п.13, которое является агентом для профилактики или лечения диабета.
17. Способ понижения ретинолсвязывающего белка 4 у млекопитающих, который включает введение эффективного количества соединения по п.1 или его пролекарства млекопитающему.
18. Способ профилактики или лечения диабета у млекопитающего, который включает введение эффективного количества соединения по п.1 или его пролекарства млекопитающему.
19. Применение соединения по п.1 или его пролекарства для производства агента, понижающего ретинол-связывающий белок 4.
20. Применение соединения по п.1 или его пролекарства для производства агента для профилактики или лечения диабета.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US12903208P | 2008-05-30 | 2008-05-30 | |
US61/129,032 | 2008-05-30 | ||
PCT/JP2009/059841 WO2009145286A1 (ja) | 2008-05-30 | 2009-05-29 | 複素環化合物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2010154400A true RU2010154400A (ru) | 2012-07-10 |
RU2490257C2 RU2490257C2 (ru) | 2013-08-20 |
Family
ID=41377155
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2010154400/04A RU2490257C2 (ru) | 2008-05-30 | 2009-05-29 | Гетероциклическое соединение |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8338622B2 (ru) |
EP (1) | EP2295406B1 (ru) |
JP (1) | JP5566288B2 (ru) |
KR (1) | KR20110022620A (ru) |
CN (1) | CN102112440A (ru) |
BR (1) | BRPI0913291A2 (ru) |
CA (1) | CA2725680A1 (ru) |
RU (1) | RU2490257C2 (ru) |
WO (1) | WO2009145286A1 (ru) |
Families Citing this family (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BRPI1013763A2 (pt) | 2009-04-16 | 2015-08-25 | Takeda Pharmaceutical | Composto ou sal do mesmo, prodroga, composição farmacêutica, agente diminuidor da proteína de ligação de retinol 4, agente para a profilaxia ou tratamento de diabetes, e, uso de um composto |
WO2012071369A2 (en) | 2010-11-24 | 2012-05-31 | The Trustees Of Columbia University In The City Of New York | A non-retinoid rbp4 antagonist for treatment of age-related macular degeneration and stargardt disease |
EP2567959B1 (en) | 2011-09-12 | 2014-04-16 | Sanofi | 6-(4-hydroxy-phenyl)-3-styryl-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid amide derivatives as kinase inhibitors |
US9333202B2 (en) | 2012-05-01 | 2016-05-10 | The Trustees Of Columbia University In The City Of New York | Non-retinoid antagonists for treatment of age-related macular degeneration and stargardt disease |
US9938291B2 (en) | 2013-03-14 | 2018-04-10 | The Trustess Of Columbia University In The City Of New York | N-alkyl-2-phenoxyethanamines, their preparation and use |
US9944644B2 (en) | 2013-03-14 | 2018-04-17 | The Trustees Of Columbia University In The City Of New York | Octahydropyrrolopyrroles their preparation and use |
WO2014160409A1 (en) * | 2013-03-14 | 2014-10-02 | The Trustees Of Columbia University In The City Of New York | Rbp4 antagonists for the treatment of age-related macular degeneration and stargardt disease |
US9637450B2 (en) | 2013-03-14 | 2017-05-02 | The Trustees Of Columbia University In The City Of New York | Octahydrocyclopentapyrroles, their preparation and use |
DK2968304T3 (en) | 2013-03-14 | 2019-01-28 | Univ Columbia | 4-PHENYLPIPERIDINES, THEIR PREPARATION AND USE. |
KR20150079373A (ko) * | 2013-12-30 | 2015-07-08 | 한미약품 주식회사 | 에제티미브 및 로수바스타틴을 포함하는 경구용 복합제제 |
DK3137168T3 (da) | 2014-04-30 | 2022-03-21 | Univ Columbia | Substituerede 4-phenylpiperidiner, deres fremstilling og anvendelse |
SI3210973T1 (sl) * | 2014-10-24 | 2021-04-30 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Heteroarilne spojine za zdravljenje oftalmičnih bolezni |
WO2016063934A1 (ja) * | 2014-10-24 | 2016-04-28 | 武田薬品工業株式会社 | 複素環化合物 |
Family Cites Families (39)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US387909A (en) | 1888-08-14 | pendleton | ||
US4664694A (en) * | 1985-04-24 | 1987-05-12 | Uniroyal Chemical Company, Inc. | Substituted thiazolidinones useful as plant growth regulators |
JPH0253780A (ja) | 1988-08-12 | 1990-02-22 | Kaken Pharmaceut Co Ltd | Δ↑2‐1,2,4‐トリアゾリン‐5‐オン誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする抗潰瘍剤 |
EP0393607B1 (en) | 1989-04-19 | 1996-02-21 | Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. | Phenylcarboxylic acid derivatives having a hetero ring |
FR2693461B1 (fr) | 1992-07-08 | 1994-09-02 | Roussel Uclaf | Nouvelles phénylimidazolidines substituées, leur procédé de préparation, leur application comme médicaments et les compositions pharmaceutiques les renfermant. |
US5411981A (en) | 1991-01-09 | 1995-05-02 | Roussel Uclaf | Phenylimidazolidines having antiandrogenic activity |
CA2190979A1 (en) | 1994-06-02 | 1995-12-14 | John Michael Cox | Substituted pyrrolidone, thiazolidones or oxazolidones as herbicides |
ES2206557T3 (es) | 1995-02-17 | 2004-05-16 | Daiichi Suntory Pharma Co., Ltd. | Derivados que penem y agente antimicrobiano que los contiene. |
GB9510744D0 (en) | 1995-05-26 | 1995-07-19 | Zeneca Ltd | Chemical process |
US6211199B1 (en) | 1995-11-17 | 2001-04-03 | Aventis Pharmaceuticals Inc. | Substituted 4-(1H-benzimidazol-2-yl-amino)piperidines useful for the treatment of allergic diseases |
RU2139718C1 (ru) * | 1996-02-27 | 1999-10-20 | Центр народной медицины "Юнона" | Средство для лечения сахарного диабета |
AR035016A1 (es) | 1999-08-25 | 2004-04-14 | Takeda Chemical Industries Ltd | Composicion de azol promotor de produccion/secrecion de neurotrofina, compuesto prodroga del mismo, composicion farmaceutica que lo comprende y uso del mismo para preparar esta ultima. |
US6414002B1 (en) | 1999-09-22 | 2002-07-02 | Bristol-Myers Squibb Company | Substituted acid derivatives useful as antidiabetic and antiobesity agents and method |
TWI302149B (en) * | 1999-09-22 | 2008-10-21 | Bristol Myers Squibb Co | Substituted acid derivatives useful as antiodiabetic and antiobesity agents and method |
ATE479429T1 (de) | 2000-04-28 | 2010-09-15 | Takeda Pharmaceutical | Antagonisten des melanin-konzentrierenden hormons |
WO2001087834A1 (fr) | 2000-05-16 | 2001-11-22 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Antagoniste de l'hormone de concentration de la melanine |
US6878714B2 (en) | 2001-01-12 | 2005-04-12 | Amgen Inc. | Substituted alkylamine derivatives and methods of use |
FR2823209B1 (fr) | 2001-04-04 | 2003-12-12 | Fournier Lab Sa | Nouvelles thiohydantoines et leur utilisation en therapeutique |
DE10149568A1 (de) | 2001-10-08 | 2003-04-24 | Consequence Gmbh | Verfahren zur Sequenzanalyse von Polypeptiden |
WO2003076424A1 (en) | 2002-03-08 | 2003-09-18 | Eisai Co. Ltd. | Macrocyclic compounds useful as pharmaceuticals |
WO2003106405A1 (en) | 2002-06-01 | 2003-12-24 | Sunesis Pharmaceuticals, Inc. | Aspartyl protease inhibitors |
GB0215392D0 (en) | 2002-07-03 | 2002-08-14 | Glaxo Group Ltd | Chemical compounds |
CA2493458A1 (en) | 2002-07-24 | 2004-01-29 | Ptc Therapeutics, Inc. | Ureido substituted benzoic acid compounds, their use for nonsense suppression and the treatment of diseases caused by such mutations |
JP2006511552A (ja) | 2002-12-13 | 2006-04-06 | スミスクライン ビーチャム コーポレーション | Ccr5拮抗薬としてのピロリジンおよびアゼチジン化合物 |
JP2006525366A (ja) * | 2003-04-30 | 2006-11-09 | ジ インスチチュート フォー ファーマシューティカル ディスカバリー、エルエルシー | 複素環式カルボン酸置換基 |
JP2006527757A (ja) | 2003-06-18 | 2006-12-07 | ファイザー・プロダクツ・インク | 新規なピペラジニル−アリールオキシ−n−アリールラクタムおよびピペラジニル−ヘテロアリールオキシ−n−アリールラクタム |
EP1647553A4 (en) * | 2003-07-17 | 2008-12-31 | Astellas Pharma Inc | 2-ACYLAMINOTHIAZOL DERIVATIVE OR SALT THEREOF |
WO2005049602A1 (en) | 2003-11-18 | 2005-06-02 | Warner-Lambert Company Llc | Quinolone antibacterial agents |
US7553631B2 (en) | 2003-12-11 | 2009-06-30 | Beth Israel Deaconess Medical Center, Inc. | RBP4 in insulin sensitivity/resistance, diabetes, and obesity |
US7115610B2 (en) | 2003-12-18 | 2006-10-03 | Cv Therapeutics, Inc. | Substituted heterocyclic compounds |
GB0405101D0 (en) | 2004-03-06 | 2004-04-07 | Astrazeneca Ab | Compounds |
CA2557785A1 (en) | 2004-03-09 | 2005-10-06 | Merck & Co. Inc. | Hiv integrase inhibitors |
WO2006021401A2 (en) | 2004-08-25 | 2006-03-02 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | Bicylononene derivatives |
GB0423356D0 (en) | 2004-10-21 | 2004-11-24 | Merck Sharp & Dohme | Therapeutic agents |
PE20080188A1 (es) | 2006-04-18 | 2008-03-10 | Janssen Pharmaceutica Nv | Derivados del acido benzoazepin-oxi-acetico como agonistas de ppar-delta usados para aumentar hdl-c, reducir ldl-c y reducir colesterol |
TW200831080A (en) | 2006-12-15 | 2008-08-01 | Irm Llc | Compounds and compositions as inhibitors of cannabinoid receptor 1 activity |
WO2008112674A1 (en) | 2007-03-12 | 2008-09-18 | Irm Llc | Compounds and compositions as inhibitors of cannabinoid receptor 1 activity |
EP2202223B1 (en) | 2007-10-18 | 2017-01-25 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Heterocyclic compound as blood rbp4 lowering agent |
BRPI1013763A2 (pt) | 2009-04-16 | 2015-08-25 | Takeda Pharmaceutical | Composto ou sal do mesmo, prodroga, composição farmacêutica, agente diminuidor da proteína de ligação de retinol 4, agente para a profilaxia ou tratamento de diabetes, e, uso de um composto |
-
2009
- 2009-05-29 CN CN2009801298481A patent/CN102112440A/zh active Pending
- 2009-05-29 JP JP2010514544A patent/JP5566288B2/ja active Active
- 2009-05-29 RU RU2010154400/04A patent/RU2490257C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2009-05-29 BR BRPI0913291A patent/BRPI0913291A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2009-05-29 CA CA2725680A patent/CA2725680A1/en not_active Abandoned
- 2009-05-29 WO PCT/JP2009/059841 patent/WO2009145286A1/ja active Application Filing
- 2009-05-29 EP EP09754794.7A patent/EP2295406B1/en active Active
- 2009-05-29 KR KR1020107028973A patent/KR20110022620A/ko not_active Application Discontinuation
- 2009-05-29 US US12/994,329 patent/US8338622B2/en active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR20110022620A (ko) | 2011-03-07 |
EP2295406A4 (en) | 2012-04-18 |
EP2295406A1 (en) | 2011-03-16 |
WO2009145286A1 (ja) | 2009-12-03 |
JP5566288B2 (ja) | 2014-08-06 |
RU2490257C2 (ru) | 2013-08-20 |
BRPI0913291A2 (pt) | 2019-01-15 |
JPWO2009145286A1 (ja) | 2011-10-13 |
US8338622B2 (en) | 2012-12-25 |
CN102112440A (zh) | 2011-06-29 |
EP2295406B1 (en) | 2014-04-23 |
AU2009252307A1 (en) | 2009-12-03 |
CA2725680A1 (en) | 2009-12-03 |
US20110251187A1 (en) | 2011-10-13 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2010154400A (ru) | Гетероциклическое соединение | |
RU2394028C2 (ru) | Производные бензилтриазолона в качестве ненуклеозидных ингибиторов обратной транскриптазы | |
JP2013503901A5 (ru) | ||
RU2411238C2 (ru) | Цис-2,4,5-триарилимидазолины и их применение в качестве противораковых лекарственных средств | |
RU2011129408A (ru) | Гетероциклические азотсодержащие или кислородсодержащие соединения с инсектицидной активностью, образованные из диальдегидов, и их получение и применения | |
RU2012112151A (ru) | Соединения как модуляторы тирозинкиназы | |
RU2330035C2 (ru) | Пирролилтиазолы и фармацевтическая композиция, обладающая свойством модулятора рецептора св1 | |
RU2012125372A (ru) | Производные пиразола в качестве ингибиторов 11-бета-hsd1 | |
JP2007517846A5 (ru) | ||
RU2348616C2 (ru) | Новые пиперидины в качестве модуляторов хемокинов (ccr) | |
RU2008108984A (ru) | Терапевтический агент от диабета | |
RU2018104868A (ru) | 2-амино-3-фтор-3-(фторметил)-6-метил-6-фенил-3,4,5,6-тетрагидропиридины в качестве ингибиторов bace1 | |
JP2019537603A5 (ru) | ||
RU2008119994A (ru) | Ингибиторы калиевых каналов | |
NZ601408A (en) | Novel 3-hydroxy-5-arylisothiazole derivative | |
RU2010146384A (ru) | Пирролидиноновые активаторы глюкокиназы | |
PE20080360A1 (es) | Derivados 4-bencilftalazinona 2-sustituidos como antagonistas de histaminas h1 y h3 | |
RU2008137526A (ru) | Ингибиторы киназы, основанные на гидантоине | |
RU2017116197A (ru) | 2-амино-3,5-дифтор-3,6-диметил-6-фенил-3,4,5,6-тетрагидропиридины как ингибиторы васе1 для лечения болезни альцгеймера | |
RU2015133171A (ru) | Бензиламиновые производные | |
RU2008110949A (ru) | Соединения и композиции-иммуносупрессанты | |
KR960017648A (ko) | 옥사졸리딘디온 유도체, 그의 제법 및 용도 | |
CA2645291A1 (en) | Dibenzyl amine derivatives as cetp inhibitors | |
RU2012116877A (ru) | Соединения 2-пиридона, применяемые в качестве ингибиторов нейтрофильной эластазы | |
PE20221461A1 (es) | Heteroarilaminosulfonamidas de 5 miembros para tratar afecciones mediadas por una actividad deficiente de cftr |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20140530 |