RU2342373C2 - Ацетоновый сольват диметоксидоцетаксела и способ его получения - Google Patents
Ацетоновый сольват диметоксидоцетаксела и способ его получения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2342373C2 RU2342373C2 RU2006113122/04A RU2006113122A RU2342373C2 RU 2342373 C2 RU2342373 C2 RU 2342373C2 RU 2006113122/04 A RU2006113122/04 A RU 2006113122/04A RU 2006113122 A RU2006113122 A RU 2006113122A RU 2342373 C2 RU2342373 C2 RU 2342373C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- acetone
- hydroxy
- water
- dimethoxy
- benzoyloxy
- Prior art date
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D305/00—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D305/14—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms condensed with carbocyclic rings or ring systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/56—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids
- A61K31/58—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids containing heterocyclic rings, e.g. danazol, stanozolol, pancuronium or digitogenin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
- A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Oncology (AREA)
- Hematology (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Cephalosporin Compounds (AREA)
Abstract
Изобретение относится к новому соединению - ацетоновому сольвату 4-ацетокси-2α-бензоилокси-5β,20-эпокси-1-гидрокси-7β,10β-диметокси-9-оксо-такс-11-ен-13α-ил-(2R,3S)-3-третбутоксикарбониламино-2-гидрокси-3-фенилпропионата, содержащему от 5 до 7 мас.% ацетона, который обладает противораковым и противолейкозным действием, и способу его получения путем кристаллизации в водно-ацетоновом растворе. Технический результат - получение ценного биологически активного соединения в такой форме, позволяющей получать стандартные лекарственные формы. 2 н. и 3 з.п. ф-лы, 1 ил.
Description
Настоящее изобретение относится к ацетоновому сольвату диметоксидоцетаксела или 4-ацетокси-2α-бензоилокси-5β,20-эпокси-1-гидрокси-7β,10β-диметокси-9-оксо-такс-11-ен-13α-ил-(2R,3S)-3-третбутоксикарбониламино-2-гидрокси-3-фенилпропионата и способа его получения.
4-ацетокси-2α-бензоилокси-5β,20-эпокси-1-гидрокси-7β,10β-диметокси-9-оксо-такс-11-ен-13α-ил-(2R,3S)-3-третбутоксикарбониламино-2-гидрокси-3-фенилпропионат обладает замечательными противораковыми и противолейкозными свойствами.
4-ацетокси-2α-бензоилокси-5β,20-эпокси-1-гидрокси-7β,10β-диметокси-9-оксо-такс-11-ен-13α-ил-(2R,3S)-3-третбутоксикарбониламино-2-гидрокси-3-фенилпропионат получают способом, который, в частности, описан в международной заявке РСТ WO96/30355 или в международной заявке РСТ WO 99/25704, в соответствии с описанным в этих заявках способом продукт не кристаллизовали и не охарактеризовывали.
Было обнаружено, что ацетоновый сольват 4-ацетокси-2α-бензоилокси-5β,20-эпокси-1-гидрокси-7β,10β-диметокси-9-оксо-такс-11-ен-13α-ил-(2R,3S)-3-третбутоксикарбониламино-2-гидрокси-3-фенилпропионат прекрасно характеризуется с химической точки зрения.
Согласно изобретению ацетоновый сольват 4-ацетокси-2α-бензоилокси-5β,20-эпокси-1-гидрокси-7β,10β-диметокси-9-оксо-такс-11-ен-13α-ил-(2R,3S)-3-третбутоксикарбониламино-2-гидрокси-3-фенилпропионата можно получить путем кристаллизации 4-ацетокси-2α-бензоилокси-5β,20-эпокси-1-гидрокси-7β,10β-диметокси-9-оксо-такс-11-ен-13α-ил-(2R,3S)-3-третбутоксикарбониламино-2-гидрокси-3-фенилпропионата в смеси воды и ацетона с последующей сушкой при пониженном давлении выделенного продукта.
Для осуществления способа по изобретению возможно наиболее предпочтительно
растворить 4-ацетокси-2α-бензоилокси-5β,20-эпокси-1-гидрокси-7β,10β-диметокси-9-оксо-такс-11-ен-13α-ил-(2R,3S)-3-третбутоксикарбониламино-2-гидрокси-3-фенилпропионат в ацетоне,
обработать раствор водой,
поместить в раствор в качестве затравки суспензию указанного продукта в смеси ацетон/вода, затем повторно обработать водой,
отделить полученные кристаллы,
высушить их при пониженном давлении.
Обычно 4-ацетокси-2α-бензоилокси-5β,20-эпокси-1-гидрокси-7β,10β-диметокси-9-оксо-такс-11-ен-13α-ил-(2R,3S)-3-третбутоксикарбониламино-2-гидрокси-3-фенилпропионат растворяют в ацетоне. Предпочтительно количество ацетона составляет от 5 до 20 объемных частей (мл) по отношению к массе (в граммах) используемого 4-ацетокси-2α-бензоилокси-5β,20-эпокси-1-гидрокси-7β,10β-диметокси-9-оксо-такс-11-ен-13α-ил-(2R,3S)-3-третбутоксикарбониламино-2-гидрокси-3-фенилпропионата (оптимально 10).
Предпочтительно используют затравку в концентрации 60-80 г (оптимально 68 г) на литр смеси, в которой объемное соотношение ацетон/вода составляет от 65/35 до 75/25 и предпочтительно примерно 68/32. По окончании осаждения объемное соотношение ацетон/вода в смеси составляет от 70/30 минимально до 30/70 максимально (оптимально 45/55). Процесс кристаллизации в целом протекает при 20+5°С (оптимально 20°С) в соответствии с наиболее предпочтительным вариантом осуществления изобретения.
Кристаллизованный ацетоновый сольват 4-ацетокси-2α-бензоилокси-5β,20-эпокси-1-гидрокси-7β,10β-диметокси-9-оксо-такс-11-ен-13α-ил-(2R,3S)-3-третбутоксикарбониламино-2-гидрокси-3-фенилпропионата отделяют, предпочтительно фильтрованием или центрифугированием. Сушат при пониженном давлении обычно от 0,5 до 30 кПа, предпочтительно примерно 0,7 кПа при температуре от 30 до 60°С, преимущественно примерно 40°С.
Исследовали сушку продукта. Так, образцы ацетонового сольвата 4-ацетокси-2α-бензоилокси-5β,20-эпокси-1-гидрокси-7β,10β-диметокси-9-оксо-такс-11-ен-13α-ил-(2R,3S)-3-третбутоксикарбониламино-2-гидрокси-3-фенилпропионата, произвольно обработанные при температуре выше 70°С (от 70 до 100°С), показывают, что с повышением температуры содержание ацетона понижается. Таким образом, предпочтительная температура сушки составляет от 30 до 60°С и еще более предпочтительно примерно 40°С. Средняя величина содержания ацетона составляет 7%, что приближается к стехиометрии ацетона, которая составляет 6,5% для сольвата с молекулой ацетона.
Более подробно настоящее изобретение описано с помощью следующих примеров, которые не ограничивают изобретение.
ПРИМЕР 1
В примерно 92 мас.%-ный раствор 207 г 4-ацетокси-2α-бензоилокси-5β,20-эпокси-1-гидрокси-7β,10β-диметокси-9-оксо-такс-11-ен-13α-ила в примерно 2 л ацетона вводят при комнатной температуре 20+5°С 940 мл очищенной воды, затем суспензию 2 г 4-ацетокси-2α-бензоилокси-5β,20-эпокси-1-гидрокси-7β,10β-диметокси-9-оксо-такс-11-ен-13α-ил-(2R,3S)-3-третбутоксикарбониламино-2-гидрокси-3-фенилпропионата, выделенного из ацетона/воды, вводят в качестве затравки в смесь 20 мл воды и 20 мл ацетона. Перемешивают в течение примерно 10-22 часов и в течение 4-5 часов вводят 1,5 литра очищенной воды. Перемешивают в течение 60-90 минут, затем суспензию фильтруют при пониженном давлении. Осадок на фильтре промывают раствором, приготовленным из 450 мл ацетона и 550 мл очищенной воды, затем сушат в сушильной камере при 55°С при пониженном давлении (0,7 кПа) в течение 4 часов. Получают 197 г 4-ацетокси-2α-бензоилокси-5β,20-эпокси-1-гидрокси-7β,10β-диметокси-9-оксо-такс-11-ен-13α-ил-(2R,3S)-3-третбутоксикарбониламино-2-гидрокси-3-фенилпропионата, причем ацетон содержит 0,1% воды и 7,2% ацетона (теоретически 6,5% для стехоиметрического сольвата).
Исследование сушки.
Продукт повторно помещают в сушильную камеру и последовательно сушат: 18 часов при 60°С и пониженном давлении 0,7 кПа, 3 часа при 60°С и относительной влажности около 80% (пониженное давление 160 мм рт.ст.), 18 часов при 70°С и относительной влажности 80% (пониженное давление 200 мм рт.ст.). На этой стадии содержание воды составляет 0,2% и содержание ацетона составляет 4,7% (194 г). На этой же стадии 1 аликвотную часть, равную 1 г, сушат при пониженном давлении 5 мм рт.ст. последовательно в течение 18 часов при 80°С (остаточное содержание ацетона составляет 0,5%), затем 21 час при 100°С (остаточное содержание ацетона составляет 0,02%). Оставшееся сушат при 80°С при пониженном давлении 5 мм рт.ст. последовательно в течение 31 часа (ацетон 1,7%, вода 0,3%, титр 96,5%, чистота более 99%).
Рабочие условия построения диаграммы (см. чертеж):
Анализы проводили с помощью дифрактометра Bruker D5000, снабженного температурной камерой Anton-Paar TTK. Отражающая установка имеет фокусирующую геометрию типа Bragg-Brentano (-). Порошок помещают на полый алюминиевый держатель образца. Кобальтовая антикатодная трубка (40 кV/30 мА) обеспечивает падающее излучение, фильтруемое железом. Подается два вида излучения: СоКα 1 (λ=1,7890 Å) и СоКα 2 (λ=1,7929 Å). Фильтрование через железо не полностью устраняет излучение Кβ (для кобальта λ=1,6208 Å), которое участвует в падающем излучении на уровне 1% (конструктивная данная величина) интенсивности дуплета Кα.
Щели Soller улучшают параллельность луча. Передние изменяемые щели обеспечивают постоянное облучение поверхности образца. Коллиматор 1 мм ограничивает диффузию между трубкой и измерительной камерой. Используют многоканальный линейный детектор Braun 50 M. Он имеет щель детекции с шириной 10° угла 2θ. Используют следующие условия регистрации диаграмм: развертка от 1,5 до 50 градусов 2θ, время подсчета составляет 30 секунд на градус 2θ в условиях температуры, давления и относительной влажности окружающей среды.
На чертеже изображена диаграмма DRXP формы ацетонового сольвата (форма А) продукта из примера 1.
Спектр ЯМР продукта из примера 1.
Спектр 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3, δ в ppm): 1,20 (с:3Н); 1,22 (с:3Н); 1,37 (с:9Н); 1,67 (с:1Н); 1,72 (с:3Н); 1,80 (мт:1Н); 1,88 (с:3Н); 2,17 (с:6Н); от 2,20 до 2,40 (мт:2Н); 2,36 (с:3Н); 2,70 (мт:1Н); 3,30 (с:3Н); 3,46 (с:3Н); 3,47 (мт:1Н); 3,82 (д, J=7,5 Гц:1H); 3,86 (д, J=11 и 6,5 Гц:1H); 4,17 (д, J=8,5 Гц:1H); 4,30 (д, J=8,5 Гц:1H); 4,63 (мт:1Н); 4,80 (с:1Н); 4,97 (д уш, J=10 Гц:1H); 5,27 (д уш, J=10 Гц:1H); 5,44 (д, J=10 Гц:1H); 5,64 (д, J=7,5 Гц:1H); 6,21 (т, J=9 Гц:1H); от 7,25 до 7,45 (мт:5Н); 7,49 (т, J=7,5 Гц:2H); 7,60 (д уш, J=7,5 Гц:1H); 8,09 (д, J=7,5 Гц:2H).
Claims (5)
1. 4-Ацетокси-2α-бензоилокси-5β,20-эпокси-1-гидрокси-7β,10β-(3-диметокси-9-оксо-такс-11-ен-13α-ил-(2R,3S)-3-третбутоксикарбониламино-2-гидрокси-3-фенилпропионат, отличающийся тем, что он находится в форме ацетонового сольвата, содержащего от 5 до 7 мас.% ацетона.
2. Способ получения ацетонового сольвата 4-ацетокси-2α-бензоилокси-5β,20-эпокси-1-гидрокси-7β,10β-диметокси-9-оксо-такс-11-ен-13α-ил-(2R,3S)-3-третбутоксикарбониламино-2-гидрокси-3-фенилпропионата, отличающийся тем, что проводят кристаллизацию 4-ацетокси-2α-бензоилокси-5β, 20-эпокси-1-гидрокси-7β,10β-диметокси-9-оксо-такс-11-ен-13α-ил-(2R,3S)-3-третбутоксикарбониламино-2-гидрокси-3-фенилпропионата в смеси воды и ацетона, что в раствор в качестве затравки вводят суспензию указанного продукта в смеси ацетон/вода в концентрации 60-80 г на литр смеси, в которой объемное соотношение ацетон/вода составляет от 65/35 до 75/25, при 20±5°С, затем обрабатывают водой и сушат полученный продукт при температуре от 30 до 60°С и более предпочтительно примерно 40°С при давлении около 0,7 кПа.
3. Способ по п.2, отличающийся тем, что используют затравку в смеси, в которой объемное соотношение ацетон/вода составляет примерно 68/32.
4. Способ по п.3, отличающийся тем, что после осаждения объемное соотношение ацетон/вода в смеси составляет от 70/30 минимально до 30/70 максимально.
5. Способ по п.4, отличающийся тем, что после осаждения объемное соотношение ацетон/вода в смеси составляет примерно 45/55.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR0311016A FR2859996B1 (fr) | 2003-09-19 | 2003-09-19 | Solvat acetonique du dimethoxy docetaxel et son procede de preparation |
| FR0311016 | 2003-09-19 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2006113122A RU2006113122A (ru) | 2006-08-27 |
| RU2342373C2 true RU2342373C2 (ru) | 2008-12-27 |
Family
ID=34224354
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2006113122/04A RU2342373C2 (ru) | 2003-09-19 | 2004-09-16 | Ацетоновый сольват диметоксидоцетаксела и способ его получения |
Country Status (38)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7241907B2 (ru) |
| EP (1) | EP1667986B1 (ru) |
| JP (1) | JP5010279B2 (ru) |
| KR (1) | KR101123588B1 (ru) |
| CN (1) | CN100429207C (ru) |
| AR (1) | AR045667A1 (ru) |
| AU (1) | AU2004274212B2 (ru) |
| BE (1) | BE2013C036I2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0414492A8 (ru) |
| CA (1) | CA2539309A1 (ru) |
| CR (1) | CR8292A (ru) |
| CY (2) | CY1114575T1 (ru) |
| DK (1) | DK1667986T3 (ru) |
| ES (1) | ES2403149T4 (ru) |
| FR (2) | FR2859996B1 (ru) |
| HK (1) | HK1093340A1 (ru) |
| HR (1) | HRP20130322T1 (ru) |
| HU (1) | HUS1300025I1 (ru) |
| IL (1) | IL174240A (ru) |
| LU (1) | LU92172I2 (ru) |
| MA (1) | MA28045A1 (ru) |
| ME (2) | ME00054B (ru) |
| MX (1) | MXPA06002639A (ru) |
| MY (1) | MY136668A (ru) |
| NO (2) | NO335997B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ545835A (ru) |
| PA (1) | PA8612401A1 (ru) |
| PE (1) | PE20050870A1 (ru) |
| PL (1) | PL1667986T3 (ru) |
| PT (1) | PT1667986E (ru) |
| RS (2) | RS54614B1 (ru) |
| RU (1) | RU2342373C2 (ru) |
| SI (1) | SI1667986T1 (ru) |
| TN (1) | TNSN06086A1 (ru) |
| TW (1) | TWI382022B (ru) |
| UA (1) | UA87115C2 (ru) |
| WO (1) | WO2005028462A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200602255B (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2672110C2 (ru) * | 2013-10-23 | 2018-11-12 | Индена С.П.А. | Безводная кристаллическая форма кабазитаксела, способ ее получения и фармацевтические композиции |
Families Citing this family (51)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU2007226937A1 (en) * | 2006-03-21 | 2007-09-27 | Dr. Reddy's Laboratories Ltd. | Docetaxel polymorphs and processes |
| US7855591B2 (en) * | 2006-06-07 | 2010-12-21 | Atmel Corporation | Method and system for providing a charge pump very low voltage applications |
| US7652522B2 (en) * | 2006-09-05 | 2010-01-26 | Atmel Corporation | High efficiency low cost bi-directional charge pump circuit for very low voltage applications |
| US20080176958A1 (en) | 2007-01-24 | 2008-07-24 | Insert Therapeutics, Inc. | Cyclodextrin-based polymers for therapeutics delivery |
| FR2926551A1 (fr) * | 2008-01-17 | 2009-07-24 | Aventis Pharma Sa | Formes cristallines du dimethoxy docetaxel et leurs procedes de preparation |
| AU2013205442B2 (en) * | 2008-01-17 | 2016-05-12 | Aventis Pharma S.A. | Crystalline forms of dimethoxy docetaxel and methods for preparing same |
| JP5588983B2 (ja) | 2008-08-11 | 2014-09-10 | ウェルズ ファーゴ バンク ナショナル アソシエイション | マルチアームポリマーアルカノエートコンジュゲート |
| FR2945211A1 (fr) * | 2009-05-06 | 2010-11-12 | Sanofi Aventis | Combinaison antitumorale comprenant la cabazitaxel et la capecitabine |
| AU2015200149B2 (en) * | 2009-10-29 | 2016-12-01 | Aventis Pharma S.A. | Novel antitumoral use of cabazitaxel |
| CA2708489A1 (en) * | 2009-10-29 | 2011-04-29 | Aventis Pharma S.A. | Use of cabazitaxel and a prednisone or a prednisolone in the treatment of prostate cancer |
| DK2493466T3 (da) * | 2009-10-29 | 2021-04-26 | Sanofi Mature Ip | Hidtil ukendt antitumoral anvendelse af cabazitaxel |
| US20130331443A1 (en) | 2010-12-22 | 2013-12-12 | Nektar Therapeutics | Multi-arm polymeric prodrug conjugates of taxane-based compounds |
| US10894087B2 (en) | 2010-12-22 | 2021-01-19 | Nektar Therapeutics | Multi-arm polymeric prodrug conjugates of cabazitaxel-based compounds |
| KR20140018917A (ko) | 2011-04-12 | 2014-02-13 | 플러스 케미칼스, 에스.에이. | 카바지탁셀의 고상 형태 및 이의 제조 방법 |
| WO2013024495A1 (en) * | 2011-08-18 | 2013-02-21 | Dr. Reddys Laboratories Limited | Pharmaceutical formulations of cabazitaxel |
| TWI526437B (zh) * | 2011-09-09 | 2016-03-21 | 台灣神隆股份有限公司 | 卡巴他賽之結晶型 |
| CN103906747A (zh) | 2011-10-31 | 2014-07-02 | 台湾神隆股份有限公司 | 卡巴他赛及其中间体的制备方法 |
| DE112012004569T5 (de) | 2011-11-01 | 2014-08-14 | Fresenius Kabi Oncology Ltd. | Amorphe Form von Cabazitaxel und Verfahren zum Herstellen davon |
| EP2785701B1 (en) | 2011-11-28 | 2019-01-02 | Fresenius Kabi Oncology Limited | Crystalline form of carbazitaxel and process for preparation thereof |
| JP6025861B2 (ja) | 2011-12-13 | 2016-11-16 | アベンティス・ファーマ・ソシエテ・アノニム | カバジタキセルの結晶形およびこれを調製するための方法 |
| WO2013111157A1 (en) * | 2012-01-03 | 2013-08-01 | Shilpa Medicare Limited | Process for preparing amorphous cabazitaxel |
| KR20140129091A (ko) * | 2012-02-10 | 2014-11-06 | 아벤티스 파마 소시에떼아노님 | 카바지탁셀의 신규한 소아과 용도 |
| CN104220431A (zh) | 2012-03-08 | 2014-12-17 | 伊瓦克斯国际有限责任公司 | 卡巴他赛的固态形式及其制备方法 |
| CN102675257B (zh) * | 2012-05-10 | 2014-07-02 | 上海金和生物技术有限公司 | 一种卡巴他赛晶体及其制备方法 |
| CN102746258B (zh) | 2012-07-25 | 2015-02-04 | 重庆泰濠制药有限公司 | 卡巴他赛的结晶形式及其制备方法 |
| WO2014022237A1 (en) | 2012-07-31 | 2014-02-06 | Yung Shin Pharm. Ind. Co., Ltd. | Amorphous cabazitaxel |
| US9198969B2 (en) | 2012-08-15 | 2015-12-01 | Yung Shin Pharm. Ind. Co., Ltd. | Stable pharmaceutical formulation of cabazitaxel |
| CN103664836B (zh) * | 2012-09-20 | 2016-04-20 | 齐鲁制药有限公司 | 7β,10β-二甲氧基多西紫杉醇氘代丙酮合物的晶型A及其制备方法 |
| WO2014055493A1 (en) | 2012-10-02 | 2014-04-10 | Cerulean Pharma Inc. | Methods and systems for polymer precipitation and generation of particles |
| CN103804323A (zh) * | 2012-11-14 | 2014-05-21 | 上海希迈医药科技有限公司 | 一种卡巴他赛溶剂化物及其制备方法和应用 |
| CN103058960B (zh) * | 2012-12-12 | 2014-12-10 | 江苏奥赛康药业股份有限公司 | 卡巴他赛多晶型形式及其制备方法 |
| EP2743264A1 (en) | 2012-12-13 | 2014-06-18 | INDENA S.p.A. | New crystalline form of cabazitaxel, process for the preparation and pharmaceutical compositions thereof |
| CN103910698B (zh) * | 2012-12-30 | 2016-01-20 | 上海医药工业研究院 | 卡巴他赛丙酮合物及其结晶 |
| CN103910696B (zh) * | 2012-12-30 | 2016-01-20 | 上海医药工业研究院 | 卡巴他赛异丙醚合物及其结晶 |
| EP2777691A1 (en) | 2013-03-14 | 2014-09-17 | Pharmachemie B.V. | Taxoid - Purification of Liquid Excipients |
| EP2815749A1 (en) | 2013-06-20 | 2014-12-24 | IP Gesellschaft für Management mbH | Solid form of 4-amino-2-(2,6-dioxopiperidine-3-yl)isoindoline-1,3-dione having specified X-ray diffraction pattern |
| WO2015000165A1 (zh) * | 2013-07-04 | 2015-01-08 | 北京新天宇科技开发有限公司 | 二甲氧基多西紫杉醇一丙酮化物的稳定转化物及其结晶形式、以及它们的制备方法 |
| CN104277014A (zh) * | 2013-07-04 | 2015-01-14 | 北京新天宇科技开发有限公司 | 二甲氧基多西紫杉醇一丙酮化物的稳定转化物及其结晶形式、以及它们的制备方法 |
| EP2865674A1 (en) | 2013-10-23 | 2015-04-29 | INDENA S.p.A. | Crystalline solvate forms of Cabazitaxel |
| CN103601704B (zh) * | 2013-11-22 | 2015-05-06 | 石家庄智恒医药科技有限公司 | 无定形卡巴他赛的制备 |
| ES2904505T3 (es) | 2015-01-12 | 2022-04-05 | Emcure Pharmaceuticals Ltd | Formulación líquida de cabazitaxel |
| US10555926B2 (en) * | 2015-02-17 | 2020-02-11 | Erasmus University Medical Center Rotterdam | Use of cabazitaxel in the treatment of prostate cancer |
| EP3093014A1 (en) * | 2015-05-13 | 2016-11-16 | Aventis Pharma S.A. | Cabazitaxel and its use for treating cancer |
| US10188626B2 (en) | 2015-11-03 | 2019-01-29 | Cipla Limited | Stabilized cabazitaxel formulations |
| CN110312721A (zh) | 2016-11-29 | 2019-10-08 | 显莎制药公司 | 墨蝶呤的多晶型物 |
| MX2019006206A (es) | 2016-11-29 | 2019-08-14 | Censa Pharmaceuticals Inc | Polimorfos de sepiapterina y sales de los mismos. |
| WO2019046849A1 (en) | 2017-09-01 | 2019-03-07 | Censa Pharmaceuticals Inc. | PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING SEPAPTERINE AND USES THEREOF |
| LT3801536T (lt) | 2018-05-30 | 2024-09-25 | Ptc Therapeutics Mp, Inc. | Sepiapterino vartojimas nevalgius, skirtas panaudoti taikant sepiapterino koncentracijos plazmoje padidinimo būdą |
| WO2020249507A1 (en) | 2019-06-11 | 2020-12-17 | Indena S.P.A. | Anhydrous crystalline form of cabazitaxel, a process for its preparation and pharmaceutical compositions containing it |
| EP3808345A1 (en) | 2019-10-15 | 2021-04-21 | Sanofi Mature IP | Cabazitaxel in mcrpc patients previously treated with docetaxel and who failed a prior androgen signaling targeted inhibitor agent |
| EP3797834A1 (en) | 2019-09-25 | 2021-03-31 | Sanofi Mature IP | Cabazitaxel in mcrpc patients previously treated with docetaxel and who failed a prior androgen signaling targeted inhibitor agent |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5766635A (en) * | 1991-06-28 | 1998-06-16 | Rhone-Poulenc Rorer S.A. | Process for preparing nanoparticles |
| MA23823A1 (fr) * | 1995-03-27 | 1996-10-01 | Aventis Pharma Sa | Nouveaux taxoides, leur preparation et les compositions qui les contiennent |
| FR2745814B1 (fr) * | 1996-03-06 | 1998-04-03 | Rhone Poulenc Rorer Sa | Nouveaux taxoides, leur preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent |
| FR2771092B1 (fr) | 1997-11-18 | 1999-12-17 | Rhone Poulenc Rorer Sa | Procede de preparation de derives de la classe des taxoides |
| EP0982027A1 (en) * | 1998-08-17 | 2000-03-01 | Aventis Pharma S.A. | Taxoid derivatives for treating abnormal cell proliferation of the brain |
| US6346543B1 (en) * | 1998-08-17 | 2002-02-12 | Aventis Pharma S.A. | Use of a taxoid to treat abnormal cell proliferation in the brain |
| US6136989A (en) * | 1998-12-30 | 2000-10-24 | Phytogen Life Sciences, Incorporated | Method for high yield and large scale extraction of paclitaxel from paclitaxel-containing material |
| US5969165A (en) * | 1999-01-07 | 1999-10-19 | 508037 (Nb) Inc. | Isolation and purification of paclitaxel and other related taxanes by industrial preparative low pressure chromatography on a polymeric resin column |
| DK1178979T3 (da) * | 1999-05-17 | 2004-03-22 | Bristol Myers Squibb Co | Hidtil ukendte reaktionsbetingelser til spaltning af silylethere ved fremstillingen af paclitaxel (Taxol(R)) og paclitaxelanaloge |
| EP1457492B1 (en) * | 2001-11-29 | 2008-01-02 | Daiichi Sankyo Company, Limited | Crystals of taxane derivative and process for their production |
-
2003
- 2003-09-19 FR FR0311016A patent/FR2859996B1/fr not_active Expired - Lifetime
-
2004
- 2004-08-19 PE PE2004000799A patent/PE20050870A1/es not_active Application Discontinuation
- 2004-09-16 RU RU2006113122/04A patent/RU2342373C2/ru active Protection Beyond IP Right Term
- 2004-09-16 DK DK04787385.6T patent/DK1667986T3/da active
- 2004-09-16 WO PCT/FR2004/002344 patent/WO2005028462A1/fr active Application Filing
- 2004-09-16 CA CA002539309A patent/CA2539309A1/fr not_active Abandoned
- 2004-09-16 PL PL04787385T patent/PL1667986T3/pl unknown
- 2004-09-16 CN CNB200480026128XA patent/CN100429207C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2004-09-16 NZ NZ545835A patent/NZ545835A/en not_active IP Right Cessation
- 2004-09-16 RS RS20060189A patent/RS54614B1/en unknown
- 2004-09-16 AR ARP040103329A patent/AR045667A1/es not_active Application Discontinuation
- 2004-09-16 KR KR1020067005396A patent/KR101123588B1/ko active IP Right Grant
- 2004-09-16 PA PA20048612401A patent/PA8612401A1/es unknown
- 2004-09-16 RS YUP-2006/0189A patent/RS20060189A/sr unknown
- 2004-09-16 ES ES04787385T patent/ES2403149T4/es not_active Expired - Lifetime
- 2004-09-16 ME MEP-2008-117A patent/ME00054B/me unknown
- 2004-09-16 BR BRPI0414492A patent/BRPI0414492A8/pt not_active Application Discontinuation
- 2004-09-16 SI SI200432016T patent/SI1667986T1/sl unknown
- 2004-09-16 PT PT4787385T patent/PT1667986E/pt unknown
- 2004-09-16 JP JP2006526663A patent/JP5010279B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2004-09-16 UA UAA200604360A patent/UA87115C2/ru unknown
- 2004-09-16 ME MEP-117/08A patent/MEP11708A/xx unknown
- 2004-09-16 EP EP04787385A patent/EP1667986B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 2004-09-16 MX MXPA06002639A patent/MXPA06002639A/es active IP Right Grant
- 2004-09-16 AU AU2004274212A patent/AU2004274212B2/en active Active
- 2004-09-17 US US10/944,254 patent/US7241907B2/en active Active
- 2004-09-17 MY MYPI20043787A patent/MY136668A/en unknown
- 2004-09-17 TW TW093128097A patent/TWI382022B/zh active
-
2006
- 2006-03-09 IL IL174240A patent/IL174240A/en active IP Right Grant
- 2006-03-15 CR CR8292A patent/CR8292A/es unknown
- 2006-03-17 ZA ZA200602255A patent/ZA200602255B/en unknown
- 2006-03-17 TN TNP2006000086A patent/TNSN06086A1/en unknown
- 2006-03-17 MA MA28881A patent/MA28045A1/fr unknown
- 2006-04-19 NO NO20061714A patent/NO335997B1/no active Protection Beyond IP Right Term
- 2006-12-28 HK HK06114182.3A patent/HK1093340A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2013
- 2013-03-20 LU LU92172C patent/LU92172I2/fr unknown
- 2013-04-10 HR HRP20130322TT patent/HRP20130322T1/hr unknown
- 2013-04-16 CY CY20131100313T patent/CY1114575T1/el unknown
- 2013-05-13 CY CY2013016C patent/CY2013016I2/el unknown
- 2013-06-07 HU HUS1300025C patent/HUS1300025I1/hu unknown
- 2013-06-13 BE BE2013C036C patent/BE2013C036I2/fr unknown
- 2013-07-04 FR FR13C0037C patent/FR13C0037I2/fr active Active
-
2015
- 2015-04-22 NO NO2015013C patent/NO2015013I1/no not_active IP Right Cessation
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2672110C2 (ru) * | 2013-10-23 | 2018-11-12 | Индена С.П.А. | Безводная кристаллическая форма кабазитаксела, способ ее получения и фармацевтические композиции |
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2342373C2 (ru) | Ацетоновый сольват диметоксидоцетаксела и способ его получения | |
| RU2341530C2 (ru) | Термостойкий кристаллический гидрохлорид эпирубицина и способ его получения | |
| EA017670B1 (ru) | Кристаллические формы диметоксидоцетаксела и способы их получения | |
| KR20220020890A (ko) | 6-(시클로프로판카르복스아미도)-4-((2-메톡시-3-(1-메틸-1h-1,2,4-트리아졸-3-일)페닐)아미노)-n-(메틸-d3) 피리다진-3-카르복스아미드의 결정질 염 형태 | |
| EP3141540B1 (en) | Preparation of a crystalline form of chlorogenic acid | |
| KR20080091945A (ko) | 안정한 무수결정형 도세탁셀 및 이의 제조방법 | |
| RU2433118C2 (ru) | Новый кристалл фосфата 5-аминолевулиновой кислоты и способ его получения | |
| BG62769B1 (bg) | Метод за получаване трихидрат на (2r,3s)-3-бензоиламино-2- хидрокси-3-фенилпропионат на 4,10-диацетокси-2 алфа- бензоилокси-5 бета,20-епокси-1,7 бета-дихидрокси-9-оксо-такс-11-ен-13 алфа-ил | |
| RU2426735C2 (ru) | Кристаллическая форма винфлунина дитартрата | |
| RU2680492C1 (ru) | Способ получения диметакрилата пиромеллитовой кислоты | |
| RU2264408C2 (ru) | Производное эритромицина, имеющее новые кристаллические структуры, и способы их получения | |
| JP2017530107A (ja) | ナトリウム・グルコース共輸送体２阻害薬のｌ−プロリン化合物、およびｌ−プロリン化合物の一水和物および結晶 | |
| JP3442479B2 (ja) | ロラカルベフ二水和物をロラカルベフ一水和物に変換する方法 | |
| JP2018052931A (ja) | エルデカルシトールの固相形態 | |
| JP2011509957A (ja) | オルタタキセルの固体形態 | |
| CS235331B2 (en) | Method of cephoperazone's crystalline salt production | |
| EP4301749A1 (en) | Solid forms of a 4h-pyran-4-one structured cyp11a1 inhibitor | |
| KR20100111431A (ko) | 무수결정형 도세탁셀 및 이의 제조방법 | |
| JP2003261579A (ja) | ブロモ置換アゼチジノン化合物の結晶 | |
| AU2013205442A1 (en) | Crystalline forms of dimethoxy docetaxel and methods for preparing same |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| ND4A | Extension of patent duration |
Free format text: CLAIMS: 1 Extension date: 20270213 |