NO335997B1 - Dimetoksydocetaksel-acetonsolvat og fremgangsmåte for fremstilling derav - Google Patents
Dimetoksydocetaksel-acetonsolvat og fremgangsmåte for fremstilling derav Download PDFInfo
- Publication number
- NO335997B1 NO335997B1 NO20061714A NO20061714A NO335997B1 NO 335997 B1 NO335997 B1 NO 335997B1 NO 20061714 A NO20061714 A NO 20061714A NO 20061714 A NO20061714 A NO 20061714A NO 335997 B1 NO335997 B1 NO 335997B1
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- hydroxy
- acetone
- oxotax
- benzoyloxy
- acetoxy
- Prior art date
Links
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N acetone Substances CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 75
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 15
- 239000012453 solvate Substances 0.000 title claims description 12
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- ZVAFCKLQJCZGAP-WDEREUQCSA-N (2r,3s)-2-hydroxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoic acid Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)N[C@H]([C@@H](O)C(O)=O)C1=CC=CC=C1 ZVAFCKLQJCZGAP-WDEREUQCSA-N 0.000 claims description 16
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 13
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 6
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims description 4
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims description 4
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 claims 2
- MSVWUXLRSKRKFZ-IPMKNSEASA-N (2r,4s,5r)-2-(4-methoxyphenyl)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidine-5-carboxylic acid Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1[C@@H]1N(C(=O)OC(C)(C)C)[C@@H](C=2C=CC=CC=2)[C@H](C(O)=O)O1 MSVWUXLRSKRKFZ-IPMKNSEASA-N 0.000 claims 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims 1
- 238000010511 deprotection reaction Methods 0.000 claims 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 3
- 239000008213 purified water Substances 0.000 description 3
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 3
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 2
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 2
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- ZHXYSICWKISVCX-VZXYPILPSA-N (2r,3s)-2-hydroxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoic acid;propan-2-one Chemical compound CC(C)=O.CC(C)(C)OC(=O)N[C@H]([C@@H](O)C(O)=O)C1=CC=CC=C1 ZHXYSICWKISVCX-VZXYPILPSA-N 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 230000001093 anti-cancer Effects 0.000 description 1
- 230000000719 anti-leukaemic effect Effects 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000000634 powder X-ray diffraction Methods 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D305/00—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D305/14—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms condensed with carbocyclic rings or ring systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/56—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids
- A61K31/58—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids containing heterocyclic rings, e.g. danazol, stanozolol, pancuronium or digitogenin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
- A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Oncology (AREA)
- Hematology (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Cephalosporin Compounds (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse vedrører acetonsolvatet av dimetoksydocetaksel eller 4-acetoksy-2a-benzoyloksy-5p,20-epoksy-l-hydroksy-7p,10p-dimetoksy-9-oksotaks-1 l-en-13a-yl (2R,3S)-3-tert-butoksykarbonylamino-2-hydroksy-3-fenylpropionat og fremgangsmåte for fremstilling derav.
4-acetoksy-2a-benzoyloksy-5p,20-epoksy-l-hydroksy-7p,10p-dimetoksy-9-oksotaks-ll-en-13a-yl (2R,3S)-3-tert-butoksykarbonylamino-2-hydroksy-3-fenylpropionat viser bemerkelsesverdige anti-cancer og anti-leukemiske egenskaper.
4-acetoksy-2a-benzoyloksy-5p,20-epoksy-l-hydroksy-7p,10p-dimetoksy-9-oksotaks-ll-en-13a-yl (2R,3S)-3-tert-butoksykarbonylamino-2-hydroksy-3-fenylpropionat fremstilles i henhold til fremgangsmåten som er beskrevet nærmere bestemt i internasjonal søknad PCT WO 96/30355 eller internasjonal søknad PCT WO 99/25704; i henhold til fremgangsmåten som er beskrevet i disse søknadene er produktet ikke krystallisert og er ikkekarakterisert.
Det er funnet at acetonsolvatet av 4-acetoksy-2a-benzoyloksy-5p,20-epoksy-l-hydroksy-7p,10p-dimetoksy-9-oksotaks-l l-en-13a-yl (2R,3S)-3-tert-butoksykarbonylamino-2-hydroksy-3-fenylpropionat er fullstendigkarakterisertfra et kjemisk synspunkt.
Ifølge oppfinnelsen kan acetonsolvatet av 4-acetoksy-2a-benzoyloksy-5p,20-epoksy-1 -hydroksy-7p, 1 Op-dimetoksy-9-oksotaks-11 -en-13a-yl (2R,3S)-3-tert-butoksykarbonylamino-2-hydroksy-3-fenylpropionat oppnås ved krystallisering av
4-acetoksy-2a-benzoyloksy-5p,20-epoksy-l-hydroksy-7p,10P-dimetoksy-9-oksotaks-1 l-en-13a-yl (2R,3S)-3-tert-butoksykarbonylamino-2-hydroksy-3-fenylpropionat fra en blanding av vann og av aceton, etterfulgt av tørking av det isolerte produktet under redusert trykk.
For implementeringen av fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen kan det være spesielt fordelaktig - å oppløse 4-acetoksy-2a-benzoyloksy-5p,20-epoksy-l-hydroksy-7p,10p-dimetoksy-9-oksotaks-ll-en-13(x-yl (2R,3S)-3-tetr-butoksykarbonylamino-2-hydroksy-3-fenyl-propionat i aceton,
- å behandle oppløsningen med vann,
- å pode oppløsningen med en suspensjon av nevnte produkt i en aceton/vannblanding og deretter igjen behandle med vann,
- å separere de oppnådde krystallene, deretter
- å tørke dem under redusert trykk.
Generelt oppløses, 4-acetoksy-2a-benzoyloksy-5p\20-epoksy-1 -hydroksy-7P, 1Op-dimetoksy-9-oksotaks-11 -en-13a-yl (2R,3S)-3-tert-butoksykarbonylamino-2-hydroksy-3-fenylpropionat i aceton. Fortrinnsvis er mengden aceton mellom 5 og 20 volumdeler (ml) med hensyn til vekten (i gram) av 4-acetoksy-2a-benzoyloksy-5p,20-epoksy-1 -hydroksy-7p, 1 Op-dimetoksy-9-oksotaks-11 -en-13a-yl (2R,3S)-3-tert-butoksykarbonylamino-2-hydroksy-3-fenylpropionat anvendt (ideelt 10).
Den foretrukne podingen uføres ved en konsentrasjon på 60 til 80 g (ideelt 68 g) pr liter blanding omfattende et aceton/vann volumforhold på mellom 65/35 til 75/25 og fortrinnsvis ca 68/32. Aceton/vannblandingen, uttrykt ved volum, ved slutten av utfellingene er mellom 70/30 minimum og 30/70 maksimum (ideelt 45/55). Hele krystallisasjonsprosessen finner sted, i henhold til en bedre implementering av oppfinnelsen, ved 20 ± 5°C (ideelt 20°C).
Acetonsolvatet av 4-acetoksy-2a-benzoyloksy-5p,20-epoksy-1 -hydroksy-7p, 10p-dimetoksy-9-oksotaks-11 -en-13a-yl (2R,3S)-3-tert-butoksykarbonylamino-2-hydroksy-3-fenylpropionat som krystalliseres blir separert, fortrinnsvis ved filtrering eller sentrifugering. Tørking utføres under et redusert trykk, generelt på mellom 0,5 til 30 kPa, fortrinnsvis i området omkring 0,7 kPa, ved en temperatur på mellom 30 og 60°C, fortrinnsvis i området rundt 40°C.
Tørkingen av produktet ble undersøkt. Følgelig viser prøver av acetonsolvat av 4-acetoksy-2a-benzoyloksy-5p,20-epoksy-l-hydroksy-7p,10p-dimetoksy-9-oksotaks-1 l-en-13a-yl (2R,3S)-3-tert-butoksykarbonylamino-2-hydroky-3-fenylpropionat som til med hensikt ble behandlet ved en temperatur over 70°C (70 til 100°C) et økende tap i innhold av aceton med økning i temperatur. For tørking er den foretrukne temperaturen følgelig mellom 30 og 60°C, og enda mer foretrukket er den i området rundt 40°C. En midlere verdi for innholdet av acetonet er 7%, hvilket representerer tilnærmet acetonstøkiometrien, som er 6,5% for et solvat omfattende et molekyl aceton.
Foreliggende oppfinnelse skal beskrives nærmere i de etterfølgende eksemplene.
Eksempel 1
940 ml renset vann tilsettes ved 20 ± 5°C omgivelsestemperatur til en oppløsning av 207 g av ca 92% vekt-% 4-acetoksy-2a-benzoyloksy-5p,20-epoksy-l-hydroksy-7p,10p-dimetoksy-9-oksotaks-l l-en-13a-yl i ca 2 liter aceton, og deretter utføres poding med en suspensjon av 2 g av 4-acetoksy-2a-benzoyloksy-5p,20-epoksy-l-hydroksy-7p,10p-dimetoksy-9-oksotaks-l l-en-13a-yl (2R,3S)-3-tert-butoksykarbonylamino-2-hydroksy-3-fenylpropionat, isolert fra aceton/vann, i en blanding av 20 ml vann og 20 ml aceton. Blandingen hensettes med omrøring i ca 10 til 22 timer og 1,5 1 renset vann tilsettes i løpet av 4 til 5 timer. Blandingen hensettes med omrøring i 60 til 90 minutter, og deretter filtreres suspensjonen under redusert trykk. Kaken vaskes på filteret med en oppløsning fremstilt fra 450 ml aceton og 550 ml renset vann og tørkes deretter i en ovn ved 55°C under redusert trykk (0,7 kPa) i 4 timer. 197 g av 4-acetoksy-2a-benzoyloksy-5p,20-epoksy-l-hydroksy-7p, 1 Op-dimetoksy-9-oksotaks-11 -en-13 a-yl (2R,3 S)-3-tert-butoksykarbonylamino-2-hydroksy-3-fenylpropionat-aceton, omfattende 0,1% vann og 7,2% aceton (teoretisk 6,5% for et støkiometrisk solvat) oppnås.
Tørkeundersøkelse
Produktet plasseres inn i en ovn og tørkes suksessivt i 18 timer ved 60°C under et redusert trykk på 0,7 kPa, i 3 timer i 60°C under en relativ fuktighet på ca 80%
(redusert trykk ved 160 mmHg) og i 18 timer ved 70°C under en relativ fuktighet på ca 80% (redusert trykk på 200 mmHg). Ved dette trinnet er innholdet av vann 0,2%, og innholdet av aceton er 4,7% (194 g). Ved dette trinnet tørkes en porsjon på 1 g av satsen under et redusert trykk på 5 mmHg suksessivt i 18 timer ved 80°C (gjenværende acetoninnhold på 0,5%) og deretter i 21 timer ved 100°C (gjenværende acetoninnhold på 0,02%). Den gjenværende delen tørkes ved 80°C under et redusert
trykk på 5 mmHg i 31 timer (aceton 1,7%, vann 0,3%, analyse med hensyn på slik på 96,5%, renhet større enn 99%).
Driftsbetingelser anvendt for oppnåelse av diagrammet ( figur 1)
Analysene utføres på Bruker D5000 diffraktometret utstyrt med et Anton Paar TTK temperaturkammer. Oppsettet i refleksjon har fokuserende geometri av Bragg-Brentano type (9-9). Pulveret avsettes på en hul aluminiumsprøveholder. Et kobolt antikatoderør (40 kV/30 mA) tilfører jernfiltrert innfallende stråling. Stråling emitteres ved to bølgelengder: Co Ka^( k = 1,7890 Å) og Co Ka2( k = 1,7929 Å). Filtrering ved jern fjerner ikke fullstendig Kp stålingen ( X = 1,6208 Å for kobolt), som fremdeles deltar i den innfallende strålingen ved et nivå på 1% (fabrikantens data) av intensiteten av Ka dubletten.
Sollerspalter forbedrer parallellismen av strålen. Variable frontspalter gjør det mulig å bevare et konstant belysningsareale av prøven. En 1 mm kollimator begrenser spredningen mellom røret og målekammeret. En Braun 50 M multikanal lineær detektor anvendes. Den viser et deteksjonsvindu med en bredde på 10°C av 29 vinkel. Betingelsene for registrering av diagrammene er som følger: sveip fra 1,5 til 50° i 29, telletid på 30 sekunder pr grader i 29, under omgivelsesbetingelser med hensyn til temperatur, trykk og relativ fuktighet.
Figur 1 representerer referanse PXRD diagrammet av solvatformen omfattende aceton (form A) av produktets eksempel 1. NMR spekteret for produktet for produktet fra eksempel 1.
<!>h NMR spektrum (400 MHz, CDC13, 5 i ppm): 1,20 (s, 3H), 1,22 (s, 3H), 1,37 (s, 9H), 1,67 (s, 1H), 1,72 (s, 3H), 1,80 (mt, 1H), 1,88 (s, 3H), 2,17 (s, 6H), fra 2,20 til 2,40 (mt, 2H), 2,36 (s, 3H), 2,70 (mt, 1H), 3,30 (s, 3H), 3,46 (s, 3H), 3,47 (mt, 1H), 3,82 (d, J = 7,5 Hz, 1H), 3,86 (dd, J = 11 og 6,5 Hz, 1H), 4,17 (d, J = 8,5 Hz, 1H), 4,30 (d,J = 8,5 Hz, 1H), 4,63 (mt, 1H), 4,80 (s, 1H), 4,97 (bred d, J = 10 Hz, 1H), 5,27 (bred d, J = 10 Hz, 1H), 5,44 (d, J = 10 Hz, 1H), 5,64 (d, J = 7,5 Hz, 1H), 6,21 (t, J = 9 Hz, 1H), fra 7,25 til 7,45 (mt, 5H), 7,49 (t, J = 7,5 Hz, 2H), 7,60 (bred t, J = 7,5 Hz, 1H), 8,09 (d, J = 7,5 Hz, 2H).
Claims (10)
1.
Acetonsolvat av 4-acetoksy-2a-benzoyloksy-5p,20-epoksy-l-hydroksy-7p,10p-dimetoksy-9-oksotaks-11 -en-13 a-yl (2R,3 S)-3 -tert-butoksykarbonylamino-2-hydroksy-3 -fenylpropionat.
2.
Acetonsolvat av 4-acetoksy-2a-benzoyloksy-5p,20-epoksy-l-hydroksy-7p,10p-dimetoksy-9-oksotaks-11 -en-13 a-yl (2R,3 S)-3 -tert-butoksykarbonylamino-2-hydroksy-3-fenylpropionat ifølge krav 1, omfattende mellom 5 og 7 vekt-% aceton.
3.
Fremgangsmåte for fremstilling av acetonsolvatet av 4-acetoksy-2a-benzoyloksy-5p,20-epoksy-1 -hydroksy-7p, 1 Op-dimetoksy-9-oksotaks-11 -en-13 a-yl (2R,3 S)-3-tert-butoksykarbonylamino-2-hydroksy-3-fenylpropionat,karakterisert vedat den omfatter krystallisering av 4-acetoksy-2a-benzoyloksy-5p,20-epoksy-1 -hydroksy-7p, 1 Op-dimetoksy-9-oksotaks-11 -en-13 a-yl (2R,3 S)-3-tert-butoksykarbonylamino-2-hydroksy-3-fenylpropionat fra en blanding av vann og av aceton, som omfatter poding av oppløsningen med en suspensjon av nevnte produkt i en aceton/vannblanding og deretter behandling med vann, og som omfatter tørking av det oppnådde produktet under redusert trykk.
4.
Fremgangsmåte ifølge krav 3,karakterisert vedat poding blir utført ved en konsentrasjon på 60 til 80 g pr liter av en blanding omfattende et aceton/vannforhold uttrykt ved volum, på mellom 65/35 til 75/25
5.
Fremgangsmåte ifølge krav 4,karakterisert vedat podingen utføres i en blanding omfattende et aceton/vannforhold, uttrykt for volum, på ca 68/32.
6.
Fremgangsmåte ifølge krav 3,karakterisert vedat aceton/vannblandingen, uttrykt ved volum, ved slutten av utfellingen er mellom 70/30 minimum og 30/70 maksimum.
7.
Fremgangsmåte ifølge krav 6,karakterisert vedat aceton/vannblandingen, uttrykt ved volum, ved slutten av utfellingene er ca 45/55.
8.
Fremgangsmåte ifølge hvilke som helst av krav 3 til 7,karakterisert vedat krystallisasjonsprosessen finner sted ved 20 ± 5°C.
9.
Fremgangsmåte ifølge krav 3,karakterisert vedat tørking utføres ved en temperaturen på mellom 30 og 60°C, og mer foretrukket i området rundt 40°C under et trykk i området rundt 0,7 kPa.
10.
Fremgangsmåte ifølge krav 3,karakterisert vedat fremstillingen utføres med start direkte fra acetonoppløsningen av 4-acetoksy-2a-benzoyloksy-5 P,20-epoksy-1 -hydroksy-7p, 1 OP-dimetoksy-9-oksotaks-11 -en-13a-yl (2R,3 S)-3-tert-butoksykarbonylamino-2 -hydroksy-3-fenylpropionat oppnådd ved avbeskyttelse i surt medium av esteren 4-acetoksy-2a-benzoyloksy-5p,20-epoksy-l-hydroksy-7p, 1 Op-dimetoksy-9-oksotaks-11 -en-13a-yl (2R,4S,5R)-3-tert-butoksykarbonyl-2-(4-metoksyfenyl)-4-fenyloksazolidin-5-karboksylat.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR0311016A FR2859996B1 (fr) | 2003-09-19 | 2003-09-19 | Solvat acetonique du dimethoxy docetaxel et son procede de preparation |
| PCT/FR2004/002344 WO2005028462A1 (fr) | 2003-09-19 | 2004-09-16 | Solvat acetonique du dimethoxy docetaxel et son procede de preparation |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO20061714L NO20061714L (no) | 2006-04-19 |
| NO335997B1 true NO335997B1 (no) | 2015-04-20 |
Family
ID=34224354
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO20061714A NO335997B1 (no) | 2003-09-19 | 2006-04-19 | Dimetoksydocetaksel-acetonsolvat og fremgangsmåte for fremstilling derav |
| NO2015013C NO2015013I1 (no) | 2003-09-19 | 2015-04-22 | Cabazitaxel acetonat, også betegnet acetonsolvat av cabazitaxel eller acetonsolvat av imetoksydocetaxel, eller acetonsolvat av 4-acetoksy-2¿-benzoyloksy-5ß,20-epoksy-1-hydroksy-ß,10ßdimetoksy-9-oksotaks-11-en-13¿-yl (2R,3S)-3-tertbutoksykarbonylamino-2-hydroksy-3-fenylpropionat |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO2015013C NO2015013I1 (no) | 2003-09-19 | 2015-04-22 | Cabazitaxel acetonat, også betegnet acetonsolvat av cabazitaxel eller acetonsolvat av imetoksydocetaxel, eller acetonsolvat av 4-acetoksy-2¿-benzoyloksy-5ß,20-epoksy-1-hydroksy-ß,10ßdimetoksy-9-oksotaks-11-en-13¿-yl (2R,3S)-3-tertbutoksykarbonylamino-2-hydroksy-3-fenylpropionat |
Country Status (38)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7241907B2 (no) |
| EP (1) | EP1667986B1 (no) |
| JP (1) | JP5010279B2 (no) |
| KR (1) | KR101123588B1 (no) |
| CN (1) | CN100429207C (no) |
| AR (1) | AR045667A1 (no) |
| AU (1) | AU2004274212B2 (no) |
| BE (1) | BE2013C036I2 (no) |
| BR (1) | BRPI0414492A8 (no) |
| CA (1) | CA2539309A1 (no) |
| CR (1) | CR8292A (no) |
| CY (2) | CY1114575T1 (no) |
| DK (1) | DK1667986T3 (no) |
| ES (1) | ES2403149T4 (no) |
| FR (2) | FR2859996B1 (no) |
| HK (1) | HK1093340A1 (no) |
| HR (1) | HRP20130322T1 (no) |
| HU (1) | HUS1300025I1 (no) |
| IL (1) | IL174240A (no) |
| LU (1) | LU92172I2 (no) |
| MA (1) | MA28045A1 (no) |
| ME (2) | ME00054B (no) |
| MX (1) | MXPA06002639A (no) |
| MY (1) | MY136668A (no) |
| NO (2) | NO335997B1 (no) |
| NZ (1) | NZ545835A (no) |
| PA (1) | PA8612401A1 (no) |
| PE (1) | PE20050870A1 (no) |
| PL (1) | PL1667986T3 (no) |
| PT (1) | PT1667986E (no) |
| RS (2) | RS54614B1 (no) |
| RU (1) | RU2342373C2 (no) |
| SI (1) | SI1667986T1 (no) |
| TN (1) | TNSN06086A1 (no) |
| TW (1) | TWI382022B (no) |
| UA (1) | UA87115C2 (no) |
| WO (1) | WO2005028462A1 (no) |
| ZA (1) | ZA200602255B (no) |
Families Citing this family (52)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU2007226937A1 (en) * | 2006-03-21 | 2007-09-27 | Dr. Reddy's Laboratories Ltd. | Docetaxel polymorphs and processes |
| US7855591B2 (en) * | 2006-06-07 | 2010-12-21 | Atmel Corporation | Method and system for providing a charge pump very low voltage applications |
| US7652522B2 (en) * | 2006-09-05 | 2010-01-26 | Atmel Corporation | High efficiency low cost bi-directional charge pump circuit for very low voltage applications |
| US20080176958A1 (en) | 2007-01-24 | 2008-07-24 | Insert Therapeutics, Inc. | Cyclodextrin-based polymers for therapeutics delivery |
| FR2926551A1 (fr) * | 2008-01-17 | 2009-07-24 | Aventis Pharma Sa | Formes cristallines du dimethoxy docetaxel et leurs procedes de preparation |
| AU2013205442B2 (en) * | 2008-01-17 | 2016-05-12 | Aventis Pharma S.A. | Crystalline forms of dimethoxy docetaxel and methods for preparing same |
| JP5588983B2 (ja) | 2008-08-11 | 2014-09-10 | ウェルズ ファーゴ バンク ナショナル アソシエイション | マルチアームポリマーアルカノエートコンジュゲート |
| FR2945211A1 (fr) * | 2009-05-06 | 2010-11-12 | Sanofi Aventis | Combinaison antitumorale comprenant la cabazitaxel et la capecitabine |
| AU2015200149B2 (en) * | 2009-10-29 | 2016-12-01 | Aventis Pharma S.A. | Novel antitumoral use of cabazitaxel |
| CA2708489A1 (en) * | 2009-10-29 | 2011-04-29 | Aventis Pharma S.A. | Use of cabazitaxel and a prednisone or a prednisolone in the treatment of prostate cancer |
| DK2493466T3 (da) * | 2009-10-29 | 2021-04-26 | Sanofi Mature Ip | Hidtil ukendt antitumoral anvendelse af cabazitaxel |
| US20130331443A1 (en) | 2010-12-22 | 2013-12-12 | Nektar Therapeutics | Multi-arm polymeric prodrug conjugates of taxane-based compounds |
| US10894087B2 (en) | 2010-12-22 | 2021-01-19 | Nektar Therapeutics | Multi-arm polymeric prodrug conjugates of cabazitaxel-based compounds |
| KR20140018917A (ko) | 2011-04-12 | 2014-02-13 | 플러스 케미칼스, 에스.에이. | 카바지탁셀의 고상 형태 및 이의 제조 방법 |
| WO2013024495A1 (en) * | 2011-08-18 | 2013-02-21 | Dr. Reddys Laboratories Limited | Pharmaceutical formulations of cabazitaxel |
| TWI526437B (zh) * | 2011-09-09 | 2016-03-21 | 台灣神隆股份有限公司 | 卡巴他賽之結晶型 |
| CN103906747A (zh) | 2011-10-31 | 2014-07-02 | 台湾神隆股份有限公司 | 卡巴他赛及其中间体的制备方法 |
| DE112012004569T5 (de) | 2011-11-01 | 2014-08-14 | Fresenius Kabi Oncology Ltd. | Amorphe Form von Cabazitaxel und Verfahren zum Herstellen davon |
| EP2785701B1 (en) | 2011-11-28 | 2019-01-02 | Fresenius Kabi Oncology Limited | Crystalline form of carbazitaxel and process for preparation thereof |
| JP6025861B2 (ja) | 2011-12-13 | 2016-11-16 | アベンティス・ファーマ・ソシエテ・アノニム | カバジタキセルの結晶形およびこれを調製するための方法 |
| WO2013111157A1 (en) * | 2012-01-03 | 2013-08-01 | Shilpa Medicare Limited | Process for preparing amorphous cabazitaxel |
| KR20140129091A (ko) * | 2012-02-10 | 2014-11-06 | 아벤티스 파마 소시에떼아노님 | 카바지탁셀의 신규한 소아과 용도 |
| CN104220431A (zh) | 2012-03-08 | 2014-12-17 | 伊瓦克斯国际有限责任公司 | 卡巴他赛的固态形式及其制备方法 |
| CN102675257B (zh) * | 2012-05-10 | 2014-07-02 | 上海金和生物技术有限公司 | 一种卡巴他赛晶体及其制备方法 |
| CN102746258B (zh) | 2012-07-25 | 2015-02-04 | 重庆泰濠制药有限公司 | 卡巴他赛的结晶形式及其制备方法 |
| WO2014022237A1 (en) | 2012-07-31 | 2014-02-06 | Yung Shin Pharm. Ind. Co., Ltd. | Amorphous cabazitaxel |
| US9198969B2 (en) | 2012-08-15 | 2015-12-01 | Yung Shin Pharm. Ind. Co., Ltd. | Stable pharmaceutical formulation of cabazitaxel |
| CN103664836B (zh) * | 2012-09-20 | 2016-04-20 | 齐鲁制药有限公司 | 7β,10β-二甲氧基多西紫杉醇氘代丙酮合物的晶型A及其制备方法 |
| WO2014055493A1 (en) | 2012-10-02 | 2014-04-10 | Cerulean Pharma Inc. | Methods and systems for polymer precipitation and generation of particles |
| CN103804323A (zh) * | 2012-11-14 | 2014-05-21 | 上海希迈医药科技有限公司 | 一种卡巴他赛溶剂化物及其制备方法和应用 |
| CN103058960B (zh) * | 2012-12-12 | 2014-12-10 | 江苏奥赛康药业股份有限公司 | 卡巴他赛多晶型形式及其制备方法 |
| EP2743264A1 (en) | 2012-12-13 | 2014-06-18 | INDENA S.p.A. | New crystalline form of cabazitaxel, process for the preparation and pharmaceutical compositions thereof |
| CN103910698B (zh) * | 2012-12-30 | 2016-01-20 | 上海医药工业研究院 | 卡巴他赛丙酮合物及其结晶 |
| CN103910696B (zh) * | 2012-12-30 | 2016-01-20 | 上海医药工业研究院 | 卡巴他赛异丙醚合物及其结晶 |
| EP2777691A1 (en) | 2013-03-14 | 2014-09-17 | Pharmachemie B.V. | Taxoid - Purification of Liquid Excipients |
| EP2815749A1 (en) | 2013-06-20 | 2014-12-24 | IP Gesellschaft für Management mbH | Solid form of 4-amino-2-(2,6-dioxopiperidine-3-yl)isoindoline-1,3-dione having specified X-ray diffraction pattern |
| WO2015000165A1 (zh) * | 2013-07-04 | 2015-01-08 | 北京新天宇科技开发有限公司 | 二甲氧基多西紫杉醇一丙酮化物的稳定转化物及其结晶形式、以及它们的制备方法 |
| CN104277014A (zh) * | 2013-07-04 | 2015-01-14 | 北京新天宇科技开发有限公司 | 二甲氧基多西紫杉醇一丙酮化物的稳定转化物及其结晶形式、以及它们的制备方法 |
| EP2865674A1 (en) | 2013-10-23 | 2015-04-29 | INDENA S.p.A. | Crystalline solvate forms of Cabazitaxel |
| EP2865675A1 (en) | 2013-10-23 | 2015-04-29 | INDENA S.p.A. | A crystalline anhydrous form of Cabazitaxel, process for the preparation and pharmaceutical compositions thereof |
| CN103601704B (zh) * | 2013-11-22 | 2015-05-06 | 石家庄智恒医药科技有限公司 | 无定形卡巴他赛的制备 |
| ES2904505T3 (es) | 2015-01-12 | 2022-04-05 | Emcure Pharmaceuticals Ltd | Formulación líquida de cabazitaxel |
| US10555926B2 (en) * | 2015-02-17 | 2020-02-11 | Erasmus University Medical Center Rotterdam | Use of cabazitaxel in the treatment of prostate cancer |
| EP3093014A1 (en) * | 2015-05-13 | 2016-11-16 | Aventis Pharma S.A. | Cabazitaxel and its use for treating cancer |
| US10188626B2 (en) | 2015-11-03 | 2019-01-29 | Cipla Limited | Stabilized cabazitaxel formulations |
| CN110312721A (zh) | 2016-11-29 | 2019-10-08 | 显莎制药公司 | 墨蝶呤的多晶型物 |
| MX2019006206A (es) | 2016-11-29 | 2019-08-14 | Censa Pharmaceuticals Inc | Polimorfos de sepiapterina y sales de los mismos. |
| WO2019046849A1 (en) | 2017-09-01 | 2019-03-07 | Censa Pharmaceuticals Inc. | PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING SEPAPTERINE AND USES THEREOF |
| LT3801536T (lt) | 2018-05-30 | 2024-09-25 | Ptc Therapeutics Mp, Inc. | Sepiapterino vartojimas nevalgius, skirtas panaudoti taikant sepiapterino koncentracijos plazmoje padidinimo būdą |
| WO2020249507A1 (en) | 2019-06-11 | 2020-12-17 | Indena S.P.A. | Anhydrous crystalline form of cabazitaxel, a process for its preparation and pharmaceutical compositions containing it |
| EP3808345A1 (en) | 2019-10-15 | 2021-04-21 | Sanofi Mature IP | Cabazitaxel in mcrpc patients previously treated with docetaxel and who failed a prior androgen signaling targeted inhibitor agent |
| EP3797834A1 (en) | 2019-09-25 | 2021-03-31 | Sanofi Mature IP | Cabazitaxel in mcrpc patients previously treated with docetaxel and who failed a prior androgen signaling targeted inhibitor agent |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1996030355A1 (fr) * | 1995-03-27 | 1996-10-03 | Rhone-Poulenc Rorer S.A. | Nouveaux taxoides, leur preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent |
| WO1997032869A1 (fr) * | 1996-03-06 | 1997-09-12 | Rhone-Poulenc Rorer S.A. | Taxoides, leur preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5766635A (en) * | 1991-06-28 | 1998-06-16 | Rhone-Poulenc Rorer S.A. | Process for preparing nanoparticles |
| FR2771092B1 (fr) | 1997-11-18 | 1999-12-17 | Rhone Poulenc Rorer Sa | Procede de preparation de derives de la classe des taxoides |
| EP0982027A1 (en) * | 1998-08-17 | 2000-03-01 | Aventis Pharma S.A. | Taxoid derivatives for treating abnormal cell proliferation of the brain |
| US6346543B1 (en) * | 1998-08-17 | 2002-02-12 | Aventis Pharma S.A. | Use of a taxoid to treat abnormal cell proliferation in the brain |
| US6136989A (en) * | 1998-12-30 | 2000-10-24 | Phytogen Life Sciences, Incorporated | Method for high yield and large scale extraction of paclitaxel from paclitaxel-containing material |
| US5969165A (en) * | 1999-01-07 | 1999-10-19 | 508037 (Nb) Inc. | Isolation and purification of paclitaxel and other related taxanes by industrial preparative low pressure chromatography on a polymeric resin column |
| DK1178979T3 (da) * | 1999-05-17 | 2004-03-22 | Bristol Myers Squibb Co | Hidtil ukendte reaktionsbetingelser til spaltning af silylethere ved fremstillingen af paclitaxel (Taxol(R)) og paclitaxelanaloge |
| EP1457492B1 (en) * | 2001-11-29 | 2008-01-02 | Daiichi Sankyo Company, Limited | Crystals of taxane derivative and process for their production |
-
2003
- 2003-09-19 FR FR0311016A patent/FR2859996B1/fr not_active Expired - Lifetime
-
2004
- 2004-08-19 PE PE2004000799A patent/PE20050870A1/es not_active Application Discontinuation
- 2004-09-16 RU RU2006113122/04A patent/RU2342373C2/ru active Protection Beyond IP Right Term
- 2004-09-16 DK DK04787385.6T patent/DK1667986T3/da active
- 2004-09-16 WO PCT/FR2004/002344 patent/WO2005028462A1/fr active Application Filing
- 2004-09-16 CA CA002539309A patent/CA2539309A1/fr not_active Abandoned
- 2004-09-16 PL PL04787385T patent/PL1667986T3/pl unknown
- 2004-09-16 CN CNB200480026128XA patent/CN100429207C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2004-09-16 NZ NZ545835A patent/NZ545835A/en not_active IP Right Cessation
- 2004-09-16 RS RS20060189A patent/RS54614B1/en unknown
- 2004-09-16 AR ARP040103329A patent/AR045667A1/es not_active Application Discontinuation
- 2004-09-16 KR KR1020067005396A patent/KR101123588B1/ko active IP Right Grant
- 2004-09-16 PA PA20048612401A patent/PA8612401A1/es unknown
- 2004-09-16 RS YUP-2006/0189A patent/RS20060189A/sr unknown
- 2004-09-16 ES ES04787385T patent/ES2403149T4/es not_active Expired - Lifetime
- 2004-09-16 ME MEP-2008-117A patent/ME00054B/me unknown
- 2004-09-16 BR BRPI0414492A patent/BRPI0414492A8/pt not_active Application Discontinuation
- 2004-09-16 SI SI200432016T patent/SI1667986T1/sl unknown
- 2004-09-16 PT PT4787385T patent/PT1667986E/pt unknown
- 2004-09-16 JP JP2006526663A patent/JP5010279B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2004-09-16 UA UAA200604360A patent/UA87115C2/ru unknown
- 2004-09-16 ME MEP-117/08A patent/MEP11708A/xx unknown
- 2004-09-16 EP EP04787385A patent/EP1667986B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 2004-09-16 MX MXPA06002639A patent/MXPA06002639A/es active IP Right Grant
- 2004-09-16 AU AU2004274212A patent/AU2004274212B2/en active Active
- 2004-09-17 US US10/944,254 patent/US7241907B2/en active Active
- 2004-09-17 MY MYPI20043787A patent/MY136668A/en unknown
- 2004-09-17 TW TW093128097A patent/TWI382022B/zh active
-
2006
- 2006-03-09 IL IL174240A patent/IL174240A/en active IP Right Grant
- 2006-03-15 CR CR8292A patent/CR8292A/es unknown
- 2006-03-17 ZA ZA200602255A patent/ZA200602255B/en unknown
- 2006-03-17 TN TNP2006000086A patent/TNSN06086A1/en unknown
- 2006-03-17 MA MA28881A patent/MA28045A1/fr unknown
- 2006-04-19 NO NO20061714A patent/NO335997B1/no active Protection Beyond IP Right Term
- 2006-12-28 HK HK06114182.3A patent/HK1093340A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2013
- 2013-03-20 LU LU92172C patent/LU92172I2/fr unknown
- 2013-04-10 HR HRP20130322TT patent/HRP20130322T1/hr unknown
- 2013-04-16 CY CY20131100313T patent/CY1114575T1/el unknown
- 2013-05-13 CY CY2013016C patent/CY2013016I2/el unknown
- 2013-06-07 HU HUS1300025C patent/HUS1300025I1/hu unknown
- 2013-06-13 BE BE2013C036C patent/BE2013C036I2/fr unknown
- 2013-07-04 FR FR13C0037C patent/FR13C0037I2/fr active Active
-
2015
- 2015-04-22 NO NO2015013C patent/NO2015013I1/no not_active IP Right Cessation
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1996030355A1 (fr) * | 1995-03-27 | 1996-10-03 | Rhone-Poulenc Rorer S.A. | Nouveaux taxoides, leur preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent |
| WO1997032869A1 (fr) * | 1996-03-06 | 1997-09-12 | Rhone-Poulenc Rorer S.A. | Taxoides, leur preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent |
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO335997B1 (no) | Dimetoksydocetaksel-acetonsolvat og fremgangsmåte for fremstilling derav | |
| CA2712373C (fr) | Formes cristallines du dimethoxy docetaxel et leurs procedes de preparation | |
| EP2314591B2 (en) | Pseudopolymorphic forms of a hiv protease inhibitor | |
| NO854650L (no) | Fremgangsmaate ved fremstilling av aluminiumklorhydrater med forbedret transpirasjonshemmende virkning. | |
| JP2022069548A (ja) | ６’－シアリルラクトースナトリウム塩の結晶およびその製造方法 | |
| KR20080091945A (ko) | 안정한 무수결정형 도세탁셀 및 이의 제조방법 | |
| BG62769B1 (bg) | Метод за получаване трихидрат на (2r,3s)-3-бензоиламино-2- хидрокси-3-фенилпропионат на 4,10-диацетокси-2 алфа- бензоилокси-5 бета,20-епокси-1,7 бета-дихидрокси-9-оксо-такс-11-ен-13 алфа-ил | |
| JP4564375B2 (ja) | テアニンの製造方法 | |
| Al-Farhan et al. | A Simple synthesis of cyclotribromoveratrylene (CTBV) an extractive of the red alga Halopytis pinastroides | |
| CA3131792C (en) | Salt of aldose reductase inhibitor, and preparation method and application thereof | |
| RU2282635C1 (ru) | Способ получения сложного эфира целлюлозы с аминоуксусной кислотой | |
| SU821445A1 (ru) | Способ получени полимерныхКОМплЕКСОВ пЕРЕХОдНыХ МЕТАллОВ | |
| JPS63218686A (ja) | 新規ヘプタエンｖ−２８−３ｍ | |
| RU1830383C (ru) | Способ получени гидроарсената щелочного металла | |
| SU1680627A1 (ru) | Тетрахлоратнитрат аммони | |
| FR2714053A1 (fr) | Procédé d'extraction et d'isolement de la 10-désacétylbaccatine III. | |
| CN109071584A (zh) | 3’-唾液乳糖钠盐n水合物的晶体及其制造方法 | |
| IE83755B1 (en) | A process for removing trace solvent from a material | |
| IE20001040A1 (en) | A process for removing trace solvent from a material |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| SPCF | Filing of supplementary protection certificate |
Free format text: PRODUCT NAME: JEVTANA; REG. NO/DATE: EU/1/11/676/001 20110406 Spc suppl protection certif: 2015013 Filing date: 20150422 |
|
| SPCG | Granted supplementary protection certificate |
Free format text: PRODUCT NAME: CABAZITAXEL ACETONAT; REG. NO/DATE: EU/1/11/676/001 20110406 Spc suppl protection certif: 2015013 Filing date: 20150422 |
|
| CHAD | Change of the owner's name or address (par. 44 patent law, par. patentforskriften) |
Owner name: SANOFI MATURE IP, FR |
|
| SPCS | Change of name or address of the owner of a supplementary protection certificate |
Owner name: SANOFI MATURE IP, FR Spc suppl protection certif: 2015013 |