TWI382022B - 二甲氧基剋癌易（ｄｏｃｅｔａｘｅｌ）之丙酮溶劑合物及其製法 - Google Patents

二甲氧基剋癌易（ｄｏｃｅｔａｘｅｌ）之丙酮溶劑合物及其製法 Download PDF

Info

Publication number
TWI382022B
TWI382022B TW093128097A TW93128097A TWI382022B TW I382022 B TWI382022 B TW I382022B TW 093128097 A TW093128097 A TW 093128097A TW 93128097 A TW93128097 A TW 93128097A TW I382022 B TWI382022 B TW I382022B
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
acetone
hydroxy
water
mixture
dimethoxy
Prior art date
Application number
TW093128097A
Other languages
English (en)
Other versions
TW200524891A (en
Inventor
Eric Didier
Marc-Antoine Perrin
Original Assignee
Aventis Pharma Sa
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=34224354&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=TWI382022(B) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Aventis Pharma Sa filed Critical Aventis Pharma Sa
Publication of TW200524891A publication Critical patent/TW200524891A/zh
Application granted granted Critical
Publication of TWI382022B publication Critical patent/TWI382022B/zh

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D305/00—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D305/14—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/56—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids
    • A61K31/58—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids containing heterocyclic rings, e.g. danazol, stanozolol, pancuronium or digitogenin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Epoxy Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Cephalosporin Compounds (AREA)

Description

二甲氧基剋癌易(DOCETAXEL)之丙酮溶劑合物及其製法
本發明係關於二甲氧基克癌易或4-乙醯氧基-2α-苯甲醯氧基-5β,20-環氧基-1-羥基-7β,10β-二甲氧基-9-酮基紫杉-11-醇-13α-基(2R,3S)-3-第三丁氧羰基胺基-2-羥基-3-苯基丙酸酯之丙酮溶劑合物並關於其製法。
4-乙醯氧基-2α-苯甲醯氧基-5β,20-環氧基-1-羥基-7β,10β-二甲氧基-9-酮基紫杉-11-烯-13α-基(2R,3S)-3-第三丁氧羰基胺基-2-羥基-3-苯基丙酸酯係呈現顯著抗癌及抗白血病性質。
4-乙醯氧基-2α-苯甲醯氧基-5β,20-環氧基-1-羥基-7β,10β-二甲氧基-9-酮基紫杉-11-烯-13α-基(2R,3S)-3-第三丁氧羰基胺基-2-羥基-3-苯基丙酸酯係根據特別揭示於國際申請案PCT WO 96/30355或國際申請案PCT WO 99/25704之方法製得；根據這些申請案所揭示方法，該產物無結晶且未經特徵化。
已發現由化學觀點來看，4-乙醯氧基-2α-苯甲醯氧基-5β,20-環氧基-1-羥基-7β,10β-二甲氧基-9-酮基紫杉-11-烯-13α-基(2R,3S)-3-第三丁氧羰基胺基-2-羥基-3-苯基丙酸酯之丙酮溶劑合物係已完全特徵化。
根據本發明，4-乙醯氧基-2α-苯甲醯氧基-5β,20-環氧基-1-羥基-7β,10β-二甲氧基-9-酮基紫杉-11-烯-13α-基(2R,3S)-3-第三丁氧羰基胺基-2-羥基-3-苯基丙酸酯之丙酮溶劑合物可藉4-乙醯氧基-2α-苯甲醯氧基-5β,20-環氧基-1-羥基-7β,10β-二甲氧基-9-酮基紫杉-11-烯-13α-基 (2R,3S)-3-第三丁氧羰基胺基-2-羥基-3-苯基丙酸酯自水與丙酮之混合物中結晶，接著在較低壓力下乾燥已分離產物的方式獲得。
對於根據本發明方法之實施，特別有利地是-將4-乙醯氧基-2α-苯甲醯氧基-5β,20-環氧基-1-羥基-7β,10β-二甲氧基-9-酮基紫杉-11-烯-13α-基(2R,3S)-3-第三丁氧羰基胺基-2-羥基-3-苯基丙酸酯溶於丙酮中，-以水處理該溶液，-以該產物於丙酮/水混合物中之懸浮液將晶種植入該溶液中，然後再以水處理之，-分離所獲得的晶體，然後-在較低壓力下乾燥之。
一般而言，4-乙醯氧基-2α-苯甲醯氧基-5β,20-環氧基-1-羥基-7β,10β-二甲氧基-9-酮基紫杉-11-烯-13α-基(2R,3S)-3-第三丁氧羰基胺基-2-羥基-3-苯基丙酸酯係溶在丙酮中。較佳係以所用4-乙醯氧基-2α-苯甲醯氧基-5β,20-環氧基-1-羥基-7β,10β-二甲氧基-9-酮基紫杉-11-烯-13α-基(2R,3S)-3-第三丁氧羰基胺基-2-羥基-3-苯基丙酸酯的重量(以克表示)計，丙酮量為介於5與20體積份數(毫升)之間(理想為10)。
較佳植入晶種係以60至80克(理想為68克)/公升混合物之濃度進行，其中該混合物包含體積比介於65/35至75/25，較佳係近68/32之丙酮/水。沉澱結束時混合物中丙酮/水之體積比係介於最小值70/30與最大值30/70之間(理想為45/55)。整個結晶程序係根據實施本發明之較佳方式在20±5℃(理想為20℃)下進行。
4-乙醯氧基-2α-苯甲醯氧基-5β,20-環氧基-1-羥基-7β,10β-二甲氧基-9-酮基紫杉-11-烯-13α-基(2R,3S)-3-第三丁氧羰基胺基-2-羥基-3-苯基丙酸酯之丙酮溶劑合物結晶最好係藉過濾或離心方式分離。乾燥係在一般介於0.5與30kPa，較佳在0.7kPa範圍之較低壓力及介於30與 60℃，較佳在40℃範圍之溫度下進行。
研究產物之乾燥。因此，在高於70℃(70至100℃)之溫度下經審慎處理之4-乙醯氧基-2α-苯甲醯氧基-5β,20-環氧基-1-羥基-7β,10β-二甲氧基-9-酮基紫杉-11-烯-13α-基(2R,3S)-3-第三丁氧羰基胺基-2-羥基-3-苯基丙酸酯之丙酮溶劑合物樣品顯示丙酮含量的損失隨溫度的增加而增加。對於乾燥，較佳溫度因此係介於30與60℃之間，更佳係在40℃範圍。丙酮含量的平均值為7%，其代表包含一個丙酮分子之溶劑合物的近丙酮化學計量，6.5%。
利用下列實例將更完整的描述本發明，但不應將該等實例視為限制本發明。
 實例1
在20±5℃週遭溫度下將940毫升純水加入207克約92重量%4-乙醯氧基-2α-苯甲醯氧基-5β,20-環氧基-1-羥基-7β,10β-二甲氧基-9-酮基紫杉-11-烯-13α-基溶於約2公升丙酮之溶液中，然後以2克自丙酮/水分離出的4-乙醯氧基-2α-苯甲醯氧基-5β,20-環氧基-1-羥基-7β,10β-二甲氧基-9-酮基紫杉-11-烯-13α-基(2R,3S)-3-第三丁氧羰基胺基-2-羥基-3-苯基丙酸酯溶於20毫升水與20毫升丙酮之混合物的懸浮液進行晶種植入。持續攪拌混合物近10至22小時並以4至5小時加入1.5公升純水。持續攪拌混合物60至90分鐘，然後在較低壓力下過濾懸浮液。在過濾器上以由450毫升丙酮與550毫升純水配成之溶液清洗濾餅，然後在烘箱中較低壓力(0.7kPa)及55℃下乾燥4小時。獲得197克包含0.1%水及7.2%丙酮之4-乙醯氧基-2α-苯甲醯氧基-5β,20-環氧基-1-羥基-7β,10β-二甲氧基-9-酮基紫杉-11-烯-13α-基(2R,3S)-3-第三丁氧羰基胺基-2-羥基-3-苯基丙酸酯．丙酮(為化學計量溶劑合物之理論值的6.5%)。
乾燥研究
再度將產物放在烘箱中並在0.7kPa之較低壓力及60℃下持續乾燥18小時，在60℃及近80%之相對溼度(160釐米汞柱之低壓)下乾燥3小時並在70℃及近80%之相對溼度(200釐米汞柱之低壓)下乾燥18小時。在此階段，水含量為0.2%，丙酮含量為4.7%(194克)。在此同一階段，1份1克批次物在5釐米汞柱之較低壓力下持續在80℃中乾燥18小時(殘留丙酮含量為0.5%)，然後在100下乾燥21小時(殘留丙酮含量為0.02%)。剩餘物在5釐米汞柱之較低壓力及80℃下乾燥31小時(丙酮1.7%，水0.3%，關於此物之分析為96.5%，純度大於99%)。
用於取得圖譜(圖1)之操作條件
分析係在裝有Anton Parr TTK溫度室之Bruker D5000繞射儀上進行。反射裝置具有Bragg-Brentano型(θ-θ)之聚焦幾何。粉末係沉積在中空鋁樣品槽上。鈷對陰極管(40仟伏特/30毫安培)供應經鐵過濾之入射線。以兩波長發射輻射：CoK α1 (λ=1.7890埃)及CoK α2 (λ=1.7929埃)。以鐵過濾無法完全除去Kβ 輻射(鈷的λ=1.6208埃)，其仍佔入射輻射之K α雙重態之強度(製造商的數據)的1%。
Soller狹縫改善光束之平行性。可變前狹縫使其可保持固定之樣品照射面積。1釐米準直器限制該管與測量室間的散射。使用Braun 50 M多通道直線偵測器。其呈現寬度為10o 2θ角之偵測視窗。記錄該圖譜之條件如下：在溫度、壓力及相對濕度之週遭條件下從1.5o 2θ掃描至50o 2θ，計數時間為30秒/1o 2θ。
實例1產物之NMR光譜
1 H NMR光譜(400MHz，CDCl3 ，以ppm表示δ)：1.20(s,3H),1.22(s,3H),1.37(s,9H),1.67(s,1H),1.72(s,3H),1.80(mt,1H),1.88(s,3H),2.17(s,6H),從2.20至2.40(mt,2H),2.36(s,3H),2.70(mt,1H),3.30(s,3H),3.46(s,3H),3.47(mt,1H),3.82(d,J=7.5Hz,1H),3.86(dd,J=11及6.5Hz,1H), 4.17(d,J=8.5Hz,1H),4.30(d,J=8.5Hz,1H),4.63(mt,1H),4.80(s，1H),4.97(寬d,J=10Hz,1H),5.27(寬d,J=10Hz,1H),5.44(d,J=10Hz,1H),5.64(d,J=7.5Hz,1H),6.21(t,J=9Hz,1H),從7.25至7.45(mt,5H),7.49(t,J=7.5Hz,2H),7.60(寬t,J=7.5Hz,1H),8.09(d,J=7.5Hz,2H)。
圖1代表實例1產物包含丙酮之溶劑合物型(A型)之參考PXRD圖譜。

Claims (11)

  1. 一種4-乙醯氧基-2α-苯甲醯氧基-5β,20-環氧基-1-羥基-7β,10β-二甲氧基-9-酮基紫杉-11-烯-13α-基(2R,3S)-3-第三丁氧羰基胺基-2-羥基-3-苯基丙酸酯之結晶型丙酮溶劑合物；其中丙酮含量為6.5%，且其在PXRD圖譜上具有峰值9.2；11.9；16.8；20.6；23.2±2θ。
  2. 如申請專利範圍第1項之結晶型丙酮溶劑合物，其在PXRD圖譜上具有峰值8.7；9.2；11.9；14.7；15.0；15.8；16.8；18.5；20.6；23.2；±2θ。
  3. 一種用於製備4-乙醯氧基-2α-苯甲醯氧基-5β,20-環氧基-1-羥基-7β,10β-二甲氧基-9-酮基紫杉-11-烯-13α-基(2R,3S)-3-第三丁氧羰基胺基-2-羥基-3-苯基丙酸酯之丙酮溶劑合物的方法，其包括4-乙醯氧基-2α-苯甲醯氧基-5β,20-環氧基-1-羥基-7β,10β-二甲氧基-9-酮基紫杉-11-烯-13α-基(2R,3S)-3-第三丁氧羰基胺基-2-羥基-3-苯基丙酸酯自水與丙酮之混合物中結晶，其包括以該產物於丙酮/水混合物之懸浮液植入晶種於該溶液中，然後接著以水處理之，而且其包括在較低壓力下乾燥所得產物；其中丙酮/水混合物具有丙酮/水體積比介於65/35至75/25之間。
  4. 如申請專利範圍第3項之方法，其中該植入晶種係以60至80克/公升混合物的濃度進行，其中該混合物包含體積比介於65/35至75/25之丙酮/水。
  5. 如申請專利範圍第4項之方法，其中該植入晶種係以包含體積比為約近68/32之丙酮/水的混合物進行。
  6. 如申請專利範圍第3項之方法，其中沉澱結束時，該丙酮/水混合物中丙酮/水之體積比係介於最小值70/30與最大值30/70之間。
  7. 如申請專利範圍第6項之方法，其中沉澱結束時，該丙酮/水混合物中丙酮/水之體積比係近45/55。
  8. 如申請專利範圍第3至7項中任一項之方法，其中該結晶程序係在20±5℃下發生。
  9. 如申請專利範圍第3項之方法，其中乾燥係在0.7kPa範圍之壓力及介於30與60℃之溫度進行。
  10. 如申請專利範圍第9項之方法，其中乾燥係在40℃範圍下進行。
  11. 如申請專利範圍第3項之方法，其中該製法係直接由4-乙醯氧基-2α-苯甲醯氧基-5β,20-環氧基-1-羥基-7β,10β-二甲氧基-9-酮基紫杉-11-烯-13α-基(2R,3S)-3-第三丁氧羰基胺基-2-羥基-3-苯基丙酸酯之丙酮溶液開始進行，該酯係藉由4-乙醯氧基-2α-苯甲醯氧基-5β,20-環氧基-1-羥基-7β,10β-二甲氧基-9-酮基紫杉-11-烯-13α-基(2R,4S,5R)-3-第三丁氧羰基胺基-2-(4-甲氧基-苯基)-4-苯基噁唑啉基-5-羧酸酯之酯於酸介質中去保護所獲得。
TW093128097A 2003-09-19 2004-09-17 二甲氧基剋癌易（ｄｏｃｅｔａｘｅｌ）之丙酮溶劑合物及其製法 TWI382022B (zh)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR0311016A FR2859996B1 (fr) 2003-09-19 2003-09-19 Solvat acetonique du dimethoxy docetaxel et son procede de preparation

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TW200524891A TW200524891A (en) 2005-08-01
TWI382022B true TWI382022B (zh) 2013-01-11

Family

ID=34224354

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW093128097A TWI382022B (zh) 2003-09-19 2004-09-17 二甲氧基剋癌易（ｄｏｃｅｔａｘｅｌ）之丙酮溶劑合物及其製法

Country Status (38)

Country Link
US (1) US7241907B2 (zh)
EP (1) EP1667986B1 (zh)
JP (1) JP5010279B2 (zh)
KR (1) KR101123588B1 (zh)
CN (1) CN100429207C (zh)
AR (1) AR045667A1 (zh)
AU (1) AU2004274212B2 (zh)
BE (1) BE2013C036I2 (zh)
BR (1) BRPI0414492A8 (zh)
CA (1) CA2539309A1 (zh)
CR (1) CR8292A (zh)
CY (2) CY1114575T1 (zh)
DK (1) DK1667986T3 (zh)
ES (1) ES2403149T4 (zh)
FR (2) FR2859996B1 (zh)
HK (1) HK1093340A1 (zh)
HR (1) HRP20130322T1 (zh)
HU (1) HUS1300025I1 (zh)
IL (1) IL174240A (zh)
LU (1) LU92172I2 (zh)
MA (1) MA28045A1 (zh)
ME (2) ME00054B (zh)
MX (1) MXPA06002639A (zh)
MY (1) MY136668A (zh)
NO (2) NO335997B1 (zh)
NZ (1) NZ545835A (zh)
PA (1) PA8612401A1 (zh)
PE (1) PE20050870A1 (zh)
PL (1) PL1667986T3 (zh)
PT (1) PT1667986E (zh)
RS (2) RS54614B1 (zh)
RU (1) RU2342373C2 (zh)
SI (1) SI1667986T1 (zh)
TN (1) TNSN06086A1 (zh)
TW (1) TWI382022B (zh)
UA (1) UA87115C2 (zh)
WO (1) WO2005028462A1 (zh)
ZA (1) ZA200602255B (zh)

Families Citing this family (52)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU2007226937A1 (en) * 2006-03-21 2007-09-27 Dr. Reddy's Laboratories Ltd. Docetaxel polymorphs and processes
US7855591B2 (en) * 2006-06-07 2010-12-21 Atmel Corporation Method and system for providing a charge pump very low voltage applications
US7652522B2 (en) * 2006-09-05 2010-01-26 Atmel Corporation High efficiency low cost bi-directional charge pump circuit for very low voltage applications
US20080176958A1 (en) 2007-01-24 2008-07-24 Insert Therapeutics, Inc. Cyclodextrin-based polymers for therapeutics delivery
FR2926551A1 (fr) * 2008-01-17 2009-07-24 Aventis Pharma Sa Formes cristallines du dimethoxy docetaxel et leurs procedes de preparation
AU2013205442B2 (en) * 2008-01-17 2016-05-12 Aventis Pharma S.A. Crystalline forms of dimethoxy docetaxel and methods for preparing same
JP5588983B2 (ja) 2008-08-11 2014-09-10 ウェルズ ファーゴ バンク ナショナル アソシエイション マルチアームポリマーアルカノエートコンジュゲート
FR2945211A1 (fr) * 2009-05-06 2010-11-12 Sanofi Aventis Combinaison antitumorale comprenant la cabazitaxel et la capecitabine
AU2015200149B2 (en) * 2009-10-29 2016-12-01 Aventis Pharma S.A. Novel antitumoral use of cabazitaxel
CA2708489A1 (en) * 2009-10-29 2011-04-29 Aventis Pharma S.A. Use of cabazitaxel and a prednisone or a prednisolone in the treatment of prostate cancer
DK2493466T3 (da) * 2009-10-29 2021-04-26 Sanofi Mature Ip Hidtil ukendt antitumoral anvendelse af cabazitaxel
US20130331443A1 (en) 2010-12-22 2013-12-12 Nektar Therapeutics Multi-arm polymeric prodrug conjugates of taxane-based compounds
US10894087B2 (en) 2010-12-22 2021-01-19 Nektar Therapeutics Multi-arm polymeric prodrug conjugates of cabazitaxel-based compounds
KR20140018917A (ko) 2011-04-12 2014-02-13 플러스 케미칼스, 에스.에이. 카바지탁셀의 고상 형태 및 이의 제조 방법
WO2013024495A1 (en) * 2011-08-18 2013-02-21 Dr. Reddys Laboratories Limited Pharmaceutical formulations of cabazitaxel
TWI526437B (zh) * 2011-09-09 2016-03-21 台灣神隆股份有限公司 卡巴他賽之結晶型
CN103906747A (zh) 2011-10-31 2014-07-02 台湾神隆股份有限公司 卡巴他赛及其中间体的制备方法
DE112012004569T5 (de) 2011-11-01 2014-08-14 Fresenius Kabi Oncology Ltd. Amorphe Form von Cabazitaxel und Verfahren zum Herstellen davon
EP2785701B1 (en) 2011-11-28 2019-01-02 Fresenius Kabi Oncology Limited Crystalline form of carbazitaxel and process for preparation thereof
JP6025861B2 (ja) 2011-12-13 2016-11-16 アベンティス・ファーマ・ソシエテ・アノニム カバジタキセルの結晶形およびこれを調製するための方法
WO2013111157A1 (en) * 2012-01-03 2013-08-01 Shilpa Medicare Limited Process for preparing amorphous cabazitaxel
KR20140129091A (ko) * 2012-02-10 2014-11-06 아벤티스 파마 소시에떼아노님 카바지탁셀의 신규한 소아과 용도
CN104220431A (zh) 2012-03-08 2014-12-17 伊瓦克斯国际有限责任公司 卡巴他赛的固态形式及其制备方法
CN102675257B (zh) * 2012-05-10 2014-07-02 上海金和生物技术有限公司 一种卡巴他赛晶体及其制备方法
CN102746258B (zh) 2012-07-25 2015-02-04 重庆泰濠制药有限公司 卡巴他赛的结晶形式及其制备方法
WO2014022237A1 (en) 2012-07-31 2014-02-06 Yung Shin Pharm. Ind. Co., Ltd. Amorphous cabazitaxel
US9198969B2 (en) 2012-08-15 2015-12-01 Yung Shin Pharm. Ind. Co., Ltd. Stable pharmaceutical formulation of cabazitaxel
CN103664836B (zh) * 2012-09-20 2016-04-20 齐鲁制药有限公司 7β,10β-二甲氧基多西紫杉醇氘代丙酮合物的晶型A及其制备方法
WO2014055493A1 (en) 2012-10-02 2014-04-10 Cerulean Pharma Inc. Methods and systems for polymer precipitation and generation of particles
CN103804323A (zh) * 2012-11-14 2014-05-21 上海希迈医药科技有限公司 一种卡巴他赛溶剂化物及其制备方法和应用
CN103058960B (zh) * 2012-12-12 2014-12-10 江苏奥赛康药业股份有限公司 卡巴他赛多晶型形式及其制备方法
EP2743264A1 (en) 2012-12-13 2014-06-18 INDENA S.p.A. New crystalline form of cabazitaxel, process for the preparation and pharmaceutical compositions thereof
CN103910698B (zh) * 2012-12-30 2016-01-20 上海医药工业研究院 卡巴他赛丙酮合物及其结晶
CN103910696B (zh) * 2012-12-30 2016-01-20 上海医药工业研究院 卡巴他赛异丙醚合物及其结晶
EP2777691A1 (en) 2013-03-14 2014-09-17 Pharmachemie B.V. Taxoid - Purification of Liquid Excipients
EP2815749A1 (en) 2013-06-20 2014-12-24 IP Gesellschaft für Management mbH Solid form of 4-amino-2-(2,6-dioxopiperidine-3-yl)isoindoline-1,3-dione having specified X-ray diffraction pattern
WO2015000165A1 (zh) * 2013-07-04 2015-01-08 北京新天宇科技开发有限公司 二甲氧基多西紫杉醇一丙酮化物的稳定转化物及其结晶形式、以及它们的制备方法
CN104277014A (zh) * 2013-07-04 2015-01-14 北京新天宇科技开发有限公司 二甲氧基多西紫杉醇一丙酮化物的稳定转化物及其结晶形式、以及它们的制备方法
EP2865674A1 (en) 2013-10-23 2015-04-29 INDENA S.p.A. Crystalline solvate forms of Cabazitaxel
EP2865675A1 (en) 2013-10-23 2015-04-29 INDENA S.p.A. A crystalline anhydrous form of Cabazitaxel, process for the preparation and pharmaceutical compositions thereof
CN103601704B (zh) * 2013-11-22 2015-05-06 石家庄智恒医药科技有限公司 无定形卡巴他赛的制备
ES2904505T3 (es) 2015-01-12 2022-04-05 Emcure Pharmaceuticals Ltd Formulación líquida de cabazitaxel
US10555926B2 (en) * 2015-02-17 2020-02-11 Erasmus University Medical Center Rotterdam Use of cabazitaxel in the treatment of prostate cancer
EP3093014A1 (en) * 2015-05-13 2016-11-16 Aventis Pharma S.A. Cabazitaxel and its use for treating cancer
US10188626B2 (en) 2015-11-03 2019-01-29 Cipla Limited Stabilized cabazitaxel formulations
CN110312721A (zh) 2016-11-29 2019-10-08 显莎制药公司 墨蝶呤的多晶型物
MX2019006206A (es) 2016-11-29 2019-08-14 Censa Pharmaceuticals Inc Polimorfos de sepiapterina y sales de los mismos.
WO2019046849A1 (en) 2017-09-01 2019-03-07 Censa Pharmaceuticals Inc. PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING SEPAPTERINE AND USES THEREOF
LT3801536T (lt) 2018-05-30 2024-09-25 Ptc Therapeutics Mp, Inc. Sepiapterino vartojimas nevalgius, skirtas panaudoti taikant sepiapterino koncentracijos plazmoje padidinimo būdą
WO2020249507A1 (en) 2019-06-11 2020-12-17 Indena S.P.A. Anhydrous crystalline form of cabazitaxel, a process for its preparation and pharmaceutical compositions containing it
EP3808345A1 (en) 2019-10-15 2021-04-21 Sanofi Mature IP Cabazitaxel in mcrpc patients previously treated with docetaxel and who failed a prior androgen signaling targeted inhibitor agent
EP3797834A1 (en) 2019-09-25 2021-03-31 Sanofi Mature IP Cabazitaxel in mcrpc patients previously treated with docetaxel and who failed a prior androgen signaling targeted inhibitor agent

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5766635A (en) * 1991-06-28 1998-06-16 Rhone-Poulenc Rorer S.A. Process for preparing nanoparticles
US20020038038A1 (en) * 1995-03-27 2002-03-28 Aventis Pharma S.A. Methods for treating pathological conditions of abnormal cell proliferation

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2745814B1 (fr) * 1996-03-06 1998-04-03 Rhone Poulenc Rorer Sa Nouveaux taxoides, leur preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
FR2771092B1 (fr) 1997-11-18 1999-12-17 Rhone Poulenc Rorer Sa Procede de preparation de derives de la classe des taxoides
EP0982027A1 (en) * 1998-08-17 2000-03-01 Aventis Pharma S.A. Taxoid derivatives for treating abnormal cell proliferation of the brain
US6346543B1 (en) * 1998-08-17 2002-02-12 Aventis Pharma S.A. Use of a taxoid to treat abnormal cell proliferation in the brain
US6136989A (en) * 1998-12-30 2000-10-24 Phytogen Life Sciences, Incorporated Method for high yield and large scale extraction of paclitaxel from paclitaxel-containing material
US5969165A (en) * 1999-01-07 1999-10-19 508037 (Nb) Inc. Isolation and purification of paclitaxel and other related taxanes by industrial preparative low pressure chromatography on a polymeric resin column
DK1178979T3 (da) * 1999-05-17 2004-03-22 Bristol Myers Squibb Co Hidtil ukendte reaktionsbetingelser til spaltning af silylethere ved fremstillingen af paclitaxel (Taxol(R)) og paclitaxelanaloge
EP1457492B1 (en) * 2001-11-29 2008-01-02 Daiichi Sankyo Company, Limited Crystals of taxane derivative and process for their production

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5766635A (en) * 1991-06-28 1998-06-16 Rhone-Poulenc Rorer S.A. Process for preparing nanoparticles
US20020038038A1 (en) * 1995-03-27 2002-03-28 Aventis Pharma S.A. Methods for treating pathological conditions of abnormal cell proliferation

Also Published As

Publication number Publication date
EP1667986B1 (fr) 2013-01-16
NO335997B1 (no) 2015-04-20
FR13C0037I2 (fr) 2015-11-20
FR2859996A1 (fr) 2005-03-25
SI1667986T1 (sl) 2013-05-31
WO2005028462A1 (fr) 2005-03-31
MXPA06002639A (es) 2006-06-05
CA2539309A1 (fr) 2005-03-31
NO20061714L (no) 2006-04-19
AR045667A1 (es) 2005-11-02
RU2006113122A (ru) 2006-08-27
CY1114575T1 (el) 2016-10-05
PE20050870A1 (es) 2005-11-21
IL174240A (en) 2010-12-30
US20050065138A1 (en) 2005-03-24
TNSN06086A1 (en) 2007-10-03
AU2004274212A1 (en) 2005-03-31
HUS1300025I1 (hu) 2016-08-29
EP1667986A1 (fr) 2006-06-14
PL1667986T3 (pl) 2013-06-28
NO2015013I2 (no) 2015-04-22
MY136668A (en) 2008-11-28
ES2403149T4 (es) 2013-06-24
HRP20130322T1 (en) 2013-07-31
DK1667986T3 (da) 2013-05-06
MEP11708A (en) 2010-06-10
HK1093340A1 (en) 2007-03-02
MA28045A1 (fr) 2006-07-03
RS20060189A (en) 2008-06-05
UA87115C2 (ru) 2009-06-25
CN1849311A (zh) 2006-10-18
NZ545835A (en) 2009-10-30
LU92172I9 (zh) 2019-01-03
FR2859996B1 (fr) 2006-02-03
CN100429207C (zh) 2008-10-29
RU2342373C2 (ru) 2008-12-27
ZA200602255B (en) 2007-07-25
ME00054B (me) 2011-02-10
FR13C0037I1 (fr) 2013-09-08
US7241907B2 (en) 2007-07-10
NO2015013I1 (no) 2015-05-04
PA8612401A1 (es) 2005-08-04
RS54614B1 (en) 2016-08-31
LU92172I2 (fr) 2013-05-21
KR101123588B1 (ko) 2012-03-22
CY2013016I1 (el) 2018-01-10
JP2007505866A (ja) 2007-03-15
PT1667986E (pt) 2013-04-24
IL174240A0 (en) 2006-08-01
BE2013C036I2 (zh) 2023-12-14
BRPI0414492A8 (pt) 2019-01-15
CR8292A (es) 2008-10-15
TW200524891A (en) 2005-08-01
CY2013016I2 (el) 2018-01-10
AU2004274212B2 (en) 2010-03-04
BRPI0414492A (pt) 2006-11-14
KR20060072147A (ko) 2006-06-27
ES2403149T3 (es) 2013-05-14
JP5010279B2 (ja) 2012-08-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI382022B (zh) 二甲氧基剋癌易（ｄｏｃｅｔａｘｅｌ）之丙酮溶劑合物及其製法
KR100878455B1 (ko) 안정한 무수결정형 도세탁셀 및 이의 제조방법
CA3194453A1 (en) Solid state form of pyroxasulfone
JP2022069548A (ja) ６’－シアリルラクトースナトリウム塩の結晶およびその製造方法
JP3782449B2 (ja) （２Ｒ，３Ｓ）−３−ベンゾイルアミノ−２−ヒドロキシ−３−フェニルプロピオン酸４，１０−ジアセトキシ−２α−ベンゾイルオキシ−５β，２０−エポキシ−１，７β−ジヒドロキシ−９−オキソ−タキセ−１１−エン−１３α−イル三水和物の製造法
WO2013041604A1 (en) Crystal form of asenapine maleate
RU2070203C1 (ru) Ацетоновые, 1-бутаноловые, 1-пропаноловые или 2-пропаноловые сольваты диритромицина, кристаллические ацетоновые, 1-бутаноловые, 1-пропаноловые или 2-пропаноловые сольваты диритромицина, очищенная форма ii диритромицина, способ получения формы ii) диpиtpomициha, cпocoб bыдeлehия фopmы ii диритромицина, способ получения сольвата
WO2018067805A1 (en) Solid state forms of sotagliflozin
JP2017530107A (ja) ナトリウム・グルコース共輸送体２阻害薬のｌ−プロリン化合物、およびｌ−プロリン化合物の一水和物および結晶
AU2020229932B2 (en) Salt of aldose reductase inhibitor, and preparation method and application thereof
JPH07508495A (ja) オキシテトラサイクリンの精製方法および中間体
HU206359B (en) Process for producing non-solvated "a" crystalline form of 3-/(4-cinnamyl-1-piperazinyl)-iminomethyl/-rifamycin-sv
KR100429330B1 (ko) 4,10β-디아세톡시-2α-벤조일옥시-5β,20-에폭시-1-하이드록시-9-옥소-19-노르-사이클로프로파[지]택스-11-엔-13α-일(2알,3에스)-3급-부톡시카보닐아미노-2-하이드록시-3-페닐프로피오네이트디하이드레이트및이의제조방법
WO2009090023A1 (en) Crystalline form i of ortataxel
EP4301749A1 (en) Solid forms of a 4h-pyran-4-one structured cyp11a1 inhibitor
JPWO2017195743A1 (ja) ３’−シアリルラクトースナトリウム塩・ｎ水和物の結晶及びその製造方法
MXPA97005460A (en) Procedure for the preparation of trihydrate (2r, 3s) -3-benzoylamino-2-hydroxy-3-phenylpropionate de4, 10-diacetoxy-2alfa-benzoiloxi-5beta; 20-epoxy-1, 7beta-dihidroxi-9-oxo-tax -11-en-13alfa-