RU2224765C1 - Полипептидное соединение, способы его получения, фармацевтическая композиция и способ профилактики или лечения грибковых заболеваний - Google Patents
Полипептидное соединение, способы его получения, фармацевтическая композиция и способ профилактики или лечения грибковых заболеваний Download PDFInfo
- Publication number
- RU2224765C1 RU2224765C1 RU2002125463/04A RU2002125463A RU2224765C1 RU 2224765 C1 RU2224765 C1 RU 2224765C1 RU 2002125463/04 A RU2002125463/04 A RU 2002125463/04A RU 2002125463 A RU2002125463 A RU 2002125463A RU 2224765 C1 RU2224765 C1 RU 2224765C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- substituted
- phenyl
- alkyl
- alkoxy
- group
- Prior art date
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K7/00—Peptides having 5 to 20 amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
- C07K7/04—Linear peptides containing only normal peptide links
- C07K7/06—Linear peptides containing only normal peptide links having 5 to 11 amino acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K7/00—Peptides having 5 to 20 amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
- C07K7/50—Cyclic peptides containing at least one abnormal peptide link
- C07K7/54—Cyclic peptides containing at least one abnormal peptide link with at least one abnormal peptide link in the ring
- C07K7/56—Cyclic peptides containing at least one abnormal peptide link with at least one abnormal peptide link in the ring the cyclisation not occurring through 2,4-diamino-butanoic acid
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/10—Antimycotics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K38/00—Medicinal preparations containing peptides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Oncology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Public Health (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Biophysics (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
Abstract
Настоящее изобретение относится к полипептидному соединению общей формулы (I), где R1 означает водород или ацильную группу; R2 означает водород или ацильную группу; R3 означает низший алкил, содержащий одну или несколько гидроксильных или защищенных гидроксильных групп; R4 означает водород или гидрокси; R5 означает водород, гидрокси, низший алкокси или гидроксисульфонилокси и R6 означает гидрокси или ацилокси; или его соли. Описаны также способ получения соединений формулы (I), фармацевтическая композиция, включающая такие соединения, а также способ профилактики и/или лечения грибковых заболеваний, который включает введение соединения формулы (I). Соединения по изобретению обладают противогрибковой активностью. 7 с. и 10 з.п. ф-лы, 2 табл.
Description
Текст описания в факсимильном виде (см. графическую часть).
Claims (21)
1. Полипептидное соединение общей формулы (I)
где R1 означает водород или ацильную группу;
R2 означает водород или ацильную группу;
R3 означает низший алкил, содержащий одну или несколько гидроксильных или защищенных гидроксильных групп;
R4 означает водород или гидрокси;
R5 означает водород, гидрокси, низший алкокси или гидроксисульфонилокси;
R6 означает гидрокси или ацилокси;
или его соль.
2. Соединение по п. 1, в котором R1 означает водород, низший алкоксикарбонил, высший алканоил или бензоил, замещенный одним или несколькими подходящими заместителями; R2 означает водород; R3 означает низший алкил, содержащий одну или несколько гидроксильных групп; R4 означает водород или гидрокси; R5 означает гидрокси или гидроксисульфонилокси; R6 означает гидрокси.
3. Соединение по п.2, в котором R1 означает водород, низший алкоксикарбонил, высший алканоил или бензоил, замещенный одним или несколькими подходящими заместителями; R2 означает водород; R3 означает низший алкил, содержащий две гидроксильные группы; R4 означает водород или гидрокси; R5 означает гидрокси или гидроксисульфонилокси; R6 означает гидрокси.
4. Соединение по п.3, в котором R1 означает бензоил, замещенный подходящим заместителем, выбираемым из группы, включающей тиадиазолил, замещенный фенилом, имеющим фенил, замещенный морфолиногруппой, содержащей низший алкил; тиадиазолил, замещенный фенилом, имеющим подходящий заместитель, выбираемый из группы, включающей низший алкокси(низший)алкокси и низший алкокси(высший)алкокси; пиперазинил, замещенный фенилом, имеющим пиперидил, замещенный подходящим заместителем, выбираемым из группы, включающей фенил, содержащий низший алкокси(низший)алкокси, цикло(низший)алкилокси и низший алкокси(низший)алкилтио; пиперазинил, замещенный фенилом, имеющим фенил, замещенный морфолиногруппой, содержащей низший алкил; имидазотиадиазолил, замещенный фенилом, имеющим пиперидил, замещенный подходящим заместителем, выбираемым из группы, включающей низший алкокси(низший)алкокси и низший алкокси(низший)алкилтио; имидазотиадиазолил, замещенный фенилом, имеющим низший алкокси(низший)алкокси; фенил, замещенный пиперазинилом, имеющим фенил, замещенный морфолиногруппой, содержащей низший алкил; изоксазолил, замещенный фенилом, имеющим низший алкокси(низший)алкокси; изоксазолил, замещенный фенилом, имеющим высшую алкоксильную группу, замещенную морфолиногруппой, содержащей низший алкил; тиадиазолил, замещенный фенилом, содержащим пиперазинил, замещенный цикло(низшим)алкилом, имеющим один или несколько подходящих заместителей, выбираемых из группы, включающей низший алкил, низший алкенил, низший алкокси(высший)алкокси и фенил; тиадиазолил, замещенный фенилом, имеющим пиперазинил, замещенный низшим алкилом, содержащим цикло(низший)алкил; тиадиазолил, замещенный фенилом, имеющим пиперидил, замещенный одним или несколькими подходящими заместителями, выбираемыми из группы, включающей цикло(низший)алкилокси, низший алкокси(низший)алкокси и низший алкокси(низший) алкокси(низший)алкил; тиадиазолил, замещенный фенилом, имеющим пиперидил, замещенный цикло(низшим)алкилом и низшим алкокси; тиадиазолил, замещенный пиридилом, имеющим пиперазинил, замещенный цикло(низшим)алкилом, содержащим низший алкил; имидазотиадиазолил, замещенный фенилом, имеющим пиперидил, замещенный цикло(низшим)алкилом; имидазотиадиазолил, замещенный фенилом, имеющим пиперазинил, замещенный цикло(низшим)алкилом, содержащим низший алкил; фенил, замещенный пиперазинилом, содержащим цикло(низший) алкил, замещенный одним или несколькими подходящими заместителями, выбираемыми из группы, включающей цикло(низший) алкил, который может иметь низший алкокси, низший алкил, низший алкокси, и фенил, который может иметь низший алкокси; R2 означает водород; R3 означает низший алкил, содержащий две гидроксильные группы; R4 означает водород или гидрокси; R5 означает гидрокси или гидроксисульфонилокси; R6 означает гидрокси.
5. Соединение по п.4, в котором R1 означает бензоил, содержащий тиадиазолил, замещенный фенилом, имеющим пиперазинил, замещенный цикло(низшим)алкилом, содержащим низший алкил; бензоил, содержащий тиадиазолил, замещенный фенилом, имеющим пиперидил, замещенный цикло(низшим)алкилокси; бензоил, содержащий фенил, замещенный пиперазинилом, имеющим цикло(низший)алкил, замещенный цикло(низшим)алкилом и низшей алкоксильной группой; или бензоил, содержащий тиадиазолил, замещенный фенилом, имеющим пиперидил, замещенный цикло(низшим)алкилом; R2 означает водород; R3 означает низший алкил, содержащий две гидроксильные группы; R4 означает водород или гидрокси; R5 означает гидрокси или гидроксисульфонилокси; R6 означает гидрокси.
6. Соединение по п.4, в котором R1 означает бензоил, содержащий тиадиазолил, замещенный фенилом, имеющим пиперазинил, замещенный цикло(низшим)алкилом, содержащим низший алкил; R2 означает водород; R3 означает низший алкил, содержащий две гидроксильные группы; R4 означает водород; R5 означает гидроксисульфонилокси; R6 означает гидрокси.
7. Соединение по п.4, в котором R1 означает бензоил, содержащий тиадиазолил, замещенный фенилом, имеющим пиперидил, замещенный цикло(низшим)алкилом и низшим алкокси; R2 означает водород; R3 означает низший алкил, содержащий две гидроксильные группы; R4 означает водород; R5 означает гидроксисульфонилокси; R6 означает гидрокси.
8. Соединение по п.6, в котором R1 означает 4-[5-[4-[цис-4-(4-метилциклогексил)-1-пиперазинил]фенил]-1,3,4-тиадиазол-2-ил]бензоил; R2 означает водород; R3 означает 2-гидрокси-1-(гидроксиметил)этил; R4 означает водород; R5 означает гидроксисульфонилокси; R6 означает гидрокси.
9. Соединение по п.7, в котором R1 означает 4-[5-[4-(4-метокси-4-циклогексилпиперидин-1-ил)фенил]-1,3,4-тиадиазол-2-ил]бензоил; R2 означает водород; R3 означает 2-гидрокси-1-(гидроксиметил)этил; R4 означает водород; R5 означает гидроксисульфонилокси; R6 означает гидрокси.
10. Способ получения полипептидного соединения (Iа) формулы
где R1, R4, R5 и R6 имеют значения, указанные в п.1, или его соли, который включает взаимодействие соединения (II) формулы
где R1, R4, R5 и R6 имеют значения, указанные в п.1,
или его реакционноспособного производного по аминогруппе или их соли с соединением формулы (III)
R3=O, (III)
где R3 имеет значения, указанные в п.1,
или с его реакционноспособным производным или их солью с получением соединения формулы (Ia)
где R1, R3, R4, R5 и R6 имеют указанные выше значения,
или его соли.
11. Способ получения полипептидного соединения формулы (Ib)
где R1, R3, R4, R5 и R6 имеют значения, указанные в п.1, R означает ацильную группу,
или его соли, который включает взаимодействие соединения формулы (Ia)
где R1, R3, R4, R5 и R6 имеют значения, указанные в п.1,
или его реакционноспособного производного по аминогруппе или их соли с соединением формулы (IV)
R -OH, (IV)
где R означает ацильную группу,
или с его реакционноспособным производным по карбоксильной группе или их солью с получением соединения формулы (Ib)
где R1, R , R3, R4, R5 и R6 имеют указанные выше значения,
или его соли.
12. Способ получения полипептидного соединения формулы (Iа)
где R1, R3, R4, R5 и R6 имеют значения, указанные в п.1,
или его соли, который включает реакцию элиминирования ацильной группы из соединения формулы (Ib)
где R1, R3, R4, R5 и R6 имеют значения, указанные в п.1;
R означает ацильную группу,
или из его соли с получением соединения формулы (Ia)
где R1, R3, R4, R5 и R6 имеют указанные выше значения,
или его соли.
13. Способ получения полипептидного соединения формулы (Id)
где R2, R3, R4, R5 и R6 имеют значения, указанные в п.1;
R означает ацильную группу,
или его соли, который включает взаимодействие соединения формулы (Ic)
где R2, R3, R4, R5 и R6 имеют значения, указанные в п.1,
или его реакционноспособного производного по аминогруппе или их соли с соединением формулы (V)
R -OH, (V)
где R означает ацильную группу,
или с его реакционноспособным производным по карбоксильной группе или их солью с получением соединения формулы (Id)
где R2, R3, R4, R5 и R6 имеют значения, указанные в п.1;
R имеет указанное выше значение,
или его соли.
14. Фармацевтическая композиция, обладающая противогрибковой активностью, которая содержит в качестве активного ингредиента соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемую соль в смеси с фармацевтически приемлемыми носителями или эксципиентами.
15. Соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль, обладающие противогрибковой активностью, для изготовления лекарственного средства.
16. Соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль, обладающие противогрибковой активностью.
17. Способ профилактики и/или лечения грибковых заболеваний, вызываемых патогенными микроорганизмами, который включает введение человеку или животному соединения по п.1 или его фармацевтически приемлемой соли.
Приоритет по пунктам и признакам:
21.02.2000 - по пп. 1-3, 6 и 8; п.4 для соединений, где R1 означает бензоил, замещенный подходящим заместителем, выбираемым из группы, включающей имидазотиадиазолил, замещенный фенилом, имеющим пиперидил, замещенный подходящим заместителем, выбираемым из группы, включающей низший алкокси(низший)алкокси; тиадиазолил, замещенный фенилом, содержащим пиперазинил, замещенный цикло(низшим)алкилом, имеющим один или несколько подходящих заместителей, выбираемых из группы, включающей низший алкил; R2 означает водород; R3 означает низший алкил, содержащий две гидроксильные группы; R4 означает водород или гидрокси; R5 означает гидрокси или гидроксисульфонилокси; и R6 означает гидрокси; п.5 для соединений , где R1 означает бензоил, содержащий тиадиазолил, замещенный фенилом, имеющим пиперазинил, замещенный цикло(низшим)алкилом, содержащим низший алкил; R2 означает водород; R3 означает низший алкил, содержащий две гидроксильные группы; R4 означает водород или гидрокси; R5 означает гидрокси или гидроксисульфонилокси; и R6 означает гидрокси; и пп.10-17;
21.08.2000 - по п.4 для соединений, где R1 означает бензоил, замещенный подходящим заместителем, выбираемым из группы, включающей тиадиазолил, замещенный фенилом, имеющим фенил, замещенный морфолиногруппой, содержащей низший алкил; тиадиазолил, замещенный фенилом, имеющим подходящий заместитель, выбираемый из группы, включающей низший алкокси(высший)алкокси; пиперазинил, замещенный фенилом, имеющим пиперидил, замещенный подходящим заместителем, выбираемым из группы, включающей фенил, содержащий низший алкокси(низший)алкокси, цикло(низший)алкилокси и низший алкокси(низший)алкилтио; пиперазинил, замещенный фенилом, имеющим фенил, замещенный морфолиногруппой, содержащей низший алкил; имидазотиадиазолил, замещенный фенилом, имеющим пиперидил, замещенный подходящим заместителем, выбираемым из группы, включающей низший алкокси(низший)алкилтио; имидазотиадиазолил, замещенный фенилом, имеющим низший алкокси(низший)алкокси; фенил, замещенный пиперазинилом, имеющим фенил, замещенный морфолиногруппой, содержащей низший алкил; изоксазолил, замещенный фенилом, имеющим низший алкокси(низший)алкокси; изоксазолил, замещенный фенилом, имеющим высшую алкоксильную группу, замещенную морфолиногруппой, содержащей низший алкил;
28.12.2000 - по пп.7 и 9; п.4 для соединений, где R1 означает бензоил, замещенный подходящим заместителем, выбираемым из группы, включающей тиадиазолил, замещенный фенилом, содержащим пиперазинил, замещенный цикло(низшим)алкилом, имеющим один или несколько подходящих заместителей, выбираемых из группы, включающей низший алкенил, низший алкокси(высший)алкокси; тиадиазолил, замещенный фенилом, имеющим пиперазинил, замещенный низшим алкилом, содержащим цикло(низший)алкил; тиадиазолил, замещенный фенилом, имеющим пиперидил, замещенный одним или несколькими подходящими заместителями, выбираемыми из группы, включающей цикло(низший)алкилокси, низший алкокси(низший)алкокси; тиадиазолил, замещенный фенилом, имеющим пиперидил, замещенный цикло(низшим)алкилом и низшим алкокси; тиадиазолил, замещенный пиридилом, имеющим пиперазинил, замещенный цикло(низшим)алкилом, содержащим низший алкил; имидазотиадиазолил, замещенный фенилом, имеющим пиперидил, замещенный цикло(низшим)алкилом; имидазотиадиазолил, замещенный фенилом, имеющим пиперазинил, замещенный цикло(низшим)алкилом, содержащим низший алкил; фенил, замещенный пиперазинилом, содержащим цикло(низший)алкил, замещенный одним или несколькими подходящими заместителями, выбираемыми из группы, включающей цикло(низший)алкил, который может иметь низший алкокси, низший алкил, низший алкокси, фенил, который может иметь низший алкокси; п.5 для соединений, где R1 означает бензоил, содержащий тиадиазолил, замещенный фенилом, имеющим пиперидил, замещенный цикло(низшим)алкилокси; бензоил, содержащий фенил, замещенный пиперазинилом, имеющим цикло(низший)алкил, замещенный цикло(низшим)алкилом и низшей алкоксильной группой; или бензоил, содержащий тиадиазолил, замещенный фенилом, имеющим пиперидил, замещенный цикло(низшим)алкилом;
20.02.2001 - по п.4 для соединений, где R1 означает тиадиазолил, замещенный фенилом, имеющим подходящий заместитель, выбираемый из группы, включающей низший алкокси(низший)алкокси и низший алкокси(высший)алкокси; тиадиазолил, замещенный фенилом, содержащим пиперазинил, замещенный цикло(низшим)алкилом, имеющим один или несколько подходящих заместителей, выбираемых из группы, включающей низший алкил, низший алкенил, низший алкокси(высший)алкокси и фенил; тиадиазолил, замещенный фенилом, имеющим пиперидил, замещенный одним или несколькими подходящими заместителями, выбираемыми из группы, включающей цикло(низший)алкилокси, низший алкокси(низший)алкокси и низший алкокси(низший) алкокси(низший)алкил.
Applications Claiming Priority (6)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
AUPQ5752A AUPQ575200A0 (en) | 2000-02-21 | 2000-02-21 | New compound |
AUPQ5752 | 2000-02-21 | ||
AUPQ9552A AUPQ955200A0 (en) | 2000-08-21 | 2000-08-21 | New compound |
AUPQ9552 | 2000-08-21 | ||
AUPR2344A AUPR234400A0 (en) | 2000-12-28 | 2000-12-28 | New compound |
AUPR2344 | 2000-12-28 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2002125463A RU2002125463A (ru) | 2004-02-20 |
RU2224765C1 true RU2224765C1 (ru) | 2004-02-27 |
Family
ID=27158210
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2002125463/04A RU2224765C1 (ru) | 2000-02-21 | 2001-02-20 | Полипептидное соединение, способы его получения, фармацевтическая композиция и способ профилактики или лечения грибковых заболеваний |
Country Status (23)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6884774B2 (ru) |
EP (1) | EP1259535B1 (ru) |
JP (1) | JP3906690B2 (ru) |
KR (1) | KR100437176B1 (ru) |
CN (1) | CN1425026A (ru) |
AR (1) | AR033666A1 (ru) |
AT (1) | ATE293126T1 (ru) |
BR (1) | BR0108792A (ru) |
CA (1) | CA2400872C (ru) |
CZ (1) | CZ20022844A3 (ru) |
DE (1) | DE60110046T2 (ru) |
ES (1) | ES2236177T3 (ru) |
HU (1) | HUP0300066A3 (ru) |
IL (1) | IL150904A0 (ru) |
MX (1) | MXPA02008171A (ru) |
NO (1) | NO20023697L (ru) |
NZ (1) | NZ520808A (ru) |
OA (1) | OA12180A (ru) |
PL (1) | PL357875A1 (ru) |
PT (1) | PT1259535E (ru) |
RU (1) | RU2224765C1 (ru) |
TW (1) | TWI250992B (ru) |
WO (1) | WO2001060846A1 (ru) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2470939C2 (ru) * | 2007-10-29 | 2012-12-27 | Астеллас Фарма Инк. | Полипептидное соединение |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AUPR362001A0 (en) * | 2001-03-08 | 2001-04-05 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | New compound |
DE60220415T2 (de) * | 2001-07-27 | 2008-02-14 | Neptune Technologies & Bioressources Inc., Laval | Flavonoide und mehrfach ungesättigte fettsäuren enthaltende natürliche phospholipide maritimen ursprungs sowie deren anwendungen |
AUPS044102A0 (en) * | 2002-02-11 | 2002-03-07 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | New compound |
AU2003903205A0 (en) * | 2003-06-23 | 2003-07-10 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | New compound |
AU2003903629A0 (en) * | 2003-07-14 | 2003-07-31 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | New compound |
CN107098884A (zh) | 2016-02-19 | 2017-08-29 | 中国科学院上海药物研究所 | 一类取代的氨基吡啶类化合物及其制备和用途 |
JP2021510152A (ja) * | 2018-01-04 | 2021-04-15 | 北京大学深▲ヂェン▼研究生院Peking University Shenzhen Graduate School | Lsd1とhdacとを標的として同時に阻害する化合物及びその用途 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5939384A (en) * | 1991-10-01 | 1999-08-17 | Merck & Co., Inc. | Cyclohexapeptidyl propanolamine compounds |
US6268338B1 (en) * | 1993-04-30 | 2001-07-31 | Merck & Co., Inc. | Cyclohexapeptidyl amine compounds |
US6107458A (en) * | 1994-10-07 | 2000-08-22 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | Cyclic hexapeptides having antibiotic activity |
JP3561917B2 (ja) * | 1998-02-09 | 2004-09-08 | 藤沢薬品工業株式会社 | 新規化合物 |
-
2001
- 2001-02-15 TW TW090103377A patent/TWI250992B/zh not_active IP Right Cessation
- 2001-02-20 OA OA1200200254A patent/OA12180A/en unknown
- 2001-02-20 CZ CZ20022844A patent/CZ20022844A3/cs unknown
- 2001-02-20 US US10/030,161 patent/US6884774B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2001-02-20 PT PT01906140T patent/PT1259535E/pt unknown
- 2001-02-20 BR BR0108792-4A patent/BR0108792A/pt not_active IP Right Cessation
- 2001-02-20 JP JP2001560230A patent/JP3906690B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2001-02-20 PL PL01357875A patent/PL357875A1/xx not_active Application Discontinuation
- 2001-02-20 HU HU0300066A patent/HUP0300066A3/hu unknown
- 2001-02-20 KR KR10-2002-7003271A patent/KR100437176B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2001-02-20 NZ NZ520808A patent/NZ520808A/en unknown
- 2001-02-20 WO PCT/JP2001/001204 patent/WO2001060846A1/en active IP Right Grant
- 2001-02-20 MX MXPA02008171A patent/MXPA02008171A/es active IP Right Grant
- 2001-02-20 DE DE60110046T patent/DE60110046T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-02-20 AT AT01906140T patent/ATE293126T1/de not_active IP Right Cessation
- 2001-02-20 IL IL15090401A patent/IL150904A0/xx unknown
- 2001-02-20 EP EP01906140A patent/EP1259535B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-02-20 RU RU2002125463/04A patent/RU2224765C1/ru not_active IP Right Cessation
- 2001-02-20 ES ES01906140T patent/ES2236177T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-02-20 CN CN01808340A patent/CN1425026A/zh active Pending
- 2001-02-20 CA CA2400872A patent/CA2400872C/en not_active Expired - Fee Related
- 2001-02-21 AR ARP010100782A patent/AR033666A1/es unknown
-
2002
- 2002-08-06 NO NO20023697A patent/NO20023697L/no not_active Application Discontinuation
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2470939C2 (ru) * | 2007-10-29 | 2012-12-27 | Астеллас Фарма Инк. | Полипептидное соединение |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CZ20022844A3 (cs) | 2003-01-15 |
CN1425026A (zh) | 2003-06-18 |
NO20023697D0 (no) | 2002-08-06 |
TWI250992B (en) | 2006-03-11 |
US6884774B2 (en) | 2005-04-26 |
IL150904A0 (en) | 2003-02-12 |
BR0108792A (pt) | 2002-12-03 |
US20030083238A1 (en) | 2003-05-01 |
JP3906690B2 (ja) | 2007-04-18 |
EP1259535A1 (en) | 2002-11-27 |
AR033666A1 (es) | 2004-01-07 |
MXPA02008171A (es) | 2002-11-29 |
OA12180A (en) | 2006-05-09 |
DE60110046T2 (de) | 2005-11-17 |
CA2400872A1 (en) | 2001-08-23 |
ATE293126T1 (de) | 2005-04-15 |
DE60110046D1 (de) | 2005-05-19 |
CA2400872C (en) | 2010-11-16 |
EP1259535B1 (en) | 2005-04-13 |
KR100437176B1 (ko) | 2004-06-25 |
KR20020029792A (ko) | 2002-04-19 |
RU2002125463A (ru) | 2004-02-20 |
JP2003523349A (ja) | 2003-08-05 |
HUP0300066A2 (hu) | 2003-06-28 |
NZ520808A (en) | 2004-03-26 |
NO20023697L (no) | 2002-10-14 |
PT1259535E (pt) | 2005-06-30 |
WO2001060846A1 (en) | 2001-08-23 |
PL357875A1 (en) | 2004-07-26 |
ES2236177T3 (es) | 2005-07-16 |
HUP0300066A3 (en) | 2004-07-28 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2214400C2 (ru) | Производные 1-[(1-замещенного-4-пиперидинил)метил]-4-пиперидина, способы их получения, фармацевтическая композиция на их основе и промежуточные вещества | |
RU2561729C2 (ru) | Аналоги tofa, применимые при лечении дерматологических расстройств или состояний | |
KR910006218A (ko) | 2-아미도테트라린 치환유도체와 이 치환유도체를 포함하는 제약학적 조성물 및 이를 사용한 치료방법 | |
KR960703907A (ko) | 퀴놀린 카르복실산 유도체 | |
ATE252529T1 (de) | Colchinolderivate als gefässschädigende mittel | |
RU97107338A (ru) | Новые соединения | |
KR890000434A (ko) | 신아미노산 유도체, 그 제조방법 및 그를 함유한 약제조성물 | |
KR880001591A (ko) | 테트라하이드로 나프탈렌 및 인단유도체 | |
KR950010885A (ko) | 골 손실의 억제 방법 | |
WO1999002159A1 (en) | Aroylpiperazines for modulating sexual activity | |
KR890005124A (ko) | 세펨 화합물 및 이의 제조방법 | |
RU2224765C1 (ru) | Полипептидное соединение, способы его получения, фармацевтическая композиция и способ профилактики или лечения грибковых заболеваний | |
ATE468109T1 (de) | Liposomale abgabe von verbindungen auf vitamin-e- basis | |
KR900004659A (ko) | α,α-이치환 N- 시클로알킬알킬 벤질아민, 이들의 제조 방법, 의약품으로서 이들의 용도 및 이들의 합성 중간체 | |
KR950016727A (ko) | 트롬보모듈린 발현을 증가시키는 방법 | |
RU2003134629A (ru) | Соединения цефема | |
KR950010894A (ko) | 자궁 섬유증의 억제 방법 | |
KR890005036A (ko) | 아미드화합물, 이들의 제조방법 및 이들 화합물을 함유하여 위신경기능을 활성화하는 조성물 | |
RU2005100761A (ru) | Амидзамещенные производные ксантина, обладающие модуляторной активностью в отношении биосинтеза глюкозы из неуглеводных субстратов | |
RU2313524C2 (ru) | МИТИЛИНДОЛЫ И МЕТИЛПИРРОЛОПИРИДИНЫ, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ, ОБЛАДАЮЩАЯ АКТИВНОСТЬЮ α-1-АДРЕНЕРГИЧЕСКИХ АГОНИСТОВ | |
US20110257176A1 (en) | Nitrogen heterocycle derivatives as proteasome modulators | |
RU97103140A (ru) | Новые 3-замещенные производные 3н-2,3-бензодиазепина, их получение и применение в качестве лекарственных средств | |
AU2017204652B2 (en) | Treatment of Type I and Type II diabetes | |
JPH06211660A (ja) | 神経成長因子産生促進剤 | |
RU94040865A (ru) | Производные пептида и их терапевтически приемлемые соли, способ их получения, фармацевтическая и косметическая композиция с антивирусной активностью |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PD4A | Correction of name of patent owner | ||
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20080221 |