RU2223961C2 - Улучшенный способ получения производных тиазолидин-2,4-диона - Google Patents
Улучшенный способ получения производных тиазолидин-2,4-диона Download PDFInfo
- Publication number
- RU2223961C2 RU2223961C2 RU2001110171/04A RU2001110171A RU2223961C2 RU 2223961 C2 RU2223961 C2 RU 2223961C2 RU 2001110171/04 A RU2001110171/04 A RU 2001110171/04A RU 2001110171 A RU2001110171 A RU 2001110171A RU 2223961 C2 RU2223961 C2 RU 2223961C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- compound
- acid
- hours
- carried out
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract 41
- 150000001473 2,4-thiazolidinediones Chemical class 0.000 title abstract 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 22
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract 8
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 claims abstract 7
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- 239000007868 Raney catalyst Substances 0.000 claims abstract 5
- 229910000564 Raney nickel Inorganic materials 0.000 claims abstract 5
- NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N Raney nickel Chemical compound [Al].[Ni] NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 5
- RGHHSNMVTDWUBI-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybenzaldehyde Chemical compound OC1=CC=C(C=O)C=C1 RGHHSNMVTDWUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims abstract 4
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims abstract 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 4
- IETKPTYAGKZLKY-UHFFFAOYSA-N 5-[[4-[(3-methyl-4-oxoquinazolin-2-yl)methoxy]phenyl]methyl]-1,3-thiazolidine-2,4-dione Chemical compound N=1C2=CC=CC=C2C(=O)N(C)C=1COC(C=C1)=CC=C1CC1SC(=O)NC1=O IETKPTYAGKZLKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims abstract 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract 3
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 claims abstract 3
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N (2s)-2-[[4-[2-(2,4-diaminoquinazolin-6-yl)ethyl]benzoyl]amino]-4-methylidenepentanedioic acid Chemical compound C1=CC2=NC(N)=NC(N)=C2C=C1CCC1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CC(=C)C(O)=O)C(O)=O)C=C1 NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N 0.000 claims abstract 2
- ZOBPZXTWZATXDG-UHFFFAOYSA-N 1,3-thiazolidine-2,4-dione Chemical compound O=C1CSC(=O)N1 ZOBPZXTWZATXDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 230000004913 activation Effects 0.000 claims abstract 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims abstract 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims abstract 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims abstract 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims abstract 2
- KIMWOULVHFLJIU-UHFFFAOYSA-N N-Methylanthranilamide Chemical compound CNC(=O)C1=CC=CC=C1N KIMWOULVHFLJIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000011084 recovery Methods 0.000 claims 11
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 9
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 9
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 6
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 claims 6
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 claims 4
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 claims 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims 3
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 2
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000002585 base Substances 0.000 claims 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 2
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 claims 2
- 159000000003 magnesium salts Chemical class 0.000 claims 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 2
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 claims 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- SPXOTSHWBDUUMT-UHFFFAOYSA-N 138-42-1 Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 SPXOTSHWBDUUMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 claims 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical class OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 claims 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229940092714 benzenesulfonic acid Drugs 0.000 claims 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 claims 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 claims 1
- 235000010216 calcium carbonate Nutrition 0.000 claims 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- CCIVGXIOQKPBKL-UHFFFAOYSA-M ethanesulfonate Chemical compound CCS([O-])(=O)=O CCIVGXIOQKPBKL-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 claims 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 229910000028 potassium bicarbonate Inorganic materials 0.000 claims 1
- 235000015497 potassium bicarbonate Nutrition 0.000 claims 1
- 239000011736 potassium bicarbonate Substances 0.000 claims 1
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- KCXFHTAICRTXLI-UHFFFAOYSA-N propane-1-sulfonic acid Chemical compound CCCS(O)(=O)=O KCXFHTAICRTXLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 claims 1
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 2
- KTDNXQLRLSPQOK-UHFFFAOYSA-N N-Methylanthranylamide Natural products CNC1=CC=CC=C1C(N)=O KTDNXQLRLSPQOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 abstract 1
- NFWKNMBLIMXKDM-UHFFFAOYSA-N n-methylanthracen-1-amine Chemical compound C1=CC=C2C=C3C(NC)=CC=CC3=CC2=C1 NFWKNMBLIMXKDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 0 CC(C#CC1=O)SC1=Cc(cc1)ccc1OCC(O*)=O Chemical compound CC(C#CC1=O)SC1=Cc(cc1)ccc1OCC(O*)=O 0.000 description 5
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D277/22—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D277/24—Radicals substituted by oxygen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Hematology (AREA)
- Obesity (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Abstract
Изобретение относится к способу получения 5-[4-[[3-метил-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил] метокси] бензил] тиазолидин-2,4-диона формулы (1), включающему восстановление соединения формулы (2'), где R обозначает (С1-С4)алкильную группу, с использованием никеля Ренея или магния и, при желании, повторную этерификацию с использованием серной кислоты в интервале температур от 0 до 60oС с получением соединения формулы (3'), которое подвергают гидролизу с получением кислоты формулы (4), конденсацию кислоты формулы (4) с N-метил-антраниламидом формулы (7) без какой-либо предварительной активации кислоты с получением соединения формулы (1), которое при желании превращают в фармацевтически приемлемую соль. Способ получения соединения формулы (2'), включающий взаимодействие п-гидроксибензальдегида формулы (10) с алкилгалогенацетатом формулы (11), где Hal обозначает атом галогена и R обозначает (С1-С4)алкил, в присутствии ароматического углеводородного растворителя, основания, алкил- или арилсульфоновой кислоты и йода с получением соединения формулы (12), которое подвергают конденсации с тиазолидин-2,4-дионом формулы (13) в присутствии или в отсутствие растворителя, с использованием катализатора, с получением соединения формулы (2'). Технический результат - улучшенный способ получения производных тиазолидин-2,4-диона. 3 c. и 33 з.п. ф-лы.
Description
Текст описания в факсимильном виде (см. графическую часть)
Claims (36)
1. Способ получения 5-[4-[[3-метил-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]метокси]бензил]тиазолидин-2,4-диона формулы (1)
включающий а) восстановление соединения формулы (2’)
где R представляет собой (C1-C4) алкильную группу,
с использованием никеля Ренея или магния и, при желании, повторную этерификацию с использованием серной кислоты при температуре 0 - 60°С с получением соединения формулы (3’)
где R такой, как определено выше,
b) гидролиз соединения формулы (3’) с получением кислоты формулы (4)
с) конденсацию кислоты формулы (4) непосредственно с N-метил-антраниламидом формулы (7)
без какой-либо предварительной активации кислоты с получением соединения формулы (1) и, при желании, d) превращение соединения формулы (1) в его фармацевтически приемлемую соль.
2. Способ по п.1, в котором восстановление проводят с использованием никеля Ренея.
3. Способ по п.1 или 2, в котором восстановление проводят в течение 8 - 70 ч, предпочтительно 12 - 24 ч.
4. Способ по любому из пп.1-3, в котором восстановление проводят при давлении 1 - 41 атм, предпочтительно 1 - 27 атм.
5. Способ по любому из пп.1-4, в котором восстановление проводят при температуре 15-70°С, предпочтительно 30 - 60°С.
6. Способ по любому из пп.1-5, в котором очистку сырого восстановленного продукта выполняют с использованием спирта, содержащего 1-4 атома углерода, с последующим осаждением с использованием воды.
7. Способ по п.1, в котором восстановление на стадии (а) проводят с использованием Мg в спирте, содержащем 1-4 атома углерода.
8. Способ по п.1 или 7, в котором восстановление на стадии (а) проводят с использованием от 4 до 12 эквивалентов Мg, предпочтительно от 8 до 10 эквивалентов в спирте, содержащем 1-4 атома углерода.
9. Способ по любому из пп.1, 7 или 8, в котором температура реакции 10 - 60°С, предпочтительно 15 - 30°С.
10. Способ по любому из пп.1, 7-9, в котором время реакции 2 - 15 ч, предпочтительно 6 - 8 ч.
11. Способ по любому из пп.1, 7-10, в котором все магниевые соли осаждают и отфильтровывают.
12. Способ по п.1, в котором время реакции конденсации на стадии (с) 6 - 20 ч, предпочтительно 10 - 12 ч.
13. Способ по п.1, в котором фармацевтически приемлемую соль можно получить путем взаимодействия соединения формулы (1) с гидроксидом калия в метаноле, карбонатом калия или t-бутилатом калия в присутствии растворителя с получением калиевой соли соединения формулы (1).
14. Способ по п.13, в котором добавление гидроксида калия в метаноле, карбоната калия или t-бутилата калия проводят при температуре 60-70°С.
15. Способ по п.13 или 14, в котором после добавления гидроксида калия, карбоната калия или t-бутилата калия реакционную смесь охлаждают до комнатной температуры и выдерживают в течение 1 ч при комнатной температуре.
16. Способ по любому из пп.13-15, в котором используемый растворитель выбирают из смеси ксилол/метанол в соотношении 1:1.
17. Способ получения 5-[4-[[3-метил-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]метокси]бензил]тиазолидин-2,4-диона формулы (1)
включающий а) восстановление соединения формулы (2’)
где R представляет собой (C1-C4) алкильную группу,
с использованием никеля Ренея или магния и, при желании, повторную этерификацию с использованием серной кислоты при температуре 0 - 60°C с получением соединения формулы (3’)
где R такой, как определено выше,
b) конденсацию соединения формулы (3’) непосредственно с N-метилантраниламидом формулы (7)
с получением соединения формулы (1), и при желании, d) превращение соединения формулы (1) в его фармацевтически приемлемую соль.
18. Способ по п.17, в котором восстановление проводят с использованием никеля Ренея.
19. Способ по п.17 или 18, в котором восстановление проводят в течение 8 - 70 ч, предпочтительно в 12 - 24 ч.
20. Способ по любому из пп.17-19, в котором восстановление проводят при давлении 1 - 41 атм, предпочтительно 1 - 27 атм.
21. Способ по любому из пп.17-20, в котором восстановление проводят при температуре 15-70°С, предпочтительно 30 - 60°С.
22. Способ по любому из пп.17-21, в котором очистку сырого восстановленного продукта выполняют с использованием спирта, содержащего 1-4 атома углерода, с последующим осаждением с использованием воды.
23. Способ по п.17, в котором восстановление на стадии (а) проводят с использованием Мg в спирте, содержащем 1-4 атома углерода.
24. Способ по п.17 или 23, в котором восстановление на стадии (а) проводят с использованием от 4 до 12 эквивалентов Мg, предпочтительно от 8 до 10 эквивалентов в спирте, содержащем 1-4 атома углерода.
25. Способ по любому из пп.17, 23 или 24, в котором температура реакции 10 - 60°С, предпочтительно 15 - 30°С.
26. Способ по любому из пп.17, 23-25, в котором время реакции находится 2 - 15 ч, предпочтительно 6 - 8 ч.
27. Способ по любому из пп.17, 23-26, в котором все магниевые соли осаждают и отфильтровывают.
28. Способ по п.17, в котором время реакции конденсации 5 - 30 ч, предпочтительно 6 - 20 ч.
29. Способ получения соединения формулы (2’)
где R представляет собой (С1-С4)алкил,
включающий а) взаимодействие п-гидроксибензальдегида формулы (10)
с алкилгалогенацетатом формулы (11)
где Hal представляет собой атом галогена;
R представляет собой (C1-C4)алкил,
в присутствии ароматического углеводородного растворителя, основания, алкил или арилсульфоновой кислоты и йода с получением соединения формулы (12)
и b) конденсацию соединения формулы (12), где R такой, как определено ранее, с тиазолидин-2,4-дионом формулы (13)
в присутствии или в отсутствии растворителя, с использованием катализатора, с получением соединения формулы (2’).
30. Способ по п.29, в котором используемый ароматический углеводородный растворитель выбирают из бензола, толуола, ксилола или их смесей.
31. Способ по п.29 или 30, в котором используемое основание выбирают из карбонатов и гидрокарбонатов щелочных и щелочноземельных металлов, таких, как карбонат калия, гидрокарбонат калия, карбонат натрия или карбонат кальция.
32. Способ по любому из пп.29-31, в котором используемую алкил- или арилсульфоновую кислоту выбирают из метансульфоновой кислоты, этансульфоновой кислоты, пропансульфоновой кислоты, п-толуолсульфоновой кислоты, бензолсульфоновой кислоты или п-нитробензолсульфоновой кислоты.
33. Способ по любому из пп.29-32, в котором время реакции на стадии (а) находится 3 - 10 ч, предпочтительно 5 - 7 ч.
34. Способ по любому из пп.29-33, в котором время реакции на стадии (b) 6 - 8 ч.
35. Способ по любому из пп.29-34, в котором растворитель на стадии (b) выбирают из толуола и ксилола.
36. Способ по любому из пп.29-35, в котором катализаторы на стадии (b) выбирают из бензойной кислоты и пиперидина.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IN2060/MAS/98 | 1998-09-14 | ||
| IN2060MA1998 IN187716B (ru) | 1998-09-14 | 1998-09-14 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2001110171A RU2001110171A (ru) | 2003-05-27 |
| RU2223961C2 true RU2223961C2 (ru) | 2004-02-20 |
Family
ID=11096874
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2001110171/04A RU2223961C2 (ru) | 1998-09-14 | 1999-09-10 | Улучшенный способ получения производных тиазолидин-2,4-диона |
Country Status (25)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6469167B1 (ru) |
| EP (1) | EP1114047B1 (ru) |
| JP (2) | JP2002524563A (ru) |
| KR (1) | KR100448179B1 (ru) |
| CN (2) | CN1295222C (ru) |
| AT (1) | ATE234834T1 (ru) |
| AU (1) | AU762353B2 (ru) |
| BR (1) | BR9914493A (ru) |
| CA (1) | CA2343883C (ru) |
| CZ (1) | CZ300933B6 (ru) |
| DE (1) | DE69906100T2 (ru) |
| DK (1) | DK1114047T3 (ru) |
| ES (1) | ES2195600T3 (ru) |
| HK (1) | HK1077814A1 (ru) |
| HU (1) | HU229519B1 (ru) |
| IL (1) | IL141737A0 (ru) |
| IN (2) | IN187716B (ru) |
| NO (1) | NO317383B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ510316A (ru) |
| PL (1) | PL195617B1 (ru) |
| PT (1) | PT1114047E (ru) |
| RU (1) | RU2223961C2 (ru) |
| UA (1) | UA70962C2 (ru) |
| WO (1) | WO2000015638A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200101699B (ru) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1487830A1 (en) * | 2002-03-15 | 2004-12-22 | Dr. Reddy's Laboratories Ltd. | Novel crystalline form of 5-(4-((3-methyl-4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)methoxy)benzyl)thiazolidine-2,4-dione potassium salt |
| CN103288757B (zh) * | 2013-05-16 | 2015-07-01 | 苏州明锐医药科技有限公司 | 6-氨基-7-羟基-3,4-二氢喹唑啉-4-酮的制备方法 |
| KR101677340B1 (ko) | 2014-11-28 | 2016-11-29 | 이청주 | 광고용 열기구 |
| KR20160134615A (ko) | 2016-11-11 | 2016-11-23 | 이청주 | 광고용 열기구 |
| CN109867765A (zh) * | 2019-02-28 | 2019-06-11 | 中山大学惠州研究院 | 一种长效缓释可降解防污聚氨酯及其制备方法 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB306228A (en) * | 1927-12-15 | 1929-02-21 | Bohn Aluminium & Brass Corp | Improvements in pistons |
| SG59988A1 (en) * | 1987-09-04 | 1999-02-22 | Beecham Group Plc | Substituted thiazolidinedione derivatives |
| EP0839812A1 (en) * | 1990-04-27 | 1998-05-06 | Sankyo Company Limited | Preparation of benzylthiazolidine derivatives |
| FR2696743B1 (fr) * | 1992-10-12 | 1994-12-23 | Adir | Nouveaux composés de thiazolidine dione, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques les contenant. |
| TW399051B (en) * | 1996-01-31 | 2000-07-21 | Ssp Co Ltd | A novel benzoazine thiazolidinedione derivative and pharmaceutical composition for reducing blood glucose |
| US5885997A (en) * | 1996-07-01 | 1999-03-23 | Dr. Reddy's Research Foundation | Heterocyclic compounds, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of diabetes and related diseases |
| BR9711098B1 (pt) * | 1996-07-01 | 2011-10-04 | compostos heterocìclicos, processo para sua preparação e composições farmacêuticas contendo os mesmos e seu uso no tratamento de diabetes e doenças relacionadas. | |
| HUP0301101A3 (en) * | 1996-12-31 | 2009-03-30 | Reddy S Res Foundation | Novel heterocyclic compounds process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of diabetes and related diseases |
-
1998
- 1998-09-14 IN IN2060MA1998 patent/IN187716B/en unknown
-
1999
- 1999-09-10 WO PCT/IB1999/001530 patent/WO2000015638A1/en active IP Right Grant
- 1999-09-10 PT PT99940422T patent/PT1114047E/pt unknown
- 1999-09-10 CN CNB2004100826925A patent/CN1295222C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1999-09-10 ES ES99940422T patent/ES2195600T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-09-10 RU RU2001110171/04A patent/RU2223961C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1999-09-10 BR BR9914493-0A patent/BR9914493A/pt not_active IP Right Cessation
- 1999-09-10 US US09/763,940 patent/US6469167B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-09-10 IL IL14173799A patent/IL141737A0/xx not_active IP Right Cessation
- 1999-09-10 KR KR10-2001-7003251A patent/KR100448179B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1999-09-10 NZ NZ510316A patent/NZ510316A/xx not_active IP Right Cessation
- 1999-09-10 CN CNB99811992XA patent/CN1231481C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1999-09-10 CZ CZ20010825A patent/CZ300933B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1999-09-10 DE DE69906100T patent/DE69906100T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-09-10 AT AT99940422T patent/ATE234834T1/de active
- 1999-09-10 CA CA2343883A patent/CA2343883C/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-09-10 EP EP99940422A patent/EP1114047B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-09-10 DK DK99940422T patent/DK1114047T3/da active
- 1999-09-10 HU HU0103517A patent/HU229519B1/hu not_active IP Right Cessation
- 1999-09-10 PL PL346532A patent/PL195617B1/pl unknown
- 1999-09-10 AU AU54399/99A patent/AU762353B2/en not_active Ceased
- 1999-09-10 UA UA2001042425A patent/UA70962C2/ru unknown
- 1999-09-10 JP JP2000570176A patent/JP2002524563A/ja not_active Withdrawn
- 1999-11-29 IN IN1150MA1999 patent/IN189187B/en unknown
-
2001
- 2001-02-28 ZA ZA200101699A patent/ZA200101699B/en unknown
- 2001-03-13 NO NO20011265A patent/NO317383B1/no not_active IP Right Cessation
-
2005
- 2005-11-01 HK HK05109717A patent/HK1077814A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2011
- 2011-02-14 JP JP2011028783A patent/JP2011144179A/ja active Pending
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| ЭЛЬДЕРФИЛД Р. Гетероциклические соединения. - М.: Изд-во иностранной литературы, 1960, т.6, с.273-274. * |
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0257781B1 (en) | A method for producing thiazolidinedione derivatives | |
| RU2223961C2 (ru) | Улучшенный способ получения производных тиазолидин-2,4-диона | |
| WO2020212832A1 (en) | Process of preparation of benzimidazole compounds | |
| EP1294658A1 (en) | Process for the preparation of nitroalkenes | |
| RU2001110171A (ru) | Улучшенный способ получения производных тиазолидин-2, 4-диона | |
| AU2008239730B2 (en) | Process for making galantamine | |
| US6833459B2 (en) | Process for the preparation of thiazole intermediate | |
| EP0690835A1 (en) | Formylation process for aromatic aldehydes | |
| Sehgal et al. | A simple preparation of 1-hydroxypyrene | |
| HU177030B (hu) | Sposob dlja invertacii opticheski aktivnogo alletrolona | |
| WO2004024059A2 (en) | Improved process for preparation of thiazolidinedione derivatives | |
| AU2006223459A1 (en) | Process for the preparation of (R)-4,4-dialkoxy-pyran-3-ols such as (R)-4,4-dimethoxy-pyran-3-ol | |
| US4412082A (en) | Method for preparing 4-hydroxyphenylacetic acid | |
| JP2000026381A (ja) | アミノアルコールの単離方法 | |
| CN1368497A (zh) | 邻氯甲基苯基二羟乙酸衍生物的制备方法 | |
| JPH11349583A (ja) | キナ酸誘導体の製造方法 | |
| CN114685415B (zh) | 一种曲酸二聚体的合成方法 | |
| JPS5817461B2 (ja) | ブチロフェノン誘導体の製造法 | |
| JP2006036685A (ja) | ビスフェノール類の製造方法 | |
| KR100466079B1 (ko) | 페녹시아세트아미드 유도체의 제조방법 | |
| KR20010086327A (ko) | 피발로일 초산 에스테르의 제조 방법 | |
| JP2000103766A (ja) | ２，６−ジイソプロピルアニリンの精製法およびトリまたはジアリールメタンの製造法 | |
| JP4595178B2 (ja) | アミン化合物、中間体、製造法および光学分割剤 | |
| Divakar et al. | A novel route to thymol from m-cresol | |
| JPH0470294B2 (ru) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20160911 |