JP2000026381A - アミノアルコールの単離方法 - Google Patents
アミノアルコールの単離方法Info
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- JP2000026381A JP2000026381A JP10232221A JP23222198A JP2000026381A JP 2000026381 A JP2000026381 A JP 2000026381A JP 10232221 A JP10232221 A JP 10232221A JP 23222198 A JP23222198 A JP 23222198A JP 2000026381 A JP2000026381 A JP 2000026381A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】簡便なアミノアルコールの単離方法を提供す
る。 【解決手段】アミノアルコール水溶液にアルデヒドを加
えてイミンを得、該イミンを酸性条件下に加水分解し、
生成するアルデヒドを除去してアミノアルコール酸付加
塩を単離する方法、また、アミノアルコール酸付加塩を
さらに塩基処理してフリーのアミノアルコールを単離す
る方法。
る。 【解決手段】アミノアルコール水溶液にアルデヒドを加
えてイミンを得、該イミンを酸性条件下に加水分解し、
生成するアルデヒドを除去してアミノアルコール酸付加
塩を単離する方法、また、アミノアルコール酸付加塩を
さらに塩基処理してフリーのアミノアルコールを単離す
る方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、医薬品、化粧品等
の製造原料として有用なアミノアルコールの単離方法に
関するものである。
の製造原料として有用なアミノアルコールの単離方法に
関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、アミノアルコールは、エポキシド
の開環反応、アミノ酸の還元反応等により製造できるこ
とが知られているが、生成するアミノアルコールを疎水
性有機溶媒で抽出できるような油溶性アミノアルコール
の場合はともかくとして、生成するアミノアルコールが
水溶性の場合にはその単離、精製に困難の伴うものであ
り、特に工業的規模でのアミノアルコール生産において
はなおさらである。
の開環反応、アミノ酸の還元反応等により製造できるこ
とが知られているが、生成するアミノアルコールを疎水
性有機溶媒で抽出できるような油溶性アミノアルコール
の場合はともかくとして、生成するアミノアルコールが
水溶性の場合にはその単離、精製に困難の伴うものであ
り、特に工業的規模でのアミノアルコール生産において
はなおさらである。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、アミノアル
コール水溶液からアミノアルコール又はアミノアルコー
ルの酸付加塩を単離する方法を提供するものである。
コール水溶液からアミノアルコール又はアミノアルコー
ルの酸付加塩を単離する方法を提供するものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、アミノ
アルコール水溶液にアルデヒドを加え、該アミノアルコ
ールと該アルデヒドとを反応させて得られるイミンを単
離し、得られるイミンを酸性条件下に加水分解すること
によりアルデヒドとアミノアルコール酸付加塩とに導
き、次いでアルデヒドを除去し、アミノアルコール酸付
加塩を単離することができる。また、アミノアルコール
水溶液にアルデヒドを加え、該アミノアルコールと該ア
ルデヒドとを反応させて得られるイミンを単離し、得ら
れるイミンを酸性条件下に加水分解することによりアル
デヒドとアミノアルコール酸付加塩とに導き、アルデヒ
ドを除去して得られるアミノアルコール酸付加塩に塩基
を作用させ、得られるアミノアルコールを単離すること
もできる。
アルコール水溶液にアルデヒドを加え、該アミノアルコ
ールと該アルデヒドとを反応させて得られるイミンを単
離し、得られるイミンを酸性条件下に加水分解すること
によりアルデヒドとアミノアルコール酸付加塩とに導
き、次いでアルデヒドを除去し、アミノアルコール酸付
加塩を単離することができる。また、アミノアルコール
水溶液にアルデヒドを加え、該アミノアルコールと該ア
ルデヒドとを反応させて得られるイミンを単離し、得ら
れるイミンを酸性条件下に加水分解することによりアル
デヒドとアミノアルコール酸付加塩とに導き、アルデヒ
ドを除去して得られるアミノアルコール酸付加塩に塩基
を作用させ、得られるアミノアルコールを単離すること
もできる。
【０００５】
【発明の実施の形態】本発明において用いられるアミノ
アルコール水溶液としては、通常のアミノアルコール製
造方法、例えば、エポキシドの開環反応（例えば、Ｍ．
Ｍｅｇｕｒｏら、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｐｅｒｋｉ
ｎ Ｔｒａｎｓ．１、２５９７頁、１９９４年参照）、
アミノ酸又はアミノ酸誘導体の還元反応（例えば、特開
平５−２２１９３５号公報参照）等により生成する反応
水溶液をそのまま使用すればよい。
アルコール水溶液としては、通常のアミノアルコール製
造方法、例えば、エポキシドの開環反応（例えば、Ｍ．
Ｍｅｇｕｒｏら、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｐｅｒｋｉ
ｎ Ｔｒａｎｓ．１、２５９７頁、１９９４年参照）、
アミノ酸又はアミノ酸誘導体の還元反応（例えば、特開
平５−２２１９３５号公報参照）等により生成する反応
水溶液をそのまま使用すればよい。
【０００６】本発明におけるアミノアルコールとして
は、アルデヒドとの縮合反応、生成するイミンの酸加水
分解等において支障のない限り、あらゆるアミノアルコ
ールが使用可能であり、具体例としては、２−アミノエ
タノール（エタノールアミン）、３−アミノ−１−プロ
パノール、１−アミノ−２−プロパノール（イソプロパ
ノールアミン）、２−アミノ−１−プロパノール（アラ
ニノール）、２−アミノ−３−メチル−１−ブタノール
（バリノール）、２−アミノ−３−メチル−１−ペンタ
ノール（イソロイシノール）、２−アミノ−４−メチル
−１−ペンタノール（ロイシノール）、２−アミノ−
１，３−プロパンジオール（セリノール）等のアミノ基
とヒドロキシ基とを有する炭素数２〜８の炭化水素など
が挙げられる。
は、アルデヒドとの縮合反応、生成するイミンの酸加水
分解等において支障のない限り、あらゆるアミノアルコ
ールが使用可能であり、具体例としては、２−アミノエ
タノール（エタノールアミン）、３−アミノ−１−プロ
パノール、１−アミノ−２−プロパノール（イソプロパ
ノールアミン）、２−アミノ−１−プロパノール（アラ
ニノール）、２−アミノ−３−メチル−１−ブタノール
（バリノール）、２−アミノ−３−メチル−１−ペンタ
ノール（イソロイシノール）、２−アミノ−４−メチル
−１−ペンタノール（ロイシノール）、２−アミノ−
１，３−プロパンジオール（セリノール）等のアミノ基
とヒドロキシ基とを有する炭素数２〜８の炭化水素など
が挙げられる。
【０００７】本発明において用いられるアルデヒドは、
アミノアルコールとの縮合反応、生成するイミンの酸加
水分解等において支障のない限り、あらゆるアルデヒド
が使用可能であり、具体例としては、芳香族アルデヒド
（例えば、ベンズアルデヒド、ｐ−クロロベンズアルデ
ヒド、ｐ−メチルベンズアルデヒド等のハロゲン原子や
炭素数１〜６のアルキル基で置換されていてもよいベン
ズアルデヒド）、炭素数４〜１２の脂肪族アルデヒド
（例えば、ブチルアルデヒド、カプロアルデヒド）など
が挙げられるが、低級脂肪族アルデヒドの使用は、生成
するイミンが重合し易い為あまり好ましくない。また、
本発明においては、生成するイミンを単離する必要があ
り、芳香族アルデヒドの使用は該イミンが単離し易いと
いう点において好ましい。
アミノアルコールとの縮合反応、生成するイミンの酸加
水分解等において支障のない限り、あらゆるアルデヒド
が使用可能であり、具体例としては、芳香族アルデヒド
（例えば、ベンズアルデヒド、ｐ−クロロベンズアルデ
ヒド、ｐ−メチルベンズアルデヒド等のハロゲン原子や
炭素数１〜６のアルキル基で置換されていてもよいベン
ズアルデヒド）、炭素数４〜１２の脂肪族アルデヒド
（例えば、ブチルアルデヒド、カプロアルデヒド）など
が挙げられるが、低級脂肪族アルデヒドの使用は、生成
するイミンが重合し易い為あまり好ましくない。また、
本発明においては、生成するイミンを単離する必要があ
り、芳香族アルデヒドの使用は該イミンが単離し易いと
いう点において好ましい。
【０００８】アミノアルコールとアルデヒドとからイミ
ンを生成する反応工程は、常法により行われる。即ち、
一般的には、アミノアルコール水溶液にアルデヒドを加
え、必要により加熱する。この際、メタノール、エタノ
ール等のアルコール類、トルエン、キシレン等の芳香族
炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類
などの有機溶媒を添加してもよい。反応温度は通常、室
温から１００℃の範囲内、反応時間は通常、５分間から
２４時間である。また、反応試剤の量比は、アミノアル
コール１モルに対してアルデヒドが通常０．９〜１．２
モルの割合である。
ンを生成する反応工程は、常法により行われる。即ち、
一般的には、アミノアルコール水溶液にアルデヒドを加
え、必要により加熱する。この際、メタノール、エタノ
ール等のアルコール類、トルエン、キシレン等の芳香族
炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類
などの有機溶媒を添加してもよい。反応温度は通常、室
温から１００℃の範囲内、反応時間は通常、５分間から
２４時間である。また、反応試剤の量比は、アミノアル
コール１モルに対してアルデヒドが通常０．９〜１．２
モルの割合である。
【０００９】上記の反応により得られるイミンは、常法
により単離される。例えば、トルエン、エチルエーテ
ル、酢酸エチル等の有機溶媒による抽出、該有機溶媒の
留去などの操作により、容易にイミンを単離することが
できる。また、必要により再結晶等の精製操作を加えて
もよい。
により単離される。例えば、トルエン、エチルエーテ
ル、酢酸エチル等の有機溶媒による抽出、該有機溶媒の
留去などの操作により、容易にイミンを単離することが
できる。また、必要により再結晶等の精製操作を加えて
もよい。
【００１０】イミンの加水分解は酸性条件下で行われ
る。該工程は通常、イミン又はイミンの有機溶媒溶液を
酸水溶液に加え、加熱することにより行われる。該有機
溶媒としては、例えば、トルエン、キシレン等の芳香族
炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類
などの反応に不活性な有機溶媒が挙げられる。反応温度
は通常、５０〜１００℃の範囲内、反応時間は通常、５
分間から２４時間である。また、用いられる酸として
は、塩酸、硫酸等の鉱酸、酢酸等の有機酸などが挙げら
れ、特に塩酸の使用が好ましい。
る。該工程は通常、イミン又はイミンの有機溶媒溶液を
酸水溶液に加え、加熱することにより行われる。該有機
溶媒としては、例えば、トルエン、キシレン等の芳香族
炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類
などの反応に不活性な有機溶媒が挙げられる。反応温度
は通常、５０〜１００℃の範囲内、反応時間は通常、５
分間から２４時間である。また、用いられる酸として
は、塩酸、硫酸等の鉱酸、酢酸等の有機酸などが挙げら
れ、特に塩酸の使用が好ましい。
【００１１】加水分解により生成したアルデヒドは、有
機溶媒抽出、蒸留等の常法により除去される。特に、ア
ルデヒドがベンズアルデヒドである場合、反応溶液内に
存在するベンズアルデヒドは水と共沸除去することがで
きることから、塩酸水溶液中で加水分解してベンズアル
デヒドを生成する系においては、必要により減圧条件
下、蒸留により塩酸、アルデヒド及び水を留去すること
により容易にアミノアルコール酸付加物が単離できる。
機溶媒抽出、蒸留等の常法により除去される。特に、ア
ルデヒドがベンズアルデヒドである場合、反応溶液内に
存在するベンズアルデヒドは水と共沸除去することがで
きることから、塩酸水溶液中で加水分解してベンズアル
デヒドを生成する系においては、必要により減圧条件
下、蒸留により塩酸、アルデヒド及び水を留去すること
により容易にアミノアルコール酸付加物が単離できる。
【００１２】本発明において、アミノアルコールを酸付
加物ではなくフリーの形で単離するには、上述と同様に
して得られるアミノアルコール酸付加物に塩基を作用さ
せればよい。このとき、アミノアルコール酸付加物は、
いったん単離した後に塩基を作用させてもよいし、上述
のアルデヒドを除去する工程に引続いてそのまま単離す
ることなく塩基を作用させる工程を行うことも可能であ
る。
加物ではなくフリーの形で単離するには、上述と同様に
して得られるアミノアルコール酸付加物に塩基を作用さ
せればよい。このとき、アミノアルコール酸付加物は、
いったん単離した後に塩基を作用させてもよいし、上述
のアルデヒドを除去する工程に引続いてそのまま単離す
ることなく塩基を作用させる工程を行うことも可能であ
る。
【００１３】アミノアルコール酸付加物に作用させるた
めに用いられる塩基としては、ナトリウムメトキシド、
ナトリウムエトキシド、カリウムメトキシド等のアルカ
リ金属アルコキシド、特にアルカリ金属の炭素数１〜４
のアルコキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等
のアルカリ金属水酸化物などが挙げられ、用いられる溶
媒としては、水、アルコール（例えば、メタノール、エ
タノール）などが挙げられる。
めに用いられる塩基としては、ナトリウムメトキシド、
ナトリウムエトキシド、カリウムメトキシド等のアルカ
リ金属アルコキシド、特にアルカリ金属の炭素数１〜４
のアルコキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等
のアルカリ金属水酸化物などが挙げられ、用いられる溶
媒としては、水、アルコール（例えば、メタノール、エ
タノール）などが挙げられる。
【００１４】アミノアルコール酸付加物に塩基を作用さ
せる具体的な手法としては、例えば、アミノアルコール
酸付加物をメタノール、エタノール等のアルコールなど
の溶媒に溶解又は懸濁させ、アルカリ金属アルコキシ
ド、例えばナトリウムメトキシドを、アミノアルコール
酸付加物にほぼ等しいモル数だけ加え、次いで、減圧下
に蒸留するなどの方法により、アミノアルコールを単離
することができる。
せる具体的な手法としては、例えば、アミノアルコール
酸付加物をメタノール、エタノール等のアルコールなど
の溶媒に溶解又は懸濁させ、アルカリ金属アルコキシ
ド、例えばナトリウムメトキシドを、アミノアルコール
酸付加物にほぼ等しいモル数だけ加え、次いで、減圧下
に蒸留するなどの方法により、アミノアルコールを単離
することができる。
【００１５】
【実施例】以下に、実施例にて本発明をより詳細に説明
するが、本発明は以下の例のみに限定されるものではな
い。 実施例１ Ｌ−アラニン３０．０ｇとテトラヒドロフラン２２０ｍ
ｌとの混合物を１０℃に氷冷し、攪拌しながら水素化ナ
トリウム２１．０ｇを加え、さらに１０〜２０℃で三フ
ッ化硼素エーテラート（ＢＦ３・ＯＥｔ２）９０．４ｍ
ｌ（８．１７ｍｍｏｌ／ｍｌ）を１５分間かけて滴下し
た後３０℃以下に３時間保ち、次いで４０〜５０℃に加
温して４時間、さらに７０℃に加熱して８．５時間保っ
た。反応液を氷冷し、水３０．０ｍｌを滴下し、室温で
３０分間攪拌した後、溶媒を減圧下に留去して残渣を得
た。これに、水４０．０ｍｌと濃塩酸９０．０ｍｌとを
加え、６０〜７０℃で２０分間攪拌し、次に、水酸化ナ
トリウム１００ｇを水３００ｍｌに溶解して得た水酸化
ナトリウム水溶液を氷冷下に滴下して、（Ｓ）−アラニ
ノールを含む水溶液を調製した。
するが、本発明は以下の例のみに限定されるものではな
い。 実施例１ Ｌ−アラニン３０．０ｇとテトラヒドロフラン２２０ｍ
ｌとの混合物を１０℃に氷冷し、攪拌しながら水素化ナ
トリウム２１．０ｇを加え、さらに１０〜２０℃で三フ
ッ化硼素エーテラート（ＢＦ３・ＯＥｔ２）９０．４ｍ
ｌ（８．１７ｍｍｏｌ／ｍｌ）を１５分間かけて滴下し
た後３０℃以下に３時間保ち、次いで４０〜５０℃に加
温して４時間、さらに７０℃に加熱して８．５時間保っ
た。反応液を氷冷し、水３０．０ｍｌを滴下し、室温で
３０分間攪拌した後、溶媒を減圧下に留去して残渣を得
た。これに、水４０．０ｍｌと濃塩酸９０．０ｍｌとを
加え、６０〜７０℃で２０分間攪拌し、次に、水酸化ナ
トリウム１００ｇを水３００ｍｌに溶解して得た水酸化
ナトリウム水溶液を氷冷下に滴下して、（Ｓ）−アラニ
ノールを含む水溶液を調製した。
【００１６】上述のようにして調製された（Ｓ）−アラ
ニノールを含む水溶液にベンズアルデヒド３５．６ｇを
加え、４０〜５０℃に１時間保った。反応液を室温まで
冷却しトルエンで３回抽出、抽出トルエンを合わせて無
水硫酸ナトリウムで乾燥した後トルエンを減圧下に留去
して、イミンを油状残渣として単離した。これに、ヘキ
サンを加えて結晶化させ、該結晶をさらにヘキサンで洗
浄、減圧下に乾燥して該イミンを精製した。収量４３．
８ｇ（Ｌ−アラニンからの収率７９．５％）。
ニノールを含む水溶液にベンズアルデヒド３５．６ｇを
加え、４０〜５０℃に１時間保った。反応液を室温まで
冷却しトルエンで３回抽出、抽出トルエンを合わせて無
水硫酸ナトリウムで乾燥した後トルエンを減圧下に留去
して、イミンを油状残渣として単離した。これに、ヘキ
サンを加えて結晶化させ、該結晶をさらにヘキサンで洗
浄、減圧下に乾燥して該イミンを精製した。収量４３．
８ｇ（Ｌ−アラニンからの収率７９．５％）。
【００１７】得られたイミン４３．８ｇを３Ｎ塩酸１０
０ｍｌに加え、油浴上で１５０〜１６０℃（浴温）まで
徐々に昇温し、生成するベンズアルデヒドを共沸除去し
た。さらに水５０ｍｌを加えてベンズアルデヒドを共沸
除去する操作を２回繰り返すことで十分にベンズアルデ
ヒド除去操作を行い、次いでトルエンを加えて共沸脱水
することにより（Ｓ）−アラニノール塩酸塩を得た。得
られた（Ｓ）−アラニノール塩酸塩をメタノールに溶解
し、ナトリウムメトキシド１４．５ｇを加え、減圧下に
蒸留して（Ｓ）−アラニノール１７．３ｇを得た（イミ
ンからの収率８５．９％）。
０ｍｌに加え、油浴上で１５０〜１６０℃（浴温）まで
徐々に昇温し、生成するベンズアルデヒドを共沸除去し
た。さらに水５０ｍｌを加えてベンズアルデヒドを共沸
除去する操作を２回繰り返すことで十分にベンズアルデ
ヒド除去操作を行い、次いでトルエンを加えて共沸脱水
することにより（Ｓ）−アラニノール塩酸塩を得た。得
られた（Ｓ）−アラニノール塩酸塩をメタノールに溶解
し、ナトリウムメトキシド１４．５ｇを加え、減圧下に
蒸留して（Ｓ）−アラニノール１７．３ｇを得た（イミ
ンからの収率８５．９％）。
【００１８】
【発明の効果】本発明方法によれば、簡便な手法により
アミノアルコールを単離することができる。
アミノアルコールを単離することができる。
Claims (10)
- 【請求項１】アミノアルコール水溶液からアミノアルコ
ール酸付加塩を単離する方法であって、アミノアルコー
ル水溶液にアルデヒドを加え、該アミノアルコールと該
アルデヒドとを反応させて得られるイミンを単離し、得
られるイミンを酸性条件下に加水分解することによりア
ルデヒドとアミノアルコール酸付加塩とに導き、次いで
アルデヒドを除去し、アミノアルコール酸付加塩を単離
する方法。 - 【請求項２】アルデヒドが、芳香族アルデヒドである請
求項１記載の方法。 - 【請求項３】アルデヒドが、ベンズアルデヒドである請
求項１記載の方法。 - 【請求項４】アミノアルコールが、アミノ基とヒドロキ
シ基とを有する炭素数２〜８の炭化水素である請求項
１、請求項２又は請求項３記載の方法。 - 【請求項５】アミノアルコールが、アラニノールである
請求項１、請求項２又は請求項３記載の方法。 - 【請求項６】アミノアルコール水溶液からアミノアルコ
ールを単離する方法であって、アミノアルコール水溶液
にアルデヒドを加え、該アミノアルコールと該アルデヒ
ドとを反応させて得られるイミンを単離し、得られるイ
ミンを酸性条件下に加水分解することによりアルデヒド
とアミノアルコール酸付加塩とに導き、アルデヒドを除
去して得られるアミノアルコール酸付加塩に塩基を作用
させ、得られるアミノアルコールを単離する方法。 - 【請求項７】アルデヒドが、芳香族アルデヒドである請
求項６記載の方法。 - 【請求項８】アルデヒドが、ベンズアルデヒドである請
求項６記載の方法。 - 【請求項９】アミノアルコールが、アミノ基とヒドロキ
シ基とを有する炭素数２〜８の炭化水素である請求項
６、請求項７又は請求項８記載の方法。 - 【請求項１０】アミノアルコールが、アラニノールであ
る請求項６、請求項７又は請求項８記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10232221A JP2000026381A (ja) | 1998-07-13 | 1998-07-13 | アミノアルコールの単離方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10232221A JP2000026381A (ja) | 1998-07-13 | 1998-07-13 | アミノアルコールの単離方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000026381A true JP2000026381A (ja) | 2000-01-25 |
Family
ID=16935891
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10232221A Pending JP2000026381A (ja) | 1998-07-13 | 1998-07-13 | アミノアルコールの単離方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000026381A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008038637A1 (fr) * | 2006-09-26 | 2008-04-03 | Kaneka Corporation | Procédé de production d'amines libres |
| JP2010530436A (ja) * | 2007-06-19 | 2010-09-09 | ハンツマン ペトロケミカル エルエルシー | ポリウレタンフォーム用の反応性アミン触媒 |
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| US9181174B2 (en) | 2013-03-27 | 2015-11-10 | Kabushiki Kaisha Toshiba | Method for isolating tertiary amino alcohol |
| CN106810458A (zh) * | 2016-12-31 | 2017-06-09 | 武汉工程大学 | 一种拆分dl‑2‑氨基丙醇制备l‑2‑氨基丙醇的方法 |
-
1998
- 1998-07-13 JP JP10232221A patent/JP2000026381A/ja active Pending
Cited By (8)
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