RU2219195C2 - Функционализованные серой полиорганосилоксаны - Google Patents

Функционализованные серой полиорганосилоксаны Download PDF

Info

Publication number
RU2219195C2
RU2219195C2 RU99122683/04A RU99122683A RU2219195C2 RU 2219195 C2 RU2219195 C2 RU 2219195C2 RU 99122683/04 A RU99122683/04 A RU 99122683/04A RU 99122683 A RU99122683 A RU 99122683A RU 2219195 C2 RU2219195 C2 RU 2219195C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
sulfur
functionalized
rubber
polyorganosiloxanes
Prior art date
Application number
RU99122683/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU99122683A (ru
Inventor
Ханс-Детлеф Лугинсланд
Роланд КРАФЧУК
Вольфганг ЛОРТЦ
Original Assignee
Дегусса Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Дегусса Аг filed Critical Дегусса Аг
Publication of RU99122683A publication Critical patent/RU99122683A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2219195C2 publication Critical patent/RU2219195C2/ru

Links

Images

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04Polysiloxanes
    • C08G77/38Polysiloxanes modified by chemical after-treatment
    • C08G77/382Polysiloxanes modified by chemical after-treatment containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or silicon
    • C08G77/392Polysiloxanes modified by chemical after-treatment containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or silicon containing sulfur
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L21/00Compositions of unspecified rubbers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L9/00Compositions of homopolymers or copolymers of conjugated diene hydrocarbons
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L9/00Compositions of homopolymers or copolymers of conjugated diene hydrocarbons
    • C08L9/06Copolymers with styrene

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Silicon Polymers (AREA)
  • Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Tires In General (AREA)
  • Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
  • Treatments Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)

Abstract

Описываются функционализированные серой полиорганосилоксаны общей формулы
Figure 00000001

где R1, R2, R3, R4 - независимо друг от друга обозначают Н, С14алкил, С14алкокси, С14галоалкокси, С14галоалкил, фенил, арил или аралкил, а W означает группу, которая может образовывать связь с кремниевой кислотой и предпочтительно может представлять собой С14алкокси или С14галоалкокси, Y означает алкил, галоалкил, фенил, арил или аралкил, Z означает алкилиденовый остаток с 0-6 атомами углерода, А означает группу, которая может образовывать связь по меньшей мере с одним эластомером каучуковой смеси: при q= 1 предпочтительно представляет собой меркаптогруппу (SH) и тиоцианатогруппу (SCN), а при q=2 представляет собой дисульфид (S2) и полисульфид (Sx), где х=2-10, а Н означает атом водорода, и сумма k+m+n+p≥3, а k и n могут одновременно равняться 0, способ их получения, каучуковые смеси, содержащие функционализированные серой полиорганосилоксан и формованные изделия. Техническим результатом является улучшение статических и динамических получаемых вулканизатов. 6 с. и 6 з.п. ф-лы, 4 табл.

Description

Текст описания в факсимильном виде (см. графическую часть) Т1

Claims (14)

1. Функционализованные серой полиорганосилоксаны общей формулы I
Figure 00000024
где R1, R2, R3, R4 независимо друг от друга обозначают Н, С14 алкил, С14алкокси, С14галоалкокси, С14галоалкил, фенил, арил или аралкил;
W означает группу, которая может образовывать связь с кремниевой кислотой и предпочтительно может представлять собой С14алкокси или С14галоалкокси;
Y означает алкил, галоалкил, фенил, арил или аралкил;
Z означает алкилиденовый остаток с 0-6 атомами углерода;
А означает группу, которая может образовывать связь по меньшей мере с одним эластомером каучуковой смеси: при q=1 предпочтительно представляет собой меркаптогруппу (SH) и тиоцианатогруппу (SCN), а при q=2 представляет собой дисульфид (S2) и полисульфид (Sx), где х=2-10;
Н означает атом водорода;
сумма k+m+n+p≥3, а k и n могут одновременно равняться 0.
2. Функционализованные серой полиорганосилоксаны по п.1, отличающиеся тем, что Z означает группу СН2СН2СН2.
3. Способ получения функционализованных серой полиорганосилоксанов по п.1, отличающийся тем, что соединения общей формулы IV
Figure 00000025
где R1, R2, R3, R4, Y, Z, m, n и р имеют значения, указанные выше в п.1;
Х может означать галоген,
необязательно при температуре реакции от 20 до 150°С и необязательно в каталитических условиях при нормальном давлении подвергают взаимодействию с MSH, MSCN либо M2Sx, где М означает ион металла, а х может обозначать среднестатистическое число от 2 до 10, или с М2S либо S, где М означает ион металла, в спирте формулы
W-H,
где W имеет указанные в п.1 значения,
с получением новых соединений общей формулы I.
4. Способ по п.3, отличающийся тем, что ион металла представляет собой ион аммония, натрия или калия.
5. Каучуковые смеси, содержащие каучук, наполнитель и по меньшей мере один функционализованный серой полиорганосилоксан по п.1.
6. Каучуковые смеси по п.5, отличающиеся тем, что содержание в них функционализованных серой полиорганосилоксанов составляет от 0,1 до 15 мас.%, предпочтительно от 5 до 10 мас.%, в пересчете на количество используемого наполнителя.
7. Каучуковые смеси по п.5 или 6, отличающиеся тем, что они содержат в своем составе синтетический каучук и кремниевую кислоту в качестве наполнителя.
8. Способ получения каучуковых смесей по любому из пп.5-7, заключающийся в смешении каучука с наполнителем и с по меньшей мере одним функционализованным серой полиорганосилоксаном по п.1.
9. Формованное изделие, изготавливаемое из каучуковой смеси по любому из пп.5-7.
10. Формованное изделие по п.9, отличающееся тем, что оно представляет собой пневматическую шину.
11. Формованное изделие по п.9, отличающееся тем, что оно представляет собой беговую дорожку протектора.
12. Применение соединений общей формулы IV
Figure 00000026
где R1, R2, R3, R4, Y, Z, m, n и р имеют значения, указанные выше в п.1;
Х может означать галоген,
для получения функционализованных серой полиорганосилоксанов по п.1.
Приоритеты по пунктам и признакам:
27.10.1198 по пп.1 и 2 для всех признаков при условии к=0;
12.02.1999 для всех признаков, кроме значения к=0.
RU99122683/04A 1998-10-27 1999-10-26 Функционализованные серой полиорганосилоксаны RU2219195C2 (ru)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19849404 1998-10-27
DE19849404.1 1998-10-27
DE19905820A DE19905820A1 (de) 1998-10-27 1999-02-12 Schwefelfunktionelle Polyorganosilane
DE19905820.2 1999-02-12

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU99122683A RU99122683A (ru) 2001-07-27
RU2219195C2 true RU2219195C2 (ru) 2003-12-20

Family

ID=26049773

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU99122683/04A RU2219195C2 (ru) 1998-10-27 1999-10-26 Функционализованные серой полиорганосилоксаны

Country Status (19)

Country Link
US (2) US6472481B1 (ru)
EP (1) EP0997489B1 (ru)
JP (1) JP4629820B2 (ru)
KR (1) KR100584478B1 (ru)
CN (1) CN1128834C (ru)
AT (1) ATE255613T1 (ru)
BR (1) BR9904939A (ru)
CA (1) CA2287652A1 (ru)
CZ (1) CZ295645B6 (ru)
DE (2) DE19905820A1 (ru)
ES (1) ES2209313T3 (ru)
HU (1) HUP9903851A3 (ru)
ID (1) IDP000011385B (ru)
IL (1) IL132557A (ru)
MY (1) MY121802A (ru)
PL (1) PL336219A1 (ru)
RU (1) RU2219195C2 (ru)
TR (1) TR199902655A2 (ru)
TW (1) TW583224B (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2635350C2 (ru) * 2011-06-30 2017-11-13 Конинклейке Филипс Н.В. Гидрофильные каучуковые материалы и способы их получения

Families Citing this family (35)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10044989A1 (de) * 2000-09-11 2002-03-21 Bayer Ag Flüssige schwefelhaltige Oligosiloxane und ihre Verwendung in Kautschukmischungen
DE10132942A1 (de) * 2001-07-06 2003-01-23 Degussa Siloxan-Oligomere, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
DE10132941A1 (de) * 2001-07-06 2003-01-23 Degussa Oligomere Organosilane, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
RU2415881C2 (ru) 2005-03-24 2011-04-10 Бриджстоун Корпорейшн Составление резиновой смеси, армированной диоксидом кремния, с низким уровнем выделения летучих органических соединений (лос)
US7560513B2 (en) * 2005-12-16 2009-07-14 Continental Ag Polyorganosiloxane composition for use in unsaturated elastomer, article made therefrom, and associated method
US7776967B2 (en) * 2005-12-16 2010-08-17 Continental Ag Polyorganosiloxane composition for use in unsaturated elastomer, article made therefrom, and associated method
US7652162B2 (en) * 2005-12-16 2010-01-26 Momentive Performance Materials Inc. Polyorganosiloxane composition, and associated method
US8501895B2 (en) * 2007-05-23 2013-08-06 Bridgestone Corporation Method for making alkoxy-modified silsesquioxanes and amino alkoxy-modified silsesquioxanes
US7915368B2 (en) * 2007-05-23 2011-03-29 Bridgestone Corporation Method for making alkoxy-modified silsesquioxanes
GB0723384D0 (en) * 2007-11-29 2008-01-09 Dow Corning Filled rubber compositions
US8962746B2 (en) * 2007-12-27 2015-02-24 Bridgestone Corporation Methods of making blocked-mercapto alkoxy-modified silsesquioxane compounds
US8794282B2 (en) * 2007-12-31 2014-08-05 Bridgestone Corporation Amino alkoxy-modified silsesquioxane adhesives for improved metal adhesion and metal adhesion retention to cured rubber
US8097674B2 (en) * 2007-12-31 2012-01-17 Bridgestone Corporation Amino alkoxy-modified silsesquioxanes in silica-filled rubber with low volatile organic chemical evolution
CA2766701A1 (en) * 2009-07-01 2011-01-06 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. Sulphur cement pre-composition and sulphur cement product
US8476344B2 (en) * 2009-08-18 2013-07-02 Heritage Environmental Services, Llc Method for preparing silicon-sulfur compounds and their use in bitiminous compositions
US8642691B2 (en) 2009-12-28 2014-02-04 Bridgestone Corporation Amino alkoxy-modified silsesquioxane adhesives for improved metal adhesion and metal adhesion retention to cured rubber
JP5668660B2 (ja) 2011-09-30 2015-02-12 横浜ゴム株式会社 タイヤ用ゴム組成物及びこれを用いる空気入りタイヤ
DE102012001808A1 (de) * 2012-01-31 2013-08-01 Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. Polymercompount mit geblendetem polar-funktionalisierten Oligomeren, Verfahren zu dessen Herstellung sowie Verwendung
CN102690449B (zh) * 2012-06-21 2014-04-09 三角轮胎股份有限公司 含改性橡胶的充气轮胎橡胶组合物
WO2014002750A1 (ja) * 2012-06-27 2014-01-03 横浜ゴム株式会社 タイヤトレッド用ゴム組成物および空気入りタイヤ
JP5846331B2 (ja) * 2013-02-25 2016-01-20 横浜ゴム株式会社 タイヤ用ゴム組成物及びこれを用いる空気入りタイヤ
JP6476555B2 (ja) * 2013-02-25 2019-03-06 横浜ゴム株式会社 タイヤトレッド用ゴム組成物および空気入りタイヤ
US9550850B2 (en) 2013-02-25 2017-01-24 The Yokohama Rubber Co., Ltd. Rubber composition for tire tread, and pneumatic tire using same
EP2960285A4 (en) * 2013-02-25 2016-08-31 Yokohama Rubber Co Ltd TIRE RUBBER COMPOSITION FOR HEAVY LOADS AND PNEUMATIC TIRES
JP6476554B2 (ja) * 2013-02-25 2019-03-06 横浜ゴム株式会社 タイヤサイドウォール用ゴム組成物およびそれを用いた空気入りタイヤ
JP6481253B2 (ja) * 2013-02-25 2019-03-13 横浜ゴム株式会社 タイヤ用ゴム組成物及びこれを用いる空気入りタイヤ
EP2960288B1 (en) * 2013-02-25 2019-10-30 The Yokohama Rubber Co., Ltd. Rubber composition for tire tread, and pneumatic tire
WO2014129661A1 (ja) * 2013-02-25 2014-08-28 横浜ゴム株式会社 タイヤトレッド用ゴム組成物及びこれを用いる空気入りタイヤ
JP6591422B2 (ja) 2013-12-27 2019-10-16 株式会社ブリヂストン メルカプト官能性シロキサンを含む組成物から調製した加硫ゴム及びタイヤ部品
DE102014200563A1 (de) 2014-01-15 2015-07-16 Evonik Industries Ag Oligomere Organosilane, deren Herstellung und Verwendung in Kautschukmischungen
DE102014215865B4 (de) 2014-08-11 2024-01-04 Continental Reifen Deutschland Gmbh Schwefelvernetzte Kautschukmischung und Fahrzeugreifen
TWI688609B (zh) 2014-11-13 2020-03-21 美商道康寧公司 含硫聚有機矽氧烷組成物及相關態樣
CN114016318A (zh) 2014-12-31 2022-02-08 株式会社普利司通 用于将钢合金粘附到橡胶的氨基烷氧基改性倍半硅氧烷粘合剂
JP2021130730A (ja) * 2020-02-18 2021-09-09 信越化学工業株式会社 オルガノポリシロキサン、ゴム組成物およびタイヤ
EP4392479A1 (en) 2022-10-24 2024-07-03 Evonik Operations GmbH Oligomeric organosilanes, preparation thereof and use thereof in rubber mixtures

Family Cites Families (39)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3159601A (en) * 1962-07-02 1964-12-01 Gen Electric Platinum-olefin complex catalyzed addition of hydrogen- and alkenyl-substituted siloxanes
NL301721A (ru) 1962-12-21 1900-01-01
NL126413C (ru) * 1963-09-20 1900-01-01
NL131800C (ru) * 1965-05-17
US3715334A (en) * 1970-11-27 1973-02-06 Gen Electric Platinum-vinylsiloxanes
GB1310379A (en) 1970-12-10 1973-03-21 Ppg Industries Inc Tire tread
US3775452A (en) * 1971-04-28 1973-11-27 Gen Electric Platinum complexes of unsaturated siloxanes and platinum containing organopolysiloxanes
DE2212239C3 (de) 1972-03-14 1984-03-15 Degussa Ag, 6000 Frankfurt Verfahren zur Herstellung von Schwefel enthaltenden Organosiliciumverbindungen
DE2141159C3 (de) 1971-08-17 1983-11-24 Degussa Ag, 6000 Frankfurt Schwefel enthaltende Organosiliciumverbindungen
US3978103A (en) 1971-08-17 1976-08-31 Deutsche Gold- Und Silber-Scheideanstalt Vormals Roessler Sulfur containing organosilicon compounds
US4048206A (en) 1975-04-22 1977-09-13 Mikhail Grigorievich Voronkov Process for the production of 1-organylsilatranes and carbofunctional derivatives thereof
JPS588399B2 (ja) * 1976-06-30 1983-02-15 信越化学工業株式会社 有機けい素化合物系組成物
US4113696A (en) * 1977-06-28 1978-09-12 Union Carbide Corporation Polysulfide silicon compounds
US4269963A (en) * 1979-12-03 1981-05-26 Dow Corning Corporation Mercaptoorganopolysiloxanes and curable compositions including same
US4394317A (en) * 1981-02-02 1983-07-19 Sws Silicones Corporation Platinum-styrene complexes which promote hydrosilation reactions
JPS6084546A (ja) * 1983-10-17 1985-05-13 Ricoh Co Ltd 静電潜像現像剤用キヤリア
JPS6267092A (ja) * 1985-09-20 1987-03-26 Shin Etsu Chem Co Ltd ポリスルフィド基含有オルガノシリコーン化合物
US4816497A (en) * 1986-09-08 1989-03-28 The Dow Corning Corporation Infusible preceramic silazane polymers via ultraviolet irradiation
FR2652582B1 (fr) * 1989-10-02 1992-01-24 Rhone Poulenc Chimie Disulfure de thiurame greffe polydiorganosiloxane et son utilisation lors de la polymerisation radicalaire de monomeres vinyliques.
DE4135170A1 (de) * 1991-10-24 1993-04-29 Wacker Chemie Gmbh Verfahren zur herstellung von schwefel enthaltende organische reste aufweisenden organosiliciumverbindungen
JPH06184168A (ja) * 1992-10-06 1994-07-05 Shin Etsu Chem Co Ltd 有機ケイ素化合物
DE4330735A1 (de) * 1993-09-10 1995-03-16 Wacker Chemie Gmbh Hydrophile Gruppen aufweisende Organopolysiloxane
JP3543352B2 (ja) * 1994-02-16 2004-07-14 信越化学工業株式会社 含硫黄有機珪素化合物の製造方法
US5405985A (en) * 1994-07-08 1995-04-11 The Goodyear Tire & Rubber Company Preparation of sulfur-containing organosilicon compounds
US5468893A (en) * 1994-07-08 1995-11-21 The Goodyear Tire & Rubber Company Preparation of sulfur-containing organosilicon compounds
US5466848A (en) * 1994-09-28 1995-11-14 Osi Specialties, Inc. Process for the preparation of silane polysulfides
JPH08134219A (ja) * 1994-11-02 1996-05-28 Shin Etsu Chem Co Ltd メルカプト基及び加水分解性基を含有するオルガノポリシロキサン及びその製造方法
FR2727118B1 (fr) * 1994-11-18 1997-01-03 Rhone Poulenc Chimie Polyorganosiloxanes fonctionnalises et l'un de leurs procedes de preparation
DE19529916A1 (de) * 1995-08-16 1997-02-20 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von immobilisierten polysulfidischen Silanen und deren Verwendung zur Herstellung von Kautschukmischungen und -vulkanisaten
DE19541404A1 (de) * 1995-11-07 1997-05-15 Degussa Verfahren zur selektiven Synthese von Silylalkyldisulfiden
FR2743564A1 (fr) 1996-01-11 1997-07-18 Michelin & Cie Compositions de caoutchouc pour enveloppes de pneumatiques a base de silices contenant un additif de renforcement a base d'un polyorganosiloxane fonctionnalise et d'un compose organosilane .
EP0819694B1 (de) * 1996-07-18 2002-10-02 Degussa AG Gemische von Organilanpolysulfanen und ein Verfahren zur Herstellung von diese Gemische enthaltenden Kautschukmischungen
JPH1060228A (ja) * 1996-08-27 1998-03-03 Sumitomo Bakelite Co Ltd 半導体封止用エポキシ樹脂組成物
JP3772243B2 (ja) * 1996-09-25 2006-05-10 湘南デザイン株式会社 複製製品の成形方法
DE19651849A1 (de) * 1996-12-13 1998-06-18 Degussa Verfahren zur Herstellung von Bis(silylorganyl)-polysulfanen
JPH10176081A (ja) * 1996-12-19 1998-06-30 Yokohama Rubber Co Ltd:The ゴム組成物
PT996660E (pt) * 1997-07-11 2002-08-30 Rhodia Chimie Sa Processo de preparacao de poliorganossiloxanos (pos) com funcoes tiois os pos susceptiveis de ser obtidos por esse processo e a sua utilizacao em especial no dominio dos materiais de borracha
JP2001509530A (ja) 1997-07-11 2001-07-24 コンパニー ゼネラール デ エタブリッスマン ミシュラン−ミシュラン エ コムパニー カップリング剤として多官能化されたポリオルガノシロキサン(白色フィラー/エラストマー)を含む、白色フィラーで強化されたジエンゴム組成物
KR20010053416A (ko) * 1998-07-08 2001-06-25 스프레이그 로버트 월터 이형성을 제공하는 인쇄 잉크용 첨가제

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2635350C2 (ru) * 2011-06-30 2017-11-13 Конинклейке Филипс Н.В. Гидрофильные каучуковые материалы и способы их получения

Also Published As

Publication number Publication date
CZ295645B6 (cs) 2005-09-14
EP0997489B1 (de) 2003-12-03
MY121802A (en) 2006-02-28
CN1252414A (zh) 2000-05-10
IDP000011385A (id) 2000-04-27
PL336219A1 (en) 2000-05-08
JP4629820B2 (ja) 2011-02-09
ES2209313T3 (es) 2004-06-16
IL132557A (en) 2006-12-10
BR9904939A (pt) 2000-11-28
IL132557A0 (en) 2001-03-19
EP0997489A2 (de) 2000-05-03
DE59907927D1 (de) 2004-01-15
US6759486B2 (en) 2004-07-06
ATE255613T1 (de) 2003-12-15
US6472481B1 (en) 2002-10-29
KR20000029281A (ko) 2000-05-25
US20030088034A1 (en) 2003-05-08
HUP9903851A3 (en) 2002-01-28
JP2000128990A (ja) 2000-05-09
KR100584478B1 (ko) 2006-06-02
HUP9903851A2 (hu) 2000-06-28
CN1128834C (zh) 2003-11-26
TW583224B (en) 2004-04-11
HU9903851D0 (en) 1999-12-28
TR199902655A3 (tr) 2000-05-22
EP0997489A3 (de) 2001-02-14
DE19905820A1 (de) 2000-05-04
CA2287652A1 (en) 2000-04-27
CZ380599A3 (cs) 2000-05-17
TR199902655A2 (xx) 2000-05-22
IDP000011385B (id) 2003-08-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2219195C2 (ru) Функционализованные серой полиорганосилоксаны
RU99122683A (ru) Функционализованные серой полиорганосилоксаны
US5110969A (en) Method of manufacturing of oligo(4-(2-organo-organooxysilylalkyl)cyclohexane-1,2-diyl)bis-oligosulfides
CA1080736A (en) Process for producing sulphur-containing organosilicon compounds
US4201698A (en) Rubber compositions
RU2285017C2 (ru) Способ получения силоксановых олигомеров
US8846170B2 (en) Sulfur-containing cycloaliphatic compound, filled sulfur-vulcanizable elastomer composition containing sulfur-containing cycloaliphatic compound and articles fabricated therefrom
WO1986005798A1 (en) An auto-adhering one-component rtv silicone sealant composition utilizing an adhesion promoter
EP3954747B1 (en) Room-temperature-curable organopolysiloxane composition for oil seal, and automotive part
CA1096095A (en) Mercaptoorganopolysiloxanes cured to elastomers with peroxides and nitrogen compounds
KR100967574B1 (ko) β-케토카르보닐 작용성 오르가노실리콘 화합물의 제조 방법
JP5683475B2 (ja) チオカルバモイルジスルファニル官能性脂環式化合物、その調製プロセス、それを含有する充填剤入り硫黄加硫可能エラストマー組成物、
KR920012119A (ko) 기계적 특성이 우수하고 이력특성이 개선된 고무 가황물
US4847396A (en) Auto-adhering one-component RTV silicone sealant composition utilizing an adhesion promoter
EP2342263B1 (en) Crosslinked polysulfide-containing cycloaliphatic compound
ATE92515T1 (de) Feuchtigkeitshaertende einkomponentenpolysiloxanmassen.
CA2532752A1 (en) Dental composition comprising ethylene imine compounds and non-reactive accelerators
JP2015205844A (ja) 含硫黄有機ケイ素化合物及びその製造方法、ゴム用配合剤、ゴム組成物並びにタイヤ
US4265792A (en) Compositions including mercaptoorganopolysiloxanes and stannic salts of carboxylic acids
RU2021134459A (ru) Силан, каучуковая смесь, содержащая силан, и шина транспортного средства, которая содержит каучуковую смесь в по меньшей мере одном компоненте, а также способ получения силана
JP2013216612A (ja) 新規な構造を有する含硫黄有機珪素化合物とその製造方法
KR870008934A (ko) 중합체의 안정화 방법 및 안정화된 중합체의 조성물
RU98120491A (ru) Способ сокращения длины сульфансодержащей цепи бис (силилорганил) полисульфанов

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20091027