RU2219195C2 - Функционализованные серой полиорганосилоксаны - Google Patents
Функционализованные серой полиорганосилоксаны Download PDFInfo
- Publication number
- RU2219195C2 RU2219195C2 RU99122683/04A RU99122683A RU2219195C2 RU 2219195 C2 RU2219195 C2 RU 2219195C2 RU 99122683/04 A RU99122683/04 A RU 99122683/04A RU 99122683 A RU99122683 A RU 99122683A RU 2219195 C2 RU2219195 C2 RU 2219195C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- sulfur
- functionalized
- rubber
- polyorganosiloxanes
- Prior art date
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/38—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment
- C08G77/382—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or silicon
- C08G77/392—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or silicon containing sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L21/00—Compositions of unspecified rubbers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L9/00—Compositions of homopolymers or copolymers of conjugated diene hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L9/00—Compositions of homopolymers or copolymers of conjugated diene hydrocarbons
- C08L9/06—Copolymers with styrene
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Tires In General (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Treatments Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
Abstract
Описываются функционализированные серой полиорганосилоксаны общей формулы
где R1, R2, R3, R4 - независимо друг от друга обозначают Н, С1-С4алкил, С1-С4алкокси, С1-С4галоалкокси, С1-С4галоалкил, фенил, арил или аралкил, а W означает группу, которая может образовывать связь с кремниевой кислотой и предпочтительно может представлять собой С1-С4алкокси или С1-С4галоалкокси, Y означает алкил, галоалкил, фенил, арил или аралкил, Z означает алкилиденовый остаток с 0-6 атомами углерода, А означает группу, которая может образовывать связь по меньшей мере с одним эластомером каучуковой смеси: при q= 1 предпочтительно представляет собой меркаптогруппу (SH) и тиоцианатогруппу (SCN), а при q=2 представляет собой дисульфид (S2) и полисульфид (Sx), где х=2-10, а Н означает атом водорода, и сумма k+m+n+p≥3, а k и n могут одновременно равняться 0, способ их получения, каучуковые смеси, содержащие функционализированные серой полиорганосилоксан и формованные изделия. Техническим результатом является улучшение статических и динамических получаемых вулканизатов. 6 с. и 6 з.п. ф-лы, 4 табл.
где R1, R2, R3, R4 - независимо друг от друга обозначают Н, С1-С4алкил, С1-С4алкокси, С1-С4галоалкокси, С1-С4галоалкил, фенил, арил или аралкил, а W означает группу, которая может образовывать связь с кремниевой кислотой и предпочтительно может представлять собой С1-С4алкокси или С1-С4галоалкокси, Y означает алкил, галоалкил, фенил, арил или аралкил, Z означает алкилиденовый остаток с 0-6 атомами углерода, А означает группу, которая может образовывать связь по меньшей мере с одним эластомером каучуковой смеси: при q= 1 предпочтительно представляет собой меркаптогруппу (SH) и тиоцианатогруппу (SCN), а при q=2 представляет собой дисульфид (S2) и полисульфид (Sx), где х=2-10, а Н означает атом водорода, и сумма k+m+n+p≥3, а k и n могут одновременно равняться 0, способ их получения, каучуковые смеси, содержащие функционализированные серой полиорганосилоксан и формованные изделия. Техническим результатом является улучшение статических и динамических получаемых вулканизатов. 6 с. и 6 з.п. ф-лы, 4 табл.
Description
Текст описания в факсимильном виде (см. графическую часть) Т1
Claims (14)
1. Функционализованные серой полиорганосилоксаны общей формулы I
где R1, R2, R3, R4 независимо друг от друга обозначают Н, С1-С4 алкил, С1-С4алкокси, С1-С4галоалкокси, С1-С4галоалкил, фенил, арил или аралкил;
W означает группу, которая может образовывать связь с кремниевой кислотой и предпочтительно может представлять собой С1-С4алкокси или С1-С4галоалкокси;
Y означает алкил, галоалкил, фенил, арил или аралкил;
Z означает алкилиденовый остаток с 0-6 атомами углерода;
А означает группу, которая может образовывать связь по меньшей мере с одним эластомером каучуковой смеси: при q=1 предпочтительно представляет собой меркаптогруппу (SH) и тиоцианатогруппу (SCN), а при q=2 представляет собой дисульфид (S2) и полисульфид (Sx), где х=2-10;
Н означает атом водорода;
сумма k+m+n+p≥3, а k и n могут одновременно равняться 0.
2. Функционализованные серой полиорганосилоксаны по п.1, отличающиеся тем, что Z означает группу СН2СН2СН2.
3. Способ получения функционализованных серой полиорганосилоксанов по п.1, отличающийся тем, что соединения общей формулы IV
где R1, R2, R3, R4, Y, Z, m, n и р имеют значения, указанные выше в п.1;
Х может означать галоген,
необязательно при температуре реакции от 20 до 150°С и необязательно в каталитических условиях при нормальном давлении подвергают взаимодействию с MSH, MSCN либо M2Sx, где М означает ион металла, а х может обозначать среднестатистическое число от 2 до 10, или с М2S либо S, где М означает ион металла, в спирте формулы
W-H,
где W имеет указанные в п.1 значения,
с получением новых соединений общей формулы I.
4. Способ по п.3, отличающийся тем, что ион металла представляет собой ион аммония, натрия или калия.
5. Каучуковые смеси, содержащие каучук, наполнитель и по меньшей мере один функционализованный серой полиорганосилоксан по п.1.
6. Каучуковые смеси по п.5, отличающиеся тем, что содержание в них функционализованных серой полиорганосилоксанов составляет от 0,1 до 15 мас.%, предпочтительно от 5 до 10 мас.%, в пересчете на количество используемого наполнителя.
7. Каучуковые смеси по п.5 или 6, отличающиеся тем, что они содержат в своем составе синтетический каучук и кремниевую кислоту в качестве наполнителя.
8. Способ получения каучуковых смесей по любому из пп.5-7, заключающийся в смешении каучука с наполнителем и с по меньшей мере одним функционализованным серой полиорганосилоксаном по п.1.
9. Формованное изделие, изготавливаемое из каучуковой смеси по любому из пп.5-7.
10. Формованное изделие по п.9, отличающееся тем, что оно представляет собой пневматическую шину.
11. Формованное изделие по п.9, отличающееся тем, что оно представляет собой беговую дорожку протектора.
27.10.1198 по пп.1 и 2 для всех признаков при условии к=0;
12.02.1999 для всех признаков, кроме значения к=0.
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19849404 | 1998-10-27 | ||
DE19849404.1 | 1998-10-27 | ||
DE19905820A DE19905820A1 (de) | 1998-10-27 | 1999-02-12 | Schwefelfunktionelle Polyorganosilane |
DE19905820.2 | 1999-02-12 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU99122683A RU99122683A (ru) | 2001-07-27 |
RU2219195C2 true RU2219195C2 (ru) | 2003-12-20 |
Family
ID=26049773
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU99122683/04A RU2219195C2 (ru) | 1998-10-27 | 1999-10-26 | Функционализованные серой полиорганосилоксаны |
Country Status (19)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US6472481B1 (ru) |
EP (1) | EP0997489B1 (ru) |
JP (1) | JP4629820B2 (ru) |
KR (1) | KR100584478B1 (ru) |
CN (1) | CN1128834C (ru) |
AT (1) | ATE255613T1 (ru) |
BR (1) | BR9904939A (ru) |
CA (1) | CA2287652A1 (ru) |
CZ (1) | CZ295645B6 (ru) |
DE (2) | DE19905820A1 (ru) |
ES (1) | ES2209313T3 (ru) |
HU (1) | HUP9903851A3 (ru) |
ID (1) | IDP000011385B (ru) |
IL (1) | IL132557A (ru) |
MY (1) | MY121802A (ru) |
PL (1) | PL336219A1 (ru) |
RU (1) | RU2219195C2 (ru) |
TR (1) | TR199902655A2 (ru) |
TW (1) | TW583224B (ru) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2635350C2 (ru) * | 2011-06-30 | 2017-11-13 | Конинклейке Филипс Н.В. | Гидрофильные каучуковые материалы и способы их получения |
Families Citing this family (35)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE10044989A1 (de) * | 2000-09-11 | 2002-03-21 | Bayer Ag | Flüssige schwefelhaltige Oligosiloxane und ihre Verwendung in Kautschukmischungen |
DE10132942A1 (de) * | 2001-07-06 | 2003-01-23 | Degussa | Siloxan-Oligomere, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
DE10132941A1 (de) * | 2001-07-06 | 2003-01-23 | Degussa | Oligomere Organosilane, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
RU2415881C2 (ru) | 2005-03-24 | 2011-04-10 | Бриджстоун Корпорейшн | Составление резиновой смеси, армированной диоксидом кремния, с низким уровнем выделения летучих органических соединений (лос) |
US7560513B2 (en) * | 2005-12-16 | 2009-07-14 | Continental Ag | Polyorganosiloxane composition for use in unsaturated elastomer, article made therefrom, and associated method |
US7776967B2 (en) * | 2005-12-16 | 2010-08-17 | Continental Ag | Polyorganosiloxane composition for use in unsaturated elastomer, article made therefrom, and associated method |
US7652162B2 (en) * | 2005-12-16 | 2010-01-26 | Momentive Performance Materials Inc. | Polyorganosiloxane composition, and associated method |
US8501895B2 (en) * | 2007-05-23 | 2013-08-06 | Bridgestone Corporation | Method for making alkoxy-modified silsesquioxanes and amino alkoxy-modified silsesquioxanes |
US7915368B2 (en) * | 2007-05-23 | 2011-03-29 | Bridgestone Corporation | Method for making alkoxy-modified silsesquioxanes |
GB0723384D0 (en) * | 2007-11-29 | 2008-01-09 | Dow Corning | Filled rubber compositions |
US8962746B2 (en) * | 2007-12-27 | 2015-02-24 | Bridgestone Corporation | Methods of making blocked-mercapto alkoxy-modified silsesquioxane compounds |
US8794282B2 (en) * | 2007-12-31 | 2014-08-05 | Bridgestone Corporation | Amino alkoxy-modified silsesquioxane adhesives for improved metal adhesion and metal adhesion retention to cured rubber |
US8097674B2 (en) * | 2007-12-31 | 2012-01-17 | Bridgestone Corporation | Amino alkoxy-modified silsesquioxanes in silica-filled rubber with low volatile organic chemical evolution |
CA2766701A1 (en) * | 2009-07-01 | 2011-01-06 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Sulphur cement pre-composition and sulphur cement product |
US8476344B2 (en) * | 2009-08-18 | 2013-07-02 | Heritage Environmental Services, Llc | Method for preparing silicon-sulfur compounds and their use in bitiminous compositions |
US8642691B2 (en) | 2009-12-28 | 2014-02-04 | Bridgestone Corporation | Amino alkoxy-modified silsesquioxane adhesives for improved metal adhesion and metal adhesion retention to cured rubber |
JP5668660B2 (ja) | 2011-09-30 | 2015-02-12 | 横浜ゴム株式会社 | タイヤ用ゴム組成物及びこれを用いる空気入りタイヤ |
DE102012001808A1 (de) * | 2012-01-31 | 2013-08-01 | Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. | Polymercompount mit geblendetem polar-funktionalisierten Oligomeren, Verfahren zu dessen Herstellung sowie Verwendung |
CN102690449B (zh) * | 2012-06-21 | 2014-04-09 | 三角轮胎股份有限公司 | 含改性橡胶的充气轮胎橡胶组合物 |
WO2014002750A1 (ja) * | 2012-06-27 | 2014-01-03 | 横浜ゴム株式会社 | タイヤトレッド用ゴム組成物および空気入りタイヤ |
JP5846331B2 (ja) * | 2013-02-25 | 2016-01-20 | 横浜ゴム株式会社 | タイヤ用ゴム組成物及びこれを用いる空気入りタイヤ |
JP6476555B2 (ja) * | 2013-02-25 | 2019-03-06 | 横浜ゴム株式会社 | タイヤトレッド用ゴム組成物および空気入りタイヤ |
US9550850B2 (en) | 2013-02-25 | 2017-01-24 | The Yokohama Rubber Co., Ltd. | Rubber composition for tire tread, and pneumatic tire using same |
EP2960285A4 (en) * | 2013-02-25 | 2016-08-31 | Yokohama Rubber Co Ltd | TIRE RUBBER COMPOSITION FOR HEAVY LOADS AND PNEUMATIC TIRES |
JP6476554B2 (ja) * | 2013-02-25 | 2019-03-06 | 横浜ゴム株式会社 | タイヤサイドウォール用ゴム組成物およびそれを用いた空気入りタイヤ |
JP6481253B2 (ja) * | 2013-02-25 | 2019-03-13 | 横浜ゴム株式会社 | タイヤ用ゴム組成物及びこれを用いる空気入りタイヤ |
EP2960288B1 (en) * | 2013-02-25 | 2019-10-30 | The Yokohama Rubber Co., Ltd. | Rubber composition for tire tread, and pneumatic tire |
WO2014129661A1 (ja) * | 2013-02-25 | 2014-08-28 | 横浜ゴム株式会社 | タイヤトレッド用ゴム組成物及びこれを用いる空気入りタイヤ |
JP6591422B2 (ja) | 2013-12-27 | 2019-10-16 | 株式会社ブリヂストン | メルカプト官能性シロキサンを含む組成物から調製した加硫ゴム及びタイヤ部品 |
DE102014200563A1 (de) | 2014-01-15 | 2015-07-16 | Evonik Industries Ag | Oligomere Organosilane, deren Herstellung und Verwendung in Kautschukmischungen |
DE102014215865B4 (de) | 2014-08-11 | 2024-01-04 | Continental Reifen Deutschland Gmbh | Schwefelvernetzte Kautschukmischung und Fahrzeugreifen |
TWI688609B (zh) | 2014-11-13 | 2020-03-21 | 美商道康寧公司 | 含硫聚有機矽氧烷組成物及相關態樣 |
CN114016318A (zh) | 2014-12-31 | 2022-02-08 | 株式会社普利司通 | 用于将钢合金粘附到橡胶的氨基烷氧基改性倍半硅氧烷粘合剂 |
JP2021130730A (ja) * | 2020-02-18 | 2021-09-09 | 信越化学工業株式会社 | オルガノポリシロキサン、ゴム組成物およびタイヤ |
EP4392479A1 (en) | 2022-10-24 | 2024-07-03 | Evonik Operations GmbH | Oligomeric organosilanes, preparation thereof and use thereof in rubber mixtures |
Family Cites Families (39)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3159601A (en) * | 1962-07-02 | 1964-12-01 | Gen Electric | Platinum-olefin complex catalyzed addition of hydrogen- and alkenyl-substituted siloxanes |
NL301721A (ru) | 1962-12-21 | 1900-01-01 | ||
NL126413C (ru) * | 1963-09-20 | 1900-01-01 | ||
NL131800C (ru) * | 1965-05-17 | |||
US3715334A (en) * | 1970-11-27 | 1973-02-06 | Gen Electric | Platinum-vinylsiloxanes |
GB1310379A (en) | 1970-12-10 | 1973-03-21 | Ppg Industries Inc | Tire tread |
US3775452A (en) * | 1971-04-28 | 1973-11-27 | Gen Electric | Platinum complexes of unsaturated siloxanes and platinum containing organopolysiloxanes |
DE2212239C3 (de) | 1972-03-14 | 1984-03-15 | Degussa Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Herstellung von Schwefel enthaltenden Organosiliciumverbindungen |
DE2141159C3 (de) | 1971-08-17 | 1983-11-24 | Degussa Ag, 6000 Frankfurt | Schwefel enthaltende Organosiliciumverbindungen |
US3978103A (en) | 1971-08-17 | 1976-08-31 | Deutsche Gold- Und Silber-Scheideanstalt Vormals Roessler | Sulfur containing organosilicon compounds |
US4048206A (en) | 1975-04-22 | 1977-09-13 | Mikhail Grigorievich Voronkov | Process for the production of 1-organylsilatranes and carbofunctional derivatives thereof |
JPS588399B2 (ja) * | 1976-06-30 | 1983-02-15 | 信越化学工業株式会社 | 有機けい素化合物系組成物 |
US4113696A (en) * | 1977-06-28 | 1978-09-12 | Union Carbide Corporation | Polysulfide silicon compounds |
US4269963A (en) * | 1979-12-03 | 1981-05-26 | Dow Corning Corporation | Mercaptoorganopolysiloxanes and curable compositions including same |
US4394317A (en) * | 1981-02-02 | 1983-07-19 | Sws Silicones Corporation | Platinum-styrene complexes which promote hydrosilation reactions |
JPS6084546A (ja) * | 1983-10-17 | 1985-05-13 | Ricoh Co Ltd | 静電潜像現像剤用キヤリア |
JPS6267092A (ja) * | 1985-09-20 | 1987-03-26 | Shin Etsu Chem Co Ltd | ポリスルフィド基含有オルガノシリコーン化合物 |
US4816497A (en) * | 1986-09-08 | 1989-03-28 | The Dow Corning Corporation | Infusible preceramic silazane polymers via ultraviolet irradiation |
FR2652582B1 (fr) * | 1989-10-02 | 1992-01-24 | Rhone Poulenc Chimie | Disulfure de thiurame greffe polydiorganosiloxane et son utilisation lors de la polymerisation radicalaire de monomeres vinyliques. |
DE4135170A1 (de) * | 1991-10-24 | 1993-04-29 | Wacker Chemie Gmbh | Verfahren zur herstellung von schwefel enthaltende organische reste aufweisenden organosiliciumverbindungen |
JPH06184168A (ja) * | 1992-10-06 | 1994-07-05 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 有機ケイ素化合物 |
DE4330735A1 (de) * | 1993-09-10 | 1995-03-16 | Wacker Chemie Gmbh | Hydrophile Gruppen aufweisende Organopolysiloxane |
JP3543352B2 (ja) * | 1994-02-16 | 2004-07-14 | 信越化学工業株式会社 | 含硫黄有機珪素化合物の製造方法 |
US5405985A (en) * | 1994-07-08 | 1995-04-11 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Preparation of sulfur-containing organosilicon compounds |
US5468893A (en) * | 1994-07-08 | 1995-11-21 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Preparation of sulfur-containing organosilicon compounds |
US5466848A (en) * | 1994-09-28 | 1995-11-14 | Osi Specialties, Inc. | Process for the preparation of silane polysulfides |
JPH08134219A (ja) * | 1994-11-02 | 1996-05-28 | Shin Etsu Chem Co Ltd | メルカプト基及び加水分解性基を含有するオルガノポリシロキサン及びその製造方法 |
FR2727118B1 (fr) * | 1994-11-18 | 1997-01-03 | Rhone Poulenc Chimie | Polyorganosiloxanes fonctionnalises et l'un de leurs procedes de preparation |
DE19529916A1 (de) * | 1995-08-16 | 1997-02-20 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von immobilisierten polysulfidischen Silanen und deren Verwendung zur Herstellung von Kautschukmischungen und -vulkanisaten |
DE19541404A1 (de) * | 1995-11-07 | 1997-05-15 | Degussa | Verfahren zur selektiven Synthese von Silylalkyldisulfiden |
FR2743564A1 (fr) | 1996-01-11 | 1997-07-18 | Michelin & Cie | Compositions de caoutchouc pour enveloppes de pneumatiques a base de silices contenant un additif de renforcement a base d'un polyorganosiloxane fonctionnalise et d'un compose organosilane . |
EP0819694B1 (de) * | 1996-07-18 | 2002-10-02 | Degussa AG | Gemische von Organilanpolysulfanen und ein Verfahren zur Herstellung von diese Gemische enthaltenden Kautschukmischungen |
JPH1060228A (ja) * | 1996-08-27 | 1998-03-03 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 半導体封止用エポキシ樹脂組成物 |
JP3772243B2 (ja) * | 1996-09-25 | 2006-05-10 | 湘南デザイン株式会社 | 複製製品の成形方法 |
DE19651849A1 (de) * | 1996-12-13 | 1998-06-18 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von Bis(silylorganyl)-polysulfanen |
JPH10176081A (ja) * | 1996-12-19 | 1998-06-30 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | ゴム組成物 |
PT996660E (pt) * | 1997-07-11 | 2002-08-30 | Rhodia Chimie Sa | Processo de preparacao de poliorganossiloxanos (pos) com funcoes tiois os pos susceptiveis de ser obtidos por esse processo e a sua utilizacao em especial no dominio dos materiais de borracha |
JP2001509530A (ja) | 1997-07-11 | 2001-07-24 | コンパニー ゼネラール デ エタブリッスマン ミシュラン−ミシュラン エ コムパニー | カップリング剤として多官能化されたポリオルガノシロキサン(白色フィラー/エラストマー)を含む、白色フィラーで強化されたジエンゴム組成物 |
KR20010053416A (ko) * | 1998-07-08 | 2001-06-25 | 스프레이그 로버트 월터 | 이형성을 제공하는 인쇄 잉크용 첨가제 |
-
1999
- 1999-02-12 DE DE19905820A patent/DE19905820A1/de not_active Ceased
- 1999-10-21 TW TW088118238A patent/TW583224B/zh not_active IP Right Cessation
- 1999-10-22 ID IDP990971 patent/IDP000011385B/id unknown
- 1999-10-25 IL IL132557A patent/IL132557A/en not_active IP Right Cessation
- 1999-10-25 TR TR1999/02655A patent/TR199902655A2/xx unknown
- 1999-10-25 KR KR1019990046279A patent/KR100584478B1/ko active IP Right Grant
- 1999-10-26 US US09/427,100 patent/US6472481B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-10-26 HU HU9903851A patent/HUP9903851A3/hu unknown
- 1999-10-26 CA CA002287652A patent/CA2287652A1/en not_active Abandoned
- 1999-10-26 PL PL99336219A patent/PL336219A1/xx unknown
- 1999-10-26 BR BR9904939-2A patent/BR9904939A/pt not_active Application Discontinuation
- 1999-10-26 EP EP99121344A patent/EP0997489B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-10-26 CZ CZ19993805A patent/CZ295645B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1999-10-26 AT AT99121344T patent/ATE255613T1/de not_active IP Right Cessation
- 1999-10-26 RU RU99122683/04A patent/RU2219195C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1999-10-26 MY MYPI99004613A patent/MY121802A/en unknown
- 1999-10-26 DE DE59907927T patent/DE59907927D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-10-26 ES ES99121344T patent/ES2209313T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-10-27 CN CN99123183A patent/CN1128834C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1999-10-27 JP JP30541699A patent/JP4629820B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
2002
- 2002-05-13 US US10/142,933 patent/US6759486B2/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2635350C2 (ru) * | 2011-06-30 | 2017-11-13 | Конинклейке Филипс Н.В. | Гидрофильные каучуковые материалы и способы их получения |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CZ295645B6 (cs) | 2005-09-14 |
EP0997489B1 (de) | 2003-12-03 |
MY121802A (en) | 2006-02-28 |
CN1252414A (zh) | 2000-05-10 |
IDP000011385A (id) | 2000-04-27 |
PL336219A1 (en) | 2000-05-08 |
JP4629820B2 (ja) | 2011-02-09 |
ES2209313T3 (es) | 2004-06-16 |
IL132557A (en) | 2006-12-10 |
BR9904939A (pt) | 2000-11-28 |
IL132557A0 (en) | 2001-03-19 |
EP0997489A2 (de) | 2000-05-03 |
DE59907927D1 (de) | 2004-01-15 |
US6759486B2 (en) | 2004-07-06 |
ATE255613T1 (de) | 2003-12-15 |
US6472481B1 (en) | 2002-10-29 |
KR20000029281A (ko) | 2000-05-25 |
US20030088034A1 (en) | 2003-05-08 |
HUP9903851A3 (en) | 2002-01-28 |
JP2000128990A (ja) | 2000-05-09 |
KR100584478B1 (ko) | 2006-06-02 |
HUP9903851A2 (hu) | 2000-06-28 |
CN1128834C (zh) | 2003-11-26 |
TW583224B (en) | 2004-04-11 |
HU9903851D0 (en) | 1999-12-28 |
TR199902655A3 (tr) | 2000-05-22 |
EP0997489A3 (de) | 2001-02-14 |
DE19905820A1 (de) | 2000-05-04 |
CA2287652A1 (en) | 2000-04-27 |
CZ380599A3 (cs) | 2000-05-17 |
TR199902655A2 (xx) | 2000-05-22 |
IDP000011385B (id) | 2003-08-12 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2219195C2 (ru) | Функционализованные серой полиорганосилоксаны | |
RU99122683A (ru) | Функционализованные серой полиорганосилоксаны | |
US5110969A (en) | Method of manufacturing of oligo(4-(2-organo-organooxysilylalkyl)cyclohexane-1,2-diyl)bis-oligosulfides | |
CA1080736A (en) | Process for producing sulphur-containing organosilicon compounds | |
US4201698A (en) | Rubber compositions | |
RU2285017C2 (ru) | Способ получения силоксановых олигомеров | |
US8846170B2 (en) | Sulfur-containing cycloaliphatic compound, filled sulfur-vulcanizable elastomer composition containing sulfur-containing cycloaliphatic compound and articles fabricated therefrom | |
WO1986005798A1 (en) | An auto-adhering one-component rtv silicone sealant composition utilizing an adhesion promoter | |
EP3954747B1 (en) | Room-temperature-curable organopolysiloxane composition for oil seal, and automotive part | |
CA1096095A (en) | Mercaptoorganopolysiloxanes cured to elastomers with peroxides and nitrogen compounds | |
KR100967574B1 (ko) | β-케토카르보닐 작용성 오르가노실리콘 화합물의 제조 방법 | |
JP5683475B2 (ja) | チオカルバモイルジスルファニル官能性脂環式化合物、その調製プロセス、それを含有する充填剤入り硫黄加硫可能エラストマー組成物、 | |
KR920012119A (ko) | 기계적 특성이 우수하고 이력특성이 개선된 고무 가황물 | |
US4847396A (en) | Auto-adhering one-component RTV silicone sealant composition utilizing an adhesion promoter | |
EP2342263B1 (en) | Crosslinked polysulfide-containing cycloaliphatic compound | |
ATE92515T1 (de) | Feuchtigkeitshaertende einkomponentenpolysiloxanmassen. | |
CA2532752A1 (en) | Dental composition comprising ethylene imine compounds and non-reactive accelerators | |
JP2015205844A (ja) | 含硫黄有機ケイ素化合物及びその製造方法、ゴム用配合剤、ゴム組成物並びにタイヤ | |
US4265792A (en) | Compositions including mercaptoorganopolysiloxanes and stannic salts of carboxylic acids | |
RU2021134459A (ru) | Силан, каучуковая смесь, содержащая силан, и шина транспортного средства, которая содержит каучуковую смесь в по меньшей мере одном компоненте, а также способ получения силана | |
JP2013216612A (ja) | 新規な構造を有する含硫黄有機珪素化合物とその製造方法 | |
KR870008934A (ko) | 중합체의 안정화 방법 및 안정화된 중합체의 조성물 | |
RU98120491A (ru) | Способ сокращения длины сульфансодержащей цепи бис (силилорганил) полисульфанов |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20091027 |