RU99122683A - Функционализованные серой полиорганосилоксаны - Google Patents

Функционализованные серой полиорганосилоксаны

Info

Publication number
RU99122683A
RU99122683A RU99122683/04A RU99122683A RU99122683A RU 99122683 A RU99122683 A RU 99122683A RU 99122683/04 A RU99122683/04 A RU 99122683/04A RU 99122683 A RU99122683 A RU 99122683A RU 99122683 A RU99122683 A RU 99122683A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
polyorganosiloxanes
functionalized
rubber
sulfur
rubber mixtures
Prior art date
Application number
RU99122683/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2219195C2 (ru
Inventor
Ханс-Детлеф Лугинсланд
Роланд КРАФЧУК
Вольфганг ЛОРТЦ
Original Assignee
Дегусса-Хюльс Акциенгезельшафт
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from DE19905820A external-priority patent/DE19905820A1/de
Application filed by Дегусса-Хюльс Акциенгезельшафт filed Critical Дегусса-Хюльс Акциенгезельшафт
Publication of RU99122683A publication Critical patent/RU99122683A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2219195C2 publication Critical patent/RU2219195C2/ru

Links

Claims (13)

1. Функционализованные серой полиорганосилоксаны общей формулы I
Figure 00000001

где R1, R2, R3, R4 независимо друг от друга обозначают Н, С14алкил, С14алкокси, С14галоалкокси, С14галоалкил, фенил, арил или аралкил, а
W означает группу, которая может образовывать связь с кремниевой кислотой и предпочтительно может представлять собой С14алкокси или С14галоалкокси;
Y означает алкил, галоалкил, фенил, арил или аралкил;
Z означает алкилиденовый остаток с 0-6 атомами углерода;
А означает группу, которая может образовывать связь по меньшей мере с одним эластомером каучуковой смеси: при q=1 предпочтительно представляет собой меркаптогруппу (SH) и тиоцианатогруппу (SCN), а при q=2 представляет собой дисульфид (S2) и полисульфид (Sx), где х = 2-10, а Н означает атом водорода, и
сумма k + m + n + p ≥ 3, a k и n могут одновременно равняться 0.
2. Способ получения функционализованных серой полиорганосилоксанов по п. 1, отличающийся тем, что соединения общей формулы IV
Figure 00000002

где R1, R2, R3, R4, Y, Z, m, n и р имеют значения, указанные выше в п.1, а Х может означать галоген, необязательно при температуре реакции 20 - 150oС и необязательно в каталитических условиях при нормальном давлении подвергают взаимодействию с MSH, MSCN либо M2Sx, где М означает ион металла, а х может обозначать среднестатистическое число 2 - 10, или с M2S либо S, где М означает ион металла, в спирте формулы W-H, где W имеет указанные в п.1 значения, с получением новых соединений общей формулы I.
3. Способ по п.2, отличающийся тем, что ион металла представляет собой ион аммония, натрия или калия.
4. Применение функционализованных серой полиорганосилоксанов по п.1 в каучуковых смесях.
5. Каучуковые смеси, содержащие функционализованные серой полиорганосилоксаны по п.1.
6. Каучуковые смеси по п.5, отличающиеся тем, что содержание в них функционализованных серой полиорганосилоксанов составляет 0,1 - 15 мас.%, предпочтительно 5 - 10 мас.%, в пересчете на количество используемого наполнителя.
7. Каучуковые смеси по п.5 или 6, отличающиеся тем, что они содержат в своем составе синтетический каучук и кремниевую кислоту в качестве наполнителя.
8. Способ получения каучуковых смесей по любому из пп.5-7, отличающийся тем, что наряду с каучуком используют по меньшей мере еще один наполнитель и один функционализованный серой полиорганосилоксан по п.1.
9. Формованное изделие, изготавливаемое из каучуковой смеси по любому из пп.5-7.
10. Формованное изделие по п.9, отличающееся тем, что оно представляет собой пневматическую шину.
11. Формованное изделие по п.9, отличающееся тем, что оно представляет собой беговую дорожку протектора.
12. Применение каучуковых смесей по любому из пп.5-7 для изготовления формованных изделий, прежде всего пневматических шин или беговых дорожек протекторов.
13. Применение соединений общей формулы IV по п.2 для получения функционализованных серой полиорганосилоксанов по п.1.
RU99122683/04A 1998-10-27 1999-10-26 Функционализованные серой полиорганосилоксаны RU2219195C2 (ru)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19849404 1998-10-27
DE19849404.1 1999-02-12
DE19905820A DE19905820A1 (de) 1998-10-27 1999-02-12 Schwefelfunktionelle Polyorganosilane
DE19905820.2 1999-02-12

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU99122683A true RU99122683A (ru) 2001-07-27
RU2219195C2 RU2219195C2 (ru) 2003-12-20

Family

ID=26049773

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU99122683/04A RU2219195C2 (ru) 1998-10-27 1999-10-26 Функционализованные серой полиорганосилоксаны

Country Status (19)

Country Link
US (2) US6472481B1 (ru)
EP (1) EP0997489B1 (ru)
JP (1) JP4629820B2 (ru)
KR (1) KR100584478B1 (ru)
CN (1) CN1128834C (ru)
AT (1) ATE255613T1 (ru)
BR (1) BR9904939A (ru)
CA (1) CA2287652A1 (ru)
CZ (1) CZ295645B6 (ru)
DE (2) DE19905820A1 (ru)
ES (1) ES2209313T3 (ru)
HU (1) HUP9903851A3 (ru)
ID (1) IDP000011385B (ru)
IL (1) IL132557A (ru)
MY (1) MY121802A (ru)
PL (1) PL336219A1 (ru)
RU (1) RU2219195C2 (ru)
TR (1) TR199902655A2 (ru)
TW (1) TW583224B (ru)

Families Citing this family (36)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10044989A1 (de) * 2000-09-11 2002-03-21 Bayer Ag Flüssige schwefelhaltige Oligosiloxane und ihre Verwendung in Kautschukmischungen
DE10132941A1 (de) * 2001-07-06 2003-01-23 Degussa Oligomere Organosilane, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
DE10132942A1 (de) * 2001-07-06 2003-01-23 Degussa Siloxan-Oligomere, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
JP5433233B2 (ja) * 2005-03-24 2014-03-05 株式会社ブリヂストン 揮発性有機化合物(voc)の放出が少ないシリカ補強ゴムの配合
US7776967B2 (en) * 2005-12-16 2010-08-17 Continental Ag Polyorganosiloxane composition for use in unsaturated elastomer, article made therefrom, and associated method
US7652162B2 (en) * 2005-12-16 2010-01-26 Momentive Performance Materials Inc. Polyorganosiloxane composition, and associated method
US7560513B2 (en) * 2005-12-16 2009-07-14 Continental Ag Polyorganosiloxane composition for use in unsaturated elastomer, article made therefrom, and associated method
US8501895B2 (en) * 2007-05-23 2013-08-06 Bridgestone Corporation Method for making alkoxy-modified silsesquioxanes and amino alkoxy-modified silsesquioxanes
US7915368B2 (en) * 2007-05-23 2011-03-29 Bridgestone Corporation Method for making alkoxy-modified silsesquioxanes
GB0723384D0 (en) * 2007-11-29 2008-01-09 Dow Corning Filled rubber compositions
US8962746B2 (en) 2007-12-27 2015-02-24 Bridgestone Corporation Methods of making blocked-mercapto alkoxy-modified silsesquioxane compounds
US8794282B2 (en) * 2007-12-31 2014-08-05 Bridgestone Corporation Amino alkoxy-modified silsesquioxane adhesives for improved metal adhesion and metal adhesion retention to cured rubber
US8513371B2 (en) 2007-12-31 2013-08-20 Bridgestone Corporation Amino alkoxy-modified silsesquioxanes and method of preparation
PL2448879T3 (pl) 2009-07-01 2019-09-30 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. Wstępna kompozycja cementu siarkowego i produkt cementu siarkowego
EP2290011A1 (en) 2009-08-18 2011-03-02 Heritage Environmental Services, Llc. Method for preparing silicon-sulfur compounds and their use in bitiminous compositions
US8642691B2 (en) 2009-12-28 2014-02-04 Bridgestone Corporation Amino alkoxy-modified silsesquioxane adhesives for improved metal adhesion and metal adhesion retention to cured rubber
AU2012277346B2 (en) * 2011-06-30 2016-04-14 Koninklijke Philips N.V. Hydrophilic rubber materials and processes for making them
JP5668660B2 (ja) 2011-09-30 2015-02-12 横浜ゴム株式会社 タイヤ用ゴム組成物及びこれを用いる空気入りタイヤ
DE102012001808A1 (de) * 2012-01-31 2013-08-01 Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. Polymercompount mit geblendetem polar-funktionalisierten Oligomeren, Verfahren zu dessen Herstellung sowie Verwendung
CN102690449B (zh) * 2012-06-21 2014-04-09 三角轮胎股份有限公司 含改性橡胶的充气轮胎橡胶组合物
WO2014002750A1 (ja) * 2012-06-27 2014-01-03 横浜ゴム株式会社 タイヤトレッド用ゴム組成物および空気入りタイヤ
US10081699B2 (en) 2013-02-25 2018-09-25 The Yokohama Rubber Co., Ltd. Rubber composition for tire tread, and pneumatic tire
KR101625027B1 (ko) 2013-02-25 2016-05-27 요코하마 고무 가부시키가이샤 타이어 트레드용 고무 조성물 및 이것을 이용하는 공기입 타이어
CN105008451B (zh) 2013-02-25 2017-07-14 横滨橡胶株式会社 轮胎胎面用橡胶组合物及使用该橡胶组合物的充气轮胎
JP6476555B2 (ja) * 2013-02-25 2019-03-06 横浜ゴム株式会社 タイヤトレッド用ゴム組成物および空気入りタイヤ
JP6476554B2 (ja) * 2013-02-25 2019-03-06 横浜ゴム株式会社 タイヤサイドウォール用ゴム組成物およびそれを用いた空気入りタイヤ
CN105073874B (zh) * 2013-02-25 2017-06-09 横滨橡胶株式会社 轮胎用橡胶组合物及使用该轮胎用橡胶组合物的充气轮胎
CN105026481B (zh) * 2013-02-25 2017-08-22 横滨橡胶株式会社 重负荷轮胎用橡胶组合物及充气轮胎
JP6481253B2 (ja) * 2013-02-25 2019-03-13 横浜ゴム株式会社 タイヤ用ゴム組成物及びこれを用いる空気入りタイヤ
WO2015100449A2 (en) * 2013-12-27 2015-07-02 Bridgestone Corporation Vulcanizates and tire components prepared from compositions including mercapto-functional siloxanes
DE102014200563A1 (de) 2014-01-15 2015-07-16 Evonik Industries Ag Oligomere Organosilane, deren Herstellung und Verwendung in Kautschukmischungen
DE102014215865B4 (de) 2014-08-11 2024-01-04 Continental Reifen Deutschland Gmbh Schwefelvernetzte Kautschukmischung und Fahrzeugreifen
TWI688609B (zh) * 2014-11-13 2020-03-21 美商道康寧公司 含硫聚有機矽氧烷組成物及相關態樣
CN107406689A (zh) 2014-12-31 2017-11-28 株式会社普利司通 用于将钢合金粘附到橡胶的氨基烷氧基改性倍半硅氧烷粘合剂
JP2021130730A (ja) * 2020-02-18 2021-09-09 信越化学工業株式会社 オルガノポリシロキサン、ゴム組成物およびタイヤ
WO2024088789A1 (en) 2022-10-24 2024-05-02 Evonik Operations Gmbh Oligomeric organosilanes, preparation thereof and use thereof in rubber mixtures

Family Cites Families (39)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3159601A (en) * 1962-07-02 1964-12-01 Gen Electric Platinum-olefin complex catalyzed addition of hydrogen- and alkenyl-substituted siloxanes
NL301721A (ru) 1962-12-21 1900-01-01
NL126413C (ru) * 1963-09-20 1900-01-01
NL131800C (ru) * 1965-05-17
US3715334A (en) * 1970-11-27 1973-02-06 Gen Electric Platinum-vinylsiloxanes
GB1310379A (en) 1970-12-10 1973-03-21 Ppg Industries Inc Tire tread
US3775452A (en) * 1971-04-28 1973-11-27 Gen Electric Platinum complexes of unsaturated siloxanes and platinum containing organopolysiloxanes
DE2141159C3 (de) * 1971-08-17 1983-11-24 Degussa Ag, 6000 Frankfurt Schwefel enthaltende Organosiliciumverbindungen
DE2212239C3 (de) 1972-03-14 1984-03-15 Degussa Ag, 6000 Frankfurt Verfahren zur Herstellung von Schwefel enthaltenden Organosiliciumverbindungen
US3978103A (en) 1971-08-17 1976-08-31 Deutsche Gold- Und Silber-Scheideanstalt Vormals Roessler Sulfur containing organosilicon compounds
US4048206A (en) 1975-04-22 1977-09-13 Mikhail Grigorievich Voronkov Process for the production of 1-organylsilatranes and carbofunctional derivatives thereof
JPS588399B2 (ja) * 1976-06-30 1983-02-15 信越化学工業株式会社 有機けい素化合物系組成物
US4113696A (en) 1977-06-28 1978-09-12 Union Carbide Corporation Polysulfide silicon compounds
US4269963A (en) * 1979-12-03 1981-05-26 Dow Corning Corporation Mercaptoorganopolysiloxanes and curable compositions including same
US4394317A (en) * 1981-02-02 1983-07-19 Sws Silicones Corporation Platinum-styrene complexes which promote hydrosilation reactions
JPS6084546A (ja) * 1983-10-17 1985-05-13 Ricoh Co Ltd 静電潜像現像剤用キヤリア
JPS6267092A (ja) * 1985-09-20 1987-03-26 Shin Etsu Chem Co Ltd ポリスルフィド基含有オルガノシリコーン化合物
US4816497A (en) * 1986-09-08 1989-03-28 The Dow Corning Corporation Infusible preceramic silazane polymers via ultraviolet irradiation
FR2652582B1 (fr) * 1989-10-02 1992-01-24 Rhone Poulenc Chimie Disulfure de thiurame greffe polydiorganosiloxane et son utilisation lors de la polymerisation radicalaire de monomeres vinyliques.
DE4135170A1 (de) * 1991-10-24 1993-04-29 Wacker Chemie Gmbh Verfahren zur herstellung von schwefel enthaltende organische reste aufweisenden organosiliciumverbindungen
JPH06184168A (ja) * 1992-10-06 1994-07-05 Shin Etsu Chem Co Ltd 有機ケイ素化合物
DE4330735A1 (de) * 1993-09-10 1995-03-16 Wacker Chemie Gmbh Hydrophile Gruppen aufweisende Organopolysiloxane
JP3543352B2 (ja) * 1994-02-16 2004-07-14 信越化学工業株式会社 含硫黄有機珪素化合物の製造方法
US5405985A (en) * 1994-07-08 1995-04-11 The Goodyear Tire & Rubber Company Preparation of sulfur-containing organosilicon compounds
US5468893A (en) * 1994-07-08 1995-11-21 The Goodyear Tire & Rubber Company Preparation of sulfur-containing organosilicon compounds
US5466848A (en) * 1994-09-28 1995-11-14 Osi Specialties, Inc. Process for the preparation of silane polysulfides
JPH08134219A (ja) * 1994-11-02 1996-05-28 Shin Etsu Chem Co Ltd メルカプト基及び加水分解性基を含有するオルガノポリシロキサン及びその製造方法
FR2727118B1 (fr) * 1994-11-18 1997-01-03 Rhone Poulenc Chimie Polyorganosiloxanes fonctionnalises et l'un de leurs procedes de preparation
DE19529916A1 (de) * 1995-08-16 1997-02-20 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von immobilisierten polysulfidischen Silanen und deren Verwendung zur Herstellung von Kautschukmischungen und -vulkanisaten
DE19541404A1 (de) * 1995-11-07 1997-05-15 Degussa Verfahren zur selektiven Synthese von Silylalkyldisulfiden
FR2743564A1 (fr) 1996-01-11 1997-07-18 Michelin & Cie Compositions de caoutchouc pour enveloppes de pneumatiques a base de silices contenant un additif de renforcement a base d'un polyorganosiloxane fonctionnalise et d'un compose organosilane .
ES2184929T3 (es) * 1996-07-18 2003-04-16 Degussa Mezclas de organo-polisulfanos y procedimiento para la preparacion de mezclas de caucho que los contienen.
JPH1060228A (ja) * 1996-08-27 1998-03-03 Sumitomo Bakelite Co Ltd 半導体封止用エポキシ樹脂組成物
JP3772243B2 (ja) * 1996-09-25 2006-05-10 湘南デザイン株式会社 複製製品の成形方法
DE19651849A1 (de) * 1996-12-13 1998-06-18 Degussa Verfahren zur Herstellung von Bis(silylorganyl)-polysulfanen
JPH10176081A (ja) * 1996-12-19 1998-06-30 Yokohama Rubber Co Ltd:The ゴム組成物
AU8807198A (en) * 1997-07-11 1999-02-08 Compagnie Generale Des Etablissements Michelin - Michelin & Cie Diene rubber composition reinforced with white filler, comprising as coupling agent (white filler/elastomer) multifunctionalized polyorganosiloxane
BR9815506A (pt) * 1997-07-11 2000-10-31 Rhodia Chimie Sa Processo de preparação de poliorganossiloxanos, poliorganossiloxanos, utlização de uma quantidade eficaz de pelo menos um poliorganossiloxano, composções de elastÈmero(s) e artigos de elastÈmero(s)
CA2336856A1 (en) * 1998-07-08 2000-01-20 Minnesota Mining And Manufacturing Company Additives for printing inks that provide release

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU99122683A (ru) Функционализованные серой полиорганосилоксаны
RU2219195C2 (ru) Функционализованные серой полиорганосилоксаны
EP1244676B1 (en) Sulfur-containing silane as coupling agents
KR960010660A (ko) 실란 폴리설파이드의 제조방법
US5110969A (en) Method of manufacturing of oligo(4-(2-organo-organooxysilylalkyl)cyclohexane-1,2-diyl)bis-oligosulfides
RU2285017C2 (ru) Способ получения силоксановых олигомеров
US8093323B2 (en) Method for manufacturing a bis(silatranylalkyl) polysulfide, method for manufacturing a mixture of bis(silatranylalkyl) polysulfide etc., a mixture of bis(silatranylalkyl) polysulfide etc., and rubber composition
GB2038858A (en) Bis-(silylethyl) - oligosulphides and preparation thereof
KR20080068868A (ko) 오가노실란 및 이의 제조방법, 및 탄성중합체 조성물중에서의 이의 용도
RU2011141342A (ru) Эластомерные композиции, модифицированные силанами
JP2007091678A (ja) スルフィド鎖含有有機珪素化合物の製造方法
EP0413504A1 (en) Rubber products and cure systems
US6452034B2 (en) Low-sulfur polysulfide silanes and process for preparation
EP2342263B1 (en) Crosslinked polysulfide-containing cycloaliphatic compound
KR870003126A (ko) 황경화성 실리콘 고무
JP4143822B2 (ja) ポリスルフィドシランの製造方法
JP4143821B2 (ja) ポリスルフィドシランの製造方法
CA2332166A1 (en) Vulcanisable rubber mixes
RU2002120807A (ru) Кремнийорганические соединения
JP2013216612A (ja) 新規な構造を有する含硫黄有機珪素化合物とその製造方法
Hanhela et al. Polysulfide sealant compositions. II. Interactions between elemental sulfur and organosulfur compounds
Chihi INSERTION REACTIONS OF DIMETHYLSILYLENE INTO UNSTRAINED SILICON-SULFUR-SILICON,(CARBON-MONOSULFIDE)-SILICON, CARBON-SULFUR, AND SULFUR-SULFUR SINGLE BONDS: MECHANISM AND SYNTHETIC APPLICATION.