RU99122683A - Функционализованные серой полиорганосилоксаны - Google Patents
Функционализованные серой полиорганосилоксаныInfo
- Publication number
- RU99122683A RU99122683A RU99122683/04A RU99122683A RU99122683A RU 99122683 A RU99122683 A RU 99122683A RU 99122683/04 A RU99122683/04 A RU 99122683/04A RU 99122683 A RU99122683 A RU 99122683A RU 99122683 A RU99122683 A RU 99122683A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- polyorganosiloxanes
- functionalized
- rubber
- sulfur
- rubber mixtures
- Prior art date
Links
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 claims 10
- 239000005060 rubber Substances 0.000 claims 9
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 8
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims 7
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 3
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims 3
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 claims 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 3
- 125000004767 (C1-C4) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N Silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003884 phenylalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 claims 2
- 125000000858 thiocyanato group Chemical group *SC#N 0.000 claims 2
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229920001021 Polysulfide Polymers 0.000 claims 1
- 125000001118 alkylidene group Chemical group 0.000 claims 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 1
- 230000003197 catalytic Effects 0.000 claims 1
- 150000002019 disulfides Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 claims 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 239000005077 polysulfide Substances 0.000 claims 1
- 150000008117 polysulfides Polymers 0.000 claims 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims 1
- 229920003051 synthetic elastomer Polymers 0.000 claims 1
- 239000005061 synthetic rubber Substances 0.000 claims 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 claims 1
Claims (13)
1. Функционализованные серой полиорганосилоксаны общей формулы I
где R1, R2, R3, R4 независимо друг от друга обозначают Н, С1-С4алкил, С1-С4алкокси, С1-С4галоалкокси, С1-С4галоалкил, фенил, арил или аралкил, а
W означает группу, которая может образовывать связь с кремниевой кислотой и предпочтительно может представлять собой С1-С4алкокси или С1-С4галоалкокси;
Y означает алкил, галоалкил, фенил, арил или аралкил;
Z означает алкилиденовый остаток с 0-6 атомами углерода;
А означает группу, которая может образовывать связь по меньшей мере с одним эластомером каучуковой смеси: при q=1 предпочтительно представляет собой меркаптогруппу (SH) и тиоцианатогруппу (SCN), а при q=2 представляет собой дисульфид (S2) и полисульфид (Sx), где х = 2-10, а Н означает атом водорода, и
сумма k + m + n + p ≥ 3, a k и n могут одновременно равняться 0.
где R1, R2, R3, R4 независимо друг от друга обозначают Н, С1-С4алкил, С1-С4алкокси, С1-С4галоалкокси, С1-С4галоалкил, фенил, арил или аралкил, а
W означает группу, которая может образовывать связь с кремниевой кислотой и предпочтительно может представлять собой С1-С4алкокси или С1-С4галоалкокси;
Y означает алкил, галоалкил, фенил, арил или аралкил;
Z означает алкилиденовый остаток с 0-6 атомами углерода;
А означает группу, которая может образовывать связь по меньшей мере с одним эластомером каучуковой смеси: при q=1 предпочтительно представляет собой меркаптогруппу (SH) и тиоцианатогруппу (SCN), а при q=2 представляет собой дисульфид (S2) и полисульфид (Sx), где х = 2-10, а Н означает атом водорода, и
сумма k + m + n + p ≥ 3, a k и n могут одновременно равняться 0.
2. Способ получения функционализованных серой полиорганосилоксанов по п. 1, отличающийся тем, что соединения общей формулы IV
где R1, R2, R3, R4, Y, Z, m, n и р имеют значения, указанные выше в п.1, а Х может означать галоген, необязательно при температуре реакции 20 - 150oС и необязательно в каталитических условиях при нормальном давлении подвергают взаимодействию с MSH, MSCN либо M2Sx, где М означает ион металла, а х может обозначать среднестатистическое число 2 - 10, или с M2S либо S, где М означает ион металла, в спирте формулы W-H, где W имеет указанные в п.1 значения, с получением новых соединений общей формулы I.
где R1, R2, R3, R4, Y, Z, m, n и р имеют значения, указанные выше в п.1, а Х может означать галоген, необязательно при температуре реакции 20 - 150oС и необязательно в каталитических условиях при нормальном давлении подвергают взаимодействию с MSH, MSCN либо M2Sx, где М означает ион металла, а х может обозначать среднестатистическое число 2 - 10, или с M2S либо S, где М означает ион металла, в спирте формулы W-H, где W имеет указанные в п.1 значения, с получением новых соединений общей формулы I.
3. Способ по п.2, отличающийся тем, что ион металла представляет собой ион аммония, натрия или калия.
4. Применение функционализованных серой полиорганосилоксанов по п.1 в каучуковых смесях.
5. Каучуковые смеси, содержащие функционализованные серой полиорганосилоксаны по п.1.
6. Каучуковые смеси по п.5, отличающиеся тем, что содержание в них функционализованных серой полиорганосилоксанов составляет 0,1 - 15 мас.%, предпочтительно 5 - 10 мас.%, в пересчете на количество используемого наполнителя.
7. Каучуковые смеси по п.5 или 6, отличающиеся тем, что они содержат в своем составе синтетический каучук и кремниевую кислоту в качестве наполнителя.
8. Способ получения каучуковых смесей по любому из пп.5-7, отличающийся тем, что наряду с каучуком используют по меньшей мере еще один наполнитель и один функционализованный серой полиорганосилоксан по п.1.
9. Формованное изделие, изготавливаемое из каучуковой смеси по любому из пп.5-7.
10. Формованное изделие по п.9, отличающееся тем, что оно представляет собой пневматическую шину.
11. Формованное изделие по п.9, отличающееся тем, что оно представляет собой беговую дорожку протектора.
12. Применение каучуковых смесей по любому из пп.5-7 для изготовления формованных изделий, прежде всего пневматических шин или беговых дорожек протекторов.
13. Применение соединений общей формулы IV по п.2 для получения функционализованных серой полиорганосилоксанов по п.1.
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19849404 | 1998-10-27 | ||
DE19849404.1 | 1999-02-12 | ||
DE19905820A DE19905820A1 (de) | 1998-10-27 | 1999-02-12 | Schwefelfunktionelle Polyorganosilane |
DE19905820.2 | 1999-02-12 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU99122683A true RU99122683A (ru) | 2001-07-27 |
RU2219195C2 RU2219195C2 (ru) | 2003-12-20 |
Family
ID=26049773
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU99122683/04A RU2219195C2 (ru) | 1998-10-27 | 1999-10-26 | Функционализованные серой полиорганосилоксаны |
Country Status (19)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US6472481B1 (ru) |
EP (1) | EP0997489B1 (ru) |
JP (1) | JP4629820B2 (ru) |
KR (1) | KR100584478B1 (ru) |
CN (1) | CN1128834C (ru) |
AT (1) | ATE255613T1 (ru) |
BR (1) | BR9904939A (ru) |
CA (1) | CA2287652A1 (ru) |
CZ (1) | CZ295645B6 (ru) |
DE (2) | DE19905820A1 (ru) |
ES (1) | ES2209313T3 (ru) |
HU (1) | HUP9903851A3 (ru) |
ID (1) | IDP000011385B (ru) |
IL (1) | IL132557A (ru) |
MY (1) | MY121802A (ru) |
PL (1) | PL336219A1 (ru) |
RU (1) | RU2219195C2 (ru) |
TR (1) | TR199902655A2 (ru) |
TW (1) | TW583224B (ru) |
Families Citing this family (36)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE10044989A1 (de) * | 2000-09-11 | 2002-03-21 | Bayer Ag | Flüssige schwefelhaltige Oligosiloxane und ihre Verwendung in Kautschukmischungen |
DE10132941A1 (de) * | 2001-07-06 | 2003-01-23 | Degussa | Oligomere Organosilane, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
DE10132942A1 (de) * | 2001-07-06 | 2003-01-23 | Degussa | Siloxan-Oligomere, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
JP5433233B2 (ja) * | 2005-03-24 | 2014-03-05 | 株式会社ブリヂストン | 揮発性有機化合物(voc)の放出が少ないシリカ補強ゴムの配合 |
US7776967B2 (en) * | 2005-12-16 | 2010-08-17 | Continental Ag | Polyorganosiloxane composition for use in unsaturated elastomer, article made therefrom, and associated method |
US7652162B2 (en) * | 2005-12-16 | 2010-01-26 | Momentive Performance Materials Inc. | Polyorganosiloxane composition, and associated method |
US7560513B2 (en) * | 2005-12-16 | 2009-07-14 | Continental Ag | Polyorganosiloxane composition for use in unsaturated elastomer, article made therefrom, and associated method |
US8501895B2 (en) * | 2007-05-23 | 2013-08-06 | Bridgestone Corporation | Method for making alkoxy-modified silsesquioxanes and amino alkoxy-modified silsesquioxanes |
US7915368B2 (en) * | 2007-05-23 | 2011-03-29 | Bridgestone Corporation | Method for making alkoxy-modified silsesquioxanes |
GB0723384D0 (en) * | 2007-11-29 | 2008-01-09 | Dow Corning | Filled rubber compositions |
US8962746B2 (en) | 2007-12-27 | 2015-02-24 | Bridgestone Corporation | Methods of making blocked-mercapto alkoxy-modified silsesquioxane compounds |
US8794282B2 (en) * | 2007-12-31 | 2014-08-05 | Bridgestone Corporation | Amino alkoxy-modified silsesquioxane adhesives for improved metal adhesion and metal adhesion retention to cured rubber |
US8513371B2 (en) | 2007-12-31 | 2013-08-20 | Bridgestone Corporation | Amino alkoxy-modified silsesquioxanes and method of preparation |
PL2448879T3 (pl) | 2009-07-01 | 2019-09-30 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Wstępna kompozycja cementu siarkowego i produkt cementu siarkowego |
EP2290011A1 (en) | 2009-08-18 | 2011-03-02 | Heritage Environmental Services, Llc. | Method for preparing silicon-sulfur compounds and their use in bitiminous compositions |
US8642691B2 (en) | 2009-12-28 | 2014-02-04 | Bridgestone Corporation | Amino alkoxy-modified silsesquioxane adhesives for improved metal adhesion and metal adhesion retention to cured rubber |
AU2012277346B2 (en) * | 2011-06-30 | 2016-04-14 | Koninklijke Philips N.V. | Hydrophilic rubber materials and processes for making them |
JP5668660B2 (ja) | 2011-09-30 | 2015-02-12 | 横浜ゴム株式会社 | タイヤ用ゴム組成物及びこれを用いる空気入りタイヤ |
DE102012001808A1 (de) * | 2012-01-31 | 2013-08-01 | Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. | Polymercompount mit geblendetem polar-funktionalisierten Oligomeren, Verfahren zu dessen Herstellung sowie Verwendung |
CN102690449B (zh) * | 2012-06-21 | 2014-04-09 | 三角轮胎股份有限公司 | 含改性橡胶的充气轮胎橡胶组合物 |
WO2014002750A1 (ja) * | 2012-06-27 | 2014-01-03 | 横浜ゴム株式会社 | タイヤトレッド用ゴム組成物および空気入りタイヤ |
US10081699B2 (en) | 2013-02-25 | 2018-09-25 | The Yokohama Rubber Co., Ltd. | Rubber composition for tire tread, and pneumatic tire |
KR101625027B1 (ko) | 2013-02-25 | 2016-05-27 | 요코하마 고무 가부시키가이샤 | 타이어 트레드용 고무 조성물 및 이것을 이용하는 공기입 타이어 |
CN105008451B (zh) | 2013-02-25 | 2017-07-14 | 横滨橡胶株式会社 | 轮胎胎面用橡胶组合物及使用该橡胶组合物的充气轮胎 |
JP6476555B2 (ja) * | 2013-02-25 | 2019-03-06 | 横浜ゴム株式会社 | タイヤトレッド用ゴム組成物および空気入りタイヤ |
JP6476554B2 (ja) * | 2013-02-25 | 2019-03-06 | 横浜ゴム株式会社 | タイヤサイドウォール用ゴム組成物およびそれを用いた空気入りタイヤ |
CN105073874B (zh) * | 2013-02-25 | 2017-06-09 | 横滨橡胶株式会社 | 轮胎用橡胶组合物及使用该轮胎用橡胶组合物的充气轮胎 |
CN105026481B (zh) * | 2013-02-25 | 2017-08-22 | 横滨橡胶株式会社 | 重负荷轮胎用橡胶组合物及充气轮胎 |
JP6481253B2 (ja) * | 2013-02-25 | 2019-03-13 | 横浜ゴム株式会社 | タイヤ用ゴム組成物及びこれを用いる空気入りタイヤ |
WO2015100449A2 (en) * | 2013-12-27 | 2015-07-02 | Bridgestone Corporation | Vulcanizates and tire components prepared from compositions including mercapto-functional siloxanes |
DE102014200563A1 (de) | 2014-01-15 | 2015-07-16 | Evonik Industries Ag | Oligomere Organosilane, deren Herstellung und Verwendung in Kautschukmischungen |
DE102014215865B4 (de) | 2014-08-11 | 2024-01-04 | Continental Reifen Deutschland Gmbh | Schwefelvernetzte Kautschukmischung und Fahrzeugreifen |
TWI688609B (zh) * | 2014-11-13 | 2020-03-21 | 美商道康寧公司 | 含硫聚有機矽氧烷組成物及相關態樣 |
CN107406689A (zh) | 2014-12-31 | 2017-11-28 | 株式会社普利司通 | 用于将钢合金粘附到橡胶的氨基烷氧基改性倍半硅氧烷粘合剂 |
JP2021130730A (ja) * | 2020-02-18 | 2021-09-09 | 信越化学工業株式会社 | オルガノポリシロキサン、ゴム組成物およびタイヤ |
WO2024088789A1 (en) | 2022-10-24 | 2024-05-02 | Evonik Operations Gmbh | Oligomeric organosilanes, preparation thereof and use thereof in rubber mixtures |
Family Cites Families (39)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3159601A (en) * | 1962-07-02 | 1964-12-01 | Gen Electric | Platinum-olefin complex catalyzed addition of hydrogen- and alkenyl-substituted siloxanes |
NL301721A (ru) | 1962-12-21 | 1900-01-01 | ||
NL126413C (ru) * | 1963-09-20 | 1900-01-01 | ||
NL131800C (ru) * | 1965-05-17 | |||
US3715334A (en) * | 1970-11-27 | 1973-02-06 | Gen Electric | Platinum-vinylsiloxanes |
GB1310379A (en) | 1970-12-10 | 1973-03-21 | Ppg Industries Inc | Tire tread |
US3775452A (en) * | 1971-04-28 | 1973-11-27 | Gen Electric | Platinum complexes of unsaturated siloxanes and platinum containing organopolysiloxanes |
DE2141159C3 (de) * | 1971-08-17 | 1983-11-24 | Degussa Ag, 6000 Frankfurt | Schwefel enthaltende Organosiliciumverbindungen |
DE2212239C3 (de) | 1972-03-14 | 1984-03-15 | Degussa Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Herstellung von Schwefel enthaltenden Organosiliciumverbindungen |
US3978103A (en) | 1971-08-17 | 1976-08-31 | Deutsche Gold- Und Silber-Scheideanstalt Vormals Roessler | Sulfur containing organosilicon compounds |
US4048206A (en) | 1975-04-22 | 1977-09-13 | Mikhail Grigorievich Voronkov | Process for the production of 1-organylsilatranes and carbofunctional derivatives thereof |
JPS588399B2 (ja) * | 1976-06-30 | 1983-02-15 | 信越化学工業株式会社 | 有機けい素化合物系組成物 |
US4113696A (en) | 1977-06-28 | 1978-09-12 | Union Carbide Corporation | Polysulfide silicon compounds |
US4269963A (en) * | 1979-12-03 | 1981-05-26 | Dow Corning Corporation | Mercaptoorganopolysiloxanes and curable compositions including same |
US4394317A (en) * | 1981-02-02 | 1983-07-19 | Sws Silicones Corporation | Platinum-styrene complexes which promote hydrosilation reactions |
JPS6084546A (ja) * | 1983-10-17 | 1985-05-13 | Ricoh Co Ltd | 静電潜像現像剤用キヤリア |
JPS6267092A (ja) * | 1985-09-20 | 1987-03-26 | Shin Etsu Chem Co Ltd | ポリスルフィド基含有オルガノシリコーン化合物 |
US4816497A (en) * | 1986-09-08 | 1989-03-28 | The Dow Corning Corporation | Infusible preceramic silazane polymers via ultraviolet irradiation |
FR2652582B1 (fr) * | 1989-10-02 | 1992-01-24 | Rhone Poulenc Chimie | Disulfure de thiurame greffe polydiorganosiloxane et son utilisation lors de la polymerisation radicalaire de monomeres vinyliques. |
DE4135170A1 (de) * | 1991-10-24 | 1993-04-29 | Wacker Chemie Gmbh | Verfahren zur herstellung von schwefel enthaltende organische reste aufweisenden organosiliciumverbindungen |
JPH06184168A (ja) * | 1992-10-06 | 1994-07-05 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 有機ケイ素化合物 |
DE4330735A1 (de) * | 1993-09-10 | 1995-03-16 | Wacker Chemie Gmbh | Hydrophile Gruppen aufweisende Organopolysiloxane |
JP3543352B2 (ja) * | 1994-02-16 | 2004-07-14 | 信越化学工業株式会社 | 含硫黄有機珪素化合物の製造方法 |
US5405985A (en) * | 1994-07-08 | 1995-04-11 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Preparation of sulfur-containing organosilicon compounds |
US5468893A (en) * | 1994-07-08 | 1995-11-21 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Preparation of sulfur-containing organosilicon compounds |
US5466848A (en) * | 1994-09-28 | 1995-11-14 | Osi Specialties, Inc. | Process for the preparation of silane polysulfides |
JPH08134219A (ja) * | 1994-11-02 | 1996-05-28 | Shin Etsu Chem Co Ltd | メルカプト基及び加水分解性基を含有するオルガノポリシロキサン及びその製造方法 |
FR2727118B1 (fr) * | 1994-11-18 | 1997-01-03 | Rhone Poulenc Chimie | Polyorganosiloxanes fonctionnalises et l'un de leurs procedes de preparation |
DE19529916A1 (de) * | 1995-08-16 | 1997-02-20 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von immobilisierten polysulfidischen Silanen und deren Verwendung zur Herstellung von Kautschukmischungen und -vulkanisaten |
DE19541404A1 (de) * | 1995-11-07 | 1997-05-15 | Degussa | Verfahren zur selektiven Synthese von Silylalkyldisulfiden |
FR2743564A1 (fr) | 1996-01-11 | 1997-07-18 | Michelin & Cie | Compositions de caoutchouc pour enveloppes de pneumatiques a base de silices contenant un additif de renforcement a base d'un polyorganosiloxane fonctionnalise et d'un compose organosilane . |
ES2184929T3 (es) * | 1996-07-18 | 2003-04-16 | Degussa | Mezclas de organo-polisulfanos y procedimiento para la preparacion de mezclas de caucho que los contienen. |
JPH1060228A (ja) * | 1996-08-27 | 1998-03-03 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 半導体封止用エポキシ樹脂組成物 |
JP3772243B2 (ja) * | 1996-09-25 | 2006-05-10 | 湘南デザイン株式会社 | 複製製品の成形方法 |
DE19651849A1 (de) * | 1996-12-13 | 1998-06-18 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von Bis(silylorganyl)-polysulfanen |
JPH10176081A (ja) * | 1996-12-19 | 1998-06-30 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | ゴム組成物 |
AU8807198A (en) * | 1997-07-11 | 1999-02-08 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin - Michelin & Cie | Diene rubber composition reinforced with white filler, comprising as coupling agent (white filler/elastomer) multifunctionalized polyorganosiloxane |
BR9815506A (pt) * | 1997-07-11 | 2000-10-31 | Rhodia Chimie Sa | Processo de preparação de poliorganossiloxanos, poliorganossiloxanos, utlização de uma quantidade eficaz de pelo menos um poliorganossiloxano, composções de elastÈmero(s) e artigos de elastÈmero(s) |
CA2336856A1 (en) * | 1998-07-08 | 2000-01-20 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Additives for printing inks that provide release |
-
1999
- 1999-02-12 DE DE19905820A patent/DE19905820A1/de not_active Ceased
- 1999-10-21 TW TW088118238A patent/TW583224B/zh not_active IP Right Cessation
- 1999-10-22 ID IDP990971 patent/IDP000011385B/id unknown
- 1999-10-25 KR KR1019990046279A patent/KR100584478B1/ko active IP Right Grant
- 1999-10-25 TR TR1999/02655A patent/TR199902655A2/xx unknown
- 1999-10-25 IL IL132557A patent/IL132557A/en not_active IP Right Cessation
- 1999-10-26 US US09/427,100 patent/US6472481B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-10-26 CA CA002287652A patent/CA2287652A1/en not_active Abandoned
- 1999-10-26 PL PL99336219A patent/PL336219A1/xx unknown
- 1999-10-26 BR BR9904939-2A patent/BR9904939A/pt not_active Application Discontinuation
- 1999-10-26 ES ES99121344T patent/ES2209313T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-10-26 EP EP99121344A patent/EP0997489B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-10-26 CZ CZ19993805A patent/CZ295645B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1999-10-26 MY MYPI99004613A patent/MY121802A/en unknown
- 1999-10-26 AT AT99121344T patent/ATE255613T1/de not_active IP Right Cessation
- 1999-10-26 HU HU9903851A patent/HUP9903851A3/hu unknown
- 1999-10-26 DE DE59907927T patent/DE59907927D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-10-26 RU RU99122683/04A patent/RU2219195C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1999-10-27 CN CN99123183A patent/CN1128834C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1999-10-27 JP JP30541699A patent/JP4629820B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
2002
- 2002-05-13 US US10/142,933 patent/US6759486B2/en not_active Expired - Lifetime
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU99122683A (ru) | Функционализованные серой полиорганосилоксаны | |
RU2219195C2 (ru) | Функционализованные серой полиорганосилоксаны | |
EP1244676B1 (en) | Sulfur-containing silane as coupling agents | |
KR960010660A (ko) | 실란 폴리설파이드의 제조방법 | |
US5110969A (en) | Method of manufacturing of oligo(4-(2-organo-organooxysilylalkyl)cyclohexane-1,2-diyl)bis-oligosulfides | |
RU2285017C2 (ru) | Способ получения силоксановых олигомеров | |
US8093323B2 (en) | Method for manufacturing a bis(silatranylalkyl) polysulfide, method for manufacturing a mixture of bis(silatranylalkyl) polysulfide etc., a mixture of bis(silatranylalkyl) polysulfide etc., and rubber composition | |
GB2038858A (en) | Bis-(silylethyl) - oligosulphides and preparation thereof | |
KR20080068868A (ko) | 오가노실란 및 이의 제조방법, 및 탄성중합체 조성물중에서의 이의 용도 | |
RU2011141342A (ru) | Эластомерные композиции, модифицированные силанами | |
JP2007091678A (ja) | スルフィド鎖含有有機珪素化合物の製造方法 | |
EP0413504A1 (en) | Rubber products and cure systems | |
US6452034B2 (en) | Low-sulfur polysulfide silanes and process for preparation | |
EP2342263B1 (en) | Crosslinked polysulfide-containing cycloaliphatic compound | |
KR870003126A (ko) | 황경화성 실리콘 고무 | |
JP4143822B2 (ja) | ポリスルフィドシランの製造方法 | |
JP4143821B2 (ja) | ポリスルフィドシランの製造方法 | |
CA2332166A1 (en) | Vulcanisable rubber mixes | |
RU2002120807A (ru) | Кремнийорганические соединения | |
JP2013216612A (ja) | 新規な構造を有する含硫黄有機珪素化合物とその製造方法 | |
Hanhela et al. | Polysulfide sealant compositions. II. Interactions between elemental sulfur and organosulfur compounds | |
Chihi | INSERTION REACTIONS OF DIMETHYLSILYLENE INTO UNSTRAINED SILICON-SULFUR-SILICON,(CARBON-MONOSULFIDE)-SILICON, CARBON-SULFUR, AND SULFUR-SULFUR SINGLE BONDS: MECHANISM AND SYNTHETIC APPLICATION. |